JPS5968365A - ポリビニルブチラ−ル樹脂組成物 - Google Patents
ポリビニルブチラ−ル樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5968365A JPS5968365A JP17904282A JP17904282A JPS5968365A JP S5968365 A JPS5968365 A JP S5968365A JP 17904282 A JP17904282 A JP 17904282A JP 17904282 A JP17904282 A JP 17904282A JP S5968365 A JPS5968365 A JP S5968365A
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- JP
- Japan
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- polyvinyl butyral
- butyral resin
- ethylene oxide
- glass
- alcohol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良されたポリビニルブチラール樹脂組成物に
関するものである。
関するものである。
ガラス、ポリカーボネート等の硬質透明板をポリヒニル
ブチラール樹脂の中間層と共に積層すると高い衝撃強さ
を有する安全積層ガラスが得られることが知られている
。このポリビニルブチラール樹脂中間層には衝撃力の吸
収を向上させるため、あるいは接着力、耐寒性の改善の
だめにクリコールの脂肪酸エステル、二塩基酸のエステ
ル、リン酸エステル等の可塑剤が添加されている。しか
しながら、これら一般のポリビニルブチラール樹脂用の
可塑剤を添加したポリビニルブチラール樹脂組成物をポ
リカーボネート、ポリアクリレート等の有機ガラスの積
層に用いた場合、極めて短時間に有機カラスに曇りある
い（ｄひび割れ等のいわゆる白濁現象が発生ずる。
ブチラール樹脂の中間層と共に積層すると高い衝撃強さ
を有する安全積層ガラスが得られることが知られている
。このポリビニルブチラール樹脂中間層には衝撃力の吸
収を向上させるため、あるいは接着力、耐寒性の改善の
だめにクリコールの脂肪酸エステル、二塩基酸のエステ
ル、リン酸エステル等の可塑剤が添加されている。しか
しながら、これら一般のポリビニルブチラール樹脂用の
可塑剤を添加したポリビニルブチラール樹脂組成物をポ
リカーボネート、ポリアクリレート等の有機ガラスの積
層に用いた場合、極めて短時間に有機カラスに曇りある
い（ｄひび割れ等のいわゆる白濁現象が発生ずる。
これを改良するため、ポリヒニルブチラール樹脂の可塑
剤につき種々検創され、スルホンアミド（特公昭４６
３５１５６号）、２〜４個のヒトロギシル基を有するア
ルコールと酸分子に１個のヒトロキンル基が結合してい
る０＋６〜Ｃ２ｏ−不飽和脂肪酸との反応により生成す
る部分エステル（特開昭５３−１３９６８４号）及びプ
ロピオンオキザイドオリコマ−（特開昭５３− Ｉ ３
Ｑ ６８４号）及びプロピオンオキザイトオリコマー
（特開昭５７−２０３５２号）が提案されている。これ
らの化合物は有機カラスが白濁するという問題に対して
は効果的であるか、接着性、耐久性等において充分満足
するものではない。また、特公昭４６− ：３５１５６
号のスルホンアミドではポリビニルブチラール樹脂に配
合した時に、溶媒キャスト法でノート化する場合は問題
はないが、押出し成形等の熱の加わる加工法で／−ト化
した場合分解してし捷いｄ工塑剤としての役割を果さな
い結果となってし１う。
剤につき種々検創され、スルホンアミド（特公昭４６
３５１５６号）、２〜４個のヒトロギシル基を有するア
ルコールと酸分子に１個のヒトロキンル基が結合してい
る０＋６〜Ｃ２ｏ−不飽和脂肪酸との反応により生成す
る部分エステル（特開昭５３−１３９６８４号）及びプ
ロピオンオキザイドオリコマ−（特開昭５３− Ｉ ３
Ｑ ６８４号）及びプロピオンオキザイトオリコマー
（特開昭５７−２０３５２号）が提案されている。これ
らの化合物は有機カラスが白濁するという問題に対して
は効果的であるか、接着性、耐久性等において充分満足
するものではない。また、特公昭４６− ：３５１５６
号のスルホンアミドではポリビニルブチラール樹脂に配
合した時に、溶媒キャスト法でノート化する場合は問題
はないが、押出し成形等の熱の加わる加工法で／−ト化
した場合分解してし捷いｄ工塑剤としての役割を果さな
い結果となってし１う。
本発明者らはかかる情況下に安全積層ガラスの性能、即
ち、透明性、接着性、衝撃力吸収性、而」人件等を満足
し、有機ガラスに対しても白濁現象を生じないポリビニ
ルブチラール樹脂用可塑剤につき鋭意検討したところ、
意外にも、−価アルコールのエチレンオキサイド付加物
か効果的であることを見出し、更に研究を続は遂に本発
明を完成するに敗った。
ち、透明性、接着性、衝撃力吸収性、而」人件等を満足
し、有機ガラスに対しても白濁現象を生じないポリビニ
ルブチラール樹脂用可塑剤につき鋭意検討したところ、
意外にも、−価アルコールのエチレンオキサイド付加物
か効果的であることを見出し、更に研究を続は遂に本発
明を完成するに敗った。
即ち、本発明に従って、ポリビニルブチラール樹脂１０
０重量部に対して、一般式１％式％ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜２４個のアルキル基又は炭
素原子数０−１．８個のアルキル基置換アリール基であ
り、口は平均値として１〜１０である。〕 で表わされる一価アルコールのエチレンオキサイト１フ
］加物を２０〜７０重量部含有してなることを行Ｇ９と
するポリビニルブチラール樹脂組成物か提供される。
０重量部に対して、一般式１％式％ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜２４個のアルキル基又は炭
素原子数０−１．８個のアルキル基置換アリール基であ
り、口は平均値として１〜１０である。〕 で表わされる一価アルコールのエチレンオキサイト１フ
］加物を２０〜７０重量部含有してなることを行Ｇ９と
するポリビニルブチラール樹脂組成物か提供される。
本発明に用いられるポリビニルブチラール樹脂はボリヒ
ニルアルコールをフチルアルテヒドでアセタール化した
ものであり、ビニルブチラール単位として６０〜８５重
量％を有するものである。重合度としては４００〜ｉ
ｏ、 ｏ ｏ ｏが適当であり、好ましくは６００〜２
．０００である。
ニルアルコールをフチルアルテヒドでアセタール化した
ものであり、ビニルブチラール単位として６０〜８５重
量％を有するものである。重合度としては４００〜ｉ
ｏ、 ｏ ｏ ｏが適当であり、好ましくは６００〜２
．０００である。
一般式Ｉで表わされる一価アルコールのエチレンオキザ
イｌ−イ＝Ｊ加物（以下、エチレンオキサイド伺加物と
表わす）は−価アルコールにエチレンオキサイドをイマ
１加することにより得られる。
イｌ−イ＝Ｊ加物（以下、エチレンオキサイド伺加物と
表わす）は−価アルコールにエチレンオキサイドをイマ
１加することにより得られる。
−価アルコールとしては、ブチルアルコール、ヘキノル
アルコール、オクチルアルコール、２−エチルヘキゾル
アルコール、テ／ルアルコール、ラウリルアルコール、
ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の炭素原
子数１〜２４個の脂肪族アルコール及びフェノール、ク
レゾール、エチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、ラウリルフェノール等の炭素原子数０
〜１８個のアルキル基置換フェノールをあげることがで
きる。
アルコール、オクチルアルコール、２−エチルヘキゾル
アルコール、テ／ルアルコール、ラウリルアルコール、
ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の炭素原
子数１〜２４個の脂肪族アルコール及びフェノール、ク
レゾール、エチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、ラウリルフェノール等の炭素原子数０
〜１８個のアルキル基置換フェノールをあげることがで
きる。
一価アルコールにエチレンオキサイドをイτ１加する方
法としては公知の方法を適用できる。例えば、アルカリ
触媒の存在下に１５０〜２００Ｃ１０〜５ Ｋｇ／ｃｒ
ｌ Ｏで気−液あるいは液−液反応により行なえる。
法としては公知の方法を適用できる。例えば、アルカリ
触媒の存在下に１５０〜２００Ｃ１０〜５ Ｋｇ／ｃｒ
ｌ Ｏで気−液あるいは液−液反応により行なえる。
一価アルコールに対スるエチレンオキサイドの仕込み量
は１〜１０モルが適当であり、この仕込ミモル数がエチ
レンオキサイドの何加数１１のＹ−均値に相当する。エ
チレンオキサイド伺加物には未反応の一価アルコール、
ポリエチレノオキサイト及０論１が平均値より太きいも
のを含んでいてもかまわないことはもちろんである。
は１〜１０モルが適当であり、この仕込ミモル数がエチ
レンオキサイドの何加数１１のＹ−均値に相当する。エ
チレンオキサイド伺加物には未反応の一価アルコール、
ポリエチレノオキサイト及０論１が平均値より太きいも
のを含んでいてもかまわないことはもちろんである。
なお、エチレンオキサイド付加物のエチレンオキザイｌ
−イ＝ｌ加敬１］か平均で１モル未満のものや１０モル
を超したものではポリヒニルブチラールとの相溶性か悲
く経時的に７−１・表面にフリートシたり、カラスとの
接着性か低下する。
−イ＝ｌ加敬１］か平均で１モル未満のものや１０モル
を超したものではポリヒニルブチラールとの相溶性か悲
く経時的に７−１・表面にフリートシたり、カラスとの
接着性か低下する。
エチレンオキサイド伺加物の添加量（ｄボリヒニルフチ
ラール樹脂１００重量部に対して２０〜７０重量部か適
当てあり、好ましくは３０〜５０重量部である。２０重
量部未満ではポリビニルブチラール樹脂を可塑化する効
果はほとんど得られない。また、７０重量部を越して添
加するとブリードし、接着の作業性が悪くなる。
ラール樹脂１００重量部に対して２０〜７０重量部か適
当てあり、好ましくは３０〜５０重量部である。２０重
量部未満ではポリビニルブチラール樹脂を可塑化する効
果はほとんど得られない。また、７０重量部を越して添
加するとブリードし、接着の作業性が悪くなる。
本発明の組成物はポリビニルブチラール樹脂とエチレン
オキサイド付加物をヘンゾエルミキザー、ブレンダー、
混線ロール等により混合したり、押出し機等に直接両者
を投入し直接成形することにより得られる。
オキサイド付加物をヘンゾエルミキザー、ブレンダー、
混線ロール等により混合したり、押出し機等に直接両者
を投入し直接成形することにより得られる。
また安全積層ガラスの中間膜として用いるためには／−
ト状に加工されているのか好ましく、混合物を溶融押出
し、プレス成形等によりシ〜１・化される。この場合／
−トの厚みとしては０．３〜２ ｍｎ＋程度が適当であ
るが、目的によりこの厚みは適宜変えうるものである。
ト状に加工されているのか好ましく、混合物を溶融押出
し、プレス成形等によりシ〜１・化される。この場合／
−トの厚みとしては０．３〜２ ｍｎ＋程度が適当であ
るが、目的によりこの厚みは適宜変えうるものである。
本発明の組成物で作られた／−トは常温でもわずかに粘
着性があり、そのままで重ね合せると相互に粘着するの
でこの防止のため重曹等の粉末を塗布したシ、剥離性ン
ートをラミネートしたりしておくのが好ましい。また、
貼合せに際し空気抜きを容易にするため該ンートにエン
ボス加工を施すのが普通である。
着性があり、そのままで重ね合せると相互に粘着するの
でこの防止のため重曹等の粉末を塗布したシ、剥離性ン
ートをラミネートしたりしておくのが好ましい。また、
貼合せに際し空気抜きを容易にするため該ンートにエン
ボス加工を施すのが普通である。
本発明の組成物には必要に応じ、安定剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、着色剤、粘着性調節剤等を添加しておく
ことができる。
紫外線吸収剤、着色剤、粘着性調節剤等を添加しておく
ことができる。
本発明のポリビニルブチシール樹脂組成物は可塑化が良
好であり、かつガラスの接着性も優れているので、積層
ガラスに用いた時に有利である。更に、可塑剤として有
機ガラスに悪影響を及はさない一価アルコールのエチレ
ンオキサイドイ」加物を用いているので、従来問題であ
った有機カラスを積層ガラスに用いうるという利点もあ
る。
好であり、かつガラスの接着性も優れているので、積層
ガラスに用いた時に有利である。更に、可塑剤として有
機ガラスに悪影響を及はさない一価アルコールのエチレ
ンオキサイドイ」加物を用いているので、従来問題であ
った有機カラスを積層ガラスに用いうるという利点もあ
る。
本発明のポリビニルブチシール樹脂組成物を積層カラス
の製造に適用する場合、従来の積層カラス製造ラインを
そのまま利用できるので有利である。
の製造に適用する場合、従来の積層カラス製造ラインを
そのまま利用できるので有利である。
以−１・実施例により本発明を説明する。
参考例、〔エチレンオキサイド付加物の合成〕ラウリル
アルコール５５９！ｉ＋（３モルｌ−内容積］ｔのオー
トクレーブに水酸化カリウム１．７ｆと共に入れ、攪拌
しなから１７０Ｕまで間そのｉｔ反応した。その時のオ
ートクレーブ内の圧力は最高３ Ｋ９ ／ ｃａ Ｇと
なった。オートクレーブを室温まで冷却し、内容物を２
ｔのヒーカーに排出し、濃塩酸で中和したのち、無水硫
酸すトリウムをしいたロートにより濾過してラウリルア
ルコールにエチレンオキサイドが平均２モル月別したも
の約８００２を得た。
アルコール５５９！ｉ＋（３モルｌ−内容積］ｔのオー
トクレーブに水酸化カリウム１．７ｆと共に入れ、攪拌
しなから１７０Ｕまで間そのｉｔ反応した。その時のオ
ートクレーブ内の圧力は最高３ Ｋ９ ／ ｃａ Ｇと
なった。オートクレーブを室温まで冷却し、内容物を２
ｔのヒーカーに排出し、濃塩酸で中和したのち、無水硫
酸すトリウムをしいたロートにより濾過してラウリルア
ルコールにエチレンオキサイドが平均２モル月別したも
の約８００２を得た。
同様にして、ラウリルアルコールにエチレンオキザイト
５モル（平均）及び１２モル（平均）が付加したもの、
ｌ）−クレゾールにエチレンオキサイド付加物（平均）
及びｌＯモル（平均）イτ１加したものを得た。
５モル（平均）及び１２モル（平均）が付加したもの、
ｌ）−クレゾールにエチレンオキサイド付加物（平均）
及びｌＯモル（平均）イτ１加したものを得た。
実施例１〜４及び比較例Ｉ、２
ポリビニルブチラール樹脂（重合度１０００、ビニルブ
チラール分７５重量％）１００重量部と、第１表に示す
可塑剤３０重量部又は４０重量部を加熱ロールで混練後
プレスして厚さ０．８なお、これらについては下記の方
法によシ測定した。
チラール分７５重量％）１００重量部と、第１表に示す
可塑剤３０重量部又は４０重量部を加熱ロールで混練後
プレスして厚さ０．８なお、これらについては下記の方
法によシ測定した。
（１） 機械的物性
ポリビニルブチラールノートを２０Ｃで約２時間放置後
、テンンロン引張試験機（東洋ボールドウィン社製ＬＪ
′ｒ ！Ｖｌ −ＩＩＩ ）を用い、引張速度１００
ｍｍ ／ ｍｔｎで、１００％モ／ユラス（Ｍ Ｐ
） 、破断強度、伸び率を測定した。
、テンンロン引張試験機（東洋ボールドウィン社製ＬＪ
′ｒ ！Ｖｌ −ＩＩＩ ）を用い、引張速度１００
ｍｍ ／ ｍｔｎで、１００％モ／ユラス（Ｍ Ｐ
） 、破断強度、伸び率を測定した。
なお、測定の試験片は上記熱処理試料を２号ダ／ヘルに
拐ち抜いたものであり、測定の温度は２０ ’Ｃである
。
拐ち抜いたものであり、測定の温度は２０ ’Ｃである
。
（２） フ リ − ト １生
ポリヒニルブチラ一ル樹脂組成物の／−１・を室温でＩ
夕月間静置したのちの７一ト表面への町Ｑｉｌｊ剤の浮
き出し状態を目視及び手触感によりｔ１１定した。
夕月間静置したのちの７一ト表面への町Ｑｉｌｊ剤の浮
き出し状態を目視及び手触感によりｔ１１定した。
◎ ： 全くフリートなし。
○ ： 目視では判ら々いが、手で触れるとブリートし
ているのか判る。
ているのか判る。
△ ： 目視でも判かる程度。
× ： かなり浮き出している。
第１表
（／Ｊ−１）化合物者の−「の（）内に、１価アルコー
ルオー１＝シイドの平均イー１加モル斂（五）を記載し
た。また、添加ｍｌはポリビニルフチラール樹脂１００
重量部当りについてである０これらポリビニルブチラー
ルシートを中間層としてガラス板（厚さ２朔）とポリカ
ーボネート板（厚さ２ｍｍ）の積層ガラスをプレス温度
１２０Ｃ、プレス圧力５ Ｋｇ ／ ｃｍ及びプレス時
間１５分で作成した。得られた積層カラスの透明性（曇
価）、接着性及び失透性を測定した。結果を第２表に示
す。
ルオー１＝シイドの平均イー１加モル斂（五）を記載し
た。また、添加ｍｌはポリビニルフチラール樹脂１００
重量部当りについてである０これらポリビニルブチラー
ルシートを中間層としてガラス板（厚さ２朔）とポリカ
ーボネート板（厚さ２ｍｍ）の積層ガラスをプレス温度
１２０Ｃ、プレス圧力５ Ｋｇ ／ ｃｍ及びプレス時
間１５分で作成した。得られた積層カラスの透明性（曇
価）、接着性及び失透性を測定した。結果を第２表に示
す。
なお、これらについてはＦ記により測定した。
（３）曇価
積層ガラスを作成した後に室温まで冷却し、その後直ち
にＩＩＡＺＢ − Ｍｌ＞ｉ’ｌｌＲ（東洋精機株式会
社製）て曇価を測定した。（ＪＩＳＫ−６７１４参照） （４）接着性 一１０Ｃで１時間処理した積層ガラスをハンマーで破砕
し、ガラスとノートの間の剥離状態を観察した。ガラス
がノートにどの程度残っているかを全体を１． ０とし
たときの割合で示した。全て剥離している場合が零で、
完全に残っている場合が１０である。この値が大きい程
接着性が良好なことを示している（５） 失透性 積層ガラスを作成した後直ちに６０ｔ？の恒温室に貯蔵
し、目視により白濁が認められるまての１ヨ数を調べだ
。
にＩＩＡＺＢ − Ｍｌ＞ｉ’ｌｌＲ（東洋精機株式会
社製）て曇価を測定した。（ＪＩＳＫ−６７１４参照） （４）接着性 一１０Ｃで１時間処理した積層ガラスをハンマーで破砕
し、ガラスとノートの間の剥離状態を観察した。ガラス
がノートにどの程度残っているかを全体を１． ０とし
たときの割合で示した。全て剥離している場合が零で、
完全に残っている場合が１０である。この値が大きい程
接着性が良好なことを示している（５） 失透性 積層ガラスを作成した後直ちに６０ｔ？の恒温室に貯蔵
し、目視により白濁が認められるまての１ヨ数を調べだ
。
第２表
す
比
注１）接着直後に白濁したため測定せず。
第２表に見られるように、本発明の組成物は有機ガラス
を失透させる問題もなく、無機ガラスに対する接着力も
従来からポリビニルブチラールの可塑剤として多用され
ているトリエチレングリコールシ（２−エチルフチレー
ト）と同等であるので、積層ガラス用中間膜として非常
に優れたものである。
を失透させる問題もなく、無機ガラスに対する接着力も
従来からポリビニルブチラールの可塑剤として多用され
ているトリエチレングリコールシ（２−エチルフチレー
ト）と同等であるので、積層ガラス用中間膜として非常
に優れたものである。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ ポリビニルブチラール樹脂１００重量部に対して、
一般式■ ■も ０ （０ｔｈＯＩ１２０ 几 −Ｉ
Ｉ （Ｉ）
〔式中、Ｒは炭素原子数１〜２４個のアルキル基又は炭
素原子数０〜１８個のアルキル基置換アリール基であシ
、＋１は平均値として１〜１０である。〕 で表わされる一価アルコールのエチレンオキサイド（−
Ｊ加物を２０〜７０重量部含有してなることを特徴とす
るポリビニルブチラール樹脂組成物０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17904282A JPS5968365A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ポリビニルブチラ−ル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17904282A JPS5968365A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ポリビニルブチラ−ル樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5968365A true JPS5968365A (ja) | 1984-04-18 |
Family
ID=16059098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17904282A Pending JPS5968365A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ポリビニルブチラ−ル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5968365A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017537201A (ja) * | 2014-12-08 | 2017-12-14 | ソルティア・インコーポレーテッド | 向上した光学特性を有する組成物、層、及び中間膜のためのポリ（ビニルアセタール）樹脂のブレンド |
| US10808114B2 (en) | 2014-12-08 | 2020-10-20 | Solutia Inc. | Blends of poly(vinyl acetal) resins for compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5513750A (en) * | 1978-07-17 | 1980-01-30 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Plasticized butyral resin composition |
-
1982
- 1982-10-14 JP JP17904282A patent/JPS5968365A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5513750A (en) * | 1978-07-17 | 1980-01-30 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Plasticized butyral resin composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017537201A (ja) * | 2014-12-08 | 2017-12-14 | ソルティア・インコーポレーテッド | 向上した光学特性を有する組成物、層、及び中間膜のためのポリ（ビニルアセタール）樹脂のブレンド |
| US10808114B2 (en) | 2014-12-08 | 2020-10-20 | Solutia Inc. | Blends of poly(vinyl acetal) resins for compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
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