JPS5986049A - カラ−写真感光材料の黄色画像形成方法 - Google Patents
カラ−写真感光材料の黄色画像形成方法Info
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- JPS5986049A JPS5986049A JP18218783A JP18218783A JPS5986049A JP S5986049 A JPS5986049 A JP S5986049A JP 18218783 A JP18218783 A JP 18218783A JP 18218783 A JP18218783 A JP 18218783A JP S5986049 A JPS5986049 A JP S5986049A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coupler
- yellow
- color
- value
- thiazolidinedione
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はカラー写真感光材料の黄色画像形成方法に関す
るものであり、更に詳しくは新規、2当量黄色染料画像
形成カプラーを使用するカラー写真感光材料の黄色染料
画像の形成方法に関するものである。更fは、紫外、可
視光、X線、r線、マイクロ波等のTltf、 m波の
エネルギー源をハロゲン化鋼に受け、これを発色現像で
染料画像に転換せしめるカラー印写媒体圧おけろ黄色染
料画像形成法に関するものであて)。カプラーを含有し
た写真利料を露光後、芳香族第1級アミン系現像剤を生
薬とする現像液で発色現像し染料画像を形成させる写真
プロセス1既によ〈知られているところであ石。このプ
ロレスに使用するカプラーのうち黄色カプラーは、芳香
族第1級アミン系現像主薬の酸化生成物とカップリング
して黄色染料を形成するのに役立つ活性メチレン基を有
している。この活性メチレン奈が非置換の場合、発色現
像に際して1分子の染料を形成″fる為には、ハロゲン
化銀4分子を必要とする。即ち、4当量カプラーと言わ
れているもので七)る。しかしながら活性メチレンの水
束原子の1つがJIJ!素原子のようなハロゲン原子で
置換されているカプラーからも、非置換のし、現像され
たハロゲン化#2分子で、1分子の染料を形成し得るこ
とから、これらのカプラーは2当量カプラーと言われて
いる。2当量カプラーは4当量カプラーより以下に述べ
る様な有利な面を有している。 (1)従来公知の4当厨カプラーよりもカップリング速
度が向上−(石。 (2) 同一発色染料を得るのに・・ロゲン化銀は半
創でよいのでコストが低減できろ。 (3) 乳剤層の薄膜化ができ、色画像の解像力鮮鋭
度が向−ヒする。 (4) 多層の場合、下層への光の透過性が改良され写
真感度が改善される。 以」二のことから2尚mカダラーを使うことにより多層
カラー感光材料中で色画像を形成することが非常に有利
となる。このような2当量カプラーは、2つのカルボニ
ル基に結合している活性メチレンを含む黄色画像形成カ
プラーの活性メチレンの水素原子の1つが置換されてい
るもので、この置換成分は発色yL濃の際に脱#t−f
−る性質を有している。しかしながら2当量カプラーの
あるものはカブリ等の色汚染を生ずる傾向があり、又現
像阻害性を有するものがk)るが、本発明において使用
イろ2当量カプラーは無色であり、その上高い反応性を
有し、汚染は殆んど見られない。 又、本発明にオ・℃い゛(使用する黄色カプラーから前
記の発色現像&rより得られる黄色染料は、光、湿度、
熱に対シ、′(面]久性がすぐれ長波長部に不要な吸収
をもたず、縁光城におけろ吸収が少くシャープな吸収を
示1,2、色再現上極めて好ましい色相を有す石。 本発明に使用−1゛Z)カプラーは次の一般式で表わさ
れる2当量力ダラーである。一般式 (式中人は活性メチレン基を有する黄色画像形成カプラ
ーの活性メグ〜レン基の水素原子1個を除去した残基で
あり)) 1’t1 + J ハ水’Jfr 、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、ペンジリグン基、シクロアルギ
ル基。 以下に本発明に使用するカプラーの活性点置換基の代表
的な具体例を示す。しかし、本発明はこれらによって限
定されるものでは!、Cい。 例示 (1) 2.4−チアゾリジンジオン(2)5−メチ
ル−2,4−チアシリ、:)ンジオン(3) 5−フ
ェニル−2,4−チアゾリジンジオン(4) 5,5
−ジメ千ルー2.4−千アシリジンジオン (5) 515−ジフェニル−2,4−チアゾリジン
ジオン (615,5−ジエチル−2,4−チアゾリジンジオン (7)5−ベンジリデン−2,4−ヂアゾリジ〉・ジオ
ン fFl)5−(2,3−ジメトキシベンジリデン)−2
,4−チアゾリジンジオン (9) 5−(nlブヂルー2.4−チアゾリジンジ
オン(10) 5−シクロへキシル−2,4−チアゾ
リジンジオン (11) 5.5−メチル−・シクロへキシル−2,
4−チアゾリジンシメン (12) 5−fn)へ・Vシル−2,4−千7ソ°
リジンジオン (13) 5−イソフサルー2,4−チアゾリジンジ
オ(M) 5−イソプロピル−2,4−デアシリジン
ジオン (IF+)5−(p−・ニトロベンジリデン)−2,4
−チアゾリジンジオン (16) 5− (nlプrlビル−2,4−チアゾ
リジンジオン (17) 5−テトラデシル−2,4−ヂアゾリジン
ジメーン (18)5−ヘンシル−2,4−チアゾリジンジオン以
下に本発明に使用するカプラーの代表的具体(3’ll
を示−ずが本発明はこれ等によって限定されるものでは
ない。 例示カプラー (1) α−(2,4−デアシリジンジオン)−α−
ビバリルーアセトアニリド (2) α−(2,4−デアシリジンジオン)−α−
ペンソイル−アセトアニリド l co c。 CII、 −5 (3) α−(5−メグルー・2,4−チアゾリジン
ジオン)−α−?、” バリル−アセトアニリドC1l
−−8 1ls (4) α−(5・−メグルー2,4−チアゾリジン
ジオン) −rt −(ゴパリルー2−クロル−5−(
r−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)−ブチルア
ミド〕−アセトアニリド H−8 CH。 (5) α−(5−7二rニル−2,4−チアゾリジ
ンジオン)−α−ピバリルー5−〔γ−(2゜4−ジ−
t−アミルフェノキシ)−ブチルアミド〕アセトアニリ
ド (6) α−(2,4−イアシリジンジオン)−α−
(3−〔α−2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)−ブ
チルアミドツーベンゾイル)−2−メトキシ−アセトア
ニリド c■■、 −5 (7) α−(5−ベンジル−2,4−イアシリジン
ジオン)−α−ベンゾイル−アセトアニリド (8)α−(5,5−ジメチル−2,4−チアゾリジン
ジオン)−〇−ビパリルー2,5−ジクロ。 ルアセトTニリド (9) α−(5= (p−クロルフェニル−2,4
−チアゾリジンジオン)−α−(p−オクタデシル−オ
キシベンゾイル)−3,5−ジカルボキシアヒトアニラ
イドージカリウム堵−パ・、 以t4迫 (C (1(+) α−(5,5−ジフェニル−2,4−デ
アシリジンジオン)−α−ビパリル・−アセトアニリド (11)α−(5−(p−クロル−ベンジリデン)−2
,4−チアゾリジンジオン)−α−ベンゾイルアセ)ア
ニリド C’D 1 しr (+2) rt −(5・エチル−5−フェニル−2
,4−ずアゾリジンジオン)−α−ビパリルー2−クロ
ルー5−Cr−(2,4−ジ−t−アミルフェノヤシ)
−ブチルアミド〕−アセトアニリド C,H6 (]3)α−(5−n−ベンチルー2,4−チアゾリジ
ンジオン)−α−(3−[α−(2,4−ジ−t−アミ
ル−フェノキシ)ブチルアミド〕−ヘンゾイル)−2−
メトキシーアヒトアニリド C■■−S c、n、1 (’+I+ (14)α−(5,5−ジ−n−ペンチル−2,4−グ
・アゾリジンジオン)−α−ピノぞリルーアセトアミド (15)α−(2,4・−チアゾリジンジオン)−α−
ビバリルー2−ククルー5−(r−(2,4−ジ−t−
7ミルフエノヤシ)−ブチルアミド〕−°rレト了ニリ
ド 上記化合物し12つのカルボニル基九結合しCいろ活性
メヂし・ンろ′イ゛(すζ)煮魚画像形成カプラーの活
性メチレンの水素原子の1つがハロゲン原子圧、1゛っ
て置換さハ゛(いる黄色画像形成カプラーと置換または
未植檜の2.4−ジ:Aキソチアゾリジンを反応さ狭る
こと[,1、り合成−ずろことが出来る。以下に本発明
に使用′fるカプラーの合成法を例示する。しかしなが
ら本発明はこれ等によって限定されろものではない。 合成例1 例示カプラー(1) α−ピパリルーα・−クロルーアヒトアニリド2.5g
と2,4−千了ソ°リジンジオンカリウム塙19gをア
セト−トリルよ)ml中゛で2時間加熱還流して反応さ
1すZ)。後反応液を濾過I2、濾液を減圧乾固、残渣
を酢酸エチルから再結して、白色結晶を得ろ。 mp 19G、5〜199.5℃ 元素分析値(%)CHN S i1算値 57.47 5,43 8.38 32.
06売測値 57.6]、 5.41 +3.
29 31.99合成例2 例示カプラー(2) α−ベンゾイル−α−クロル−2,5−ジクロルアセト
アニリド33gと2.4−チアゾリジンジオンカリウム
3! 1.9 、!9をγセトニトリル40 ml中で
2時間加熱還流して反応させろ。後反応液を濾過し、濾
液を減圧乾固し、沙渣を80 ml酢醪エチルに溶かし
、aq 5 % Na2CO3100vUで″洗滌、水
洗I NHClで処理後酢エチル層を濃縮し、残渣をエ
チルアルコールで再結して、白色粉状の結晶を得3〕。 mp 95、O〜100.0℃ 元素分析値(係I CHN S C1n!
7¥、値 51.07 2.86 6.62 7.57
16.57実測値 51.21 2,81 6.71
7.41 16.63合成例3 ド11示カグラー(
15) α−ヒハリルーα−クロルー2−クロル−5−〔γ−(
2,4−ジー
るものであり、更に詳しくは新規、2当量黄色染料画像
形成カプラーを使用するカラー写真感光材料の黄色染料
画像の形成方法に関するものである。更fは、紫外、可
視光、X線、r線、マイクロ波等のTltf、 m波の
エネルギー源をハロゲン化鋼に受け、これを発色現像で
染料画像に転換せしめるカラー印写媒体圧おけろ黄色染
料画像形成法に関するものであて)。カプラーを含有し
た写真利料を露光後、芳香族第1級アミン系現像剤を生
薬とする現像液で発色現像し染料画像を形成させる写真
プロセス1既によ〈知られているところであ石。このプ
ロレスに使用するカプラーのうち黄色カプラーは、芳香
族第1級アミン系現像主薬の酸化生成物とカップリング
して黄色染料を形成するのに役立つ活性メチレン基を有
している。この活性メチレン奈が非置換の場合、発色現
像に際して1分子の染料を形成″fる為には、ハロゲン
化銀4分子を必要とする。即ち、4当量カプラーと言わ
れているもので七)る。しかしながら活性メチレンの水
束原子の1つがJIJ!素原子のようなハロゲン原子で
置換されているカプラーからも、非置換のし、現像され
たハロゲン化#2分子で、1分子の染料を形成し得るこ
とから、これらのカプラーは2当量カプラーと言われて
いる。2当量カプラーは4当量カプラーより以下に述べ
る様な有利な面を有している。 (1)従来公知の4当厨カプラーよりもカップリング速
度が向上−(石。 (2) 同一発色染料を得るのに・・ロゲン化銀は半
創でよいのでコストが低減できろ。 (3) 乳剤層の薄膜化ができ、色画像の解像力鮮鋭
度が向−ヒする。 (4) 多層の場合、下層への光の透過性が改良され写
真感度が改善される。 以」二のことから2尚mカダラーを使うことにより多層
カラー感光材料中で色画像を形成することが非常に有利
となる。このような2当量カプラーは、2つのカルボニ
ル基に結合している活性メチレンを含む黄色画像形成カ
プラーの活性メチレンの水素原子の1つが置換されてい
るもので、この置換成分は発色yL濃の際に脱#t−f
−る性質を有している。しかしながら2当量カプラーの
あるものはカブリ等の色汚染を生ずる傾向があり、又現
像阻害性を有するものがk)るが、本発明において使用
イろ2当量カプラーは無色であり、その上高い反応性を
有し、汚染は殆んど見られない。 又、本発明にオ・℃い゛(使用する黄色カプラーから前
記の発色現像&rより得られる黄色染料は、光、湿度、
熱に対シ、′(面]久性がすぐれ長波長部に不要な吸収
をもたず、縁光城におけろ吸収が少くシャープな吸収を
示1,2、色再現上極めて好ましい色相を有す石。 本発明に使用−1゛Z)カプラーは次の一般式で表わさ
れる2当量力ダラーである。一般式 (式中人は活性メチレン基を有する黄色画像形成カプラ
ーの活性メグ〜レン基の水素原子1個を除去した残基で
あり)) 1’t1 + J ハ水’Jfr 、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、ペンジリグン基、シクロアルギ
ル基。 以下に本発明に使用するカプラーの活性点置換基の代表
的な具体例を示す。しかし、本発明はこれらによって限
定されるものでは!、Cい。 例示 (1) 2.4−チアゾリジンジオン(2)5−メチ
ル−2,4−チアシリ、:)ンジオン(3) 5−フ
ェニル−2,4−チアゾリジンジオン(4) 5,5
−ジメ千ルー2.4−千アシリジンジオン (5) 515−ジフェニル−2,4−チアゾリジン
ジオン (615,5−ジエチル−2,4−チアゾリジンジオン (7)5−ベンジリデン−2,4−ヂアゾリジ〉・ジオ
ン fFl)5−(2,3−ジメトキシベンジリデン)−2
,4−チアゾリジンジオン (9) 5−(nlブヂルー2.4−チアゾリジンジ
オン(10) 5−シクロへキシル−2,4−チアゾ
リジンジオン (11) 5.5−メチル−・シクロへキシル−2,
4−チアゾリジンシメン (12) 5−fn)へ・Vシル−2,4−千7ソ°
リジンジオン (13) 5−イソフサルー2,4−チアゾリジンジ
オ(M) 5−イソプロピル−2,4−デアシリジン
ジオン (IF+)5−(p−・ニトロベンジリデン)−2,4
−チアゾリジンジオン (16) 5− (nlプrlビル−2,4−チアゾ
リジンジオン (17) 5−テトラデシル−2,4−ヂアゾリジン
ジメーン (18)5−ヘンシル−2,4−チアゾリジンジオン以
下に本発明に使用するカプラーの代表的具体(3’ll
を示−ずが本発明はこれ等によって限定されるものでは
ない。 例示カプラー (1) α−(2,4−デアシリジンジオン)−α−
ビバリルーアセトアニリド (2) α−(2,4−デアシリジンジオン)−α−
ペンソイル−アセトアニリド l co c。 CII、 −5 (3) α−(5−メグルー・2,4−チアゾリジン
ジオン)−α−?、” バリル−アセトアニリドC1l
−−8 1ls (4) α−(5・−メグルー2,4−チアゾリジン
ジオン) −rt −(ゴパリルー2−クロル−5−(
r−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)−ブチルア
ミド〕−アセトアニリド H−8 CH。 (5) α−(5−7二rニル−2,4−チアゾリジ
ンジオン)−α−ピバリルー5−〔γ−(2゜4−ジ−
t−アミルフェノキシ)−ブチルアミド〕アセトアニリ
ド (6) α−(2,4−イアシリジンジオン)−α−
(3−〔α−2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)−ブ
チルアミドツーベンゾイル)−2−メトキシ−アセトア
ニリド c■■、 −5 (7) α−(5−ベンジル−2,4−イアシリジン
ジオン)−α−ベンゾイル−アセトアニリド (8)α−(5,5−ジメチル−2,4−チアゾリジン
ジオン)−〇−ビパリルー2,5−ジクロ。 ルアセトTニリド (9) α−(5= (p−クロルフェニル−2,4
−チアゾリジンジオン)−α−(p−オクタデシル−オ
キシベンゾイル)−3,5−ジカルボキシアヒトアニラ
イドージカリウム堵−パ・、 以t4迫 (C (1(+) α−(5,5−ジフェニル−2,4−デ
アシリジンジオン)−α−ビパリル・−アセトアニリド (11)α−(5−(p−クロル−ベンジリデン)−2
,4−チアゾリジンジオン)−α−ベンゾイルアセ)ア
ニリド C’D 1 しr (+2) rt −(5・エチル−5−フェニル−2
,4−ずアゾリジンジオン)−α−ビパリルー2−クロ
ルー5−Cr−(2,4−ジ−t−アミルフェノヤシ)
−ブチルアミド〕−アセトアニリド C,H6 (]3)α−(5−n−ベンチルー2,4−チアゾリジ
ンジオン)−α−(3−[α−(2,4−ジ−t−アミ
ル−フェノキシ)ブチルアミド〕−ヘンゾイル)−2−
メトキシーアヒトアニリド C■■−S c、n、1 (’+I+ (14)α−(5,5−ジ−n−ペンチル−2,4−グ
・アゾリジンジオン)−α−ピノぞリルーアセトアミド (15)α−(2,4・−チアゾリジンジオン)−α−
ビバリルー2−ククルー5−(r−(2,4−ジ−t−
7ミルフエノヤシ)−ブチルアミド〕−°rレト了ニリ
ド 上記化合物し12つのカルボニル基九結合しCいろ活性
メヂし・ンろ′イ゛(すζ)煮魚画像形成カプラーの活
性メチレンの水素原子の1つがハロゲン原子圧、1゛っ
て置換さハ゛(いる黄色画像形成カプラーと置換または
未植檜の2.4−ジ:Aキソチアゾリジンを反応さ狭る
こと[,1、り合成−ずろことが出来る。以下に本発明
に使用′fるカプラーの合成法を例示する。しかしなが
ら本発明はこれ等によって限定されろものではない。 合成例1 例示カプラー(1) α−ピパリルーα・−クロルーアヒトアニリド2.5g
と2,4−千了ソ°リジンジオンカリウム塙19gをア
セト−トリルよ)ml中゛で2時間加熱還流して反応さ
1すZ)。後反応液を濾過I2、濾液を減圧乾固、残渣
を酢酸エチルから再結して、白色結晶を得ろ。 mp 19G、5〜199.5℃ 元素分析値(%)CHN S i1算値 57.47 5,43 8.38 32.
06売測値 57.6]、 5.41 +3.
29 31.99合成例2 例示カプラー(2) α−ベンゾイル−α−クロル−2,5−ジクロルアセト
アニリド33gと2.4−チアゾリジンジオンカリウム
3! 1.9 、!9をγセトニトリル40 ml中で
2時間加熱還流して反応させろ。後反応液を濾過し、濾
液を減圧乾固し、沙渣を80 ml酢醪エチルに溶かし
、aq 5 % Na2CO3100vUで″洗滌、水
洗I NHClで処理後酢エチル層を濃縮し、残渣をエ
チルアルコールで再結して、白色粉状の結晶を得3〕。 mp 95、O〜100.0℃ 元素分析値(係I CHN S C1n!
7¥、値 51.07 2.86 6.62 7.57
16.57実測値 51.21 2,81 6.71
7.41 16.63合成例3 ド11示カグラー(
15) α−ヒハリルーα−クロルー2−クロル−5−〔γ−(
2,4−ジー
【−゛rミルフェノキシ)−プヂルアミド
〕アセトアニリド6.7gと5−フェニル−2,4−チ
アゾリジンジオンカリウム塩2.5gをアセトニトリル
70 ml中3時間還流反応させる。後反応液を濾過し
、11M液を減圧乾固残液を酢酸エチル100 mI!
K %かし、5チaq Na1CO1で洗滌、水洗後I
NHClで処理し7酢ニブ層濃縮、CIl状の物質を
n−ヘキIJンーアルコール混合溶媒より再結して白色
の結晶を得ろ。 mp 163.0〜166.0℃ 元素分析値(チl CII N S C
1計算値 67.22 6,99 5.60 4.41
4.73実測値67.11 7,00 5.65 4
.27 4.69合成n4 例示カプラー(7) 合成例(1)と同様の操作でα−ピバリルーα−り+:
+ ルー ’r !pH−リド2.5gと5−ベンジル
−2゜4−グrシリジンジオンカリウムLn 2.9
gヲ使用1−、 、目的物を1′)ζ)ことが出来て)
。 +np 183.5〜1114.7℃元素分析値(チ
) CHN S C/?叶算値 63.0(
17,056,124,(i7 5.17実測値 63
.12 7.03 6.21 4.59 5.24例示
カプラー元素分析一覧表 (1)元素分析値(動 C)I D、J
S旧M値 57.47 5.43 8.38 32.0
0実測値 57.I31 5.41 B、29 31
.99(2)元素子)桁値(%) CF(N
S Cd旧n値 5J、07 2.86 G、6
2 7.57 16.75吏測値 51.21 2.8
1 6,71 7.41 16.63(3)元FJ桁値
(%) CH)J 8 (J計算値
4B、93 4,35 6.71 7.68 16.9
97聯J値 49.(114,406,717,741
7,00(4)元素分析値(@ CHrJ S
C11tlW値 64.56 7.32 6.
10 4.66 15.15実測値 64.50 7.
31 6.18 4.1’!0 5.10(5)元素分
析値(チ) (,4II N S
C1l削算値 67.22 6.99 5.60
4.27 4.73実測値 +i7,11 7.00
5.65 4.41 4.67(6)元素分析値(チ)
(1’ HN 5it7v値 fi
4.!13 9.11 6.3]、 4.82実測値
I15,02 9.20 6,25 4.90(7)
元素分析値(チ)CHNS O1算饋 67.55 4,54 6,30 7.21
実測値 67.51 4.53 6・32 7.15(
川 元素分析値(%) CHN S
C1l言1n値 5f1.I2 4.67 6.50
7.43 16.44実測値 fig、(114,67
6,497,4016,34(9)元素分析値(efA
+ ’−’ II N S
cl11’i4f& 5R,RO5、B3 3.
12 3,57 3.95実測値 fio、65 5
.79 3,10 3,51 3.91(1(])元
元素分析値伺 CT(N S計算値 69,1
1 5.76 5.76 6.59実測値 (Hl、2
:1 5.65 5,65 6.62(11)元7MA
枡(FX(@ C” ” C12削−Pi
、((((62,953,!’+9 5.8’i 6
.72 7.44実1fJII イi!7 63,0
2 4.00 5.75 6,64 7.36(
12)元素分析値(@CHhJ Ii C
61lW値 66.85 7. lli 5.32
4.0G 4.49実測値 66.91 7.165
.23 4,01 4.43(13)元′JR分析#(
%) CJTN GI?を避航 66.90
7.fll、 5.7]、 4.36奥測値 66
.82 7.79 5.74 4.27(11)元素分
析値(チl Cri l’J g計算
値 65.116 8.07 5.90 6.74実測
値 65.81. 8.05 5.87 669(15
)元素分析値(%) C11N 11
C1計算値 63.00 7.05 6.12 4.6
7 5.17與測値 FX3.12 7.03 6.2
1 4.59 5.24本発明のカラー写真感光材料の
黄色画像形成方法の現像に使用される現像主薬としては
ジエチル−p−フェニレンジアミン塙酸填モノメチル−
p−フェニレンジアミン塩wagジメヂルーp−フェニ
レンジアミン鳩酸塩2−アミノ−1i−ジエチルアミン
トルエン塩酸基 2−了ミノー5・−(、N −T−デル−N−ドデシル
アミノ)−1ル:「−ン N−エチル−I・I・−β−メタンスルホンアミドエチ
ル−3−メ了ルー4−アミノアニリン鈍酸填 N−エチル−1・1・−β−メタンスルポンアミドエチ
ル−4−°1ミノアニリン 4− N−エチル−N−β−ヒドロキシエヂル゛rミノ
アニリン のヨ5 す7 r、ニレンジ゛γミン系ハロゲン化銀現
像主薬又は、アミノ基が置換されていないp−アミノフ
ェノ、−ル系現像主薬が使用できる。本発明して使用す
るカプラーのあるものはアルカリ性現像液中に混合され
ろ。TJl、 (IIr液はアルカリ金属のスルファイ
ト、カルボネイト、ビヌルファイト、フロマイト、アイ
オダイドを含んでいてもよい。 本発明に使用1−石カプラーを含む代表的な現像液の一
例を示せば次の通りである。 2−アミノ−5−ジエヂルアミノトルエン堪酸i
2.JT無水亜硫酸ナトリウム 2,
0g無水炭酸ナトリウム 20.0g
具化力リすノー 1.0g
例示(1)のカプラー 2.Oj
;/水を加え゛(1000mlとする。 次に二本発明に使用−[石カプラーをカラー写真感光乳
剤中に含有させるには従来公知の方法に従かえば、l:
< 、例えばトリクレジルホスフェート、ジブチルフ
タ1/−トなどの沸点175℃以にの高沸点溶媒又をよ
、酢酸エチル、プロピオン酸ブチルナトの低沸点ff1
ft¥(単独又は混合溶媒)に単独又は併用して溶解し
たのち、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次
に高速度回転ミキサー又はコロイドミルで乳化分散し、
た後、ハロゲン化銀写真乳剤に直接添加し、支持体に塗
布乾ヅ・¥4−fるか、又は上記乳化液を1ニツト後、
細断し、水洗等の手段ICより、低沸点Wl媒を除去し
た後、これを乳剤に添加L 、支持体に塗布乾燥1゛れ
ばよい。この場合一般には、ハロゲン化銀1モル当り1
0〜3009 m加−することが好1′シいが、適用目
的により種4変更しても」:い。又本発明に使用する2
当量黄色染料画倫形成カプンー例えば、例示f51 (
13)は高沸点溶媒を使用−fる?″ど14【シに、上
記方法に従って、乳剤中に分散させろこ−とができ、例
示(9)のカプラーはフィッシャー法分散により、乳剤
中に分触さぜることができイ)。又、例示(1)のカプ
ラーは現像液中に添加して使用(ることができ、例示(
14)のカブラーレ1拡散性染¥1を形成′fるので拡
散転写用として使用する)ことができろ。本発明に使用
されイ)写真乳剤には塙化釧、沃臭化銀、堵化釧の如き
種々のハロゲン化銀が使用され、更にこの71. 剤は
化学増感及ヒカルボシアニン色!、メロシアニン色素な
どKよる)′C5学増感がされていてもよく、通常の写
真用添加剤例えばカブリ抑制剤、安定剤、汚染防止剤、
先途防止剤、物性改良用高分子添加剤、塗布助剤等が含
まれていてもよい。尚本発明に使用するカプラーを含有
するカラー写真感光拐IKは、紫外線吸収剤を含有させ
ろことにより、色画像の耐久性を更に向上することがで
きる。又、発色J11.像液中にG)、前記現像主葵の
他に現像調節剤1ル11えげ、シトラジン酸j、(どを
含有し“Cいてもよし1゜次に本発明の実施(”Alを
掲げて更に詳細に説明するが、本発明はこJし等しτ限
定さJするものではj5(い。 実施例1 例示カプラー(5)、(12) 45k 20.0 g
を各hジブチルフタレー) 21) me、酢酸工1ル
60 meの混合液しζ加え、60’C’τ加温゛する
と完全に酵解した。この溶液を夫々アルカノールB(ア
ルキルナフタレンスルホネート、デュポンU:製)の6
%水溶液J、o ml及び・1どラチン(5チ水溶液2
00m1と混合し、コロイドミルにて、乳化分散し2種
の分散液を杓だ。−1−記カプラーの分散液を1 kg
の高感度沃臭化銀乳剤に添加し、フィルムベースに塗布
乾燥して、安定な塗布膜を有する写真感光材享21を1
1だ。この感光材料を通常の方法で露光した後、下記組
成の現像液で加℃用り]間’Ln、 (a後、通常の方
法で停止、定着、漂白の各処理を行った。 現像液組成 N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエヂルー3
−メチル−4−rミノアニリン政酸塙
5・Og無 水 亜 丘
w口y ブー 1 リ Iブ )、
2.Ojjベ
ンジルアル−1−“ル 3.8g炭
酸すI・リウ/、(1水1.i) 50.
0g臭化カリウム 1,0g水
酸化ナトリウム (1,55g水で
1ooo m/!と4乙)。 最大吸収(λTIIJN )+ !高−K (Dmux
) +発色画像の促存性を検問した結果を表−1に示
す。 なお、本発明に使用(ろカプラーと同−tIg造であっ
て活性点未置換型力ダラーを使用し、−]二記同様に処
理して作製し比較試料とした。 表 −1 表中 比較:同一構造活性点未置換型カプラーλmex、Dm
ux :分光吸収およびllal測度」、り求めた0 染料残留率:初期憑[1,0の部分を処理したのちの染
料残留率チを示1゜ ヤだ耐光、耐湿の処理東件とl−ては 耐光;キ軛ノンアーク灯50℃、30時間曝射耐湿:5
0℃80チIIT+、 7日保存表−IVC示さ、!ま
た如く、本発明のカプラー(よ良Hな特性を示し、多層
、多色flfJ¥、要素として使用イーで)ことが用来
乙。 実施例 例示力ダラー(4)をゼラチン沃臭化鋼単層乳剤中に実
施[111に従い分散1−石。この場合、使用イろハロ
ゲン仙f、7は、実施例IK示[7た場合と日針を使用
−4′□ζ・0比較カプラーとしては、4当量力ダラー
でちる同一構造を有する活性点未置換型カプラーを使用
し、ハロゲン銀量を¥雄側1と同量を使用し、同様に作
成した。これらを露光後実施例1に示した現像液酸より
処理を行った。各段階におけるブルー光圧9・l イZ
+黄色染料のfr%度は濃ll1−計に:より測定し、
図面妊示した。図面Gτおし・て横軸は露光級(log
E )縦軸は酸度を示す。なお1は4肖量カプラーを
使用したものでi)す、2は本発明に使用すイ】カプラ
ー(4)を使用したものである。図面において12σ】
曲線は1と同量のノ・ロゲン釧を使用した例示カプラー
(4)を含有しているもので図面から明らかプよ、1.
5L(本発明におけろ2当量カプラーは従来の半イ)の
鋳殿を使用し、ても充分に使用できることを示lている
。 実施例3 例示黄色染料画r史形成カプラー(9)を、エタノール
−1水の混@液しγ:分散した後、JO%苛性ソーダm
液を加えて溶解−1−ζ)。この溶液をゼラチン液(ゼ
ラグン12%−1−アルカノール135.13g含有)
K添加し、混合した後酢酸k(て中和する。これを沃臭
化銀な含A7だハロゲン銀乳剤に分散し、支持体に塗布
−′f−る。乾燥後、通常の露光を行い、実施例1の現
像液により加℃10分間現像後、漂白定着、−71ζυ
14−タ・!定の如き3浴処すI!をした四−(、”構
造の活性点未買換型カプラー4″比11(叫−た結![
1を表−2に示′1゜ 表 −2 上表から明らかIA如くフィッシーヤー分載法匠J6い
ても良好な結果を示す。 実施例 ド11示黄色染f1画像形成カプラーで11)を含んだ
ガ、剤を支持体1ベニ塗布1−、7;−後Fiτ光し、
Nn、SO) 2 !j / 16.4−N−エチル−
1寸−β−バー11’ r−1ヤシニブルアミノアニリ
ン119/IIを含んだpl目3のアルカリtト現像液
でυ1世した。得ら11.たネガシー トをジメエル・
−β−ハ・1ドロヤーシエチルーγ・−スデアI′:1
’7ミドプロビルアンモニウムージーハイドロジエンポ
スフエート(媒染剤)を含んだ受像シー)+c24χ〕
で密着さ什て1.テ<。その後、受像シートを1よが一
イ”と形成さ才1.た一Pt色染ギー1は受像シートへ
転写し、良好なポジ像がl!’$ r)れた。 実施例5 通常の沃具化ε目乳剤を犀光後例示芭色染料画像形成カ
プラー(]、)へ・含有1−7だ前記例示の外式現像液
(実施Fll 4 )で、1η17;この外式現像処理
を行った。得られた結果を同一・構造の活性点未置換型
カプラーを含有した外式3」(、像液を使用し、同様処
理l−たものと比較した結果を表−3に示す。 +、l・シ − 3
〕アセトアニリド6.7gと5−フェニル−2,4−チ
アゾリジンジオンカリウム塩2.5gをアセトニトリル
70 ml中3時間還流反応させる。後反応液を濾過し
、11M液を減圧乾固残液を酢酸エチル100 mI!
K %かし、5チaq Na1CO1で洗滌、水洗後I
NHClで処理し7酢ニブ層濃縮、CIl状の物質を
n−ヘキIJンーアルコール混合溶媒より再結して白色
の結晶を得ろ。 mp 163.0〜166.0℃ 元素分析値(チl CII N S C
1計算値 67.22 6,99 5.60 4.41
4.73実測値67.11 7,00 5.65 4
.27 4.69合成n4 例示カプラー(7) 合成例(1)と同様の操作でα−ピバリルーα−り+:
+ ルー ’r !pH−リド2.5gと5−ベンジル
−2゜4−グrシリジンジオンカリウムLn 2.9
gヲ使用1−、 、目的物を1′)ζ)ことが出来て)
。 +np 183.5〜1114.7℃元素分析値(チ
) CHN S C/?叶算値 63.0(
17,056,124,(i7 5.17実測値 63
.12 7.03 6.21 4.59 5.24例示
カプラー元素分析一覧表 (1)元素分析値(動 C)I D、J
S旧M値 57.47 5.43 8.38 32.0
0実測値 57.I31 5.41 B、29 31
.99(2)元素子)桁値(%) CF(N
S Cd旧n値 5J、07 2.86 G、6
2 7.57 16.75吏測値 51.21 2.8
1 6,71 7.41 16.63(3)元FJ桁値
(%) CH)J 8 (J計算値
4B、93 4,35 6.71 7.68 16.9
97聯J値 49.(114,406,717,741
7,00(4)元素分析値(@ CHrJ S
C11tlW値 64.56 7.32 6.
10 4.66 15.15実測値 64.50 7.
31 6.18 4.1’!0 5.10(5)元素分
析値(チ) (,4II N S
C1l削算値 67.22 6.99 5.60
4.27 4.73実測値 +i7,11 7.00
5.65 4.41 4.67(6)元素分析値(チ)
(1’ HN 5it7v値 fi
4.!13 9.11 6.3]、 4.82実測値
I15,02 9.20 6,25 4.90(7)
元素分析値(チ)CHNS O1算饋 67.55 4,54 6,30 7.21
実測値 67.51 4.53 6・32 7.15(
川 元素分析値(%) CHN S
C1l言1n値 5f1.I2 4.67 6.50
7.43 16.44実測値 fig、(114,67
6,497,4016,34(9)元素分析値(efA
+ ’−’ II N S
cl11’i4f& 5R,RO5、B3 3.
12 3,57 3.95実測値 fio、65 5
.79 3,10 3,51 3.91(1(])元
元素分析値伺 CT(N S計算値 69,1
1 5.76 5.76 6.59実測値 (Hl、2
:1 5.65 5,65 6.62(11)元7MA
枡(FX(@ C” ” C12削−Pi
、((((62,953,!’+9 5.8’i 6
.72 7.44実1fJII イi!7 63,0
2 4.00 5.75 6,64 7.36(
12)元素分析値(@CHhJ Ii C
61lW値 66.85 7. lli 5.32
4.0G 4.49実測値 66.91 7.165
.23 4,01 4.43(13)元′JR分析#(
%) CJTN GI?を避航 66.90
7.fll、 5.7]、 4.36奥測値 66
.82 7.79 5.74 4.27(11)元素分
析値(チl Cri l’J g計算
値 65.116 8.07 5.90 6.74実測
値 65.81. 8.05 5.87 669(15
)元素分析値(%) C11N 11
C1計算値 63.00 7.05 6.12 4.6
7 5.17與測値 FX3.12 7.03 6.2
1 4.59 5.24本発明のカラー写真感光材料の
黄色画像形成方法の現像に使用される現像主薬としては
ジエチル−p−フェニレンジアミン塙酸填モノメチル−
p−フェニレンジアミン塩wagジメヂルーp−フェニ
レンジアミン鳩酸塩2−アミノ−1i−ジエチルアミン
トルエン塩酸基 2−了ミノー5・−(、N −T−デル−N−ドデシル
アミノ)−1ル:「−ン N−エチル−I・I・−β−メタンスルホンアミドエチ
ル−3−メ了ルー4−アミノアニリン鈍酸填 N−エチル−1・1・−β−メタンスルポンアミドエチ
ル−4−°1ミノアニリン 4− N−エチル−N−β−ヒドロキシエヂル゛rミノ
アニリン のヨ5 す7 r、ニレンジ゛γミン系ハロゲン化銀現
像主薬又は、アミノ基が置換されていないp−アミノフ
ェノ、−ル系現像主薬が使用できる。本発明して使用す
るカプラーのあるものはアルカリ性現像液中に混合され
ろ。TJl、 (IIr液はアルカリ金属のスルファイ
ト、カルボネイト、ビヌルファイト、フロマイト、アイ
オダイドを含んでいてもよい。 本発明に使用1−石カプラーを含む代表的な現像液の一
例を示せば次の通りである。 2−アミノ−5−ジエヂルアミノトルエン堪酸i
2.JT無水亜硫酸ナトリウム 2,
0g無水炭酸ナトリウム 20.0g
具化力リすノー 1.0g
例示(1)のカプラー 2.Oj
;/水を加え゛(1000mlとする。 次に二本発明に使用−[石カプラーをカラー写真感光乳
剤中に含有させるには従来公知の方法に従かえば、l:
< 、例えばトリクレジルホスフェート、ジブチルフ
タ1/−トなどの沸点175℃以にの高沸点溶媒又をよ
、酢酸エチル、プロピオン酸ブチルナトの低沸点ff1
ft¥(単独又は混合溶媒)に単独又は併用して溶解し
たのち、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次
に高速度回転ミキサー又はコロイドミルで乳化分散し、
た後、ハロゲン化銀写真乳剤に直接添加し、支持体に塗
布乾ヅ・¥4−fるか、又は上記乳化液を1ニツト後、
細断し、水洗等の手段ICより、低沸点Wl媒を除去し
た後、これを乳剤に添加L 、支持体に塗布乾燥1゛れ
ばよい。この場合一般には、ハロゲン化銀1モル当り1
0〜3009 m加−することが好1′シいが、適用目
的により種4変更しても」:い。又本発明に使用する2
当量黄色染料画倫形成カプンー例えば、例示f51 (
13)は高沸点溶媒を使用−fる?″ど14【シに、上
記方法に従って、乳剤中に分散させろこ−とができ、例
示(9)のカプラーはフィッシャー法分散により、乳剤
中に分触さぜることができイ)。又、例示(1)のカプ
ラーは現像液中に添加して使用(ることができ、例示(
14)のカブラーレ1拡散性染¥1を形成′fるので拡
散転写用として使用する)ことができろ。本発明に使用
されイ)写真乳剤には塙化釧、沃臭化銀、堵化釧の如き
種々のハロゲン化銀が使用され、更にこの71. 剤は
化学増感及ヒカルボシアニン色!、メロシアニン色素な
どKよる)′C5学増感がされていてもよく、通常の写
真用添加剤例えばカブリ抑制剤、安定剤、汚染防止剤、
先途防止剤、物性改良用高分子添加剤、塗布助剤等が含
まれていてもよい。尚本発明に使用するカプラーを含有
するカラー写真感光拐IKは、紫外線吸収剤を含有させ
ろことにより、色画像の耐久性を更に向上することがで
きる。又、発色J11.像液中にG)、前記現像主葵の
他に現像調節剤1ル11えげ、シトラジン酸j、(どを
含有し“Cいてもよし1゜次に本発明の実施(”Alを
掲げて更に詳細に説明するが、本発明はこJし等しτ限
定さJするものではj5(い。 実施例1 例示カプラー(5)、(12) 45k 20.0 g
を各hジブチルフタレー) 21) me、酢酸工1ル
60 meの混合液しζ加え、60’C’τ加温゛する
と完全に酵解した。この溶液を夫々アルカノールB(ア
ルキルナフタレンスルホネート、デュポンU:製)の6
%水溶液J、o ml及び・1どラチン(5チ水溶液2
00m1と混合し、コロイドミルにて、乳化分散し2種
の分散液を杓だ。−1−記カプラーの分散液を1 kg
の高感度沃臭化銀乳剤に添加し、フィルムベースに塗布
乾燥して、安定な塗布膜を有する写真感光材享21を1
1だ。この感光材料を通常の方法で露光した後、下記組
成の現像液で加℃用り]間’Ln、 (a後、通常の方
法で停止、定着、漂白の各処理を行った。 現像液組成 N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエヂルー3
−メチル−4−rミノアニリン政酸塙
5・Og無 水 亜 丘
w口y ブー 1 リ Iブ )、
2.Ojjベ
ンジルアル−1−“ル 3.8g炭
酸すI・リウ/、(1水1.i) 50.
0g臭化カリウム 1,0g水
酸化ナトリウム (1,55g水で
1ooo m/!と4乙)。 最大吸収(λTIIJN )+ !高−K (Dmux
) +発色画像の促存性を検問した結果を表−1に示
す。 なお、本発明に使用(ろカプラーと同−tIg造であっ
て活性点未置換型力ダラーを使用し、−]二記同様に処
理して作製し比較試料とした。 表 −1 表中 比較:同一構造活性点未置換型カプラーλmex、Dm
ux :分光吸収およびllal測度」、り求めた0 染料残留率:初期憑[1,0の部分を処理したのちの染
料残留率チを示1゜ ヤだ耐光、耐湿の処理東件とl−ては 耐光;キ軛ノンアーク灯50℃、30時間曝射耐湿:5
0℃80チIIT+、 7日保存表−IVC示さ、!ま
た如く、本発明のカプラー(よ良Hな特性を示し、多層
、多色flfJ¥、要素として使用イーで)ことが用来
乙。 実施例 例示力ダラー(4)をゼラチン沃臭化鋼単層乳剤中に実
施[111に従い分散1−石。この場合、使用イろハロ
ゲン仙f、7は、実施例IK示[7た場合と日針を使用
−4′□ζ・0比較カプラーとしては、4当量力ダラー
でちる同一構造を有する活性点未置換型カプラーを使用
し、ハロゲン銀量を¥雄側1と同量を使用し、同様に作
成した。これらを露光後実施例1に示した現像液酸より
処理を行った。各段階におけるブルー光圧9・l イZ
+黄色染料のfr%度は濃ll1−計に:より測定し、
図面妊示した。図面Gτおし・て横軸は露光級(log
E )縦軸は酸度を示す。なお1は4肖量カプラーを
使用したものでi)す、2は本発明に使用すイ】カプラ
ー(4)を使用したものである。図面において12σ】
曲線は1と同量のノ・ロゲン釧を使用した例示カプラー
(4)を含有しているもので図面から明らかプよ、1.
5L(本発明におけろ2当量カプラーは従来の半イ)の
鋳殿を使用し、ても充分に使用できることを示lている
。 実施例3 例示黄色染料画r史形成カプラー(9)を、エタノール
−1水の混@液しγ:分散した後、JO%苛性ソーダm
液を加えて溶解−1−ζ)。この溶液をゼラチン液(ゼ
ラグン12%−1−アルカノール135.13g含有)
K添加し、混合した後酢酸k(て中和する。これを沃臭
化銀な含A7だハロゲン銀乳剤に分散し、支持体に塗布
−′f−る。乾燥後、通常の露光を行い、実施例1の現
像液により加℃10分間現像後、漂白定着、−71ζυ
14−タ・!定の如き3浴処すI!をした四−(、”構
造の活性点未買換型カプラー4″比11(叫−た結![
1を表−2に示′1゜ 表 −2 上表から明らかIA如くフィッシーヤー分載法匠J6い
ても良好な結果を示す。 実施例 ド11示黄色染f1画像形成カプラーで11)を含んだ
ガ、剤を支持体1ベニ塗布1−、7;−後Fiτ光し、
Nn、SO) 2 !j / 16.4−N−エチル−
1寸−β−バー11’ r−1ヤシニブルアミノアニリ
ン119/IIを含んだpl目3のアルカリtト現像液
でυ1世した。得ら11.たネガシー トをジメエル・
−β−ハ・1ドロヤーシエチルーγ・−スデアI′:1
’7ミドプロビルアンモニウムージーハイドロジエンポ
スフエート(媒染剤)を含んだ受像シー)+c24χ〕
で密着さ什て1.テ<。その後、受像シートを1よが一
イ”と形成さ才1.た一Pt色染ギー1は受像シートへ
転写し、良好なポジ像がl!’$ r)れた。 実施例5 通常の沃具化ε目乳剤を犀光後例示芭色染料画像形成カ
プラー(]、)へ・含有1−7だ前記例示の外式現像液
(実施Fll 4 )で、1η17;この外式現像処理
を行った。得られた結果を同一・構造の活性点未置換型
カプラーを含有した外式3」(、像液を使用し、同様処
理l−たものと比較した結果を表−3に示す。 +、l・シ − 3
図面は実施例2における青色光に対する黄色染料の濃度
を示す特性曲線図である。 1は1当陸カプラー添加(例示4と四−構造の)2は本
発明に使用”する例示(4)のカフ”シー添加1−た試
f1 代す[!入 桑 原 義 弊
を示す特性曲線図である。 1は1当陸カプラー添加(例示4と四−構造の)2は本
発明に使用”する例示(4)のカフ”シー添加1−た試
f1 代す[!入 桑 原 義 弊
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式 (式中人は活性メチレン基を有する負色画像形成うルキ
ル基、ベンジリデン基、シクロアルキル基るか、若しく
は発色現像液中に添加して発色現像した後、直ちに漂白
定着することにより黄色画像を形成するカラー写真感光
材料の黄色画像形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18218783A JPS5986049A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | カラ−写真感光材料の黄色画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18218783A JPS5986049A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | カラ−写真感光材料の黄色画像形成方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP47025754A Division JPS608497B2 (ja) | 1971-12-17 | 1972-03-15 | カラ−写真感光材料の黄色画像形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5986049A true JPS5986049A (ja) | 1984-05-18 |
JPS6325655B2 JPS6325655B2 (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=16113855
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18218783A Granted JPS5986049A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | カラ−写真感光材料の黄色画像形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5986049A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0445960Y2 (ja) * | 1988-01-21 | 1992-10-28 |
-
1983
- 1983-09-29 JP JP18218783A patent/JPS5986049A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6325655B2 (ja) | 1988-05-26 |
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