JPS59106467A - １−カルボニル−１−フエニル−２−アゾリルエタノ−ル誘導体、その製造方法、並びに殺菌剤および植物生長調節剤 - Google Patents
１−カルボニル−１−フエニル−２−アゾリルエタノ−ル誘導体、その製造方法、並びに殺菌剤および植物生長調節剤Info
- Publication number
- JPS59106467A JPS59106467A JP58221351A JP22135183A JPS59106467A JP S59106467 A JPS59106467 A JP S59106467A JP 58221351 A JP58221351 A JP 58221351A JP 22135183 A JP22135183 A JP 22135183A JP S59106467 A JPS59106467 A JP S59106467A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- hydrogen atom
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/32—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by aldehydo- or ketonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の式Ｉで表わされる新規な置換１−カルボ
ニル−１−フェニル−２−アゾリル−エタノール誘導体
、厚びにその酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯
体に関する。本発明はまた、これらの物質の製造法およ
び有効成分としてこれらの化合物の少なくとも１種を含
む殺菌用組成物及び植物生長調節剤に関する。
ニル−１−フェニル−２−アゾリル−エタノール誘導体
、厚びにその酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯
体に関する。本発明はまた、これらの物質の製造法およ
び有効成分としてこれらの化合物の少なくとも１種を含
む殺菌用組成物及び植物生長調節剤に関する。
本発明はまた上記組成物の製造方法および植物の生長の
調節および有害微生物の防除のだめの新規化合物または
組成物の使用に関するものである。
調節および有害微生物の防除のだめの新規化合物または
組成物の使用に関するものである。
従って本発明は次式Ｉ：
１
４
（式中、
Ｒ１，Ｒ２１及びＲ３は相互に独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦ３
、未置換もしくは置換フェニル基１だは未置換もしくは
置換フェノキシ基を表わし、Ｒ４は水素原子、炭素原子
数１ないし１ｏのアルキル基、炭素原子数３ないし乙の
シクロアルキル基または未置換もしくは置換フェニル基
を表わし、 Ｘは−ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、そして、Ｒ５は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルケニル基、または未置換もしくは
置換ベンジル基を表わす。）で表わされる新規化合物及
びその険阻加塩、第四級アゾリウム塩及び金属錯体に関
する。
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦ３
、未置換もしくは置換フェニル基１だは未置換もしくは
置換フェノキシ基を表わし、Ｒ４は水素原子、炭素原子
数１ないし１ｏのアルキル基、炭素原子数３ないし乙の
シクロアルキル基または未置換もしくは置換フェニル基
を表わし、 Ｘは−ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、そして、Ｒ５は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルケニル基、または未置換もしくは
置換ベンジル基を表わす。）で表わされる新規化合物及
びその険阻加塩、第四級アゾリウム塩及び金属錯体に関
する。
指示された炭素原子数によるが、アルキル基それ自体ま
たは置換基の成分としてのアルキル基は例えば下記の基
を含む：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基等、及びそれらの異性体、例えばイソ
プロピル基、イソブチル基、第三ブチル基、イソプロピ
ル基等。
たは置換基の成分としてのアルキル基は例えば下記の基
を含む：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基等、及びそれらの異性体、例えばイソ
プロピル基、イソブチル基、第三ブチル基、イソプロピ
ル基等。
この明細書を通じて、ハロゲン原子は弗素原子、塩素原
子、臭素原子または沃素原子、好１しくは弗素原子、塩
素原子または臭素原子等を表わす。
子、臭素原子または沃素原子、好１しくは弗素原子、塩
素原子または臭素原子等を表わす。
アルケニル基は例えばプロペン−１−イル基、アリル基
、ブテン−１−イル基、ブテン−２−イル基またはブテ
ン−６−イル基を表わす。アルキニル基は例えばプロピ
オン−１−イル基またはプロパギル基を表わす。炭素原
子の数により、シクロアルキル基は例えばシクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を表わ
す。
、ブテン−１−イル基、ブテン−２−イル基またはブテ
ン−６−イル基を表わす。アルキニル基は例えばプロピ
オン−１−イル基またはプロパギル基を表わす。炭素原
子の数により、シクロアルキル基は例えばシクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を表わ
す。
所望により置換されたフェニル基、フェノキシ基または
ベンジル基のための置換基としては、分子中のフェニル
基、フェノキシ基まだはベンジル基の位置にか＼はらず
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のノ・ロア
ルキル基、ハロゲン原子及び／またはシアン基が挙げら
れる。こ＼ではハロアルキル基はモノないし過ハロゲン
化アルキル置換基、例えばＣＨＣ／ｈ。
ベンジル基のための置換基としては、分子中のフェニル
基、フェノキシ基まだはベンジル基の位置にか＼はらず
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のノ・ロア
ルキル基、ハロゲン原子及び／またはシアン基が挙げら
れる。こ＼ではハロアルキル基はモノないし過ハロゲン
化アルキル置換基、例えばＣＨＣ／ｈ。
ＣＨＦ２． ＣＨｚＣＩＪ、 ＣＣｌ２． ＣＨ２Ｆ、
ＣＨｚＣＨ２Ｃ４ＣＨＢｒ２及び好ましくはＣＦ３を
表わす。
ＣＨｚＣＨ２Ｃ４ＣＨＢｒ２及び好ましくはＣＦ３を
表わす。
従って本発明は、アルデヒド及びケトンの形の式ｌで表
わされる遊離の有機化合物及びその険阻加塩第四級アゾ
リウム塩及び金属錯体に関する。遊離化合物が好ましく
、特に１）（−１，２゜４−トリアゾールが好ましい。
わされる遊離の有機化合物及びその険阻加塩第四級アゾ
リウム塩及び金属錯体に関する。遊離化合物が好ましく
、特に１）（−１，２゜４−トリアゾールが好ましい。
塩を作る酸の例としては例えば弗化水素酸、塩化水素酸
、臭化水素酸または沃化水素酸のような・・ロゲン化水
素酸、そしてまた硫酸、燐酸、亜燐酸、硝酸のような無
機酸：そして酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸
、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、
こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、蟻酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−
フェノキシ安息香酸または２−アセトキシ安息香酸のよ
うな有機酸を挙げることができる。
、臭化水素酸または沃化水素酸のような・・ロゲン化水
素酸、そしてまた硫酸、燐酸、亜燐酸、硝酸のような無
機酸：そして酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸
、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、
こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、蟻酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−
フェノキシ安息香酸または２−アセトキシ安息香酸のよ
うな有機酸を挙げることができる。
式Ｉで表わされる金属錯体は塩基性有機分子および無機
または有機金属塩、例えばアルミニウム、錫まだは鉛の
ような周期律表の第３および第４主族、そしてクロム、
マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、水
銀等の第１ないし第８副族の元素のハロゲン化物、硝酸
塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ト
リクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン
酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等である。好ましい元
素は第４周勘の副族の元素である。これらの金属は異な
る原子価状態を取り得る。式■で表わされる金属錯体は
単核または多核であり得るものであり、すなわちこれら
は配位子として１またはそれ以上の有機分子を含むこと
ができる。銅、亜鉛、マンガンおよび錫の錯体が好まし
い。
または有機金属塩、例えばアルミニウム、錫まだは鉛の
ような周期律表の第３および第４主族、そしてクロム、
マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、水
銀等の第１ないし第８副族の元素のハロゲン化物、硝酸
塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ト
リクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン
酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等である。好ましい元
素は第４周勘の副族の元素である。これらの金属は異な
る原子価状態を取り得る。式■で表わされる金属錯体は
単核または多核であり得るものであり、すなわちこれら
は配位子として１またはそれ以上の有機分子を含むこと
ができる。銅、亜鉛、マンガンおよび錫の錯体が好まし
い。
式Ｉで表わされる化合物は油状、樹脂状または主に室温
で安定な固体状物で、そして非常に有益な殺微生吟およ
び生長調節の特性を有する。
で安定な固体状物で、そして非常に有益な殺微生吟およ
び生長調節の特性を有する。
これらは農業または関連分野において植物病原菌の防除
のためおよび植物の生長調節のために予防的または治癒
的に用いることができ、施用に当っては、式■の範囲内
に止められた１、２．４−トリアゾリル（１）メチル銹
導体が好捷しい。式ｌで表わされる化合物に対して栽培
植φは非常に良い耐薬性（許容性）を有する。さらにこ
れらは殺菌剤および植物生長調節の製造に極めて適して
いる。これらの顕著な殺菌および／または生長調節生物
特性のためには以下の置換体またはこれら置換体の混合
物が好ましい。
のためおよび植物の生長調節のために予防的または治癒
的に用いることができ、施用に当っては、式■の範囲内
に止められた１、２．４−トリアゾリル（１）メチル銹
導体が好捷しい。式ｌで表わされる化合物に対して栽培
植φは非常に良い耐薬性（許容性）を有する。さらにこ
れらは殺菌剤および植物生長調節の製造に極めて適して
いる。これらの顕著な殺菌および／または生長調節生物
特性のためには以下の置換体またはこれら置換体の混合
物が好ましい。
Ｒ１＋Ｒ幻Ｒ３には相互に独立して：
ａ）Ｈ，ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、ＣＦ３ 、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
ハロケン原子またはシアン基により置換されたフェニル
基もしくはフェノキ７基。
ル基、ＣＦ３ 、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
ハロケン原子またはシアン基により置換されたフェニル
基もしくはフェノキ７基。
ｂ） Ｈ，Ｆ、 ＣＩ、 Ｂｒ％ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、
ＣＦ３、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ６Ｈ４Ｃｌ（４
］、Ｃｓ Ｈ４ＣＨ３（４１、Ｃａ Ｈ３Ｃ１ｚ （２
ｅ ’ ）、ＯＣ６Ｈａ Ｃｌ５（４）、０Ｃ６Ｈ４Ｃ
Ｈ３ｆ４）、０Ｃ６ＨｓＣ１ｚ （２、４）。
ＣＦ３、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ６Ｈ４Ｃｌ（４
］、Ｃｓ Ｈ４ＣＨ３（４１、Ｃａ Ｈ３Ｃ１ｚ （２
ｅ ’ ）、ＯＣ６Ｈａ Ｃｌ５（４）、０Ｃ６Ｈ４Ｃ
Ｈ３ｆ４）、０Ｃ６ＨｓＣ１ｚ （２、４）。
Ｃ） Ｒ１二 Ｈ，２−ＣＩ、 ２ −Ｂｒ、
２−Ｆ、 ２−ＣＦ ３．２−Ｃ６Ｈ５，２
−ＱＣ６Ｈ，，３−Ｆ、 ５−Ｃ１，５−Ｂｒ。
２−Ｆ、 ２−ＣＦ ３．２−Ｃ６Ｈ５，２
−ＱＣ６Ｈ，，３−Ｆ、 ５−Ｃ１，５−Ｂｒ。
５−ＣＦ、、！１−ｃ６）Ｉ５．３−ＯＣ，Ｈ５Ｒ２二
Ｈ，４−ＣＡ 、 ４− Ｂｒ、 ４−Ｆ、
４−ＣＦ ３．４−Ｃ６Ｈ５，４−ＱＣｓ Ｈｓ、
４− Ｃｓ Ｈ４Ｃｌ ｆ４１．４− Ｃａ Ｈ４ＣＴ
（ｓ （４）４−Ｃ６Ｈ３ＣＪ２ （２，４ン、 ４
−ＯＣ６Ｈ４ＣＪ（４）、４−ＯＣ６Ｈ４ＣＨ３（４）
、４−ＯＣ６ＨｓＣＩｌｚ （２，４）、４−Ｏ−Ｃ６
Ｈ４Ｆ（４１，５−ＣＩ、５−Ｂｒ、５−Ｆ、５−ＣＦ
３Ｒ３：Ｈ，６−Ｆ、６−Ｃ６，６−Ｂｒ、６−ＣＦ５
ｄ） Ｒ１： ２− Ｈｓ ２− Ｆ −２−Ｃ１
１２−ＢｒＲ２： ４−Ｆ、４−Ｃ１，４−Ｂｒ、４−
ＣＦ３Ｒ３：Ｈ Ｒ４には： ａ） Ｈ１炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキ
ル基、ハロゲン原子またはシアノ基により置換されたフ
ェニル基。
Ｈ，４−ＣＡ 、 ４− Ｂｒ、 ４−Ｆ、
４−ＣＦ ３．４−Ｃ６Ｈ５，４−ＱＣｓ Ｈｓ、
４− Ｃｓ Ｈ４Ｃｌ ｆ４１．４− Ｃａ Ｈ４ＣＴ
（ｓ （４）４−Ｃ６Ｈ３ＣＪ２ （２，４ン、 ４
−ＯＣ６Ｈ４ＣＪ（４）、４−ＯＣ６Ｈ４ＣＨ３（４）
、４−ＯＣ６ＨｓＣＩｌｚ （２，４）、４−Ｏ−Ｃ６
Ｈ４Ｆ（４１，５−ＣＩ、５−Ｂｒ、５−Ｆ、５−ＣＦ
３Ｒ３：Ｈ，６−Ｆ、６−Ｃ６，６−Ｂｒ、６−ＣＦ５
ｄ） Ｒ１： ２− Ｈｓ ２− Ｆ −２−Ｃ１
１２−ＢｒＲ２： ４−Ｆ、４−Ｃ１，４−Ｂｒ、４−
ＣＦ３Ｒ３：Ｈ Ｒ４には： ａ） Ｈ１炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキ
ル基、ハロゲン原子またはシアノ基により置換されたフ
ェニル基。
ｂ）Ｈ，炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし６のシクロヘキシル基、フェニル基、メチル
基、メトキシ基、ＣＦ３、Ｆ、 ＣＩ、 ＢｒまたはＣ
Ｎにより置換されたフェニル基。
数３ないし６のシクロヘキシル基、フェニル基、メチル
基、メトキシ基、ＣＦ３、Ｆ、 ＣＩ、 ＢｒまたはＣ
Ｎにより置換されたフェニル基。
Ｃ）Ｈ，メチル基、フェニル、！、２．４−ジクロルフ
ェニル基。
ェニル基。
Ｒ５には二
ａ）水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数２ないし４のアルケニル基、グロパルギル基、
ベンジル基、１個または２個の弗素原子、塩素原子、臭
素原子及び／または炭素原子数１ないし６のアルキル基
により置換されたベンジル基。
素原子数２ないし４のアルケニル基、グロパルギル基、
ベンジル基、１個または２個の弗素原子、塩素原子、臭
素原子及び／または炭素原子数１ないし６のアルキル基
により置換されたベンジル基。
ｂ）水素原子、炭素原子数１ないしるのアルキル基、炭
素原子数６なｚｌ、４のアルケニル基、ベンジル基、１
個または２個の弗素原子、塩素原子及び／またはメチル
基により置換されたベンジル基 Ｃ）水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ア
リル基、ブロノシル基、ベンジル基、２−ハローベンジ
ル基、４−ハロペンシル基、２．４− ジハロベンジル
基、２．６−ジハロベンジル基、３．ａ −’）ハロペ
ンシル基（ハロはハロゲン原子を表わす。） ｄ）水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ア
リル基、プロア掲ル基、ベンジル基、２．６−ジクロル
ベンジル基、４−クロルベンジル基、４−フルオルベン
ジル基、２．４−ジクロルベンジル基。
素原子数６なｚｌ、４のアルケニル基、ベンジル基、１
個または２個の弗素原子、塩素原子及び／またはメチル
基により置換されたベンジル基 Ｃ）水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ア
リル基、ブロノシル基、ベンジル基、２−ハローベンジ
ル基、４−ハロペンシル基、２．４− ジハロベンジル
基、２．６−ジハロベンジル基、３．ａ −’）ハロペ
ンシル基（ハロはハロゲン原子を表わす。） ｄ）水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ア
リル基、プロア掲ル基、ベンジル基、２．６−ジクロル
ベンジル基、４−クロルベンジル基、４−フルオルベン
ジル基、２．４−ジクロルベンジル基。
Ｘには：
ａ） −ＣＨ＝、−Ｎ＝。
ｂ） −Ｎ＝。
次の化合物群から選ばれることが好ましい。
ａ）式Ｉで表わされ、式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が相互
に独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基、ＣＦ３、フェニル基、フェノキシ
基または炭素原子数１彦いし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキン基、炭素原子数１ないし３の
ハロアルキル基、ハロゲン原子またはシアン基により置
換されたフェニル基もしくはフェノキシ基を表わし、 Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし乙のアルキル基、
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基
、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５の
ハロアルキル基、ハロゲン原子またはシアン基により置
換されたフェニル基を意味し；Ｒ５が水素原子、炭素原
子数１ないし８のア個または２個の弗素原子、塩素原子
、臭素原子及び／１だけ炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基により置換されたベンジル基を表わし、ナしてＸが
−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表わす化合物；及びそれらの酸
付加塩、第四級アゾリウム塩及び金属錯体。
に独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基、ＣＦ３、フェニル基、フェノキシ
基または炭素原子数１彦いし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキン基、炭素原子数１ないし３の
ハロアルキル基、ハロゲン原子またはシアン基により置
換されたフェニル基もしくはフェノキシ基を表わし、 Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし乙のアルキル基、
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基
、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５の
ハロアルキル基、ハロゲン原子またはシアン基により置
換されたフェニル基を意味し；Ｒ５が水素原子、炭素原
子数１ないし８のア個または２個の弗素原子、塩素原子
、臭素原子及び／１だけ炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基により置換されたベンジル基を表わし、ナしてＸが
−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表わす化合物；及びそれらの酸
付加塩、第四級アゾリウム塩及び金属錯体。
ｂ）式ｌで表わされ、式中、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３が相互
に独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基、エチル基、ＣＦ３、フェニル基、フェノキシ
基、ＣｓＨ４Ｃ１（４）、Ｃｓ Ｈ４ＣＨｓ ｆ４１、
Ｃ６Ｈｓ Ｃｌ ２ （２、４）、０Ｃ６Ｈ４ＣＡ（４
）、０Ｃ６Ｈ４ＣＨ３（４１または０Ｃ６Ｈ３ＣＪ、
（２，４）を表わし： Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし４の′アルキル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル
基またはメチル基、メトキシ基、ＣＦ３、ＦＳＣｌ、１
３ｒまたはＣＮにより置換されたフェニル基を意味し： Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ないし乙のアルキル基、
炭素原子数３ないし４のアルケニル基、プロパルギル基
、ベンジル基凍たは１個または２個の弗素原子、塩素原
子及び／またはメチル基によ−り置換されたベンジル基
を表わし；そしてＸが−Ｎ＝を表わす化合物；及びその
険阻加塩、第四級アゾリウム塩及び金属錯体。
に独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基、エチル基、ＣＦ３、フェニル基、フェノキシ
基、ＣｓＨ４Ｃ１（４）、Ｃｓ Ｈ４ＣＨｓ ｆ４１、
Ｃ６Ｈｓ Ｃｌ ２ （２、４）、０Ｃ６Ｈ４ＣＡ（４
）、０Ｃ６Ｈ４ＣＨ３（４１または０Ｃ６Ｈ３ＣＪ、
（２，４）を表わし： Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ないし４の′アルキル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル
基またはメチル基、メトキシ基、ＣＦ３、ＦＳＣｌ、１
３ｒまたはＣＮにより置換されたフェニル基を意味し： Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ないし乙のアルキル基、
炭素原子数３ないし４のアルケニル基、プロパルギル基
、ベンジル基凍たは１個または２個の弗素原子、塩素原
子及び／またはメチル基によ−り置換されたベンジル基
を表わし；そしてＸが−Ｎ＝を表わす化合物；及びその
険阻加塩、第四級アゾリウム塩及び金属錯体。
Ｃ）式■で表わされ、式中、Ｒ１が水素原子、２−ＣＩ
、 ２−ＢＹ、 ２−Ｆ、 ２−ＣＦ３．２−Ｃ，Ｈ５
，２−ＯＣ，Ｈ５，３−Ｒ１５−Ｃ１，５−Ｂｒ、 ３
−ＣＦ３．５−Ｃ６Ｈ５または５−０Ｃ６Ｈ５を表わし
：Ｒ２カ水素原子、４−ＣＩ、 ４−Ｂｒ、 ４−Ｆ、
４−ＣＦ３．４−Ｃ，Ｈ５，４−ＱＣｓ Ｈｓ、４−Ｃ
，Ｈ４Ｃ１（ａ）、４− Ｃｓ Ｈ４ＣＨ３（４）、４
−Ｃ６Ｈ５Ｃ１２（２，４）、４−ＯＣａＨ＋ＣＪ（４
）、 ４− ＱＣｓ Ｈ４ＣＨ３（４）、４−ＱＣ６Ｈ
３ＣＪ２ （２，４） 、 ４−０Ｃ６Ｈ４Ｆ（
４）、 ５−Ｃ７，５−１３ｒ、 ５−Ｆまたは５−Ｃ
Ｆ３を表わし；Ｒ３が水素原子を表わし； Ｒ４が水素原子、メチル基、フェニル基マタは２，４−
ジクロルフェニル基を表わしニル基、２，６−ジクロル
ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−フルオルベン
ジル基マタは２，４−ジクロルベンジル基を意味し：そ
しでＸが−Ｎ＝を表わす化合物；及びそれらの険阻加塩
、第１２！１１級アゾリウム塩及び金属錯体。
、 ２−ＢＹ、 ２−Ｆ、 ２−ＣＦ３．２−Ｃ，Ｈ５
，２−ＯＣ，Ｈ５，３−Ｒ１５−Ｃ１，５−Ｂｒ、 ３
−ＣＦ３．５−Ｃ６Ｈ５または５−０Ｃ６Ｈ５を表わし
：Ｒ２カ水素原子、４−ＣＩ、 ４−Ｂｒ、 ４−Ｆ、
４−ＣＦ３．４−Ｃ，Ｈ５，４−ＱＣｓ Ｈｓ、４−Ｃ
，Ｈ４Ｃ１（ａ）、４− Ｃｓ Ｈ４ＣＨ３（４）、４
−Ｃ６Ｈ５Ｃ１２（２，４）、４−ＯＣａＨ＋ＣＪ（４
）、 ４− ＱＣｓ Ｈ４ＣＨ３（４）、４−ＱＣ６Ｈ
３ＣＪ２ （２，４） 、 ４−０Ｃ６Ｈ４Ｆ（
４）、 ５−Ｃ７，５−１３ｒ、 ５−Ｆまたは５−Ｃ
Ｆ３を表わし；Ｒ３が水素原子を表わし； Ｒ４が水素原子、メチル基、フェニル基マタは２，４−
ジクロルフェニル基を表わしニル基、２，６−ジクロル
ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−フルオルベン
ジル基マタは２，４−ジクロルベンジル基を意味し：そ
しでＸが−Ｎ＝を表わす化合物；及びそれらの険阻加塩
、第１２！１１級アゾリウム塩及び金属錯体。
ｄ）式ｌで表わされ、式中、Ｒ１が２−Ｈ，２−Ｆ。
２−Ｃ１または２−Ｂｒを表わし：
Ｒ２が４−ｐ’、 ４−ＣＪ、４−Ｂｒまたは４−ＣＦ
３ を意味し： Ｒ３が水素原子を表わし； Ｒ４が水素原子、メチル基、フェニル基、マたは２，４
−ジクロルフェニル基を表わしニル基、 ２．６− ジ
クロルベンジル基、４−クロルベンジル基、４−フルオ
ルベンジル基マたは２，４−ジクロルベンジル基を表わ
し；そしてＸが−Ｎ＝を表わす化合物；及びそれらの険
阻加塩、第四級アゾリウム塩及び金が錯体。
３ を意味し： Ｒ３が水素原子を表わし； Ｒ４が水素原子、メチル基、フェニル基、マたは２，４
−ジクロルフェニル基を表わしニル基、 ２．６− ジ
クロルベンジル基、４−クロルベンジル基、４−フルオ
ルベンジル基マたは２，４−ジクロルベンジル基を表わ
し；そしてＸが−Ｎ＝を表わす化合物；及びそれらの険
阻加塩、第四級アゾリウム塩及び金が錯体。
特に下記の化合物が好まし７い。
屋１．１６）：
式１で表わされる化合物は次式■：
１
暖
４
で表わされるオキシランを次式■：
で表わされるアゾールにより先づ次式ｌａ：Ｒ１
４
で表わされる化合物に転化するか、または次式：
Ｒ４
で表わされるα−ハロケトンまたばα−ハロアルデヒド
をパラホルムアルデヒド及び例えばアルカリ水素化物ま
たはアルカリアルコラード（ＬｉＨ，ＮａＨ，Ｋｎ、
Ｋ−第三ブチレート、Ｎ ａ ＯＣ２Ｒ５等）のよう
な強い非求核塩基と反応せしめ、続いて、弐■で表わさ
れるアゾールを加えて更に反応せしめて式１ａで表わさ
れる、相応するアルコールとし、そしていずれの場合で
も所望により通常の方法で、すなわち次式■二Ｒｓ−Ｗ
（Ｖ） で表わされる化合物との反応によって式Ｉで表わされる
エーテルに導くことによって製造され、そこでは式Ｉａ
、■、■、ｉＶ及び■における置換基ＲＩＳＲ２、Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ５及びＸは式■のもとで与えられた意味を有
し、Ｍは水素原子まだは金属原子、特にＬｉ、Ｎａまた
Ｌ／ｉＫの」：うなアルカリ金属原子を表わし、Ｈａｌ
はハロゲン原子特に塩素原子捷たは臭素原子を意味し、
セしてＷはＯＨまたけ通常の離脱基を表わし、こ＼では
通常の離脱基は下記の置換基例えば弗素原子、塩素原子
、臭素原子または５大素原子、好ましくは塩素原子また
は臭素原子のようなハロゲン原子：スルホニルオキシ基
好まシフは一〇５０２−Ｒａニアシルオキシ基好ましく
は一〇Ｃ０−Ｒａ及びイソ尿素残基、好ましくは一〇−
Ｃ＝ＮＲｂ を意味し、そこＨＲｃ でけＲａ、 Ｒｂ、及びＲＣは相互に独立して炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ｆｒ。
をパラホルムアルデヒド及び例えばアルカリ水素化物ま
たはアルカリアルコラード（ＬｉＨ，ＮａＨ，Ｋｎ、
Ｋ−第三ブチレート、Ｎ ａ ＯＣ２Ｒ５等）のよう
な強い非求核塩基と反応せしめ、続いて、弐■で表わさ
れるアゾールを加えて更に反応せしめて式１ａで表わさ
れる、相応するアルコールとし、そしていずれの場合で
も所望により通常の方法で、すなわち次式■二Ｒｓ−Ｗ
（Ｖ） で表わされる化合物との反応によって式Ｉで表わされる
エーテルに導くことによって製造され、そこでは式Ｉａ
、■、■、ｉＶ及び■における置換基ＲＩＳＲ２、Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ５及びＸは式■のもとで与えられた意味を有
し、Ｍは水素原子まだは金属原子、特にＬｉ、Ｎａまた
Ｌ／ｉＫの」：うなアルカリ金属原子を表わし、Ｈａｌ
はハロゲン原子特に塩素原子捷たは臭素原子を意味し、
セしてＷはＯＨまたけ通常の離脱基を表わし、こ＼では
通常の離脱基は下記の置換基例えば弗素原子、塩素原子
、臭素原子または５大素原子、好ましくは塩素原子また
は臭素原子のようなハロゲン原子：スルホニルオキシ基
好まシフは一〇５０２−Ｒａニアシルオキシ基好ましく
は一〇Ｃ０−Ｒａ及びイソ尿素残基、好ましくは一〇−
Ｃ＝ＮＲｂ を意味し、そこＨＲｃ でけＲａ、 Ｒｂ、及びＲＣは相互に独立して炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ｆｒ。
いし３のハロアルキル基または所望によりハロゲン原子
、メチル基、ニトロ基、トリフルオルメチル基及び／ま
たはメトキシ基により置換されたフェニル基を表わすこ
とができる。
、メチル基、ニトロ基、トリフルオルメチル基及び／ま
たはメトキシ基により置換されたフェニル基を表わすこ
とができる。
■と■とのＩａへの反応は所望により縮合剤または酸結
合剤の存在下で行なけれる。このようなものとしては有
機及び無椴の塩基、例えばトリアルキルアミン（トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン等
）のような第三アミン、ピリジン及びピリジン塩基（４
−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリ
ジン等ン、アルカリ−及びアルカリ土類金属の酸化物、
水素化物及び水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩（Ｃａｂ％
Ｂａｄ、 ＮａＯＨ，ＫＯＨ。
合剤の存在下で行なけれる。このようなものとしては有
機及び無椴の塩基、例えばトリアルキルアミン（トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン等
）のような第三アミン、ピリジン及びピリジン塩基（４
−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリ
ジン等ン、アルカリ−及びアルカリ土類金属の酸化物、
水素化物及び水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩（Ｃａｂ％
Ｂａｄ、 ＮａＯＨ，ＫＯＨ。
ＮａＨ％Ｃａ （ＯＨ）２、ＫＨＣＯ，、Ｎ ａ ＨＣ
Ｏｓ、Ｃａ （ＨＣＯ３）２、Ｒ２ｃｏ３、Ｎａ２ｃＯ
ｓ ） ならびにＣＨ３ＣＯＯＮａ ４７ｊはＣＨ３
ＣＯ０Ｋのような酢酸のアルカリ金属塩が考えられる。
Ｏｓ、Ｃａ （ＨＣＯ３）２、Ｒ２ｃｏ３、Ｎａ２ｃＯ
ｓ ） ならびにＣＨ３ＣＯＯＮａ ４７ｊはＣＨ３
ＣＯ０Ｋのような酢酸のアルカリ金属塩が考えられる。
さらにＣ２Ｈ５ＯＮａ、 Ｃ５Ｈ７−ｎＯＮａのような
アルカリアルコラードも適している。場合によっては遊
離のアゾールＩＩＩ（Ｍ＝水素原子）を先づ、例えばア
ルコラードによって相応する塩に導き、そして続いて上
記の塩基の存在下に、式■で表わされるオキシランによ
シ転化すると有利である。１，２．４− ）リアゾリル
誘導体の製造においては一般に１．＋、４−トリアゾリ
ル異性体も併産され、このものは通常の方法、例えば種
々の溶媒によって相互に分離させる。
アルカリアルコラードも適している。場合によっては遊
離のアゾールＩＩＩ（Ｍ＝水素原子）を先づ、例えばア
ルコラードによって相応する塩に導き、そして続いて上
記の塩基の存在下に、式■で表わされるオキシランによ
シ転化すると有利である。１，２．４− ）リアゾリル
誘導体の製造においては一般に１．＋、４−トリアゾリ
ル異性体も併産され、このものは通常の方法、例えば種
々の溶媒によって相互に分離させる。
ｌａへの■と■の反応は比較的極性の、しかし反応不活
性の溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、ベンジエ） ＩＪル及び類似のもの＼中
で実施されると有利である。この種の溶媒は他の反応不
活性溶媒、例エバヘンゾール、ドルオール、キジロール
、ヘキサン、石油エーテル、クロルベンゾール、ニトロ
ペンゾール及び類似のものと組合せることができる。反
応温度は０°ないし１５０℃好ましくは２０ないし１０
０℃の温度範囲にある。
性の溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、ベンジエ） ＩＪル及び類似のもの＼中
で実施されると有利である。この種の溶媒は他の反応不
活性溶媒、例エバヘンゾール、ドルオール、キジロール
、ヘキサン、石油エーテル、クロルベンゾール、ニトロ
ペンゾール及び類似のものと組合せることができる。反
応温度は０°ないし１５０℃好ましくは２０ないし１０
０℃の温度範囲にある。
通常、これらの■と■のＩａへの反応は公知の他のオキ
シランとアゾールとの反応〔西ドイツ国特許第２９１２
２８８号公開公報参照〕に準じて実施することができる
。
シランとアゾールとの反応〔西ドイツ国特許第２９１２
２８８号公開公報参照〕に準じて実施することができる
。
一４１Ｖで表わされる化合物の式ｌａで表わされる生成
物への反応はアルカリ水素化物（ＮａＨ）のような強い
非求核塩基の存在下でのパラホルムとの反応と引続いて
トリアゾールまたは好ましくはそのアルカリ塩または両
方の混合物を加えることによって行なわれる。この反応
は一般に０°ないし１４０℃好ましくは１０°ないし８
０℃の温度で行なわれ、そして通常、無水の溶媒例えば
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホルトリアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリ
ルのようなニトリル、エーテル及びエーテル性化合物例
えばジアルキルエーテル、テトラヒドロフラン址たはジ
オキサン等の中で行なわれる。好ましくはジメチルスル
ホキシド中で行なわれる。
物への反応はアルカリ水素化物（ＮａＨ）のような強い
非求核塩基の存在下でのパラホルムとの反応と引続いて
トリアゾールまたは好ましくはそのアルカリ塩または両
方の混合物を加えることによって行なわれる。この反応
は一般に０°ないし１４０℃好ましくは１０°ないし８
０℃の温度で行なわれ、そして通常、無水の溶媒例えば
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホルトリアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリ
ルのようなニトリル、エーテル及びエーテル性化合物例
えばジアルキルエーテル、テトラヒドロフラン址たはジ
オキサン等の中で行なわれる。好ましくはジメチルスル
ホキシド中で行なわれる。
上記の部分反応においては反応物からの中間生成物を反
応溶媒から分離することができそして所望ならばさらに
反応をす＼める前に一般的な通常の方法の一つ、例えば
洗浄、浸出、抽出、結晶化、クロマトグラフィ、蒸溜等
によって精製される。
応溶媒から分離することができそして所望ならばさらに
反応をす＼める前に一般的な通常の方法の一つ、例えば
洗浄、浸出、抽出、結晶化、クロマトグラフィ、蒸溜等
によって精製される。
式ＶにおいてＷが通常の脱離基を表わす場合にはｌａか
らＩへの反応は反応不活性溶媒を存在させないか、また
は好ましくは存在下で行なわれる。例えば次の溶媒が挙
げられる： Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルトリアミ
ド、ジメチルスルホキシド、２−メチル−２−ペンタノ
ン等。これらの溶媒相互の混合物、または他の通常の不
活性有機溶媒、例えばペンゾール、ドルオール、キジロ
ール等の芳香族Ｒ化水素トの混合物も使用できる。
らＩへの反応は反応不活性溶媒を存在させないか、また
は好ましくは存在下で行なわれる。例えば次の溶媒が挙
げられる： Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルトリアミ
ド、ジメチルスルホキシド、２−メチル−２−ペンタノ
ン等。これらの溶媒相互の混合物、または他の通常の不
活性有機溶媒、例えばペンゾール、ドルオール、キジロ
ール等の芳香族Ｒ化水素トの混合物も使用できる。
多くの場合、反応速度を高めるために塩基例えばアルカ
リ金属−水素化物、−水酸化物まだは一炭酸塩の存在下
で行なうと有利なことが証明されている。しかし式Ｉ
ａ （Ｒｓ ＝ＯＨ）で表わされるアルコールを先づ公
知の方法、例えば強塩基との反応によって適当な金属塩
に導くことも有利である。
リ金属−水素化物、−水酸化物まだは一炭酸塩の存在下
で行なうと有利なことが証明されている。しかし式Ｉ
ａ （Ｒｓ ＝ＯＨ）で表わされるアルコールを先づ公
知の方法、例えば強塩基との反応によって適当な金属塩
に導くことも有利である。
適当な強塩基は例えばアルカリ−及びアルカリ土類水素
化物（Ｎａｐ、 ＫＨ，ＣａＨ２等）及び例えばブチル
リチウムまたはアルカリ−第三ブトキシドのようなアル
カリ有機化合物であり、さらに水性二相系において相間
移動触媒の存在下に行なうときはＮａＯＨまたはＫＯＨ
のようなアルカリ水酸化物も使用される。
化物（Ｎａｐ、 ＫＨ，ＣａＨ２等）及び例えばブチル
リチウムまたはアルカリ−第三ブトキシドのようなアル
カリ有機化合物であり、さらに水性二相系において相間
移動触媒の存在下に行なうときはＮａＯＨまたはＫＯＨ
のようなアルカリ水酸化物も使用される。
さらに、反応を進める前に先づ式１ａで表わされるアル
コールをアルカリアルコラード中ニ導きそして次に式Ｖ
（式中、ｗ？″ｉ脱離基を表わす。）で表わされる化合
物と反応させることができ、その際クラウンエーテル存
在下で行うと有利である。Ｍ＝にの場合特に１Ｂクラウ
ン−６：Ｍ−Ｎａの場合、特に１５クラウン＝５の存在
が有利である。そこでは反応不活性の溶媒中で反応が合
目的的に行なわれる。溶媒としては、例えばエーテル及
びエーテル化合物、例えばジ＝−ダーフルキルエーテル
（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブ
チルメチルエーテル等）、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン及びペンゾール、ドルオールまたはキジロールの如
き芳香族炭化水素が挙げられる。
コールをアルカリアルコラード中ニ導きそして次に式Ｖ
（式中、ｗ？″ｉ脱離基を表わす。）で表わされる化合
物と反応させることができ、その際クラウンエーテル存
在下で行うと有利である。Ｍ＝にの場合特に１Ｂクラウ
ン−６：Ｍ−Ｎａの場合、特に１５クラウン＝５の存在
が有利である。そこでは反応不活性の溶媒中で反応が合
目的的に行なわれる。溶媒としては、例えばエーテル及
びエーテル化合物、例えばジ＝−ダーフルキルエーテル
（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブ
チルメチルエーテル等）、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン及びペンゾール、ドルオールまたはキジロールの如
き芳香族炭化水素が挙げられる。
水と混和しない有機相としては、例えば下記の溶媒がと
りあげられる：脂肪族及び芳香族の炭化水素例えばペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンソール、ドルオール、キジロール等、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、エチレンジクロライド、１，２−ジクロ
ロエタン、テトラクロルエチレン等、まだは脂肪族エー
テル、例えばジエチルエーテル、ジインプロピルエーテ
ル、ｔ−ブチルメチルエーテル等。適当な相間移動触媒
の例は：テトラアルキルーアンモニウムハロゲニド、−
７ｆｊ 硫Ｈ塩、または−ハイドロオキサイド例えばテ
トラブチルアンモニウム−クロリド、−プロミド、−イ
オタイト：トリエチルベンジルアンモニウム−クロリド
、−プロミド：テトラアンモニウム−クロリド、−プロ
ミド、−イオタイド：等。
りあげられる：脂肪族及び芳香族の炭化水素例えばペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンソール、ドルオール、キジロール等、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、エチレンジクロライド、１，２−ジクロ
ロエタン、テトラクロルエチレン等、まだは脂肪族エー
テル、例えばジエチルエーテル、ジインプロピルエーテ
ル、ｔ−ブチルメチルエーテル等。適当な相間移動触媒
の例は：テトラアルキルーアンモニウムハロゲニド、−
７ｆｊ 硫Ｈ塩、または−ハイドロオキサイド例えばテ
トラブチルアンモニウム−クロリド、−プロミド、−イ
オタイト：トリエチルベンジルアンモニウム−クロリド
、−プロミド：テトラアンモニウム−クロリド、−プロ
ミド、−イオタイド：等。
相関移動触媒としてはホスホニウム塩もまた考えられる
。反応温度は一般に５０℃と１５０℃すなわち溶媒また
は溶媒混合物の沸点との間にある。
。反応温度は一般に５０℃と１５０℃すなわち溶媒また
は溶媒混合物の沸点との間にある。
式ＶにおいてＷがヒドロキシ基を表わす場合には縮合反
応が有利に行なわれる。両方の反応物を適当な溶媒中で
還流加熱する。こ＼では基本的に反応パートナ−に対し
て不活性で、水と共沸物を生成する反応溶媒を入れるの
が合理的である。例えば芳香族炭化水素、例えばペンゾ
ール、ドルオール、キシロールマタはハロゲン化炭化水
素例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭化水
素、１，２−ジクロロエタン、テトラクロルエチレン、
クロルベンゾールカ挙げられるが、第三−ブチルメチル
エーテル、ジオキサン及び類似のもの＼ようなエーテル
化合物でもよい。多くの場合、式■で表わされる化合物
自体も溶媒として使用できる。これらの縮合反応におい
ては強塩基例えばバラドルオールスルホン酸の存在下で
、そして共沸混合物の沸点で行なうのが合理的である。
応が有利に行なわれる。両方の反応物を適当な溶媒中で
還流加熱する。こ＼では基本的に反応パートナ−に対し
て不活性で、水と共沸物を生成する反応溶媒を入れるの
が合理的である。例えば芳香族炭化水素、例えばペンゾ
ール、ドルオール、キシロールマタはハロゲン化炭化水
素例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭化水
素、１，２−ジクロロエタン、テトラクロルエチレン、
クロルベンゾールカ挙げられるが、第三−ブチルメチル
エーテル、ジオキサン及び類似のもの＼ようなエーテル
化合物でもよい。多くの場合、式■で表わされる化合物
自体も溶媒として使用できる。これらの縮合反応におい
ては強塩基例えばバラドルオールスルホン酸の存在下で
、そして共沸混合物の沸点で行なうのが合理的である。
式ｌで表すされるエーテルの製造のため（Ｃ式ｌａで表
わされる化合物中の遊離ＯＨ基を先づ、上記の通常の離
脱基Ｗに置き換え続いて式■（Ｗ＝ＯＨ）で表わされる
化合物と反応させることができる。
わされる化合物中の遊離ＯＨ基を先づ、上記の通常の離
脱基Ｗに置き換え続いて式■（Ｗ＝ＯＨ）で表わされる
化合物と反応させることができる。
式Ｉで表わされる化合物中の遊離ヒドロキシル基の離脱
基Ｗによる置き換えは、不活性溶媒中で行なうのが好ま
しい。そのような溶媒の例ハ次のものである：ベンゼン
、トルエン、キシレン、石油エーテル、リグロイン又は
シクロヘキサンのような芳香族又は脂肪族炭化水素：ク
ロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素又はテトラクロロエチレンのようなハ
ロゲン化炭化水素ニジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチル メチル エーテル、ジメトキシ
エタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はアニソー
ルのようなエーテルおよびエーテル化合物：酢酸エチル
、酢酸グロビル又は酢酸ブチルのようなエステル：アセ
トニトリルのようなニトリル：又はジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミドのような化合物、およびその
ような溶媒の混合物。
基Ｗによる置き換えは、不活性溶媒中で行なうのが好ま
しい。そのような溶媒の例ハ次のものである：ベンゼン
、トルエン、キシレン、石油エーテル、リグロイン又は
シクロヘキサンのような芳香族又は脂肪族炭化水素：ク
ロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素又はテトラクロロエチレンのようなハ
ロゲン化炭化水素ニジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチル メチル エーテル、ジメトキシ
エタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はアニソー
ルのようなエーテルおよびエーテル化合物：酢酸エチル
、酢酸グロビル又は酢酸ブチルのようなエステル：アセ
トニトリルのようなニトリル：又はジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミドのような化合物、およびその
ような溶媒の混合物。
離脱基Ｗの導入は慣用法により行われる。Ｗが塩素原子
の場合、例えばオキシ塩化燐、三塩化リン、五塩化リン
又は好ましくは塩化チオニルが試薬として使用される。
の場合、例えばオキシ塩化燐、三塩化リン、五塩化リン
又は好ましくは塩化チオニルが試薬として使用される。
反応は一般にｏｏないし１２０℃の温度範囲で行われる
。Ｗが臭素原子の場合、好ましい試薬は三臭化リン又は
五臭化リンであり、そして反応はｏｏないし５０℃の温
度範囲で行われる。Ｗが基−ＯＳ ０２ Ｒａ ５−Ｏ
ＣＯ−Ｒａ ｔたは−０−Ｃ＝ＮＲｂ の−っである
場ＨＲｃ 合は試薬は通常、対応する酸−クロライドまだはアミジ
ノクロライドであろう。この場合、反応を一２０°ない
し＋５０℃の温度範囲、好ましくは一１０°ないし＋６
０℃の範囲、にてピリジンまたはトリエチルアミンのよ
うな弱塩基の存在下で行うのが好都合である。
。Ｗが臭素原子の場合、好ましい試薬は三臭化リン又は
五臭化リンであり、そして反応はｏｏないし５０℃の温
度範囲で行われる。Ｗが基−ＯＳ ０２ Ｒａ ５−Ｏ
ＣＯ−Ｒａ ｔたは−０−Ｃ＝ＮＲｂ の−っである
場ＨＲｃ 合は試薬は通常、対応する酸−クロライドまだはアミジ
ノクロライドであろう。この場合、反応を一２０°ない
し＋５０℃の温度範囲、好ましくは一１０°ないし＋６
０℃の範囲、にてピリジンまたはトリエチルアミンのよ
うな弱塩基の存在下で行うのが好都合である。
弐ｍ及びＶで表わされる出発物質は一般に公知であるか
または公知の方法により製造される。
または公知の方法により製造される。
式■で表わされるオキシランは新規であり、そして式ｌ
で表わされる有用化合物の調製の７Ｅめに特に開発され
た中間体である。その構造のだめに、この化合物は容易
に式Ｉで表わされる化合物に変わシ、そのうえ弐Ｂで表
わされる化合物の一部はアスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ ）族。
で表わされる有用化合物の調製の７Ｅめに特に開発され
た中間体である。その構造のだめに、この化合物は容易
に式Ｉで表わされる化合物に変わシ、そのうえ弐Ｂで表
わされる化合物の一部はアスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ ）族。
バジディオマイセテ：ｘ、 （Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ ）族の病菌または不完全函に対して載置活性を
示す。
ｔｅｓ ）族の病菌または不完全函に対して載置活性を
示す。
式■で表わされるオキシランは公知の方法により
次式■：
ｐ。
４
（式中、Ｒ＋ないしＲ４は式Ｉで定義したのと同じ意味
を有する。）で表わされる市販のスチロール誘導体から
、例えば過酢酸、第三ブチル−ハイドロパーオキサイ）
”、ｍ−１０ルペルペルベンゾエ酸、Ｈ２Ｏ２等のよう
な過酸により、所望によ’） ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ
ＨＣＯｓのような塩基の存在下で慣用的な反応不活性溶
媒中で酸化することによｐ製造される。こ＼で触媒とし
てＭ。（ＣＯ）６を入れることができる。
を有する。）で表わされる市販のスチロール誘導体から
、例えば過酢酸、第三ブチル−ハイドロパーオキサイ）
”、ｍ−１０ルペルペルベンゾエ酸、Ｈ２Ｏ２等のよう
な過酸により、所望によ’） ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ
ＨＣＯｓのような塩基の存在下で慣用的な反応不活性溶
媒中で酸化することによｐ製造される。こ＼で触媒とし
てＭ。（ＣＯ）６を入れることができる。
式■で表わされるスチロール誘導体は、対応するそれ自
体公知の次式■： ４ （式中、Ｒ１ないしＲ４は式Ｉで定義したのと同じ意味
を表わす。）で表わされる出発ケトンをアンギュラ ヘ
ム（Ａｎｇｅｌ、 Ｃｈｅｍ、） １９７６ 、第２６
１頁に準じ、ジメチルメチレンイミノニウムハロゲニド
との反応によって得られる。
体公知の次式■： ４ （式中、Ｒ１ないしＲ４は式Ｉで定義したのと同じ意味
を表わす。）で表わされる出発ケトンをアンギュラ ヘ
ム（Ａｎｇｅｌ、 Ｃｈｅｍ、） １９７６ 、第２６
１頁に準じ、ジメチルメチレンイミノニウムハロゲニド
との反応によって得られる。
弐■で表わされる化合物は公知であるか、またはそれ自
体公知の方法により、すなわち市販されていて公知のα
−ヒドロキシケトン例えばα−ヒドロキシアルデヒドか
らヒドロキシル基のハロゲン原子への通常の置換により
製造される。
体公知の方法により、すなわち市販されていて公知のα
−ヒドロキシケトン例えばα−ヒドロキシアルデヒドか
らヒドロキシル基のハロゲン原子への通常の置換により
製造される。
特に記載しない限シ、一種又はそれ以上の不活性の溶媒
又は希釈剤が、本願で述べる全ての出発材料、中間体お
よび最終生成物の製造中に存在し得る。連出な不活性の
溶媒又は希釈剤ノ例Ｕ 次の通シである：ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、石油エーテルのような脂肪族又は芳
香族炭化水素；クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエ
チレンのようなハロゲン化戻化水素；ジアルキルエーテ
ル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三
ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、
テトラヒドロフランのようなエーテルおよびエーテル化
合物；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニト
リル；ジメチルホルムアミドのようなＮ、 Ｎ−ジアル
キル化アミド；ジメチルスルホキシド：アセトン、ジエ
チルケトン、メチルエチルケトンのようなケトン；およ
びこれらの溶媒同士の混合物。反応、又は反応の部分的
工程を不活性気体雰囲気中および／又は無水溶媒中で行
うのがしばしば便利である。適当な不活性気体はチッ素
、ヘリウム、アルゴン或いは、ある場合には、二酸化炭
素である。
又は希釈剤が、本願で述べる全ての出発材料、中間体お
よび最終生成物の製造中に存在し得る。連出な不活性の
溶媒又は希釈剤ノ例Ｕ 次の通シである：ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、石油エーテルのような脂肪族又は芳
香族炭化水素；クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエ
チレンのようなハロゲン化戻化水素；ジアルキルエーテ
ル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三
ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、
テトラヒドロフランのようなエーテルおよびエーテル化
合物；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニト
リル；ジメチルホルムアミドのようなＮ、 Ｎ−ジアル
キル化アミド；ジメチルスルホキシド：アセトン、ジエ
チルケトン、メチルエチルケトンのようなケトン；およ
びこれらの溶媒同士の混合物。反応、又は反応の部分的
工程を不活性気体雰囲気中および／又は無水溶媒中で行
うのがしばしば便利である。適当な不活性気体はチッ素
、ヘリウム、アルゴン或いは、ある場合には、二酸化炭
素である。
次式■：
４
で表わされる化合物は置換基Ａ及びＯＲｓの隣の位置に
固定して不斉炭素原子Ｃを有し、そのため二つの互変異
性体の形で存在する。一般的にこれらの物質の製造にお
いては双方の互変異性体の混合物が通常の方法すなわち
光学的に活性な強い酸による塩の分別結晶によって純粋
な光学的対掌体に分割される。互変異性体は種々の生物
活性を示すので、一方の形態では殺菌作用を示し、そし
て他の形態では植物調節作用を示すことができる。同じ
活性スペクトルをとゾめている一方で、少しずつ変化す
る活性度を示すこともできる。式Ｉで表わされるケトン
を１，２−または１，３−ジオールでアセタール化する
ことにより生成するジオキソランまたはジオキサン環に
さらに非対線中心を生ずる。４種の立体異性体が２対の
ジアステレオマ一対（シス−及びトランス態）の形で得
られる。個々のジアステレオマーは通常の方法、例えば
コラムクロマトグラフィにより分離することができ、所
望ならば互変異性体に分割することができる。
固定して不斉炭素原子Ｃを有し、そのため二つの互変異
性体の形で存在する。一般的にこれらの物質の製造にお
いては双方の互変異性体の混合物が通常の方法すなわち
光学的に活性な強い酸による塩の分別結晶によって純粋
な光学的対掌体に分割される。互変異性体は種々の生物
活性を示すので、一方の形態では殺菌作用を示し、そし
て他の形態では植物調節作用を示すことができる。同じ
活性スペクトルをとゾめている一方で、少しずつ変化す
る活性度を示すこともできる。式Ｉで表わされるケトン
を１，２−または１，３−ジオールでアセタール化する
ことにより生成するジオキソランまたはジオキサン環に
さらに非対線中心を生ずる。４種の立体異性体が２対の
ジアステレオマ一対（シス−及びトランス態）の形で得
られる。個々のジアステレオマーは通常の方法、例えば
コラムクロマトグラフィにより分離することができ、所
望ならば互変異性体に分割することができる。
本発明はすべての純粋な立体異性体、互変異性体及びそ
の混合物に関するものである。
の混合物に関するものである。
すべての部分反応を含む上記の製造方法は本発明の重要
な目的を構成する。
な目的を構成する。
驚くべきことに、式■で表わされる新規な化合物および
これらを含む組成物は植物の物質代謝に対して選択的影
響を与えるという特徴を有することがわかった。植物の
生長における生理学的過程に対するこの選択的影響は、
式■で表わされる化合物を種々の目的、特に有用植物の
収量増大、収穫の促進、および栽培植物を作るうえでの
省力化に関連した目的に用いることができる。
これらを含む組成物は植物の物質代謝に対して選択的影
響を与えるという特徴を有することがわかった。植物の
生長における生理学的過程に対するこの選択的影響は、
式■で表わされる化合物を種々の目的、特に有用植物の
収量増大、収穫の促進、および栽培植物を作るうえでの
省力化に関連した目的に用いることができる。
生長調節剤は、例えば植物の栄養生長の抑制のために用
いることができる。生長調節剤を用いる収穫向上のさら
に別の機構は、栄養生長が抑制されたとき、栄養素が花
の形成および果実のつきをより向上させる事実にある。
いることができる。生長調節剤を用いる収穫向上のさら
に別の機構は、栄養生長が抑制されたとき、栄養素が花
の形成および果実のつきをより向上させる事実にある。
驚くべきことに、式ｌで表わされる化合物および該化合
物を含有する組成物は、有利な生長調節作用１．：加え
て、実用の目的のために非常に有用な殺微生物スペクト
ルをも有することが判明した。したがって、式１で表ゎ
さね、る化合物の他の使用分野は、肩書微生物、特に植
物病原性真菌の防除である。
物を含有する組成物は、有利な生長調節作用１．：加え
て、実用の目的のために非常に有用な殺微生物スペクト
ルをも有することが判明した。したがって、式１で表ゎ
さね、る化合物の他の使用分野は、肩書微生物、特に植
物病原性真菌の防除である。
したがって、式■で表わされる化合物は、実用目的上、
植物特に栽培植物を不都合な影響なしに保護するだめの
、非常に有用な治療、予防および浸透作用を有する。式
ｌで表わされる化合物を使用することによシ、種々の有
用他物の栽培において、植物またはその一部（果実、花
、葉、茎、塊茎、根）にはびこる微生物を抑制捷たは撲
滅することができ、同時に後から生長する植物部分をそ
のような微生物の攻撃から保護することもできる。
植物特に栽培植物を不都合な影響なしに保護するだめの
、非常に有用な治療、予防および浸透作用を有する。式
ｌで表わされる化合物を使用することによシ、種々の有
用他物の栽培において、植物またはその一部（果実、花
、葉、茎、塊茎、根）にはびこる微生物を抑制捷たは撲
滅することができ、同時に後から生長する植物部分をそ
のような微生物の攻撃から保護することもできる。
式ｌの化合物は下記の類に属する植物病原性菌類に対し
て有効である：嚢子菌類し例えばペンチュリア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ ） 、ボドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ ）、エリシ７工（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ）、モニ
リニア（Ｍｏｎｉｌ １ｎｉａ ）、ウンシヌラ（Ｕｎ
ｃｉｎｕｌａ ） ） ：担子菌類〔例えばゼネラ・ヘ
ミレイア（ｇｅｎｅｒａＨｅｍｉｌｅｉａ）、リゾコト
ニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ）、プシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ） ） ； 不完全菌類〔例えばボトリチ
ス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ） 、ヘルミントスポリウム（
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ）、７ザリウＡ
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セブトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ
）、セルコスポラ（Ｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒａ ）およ
びアルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ）、ｌ。
て有効である：嚢子菌類し例えばペンチュリア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ ） 、ボドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ ）、エリシ７工（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ）、モニ
リニア（Ｍｏｎｉｌ １ｎｉａ ）、ウンシヌラ（Ｕｎ
ｃｉｎｕｌａ ） ） ：担子菌類〔例えばゼネラ・ヘ
ミレイア（ｇｅｎｅｒａＨｅｍｉｌｅｉａ）、リゾコト
ニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ）、プシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ） ） ； 不完全菌類〔例えばボトリチ
ス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ） 、ヘルミントスポリウム（
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ）、７ザリウＡ
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セブトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ
）、セルコスポラ（Ｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒａ ）およ
びアルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ）、ｌ。
更に、式■の化合物は浸透作用を有する。それらは種子
（果実、塊茎、穀物）および挿木を菌類感染並びに土壌
に生じる植物病原性微生物から保護するための粉衣剤と
しても使用し得る。
（果実、塊茎、穀物）および挿木を菌類感染並びに土壌
に生じる植物病原性微生物から保護するための粉衣剤と
しても使用し得る。
本発明の化合物はまた植物への影響が特に少ない。
従って、本発明はまた殺菌用組成物、および病原性微生
物、特に有害な菌類、を防除しそしてそのような微生物
による損傷から植物を保護するだめの、式■の化合物の
使用に関するものである。
物、特に有害な菌類、を防除しそしてそのような微生物
による損傷から植物を保護するだめの、式■の化合物の
使用に関するものである。
更に本発明は、有効成分を本願に記載されたーまたはそ
れ以上の化合物または化合物群と均一に混合することを
特徴とする農薬組成物の製造法に関するものである。本
発明は更に植物処理法に関し、該方法は植物に式■の化
合物または新規な組成物を適用することを特徴とする特
本発明の範囲内で保護される対象作物は下記の植物種を
含む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、さと
うもろこしおよび関連作物）；ピート（砂糖大根および
飼料用ビート）；核果、梨状果および軟果実（りんご、
梨、プラム、桃、アーモンド、さぐらんは、いちご、ラ
ズベリーおよびブラックベリー）；まめ科植物（そら豆
、レンズ豆、えんどう豆、大豆）；前用植物（あぶらな
、マスタード、ホビー、オリーブ、サンフラワー、ココ
ナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）；うり科植
物（きゅうり、マロー（ｍａｒｒｏｗｓ ）、メロン）
；繊維植物（綿、亜麻、***、黄麻）；種属植物（オレ
ンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜
（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、に
んじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよ、パプリカ）；ク
スノキ科（アボカド、シナモン、樟脳）；とうもろこし
、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶどうのつ
る、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、並びに観賞植
物（キク科植物）、草地、土手、土壌の侵蝕や乾燥を防
止したり、樹木や多年性植物を栽培したりするための丈
の低い作物の栽培地（果樹園、ホップ園１、トウモロコ
シ畑、ブドウ園等）。
れ以上の化合物または化合物群と均一に混合することを
特徴とする農薬組成物の製造法に関するものである。本
発明は更に植物処理法に関し、該方法は植物に式■の化
合物または新規な組成物を適用することを特徴とする特
本発明の範囲内で保護される対象作物は下記の植物種を
含む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、さと
うもろこしおよび関連作物）；ピート（砂糖大根および
飼料用ビート）；核果、梨状果および軟果実（りんご、
梨、プラム、桃、アーモンド、さぐらんは、いちご、ラ
ズベリーおよびブラックベリー）；まめ科植物（そら豆
、レンズ豆、えんどう豆、大豆）；前用植物（あぶらな
、マスタード、ホビー、オリーブ、サンフラワー、ココ
ナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）；うり科植
物（きゅうり、マロー（ｍａｒｒｏｗｓ ）、メロン）
；繊維植物（綿、亜麻、***、黄麻）；種属植物（オレ
ンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜
（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、に
んじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよ、パプリカ）；ク
スノキ科（アボカド、シナモン、樟脳）；とうもろこし
、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶどうのつ
る、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、並びに観賞植
物（キク科植物）、草地、土手、土壌の侵蝕や乾燥を防
止したり、樹木や多年性植物を栽培したりするための丈
の低い作物の栽培地（果樹園、ホップ園１、トウモロコ
シ畑、ブドウ園等）。
式ｌの化合物は通常組成物の形体で適用され、そ゛して
作物の地面または処理すべき植物に同時にまたは連続し
て別の化合物と共に適用し得る。
作物の地面または処理すべき植物に同時にまたは連続し
て別の化合物と共に適用し得る。
これらの化合物は消毒剤または微量養分供給体、或いは
植物生長に影響を及ばず他の製剤でもあり得る。所望に
より更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または塗
布促進用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤
、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、軟体動物撲滅
剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物となり得る。
植物生長に影響を及ばず他の製剤でもあり得る。所望に
より更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または塗
布促進用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤
、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、軟体動物撲滅
剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物となり得る。
適当な担体および補助剤は固体または液体であり得、そ
して製剤技術において通常使用される物質、例えば天然
または再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合
剤または消毒剤、に相当する。
して製剤技術において通常使用される物質、例えば天然
または再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合
剤または消毒剤、に相当する。
式■の化合物または該化合物の少なくとも１種を含む農
薬組成物の好ましい適用法は葉散布である。適用回数お
よび適用量は対応する病原（菌のタイプ）による感染の
強度または生長が影響を受ける程度による。しかしなが
ら、式■の化合物Ｆｉ−ｉた、該化合物を液体組成物と
して植物の栽培地に含浸させるか或いは固形物の形体、
例えば粒剤の形体、で土壌に散布する（土壌散布）する
ことにより、土壌を通して根を通過して植物に浸入させ
得る（浸透作用）。式五の化合物はまた、種子に式■の
化合物を含む液体製剤を含浸させるか或いは種子を固体
製剤で被覆することによシ、種子に適用する（被覆）こ
ともできる。特別の場合は別のタイプの適用、例えば植
物の茎または芽の選択的処理、も可能である。
薬組成物の好ましい適用法は葉散布である。適用回数お
よび適用量は対応する病原（菌のタイプ）による感染の
強度または生長が影響を受ける程度による。しかしなが
ら、式■の化合物Ｆｉ−ｉた、該化合物を液体組成物と
して植物の栽培地に含浸させるか或いは固形物の形体、
例えば粒剤の形体、で土壌に散布する（土壌散布）する
ことにより、土壌を通して根を通過して植物に浸入させ
得る（浸透作用）。式五の化合物はまた、種子に式■の
化合物を含む液体製剤を含浸させるか或いは種子を固体
製剤で被覆することによシ、種子に適用する（被覆）こ
ともできる。特別の場合は別のタイプの適用、例えば植
物の茎または芽の選択的処理、も可能である。
式■の化合物はそのままの形体で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ ｐａ
ｓｔｅ ）、直接噴霧可能な、または希釈可能な溶液、
希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成
物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水または注水の
ような適用法は、目的とする対象および使用環境に依存
して選ばれる。有利な適用量は通常１ヘクター／Ｌ当り
有効成分（ａ、ｉ、）５０ｙないし５ Ｋｇ、好ましく
は１００１ないし２ Ｋｇ ａ、 ｉ ／ｈａ、最も好
ましくは２００１ないし６００ｐ ａ、 ｉ／ｈａ−Ｃ
ある。
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ ｐａ
ｓｔｅ ）、直接噴霧可能な、または希釈可能な溶液、
希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成
物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水または注水の
ような適用法は、目的とする対象および使用環境に依存
して選ばれる。有利な適用量は通常１ヘクター／Ｌ当り
有効成分（ａ、ｉ、）５０ｙないし５ Ｋｇ、好ましく
は１００１ないし２ Ｋｇ ａ、 ｉ ／ｈａ、最も好
ましくは２００１ないし６００ｐ ａ、 ｉ／ｈａ−Ｃ
ある。
製剤、即ち式ｌの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤は
、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体
および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）の
ような増量剤と均一に混合および／または摩砕すること
により、製造される。
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤は
、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体
および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）の
ような増量剤と均一に混合および／または摩砕すること
により、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジプチルフタレートまたは
ジプチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサ
ンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノー
ル、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエ
ーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそれ
らのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのより
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油：または水。
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジプチルフタレートまたは
ジプチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサ
ンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノー
ル、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエ
ーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそれ
らのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのより
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油：または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物光填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または嵩分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用し
得る。燐脂質が特に好ましい。
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物光填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または嵩分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用し
得る。燐脂質が特に好ましい。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性剤は艮好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非
イオン性、カチオン性および／またはアニオン性表面活
性剤である。７表面活性剤“の用語は表面活性剤の混合
物をも含むものと理解されたい。
活性剤は艮好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非
イオン性、カチオン性および／またはアニオン性表面活
性剤である。７表面活性剤“の用語は表面活性剤の混合
物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性面ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石ケンは＾経腸肪酸（Ｃ＋ｏ −Ｃ２２）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得る。
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族ザルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が史に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族ザルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が史に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２１固の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含む
ｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、も
また適当である。
つのスルホン酸基と８ないし２２１固の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含む
ｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、も
また適当である。
非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール・エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール・エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレン・オ
キシドとポリプロピレン・グリコール、エチレンジアミ
ン・ポリプロピレン・グリコールお裏びアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン・グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレン・グリコール・工−チル
基および１０ないし１００個のプロピレン・グリコール
・エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
・グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む。
キシドとポリプロピレン・グリコール、エチレンジアミ
ン・ポリプロピレン・グリコールお裏びアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン・グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレン・グリコール・工−チル
基および１０ないし１００個のプロピレン・グリコール
・エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
・グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む。
非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン・グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン・ソルビタン・トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性剤
である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン・グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン・ソルビタン・トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性剤
である。
カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形体
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム・ク
ロリド又はペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム・プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形体
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム・ク
ロリド又はペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム・プロミドである。
製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二パマクカツチャンズデタージエンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニュアル（ＭＣＣｕｔ
ｃｈｅｏｎｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ Ｅｍｕｌ
ｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ） ＃、マツク出版社
＼ニニーシャーシー州、リングウッド、１９８１年；お
よびシゼリーおよびウッド（Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄＷｏ
ｏｄ）著”エンサイクロペディア オブ サーフェイス
アクティブ エイジエンツ （Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ
Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ ）”。
載されている二パマクカツチャンズデタージエンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニュアル（ＭＣＣｕｔ
ｃｈｅｏｎｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ Ｅｍｕｌ
ｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ） ＃、マツク出版社
＼ニニーシャーシー州、リングウッド、１９８１年；お
よびシゼリーおよびウッド（Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄＷｏ
ｏｄ）著”エンサイクロペディア オブ サーフェイス
アクティブ エイジエンツ （Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ
Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ ）”。
ケミカル出版社、ニューヨーク、１９８１年。
農薬製剤は通常、式■の化合物０．１ないし９９％、奸
才しくけ０．１ないし９５％、固体または液体補助剤１
ないし９９％、および表面活性剤０ないし２５％、好ま
しくは０．１ないし２５係を含む。
才しくけ０．１ないし９５％、固体または液体補助剤１
ないし９９％、および表面活性剤０ないし２５％、好ま
しくは０．１ないし２５係を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤ｉｄ ０．００１％
のような低濃度に希釈することができる。
者は通常希釈製剤を使用する。製剤ｉｄ ０．００１％
のような低濃度に希釈することができる。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
このような農業化学用組成物もまた本発明の目的の１つ
である。
である。
本発明を以下の例により更に詳しく説明するが、これら
の例は本願記載の事項を限定するものではない。温度は
摂氏で表わす。部および６分率は重量基準である。ＲＴ
は室温を意味し、ｈは時間、ｍｉｎは分、ＤＭＳＯはジ
メチルスルホキシド、ＴＨＥはテトラヒドロフラン、Ｄ
ＭＦはジメチルホルムアミドを表わす。
の例は本願記載の事項を限定するものではない。温度は
摂氏で表わす。部および６分率は重量基準である。ＲＴ
は室温を意味し、ｈは時間、ｍｉｎは分、ＤＭＳＯはジ
メチルスルホキシド、ＴＨＥはテトラヒドロフラン、Ｄ
ＭＦはジメチルホルムアミドを表わす。
製造例
実施例Ｈ１：
４−
あらかじめ調製した無水ＤＭＳＯ７５ｄ中、デシルクＯ
リ）” １１．１ｊＥの溶液に、パラホルムアルテヒド
５！ｉ！とナトリウム水素化合物−油分散物を窒素気流
による冷却下、１５ないし３０℃で、十分に攪拌しなが
ら少量ずつ加えると、終りに向って透明な黄色の溶液と
なり、幾分かのガスの発生がみとめられる。発熱反応が
衰えた後、３時間攪拌し、そして混合物を室温に冷却す
る。
リ）” １１．１ｊＥの溶液に、パラホルムアルテヒド
５！ｉ！とナトリウム水素化合物−油分散物を窒素気流
による冷却下、１５ないし３０℃で、十分に攪拌しなが
ら少量ずつ加えると、終りに向って透明な黄色の溶液と
なり、幾分かのガスの発生がみとめられる。発熱反応が
衰えた後、３時間攪拌し、そして混合物を室温に冷却す
る。
続いて無水ＤＭＳＯ中、１．２．４−トリアゾール＆９
Ｆ及び１．２．４−トリアゾールのナトリウム塩４．６
ノの溶液を滴下し冷却しないでも一定の温度に保たれた
。−夜、室温で攪拌した後、さらに６０℃で５時間加温
し、続いて冷却し、そして氷水で分解した。濁った溶液
を稀塩酸で中和し、そして酢酸エチルエステルで中和し
た。
Ｆ及び１．２．４−トリアゾールのナトリウム塩４．６
ノの溶液を滴下し冷却しないでも一定の温度に保たれた
。−夜、室温で攪拌した後、さらに６０℃で５時間加温
し、続いて冷却し、そして氷水で分解した。濁った溶液
を稀塩酸で中和し、そして酢酸エチルエステルで中和し
た。
水洗、乾燥及び蒸発後油状物を得、このものは若干量の
ジエチルエーテルを添加すると結晶する。濾過してエー
テルで洗浄すると１８５−１９０℃で溶融する結晶を得
る。
ジエチルエーテルを添加すると結晶する。濾過してエー
テルで洗浄すると１８５−１９０℃で溶融する結晶を得
る。
実施例Ｈ２：
ａ）出発物質の製造
−２−オン
２．４−ジクロロフニルーアセトン３ ｃＬ５９とＮ。
Ｎ−ジメチルメチレンイモニウムクロリド１５，４りを
還流下に４４時間加熱する。続いて室温で冷却し、氷水
上に注ぎ、ジクロロメタンで洗浄して酢酸エチルエステ
ルにより抽出する。酢酸エステル−抽出物を分別蒸溜し
そして一回よりも多く、シリカゲルを充填した短かい円
柱（メチレンクロリド／エーテル１：１）によりクロマ
トグラフ分離し、蒸溜後赤褐色の油状物として生成物を
得た。
還流下に４４時間加熱する。続いて室温で冷却し、氷水
上に注ぎ、ジクロロメタンで洗浄して酢酸エチルエステ
ルにより抽出する。酢酸エステル−抽出物を分別蒸溜し
そして一回よりも多く、シリカゲルを充填した短かい円
柱（メチレンクロリド／エーテル１：１）によりクロマ
トグラフ分離し、蒸溜後赤褐色の油状物として生成物を
得た。
’ｂ） 中間物の製造
一オキシラン
メタノール２２５−中の２−（２，４−ジクロロフェニ
ル） −１−７’テン−２−オン１３．６ノに攪拌下に
過酸化水素６０％溶液２２．２ｒｔｔｌを加え、そして
次に３Ｎ苛性ソーダ１２．４１Ｌｌ！を冷却下６０℃以
下でα７５ｈ以内に滴下する。更に５ｈ攪拌後氷水で分
解し、メチレンクロライドで抽出し、抽出物を水とす）
ＩＪウム水硫化物で洗浄しく過酸化物テスト）そして
真空蒸溜する。乾燥後にＺ３１の粗製エポキシドが残り
、これ以上精製しなくても使用することができる。
ル） −１−７’テン−２−オン１３．６ノに攪拌下に
過酸化水素６０％溶液２２．２ｒｔｔｌを加え、そして
次に３Ｎ苛性ソーダ１２．４１Ｌｌ！を冷却下６０℃以
下でα７５ｈ以内に滴下する。更に５ｈ攪拌後氷水で分
解し、メチレンクロライドで抽出し、抽出物を水とす）
ＩＪウム水硫化物で洗浄しく過酸化物テスト）そして
真空蒸溜する。乾燥後にＺ３１の粗製エポキシドが残り
、これ以上精製しなくても使用することができる。
Ｃ）最終製品の製造
１
あらかじめ調製した無水ＤＭＳＯ８０ｙ中、遊離の１．
２．４− トリアゾールａ５ｙならびにそのナトリウム
塩ａ５ｙの溶液に無水ＤＭＳ０２０ ｄ中、１−アセチ
ル−１−（２，４−ジクロロメタン／’ ） −オキシ
ラン７．３１を室温で滴下し、続いて４０℃で６ｈ加温
する。次に室温で冷却し、１Ｎ塩酸で中和し、氷水に注
ぎ、生成した沈澱物を炉別しそして水でよく洗浄する。
２．４− トリアゾールａ５ｙならびにそのナトリウム
塩ａ５ｙの溶液に無水ＤＭＳ０２０ ｄ中、１−アセチ
ル−１−（２，４−ジクロロメタン／’ ） −オキシ
ラン７．３１を室温で滴下し、続いて４０℃で６ｈ加温
する。次に室温で冷却し、１Ｎ塩酸で中和し、氷水に注
ぎ、生成した沈澱物を炉別しそして水でよく洗浄する。
エーテルヘキサンで浸出した後精製物を得る。融点１７
６−１７９℃。
６−１７９℃。
対応する方法により以下の表に示す中間物及び最終製品
（特に注記しない限り、ジアステレオマー混合物の形で
示す。）を得る。
（特に注記しない限り、ジアステレオマー混合物の形で
示す。）を得る。
表３ ：
表３： （続き）
表６：（続き）
表６：（続き）
式■で表わされる液状有効成分の配合ｆｌＪ Ｉ ％は
総て重量％） Ｆｔ 乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ２５％ ４０％ ５０％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸 カルシウム ５％ ８％
６％と−ｒシ油ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド３６ モル） ５％ −−トリブ
チルフェノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレン オキシド３０モル） −１２％ ４％シ
クロヘキサノン −１５％ ２０％キ・／レン混
合物 ６５％ ２５％ ２０チ乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを製造す
ることができる。
総て重量％） Ｆｔ 乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ２５％ ４０％ ５０％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸 カルシウム ５％ ８％
６％と−ｒシ油ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド３６ モル） ５％ −−トリブ
チルフェノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレン オキシド３０モル） −１２％ ４％シ
クロヘキサノン −１５％ ２０％キ・／レン混
合物 ６５％ ２５％ ２０チ乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを製造す
ることができる。
Ｆ２．溶液剤
ａ） Ｎ ｃ） ｄ）
表１の化合物 ８０％１０％ ５％９５％エチ
レングリコールモノメチル エーテル ２０％ −−−ポリ
エチレングリコール４００ −７０％ −−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン −２０％ −−エポキシ化コ
コナツト油 −−１％ ５％石油留出物（沸点
範四 １６０〜１９０℃） −−９４％ −こ
れらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。
レングリコールモノメチル エーテル ２０％ −−−ポリ
エチレングリコール４００ −７０％ −−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン −２０％ −−エポキシ化コ
コナツト油 −−１％ ５％石油留出物（沸点
範四 １６０〜１９０℃） −−９４％ −こ
れらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。
１５粒剤
ａ） ｂ）
表１の化合物 ５％ １０％カオリン
９４％ −高分散ケイ酸
１％ − アタパルジャイト −９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
９４％ −高分散ケイ酸
１％ − アタパルジャイト −９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
衣１Ｃ化合物 ２％ ５％高分散ケイ酸
１％ ５％タルク ９
７％ −カオリン − ９０
％有効成分と担体とを均一に混合することにより、その
まま使用することのできる粉剤が得られる。
１％ ５％タルク ９
７％ −カオリン − ９０
％有効成分と担体とを均一に混合することにより、その
まま使用することのできる粉剤が得られる。
式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（％は総て重量
％） Ｆ ５． 水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ２５％ ５０％ ７５％リグ
ノスルホン酸ナトリウム ５％ ５チ −ラウ
リル硫酸ナトリウム ３％ −５％ジイソブ
チルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −６％ １０％オ
クチルフェノールポリエチレン グリｌ−ルエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル） −２％ −高分
散ケイｅ ５チ １０％ １０％カオリン
６２チ ２７％ −有効成分を助剤と
ともに光分に混合した後、該混合物を適当なミルで艮〈
磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできろ水和剤が得られる。
％） Ｆ ５． 水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ２５％ ５０％ ７５％リグ
ノスルホン酸ナトリウム ５％ ５チ −ラウ
リル硫酸ナトリウム ３％ −５％ジイソブ
チルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −６％ １０％オ
クチルフェノールポリエチレン グリｌ−ルエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル） −２％ −高分
散ケイｅ ５チ １０％ １０％カオリン
６２チ ２７％ −有効成分を助剤と
ともに光分に混合した後、該混合物を適当なミルで艮〈
磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできろ水和剤が得られる。
Ｆａ 乳剤原液
表１の化合物 １０％オクチルフ
ェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド４〜５モル） ３％ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム ６％ヒマシ油ホリグリコー
ルエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４
％シクロへキサノン ３０％キシレン
混合物 ５０％この乳剤原液を水で
希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを得る
ことができる。
ェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド４〜５モル） ３％ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム ６％ヒマシ油ホリグリコー
ルエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４
％シクロへキサノン ３０％キシレン
混合物 ５０％この乳剤原液を水で
希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを得る
ことができる。
Ｆ ７．粉剤
ａ） ｂ）
表１の化合物 ５％ ８％タルク
９５％ −カオリン
− ９２％有効成分を担体とともに混合し、適当な
ミル中でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使
用することのできる粉末が得られる。
９５％ −カオリン
− ９２％有効成分を担体とともに混合し、適当な
ミル中でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使
用することのできる粉末が得られる。
Ｆａ 押出し粒剤
表１の化合物 １０％リグノスル
ホン酸ナトリウム ２％カルボキ
シメチルセルロース １％カオリン
８７％有効成分を助剤と
ともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす
。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
ホン酸ナトリウム ２％カルボキ
シメチルセルロース １％カオリン
８７％有効成分を助剤と
ともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす
。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
Ｆ ９− 被覆粒剤
表１の化合物 ６チポリエチＶ
ングリコール２００ ３％カオリン
９４％細かく粉砕した有効
成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿め
らせたカオリンに均一に施用する。この方法により非粉
塵性被覆粒剤が得られる。
ングリコール２００ ３％カオリン
９４％細かく粉砕した有効
成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿め
らせたカオリンに均一に施用する。この方法により非粉
塵性被覆粒剤が得られる。
Ｆ１ａ 懸濁原液
表１の化合物 ４０％エチレング
リコール １ｏ％ノニルフ
ェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド１５モル） ６％リグノスルホ
ン酸ナトリウム １０％カルボキシ
メチルセルロース １％５７％ホ
ルムアルデヒド水溶液 ０．２％７５
％水性エマ水性エマルジョン−シリコーンオイル８％水
６２％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混
合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
リコール １ｏ％ノニルフ
ェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド１５モル） ６％リグノスルホ
ン酸ナトリウム １０％カルボキシ
メチルセルロース １％５７％ホ
ルムアルデヒド水溶液 ０．２％７５
％水性エマ水性エマルジョン−シリコーンオイル８％水
６２％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混
合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
生物試験例
実施例Ｂ１：
小麦についてのブシニア グラミニス（黒さび病菌二Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）に対する作用ａ
）残留保護作用 小麦の植物体を、播種６日後に試験化合物の水和剤から
調製した噴霧用温合物（有効成分ａ００２％）で処理す
る。２４時間後に、処理した植物体に菌の夏胞子の懸濁
液により菌を感染させる。この植物体を相対湿度９５〜
１００チ、約２０℃で４８時間培養し、次に温室内に約
２２℃で放置する。感染後１２日目に銹病いぼのひるが
９を評価する。
ｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）に対する作用ａ
）残留保護作用 小麦の植物体を、播種６日後に試験化合物の水和剤から
調製した噴霧用温合物（有効成分ａ００２％）で処理す
る。２４時間後に、処理した植物体に菌の夏胞子の懸濁
液により菌を感染させる。この植物体を相対湿度９５〜
１００チ、約２０℃で４８時間培養し、次に温室内に約
２２℃で放置する。感染後１２日目に銹病いぼのひるが
９を評価する。
ｂ）浸透作用
小麦の植物体を播種５日後に試験化合物の水利剤から調
製した噴霧用混合物（土壌の容積に対し有効成分０．０
０６％）で処理する。４８時間後に、処理した植物体に
菌の夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物体
を相対湿度９５〜１００％、約２０℃で４８時間培養し
、次に温室内に約２２℃で放置する。感染後１２日目に
銹病いほのひろがりを評価する。
製した噴霧用混合物（土壌の容積に対し有効成分０．０
０６％）で処理する。４８時間後に、処理した植物体に
菌の夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物体
を相対湿度９５〜１００％、約２０℃で４８時間培養し
、次に温室内に約２２℃で放置する。感染後１２日目に
銹病いほのひろがりを評価する。
表゛１及び２の化合物は、ブシニア菌に対し有効である
。未処理で菌を感染させた対照植物はグシュアにより１
００％攻撃された。化合物１．１，１．２．１．６．１
．１６．１．５６．１．４６゜１．４７．１．５４．１
．６０ないし１．６４および２，２および他のものがプ
シニア菌による発病を口ないし５％に防いだ。
。未処理で菌を感染させた対照植物はグシュアにより１
００％攻撃された。化合物１．１，１．２．１．６．１
．１６．１．５６．１．４６゜１．４７．１．５４．１
．６０ないし１．６４および２，２および他のものがプ
シニア菌による発病を口ないし５％に防いだ。
実施例Ｂ２：
落花生におけるセルコスポラ アラキジコラ（褐斑病菌
： Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ
）に対する作用 残留保護作用 高さ１０ないし１５ｃｒｎの落花生の植物体に試験化合
物の水利剤から調製した噴霧用混合物（有効成分α００
６％）を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液によ
り菌を感染させる。菌を感染させた植物体を約２１℃で
高湿度のもとに７２時間培養し、次いで典型的なはん点
が葉に生ずる迄温室内に放置する。感染１２日後にはん
点の数と大きさにより殺菌作用を評価する。
： Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ
）に対する作用 残留保護作用 高さ１０ないし１５ｃｒｎの落花生の植物体に試験化合
物の水利剤から調製した噴霧用混合物（有効成分α００
６％）を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液によ
り菌を感染させる。菌を感染させた植物体を約２１℃で
高湿度のもとに７２時間培養し、次いで典型的なはん点
が葉に生ずる迄温室内に放置する。感染１２日後にはん
点の数と大きさにより殺菌作用を評価する。
未処理で且つ菌を感染させた対照例（はん点の数と大き
さ＝１００％）と比べて、表１の化合物で処理された落
花生の植物体ではセルコスポラによる発病が著しく減少
した。上記の試験において、化合物１ないしＬ １．１
．２．１．６゜１、１６．１．、３６．１．５４及び２
．２ がはん点のひろがりを殆んど完全に（０ないし
１０％）に阻止した。
さ＝１００％）と比べて、表１の化合物で処理された落
花生の植物体ではセルコスポラによる発病が著しく減少
した。上記の試験において、化合物１ないしＬ １．１
．２．１．６゜１、１６．１．、３６．１．５４及び２
．２ がはん点のひろがりを殆んど完全に（０ないし
１０％）に阻止した。
実施例Ｂ６：
大麦についてのエリシフエ グラミニウス（うどんこ病
菌： Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）に対す
る作用 ａ）残留保護作用 高さ約８ｃｒｎの大麦の植物体に水和剤として製剤化さ
れた試験化合物から調製さｎだ噴霧用混合物（有効成分
０．００２％）を噴霧する。
菌： Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）に対す
る作用 ａ）残留保護作用 高さ約８ｃｒｎの大麦の植物体に水和剤として製剤化さ
れた試験化合物から調製さｎだ噴霧用混合物（有効成分
０．００２％）を噴霧する。
６ないし４時間後に処理した植物体を菌の分生胞子でま
ぶす。次に感染した大麦植物体を約２２℃の温室内に放
置する。１０日後に感染の度合を評価する。
ぶす。次に感染した大麦植物体を約２２℃の温室内に放
置する。１０日後に感染の度合を評価する。
ｂ）浸透作用
高さ約８ｃＰｎの大麦の植物体を水利剤に製剤化された
試験化合物から調製した噴霧用混合物（土壌容積に対し
有効成物（ＬＯＯ２％）で処理する。噴霧用混合物が土
壌上の植物体の部分に触れぬように注意する。処理した
植物体に４８時間後、菌の分生胞子の懸濁液により菌を
感染させる。菌を感染させた大麦植物体を約２２℃で温
室内に放置し１０日後に蔓延を計１曲する。
試験化合物から調製した噴霧用混合物（土壌容積に対し
有効成物（ＬＯＯ２％）で処理する。噴霧用混合物が土
壌上の植物体の部分に触れぬように注意する。処理した
植物体に４８時間後、菌の分生胞子の懸濁液により菌を
感染させる。菌を感染させた大麦植物体を約２２℃で温
室内に放置し１０日後に蔓延を計１曲する。
式Ｉで表わされる化合物はエリシフェ菌に対し非常に有
効である。未処理で感染した対照植物はエリシフエによ
り１００チ発病した。
効である。未処理で感染した対照植物はエリシフエによ
り１００チ発病した。
表１の他の化合物の中では、化合物１．１゜１．２．１
．６．１．１６．１．５４および２．２が大麦における
菌による発病を口ないし５％に減少させた。
．６．１．１６．１．５４および２．２が大麦における
菌による発病を口ないし５％に減少させた。
実施例Ｂ４：
りんごの苗条におけるペンチュリア インアクアリス（
黒星病菌： Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）に対する残留保護作用 長さ１０ないし２０ｃＩｎの新しい苗条によるりんごの
さし木に有効成分の水利剤から調製した噴霧用混合物（
有効成分α００６％）を噴霧する。
黒星病菌： Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）に対する残留保護作用 長さ１０ないし２０ｃＩｎの新しい苗条によるりんごの
さし木に有効成分の水利剤から調製した噴霧用混合物（
有効成分α００６％）を噴霧する。
２４時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を感染させる
。次に植物体を相対湿度９０〜１００％で５日間培養し
、更に１０日間２０ないし２４℃で温室内に放置する。
。次に植物体を相対湿度９０〜１００％で５日間培養し
、更に１０日間２０ないし２４℃で温室内に放置する。
感染１５日後に伽皮の蔓延を評価する。
化合物１．１．１．２． Ｌ ６．１．４７．１．６０
ないし１．６４及び２．２がペンチュリア菌の攻撃を２
０％以下に抑制した。未処理で感染させた菌に対するベ
ンチュリア菌の攻撃は１００％であった。
ないし１．６４及び２．２がペンチュリア菌の攻撃を２
０％以下に抑制した。未処理で感染させた菌に対するベ
ンチュリア菌の攻撃は１００％であった。
実施例Ｂ５：
りんごにおけるボトリチス シネレア（灰色かび病菌：
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）に対する作用
残留保護作用 人の手でりんごに傷をつけ、その傷をつけた場所に有効
成分の水利剤から調製した噴霧用混合物（有効成分０．
０２％）を噴霧した。続いて、処理した果実にボトリチ
ス シネレアの胞子懸濁液により菌を感染させそして高
い湿度と約２１℃のもとて１週間培養した。果実の腐敗
した部分の数と大きさにより殺菌性有効成分を評価した
。表１及び２からの化合物すなわち、ＡＬ、１゜１．６
．１．４６及び２．２による処理によって腐敗部分がな
いか、またはほとんどなかった（０ないし５％の発病）
。
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）に対する作用
残留保護作用 人の手でりんごに傷をつけ、その傷をつけた場所に有効
成分の水利剤から調製した噴霧用混合物（有効成分０．
０２％）を噴霧した。続いて、処理した果実にボトリチ
ス シネレアの胞子懸濁液により菌を感染させそして高
い湿度と約２１℃のもとて１週間培養した。果実の腐敗
した部分の数と大きさにより殺菌性有効成分を評価した
。表１及び２からの化合物すなわち、ＡＬ、１゜１．６
．１．４６及び２．２による処理によって腐敗部分がな
いか、またはほとんどなかった（０ないし５％の発病）
。
実施例Ｂ６：
穀物の生長抑制
夏大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｏｌｇａｒｅ ）および夏
ライ麦（５ｅｃａｌｅ ）を、温室内のプラスチックの
ビーカー中の滅菌した土壌に播種し必要量水をまく。
ライ麦（５ｅｃａｌｅ ）を、温室内のプラスチックの
ビーカー中の滅菌した土壌に播種し必要量水をまく。
穀物の苗条を、播種後２１日目に、式Ｉの化合物の噴霧
用混合物水溶液で処理する。その濃度は各々１ヘクター
ルあたり有効成分α５および２、５ Ｋ９に相当する。
用混合物水溶液で処理する。その濃度は各々１ヘクター
ルあたり有効成分α５および２、５ Ｋ９に相当する。
穀物の生長の評価は施用後１０日および２１日目に行う
。未処理対照群と比べて、式Ｉの化合物で処理した穀物
植物の生長は著しく減少した。特に表１及び５の化合物
が有効であり、化合物Ａ１．１ないし１．４．２．１及
び３．１が生長を１０％以下に減少した。。
。未処理対照群と比べて、式Ｉの化合物で処理した穀物
植物の生長は著しく減少した。特に表１及び５の化合物
が有効であり、化合物Ａ１．１ないし１．４．２．１及
び３．１が生長を１０％以下に減少した。。
実施例Ｂ７：
草の生長抑制
ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ ）、ながは
ぐさくＰｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ ）、うしのけぐさ
く Ｆｅ５ｔｕｃａｏｖｉｎａ ）、およびぎようぎし
ば（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）の草の種子を
、温室内の土／泥炭／砂（６：３：１）の混合物で満た
したプラスチックの皿の中にまき、必委量の水をまく。
ぐさくＰｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ ）、うしのけぐさ
く Ｆｅ５ｔｕｃａｏｖｉｎａ ）、およびぎようぎし
ば（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）の草の種子を
、温室内の土／泥炭／砂（６：３：１）の混合物で満た
したプラスチックの皿の中にまき、必委量の水をまく。
週−回のびた草を土壌上４ｃＩｎの高さに刈り込んで、
そして播種後約５０日目そして最終的な刈り込みから１
日後、式Ｉで表わされる化合物の水溶噴霧用混合物を噴
霧する。試験化合物の濃度は各々１ヘクタールあたり０
．５および２．５ Ｋ５１の施用率に相当する。
そして播種後約５０日目そして最終的な刈り込みから１
日後、式Ｉで表わされる化合物の水溶噴霧用混合物を噴
霧する。試験化合物の濃度は各々１ヘクタールあたり０
．５および２．５ Ｋ５１の施用率に相当する。
施用後１０日および２１日目に草の平均の生長を評価す
る。表１ないし乙の化合物は、生長の著しい減少をもた
らした。
る。表１ないし乙の化合物は、生長の著しい減少をもた
らした。
特に表１及び５の化合物による成長の減少が明らかで化
合物Ａ１．１ないし１．４．１−７及び６．１が殆んど
完全に成長を減少させた（成長北口ないし１０％）。
合物Ａ１．１ないし１．４．１−７及び６．１が殆んど
完全に成長を減少させた（成長北口ないし１０％）。
実施例Ｂ８：
大豆の収穫量の増加：″′バルク（Ｈａｒｋ ） ”種
の大豆を土／泥炭／砂（６：３：月の混合物の入ったプ
ラスチックの容器にまく。この容器を気候室に置き、温
度、光、肥料添加、および散水を最適に調節してその植
物を約５週間後圧つ葉が５〜６生ずるまで生長させる。
の大豆を土／泥炭／砂（６：３：月の混合物の入ったプ
ラスチックの容器にまく。この容器を気候室に置き、温
度、光、肥料添加、および散水を最適に調節してその植
物を約５週間後圧つ葉が５〜６生ずるまで生長させる。
次にこの植物に、式Ｉの化合物の混合物水溶液を光分に
ぬれるまで噴霧する。施用率は有効成分５００ｐｐｍま
でである。施用約５週間後に評価を行う。未処理対照群
と比べて、式■で表わされる化合物は、収穫される長角
果の数および重量を著しく増加させる。特に表１ないし
５の化合物が有効でありとりわけ化合物Ａ１．１．１．
２．１．３及び６．１が５ないし１２％の収量増加をも
たらす。
ぬれるまで噴霧する。施用率は有効成分５００ｐｐｍま
でである。施用約５週間後に評価を行う。未処理対照群
と比べて、式■で表わされる化合物は、収穫される長角
果の数および重量を著しく増加させる。特に表１ないし
５の化合物が有効でありとりわけ化合物Ａ１．１．１．
２．１．３及び６．１が５ないし１２％の収量増加をも
たらす。
実施例Ｂ９：
間作植物の生長抑制
プソボカルプス パＡ、ストリス（Ｐｓｏｐｂｏｃａｒ
ｐｕｓｐａｌｕｓｔｒｉｓ ） オｊ Ｕセントロセマ
バベツセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃ
ｅｎｓ ）種の試験植物を土／泥炭／砂（１：１：１）
混合物で満たしたプラスチックのポットでさし木から育
てる。根づいたら、９ｃｍのポットに移植して必要に応
じて水をまく。
ｐｕｓｐａｌｕｓｔｒｉｓ ） オｊ Ｕセントロセマ
バベツセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃ
ｅｎｓ ）種の試験植物を土／泥炭／砂（１：１：１）
混合物で満たしたプラスチックのポットでさし木から育
てる。根づいたら、９ｃｍのポットに移植して必要に応
じて水をまく。
そうして一層の生長のために、その植物は温室内で昼は
温度２７℃夜は温度２１℃に保たれる。
温度２７℃夜は温度２１℃に保たれる。
平均の光暴露は１４時間（６０００ルクス）そして湿度
は７０％である。その植物を高さ約１５ｍに刈り込んで
そして７日後に試験化合物の噴霧用混合物（施用濃度は
各々０．６および３Ｋｙ／有効成分／ｈａに相当する。
は７０％である。その植物を高さ約１５ｍに刈り込んで
そして７日後に試験化合物の噴霧用混合物（施用濃度は
各々０．６および３Ｋｙ／有効成分／ｈａに相当する。
）を噴霧する。施用後４週間目にその植物の生長を、刈
り込んだ未処理対照植物の生長と比べる。表１ないし３
の化合物は、著しい間作の生長の抑制を示した。特に化
合物１．１ないし１−４． ｌ １及び３．１が強い生
長抑制を示し０ないし１０％に成長を減少させた。
り込んだ未処理対照植物の生長と比べる。表１ないし３
の化合物は、著しい間作の生長の抑制を示した。特に化
合物１．１ないし１−４． ｌ １及び３．１が強い生
長抑制を示し０ないし１０％に成長を減少させた。
（イ）シ会４目Ｃ襟→６→、□そ ・ ・
・−４ニー 実施例Ｂ１０：穀物植物における老化防止温室内の鉢に
特別な気候的要求を指示することなくスベノ”５ｖｅｎ
ｎｏ” 種の夏小麦の梅干を堆肥土とともに撒く。発芽
後１０日後に初葉を１０ないし１２錆の長さに切り１０
ゴの有効成分ｌａ濁液（廟効物買１．２５ないし１ ｏ
ｐｐｍ ）の入った試験管に一本うつ入れる。２３℃
、相対湿庶７０チの空調室内に試験管を置き、そして毎
日平均１４時間（１０，０００ルツクス）光線を照射す
る。葉を入れてから７日後に、まだ縮んでない緑色の葉
と黄変度を比較して老化全評価する。これらの試験によ
り表１ないし３の化合物が試験植物の老化全抑制してい
ることが明らかに認められる。特にＡ１．１゜１、２．
１．３．１．４．２．１及び３．１が試験期間中の葉の
黄変を８吋以上防止した。
・−４ニー 実施例Ｂ１０：穀物植物における老化防止温室内の鉢に
特別な気候的要求を指示することなくスベノ”５ｖｅｎ
ｎｏ” 種の夏小麦の梅干を堆肥土とともに撒く。発芽
後１０日後に初葉を１０ないし１２錆の長さに切り１０
ゴの有効成分ｌａ濁液（廟効物買１．２５ないし１ ｏ
ｐｐｍ ）の入った試験管に一本うつ入れる。２３℃
、相対湿庶７０チの空調室内に試験管を置き、そして毎
日平均１４時間（１０，０００ルツクス）光線を照射す
る。葉を入れてから７日後に、まだ縮んでない緑色の葉
と黄変度を比較して老化全評価する。これらの試験によ
り表１ないし３の化合物が試験植物の老化全抑制してい
ることが明らかに認められる。特にＡ１．１゜１、２．
１．３．１．４．２．１及び３．１が試験期間中の葉の
黄変を８吋以上防止した。
５９５−
Claims (9)
- （１）次式Ｉ： １ ｔ３１ ４ （式中、 Ｒ１１Ｒ２１及びＲ３は相互に独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦａ
、未置換もしくは置換フェニル基まだは未置換もしくは
置換フェノキシ基を表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、炭素原子数５ないし乙のシクロアルキル基または未置
換もしくは置換フェニル基を表わし、 Ｘは−ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、そして、Ｒ５は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルケニル基、まだは未置換もしくは
置換ベンジル基を表わす。）で表わされることを特徴と
する新規化合物及びその険阻加塩、第四級アゾリウム塩
及び金属錯体。 - （２）式ＩにおいてＲ１，Ｒ２及びＲ３が相互に独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル基、ＣＦ３、フェニル基、フェノキシ基または
各々炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基、ハロゲン原子またはシアン基により置換さ
れたフェニル基まだはフェノキシ基を表わし；Ｒ４が水
素原子、炭素原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子
数３ないし乙のシクロアルキル基、フェニル基または炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキ
ル基、ハロゲン原子マタハシアン基により置換されたフ
ェニル基を表わし；Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル
基、プロノベル基、ベンジル基、または弗素原子、塩素
原子、臭素原子及び／または炭素原子数１ないし６のア
ルキル基によりｍ一または二置換されたベンジル基を表
わし、そしてＸが−ＣＨ−または−Ｎ−を表わす特許請
求の範囲第１項記載の化合物、その険阻加塩、第四級ア
ゾリウム塩または金属錯体。 - （３）式ＩにおいてＲ＋、 Ｒｚ及びＲ３が相互に独立
して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基、エチル基、ＣＦ３、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ
ａＨ＜（Ｊ’（４）、 Ｃ６Ｈ４ＣＨ５（４）、 Ｃ６
Ｈ３Ｃ１ｈ（２、４） 、 ０ＣｓＨ４Ｃｌ（４）、
０Ｃ６Ｈ４ＣＨ３（４）または０Ｃ６ＨａＣＡ！２ （
２、４）を表わし；Ｒ４が水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数６ないしるのシクロアル
キル基、フェニル基またはメチル基、メトキシ基、ＣＦ
３． Ｆ、 Ｃｌ。 ＢｒまたはＣＮにより置換されたフェニル基を表わし；
Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ないし乙のアルキル基、
炭素原子数３ないし４のアルケニル基、プロノ事ル基、
ベンジル基マタは弗素原子、塩素原子、及び／まだはメ
チル基により置換されたベンジル基を表わし、そしてＸ
が−Ｎ−を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物及
びその険阻加塩、第四級アゾリウム塩及び金属錯体。 - （４）式■においてＲ＋が水素原子、２−Ｃ１，２−Ｂ
ｒ、 ２ Ｆ、 ２ ＣＦ３．２ Ｃ５Ｈｓ、
２ ０ＣｓＨｓ、 ３−Ｆ、 ３−ＣＩＪ、 ５ Ｂ
ｒ、 ３ ＣＦ３１３ Ｃ６Ｈ５または３−〇Ｃ６
Ｈ５を表わし；Ｒ２が水素原子、４−Ｃ１゜４−Ｂｒ、
４−Ｆ、 ４ ＣＦｓ、 ４ Ｃ６１（５，４０
ＣａＨｓ。 ４ Ｃ６Ｈ４Ｃ１（４）、 ４ Ｃ６Ｈ４ＣＨ５（
４）、 ４ Ｃ６Ｈ：＋Ｃｌ２（２゜４ ）、 ４−
０ＣｓＨ４Ｃｌ（４）、 ４ ０Ｃ６Ｈ４ＣＨ３（４）
、 ４−ＯＣ６ＨｓＣＡｈ（２、４）、 ４−ＯＣ６Ｈ
４Ｆ（４）、 ５−ＣＩＪ、 ５−Ｂｒ、 ５−Ｆま
たは５−ＣＦ３を表わし：Ｒ３が水素原子を表わし；Ｒ
４が水素原子、メチル基、フｘ ＝ ル基ｉ ＊（ｄ
２ 、４− ジクロロフェニル基ヲベンジル基、２−ハ
ロペンシル基、４−ハロペンシル基、２．４−ジハロベ
ンジル基、２．６−ジハロベンジルＭ ｔ ｆｃ ｉｄ
ｓ 、 ４− ジハロヘンシル基を表わし、そしてＸ
が−Ｎ−を表わす特許請求の範囲第６項記載の化合物、
及Ｏ・その険阻加塩、第四級アゾリウム塩及び金属錯体
。 - （５） 式’ｌ ＫオイテＲ＋カ２−Ｈ，２−Ｆ、
２−ＣＩＪ ’ｆ、だ（ｒ”ｊ；−２−Ｂｒを表わし；
Ｒ２が４−Ｆ、 ４−ｃｌ、 ４−Ｂｒまたは４−ＣＦ
３を表わし；Ｒ３が水素原子を表わし；Ｒ４が水素原子
、メチル基、フェニル基または２，４−ジクロロフェニ
ル基を表わし；Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、アリル基、プロノ寵ル基、ベンジル基、
２．６−ジクロロベンジル基、４−クロロベンジル基、
４−フルオロベンジル基または２．４−ジクロロベンジ
ル基を表わし、そしてＸが−Ｎ−を表わす特許請求の範
囲第４項記載の化合物、及びその険阻加塩、第四級アゾ
リウム塩及び金属錯体。 - （６） ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒ
ドロキシ−３−（ＩＨ−１，２、４−トリアゾール−１
′−イル）プロパツール（化合物１・５４）；２−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−（Ｉ
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル）−ブタン
−６−オン（化合物１・２）；２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−２−ヒドロキシ−１−（ＩＨ−ｉ＋ ２．
４−トリアゾール−１／ （ル）−ペンタン−３−オ
ン（化合物１・６）； ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１７−イル）−
ブタン−６−オン（化合物２・２）；２−（２−クロロ
−４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−（ＩＨ−
１，２，４−トリアゾール−１′−イル）−ブタン−３
−オン（化合物１・１６）； ２−［２−メチル−４−（４’−クロロフェノキシ）］
−］２−ヒドロキシー１−ＩＨ−１，２，４−トリアゾ
ール−１′−イル）−ブタン−３−オン（化合物１・６
６）からなる群から選ばれる特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （７）次式■： ■尤１ ４ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は式Ｉで定義するのと
同じ意味を表わす。）で表わされるオキシランを次式■
： （式中、Ｍは水素原子まだは金属原子を表わし、Ｘは式
ｌで定義するのと同じ意味を表わす。）で表わされるア
ゾールにより先づ次式： で表わされる化合物に転化するか、または次式■： Ｉ ４ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子ま
たは臭素原子を表わす。）で表わされるα−ハロケトン
またはα−ハロアルデヒドをパラホルムアルデヒド及び
強い非求核塩基と反応せしめ、続いて、式ＩＩで表わさ
れるアゾールを加えて更に反応せしめて式１ａで表わさ
れる、相応するアルコールとし、そしていずれの場合で
も所望により通常の方法で、すなわち次式■： Ｒｓ Ｗ ｍ （式中、ＷＦｉＯＨまたは通常の離脱基を表わし、Ｒ５
は式Ｉで定義するのと同じ意味を表わす。）で表わされ
る化合物との反応によって式■で表わされるエーテルに
導くことによって製造されることを特徴とする次式に Ｒ４ ４ （式中、 Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は相互に独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦ３
、未置換もしくは置換フェニル基まだは未置換もしくは
置換フェノキシを表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基または未置
換もしくは置換フェニル基を表わし、 Ｘは−ＣＨ二または−Ｎ−を表わし、そして、Ｒ５は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ない、し４のアルケニル基、または未置換もしく
は置換ベンジル基を表わす。）で表わされる化合物の製
造方法。 - （８）次式■： １ ４ （式中、 Ｒ１１Ｒ２１及びＲ３は相互に独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦａ
、未置換もしくは置換フェニル基または未置換もしくは
置換フェノキシ基を表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１々いし１０のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または未置
換もしくは置換フェニル基を表わし、 Ｘは−ＣＨ＝または−Ｎ−を表わし、そして、Ｒ５は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルケニル基、または未置換もしくは
置換ベンジル基を表わす。）で表わされる化合物の少く
とも一種と通常の補助剤とからなることを％徴とする微
生物による植物の損傷防止及び／または植物の成長調節
のだめの組成物。 - （９）次式■： １ ｔ＜３ ｌ ４ （式中、 Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は相互に独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦ３
、未置換もしくは置換フェニル基または未置換もしくは
置換フェノキシ基を表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１ｏのアルキル基
、炭素原子数６ないし乙のシクロアルキル基または未置
換もしくは置換フェニル基を表わす。）で表わされるオ
キシラン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH682282 | 1982-11-23 | ||
| CH6822/823 | 1982-11-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59106467A true JPS59106467A (ja) | 1984-06-20 |
Family
ID=4315565
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58221352A Pending JPS59106468A (ja) | 1982-11-23 | 1983-11-24 | １−カルボニル−１−フエノキシフエニル−２−アゾリルエタノ−ル誘導体及びその製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤組成物 |
| JP58221351A Pending JPS59106467A (ja) | 1982-11-23 | 1983-11-24 | １−カルボニル−１−フエニル−２−アゾリルエタノ−ル誘導体、その製造方法、並びに殺菌剤および植物生長調節剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58221352A Pending JPS59106468A (ja) | 1982-11-23 | 1983-11-24 | １−カルボニル−１−フエノキシフエニル−２−アゾリルエタノ−ル誘導体及びその製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤組成物 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0114567B1 (ja) |
| JP (2) | JPS59106468A (ja) |
| KR (1) | KR840006648A (ja) |
| AT (1) | ATE37180T1 (ja) |
| AU (3) | AU570653B2 (ja) |
| BR (1) | BR8306422A (ja) |
| CA (2) | CA1215374A (ja) |
| DE (1) | DE3377986D1 (ja) |
| DK (1) | DK534083A (ja) |
| ES (2) | ES8504133A1 (ja) |
| GB (2) | GB2130584B (ja) |
| GR (1) | GR79723B (ja) |
| IL (2) | IL70284A (ja) |
| PH (1) | PH19709A (ja) |
| PL (1) | PL141026B1 (ja) |
| PT (1) | PT77700B (ja) |
| SU (1) | SU1331427A3 (ja) |
| TR (1) | TR21666A (ja) |
| ZA (2) | ZA838695B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59155365A (ja) * | 1983-02-23 | 1984-09-04 | Shionogi & Co Ltd | ２−ヒドロキシプロピオフエノン誘導体 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4517194A (en) * | 1982-06-25 | 1985-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | Azolylmandelic acid derivatives and use thereof for controlling microorganisms |
| EP0116262B1 (de) * | 1983-01-10 | 1989-12-27 | Ciba-Geigy Ag | Fluorazolyl-propanol-Derivate als Mikrobizide und wuchsregulierende Mittel |
| GB8301678D0 (en) * | 1983-01-21 | 1983-02-23 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| EP0117578A3 (en) * | 1983-02-23 | 1985-01-30 | Shionogi & Co., Ltd. | Azole-substituted alcohol derivatives |
| US4584307A (en) * | 1983-08-10 | 1986-04-22 | Pfizer Inc. | Antifungal 2-aryl-2-hydroxy perfluoro-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) alkanones and alkanols |
| DE3407005A1 (de) * | 1983-09-26 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyethylazolyl-oxim-derivate |
| US4849007A (en) * | 1985-12-02 | 1989-07-18 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal epoxides |
| DE3921163A1 (de) * | 1989-06-28 | 1991-01-10 | Bayer Ag | Hydroxy-keto-azole |
| US6297239B1 (en) | 1997-10-08 | 2001-10-02 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
| KR100811402B1 (ko) * | 2005-06-03 | 2008-03-07 | 박명호 | 신발끈 고정고리 와 신발끈 결속방법 |
| WO2014082871A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| BR112015012003A2 (pt) * | 2012-11-27 | 2018-05-15 | Basf Se | compostos de fórmula i, composição, utilização de um composto, método para o combate dos fungos nocivos, semente, processo para a preparação dos compostos e compostos intermediários |
| EP2735563A1 (en) * | 2012-11-27 | 2014-05-28 | Basf Se | Meta substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| CN104955813A (zh) | 2012-11-27 | 2015-09-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的[1,2,4]***化合物 |
| WO2014082881A1 (en) * | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| EA030875B1 (ru) | 2012-12-20 | 2018-10-31 | Басф Агро Б.В. | Композиции, содержащие триазольное соединение |
| CN105008332A (zh) * | 2013-01-08 | 2015-10-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的取代的咪唑和(1,2,4)***类化合物 |
| BR122019013926B1 (pt) | 2013-01-09 | 2019-10-29 | Basf Agro Bv | processo para preparar um composto de triazol de fórmula i |
| WO2015003908A1 (en) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide |
| EA036537B1 (ru) | 2014-06-25 | 2020-11-20 | Басф Агро Б.В. | Пестицидные композиции |
| BR112017009282A2 (pt) | 2014-11-07 | 2018-01-30 | Basf Se | misturas fungicidas, composição pesticida, métodos para controlar pragas fitopatogênicas, para melhorar a fitossanidade e para proteção de material de propagação de plantas contra pragas, e, material de propagação de plantas. |
| US11425909B2 (en) | 2016-03-16 | 2022-08-30 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| US10905122B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-02-02 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals |
| BR112018068705B1 (pt) | 2016-03-16 | 2022-09-06 | Basf Se | Método para controlar fungos fitopatogênicos |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2348663A1 (de) * | 1973-09-27 | 1975-04-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von neuen 1-aethyl-azolylderivaten |
| CH647513A5 (de) * | 1979-11-13 | 1985-01-31 | Sandoz Ag | Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung. |
| GB2104065B (en) * | 1981-06-04 | 1985-11-06 | Ciba Geigy Ag | Heterocyclyl-substituted mandelic acid compounds and mandelonitriles and their use for combating microorganisms |
| EP0078594B1 (en) * | 1981-08-19 | 1987-01-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth |
-
1983
- 1983-09-23 PH PH29875A patent/PH19709A/en unknown
- 1983-11-17 AT AT83810531T patent/ATE37180T1/de active
- 1983-11-17 DE DE8383810531T patent/DE3377986D1/de not_active Expired
- 1983-11-17 EP EP83810531A patent/EP0114567B1/de not_active Expired
- 1983-11-17 EP EP83810532A patent/EP0117378A1/de not_active Withdrawn
- 1983-11-21 GB GB08330970A patent/GB2130584B/en not_active Expired
- 1983-11-21 IL IL70284A patent/IL70284A/xx unknown
- 1983-11-21 CA CA000441543A patent/CA1215374A/en not_active Expired
- 1983-11-21 GR GR73027A patent/GR79723B/el unknown
- 1983-11-21 IL IL70288A patent/IL70288A/xx unknown
- 1983-11-22 DK DK534083A patent/DK534083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-11-22 BR BR8306422A patent/BR8306422A/pt unknown
- 1983-11-22 SU SU833665903A patent/SU1331427A3/ru active
- 1983-11-22 AU AU21581/83A patent/AU570653B2/en not_active Ceased
- 1983-11-22 CA CA000441619A patent/CA1210404A/en not_active Expired
- 1983-11-22 ES ES527438A patent/ES8504133A1/es not_active Expired
- 1983-11-22 PL PL1983244693A patent/PL141026B1/pl unknown
- 1983-11-22 ZA ZA838695A patent/ZA838695B/xx unknown
- 1983-11-22 ES ES527439A patent/ES8506566A1/es not_active Expired
- 1983-11-22 TR TR21666A patent/TR21666A/xx unknown
- 1983-11-22 AU AU21582/83A patent/AU2158283A/en not_active Abandoned
- 1983-11-22 ZA ZA838696A patent/ZA838696B/xx unknown
- 1983-11-22 PT PT77700A patent/PT77700B/pt unknown
- 1983-11-23 KR KR1019830005542A patent/KR840006648A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-11-24 JP JP58221352A patent/JPS59106468A/ja active Pending
- 1983-11-24 JP JP58221351A patent/JPS59106467A/ja active Pending
-
1985
- 1985-12-11 GB GB08530463A patent/GB2168053B/en not_active Expired
-
1988
- 1988-01-21 AU AU10692/88A patent/AU584000B2/en not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59155365A (ja) * | 1983-02-23 | 1984-09-04 | Shionogi & Co Ltd | ２−ヒドロキシプロピオフエノン誘導体 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59106467A (ja) | １−カルボニル−１−フエニル−２−アゾリルエタノ−ル誘導体、その製造方法、並びに殺菌剤および植物生長調節剤 | |
| NO160580B (no) | Arylfenyleter-derivater og anvendelse av samme. | |
| JPS59118771A (ja) | １−アゾリル−２−アリ−ル−３−フルオロアルカン−２−オ−ル，その製法および殺微生物剤 | |
| CZ36088A3 (en) | Fungicidal agent, 1-phenoxyphenyl-1-triazolylmethylcarbinols as active compounds thereof and process for preparing such compounds | |
| JPH0420912B2 (ja) | ||
| EP0029355B1 (en) | Azolyl ketals, their preparation and use and microbicidal agents containing them | |
| KR920005825B1 (ko) | 1-아릴-2-플루오로-2-아졸릴 알카논 및 알칸올의 제조방법 | |
| JPS58124772A (ja) | ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤 | |
| US4610716A (en) | Fluorinated azolyl ethanol growth regulators and microbicides | |
| CA1195987A (en) | Substituted triazole ethyl ethers | |
| AU596377B2 (en) | Antimicrobial phenyl substituted pyridinyl derivatives | |
| CA1244444A (en) | Microbicidal compositions | |
| JPS6337788B2 (ja) | ||
| GB2101994A (en) | Microbidical and growth regulating 2-hydroxy-3-azolylpropane derivatives | |
| CA1138465A (en) | Azolyl ketals, process for producing them, and their use as microbicides | |
| GB2103210A (en) | Microbiodical and growth regulating substituted 2-hydroxy-3- azolyl-propane derivatives | |
| JPS5890565A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| US4758670A (en) | Microbicidal and growth-regulating compositions | |
| US4940806A (en) | Microbicides | |
| US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives | |
| JPS6344154B2 (ja) | ||
| US4517194A (en) | Azolylmandelic acid derivatives and use thereof for controlling microorganisms | |
| FI98914C (fi) | Pestisidiset 2-hydratsiini-pyrimidiinijohdannaiset | |
| US4427672A (en) | Combating fungi with substituted triazolylalkyl pyridyl ethers | |
| CA1195990A (en) | Triazole-olefin derivatives |