JPS6344154B2 - - Google Patents
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Description
本発明は式
式中、R1及びR2は共にハロゲンであり、R3は
水素であり; QはCH及びNからなる群より選んだ構成員で
あり; Tはメチル及びエチルからなる群より選んだ構
成員であり; Uはエチル及びプロピルからなる群より選んだ
構成員であるか、或いはT及びUが一緒になつた
場合、テトラメチレン基を表わすことができる、 を有する新規な1−(2−アリール−1,3−ジ
オキソラン−2−イルメチル)−1H−イミダゾー
ル及び1H−1,2,4−トリアゾール誘導体並
びにその植物に対する製剤上許容し得る酸付加
塩、金属塩錯体及びその立体化学的異性体形に関
する。 本発明の範囲内で好適な化合物は、R1がクロ
ロまたはブロモであり、そしてR2がクロロまた
はブロモであり、R3が水素である化合物である。 殊に式()の好適な化合物はR1及びR2の双
方がクロロであり、R3が水素である化合物であ
る。 本発明の範囲内で更に好適な化合物はQがNで
ある化合物、更にT及びUがテトラメチレン基を
表わす化合物である。 本発明の範囲内で最も好適な化合物は、QがN
であり、T及びUが未置換のテトラメチレンであ
り、R1及びR2がクロロであり、R3が水素である
化合物である。 上記定義に用いた如きハロゲンなる語はフルオ
ロ、クロロ、ブロモ及びヨードの総称である;プ
ロピルはn−プロピル及びイソプロピルの意味を
有する。 また本発明は式()の化合物の製造方法、活
性成分として式()の化合物の殺菌剤的
(amti−microbial)に有効量を含む殺菌剤調製
物及び式()の化合物の使用による植物病の治
療方法に関する。 式()の化合物は一般に、式()、但しQ
は上に定義した通りであり、Meは水素、4置換
されたアンモニウムイオン例えばテトラ(C1〜
C6−アルキル)アンモニウム、トリ(C1〜C6−
アルキル)アンモニウム等、または好ましくは金
属原子、最も好ましくはアルカリ金属原子、例え
ばナトリウム、カリウム等である、のアゾールを
式()、但しR1、R2、R3、T及びUは上に定義
した通りであり、そしてYはハロゲン、好ましく
はクロロ、ブロモまたはヨードである、のハロゲ
ニドと反応させて製造することができる。 式()と()との反応は好ましくは比較的
有極性の反応に不活性有機溶媒、例えばN,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタ
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
ベンゾニトリル等中で行われる。かかる溶媒は他
の反応に不活性溶媒、例えば脂肪族または芳香族
炭化水素例えばベンゼン、メチルベンゼン、ジメ
チルベンゼン、ヘキサン、石油エーテル、クロロ
ベンゼン、ニトロベンゼン等と組合わせて使用す
ることができる。Yがクロロまたはブロモを表わ
す場合、反応速度を高めるために、アルカリ金属
ヨウ化物、例えばヨウ化ナトリウムまたはヨウ化
カリウムの存在下において反応を有利に行うこと
ができる。約30〜約220℃、好ましくは約80〜約
170℃の昇温が適当であり、有利にはこの反応を
還流下で行う。 Meが水素を表わす場合、この反応は塩基の存
在下において行われる。利用し得る適当な塩基に
はアルカリ金属酸化物、水酸化物、炭酸塩及び炭
酸水素塩並びに第三アミン例えばN,N−ジエチ
ルエタナミン、ピリジン等が含まれる。その塩基
性特性の点からみて、アゾール()は過剰に加
えた場合、反応を促進させるために用いることが
できる。 上記及び以下の製法において、反応生成物を媒
質から単離することができ、必要に応じて、本分
野においては一般に公知の方法により、例えば抽
出、砕解、結晶化、クロマトグラフ等によつて更
に精製することができる。 塩を生成する適当な酸は植物または生理学的に
それぞれ許容され得る酸であり、例えば無機酸、
例えば塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、
硫酸、リン酸、ホスホン酸、硝酸等、有機酸例え
ばトリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ベンゼン
スルホン酸、メタンスルホン酸等である。 式()の金属塩錯体は、式()のアゾール
と有機または無機金属塩、例えば銅、マンガン、
亜鉛、鉄等、その各々可能な原子価において存在
し得る遷移金属のハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、2,3−ジヒドロキシブタン
ジオエート等との錯化反応によつて得ることがで
きる。 化学量論的に限定された金属塩錯体は、式
()の化合物を水混和性溶媒(例えば温エタノ
ール、メタノール、1,4−ジオキサンまたは
N,N−ジメチルホルムアミド)に溶解し、これ
に所望の金属塩例えばCuSO4・5H2O、Mn
(NO3)2・4H2O、FeCl3・6H2O等の溶液を加えて
製造することができる。 上に列挙したものは説明のためのものであり、
本発明の範囲を限定するものではない。 上記の反応に出発物質として用いた式()の
中間体は本分野においては一般に公知のものであ
る。 式()の中間体はかかるまたは同様な化合物
を製造する際の本分野においては公知の方法に従
つて、例えば本分野において公知のアセタール化
法に従い、式()の適当なアセトフエノン誘導
体を式()の適当な1,2−ジオールでアセタ
ール化して製造することができる。 上記の反応式において、R1、R2、R3、T及び
Uは上に定義した通りであり、そしてLは水素ま
たは基Yを表わす。Lが水素を表わす場合、この
L−基は、本分野においては公知のハロゲン化法
に従い、アセタール化前、アセタール化中または
アセタール化後にハロゲン−基に転化される。 アセタール化反応は、好ましくは触媒量の適当
な酸、例えば4−メチルベンゼンスルホン酸等の
存在下において、適当な反応に不活性溶媒例えば
ベンゼン、メチルベンゼン等中にて反応体を共に
撹拌及び加熱することにより容易に行われる。最
も好ましくは、反応過程中に遊離する水を共沸的
に蒸留しながら反応を行う。また、式()のア
セタールは他の環式または脂環式アセタールか
ら、このものを過剰量の1,2−ジオール()
と反応させることにより、対応する所望のアセタ
ールに誘導することができる。T及びUがテトラ
メチレン基を表わす場合、対応するシス及びトラ
ンス−1,2−シクロヘキサンジオール並びに両
異性体を含む混合物を1,2−ジオール()と
して用い、式()のアセタールのシス及び/又
はトランス形を生成させることができる。 式()により、本発明の化合物はその構造式
中に少なくとも3個の不斉炭素原子を有するこ
と、即ちこれらはジオキソラン核の2−、4−及
び5−位置にあり、従つてこれらのものは異なる
立体化学的異性体形で存在し得ることは明らかで
ある。式()の立体化学的異性体形並びにその
植物に対する製剤上許容し得る酸付加塩及び金属
塩錯体は本発明の範囲内にあるものとする。 式()のジアステレオマー性ラセミ体は普通
の方法によつて別個に得ることができる。従つて
有利に用い得る適当な方法には例えば分別結晶及
びクロマトグラフ的製造、例えばカラムクロマト
グラフが含まれる。 立体化学的配置が中間体()においてすでに
固定されているために、この段階でジアステレオ
マー性ラセミ体を分離することができ、その際
に、このものからすでに示した方法で、式()
の対応する形を誘導することができる。かかる中
間体のジアスチテオマー性ラセミ体の分離は、化
合物()のジアステレオマー性ラセミ体の分離
に対してすでに述べた如き普通の方法によつて行
うことができる。 殊に式()の化合物は、望ましくない副反応
を起すことなく作物の保護に対して本化合物を有
用にする極めて有利な殺菌剤スペクトルを有して
いる。本発明の範囲内に含まれる作物の例は次の
ものである:穀類、トウモロコシ、イネ、野菜、
てんさい、ダイズ、落花生、果樹、観賞植物、ブ
ドウ樹、ホツプ、ウリ科(小きゆうり
〔gherkins〕、きゆうり、メロン)、ナス科例えば
ポテト、タバコ及びトマト、並びにバナナ、ココ
ア及びゴム。 式()の化合物は上記植物もしくは関連作物
またはかかる植物の部分(例えば果実、花、葉、
茎、塊茎、根)上の菌の増殖を減じるか或いは撲
滅するために用いることができ、こうしてまたか
かる植物の新たに生長する部分が菌の浸食に対し
て保護される。本発明の化合物は次の種に属する
植物病理学的菌に対して活性である:子のう菌類
(Ascomycetes)(例えばエリシフアセアエ属
〔Erysiphaceae〕、フーザリウム属〔Fusarium〕、
ベンツリア属〔Venturia〕、ヘルミンソスポリウ
ム属〔Helminthosporium〕);担子菌類
(Basidiomycetes)、例えば殊にさび菌(例えば
プクシニア属〔Puccinia〕);不完全菌類(Fungi
imperfecti)(例えばモニリア目〔Moniliales〕
等、セルコスポラ属〔Cercospora〕及びハイイ
ロカビ属〔Botrytis〕並びに藻菌類
(Phycomycetes)例えばフイトフトラ属
(Phytophthora)及びプラスモパラ属
(Plasmopara)の種に属する卵菌類
(Oomycetes)。更に本化合物は種子(例えば果
実、塊茎、穀物)を処理する際の種子塗抹剤及び
菌感染から種子を保護するためのカツテイング剤
(cuttings)として、並びに土壌中にある菌に対
して用いることができる。 ハイイロカビ種(Botrytis cinerea、Botrytis
allii)はブドウ、イチゴ、リンゴ、球根等の果実
及び野菜に対してハイイロ菌による極めて経済的
な損害の原因となる。 式()の化合物は単独で、或いは適当な担体
及び/または添加物との配合物として用いること
ができる。適当な担体及び添加物は固体または液
体であることができ、一般に調製物製造の分野に
おいては公知のもの、例えば天然及び再生無機物
質、溶媒、分散剤、粘着剤、糊料、バインダーま
たは肥料である。 市販用調製物中の活性成分の濃度は約0.1〜約
90%の範囲であることができる。 その施用に際しては、式()の化合物を次の
組成形態で調製物にすることができる(ここで活
性成分の適当な濃度を( )内に示す): 固体調製物:粉剤(10%まで)、粒剤、コーテイ
ングした粒剤、含浸させた粒剤及び均一粒剤、
ペレツト(1〜80%); 液体調製物:(a)水分散性濃厚物;水和剤及び塗布
剤(市販用では25〜90%、調製済液剤では0.01
〜15%);乳剤及び濃厚溶液(10〜50%;調製
済液剤では0.01〜15%);(b)溶液(0.1〜20
%);エーロゾル。 必要に応じて活性範囲を広げるために、式
()の化合物を他の適当な殺虫剤、例えば殺真
菌剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草
剤、植物生長調節剤等と配合することができる。 以下の実施例は本発明を説明するものであり、
本発明の範囲を限定するものではない。全ての温
度は摂氏度(℃)で示した。 A 化学的製造実施例 実施例 1 ジメチルスルホキシド1000ml中の粒砕した水酸
化カリウム(85%)86g(1.3モル)、1,2,4
−トリアゾール100g(1.45モル)の混合物に窒
素雰囲気下にて140゜で撹拌及び加熱しながら、ジ
メチルスルホキシド250ml中のシス/トランス2
−ブロモメチル−2−(2,4−ジクロロフエニ
ル)5−エチル−4−メチル−1,3−ジオキソ
ラン363g(1.025モル)の溶液を8時間にわたつ
て加えた。添加終了後、暗褐色の混合物を更に6
時間撹拌及び加熱した。冷却後、混合物を1,
1′−オキシビスエタン3及び水6に採り入
れ、各層を振盪し、そして分離した。有機層を中
性になるまで洗浄し、乾燥し、過し、蒸発さ
せ、高度に粘性な褐色油が得られ、このものを減
圧下で蒸留した後、高粘性の黄色油、沸点136〜
152゜/0.003mmHg、271g(77.3%)が得られ、こ
れを放置して結晶させた。2,2′−オキシビスプ
ロパン及びヘキサンの混合物から3連続再結晶し
た後、〔2−(2,4−ジクロロフエニル)−4−
エチル−5−メチル−1,3−ジオキソラン−2
−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール
の白色結晶が得られた;融点109〜113゜。 また上記同様の方法で次のものを製造した。:
水素であり; QはCH及びNからなる群より選んだ構成員で
あり; Tはメチル及びエチルからなる群より選んだ構
成員であり; Uはエチル及びプロピルからなる群より選んだ
構成員であるか、或いはT及びUが一緒になつた
場合、テトラメチレン基を表わすことができる、 を有する新規な1−(2−アリール−1,3−ジ
オキソラン−2−イルメチル)−1H−イミダゾー
ル及び1H−1,2,4−トリアゾール誘導体並
びにその植物に対する製剤上許容し得る酸付加
塩、金属塩錯体及びその立体化学的異性体形に関
する。 本発明の範囲内で好適な化合物は、R1がクロ
ロまたはブロモであり、そしてR2がクロロまた
はブロモであり、R3が水素である化合物である。 殊に式()の好適な化合物はR1及びR2の双
方がクロロであり、R3が水素である化合物であ
る。 本発明の範囲内で更に好適な化合物はQがNで
ある化合物、更にT及びUがテトラメチレン基を
表わす化合物である。 本発明の範囲内で最も好適な化合物は、QがN
であり、T及びUが未置換のテトラメチレンであ
り、R1及びR2がクロロであり、R3が水素である
化合物である。 上記定義に用いた如きハロゲンなる語はフルオ
ロ、クロロ、ブロモ及びヨードの総称である;プ
ロピルはn−プロピル及びイソプロピルの意味を
有する。 また本発明は式()の化合物の製造方法、活
性成分として式()の化合物の殺菌剤的
(amti−microbial)に有効量を含む殺菌剤調製
物及び式()の化合物の使用による植物病の治
療方法に関する。 式()の化合物は一般に、式()、但しQ
は上に定義した通りであり、Meは水素、4置換
されたアンモニウムイオン例えばテトラ(C1〜
C6−アルキル)アンモニウム、トリ(C1〜C6−
アルキル)アンモニウム等、または好ましくは金
属原子、最も好ましくはアルカリ金属原子、例え
ばナトリウム、カリウム等である、のアゾールを
式()、但しR1、R2、R3、T及びUは上に定義
した通りであり、そしてYはハロゲン、好ましく
はクロロ、ブロモまたはヨードである、のハロゲ
ニドと反応させて製造することができる。 式()と()との反応は好ましくは比較的
有極性の反応に不活性有機溶媒、例えばN,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタ
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
ベンゾニトリル等中で行われる。かかる溶媒は他
の反応に不活性溶媒、例えば脂肪族または芳香族
炭化水素例えばベンゼン、メチルベンゼン、ジメ
チルベンゼン、ヘキサン、石油エーテル、クロロ
ベンゼン、ニトロベンゼン等と組合わせて使用す
ることができる。Yがクロロまたはブロモを表わ
す場合、反応速度を高めるために、アルカリ金属
ヨウ化物、例えばヨウ化ナトリウムまたはヨウ化
カリウムの存在下において反応を有利に行うこと
ができる。約30〜約220℃、好ましくは約80〜約
170℃の昇温が適当であり、有利にはこの反応を
還流下で行う。 Meが水素を表わす場合、この反応は塩基の存
在下において行われる。利用し得る適当な塩基に
はアルカリ金属酸化物、水酸化物、炭酸塩及び炭
酸水素塩並びに第三アミン例えばN,N−ジエチ
ルエタナミン、ピリジン等が含まれる。その塩基
性特性の点からみて、アゾール()は過剰に加
えた場合、反応を促進させるために用いることが
できる。 上記及び以下の製法において、反応生成物を媒
質から単離することができ、必要に応じて、本分
野においては一般に公知の方法により、例えば抽
出、砕解、結晶化、クロマトグラフ等によつて更
に精製することができる。 塩を生成する適当な酸は植物または生理学的に
それぞれ許容され得る酸であり、例えば無機酸、
例えば塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、
硫酸、リン酸、ホスホン酸、硝酸等、有機酸例え
ばトリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ベンゼン
スルホン酸、メタンスルホン酸等である。 式()の金属塩錯体は、式()のアゾール
と有機または無機金属塩、例えば銅、マンガン、
亜鉛、鉄等、その各々可能な原子価において存在
し得る遷移金属のハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、2,3−ジヒドロキシブタン
ジオエート等との錯化反応によつて得ることがで
きる。 化学量論的に限定された金属塩錯体は、式
()の化合物を水混和性溶媒(例えば温エタノ
ール、メタノール、1,4−ジオキサンまたは
N,N−ジメチルホルムアミド)に溶解し、これ
に所望の金属塩例えばCuSO4・5H2O、Mn
(NO3)2・4H2O、FeCl3・6H2O等の溶液を加えて
製造することができる。 上に列挙したものは説明のためのものであり、
本発明の範囲を限定するものではない。 上記の反応に出発物質として用いた式()の
中間体は本分野においては一般に公知のものであ
る。 式()の中間体はかかるまたは同様な化合物
を製造する際の本分野においては公知の方法に従
つて、例えば本分野において公知のアセタール化
法に従い、式()の適当なアセトフエノン誘導
体を式()の適当な1,2−ジオールでアセタ
ール化して製造することができる。 上記の反応式において、R1、R2、R3、T及び
Uは上に定義した通りであり、そしてLは水素ま
たは基Yを表わす。Lが水素を表わす場合、この
L−基は、本分野においては公知のハロゲン化法
に従い、アセタール化前、アセタール化中または
アセタール化後にハロゲン−基に転化される。 アセタール化反応は、好ましくは触媒量の適当
な酸、例えば4−メチルベンゼンスルホン酸等の
存在下において、適当な反応に不活性溶媒例えば
ベンゼン、メチルベンゼン等中にて反応体を共に
撹拌及び加熱することにより容易に行われる。最
も好ましくは、反応過程中に遊離する水を共沸的
に蒸留しながら反応を行う。また、式()のア
セタールは他の環式または脂環式アセタールか
ら、このものを過剰量の1,2−ジオール()
と反応させることにより、対応する所望のアセタ
ールに誘導することができる。T及びUがテトラ
メチレン基を表わす場合、対応するシス及びトラ
ンス−1,2−シクロヘキサンジオール並びに両
異性体を含む混合物を1,2−ジオール()と
して用い、式()のアセタールのシス及び/又
はトランス形を生成させることができる。 式()により、本発明の化合物はその構造式
中に少なくとも3個の不斉炭素原子を有するこ
と、即ちこれらはジオキソラン核の2−、4−及
び5−位置にあり、従つてこれらのものは異なる
立体化学的異性体形で存在し得ることは明らかで
ある。式()の立体化学的異性体形並びにその
植物に対する製剤上許容し得る酸付加塩及び金属
塩錯体は本発明の範囲内にあるものとする。 式()のジアステレオマー性ラセミ体は普通
の方法によつて別個に得ることができる。従つて
有利に用い得る適当な方法には例えば分別結晶及
びクロマトグラフ的製造、例えばカラムクロマト
グラフが含まれる。 立体化学的配置が中間体()においてすでに
固定されているために、この段階でジアステレオ
マー性ラセミ体を分離することができ、その際
に、このものからすでに示した方法で、式()
の対応する形を誘導することができる。かかる中
間体のジアスチテオマー性ラセミ体の分離は、化
合物()のジアステレオマー性ラセミ体の分離
に対してすでに述べた如き普通の方法によつて行
うことができる。 殊に式()の化合物は、望ましくない副反応
を起すことなく作物の保護に対して本化合物を有
用にする極めて有利な殺菌剤スペクトルを有して
いる。本発明の範囲内に含まれる作物の例は次の
ものである:穀類、トウモロコシ、イネ、野菜、
てんさい、ダイズ、落花生、果樹、観賞植物、ブ
ドウ樹、ホツプ、ウリ科(小きゆうり
〔gherkins〕、きゆうり、メロン)、ナス科例えば
ポテト、タバコ及びトマト、並びにバナナ、ココ
ア及びゴム。 式()の化合物は上記植物もしくは関連作物
またはかかる植物の部分(例えば果実、花、葉、
茎、塊茎、根)上の菌の増殖を減じるか或いは撲
滅するために用いることができ、こうしてまたか
かる植物の新たに生長する部分が菌の浸食に対し
て保護される。本発明の化合物は次の種に属する
植物病理学的菌に対して活性である:子のう菌類
(Ascomycetes)(例えばエリシフアセアエ属
〔Erysiphaceae〕、フーザリウム属〔Fusarium〕、
ベンツリア属〔Venturia〕、ヘルミンソスポリウ
ム属〔Helminthosporium〕);担子菌類
(Basidiomycetes)、例えば殊にさび菌(例えば
プクシニア属〔Puccinia〕);不完全菌類(Fungi
imperfecti)(例えばモニリア目〔Moniliales〕
等、セルコスポラ属〔Cercospora〕及びハイイ
ロカビ属〔Botrytis〕並びに藻菌類
(Phycomycetes)例えばフイトフトラ属
(Phytophthora)及びプラスモパラ属
(Plasmopara)の種に属する卵菌類
(Oomycetes)。更に本化合物は種子(例えば果
実、塊茎、穀物)を処理する際の種子塗抹剤及び
菌感染から種子を保護するためのカツテイング剤
(cuttings)として、並びに土壌中にある菌に対
して用いることができる。 ハイイロカビ種(Botrytis cinerea、Botrytis
allii)はブドウ、イチゴ、リンゴ、球根等の果実
及び野菜に対してハイイロ菌による極めて経済的
な損害の原因となる。 式()の化合物は単独で、或いは適当な担体
及び/または添加物との配合物として用いること
ができる。適当な担体及び添加物は固体または液
体であることができ、一般に調製物製造の分野に
おいては公知のもの、例えば天然及び再生無機物
質、溶媒、分散剤、粘着剤、糊料、バインダーま
たは肥料である。 市販用調製物中の活性成分の濃度は約0.1〜約
90%の範囲であることができる。 その施用に際しては、式()の化合物を次の
組成形態で調製物にすることができる(ここで活
性成分の適当な濃度を( )内に示す): 固体調製物:粉剤(10%まで)、粒剤、コーテイ
ングした粒剤、含浸させた粒剤及び均一粒剤、
ペレツト(1〜80%); 液体調製物:(a)水分散性濃厚物;水和剤及び塗布
剤(市販用では25〜90%、調製済液剤では0.01
〜15%);乳剤及び濃厚溶液(10〜50%;調製
済液剤では0.01〜15%);(b)溶液(0.1〜20
%);エーロゾル。 必要に応じて活性範囲を広げるために、式
()の化合物を他の適当な殺虫剤、例えば殺真
菌剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草
剤、植物生長調節剤等と配合することができる。 以下の実施例は本発明を説明するものであり、
本発明の範囲を限定するものではない。全ての温
度は摂氏度(℃)で示した。 A 化学的製造実施例 実施例 1 ジメチルスルホキシド1000ml中の粒砕した水酸
化カリウム(85%)86g(1.3モル)、1,2,4
−トリアゾール100g(1.45モル)の混合物に窒
素雰囲気下にて140゜で撹拌及び加熱しながら、ジ
メチルスルホキシド250ml中のシス/トランス2
−ブロモメチル−2−(2,4−ジクロロフエニ
ル)5−エチル−4−メチル−1,3−ジオキソ
ラン363g(1.025モル)の溶液を8時間にわたつ
て加えた。添加終了後、暗褐色の混合物を更に6
時間撹拌及び加熱した。冷却後、混合物を1,
1′−オキシビスエタン3及び水6に採り入
れ、各層を振盪し、そして分離した。有機層を中
性になるまで洗浄し、乾燥し、過し、蒸発さ
せ、高度に粘性な褐色油が得られ、このものを減
圧下で蒸留した後、高粘性の黄色油、沸点136〜
152゜/0.003mmHg、271g(77.3%)が得られ、こ
れを放置して結晶させた。2,2′−オキシビスプ
ロパン及びヘキサンの混合物から3連続再結晶し
た後、〔2−(2,4−ジクロロフエニル)−4−
エチル−5−メチル−1,3−ジオキソラン−2
−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール
の白色結晶が得られた;融点109〜113゜。 また上記同様の方法で次のものを製造した。:
【表】
【表】
実施例 2
メチルベンゼン200ml中の2,4−ジクロロフ
エナシルブロマイド27g(0.1モル)、工業用1,
2−シクロヘキサンジオール(シス+トランス異
性体)17.5g(0.15モル)及び4−メチルベンゼ
ンスルホン酸0.5gの溶液を水分離器を用いて8
時間還流させた。冷却後、この溶液を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄し、そして蒸発させた。過
剰量の2,4−ジクロロフエナシルブロマイドを
150゜の油浴中にて減圧下(0.01mmHg)で除去し、
主にシス異性体を含む粘性油として、2−(ブロ
モメチル)−2−(2,4−ジクロロフエニル)ヘ
キサヒドロベンゾジオキソール30gを得た。 ジメチルホルムアミド中のカリウムt−ブチレ
ート11g(0.1モル)及び1,2,4−トリアゾ
ール7g(0.1モル)の撹拌され且つ加熱(130゜)
された混合物に、2−(ブロモメチル)−2−(2,
4−ジクロロフエニル)ヘキサヒドロベンゾジオ
キソール30g(0.082モル)を加えた。添加終了
後、反応混合物を130〜140゜で更に20時間撹拌し
た。ジメチルホルムアミドを減圧下で蒸発させ
た。残渣を水に採り入れ、1,1′−オキシビスエ
タン及び酢酸エチルの混合物で抽出した。有機層
を分離し、乾燥し、蒸発させ、粘性樹脂25gが得
られ、このものを溶離剤としてジクロロメタンを
用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフに
よつて精製した。純フラクシヨンを捕集し、溶離
剤を蒸発させ、黄色の樹脂12gが得られ、このも
のは分析及び分光分析データにより、〔2−(2,
4−ジクロロフエニル)ヘキサヒドロベンゾジオ
キソル−2−イルメチル〕−1H−1,2,4−ト
リアゾールに対応した。 実施例 3 A 実施例2の第一節に述べた如き同一方法に従
い、工業用1,2−シクロヘキサンジオール
(シス+トランス異性体)の代りに1,2−シ
クロヘキサンジオールを用いて、また次のもの
を製造した:粘性油としてトランス−〔2−
(2,4−ジクロロフエニル)ヘキサヒドロベ
ンゾジオキソル−2−イルメチル〕−1H−1,
2,4−トリアゾール。 B 1,2,4−トリアゾール5g(0.072モル)
及び純水酸化カリウム4gを無水エタノール中
で1時間還流させた。エタノールを減圧下で蒸
発させ、かくして生じた1,2,4−トリアゾ
ールカリウム塩をジメチルスルホキシド200ml
に採り入れた。トランス−〔2−(2,4−ジク
ロロフエニル)ヘキサヒドロベンゾジオキソル
−2−イルメチル〕−1H−1,2,4−トリア
ゾール18.5g(0.05モル)を加え、全体を140゜
で8時間撹拌した。反応混合物を冷却し、水1
で希釈した。水溶液を1,1′−オキシビスエ
タンで数回抽出し、有機層を分離し、合液した
抽出液を乾燥した。撹拌しながら硝酸(65%)
4mlを加え、白色結晶を得た。この結晶を別
し、トランス−〔2−(2,4−ジクロロフエニ
ル)ヘキサヒドロベンゾジオキソル−2−イル
メチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール硝酸
塩15gを得た;融点153〜155℃。 上記同様の方法で、次のシス−ケタールを製造
した:
エナシルブロマイド27g(0.1モル)、工業用1,
2−シクロヘキサンジオール(シス+トランス異
性体)17.5g(0.15モル)及び4−メチルベンゼ
ンスルホン酸0.5gの溶液を水分離器を用いて8
時間還流させた。冷却後、この溶液を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄し、そして蒸発させた。過
剰量の2,4−ジクロロフエナシルブロマイドを
150゜の油浴中にて減圧下(0.01mmHg)で除去し、
主にシス異性体を含む粘性油として、2−(ブロ
モメチル)−2−(2,4−ジクロロフエニル)ヘ
キサヒドロベンゾジオキソール30gを得た。 ジメチルホルムアミド中のカリウムt−ブチレ
ート11g(0.1モル)及び1,2,4−トリアゾ
ール7g(0.1モル)の撹拌され且つ加熱(130゜)
された混合物に、2−(ブロモメチル)−2−(2,
4−ジクロロフエニル)ヘキサヒドロベンゾジオ
キソール30g(0.082モル)を加えた。添加終了
後、反応混合物を130〜140゜で更に20時間撹拌し
た。ジメチルホルムアミドを減圧下で蒸発させ
た。残渣を水に採り入れ、1,1′−オキシビスエ
タン及び酢酸エチルの混合物で抽出した。有機層
を分離し、乾燥し、蒸発させ、粘性樹脂25gが得
られ、このものを溶離剤としてジクロロメタンを
用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフに
よつて精製した。純フラクシヨンを捕集し、溶離
剤を蒸発させ、黄色の樹脂12gが得られ、このも
のは分析及び分光分析データにより、〔2−(2,
4−ジクロロフエニル)ヘキサヒドロベンゾジオ
キソル−2−イルメチル〕−1H−1,2,4−ト
リアゾールに対応した。 実施例 3 A 実施例2の第一節に述べた如き同一方法に従
い、工業用1,2−シクロヘキサンジオール
(シス+トランス異性体)の代りに1,2−シ
クロヘキサンジオールを用いて、また次のもの
を製造した:粘性油としてトランス−〔2−
(2,4−ジクロロフエニル)ヘキサヒドロベ
ンゾジオキソル−2−イルメチル〕−1H−1,
2,4−トリアゾール。 B 1,2,4−トリアゾール5g(0.072モル)
及び純水酸化カリウム4gを無水エタノール中
で1時間還流させた。エタノールを減圧下で蒸
発させ、かくして生じた1,2,4−トリアゾ
ールカリウム塩をジメチルスルホキシド200ml
に採り入れた。トランス−〔2−(2,4−ジク
ロロフエニル)ヘキサヒドロベンゾジオキソル
−2−イルメチル〕−1H−1,2,4−トリア
ゾール18.5g(0.05モル)を加え、全体を140゜
で8時間撹拌した。反応混合物を冷却し、水1
で希釈した。水溶液を1,1′−オキシビスエ
タンで数回抽出し、有機層を分離し、合液した
抽出液を乾燥した。撹拌しながら硝酸(65%)
4mlを加え、白色結晶を得た。この結晶を別
し、トランス−〔2−(2,4−ジクロロフエニ
ル)ヘキサヒドロベンゾジオキソル−2−イル
メチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール硝酸
塩15gを得た;融点153〜155℃。 上記同様の方法で、次のシス−ケタールを製造
した:
【表】
上記同様の方法で、次のトランス−ケタールを
製造した:
製造した:
【表】
B 調製物実施例
実施例 4
粉剤:(a)25%及び(b)2%粉剤を製造するため
に、次の物質を用いた: (a) 活性物質 5部 タルク 95部 (b) 活性物質 2部 高分散性ケイ酸 1部 タルク 97部 活性物質を担体と混合し、粉砕し、この状態で
施用するための粉剤にすることができた。 実施例 5 粒剤:5%粒剤を製造するために次の物質を用
いた: 活性物質 5部 エピクロロヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.25部 カオリン(粒径0.3〜0.8mm) 91部 活性物質をエピクロロヒドリンと混合し、この
混合物を2−プロパノン6部に溶解した。次にポ
リエチレングリコール及びセチルポリグリコール
エーテルを加えた。生じた溶液をカオリン上に噴
霧し、2−プロパノンを真空下で蒸発させた。か
かる微粒剤は土壌真菌を撲滅する際に有利に用い
られる。 実施例 6 水和剤:(a)70%、(b)40%、(c)及び(d)25%並びに
(e)10%水和剤を製造するために、次の成分を用い
た: (a) 活性物質 70部 ナトリウムジブチルナフチルスルホネート 5部 ナフタレンスルホン酸/フエノールスルホン
酸/ホルムアルデヒド縮合物(3:2:1)
3部 カオリン 10部 シヤンペン色チヨーク(Champagne Chalk)
12部 (b) 活性物質 40部 ナトリウムリグニンスルホネート 5部 ナトリウムジブチルナフタレンスルホン酸 1部 ケイ酸 54部 (c) 活性物質 25部 カルシウムリグニンスルホネート 4.5部 シヤンペン色チヨーク/ヒドロキシエチルセル
ロース混合物(1:1) 1.9部 ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン色チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (d) 活性物質 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリエチレン−エタ
ノール 2.5部 シヤンペン色チヨーク/ヒドロキシエチルセル
ロース混合物(1:1) 1.7部 ケイ酸ナトリウムアルミニウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (e) 活性物質 10部 飽和脂肪族アルコール硫酸塩のナトリウム塩混
合物 3部 ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合
物 5部 カオリン 82部 活性物質を適当なミキサー中で添加物と共に十
分に混合し、適当なミル及びロール中で粉砕し
た。顕著な湿潤性の水和剤及び懸濁粉剤が得られ
た。この水和剤は水で希釈して所望の濃度の懸濁
剤にすることができ、そして殊に葉の施用に用い
ることができた。 実施例 7 乳化可能な濃厚物:25%乳化可能な濃厚物を製
造するために、次の物質を用いた: 活性物質 25部 エポキシ化した植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート/脂肪族アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド 5部 ジメチルベンゼン 57.5部 上記の濃厚物を水で希釈することにより、所望
の濃度の乳化剤を製造することができ、このもの
は葉に対する施用に特に適している。 C 生物学的実施例 実施例 8 落花生植物における黒渋病(Cercospora
personata)〔=褐斑病(Cercospora
arachidicola)〕に対する活性 発芽後3週間目の落花生に、活性物質の水和剤
から調製した噴霧液(活性物質0.02%含有)を噴
霧した。約12時間後、処理した植物に真菌の分生
の懸濁液をふりかけて感染させた。感染した植物
を高い相対湿度(>90%)にて22℃で約24時間培
養し、次にガラス・ハウスに置いた。真菌の感染
を感染の12日後に、現われた斑点の数及び広がり
を基にして評価した。未処理植物と比較して、式
()の化合物で処理した植物は真菌の単に限ら
れた増殖或いは全く増殖を示さなかつた。化合物
No.1.1、1.2、1.6、1.10、1.11、1.13〜1.19及び2.5
は0.002%の濃度で真菌の増殖を抑制した。 実施例 9 コムギにおける黒さび病(Puccinia
graminis)に対する活性 (a) 持続保護作用 コムギをまいて6日後のコムギ植物に、活性
物質の水和剤から調製した噴霧液(活性物質
0.06%含有)を噴霧した。24時間後、処理した
植物を真菌の夏胞子の懸濁液で感染させた。相
対湿度90〜100%及び約20℃で48時間培養した
後、この植物をほぼ22℃の温床に置いた。さび
菌小膿疱の発生を感染後12日目に評価した。式
()の化合物は強い殺真菌活性を示した。化
合物No.2.5及び2.15は0.006%の濃度でも真菌の
増殖を抑制した。 (b) 組織作用 種子をまいて5日後のコムギ植物に活性物質
の水和剤から調製した噴霧液(活性物質0.006
%含有;噴霧量は土壌容量に比例する)を噴霧
した。3日後、処理した植物を真菌の夏胞子の
懸濁液で感染させた。相対湿度95〜100%及び
20℃で48時間培養した後、処理した植物を約22
℃のガラス・ハウスに置いた。さび菌小膿疱を
感染後12日目に評価した。式()の化合物は
強い殺真菌活性を示した。化合物No.1.1、1.2、
1.6、1.10、1.11、2.5、及び2.15は真菌の増殖を
完全に抑制し、化合物No.2.5及び2.15は0.0006%
の濃度(土壌容量に比例する)で真菌の増殖を
抑制した。 実施例 10 リンゴ苗木における黒星病(Venturia
inaequalis)に対する持続保護作用 高さ10〜20cmのリンゴ苗木に活性物質の水和剤
から調製した噴霧液(活性物質0.06%含有)を噴
霧した。24時間後、真菌の分生の懸濁液を処理し
た植物に感染させた。次にこの植物を相対湿度90
〜100%で培養し、続いて10日間20〜24℃の温床
で培養した。真菌感染を感染後15日目に評価し
た。式()の化合物は強い殺真菌活性を示し
た。化合物No.1.1、1.2、1.6、1.10、1.11、及び他
のものは0.006%の濃度で、化合物No.2.5及び2.15
は0.0006%の濃度でも真菌の増殖を抑制した。 実施例 11 リンゴ苗木におけるうどんこ病(Podosphaera
leucotricha)に対する持続保護作用 高さ15cmのリンゴ苗木に活性物質の水和剤から
調製した噴霧液(活性物質0.06%含有)を噴霧し
た。24時間後、処理した植物を真菌の分生の懸濁
液で感染させ、この感染させた植物を相対湿度70
%及び20℃で生長室に置いた。真菌感染を感染後
12日目に評価した。式()の化合物は強い殺真
菌活性を示した。化合物No.1.1、1.2、1.6、
1.10.1.11、2.5、2.15及び他のものは0.006%の濃
度で真菌の増殖を抑制した。 実施例 12 オオムギにおけるうどんこ病(Erysiphe
graminis)に対する活性 (a) 持続保護作用 高さ約8cmのオオムギ植物に活性物質の水和
剤から調製した噴霧液(活性物質0.02%含有)
を噴霧した。3〜4時間後、処理した植物に真
菌の分生をふりかけた。感染させたオオムギ植
物を約22℃のガラス・ハウスに置き、真菌の浸
食を感染後10日目に評価した。 (b) 組織作用 活性物質の水和剤から調製した噴霧液(活性
物質0.006%含有;その量は土壌容量に比例す
る)を高さ約8cmのオオムギ植物に与えるが、
植物の外の部分が噴霧液と接触しないように注
意した。48時間後、処理した植物に真菌の分生
をふりかけた。感染したオオムギ植物を22℃の
ガラス・ハウスに置き、真菌感染を10日後に評
価した。 試験(a)及び(b)において、式()の化合物は真
菌の増殖を完全に抑制した。化合物No.1.1、1.2、
1.4、1.6、1.8、1.10〜1.19、2.1、2.5、2.9、2.10、
2.13、2.15、及び2.18は試験(a)において0.002%の
濃度でも真菌の増殖を抑制した。化合物No.1.1及
び1.2は試験(b)において0.002%の濃度でも、そし
て化合物No.2.5及び2.15は0.0002%の濃度でも真菌
の増殖を抑制した。 実施例 13 そら豆における灰色カビ病(Botrytis
cinerea)に対する活性 高さ10cmのそら豆植物に活性物質の水和剤から
調製した噴霧液(活性物質0.02%含有)を噴霧し
た。48時間後、処理した植物を真菌の分生の懸濁
液で感染させた。感染させた植物を相対湿度95〜
100%及び21℃で3日間培養した後、真菌感染を
評価した。式()の化合物は真菌の増殖を完全
に抑制した。化合物No.1.1、1.2、1.4、1.6、2.1及
び2.13は0.006%の濃度でも完全な活性を示した。
に、次の物質を用いた: (a) 活性物質 5部 タルク 95部 (b) 活性物質 2部 高分散性ケイ酸 1部 タルク 97部 活性物質を担体と混合し、粉砕し、この状態で
施用するための粉剤にすることができた。 実施例 5 粒剤:5%粒剤を製造するために次の物質を用
いた: 活性物質 5部 エピクロロヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.25部 カオリン(粒径0.3〜0.8mm) 91部 活性物質をエピクロロヒドリンと混合し、この
混合物を2−プロパノン6部に溶解した。次にポ
リエチレングリコール及びセチルポリグリコール
エーテルを加えた。生じた溶液をカオリン上に噴
霧し、2−プロパノンを真空下で蒸発させた。か
かる微粒剤は土壌真菌を撲滅する際に有利に用い
られる。 実施例 6 水和剤:(a)70%、(b)40%、(c)及び(d)25%並びに
(e)10%水和剤を製造するために、次の成分を用い
た: (a) 活性物質 70部 ナトリウムジブチルナフチルスルホネート 5部 ナフタレンスルホン酸/フエノールスルホン
酸/ホルムアルデヒド縮合物(3:2:1)
3部 カオリン 10部 シヤンペン色チヨーク(Champagne Chalk)
12部 (b) 活性物質 40部 ナトリウムリグニンスルホネート 5部 ナトリウムジブチルナフタレンスルホン酸 1部 ケイ酸 54部 (c) 活性物質 25部 カルシウムリグニンスルホネート 4.5部 シヤンペン色チヨーク/ヒドロキシエチルセル
ロース混合物(1:1) 1.9部 ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン色チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (d) 活性物質 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリエチレン−エタ
ノール 2.5部 シヤンペン色チヨーク/ヒドロキシエチルセル
ロース混合物(1:1) 1.7部 ケイ酸ナトリウムアルミニウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (e) 活性物質 10部 飽和脂肪族アルコール硫酸塩のナトリウム塩混
合物 3部 ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合
物 5部 カオリン 82部 活性物質を適当なミキサー中で添加物と共に十
分に混合し、適当なミル及びロール中で粉砕し
た。顕著な湿潤性の水和剤及び懸濁粉剤が得られ
た。この水和剤は水で希釈して所望の濃度の懸濁
剤にすることができ、そして殊に葉の施用に用い
ることができた。 実施例 7 乳化可能な濃厚物:25%乳化可能な濃厚物を製
造するために、次の物質を用いた: 活性物質 25部 エポキシ化した植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート/脂肪族アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド 5部 ジメチルベンゼン 57.5部 上記の濃厚物を水で希釈することにより、所望
の濃度の乳化剤を製造することができ、このもの
は葉に対する施用に特に適している。 C 生物学的実施例 実施例 8 落花生植物における黒渋病(Cercospora
personata)〔=褐斑病(Cercospora
arachidicola)〕に対する活性 発芽後3週間目の落花生に、活性物質の水和剤
から調製した噴霧液(活性物質0.02%含有)を噴
霧した。約12時間後、処理した植物に真菌の分生
の懸濁液をふりかけて感染させた。感染した植物
を高い相対湿度(>90%)にて22℃で約24時間培
養し、次にガラス・ハウスに置いた。真菌の感染
を感染の12日後に、現われた斑点の数及び広がり
を基にして評価した。未処理植物と比較して、式
()の化合物で処理した植物は真菌の単に限ら
れた増殖或いは全く増殖を示さなかつた。化合物
No.1.1、1.2、1.6、1.10、1.11、1.13〜1.19及び2.5
は0.002%の濃度で真菌の増殖を抑制した。 実施例 9 コムギにおける黒さび病(Puccinia
graminis)に対する活性 (a) 持続保護作用 コムギをまいて6日後のコムギ植物に、活性
物質の水和剤から調製した噴霧液(活性物質
0.06%含有)を噴霧した。24時間後、処理した
植物を真菌の夏胞子の懸濁液で感染させた。相
対湿度90〜100%及び約20℃で48時間培養した
後、この植物をほぼ22℃の温床に置いた。さび
菌小膿疱の発生を感染後12日目に評価した。式
()の化合物は強い殺真菌活性を示した。化
合物No.2.5及び2.15は0.006%の濃度でも真菌の
増殖を抑制した。 (b) 組織作用 種子をまいて5日後のコムギ植物に活性物質
の水和剤から調製した噴霧液(活性物質0.006
%含有;噴霧量は土壌容量に比例する)を噴霧
した。3日後、処理した植物を真菌の夏胞子の
懸濁液で感染させた。相対湿度95〜100%及び
20℃で48時間培養した後、処理した植物を約22
℃のガラス・ハウスに置いた。さび菌小膿疱を
感染後12日目に評価した。式()の化合物は
強い殺真菌活性を示した。化合物No.1.1、1.2、
1.6、1.10、1.11、2.5、及び2.15は真菌の増殖を
完全に抑制し、化合物No.2.5及び2.15は0.0006%
の濃度(土壌容量に比例する)で真菌の増殖を
抑制した。 実施例 10 リンゴ苗木における黒星病(Venturia
inaequalis)に対する持続保護作用 高さ10〜20cmのリンゴ苗木に活性物質の水和剤
から調製した噴霧液(活性物質0.06%含有)を噴
霧した。24時間後、真菌の分生の懸濁液を処理し
た植物に感染させた。次にこの植物を相対湿度90
〜100%で培養し、続いて10日間20〜24℃の温床
で培養した。真菌感染を感染後15日目に評価し
た。式()の化合物は強い殺真菌活性を示し
た。化合物No.1.1、1.2、1.6、1.10、1.11、及び他
のものは0.006%の濃度で、化合物No.2.5及び2.15
は0.0006%の濃度でも真菌の増殖を抑制した。 実施例 11 リンゴ苗木におけるうどんこ病(Podosphaera
leucotricha)に対する持続保護作用 高さ15cmのリンゴ苗木に活性物質の水和剤から
調製した噴霧液(活性物質0.06%含有)を噴霧し
た。24時間後、処理した植物を真菌の分生の懸濁
液で感染させ、この感染させた植物を相対湿度70
%及び20℃で生長室に置いた。真菌感染を感染後
12日目に評価した。式()の化合物は強い殺真
菌活性を示した。化合物No.1.1、1.2、1.6、
1.10.1.11、2.5、2.15及び他のものは0.006%の濃
度で真菌の増殖を抑制した。 実施例 12 オオムギにおけるうどんこ病(Erysiphe
graminis)に対する活性 (a) 持続保護作用 高さ約8cmのオオムギ植物に活性物質の水和
剤から調製した噴霧液(活性物質0.02%含有)
を噴霧した。3〜4時間後、処理した植物に真
菌の分生をふりかけた。感染させたオオムギ植
物を約22℃のガラス・ハウスに置き、真菌の浸
食を感染後10日目に評価した。 (b) 組織作用 活性物質の水和剤から調製した噴霧液(活性
物質0.006%含有;その量は土壌容量に比例す
る)を高さ約8cmのオオムギ植物に与えるが、
植物の外の部分が噴霧液と接触しないように注
意した。48時間後、処理した植物に真菌の分生
をふりかけた。感染したオオムギ植物を22℃の
ガラス・ハウスに置き、真菌感染を10日後に評
価した。 試験(a)及び(b)において、式()の化合物は真
菌の増殖を完全に抑制した。化合物No.1.1、1.2、
1.4、1.6、1.8、1.10〜1.19、2.1、2.5、2.9、2.10、
2.13、2.15、及び2.18は試験(a)において0.002%の
濃度でも真菌の増殖を抑制した。化合物No.1.1及
び1.2は試験(b)において0.002%の濃度でも、そし
て化合物No.2.5及び2.15は0.0002%の濃度でも真菌
の増殖を抑制した。 実施例 13 そら豆における灰色カビ病(Botrytis
cinerea)に対する活性 高さ10cmのそら豆植物に活性物質の水和剤から
調製した噴霧液(活性物質0.02%含有)を噴霧し
た。48時間後、処理した植物を真菌の分生の懸濁
液で感染させた。感染させた植物を相対湿度95〜
100%及び21℃で3日間培養した後、真菌感染を
評価した。式()の化合物は真菌の増殖を完全
に抑制した。化合物No.1.1、1.2、1.4、1.6、2.1及
び2.13は0.006%の濃度でも完全な活性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 式中、R1及びR2は共にハロゲンであり; QはCH及びNからなる群より選んだ構成員で
あり; Tはメチル及びエチルからなる群より選んだ構
成員であり; Uはエチル及びプロピルからなる群より選んだ
構成員であるか、或いはT及びUが一緒になつた
場合テトラメチレン基を表わすことができる、 を有するアゾール誘導体並びにその植物に対する
製剤上許容し得る酸付加塩、金属塩錯体及び立体
化学的異性体からなる群より選んだ化合物。 2 R1がクロロまたはブロモであり、そしてR2
がクロロまたはブロモである、特許請求の範囲第
1項記載の化合物。 3 R1及びR2の双方がクロロである特許請求の
範囲第2項記載の化合物。 4 QがNである、特許請求の範囲第3項記載の
化合物。 5 T及びUがテトラメチレン基を表わす、特許
請求の範囲第4項記載の化合物。 6 [2−(2,4−ジクロロフエニル)ヘキサ
ヒドロベンゾジオキソル−2−イルメチル]−1H
−1,2,4−トリアゾール並びにその植物に対
する製剤上許容し得る酸付加塩、金属塩錯体及び
立体化学的異性体形からなる群より選んだ特許請
求の範囲第1項記載の化合物。 7 トランス−[2−(2,4−ジクロロフエニ
ル)ヘキサヒドロベンゾジオキソル−2−イルメ
チル]−1H−1,2,4−トリアゾール並びにそ
の植物に対する製剤上許容し得る酸付加塩、金属
塩錯体及び立体化学的異性体形からなる群より選
んだ特許請求の範囲第1項記載の化合物。 8 シス−[2−(2,4−ジクロロフエニル)ヘ
キサヒドロベンゾジオキソル−2−イルメチル]
−1H−1,2,4−トリアゾール並びにその植
物に対する製剤上許容し得る酸付加塩、金属塩錯
体及び立体化学的異性体形からなる群より選んだ
特許請求の範囲第1項記載の化合物。 9 式 式中、R1及びR2は共にハロゲンであり; QはCH及びNからなる群より選んだ構成員で
あり; Tはメチル及びエチルからなる群より選んだ構
成員であり; Uはエチル及びプロピルからなる群より選んだ
構成員であるか、或いはT及びUが一緒になつた
場合テトラメチレン基を表わすことができる、 を有するアゾール誘導体並びにその植物に対する
製剤上許容し得る酸付加塩、金属塩錯体及び立体
化学的異性体形からなる群より選んだ化合物を活
性成分として含有することを特徴とする殺菌剤。 10 R1がクロロまたはブロモであり、そして
R2がクロロまたはブロモである、特許請求の範
囲第9項記載の剤。 11 R1及びR2の双方がクロロである、特許請
求の範囲第10項記載の剤。 12 QがNである、特許請求の範囲第11項記
載の剤。 13 T及びUがテトラメチレン基を表わす、特
許請求の範囲第12項記載の剤。 14 活性成分として、[2−(2,4−ジクロロ
フエニル)ヘキサヒドロベンゾジオキソル−2−
イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール並
びにその植物に対する製剤上許容し得る酸付加
塩、金属塩錯体及び立体化学的異性体形からなる
群より選んだ化合物を含んでなる特許請求の範囲
第9項記載の剤。 15 活性成分として、トランス−[2−(2,4
−ジクロロフエニル)ヘキサヒドロベンゾジオキ
ソル−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリ
アゾール並びにその植物に対する製剤上許容し得
る酸付加塩、金属塩錯体及び立体化学的異性体形
からなる群より選んだ化合物を含んでなる特許請
求の範囲第9項記載の剤。 16 活性成分として、シス−[2−(2,4−ジ
クロロフエニル)ヘキサヒドロベンゾジオキソル
−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾ
ール並びにその植物に対する製剤上許容し得る酸
付加塩、金属塩錯体及び立体化学的異性体形から
なる群より選んだ化合物を含んでなる特許請求の
範囲第9項記載の剤。 17 式 式中、R1及びR2は共にハロゲンであり; QはCH及びNからなる群より選んだ構成員で
あり; Tはメチル及びエチルからなる群より選んだ構
成員であり; Uはエチル及びプロピルからなる群より選んだ
構成員であるか、或いはT及びUが一緒になつた
場合テトラメチレン基を表わすことができる、 を有するアゾール誘導体並びにその植物に対する
製剤上許容し得る酸付加塩、金属塩錯体及び立体
化学的異性体形からなる群より選んだ化合物を製
造するにあたり、式 式中、Qは上に定義した通りであり、そして
Meは水素、4置換されたアンモニウムイオン、
トリ(C1〜C6−アルキル)アンモニウムまたは
金属原子である、 の化合物を式 式中、Yはハロゲンである、 の化合物と反応させることからなり、その際に式
()と()との反応を比較的有極性の反応に
不活性有機溶媒中にて昇温下で行い、そしてMe
が水素を表わす場合には、反応を塩基の存在下に
おいて行い、必要に応じて該生成物の植物に対す
る製剤上許容し得る酸付加塩、金属塩錯体または
立体化学的異性体形を製造することを特徴とす
る、上記式()を有するアゾール誘導体並びに
その植物に対する製剤上許容し得る酸付加塩、金
属塩錯体及び立体化学的異性体形からなる群より
選んだ化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH796378A CH637392A5 (en) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | 2-Phenyl-2-azolylmethyl-cyclohexa(d)-1,3-dioxolane derivatives, processes for their preparation, compositions containing these active substances as microbicides, and their use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5536478A JPS5536478A (en) | 1980-03-14 |
JPS6344154B2 true JPS6344154B2 (ja) | 1988-09-02 |
Family
ID=4333056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9174479A Granted JPS5536478A (en) | 1978-07-24 | 1979-07-20 | Novel azole compound*its manufacture and use |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5536478A (ja) |
BE (1) | BE877447A (ja) |
CH (1) | CH637392A5 (ja) |
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ZA823225B (en) * | 1981-05-12 | 1983-03-30 | Ciba Geigy | Novel microbicidal arylphenyl ether derivatives,production thereof and the use thereof |
DE3144318A1 (de) * | 1981-11-07 | 1983-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1, 3-dioxolane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
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WO2010146115A1 (en) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010146116A1 (en) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3575999A (en) * | 1968-08-19 | 1971-04-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Ketal derivatives of imidazole |
JPS5175073A (en) * | 1974-11-18 | 1976-06-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | 11* beeta ariiru * echiru 1hh1 2 4to toriazooruketaaru oyobi sonosanfukaen no seizoho |
JPS51100073A (ja) * | 1975-01-27 | 1976-09-03 | Janssen Pharmaceutica Nv |
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1978
- 1978-07-24 CH CH796378A patent/CH637392A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-07-03 BE BE0/196102A patent/BE877447A/nl not_active IP Right Cessation
- 1979-07-20 JP JP9174479A patent/JPS5536478A/ja active Granted
- 1979-07-23 ZA ZA00793736A patent/ZA793736B/xx unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3575999A (en) * | 1968-08-19 | 1971-04-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Ketal derivatives of imidazole |
JPS5175073A (en) * | 1974-11-18 | 1976-06-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | 11* beeta ariiru * echiru 1hh1 2 4to toriazooruketaaru oyobi sonosanfukaen no seizoho |
JPS51100073A (ja) * | 1975-01-27 | 1976-09-03 | Janssen Pharmaceutica Nv |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE877447A (nl) | 1980-01-03 |
JPS5536478A (en) | 1980-03-14 |
CH637392A5 (en) | 1983-07-29 |
ZA793736B (en) | 1981-02-25 |
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