JPS5939889A - ２，４，６↓−トリ↓−０↓−アセチル↓−３↓−デオキシ↓−ヘキソノ↓−１，５↓−ラクトンの製造方法 - Google Patents
２，４，６↓−トリ↓−０↓−アセチル↓−３↓−デオキシ↓−ヘキソノ↓−１，５↓−ラクトンの製造方法Info
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- JPS5939889A JPS5939889A JP15041882A JP15041882A JPS5939889A JP S5939889 A JPS5939889 A JP S5939889A JP 15041882 A JP15041882 A JP 15041882A JP 15041882 A JP15041882 A JP 15041882A JP S5939889 A JPS5939889 A JP S5939889A
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- acetyl
- lactone
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- acetic anhydride
- deoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２，４．６−）ジ−０−アセチル−３−デオキ
シ−へキノノー１，５−ラクトンの製法に関する。さら
に詳しくは２，３，４．６−チトラーＯ−アセ−ｌ−ル
ー］）−グルコノ−１，５−ラクトンを出発物質とし、
塩基触媒および水素化触媒の共存する無水酢酸溶液中に
おいて、水素ガスと反応せしめる２、４．６−トリー〇
−アセチルー３−デオキシーヘキソノ”””＋”−７り
トンの製法に関する。
シ−へキノノー１，５−ラクトンの製法に関する。さら
に詳しくは２，３，４．６−チトラーＯ−アセ−ｌ−ル
ー］）−グルコノ−１，５−ラクトンを出発物質とし、
塩基触媒および水素化触媒の共存する無水酢酸溶液中に
おいて、水素ガスと反応せしめる２、４．６−トリー〇
−アセチルー３−デオキシーヘキソノ”””＋”−７り
トンの製法に関する。
２．４．６− ）ジ−０−アセチル−３−デオキシ−へ
キノノー１．５−ラクトンは脱アセチル化後、酸化脱炭
凸！反１ｆ；による２−デオキシペントースへの変換、
あるいは還元にょる３−デオキシペント−スの合成等種
々のデオキシ糖の出発物′１１として：ｆ（用である。
キノノー１．５−ラクトンは脱アセチル化後、酸化脱炭
凸！反１ｆ；による２−デオキシペントースへの変換、
あるいは還元にょる３−デオキシペント−スの合成等種
々のデオキシ糖の出発物′１１として：ｆ（用である。
従来、２，４．６− ）ソー０−アセチル−３−デオキ
シ−Ｄ−へキンノー１．５−ラクトンの合成法として、
２，３，４．６−テトラ−０−アセチル−グルコースの
酸化脱離反応（Ｇ、 Ｍ、ＧｒａｅらＯａｎ、 Ｊ、Ｏ
ｈｅｍ、。
シ−Ｄ−へキンノー１．５−ラクトンの合成法として、
２，３，４．６−テトラ−０−アセチル−グルコースの
酸化脱離反応（Ｇ、 Ｍ、ＧｒａｅらＯａｎ、 Ｊ、Ｏ
ｈｅｍ、。
４７、５１１（１９６９））およびδ−Ｄ−グルコノラ
クトンの無水酢酸−ピリジン系でのアーヒチル化およヒ
脱離反Ｅｌ （０，Ｒ，Ｎｅ１ｓｏｎら０ａｒｂＯｈ７
ｄｒ、Ｒｅａ、 ＡＦ＋、 ２６７（１９７Ｂ） ）に
より得られる”２，４．６−１−ソー０−フーｔチルー
３−デオキシ−Ｄ−エリスローヘキセ−２−エフ−１，
５−ラクトンの水素化による方法が知られている。しか
しながら前者のα、β−不飽第１１抛の製法は工程が煩
雑であり、一方後者の方法は中間体であるモノ不飽和化
合物を選択的に１）Ｉることが困難である。また、脱ア
セチル化生成物であるメタ−サッカリン酸はＤ−グルコ
ースのアルカリ分’７７４ 、（Ｊ、ａ、 ８０ｗｄｅ
％、 Ａｄ、、 ｉｎ ０ａｒｂｏｈＹｄｒ、 Ｒｅｓ
、 １２．３５（１９５７） ）によって得られること
が知られているが、ｒＯ［究を重ね、 ＩｊＫ基触媒お
よび水素化触媒の共イメする無水酢酸中、δ−Ｄ−グル
コノラクトン等の出発物’Ｉｆと水素ガスとを反応せし
めることによりトリー〇−アセチルー３−デオキシ−ヘ
キソノラクトンが得られることを見出し、先に特許出願
したが、５さ・らに収率の向上を目的とし種々検討金加
えた。その結果、塩基触媒および水素化触媒の共存する
無水酢酸中、２，５，４．Ａ −０−テトラアセチル−
Ｄ〜グルコノ−１，５−ラクトンと水素ガスを反応せし
めることにより、選択的に２．４．６−トリー〇−アセ
チルー３−デオキシ−へ中ソノー１．５−ラクトンが得
られることを見出し本発明を完成しｌこ ０ ２ｐ３＊’＋６ ７ トラー〇−アセチルーＤ−グルコ
ノ−１，５−ラクトンを原料とする２、４．６−１・り
一〇−アセチルー３−デオギシーへキソノ−１，５−ラ
クトンの合成法がＢＯｃｋらＫより柿告（ＡｃｔａＣｈ
ｅｎｎｉｃａ ｆ３ｃａｎｄｉ、ｎａｖｊ、ｃａ Ｂ、
３５．１５５（１９８１） ）されたが、本発明者の
追ル（の結果では収率も低く、かつ分離操作も煩雑であ
り工業的に有利な製法とは言えない。
クトンの無水酢酸−ピリジン系でのアーヒチル化およヒ
脱離反Ｅｌ （０，Ｒ，Ｎｅ１ｓｏｎら０ａｒｂＯｈ７
ｄｒ、Ｒｅａ、 ＡＦ＋、 ２６７（１９７Ｂ） ）に
より得られる”２，４．６−１−ソー０−フーｔチルー
３−デオキシ−Ｄ−エリスローヘキセ−２−エフ−１，
５−ラクトンの水素化による方法が知られている。しか
しながら前者のα、β−不飽第１１抛の製法は工程が煩
雑であり、一方後者の方法は中間体であるモノ不飽和化
合物を選択的に１）Ｉることが困難である。また、脱ア
セチル化生成物であるメタ−サッカリン酸はＤ−グルコ
ースのアルカリ分’７７４ 、（Ｊ、ａ、 ８０ｗｄｅ
％、 Ａｄ、、 ｉｎ ０ａｒｂｏｈＹｄｒ、 Ｒｅｓ
、 １２．３５（１９５７） ）によって得られること
が知られているが、ｒＯ［究を重ね、 ＩｊＫ基触媒お
よび水素化触媒の共イメする無水酢酸中、δ−Ｄ−グル
コノラクトン等の出発物’Ｉｆと水素ガスとを反応せし
めることによりトリー〇−アセチルー３−デオキシ−ヘ
キソノラクトンが得られることを見出し、先に特許出願
したが、５さ・らに収率の向上を目的とし種々検討金加
えた。その結果、塩基触媒および水素化触媒の共存する
無水酢酸中、２，５，４．Ａ −０−テトラアセチル−
Ｄ〜グルコノ−１，５−ラクトンと水素ガスを反応せし
めることにより、選択的に２．４．６−トリー〇−アセ
チルー３−デオキシ−へ中ソノー１．５−ラクトンが得
られることを見出し本発明を完成しｌこ ０ ２ｐ３＊’＋６ ７ トラー〇−アセチルーＤ−グルコ
ノ−１，５−ラクトンを原料とする２、４．６−１・り
一〇−アセチルー３−デオギシーへキソノ−１，５−ラ
クトンの合成法がＢＯｃｋらＫより柿告（ＡｃｔａＣｈ
ｅｎｎｉｃａ ｆ３ｃａｎｄｉ、ｎａｖｊ、ｃａ Ｂ、
３５．１５５（１９８１） ）されたが、本発明者の
追ル（の結果では収率も低く、かつ分離操作も煩雑であ
り工業的に有利な製法とは言えない。
これに対して、無水酸ｒｙを溶媒として１ｆｌいる本発
明においては目的物が冒収率で得られ、かつ分離操作も
極めて容易である。さらにδ−Ｄ−グルコノラクトンの
アセチル化に無水酸ｒｆｆ’を用いることにより、アセ
チル化に用いた無水酢酸をその°まま脱離水素化反応の
溶媒として用いることができ極めて有利な方法である。
明においては目的物が冒収率で得られ、かつ分離操作も
極めて容易である。さらにδ−Ｄ−グルコノラクトンの
アセチル化に無水酸ｒｆｆ’を用いることにより、アセ
チル化に用いた無水酢酸をその°まま脱離水素化反応の
溶媒として用いることができ極めて有利な方法である。
すなわち、アセチル化触媒としてスルホン酸型のイオン
交換４＆を脂など固体酸触媒を用い、無水酢酸中にてア
セチル化後、触媒を濾過分離し、濾液をそのま才脱離水
累化反応に供す不ことができる。
交換４＆を脂など固体酸触媒を用い、無水酢酸中にてア
セチル化後、触媒を濾過分離し、濾液をそのま才脱離水
累化反応に供す不ことができる。
脱離水素化反応において無水酸１１νとともに月１いる
ことができる溶媒は塩基触媒および水素化反応に対して
安定な極性溶媒が好′ましく酢酸エチル、酢酸、テトラ
ヒドロフラン等である。
ことができる溶媒は塩基触媒および水素化反応に対して
安定な極性溶媒が好′ましく酢酸エチル、酢酸、テトラ
ヒドロフラン等である。
脱離触媒として用いる塩基としては低級カルボン酸のア
ルカリ金属塩、例えば酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等
であり、さらにポリアクリル酸のアルカリ金属塩等も用
いることができる。また。
ルカリ金属塩、例えば酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等
であり、さらにポリアクリル酸のアルカリ金属塩等も用
いることができる。また。
有機塩基も用いることができ、トリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ピペリジン等を挙げることができる。
メチルアミン、ピペリジン等を挙げることができる。
本発明に用いる水素化触媒として、活性炭相持パラジウ
ム、ラネーニッケル等を用いることができ、吐・た塩基
触媒とＬ７ての作用と水素化触媒としての作用を有する
二元系の触媒、例えばポリアクリル酸ナトリウムもしく
はカリウムに担持したパラジウム触媒等も用いることが
できる。
ム、ラネーニッケル等を用いることができ、吐・た塩基
触媒とＬ７ての作用と水素化触媒としての作用を有する
二元系の触媒、例えばポリアクリル酸ナトリウムもしく
はカリウムに担持したパラジウム触媒等も用いることが
できる。
本発明に基づく反応は常温および常圧以上の反応条件下
で可能であるが、反応速度および選択性の点から好まし
くは３０〜８０℃および１〜１００ ｋｇ７ａ２の範囲
である。
で可能であるが、反応速度および選択性の点から好まし
くは３０〜８０℃および１〜１００ ｋｇ７ａ２の範囲
である。
以下に実施例を以って本発明を説明する。
実施例１゜
δ−Ｄ−グルコノラクトン５．０ｇおよびスルホン酸型
のイオン交換樹脂Ｄｏｗｅｘ ＭＳＯ−１０，５ｇｆ無
水酢酸５０１１１に加え、５０’Ｃにおいて１５時間攪
拌した。
のイオン交換樹脂Ｄｏｗｅｘ ＭＳＯ−１０，５ｇｆ無
水酢酸５０１１１に加え、５０’Ｃにおいて１５時間攪
拌した。
透明になった無水酢酸溶液よシイオン交換樹脂を濾別し
、さらに無水酢酸１０ ｗＬｅで洗滌した。
、さらに無水酢酸１０ ｗＬｅで洗滌した。
このようにして得た２、３，４．６−テトラ−０−アセ
チルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトンおよびアセチル
化によって生じた酢酸を含む無水酢酸溶液に活性炭担持
パラジウム触媒０７５ｇおよび酢酸カリウム１．０６を
加え、チタン内′張りした電磁攪拌型のステンレス製オ
ートクレーブ（２００ｍ／）を用いて５０℃、水素子５
０ｋｇ／ａｎ２の条件下にて２２時間反応させた。この
間、圧力はｓｏｋｇ／凛２から４２ｋｇ／Ｃ了２低下し
た。
チルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトンおよびアセチル
化によって生じた酢酸を含む無水酢酸溶液に活性炭担持
パラジウム触媒０７５ｇおよび酢酸カリウム１．０６を
加え、チタン内′張りした電磁攪拌型のステンレス製オ
ートクレーブ（２００ｍ／）を用いて５０℃、水素子５
０ｋｇ／ａｎ２の条件下にて２２時間反応させた。この
間、圧力はｓｏｋｇ／凛２から４２ｋｇ／Ｃ了２低下し
た。
触媒を濾別した後（生成物をガスクロマトグラフ（シリ
コン０Ｖ−２２５，２ｍ、 ２０口℃）を用いて検討し
た結果、別Ｅ （ＣＯＲ１Ｎ、ｅｌｅｏｎら、Ｏ＋′Ｉ
ｒｂｏｈｙｄ、ｒ、 Ｒｃ＋ｅ、 。
コン０Ｖ−２２５，２ｍ、 ２０口℃）を用いて検討し
た結果、別Ｅ （ＣＯＲ１Ｎ、ｅｌｅｏｎら、Ｏ＋′Ｉ
ｒｂｏｈｙｄ、ｒ、 Ｒｃ＋ｅ、 。
６０．２６７（１９７Ｂ）％に従い得たモノオレフィン
全水素化して合成）によって得た２、４．６− ト’Ｊ
−０−アセチル−６−ジオキシ−へ中ソノー１．５−
ラク トンと保留時間が一致する単一ピークを与えた。
全水素化して合成）によって得た２、４．６− ト’Ｊ
−０−アセチル−６−ジオキシ−へ中ソノー１．５−
ラク トンと保留時間が一致する単一ピークを与えた。
ジエチルへキシルアジペー斗を内部標準として分析した
結果、２，４．６−トリー〇−アセチルー３−デオキシ
−へキンノー１，５−ラクトンの収率は仕込みδ−Ｄ−
グルコノラクトン基準で９２ｒｒＤ１％であった。
結果、２，４．６−トリー〇−アセチルー３−デオキシ
−へキンノー１，５−ラクトンの収率は仕込みδ−Ｄ−
グルコノラクトン基準で９２ｒｒＤ１％であった。
触媒を濾別した反応液より減圧下、４０℃にて溶媒を留
去し、残留物に酢酸エチルを加え溶出した〇酢酸エチル
溶液を炭ＣＭ水素す） ＩＪウム水溶液および水にて洗
った後、無水硫酸ナトリウムにて脱水後、溶媒を減圧留
去した（得量７．Ｏｇ）。得たオイル状物質をカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、Ｉ Ｈ−ＮＭＲおよび
ＩＲ−スペクトルを測定し、Ｎｅ’１ｅｏｎらの方法に
従って得た２、４．６− ）リー〇−アセチルー３−デ
オキシ−へキンノー１，５−ラクトンのこれらの値と比
較し一致することを認めた。
去し、残留物に酢酸エチルを加え溶出した〇酢酸エチル
溶液を炭ＣＭ水素す） ＩＪウム水溶液および水にて洗
った後、無水硫酸ナトリウムにて脱水後、溶媒を減圧留
去した（得量７．Ｏｇ）。得たオイル状物質をカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、Ｉ Ｈ−ＮＭＲおよび
ＩＲ−スペクトルを測定し、Ｎｅ’１ｅｏｎらの方法に
従って得た２、４．６− ）リー〇−アセチルー３−デ
オキシ−へキンノー１，５−ラクトンのこれらの値と比
較し一致することを認めた。
また生成物の〔α〕。値は５９±１’（ＣＩ、クロロホ
ルム）であった。
ルム）であった。
実施例２゜
酸水素すｌ−ＩＪウム溶液さらに水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで脱水した後酢酸エチルを留去した（Ｙ！ｆ
計ａ７３ｇ ）。得たオイル状物質のＩＦおよび１Ｈ−
１１ＭＲスベえトルは標品の２．５，４．６−チトラー
〇−アセチルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトンと一致
した。
トリウムで脱水した後酢酸エチルを留去した（Ｙ！ｆ
計ａ７３ｇ ）。得たオイル状物質のＩＦおよび１Ｈ−
１１ＭＲスベえトルは標品の２．５，４．６−チトラー
〇−アセチルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトンと一致
した。
このようにして得た、テトラアセチルグルコノラクトン
４．６２．、、 ）リニルアミン１．５ ｍｌおよび
活性炭担持パラジウム触媒０．５ｇを無水酢酸３０ｒｙ
ｌおよび酢酸エチル３０たｌから成る溶媒に加え、３０
℃にて攪拌しながら常圧の水素ガスと反応させた。約２
４時間で３９０ｍｇの水素ガスを吸収した。
４．６２．、、 ）リニルアミン１．５ ｍｌおよび
活性炭担持パラジウム触媒０．５ｇを無水酢酸３０ｒｙ
ｌおよび酢酸エチル３０たｌから成る溶媒に加え、３０
℃にて攪拌しながら常圧の水素ガスと反応させた。約２
４時間で３９０ｍｇの水素ガスを吸収した。
触媒を濾別した後、実施例１．と同（，１、にしてガス
クロマトグラフィーを用いて分析した結果、生成した２
、４，６−トリー〇−アセチル−へキンノー１．５−ラ
クトンはテトラアセチルグルコノラクトン基準で９５チ
であった。
クロマトグラフィーを用いて分析した結果、生成した２
、４，６−トリー〇−アセチル−へキンノー１．５−ラ
クトンはテトラアセチルグルコノラクトン基準で９５チ
であった。
実施例１．と同様にして溶媒除去、抽出、水洗等の操作
を行なって得たオイル状物質（３，５ｇ、 ８ ａ５
ｍｃｑ１％）の工ＲおよびＩＨ−ＮＭＲスペク計ルは標
品の２．４．６−トリー〇−アセチル−へキンノー１，
５−ラクトンのこれらの値と一致した。
を行なって得たオイル状物質（３，５ｇ、 ８ ａ５
ｍｃｑ１％）の工ＲおよびＩＨ−ＮＭＲスペク計ルは標
品の２．４．６−トリー〇−アセチル−へキンノー１，
５−ラクトンのこれらの値と一致した。
実施例６゜
実施例１．と同様にして、δ−Ｄ−グルコノラクトン５
ｇを無水酢酸２ｏ＊ｇに加えＤＯｗｅｘ ｌ１８Ｃ−１
を触媒としてアセチル化し、触媒を濾別した後酢酸エチ
ル２０ｍｅで洗滌した。
ｇを無水酢酸２ｏ＊ｇに加えＤＯｗｅｘ ｌ１８Ｃ−１
を触媒としてアセチル化し、触媒を濾別した後酢酸エチ
ル２０ｍｅで洗滌した。
このようにして得た２、３，４．６−テトラ−０−アセ
チルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトンを含む溶液４０
ｍ１にトリエチルアミン、２．５ ｍｌおよび活性炭担
持パラジウム触１ｉ’＋ ０．７５ｇ ｋ加え４０℃、
水素圧５０ ｋｇ／ｒｙｎ２の条件下で２４時間反応さ
せた。
チルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトンを含む溶液４０
ｍ１にトリエチルアミン、２．５ ｍｌおよび活性炭担
持パラジウム触１ｉ’＋ ０．７５ｇ ｋ加え４０℃、
水素圧５０ ｋｇ／ｒｙｎ２の条件下で２４時間反応さ
せた。
触媒を濾別した後の反応液の組成を実施例１、と同様に
て分析した結果、 ２，４．／ｌ −）ジ−０−アセ
チル−６−ゾオキシーへキノノー１，５−ラクトンの収
率はδ〜Ｄ−グルコノラクトン基準で９０＋ｔ＋ｏ１％
であった。
て分析した結果、 ２，４．／ｌ −）ジ−０−アセ
チル−６−ゾオキシーへキノノー１，５−ラクトンの収
率はδ〜Ｄ−グルコノラクトン基準で９０＋ｔ＋ｏ１％
であった。
実施例４゜
実施例２．と同様にして得た２、３，４．６−テトラ−
０−アセチルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトン５ｇお
よび橋かけしたポリアクリル酸ナトリウム担持パラジウ
ム（ＩＲＱ−８４−Ｎａ−Ｐａ ） ５ ｒｕｇ （無
水酢酸中見掛は容積）を無水酢Ｈ５０ｒｎｅおよび酢酸
エチル２０ｒｎｌから成る混合溶媒に加え、４０℃、水
素圧５０ｋｇ／ｃｓ、”の条件下で２２時間反応させた
。
０−アセチルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトン５ｇお
よび橋かけしたポリアクリル酸ナトリウム担持パラジウ
ム（ＩＲＱ−８４−Ｎａ−Ｐａ ） ５ ｒｕｇ （無
水酢酸中見掛は容積）を無水酢Ｈ５０ｒｎｅおよび酢酸
エチル２０ｒｎｌから成る混合溶媒に加え、４０℃、水
素圧５０ｋｇ／ｃｓ、”の条件下で２２時間反応させた
。
反応終了後、触媒を濾別し、反応液の組成を実施例１．
と同様にして分析した結果、２，４．６− ト＋）−〇
−アセチルー３−デオキシーへキンノー１．５−ラクト
ンの収率は９０ｍｏ１％であった。
と同様にして分析した結果、２，４．６− ト＋）−〇
−アセチルー３−デオキシーへキンノー１．５−ラクト
ンの収率は９０ｍｏ１％であった。
実施例５゜
実施例２．と同様にして得た２、３，４．６−テトラ−
０−アセチルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトン”ｇｓ
酢酸ナトリウム１．０ｇおよびラネーニッケル触媒１ｇ
を無水酢１１２４０ ｄに加え、５０℃、水素圧ｓ ｏ
ｋｙ／ａｎ、２の条件下で２２時間反応させた。反応
液の組成を実施例１．と同様にして分析した結果、２，
４．６−トリーＯ−アセチルー３−デオキシ−へキンノ
ー１．５−ラクトンの収率にｌ：８２ｍｏ１％であった
。
０−アセチルーＤ−グルコノ−１，５−ラクトン”ｇｓ
酢酸ナトリウム１．０ｇおよびラネーニッケル触媒１ｇ
を無水酢１１２４０ ｄに加え、５０℃、水素圧ｓ ｏ
ｋｙ／ａｎ、２の条件下で２２時間反応させた。反応
液の組成を実施例１．と同様にして分析した結果、２，
４．６−トリーＯ−アセチルー３−デオキシ−へキンノ
ー１．５−ラクトンの収率にｌ：８２ｍｏ１％であった
。
特許出願人 則団法人 野口研究所
Claims (1)
- 塩基触媒および水素化触媒の共存する無水酢酸中もしく
は、無水酢酸および反応条件下安定な溶媒とから成る混
合溶媒中、２，３，４．６−チトラー〇−アセチルーＤ
−グルコノ−１，５−ｙクトンと水素ガスとを反応せし
めることを特徴とする２、４．６− ） ＩＪ −０−
アセチル−５−デオキシ−へキンノー１，５．−ラクト
ンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15041882A JPS5939889A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | ２，４，６↓−トリ↓−０↓−アセチル↓−３↓−デオキシ↓−ヘキソノ↓−１，５↓−ラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15041882A JPS5939889A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | ２，４，６↓−トリ↓−０↓−アセチル↓−３↓−デオキシ↓−ヘキソノ↓−１，５↓−ラクトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939889A true JPS5939889A (ja) | 1984-03-05 |
Family
ID=15496503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15041882A Pending JPS5939889A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | ２，４，６↓−トリ↓−０↓−アセチル↓−３↓−デオキシ↓−ヘキソノ↓−１，５↓−ラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939889A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9024009B2 (en) | 2007-09-10 | 2015-05-05 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT |
| US9035044B2 (en) | 2011-05-09 | 2015-05-19 | Janssen Pharmaceutica Nv | L-proline and citric acid co-crystals of (2S, 3R, 4R, 5S,6R)-2-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiopen-2-yl)methyl)4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol |
| US9056850B2 (en) | 2008-10-17 | 2015-06-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT |
| US9174971B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-11-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT2 |
| US10544135B2 (en) | 2011-04-13 | 2020-01-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT2 |
| US10617668B2 (en) | 2010-05-11 | 2020-04-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Pharmaceutical formulations |
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1982
- 1982-08-30 JP JP15041882A patent/JPS5939889A/ja active Pending
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