JPS5915695B2 - 芳香族炭化水素変換用触媒の処理方法 - Google Patents
芳香族炭化水素変換用触媒の処理方法Info
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- JPS5915695B2 JPS5915695B2 JP52018658A JP1865877A JPS5915695B2 JP S5915695 B2 JPS5915695 B2 JP S5915695B2 JP 52018658 A JP52018658 A JP 52018658A JP 1865877 A JP1865877 A JP 1865877A JP S5915695 B2 JPS5915695 B2 JP S5915695B2
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- aromatic hydrocarbon
- aromatic hydrocarbons
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
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- C07C5/2729—Changing the branching point of an open chain or the point of substitution on a ring
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- C07C5/2737—Catalytic processes with crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
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- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族炭化水素変換用触媒の活性劣化抑制方
法に関し、さらに詳しくは、水素を用いて芳香族炭化水
素を変換する方法において用いる触媒を反応開始前に、
特定の条件下で炭化水素と接触させて芳香族炭化水素変
換用触媒の活性劣化を抑制する方法に関するものである
。
法に関し、さらに詳しくは、水素を用いて芳香族炭化水
素を変換する方法において用いる触媒を反応開始前に、
特定の条件下で炭化水素と接触させて芳香族炭化水素変
換用触媒の活性劣化を抑制する方法に関するものである
。
今日、芳香族炭化水素変換用触媒としては、シリカ・ア
ルミナやゼオライトなどがあり、芳香族炭化水素のアル
キル化、脱アルキル、不均化、異性化など工業的に広く
利用されている。
ルミナやゼオライトなどがあり、芳香族炭化水素のアル
キル化、脱アルキル、不均化、異性化など工業的に広く
利用されている。
しかし、これら芳香族炭化水素変換用触媒は、酸性が強
く、ヌ、細孔径が小さいなどのために炭素の沈着及び細
孔の閉塞が起こり、著しく活性が５ 劣化するために触
媒寿命が短かいという欠苺がある。
く、ヌ、細孔径が小さいなどのために炭素の沈着及び細
孔の閉塞が起こり、著しく活性が５ 劣化するために触
媒寿命が短かいという欠苺がある。
この欠但を改良するために、ゼオライト触媒を金属で部
分被毒したり、ゼオライト触媒を硫化したり、ゼオライ
ト触媒を硫化した上さらに反応系１０中に硫黄化合物を
常時導入するなどの方法により、触媒活性の劣化を抑制
する方法が提案されている。
分被毒したり、ゼオライト触媒を硫化したり、ゼオライ
ト触媒を硫化した上さらに反応系１０中に硫黄化合物を
常時導入するなどの方法により、触媒活性の劣化を抑制
する方法が提案されている。
又、炭素の沈着を防ぐ目的から反応を低い温度で行う方
法も考えられるが、例えば、エチルベンゼンの不均化と
キシレンの異性化の両反応を同時１５に行おうとする場
合、エチルベンゼンの不均化反応が優先的に起こり、も
う一つの反応であるキシレンの異性化反応は抑制されて
両反応を同時に行おうとする目的には必ずしも合致しな
い。本発明者らは、上記の各問題点を解決するため■０
鋭意研究を重ねた結果、芳香族炭化水素変換用触媒の活
性劣化を長期間にわたつて抑制し、かつ芳香族炭化水素
を効率よく変換する方法を見出し、本発明に到達した。
法も考えられるが、例えば、エチルベンゼンの不均化と
キシレンの異性化の両反応を同時１５に行おうとする場
合、エチルベンゼンの不均化反応が優先的に起こり、も
う一つの反応であるキシレンの異性化反応は抑制されて
両反応を同時に行おうとする目的には必ずしも合致しな
い。本発明者らは、上記の各問題点を解決するため■０
鋭意研究を重ねた結果、芳香族炭化水素変換用触媒の活
性劣化を長期間にわたつて抑制し、かつ芳香族炭化水素
を効率よく変換する方法を見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、水素を用いて芳香族炭化水フ５ 素
を変換する方法において用いるゼオライト触媒を反応開
始前に、芳香族炭化水素と接触させることからなる芳香
族炭化水素変換用触媒の活性劣化を抑制する方法を要旨
とするものである。
を変換する方法において用いるゼオライト触媒を反応開
始前に、芳香族炭化水素と接触させることからなる芳香
族炭化水素変換用触媒の活性劣化を抑制する方法を要旨
とするものである。
ここにおいて、水素を用いて芳香族炭化水素を、１０変
換する方法としては、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン等のアルキルベンゼンを不均化してベンゼン、トル
エン、キシレン、ジエチルベンゼン等を製造する方法、
あるいはキシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチル
ベンゼン、ジエチルニ ”５ ベンゼン等のポリアルキ
ルベンゼンの異性化反応を行う方法、あるいはポリアル
キルベンゼンの水素化脱アルキル反応を行う方法がある
が、特に、Ｃ８芳香族炭化水素の混合物の不均化反応と
異性化反応を同時に行う方法があげられる。
換する方法としては、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン等のアルキルベンゼンを不均化してベンゼン、トル
エン、キシレン、ジエチルベンゼン等を製造する方法、
あるいはキシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチル
ベンゼン、ジエチルニ ”５ ベンゼン等のポリアルキ
ルベンゼンの異性化反応を行う方法、あるいはポリアル
キルベンゼンの水素化脱アルキル反応を行う方法がある
が、特に、Ｃ８芳香族炭化水素の混合物の不均化反応と
異性化反応を同時に行う方法があげられる。
原料として用いられるＣ８芳香族炭化水素としては、た
とえば、熱力学組成にないオルソキシレン、メタキシレ
ン、パラキシレン及びエチルベンゼンからなるが、通常
はエチルベンゼンを５重量％堤含有する。原料中のエチ
ルベンゼンが４０重量％を越えるとキシレンの異性化及
び回収率が低下するので４０重量％以下が好ましい。本
発明に於いて使用する触媒は、天然あるいは合成のゼオ
ライト触媒、特に天然あるいは合成モルデナィト及びそ
の水素型、あるいは酸抽出によつてアルミナを除いてシ
リカ／アルミナのモル比を高めた水素型モルデナイト等
がある。
とえば、熱力学組成にないオルソキシレン、メタキシレ
ン、パラキシレン及びエチルベンゼンからなるが、通常
はエチルベンゼンを５重量％堤含有する。原料中のエチ
ルベンゼンが４０重量％を越えるとキシレンの異性化及
び回収率が低下するので４０重量％以下が好ましい。本
発明に於いて使用する触媒は、天然あるいは合成のゼオ
ライト触媒、特に天然あるいは合成モルデナィト及びそ
の水素型、あるいは酸抽出によつてアルミナを除いてシ
リカ／アルミナのモル比を高めた水素型モルデナイト等
がある。
次に本発明に於いて反応開始前に触媒と接触させるため
に使用する芳香族炭化水素としては、特にＣ６〜Ｃ，の
芳香族炭化水素、又は芳香族炭化水素を含有する炭化水
素の混合物が望ましいが、Ｃ８芳香族炭化水素の変換に
使用する触媒の場合は原料として使用する芳香族炭化水
素の混合物をそのまま用いてもよい。
に使用する芳香族炭化水素としては、特にＣ６〜Ｃ，の
芳香族炭化水素、又は芳香族炭化水素を含有する炭化水
素の混合物が望ましいが、Ｃ８芳香族炭化水素の変換に
使用する触媒の場合は原料として使用する芳香族炭化水
素の混合物をそのまま用いてもよい。
芳香族炭化水素変換用触媒と該炭化水素とを接触させる
方法は加熱下で行うことが望ましい。
方法は加熱下で行うことが望ましい。
加熱温度は、常温〜２７０℃であるが、特に５０〜２５
０℃が推奨される。また圧力は、所定温度で液相を保持
できる常圧〜５０ｋｇ／，ｄの範囲で十分本発明の目的
を達成できるが、特に加圧下で接触するのが好ましい。
接触の時間は、液時空間速度（ＬＨＳＶ）１〜５ｈｒ−
１で１〜５０時間、好ましくはＬＨＳＶ２〜３ｈｒ−１
で３〜２０時間である。以上のように、本発明の方法に
よつて処理された芳香族炭化水素変換用触媒は、前記の
公知の複雑な前処理や工程を採ることなく、その活性を
長時間持続することができると共に、エチルベンゼンの
不均化反応及びキシレンの異性化反応の両反応を、気相
反応又は液相反応にかかわらず、同時に効率よく行うこ
とができる。
０℃が推奨される。また圧力は、所定温度で液相を保持
できる常圧〜５０ｋｇ／，ｄの範囲で十分本発明の目的
を達成できるが、特に加圧下で接触するのが好ましい。
接触の時間は、液時空間速度（ＬＨＳＶ）１〜５ｈｒ−
１で１〜５０時間、好ましくはＬＨＳＶ２〜３ｈｒ−１
で３〜２０時間である。以上のように、本発明の方法に
よつて処理された芳香族炭化水素変換用触媒は、前記の
公知の複雑な前処理や工程を採ることなく、その活性を
長時間持続することができると共に、エチルベンゼンの
不均化反応及びキシレンの異性化反応の両反応を、気相
反応又は液相反応にかかわらず、同時に効率よく行うこ
とができる。
なお、該触媒の接触に原料を使用した場合は、接触終了
時点で相当する反応条件へ切替えることにより、直ちに
反応を開始できる利点がある。また、本発明の方法は、
むろん金属たとえば周期律表第８族の金属を担持した触
媒に適用しても効果がある。
時点で相当する反応条件へ切替えることにより、直ちに
反応を開始できる利点がある。また、本発明の方法は、
むろん金属たとえば周期律表第８族の金属を担持した触
媒に適用しても効果がある。
以下本発明を実施例により詳細に説明する。
例１シリカ／アルミナのモル比１２．５の水素型合成モ
ルデナイト（ノートン社製、商品名ゼォロン２００Ｈ）
を濃塩酸で処理することにより、該モルデナイト中のア
ルミナを抽出した後、塩素イオンが検出されなくなるま
で水洗し、１００℃で２時間以上乾燥した後、空気中で
５００℃、６時間焼成し、シリカ／アルミナ比を１２．
５から２０．０にして触媒を製造した。
ルデナイト（ノートン社製、商品名ゼォロン２００Ｈ）
を濃塩酸で処理することにより、該モルデナイト中のア
ルミナを抽出した後、塩素イオンが検出されなくなるま
で水洗し、１００℃で２時間以上乾燥した後、空気中で
５００℃、６時間焼成し、シリカ／アルミナ比を１２．
５から２０．０にして触媒を製造した。
この触媒を筒型反応器に充填し、芳香族炭化水素の変換
反応を行うに先立つて、エチルベンゼン／メタキシレン
＝２３／７７（重量比）から成る原料と表１に示す条件
で接触させた（実験番号２〜６）。なお、酸処理を行わ
ない前記水素型合成モルデナィト触媒についても同様に
接触させた（実験番号８）。次に、これらの触媒を充填
した筒型反応器に、反応温度２２５℃、ＬＨＳＶｌｈｒ
−１、反応圧力５０ｋｇ／Ｃｄの条件下で原料を、該原
料炭化水素１モルに対し２．９モルの水素を共存させて
、連続して供給し気相反応を行つた。
反応を行うに先立つて、エチルベンゼン／メタキシレン
＝２３／７７（重量比）から成る原料と表１に示す条件
で接触させた（実験番号２〜６）。なお、酸処理を行わ
ない前記水素型合成モルデナィト触媒についても同様に
接触させた（実験番号８）。次に、これらの触媒を充填
した筒型反応器に、反応温度２２５℃、ＬＨＳＶｌｈｒ
−１、反応圧力５０ｋｇ／Ｃｄの条件下で原料を、該原
料炭化水素１モルに対し２．９モルの水素を共存させて
、連続して供給し気相反応を行つた。
また、比較のため原料炭化水素と接触を行わない触媒に
ついても同様な反応を行つた（実験番号１及び７）。（
なお、実験番号１の触媒は前記酸処理したもの、実験番
号７の触媒は酸処理しないものである。更に比較のため
に、実験番号４において、水素を原料１ｋ１当り１３３
．６Ｎｍ３の割合〔（水素／原料炭化水素＝０．７４（
モル比）〕で供給しながら原料炭化水素と接触させた触
媒についても上記と同一の条件で気相反応を行つた（実
験番号９）。
ついても同様な反応を行つた（実験番号１及び７）。（
なお、実験番号１の触媒は前記酸処理したもの、実験番
号７の触媒は酸処理しないものである。更に比較のため
に、実験番号４において、水素を原料１ｋ１当り１３３
．６Ｎｍ３の割合〔（水素／原料炭化水素＝０．７４（
モル比）〕で供給しながら原料炭化水素と接触させた触
媒についても上記と同一の条件で気相反応を行つた（実
験番号９）。
反応開始後、各経過時間毎の反応生成物を採取し、分析
して表１に示す結果を得た。例２ 例１の酸処理した水素型合成モルデナィトを筒型反応器
に充填し、トルエン／エチルベンゼン／パラキシレン／
メタキシレン／オルソキシレン一０．８／２７．５／９
．５／５５．４／６．８（モル比）からなる原料により
、温度２２５℃、ＬＨＳＶ２ｈｒ−１、圧力５０ｋｇ／
Ｃｄで１０時間接触させた。
して表１に示す結果を得た。例２ 例１の酸処理した水素型合成モルデナィトを筒型反応器
に充填し、トルエン／エチルベンゼン／パラキシレン／
メタキシレン／オルソキシレン一０．８／２７．５／９
．５／５５．４／６．８（モル比）からなる原料により
、温度２２５℃、ＬＨＳＶ２ｈｒ−１、圧力５０ｋｇ／
Ｃｄで１０時間接触させた。
次に反応温度２１０℃、ＬＨＳＶｌｈｒ−１１圧応圧力
２０ｋｇ／Ｃｄの条件下、該原料炭化水素１モルに対し
て０．９モルの水素を共存させて、原料を連続して供給
し液相反応を行つた（実験番号１０）。また比較のため
原料で接触を行なわない触媒についても同様な反応を行
つた（実験番号１１）。反応開始後、各経過時間毎の反
応生成物を採取し分析して表２に示す結果を得た。例３ 例１の酸処理した水素型合成モルデナイトを用い表３に
示す条件下で原料との接触を行い、反応温度を２００℃
とし常圧気相反応を行う他は例１と同様に行つた（実験
番号１３及び１４）。
２０ｋｇ／Ｃｄの条件下、該原料炭化水素１モルに対し
て０．９モルの水素を共存させて、原料を連続して供給
し液相反応を行つた（実験番号１０）。また比較のため
原料で接触を行なわない触媒についても同様な反応を行
つた（実験番号１１）。反応開始後、各経過時間毎の反
応生成物を採取し分析して表２に示す結果を得た。例３ 例１の酸処理した水素型合成モルデナイトを用い表３に
示す条件下で原料との接触を行い、反応温度を２００℃
とし常圧気相反応を行う他は例１と同様に行つた（実験
番号１３及び１４）。
また比較のため原料で接触を行なわない触媒についても
同様な反応を行つた（実験番号１２）。反応開始後、各
経過時間毎の反応生成物を採取し分析して表３に示す結
果を得た。例から明らかなように本発明による方法は、
常圧気相反応、加圧気相反応、液相反応のいずれの反応
に於いてもエチルベンゼンの不均化反応及びキシレン異
性化反応における活性劣化の抑制に優れた効果があり、
かつパラキシレン異性化率が向上するという効果もある
ことが分る。
同様な反応を行つた（実験番号１２）。反応開始後、各
経過時間毎の反応生成物を採取し分析して表３に示す結
果を得た。例から明らかなように本発明による方法は、
常圧気相反応、加圧気相反応、液相反応のいずれの反応
に於いてもエチルベンゼンの不均化反応及びキシレン異
性化反応における活性劣化の抑制に優れた効果があり、
かつパラキシレン異性化率が向上するという効果もある
ことが分る。
Claims (1)
- １ 水素を用いて芳香族炭化水素を変換する方法におい
て用いるゼオライト触媒を反応開始前に、芳香族炭化水
素と接触させることを特徴とする芳香族炭化水素変換用
触媒の処理方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52018658A JPS5915695B2 (ja) | 1977-02-24 | 1977-02-24 | 芳香族炭化水素変換用触媒の処理方法 |
| US05/867,165 US4152297A (en) | 1977-02-24 | 1978-01-05 | Pretreating process for the stabilization of a catalyst for the conversion of aromatic hydrocarbons |
| CA296,231A CA1098102A (en) | 1977-02-24 | 1978-02-03 | Pretreating process for the stabilization of a catalyst for the conversion of aromatic hydrocarbons |
| NLAANVRAGE7801683,A NL189751C (nl) | 1977-02-24 | 1978-02-14 | Werkwijze voor het omzetten van c8-aromatische koolwaterstoffen waarbij xylenen worden geisomeriseerd. |
| AU33281/78A AU511557B2 (en) | 1977-02-24 | 1978-02-14 | Stabilization of mordenite catalyst |
| DE19782806130 DE2806130A1 (de) | 1977-02-24 | 1978-02-14 | Verfahren zur vorbehandlung eines katalysators, der bei der umwandlung von aromatischen kohlenwasserstoffen in einer wasserstoffatmosphaere benutzt wird |
| IT48104/78A IT1105258B (it) | 1977-02-24 | 1978-02-17 | Metodo per prevenire la disattivazione dei catalizzatori impiegati nella conversione di idrocarburi aromatici |
| GB7277/78A GB1597544A (en) | 1977-02-24 | 1978-02-23 | Pretreating process for the stabilization of a catalyst for the conversion of aromatice hydrocarbons |
| FR7805176A FR2381564A1 (fr) | 1977-02-24 | 1978-02-23 | Procede de stabilisation d'un catalyseur de conversion |
| BR7801083A BR7801083A (pt) | 1977-02-24 | 1978-02-23 | Processo de pre-tratamento de um catalisador para a conversao de hidrocarbonetos aromaticos |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52018658A JPS5915695B2 (ja) | 1977-02-24 | 1977-02-24 | 芳香族炭化水素変換用触媒の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53103991A JPS53103991A (en) | 1978-09-09 |
| JPS5915695B2 true JPS5915695B2 (ja) | 1984-04-11 |
Family
ID=11977703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52018658A Expired JPS5915695B2 (ja) | 1977-02-24 | 1977-02-24 | 芳香族炭化水素変換用触媒の処理方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4152297A (ja) |
| JP (1) | JPS5915695B2 (ja) |
| AU (1) | AU511557B2 (ja) |
| BR (1) | BR7801083A (ja) |
| CA (1) | CA1098102A (ja) |
| DE (1) | DE2806130A1 (ja) |
| FR (1) | FR2381564A1 (ja) |
| GB (1) | GB1597544A (ja) |
| IT (1) | IT1105258B (ja) |
| NL (1) | NL189751C (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6021571B2 (ja) * | 1978-05-16 | 1985-05-28 | 東亜燃料工業株式会社 | エチルベンゼンの製造法 |
| EP0440637A1 (en) * | 1988-06-23 | 1991-08-14 | Abb Lummus Crest Inc. | Improved process for the transalkylation of polyalkylbenzenes |
| CN108698954B (zh) | 2016-04-14 | 2021-12-14 | 环球油品公司 | 在不存在氢气的情况下的液相二甲苯异构化 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4939968B1 (ja) * | 1969-08-26 | 1974-10-30 | ||
| US3907914A (en) * | 1971-04-13 | 1975-09-23 | Mobil Oil Corp | Isomerization of aromatic hydrocarbons |
| US3873632A (en) * | 1972-12-29 | 1975-03-25 | Universal Oil Prod Co | Alkylaromatic hydrocarbon isomerization process |
-
1977
- 1977-02-24 JP JP52018658A patent/JPS5915695B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-01-05 US US05/867,165 patent/US4152297A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-03 CA CA296,231A patent/CA1098102A/en not_active Expired
- 1978-02-14 NL NLAANVRAGE7801683,A patent/NL189751C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-14 DE DE19782806130 patent/DE2806130A1/de not_active Withdrawn
- 1978-02-14 AU AU33281/78A patent/AU511557B2/en not_active Expired
- 1978-02-17 IT IT48104/78A patent/IT1105258B/it active
- 1978-02-23 FR FR7805176A patent/FR2381564A1/fr active Granted
- 1978-02-23 BR BR7801083A patent/BR7801083A/pt unknown
- 1978-02-23 GB GB7277/78A patent/GB1597544A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU511557B2 (en) | 1980-08-21 |
| IT7848104A0 (it) | 1978-02-17 |
| JPS53103991A (en) | 1978-09-09 |
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