JPS59112935A - アルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 - Google Patents
アルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法Info
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- JPS59112935A JPS59112935A JP57223014A JP22301482A JPS59112935A JP S59112935 A JPS59112935 A JP S59112935A JP 57223014 A JP57223014 A JP 57223014A JP 22301482 A JP22301482 A JP 22301482A JP S59112935 A JPS59112935 A JP S59112935A
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- Japan
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- alkyl
- reaction
- polysubstituted
- phosphoric acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法に関
する。更に詳しくはリン酸触媒の存在下ヒドロキノンを
アルキル化せしめ高収率でアルキルモノ置換ヒドロキノ
ンを製造する方法に関する。
する。更に詳しくはリン酸触媒の存在下ヒドロキノンを
アルキル化せしめ高収率でアルキルモノ置換ヒドロキノ
ンを製造する方法に関する。
従来から、炭素数４以下のアルキル基のモノ置換ヒドロ
キノンは、ポリエステル特に全芳香族ポリエステルのジ
オール成分として有用であることが知られている。しか
し、炭素数５以上のアルキル基のモノ置換ヒドロキノン
をジオール成分としたポリエステル、及びこのポリエス
テルがいかなる特性を有するかは知られていない。本発
明者は、このフルキル基のモノ置換ヒドロキノンを主た
るジオール成分とする全芳香族ポリエステルが溶融成形
性にすぐれ、且つすぐれた機械的特性、熱的特性、化学
的特性を有し、繊維、プラスチック、その他工業用資材
として有用であることを見い出した。
キノンは、ポリエステル特に全芳香族ポリエステルのジ
オール成分として有用であることが知られている。しか
し、炭素数５以上のアルキル基のモノ置換ヒドロキノン
をジオール成分としたポリエステル、及びこのポリエス
テルがいかなる特性を有するかは知られていない。本発
明者は、このフルキル基のモノ置換ヒドロキノンを主た
るジオール成分とする全芳香族ポリエステルが溶融成形
性にすぐれ、且つすぐれた機械的特性、熱的特性、化学
的特性を有し、繊維、プラスチック、その他工業用資材
として有用であることを見い出した。
しかし、かかるポリエステルの製造原料として有用なア
ルキル基のモノ置換ヒドロキノンを工業的に有利に且つ
高収率で製造する方法は知られていない。
ルキル基のモノ置換ヒドロキノンを工業的に有利に且つ
高収率で製造する方法は知られていない。
炭素数５以上のアルキル基のモノ置換ヒドロキノンを製
造する方法としては、例えば低温（約１５℃）に冷却し
たジイソブチレン含有氷酢酸溶液を、濃硫酸と氷酢酸の
混合溶液と低温（約１５℃）で混合し、得られた溶液を
、ヒドロキノンを溶解した氷酢酸溶液に徐々に滴下。
造する方法としては、例えば低温（約１５℃）に冷却し
たジイソブチレン含有氷酢酸溶液を、濃硫酸と氷酢酸の
混合溶液と低温（約１５℃）で混合し、得られた溶液を
、ヒドロキノンを溶解した氷酢酸溶液に徐々に滴下。
混合し、更に室温下に数日間放置し、次いで多量の水と
混合して一夜放置してから結晶した第３級オクチルヒド
ロキノンを得る方法が知られている（ Ｊ、 Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 Ｖｏｌ ５５ Ｐ２５７１
〜２５７５参照）。しかし、この方法は目的生成物の収
率が低く、また大量の溶媒を使用し且つ反応生成物を硫
酸触媒と一緒に水と接触させて分離する必要があり、そ
の結果、１）溶媒を大量の水より回収せねばならない、
２）硫酸の如き強酸を含有する廃液の後処理を要する、
３）目的生成物の収率が高々５２％と低に１ヒドロキノ
ンの無駄が多い等々工業的製造方法としては重大な欠点
を持っている。更に本発明者の検討結果によれば、上述
の方法で得られる第３級アルキルモノ置換ヒドロキノン
は、例えば全芳香族ポリエステル製造の原料（ジオール
成分）として用いた場合重合時の反応性に劣るという重
大な欠点のあることが明らかとなった。この低い反応性
の原因は、明らかではないが、触媒として用いた硫酸に
由来する硫酸根あるいはスルホン酸根が反応生成物の精
製例えば蒸留、再結晶等によっても十分除去できず、目
的物に倣量ながら残存することによると推察される。
混合して一夜放置してから結晶した第３級オクチルヒド
ロキノンを得る方法が知られている（ Ｊ、 Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 Ｖｏｌ ５５ Ｐ２５７１
〜２５７５参照）。しかし、この方法は目的生成物の収
率が低く、また大量の溶媒を使用し且つ反応生成物を硫
酸触媒と一緒に水と接触させて分離する必要があり、そ
の結果、１）溶媒を大量の水より回収せねばならない、
２）硫酸の如き強酸を含有する廃液の後処理を要する、
３）目的生成物の収率が高々５２％と低に１ヒドロキノ
ンの無駄が多い等々工業的製造方法としては重大な欠点
を持っている。更に本発明者の検討結果によれば、上述
の方法で得られる第３級アルキルモノ置換ヒドロキノン
は、例えば全芳香族ポリエステル製造の原料（ジオール
成分）として用いた場合重合時の反応性に劣るという重
大な欠点のあることが明らかとなった。この低い反応性
の原因は、明らかではないが、触媒として用いた硫酸に
由来する硫酸根あるいはスルホン酸根が反応生成物の精
製例えば蒸留、再結晶等によっても十分除去できず、目
的物に倣量ながら残存することによると推察される。
本発明者らは、これら欠点のない方法としてリン酸触媒
の存在下アルキル化剤とヒドロキノンを接触反応せしめ
て高収率でフルキルモノ置換ヒドロキノンを製造する方
法を見（・出したが、かかる方法においても若干のアル
キルポリ置換ヒドロキノンの生成はさけがたかった。が
かるアルキルポリ置換ヒドロキノンは目的物の収率をさ
げるのみでなく、原料の無駄な消費につながり製品コス
トを上昇させることになる。
の存在下アルキル化剤とヒドロキノンを接触反応せしめ
て高収率でフルキルモノ置換ヒドロキノンを製造する方
法を見（・出したが、かかる方法においても若干のアル
キルポリ置換ヒドロキノンの生成はさけがたかった。が
かるアルキルポリ置換ヒドロキノンは目的物の収率をさ
げるのみでなく、原料の無駄な消費につながり製品コス
トを上昇させることになる。
本発明者らは、かかるアルキル化反応の収率を高めるべ
く鋭意研究の結果、本発明に到達した。
く鋭意研究の結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明はリン酸触媒の存在下ヒドロキノンと
アルキル化剤とを接触反応させてフルキルモノ置換ヒド
ロキノンを製造する方法において、アルキルポリ置換ヒ
ドロキノンを添加することを特徴とするアルキルモノ置
換ヒドロキノンの製造方法である。
アルキル化剤とを接触反応させてフルキルモノ置換ヒド
ロキノンを製造する方法において、アルキルポリ置換ヒ
ドロキノンを添加することを特徴とするアルキルモノ置
換ヒドロキノンの製造方法である。
本発明において用いるヒドロキノンは市販のもので良（
、特に制限はない。
、特に制限はない。
本発明において用いるフルキル化剤としては、炭素数５
〜１５のフルフール及びオレフィンを挙げることができ
る。
〜１５のフルフール及びオレフィンを挙げることができ
る。
この好ましい具体例としては、第３級アミルアルコール
、１−メチルズチルアルコール、シクロヘキシルアルコ
ール、１．１−ジメチルブチルアルコール、１．１−ジ
メチルペンチルアルコール、１−エチル１−メチルブチ
ルアルコール。
、１−メチルズチルアルコール、シクロヘキシルアルコ
ール、１．１−ジメチルブチルアルコール、１．１−ジ
メチルペンチルアルコール、１−エチル１−メチルブチ
ルアルコール。
１．１．３．３−テトラメチルブチルアルコール、ベン
ジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、αα
−ジメチルベンジルアルコール、メチルズテン、シクロ
ヘキセン、２−メチルペンテン−２，２−メチルペンテ
ン−１，２−メチルヘキセン−２，２−メチルヘキセン
−１，ジイソブチレン、スチレン α−メチルスチレン
等があげられる。
ジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、αα
−ジメチルベンジルアルコール、メチルズテン、シクロ
ヘキセン、２−メチルペンテン−２，２−メチルペンテ
ン−１，２−メチルヘキセン−２，２−メチルヘキセン
−１，ジイソブチレン、スチレン α−メチルスチレン
等があげられる。
本発明において用いるアルキルポリ置換ヒドロキノンと
は、下記式 ％式％ で表わされる化合物である。上記一般式中のＸ几３ それぞれ水素、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基ま
たは芳香族炭化水素基である。但しＲ１−Ｒ３の合計炭
素数は少なくとも４であるが、Ｒ１−Ｒ３のいずれか２
つ以上が芳香族炭化水素基であることはない）で表わさ
れるアルキル基が好ましい。がかるアルキル基の好まし
いものとしては、第３級アミル、１−メチルブチル、シ
クロヘキシル、１，１−ジメチルブチル、１．１−ジメ
チルペンチル、１−エチル１−メチルブチル。
は、下記式 ％式％ で表わされる化合物である。上記一般式中のＸ几３ それぞれ水素、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基ま
たは芳香族炭化水素基である。但しＲ１−Ｒ３の合計炭
素数は少なくとも４であるが、Ｒ１−Ｒ３のいずれか２
つ以上が芳香族炭化水素基であることはない）で表わさ
れるアルキル基が好ましい。がかるアルキル基の好まし
いものとしては、第３級アミル、１−メチルブチル、シ
クロヘキシル、１，１−ジメチルブチル、１．１−ジメ
チルペンチル、１−エチル１−メチルブチル。
１４．３．ａ−テトラメチルブチル、ベンジル、α−メ
チルベンジル、α、α−ジメチルベンジン等があげられ
る。本発明においてアルキルポリ置換ヒドロキノンは単
独でも良く、また２種以上の混合物であっても良い。更
に当然のことながら上記アルキルポリ置換ヒドロキノン
中にはヒドロキノンやアルキルモノ置換ヒドロキノンを
少量含んでいてもかまわない。
チルベンジル、α、α−ジメチルベンジン等があげられ
る。本発明においてアルキルポリ置換ヒドロキノンは単
独でも良く、また２種以上の混合物であっても良い。更
に当然のことながら上記アルキルポリ置換ヒドロキノン
中にはヒドロキノンやアルキルモノ置換ヒドロキノンを
少量含んでいてもかまわない。
本発明においては、アルキル化剤とヒドロキノンとを反
応させる前に反応系に前記アルキルポリ置換ヒドロキノ
ンを添加しておく必要がある。例えばアルキルジ置換ヒ
ドロキノンの場合該アルキルジ置換ヒドロキノンとヒド
ロキノンとの間には次式： よって新たに副生ずるアルキルポリ置換ヒドロキノンの
量を低い水単におさえることができる。
応させる前に反応系に前記アルキルポリ置換ヒドロキノ
ンを添加しておく必要がある。例えばアルキルジ置換ヒ
ドロキノンの場合該アルキルジ置換ヒドロキノンとヒド
ロキノンとの間には次式： よって新たに副生ずるアルキルポリ置換ヒドロキノンの
量を低い水単におさえることができる。
上式に従えば平衡を右に移動させる因子としてヒドロキ
ノン量を増すことも有効であるが、高価なヒドロキノン
を大量にかつ余分に用（・ることは工業的方法として好
ましくない。
ノン量を増すことも有効であるが、高価なヒドロキノン
を大量にかつ余分に用（・ることは工業的方法として好
ましくない。
接触反応せしめるとき系内に前もってアルキルポリ置換
ヒトロイノンをヒドロキノ７１重量部当り０．０１〜０
．７重量部共存せしめておくと前述の如く、新たに生成
するアルキルポリ置換ヒドロキノンの量を低い水準にお
さえることが可能となり、場合によってはアルキルポリ
置換ヒドロキノンの一部をアルキルモノ置換ヒドロキノ
ンへと転換することができる。この効果はアルキルポリ
置換ヒドロキノンをヒドロキノンに対し多量に使用する
根太であるが、あまりに多量使用することは反応後アル
キルモノ置換ヒドロキノンを効率良く単離するのに障害
ともなりかねない。かかる因子を考えれば（アルキルポ
リ置換ヒドロキノン／ヒドロキノン）の重量比が０．０
５〜０．５、更にはｏ、ｉ〜０．３の範囲であるように
するのが好ましい。
ヒトロイノンをヒドロキノ７１重量部当り０．０１〜０
．７重量部共存せしめておくと前述の如く、新たに生成
するアルキルポリ置換ヒドロキノンの量を低い水準にお
さえることが可能となり、場合によってはアルキルポリ
置換ヒドロキノンの一部をアルキルモノ置換ヒドロキノ
ンへと転換することができる。この効果はアルキルポリ
置換ヒドロキノンをヒドロキノンに対し多量に使用する
根太であるが、あまりに多量使用することは反応後アル
キルモノ置換ヒドロキノンを効率良く単離するのに障害
ともなりかねない。かかる因子を考えれば（アルキルポ
リ置換ヒドロキノン／ヒドロキノン）の重量比が０．０
５〜０．５、更にはｏ、ｉ〜０．３の範囲であるように
するのが好ましい。
この様な量割合よりなるアルキルポリ置換ヒドロキノン
とヒトｌ＝−？ノンの混合物にリン酸触媒を添加し、次
いでフルキル化剤を添加する。
とヒトｌ＝−？ノンの混合物にリン酸触媒を添加し、次
いでフルキル化剤を添加する。
本発明において用いるリン酸触媒は、アルキルポリ置換
ヒドロキノンとヒドロキノンの合計重量の１〜１０Ｍ量
倍、更には２〜７重量倍、特に３〜５重量倍の量である
ことが好ましい。
ヒドロキノンとヒドロキノンの合計重量の１〜１０Ｍ量
倍、更には２〜７重量倍、特に３〜５重量倍の量である
ことが好ましい。
リン酸触媒の濃度は、通常）１３ＰＯ，の含量に換算し
て７５〜１１０重量％のものである。リン酸触媒は、特
別に濃厚なものを使用する必要はなく、反応中の操作性
からは１００％あるいはそれ以下の濃度のものが好まし
い。あまりに希薄なリン酸触媒を使用すると、反応温度
をあげることができなくなり反応が長時間かかるように
なるので、あまり好ましくない。したがって両因子を考
えに入れるとリン酸濃度は８０〜１００チのものが好ま
しい。
て７５〜１１０重量％のものである。リン酸触媒は、特
別に濃厚なものを使用する必要はなく、反応中の操作性
からは１００％あるいはそれ以下の濃度のものが好まし
い。あまりに希薄なリン酸触媒を使用すると、反応温度
をあげることができなくなり反応が長時間かかるように
なるので、あまり好ましくない。したがって両因子を考
えに入れるとリン酸濃度は８０〜１００チのものが好ま
しい。
更にアルキル化剤の使用量は、該アルキル化剤とヒドロ
キノンとのモル比が０．５〜１．０、より好ましくは０
．６〜０．９、さらに好ましくは０．７〜０．９の値範
囲となるようにするのが良い。
キノンとのモル比が０．５〜１．０、より好ましくは０
．６〜０．９、さらに好ましくは０．７〜０．９の値範
囲となるようにするのが良い。
反応温度としては反応がスムースに進行し、酸化等の好
ましくない副反応があまり進行しない温度、すなわち１
１５〜１６０°０１更には１２０〜１５０’Ｃが好まし
い。更に反応時間は例えば１５０°Ｃの反応温度で約１
〜３時間。
ましくない副反応があまり進行しない温度、すなわち１
１５〜１６０°０１更には１２０〜１５０’Ｃが好まし
い。更に反応時間は例えば１５０°Ｃの反応温度で約１
〜３時間。
１２０℃の反応温度で約１０時間〜１５時間とするのが
好ましく、他の温度について、は当業者がこれらの例示
を参照して適宜選択することができよう。
好ましく、他の温度について、は当業者がこれらの例示
を参照して適宜選択することができよう。
このようにして反応を行ったのち、反応混合物を静置す
ると該反応混合物は二層に分離し、上層にフルキルモノ
置換ヒドロキノンを含む層ができる。このときの温度は
、特に制限がなく、例えば反応温思とほぼ同じか、これ
より若干高いかあるいは低い温度で良い。この上層を分
離し、好ましくは熱水でほぼ中性になるまで洗浄したの
ち再結晶及び／又は蒸留することによって目的とするア
ルキル置換ヒドロキノンを得ることができる。
ると該反応混合物は二層に分離し、上層にフルキルモノ
置換ヒドロキノンを含む層ができる。このときの温度は
、特に制限がなく、例えば反応温思とほぼ同じか、これ
より若干高いかあるいは低い温度で良い。この上層を分
離し、好ましくは熱水でほぼ中性になるまで洗浄したの
ち再結晶及び／又は蒸留することによって目的とするア
ルキル置換ヒドロキノンを得ることができる。
以下、実施例を掲げて本発明を説明する。
実施例−１
ヒドロキノン１１０ｇ、２．５−ビス（α−メチルベン
ジルヒドロキノン）２０ｇ及び１００チリン酸５００９
を１ノ３０フラスコに仕込み、１３５°Ｃに加熱し、ス
チレン９４ｇを５時間かけて滴下し、滴下後同温で２時
間反応させ、さらに３０分間靜静置二層に分離した。上
層をデカンデージョンで分離したところ ＨＯ（針ＯＨ’ １７８ ｇ（見掛収率：９１（％））
比較例−１ 実ｍ例−１において２゜５−ビス（α−メチルベンジル
ヒドロキノン）を添加することなく反応を行ったところ 実施例−２ ヒドロキノン１１０１ｊ、６０％リン酸５００９ Ａヒ
２，５− ヒス（α、α−ジメチルベンジルヒドロキノ
ン）２５９を仕込み、１２５℃に加熱し、α−メチルス
チレン１０６ｇを５時間かげて添加し、添加後回温度で
３時間反応せしめた。
ジルヒドロキノン）２０ｇ及び１００チリン酸５００９
を１ノ３０フラスコに仕込み、１３５°Ｃに加熱し、ス
チレン９４ｇを５時間かけて滴下し、滴下後同温で２時
間反応させ、さらに３０分間靜静置二層に分離した。上
層をデカンデージョンで分離したところ ＨＯ（針ＯＨ’ １７８ ｇ（見掛収率：９１（％））
比較例−１ 実ｍ例−１において２゜５−ビス（α−メチルベンジル
ヒドロキノン）を添加することなく反応を行ったところ 実施例−２ ヒドロキノン１１０１ｊ、６０％リン酸５００９ Ａヒ
２，５− ヒス（α、α−ジメチルベンジルヒドロキノ
ン）２５９を仕込み、１２５℃に加熱し、α−メチルス
チレン１０６ｇを５時間かげて添加し、添加後回温度で
３時間反応せしめた。
次いで３０分間静置後上層を分離し、
ＨＯ−（交−ｏｕ （但しｐｈ；乃）ＣＨ，＜Ｃ
−ＣＨ３１７３ｇ （見芸［収率：８８係）仲 を
得た。
−ＣＨ３１７３ｇ （見芸［収率：８８係）仲 を
得た。
比較例−２
２，５−ヒス（α、α−ジメチルベンジルヒトρキノン
）を添加しない以外は実施例−２と同様に反応せしめた
ところ ＣＨ３Ｃ−ＣＨ５１６０１１（見掛収率：８２％）ｐｈ を得た。
）を添加しない以外は実施例−２と同様に反応せしめた
ところ ＣＨ３Ｃ−ＣＨ５１６０１１（見掛収率：８２％）ｐｈ を得た。
特許出願人 帝人株式会社
Claims (1)
- リン酸触媒の存在下ヒドロキノンとアルキル化剤とを接
触反応させてフルキルモノ置換ヒドロキノンを製造する
方法において、アルキルポリ置換ヒドロキノンを添加す
ることを特徴とするアルキルモノ置換ヒドロキノンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57223014A JPS59112935A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | アルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57223014A JPS59112935A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | アルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59112935A true JPS59112935A (ja) | 1984-06-29 |
| JPS645581B2 JPS645581B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=16791477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57223014A Granted JPS59112935A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | アルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59112935A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6139524A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | Toshiba Ceramics Co Ltd | 半導体ウエ−ハの洗浄装置 |
-
1982
- 1982-12-21 JP JP57223014A patent/JPS59112935A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6139524A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | Toshiba Ceramics Co Ltd | 半導体ウエ−ハの洗浄装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS645581B2 (ja) | 1989-01-31 |
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