JPH07268231A - 反応性染料、その製造方法及びその用途 - Google Patents
反応性染料、その製造方法及びその用途Info
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Abstract
4 アルキルであり;R2及びR3 は、各々他と独立に、
水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C
2 −C4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホであ
り;そしてYは、α,β−ジハロプロピオニル又はα−
ハロアクリロイルである)で示される反応性染料、及び
その製造方法。 【効果】 上記染料は、天然又は合成ポリアミド繊維材
料を染色又は捺染するのに適しており、染色物は、均染
性であって全般的な堅牢性、特に摩擦、水処理、水とぎ
及び光に対する堅牢性を有する染色物を与える。
Description
繊維材料を染色又は捺染するためのその用途に関する。
染色物の品質に対する更に厳しい要求、及び染色工程の
経済性を要求している。このために、改良された特性、
特に適用特性を有する新規反応性染料に対する必要が未
だ存在している。
料固着度を有する染色物を与える反応性染料を提供する
ことが必要とされている。反応性染料により得られる染
色物は、高い均染性をも有すべきである。先行技術の染
料は、全ての面においてこれらの要求を満たしていな
い。
れた品質を高度に有する、繊維材料を染色及び捺染する
ための新規な改良された反応性染料を提供することであ
る。この新規な染料は、特に、優れた固着収量及び高い
繊維−染料結合安定性により特徴付けられる。また、こ
れらは、全般的な堅牢性、例えば耐光性や耐湿性を有す
る染色物を与えるものである。
より実質的に達成されることが見い出された。
置換C1 −C4 アルキルであり;R2及びR3 は、各々
他と独立に、水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ア
ルコキシ、C2 −C4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又
はスルホであり;そしてYは、α,β−ジハロプロピオ
ニル又はα−ハロアクリロイルである)で示される反応
性染料に関する。
1 、R2 及びR3 は、適切には、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチルイソブチル、sec−ブチ
ル又はtert−ブチルであってよい。メチル又はエチ
ルが好適である。
2 及びR3 は、適切には、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec−ブトキシ、
イソブトキシ又はtert−ブトキシであってよい。メ
トキシ又はエトキシが好適である。
されるR2 及びR3 は、適切には、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ又はブチリルアミノであってよい。ア
セチルアミノが好適である。
は、適切には、フルオロ又はブロモ、そして、好適には
クロロである。
にメチル又はエチル、最も好適にはエチルである。
に、水素、C1 −C4 アルキル、C1−C4 アルコキ
シ、C2 −C4 アルカノイルアミノ又はハロゲンであ
る。R2 及びR3 は、最も好適には水素である。
ニル、α,β−ジクロロプロピオニル、α−ブロモアク
リロイル又はα−クロロアクリロイルである。α,β−
ジブロモプロピオニル又はα−ブロモアクリロイルが、
特に好適である。
がアゾ架橋基に対してメタ−位にある、式(1)の染料
である。
(2b):
である。
及び(3b):
である。
示されるアミンをジアゾ化し、次いでそのようにして得
られたジアゾニウム塩を、式(5):
と同義である)で示される化合物とカップリングさせ、
必要であれば、α,β−ジハロプロピオニル基としての
Yをα−ハロアクリロイル基に変換することよりなる、
式(1)の反応性染料の製造方法に関する。
の方法で実施される。したがって、式(4)のアミンの
ジアゾ化は、通常、低温(例えば0から20℃)で鉱酸
の水溶液中で亜硝酸での処理により実施され、式(5)
のカップリング成分へのカップリングは、酸性、中性又
は弱アルカリ性のpH範囲、好適にはpH2から6で実
施される。
は、α−ハロアクリロイル基に変換される。この変換反
応は、通常、中性からアルカリ性媒体中で、典型的には
20から70℃の温度範囲で、そしてpH6から14で
実施される。pHは、例えば水酸化ナトリウム水溶液で
調整される。
おいて、式(4)及び(5)の化合物の置換基は、上述
の意味及び好適性を有する。
るか、又は公知の方法により調製される。
(6):
し、そうして得られた縮合物を、式(7):
と同義である)で示される化合物と縮合させることによ
り、得ることができる。
が、好都合には水溶液中で、例えば0から40℃の温度
範囲で、例えば1から6のpHで実施される。式(6)
の化合物と塩化シアヌルとの縮合は、好適には0から1
0℃の温度範囲で、pH1から3で実施される。そうし
て得られた縮合物と式(7)の化合物との縮合は、好適
には0から30℃の温度範囲で、pH4から6で実施さ
れる。
又は好適にはその塩として得られる。適切な塩は、典型
的にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモ
ニウム塩、或は有機アミンの塩である。典型例は、ナト
リウム、リチウム、カリウム又はアンモニウム塩、或は
モノ−、ジ−又はトリエタノールアミンの塩である。
ヒドロキシル基−含有繊維材料、特に、羊毛のような天
然ポリアミド繊維材料、及びポリアミド6又はポリアミ
ド66のような合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染
するのに適している。これらは、毛織物及び紡毛糸、並
びにそれの合成ポリアミドとの混紡を染色又は捺染する
のに適している。この繊維材料は、例えば繊維、紡糸、
織物又は編物などのどのような形態であってもよい。
捺染方法により染色又は捺染に使用することができる。
水と染料を含有することに加えて、染料液又は捺染糊料
は、更に例えば湿潤剤、消泡剤、均染剤又は繊維材料の
特性に影響を及ぼす剤、例えば柔軟剤、防炎性添加物、
又は防汚、防水及び防油剤などの助剤、並びに硬水軟化
剤及び天然又は合成増粘剤、例えばアルギン酸塩及びセ
ルロースエーテルを含有してよい。
た染色物は、均染性であって全般的な堅牢性、特に摩
擦、水処理、水とぎ及び光に対する堅牢性を有する。こ
れらは、また、均質な色付着性、高い繊維親和性、高い
反応性、高い固着度、優れた付着性及び他の染料との高
い相溶性により、特徴付けられる。
テージは重量による、以下の実施例により説明される。
重量部の体積部に対する比は、キログラムのリットルに
対する比と同一である。
水176部に、約20℃で2−(α,β−ジブロモプロ
ピオニルアミノ)アニリン−5−スルホン酸24部を懸
濁し、この懸濁液をpH4.4に調整した。次にこうし
て得られた懸濁液を、塩酸(32%)13.5部と4N
亜硝酸ナトリウム15部の添加によりジアゾ化した。約
4時間後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解し
た。
5に調整し、次に、約30分間で、pH5に調整した水
280部中の、遊離酸の形の式(101):
に流し込んだ。水酸化ナトリウム水溶液の添加により、
pHを5に維持した。次にジアゾニウム塩がもはや検出
されなくなるまで、室温で反応溶液を撹拌し、塩化ナト
リウムの添加により生成物を塩析させた。この生成物を
濾過し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し、遊離
酸の形の式(102):
式(102)の染料は、羊毛及びポリアミドを赤色の色
調に染色した。
水176部に、約20℃で2−(α,β−ジブロモプロ
ピオニルアミノ)アニリン−5−スルホン酸24部を懸
濁して、この懸濁液をpH4.4に調整した。次にこう
して得られた懸濁液を、塩酸(32%)13.5部と4
N 亜硝酸ナトリウム15部の添加によりジアゾ化した。
約4時間後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解し
た。
5に調整し、次に、約30分間で、pH5に調整した水
280部中の、遊離酸の形の式(103):
に流し込んだ。水酸化ナトリウム水溶液の添加により、
pHを5に維持した。次にジアゾニウム塩がもはや検出
されなくなるまで、室温で反応溶液を撹拌した。こうし
て得られた生成物をアシル化するために、反応混合物を
約30℃に加熱して、水酸化ナトリウム水溶液の添加に
よりpHを11に調整した。約30分間後、このバッチ
のpHを6.5に調整して、塩化ナトリウムの添加によ
り生成物を塩析した。この生成物を濾過し、塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、乾燥し、遊離酸の形の式(10
4):
式(104)の染料は、羊毛及びポリアミドを赤色の色
調に染色した。
り、式(105)、(106)及び(107):
(106)及び(107)の染料は、羊毛及びポリアミ
ドを赤色の色調に染色した。
硫酸ナトリウム0.5部、均染剤(高級脂肪族アミンと
エチレンオキシドの縮合物に基づく)0.1部及び酢酸
ナトリウム0.5部を添加した。次に酢酸(80%)
で、溶液のpHを5.5に調整した。染浴を10分間5
0℃に加熱して、次に毛織物10部をここに入れた。染
浴を約50分間で100℃に加熱して、この温度で60
分間、染色を実施した。次に染浴を90℃に冷却して、
染色した織物を取り出した。この毛織物を温水及び冷水
で洗浄して、次に遠心機にかけ、乾燥して、高い耐光
性、耐湿性及び均染性を有する赤色の染色物を得た。
Claims (13)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 (式中、R1 は、非置換又はヒドロキシル置換C1 −C
4 アルキルであり;R2及びR3 は、各々他と独立に、
水素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C
2 −C4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホであ
り;そしてYは、α,β−ジハロプロピオニル又はα−
ハロアクリロイルである)で示される反応性染料。 - 【請求項2】 R1 が、メチル又はエチルである、請求
項1記載の反応性染料。 - 【請求項3】 R1 が、エチルである、請求項1記載の
反応性染料。 - 【請求項4】 R2 及びR3 が、各々他と独立に、水
素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C2
−C4 アルカノイルアミノ又はハロゲンである、請求項
1〜3のいずれか1項記載の反応性染料。 - 【請求項5】 R2 及びR3 が、水素である、請求項1
〜3のいずれか1項記載の反応性染料。 - 【請求項6】 Yが、α,β−ジブロモプロピオニル、
α,β−ジクロロプロピオニル、α−ブロモアクリロイ
ル又はα−クロロアクリロイルである、請求項1〜5の
いずれか1項記載の反応性染料。 - 【請求項7】 Yが、α,β−ジブロモプロピオニル又
はα−ブロモアクリロイルである、請求項1〜5のいず
れか1項記載の反応性染料。 - 【請求項8】 R1 が、メチル又はエチルであり、R2
及びR3 が、水素であり、そしてYが、α,β−ジブロ
モプロピオニル又はα−ブロモアクリロイルである、請
求項1記載の反応性染料。 - 【請求項9】 式(2a)又は(2b): 【化2】 で示される、請求項1記載の反応性染料。
- 【請求項10】 式(3a)又は(3b): 【化3】 で示される、請求項1記載の反応性染料。
- 【請求項11】 請求項1記載の反応性染料を製造する
方法であって、式(4): 【化4】 (式中、Yは、請求項1と同義である)で示されるアミ
ンをジアゾ化し、次いでそのようにして得られたジアゾ
ニウム塩を、式(5): 【化5】 (式中、R1 、R2 及びR3 は、請求項1と同義であ
る)で示される化合物とカップリングさせ、必要であれ
ば、α,β−ジハロプロピオニル基としてのYをα−ハ
ロアクリロイル基に変換することを特徴とする方法。 - 【請求項12】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
繊維材料を染色又は捺染するための、請求項1〜10の
いずれか1項記載の反応性染料、又は請求項11により
得られる反応性染料の用途。 - 【請求項13】 天然又は合成ポリアミド繊維材料、特
にウールを染色又は捺染するための、請求項12記載の
用途。
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