JPH0740135B2 - 感光体 - Google Patents
感光体Info
- Publication number
- JPH0740135B2 JPH0740135B2 JP18223786A JP18223786A JPH0740135B2 JP H0740135 B2 JPH0740135 B2 JP H0740135B2 JP 18223786 A JP18223786 A JP 18223786A JP 18223786 A JP18223786 A JP 18223786A JP H0740135 B2 JPH0740135 B2 JP H0740135B2
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- JP
- Japan
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ジスアゾ顔料を光電荷発生層に含む感光体
に関する。
に関する。
従来技術 有機電荷発生物質を樹脂結着中に配合し、これを導電性
基体上に塗布した形態の感光体が、その低い毒性と製造
の容易さ、低価格等の理由で広く実用に供されている。
基体上に塗布した形態の感光体が、その低い毒性と製造
の容易さ、低価格等の理由で広く実用に供されている。
提案された代表的有機電荷発生材料としては、フタロシ
アニン、TNT、PVK、ペリレン誘導体等があり、これらを
適当な電荷輸送物質、例えばヒドラゾン類、オキサジア
ゾール類等と併用している。
アニン、TNT、PVK、ペリレン誘導体等があり、これらを
適当な電荷輸送物質、例えばヒドラゾン類、オキサジア
ゾール類等と併用している。
また、近年各種ジスアゾ顔料を電荷発生層に使用する技
術が提案されている。たとえば、特開昭55-69147号公報
には、 （式中Ａは （R2はＨまたはCl）あるいは を表わし、ｎは１または２の数である） を、特開昭56-1944号公報には、 を、特開昭57-96345号公報には、 を電荷発生材料として用いる技術が開示されている。
術が提案されている。たとえば、特開昭55-69147号公報
には、 （式中Ａは （R2はＨまたはCl）あるいは を表わし、ｎは１または２の数である） を、特開昭56-1944号公報には、 を、特開昭57-96345号公報には、 を電荷発生材料として用いる技術が開示されている。
発明が解決しようとする問題点 しかし、従来、製造工程中、特に電荷発生層塗膜用の顔
料分散液の分散安定性が不良であり、ポットライフ塗膜
性状に悪影響を与えることが大きな問題であった。
料分散液の分散安定性が不良であり、ポットライフ塗膜
性状に悪影響を与えることが大きな問題であった。
本発明はかかる問題点を解消し、塗液の分散安定性に優
れ、かつ光感度、赤色再現性、繰り返し安定性にも優れ
た有機感光体用電荷発生材料として新規なジスアゾ顔料
を提供することを目的とする。
れ、かつ光感度、赤色再現性、繰り返し安定性にも優れ
た有機感光体用電荷発生材料として新規なジスアゾ顔料
を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式［Ｉ］： （式中、Ａは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、〔フェニレンまたはビフェニレン〕を示す） で示されるジスアゾ顔料を光電荷発生層中に含有する感
光体に関する。
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、〔フェニレンまたはビフェニレン〕を示す） で示されるジスアゾ顔料を光電荷発生層中に含有する感
光体に関する。
本発明に用いるジスアゾ顔料は、 一般式［Ｉ］： （式中、Ａは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、フェニル、ビフェニルまたはオキシビフェニルを
示す） で表わされる。
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、フェニル、ビフェニルまたはオキシビフェニルを
示す） で表わされる。
一般式［Ｉ］中、Ａは置換基を有していてもよい芳香族
炭素環または芳香族複素環、たとえば、 等を、Arは置換基、たとえばフッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子等を有していてもよい、フェニレン、ビフェ
ニレンを表わす。
炭素環または芳香族複素環、たとえば、 等を、Arは置換基、たとえばフッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子等を有していてもよい、フェニレン、ビフェ
ニレンを表わす。
化合物［Ｉ］は、たとえば下記２方法によって合成する
ことができる。
ことができる。
［合成法１］ ２−ヒドロキシ−１′,2′−ベンゾカルバゾール−３−
カルボン酸クロライドのアゾ化合物 ［II］： （式中、Ａは一般式［Ｉ］と同じ） の２モルとジアミン［III］： NH2-Ar-NH2 ［III］ （式中、Arは一般式［Ｉ］と同じ） の１モルとの縮合反応。
カルボン酸クロライドのアゾ化合物 ［II］： （式中、Ａは一般式［Ｉ］と同じ） の２モルとジアミン［III］： NH2-Ar-NH2 ［III］ （式中、Arは一般式［Ｉ］と同じ） の１モルとの縮合反応。
［合成法２］ ２−ヒドロキシ−１′,2′−ベンゾカルバゾール−３−
カルボン酸のジアミド化合物［IV］： （式中、Arは一般式［Ｉ］と同じ） の１モルとジアゾニウム化合物［VI］： A-N2 +・BF4 - ［VI］ （式中、Ａは一般式［Ｉ］と同じ） の２モルとのカップリング反応。
カルボン酸のジアミド化合物［IV］： （式中、Arは一般式［Ｉ］と同じ） の１モルとジアゾニウム化合物［VI］： A-N2 +・BF4 - ［VI］ （式中、Ａは一般式［Ｉ］と同じ） の２モルとのカップリング反応。
上記ジアミン化合物［IV］は、２−ヒドロキシ−１′,
2′−ベンゾカルバゾール−３−カルボン酸ナトリウム
とジアミン化合物［III］とを公知の方法、たとえば
「理論製造染料化学」（細田豊著；技報堂出版）に記載
の方法により脱水縮合させて得ることができる。
2′−ベンゾカルバゾール−３−カルボン酸ナトリウム
とジアミン化合物［III］とを公知の方法、たとえば
「理論製造染料化学」（細田豊著；技報堂出版）に記載
の方法により脱水縮合させて得ることができる。
ジアゾニウム化合物［VI］は対応するニトロ化合物［VI
I］： A-NO2 ［VII］ （式中、Ａは一般式［VI］と同じ） を、常套の方法、たとえばスズと塩酸により還元してア
ミン化合物［VIII］： A-NH2 ［VIII］ （式中、Ａは一般式［VII］と同じ） を得、それを塩酸溶液中で亜硝酸ナトリウムを反応させ
ることにより、ジアゾニウム塩［VI］とすることができ
る。
I］： A-NO2 ［VII］ （式中、Ａは一般式［VI］と同じ） を、常套の方法、たとえばスズと塩酸により還元してア
ミン化合物［VIII］： A-NH2 ［VIII］ （式中、Ａは一般式［VII］と同じ） を得、それを塩酸溶液中で亜硝酸ナトリウムを反応させ
ることにより、ジアゾニウム塩［VI］とすることができ
る。
上記合成法１および合成法２は、詳細にはたとえば、
「理論製造染料化学（細田豊著；技報堂出版）、特開昭
49-3924号公報あるいはアメリカ合衆国特許第4,051,121
号の記載を参考にすることもできる。
「理論製造染料化学（細田豊著；技報堂出版）、特開昭
49-3924号公報あるいはアメリカ合衆国特許第4,051,121
号の記載を参考にすることもできる。
本発明に使用されるカップリング剤は限定的でなく、市
販のカップリング剤を適宜使用すればよい。カップリン
グ剤の例としては、たとえば置換または非置換のフェノ
ール、ナフトール、またはこれらの基を有する多環また
は複素環化合物が例示される。
販のカップリング剤を適宜使用すればよい。カップリン
グ剤の例としては、たとえば置換または非置換のフェノ
ール、ナフトール、またはこれらの基を有する多環また
は複素環化合物が例示される。
本発明感光体は光導電層に一般式［Ｉ］で表わされるジ
スアゾ顔料を含有する分散型であっても、電荷発生層と
電荷輸送層を積層してなり、前記電荷発生層に一般式
［Ｉ］で表わされるジスアゾ顔料を顔料する機能分離型
であってもよい。
スアゾ顔料を含有する分散型であっても、電荷発生層と
電荷輸送層を積層してなり、前記電荷発生層に一般式
［Ｉ］で表わされるジスアゾ顔料を顔料する機能分離型
であってもよい。
分散型感光体である場合、本発明感光体は、一般式
［Ｉ］で表わされるジスアゾ顔料を結着剤樹脂とともに
適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に応じ電荷輸
送物質を添加して得られる塗布液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、通常５〜30μｍ、好ましくは６〜20μｍの
膜厚の光導電層を形成させることにより製造することが
できる。
［Ｉ］で表わされるジスアゾ顔料を結着剤樹脂とともに
適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に応じ電荷輸
送物質を添加して得られる塗布液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、通常５〜30μｍ、好ましくは６〜20μｍの
膜厚の光導電層を形成させることにより製造することが
できる。
本発明ジスアゾ顔料は、光導電層の結着剤樹脂に対して
0.5〜50重量％、より好ましくは、0.5〜５重量％配合す
る。0.5重量％より少ない場合は十分感度が得られず、
５重量％より多いと、帯電性不良、成膜性不良等の問題
を生じる。
0.5〜50重量％、より好ましくは、0.5〜５重量％配合す
る。0.5重量％より少ない場合は十分感度が得られず、
５重量％より多いと、帯電性不良、成膜性不良等の問題
を生じる。
電荷輸送物質としては、たとえば、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサ
ジアゾール化合物、トリフェニルメタン化合物、アント
ラセン誘導体のポリエステル化合物等が挙げられ、これ
らの電荷輸送物質の量は、光導電層の結着剤樹脂に対し
て280重量％以下、好ましくは25〜75重量％である。本
発明においては特に好ましい電荷輸送物質は、Ｎ−エチ
ルカルバゾール−３−アルデヒドメチルフェニルヒドラ
ゾン（MPH）、ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン（DEH）等である。
ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサ
ジアゾール化合物、トリフェニルメタン化合物、アント
ラセン誘導体のポリエステル化合物等が挙げられ、これ
らの電荷輸送物質の量は、光導電層の結着剤樹脂に対し
て280重量％以下、好ましくは25〜75重量％である。本
発明においては特に好ましい電荷輸送物質は、Ｎ−エチ
ルカルバゾール−３−アルデヒドメチルフェニルヒドラ
ゾン（MPH）、ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン（DEH）等である。
結着剤樹脂としては、これに限定されるものではない
が、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレ
フィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド
等の熱可塑性結着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化性結着剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等
の光導電性樹脂である。
が、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレ
フィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド
等の熱可塑性結着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化性結着剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等
の光導電性樹脂である。
これら樹脂は単独で測定して１×1014Ω・cm以上の体積
抵抗を有することが望ましい。
抵抗を有することが望ましい。
機能分離型である場合、本発明感光体は導電性基体上に
本発明ジスアゾ顔料を結着剤樹脂を溶解させた溶液中に
分散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層
を形成し、その上に電荷輸送物質と結着剤樹脂とを適当
な溶剤に溶解させた溶液を塗布、乾燥し、電荷輸送層を
形成して得られる。この時、電荷発生層の厚さは0.01〜
５μｍ、好ましくは0.05〜２μｍであり、ジスアゾ顔料
の量は電荷発生層の結着剤樹脂に対して0.5〜50重量
％、好ましくは0.5〜５重量％である。また、電荷輸送
層の厚さは２〜100μｍ、好ましくは10〜20μｍ、電荷
輸送物質の量は電荷輸送層の結着剤樹脂に対して10〜80
重量％、特に25〜75重量％である。なお、電荷輸送物質
および結着剤樹脂としては分散型と同様の物質が用いら
れ、また、機能分離型感光体では電荷発生層を表面側に
電荷輸送物質を基板側にしてもよく、あるいはその逆で
あってもよい。
本発明ジスアゾ顔料を結着剤樹脂を溶解させた溶液中に
分散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層
を形成し、その上に電荷輸送物質と結着剤樹脂とを適当
な溶剤に溶解させた溶液を塗布、乾燥し、電荷輸送層を
形成して得られる。この時、電荷発生層の厚さは0.01〜
５μｍ、好ましくは0.05〜２μｍであり、ジスアゾ顔料
の量は電荷発生層の結着剤樹脂に対して0.5〜50重量
％、好ましくは0.5〜５重量％である。また、電荷輸送
層の厚さは２〜100μｍ、好ましくは10〜20μｍ、電荷
輸送物質の量は電荷輸送層の結着剤樹脂に対して10〜80
重量％、特に25〜75重量％である。なお、電荷輸送物質
および結着剤樹脂としては分散型と同様の物質が用いら
れ、また、機能分離型感光体では電荷発生層を表面側に
電荷輸送物質を基板側にしてもよく、あるいはその逆で
あってもよい。
顔料合成例 本発明ジスアゾ顔料（ａ）の合成 ２−ニトロ−９−フルオレノン（ｅ）をSnCl2と塩酸に
より還元し得られた２−アミノ−９−フルオレノン塩酸
塩（ｄ）の2.31g（0.01モル）を塩酸100ml中に分散し、
攪拌しながらこの分散液を０〜５℃に冷却し、これに亜
硝酸ナトリウム1gを20mlの水に溶解させた水溶液を滴下
した。滴下終了後、更に１時間冷却下で攪拌を継続し、
その後、未反応物を濾別し、得られた濾液にホウフッ化
水素酸（42％）を加え生成した結晶を濾取し、ジアゾニ
ウム塩のジフルオロボレート（ｃ）を得た。
より還元し得られた２−アミノ−９−フルオレノン塩酸
塩（ｄ）の2.31g（0.01モル）を塩酸100ml中に分散し、
攪拌しながらこの分散液を０〜５℃に冷却し、これに亜
硝酸ナトリウム1gを20mlの水に溶解させた水溶液を滴下
した。滴下終了後、更に１時間冷却下で攪拌を継続し、
その後、未反応物を濾別し、得られた濾液にホウフッ化
水素酸（42％）を加え生成した結晶を濾取し、ジアゾニ
ウム塩のジフルオロボレート（ｃ）を得た。
２−ヒドロキシ−１′,2′−ベンゾカルバゾール−３−
カルボン酸ナトリウム（ｆ）とパラフェニレンジアミン
（ｇ）とを公知の方法（たとえば、「理論製造染料化
学」（細田豊著；技報堂出版）により縮合させて得られ
た4,4′−ビス−（２−ヒドロキシ−１′,2′−ベンゾ
カルバゾール−３−カルボン酸）パラフェニレンジアミ
ド（ｂ）3.35g（0.005モル）と先に合成したジアゾニウ
ム塩（ｃ）2.98g（0.01モル）をN,N−ジメチルホルムア
ミド（DMF）400mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム5gを
水100mlに溶解した溶液を０〜５℃にて約30分で滴下し
た。滴下終了後、室温にて更に３時間攪拌した後、析出
している結晶を濾取した。得られた粗結晶ケーキDMF1
に分散し、室温で３時間攪拌したのち、再び、結晶を濾
取し、更に、この操作を２回繰り返した、その後、結晶
を水洗、乾燥し、本発明のジスアゾ顔料（ａ）3.8g（8
0.0％）を得た。
カルボン酸ナトリウム（ｆ）とパラフェニレンジアミン
（ｇ）とを公知の方法（たとえば、「理論製造染料化
学」（細田豊著；技報堂出版）により縮合させて得られ
た4,4′−ビス−（２−ヒドロキシ−１′,2′−ベンゾ
カルバゾール−３−カルボン酸）パラフェニレンジアミ
ド（ｂ）3.35g（0.005モル）と先に合成したジアゾニウ
ム塩（ｃ）2.98g（0.01モル）をN,N−ジメチルホルムア
ミド（DMF）400mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム5gを
水100mlに溶解した溶液を０〜５℃にて約30分で滴下し
た。滴下終了後、室温にて更に３時間攪拌した後、析出
している結晶を濾取した。得られた粗結晶ケーキDMF1
に分散し、室温で３時間攪拌したのち、再び、結晶を濾
取し、更に、この操作を２回繰り返した、その後、結晶
を水洗、乾燥し、本発明のジスアゾ顔料（ａ）3.8g（8
0.0％）を得た。
黒色結晶： 分解点:300℃以上 元素分析値： 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）： VCO（第２アミド）1690cm1 本発明のジスアゾ化合物は積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするため、以下に
具体的な実施例を示す。
として有効であり、その点を明らかにするため、以下に
具体的な実施例を示す。
実施例１〜10 本発明のジスアゾ化合物0.45重量部（以下、「部」と略
す）、ポリエステル樹脂「バイロレー200」（東洋紡績
社製）0.45部をシクロヘキサノン50部と共にサンドグラ
インダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合物の
分散液を厚さ100μｍのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケータで乾燥膜厚が0.3g/m2となるように塗布し
た後乾燥した。このようにして得られた電荷発生層上に
Ｎ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドメチルフェニ
ルヒドラゾン70部およびポリカーボネート樹脂「K-130
0」（帝人化成製）70部を1,4−ジオキサン400部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が16μｍになるように塗布し、電荷
輸送層を形成した。このようにして２層からなる感光層
を有する電子写真感光層感光体が得られた。
す）、ポリエステル樹脂「バイロレー200」（東洋紡績
社製）0.45部をシクロヘキサノン50部と共にサンドグラ
インダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合物の
分散液を厚さ100μｍのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケータで乾燥膜厚が0.3g/m2となるように塗布し
た後乾燥した。このようにして得られた電荷発生層上に
Ｎ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドメチルフェニ
ルヒドラゾン70部およびポリカーボネート樹脂「K-130
0」（帝人化成製）70部を1,4−ジオキサン400部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が16μｍになるように塗布し、電荷
輸送層を形成した。このようにして２層からなる感光層
を有する電子写真感光層感光体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量（E1/2）の値を
表１に示した。半減露光量は、前記感光体をまず暗所で
−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照度5Lux
の白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量を求めたものである。
表１に示した。半減露光量は、前記感光体をまず暗所で
−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照度5Lux
の白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量を求めたものである。
実施例11〜20 電荷移動層にジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン（DEH）を用いた以外は実施例１〜10と同
様の方法で電子写真感光体を得た。これらの感光体の感
度として半減露光量（E1/2）の値を表２に示した。
ルヒドラゾン（DEH）を用いた以外は実施例１〜10と同
様の方法で電子写真感光体を得た。これらの感光体の感
度として半減露光量（E1/2）の値を表２に示した。
発明の効果 本発明は、新規な光電荷発生用のジスアゾ顔料を提供し
た。
た。
本発明のジスアゾ顔料は、光電荷発生層塗液の分散安定
性を改良する。
性を改良する。
本発明に従い得られる感光体は光感度、繰り返し安定
性、感色性が向上した。
性、感色性が向上した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］： （式中、Ａは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環
または芳香族複素環を示し、Arは置換基を有していても
よい、フェニレンまたはビフェニレンを示す）で示され
るジスアゾ顔料を光電荷発生層中に含有する感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18223786A JPH0740135B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18223786A JPH0740135B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6337353A JPS6337353A (ja) | 1988-02-18 |
| JPH0740135B2 true JPH0740135B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=16114741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18223786A Expired - Lifetime JPH0740135B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0740135B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103282443A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-09-04 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2903339B2 (ja) * | 1990-10-12 | 1999-06-07 | 大日精化工業株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-08-01 JP JP18223786A patent/JPH0740135B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103282443A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-09-04 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
| CN103282443B (zh) * | 2010-12-28 | 2015-01-07 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6337353A (ja) | 1988-02-18 |
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| JPH0435749B2 (ja) | ||
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