JPS5893065A - 電子写真トナ−用バインダ− - Google Patents
電子写真トナ−用バインダ−Info
- Publication number
- JPS5893065A JPS5893065A JP56191469A JP19146981A JPS5893065A JP S5893065 A JPS5893065 A JP S5893065A JP 56191469 A JP56191469 A JP 56191469A JP 19146981 A JP19146981 A JP 19146981A JP S5893065 A JPS5893065 A JP S5893065A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl monomer
- copolymer
- acid
- glycidyl groups
- group
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08793—Crosslinked polymers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真トナー用バインダーに関する。
近年、電子写真は高速記録が要求されるようになり、ヒ
ートロールによる高速定着が必要となってきているが、
かかる高速定着に適した貯蔵安定性、耐オフセット性お
よび定着性を同時に満足させるようなバインダー用樹脂
は、目下の処、得られていない。
ートロールによる高速定着が必要となってきているが、
かかる高速定着に適した貯蔵安定性、耐オフセット性お
よび定着性を同時に満足させるようなバインダー用樹脂
は、目下の処、得られていない。
しかるに、本発明者らはこうした実状に鑑みて鋭意検討
を重ねた結果、(β−メチル)グリシジル基を含有した
特定のビニル系共重合体と、加熱時においてこれらの基
と反応し得る官能基を、同種のものであっても異種のも
ので4よいが、合計2個以上含有する架橋性化合物との
反応によって得られる樹脂が、と述した如き諸要求特性
を同時に満足させ得ることを見出して、本発明を完成さ
せるに到った。
を重ねた結果、(β−メチル)グリシジル基を含有した
特定のビニル系共重合体と、加熱時においてこれらの基
と反応し得る官能基を、同種のものであっても異種のも
ので4よいが、合計2個以上含有する架橋性化合物との
反応によって得られる樹脂が、と述した如き諸要求特性
を同時に満足させ得ることを見出して、本発明を完成さ
せるに到った。
すなわち、本発明はグリシジル基を含有するビニル単量
体および/またはβ−メチルグリシジル基を含有するビ
ニル単量体と、これと共重合性を有する他のビニル単量
体とから得られるガラス転移点(以下、Tgと略記する
。)が30℃以上なる共重合体(4)と、該共重合体(
4)中に含まれるグリシジル基および/またはβ−メチ
ルグリシジル基と加熱−において反応し優る1種類以上
で、しかも2個以上の官能基を有する架橋性化合−B)
とを、これらの官能基の量が前記共重合体(4)中のグ
リシジル基および/またはβ−メチルグリシジル基に対
して13〜15当量となるように配合させ、(4)、(
B)の両者を反応させて成る、ヒートロールによる高速
定着に適し九貯蔵安定性および耐オフセット性のすぐれ
た電子写真トナー用バインダーを提供するものである。
体および/またはβ−メチルグリシジル基を含有するビ
ニル単量体と、これと共重合性を有する他のビニル単量
体とから得られるガラス転移点(以下、Tgと略記する
。)が30℃以上なる共重合体(4)と、該共重合体(
4)中に含まれるグリシジル基および/またはβ−メチ
ルグリシジル基と加熱−において反応し優る1種類以上
で、しかも2個以上の官能基を有する架橋性化合−B)
とを、これらの官能基の量が前記共重合体(4)中のグ
リシジル基および/またはβ−メチルグリシジル基に対
して13〜15当量となるように配合させ、(4)、(
B)の両者を反応させて成る、ヒートロールによる高速
定着に適し九貯蔵安定性および耐オフセット性のすぐれ
た電子写真トナー用バインダーを提供するものである。
ここにおいて、上記共重合味とはグリシジル基を含有す
るビニル単量体および/またはグリシジル基を含有する
ビニル単量体と、これと共重合可能な他のビニル単量体
との共重合体であって、溶液重合、塊状重合、懸濁重合
あるいは乳化重合などの公知の重合方法によって優られ
るTgが66℃以上なる共重合体を指称するものであり
、当該共重合体囚を得るにさいして使用されるグリシジ
ル基を含有する単量体またはβ−メチルグリシジル基を
含有するビニル単量体の代表的なものとしては、グリシ
ジル(メタ)アクリレート1.β−メチルグリシジル(
メタ)アクリレートまたはアリルグリシジルエーテルな
どが挙げられるが、これらの使用量は全単量体中の11
〜5.0重量%なる範囲内である。この量が0.1%よ
りも少ないときは、十分な効果が得られ表く、逆に5′
:チを越えるときは、トナーの製造時にカーボンブラッ
クなどと反応するために、品質の安定したトナーが優ら
れなくなる。また、当該共重合体(4)を得るKさいし
て用いられるその他のモノマーとして代表的なものには
、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチ
ル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸
ブチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリ
ル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ
)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベン
ジル、(メタ)アクリル酸フルフリル、(メタ)アクリ
ル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸ヒド
ロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル
、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチルもしくは(
メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチルの如き(メタ)
アクリル酸のエステル類や(メタ)アクリロニトリルも
しくは(メタ)アクリルアミドなどのアクリル化合物;
スチレン、ビニルトルエンもしくはα−メチルスチレン
の如き芳香族ビニル単量体:マレイン酸、フマル酸もし
くはイタコン酸の如き不飽和二塩基酸ノシアルキルエス
テル類;酢11ビニル(ビニルアルコールをも含む。)
、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル、ビニルピロリドン
あるいはエチレン、プロピレンもしくはブチレンなどが
使用できる。これら前記した各種の単量体および共単量
体を共重合して得られる共重合体囚のDSC法によるT
gは30℃以上、好ましくは50℃以上であるのが適当
である。60℃よりも低い場合には、貯蔵安定性が悪く
なるので好ましくない。
るビニル単量体および/またはグリシジル基を含有する
ビニル単量体と、これと共重合可能な他のビニル単量体
との共重合体であって、溶液重合、塊状重合、懸濁重合
あるいは乳化重合などの公知の重合方法によって優られ
るTgが66℃以上なる共重合体を指称するものであり
、当該共重合体囚を得るにさいして使用されるグリシジ
ル基を含有する単量体またはβ−メチルグリシジル基を
含有するビニル単量体の代表的なものとしては、グリシ
ジル(メタ)アクリレート1.β−メチルグリシジル(
メタ)アクリレートまたはアリルグリシジルエーテルな
どが挙げられるが、これらの使用量は全単量体中の11
〜5.0重量%なる範囲内である。この量が0.1%よ
りも少ないときは、十分な効果が得られ表く、逆に5′
:チを越えるときは、トナーの製造時にカーボンブラッ
クなどと反応するために、品質の安定したトナーが優ら
れなくなる。また、当該共重合体(4)を得るKさいし
て用いられるその他のモノマーとして代表的なものには
、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチ
ル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸
ブチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリ
ル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ
)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベン
ジル、(メタ)アクリル酸フルフリル、(メタ)アクリ
ル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸ヒド
ロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル
、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチルもしくは(
メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチルの如き(メタ)
アクリル酸のエステル類や(メタ)アクリロニトリルも
しくは(メタ)アクリルアミドなどのアクリル化合物;
スチレン、ビニルトルエンもしくはα−メチルスチレン
の如き芳香族ビニル単量体:マレイン酸、フマル酸もし
くはイタコン酸の如き不飽和二塩基酸ノシアルキルエス
テル類;酢11ビニル(ビニルアルコールをも含む。)
、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル、ビニルピロリドン
あるいはエチレン、プロピレンもしくはブチレンなどが
使用できる。これら前記した各種の単量体および共単量
体を共重合して得られる共重合体囚のDSC法によるT
gは30℃以上、好ましくは50℃以上であるのが適当
である。60℃よりも低い場合には、貯蔵安定性が悪く
なるので好ましくない。
他方、前記した架構性化合物(B)とは、前記共重合体
回申に存在するグリシジル基および/lたはβ−メチル
グリシジル基と反応し得るカルボキシル基、アミノ基お
よび芳香族水酸基などから選ばれる少なくとも1種で合
計で2個以上の官能基を有する化合物を指称する亀ので
あって、そのうちでも代表的なものを挙げれば、コハク
酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン
酸、ドデヵンニ酸、ブラシル酸、ヘキサデカンニ酸、ア
イコサンニ酸、無水フタル酸、フタル酸、イソフタル酸
、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ
フタル酸、無水トリメリット酸、ビアメリット酸もしく
はブタンテトラカルボン酸の如き多塩基酸類ニジアミノ
ジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォンもし
くはジアミノベンゼンの如き多価アミン類:ビスフェノ
ールA、パライソプロピルフェノールダイマーもしくは
ノボラックの如き多価フェノール類;パラオキシ安息香
酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸の如きオキシカ
ルボン酸類;パラアミノ安息香酸、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、リジンもしくはアミノウンデカン酸の如き
アミノカルボン酸類ニアミノフェノール類;あるいは分
子末端に1分子当り平均して2〜6個のカルボキシル基
、芳香族水酸基および/またはアミノ基を含有するポリ
エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂また
はポリビニル樹脂などがある。
回申に存在するグリシジル基および/lたはβ−メチル
グリシジル基と反応し得るカルボキシル基、アミノ基お
よび芳香族水酸基などから選ばれる少なくとも1種で合
計で2個以上の官能基を有する化合物を指称する亀ので
あって、そのうちでも代表的なものを挙げれば、コハク
酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン
酸、ドデヵンニ酸、ブラシル酸、ヘキサデカンニ酸、ア
イコサンニ酸、無水フタル酸、フタル酸、イソフタル酸
、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ
フタル酸、無水トリメリット酸、ビアメリット酸もしく
はブタンテトラカルボン酸の如き多塩基酸類ニジアミノ
ジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォンもし
くはジアミノベンゼンの如き多価アミン類:ビスフェノ
ールA、パライソプロピルフェノールダイマーもしくは
ノボラックの如き多価フェノール類;パラオキシ安息香
酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸の如きオキシカ
ルボン酸類;パラアミノ安息香酸、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、リジンもしくはアミノウンデカン酸の如き
アミノカルボン酸類ニアミノフェノール類;あるいは分
子末端に1分子当り平均して2〜6個のカルボキシル基
、芳香族水酸基および/またはアミノ基を含有するポリ
エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂また
はポリビニル樹脂などがある。
当該化合物(B)の前記共重合体ム34C対する配合割
合は、この共重合体(N中に含まれるグリシジル基およ
び/またはβ−メチルグリシジル基(ここにおいて、グ
リシジル基とβ−メチルグリシジル基との両方が共存す
る場合にはこれら両者の合計量)に対し、(β−メチル
)グリシジル基と反応し得る当該化合−B)中の官能基
が13〜15当量となるよう表割合においてである。
合は、この共重合体(N中に含まれるグリシジル基およ
び/またはβ−メチルグリシジル基(ここにおいて、グ
リシジル基とβ−メチルグリシジル基との両方が共存す
る場合にはこれら両者の合計量)に対し、(β−メチル
)グリシジル基と反応し得る当該化合−B)中の官能基
が13〜15当量となるよう表割合においてである。
この割合が0.3当量未満となる場合には、過剰の(β
−メチル)グリシジル基がカーボンブラックなどと反応
して安定なるトナーが優られなくなるし、逆に、1.5
当量を越えるような場合には鮮訣なる画像が得られなく
なるので、いずれも好ましくない。
−メチル)グリシジル基がカーボンブラックなどと反応
して安定なるトナーが優られなくなるし、逆に、1.5
当量を越えるような場合には鮮訣なる画像が得られなく
なるので、いずれも好ましくない。
本発明のバインダーは、前記したそれぞれの共重合体(
4)と架構性化合物(B)とを反応させて得られるもの
であるが、本発明の目的が損われない範囲内において、
この反応に先立って、あるいはこの反応後に、ポリス亭
しン、アクリル樹脂、クマロン樹脂、キシレン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ロジ
ン変性マレイン酸樹脂、ポリ塩化ビニルまたはワックス
類の如き公知慣用の樹脂;あるいは顔料分散剤、帯電調
整剤または流動調整剤などの各種添加剤を混合せしめる
ことができることは勿論であり、かかる樹脂あるいは添
加剤の混合を何んら妨げるものではない。
4)と架構性化合物(B)とを反応させて得られるもの
であるが、本発明の目的が損われない範囲内において、
この反応に先立って、あるいはこの反応後に、ポリス亭
しン、アクリル樹脂、クマロン樹脂、キシレン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ロジ
ン変性マレイン酸樹脂、ポリ塩化ビニルまたはワックス
類の如き公知慣用の樹脂;あるいは顔料分散剤、帯電調
整剤または流動調整剤などの各種添加剤を混合せしめる
ことができることは勿論であり、かかる樹脂あるいは添
加剤の混合を何んら妨げるものではない。
次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、部お
よびチは特に断りのない限シは、すべて重量基準である
ものとする。
よびチは特に断りのない限シは、すべて重量基準である
ものとする。
実施例1
メタクリル酸グリシジル2チ、メタクリル酸n−ブチル
65−およびスチレン63慢からまる混合物を、キジロ
ール中で重合開始剤アゾビスイソブチロニトリルの存在
下で、共重合させて反応を完結せしめたのち、減圧下に
キジロールを除去して優られたTgが75℃で、かつ、
平均分子量が8,000なる固型の共重合体100部に
対してアジピン酸Q、6部とカーボンブラック10部と
をヘンシェルミキサーにて十分に混合させたのち、熱ロ
ールを用いて150℃で10分間練肉反応させたのち、
冷却し、粉砕せしめてトナーを製造した。
65−およびスチレン63慢からまる混合物を、キジロ
ール中で重合開始剤アゾビスイソブチロニトリルの存在
下で、共重合させて反応を完結せしめたのち、減圧下に
キジロールを除去して優られたTgが75℃で、かつ、
平均分子量が8,000なる固型の共重合体100部に
対してアジピン酸Q、6部とカーボンブラック10部と
をヘンシェルミキサーにて十分に混合させたのち、熱ロ
ールを用いて150℃で10分間練肉反応させたのち、
冷却し、粉砕せしめてトナーを製造した。
このトナーを用いて高速複写機(富士ゼロックス社製[
4000J )で複写を行った結果、24時間の連続使
用後においても全く汚染のない鮮明な画像が優られた。
4000J )で複写を行った結果、24時間の連続使
用後においても全く汚染のない鮮明な画像が優られた。
しかも、耐オフセット性、貯蔵安定性ともに良好であっ
た。
た。
実施例2
単量体混合物の組成をメタクリル酸グリシジルエステル
to−、メタクリル酸β−メチλグリシジルエステルQ
、5−、メタクリル酸メチル35哄、スチレン45%お
よびフマル酸ジエチル1&5−に変更させた以外は、実
施例1と同一にしてTgが78℃で、数平均分子量がへ
00口なる固形の共重合体を得た。この共重合体の10
0部に対してイソフタル酸10部をヘンシェルミキサー
でよく混合させたのち、熱ロールを用い′C160℃で
15分間反応させ、さらにカーボンブラック10部を加
えて150℃で10分間練肉し、冷却させ九のち、粉砕
してトナーを製造した。
to−、メタクリル酸β−メチλグリシジルエステルQ
、5−、メタクリル酸メチル35哄、スチレン45%お
よびフマル酸ジエチル1&5−に変更させた以外は、実
施例1と同一にしてTgが78℃で、数平均分子量がへ
00口なる固形の共重合体を得た。この共重合体の10
0部に対してイソフタル酸10部をヘンシェルミキサー
でよく混合させたのち、熱ロールを用い′C160℃で
15分間反応させ、さらにカーボンブラック10部を加
えて150℃で10分間練肉し、冷却させ九のち、粉砕
してトナーを製造した。
このトナーを用いた以外は、実施例1と同様の方法で複
写を行った結果、24時間の連続使用後においても、全
く汚染のない鮮明な1倫が得られた。しかも、耐オフセ
ット性、貯蔵安定性ともに良好であった。
写を行った結果、24時間の連続使用後においても、全
く汚染のない鮮明な1倫が得られた。しかも、耐オフセ
ット性、貯蔵安定性ともに良好であった。
実施例3
実施例1で得られた固形の共重合体の100部と、アジ
ピン酸の4モルに対して、ヘキサメチレンジアミンが5
モルとなる比率で縮合反応させて得られた数平均分子量
t000なるポリアミド樹脂2.0部とを、熱ロールを
用いて150℃で10分間混合し反応させ、さらにカー
ボンブラック10部を加え、熱ロールで10分間練肉し
たのち、冷却し粉砕してトナーを得喪。
ピン酸の4モルに対して、ヘキサメチレンジアミンが5
モルとなる比率で縮合反応させて得られた数平均分子量
t000なるポリアミド樹脂2.0部とを、熱ロールを
用いて150℃で10分間混合し反応させ、さらにカー
ボンブラック10部を加え、熱ロールで10分間練肉し
たのち、冷却し粉砕してトナーを得喪。
このトナーを用いるように変更させた以外は、実施例1
と同様の方法で複写を行なった結果、24時間連続使用
後においても全く汚染のない鮮明なij儂が得られム実
施例4 204の電磁回転式オートクレーブに、イオン交換水4
oooII、酢酸ビニルλoooy、安息香酸ビニルλ
000I、グリシジルメタクリレ−)19011.コロ
イドパラジウム(Q、1−水溶液)21[1,、irエ
マール0」(第一工業製薬■製ラウリル硫酸ナトリウム
)120JIおよびヒドロキシエチルセルロース20J
’を仕込み、さらにプロピレンを2回に亘って吹き込ん
で空気を除去したのち、プロピレン圧を100 kll
dとして40℃に加温した。次いで、過硫酸カリウム2
0Iをイオン交換水500j’に溶解させた触媒液を6
時間かけて滴下しながら反応を行なって、酢酸ビニル3
6−1安息香酸ビニル52%、プロピレン54%および
グリシジルメタクリレ−)2%から成る共重合体のエマ
ルジョンを得た。
と同様の方法で複写を行なった結果、24時間連続使用
後においても全く汚染のない鮮明なij儂が得られム実
施例4 204の電磁回転式オートクレーブに、イオン交換水4
oooII、酢酸ビニルλoooy、安息香酸ビニルλ
000I、グリシジルメタクリレ−)19011.コロ
イドパラジウム(Q、1−水溶液)21[1,、irエ
マール0」(第一工業製薬■製ラウリル硫酸ナトリウム
)120JIおよびヒドロキシエチルセルロース20J
’を仕込み、さらにプロピレンを2回に亘って吹き込ん
で空気を除去したのち、プロピレン圧を100 kll
dとして40℃に加温した。次いで、過硫酸カリウム2
0Iをイオン交換水500j’に溶解させた触媒液を6
時間かけて滴下しながら反応を行なって、酢酸ビニル3
6−1安息香酸ビニル52%、プロピレン54%および
グリシジルメタクリレ−)2%から成る共重合体のエマ
ルジョンを得た。
次いで、このエマルジョンに食塩水を加えて共重合体を
沈殿させ、水洗し、乾燥させてTg 52℃なる固形の
共重合体を得た。
沈殿させ、水洗し、乾燥させてTg 52℃なる固形の
共重合体を得た。
この共重合体の100部に対し、アジピン酸16部とカ
ーボンブラック10部とを配合し、ヘンシェルミキサー
にて十分に混合したのち、熱ロールを用いて150℃で
15分間練肉反応させ、冷却し粉砕させて、トナーを製
造した。
ーボンブラック10部とを配合し、ヘンシェルミキサー
にて十分に混合したのち、熱ロールを用いて150℃で
15分間練肉反応させ、冷却し粉砕させて、トナーを製
造した。
このトナーを用いるように変更した以外は、実施例1と
同様にして複写を行なった結果、24時間の連続使用後
においても全く汚染のない鮮明なる1偉が得られた。
同様にして複写を行なった結果、24時間の連続使用後
においても全く汚染のない鮮明なる1偉が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (ト)グリシジル基を含有するビニル単量体および/ま
たはβ−メチルグリシジル基を含有するビニル単量体8
.1〜5.0重量−と、これと共重合可能な他のビニル
単量体95〜999重量−とを共重合させて得られるガ
ラス転移点が60℃以上なる共重合体、と 伽)上記共重合体(転)中に含有されるグリシジル基お
よび/lたはβ−メチルグリシジル基と加熱時において
反応し得る官能基を一分子中に少なくとも1種類であっ
て、かつ、2個以上有する架橋性化合物とを、上記官能
基の量が前記共重合体(ト)中のグリシジル基および/
またはβ−メチルグリシジル基に対して13〜115当
量となるように配合させて、前記ハ)、(J3)両者を
反応せしめて得られる電子写真トナー用バインダー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56191469A JPS5893065A (ja) | 1981-11-28 | 1981-11-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56191469A JPS5893065A (ja) | 1981-11-28 | 1981-11-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5893065A true JPS5893065A (ja) | 1983-06-02 |
Family
ID=16275166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56191469A Pending JPS5893065A (ja) | 1981-11-28 | 1981-11-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5893065A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62194260A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 電子写真用トナ− |
JPH0363662A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-19 | Sekisui Chem Co Ltd | トナー用樹脂組成物及びトナー |
JPH0363661A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-19 | Sekisui Chem Co Ltd | トナー用樹脂組成物及びトナー |
JPH03118552A (ja) * | 1989-09-30 | 1991-05-21 | Sekisui Chem Co Ltd | トナー用樹脂組成物及びトナー |
JPH03197969A (ja) * | 1989-12-26 | 1991-08-29 | Sekisui Chem Co Ltd | トナー用樹脂組成物及びトナー |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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