JPS5949551A - 電子写真トナ−用樹脂 - Google Patents
電子写真トナ−用樹脂Info
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- JPS5949551A JPS5949551A JP57159517A JP15951782A JPS5949551A JP S5949551 A JPS5949551 A JP S5949551A JP 57159517 A JP57159517 A JP 57159517A JP 15951782 A JP15951782 A JP 15951782A JP S5949551 A JPS5949551 A JP S5949551A
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- resin
- number average
- acid
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真トナー用樹脂に関するものである。詳
しくは熱定着法に於いて良好な低温定着性を示し、しか
も繰返しコピーしてもオフセット等の発生のない耐久性
の高い電子写真トナー用樹脂に関するものである。
しくは熱定着法に於いて良好な低温定着性を示し、しか
も繰返しコピーしてもオフセット等の発生のない耐久性
の高い電子写真トナー用樹脂に関するものである。
近年、電子写真法等のプレインペーパーコピーや同原理
に基くコンピュータ一端末用高速プリンターは、そのハ
ンドリングの容易性と画質の優秀性ゆえに広く普及１−
ている。しかし乍ら一方では複写速度の高速化或は機器
のメインテナンス作業を極力少くする努力が続けられて
おり、かかる改良は使用するトナーの面からも進められ
′ている。
に基くコンピュータ一端末用高速プリンターは、そのハ
ンドリングの容易性と画質の優秀性ゆえに広く普及１−
ている。しかし乍ら一方では複写速度の高速化或は機器
のメインテナンス作業を極力少くする努力が続けられて
おり、かかる改良は使用するトナーの面からも進められ
′ている。
特に複写速度の高速化に伴う画像の定着特性は、出来る
だけ低い温度で定着が可能であり且つ出来るだけ高い温
度までオフセットを起こさないトナーの性質が重要であ
り、又諸環境に影響されない安定した画像を得る為にも
トナー用樹脂の性質が重要な要因となっている。
だけ低い温度で定着が可能であり且つ出来るだけ高い温
度までオフセットを起こさないトナーの性質が重要であ
り、又諸環境に影響されない安定した画像を得る為にも
トナー用樹脂の性質が重要な要因となっている。
本発明者らはかかる電子写真用トナーの改良点に関し、
使用する樹脂の面から種々検討を加えた結果、高速複写
に対応した低温での定着性がよく、高温に於いてもオフ
セットを起しにくいすぐれた定着特性を有しかつ繰返し
コピーにもオフセット等の発生のない耐久性の高い電子
写真用トナー用樹脂に到達した。
使用する樹脂の面から種々検討を加えた結果、高速複写
に対応した低温での定着性がよく、高温に於いてもオフ
セットを起しにくいすぐれた定着特性を有しかつ繰返し
コピーにもオフセット等の発生のない耐久性の高い電子
写真用トナー用樹脂に到達した。
すなわち本発明は、１０００り中０．０５〜２．０ 当
量の不飽和二塩基酸に由来する二重結合を有する数平均
分子量１０００〜４０００の不飽和ポリエステル樹脂を
加熱又は重合開始剤の存在下に於いて更に重合せしめて
なる常温固体で且つ重量平均分子量と数平均分子量との
比が５以上であることを特徴とする電子写真トナー用樹
脂である。
量の不飽和二塩基酸に由来する二重結合を有する数平均
分子量１０００〜４０００の不飽和ポリエステル樹脂を
加熱又は重合開始剤の存在下に於いて更に重合せしめて
なる常温固体で且つ重量平均分子量と数平均分子量との
比が５以上であることを特徴とする電子写真トナー用樹
脂である。
本発明に於ける上記不飽和二塩基酸としては、マレイン
酸、フマール酸、テトラヒドロフタール酸、無水マレイ
ン酸、無水テトラヒドロフタール酸、イタコン酸、メサ
コン酸、シトラコン酸等が挙げられる。又本発明に於け
る不飽和ポリエステル樹脂としては、二塩基酸とポリオ
ールより重縮合して得られる数平均分子量１０００〜４
００ｏのポリエステル樹脂であってかつ二塩基酸の一部
として不飽和二塩基酸を含有する不飽和ポリエステル樹
脂である。而して不飽和ポリエステル樹脂の数平均分子
量が１０００以下である場合は、軟化点の低下が大きく
室温で放置するとケーキングを起こしたり、又高温に於
けるオフセットが起こし易くなる。他方４０００以上と
なる場合は、更に重合反応を行なわせる際ゲル化を起こ
し易く、また定着温度も上昇し１．目的とするトナーが
得られない。
酸、フマール酸、テトラヒドロフタール酸、無水マレイ
ン酸、無水テトラヒドロフタール酸、イタコン酸、メサ
コン酸、シトラコン酸等が挙げられる。又本発明に於け
る不飽和ポリエステル樹脂としては、二塩基酸とポリオ
ールより重縮合して得られる数平均分子量１０００〜４
００ｏのポリエステル樹脂であってかつ二塩基酸の一部
として不飽和二塩基酸を含有する不飽和ポリエステル樹
脂である。而して不飽和ポリエステル樹脂の数平均分子
量が１０００以下である場合は、軟化点の低下が大きく
室温で放置するとケーキングを起こしたり、又高温に於
けるオフセットが起こし易くなる。他方４０００以上と
なる場合は、更に重合反応を行なわせる際ゲル化を起こ
し易く、また定着温度も上昇し１．目的とするトナーが
得られない。
上記二塩基酸成分の代表例としては、オルソフクール酸
、イソフタール酸、テレフタール酸、無水フクール酸、
修酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
アゼライン酸、セバシン酸などが挙げられる。又ポリオ
ール成分としては、エチレングリコール、１．２−７”
ロピレンクリコール、１，３フロピレングリコ−／ｌ／
、Ｌ３７’チレングリコール、■、４フチレングリコー
ノへ１，６ヘキサングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、３，３，５−トリメチルメ２，４−ベンタンジオー
ル、ジプロピレングリコール、水添ビスフェノールＡ１
ビスフエノールＡ、ビスフェノールＡ７’ロピレンオキ
サイド付加物、ビスフェノールＡエチレンオキサイド付
加物等のジオール類の他に無水トリメリット酸、グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン
などの三官能化合物も用いることが出来る。
、イソフタール酸、テレフタール酸、無水フクール酸、
修酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
アゼライン酸、セバシン酸などが挙げられる。又ポリオ
ール成分としては、エチレングリコール、１．２−７”
ロピレンクリコール、１，３フロピレングリコ−／ｌ／
、Ｌ３７’チレングリコール、■、４フチレングリコー
ノへ１，６ヘキサングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、３，３，５−トリメチルメ２，４−ベンタンジオー
ル、ジプロピレングリコール、水添ビスフェノールＡ１
ビスフエノールＡ、ビスフェノールＡ７’ロピレンオキ
サイド付加物、ビスフェノールＡエチレンオキサイド付
加物等のジオール類の他に無水トリメリット酸、グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン
などの三官能化合物も用いることが出来る。
ポリエステル化の重縮合反応は、常法により酸過剰率が
Ｏ〜１０チの範囲で、不活性ガス気流中で無溶剤又は有
機溶剤存在下、１５０〜２３０’Ｃの温度で生成物であ
る水を留去しながら行われる。反応の追跡は、酸価又は
水酸基価を測定することにより行ない、この値より計算
して分子量を求め、分子−ｆｉ１０００〜４０００のポ
リエステルが得られた時点で反応を停止することもでき
る。
Ｏ〜１０チの範囲で、不活性ガス気流中で無溶剤又は有
機溶剤存在下、１５０〜２３０’Ｃの温度で生成物であ
る水を留去しながら行われる。反応の追跡は、酸価又は
水酸基価を測定することにより行ない、この値より計算
して分子量を求め、分子−ｆｉ１０００〜４０００のポ
リエステルが得られた時点で反応を停止することもでき
る。
このようにして得られる不飽和ポリエステル樹脂は、更
に加熱または重合開始剤の存在下に重合反応を進行させ
るが、加熱の場合にあっては２４０〜２８０°Ｇに昇温
して１〜１０時間程度行い、重合開始剤の存在下の場合
にあっては、重合開始剤の種類にもよるが、１５ト２４
０℃にて１−２０時間程度反応させることにより行われ
る。而して、上記重合開始剤の代表的示例としては、ク
メンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド
、ターシャリブチルハイドロパーオキザイド、２，５−
ジメチルヘキサン２，５−ジハイドロパーオキザイド、
１．１，３，３テトラメチルブチルハイドロパーオキサ
イド、ジター７ヤリブチルパーオキザイド、ターシャリ
ブチルクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，
５−ジ（ターシャリブチルパーオキシ）ヘキシン−３等
がある。
に加熱または重合開始剤の存在下に重合反応を進行させ
るが、加熱の場合にあっては２４０〜２８０°Ｇに昇温
して１〜１０時間程度行い、重合開始剤の存在下の場合
にあっては、重合開始剤の種類にもよるが、１５ト２４
０℃にて１−２０時間程度反応させることにより行われ
る。而して、上記重合開始剤の代表的示例としては、ク
メンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド
、ターシャリブチルハイドロパーオキザイド、２，５−
ジメチルヘキサン２，５−ジハイドロパーオキザイド、
１．１，３，３テトラメチルブチルハイドロパーオキサ
イド、ジター７ヤリブチルパーオキザイド、ターシャリ
ブチルクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，
５−ジ（ターシャリブチルパーオキシ）ヘキシン−３等
がある。
重合開始剤の量としては、通常不飽和ポリエステル樹脂
に対して０．０５〜２重量係、好ましくは０．０５〜１
重量係の範囲で用いられる。
に対して０．０５〜２重量係、好ましくは０．０５〜１
重量係の範囲で用いられる。
上記の方法で得られる不飽和ポリエステル樹脂の重合物
は、数平均分子量（Ｍｌｌ ）と重量平均分子量（Ｍｗ
）ｈの比（Ｍｗ／Ｍｎ）が５以上であることが必要であ
り、好ましくは５〜４０の範囲である。而してＭｗ／Ｍ
ｎが５以下となる場合はオフセットが起り易く効果が
少い。
は、数平均分子量（Ｍｌｌ ）と重量平均分子量（Ｍｗ
）ｈの比（Ｍｗ／Ｍｎ）が５以上であることが必要であ
り、好ましくは５〜４０の範囲である。而してＭｗ／Ｍ
ｎが５以下となる場合はオフセットが起り易く効果が
少い。
本発明に於いて数平均分子量と重量平均分子量の値は以
下の測定条件によって測定された値が用いられる。
下の測定条件によって測定された値が用いられる。
Ｑ Ｐ、Ｃ１装置 ： ＪＡＳＣＯＴＷＩＮＣＬＩし
ＨＰＩ、ＣＤＥＴＥＣＴＯ几 ：５ＨＯＤＪコＸ Ｉ
ＬＩＩ褐■←３１ＣＯＬＵＭＮ ： ８１１０１
）ＥＸ Ｇｉ’ＣＡ−８０１ＶＬ ２不溶 媒
：テトラヒドロフラン流 速 ： １．２Ｍ
Ｌ／ＭＩＮ上記した本発明の電子写真トナー用樹脂を用
いて電子写真用トナーを調製する場合は、本発明の効果
を阻害しない範囲に於いて他の樹脂、たとえばスチレン
系樹脂、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、スチレン−
ブタジェン系樹脂、スチｖｙ−７クリル系樹脂を混合使
用してもさしつかえない。
ＨＰＩ、ＣＤＥＴＥＣＴＯ几 ：５ＨＯＤＪコＸ Ｉ
ＬＩＩ褐■←３１ＣＯＬＵＭＮ ： ８１１０１
）ＥＸ Ｇｉ’ＣＡ−８０１ＶＬ ２不溶 媒
：テトラヒドロフラン流 速 ： １．２Ｍ
Ｌ／ＭＩＮ上記した本発明の電子写真トナー用樹脂を用
いて電子写真用トナーを調製する場合は、本発明の効果
を阻害しない範囲に於いて他の樹脂、たとえばスチレン
系樹脂、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、スチレン−
ブタジェン系樹脂、スチｖｙ−７クリル系樹脂を混合使
用してもさしつかえない。
而して本発明の電子写真トナー用樹脂は、通常、カーボ
ンブラックに代表される各種着色顔料、摩擦帯電性を調
整する為の例えばニグロシン、含金染料等の荷電調整剤
、オフセット性の改良に用いられるポリオレフィンワッ
クス、ステアリン酸誘導体、シリコンオイル等の助剤、
又磁性トナーとする場合には、磁性酸化鉄、還元鉄粉等
を混合し、溶融状態で練合した後、平均粒径５〜２０μ
に微粉砕して乾式トナーに調製され、電子写真用トナー
として使用される。
ンブラックに代表される各種着色顔料、摩擦帯電性を調
整する為の例えばニグロシン、含金染料等の荷電調整剤
、オフセット性の改良に用いられるポリオレフィンワッ
クス、ステアリン酸誘導体、シリコンオイル等の助剤、
又磁性トナーとする場合には、磁性酸化鉄、還元鉄粉等
を混合し、溶融状態で練合した後、平均粒径５〜２０μ
に微粉砕して乾式トナーに調製され、電子写真用トナー
として使用される。
このようにして調製された乾式トナーは、低温又は高速
（高速複写の場合は加熱ロールとの接触時間が短くなる
ので低温での定着条件と同様な挙動を示す）での定着が
可能でかつ加熱ロールへのオフセット現像がなく、また
高湿度等の複写環境や長時間の連続複写においても帯電
量の変化が少く、カブリ等の画質不良を生じない優れた
性能を有する。
（高速複写の場合は加熱ロールとの接触時間が短くなる
ので低温での定着条件と同様な挙動を示す）での定着が
可能でかつ加熱ロールへのオフセット現像がなく、また
高湿度等の複写環境や長時間の連続複写においても帯電
量の変化が少く、カブリ等の画質不良を生じない優れた
性能を有する。
以下、実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
イソフタール酸２２４ｇ、無水フタール酸８９！７、ネ
オペンチルグリコール２０８ｇ、無水マレイン酸４．９
りをＮ気流下にて徐々に昇温し、２００〜２２０°Ｃで
１０時間反応させた。水留出量は６８ｇ−でその時の酸
価は１４であった。このポリエステル樹脂は、１０００
ｇ中に０．１０当量の不飽和二塩基酸を含み、その数平
均分子量は３２であった。更にこのものを１６０’Ｃに
降温後、クメン／％（ドロノく−オキサイド０．４ｇを
添加し、１時間攪拌放置後、徐々に２００℃まで４時間
かり″て昇温し、更に重合せしめた。次いでこのように
して得られた生成物をＳＵＳ製の）くットに移液し、冷
却固化せしめ、トナー用樹脂（Ａ）を製造した。
オペンチルグリコール２０８ｇ、無水マレイン酸４．９
りをＮ気流下にて徐々に昇温し、２００〜２２０°Ｃで
１０時間反応させた。水留出量は６８ｇ−でその時の酸
価は１４であった。このポリエステル樹脂は、１０００
ｇ中に０．１０当量の不飽和二塩基酸を含み、その数平
均分子量は３２であった。更にこのものを１６０’Ｃに
降温後、クメン／％（ドロノく−オキサイド０．４ｇを
添加し、１時間攪拌放置後、徐々に２００℃まで４時間
かり″て昇温し、更に重合せしめた。次いでこのように
して得られた生成物をＳＵＳ製の）くットに移液し、冷
却固化せしめ、トナー用樹脂（Ａ）を製造した。
このようにして得られた樹脂（Ａ）のガラス転移温度を
ＤＳＣ法により測定した結果、６６°Ｃであつた。又こ
のものの分子量分布を測定した結果は、Ｍｗ＝４５ 、
ｏｏｏ 、Ｍｎ−＝６４００ 、Ｍｗ／Ｍｎ＝７．０３
であり、測定温度１５０℃、荷重２１６０ｑ（７） Ｍ
Ｉ値（Ａｓｉ’Ｍ−Ｄ−１２３７−５７Ｔ試験法によル
）ハ１５．Ｏテあった。
ＤＳＣ法により測定した結果、６６°Ｃであつた。又こ
のものの分子量分布を測定した結果は、Ｍｗ＝４５ 、
ｏｏｏ 、Ｍｎ−＝６４００ 、Ｍｗ／Ｍｎ＝７．０３
であり、測定温度１５０℃、荷重２１６０ｑ（７） Ｍ
Ｉ値（Ａｓｉ’Ｍ−Ｄ−１２３７−５７Ｔ試験法によル
）ハ１５．Ｏテあった。
上記樹脂（Ａ） ９３０ ｇとカーボンブラック（三菱
レーヨン社製、商品名〜ＩＡ−６，００）、 ５０ ’
７ 及びニグロシン２０ｑとを混合し、熱ロールで溶融
混練後、微粉砕機を用いて粉砕し、分級を行って粒子径
５〜１５μの粒子を集めトナー（Ａ）を製造した。
レーヨン社製、商品名〜ＩＡ−６，００）、 ５０ ’
７ 及びニグロシン２０ｑとを混合し、熱ロールで溶融
混練後、微粉砕機を用いて粉砕し、分級を行って粒子径
５〜１５μの粒子を集めトナー（Ａ）を製造した。
実施例 ２
インフタール酸３２４ ｇ、プロピレングリコール１５
２ｇ、フマール酸５．８ｑを攪拌機付きの反応器に仕込
み、Ｎ２気流下にて加熱溶融させ、生成する水を留去し
ながら２２０℃でエステル化反応を行った。留出水量が
６８ｇ、酸価が１６になった時点で反応を停止した。こ
の不飽和ポリエステル樹脂ば１０００’７中に０．２当
量の不飽和二塩基酸に由来する二重結合を有し、数平均
分子量は３６００であった。
２ｇ、フマール酸５．８ｑを攪拌機付きの反応器に仕込
み、Ｎ２気流下にて加熱溶融させ、生成する水を留去し
ながら２２０℃でエステル化反応を行った。留出水量が
６８ｇ、酸価が１６になった時点で反応を停止した。こ
の不飽和ポリエステル樹脂ば１０００’７中に０．２当
量の不飽和二塩基酸に由来する二重結合を有し、数平均
分子量は３６００であった。
更に１５０℃に降温後、ジターシャリブチルパーオキサ
イドを０．５ｇ滴下し、３０分間攪拌放置した。
イドを０．５ｇ滴下し、３０分間攪拌放置した。
次いで徐々に４時間かけて２２０°Ｃまで昇温しで、更
に重合せしめた。このようにして得られた物をＳＵＳ製
のバットに移液し、冷却固化せしめ、常温で固体のトナ
ー用樹脂（Ｂ）を製造した。
に重合せしめた。このようにして得られた物をＳＵＳ製
のバットに移液し、冷却固化せしめ、常温で固体のトナ
ー用樹脂（Ｂ）を製造した。
このようにして得られた樹脂（■３）のガラス転移温度
を測定した結果６２℃であった。又このものの分子量分
布を測定した結果Ｍｗ＝４１．０００ 、 Ｍｎ−４８
００、Ｍｗ、／Ｍｎ ＝８．５４であり、１５０°Ｇ、
２１．６０ｆ７の時のＭＩ値は１９．４ であった。
を測定した結果６２℃であった。又このものの分子量分
布を測定した結果Ｍｗ＝４１．０００ 、 Ｍｎ−４８
００、Ｍｗ、／Ｍｎ ＝８．５４であり、１５０°Ｇ、
２１．６０ｆ７の時のＭＩ値は１９．４ であった。
上記樹脂（Ｂ） ９３０９とカーボンブラックＭＡ−６
００の５０ｇ及びニグロシン染料２０ ｇとを混合し、
熱ロールで溶融混練した後、微粉砕機を用いて粉砕し、
分級を行って粒子径５〜１５μの粒子を集めトナー（Ｂ
）を製造した。
００の５０ｇ及びニグロシン染料２０ ｇとを混合し、
熱ロールで溶融混練した後、微粉砕機を用いて粉砕し、
分級を行って粒子径５〜１５μの粒子を集めトナー（Ｂ
）を製造した。
実施例
インフタール酸２３２．４！；ｌ’ 、無水フタール酸
８’！、ネオペンチルグリコール２０８ｇ、無水マレイ
ン酸４．９りを攪拌器付き反応器に仕込み、加熱溶融さ
せ生成する水を留出しながら、２２０℃でエステル化反
応を行った。
８’！、ネオペンチルグリコール２０８ｇ、無水マレイ
ン酸４．９りを攪拌器付き反応器に仕込み、加熱溶融さ
せ生成する水を留出しながら、２２０℃でエステル化反
応を行った。
留出水量が６５ｇ、酸価が２８ になった時点で反応を
停止した。このポリエステル樹脂は１０００！；ｌ 中
ＫＯ０１４当竜含み、かつその数平均分子量は２，８０
０であった。更に２６０°Ｃ迄昇温し３時間熱重合を行
った。このようにして得られた生成物をＳＵＳ製のバッ
トに移液冷却固化せしめ、常温で固体のトナー用樹脂（
Ｃ）を製造した。
停止した。このポリエステル樹脂は１０００！；ｌ 中
ＫＯ０１４当竜含み、かつその数平均分子量は２，８０
０であった。更に２６０°Ｃ迄昇温し３時間熱重合を行
った。このようにして得られた生成物をＳＵＳ製のバッ
トに移液冷却固化せしめ、常温で固体のトナー用樹脂（
Ｃ）を製造した。
このようにして得られた樹脂（Ｃ）のガラス転移温度を
測定した結果は６７℃であった。又このものの分子量分
布を測定した結果Ｍｗ＝３５．０００ 、 Ｍｎ−６，
２００、Ｍｗ／Ｍｎ＝５．６５であり、１５０’Ｃ１２
１６０９の時のＭＩ値は２６であった。
測定した結果は６７℃であった。又このものの分子量分
布を測定した結果Ｍｗ＝３５．０００ 、 Ｍｎ−６，
２００、Ｍｗ／Ｍｎ＝５．６５であり、１５０’Ｃ１２
１６０９の時のＭＩ値は２６であった。
上記樹脂（Ｃ）を実施例１と全く同様にしてトナー（Ｃ
）を製造した。
）を製造した。
実施例 ４〜７
表−１の組成及び重量部で実施例１と同じ方法によりト
ナー用樹脂を製造した。
ナー用樹脂を製造した。
そのものの特性値を表１に示した。次いで実施例１と同
様にして夫々のトナーを製造した。
様にして夫々のトナーを製造した。
表−１
比較例 １
無水マレイン酸のかわりに、それと当モルの無水フター
ル酸にかえた以外は実施例１と全く同様にしてトナー用
樹脂（Ｄ）を製造した。
ル酸にかえた以外は実施例１と全く同様にしてトナー用
樹脂（Ｄ）を製造した。
このようにして得られた樹脂（Ｉ））のガラス転移温度
を測定した結果６５°Ｃであったっ又このものの分子量
分布を測定した結果は、Ｍｗ ＝９３００ 、Ｍｎ＝３
７００ 、Ｍｗ／ＩＶｎ＝２．５であり、１５０℃、２
１６０りのＭＩ値は５８であった。
を測定した結果６５°Ｃであったっ又このものの分子量
分布を測定した結果は、Ｍｗ ＝９３００ 、Ｍｎ＝３
７００ 、Ｍｗ／ＩＶｎ＝２．５であり、１５０℃、２
１６０りのＭＩ値は５８であった。
一ヒ記樹脂（’Ｄ）を実施例１と全く同様にしてトナー
（１））を製造した。
（１））を製造した。
比較例 ２
イソフタール酸８３ｇ、無水マレイン酸５４ｇ、エチレ
ングリコール６２ｇを仕込んだ以外は実施例１と全く同
様（とじてポリエステル樹脂を製造した。
ングリコール６２ｇを仕込んだ以外は実施例１と全く同
様（とじてポリエステル樹脂を製造した。
このポリエステル樹脂は、１．０００ｇ中に２．７当°
触を含み、かつその数平均分子量は３０００であった。
触を含み、かつその数平均分子量は３０００であった。
更に、上記樹脂を実施例１と全く同様にして重合せしめ
た。その結果、途中で攪拌が困帷となり、完全にゲル化
し、目的とするトナーを作ることが出来なかった。
た。その結果、途中で攪拌が困帷となり、完全にゲル化
し、目的とするトナーを作ることが出来なかった。
比較例 ３
イソフタール酸２１６ ｇ、無水フタール酸８９ り
、ネオペンチルグリコール２０８り、無水マレイン酸ｌ
Ｉ、’ｌをＮ２気流下にて２００〜２２０℃で４時間反
応させた。その時の酸価は８２であった。このポリエス
テル樹脂は１０００り中に０．１０当量を含み、その数
平均分子量は５６０であった。次いで実施例１と全く同
様にしてトナー用樹脂（Ｅ）を製造した。このようにし
て得られた樹脂（Ｅ）のガラス転移温度を測定した結果
は４９°Ｃであった。又このものの分子量分布を測定し
た結果は、Ｍｗ＝３８００ 、 Ｍｎ ＝７６０、Ｍｗ
／Ｍｎ＝４．８であり、１５０°Ｇ ２１６０９のＩＶ
Ｉ値は１００以上であった。
、ネオペンチルグリコール２０８り、無水マレイン酸ｌ
Ｉ、’ｌをＮ２気流下にて２００〜２２０℃で４時間反
応させた。その時の酸価は８２であった。このポリエス
テル樹脂は１０００り中に０．１０当量を含み、その数
平均分子量は５６０であった。次いで実施例１と全く同
様にしてトナー用樹脂（Ｅ）を製造した。このようにし
て得られた樹脂（Ｅ）のガラス転移温度を測定した結果
は４９°Ｃであった。又このものの分子量分布を測定し
た結果は、Ｍｗ＝３８００ 、 Ｍｎ ＝７６０、Ｍｗ
／Ｍｎ＝４．８であり、１５０°Ｇ ２１６０９のＩＶ
Ｉ値は１００以上であった。
上記樹脂（１〕）を実施例１と全く同様にしてトナー（
Ｅ）を製造した。
Ｅ）を製造した。
本発明に於ける電子写真用トナーの評価：上述のように
して得られた実施例１〜７及び比較例１および３のトナ
ーを７０枚／分の高速複写機にて定着性オフセット性を
調べた結果、本発明の水側では連続１０．０００ 枚コ
ピーしても定着およびオフセット性共囃好であったのに
対し、比較例Ｊおよび３の場合は２枚月よりオフセット
が発生し、画質不良を生じ使用し得ないことが解った。
して得られた実施例１〜７及び比較例１および３のトナ
ーを７０枚／分の高速複写機にて定着性オフセット性を
調べた結果、本発明の水側では連続１０．０００ 枚コ
ピーしても定着およびオフセット性共囃好であったのに
対し、比較例Ｊおよび３の場合は２枚月よりオフセット
が発生し、画質不良を生じ使用し得ないことが解った。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- （１） １０００り中０．０５〜２．０当量の不飽和二
塩基酸に由来する二重結合を有する数平均分子量１００
ト４０００の不飽和ポリエステル樹脂を加熱又は重合開
始剤の存在下において更に重合せしめてなる常温固体で
目、つ重量平均分子量と数平均分子量との比が５以」二
であることを特徴とする電子写真トナー用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57159517A JPS5949551A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | 電子写真トナ−用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57159517A JPS5949551A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | 電子写真トナ−用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5949551A true JPS5949551A (ja) | 1984-03-22 |
| JPH0120424B2 JPH0120424B2 (ja) | 1989-04-17 |
Family
ID=15695496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57159517A Granted JPS5949551A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | 電子写真トナ−用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5949551A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63296065A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-02 | Ricoh Co Ltd | カラ−電子写真方法 |
| JPH08240935A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Minolta Co Ltd | フルカラー用非磁性一成分トナー |
| JPH08240923A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Minolta Co Ltd | フルカラー用非磁性一成分トナー |
| WO2007034813A1 (ja) | 2005-09-20 | 2007-03-29 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | トナー用ポリエステル樹脂、その製造方法、およびトナー |
| JP2017003985A (ja) * | 2015-06-08 | 2017-01-05 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダーおよびトナー |
| JP2019040184A (ja) * | 2017-08-24 | 2019-03-14 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー及びトナー並びにトナーバインダーの製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5075043A (ja) * | 1973-10-26 | 1975-06-20 | ||
| JPS5380234A (en) * | 1976-12-24 | 1978-07-15 | Canon Inc | Electrostatic image toner |
| JPS5760339A (en) * | 1980-09-30 | 1982-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Toner composition for electrophotography |
-
1982
- 1982-09-16 JP JP57159517A patent/JPS5949551A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5075043A (ja) * | 1973-10-26 | 1975-06-20 | ||
| JPS5380234A (en) * | 1976-12-24 | 1978-07-15 | Canon Inc | Electrostatic image toner |
| JPS5760339A (en) * | 1980-09-30 | 1982-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Toner composition for electrophotography |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63296065A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-02 | Ricoh Co Ltd | カラ−電子写真方法 |
| JPH08240935A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Minolta Co Ltd | フルカラー用非磁性一成分トナー |
| JPH08240923A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Minolta Co Ltd | フルカラー用非磁性一成分トナー |
| WO2007034813A1 (ja) | 2005-09-20 | 2007-03-29 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | トナー用ポリエステル樹脂、その製造方法、およびトナー |
| JP2017003985A (ja) * | 2015-06-08 | 2017-01-05 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダーおよびトナー |
| JP2019040184A (ja) * | 2017-08-24 | 2019-03-14 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー及びトナー並びにトナーバインダーの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0120424B2 (ja) | 1989-04-17 |
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