JPH02134332A - ジアリールメタンの製造法 - Google Patents
ジアリールメタンの製造法Info
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- JPH02134332A JPH02134332A JP28776688A JP28776688A JPH02134332A JP H02134332 A JPH02134332 A JP H02134332A JP 28776688 A JP28776688 A JP 28776688A JP 28776688 A JP28776688 A JP 28776688A JP H02134332 A JPH02134332 A JP H02134332A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/867—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an aldehyde or a ketone
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
- C07C2527/054—Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は芳香族炭化水素とホルムアルデヒドとを硫酸触
媒存在下に反応させてジアリールメタンを製造する方法
の改良に関する。
媒存在下に反応させてジアリールメタンを製造する方法
の改良に関する。
ジアリールメタンは高沸点溶媒、またはベンゾフェノン
ポリカルボン酸の原料として有用な物質である。
ポリカルボン酸の原料として有用な物質である。
芳香族炭化水素ドとホルムアルデヒドとを硫酸触媒存在
下に反応させてジアリールメタンを製造する方法（米国
特許第３．０４３．８８６等）は良く知られている。
しかしこれらの方法は同時に高縮合物が生成するという
欠点を有する。
下に反応させてジアリールメタンを製造する方法（米国
特許第３．０４３．８８６等）は良く知られている。
しかしこれらの方法は同時に高縮合物が生成するという
欠点を有する。
高縮合物の生成を少なくするための方法としてシリカゲ
ルを併用する方法（米国特許第２．９８１．７６５）や
脂肪族アルコールを添加する方法（Ｖｏｐｒ、Ｋｈ ｉ
ｍ、 Ｔｅｋｈｎｏ １．、７１．１１２−１１４ （
１９８３） 、 ＵＳＳＲ）が知られているが、前者は
反応性の低い芳香族炭化水素基串のジアリールメタンの
収率が低いきいう欠点がある。また後者は確かに脂肪族
アルコールの添加効果が認められるが、それでも依然と
して高縮合物が高い割合で生成するという欠点がある。
ルを併用する方法（米国特許第２．９８１．７６５）や
脂肪族アルコールを添加する方法（Ｖｏｐｒ、Ｋｈ ｉ
ｍ、 Ｔｅｋｈｎｏ １．、７１．１１２−１１４ （
１９８３） 、 ＵＳＳＲ）が知られているが、前者は
反応性の低い芳香族炭化水素基串のジアリールメタンの
収率が低いきいう欠点がある。また後者は確かに脂肪族
アルコールの添加効果が認められるが、それでも依然と
して高縮合物が高い割合で生成するという欠点がある。
本発明者らは、硫酸を用いるジアリールメタンの製造に
おいて、高縮合物の生成を少なくしホルムアルデヒド基
準のジアリールメタンの収率（以下、ジアリールメタン
の収率と略す）を高めることを目的として鋭意研究し、
本発明に到達した。
おいて、高縮合物の生成を少なくしホルムアルデヒド基
準のジアリールメタンの収率（以下、ジアリールメタン
の収率と略す）を高めることを目的として鋭意研究し、
本発明に到達した。
本発明は、芳香族炭化水素とホルムアルデヒドとを硫酸
触媒存在下に反応させてジアリールメタンを製造する方
法において、界面活性剤を存在させることを特徴とする
ジアリールメタンの製造法である。
触媒存在下に反応させてジアリールメタンを製造する方
法において、界面活性剤を存在させることを特徴とする
ジアリールメタンの製造法である。
本発明に用いられる芳香族炭化水素は、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン
等、公知の硫酸触媒を用いる方法によりジアリールメタ
ンを合成することができる芳香族炭化水素である。本発
明に用いられるホルムアルデヒドはパラホルムアルデヒ
ド、ホルムアルデヒド水溶液およびトリオキサンのいず
れであってもよい。ホルムアルデヒド水溶液の場合には
少ｆｆｉのメチルアルコールが含まれてもよい。
エン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン
等、公知の硫酸触媒を用いる方法によりジアリールメタ
ンを合成することができる芳香族炭化水素である。本発
明に用いられるホルムアルデヒドはパラホルムアルデヒ
ド、ホルムアルデヒド水溶液およびトリオキサンのいず
れであってもよい。ホルムアルデヒド水溶液の場合には
少ｆｆｉのメチルアルコールが含まれてもよい。
芳香族炭化水素対ホルムアルデヒドのモル比は２．５：
１〜８：１の範囲から選ばれるのがよい。２．５対１以
下では高縮合物の生成量が増し、８対１以上では芳香族
炭化水素の基準のジアリールメタンの収率が著しく低く
なる。
１〜８：１の範囲から選ばれるのがよい。２．５対１以
下では高縮合物の生成量が増し、８対１以上では芳香族
炭化水素の基準のジアリールメタンの収率が著しく低く
なる。
本発明に用いられる界面活性剤は、カチオン界面活性剤
、アニオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のいず
れであってもよいが、好ましくはカチオン界面活性剤、
非イオン界面活性剤である。
、アニオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のいず
れであってもよいが、好ましくはカチオン界面活性剤、
非イオン界面活性剤である。
界面活性剤の添加量は、硫酸１００重量部に対して０．
０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部の範囲
から選ばれるのがよい。０．０１重量部より小さいと界
面活性剤の添加効果は著しく低く、５重量部より大きい
と反応終了後の硫酸層の分離が困難になる。
０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部の範囲
から選ばれるのがよい。０．０１重量部より小さいと界
面活性剤の添加効果は著しく低く、５重量部より大きい
と反応終了後の硫酸層の分離が困難になる。
本発明で使用する硫酸の濃度は、３０〜９５重量％、好
ましくは５０〜９０重量％の範囲から選ばれるのがよい
。９５重量％以上の濃硫酸を使用すると界面活性剤が有
効に作用せず、また３０重量％以下の濃度では反応速度
が著しく低下し、ジアリールメタンの収率が低下する。
ましくは５０〜９０重量％の範囲から選ばれるのがよい
。９５重量％以上の濃硫酸を使用すると界面活性剤が有
効に作用せず、また３０重量％以下の濃度では反応速度
が著しく低下し、ジアリールメタンの収率が低下する。
さらに硫酸の使用量はホルムアルデヒド１モルに対し
て０．１〜８モル、好マシ＜は０．５〜６モルの範囲か
ら選ばれるのがよい。８モル以上では高縮合物の生成量
が増し、０゜１モル以下では反応速度が著しく低下し、
ジアリールメタンの収率が低下する。
て０．１〜８モル、好マシ＜は０．５〜６モルの範囲か
ら選ばれるのがよい。８モル以上では高縮合物の生成量
が増し、０゜１モル以下では反応速度が著しく低下し、
ジアリールメタンの収率が低下する。
本発明において、ホルムアルデヒドは連続的あるいは分
割して仕込まれる。ホルムアルデヒドの仕込み時間は、
１０分〜６時間、実際的には３０分〜４時間の範囲から
選ばれるのが好ましい。ホルムアルデヒドの仕込み時間
が１０分以下では高縮合物の生成量が多くなる。 反応
温度は１０〜２００℃、好ましくは５０〜１４０℃の範
囲から選ばれるのがよい。１０℃以下では反応速度が著
しく低下し、ジアリールメタンの収率が低下する。２０
０℃以上では高縮合物の生成量が増す。
割して仕込まれる。ホルムアルデヒドの仕込み時間は、
１０分〜６時間、実際的には３０分〜４時間の範囲から
選ばれるのが好ましい。ホルムアルデヒドの仕込み時間
が１０分以下では高縮合物の生成量が多くなる。 反応
温度は１０〜２００℃、好ましくは５０〜１４０℃の範
囲から選ばれるのがよい。１０℃以下では反応速度が著
しく低下し、ジアリールメタンの収率が低下する。２０
０℃以上では高縮合物の生成量が増す。
本発明は一般的には次のように実施される。すなわち、
撹拌器、温度計および冷却器を備えた反応容器に、芳香
族炭化水素、硫酸および界面活性剤を入れ、撹拌しなが
ら反応温度まで昇温する。
撹拌器、温度計および冷却器を備えた反応容器に、芳香
族炭化水素、硫酸および界面活性剤を入れ、撹拌しなが
ら反応温度まで昇温する。
反応液の温度を反応温度にコントロールしながらホルム
アルデヒドを連続的または分割して仕込み、仕込み終了
後５〜３０分間撹拌して反応を完結させる。反応終了後
硫酸層を分離し、アルカリ水溶液で中和した有機層から
蒸留により、まず未反応の芳香族炭化水素を回収し、続
いてジアリールメタンを得る。
アルデヒドを連続的または分割して仕込み、仕込み終了
後５〜３０分間撹拌して反応を完結させる。反応終了後
硫酸層を分離し、アルカリ水溶液で中和した有機層から
蒸留により、まず未反応の芳香族炭化水素を回収し、続
いてジアリールメタンを得る。
以下、実施例および比較例をあげて説明する。
実施例１
撹拌棒、温度計および冷却器を備えた２Ｉ！フラスコに
トルエン３６９ｇ （４モル）、７５％硫酸２６３ｇ
（２モル）および界面活性剤としてドデシルトリメチル
アンモニウムクロライド０．３９ｇ（硫酸１００重量部
に対して０．１５重量部）を入れ、ＩＯＱ ｔに昇温し
た。
トルエン３６９ｇ （４モル）、７５％硫酸２６３ｇ
（２モル）および界面活性剤としてドデシルトリメチル
アンモニウムクロライド０．３９ｇ（硫酸１００重量部
に対して０．１５重量部）を入れ、ＩＯＱ ｔに昇温し
た。
反応液温度を１００℃にコントロールしながら、３７％
ホルムアルデヒド水溶液を１５０分かけて滴下し、滴下
終了後、５分間撹拌を続けた。反応終了後３０分間静置
放冷して分液し、有機層を１５％炭酸ナトリウム水溶液
で中和した後、減圧蒸留を行い先ず、トルエン１７３ｇ
を回収した。続いて沸点１５１℃＜５ｍｍｌ１ｇ）の留
分としてジトリルメタンを１８１ｇ （収率９２．３％
）を得た。なお、高縮合物は蒸留残香として５ｇで、次
式で定義される高縮合物の割合は２．７％であった。
ホルムアルデヒド水溶液を１５０分かけて滴下し、滴下
終了後、５分間撹拌を続けた。反応終了後３０分間静置
放冷して分液し、有機層を１５％炭酸ナトリウム水溶液
で中和した後、減圧蒸留を行い先ず、トルエン１７３ｇ
を回収した。続いて沸点１５１℃＜５ｍｍｌ１ｇ）の留
分としてジトリルメタンを１８１ｇ （収率９２．３％
）を得た。なお、高縮合物は蒸留残香として５ｇで、次
式で定義される高縮合物の割合は２．７％であった。
高縮合物の割合
＝高縮合物の重量／（高縮合物の重量＋ジアリールメタ
ンの重量） Ｘ１００ （％） 比較例１ 実施例１の反応を界面活性剤無添加で行ったところ、ト
ルエンの回収ｆｆ１１７１ｇ、ジトリルメタンの収量１
５５ｇ （収率７９．１％）、高縮合物２３ｇ（高縮合
物の割合１２．９％）という結果であった。
ンの重量） Ｘ１００ （％） 比較例１ 実施例１の反応を界面活性剤無添加で行ったところ、ト
ルエンの回収ｆｆ１１７１ｇ、ジトリルメタンの収量１
５５ｇ （収率７９．１％）、高縮合物２３ｇ（高縮合
物の割合１２．９％）という結果であった。
実施例２
実施例１と同じ反応容器にｍ−キシレン４２５ｇ （４
モル）、７５％硫酸２６３ｇ （２モル）および界面活
性剤としてポリオキシエチレン（７）ラウリルエーテル
１゜３ｇ（硫酸１００重量部に対して０．５０重量Ｒ）
を入れ、８０℃に昇温した。反応液温度を８０℃にコン
トロールしながら、３７％ホルムアルデヒド水溶液を１
５０分かけて滴下し、滴下終了後５分間撹拌を続けた。
モル）、７５％硫酸２６３ｇ （２モル）および界面活
性剤としてポリオキシエチレン（７）ラウリルエーテル
１゜３ｇ（硫酸１００重量部に対して０．５０重量Ｒ）
を入れ、８０℃に昇温した。反応液温度を８０℃にコン
トロールしながら、３７％ホルムアルデヒド水溶液を１
５０分かけて滴下し、滴下終了後５分間撹拌を続けた。
反応終了後３０分間静置放冷して分液し、有機層を１５
％炭酸すｌ−ＩＪウム水溶液で中和した後、減圧蒸留を
行い、先ずｍ−キシレン２０２ｇを回収した。
％炭酸すｌ−ＩＪウム水溶液で中和した後、減圧蒸留を
行い、先ずｍ−キシレン２０２ｇを回収した。
続いて沸点１６５℃（５ｍｍＨｇ）の留分としてジメタ
キシリルメタン１９７ｇ （収率８７．９％）を得た。
キシリルメタン１９７ｇ （収率８７．９％）を得た。
なお、高縮合物は１２ｇ（高縮合物の割合５．７％）で
あった。
あった。
比較例２
実施例２の反応を界面活性剤無添加で行ったところ、ｍ
−キシレンの回収ｆｆｔ２２７ｇ、ジメタキシリルメタ
ンの収量１３５ｇ （収率６０．３％）、高縮合物５０
ｇ（高縮合物の割合２７．０％）であった。
−キシレンの回収ｆｆｔ２２７ｇ、ジメタキシリルメタ
ンの収量１３５ｇ （収率６０．３％）、高縮合物５０
ｇ（高縮合物の割合２７．０％）であった。
実施例３
実施例１と同じ反応容器にＯ−キシレン４２５ｇ （４
モル）、７５％硫酸２６３ｇ （２モル）および界面活
性剤としてテトラデシルジメチルベンジルアンモニウム
クロライド０．３９ｇ （硫酸１００重量部に対して０
．１５重量部）を入れ、１００℃に昇温した。反応液温
度を１００℃にコントロールしながら、３７％ホルムア
ルデヒド水溶液を１５０分かけて滴下し、滴下終了後５
分間撹拌を続けた。反応終了後３０分間静置して分液し
、有機層を１５％炭酸ナトリウム水溶液で中和した後、
減圧蒸留を行い先ず、Ｏ−キシレン１９７ｇを回収した
。続いて沸点１６９℃（５ｍｍ）Ｉｇ）の留分としてジ
オルツキシリルメタンを２０４ｇ （収率９１，１％）
を得た。なお、高縮合物は８ｇ（高縮合物の割合３゜８
％）であった。
モル）、７５％硫酸２６３ｇ （２モル）および界面活
性剤としてテトラデシルジメチルベンジルアンモニウム
クロライド０．３９ｇ （硫酸１００重量部に対して０
．１５重量部）を入れ、１００℃に昇温した。反応液温
度を１００℃にコントロールしながら、３７％ホルムア
ルデヒド水溶液を１５０分かけて滴下し、滴下終了後５
分間撹拌を続けた。反応終了後３０分間静置して分液し
、有機層を１５％炭酸ナトリウム水溶液で中和した後、
減圧蒸留を行い先ず、Ｏ−キシレン１９７ｇを回収した
。続いて沸点１６９℃（５ｍｍ）Ｉｇ）の留分としてジ
オルツキシリルメタンを２０４ｇ （収率９１，１％）
を得た。なお、高縮合物は８ｇ（高縮合物の割合３゜８
％）であった。
実施例４
実施例３の界面活性剤をステアリン酸力１月、３ｇ（硫
酸１００重量部に対して０．５０重量部）に変えて反応
を行ったところ、０−キシレンの回収量２１０ｇ。
酸１００重量部に対して０．５０重量部）に変えて反応
を行ったところ、０−キシレンの回収量２１０ｇ。
ジオルツキシリルメタンの収ｆｆｉ１９２ｇ（収率８５
．７％）、高縮合物１９ｇ（高縮合物の割合９．０％）
という結果であった。
．７％）、高縮合物１９ｇ（高縮合物の割合９．０％）
という結果であった。
比較例３
実施例３の反応を界面活性剤無添加で行ったところ、叶
キシレンの回収量２１０ｇ、ジオルツキシリルメタンの
収量１７６ｇ （収率７８．６％）、高縮合物３４ｇ（
高縮合物の割合１６．２％）であった。
キシレンの回収量２１０ｇ、ジオルツキシリルメタンの
収量１７６ｇ （収率７８．６％）、高縮合物３４ｇ（
高縮合物の割合１６．２％）であった。
本発明によれば高縮合物の生成量を少なくし、ジアリー
ルメタンを高収率で得ることができる。
ルメタンを高収率で得ることができる。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
Claims (1)
- 芳香族炭化水素とホルムアルデヒドとを硫酸触媒存在下
に反応させてジアリールメタンを製造する方法において
、界面活性剤を存在させることを特徴とするジアリール
メタンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28776688A JPH02134332A (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | ジアリールメタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28776688A JPH02134332A (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | ジアリールメタンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02134332A true JPH02134332A (ja) | 1990-05-23 |
Family
ID=17721479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28776688A Pending JPH02134332A (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | ジアリールメタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02134332A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6207866B1 (en) | 1997-07-11 | 2001-03-27 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Method for producing diarylmethane or its derivatives |
| US6300534B1 (en) | 1998-07-01 | 2001-10-09 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Process for producing dehydrogenated compounds of m-ethyldiphenylalkane |
| US6586362B1 (en) | 1999-09-20 | 2003-07-01 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Hydrocarbon solvent and pressure-sensitive copying material made with the same |
| WO2003055927A1 (fr) * | 2001-12-27 | 2003-07-10 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede de production d'oligomeres aromatiques |
| WO2009063860A1 (ja) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 多官能性ジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂およびその製造方法 |
| DE102010062804A1 (de) | 2010-01-12 | 2011-07-14 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Verfahren zur Herstellung von 1,1 Diarylalkanen und Derivativen davon |
-
1988
- 1988-11-16 JP JP28776688A patent/JPH02134332A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6586362B1 (en) | 1999-09-20 | 2003-07-01 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Hydrocarbon solvent and pressure-sensitive copying material made with the same |
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| US8648152B2 (en) | 2007-11-16 | 2014-02-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyfunctional dimethylnaphthalene formaldehyde resin, and process for production thereof |
| KR101533862B1 (ko) * | 2007-11-16 | 2015-07-03 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 다관능성 디메틸나프탈렌 포름알데히드 수지 및 그 제조 방법 |
| DE102010062804A1 (de) | 2010-01-12 | 2011-07-14 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Verfahren zur Herstellung von 1,1 Diarylalkanen und Derivativen davon |
| US8093438B2 (en) | 2010-01-12 | 2012-01-10 | Evonik Degussa Gmbh | Process for producing 1,1 diaryl alkanes and derivatives thereof |
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