JPH0253755A - 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 - Google Patents
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法Info
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- JPH0253755A JPH0253755A JP20216688A JP20216688A JPH0253755A JP H0253755 A JPH0253755 A JP H0253755A JP 20216688 A JP20216688 A JP 20216688A JP 20216688 A JP20216688 A JP 20216688A JP H0253755 A JPH0253755 A JP H0253755A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、光学活性1−メチル−3−フェニルプロピル
アミンの製法に関するものである。
アミンの製法に関するものである。
〈従来の技術〉
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンは、
β−ブロッカ−剤などの医薬品の合成原料として有用な
化合物であるが、化学的に合成された1−メチル−3−
7エニルプロビルアミンは、R3体であるので前記合成
原料とするには光学分割して光学活性なものにしなけれ
ばならない、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
の光学分割方法として、分割剤としてシス樟脳酸無水物
を用いる方法(Aust、 J、 CheIl。
β−ブロッカ−剤などの医薬品の合成原料として有用な
化合物であるが、化学的に合成された1−メチル−3−
7エニルプロビルアミンは、R3体であるので前記合成
原料とするには光学分割して光学活性なものにしなけれ
ばならない、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
の光学分割方法として、分割剤としてシス樟脳酸無水物
を用いる方法(Aust、 J、 CheIl。
、34.(3)665−670 (1981))、(2
R,3R>−2,3−ジアセトキシコハク酸無水物を用
いる方法(Aust、 J、 Chen、、32 、
(2)2625−2629、(1979))が知られて
いる。
R,3R>−2,3−ジアセトキシコハク酸無水物を用
いる方法(Aust、 J、 Chen、、32 、
(2)2625−2629、(1979))が知られて
いる。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、前記の両方法はいずれも、1−メチル−3−フ
ェニル10ビルアミンと分割剤とを反応させアミドを形
成させて光学分割する方法であり、アミド形成反応とア
ミド分解反応が必須となるため工業的に実用的でない、
しかも両方法は収率が低い上に光学純度も低く、工業的
に実用化可能なレベルではない、そこで、本発明者らは
、光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの
実用的な製造法の確立を目的として鋭意検討をかさねた
。
ェニル10ビルアミンと分割剤とを反応させアミドを形
成させて光学分割する方法であり、アミド形成反応とア
ミド分解反応が必須となるため工業的に実用的でない、
しかも両方法は収率が低い上に光学純度も低く、工業的
に実用化可能なレベルではない、そこで、本発明者らは
、光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの
実用的な製造法の確立を目的として鋭意検討をかさねた
。
く課題を解決するための手段〉
その結果、上記目的は光学活性N−ベンゾイルフェニル
グリシンを分割剤として、(R8)−1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンをジアステレオマー塩を経て光
学分割することによって達成されることがわかった。
グリシンを分割剤として、(R8)−1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンをジアステレオマー塩を経て光
学分割することによって達成されることがわかった。
すなわち、本発明は光学活性N−ベンゾイルフェニルグ
リシンを分割剤として用い、該分割剤と(RS)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンとの二種のジアス
テレオマー塩を生成せしめ、該二種のジアステレオマー
塩の溶解度差を利用して(RS)−1−メチル−3−フ
ェニルプロピルアミンを光学分割することを特徴とする
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製
造法である。
リシンを分割剤として用い、該分割剤と(RS)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンとの二種のジアス
テレオマー塩を生成せしめ、該二種のジアステレオマー
塩の溶解度差を利用して(RS)−1−メチル−3−フ
ェニルプロピルアミンを光学分割することを特徴とする
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製
造法である。
以下、本発明の構成を詳しく説明する。
本発明で用いる分割剤は、N−ベンゾイルフェニルグリ
シンであり、その(Di;および(L )体のいずれも
用いることができる。
シンであり、その(Di;および(L )体のいずれも
用いることができる。
本発明において、原料として用いられる(R8)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンは、(R)−1−
メチル−3−フェニル10ピルアミンと(S)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとを等置台むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等量
以上に含む混合物をも包含するものである。
メチル−3−フェニルプロピルアミンは、(R)−1−
メチル−3−フェニル10ピルアミンと(S)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとを等置台むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等量
以上に含む混合物をも包含するものである。
(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの
光学分割は次の手順と条件で行なう。
光学分割は次の手順と条件で行なう。
まず、溶媒中で(RS)−1−メチル−3フ工ニルプロ
ピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モル、好まし
くは0.5〜1.0モル量の(D)−N−ベンゾイルフ
ェニルグリシンもしくは(L)−N−ベンゾイルフェニ
ルグリシンを接触させる。
ピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モル、好まし
くは0.5〜1.0モル量の(D)−N−ベンゾイルフ
ェニルグリシンもしくは(L)−N−ベンゾイルフェニ
ルグリシンを接触させる。
ここで使用する溶媒としては、1−メチル−3−フェニ
ルプロピルアミンとN−ベンゾイルフェニルグリシンを
溶解するとともに溶液中でこれらの化合物を化学的に変
質せしめることなく、かつジアステレオマー塩を析出せ
しめるものであればよく、たとえば、水、メタノール、
エタノール、プロパツールなどの低級アルコール、アセ
トン、酢酸エチル、ヘキサン、クロロホルム、トルエン
などの有機溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることが
できる。好ましい溶媒は、エタノール、酢酸エチルであ
る。
ルプロピルアミンとN−ベンゾイルフェニルグリシンを
溶解するとともに溶液中でこれらの化合物を化学的に変
質せしめることなく、かつジアステレオマー塩を析出せ
しめるものであればよく、たとえば、水、メタノール、
エタノール、プロパツールなどの低級アルコール、アセ
トン、酢酸エチル、ヘキサン、クロロホルム、トルエン
などの有機溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることが
できる。好ましい溶媒は、エタノール、酢酸エチルであ
る。
(RS)−1−メチル−3−フェニル10ピルアミンに
前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒中
に(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
および分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、また
溶媒中にそれらを順次溶解してもよい。さらにあらかじ
め(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
と分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解しても
よい。
前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒中
に(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
および分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、また
溶媒中にそれらを順次溶解してもよい。さらにあらかじ
め(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
と分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解しても
よい。
次に、接触によって得られた溶液を冷却および/あるい
は濃縮する。すると、難溶性のジアステレオマー塩が晶
析する。難溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒から析
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜法められるが、通常
0°Cから80°Cの範囲で十分である。
は濃縮する。すると、難溶性のジアステレオマー塩が晶
析する。難溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒から析
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜法められるが、通常
0°Cから80°Cの範囲で十分である。
難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、沢過、遠心分離
などの通常の固液分離法によって容易に分離することが
できる。
などの通常の固液分離法によって容易に分離することが
できる。
一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離した残りの母
液をそのまま、または濃縮および/あるいは冷却して易
溶性のジアステレオマー塩を析出せしめ、これを分離す
ることもできる。
液をそのまま、または濃縮および/あるいは冷却して易
溶性のジアステレオマー塩を析出せしめ、これを分離す
ることもできる。
かくして得られる各ジアステレオマー塩を適当な方法で
分離することによって、分割剤と(R)−1−メチル−
3−フェニルプロピルアミンまたは(S)−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンを分離・採取することが
できる。
分離することによって、分割剤と(R)−1−メチル−
3−フェニルプロピルアミンまたは(S)−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンを分離・採取することが
できる。
ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、たとえば
、水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方法などが適
用できる。すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶
液にアンモニアを添加し、これをクロロホルムなどの有
機溶媒で抽出すると(R)−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミンまたは(S)−1−メチル−3フエニル
プロピルアミンが有機溶媒層に抽出されてくるので、抽
出後有機溶媒を留出することによって容易に光学活性1
−メチル−3−7エニルグロビルアミンを得ることがで
きる。
、水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方法などが適
用できる。すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶
液にアンモニアを添加し、これをクロロホルムなどの有
機溶媒で抽出すると(R)−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミンまたは(S)−1−メチル−3フエニル
プロピルアミンが有機溶媒層に抽出されてくるので、抽
出後有機溶媒を留出することによって容易に光学活性1
−メチル−3−7エニルグロビルアミンを得ることがで
きる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
なお、実施例中、光学純度は次のように測定したものを
示す。
示す。
光学純度の測定
1−メチル−3−フェニル10ピルアミンまたはジアス
テレオマー塩の0.2%水/メタノール溶液を調製し、
2%トリエチルアミンのアセトニトリル溶液0.1ml
と0.4%GI’T”C(2゜3.4,6.tetra
−0−Acetylβ−D−Glucopyranos
yl 1sothiocyanate)のアセトニト
リル溶液0.1 mlとを添加して混合した。30分室
温で反応させたのち、0.3%ジエチルアミンのアセト
ニトリル溶液0.1mlで過剰のGITCを分解したサ
ンプルを次のHPLC条件で分析し、アミンのe、e、
%を求めた。
テレオマー塩の0.2%水/メタノール溶液を調製し、
2%トリエチルアミンのアセトニトリル溶液0.1ml
と0.4%GI’T”C(2゜3.4,6.tetra
−0−Acetylβ−D−Glucopyranos
yl 1sothiocyanate)のアセトニト
リル溶液0.1 mlとを添加して混合した。30分室
温で反応させたのち、0.3%ジエチルアミンのアセト
ニトリル溶液0.1mlで過剰のGITCを分解したサ
ンプルを次のHPLC条件で分析し、アミンのe、e、
%を求めた。
HPLC条件
カラム:μmBondasphere
5μ C+a−100人
3.9X150all
移動相:0,05%H3PO4/メタノールエ53/4
7 1.1ml/l1in カラムT:40℃ U V:254nm 保持時間:(R)−1−メチル−3−フェニルプロピル
アミン 47.811in (S)−1−メチル−3−フェニル プロピルアミン 51.3m1n 実施例1 (R8)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン2
.98 gと(D)−N−ベンゾイルフェニルグリシン
5.10 gとを酢酸エチル180m1とエタノール4
0m1の混合溶媒に50°Cで加熱溶解した。ゆっくり
撹拌しながら冷却し、6時間後室温で析出結晶をP別、
乾燥して1.66gの白色の(R)−1−メチル−3−
フェニルプロピルアミン・ (D)−N−ベンゾイルフ
ェニルグリシン塩を得た。得られた結晶の全量を水5m
lに溶解し、28%アンモニア水1.5mlを加えて、
クロロホルム10m1で3回抽出した。
7 1.1ml/l1in カラムT:40℃ U V:254nm 保持時間:(R)−1−メチル−3−フェニルプロピル
アミン 47.811in (S)−1−メチル−3−フェニル プロピルアミン 51.3m1n 実施例1 (R8)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミン2
.98 gと(D)−N−ベンゾイルフェニルグリシン
5.10 gとを酢酸エチル180m1とエタノール4
0m1の混合溶媒に50°Cで加熱溶解した。ゆっくり
撹拌しながら冷却し、6時間後室温で析出結晶をP別、
乾燥して1.66gの白色の(R)−1−メチル−3−
フェニルプロピルアミン・ (D)−N−ベンゾイルフ
ェニルグリシン塩を得た。得られた結晶の全量を水5m
lに溶解し、28%アンモニア水1.5mlを加えて、
クロロホルム10m1で3回抽出した。
クロロホルム層は、飽和硫酸ナトリウム水10m1で洗
浄したのち無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留出し
て、0.56 gの(R)−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミン(収率38%対(R)−1−メチル−3
−フェニルプロピルアミン光学純度55.0%e、e、
)を得た。
浄したのち無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留出し
て、0.56 gの(R)−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミン(収率38%対(R)−1−メチル−3
−フェニルプロピルアミン光学純度55.0%e、e、
)を得た。
〈発明の効果〉
かくして、本発明によれば、(RS)−1−メチル−3
−フェニルプロピルアミンを極めて簡単な方法で収率よ
く、高い光学純度で光学分割することができる。また、
分割剤の光学活性N−ベンゾイルフェニルグリシンは、
ジアステレオマー塩を酸またはアルカリで処理すること
により容易に回収でき、さらに回収された光学活性N−
ベンゾイルフェニルグリシンは、再使用が可能である。
−フェニルプロピルアミンを極めて簡単な方法で収率よ
く、高い光学純度で光学分割することができる。また、
分割剤の光学活性N−ベンゾイルフェニルグリシンは、
ジアステレオマー塩を酸またはアルカリで処理すること
により容易に回収でき、さらに回収された光学活性N−
ベンゾイルフェニルグリシンは、再使用が可能である。
Claims (1)
- 光学活性N−ベンゾイルフェニルグリシンを分割剤とし
て用い、該分割剤と(RS)−1−メチル−3−フェニ
ルプロピルアミンとの二種のジアステレオマー塩を生成
せしめ、該二種のジアステレオマー塩の溶解度差を利用
して(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミ
ンを光学分割することを特徴とする光学活性1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンの製法。
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