JPS60173061A - ポリブチレンテレフタレ−ト繊維用トリアジン系染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリブチレンテレフタレート（以下、ＰＢＴと
略す）繊維用トリアジン系染料に関するものである。詳
しくはＰＢＴ繊維を洗潅堅牢度をはじめとする各種製牢
度の丁ぐｎた黄色〜青色に染色することができるトリア
ジン系反応型分散染料に関するものである。

従シξ、ＰＢＴ繊維を染色する場合には、ポリエステル
繊維等の染色に用いる分散染料を用いていた。

しかし、該発成染料を用いてＰＢＴ繊維を染色した場合
、ビルドアツプ性、温度依存性及びｐＨ依存性等の染色
性は良好であるが、洗ｕＡＮ−牢度等の諸堅牢度が劣る
という問題があった。

篩、 本発明　１．′・　−ｘｘｊ、、　ＰＢＴ繊維な染色口
、洗瘤竪牢度等の諸堅牢朋ン侵ｎるう１オ斗４う久乞、
与。目的ヒ亨シ↓４ｚ・°ムタ。

すなわち、本発明は一般式［Ｄ （式中、Ｄは色素残基を表わし、Ｘは酸素原子または−
ＮＨ−基を表わし、Ｙ）よフッ素原子または塩素原子を
表わし、２は塩素原子、アルコキシ基または−ＮＲ’Ｒ
２を表わし、Ｒ１およびＲ２は水素原子ニジアノ基、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基もしくはアルコキシアルコキ
シ基により置換さｎていてもよいアルキル丞：アルケニ
ル基ニジクロヘキシル基；アリール基またはアラルキル
基な表わし、そして、−ＮＲ’Ｒ２はＲ１とＲ２とが連
結して５員もしくは６員の含窒素複素環を形成していて
もよい。）で示さ７’Ｌろポリブチレンテレフタレート
稙維用トリアジン系染料ンその要旨とするものである。

前記一般式〔Ｉ〕で示さｎる本発明染料は、構造式によ
り以下のとおりに分けら１しる。

■　一般式〔■〕 で表わされる辰素煽式モノアゾ宋科、炭素環式ジスアゾ
染料、複素麿式モノアゾ栄料および複素環式ジスアゾ染
料。

上記一般式〔」〕中、Ｘ、Ｙおよび２は前記一般式［Ｉ
Ｉ］の足表に同じである。

人は直換または非置換のフェニル基、イミダゾリル基、
ピリジル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニ
ル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピリジノインチアゾリ
ル基、チェノインチアゾリル基、チェノチアゾリル基も
しくにベンゾチアゾリル基な表わす。

また、置換フェニル基のＩａ置換基しては弗素原子、塩
素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロ
メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニルアゾ基、
シアン基、ニトロ基、メチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基、アリルスルホニル＆、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシエトキシカルボニル基、アリル
オギシエチル力ルボニル基、モノ低級アルキルアミノカ
ルボニル基、ジ低級アルキルアミノカルボニル基、ジア
リルアミノカルボニル基、モノアリルアミノカルボニル
基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスル
ホニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエテル
アミノスルホニル基、アセチル基、フェニル基等が挙け
ら扛、置換ピリジル基の置換基としてはアゾリル基の置
換基としてはメチル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基
、低級アルコキシカルボニル基、メトキシエトキシカル
ボニル基、エン、、３．’ｌ−チアジアゾリル基の置換
基としてはアルキルチオ基、アリールチオ基、アルクニ
ルチオ基、アラルキルチオ基、臭素原子、塩素原子、ト
リノロオロメチル基、アルキルスルホニル基等が挙げら
几、置換ｌ、コ、ｔ−チアジアゾリル基のＩｆ置換基し
てはアルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ
基、アラルキルチオ基、アルコキシカルボニル基等が挙
げら几、置換イミダゾリル基としてはジシアノイミダゾ
リル基が挙けら７Ｌ１置換チエニル基の置換基としては
シアノ基、塩素原子、臭素原子、アセチル丞、ホルミル
基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、スルホメチル
基、アリールアゾ基が挙り°らｎ、Ｍ’Ｓベンゾイソチ
アゾリル基の置換基としてはニトロ基、臭素原子、塩素
原子、アセチル基、アルコキシカルボニル基、スルホメ
チル基等が挙けらｎ、Ｉ、−Ｌｇピリジノイソチアゾリ
ル基の置換基としてＱニジアノ基、メチル基、ニトロ基
が挙けら几、置換チェノイソチアゾリル基の置換基とし
てはニトロ釉、臭素原子、塩素原子、シアノ基が挙けら
几、１侠チエノチアゾリル基のＩｉ置換基してにニトロ
基、臭素原子、塩素原子が挙けら几、置換ベンゾチアゾ
リル基の置換基としてはメチル基、塩素原子、臭素原子
、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、チオシアノ
基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等が挙
げら几る。

Ｒ３は水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、ア
セチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基、メチルスルホニルアミノ基、クロロプロピオ
ニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基またはエテ
ルアミノカルボニルアミノ基ビ表わす。

Ｒ４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子を
表わす。

Ｒ５はＣ１〜Ｃ８の直鎖状または分岐鎖状アルコキシエ
チル基；フェノキシエチル基；ベンシルオキシエテル基
：アリルオキシエテル基：Ｃ，〜Ｃ８の直鎖状または分
岐鎖状ヒドロキシアルキル基ニジアノメチル基、シアノ
エチル基等のシアン低級アルキル基ニアセチルオキシエ
チル基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロピ
オニルオキシエテル基、ベンゾイルオキシエチル基等の
置換さｎでいてもよいアシルオキシ低級アルキル基：メ
トキシカルボニルオキシエテル基：メトキシエトキシカ
ルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニルオキ
シ低級アルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモイ
ルエテル基等のカルバモイル低級アルキル基：メトキシ
カルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メ
トキシエトキシカルボニルメチル基、ペンンルオキシカ
ルボニルメチル基等の血侠さｎていてもよいアルコキシ
カルボニル低級アルキル基；ベンジル基　フェネチル抽
、クロロヘンシル基等の直換さｎでいてもよいアラルキ
ルシ西：アリルオキシ力ルポニルエテル基、アリルオキ
シカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級
アルキル基；テトラヒドロンル基等のフタル酸イミド低
級アルキル基；シアノメトキシエチル基、シアノメトキ
シエチル基等のシアノアルコキシ低級アルキル基；クロ
ロエチル基等のハロゲン低級アルキル基；またはフェニ
ル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基等のアリー
ル基を表わす。

ｃ、ｉｉ。

−ＣＨ，−ＣＨ−基を表わす。

■一般式ＩＪＩ ４ で表わさｎる炭素環式モノアゾ染料、炭素環式ジスアゾ
染料、複素環式モノアゾ染料および複累環式ジスアゾ染
料。

上記一般式Ｅｌ）中、Ｘ、Ｙおよび２は前記一般式〔■
〕の定義に同じであり、Ａ、Ｒ’およびＰは前記一般式
〔ｎ〕の定義に同じであり。

■一般式〔１ｖ〕 ・−・・・・〔１ｖ〕 で表わさｎるジスアゾ染料。

上記一般式〔バ〕中、Ｘ、Ｙおよび２はｉケ記一般式〔
Ｉ〕の定義に同じである。

ＸｌおよびＸ２は水素原す、塩素原子１．！Ａ素原子、
ニトロ基またはメトキシ基を表わす。

Ｒ７およびＲ８は水素原子、メチル基またはメトキシ基
な表わし、そしてＲ７とＲ８とは炭素原子を介してフェ
ニル基を形成していてもよい。

Ｒ９は水素゛原子、メチル基、メトキシ基を表わす口 Ｈｌｏは水スＳ原子またはメチル基を表わす。

■一般式〔Ｖ〕 で表わさ扛る複素環式モノアゾ染料ひよび複素環式ジス
アゾ染料。

前記一般式〔ｖ〕甲、ｘ、ｙおよび２は、前記一般式〔
■〕の定義に同じである。

ｘ”は水素原子、塩素原子、共素原子、アシル基、ニト
ロ基、アルコキシ基または塩素原子もしくはニトロ基で
１侠さｎていてもよいアリールアゾ基を表わす。

Ｒ″およびＲ１２は水素原子、塩素原子、ニトロ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基またはメチル基を表わす。

ＲＩＢは水素原子、ＣＩ〜Ｃ４アルコキシエテル基、Ｃ
１〜Ｃ，アルコそジプロピル基、ヒドロキシエチル基′
＝！たけアシルキル基を表わし、Ｒ１４ば−ＣＨ２ＣＺ
Ｉ２−または−０Ｍ２−ＣＨ２−ＣＨ２−を我わす。

■一般式〔ｖ１〕 で表わさ扛るアントラキノン系染料。

上記一般式〔■〕中、Ｘ４およびＸ５ハいずｆＬか一方
が水素原子であり他方が （式中、Ｘ、Ｙおよび２は前記一般式（１’）ｌの定義
に同じであり　ＲｌＧは水素原子、メチル基、エテル基
、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子または臭素原子を
示す）を表わす。

ｙｌは−ｏ−４ｔｓは−Ｓ−なる連結基を表わす。

ｎは０止ｋａｌを表わし、そして、Ｘ５が水素原子のと
きはｎは０を表わす。

１１１１は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基
または一８ｏ２Ｂ”　（Ｒ２０はメチル基、エチル基ま
たはフェニル基を示す）を表わす。

Ｒ”Ｕ、アミン基またはヒドロキシル基な表わすＯ ＲＩ？およびＨｌｇに水素原子、アミノ基、ヒドロキシ
ル基、ニトロ基、塩素原子または臭素原子を表わす。

■一般式〔■１〕 ６ ・・・・・・〔ν■〕 で表わさｎるキノフタン系染料。

上記一般式〔■〕中、Ｘ、Ｙおよび２は前記一般式ＣＩ
］の定義に同じである。

Ｘ６は水素原子、塩素原子または臭素原子を表わす。

ｎは０または１７表わす。

■一般式〔哨〕 Ｘフ で表わされるキノフタロ／系染料。

上記一般式〔■〕中、Ｘ、Ｙおよび２は、前記一般式〔
■〕の定義に同じである。

Ｘ７は、水素原子、塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ４ア
ルコキシ基またはフェノキシ基を表わす。

不発明に係る染料に、通電の方法で製造することができ
る。

また、本発明の宋科乞用゛ハてＩ）ＢＴ繊維火染色する
には、通常の会成槍維の染色法と同様に、前足−４般式
〔■〕で示さｎる染料が水に不浴ないし難溶であるので
、常法により、分散剤を使用して水性媒質中に分散させ
た染色浴または捺染糊を調製し、浸宋または徐采を行な
えばよい。

例えば浸染の場合、尚温染色法、キャリヤー宋色法、ザ
ーモゾル染色法などの刈常の染色処理法を通用ｆｎは、
堅牢度の１゛ぐｆＬ友染色を施すことができる。その隊
、場合により、染色浴に酸性物置な添加すれは、さらに
好纜果が侍らｎる。

以下に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明＆Ｆ−以下の実施例に限足さｎろものではない。

実施例１ 下記構造式 ％式％） で示さ几るアントラキノン染料０．／ｆｑ、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド細付物θ２ｚおよび高級
アルコール硫酸エステルＯｑ？乞含む水３００−に分散
させた染色浴に、ＰＢＴ繊維ｉｏｙを浸漬し、１３θＣ
で６０分間染色した後、ンーピンク、水洗および乾昧を
行なったところ、鮮明な゛に色の染布が１せら扛１こ〇
得らｎた染布の耐光堅牢展、昇卆竪牢度、洗濯堅牢度２
よび水堅牢度に良好であった。

本芙施例で使用した染料は下りの方法で合成しプこ。／
、Ｓ−ジアミノ−ｌ９ｇ−ジヒドロキシ−２−（＋−ヒ
ドロキシフェニル）アントラキノン３６コ７欠Ｎ−メｆ
ルーλ−ピロリドンＳＯゴに溶”ｓ”４させ、トリエチ
ルアミン２０ｔおよびコ、グージンルオロ−６−ジエテ
ルアミノトリアジン２０１を添加し４０℃で３時間攪拌
して縮合反応火付なった。得ら几た反応ｆＩ！ｉ、ン水
ｇｏ。

ゴに綱下し生成した沈澱をＦ別し、水ｖｔシたのち減圧
乾燥儲で室温にて転線し、上記構造式で示さｎる染料の
暗青色粉末ａｑｇ−乞得た。

本染料の最大吸収波長、λｍａｘ（アセトン）は６２ｇ
ｎｍであった。

比較例／ 下記構造式 で示さルるアントラキノン染料を用いｌ、実施例１の方
法に従ってＰＢＴ繊維を米色し、染色物７得た。

実施例１との堅牢Ｌ（の比軟娑第１表に示す・第　７　
表 以上の如く、本％許の染料ａ従来の染料に比べて堅牢度
が著しく向上している。

注１）ＪＩＳＬ−Ｏｇグコー１９７／　法に従った。

注２）　ＪＬＳ　Ｌ−０１！；１１１１−／９７３　の
Ａ−弘に従い、ナイロン布の汚東ン汚梁スケールに で判定した。

注３）Ｊ’ｌ５Ｌ−θｇ＋’４−１９７４　の方法に従
い、ナイロン布の１１′汚染スクールにて 判定した。

実施例λ 実施ＰＩＩｌの方法に従って下記第２表に示した染料を
用いてＰＢＴ蝋維を朱色し、同表に示す色調の染８物を
得１こ。また、その染色物の洗濯堅牢度１１表に示す・

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）　一般式［１） （式中、Ｄは色素残基を表わし、Ｘは酸素原子または−
   ＮｆＩ−基を表わし、Ｙにフッ素原子または塩素原子を
   表わし、２は塩業原子、アルコキシ基または−ＮＲ”Ｒ
   ”ｉ表わし　ＨｌおよびＲ２は水素原子；シアノ基、ヒ
   ドロキシ基、アルコキシ基もしくはアルコキシアルコキ
   シ基により置換さｎていてもよいアルキル基；アルケニ
   ル基ニジクロヘキシル基ニアリール基またはアラルキル
   基を表わし、そして、−Ｎ　Ｒ”　Ｒ”はＲ１とＲ２と
   が連結してＳ員もしくは６員の含窒素複素環を形成して
   いてもよい。）で示さｎるポリブチレンテレフタレート
   繊維用トリアジン系染料。