JP3849169B2 - キシレンの製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、一般に有用でないと言われているＣ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料を、不均化、転移化および脱アルキル化によりキシレンを製造するに際し、特定の芳香族炭化水素をある濃度範囲存在させることで、効率的にキシレンを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ｐ−キシレンおよびｏ−キシレン製造の原料となるキシレンは、通常ナフサを改質処理後抽出および分留して、或いはナフサの熱分解により副生する分解ガソリンを抽出および分留して得られる。この他のキシレンの製造方法として工業的に広く行われているのは、トルエン、あるいはトルエンとＣ9 芳香族炭化水素を原料としたアルキル基の不均化および転移化による方法である。
【０００３】
しかしながら、トルエン自身は、脱アルキル化され、工業的に重要なベンゼンを生成するプロセスの原料にもなる。
【０００４】
一方、プロピルベンゼン異性体、メチルエチルベンゼン異性体、トリメチルベンゼン異性体等からなるＣ9 芳香族炭化水素は、これらの１つまたは複数のものを原料として不均化、転移化によりＣ10芳香族炭化水素を製造する方法が、例えば特公昭４９−４８４１３号、特公昭５０−１６７８２号公報にジュレンの製造法などとして開示されているが、Ｃ9 芳香族炭化水素を主成分とする原料から効率的にキシレンを製造する方法については知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
トルエンとＣ9 芳香族炭化水素を原料としてキシレンを工業的に製造している例には、無定形シリカ・アルミナ触媒を使ったキシレン・プラスプロセスがあるが（ＰＥＴＲＯＴＥＣＨ，２（１２）１１６０，（１９７９））、収率、活性の経時劣化が非常に大きいため、移動床方式を採用して触媒を常時再生しなくてはいけないという問題がある。
【０００６】
またゼオライト触媒を使ってＣ9 芳香族炭化水素あるいはＣ9 芳香族炭化水素とトルエンを原料としたキシレンの製造法に関する研究報告もあるが（Ｊ．Ｄａｓ ｅｔ ａｌ，Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ｌｅｔｔｅｒ ２３（１９９４）、Ｉ．Ｗａｎｇ，Ｔ．−Ｃ． ｅｔ ａｌ，Ｉｎｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２９（１９９０） ２００５）、生成するキシレンの収量は大きいとはいえず、Ｃ9 芳香族炭化水素から効率的にキシレンを製造する方法については効果的な方法がないのが現状である。
【０００７】
本発明の目的は、実質的にトルエンを含まない、一般に有用でないと言われているＣ9 芳香族炭化水素を主成分とする原料からでも、不均化、転移化、脱アルキル化によりキシレンを効率良く製造できる方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、実質的にトルエンを含まないＣ9 芳香族炭化水素を主成分とする原料から不均化、転移化、脱アルキル化によりキシレンを製造するに際し、エチル基を有する芳香族炭化水素を一定量存在させることにより効率的にキシレンを製造できることを見出した。
【０００９】
すなわち、本発明のキシレンの製造方法は、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料を、水素型モルデナイトゼオライト、レニウムを元素態金属として０．１〜１重量％含み、かつ不均化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接触させキシレンを製造する際に、エチル基を有する芳香族炭化水素を５〜５０重量％共存させることを特徴とする方法からなる。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明において、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素とは、Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水素である。また、エチル基を持つ芳香族炭化水素としては、例えばエチルベンゼン、メチルエチルベンセン、ジメチルエチルベンゼン、、ジエチルベンゼン等が挙げられる。
【００１１】
Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水素原料に上記に示すようなエチル基を有する芳香族炭化水素を５〜５０重量％、好ましくは１５〜５０重量％共存させ、不均化、転移化、脱アルキル化能を有した触媒に接触させることによりキシレンを効率的に製造できる。
【００１２】
触媒としては、不均化、転移化、脱アルキル化能を有するものであれば、いかなるものであっても使用できるが、好ましくは、ゼオライトを含むものである。ゼオライトの中でも特に水素型モルデナイトゼオライトが好ましく用いられる。
【００１３】
ゼオライトは、ＶＩＢ族金属、ＶＩＩＢ族金属およびＶＩＩＩ族金属から選ばれた少なくとも一種の金属を触媒に対し元素態金属として０．００１〜５重量％、好ましくは０．０２〜１重量％を含むものが好ましい。金属としては、レニウムが特に好ましい。
【００１４】
上記のような触媒を用いて行う反応は、圧力１〜６ＭＰａ、温度３００〜５５０℃、ＷＨＳＶ（重量空間速度）０．５〜１０／ｈｒの条件で、水素存在下で行うことが好ましい。
【００１５】
【実施例】
以下に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
粉末状のナトリウム型合成モルデナイト１０５ｇ、α−アルミナ４５ｇ、アルミナゾル（アルミナとして１０重量％含有）１２ｇ、アルミナゲル（アルミナとして７０重量％含有）１０．５ｇ及び適当量のイオン交換水を混合し、ペースト状の混合物とする。これを約２時間混練し、外径１．２ｍｍφ×長さ１．０ｍｍのヌードル状に成形した後１２０℃で１６時間乾燥する。乾燥後、５２０℃乾燥状態５０ｇを４００℃で５時間、空気雰囲気下で焼成し冷却する。これに１０重量％の塩化アンモニア水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で１時間処理した後、液を濾別して十分水洗を行い、さらに、５重量％の酒石酸水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で３時間処理した後、液を濾別して十分水洗を行う。５重量％の酸化レニウム（ＶＩＩ）（Ｒｅ２０７）水溶液６．５ｇに室温で浸漬しレニウムを含浸させる。これを１２０℃で１６時間乾燥させた後、５４０℃で８時間、空気雰囲気下で焼成しＨ型合成モルデナイト触媒Ａを得る。触媒Ａは５２０℃乾燥状態で０．２５重量％のＲｅを含む。
【００１６】
この触媒Ａに、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料としてトリメチルベンゼン（以下ＴＭＢと略称する。）とエチル基を有する芳香族炭化水素としてメチルエチルベンゼン（以下ＥＴと略称する。）の組成比を変えて混合した原料を接触させて、固定床流通反応器で反応させた結果を表１に示す。表１から明らかなように、ＥＴを共存させることにより生成キシレン量が増大し、原料中のＥＴ濃度が５０重量％を越えると生成するキシレン量が低減する。
【００１７】
なお、反応条件は以下のとおりである。
温 度 ： ４００℃
圧 力 ： ４ＭＰａ
ＷＨＳＶ ： ２．５／ｈｒ
Ｈ2 ／原料 ： ４．０ｍｏｌ／ｍｏｌ
【００１８】
【表１】
【００１９】
実施例２
原料中のエチル基を有する芳香族炭化水素として、ＥＴの代わりにエチルベンゼン（以下ＥＢとする）またはジエチルベンセン（以下ＤＥＢとする）をＴＭＢに添加した原料を、実施例１で使用した触媒Ａを用いて固定床流通反応器で反応させた。
【００２０】
表２にそれぞれの混合原料１００ｇ反応させたときに生成するキシレンの量を示す。表２からＥＴ以外のエチル基を持つ芳香族炭化水素をＴＭＢと混ぜて反応させてもかなりの量のキシレンが生成できることが判る。反応条件は実施例１と同じである。
【００２１】
【表２】
【００２２】
実施例３
実施例１と同様な方法でレニウム添加量の異なる触媒を調製した。原料は実施例１の▲３▼のＣ9 芳香族炭化水素原料を用い固定床流通反応器で反応させた。反応条件は実施例１と同じで、原料１００ｇを反応させたときに生成するキシレンの量を調べた。表３に結果を示す。表３よりレニウムの含有量が増加すると生成するキシレンの量も増加するが、その効果は特に０．０１重量％から０．０２重量％の範囲で著しく、０．１０重量％を越えると飽和する。
【００２３】
【表３】
【００２４】
実施例４
レニウム、ニッケル、コバルト、クロム、タングステン、及びモリブデンを含む触媒を以下の処方で作った。レニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンについては実施例１と同様にして酒石酸処理までした後、下表に示す化合物の各水溶液に５２０℃乾燥重量５０ｇの触媒を浸漬させ、これを１２０℃、１６時間で乾燥し、５４０℃で８時間空気雰囲気下で焼成して調製した。クロム、タングステンについては表４に示す化合物を触媒混練時に混合し、後は実施例１に従って調製した。このようにしてレニウム、ニッケル、コバルト、クロム、タングステン及びモリブテンを各々含む触媒Ｂ〜Ｇを調製した。
【００２５】
【表４】
【００２６】
触媒Ｂ〜Ｇについて実施例１と同一反応器、反応条件で、同じく実施例１の▲３▼の原料１００ｇを反応させたときに生成するキシレンの量を調べた結果を表５に示す。これよりレニウムの場合、他の金属に比べ少ない含量で大きな活性が得られることが判る。
【００２７】
【表５】
【００２８】
実施例５
実施例１と同様な方法でレニウム添加量の異なる触媒を調製した。その各々の触媒について固定床流通反応器を用い、実施例１と同一条件で、実施例１の▲３▼の原料を反応させ生成するキシレン収量の経時変化を調べた。表６に各々触媒についてのキシレン収量の低下速度（重量％／ｄａｙ）を示す。表６よりレニウムの含有量が増加すると触媒劣化抑制に効果があることが判る。
【００２９】
【表６】
【００３０】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明のキシレンの製造方法によれば、一般に有用でないと言われているＣ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水素からでも、エチル基を有する芳香族炭化水素を特定量共存させて触媒を用いて反応させることにより、効率よくキシレンを製造することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、一般に有用でないと言われているＣ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料を、不均化、転移化および脱アルキル化によりキシレンを製造するに際し、特定の芳香族炭化水素をある濃度範囲存在させることで、効率的にキシレンを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ｐ−キシレンおよびｏ−キシレン製造の原料となるキシレンは、通常ナフサを改質処理後抽出および分留して、或いはナフサの熱分解により副生する分解ガソリンを抽出および分留して得られる。この他のキシレンの製造方法として工業的に広く行われているのは、トルエン、あるいはトルエンとＣ9 芳香族炭化水素を原料としたアルキル基の不均化および転移化による方法である。
【０００３】
しかしながら、トルエン自身は、脱アルキル化され、工業的に重要なベンゼンを生成するプロセスの原料にもなる。
【０００４】
一方、プロピルベンゼン異性体、メチルエチルベンゼン異性体、トリメチルベンゼン異性体等からなるＣ9 芳香族炭化水素は、これらの１つまたは複数のものを原料として不均化、転移化によりＣ10芳香族炭化水素を製造する方法が、例えば特公昭４９−４８４１３号、特公昭５０−１６７８２号公報にジュレンの製造法などとして開示されているが、Ｃ9 芳香族炭化水素を主成分とする原料から効率的にキシレンを製造する方法については知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
トルエンとＣ9 芳香族炭化水素を原料としてキシレンを工業的に製造している例には、無定形シリカ・アルミナ触媒を使ったキシレン・プラスプロセスがあるが（ＰＥＴＲＯＴＥＣＨ，２（１２）１１６０，（１９７９））、収率、活性の経時劣化が非常に大きいため、移動床方式を採用して触媒を常時再生しなくてはいけないという問題がある。
【０００６】
またゼオライト触媒を使ってＣ9 芳香族炭化水素あるいはＣ9 芳香族炭化水素とトルエンを原料としたキシレンの製造法に関する研究報告もあるが（Ｊ．Ｄａｓ ｅｔ ａｌ，Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ｌｅｔｔｅｒ ２３（１９９４）、Ｉ．Ｗａｎｇ，Ｔ．−Ｃ． ｅｔ ａｌ，Ｉｎｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２９（１９９０） ２００５）、生成するキシレンの収量は大きいとはいえず、Ｃ9 芳香族炭化水素から効率的にキシレンを製造する方法については効果的な方法がないのが現状である。
【０００７】
本発明の目的は、実質的にトルエンを含まない、一般に有用でないと言われているＣ9 芳香族炭化水素を主成分とする原料からでも、不均化、転移化、脱アルキル化によりキシレンを効率良く製造できる方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、実質的にトルエンを含まないＣ9 芳香族炭化水素を主成分とする原料から不均化、転移化、脱アルキル化によりキシレンを製造するに際し、エチル基を有する芳香族炭化水素を一定量存在させることにより効率的にキシレンを製造できることを見出した。
【０００９】
すなわち、本発明のキシレンの製造方法は、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料を、水素型モルデナイトゼオライト、レニウムを元素態金属として０．１〜１重量％含み、かつ不均化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接触させキシレンを製造する際に、エチル基を有する芳香族炭化水素を５〜５０重量％共存させることを特徴とする方法からなる。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明において、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素とは、Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水素である。また、エチル基を持つ芳香族炭化水素としては、例えばエチルベンゼン、メチルエチルベンセン、ジメチルエチルベンゼン、、ジエチルベンゼン等が挙げられる。
【００１１】
Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水素原料に上記に示すようなエチル基を有する芳香族炭化水素を５〜５０重量％、好ましくは１５〜５０重量％共存させ、不均化、転移化、脱アルキル化能を有した触媒に接触させることによりキシレンを効率的に製造できる。
【００１２】
触媒としては、不均化、転移化、脱アルキル化能を有するものであれば、いかなるものであっても使用できるが、好ましくは、ゼオライトを含むものである。ゼオライトの中でも特に水素型モルデナイトゼオライトが好ましく用いられる。
【００１３】
ゼオライトは、ＶＩＢ族金属、ＶＩＩＢ族金属およびＶＩＩＩ族金属から選ばれた少なくとも一種の金属を触媒に対し元素態金属として０．００１〜５重量％、好ましくは０．０２〜１重量％を含むものが好ましい。金属としては、レニウムが特に好ましい。
【００１４】
上記のような触媒を用いて行う反応は、圧力１〜６ＭＰａ、温度３００〜５５０℃、ＷＨＳＶ（重量空間速度）０．５〜１０／ｈｒの条件で、水素存在下で行うことが好ましい。
【００１５】
【実施例】
以下に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
粉末状のナトリウム型合成モルデナイト１０５ｇ、α−アルミナ４５ｇ、アルミナゾル（アルミナとして１０重量％含有）１２ｇ、アルミナゲル（アルミナとして７０重量％含有）１０．５ｇ及び適当量のイオン交換水を混合し、ペースト状の混合物とする。これを約２時間混練し、外径１．２ｍｍφ×長さ１．０ｍｍのヌードル状に成形した後１２０℃で１６時間乾燥する。乾燥後、５２０℃乾燥状態５０ｇを４００℃で５時間、空気雰囲気下で焼成し冷却する。これに１０重量％の塩化アンモニア水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で１時間処理した後、液を濾別して十分水洗を行い、さらに、５重量％の酒石酸水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で３時間処理した後、液を濾別して十分水洗を行う。５重量％の酸化レニウム（ＶＩＩ）（Ｒｅ２０７）水溶液６．５ｇに室温で浸漬しレニウムを含浸させる。これを１２０℃で１６時間乾燥させた後、５４０℃で８時間、空気雰囲気下で焼成しＨ型合成モルデナイト触媒Ａを得る。触媒Ａは５２０℃乾燥状態で０．２５重量％のＲｅを含む。
【００１６】
この触媒Ａに、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料としてトリメチルベンゼン（以下ＴＭＢと略称する。）とエチル基を有する芳香族炭化水素としてメチルエチルベンゼン（以下ＥＴと略称する。）の組成比を変えて混合した原料を接触させて、固定床流通反応器で反応させた結果を表１に示す。表１から明らかなように、ＥＴを共存させることにより生成キシレン量が増大し、原料中のＥＴ濃度が５０重量％を越えると生成するキシレン量が低減する。
【００１７】
なお、反応条件は以下のとおりである。
温 度 ： ４００℃
圧 力 ： ４ＭＰａ
ＷＨＳＶ ： ２．５／ｈｒ
Ｈ2 ／原料 ： ４．０ｍｏｌ／ｍｏｌ
【００１８】
【表１】
実施例２
原料中のエチル基を有する芳香族炭化水素として、ＥＴの代わりにエチルベンゼン（以下ＥＢとする）またはジエチルベンセン（以下ＤＥＢとする）をＴＭＢに添加した原料を、実施例１で使用した触媒Ａを用いて固定床流通反応器で反応させた。
【００２０】
表２にそれぞれの混合原料１００ｇ反応させたときに生成するキシレンの量を示す。表２からＥＴ以外のエチル基を持つ芳香族炭化水素をＴＭＢと混ぜて反応させてもかなりの量のキシレンが生成できることが判る。反応条件は実施例１と同じである。
【００２１】
【表２】
実施例３
実施例１と同様な方法でレニウム添加量の異なる触媒を調製した。原料は実施例１の▲３▼のＣ9 芳香族炭化水素原料を用い固定床流通反応器で反応させた。反応条件は実施例１と同じで、原料１００ｇを反応させたときに生成するキシレンの量を調べた。表３に結果を示す。表３よりレニウムの含有量が増加すると生成するキシレンの量も増加するが、その効果は特に０．０１重量％から０．０２重量％の範囲で著しく、０．１０重量％を越えると飽和する。
【００２３】
【表３】
実施例４
レニウム、ニッケル、コバルト、クロム、タングステン、及びモリブデンを含む触媒を以下の処方で作った。レニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンについては実施例１と同様にして酒石酸処理までした後、下表に示す化合物の各水溶液に５２０℃乾燥重量５０ｇの触媒を浸漬させ、これを１２０℃、１６時間で乾燥し、５４０℃で８時間空気雰囲気下で焼成して調製した。クロム、タングステンについては表４に示す化合物を触媒混練時に混合し、後は実施例１に従って調製した。このようにしてレニウム、ニッケル、コバルト、クロム、タングステン及びモリブテンを各々含む触媒Ｂ〜Ｇを調製した。
【００２５】
【表４】
触媒Ｂ〜Ｇについて実施例１と同一反応器、反応条件で、同じく実施例１の▲３▼の原料１００ｇを反応させたときに生成するキシレンの量を調べた結果を表５に示す。これよりレニウムの場合、他の金属に比べ少ない含量で大きな活性が得られることが判る。
【００２７】
【表５】
実施例５
実施例１と同様な方法でレニウム添加量の異なる触媒を調製した。その各々の触媒について固定床流通反応器を用い、実施例１と同一条件で、実施例１の▲３▼の原料を反応させ生成するキシレン収量の経時変化を調べた。表６に各々触媒についてのキシレン収量の低下速度（重量％／ｄａｙ）を示す。表６よりレニウムの含有量が増加すると触媒劣化抑制に効果があることが判る。
【００２９】
【表６】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明のキシレンの製造方法によれば、一般に有用でないと言われているＣ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水素からでも、エチル基を有する芳香族炭化水素を特定量共存させて触媒を用いて反応させることにより、効率よくキシレンを製造することができる。
Claims (4)
- Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料を、水素型モルデナイトゼオライト、レニウムを元素態金属として０．１〜１重量％含み、かつ不均化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接触させキシレンを製造する際に、エチル基を有する芳香族炭化水素を５〜５０重量％共存させることを特徴とする、キシレンの製造方法。
- 前記エチル基を有する芳香族炭化水素を１５〜５０重量％共存させることを特徴とする、請求項１に記載のキシレンの製造方法。
- 前記触媒が酒石酸水溶液で処理した後、レニウムを含有させたものであることを特徴とする、請求項１または２に記載のキシレンの製造方法。
- Ｃ 9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料を、水素型モルデナイトゼオライト、レニウムを元素態金属として０．１〜１重量％含み、かつ不均化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接触させキシレンを製造する際に、エチル基を有する芳香族炭化水素を５〜５０重量％共存させ、圧力１〜６ＭＰａ、温度３００〜５５０℃、ＷＨＳＶ０．５〜１０／ｈｒの条件で、水素存在下でキシレンを製造することを特徴とする、キシレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07945296A JP3849169B2 (ja) | 1995-03-06 | 1996-03-06 | キシレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-74587 | 1995-03-06 | ||
| JP7458795 | 1995-03-06 | ||
| JP07945296A JP3849169B2 (ja) | 1995-03-06 | 1996-03-06 | キシレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301797A JPH08301797A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3849169B2 true JP3849169B2 (ja) | 2006-11-22 |
Family
ID=26415747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07945296A Expired - Lifetime JP3849169B2 (ja) | 1995-03-06 | 1996-03-06 | キシレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3849169B2 (ja) |
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| CN104334515A (zh) * | 2012-04-19 | 2015-02-04 | 沙特***石油公司 | 从重质重整产物最大化生产二甲苯的脱烷基-烷基转移联合工艺 |
| US10894755B2 (en) * | 2018-10-15 | 2021-01-19 | Saudi Arabian Oil Company | Integrated process for optimum production of para-xylene |
-
1996
- 1996-03-06 JP JP07945296A patent/JP3849169B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08301797A (ja) | 1996-11-19 |
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