JPS5942894A - 生理活性物質ss12538c及びその製造法 - Google Patents
生理活性物質ss12538c及びその製造法Info
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- JPS5942894A JPS5942894A JP15149682A JP15149682A JPS5942894A JP S5942894 A JPS5942894 A JP S5942894A JP 15149682 A JP15149682 A JP 15149682A JP 15149682 A JP15149682 A JP 15149682A JP S5942894 A JPS5942894 A JP S5942894A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な生理活性物・tlSSl 2 り 、’
v 8 (:及びその製造法に関する。
v 8 (:及びその製造法に関する。
本発明者らは天然の土壌より数多くの微生物を単離し、
その生産物について神”、 <!7)冗をよ、(こl、
+つだ結果、1葉県さつきが丘の土壌から分離1だ菌株
、812538は新規11微生物でル)す、¥4Fらし
い生理活性物質8812538cを生産jうこと並びに
この生理活性物質はf、Q t+、た血Tl拡張什用と
一部のダラム陽性菌及び糸状菌e(−×・1する抗菌1
′l’; litン有づ−ることを見出し本発明を光成
1.た。
その生産物について神”、 <!7)冗をよ、(こl、
+つだ結果、1葉県さつきが丘の土壌から分離1だ菌株
、812538は新規11微生物でル)す、¥4Fらし
い生理活性物質8812538cを生産jうこと並びに
この生理活性物質はf、Q t+、た血Tl拡張什用と
一部のダラム陽性菌及び糸状菌e(−×・1する抗菌1
′l’; litン有づ−ることを見出し本発明を光成
1.た。
j)よりら、本発明は新規ソI、 4i1.!li i
占性物′tす+J Sl 25580及びその11I!
j吉l、1を1ノ+” ’ticするものである。
占性物′tす+J Sl 25580及びその11I!
j吉l、1を1ノ+” ’ticするものである。
本発明のt、1: J、11!活性物質り寸)+125
38(3を産生す4)閑は−イ【、Co1、うl、r
i’/l学的性ノl÷1を有する。
38(3を産生す4)閑は−イ【、Co1、うl、r
i’/l学的性ノl÷1を有する。
1ノヒp貝
胞子升成II′1糸は、気1イ1糸、1、す「)5純分
枝1〜、その先端部ばr−)I!7んノ;へでふる1、
It扁t1−系は認められない。
枝1〜、その先端部ばr−)I!7んノ;へでふる1、
It扁t1−系は認められない。
1++i、熟1.た分生胞子&土、 10 (1,〜
1以ヒが連鎖し、胞子の形は、ケij l’l簡プヒ〜
瑣円形で、その大ぎさは。
1以ヒが連鎖し、胞子の形は、ケij l’l簡プヒ〜
瑣円形で、その大ぎさは。
0.5〜f1.8 X Ij、13〜1.51tmであ
る。胞子表面構造は、毛状で七)ろ。jl−1子のり、
鞭毛胞子−菌核はいずれも認めし)れ7.【い、また、
力・生菌糸の分断も認められノ(い。
る。胞子表面構造は、毛状で七)ろ。jl−1子のり、
鞭毛胞子−菌核はいずれも認めし)れ7.【い、また、
力・生菌糸の分断も認められノ(い。
2各種培地における生育状囲(27”C114日間培養
) 6生理的性状 (1)生育温度軛曲 生有用能温度 16−=39℃ 生育至適温度 26〜55 ”(、: (2)ゼラチンの液化 陽性 (3)澱粉の加水分解 I41’1.。
) 6生理的性状 (1)生育温度軛曲 生有用能温度 16−=39℃ 生育至適温度 26〜55 ”(、: (2)ゼラチンの液化 陽性 (3)澱粉の加水分解 I41’1.。
(4) I+’へ一11ii牛乳の凝固 賜(二((
5)脱脂牛乳のペゾトン化 陽性 (6) メラニン様色素の生IJシ、1\、5性(7)
硝酸塩の還元 陽性 (8) セルロースの分解 1〜kml(9) 炭
薬源の利用 D−グルコース + L−1ラビノース − シュークロース − D−キシロース − L−イノシトール − D−マンニトール − D−フラクトース − ラムノース − ラフィノース −ト セルロース − 、ゲラクトース 1− lノリシン ラフ[−ス + D−ソルビトール + IJ−マノノース + ・fヌリン (注)」−二利用、1゛る 一:利用しプAい 以−にの性状J、門2Lび細胞1.C4組成と1.て、
J」−ジアミノピメリン酸を含むことより、5125.
38&がストレプトミセス属にJ/14jることは明ら
かである。さらに、同菌株の菌学的性状をワックスマン
著[ジ・アクチノiセナス(The Actinomy
cetes月第2巻(1961年)、シャーリングとゴ
ツトリープのISP報告1インターナショナル・ジャー
ナル・オデ・ゾステマテイノク・バクテリオロジー(I
nternational Journal of !
−1ystematicBacterio1ogy )
J第18:W69頁、279貞(1968年)、同第
19七5’/1目(1969年)、同第22巻265負
(19)2年) :j、Sよび1バークーズ・マニュア
ル・オデ・デイターミネイティブ・バクテリオロジ−(
Berg8y’ eλqanua]−ofl)eter
minative ’ Bacterio1o14y月
第8版(1ラフ4年)よ月極8版1−7.)と5本81
2568林+j)よりr(、気菌糸の色がグレイ・カラ
ー ・シリーズ、lli:t+鎖がらせん状、胞子表面
構造が手広、メラニン様色素を生成せず、炭素源の利用
」1°邑囲かせ寸い脂、2しては、ストレプトミセス・
カルテクケ′シス(Streptomycoe ka
rnatakensj n ) と ス ト し
プ トミセス・バクタム(S、pactum )の棟が
Id!めらJ′する。こ1+ら2閑株ど、S 12 、
’、−+ 513 +’、l、とり比較を打った結果を
示すと次表のと」Gりでに、る。
5)脱脂牛乳のペゾトン化 陽性 (6) メラニン様色素の生IJシ、1\、5性(7)
硝酸塩の還元 陽性 (8) セルロースの分解 1〜kml(9) 炭
薬源の利用 D−グルコース + L−1ラビノース − シュークロース − D−キシロース − L−イノシトール − D−マンニトール − D−フラクトース − ラムノース − ラフィノース −ト セルロース − 、ゲラクトース 1− lノリシン ラフ[−ス + D−ソルビトール + IJ−マノノース + ・fヌリン (注)」−二利用、1゛る 一:利用しプAい 以−にの性状J、門2Lび細胞1.C4組成と1.て、
J」−ジアミノピメリン酸を含むことより、5125.
38&がストレプトミセス属にJ/14jることは明ら
かである。さらに、同菌株の菌学的性状をワックスマン
著[ジ・アクチノiセナス(The Actinomy
cetes月第2巻(1961年)、シャーリングとゴ
ツトリープのISP報告1インターナショナル・ジャー
ナル・オデ・ゾステマテイノク・バクテリオロジー(I
nternational Journal of !
−1ystematicBacterio1ogy )
J第18:W69頁、279貞(1968年)、同第
19七5’/1目(1969年)、同第22巻265負
(19)2年) :j、Sよび1バークーズ・マニュア
ル・オデ・デイターミネイティブ・バクテリオロジ−(
Berg8y’ eλqanua]−ofl)eter
minative ’ Bacterio1o14y月
第8版(1ラフ4年)よ月極8版1−7.)と5本81
2568林+j)よりr(、気菌糸の色がグレイ・カラ
ー ・シリーズ、lli:t+鎖がらせん状、胞子表面
構造が手広、メラニン様色素を生成せず、炭素源の利用
」1°邑囲かせ寸い脂、2しては、ストレプトミセス・
カルテクケ′シス(Streptomycoe ka
rnatakensj n ) と ス ト し
プ トミセス・バクタム(S、pactum )の棟が
Id!めらJ′する。こ1+ら2閑株ど、S 12 、
’、−+ 513 +’、l、とり比較を打った結果を
示すと次表のと」Gりでに、る。
(−ノーにみ[−)れろように512558株と、スト
L/ 7” ) ミー1−ノ・hルナタケンシスエ5p
5545株とは、気I■糸の色調、硝酸塩の還元、ラフ
ィノースの利用能の点で大ぎ〈異なる。他方、ストレプ
トミセス・バクタムエsp 55も041、とは、硝#
地のi ’yt’、、ラフィノースの利用能で異なるが
、他の醒学的1’を状かは番す一致する。したがって。
L/ 7” ) ミー1−ノ・hルナタケンシスエ5p
5545株とは、気I■糸の色調、硝酸塩の還元、ラフ
ィノースの利用能の点で大ぎ〈異なる。他方、ストレプ
トミセス・バクタムエsp 55も041、とは、硝#
地のi ’yt’、、ラフィノースの利用能で異なるが
、他の醒学的1’を状かは番す一致する。したがって。
S 12558434、は、ストレプトミセス・バクタ
ムに属する一閃株であ7.)、と同定した。
ムに属する一閃株であ7.)、と同定した。
本ボ明渚は、812558株を公知の菌4′4′と1〆
別1−るため11こ、ストレプトミセス・バクタムS
12538 (8tr@ptomyces pactu
++t 512538 )と命名し2、■や技術院微生
物f: * 4を術研死所に受託番号微1:研閑寄第6
466号(p]enMp−6436)として覇d1.シ
た。
別1−るため11こ、ストレプトミセス・バクタムS
12538 (8tr@ptomyces pactu
++t 512538 )と命名し2、■や技術院微生
物f: * 4を術研死所に受託番号微1:研閑寄第6
466号(p]enMp−6436)として覇d1.シ
た。
本発明の/−1−坤活性ノ吻仙s s 125680は
、」―記菌株を栄、j%、、源i“有堵地に匪鍾し1、
好気的に培養せしめるごとにより製造さ才する。
、」―記菌株を栄、j%、、源i“有堵地に匪鍾し1、
好気的に培養せしめるごとにより製造さ才する。
牛1jlj油性物jlqSS 125680生産株とし
ては、上記tW 4A:: &J、もとより、その人上
並ひに1然変異株も同様に使用できる。
ては、上記tW 4A:: &J、もとより、その人上
並ひに1然変異株も同様に使用できる。
培養に用いられる培地としては、当該菌が利用する栄養
源を含むものであれば、合成培地、半合成培地、天然培
地の何れでもよい。
源を含むものであれば、合成培地、半合成培地、天然培
地の何れでもよい。
培地中の栄養源のうら、炭素源としては1例えば〃゛ル
コースグリセロール、デキストリン、l’f粉、水あめ
、糖みつ1尺豆油等あるいはこれらの混合物が使用され
る。また窒素源としては、大豆粉、小麦胚芽、肉エキス
、ペプトン、乾燥酵旬、綿実か′1− 魚粉−コ−ン
ステイーデリカーーーイ碓酸アンモニウノ・、硝酔ナト
リウム等あるいはこれらの混合物を使用することができ
ろ。
コースグリセロール、デキストリン、l’f粉、水あめ
、糖みつ1尺豆油等あるいはこれらの混合物が使用され
る。また窒素源としては、大豆粉、小麦胚芽、肉エキス
、ペプトン、乾燥酵旬、綿実か′1− 魚粉−コ−ン
ステイーデリカーーーイ碓酸アンモニウノ・、硝酔ナト
リウム等あるいはこれらの混合物を使用することができ
ろ。
またその他必要に応じて炭酸力・ルシウム、塙化す)
+7ウム、燐酸塩等の無機塩類を添加したり、菌の発育
を助け、物質s、5125380の生産を促進する如き
、有機物、無機物及びシリコン油又はアデカノール(商
品名)等の一般的消泡剤を適宜添加することかできろ。
+7ウム、燐酸塩等の無機塩類を添加したり、菌の発育
を助け、物質s、5125380の生産を促進する如き
、有機物、無機物及びシリコン油又はアデカノール(商
品名)等の一般的消泡剤を適宜添加することかできろ。
培養法としては、一般抗生物俤の生産と同じく液体用層
法、管に深部培養法が最も適している。
法、管に深部培養法が最も適している。
培養は好気的条件下で行われ、培養に適白な温度は26
〜60°Cであ)るが多くの場合27℃付近で培養する
。生理活性物質ssl 25380は振盪培養、採部培
養共に2〜7日でその蓄積が最高に達する。
〜60°Cであ)るが多くの場合27℃付近で培養する
。生理活性物質ssl 25380は振盪培養、採部培
養共に2〜7日でその蓄積が最高に達する。
斯くして得られた培券物中から生理油性物質s s 1
25680ン単離″″fるには、伽記実施例に示す如く
、本生理l古性物質5s12558cの理化学的性状を
考慮して種々の方法を適当に組合せることによって行う
。
25680ン単離″″fるには、伽記実施例に示す如く
、本生理l古性物質5s12558cの理化学的性状を
考慮して種々の方法を適当に組合せることによって行う
。
すなわち、生理活性物質5s125ろ8Cは通常菌体及
び培養濾液中に存在するので、遠心分離又は濾過等の手
段によって培養物から菌体を分離し、その菌体及び培養
濾液から通常の分離方法、例えば溶媒抽出法、沈殿法、
イオン交換樹脂法、rル濾過法、吸着若しくは分配カラ
ムクロマト法、透析法など適宜組合せて生理活性物1f
SS1256Elを分離精製する。
び培養濾液中に存在するので、遠心分離又は濾過等の手
段によって培養物から菌体を分離し、その菌体及び培養
濾液から通常の分離方法、例えば溶媒抽出法、沈殿法、
イオン交換樹脂法、rル濾過法、吸着若しくは分配カラ
ムクロマト法、透析法など適宜組合せて生理活性物1f
SS1256Elを分離精製する。
好ましい分離棺製法の例としては次の方法が挙げられる
。
。
すなわち、培養液を遠心分離等により菌体と濾液に分け
る。次いで菌体及び濾液を適当な溶媒、例えばメタノー
ル、酢酸エチル等で抽出する。菌体抽出液と濾液抽出液
を合わせ溶媒を′d去づ−る。
る。次いで菌体及び濾液を適当な溶媒、例えばメタノー
ル、酢酸エチル等で抽出する。菌体抽出液と濾液抽出液
を合わせ溶媒を′d去づ−る。
得られた残渣を少量の水に溶解した後、酢酸エチルで数
回抽出し、減圧乾固すると暗褐色の油状物を得る。この
油状物をシリカゾルを用いる吸着クロマトグラフィーに
付す。活性画分を集め、減圧濃縮すると5E11253
80は無色の油−状物碩として単離される。
回抽出し、減圧乾固すると暗褐色の油状物を得る。この
油状物をシリカゾルを用いる吸着クロマトグラフィーに
付す。活性画分を集め、減圧濃縮すると5E11253
80は無色の油−状物碩として単離される。
以上の如くして得られた5s125380は次のような
理化学的性質および生物学的性質を有する。
理化学的性質および生物学的性質を有する。
1、理化学的性質
■ 物質の色・性状:無色の油状物質
■ 分子1t(88125380のアセテートのマスス
ペクトルより) 14 ■ 薄層クロマトグラフィー 担体ニジリカゲルプレートF254 (メルク社製) ■ 呈巴j又ルじ、\ /、/l−ジニトロフェニルヒPラジン試薬で黄[へ馨
呈〜1−る。アニスアルデヒド做酊で濃紫巴を・呈゛づ
イ)。塩化第2鉄反応は陽性である。
ペクトルより) 14 ■ 薄層クロマトグラフィー 担体ニジリカゲルプレートF254 (メルク社製) ■ 呈巴j又ルじ、\ /、/l−ジニトロフェニルヒPラジン試薬で黄[へ馨
呈〜1−る。アニスアルデヒド做酊で濃紫巴を・呈゛づ
イ)。塩化第2鉄反応は陽性である。
■ 溶剤にメ゛・」」°る浴IQ’f性り[10小ルム
、 r乍r歳、−+−チル、アセトン、エチルエーテル
、エタ/−ル、メタノール、ヒリジ/、べ/ゼン、ジメ
チルスルホキシドに111溶。水に離俗。
、 r乍r歳、−+−チル、アセトン、エチルエーテル
、エタ/−ル、メタノール、ヒリジ/、べ/ゼン、ジメ
チルスルホキシドに111溶。水に離俗。
■ 紫’A rtAd吹収スペクトル
MeOTl 1係
λ ゛)59 nm E 1.(40(2’
S ’1図)maX l(:In (7) 赤外M&吸収スペクトル(1代1m法)第2
図 ■ lfi −NMRスペクトル(゛ゾLJ MHz
)ボクロロホルム溶欣rJJTt、…を左博物醐として
測定した。第6図 013 (4N MRスペクトル 、小りロロホルム浴(゛戊申TMSを基哨り勿′酌とし
て側5にシた。
S ’1図)maX l(:In (7) 赤外M&吸収スペクトル(1代1m法)第2
図 ■ lfi −NMRスペクトル(゛ゾLJ MHz
)ボクロロホルム溶欣rJJTt、…を左博物醐として
測定した。第6図 013 (4N MRスペクトル 、小りロロホルム浴(゛戊申TMSを基哨り勿′酌とし
て側5にシた。
δ(:[)pIn) 1 dU、4. 162.2.
156.9゜138.0+ 136.5+ 15
5.8+135.5. 164.0. 125.3゜1
25.1 、 118.4. 11−i[J。
156.9゜138.0+ 136.5+ 15
5.8+135.5. 164.0. 125.3゜1
25.1 、 118.4. 11−i[J。
1 0 5、.3. 8 2./ 、 、5 5.ン
、 4 )、9゜56.8. 50.1 、 ’17.
5. 16.5゜15、i 15.1. ′l 5
.1. 17.9゜10.6. 9.8゜ O分子式(NMR及びマス7にクトルより)025H3
80゜ ■ 祠造式 −にfj(Lの理化字的測市11い−より、本発明物質
5s12538cは士^「:の式で表ゎさ几る41°「
造のものと決定した。
、 4 )、9゜56.8. 50.1 、 ’17.
5. 16.5゜15、i 15.1. ′l 5
.1. 17.9゜10.6. 9.8゜ O分子式(NMR及びマス7にクトルより)025H3
80゜ ■ 祠造式 −にfj(Lの理化字的測市11い−より、本発明物質
5s12538cは士^「:の式で表ゎさ几る41°「
造のものと決定した。
2、生物学的性質
(1) 血管拡張作用
実験動物として体重15〜25kgの雄性雑犬(1群4
頭)を用い、ベントパルビタールナトリウム(30In
?/ k571.v、 )で麻酔した後、人工呼吸下に
左冠状動脈を露出し、血流量を測定するための電磁流量
計のプローグを装着し、また、在人Mi[4Q豚肉には
ポリエチレンカニユーレを挿入した。
頭)を用い、ベントパルビタールナトリウム(30In
?/ k571.v、 )で麻酔した後、人工呼吸下に
左冠状動脈を露出し、血流量を測定するための電磁流量
計のプローグを装着し、また、在人Mi[4Q豚肉には
ポリエチレンカニユーレを挿入した。
被検化合物は、少ψのジメチルスルホキシドに溶解し、
注射用生理食塩液にて希釈し、静脈内に投与した。
注射用生理食塩液にて希釈し、静脈内に投与した。
実験動物の血流量は、前記電磁流量計により、血圧はポ
リエチレンカニユーレから圧トランジユーザーを介する
ことにより、また心拍数は心電図のPR間隔から瞬時心
拍H1゛、t:り測定!2、ポリグラフ上に記録し、被
検化合物の投与前後の変動を調べた。
リエチレンカニユーレから圧トランジユーザーを介する
ことにより、また心拍数は心電図のPR間隔から瞬時心
拍H1゛、t:り測定!2、ポリグラフ上に記録し、被
検化合物の投与前後の変動を調べた。
この結果を第1表に示す。
++ (、::、、自
(2)抗菌作用
牛埋泊性物質BE3125580の奇神做生物に対する
最小発育1刺止イ〆1.・度(M:tC)を弔2表に示
す。
最小発育1刺止イ〆1.・度(M:tC)を弔2表に示
す。
第 2 表
以上述べた諸性質から本発明化合物に類似する既知生理
1’i’+性物ノt!■のそれと比軟(またが該当する
物質はh < g に 12538 cは新規な生B!
活性物質と判断された。
1’i’+性物ノt!■のそれと比軟(またが該当する
物質はh < g に 12538 cは新規な生B!
活性物質と判断された。
斜上の如く、本犠明の生J’l! 1占性物質8812
538 。
538 。
は血圧降下作用を示すほか、冠動脈血流量を顕著に増力
11さぜ、しかもその力価は現在一般に使用されている
ジビリダモールの、れ5よそ6倍であるから、例えば虚
血性心疾患に対する治療系及び血圧降下剤として有用の
ものである。また、ss 125380は、一部のダラ
ム陽性菌及び糸状菌に対しての抗菌作用がllめられる
ことから抗菌剤としても有用なものである。
11さぜ、しかもその力価は現在一般に使用されている
ジビリダモールの、れ5よそ6倍であるから、例えば虚
血性心疾患に対する治療系及び血圧降下剤として有用の
ものである。また、ss 125380は、一部のダラ
ム陽性菌及び糸状菌に対しての抗菌作用がllめられる
ことから抗菌剤としても有用なものである。
次に実71+i例を挙げ、本発明を説明する。
実施例1
8812りう8Cの生厘閑ストレゾトミセス・バクタム
512538(微工研菌寄第6466号)をグリセロー
ル2.0 %、デキストリン2.0 %、ソイトン1.
04、酵母エキス0.6%、[8アンモニウム0.2%
、炭酸カルシウム0.2%(pl(7,1])の液体培
地に接種し、27°Cで48時間振替侍して種培養を得
た、次いで上記液体培地164を501容のジャーノア
メンタ−中に入れ、この培地中に前記種培養ろQ Q
ml:を接種し、通気量161/分、堺拌敷400 r
、pom、 、培東温度27℃の条件下で96時間培養
しまたう培養終了後、」1を弊1(ilをつ7)・心外
離し、得られたil+’J液に等量の酢酸エチル((加
え、6回抽出する。一方菌体にはメタノール51を加え
で11γ拌した後濾過する(この操作を2回行なった)
。この抽出液のメタノールン減L1:留去[7た後、残
渣の水溶液を酢酸エチル11で31rll 4ri出【
また。
512538(微工研菌寄第6466号)をグリセロー
ル2.0 %、デキストリン2.0 %、ソイトン1.
04、酵母エキス0.6%、[8アンモニウム0.2%
、炭酸カルシウム0.2%(pl(7,1])の液体培
地に接種し、27°Cで48時間振替侍して種培養を得
た、次いで上記液体培地164を501容のジャーノア
メンタ−中に入れ、この培地中に前記種培養ろQ Q
ml:を接種し、通気量161/分、堺拌敷400 r
、pom、 、培東温度27℃の条件下で96時間培養
しまたう培養終了後、」1を弊1(ilをつ7)・心外
離し、得られたil+’J液に等量の酢酸エチル((加
え、6回抽出する。一方菌体にはメタノール51を加え
で11γ拌した後濾過する(この操作を2回行なった)
。この抽出液のメタノールン減L1:留去[7た後、残
渣の水溶液を酢酸エチル11で31rll 4ri出【
また。
こ」1.を前記のン;R液からの抽出液2合わせ、溶f
ljlを減圧留去すると粗5E1125ろ8A(/侍願
昭57−5779 ’O号)、粗S812538B (
11’#IQ昭57−104899号)及び柑5s12
5380の混合物が得られる。この混合物を少tftの
クロロホルムに溶解し、同溶媒でシリカゲル(メルク社
製;ギーゼルケゞル60)カラムクロマトグラフィー(
カラムザイズ5 crn X 50 cm、 )に付す
と、まずTlt S S 125ろ8Cを含有する両分
が溶出され、次いでイ」4 Fl s 12558 A
及び材ts 512538Eを含有する両分がIIy4
次浴出される。8812558aを含有する両分を分取
し、溶媒を留去すると淡黄色油状のSr+ 17 hろ
8Cの粗精製物的1.!、、5gが得られた。この8
G 12 ’5380 m4i?J Ku約(J、6M
を少爪のベンに゛ン/酢酸工′1−ル(4: 1 )に
浴解し、同溶媒でシリカケ8ル(メルク社製:キーゼル
グル60)カラムクロマトグラフィー(カラムサイズ2
cm、 X 30 cm、 )にτ1した。ssl
25380の溶出区分を!(モめ溶媒を留去1−ると純
粋なSSi 7り68Cの無色油状物的[J、15Iが
得られた。
ljlを減圧留去すると粗5E1125ろ8A(/侍願
昭57−5779 ’O号)、粗S812538B (
11’#IQ昭57−104899号)及び柑5s12
5380の混合物が得られる。この混合物を少tftの
クロロホルムに溶解し、同溶媒でシリカゲル(メルク社
製;ギーゼルケゞル60)カラムクロマトグラフィー(
カラムザイズ5 crn X 50 cm、 )に付す
と、まずTlt S S 125ろ8Cを含有する両分
が溶出され、次いでイ」4 Fl s 12558 A
及び材ts 512538Eを含有する両分がIIy4
次浴出される。8812558aを含有する両分を分取
し、溶媒を留去すると淡黄色油状のSr+ 17 hろ
8Cの粗精製物的1.!、、5gが得られた。この8
G 12 ’5380 m4i?J Ku約(J、6M
を少爪のベンに゛ン/酢酸工′1−ル(4: 1 )に
浴解し、同溶媒でシリカケ8ル(メルク社製:キーゼル
グル60)カラムクロマトグラフィー(カラムサイズ2
cm、 X 30 cm、 )にτ1した。ssl
25380の溶出区分を!(モめ溶媒を留去1−ると純
粋なSSi 7り68Cの無色油状物的[J、15Iが
得られた。
部1図は杢゛fIl!i明の生理#iヂ1物袈5s12
5380の紫外線I吸収スペクトル(溶媒二メタ、〕−
ル)である。 第2図は本発明の生鯉活性′IA質5s125380の
赤外線1吸収スペクトル(液1191法)でk】る。 第5図は本元明の生理的et;物質5F3125580
のlH−NMRスペクトル<me:hクロロポルム)で
ある。 以上 出翻人 ニスニスWM 4株式会社 代理人 弁理士有 賀 三 幸 7 弁理士 高 野 登志雌 、 弁理士 小 野 信 美“1 1 千葉県印施郡酒々井町東酒々井 4−4−72
5380の紫外線I吸収スペクトル(溶媒二メタ、〕−
ル)である。 第2図は本発明の生鯉活性′IA質5s125380の
赤外線1吸収スペクトル(液1191法)でk】る。 第5図は本元明の生理的et;物質5F3125580
のlH−NMRスペクトル<me:hクロロポルム)で
ある。 以上 出翻人 ニスニスWM 4株式会社 代理人 弁理士有 賀 三 幸 7 弁理士 高 野 登志雌 、 弁理士 小 野 信 美“1 1 千葉県印施郡酒々井町東酒々井 4−4−72
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)下記の理化学的性質に有する生理活性?l質BB
1255800 ■ 物質の色及び性状:無色の油状物質(つ 分子)t
’r (S S 12 b 38 Cのアセテートのマ
ススペクトルより) 14 ■ fk%層クロマトグラフィー )U体二りリカグルグレートF254 (メルク社製) ■ 菫色反応 ン、4−ジニトロフェニルヒドラジン試桑で黄色を呈す
る。アニスアルデヒドIQ+、 A々でンf)紫1i1
.を呈する。塩化第2絋反応は陰性でk)る。 ■ 浴剤に×・1する溶解性 り13 (1ホ/I/ ム、Wr tI87.−r =
pル、−7−1= 1−ンーJ−デルエーテル、メタノ
ール+5、メタノール、虻リジン、ベンゼン、ヅメ1ル
スルホ:1シトに可溶。水にS沼。 ■ 紫外線吸収スペクトル ■ 赤外線吸収スペクトル(ii[Ji(I法)a[3
2図 ■”11− NMRy、ベクトル(90MHz )iJ
iクロロホルム溶液中’l’Vr 14を基準物゛fり
と1−て測>ヒした。第6図 ω) i3a −NMRスペクトル 月1クロロホルム溶液中Tit(sを基傳!ニガJ竹と
して測>屁した。 δ(ppm) 180−4. 16シ、’2 、 1
56.9゜1 5 8.0. 1 6 6 、b、
’I 3 b 、と3 。 1 35.5. 1 34.0. 1 25.3゜1
23.1. 1 1 8.4. 1113.0゜105
、、う、 82.7. 55.2. 42.9゜66
.8. 6 U、1 、 1 7.5. 1 6.5
゜1 5.5. 1 3.1. 1 3.1. 1 2
.9゜I O,6,9,8 ■ 分子式(NMR及びマススペクトルより)02aH
aeO4 +21 4’t’l造が次の式 %式% で表わされるものである特許請求の範囲第1項記載の生
理活性物質881253800 (3) ノトレゾトミセス属に属する生理活性物質5
s1253j3c生産菌を培養し、その培養物からF記
の理化学的性質を有する生理活性物質88 1 2 5
38 C1 ■ 物隔り色及び性状:無ビーの油状物η(紗 分子諷
(s s 12 s 3 s cのアセテートのマスス
ペクトルより) 14 ■ 釉層クロマトグラフィー j坦体:シリカゲルプ’ l/ −1・Fqst(メル
クィlセ() ■ 呈色反応 2.4−ジニトロフェニルヒーラジン試薬で黄ffIを
呈する。アニスアルデヒド個り蛤゛で。■+紫1!、を
呈する。塩化第2鉄反応は陰性である。 ■ 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、エチルエーテル
、エタノール、メタノール、ピリジン、べ/ゼン、ジメ
チルスルホキシドに用浴。水にl1lIIト浴。 (6)紫外的!吸収スペクトル 1≠ 2M00” 239nm B 840 (
m I 図)max 1an (メン 赤外H1多やIIMスベクトノ’ (yi l
l91法)弔ン図 ■ 相、 −NM)? 、lベクトル(9D MHz
)iliりiノロホルム溶液中TMSを基準物質として
迎1定【、た。第5図 Φ’) 1″(ニーNMRヌベクトル重クロロホルム
溶液中TMSを基準物質として【則定した。 δ(ppm) 1 B 0.4. 162−2. 1
56.9゜138.0. 136.5. 155.8゜
155.3. 154.0. 125.j。 + 2 s、1. 118.4. 118.0゜+ 0
5.6. 82.7. 55.2. 42.9゜66.
8. 30.1 、 17.5. 16.5゜1 !=
)、6. 15.1. 15.1. 12−9゜1 0
.6. ’7’、8 υ 分子式(IJMRlfzびマススペクトルより)0
2613804 を採取することを特徴とjる/:1: J144 f占
性物ノ汀8 S 1253130の製造法。 ′
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15149682A JPS5942894A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 生理活性物質ss12538c及びその製造法 |
GB08308995A GB2119787B (en) | 1982-04-07 | 1983-03-31 | Pyrones |
CA000425195A CA1209068A (en) | 1982-04-07 | 1983-04-05 | Physiologically active substances ss 12538, their preparation and a novel microorganism producing same |
US06/482,409 US4588822A (en) | 1982-04-07 | 1983-04-06 | Physiologically active substances SS 12538, their preparation and a novel microorganism producing same |
IT8348050A IT1212860B (it) | 1982-04-07 | 1983-04-06 | Sostanze ss 12538 fisiologicamente attive, loro preparazione e microorganismo che le produce |
DE19833312502 DE3312502A1 (de) | 1982-04-07 | 1983-04-07 | Physiologisch aktive substanzen ss 12538, ihre herstellung und neuer mikroorganismus zu ihrer herstellung |
FR8305695A FR2524886B1 (ja) | 1982-04-07 | 1983-04-07 | |
CH1882/83A CH655109A5 (de) | 1982-04-07 | 1983-04-07 | Physiologisch aktive substanzen ss 12538, verfahren zu deren herstellung und neuer, diese substanzen produzierender mikroorganismus. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15149682A JPS5942894A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 生理活性物質ss12538c及びその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5942894A true JPS5942894A (ja) | 1984-03-09 |
Family
ID=15519766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15149682A Pending JPS5942894A (ja) | 1982-04-07 | 1982-08-31 | 生理活性物質ss12538c及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5942894A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02247740A (ja) * | 1989-03-20 | 1990-10-03 | Pfu Ltd | 端末診断機能を持つ情報処理システム |
-
1982
- 1982-08-31 JP JP15149682A patent/JPS5942894A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02247740A (ja) * | 1989-03-20 | 1990-10-03 | Pfu Ltd | 端末診断機能を持つ情報処理システム |
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