JPS5931702A - 害虫並びにダニ忌避剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新しい害虫並びにダニ忌避剤組−物に関する。

従来よりゴキブリ等の各種衛生害虫を駆除する方法とし
ては、例えばピレスロイド系殺虫剤等の殺虫剤を散布す
る方法や各種の捕虫器具等を用いる方法が知られている
。之等の方法は殺虫乃至捕虫によって害虫の殺滅を計り
、該害虫による食害や吸血等の被害をある程度防止でき
るものではあるが、例えば台所、畜舎、水屋、タンス等
の家具内又は人体、農作物等の動植物体への害虫の飛来
、接近、接触、侵入、汚染環を回避できるものではなく
、充分な駆除効果は奏し得ない、しかも上記方法におい
ては殺虫乃至捕虫後の害虫の処理が必要となり、殊に家
具内等へ侵入後て死ぬ害虫の処理は困難であると共にこ
れはむしろ汚染源となる弊害がある。一方上記害虫の飛
来、侵入等を防止でき、勿論死去の処理を何ら必要とし
ない害虫駆除方法Ｅして、害虫忌避剤を用いる方法が知
られており、近時上記方法に利用できる害虫忌避作用を
有する各種の物質が研究開発及び提案されつつある。

しかしながらＦ記提案された各種の物質は、いずれも尚
充分に満足できる害虫忌避効果を発揮できろものではな
く、わずかにＮ、Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミドを始
めとｊろ数種の物質が、スプレー、ローション、クリー
ム等の形ＬＭ　テ蚊、ノミ、ナンキンムシ、サシバエ等
の吸血害虫に対する忌避剤として実用されているにすぎ
ない。

また、ダニ類についても従来有効な防除方法が知られて
いＴｃい。特に近年は居住環境の変什から家屋内にコナ
ダニ、ホコリダニ等が発生しやすくなり問題と１．Ｃつ
ている。これらのダニ類は人体に直接害作用を示すこと
は少ないが、不快感を与え伐いリアレルキー性喘息の原
因となっており、ダニ類に対する防除方法の開発も要望
されている。

本発明者らは上記現状に鑑み、優れた害虫並びにダニ忌
避効果な発揮し、害虫やダニの侵入等をほぼ確実に防止
可能な忌避剤を提供することを目的として種々研究を重
ねた。その結果下記一般式（１）で表わされる特定の化
合物が、上記目的に会致する害虫並びにダニ忌避効果を
発現できることを見い出した。

本発明はこの新しい知見に基づいて完成されたものであ
る。

即ち本発明は一般式 （式中Ｘ及びＹは同じでも異なっていてもよく水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わし、或いはＸと
Ｙは一緒になって−Ｓ−アルキレンー８−基を表わす。

但しＸとＹが共に水素原子及び共にハロゲン原子を表わ
すことはない。Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基又はシクロアルキル基を表わす）で表
わされる化合物を有効成分として含有することな特徴ｈ
−ｆる害虫並びにダニ忌避剤組成物に係る。

本発明の害虫並びにダニ忌避剤組成物は、その有効成分
として上記一般式（１）で表わされる特定のマレイミド
誘導体を含有することに基づいて、極めて優れた害虫並
びにダニ忌避効果を奏し得る。その忌避効果は、ゴキブ
リ、ハエ、力、アブ、ノミ、ナノキンムシ等の衛生害虫
乃至吸血害虫及びダニ類は勿論のこと、イガ、コイガ叫
の衣料害虫、コクヌストモト７キ、コクゾウムシ等の貯
穀害虫、　ｆＪｉＶｃはアリ、シロアリ及びナメクジ等
に対しても強力なものである。

本発明忌避剤組成物の有効成分としては前示（１）式に
於てｘ、ｙが水素原子；メチル基、エチル基等の低級ア
ルキル基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子あるい
は−８−ＣＨ，−Ｃ）Ｉ、　−８−基等で、Ｒが水素原
子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル等炭素数／−／コ程度り直鎖又は分岐鎖
を有するアルキル基、アリル基、ブテニル基、ブー　４
　＝ ロパルギル基、エチニル基等のアルケニル基又ｔ２　フ
ルキニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基である化合物が用いられる。具体的に
はＸがメチル基でＹが水素原子、Ｒが炭素数／−／２の
アルキル基であチル基、Ｙが塩素原子、Ｂが炭素数／−
／コのアルキル基である化合物；Ｘが水素原子、Ｙが塩
素原子でＲが炭素数／−／コのアルキル基である化合物
：ＸとＹが一緒になって一８ＣＨ，ＣＨ，−８−ｔでＲ
が炭素数／−／２のアルキル基である化合物が好ましい
。特ＫＸが水素原子でＹがメチル基、Ｒがアルキル基で
ある化合物或いはＸ及びＹが共にメチル基でＲがアルキ
ル基である化合物が好ましく、就中Ｒがｎ−ペンチル基
、Ｈ＝　ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基である化合物が特
に優れた効果を奏する。

これらの化合物は、例えば勺〔二ゝ０で示されＹ　　　
　′ る無水マレイン酸誘導体とＲＮＨ２で示されるアミン類
を反応させることにより製造することができる。

（Ｘ、Ｙ、Ｒは前足（１）式と同一の意義ケ有す）本発
明の忌避剤は、上記有効成分化合物をそのまま害虫ある
いはダニ忌避を要求される区域等に適用することもでき
るが、通常好ましくは適当な担体その他の配合剤を用い
て適用区域、適用方法等に適した各種の形態例えば液剤
、固剤等罠調製して利用されろ。液剤の形態に調製する
に当り用いられる担体としては例えば水、メチルアルコ
ール、エチルアルコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ケロシン、パ
ラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等
を例示できる。２等液剤の形態の本発明忌避剤には腿に
通常の塗膜形成剤、　１− 乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、安定剤、噴クリーム
、噴霧剤、エアゾール剤等の形態で利用することができ
る。之等の添加剤としては、例エバニトロセルロース、
アセチルセルロース、アセチルブチリルセルロース、メ
チルセルロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂
等のビニル系樹脂、アルキッド系樹脂、ユリア系樹脂、
エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂
、シリコン系樹脂、アクリル系樹脂、塩化ゴム、ポリビ
ニルアルコール等の塗膜形成剤、石けん類、ポリオキシ
エチレンオレイルエーテルなどのポリオキシエチレン脂
肪アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテルナトのポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪
酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコ
ールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダなどのアルキルアリルスルホン酸塩等の界面活性剤、
液化石油ガス、ジメチルエーテル、フルオロカーボン等
の噴射剤、カゼイン、ゼラチン、アルギン酸、ＣＭＣ等
を例示できる。

また固剤の形態に調製するに当り用いられる担体として
は、例えばケイ酸、カオリン、活性炭、ベントナイト、
珪藻土、タルク、クレー、炭酸カルシウム、陶磁器粉等
の鉱物質粉末や、示できる。更に該固剤の形態に調製す
るに当っては、例えばトリシクロデカン、シクロドデカ
ン、２．ダ、を一トリイソプロピルーｉ、３．ｓ　−）
ジオキサン、トリメチレンノルボルネン等の昇華性担体
やパラジクロロベンゼン、ナフタリン、樟脳等の昇華性
防虫剤を用い、上記有効成分化合物を溶融混合又は擢潰
混合後成型して、昇華性固剤とすることもできる。

また本発明の忌避剤は、例えばポリビニルアルコールや
ＣＭＣ等乞用いたスプレードライ法、　８− ゼラチン、ポリビニルアルコール、　７　ルキｙ酸等を
用いた液中硬化法、コアセルベーション法等に従いマイ
クロカプセル化した形態に調製したり、ベンジリデン−
Ｄ−ソルビトール、カラキー−Ｊ−ン等のゲル化剤を用
いてゲルの形ｍＶＣＨ製することもできる。

更に本発明の忌避剤には、公知の害虫忌避剤、肥料、着
香料、着色料等を配合することができる。配合可能な他
の害虫忌避剤としては、Ｎ、Ｎ−ジエチル−メタ−トル
アミド、２．３．ダ、Ｓ−ビス（Ａ、−７’チレン）−
テトラヒドロフルフラール、’）−ｎ−プロピルイソシ
ンコメロネート、ジ−ｎ−ブチルサクシネート、コーヒ
ドロキシエテルオクチルサルファイド等を、効力増強剤
としてはＮ−（コーエテルヘキシル）−ビシクロ−〔コ
、コｔ’　〕ｓ−へプテンーコ、３−ジカルボキシイミ
ド、４−（プロピルビミロニル）−ブテルカルビチルエ
ーテル尋ヲ、酸化防止剤としてはブチルヒドロキシアニ
ソール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール
、γ−オリザノール等を、殺虫剤としては一般名アレス
リン及びその幾何及び（又は）光学異性体等σ）ピレス
ロイド＠を、げつ＃ｉ動物駆除及び忌避剤としてはα−
ナフテルチメウレア、シクロへキシミド等を、殺菌剤と
してはサリチル酸、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール、−
一（弘′−チアゾイル）ベンズイミダゾール等ン、防黴
剤としてはα−ブロモシンナミックアルデヒド、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（フルオロジクロロメチ
ル）チオスルファミド等を夫々例示できる。

かくして調製される各種形態を有する本発明の忌避剤は
、その使用に当り忌避効果を要求される害虫あるいはダ
ニの侵入区域例えば農作物栽培畑、農園芸ハウス、果樹
園、畜舎、穀物倉庫等或いは家屋内の例えび厨房、押入
れ、玄関、洗面所或いはタンス、衣裳ケース、人形ケー
ス等の家具やシュウタン、たたみ等の敷物類、稙　１１
− 木類等Ｙｃ載置、徹布、ＩＱ霧、塗布、貼布等により適
用できる。

本発明忌避剤中の有効成分化合物情及び該忌避剤の適用
貴は、そり剤型や適用方法、適用場所等（応じて適宜に
決定すればよ（、限定的ではないが、通常分散剤や水和
剤等の液剤の形態で用いる場合、有効成分化合物をｌ−
ざθ重量％好壕しくはＳ−弘Ｏ重ｔ％含有させればよく
、粉剤等の固削り形態とする場合／−！；０重を慢好ま
しくはλ〜コＯ重蓋チ含有させればよく、また塗布使用
の１合、塗布ｆべき面積ｌべ当りに有効成分化合物’ｆ
ＱＯＩη以上好ましくは約ａｏｉ〜θ３−　ｍｙとする
のがよく、固剤その他の形態で用いる場合、適用空間／
７１’ｌ’当り有効成分化合物を約／ＱＱＩＩり以上存
在させるのが適当である。

また、本発明忌避剤組成物を基材に保持させて害虫及び
ダニ忌避材として用いることもできる。該害虫忌避材は
、その基材の特性を利用して害虫忌避性物質するシート
状基材や家具部材等として用いられろ。

ここで基材としては、例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ナイロン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリエステル等の合成樹脂シート、動植物質又は無機
質繊維体シート（紙、布、不織布、皮革）、２等合成樹
脂と無機質繊維または粉体との混合シートまたは混紡布
、上記合成樹脂とｒｊｉ＃Ｊ植物繊維との混紡布または
不織布、アルミニウム、ステンレス、亜鉛等の金属の箔
乃至フィルム及び上記各種シートの積層シートを例示で
きる。四て上記基材としＣは、これを家具部材とする天
然木材例えばキリ、ペンシルシダ、クス等やプラスチッ
クス例えば塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン、ポリ
エチレン、ポリプロピレン等の成型物をも有効に利用で
きる。

之等苓材への本発明忌避剤組成物の保持手段は、特に制
限はなく、例えば塗布、含浸、滴下、混紡等により保持
させて、該基材に保持された形態で目的と１−る箇所に
載置したり貼り合せることにより利用することができる
。

保持１まも特に制限はなく、］帥宜Ｉて決定できるが、
基材等の飽和含浸歇のほぼ１７２倍葉を保持させればよ
い。

また、本発明組成物をじゅうたん原料、例え゛ばバイル
永、槽ＫＪｔ、ウェブ、基布等に保持させた後、じゅう
たんに加工することにより害虫及びダニ忌避性の優れた
じゅうたんが得られ室内に於けるコナダニの発生を防止
することができる。

また、このようなじゅうたん及びその材料の保管時の防
虫性も優れている。忌避剤の保持量は、通常好ましくは
パイル糸、＃維つェッブ、基布、バッキング材ｌ平方メ
ートルあたり、約５〜２０θ？の害虫忌避性物質を保持
しているのがよく、なおバッキング材ではバッキング材
のθ５−ｉｓ重ｔ％、好ましくは一〜Ｓ重Ｘ１ｉｌｉ価
混入するのがよく、これにより充分Ｋ　１％期の効果を
奏し得る。

上記管虫忌避性物質のじゅうたん材料への保持手段は特
に制限１７．なく、例えば塗布、含浸、滴下、混線等に
より行ないうる。この場合、パイル糸、繊維ウェッブで
は、繊維が合成繊維の場合は紡糸時て紡糸原液中に該忌
避物質を混合させ、天然繊維や多孔性繊維の場合には紡
糸の際またけ紡Ｍ後これらに該徴避物質を含浸せしめれ
ば良い。

バッキング材では、特に制限はないが、通常の手段、例
えば界面活性剤を揃えて攪拌して乳化させれはよい。

本発明に於て、第１．第２基布の材質としては特に制限
はないが、一般にはポリプロピレンフィルムを使用ｔ、
たヘラシャンクロス等を例示しうる。又、繊維ウェッブ
及びパイル糸の材質としては、天然繊維、多孔性繊維、
合成繊維及びこれらの混紡等任意である。

なお上記パイル糸は句バイル、長パイルの二種があるが
いずれでもよい。更にバッキング材としては、従来のバ
ッキング材が広い範囲で使用出来、例えばスチレン−ブ
タジェン共重合体、ウレタン柄脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル−１５− 以Ｆ、実施例により本発明を更に拝細に説明するか本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
も＆Ｊではない。

実施例１／ 長方形容器（底面／６Ｘコ１ｃｒｎ、島さｇ　ｃｍ　）
に研冗室で゛飼育したアミメアリ（ＰｒｉａｔｏｍｙＩ
ｌｌｌｌｘｐｕｎｇａｎａ　）　／　０θ頭を放した。

第１表に示す化合物のア七トン溶液（１５ｒｎｌを含浸
させたよ×！国大のろ紙二片と同寸大の無処理のろ紙二
片を用意し、上記容器の四隅に薬品処理紙と無処理紙が
夫々交互になる様Ｋ（ｆなわち処理紙が対角線上に位研
する様ｆｃ）配置した。次いで砂糖水な含ませた脱脂綿
を各紙片上に置き、経時的に各紙片上の・アリの乗合数
を測定した。薬量を変えて実験を行なった結果ケ下表に
示す。

なお、下表の数値は上段に処理紙上のアリ数を、１段に
無処理峨上のアリ数を示す。

−］６− 第１表 なお、第１表て用いた薬剤は次の；由りである。

人’、Ｎ（ｎ−ヘキシｌし）−ユークロロマｌ／イミ１
“Ｒ：Ｎ　　（ｎ−ヘキシル）−ニークロロ−３−メｆ
ルマレイミトＣ：　Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−コーメチル
マレイミトＤ：Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−，２，、？−ジ
メチルマレイミドＥ：Ｎ−（ｎ−ヘキシル）−、？、　
Ａ−ジチアテトラヒドロフタルイミド実施例コ 実施例１に用いた化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ及びＥの夫々の
Ｎ−置換アルキル基がｎ−ペンチル基である化合物Ａ′
、Ｂ′、Ｃ′、Ｄ′、Ｅ′並び［ｎ−ヘプテル基である
化合物Ａ″、Ｂ“、Ｃ″、　＋３”、Ｉ”を用いて実施
例１と同様の実験を行なったところ、夫々対応するＡ、
Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅと同様の結果が得られた。

実施例３ 第１表に示す化合物を用い、実施例１と同様の試験を行
なった。結果Ｖ第２表に示す。

第１表 なお、第−表で用いた化合物は次の通りである。

ＦＡＮ−７１チル−２−クロロマレイミドＧ；Ｎ−メチ
ル−２−クロロ−３−メチルマレイミドＨ：Ｎ−メチル
ーコーメチルマレイミドｌＮＮ−メチル−３，６−シチ
アテトラヒドロフタルイミド　１９　一 実施例ダ 実施例３で用いた化合物Ｆ、Ｇ、Ｈ１Ｉの夫々のＮ−置
換基がエチル基である化合物Ｆ′、Ｇ′、Ｅ′及び１′
４・用いて実施例３と同様の試９を行ない大略同様な効
果が得られた。

実施例Ｓ 研究室で累代飼育中のケナガコナダニ （Ｔｙｒｏｐｈａｇｕ＋ｓ　ｐｕｔｒａａａ＠ｎｔｌａ
ａ　）の飽和倍地約ｐｙ−ｖシャーレ（直径ｔ　ｏ　ｃ
ｍ　）に入れ、その上にダンボール紙（６×６ｍ）、黒
上質紙（６×基ｃＭ）、薬剤含浸紙（ｇ　ｘ　３　ｒｍ
　）　、黒上質紙（３Ｘ　３　ｆｆｉ　）をこのＩＩＬ
序に置いた。２ｔＩ時間後に処理紙上下のダニ数を数え
た。結果を第３表に示した。

　９０− 第３表 なお、化合物Ａ−Ｉは第１表及び第−表で用いた化合物
と同じである。

実施例λで用いた化合物Ａ′、Ｂ′、Ｃ′、Ｅ′及びＡ
“、Ｂ“、Ｃ″、ｆ　　ｗ用い同様の実験を行なったと
ころ、夫々対応するＡ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅｌと同様の効果
を示した。

出願人　　アース製薬株式会社 三菱化成工業株式会社 代理人　　弁理士　長谷用　　− ほか７名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （式中Ｘ及びＹは同じでも異なっていてもよく、水素原
   子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わし、或いはＸ
   とＹは一緒になって−８−アルキレン−８−基を表わす
   。但し、ＸとＹが共に水素原子及び共にハロゲン原子を
   表わすことはない。Ｅは水素原子、アルキル基、アルケ
   ニル基、アルキニル基又はシクロアルキル基を表わす。 ） で示される化合物を有効成分とする害虫並びにダニ忌避
   剤組成物