JPS6017476B2 - 石油類用低温流動性改善剤 - Google Patents
石油類用低温流動性改善剤Info
- Publication number
- JPS6017476B2 JPS6017476B2 JP16453482A JP16453482A JPS6017476B2 JP S6017476 B2 JPS6017476 B2 JP S6017476B2 JP 16453482 A JP16453482 A JP 16453482A JP 16453482 A JP16453482 A JP 16453482A JP S6017476 B2 JPS6017476 B2 JP S6017476B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- carbon atoms
- oil
- acrylate
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は石油類の低温における流動性を向上せしめるこ
とを目的とした改善剤を提供するものである。
とを目的とした改善剤を提供するものである。
隆質ナフサ、童質ナフサ、灯油、軽油などの蟹出油及び
重油さらにこれらの出発原料である原油は産地が寒冷地
であるとか、該産地で製油が行われるような場合、また
パイプラインで輸送を行う場合などには油類の温度低下
に伴ない粘度が上昇し輸送能力が低下するとか、油類に
含有されているパラフィンが析出しパイプの閉塞、バル
ブの閉塞、炉過系統の閉塞などの問題をもたらす恐れが
ある。
重油さらにこれらの出発原料である原油は産地が寒冷地
であるとか、該産地で製油が行われるような場合、また
パイプラインで輸送を行う場合などには油類の温度低下
に伴ない粘度が上昇し輸送能力が低下するとか、油類に
含有されているパラフィンが析出しパイプの閉塞、バル
ブの閉塞、炉過系統の閉塞などの問題をもたらす恐れが
ある。
・これらの問題を解決する方法のひとつとし
て、エチレン−酢酸ピニル共重合体（以下ＥＶＡ共重合
体と略記する。
て、エチレン−酢酸ピニル共重合体（以下ＥＶＡ共重合
体と略記する。
）を添加用樹脂として前記の油頚に加え流動点を降下さ
せる方法が開発され使用されている。しかしながら、従
来使用されてきたＥＶＡ共重合体はその組成によって性
能が変動しやすく、たとえばエチレンの含有量が低くな
ると童質油に対しては低温炉過性改善効果が落ちるとか
、低温時の溶解性が悪く、貯槽類の低部に析出物を生じ
めたり、あるいは改善剤の効果そのものを失わしめる等
の点で改善の余地が残されている。
せる方法が開発され使用されている。しかしながら、従
来使用されてきたＥＶＡ共重合体はその組成によって性
能が変動しやすく、たとえばエチレンの含有量が低くな
ると童質油に対しては低温炉過性改善効果が落ちるとか
、低温時の溶解性が悪く、貯槽類の低部に析出物を生じ
めたり、あるいは改善剤の効果そのものを失わしめる等
の点で改善の余地が残されている。
これを改良したものとしてエチレン−酢酸ビニルーはー
オレフィン三元共重合体、あるいはエチレン一酢酸ピニ
ル−不飽和ェステル三元共重合体、更にはＥＶＡ共重合
体に不飽和ジカルボン酸などをグラフトさせたグラフト
共重合体が提案されているがいずれの場合も共重合ある
いはグラフト重合し‘こくいために製造上問題点があり
、製造が割合に簡単でかつ低温溶解性などの諸性能に優
れている低温流動性改善剤が望まれているのが実情であ
る。しかるに本発明者は、これらの問題に鑑み、鋭意検
討を重ねた結果エチレンの含有量が５０〜９の重量％で
あって極限粘度が０．０８〜０．５Ｍ〆′ｇ（３０００
ベンゼン中）であるＥＶＡ共重合体に次記一股式（但し
Ｘは水素又はメチル基、又は のいずれかであってＲは炭素数 ３〜２１のアルキル基、Ｒ′は水素又は炭素数１〜４の
ァルキル基を表わす）によって示される不飽和化合物の
少くとも１種をグラフトせしめたグラフト共重合体を単
独で又は２種類以上を石油類の低温流動性改善剤として
用いた場合に前記課題を解決出来ることを見出し、本発
明を完成するにいたつた。
オレフィン三元共重合体、あるいはエチレン一酢酸ピニ
ル−不飽和ェステル三元共重合体、更にはＥＶＡ共重合
体に不飽和ジカルボン酸などをグラフトさせたグラフト
共重合体が提案されているがいずれの場合も共重合ある
いはグラフト重合し‘こくいために製造上問題点があり
、製造が割合に簡単でかつ低温溶解性などの諸性能に優
れている低温流動性改善剤が望まれているのが実情であ
る。しかるに本発明者は、これらの問題に鑑み、鋭意検
討を重ねた結果エチレンの含有量が５０〜９の重量％で
あって極限粘度が０．０８〜０．５Ｍ〆′ｇ（３０００
ベンゼン中）であるＥＶＡ共重合体に次記一股式（但し
Ｘは水素又はメチル基、又は のいずれかであってＲは炭素数 ３〜２１のアルキル基、Ｒ′は水素又は炭素数１〜４の
ァルキル基を表わす）によって示される不飽和化合物の
少くとも１種をグラフトせしめたグラフト共重合体を単
独で又は２種類以上を石油類の低温流動性改善剤として
用いた場合に前記課題を解決出来ることを見出し、本発
明を完成するにいたつた。
本発明において使用される上記グラフト共重合体の基本
骨格となるＥＶＡ共重合体はエチレンの含有量が５０〜
９の重量％、３０℃のベンゼン中における極限粘度が０
．雌〜０．５ＭＺ／ｇでなければならない。
骨格となるＥＶＡ共重合体はエチレンの含有量が５０〜
９の重量％、３０℃のベンゼン中における極限粘度が０
．雌〜０．５ＭＺ／ｇでなければならない。
この範囲外ではグラフト共重合体の炭化水素油に対する
溶解性が不足するか、又は低温流動性改善効果が不足す
るので実用化に乏しい。尚エチレン、酢酸ビニルと共重
合しうる他の不飽和単量体、例えばバーサティック酸ビ
ニル（シェルイｂ学■製）（分岐高級脂肪酸ビニルェス
テル）等を少量共重合させた多元共重合体を用いても差
支えない。次に該ＥＶＡ共重合体にグラフトさせる前記
不飽和化合物について具体的に説明する。前記式中Ｙが すなわちアクリル酸工 ステル又はメタクリル酸エステルである時の代表例とし
ては（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリ
ル酸へキシル、（メタ）アクリル酸へプチル、（メタ）
アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸デシル、（メ
タ）アクリル酸へキサデシル、（メタ）アクリル酸オク
タデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル等が挙げられ
る。
溶解性が不足するか、又は低温流動性改善効果が不足す
るので実用化に乏しい。尚エチレン、酢酸ビニルと共重
合しうる他の不飽和単量体、例えばバーサティック酸ビ
ニル（シェルイｂ学■製）（分岐高級脂肪酸ビニルェス
テル）等を少量共重合させた多元共重合体を用いても差
支えない。次に該ＥＶＡ共重合体にグラフトさせる前記
不飽和化合物について具体的に説明する。前記式中Ｙが すなわちアクリル酸工 ステル又はメタクリル酸エステルである時の代表例とし
ては（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリ
ル酸へキシル、（メタ）アクリル酸へプチル、（メタ）
アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸デシル、（メ
タ）アクリル酸へキサデシル、（メタ）アクリル酸オク
タデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル等が挙げられ
る。
である時の代表例としては酪酸ビニル、カプリン酸ピニ
ル、ラウリン酸ビニル、バーサテイツク酸ビニル、パル
ミチン酸ビニル、ステアリン酸ピニル等が挙げられる。
ル、ラウリン酸ビニル、バーサテイツク酸ビニル、パル
ミチン酸ビニル、ステアリン酸ピニル等が挙げられる。
Ｙが
の代表例としてはスチレ
ン及びメチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチ
レン、ブチルスチレンの各々ｏ‐，ｍ，ｐ位異性体、Ｑ
ーメチルスチレン等が挙げられる。
レン、ブチルスチレンの各々ｏ‐，ｍ，ｐ位異性体、Ｑ
ーメチルスチレン等が挙げられる。
該化合物においてＲで表わされるアルキル基の炭素数は
３〜２１、好ましくは４〜１８が良く、２以下では、沸
点が低くなるのでグラフト反応の操作がやりにくいか、
石油類に対する溶解性が不足し、２２〆上では効力の持
続性が悪いという問題が生じ好ましくない。又、Ｒ′で
表わされる基は水素又は炭素数１〜４のアルキル基で、
炭素数が５以上になると得られるグラフト共重合体の石
油類に対する溶解性が不足し、効力の持続性も悪くなる
。
３〜２１、好ましくは４〜１８が良く、２以下では、沸
点が低くなるのでグラフト反応の操作がやりにくいか、
石油類に対する溶解性が不足し、２２〆上では効力の持
続性が悪いという問題が生じ好ましくない。又、Ｒ′で
表わされる基は水素又は炭素数１〜４のアルキル基で、
炭素数が５以上になると得られるグラフト共重合体の石
油類に対する溶解性が不足し、効力の持続性も悪くなる
。
グラフト反応させるこれら不飽和化合物のＥＶＡ共重合
体に対する量は、通常２０〜３０の重量％の範囲から選
ばれる。２０重量％より少し、と低温時の溶解性が不足
し、又３０の重量％より高いて低温炉過性改善効果が低
下する頭向が見られるので好ましくない。
体に対する量は、通常２０〜３０の重量％の範囲から選
ばれる。２０重量％より少し、と低温時の溶解性が不足
し、又３０の重量％より高いて低温炉過性改善効果が低
下する頭向が見られるので好ましくない。
本発明のグラフト共重合体を得る方法は次に如くである
。前記畑ＶＡ共重合体をラジカル的に不活性な溶媒例え
ばオクタン、デカン等の直鏡又は分岐パラフィン系炭化
水素、あるいは第３級ブタノール等のラジカル反応に対
して影響の少ない溶媒の存在下又は溶媒不存在下、窒素
雰囲気のもとで加熱し、次いで前記不飽和化合物の少な
くとも一種とラジカル触媒、例えばジターシャリーブチ
ルバーオキサイド、アセチルパ−オキサイド、クメンハ
イドロバーオキサィド‘まどの有機過酸化物又はアゾビ
スイソブチロニトリル等のアゾ系化合物を添加してグラ
フト反応せしめる。この時、反応温度は使用するラジカ
ル触媒の分解温度により選択されるが、望ましくは５０
〜２００℃の範囲内、反応時間は２〜１加持間、触媒量
は全系に対して１〜４重量％が好ましいが、これらはす
べて限定されるものではない。本発明の改善剤において
グラフト共重合体は、グラフトさせる前記不飽和化合物
の種類、あるいはアルキル基の炭素数の違いによってそ
の特徴が異なる場合も少くないので不飽和化合物の２種
以上をＥＶＡ共重合体にグラフトさせたり、グラフトさ
れた不飽和化合物が異なる２種以上のグラフト共重合体
を混合しても何ら差支えない。
。前記畑ＶＡ共重合体をラジカル的に不活性な溶媒例え
ばオクタン、デカン等の直鏡又は分岐パラフィン系炭化
水素、あるいは第３級ブタノール等のラジカル反応に対
して影響の少ない溶媒の存在下又は溶媒不存在下、窒素
雰囲気のもとで加熱し、次いで前記不飽和化合物の少な
くとも一種とラジカル触媒、例えばジターシャリーブチ
ルバーオキサイド、アセチルパ−オキサイド、クメンハ
イドロバーオキサィド‘まどの有機過酸化物又はアゾビ
スイソブチロニトリル等のアゾ系化合物を添加してグラ
フト反応せしめる。この時、反応温度は使用するラジカ
ル触媒の分解温度により選択されるが、望ましくは５０
〜２００℃の範囲内、反応時間は２〜１加持間、触媒量
は全系に対して１〜４重量％が好ましいが、これらはす
べて限定されるものではない。本発明の改善剤において
グラフト共重合体は、グラフトさせる前記不飽和化合物
の種類、あるいはアルキル基の炭素数の違いによってそ
の特徴が異なる場合も少くないので不飽和化合物の２種
以上をＥＶＡ共重合体にグラフトさせたり、グラフトさ
れた不飽和化合物が異なる２種以上のグラフト共重合体
を混合しても何ら差支えない。
その組合せによっては、留出燃料油に対して単独で使用
した場合には得ることのできなかった相乗効果を期待で
きるものもあり、具体的には、前記不飽和化合物の式中
のＹにおけるＲ又はＲ′の炭素数が１０以下の不飽和化
合物をグラフトさせたグラフト共重合体とＲの炭素数が
１１以上の不飽和化合物をグラフトさせたグラフト共重
合体を９５：５〜５：９５（重量比）で混合することが
望ましい。２種類のグラフト共重合体の組合せにおいて
、特に効果が著しい不飽和化合物の組合せとしては（メ
タ）アクリル酸プロピルとステアリン酸ビニル、（メタ
）アクリル酸２エチルヘキシルと（メタ）アクリル酸ス
テアリル、バーサテイツク酸ピニルとステアリン酸ビニ
ルパーサティツク酸ビニルと（メタ）アクリル酸ステア
リル等が挙げられる。
した場合には得ることのできなかった相乗効果を期待で
きるものもあり、具体的には、前記不飽和化合物の式中
のＹにおけるＲ又はＲ′の炭素数が１０以下の不飽和化
合物をグラフトさせたグラフト共重合体とＲの炭素数が
１１以上の不飽和化合物をグラフトさせたグラフト共重
合体を９５：５〜５：９５（重量比）で混合することが
望ましい。２種類のグラフト共重合体の組合せにおいて
、特に効果が著しい不飽和化合物の組合せとしては（メ
タ）アクリル酸プロピルとステアリン酸ビニル、（メタ
）アクリル酸２エチルヘキシルと（メタ）アクリル酸ス
テアリル、バーサテイツク酸ピニルとステアリン酸ビニ
ルパーサティツク酸ビニルと（メタ）アクリル酸ステア
リル等が挙げられる。
尚、グラフト反応と同時に、使用する不飽和化合物のホ
モポリマ−も多少生成するがそれ自体用途に特に悪影響
がない限り、分離精製する必要はない。該グラフト共重
合体の軽質ナフサ、童質ナフサ、灯油、軽油、重油、原
油等の炭化水素に対する配合割合は１０〜１００功血、
好ましくは５０〜３００脚の範囲内であり特に軽油に対
しては５０〜２０の岬の範囲内で優れた流動点降下性と
低温炉過性を示す。
モポリマ−も多少生成するがそれ自体用途に特に悪影響
がない限り、分離精製する必要はない。該グラフト共重
合体の軽質ナフサ、童質ナフサ、灯油、軽油、重油、原
油等の炭化水素に対する配合割合は１０〜１００功血、
好ましくは５０〜３００脚の範囲内であり特に軽油に対
しては５０〜２０の岬の範囲内で優れた流動点降下性と
低温炉過性を示す。
配合割合が１胸似下では、本発明の効果が得られず、１
００収皿以上にしてもその効果が特に増大することはな
い。該グラフト共重合体を添加する際には一般に使用す
る公３知の他の添加剤、酸化防止剤、他の流動劇降下剤
、分散剤、粘度指数向上剤などを目的に応じて併用する
ことができる。
００収皿以上にしてもその効果が特に増大することはな
い。該グラフト共重合体を添加する際には一般に使用す
る公３知の他の添加剤、酸化防止剤、他の流動劇降下剤
、分散剤、粘度指数向上剤などを目的に応じて併用する
ことができる。
以下の実施例によって本発明を具体的に説明する。
尚例中「％」をあるのは重量基準である。実施例 １エ
チレン含有量が６５％、極限粘度が０．１紅〆／ｇ（３
０ｏｏのベンゼン溶液中、以下同様）のＥＶＡ共童合体
に不飽和化合物として第１表に示した化合物をグラフト
反応させた。
チレン含有量が６５％、極限粘度が０．１紅〆／ｇ（３
０ｏｏのベンゼン溶液中、以下同様）のＥＶＡ共童合体
に不飽和化合物として第１表に示した化合物をグラフト
反応させた。
（試料番号■〜■）反応条件は鯛煤としてジターシャリ
ーブチルバーオキサィドを全系に対して２％添加、反応
温度１６０℃で８時間窒素雰囲気下で反応を行った。次
にこのグラフト共重合体を中東系原油かち得られた熱料
油１，０（１は流動点が０００、フィルターの目詰温度
が０℃であり、０‘ま各々０℃、十２００）に対して１
５０脚添加し、その流動点ＰＰ０（ＰｏｕｒＰｏｉｎｔ
）をＪＩＳ一Ｋ一２２６９に準じて測定し、またフィル
ターの目語温度ＣＦＰＰ（ＣｏｌｄＦｉｌｔｅｒＰＩ増
ｇｉ雌Ｐｏｉｎｔ）を１．Ｐ．３０９／７６に定められ
た方法で測定した。
ーブチルバーオキサィドを全系に対して２％添加、反応
温度１６０℃で８時間窒素雰囲気下で反応を行った。次
にこのグラフト共重合体を中東系原油かち得られた熱料
油１，０（１は流動点が０００、フィルターの目詰温度
が０℃であり、０‘ま各々０℃、十２００）に対して１
５０脚添加し、その流動点ＰＰ０（ＰｏｕｒＰｏｉｎｔ
）をＪＩＳ一Ｋ一２２６９に準じて測定し、またフィル
ターの目語温度ＣＦＰＰ（ＣｏｌｄＦｉｌｔｅｒＰＩ増
ｇｉ雌Ｐｏｉｎｔ）を１．Ｐ．３０９／７６に定められ
た方法で測定した。
結果を第１表に示す。実施例 ２
タ ェチレン含有量が８５％、極限粘度が０．１幻そ／
ｇのＥＶＡ共重合体に不飽和化合物として第１表に示し
た化合物をグラフト反応させ（試料番号■〜■）た以外
は実施例１に準じて燃料油１，０‘こ１５■伽添加し、
性能を評価した。
ｇのＥＶＡ共重合体に不飽和化合物として第１表に示し
た化合物をグラフト反応させ（試料番号■〜■）た以外
は実施例１に準じて燃料油１，０‘こ１５■伽添加し、
性能を評価した。
結果を第１表に０併せて示す。実施例 ３
実施例１で用いたＥＶＡ共重合体に対し、第２表中に示
す如き２種類の不飽和化合物を同時に反応させグラフト
共重合体を得た以外は実施例１に５準じて燃料油１，川
こ１５０脚添加し、性能を評価した。
す如き２種類の不飽和化合物を同時に反応させグラフト
共重合体を得た以外は実施例１に５準じて燃料油１，川
こ１５０脚添加し、性能を評価した。
結果を第２表に示す。実施例 ４
実施例１，２で使用したグラフト共重合体（試料番号■
〜■）のうち第３表に示す組合せのグラ０フト共重合体
混合物を燃料油１，０‘こ１５の皿添加し、性能を評価
した。
〜■）のうち第３表に示す組合せのグラ０フト共重合体
混合物を燃料油１，０‘こ１５の皿添加し、性能を評価
した。
結果を第３表に示す。対照例 １実施例１で用いたＥＶ
Ａ共重合体にマレイン酸ジブチルをグラフト反応させた
もの、あるいはグタラフト反応を行わずに該共重合体を
そのまま燃料油１，川こ１５功地添加し、その性能を評
価した。
Ａ共重合体にマレイン酸ジブチルをグラフト反応させた
もの、あるいはグタラフト反応を行わずに該共重合体を
そのまま燃料油１，川こ１５功地添加し、その性能を評
価した。
結果を第４表に示す。対照例 ２
実施例１で用いたＥＶＡ共重合体に対してマレイン酸ジ
オクチルをグラフト反応させたもの、あるいはグラフト
反応を行わずに該共重合体をそのまま燃料油１，０に１
５Ｑ飢添加し、その性能を評価した。
オクチルをグラフト反応させたもの、あるいはグラフト
反応を行わずに該共重合体をそのまま燃料油１，０に１
５Ｑ飢添加し、その性能を評価した。
結果を第４表に併せて示す。対照例 ３，４
対照例３として実施例１におけるグラフト共重合体のか
わりに組成比率は該グラフト共重合体とほぼ同じである
エチレン−酢酸ビニルーアクリル酸２エチルヘキシル三
元共重合体（組成比率が３６：２０：４４、但し重量比
率）、対照例４としてェチレンー酢酸ピニルーバーサテ
イツク酸ビニル：元共重合体（組成比率が３５：２３：
４２、但し重量比率）を使用した場合の性能を評価した
。
わりに組成比率は該グラフト共重合体とほぼ同じである
エチレン−酢酸ビニルーアクリル酸２エチルヘキシル三
元共重合体（組成比率が３６：２０：４４、但し重量比
率）、対照例４としてェチレンー酢酸ピニルーバーサテ
イツク酸ビニル：元共重合体（組成比率が３５：２３：
４２、但し重量比率）を使用した場合の性能を評価した
。
結果は第５表に示す。第１表
略記号の説明（第２表も同様）
ＰＡＡ：アクリル酸ブロピル ＶＶＡ：バー
サティック酸ビニル２８ＨＡ：アクリル酸２エチルヘキ
ンル ＶＳ Ａ：ステアリン酸ビニルＳＭＡ：メタク
リル酸ステァリル Ｓ ｔ ：スチレンＶＲＡ：
ラワリン酸ピニル ｐ−ＢＳｔ：ｐ−ブチ
ルスチレン第２表第３表 グラフト共重合体の混合物の項において例えば試料番号
■＋■で３：１とはこのグラフト反応物の混合物が試料
番号■と■の混合物であり、その混合割合が重量比で３
：１であることを示す。
サティック酸ビニル２８ＨＡ：アクリル酸２エチルヘキ
ンル ＶＳ Ａ：ステアリン酸ビニルＳＭＡ：メタク
リル酸ステァリル Ｓ ｔ ：スチレンＶＲＡ：
ラワリン酸ピニル ｐ−ＢＳｔ：ｐ−ブチ
ルスチレン第２表第３表 グラフト共重合体の混合物の項において例えば試料番号
■＋■で３：１とはこのグラフト反応物の混合物が試料
番号■と■の混合物であり、その混合割合が重量比で３
：１であることを示す。
第４表第５表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレン含有量５０〜９０重量％でありかつ３０℃
のベンゼン中における極限粘度が０．０８〜０．５０ｄ
ｌ／ｇであるエチレン−酢酸−ビニル共重合体に次記一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＸは水素又はメチル基、Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ の いずれかであつてＲは炭素数３〜２１のアルキル基、Ｒ
′は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表わす）によ
つて示される不飽和化合物の少くとも１種をグラフトせ
しめたグラフト共重合体を単独で又は２種類以上を混合
して用いることを特徴とする石油類用低温流動性改善剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16453482A JPS6017476B2 (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 石油類用低温流動性改善剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16453482A JPS6017476B2 (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 石油類用低温流動性改善剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953593A JPS5953593A (ja) | 1984-03-28 |
| JPS6017476B2 true JPS6017476B2 (ja) | 1985-05-02 |
Family
ID=15794983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16453482A Expired JPS6017476B2 (ja) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | 石油類用低温流動性改善剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6017476B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0381582U (ja) * | 1989-12-12 | 1991-08-20 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2572410B1 (fr) * | 1984-10-25 | 1987-09-04 | Elf Aquitaine | Copolymeres d'ethylene greffes utilisables notamment comme additifs pour l'inhibition du depot de paraffines dans les huiles brutes et compositions renfermant les huiles et lesdits additifs |
| DE3613247C2 (de) * | 1986-04-19 | 1995-04-27 | Roehm Gmbh | Konzentrierte Emulsionen aus Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Stockpunktverbesserer |
| DE3725059A1 (de) * | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Roehm Gmbh | Polymere fliessverbesserer fuer mitteldestillate |
| DE3905681A1 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-30 | Basf Ag | Konzentrierte mischungen von pfropfcopolymerisaten aus estern von ungesaettigten saeuren und ethylen-vinylester-copolymerisaten |
| JP3276915B2 (ja) * | 1997-12-18 | 2002-04-22 | 株式会社巴川製紙所 | 静電荷現像用トナー |
| KR100749220B1 (ko) * | 2003-10-22 | 2007-08-13 | 로이나 폴리머 게엠베하 | 미네랄 오일 조성물의 성분으로서의 첨가제 혼합물 |
| EP2305753B1 (en) | 2009-09-25 | 2012-02-29 | Evonik RohMax Additives GmbH | A composition to improve cold flow properties of fuel oils |
-
1982
- 1982-09-20 JP JP16453482A patent/JPS6017476B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0381582U (ja) * | 1989-12-12 | 1991-08-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5953593A (ja) | 1984-03-28 |
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