JPS5946217A - 制癌剤 - Google Patents
制癌剤Info
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- JPS5946217A JPS5946217A JP57157103A JP15710382A JPS5946217A JP S5946217 A JPS5946217 A JP S5946217A JP 57157103 A JP57157103 A JP 57157103A JP 15710382 A JP15710382 A JP 15710382A JP S5946217 A JPS5946217 A JP S5946217A
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- Japan
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- agent
- och3
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- cells
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式：
［たソ１７、式中、Ｈ□、＋２．Ｈ，、Ｈ４は、Ｈ、Ｏ
Ｈｕ Ｈ、ＯＨ’ｙｔ（ｔ Ｏ（；）−１３る−
ソｒ’−−ｊ 。 ン 、 １１ 、 ＯＨ
叉ｉ、１（ＪＣＨ３を示す。〕 で表わされる７うｒｊ？ノイド又はイソフラボノイド化
合物を翁効成分として言有することＪｆｔ−牛１徴とす
る新月な市１１癌削に関するものである。
Ｈｕ Ｈ、ＯＨ’ｙｔ（ｔ Ｏ（；）−１３る−
ソｒ’−−ｊ 。 ン 、 １１ 、 ＯＨ
叉ｉ、１（ＪＣＨ３を示す。〕 で表わされる７うｒｊ？ノイド又はイソフラボノイド化
合物を翁効成分として言有することＪｆｔ−牛１徴とす
る新月な市１１癌削に関するものである。
従来、尚化学療法剤として、アルキル化剤（ナイトロノ
エンマスタードカ１、エチレンイミ７ｉｒｚスルホン酸
ニス１ル耕入代油ＩＪ吉４；＋ｉ：！Ｉ勿η（〕鮒取柄
わｊ、ｉｌ ｓプリン拮抗剤、ビリミノン拮抗剤）、植
物性核***４；ｔ（コルセミド、ビンブラスチン等）、
抗生物′ｉ！１Ｆザルコマイシン、カルチノフイリン、
マイトマイシン弁）、ホルモン類（副腎ステロイド、す
」性ホルモン、女性ホルモン＞＆Ｕポルフィリン錯醇（
マーフィリン、ｃｏｐｐ）等が用いられている。
エンマスタードカ１、エチレンイミ７ｉｒｚスルホン酸
ニス１ル耕入代油ＩＪ吉４；＋ｉ：！Ｉ勿η（〕鮒取柄
わｊ、ｉｌ ｓプリン拮抗剤、ビリミノン拮抗剤）、植
物性核***４；ｔ（コルセミド、ビンブラスチン等）、
抗生物′ｉ！１Ｆザルコマイシン、カルチノフイリン、
マイトマイシン弁）、ホルモン類（副腎ステロイド、す
」性ホルモン、女性ホルモン＞＆Ｕポルフィリン錯醇（
マーフィリン、ｃｏｐｐ）等が用いられている。
しかしながら、その殆んどは、ａｌ胞８Ｊ型の物質であ
り、ボ大な副作用を呈するため、低毒性で侵れた制癌活
性を冷する制４１νｊ剤の開発が強く望まれている。
り、ボ大な副作用を呈するため、低毒性で侵れた制癌活
性を冷する制４１νｊ剤の開発が強く望まれている。
そこで、本発明者らに１１上記の趣旨に鑑み、低ＩＪｔ
件で制癌法１／−１を有する物価について探索、鋭慈研
究の結果、前記一般式を有するフラがノイド又Ｑすイン
フラがノイド化合物が動物の腫瘍４＋１１胞にヌ・Ｊし
て分化訪専ｒ己、件を有することを新たに晃出し、月つ
該物質が著しく低毒性で、侵ｎた制癌活性を南すること
の新１こな知見を得て、本発明の制動ず剤を児成するに
至った。本発明の制癌剤の鳴効成分子ま、人、家格、犬
、猫等の温廂動物に対する模れた癌化学療法剤となり得
るものである。
件で制癌法１／−１を有する物価について探索、鋭慈研
究の結果、前記一般式を有するフラがノイド又Ｑすイン
フラがノイド化合物が動物の腫瘍４＋１１胞にヌ・Ｊし
て分化訪専ｒ己、件を有することを新たに晃出し、月つ
該物質が著しく低毒性で、侵ｎた制癌活性を南すること
の新１こな知見を得て、本発明の制動ず剤を児成するに
至った。本発明の制癌剤の鳴効成分子ま、人、家格、犬
、猫等の温廂動物に対する模れた癌化学療法剤となり得
るものである。
本発明の有効成分であるフラボノイド又はインフラボノ
イドとしては、例えば、次の化合物を挙げることができ
る。
イドとしては、例えば、次の化合物を挙げることができ
る。
（１） ｌ”＝ス方インＣＧｅｎ１ｓｔｅｌｎ ）
： ’Ｉ’＋ ３ 、７−ｔｒ １ｈｙｄｒｏｘｙｌｓ
ｏｆｌａｖｏｎｅ（２）グイｅイア （Ｄａｌｄｚｅｉ
ｎ ） ： ＩＬｔ’、 ？ −ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉ
ｓｏｆ １ａｖｏｎｅ（３） フラ＋１’ ７ （Ｆ
ｌａｖｏｎｅ ）（４）フイセｆ７ （Ｆｉｓｅｔｉｎ
） ： Ｊ） ＋ ３’、 ’Ｉ’、 ７−ｔｅｔｒ
ａｈｙｄｒｏｘｙｆ １ａｖｏｎｅ（５） ミリセチ
ン（Ｍｙｒｔｃｅｔｌｎ ） ： ３ ＃ Ｌ？’、
’Ｉ’、 、５−１３’、 ７−ｔｌｅｘａｈｙｄｒｏ
ｘｙｆｌａｖｏｎｅ（０） ナリンｒニン（Ｎａｒｉ
ｎｇｅｎｉｎ ） ： ４ｔ’、 Ｓ 、 ７−ｔｒ
１ｈｙｄｒｏｘｙｆ Ｉａｖａｎｏｎｅ（７）フラバノ
ｙ （Ｆｌａｖａｎｏｎｅ ）（８）ノビレチン（Ｎｏ
ｂｌｌｅｔｌｎ ）： ３’ ＋ ’Ｉ’ ＋
５ ＋ 乙 。
： ’Ｉ’＋ ３ 、７−ｔｒ １ｈｙｄｒｏｘｙｌｓ
ｏｆｌａｖｏｎｅ（２）グイｅイア （Ｄａｌｄｚｅｉ
ｎ ） ： ＩＬｔ’、 ？ −ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉ
ｓｏｆ １ａｖｏｎｅ（３） フラ＋１’ ７ （Ｆ
ｌａｖｏｎｅ ）（４）フイセｆ７ （Ｆｉｓｅｔｉｎ
） ： Ｊ） ＋ ３’、 ’Ｉ’、 ７−ｔｅｔｒ
ａｈｙｄｒｏｘｙｆ １ａｖｏｎｅ（５） ミリセチ
ン（Ｍｙｒｔｃｅｔｌｎ ） ： ３ ＃ Ｌ？’、
’Ｉ’、 、５−１３’、 ７−ｔｌｅｘａｈｙｄｒｏ
ｘｙｆｌａｖｏｎｅ（０） ナリンｒニン（Ｎａｒｉ
ｎｇｅｎｉｎ ） ： ４ｔ’、 Ｓ 、 ７−ｔｒ
１ｈｙｄｒｏｘｙｆ Ｉａｖａｎｏｎｅ（７）フラバノ
ｙ （Ｆｌａｖａｎｏｎｅ ）（８）ノビレチン（Ｎｏ
ｂｌｌｅｔｌｎ ）： ３’ ＋ ’Ｉ’ ＋
５ ＋ 乙 。
７ 、’ ｇ −１１ｅｘａｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏ
ｎｅ（９） クペルセチンベンタメチルエーテル（Ｑｖ
ｅｒｃｅｔ ｉｎｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ
） ： Ｌ？ ｌ Ｊ’ ｌ ’Ｉ。
ｎｅ（９） クペルセチンベンタメチルエーテル（Ｑｖ
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５ 、 、ｊ’−ｐｅｎｔａｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏ
ｎｅＣＩｆＪ イＩ）’ｒ”ニン（Ｉｒｉｇｅｎｉｎ
） ：３’、 ３． ’７−ｔｒｌｈｙｄｒｏｘｙ
−’Ｉ’ ｒ ！ｒ’ ｒ 乙−ｔｒｌｍｅｔｈｏｘ
ｙ １ｓｏｆｌａｖｏｎｅこれらの化合物は、第１衣
に示す如く、いずれも公知の化合物であシ、構造式及び
物理的性ＴＩは次のｉ＋！ｔりであるＣ以下、上記化合
物番号をもってンＩくす。）。
ｎｅＣＩｆＪ イＩ）’ｒ”ニン（Ｉｒｉｇｅｎｉｎ
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に示す如く、いずれも公知の化合物であシ、構造式及び
物理的性ＴＩは次のｉ＋！ｔりであるＣ以下、上記化合
物番号をもってンＩくす。）。
不発り］の制癌剤は、駐日及び非経口投与のいずれも使
用可能であり、経口投与する」ル゛ｌも・Ｑま、献・硬
カプセル剤又は錠剤、顆才ひ剤、細料削、散剤として投
与され、非経口投与する場合ｔ−１、水浴性懸濁ｉ＜ら
と１１１性製剤などの皮下或いはＮｐＨｌｉｔ口・射剤
、点崗剤及び固体状又ｔｉ恩γ煽粘稠液状として持か・
ｋ的々粘ＩＩ２吸収が紹持できるように坐砧のような剤
型で投与さノＬ得る。
用可能であり、経口投与する」ル゛ｌも・Ｑま、献・硬
カプセル剤又は錠剤、顆才ひ剤、細料削、散剤として投
与され、非経口投与する場合ｔ−１、水浴性懸濁ｉ＜ら
と１１１性製剤などの皮下或いはＮｐＨｌｉｔ口・射剤
、点崗剤及び固体状又ｔｉ恩γ煽粘稠液状として持か・
ｋ的々粘ＩＩ２吸収が紹持できるように坐砧のような剤
型で投与さノＬ得る。
本発明の有効成分の製剤化は、界ｉｆ＋ｉ ｆ古ｌｌ−
Ａｌ１ 、賦形剤、ｔｉｔ沢剤、佐剤、及び心安に応じ
て腸浴件表剤とするために医り′だ的に許容し４ｐｌる
及ｊＩＩバ彰成特ノη、コーティング助剤等ケ用いて適
宜行うことができ、その具体例を鞘げれ←ｒ１ 次のと
おりであ４）。
Ａｌ１ 、賦形剤、ｔｉｔ沢剤、佐剤、及び心安に応じ
て腸浴件表剤とするために医り′だ的に許容し４ｐｌる
及ｊＩＩバ彰成特ノη、コーティング助剤等ケ用いて適
宜行うことができ、その具体例を鞘げれ←ｒ１ 次のと
おりであ４）。
本シ０明の組成＃つりの崩壊、浴出を良好ならしめる１
こめ番τ、界面活性剤、例えばアルコール、ニス１ル九
１、ン［ビリエチレングリコール＋ｔ’； ４ イ本、
ソルヒ゛タンの月旨月Ｉｊ酸エステル類、イ１ＩＩＬ庁
λ′化用ｉ’ ｊｐ７γルコール知等の／柿又は）Ｊ’
７７以上を添加することか−Ｃ′きる。
こめ番τ、界面活性剤、例えばアルコール、ニス１ル九
１、ン［ビリエチレングリコール＋ｔ’； ４ イ本、
ソルヒ゛タンの月旨月Ｉｊ酸エステル類、イ１ＩＩＬ庁
λ′化用ｉ’ ｊｐ７γルコール知等の／柿又は）Ｊ’
７７以上を添加することか−Ｃ′きる。
捷た、賦ルｈ１１として、例えは九υ、′ｊ１乳、１．
ｉ、、ｒンゾン、結晶セルロース、マンニット、Ｉ畦′
Ｎ無水月・酸、アルミン敵マグネシウム、メタ珪Ｌ１ク
アルミン飲マグネシウム、自戒ｆｉ：： １ｌＩ７アル
ミニウム、戻酸カルシウム、炭ｒ１ν水索ナトリウム、
リン酸水素カルシウム、カルポギシメチルセルロースカ
ルシウム？、牛の／刊１］文は、２１′・）Ｉ以十を設
置色゛せて酢すハ１することができる。
ｉ、、ｒンゾン、結晶セルロース、マンニット、Ｉ畦′
Ｎ無水月・酸、アルミン敵マグネシウム、メタ珪Ｌ１ク
アルミン飲マグネシウム、自戒ｆｉ：： １ｌＩ７アル
ミニウム、戻酸カルシウム、炭ｒ１ν水索ナトリウム、
リン酸水素カルシウム、カルポギシメチルセルロースカ
ルシウム？、牛の／刊１］文は、２１′・）Ｉ以十を設
置色゛せて酢すハ１することができる。
ｒ１′１沢削と１７で１１．しｌｌλＩ：ｒステアリン
剤マグネンウム、タルク ４１Ｊ４化油等を／神又はコ
神以上硝加することができ、チた矯味剤及び９．．５文
剤として、食几１、ザツカリン、オノ１′）、マンニッ
ト、オレンノ油カンゾウエギス、クエンド、ブドウわ１
ハ、メントール、ユーカリ油、°リンゴ【１し等の−Ｕ
゛味剤、右利、埒色相、保存ネ］や、−全台イ」芒せて
もよい。
剤マグネンウム、タルク ４１Ｊ４化油等を／神又はコ
神以上硝加することができ、チた矯味剤及び９．．５文
剤として、食几１、ザツカリン、オノ１′）、マンニッ
ト、オレンノ油カンゾウエギス、クエンド、ブドウわ１
ハ、メントール、ユーカリ油、°リンゴ【１し等の−Ｕ
゛味剤、右利、埒色相、保存ネ］や、−全台イ」芒せて
もよい。
ｒＩｔｌ、８濁剤、湿温’Ｊ ｆＴｌｌの如きイノ′ｒ
ハ１１としでけ、例えばココナツト油、オリーブ油、ゴ
マ油、帛花生油、乳酸カルシウム、ベニバナ油、大豆リ
ン脂″′ｊＪ等を含有させることができる。
ハ１１としでけ、例えばココナツト油、オリーブ油、ゴ
マ油、帛花生油、乳酸カルシウム、ベニバナ油、大豆リ
ン脂″′ｊＪ等を含有させることができる。
また１、ｕ膜フ１；成物知としては、セルロース、ＣＩ
頬等の炭水化物８９４１体としてｒ１１二１ソフタルｔ
・仁ンセルロース（に／ｌ、Ｐ）、またアクリル山系共
中台体にＪｌｉ７１）Ｌ：ｌ￥１２モノエステル類等の
ポリビニル誘専体としてアクリル酸メチル・メタアクリ
ルｒ奮共重合体、メタアクリル［Ｖメチル・メタアクリ
ル「１５７共重合体が挙げられる。
頬等の炭水化物８９４１体としてｒ１１二１ソフタルｔ
・仁ンセルロース（に／ｌ、Ｐ）、またアクリル山系共
中台体にＪｌｉ７１）Ｌ：ｌ￥１２モノエステル類等の
ポリビニル誘専体としてアクリル酸メチル・メタアクリ
ルｒ奮共重合体、メタアクリル［Ｖメチル・メタアクリ
ル「１５７共重合体が挙げられる。
また、上記皮膜形成物）ηをコーティングするに際し、
通常１す！用されるコーティング助剤、レリえげ可ｇ＋
剤の他、コーティング操作時の薬剤用なのイ・１７７Ｊ
防１Ｆ、のための各Ａｌ１Ｋ添加剤を咋加することによ
って皮膜形成剤のＩＣ１：質を改良したり、コーティン
グ操作をより容易ならしめることがＴ゛きる。なお、有
効成分を皮１１ｐ’を形成物性を用いてマイクロカプセ
ル化してから賦形剤等と混合した剤型とＬ７ても艮い。
通常１す！用されるコーティング助剤、レリえげ可ｇ＋
剤の他、コーティング操作時の薬剤用なのイ・１７７Ｊ
防１Ｆ、のための各Ａｌ１Ｋ添加剤を咋加することによ
って皮膜形成剤のＩＣ１：質を改良したり、コーティン
グ操作をより容易ならしめることがＴ゛きる。なお、有
効成分を皮１１ｐ’を形成物性を用いてマイクロカプセ
ル化してから賦形剤等と混合した剤型とＬ７ても艮い。
特に代表的な剤！４１７ Ｋおける１１１１合比）Ｉｆ
下Ｎｌ： ノ；ｉｔ！ｊりである。
下Ｎｌ： ノ；ｉｔ！ｊりである。
Ｑｈに好ましい（＋１１囲
有 効 成力 θ。７〜９ Ｑ ’ｉｉ’ ｌ、・係
θβ〜ｌＳ中ｉ１４中上１４憾賦形Ａ〜９９６ｇ
ＬＬ ｇｊＳ−９９，ダＩｍ 沢 １１
リ θ〜３−Ｑ ｔｔ
θ〜、２０ 〃シ′−面粘性ｉ１１ ０〜，５−
Ｑ ｔｔ θ〜、２０ 〃ｊヅ膜形成物’ｔ
ｚ θ。／〜夕０ ／／ ０．３〜。２０
〃７１１に好ましい賦形／’Ｉｌｌ ｔ：Ｉ’ ％ 乳
イノ、・３、Ａ’ｉ晶セ／Ｌ／ ＣＩ −２、カル７ｊ
？ギシメチルセルロースカルシウムである。
θβ〜ｌＳ中ｉ１４中上１４憾賦形Ａ〜９９６ｇ
ＬＬ ｇｊＳ−９９，ダＩｍ 沢 １１
リ θ〜３−Ｑ ｔｔ
θ〜、２０ 〃シ′−面粘性ｉ１１ ０〜，５−
Ｑ ｔｔ θ〜、２０ 〃ｊヅ膜形成物’ｔ
ｚ θ。／〜夕０ ／／ ０．３〜。２０
〃７１１に好ましい賦形／’Ｉｌｌ ｔ：Ｉ’ ％ 乳
イノ、・３、Ａ’ｉ晶セ／Ｌ／ ＣＩ −２、カル７ｊ
？ギシメチルセルロースカルシウムである。
止た、ＩＱ Ｌ、１１ｉ１１Ｉ、Ｘ；ｉ ９，６１１１
１： １１−４．、イ１幼’ ｒｉ’ｒ ｈ、ｒするＶ
（−十分な１１）−（：イ・、す、ＩＪ・、＋４・）の
症状、投辱ＡＩｔＡＡ：’ｒ、ｊ：ＩＩＩ型なと゛に工
ってノｉイ１されン７が、−ＩＩＩす゛に、示ＪロＥト
与の」メ、４イｒ１大八−Ｃｒ；ｌ ／ ＋３当り、約
０．０ ／ 〜／ Ｑ Ｑ ｔＩｙ ／１（９１本重（
小人でｔｊｌ θ、θ／〜乙Ｑ ＩＩ＋ｊ〕／ｋｇ体市
）の帥四テ、ソノ上限Ｃ１好−ａ Ｌ ＜ ｔ：＋約汐
θ１ｎ９ ／ Ｒｙ体’ｌｊ’ 。
１： １１−４．、イ１幼’ ｒｉ’ｒ ｈ、ｒするＶ
（−十分な１１）−（：イ・、す、ＩＪ・、＋４・）の
症状、投辱ＡＩｔＡＡ：’ｒ、ｊ：ＩＩＩ型なと゛に工
ってノｉイ１されン７が、−ＩＩＩす゛に、示ＪロＥト
与の」メ、４イｒ１大八−Ｃｒ；ｌ ／ ＋３当り、約
０．０ ／ 〜／ Ｑ Ｑ ｔＩｙ ／１（９１本重（
小人でｔｊｌ θ、θ／〜乙Ｑ ＩＩ＋ｊ〕／ｋｇ体市
）の帥四テ、ソノ上限Ｃ１好−ａ Ｌ ＜ ｔ：＋約汐
θ１ｎ９ ／ Ｒｙ体’ｌｊ’ 。
リオに好−介しくし、１１′１／（ハｒＪゾ／１〜ワイ
・１．中−１８，ｊ ｌ支で才、す、非λ（目］投与の
」温合、−ｔの十１ＳＪａ ｔｌ’：ｉ約／ Ｉｍｐｌ
Ｋｙ体１ｐ程度であり、好捷【７くな、ｌ’、 ５ ｒ
Ｑ ／ Ｉり９体咽、更に好ましくｔｉｔ。２Ｉｒｒノ
／にゾ体！１（がス１１釜ビ（゛ある。
・１．中−１８，ｊ ｌ支で才、す、非λ（目］投与の
」温合、−ｔの十１ＳＪａ ｔｌ’：ｉ約／ Ｉｍｐｌ
Ｋｙ体１ｐ程度であり、好捷【７くな、ｌ’、 ５ ｒ
Ｑ ／ Ｉり９体咽、更に好ましくｔｉｔ。２Ｉｒｒノ
／にゾ体！１（がス１１釜ビ（゛ある。
？犬に、木兄１すｊの化１ｊ生〕Ｊの１ｌｔｌｌジ１゛
１’＝’ ７″占１子１企確鱈、３した市１」癌性試験
について述べる。
１’＝’ ７″占１子１企確鱈、３した市１」癌性試験
について述べる。
〔／〕フレンド白面病糺ｊ胞（ｍｏｕｓｅ ｅｒｙｔｈ
ｒｏｉｄｌｅｕｋｅｍｉａ ｃｅｌ ｌ 、 Ｂ ｇ
＆（ＣＩ胞）に対する試験ＧＩＢＣＯ製ＨＡＭのＦ−／
Ω培地に、／Ｓ４）の牛脂左面ｆＸ／及び乙０Ｉｎ９／
ｌのカナマイシン金力えたものに、２３ Ｘ ／ Ｑ
ｅｅｌ Ｉ／＋ｎｒとなるようにｂｇ細胞を接イ・口し
、これに所定ｈ（の破μ２兎化汀物ケ加λる（最終答搦
５ ｍｌ ）。
ｒｏｉｄｌｅｕｋｅｍｉａ ｃｅｌ ｌ 、 Ｂ ｇ
＆（ＣＩ胞）に対する試験ＧＩＢＣＯ製ＨＡＭのＦ−／
Ω培地に、／Ｓ４）の牛脂左面ｆＸ／及び乙０Ｉｎ９／
ｌのカナマイシン金力えたものに、２３ Ｘ ／ Ｑ
ｅｅｌ Ｉ／＋ｎｒとなるようにｂｇ細胞を接イ・口し
、これに所定ｈ（の破μ２兎化汀物ケ加λる（最終答搦
５ ｍｌ ）。
７、．５−係ＣＯ２中１、？７°０７日間培養した倭、
メル＃ ン（０ｒｋｉｎ ）のベンジソノ染色法に工り
染色］７、染色された細胞数、すなわち、赤面球への分
化にＬシヘモグロビンを生成するようになった＃ｌｌｌ
胞数′ｆ：ａ＋＋＋定し、分化誘導率を求める。
メル＃ ン（０ｒｋｉｎ ）のベンジソノ染色法に工り
染色］７、染色された細胞数、すなわち、赤面球への分
化にＬシヘモグロビンを生成するようになった＃ｌｌｌ
胞数′ｆ：ａ＋＋＋定し、分化誘導率を求める。
し〕マウス骨骨髄自白１］１病を皿胞（ｍｏｕｓｅ ｍ
ｙｅｌｏｌｄｌｅｕｋｅｍｉａ ｃｅｌ Ｉ 、 Ｍ
／ ）に文（Ｊする試五５矢Ｇ Ｉ Ｂ Ｃ（Ｊ３Ｊ４
イー ｆルＭ Ｅ Ｍ培地に、１０係の馬血清及び乙θ
Ｊｒｌ ／ ｔのカナマイシン金力１１Ｘたものに、Ｓ
、θＸ ／ ０’ ｃｅｌｌ ／ｎｔ となる工うげＭ
／ ＋Ｉ、ｌｉｔ胞を級押し、こ７１．にｌツ１詑；
１１の破１．？Ｊ７化合物を加える（最終柊９Ｆ ３
ｍ戸）。
ｙｅｌｏｌｄｌｅｕｋｅｍｉａ ｃｅｌ Ｉ 、 Ｍ
／ ）に文（Ｊする試五５矢Ｇ Ｉ Ｂ Ｃ（Ｊ３Ｊ４
イー ｆルＭ Ｅ Ｍ培地に、１０係の馬血清及び乙θ
Ｊｒｌ ／ ｔのカナマイシン金力１１Ｘたものに、Ｓ
、θＸ ／ ０’ ｃｅｌｌ ／ｎｔ となる工うげＭ
／ ＋Ｉ、ｌｉｔ胞を級押し、こ７１．にｌツ１詑；
１１の破１．？Ｊ７化合物を加える（最終柊９Ｆ ３
ｍ戸）。
７、、！； ％ に０２中、３７°（’！ ７ Ｅｌ
ｉ山培弛、Ｌ ｔ’、ニー ；ｈ、貧食細胞、あるい汀
若Ｉ枝」；１、への分化によりｓ＋ｊ、 、＋ｊ４．さ
れたリゾチーム活性（’Ｉ： ’ｃ ｘ＋・Ａべる。な
お、リゾチーム活性のＩＩ）３イｒン、 （ｕｎ ｉ
ｔ ）とＰａ＋、ミクロコツカス１１リンｒイクグイカ
ス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓｌｙｓｏｄｅｉｋｔｌｃｕ
ｓ ）菌体ｃｌ’＞ ％ｊ＋ｆｒＩｌｉＮシをノ１１ノ
ｔｊｊとして、リゾ−ｆ−−ム７ □ｌ乍Ｊ１４させ、
１〕１１乙、 ）、 ＩＩ 、 ’ｔ１１ｊ’１ＩＨ
Ｌ’ 、２ 夕’（’！で？１川定し、’ｌ ５０ ｍ
μ の波長のＩＪ＆光吸ｋ ｔｌ）分０．θ０／減少さ
ぜる工うなリゾチームのｂｉをいう。
ｉ山培弛、Ｌ ｔ’、ニー ；ｈ、貧食細胞、あるい汀
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お、リゾチーム活性のＩＩ）３イｒン、 （ｕｎ ｉ
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ｔｊｊとして、リゾ−ｆ−−ム７ □ｌ乍Ｊ１４させ、
１〕１１乙、 ）、 ＩＩ 、 ’ｔ１１ｊ’１ＩＨ
Ｌ’ 、２ 夕’（’！で？１川定し、’ｌ ５０ ｍ
μ の波長のＩＪ＆光吸ｋ ｔｌ）分０．θ０／減少さ
ぜる工うなリゾチームのｂｉをいう。
〔３〕マウス省）形１１巾ハ川１１ｉ：！！（ｍｏｕｓ
ｅｔｅｒａｔｏｃａｒｃｉｎｏｍａ）に大・をする試周
宍：グラトーマ、ｉ、ｌ１１胞全マウスび）月褪腔から
ｔｌｉｊ ｔｌ；４へ１・６（（自ｆな、／ケ月哉ト２
尚したものを月］いムニ。テラ）−７＋１Ｊｌｌ胞ｒ、
Ｉ’、 １ｌｌｌ゛中でｔｉｔ初Ｅ Ｉｌｖ、に１ｉ：
Ｉ タ１１ｆ＞ ４’；ｓ体（ｅｍｂｒｏｌｄ ｂｏｄ
ｙ ）というｉｔ＋ｌｌｌ胞塊と１−て存在し、それ
らをトリ“ｌンンタＩｊ、 、ｌＪｌなどゲイ−ｊうこ
となく用いＩ、二。採取したリリ水中で自然沈下塾せで
侍ら才りる胚様体をダルペコータ法培１（八あるいはハ
ンクス沿で３ｊ裏洗浄抜、１０係牛１１７ｉ児血菌“を
含む培地に接伸し、Ｊ９＋定杯の被朝化合物を加え、３
７で〕でＣＯ２７、！；−ｇ係金合む水蒸気ｆ：飽和し
て、空気中で／週間培養する。遠心分離（，２θ０ Ｏ
ｒ、ｐ、ｍ、／ ０分）して得た胚様体ｆｏ、ｇ乙係Ｎ
ａα浴峨で洗浄イな、ナフトールＡＳ−ＭＸボスフェー
トとジアゾ試柴（Ｆ’ａｓｔ１ｏｌｅｔ Ｂ ５ａｌｔ
） ′ｆ：加オて／時間室ＩＡ＋ｆ Ｔ放１ａする。こ
れを遠心分離（，２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、、７０分）して
胚４・ｋ体を分ν：ｉｌｌ Ｌ／、エタノールを・加λ
て７時間室温で放ｊ６する。
ｅｔｅｒａｔｏｃａｒｃｉｎｏｍａ）に大・をする試周
宍：グラトーマ、ｉ、ｌ１１胞全マウスび）月褪腔から
ｔｌｉｊ ｔｌ；４へ１・６（（自ｆな、／ケ月哉ト２
尚したものを月］いムニ。テラ）−７＋１Ｊｌｌ胞ｒ、
Ｉ’、 １ｌｌｌ゛中でｔｉｔ初Ｅ Ｉｌｖ、に１ｉ：
Ｉ タ１１ｆ＞ ４’；ｓ体（ｅｍｂｒｏｌｄ ｂｏｄ
ｙ ）というｉｔ＋ｌｌｌ胞塊と１−て存在し、それ
らをトリ“ｌンンタＩｊ、 、ｌＪｌなどゲイ−ｊうこ
となく用いＩ、二。採取したリリ水中で自然沈下塾せで
侍ら才りる胚様体をダルペコータ法培１（八あるいはハ
ンクス沿で３ｊ裏洗浄抜、１０係牛１１７ｉ児血菌“を
含む培地に接伸し、Ｊ９＋定杯の被朝化合物を加え、３
７で〕でＣＯ２７、！；−ｇ係金合む水蒸気ｆ：飽和し
て、空気中で／週間培養する。遠心分離（，２θ０ Ｏ
ｒ、ｐ、ｍ、／ ０分）して得た胚様体ｆｏ、ｇ乙係Ｎ
ａα浴峨で洗浄イな、ナフトールＡＳ−ＭＸボスフェー
トとジアゾ試柴（Ｆ’ａｓｔ１ｏｌｅｔ Ｂ ５ａｌｔ
） ′ｆ：加オて／時間室ＩＡ＋ｆ Ｔ放１ａする。こ
れを遠心分離（，２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、、７０分）して
胚４・ｋ体を分ν：ｉｌｌ Ｌ／、エタノールを・加λ
て７時間室温で放ｊ６する。
（未分化の７：ｌＪｌ胞は、赤くｎ１色する）。
これを、５３５ ｎｍの吸収を測＞ｉ！Ｌ、アルカリホ
スファターゼ活性（分化％ｋ ２．’：％の１す１ケ）
を求める。
スファターゼ活性（分化％ｋ ２．’：％の１す１ケ）
を求める。
ヘギサメチレンビスアセトアミド（ＨＭ ［＝ｉハ）３
ｍＭ を加えた場合（アルカリホスファターゼ活ｔ
４：を全く示さない。）を「＋＋」とし、ト１１シ’ｌ
八 を加えない小会（アルカリホスファターゼ粘性を４
１′・Ｊめてジ！］ｉく示す。）を「−−」とし、分化
肋専の４−′ｃ度金次の段階で示した。
ｍＭ を加えた場合（アルカリホスファターゼ活ｔ
４：を全く示さない。）を「＋＋」とし、ト１１シ’ｌ
八 を加えない小会（アルカリホスファターゼ粘性を４
１′・Ｊめてジ！］ｉく示す。）を「−−」とし、分化
肋専の４−′ｃ度金次の段階で示した。
十＋：アルカリホスファターゼｎ）ｉ ’１９１． ｋ
全く示さない。
全く示さない。
＋：アルカリホスファターゼ活性をほとんど示さない。
＋：アルカリホスファターゼγ占恰を若干示す。
−二アルカリホスファターゼ活性を釦；く示す。
−一二アルカリボスファターゼ活性を什めて強く示す。
なお、後述の試験１四１°ｅ：１、分什蘭導作用をもっ
て、制御＋Ｖｒ ｒ＋ら１す１な・示しγこ。
て、制御＋Ｖｒ ｒ＋ら１す１な・示しγこ。
以下に、本発明ン・１持剤し１」砂ひ試ル・々例によっ
て具体的にＮＩＩす１する。
て具体的にＮＩＩす１する。
製剤例／（注身１・点滴ｒｒ（ｌ ）
化合物（／ｌ ／ Ｏｍｇを含有するようにわｊ未ぶど
う糖Ｓｇを加えてバイアルにス１１〔画面に分配し、密
圭１しｏ、ｇ ｓ優生ｉ＋１的食ｔ５１に水１０θｔｎ
ｅを添加し７て舒１１１Ｎ内ｒ−Ｆ射剤とし、／ Ｂ、
／ ０〜／ ００ ｔｌｌｌ！ （ｒ−症状に応じ
てｖｔＰ脈内注射又は点滴で投与する。
う糖Ｓｇを加えてバイアルにス１１〔画面に分配し、密
圭１しｏ、ｇ ｓ優生ｉ＋１的食ｔ５１に水１０θｔｎ
ｅを添加し７て舒１１１Ｎ内ｒ−Ｆ射剤とし、／ Ｂ、
／ ０〜／ ００ ｔｌｌｌ！ （ｒ−症状に応じ
てｖｔＰ脈内注射又は点滴で投与する。
製剤例、２（注射・点滴剤）
化合物（２１２〃ｌｖを用いて、製剤例／と同様の方法
によシ軽症用静脈内注射剤とし、７日、７０〜／ ００
ｗを症状に応じて静脈内注射又は点滴で投与する。
によシ軽症用静脈内注射剤とし、７日、７０〜／ ００
ｗを症状に応じて静脈内注射又は点滴で投与する。
Ｍ（ｌ剤Ｐす３（腸浴性カプセル剤）
化合物（３） ５．９ 、乳糖コ、ｌＩｘ ｙ及びヒド
ロキシグロビルセルロース０．０ ’Ｉ ９を各々とり
、よく混１合した僕、常法に従って粒状に成形し、これ
をよく１７燥して篩別してビン、ヒートシール包装置ど
に辿した和粒剤看−製造する。次ｒＣ１酢敞フタル【官
セルロースｏ、ｓ ｇａびヒドロキシグロピルメチルセ
ルロースフタレート０−、！；ｆｉ’ｒ＃ｉ解して（７
ｙ ４’１基材となし、前ｉ己顆粒を浮遊流ｉｋｌ＋さ
せつ＼この基材を級翰してハ祷浴伯・の顆粒沖１とする
。この、由１戊９勿をカプセルに充填して腸酊性カプセ
ル裳剤／ ００ （１ｈ＋を装造する。
ロキシグロビルセルロース０．０ ’Ｉ ９を各々とり
、よく混１合した僕、常法に従って粒状に成形し、これ
をよく１７燥して篩別してビン、ヒートシール包装置ど
に辿した和粒剤看−製造する。次ｒＣ１酢敞フタル【官
セルロースｏ、ｓ ｇａびヒドロキシグロピルメチルセ
ルロースフタレート０−、！；ｆｉ’ｒ＃ｉ解して（７
ｙ ４’１基材となし、前ｉ己顆粒を浮遊流ｉｋｌ＋さ
せつ＼この基材を級翰してハ祷浴伯・の顆粒沖１とする
。この、由１戊９勿をカプセルに充填して腸酊性カプセ
ル裳剤／ ００ （１ｈ＋を装造する。
試験例
第７次の化合物を用い、前ｄ［ル試験法［／） 、 ［
，２］及び〔３〕より、フレンド白■１病庄川胞の分化
罷ｌりや、マウス骨髄性白血病細胞の分化Ｕｊ Ｍｌ、
ｖｃよるリゾチーム活性及びマウス奇形Ｉｆ！Ｉｔ細
胞の分化ｉ、尋程度ケ霞べたところ、それぞれ、第、２
衣、第３表及び第７表に示す結果が１；１られた。
，２］及び〔３〕より、フレンド白■１病庄川胞の分化
罷ｌりや、マウス骨髄性白血病細胞の分化Ｕｊ Ｍｌ、
ｖｃよるリゾチーム活性及びマウス奇形Ｉｆ！Ｉｔ細
胞の分化ｉ、尋程度ケ霞べたところ、それぞれ、第、２
衣、第３表及び第７表に示す結果が１；１られた。
第 ３ 表
＊ ／ μｇ／ ｍｌ、ｒ、丁、 、２ ．２
ｕｎ ＋ １１ｍ１ ｋ（相≧１＊＊比％／例（ｐｏｓ
ｉｔｉｖｅ ｃｏｎｔｒｏｌ ）デキサメタシン ユ
μｇ／ｍ／ 、上６己試験１回のれ（１果から明らか乃″工りｉ／（
、′２Ｉす発明の各を中フラＲノイド乃（トイソフラホ
゛ノイドは癌４１１１胞にλＪして、！１．常１ｌＪｌ
ｌ ＩＪｉ’！へ（１）分化Ｑ〜専作用を示すことから
、面性σ）少ＺＬい侃れたｉｂ’ｌ Ｊ：；・ｙｔ占性
を示すことが）ン゛０市されム：。
ｕｎ ＋ １１ｍ１ ｋ（相≧１＊＊比％／例（ｐｏｓ
ｉｔｉｖｅ ｃｏｎｔｒｏｌ ）デキサメタシン ユ
μｇ／ｍ／ 、上６己試験１回のれ（１果から明らか乃″工りｉ／（
、′２Ｉす発明の各を中フラＲノイド乃（トイソフラホ
゛ノイドは癌４１１１胞にλＪして、！１．常１ｌＪｌ
ｌ ＩＪｉ’！へ（１）分化Ｑ〜専作用を示すことから
、面性σ）少ＺＬい侃れたｉｂ’ｌ Ｊ：；・ｙｔ占性
を示すことが）ン゛０市されム：。
’ｔ！ＪＶｉ’Ｆ出駈１人 叩 化 字 萌
ラ゛：ｉ Ｐ）［（ ′Ｉ、１許庁に官 殿 １ 事ｆ′１の表示 昭Ｊｕ ｊ７ 年 ４ｅ
６ 庶ｆ 第１ｊ７１０３ １Ｊ２ 発明の名ｈＲ
匍１ ＋１！２ｉ 削３、 補正をする者 事件との関係 ＋１１ ＋頭人 名イｆ＋； （６’７Ｕ）理化宇仙ｓｉ： ｊツ１１
代理人 ｊ−補正命令ノＦｌ付ｔｌｉ刊１１．５−７年／／月３
０日ｉ、補正の対象 明細摺− ＼４’ｌ、１，１ 昭和 年 月 Ｉ］Ｑ’ｆ ｉｌ
’ｌ’ Ｉｒ長官 若杉和夫 殿ｌＩ＋ｌｉ ｉＥをす
る膚 小件どの関係 出願人 名称 （６７９）理化手研ダし所 ４、代理人 ６゜ ７、ｔｌ［ｉ正の対象 ψ販用（４４（ｆ）発明の薗゛
・細なａ！ａｌ」のイ閑明細＝第７頁第／衣の化合物（
９）の構造式足下Ｈ「ｊのとおりぎ１圧する。
ラ゛：ｉ Ｐ）［（ ′Ｉ、１許庁に官 殿 １ 事ｆ′１の表示 昭Ｊｕ ｊ７ 年 ４ｅ
６ 庶ｆ 第１ｊ７１０３ １Ｊ２ 発明の名ｈＲ
匍１ ＋１！２ｉ 削３、 補正をする者 事件との関係 ＋１１ ＋頭人 名イｆ＋； （６’７Ｕ）理化宇仙ｓｉ： ｊツ１１
代理人 ｊ−補正命令ノＦｌ付ｔｌｉ刊１１．５−７年／／月３
０日ｉ、補正の対象 明細摺− ＼４’ｌ、１，１ 昭和 年 月 Ｉ］Ｑ’ｆ ｉｌ
’ｌ’ Ｉｒ長官 若杉和夫 殿ｌＩ＋ｌｉ ｉＥをす
る膚 小件どの関係 出願人 名称 （６７９）理化手研ダし所 ４、代理人 ６゜ ７、ｔｌ［ｉ正の対象 ψ販用（４４（ｆ）発明の薗゛
・細なａ！ａｌ」のイ閑明細＝第７頁第／衣の化合物（
９）の構造式足下Ｈ「ｊのとおりぎ１圧する。
「
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （＋１ 一般式 〔たたし、式中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，ｒｉＨ，ＯＨ又
にＬｌ 、 ｔ−＋ 、 ＯＨｙ、ｔｒｉ
ＯｃＨ３ｆ 示 す 。 〕 、 Ｈ、ＯＨ
又はｏ ｃ Ｈ３ヶ示す。〕 で衣わされるフラボノイド又はイソフラがノイド化合物
を不動成分として蕗有１゛ることｆ喝、徴とする制格ノ
剤。 （２） 非経口投与形態による特１・誼氷の朝１１１
１第／墳ｄ己載の市１１癌ハ１１゜ （複 経口投与形態による％許８〜氷のψ１４Ｌηｊ第
７唄６ａ畝の制癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57157103A JPH0617304B2 (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | 制癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57157103A JPH0617304B2 (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | 制癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946217A true JPS5946217A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH0617304B2 JPH0617304B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=15642295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57157103A Expired - Lifetime JPH0617304B2 (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | 制癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617304B2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2633182A1 (fr) * | 1988-06-23 | 1989-12-29 | Beljanski Mirko | Composition pharmaceutique anticancereuse et methode d'utilisation de l'invention |
| FR2781154A1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-01-21 | Lafon Labor | Composition therapeutique a base d'isoflavonoides destinee a etre utilisee dans le traitement des tumeurs par des agents cytotoxiques |
| FR2781153A1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-01-21 | Lafon Labor | Composition therapeutique a base de flavonoides destinee a etre utilisee dans le traitement des tumeurs par des agents cytotoxiques |
| WO2002005811A1 (fr) * | 2000-07-18 | 2002-01-24 | Nichimo Co., Ltd. | Substance de renforcement des cellules souches |
| WO2002074036A3 (en) * | 2001-03-16 | 2002-12-05 | Pharmacia Italia Spa | Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors |
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| KR100447918B1 (ko) * | 1996-07-25 | 2005-09-28 | 동아제약주식회사 | 대장을포함한위장관보호작용을갖는플라본및플라바논화합물 |
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| JP2007525485A (ja) * | 2003-11-19 | 2007-09-06 | ノボゲン リサーチ ピーティーワイ リミテッド | 複合的な放射線治療及び化学治療の組成物及び方法 |
| JP2011503171A (ja) * | 2007-11-15 | 2011-01-27 | コーダリー | フラボノイドポリフェノール誘導体を含む組成物、並びに生体の疾患及び老化の制御におけるその適用 |
| US9132117B2 (en) | 2013-06-17 | 2015-09-15 | Kgk Synergize, Inc | Compositions and methods for glycemic control of subjects with impaired fasting glucose |
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-
1982
- 1982-09-09 JP JP57157103A patent/JPH0617304B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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| EP0352147A3 (fr) * | 1988-06-23 | 1991-08-21 | Abraxas Bio Labs S.A. | Utilisation de la Naringine, de la Naringénine ou leurs dérivés pour faire une composition pharmaceutique anticancéreuse |
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| FR2781153A1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-01-21 | Lafon Labor | Composition therapeutique a base de flavonoides destinee a etre utilisee dans le traitement des tumeurs par des agents cytotoxiques |
| WO2000003706A1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-01-27 | Laboratoire L. Lafon | Composition therapeutique a base de flavonoïdes destinee a etre utilisee dans le traitement des tumeurs par des agents cytotoxiques |
| WO2000003707A1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-01-27 | Laboratoire L. Lafon | Composition therapeutique a base d'isoflavonoïdes destinee a etre utilisee dans le traitement des tumeurs par des agents cytotoxiques |
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| US10966954B2 (en) * | 2016-05-16 | 2021-04-06 | Global Biolife Inc. | Electrophilically enhanced phenolic compounds for treating inflammatory related diseases and disorders |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0617304B2 (ja) | 1994-03-09 |
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