JPS598760A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法Info
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- JPS598760A JPS598760A JP11613082A JP11613082A JPS598760A JP S598760 A JPS598760 A JP S598760A JP 11613082 A JP11613082 A JP 11613082A JP 11613082 A JP11613082 A JP 11613082A JP S598760 A JPS598760 A JP S598760A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔式中Xはニトロ又はシアノを示し、山、 R。
は独立に水素、CC+〜C−)−アルキル、(Cs〜c
、)−アルコキシ(Csへ(:3)−Yノ1/キル、(
C1〜Ca)−アルコキシ(6〜(2旬−アルコキシ(
C1〜C,)−アルキル、アリル、了りルオキシ(山〜
cり一アルキル、しドロキシ(CI〜03)−アルキル
又は−C112g:甘0k120 LLs < iも3
は(Cr−Ca)−−アルキル又はアリルを示す)〕で
示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。
、)−アルコキシ(Csへ(:3)−Yノ1/キル、(
C1〜Ca)−アルコキシ(6〜(2旬−アルコキシ(
C1〜C,)−アルキル、アリル、了りルオキシ(山〜
cり一アルキル、しドロキシ(CI〜03)−アルキル
又は−C112g:甘0k120 LLs < iも3
は(Cr−Ca)−−アルキル又はアリルを示す)〕で
示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。
本Q 11 (’、)式(I+のモノアゾ化合物は各種
堅牢度が半均して漬れており、特に式、(1)において
1(□。
堅牢度が半均して漬れており、特に式、(1)において
1(□。
R2のうちいづれか一方が水糸のものが優れている。
本発明の七)アゾ化は物は以下のようにして装造する。
下目1式(10で表わされる芳合族第1級アミンを常法
II(て、汐11えばイ’nle U中成いは少Mの水
を含む眺酸中しこてニトロンル+pf酸等のジアゾ化試
剤を作用させることによっでシアン化し、このようにし
て得たジアゾニウム塩を下記式(I損で表わさ第1石キ
ノリン詩碑体に常法にてカップリング反応をさせイ〕こ
とによって下6[シ式(■りなるモノアゾ化合物を合成
する。そしてさらに公知方法にて例えば持分1.s 4
5〜785号に従いシアン化第1銅のようなシアン化き
物と式(IV)なるモノアゾ化合物とを了ンロディソク
ソルベント中(例えば、D〜f)”、l)へ480.ピ
リジン、N−メチルピロリドン尋)で加熱撹拌し、臭素
原子をシアノ基に置(央することによって目的とする一
七ノアゾ染料が得られる。
II(て、汐11えばイ’nle U中成いは少Mの水
を含む眺酸中しこてニトロンル+pf酸等のジアゾ化試
剤を作用させることによっでシアン化し、このようにし
て得たジアゾニウム塩を下記式(I損で表わさ第1石キ
ノリン詩碑体に常法にてカップリング反応をさせイ〕こ
とによって下6[シ式(■りなるモノアゾ化合物を合成
する。そしてさらに公知方法にて例えば持分1.s 4
5〜785号に従いシアン化第1銅のようなシアン化き
物と式(IV)なるモノアゾ化合物とを了ンロディソク
ソルベント中(例えば、D〜f)”、l)へ480.ピ
リジン、N−メチルピロリドン尋)で加熱撹拌し、臭素
原子をシアノ基に置(央することによって目的とする一
七ノアゾ染料が得られる。
〔式中Xは貝累を、Yはシア)、ニトロ又は〔式中Rs
、に’L4は前記と同じ意味である〕〔式中R工、
i−t、、 X、 Yは前dU2と同じ、1に味であな
〕式(111)で衣わさハるキノリン誘導体は8−アミ
ノキノリンをジアルキル鎖酸、アルキルハライド、トシ
レート等の一γルキル化剤と反応させるか又場合によっ
ては8−オキシキノリンと脂肪族第1級アミンとをブッ
ヘラー反応を行うことによっ−(容易に合成されつる。
、に’L4は前記と同じ意味である〕〔式中R工、
i−t、、 X、 Yは前dU2と同じ、1に味であな
〕式(111)で衣わさハるキノリン誘導体は8−アミ
ノキノリンをジアルキル鎖酸、アルキルハライド、トシ
レート等の一γルキル化剤と反応させるか又場合によっ
ては8−オキシキノリンと脂肪族第1級アミンとをブッ
ヘラー反応を行うことによっ−(容易に合成されつる。
又染色に際し染料を混合物とし2て使用する場合には8
−アミノキノリンに俵叔のアルキル化剤を作用させるか
、8−オキシキノリンに俵数の脂肪族第1級アミンを反
応させることによって得られる。逆にジアゾ成分を2橿
川(1!/Ilえば2−ブロム−4,6−シニトロアニ
リント2−フロム−6−ゾアノ4−ニトロアニリン)
反応すせることによっても6」’ rii5である。さ
らには染色或いは除染時に混合して用いることも出来る
。
−アミノキノリンに俵叔のアルキル化剤を作用させるか
、8−オキシキノリンに俵数の脂肪族第1級アミンを反
応させることによって得られる。逆にジアゾ成分を2橿
川(1!/Ilえば2−ブロム−4,6−シニトロアニ
リント2−フロム−6−ゾアノ4−ニトロアニリン)
反応すせることによっても6」’ rii5である。さ
らには染色或いは除染時に混合して用いることも出来る
。
かくして得られた七ノアゾ東朴は印独或いは混合物とし
て、疎水性繊維であるポリニスデル繊維、セルロースジ
アセ1−ト械維、セルローストリアセデート繊維、アク
リル繊維などの染色又は捺朱方法に迩用出来る。
て、疎水性繊維であるポリニスデル繊維、セルロースジ
アセ1−ト械維、セルローストリアセデート繊維、アク
リル繊維などの染色又は捺朱方法に迩用出来る。
とりわけポリエステル繊維に対しては優れた染着4イl
、とカバリング性を示し色相魔美な青色の染色物が得ら
才する。
、とカバリング性を示し色相魔美な青色の染色物が得ら
才する。
かようにし5て得られた染色物は非常に優秀16る堅牢
度であり、たとえば耐光堅牢度については他分数染料の
】H従を1−さない最高水準のものである。一方におい
て、近年は染色物に対して各種品質特性を附与するため
、いろいろな後加工が施されるが、このような場合、水
堅牢度、合成洗削[IIl性が劣化することが見受けら
れる。本発明においては、例えば風合仕上がなされたと
き、良好なる堅牢度水準を維持し、絹や、ナイロン布に
対する汚染がきわめて少い、これは本開明が最近の染色
加工が要求し−Cいるものを!rUi足するものであり
、染色業昇への寄与は多大なものになると推測される。
度であり、たとえば耐光堅牢度については他分数染料の
】H従を1−さない最高水準のものである。一方におい
て、近年は染色物に対して各種品質特性を附与するため
、いろいろな後加工が施されるが、このような場合、水
堅牢度、合成洗削[IIl性が劣化することが見受けら
れる。本発明においては、例えば風合仕上がなされたと
き、良好なる堅牢度水準を維持し、絹や、ナイロン布に
対する汚染がきわめて少い、これは本開明が最近の染色
加工が要求し−Cいるものを!rUi足するものであり
、染色業昇への寄与は多大なものになると推測される。
次表に本発明の染料と、本発明のようにキノリン訪導体
をカップリング成分とする特公昭44−24707号の
モノアゾ化合物及び本発明のヨウに2.6−ジシアノ−
4−二トロアニリンをジアゾ成分とする特公昭47−3
0410のモノアゾ染料との比較試験の結果を示す。
をカップリング成分とする特公昭44−24707号の
モノアゾ化合物及び本発明のヨウに2.6−ジシアノ−
4−二トロアニリンをジアゾ成分とする特公昭47−3
0410のモノアゾ染料との比較試験の結果を示す。
特公昭47−30410号の染料は特に耐光堅牢度に短
所がある。一方持分昭44−24707号の染料は耐光
堅牢度は優れているがその他の堅牢度については一長、
−短であり本発明の実施例と総合的に比較すれば性質は
劣る。
所がある。一方持分昭44−24707号の染料は耐光
堅牢度は優れているがその他の堅牢度については一長、
−短であり本発明の実施例と総合的に比較すれば性質は
劣る。
又本発明は染料一般の価値として■弦なgイ明さ′!f
−七しており、この点は染料としての班費性を浦めてい
る。
−七しており、この点は染料としての班費性を浦めてい
る。
表中の各試験方法は下記方法にて行った。利足は×、△
、○で行い×くΔ〈○の順で○が最も優れるとした。
、○で行い×くΔ〈○の順で○が最も優れるとした。
耐光堅牢度:JISL−0842に従って行った。
昇華堅牢度:染色譲度2巻owf浴比130p)(4〜
5 1301:’X60分の染色条件で染色したテトロ
ン布にテトロン白布を光布し200C30秒アイロンラ
スターにて力O熱、添付布の汚染度をJIS L−08
05グレースケールにて判定した。
5 1301:’X60分の染色条件で染色したテトロ
ン布にテトロン白布を光布し200C30秒アイロンラ
スターにて力O熱、添付布の汚染度をJIS L−08
05グレースケールにて判定した。
後加工耐性:ハイドラン24 K 1%水浴液(犬日本
インー?製風合仕上加工削〕で染イ1】を処理し/コ台
叱、 J I S L −0846とAAi”(:e
ll法に従い花王二ノーワンダフル(花土セッケン製合
成洗削月)5z/沼 50cX30分でナイロンイ11
汚染Lfを判定した。・p14 依存性:酢酸、酢酸ソ
ーダをバッファーとしpH4,5,7,9での染看性を
判定l〜だ。
インー?製風合仕上加工削〕で染イ1】を処理し/コ台
叱、 J I S L −0846とAAi”(:e
ll法に従い花王二ノーワンダフル(花土セッケン製合
成洗削月)5z/沼 50cX30分でナイロンイ11
汚染Lfを判定した。・p14 依存性:酢酸、酢酸ソ
ーダをバッファーとしpH4,5,7,9での染看性を
判定l〜だ。
カバリング件:熱履歴の異なるポリニスグル先の混紡を
染色し判定 本発明において、式(11)で表わされる化合物とI7
ては、2−ブロム−6−ノーγノー4二I・ロアー リ
ン、2−ブロム−4,6−ジニトロアニリン2.6−ジ
プロムー4−ニトロアニリンが上ケラit 6゜式(用
)で表わされる化合物としては、次のものが上げらり、
る。衣中出、1t2は前記式(11の置侠基を意味する
。
染色し判定 本発明において、式(11)で表わされる化合物とI7
ては、2−ブロム−6−ノーγノー4二I・ロアー リ
ン、2−ブロム−4,6−ジニトロアニリン2.6−ジ
プロムー4−ニトロアニリンが上ケラit 6゜式(用
)で表わされる化合物としては、次のものが上げらり、
る。衣中出、1t2は前記式(11の置侠基を意味する
。
C4HJ++1
1−、c・H・OC・H・(・)
−C’21140C21140(11!本発明の七)ア
ゾ化合物ノは、合成線維特にポリエステルセルローズア
セアート、セルローズトリアセデート又はポリアクリル
等の繊知りの染色又は捺染に好適でを)す、堅牢な黄橙
色より赤、蓼、k色の染色物が1番1ら、)・1ろ。
ゾ化合物ノは、合成線維特にポリエステルセルローズア
セアート、セルローズトリアセデート又はポリアクリル
等の繊知りの染色又は捺染に好適でを)す、堅牢な黄橙
色より赤、蓼、k色の染色物が1番1ら、)・1ろ。
この際式(11の七)アゾ化合!I勿介分融削により分
11り化し、必要ならば曲の染色助剤と混合してなる染
色組成物を用いるのが好なしい。即ち該モノアゾ染料を
ナフクレンスルホン酸のホルマリン縮合物、硫酸化クレ
オソート油、リグニンスルホンハ尋のアニン1ン分散j
’tll又はエチレンオキ勺イドどゾロピレイドキ丈イ
ドのブロック共電1勿、アルキルフェノールのエチレン
オキサイド附加物等の非イオン活性剤と少社の水の存在
或は非存在下にボールミル或はサンドミル→を用いて充
分湿式粉砕して使用するか、史に噴露乾燥して染料組成
物を調整する。この組成物を1史用1〜て審決の嶋温染
色、キャリヤー染色、サーモゾル染色、捺染を行う。捺
染の場合、天然糊剤、合成糊剤、pH調節剤、嬢染削を
併用するのが望−ましい。又塩化錫、ロンガリット或は
アルカリ等の抜染剤を含有する糊剤を印徐住本東相を含
有する色糊をオーバー印捺しスナーミングすると尖鋭な
抜染染色を行うことが小米る。
11り化し、必要ならば曲の染色助剤と混合してなる染
色組成物を用いるのが好なしい。即ち該モノアゾ染料を
ナフクレンスルホン酸のホルマリン縮合物、硫酸化クレ
オソート油、リグニンスルホンハ尋のアニン1ン分散j
’tll又はエチレンオキ勺イドどゾロピレイドキ丈イ
ドのブロック共電1勿、アルキルフェノールのエチレン
オキサイド附加物等の非イオン活性剤と少社の水の存在
或は非存在下にボールミル或はサンドミル→を用いて充
分湿式粉砕して使用するか、史に噴露乾燥して染料組成
物を調整する。この組成物を1史用1〜て審決の嶋温染
色、キャリヤー染色、サーモゾル染色、捺染を行う。捺
染の場合、天然糊剤、合成糊剤、pH調節剤、嬢染削を
併用するのが望−ましい。又塩化錫、ロンガリット或は
アルカリ等の抜染剤を含有する糊剤を印徐住本東相を含
有する色糊をオーバー印捺しスナーミングすると尖鋭な
抜染染色を行うことが小米る。
本発明により各櫨堅牢度、染色性が平均して優れた疎水
性繊維の染色物が得られるようになった。
性繊維の染色物が得られるようになった。
以下実bII1例を上けて説明する。実施例中すづとあ
るものはすべて刀(W’ @uを)酢味するものとノー
る。
るものはすべて刀(W’ @uを)酢味するものとノー
る。
実施例1゜
(1)8−ヒドロキシキノリン17.4圀と亜1bl(
酸水素ナトリウム12.5i++とγ−メトキラゾ口ビ
ル−r ミン248bと水18部とをオートクレーブに
仕込み145CX20時間力u熱偵押する。冷却汝γ−
メトキシプロプル了ミンヲ留去し、オイルを400部の
水にあけ苛トドソーダe(てpH11に調整する。その
俵エチルエーテル50部でオイル分を抽出する。もう−
ju−同じ操作をし、得たニーデル浴液を水洗イ擬エー
テルを留去した。
酸水素ナトリウム12.5i++とγ−メトキラゾ口ビ
ル−r ミン248bと水18部とをオートクレーブに
仕込み145CX20時間力u熱偵押する。冷却汝γ−
メトキシプロプル了ミンヲ留去し、オイルを400部の
水にあけ苛トドソーダe(てpH11に調整する。その
俵エチルエーテル50部でオイル分を抽出する。もう−
ju−同じ操作をし、得たニーデル浴液を水洗イ擬エー
テルを留去した。
これによりて淡黄褐色のオイルを)AIだ。
f2+ 2−ブロム−6−シアツー4ニトロアニリン
24.2部を5C以下に冷却した96%硫酸151tt
(に1〃拌下徐々に力1)える。全縦力口えた汝に酢酸
5、プロピオン酸1の割合で含む南機酸90音[iをI
OC以下で力11える。次に31.1部の43(治二ト
ロツル佃[酸を力1jえ、2時間攪拌しシアン化する。
24.2部を5C以下に冷却した96%硫酸151tt
(に1〃拌下徐々に力1)える。全縦力口えた汝に酢酸
5、プロピオン酸1の割合で含む南機酸90音[iをI
OC以下で力11える。次に31.1部の43(治二ト
ロツル佃[酸を力1jえ、2時間攪拌しシアン化する。
(3+ (11でむIたオイルを96%・關鈑10部
を含む水900昌じに険l、子した1、これにスルンア
ミン酸05 tsltを力1)え、b’s水を力OえQ
Cに冷却しながら(2)のジアゾニウム塙をと藺加する
。これにより1刑肯色粘晶が析出する。次にこの反応液
を60CX211存(司力U熱攪拌した抜0−i過する
。結晶を乾燥することで44.7部の七)アゾ化合物を
得た。
を含む水900昌じに険l、子した1、これにスルンア
ミン酸05 tsltを力1)え、b’s水を力OえQ
Cに冷却しながら(2)のジアゾニウム塙をと藺加する
。これにより1刑肯色粘晶が析出する。次にこの反応液
を60CX211存(司力U熱攪拌した抜0−i過する
。結晶を乾燥することで44.7部の七)アゾ化合物を
得た。
(41(31で得たモノアゾ化合1勿5,0部とDMF
15都とシアン化第1銅1.4部とを混合し95 CX
8時間ノゾ応を行い、次に室温に冷却しメタノール1
5部を加え1時間撹拌した俵、濾過しメタノール20部
で洗浄した後水洗した。残漬は15%アンモニア水10
0部と室温で4時間懸濁鍋攪拌した後lN遇する。もう
一度回じ操作を行う。
15都とシアン化第1銅1.4部とを混合し95 CX
8時間ノゾ応を行い、次に室温に冷却しメタノール1
5部を加え1時間撹拌した俵、濾過しメタノール20部
で洗浄した後水洗した。残漬は15%アンモニア水10
0部と室温で4時間懸濁鍋攪拌した後lN遇する。もう
一度回じ操作を行う。
次に5%シアン化ナトリウム水浴g5oghと室温で2
時間)い濁攪拌をした抜濾過する。も’l 一度同じ操
作を行い、完全に銅分を除去した。最後に充分に水洗を
した後乾燥金することで次式で表わされる暗青色結晶を
2.0部得た。この七ノアゾ染料は75%アセトン水浴
液中で630nrnのλ口laXであ−)た。又1.4
−ジオキサンより丙鯖晶した楯観品の元素分析Iμは理
嗣四と艮<−CJLy N70s N’=−f415(
51(41で得たモノアゾ染料18部とデモールC(@
品名、花王アトラス製分社削)18部とデモールN(商
品名、花王アトラス製分MMII)24部に水を加え、
スラリーとしてサンドミルで値分散化する。次いでスノ
゛レー乾燥して柔和の分散化組成物を得た。
時間)い濁攪拌をした抜濾過する。も’l 一度同じ操
作を行い、完全に銅分を除去した。最後に充分に水洗を
した後乾燥金することで次式で表わされる暗青色結晶を
2.0部得た。この七ノアゾ染料は75%アセトン水浴
液中で630nrnのλ口laXであ−)た。又1.4
−ジオキサンより丙鯖晶した楯観品の元素分析Iμは理
嗣四と艮<−CJLy N70s N’=−f415(
51(41で得たモノアゾ染料18部とデモールC(@
品名、花王アトラス製分社削)18部とデモールN(商
品名、花王アトラス製分MMII)24部に水を加え、
スラリーとしてサンドミルで値分散化する。次いでスノ
゛レー乾燥して柔和の分散化組成物を得た。
この組成vtJaれ(5を水3000都に加え、酢酸ソ
ーダ及び酢酸でpH5に調音する。これにポリニスグル
繊維100都全反漬し1301c>C60分間染色した
。その佐染布をソーピング、水洗、乾燥と順次行い、各
4i11堅手度のしれた−に色のポリニスアル東色物を
得た。
ーダ及び酢酸でpH5に調音する。これにポリニスグル
繊維100都全反漬し1301c>C60分間染色した
。その佐染布をソーピング、水洗、乾燥と順次行い、各
4i11堅手度のしれた−に色のポリニスアル東色物を
得た。
以下同様に実施例−20なで示す。
表中のR,、R2は両目α式(IIの信換基を、萄味す
る。
る。
実施例21゜
(118−7ミ/−?/ +) 714.4 tjl+
と水2081i 、!1 [’f化マグネシウム4.0
5Bとを85Ck(加熱攪拌しこれにアリルグリコール
トシレート29部を約4時間でン尚下する。そのイ麦9
5iC〜10(JCで16時間償拌する。面却体水50
0部と96%硫酸10部とに俗解する。
と水2081i 、!1 [’f化マグネシウム4.0
5Bとを85Ck(加熱攪拌しこれにアリルグリコール
トシレート29部を約4時間でン尚下する。そのイ麦9
5iC〜10(JCで16時間償拌する。面却体水50
0部と96%硫酸10部とに俗解する。
(2196%旬(を酸40部に6−ブロム−2,4−ジ
ニトロ7=1726.2部を)Jljえ、次いで43%
ニトロシル佃を酸296汗すを力11え、30’Cで5
時間づシ拌する。
ニトロ7=1726.2部を)Jljえ、次いで43%
ニトロシル佃を酸296汗すを力11え、30’Cで5
時間づシ拌する。
(3+ (11にスルファミンa o、 5 jil
tをカ1)え次に砕氷を力0えながら温度をOCに保ち
(2)のジアゾニウム塩を+16]刀lする。このとき
反応蔽のpHを4OSNa OHaqをカ11えること
で4に調号役する。これ(でより昭肯色にも晶が析出1
−4)。ぞの俊50Cで2時間加熱攪拌した俵p遇し犬
−の瘍で洗沖し酸分を除去する。
tをカ1)え次に砕氷を力0えながら温度をOCに保ち
(2)のジアゾニウム塩を+16]刀lする。このとき
反応蔽のpHを4OSNa OHaqをカ11えること
で4に調号役する。これ(でより昭肯色にも晶が析出1
−4)。ぞの俊50Cで2時間加熱攪拌した俵p遇し犬
−の瘍で洗沖し酸分を除去する。
睡燥することによって45軸1≦の七ノアゾ化合物が得
らJlだ。
らJlだ。
素原子をシアノ置換して下。己構造で表わされる七ノア
ゾ染料の混合物を得た。その組成比は、液体クロマトグ
ラフィーで得た。又構造はMMスペクトルで確認した。
ゾ染料の混合物を得た。その組成比は、液体クロマトグ
ラフィーで得た。又構造はMMスペクトルで確認した。
11% λ1llax 638
(5) (4)で得た七ノ了ゾ染料組成物を実施しI
I Jの(5)に従い染色を行って各種堅牢度の優it
た青色のホIJ xスプル東色物を得た。
I Jの(5)に従い染色を行って各種堅牢度の優it
た青色のホIJ xスプル東色物を得た。
以下実施例251で示す。
実施例26
マ
コ
イングルーバー880(間品名;横浜ポリマー研究所製
均染向上剤)200部とを微温湯1000部処加え良く
かき混ぜる。この色糊をポリニスアル布にqJ捺し中間
乾燥後170cX5分JA3i熱蒸気によるlfTスチ
ーミングを行う3.その後水洗、湯洗、還元洗(−Dを
枳次行い、−6狸1祭牢度が良ytなポリエステル/r
t>が得らjt、た。
均染向上剤)200部とを微温湯1000部処加え良く
かき混ぜる。この色糊をポリニスアル布にqJ捺し中間
乾燥後170cX5分JA3i熱蒸気によるlfTスチ
ーミングを行う3.その後水洗、湯洗、還元洗(−Dを
枳次行い、−6狸1祭牢度が良ytなポリエステル/r
t>が得らjt、た。
特1°出m1 人 合成梁H技CFJ4νを兇初台手
続 補 正 書 (方式)昭和57年11月
5日 特許庁長官若杉和夫殿 1 事件の表示 昭和57年特許願第116150号 2、発明の名称 モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法6、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、代理人 東京都千代田区丸の内−丁目2番1号 昭和57年10月26日
続 補 正 書 (方式)昭和57年11月
5日 特許庁長官若杉和夫殿 1 事件の表示 昭和57年特許願第116150号 2、発明の名称 モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法6、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、代理人 東京都千代田区丸の内−丁目2番1号 昭和57年10月26日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中Xはニトロ又はシア)を示し、R1゜R2は独立
に水素、(Cs−Cm)−アルキル、(C1〜C,)−
アルコキシ(C1〜C5)−アルキル、(c、〜C鳴)
−アルコキシ(Cユ〜C5)−アルコキシ(Cl5Cs
)−アルキル、アリル、了りルオキシ(Cs −Cり一
アルギル、ヒドロキシ味する)を意味する〕で示される
モノアゾ化合物 〔式中Xはニトロ又はシア、)を示し、R1゜R2は独
立に水素、(C!〜C6)−アルキル、(C1〜C,)
−アルコキシ(C1〜C&)−アルキル、(C1〜C5
)−アルコキシ(Cs−Cm)−アルコキシ(C1〜C
3)−アルキル、アリル、了りルオキシ(CIS−Cs
)アルキル、ヒドロキシ(C1〜c3)−アルキル又は
−OH慴FACHxOk%x < B、は(C1〜C4
)−アルキル又はアリルを示すン〕で示されるモノアゾ
化合物の1袖又は2袖以上を用いることを特徴とする疎
水性繊維材料の染色又は捺染方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11613082A JPS598760A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11613082A JPS598760A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS598760A true JPS598760A (ja) | 1984-01-18 |
JPH036945B2 JPH036945B2 (ja) | 1991-01-31 |
Family
ID=14679455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11613082A Granted JPS598760A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS598760A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4936052A (en) * | 1986-04-05 | 1990-06-26 | Nagase Iron Works Co., Ltd. | Machine and method of grinding molding die |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1929573A1 (de) * | 1969-06-11 | 1971-01-07 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JPS5358082A (en) * | 1976-10-27 | 1978-05-25 | Mitsubishi Chem Ind | Dyeing method of synthetic fibers |
JPS55122082A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-19 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing and printing of hydrophobic fiber |
-
1982
- 1982-07-06 JP JP11613082A patent/JPS598760A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1929573A1 (de) * | 1969-06-11 | 1971-01-07 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JPS5358082A (en) * | 1976-10-27 | 1978-05-25 | Mitsubishi Chem Ind | Dyeing method of synthetic fibers |
JPS55122082A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-19 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing and printing of hydrophobic fiber |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4936052A (en) * | 1986-04-05 | 1990-06-26 | Nagase Iron Works Co., Ltd. | Machine and method of grinding molding die |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH036945B2 (ja) | 1991-01-31 |
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