JPS5890573A - 光学活性トランス−オキシラン−2,3−ジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
光学活性トランス−オキシラン−2,3−ジカルボン酸の製造方法Info
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- JPS5890573A JPS5890573A JP18815781A JP18815781A JPS5890573A JP S5890573 A JPS5890573 A JP S5890573A JP 18815781 A JP18815781 A JP 18815781A JP 18815781 A JP18815781 A JP 18815781A JP S5890573 A JPS5890573 A JP S5890573A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の技術分野)
本発明は(th)−)ランス−オキシラン−2,ろ−ジ
カルボン酸の光学分割方法に関するものである。
カルボン酸の光学分割方法に関するものである。
(先行技術)
ラセミ体のトランス−オキシラン−2,3−ジカルボン
酸の誘導体は、ノミパインのようなチオールゾロテアー
ゼを不可逆的に阻害することが知られている〔蛋白質核
酸酵素第25巻486頁(1980年〕〕。しかし、ト
ランス−オキシラン−2,6−ジカルボン酸には(+)
体、(→体の光学異性体が存在することから、酵素と特
異的に反一応する化合物が、そのどちら”か一方の対掌
体に限られることは、十分に予想されるところである。
酸の誘導体は、ノミパインのようなチオールゾロテアー
ゼを不可逆的に阻害することが知られている〔蛋白質核
酸酵素第25巻486頁(1980年〕〕。しかし、ト
ランス−オキシラン−2,6−ジカルボン酸には(+)
体、(→体の光学異性体が存在することから、酵素と特
異的に反一応する化合物が、そのどちら”か一方の対掌
体に限られることは、十分に予想されるところである。
したがって、この活性体を得ることは、新規薬理活性化
合物を開発するうえで、きわめて重要な意味を持つので
ある。
合物を開発するうえで、きわめて重要な意味を持つので
ある。
従来トランス−オキシラン−2,3−ジカルボン酸′の
光学活性体を得る方法として、エフェドリンを用いる方
法(J、0H−HASHI and K、 HARAD
A。
光学活性体を得る方法として、エフェドリンを用いる方
法(J、0H−HASHI and K、 HARAD
A。
Bull、 Chem、 Soc、 Jpn、 第4
0巻第2977頁(1967年)〕が報告されているが
、この方法で用いる分割剤はその入手に法規上の煩雑な
手続きが必要であり、したがってこれを大量に使用する
ことが困難なこと、また分割によって得られる光学活性
なトランス−オキシラン−2,′5−ジカルボン酸の収
率があまり高くない(造塩段階の収率は416%、塩を
分解する段階の収率は975チ、通算収率は0.476
X0.975=[1,465すなわち46、3 % )
という難点があった。
0巻第2977頁(1967年)〕が報告されているが
、この方法で用いる分割剤はその入手に法規上の煩雑な
手続きが必要であり、したがってこれを大量に使用する
ことが困難なこと、また分割によって得られる光学活性
なトランス−オキシラン−2,′5−ジカルボン酸の収
率があまり高くない(造塩段階の収率は416%、塩を
分解する段階の収率は975チ、通算収率は0.476
X0.975=[1,465すなわち46、3 % )
という難点があった。
したがって容易に久手することができて、しかも簡易に
管理することができる物質を使用して通算゛収率の良好
な光学分割方法を開発することが技術的課題であった。
管理することができる物質を使用して通算゛収率の良好
な光学分割方法を開発することが技術的課題であった。
(発′明の構成)
本発明者らは、上記の難点を克服するために種種検討を
重ねた結果、分割剤として、光学活性な1−(1−ナフ
チル)エチルアミンを使用することにより(t)−)ラ
ンス−オキシラン−2,′5−ジカルボン酸を高純度で
しかも高収率で光学分割できることを見い出し本発明を
完成した。
重ねた結果、分割剤として、光学活性な1−(1−ナフ
チル)エチルアミンを使用することにより(t)−)ラ
ンス−オキシラン−2,′5−ジカルボン酸を高純度で
しかも高収率で光学分割できることを見い出し本発明を
完成した。
すなわち本発明は、(fl−トランス−オキシラン−2
,5−ジカルボン酸に光学活性な1−11−ナフチル)
エチルアミンを作用させて、ジアステレオマー塩を形成
させ、その溶解度差を利用して光学分割する方法である
。
,5−ジカルボン酸に光学活性な1−11−ナフチル)
エチルアミンを作用させて、ジアステレオマー塩を形成
させ、その溶解度差を利用して光学分割する方法である
。
本発明の上記構成について以下に詳説する。
C分割剤)
本発明では光学活性な1−(1−ナフチル)エチルアミ
ンとして、右旋性の1−(1−ナフチル)エチルアミン
でも、左旋性の1−(1−ナフチル)エチルアミンでも
任意に使用することができる。
ンとして、右旋性の1−(1−ナフチル)エチルアミン
でも、左旋性の1−(1−ナフチル)エチルアミンでも
任意に使用することができる。
光学活性な1−(1−ナフチル)エチルアミンは光学活
性なシス−2−ベンズアミド−シクロへジアステレオマ
ー塩によって光学分割することによって容易に入手でき
る。(米国特許第2,996.54 弓号明細書、米国
特許第3,000,947号明細書および特願昭56−
125123号明細’り 本発明では、分割剤としての光学活性な1−(1−ナフ
チル)エチルアミンと←)−トランス−オキシラン−2
,6−ジカルボン酸とのモル比を特に限定するものでは
ないが、け)−トランス−オキシラン−2,5−ジカル
ボン酸に幻して分割剤を実質的に1.5〜2当量使用す
ると、仕)−トランス−オキシラン−2,3−ジカルボ
ン酸を効率よく、かつ高純度で分割できるので好ましい
。
性なシス−2−ベンズアミド−シクロへジアステレオマ
ー塩によって光学分割することによって容易に入手でき
る。(米国特許第2,996.54 弓号明細書、米国
特許第3,000,947号明細書および特願昭56−
125123号明細’り 本発明では、分割剤としての光学活性な1−(1−ナフ
チル)エチルアミンと←)−トランス−オキシラン−2
,6−ジカルボン酸とのモル比を特に限定するものでは
ないが、け)−トランス−オキシラン−2,5−ジカル
ボン酸に幻して分割剤を実質的に1.5〜2当量使用す
ると、仕)−トランス−オキシラン−2,3−ジカルボ
ン酸を効率よく、かつ高純度で分割できるので好ましい
。
(操作方法)
本発明の方法は、(:tl)ランス−オキシラン−2*
5− ’;カルボン酸と1−(1−ナフチル)エチ
ルアミンを溶媒中で作用させるが、その際に使用する溶
媒としては、メタノール、エタノール、゛1−プロパツ
ール、2−プロパツール、1−ブタノール、2−ブタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン等の単独あるいは
これらの混合物、または含水物を用いるとよく、特に、
メタノールを用いると高純度の光学活性なトランス−エ
ポキシコハク酸が得られるので好ましい。そ−こで溶媒
としてメタノールを使用する場合について、好ましい実
施方法を下記に説明する。
5− ’;カルボン酸と1−(1−ナフチル)エチ
ルアミンを溶媒中で作用させるが、その際に使用する溶
媒としては、メタノール、エタノール、゛1−プロパツ
ール、2−プロパツール、1−ブタノール、2−ブタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン等の単独あるいは
これらの混合物、または含水物を用いるとよく、特に、
メタノールを用いると高純度の光学活性なトランス−エ
ポキシコハク酸が得られるので好ましい。そ−こで溶媒
としてメタノールを使用する場合について、好ましい実
施方法を下記に説明する。
メタノールに(±)−トランス−オキシラン−2゜6−
ジカルボン酸を溶解し、これに1.5〜2当量の光学活
性な1−(1−ナフチル)エチルアミンのメタノール溶
液を滴下し、難溶性のジアステレオマー塩を生成させる
。この場合の塩の生成反応は0〜50°Cの間の任意の
温度で行なうことが可能であるが、通常15〜25℃の
室温で行なうのが操作上簡単で好ましい。
ジカルボン酸を溶解し、これに1.5〜2当量の光学活
性な1−(1−ナフチル)エチルアミンのメタノール溶
液を滴下し、難溶性のジアステレオマー塩を生成させる
。この場合の塩の生成反応は0〜50°Cの間の任意の
温度で行なうことが可能であるが、通常15〜25℃の
室温で行なうのが操作上簡単で好ましい。
この操作により析出した難溶性のジアステレオマー塩を
固液分離したのち、水酸化ナトリウム。
固液分離したのち、水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム、アンモニアなどの塩基で処理し、(+
)または(−)の1−(1−ナフチル)エチルアミンを
回収する。。更に、強酸性イオン交換樹脂を通し、(→
または(→−)−トランス−オキシラン−2,3・−ジ
カルボン酸を得る。
)または(−)の1−(1−ナフチル)エチルアミンを
回収する。。更に、強酸性イオン交換樹脂を通し、(→
または(→−)−トランス−オキシラン−2,3・−ジ
カルボン酸を得る。
(発明の効果)
本発明によれば、下記の実施例に示すように通算収率8
′53%、光学純度979%(実施例1)のような好成
績が得られる。
′53%、光学純度979%(実施例1)のような好成
績が得られる。
また本発明において使用される分割剤としての光学活性
な1−(1−ナフチル)エチルアミンは、容易に入手す
ることができて、・しかもその保管や使用について格別
の法的規制もない。
な1−(1−ナフチル)エチルアミンは、容易に入手す
ることができて、・しかもその保管や使用について格別
の法的規制もない。
したがって本発明は、ケ)−トランス−オキシラン−2
,6−ジカルボン酸の光学分割方法−として工業的規模
において実施することのできるすぐれた方法である。
,6−ジカルボン酸の光学分割方法−として工業的規模
において実施することのできるすぐれた方法である。
(実施例)
本発明をいっそう理解じゃすくするために以下に実施例
を示すが、本発明は下記の実施例によって何らの制限を
も受けるものではない。
を示すが、本発明は下記の実施例によって何らの制限を
も受けるものではない。
実施例1
メタノール70tnlに仕)−トランス−オキシラン−
2,6−ジカルボン酸〔以下(f)−1と略記する〕1
3、21 ? + 10’0.0 mmoL)を加え、
溶解した後、室温で(→−1−(1−ナフチル)エチル
アミン〔以下(→−■と略記する〕25.69?(15
0,0mmol)のメタノール5Qml溶液を滴下し、
室温に■ て−夜装置した。析出した結晶をろ過することにより、
(+1−1−←)−It塩20.110 ? (42,
1mmol)を得た。用いた(th)−1中のf+1−
1に対しての収率は843%、〔α)58.+ 30.
00(C1,0、I N Hcz)、mp 214−2
15°C1元素分析値C70,75%、H6,26%、
N 5.83%、 c2sT(s ON2 osとして
の計算値C70,87チ、H6,37%、N 5.90
%。
2,6−ジカルボン酸〔以下(f)−1と略記する〕1
3、21 ? + 10’0.0 mmoL)を加え、
溶解した後、室温で(→−1−(1−ナフチル)エチル
アミン〔以下(→−■と略記する〕25.69?(15
0,0mmol)のメタノール5Qml溶液を滴下し、
室温に■ て−夜装置した。析出した結晶をろ過することにより、
(+1−1−←)−It塩20.110 ? (42,
1mmol)を得た。用いた(th)−1中のf+1−
1に対しての収率は843%、〔α)58.+ 30.
00(C1,0、I N Hcz)、mp 214−2
15°C1元素分析値C70,75%、H6,26%、
N 5.83%、 c2sT(s ON2 osとして
の計算値C70,87チ、H6,37%、N 5.90
%。
この堪18.98P (40,Ommol)に、2規定
の水酸化ナトリウム水溶液42mlを加えてベンゼン抽
出した。この際の水層をイオン交換樹脂(アンバーライ
トlR120B、H型)に添加し、溶出液を減圧下に乾
固することにより、 (+1−’ lの522jf (
′59.5 mmol)を得た。収率989%9しα〕
58.+1155°(C2,6[1、エタノール)、光
学純度97.9%。
の水酸化ナトリウム水溶液42mlを加えてベンゼン抽
出した。この際の水層をイオン交換樹脂(アンバーライ
トlR120B、H型)に添加し、溶出液を減圧下に乾
固することにより、 (+1−’ lの522jf (
′59.5 mmol)を得た。収率989%9しα〕
58.+1155°(C2,6[1、エタノール)、光
学純度97.9%。
実施例2
実施例1にて得られた母液を減圧下に乾固しく理論量酸
Iとして57.9 mmol)、水120+111゜2
規定水酸化ナトIJウム58aJを加え、ベンゼン抽出
した。水層をイオン交換樹脂(アンバーライ) lR1
20B、H型)に添加し、溶出液を減圧下に乾固すると
、(→−■の7.60 ? (57,5mmol)を得
た。収率992%。〔α)58.−86.6°(C1,
[1、エタノール)、光学純度765%。
Iとして57.9 mmol)、水120+111゜2
規定水酸化ナトIJウム58aJを加え、ベンゼン抽出
した。水層をイオン交換樹脂(アンバーライ) lR1
20B、H型)に添加し、溶出液を減圧下に乾固すると
、(→−■の7.60 ? (57,5mmol)を得
た。収率992%。〔α)58.−86.6°(C1,
[1、エタノール)、光学純度765%。
実施例6
実施例2で得丸酸I 1.65 ? I 12.5 m
mol)(理論ii(→−110゜8 mmol 、
(+1−11.7 mmol)をメタノール8mlに溶
解した後、室温でin −nの4.00!?(23,4
mmol)のメタノール121を溶液を滴下した。室温
で一夜放置後、析出した結晶をろ過することにより、(
→−1−(→−■塩428?(9,0mmol)を得た
。酸r中の(−1−1に対しての収率は83.6%、
[(lI)58.−31.80(c 1o、IN−HC
A)、mp 214−215°C1元μ分析値C70,
68チ、H6,50%、N5.93%、C2m Hs
@N20Sとしての計算値’C71;1.87%、H6
,37%、N 5.90%であった。
mol)(理論ii(→−110゜8 mmol 、
(+1−11.7 mmol)をメタノール8mlに溶
解した後、室温でin −nの4.00!?(23,4
mmol)のメタノール121を溶液を滴下した。室温
で一夜放置後、析出した結晶をろ過することにより、(
→−1−(→−■塩428?(9,0mmol)を得た
。酸r中の(−1−1に対しての収率は83.6%、
[(lI)58.−31.80(c 1o、IN−HC
A)、mp 214−215°C1元μ分析値C70,
68チ、H6,50%、N5.93%、C2m Hs
@N20Sとしての計算値’C71;1.87%、H6
,37%、N 5.90%であった。
この塩5.80 ? + 8.0 mmol)に、2規
定の水酸化ナトリウム水溶液8.5 jljを加えてベ
ンゼン抽出した。水層をイオン交換樹脂(アンバーライ
トlR120B、H型)に添加し、溶出液を減圧下、−
に乾固することにより、(→−■の1.055’ (7
,95mmol)ヲ得り。収率99.4 %、Crt〕
A’eq−1175°(C2,60、エタノール)、光
学純度996%であった。
定の水酸化ナトリウム水溶液8.5 jljを加えてベ
ンゼン抽出した。水層をイオン交換樹脂(アンバーライ
トlR120B、H型)に添加し、溶出液を減圧下、−
に乾固することにより、(→−■の1.055’ (7
,95mmol)ヲ得り。収率99.4 %、Crt〕
A’eq−1175°(C2,60、エタノール)、光
学純度996%であった。
実施例4
メタノール35m/に(±)−■゛の660ノ(50,
0mmol)を加えて溶解した後、室温で(+1− I
Iの12847 (’75.0 mrr+ol)のメタ
ノール151d溶液を滴下し、室温にて一夜放置した。
0mmol)を加えて溶解した後、室温で(+1− I
Iの12847 (’75.0 mrr+ol)のメタ
ノール151d溶液を滴下し、室温にて一夜放置した。
析出した結晶をろ過することにより、←)、−1−(+
)−II塩の9.66、P(20,4mmol)を得た
。用いた(±il中の(−1−1に対しての収率は、8
1.4%。[α]5a9−30.4゜(C10、IN−
HCA)、mp 214−215℃。
)−II塩の9.66、P(20,4mmol)を得た
。用いた(±il中の(−1−1に対しての収率は、8
1.4%。[α]5a9−30.4゜(C10、IN−
HCA)、mp 214−215℃。
元累分析値C70,72%、H6,30%、N592チ
、C2s H3o N20Sとしての計算値C70,8
7%、H637%、N5.90%であった。
、C2s H3o N20Sとしての計算値C70,8
7%、H637%、N5.90%であった。
、この塩の9.49PC20,0mmol)に、2規定
の水酸化す) IJウム水溶液21m1を加えてベンゼ
ン抽出した。この際の水層をイオン交換樹脂(アンバー
ライトlR120B、、H型)に添加し、溶出液を減圧
下に乾固することにより(−1−1の262f (19
,8mmol)を得た。収率? q、 2 % m〔α
〕5891167°(C2,60、エタノール)、光2
5− 学純v989%であった。
の水酸化す) IJウム水溶液21m1を加えてベンゼ
ン抽出した。この際の水層をイオン交換樹脂(アンバー
ライトlR120B、、H型)に添加し、溶出液を減圧
下に乾固することにより(−1−1の262f (19
,8mmol)を得た。収率? q、 2 % m〔α
〕5891167°(C2,60、エタノール)、光2
5− 学純v989%であった。
特許出願人 日本ケミファ株式会社G$−1)lA)代
理人 弁理士 井 坂 實 夫
理人 弁理士 井 坂 實 夫
Claims (1)
- ←)−トランス−オキシラン−2,3−ジカルボン酸に
光学活性な1〜(1−ナフチル)エチルアミンを作用さ
せて(+) −)ランス−オキシラン−2゜3−ジカル
ボン酸の塩と←)−トランス−オキシラン−2,3−ジ
カルボン酸の塩を生成させ、それらの塩の油解度の差を
利用して溶媒によって(+1−トランスーオ穴シランー
2,3−ジカルボン酸塩と(→−トランスーオキシラン
ー2,6−ジカル、ボン酸塩を分離し、さらに各基に強
塩基性物質を作用させることによって(+) −)ラン
ス−オキシラン−2,5−ジカルボン酸と(→−トラン
スーオキシランー2,3−ジカルボン酸を遊離させるこ
とを特徴とする光学活性トランス−オキシラン−2,3
〜ジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18815781A JPS5890573A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 光学活性トランス−オキシラン−2,3−ジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18815781A JPS5890573A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 光学活性トランス−オキシラン−2,3−ジカルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5890573A true JPS5890573A (ja) | 1983-05-30 |
JPH0318629B2 JPH0318629B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=16218746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18815781A Granted JPS5890573A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 光学活性トランス−オキシラン−2,3−ジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5890573A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62277373A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-12-02 | Takeda Chem Ind Ltd | ▲醗▼酵法による(−)トランス−2,3−エポキシコハク酸の製造法 |
WO1998032727A1 (fr) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Procede de production d'un acide benzylsuccinique optiquement actif et de substances intermediaires dudit acide |
WO2007105729A1 (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Ajinomoto Co., Inc. | シクロプロピルアミド化合物の製造方法 |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18815781A patent/JPS5890573A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62277373A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-12-02 | Takeda Chem Ind Ltd | ▲醗▼酵法による(−)トランス−2,3−エポキシコハク酸の製造法 |
JPH0761277B2 (ja) * | 1986-02-12 | 1995-07-05 | 武田薬品工業株式会社 | ▲醗▼酵法による(−)トランス−2,3−エポキシコハク酸の製造法 |
WO1998032727A1 (fr) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Procede de production d'un acide benzylsuccinique optiquement actif et de substances intermediaires dudit acide |
WO2007105729A1 (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Ajinomoto Co., Inc. | シクロプロピルアミド化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0318629B2 (ja) | 1991-03-13 |
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