JPH021429A - 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造方法 - Google Patents
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造方法Info
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- JPH021429A JPH021429A JP14221788A JP14221788A JPH021429A JP H021429 A JPH021429 A JP H021429A JP 14221788 A JP14221788 A JP 14221788A JP 14221788 A JP14221788 A JP 14221788A JP H021429 A JPH021429 A JP H021429A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、光学活性1−メチル−3−フェニルプロピル
アミンの製造方法に関するものである。
アミンの製造方法に関するものである。
〈従来の技術〉
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンは、
β−ブロッカ−剤などの医薬品の合成原料として有用な
化合物であるが、化学的に合成された1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンは、R3体であるので前記合成
原料とするには光学分割して光学活性なものにしなけれ
ばならない、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
の光学分割方法として、分割剤としてシス樟脳酸無水物
を用いる方法(Aust、 J、 Chell。
β−ブロッカ−剤などの医薬品の合成原料として有用な
化合物であるが、化学的に合成された1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンは、R3体であるので前記合成
原料とするには光学分割して光学活性なものにしなけれ
ばならない、1−メチル−3−フェニルプロピルアミン
の光学分割方法として、分割剤としてシス樟脳酸無水物
を用いる方法(Aust、 J、 Chell。
l且、(3)665−670 (1981))、(2
R,3R)−2,3−ジアセトキシコハク酸無水物を用
いる方法(Aust、 J、 Chem、、32 、
(2)2625−2629 (1979))が知られて
いる。
R,3R)−2,3−ジアセトキシコハク酸無水物を用
いる方法(Aust、 J、 Chem、、32 、
(2)2625−2629 (1979))が知られて
いる。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、前記の両方法はいずれも、1−メチル−3−フ
ェニルプロピルアミンと分割剤とを反応させアミドを形
成させて光学分割する方法であり、アミド形成反応とア
ミド分解反応が必須となるため工業的に実用的でない、
しかも両方法は収率が低い上に光学純度も低く、工業的
に実用化可能なレベルではない。そこで、本発明者らは
、光学活性1−メチル−3−7エニルプロピルアミンの
実用的な製造法の確立を目的として鋭意検討をかさねた
。
ェニルプロピルアミンと分割剤とを反応させアミドを形
成させて光学分割する方法であり、アミド形成反応とア
ミド分解反応が必須となるため工業的に実用的でない、
しかも両方法は収率が低い上に光学純度も低く、工業的
に実用化可能なレベルではない。そこで、本発明者らは
、光学活性1−メチル−3−7エニルプロピルアミンの
実用的な製造法の確立を目的として鋭意検討をかさねた
。
く課題を解決するための手段〉
その結果、上記目的はジ−トルオイル酒石酸またはジ−
ベンゾイル酒石酸を分割剤として、(RS)−1−メチ
ル−3−フェニルプロピルアミンをジアステレオマー塩
を経て光学分割することによって達成されることがわか
った。
ベンゾイル酒石酸を分割剤として、(RS)−1−メチ
ル−3−フェニルプロピルアミンをジアステレオマー塩
を経て光学分割することによって達成されることがわか
った。
すなわち、本発明は光学活性ジ−トルオイル酒石酸また
はジ−ベンゾイル酒石酸を分割剤として用い、該分割剤
と(RS)−1−メチル−3−フェニル10ビルアミン
との二種のジアステレオマー塩を生成せしめ、該二種の
ジアステレオマー塩の溶解度差を利用して(RS)−1
−メチル−3−フェニルプロピルアミンを光学分割する
ことを特徴とする、光学活性1−メチル−3−フェニル
プロピルアミンの製造方法である。
はジ−ベンゾイル酒石酸を分割剤として用い、該分割剤
と(RS)−1−メチル−3−フェニル10ビルアミン
との二種のジアステレオマー塩を生成せしめ、該二種の
ジアステレオマー塩の溶解度差を利用して(RS)−1
−メチル−3−フェニルプロピルアミンを光学分割する
ことを特徴とする、光学活性1−メチル−3−フェニル
プロピルアミンの製造方法である。
以下、本発明の構成を詳しく説明する。
本発明で用いる分割剤は、ジ−m−トルオイル酒石酸、
ジ−o−トルオイル酒石酸、ジ−m−トルオイル酒石酸
などのジ−mトルオイル酒石酸またはジ−ベンゾイル酒
石酸から選ばれた酒石酸誘導体であり、そのD体および
L体のいずれも用いることができる。
ジ−o−トルオイル酒石酸、ジ−m−トルオイル酒石酸
などのジ−mトルオイル酒石酸またはジ−ベンゾイル酒
石酸から選ばれた酒石酸誘導体であり、そのD体および
L体のいずれも用いることができる。
本発明において、原料として用いられる(RS)−1−
メチル−3−フェニルプロピルアミンは、(R)−1−
メチル−3−7エニルプロピルアミンと(S)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとを等置台むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等1
以上に含む混合物をも包含するものである。
メチル−3−フェニルプロピルアミンは、(R)−1−
メチル−3−7エニルプロピルアミンと(S)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとを等置台むラセミ
型混合物のみならず、いずれか一方の光学異性体を等1
以上に含む混合物をも包含するものである。
(RS)−1−メチル−3−フェニル10ビルアミンの
光学分割は次の手順と条件で行なう。
光学分割は次の手順と条件で行なう。
まず、溶媒中で(RS)−1−メチル−3−フェニルプ
ロピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モル、好ま
しくは0.5〜1.0モル量のD−酒石酸誘導体もしく
はL−酒石酸誘導体を接触させる。
ロピルアミン1モルに対して0.1〜2.0モル、好ま
しくは0.5〜1.0モル量のD−酒石酸誘導体もしく
はL−酒石酸誘導体を接触させる。
ここで使用する溶媒としては、1−メチル−3−7エニ
ル10ピルアミンと酒石酸誘導体を溶解するとともに溶
液中でこれらの化合物を化学的に変質せしめることなく
、かつジアステレオマー塩を析出せしめるものであれば
よく、たとえば、水、メタノール、エタノール、10パ
ノール、などの低級アルコール、アセトンまたはこれら
の混合溶媒を用いることができる。好ましい溶媒は、水
、低級アルコールである。
ル10ピルアミンと酒石酸誘導体を溶解するとともに溶
液中でこれらの化合物を化学的に変質せしめることなく
、かつジアステレオマー塩を析出せしめるものであれば
よく、たとえば、水、メタノール、エタノール、10パ
ノール、などの低級アルコール、アセトンまたはこれら
の混合溶媒を用いることができる。好ましい溶媒は、水
、低級アルコールである。
(RS)−1−メチル−3−フェニルプロピルアミンに
前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒中
に(RS)−1−メチル−3−フェニル10ビルアミン
および分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、また
溶媒中にそれらを順次溶解して、もよい。さらにあらか
じめ(RS)−1−メチル−3−フェニル10ビルアミ
ンと分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解して
もよい。
前記分割剤を接触させる方法としては、上記した溶媒中
に(RS)−1−メチル−3−フェニル10ビルアミン
および分割剤を別個に溶解して混合してもよいし、また
溶媒中にそれらを順次溶解して、もよい。さらにあらか
じめ(RS)−1−メチル−3−フェニル10ビルアミ
ンと分割剤とからつくった塩を該溶媒中に添加溶解して
もよい。
次に、接触によって得られた溶液を冷却および/あるい
は濃縮する。すると、難溶性のジアステレオマー塩が晶
析する。゛難溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒から
析出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の
範囲であればよく、目的に応して適宜法められるが、通
常θ℃から80℃の範囲で十分である。
は濃縮する。すると、難溶性のジアステレオマー塩が晶
析する。゛難溶性のジアステレオマー塩を分割溶媒から
析出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の
範囲であればよく、目的に応して適宜法められるが、通
常θ℃から80℃の範囲で十分である。
難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、濾過、遠心分離
などの通常の固液分離法によって容易に分離することが
できる。
などの通常の固液分離法によって容易に分離することが
できる。
一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離した残りの母
液をそのまま、または濃縮および/あるいは冷却して易
溶性のジアステレオマー塩を析出せしめ、これを分離す
ることもできる。
液をそのまま、または濃縮および/あるいは冷却して易
溶性のジアステレオマー塩を析出せしめ、これを分離す
ることもできる。
かくして得られる各ジアステレオマー塩を適当な方法で
分離することによって、分割剤と(R)−1−メチル−
3−7エニル10ビルアミンまたは(S)−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンを分離・採取することが
できる。
分離することによって、分割剤と(R)−1−メチル−
3−7エニル10ビルアミンまたは(S)−1−メチル
−3−フェニルプロピルアミンを分離・採取することが
できる。
ジアステレオマー塩の分解方法は任意であり、たとえは
、水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方法などが適
用できる。すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶
液にアンモニアを添加し、これをクロロホルムなどの有
機溶媒で抽出すると(R)−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミンまたは(S)−1−メチル−3フエニル
プロピルアミンが有機溶媒層に抽出されてくるので、抽
出後有機溶媒を留出することによって容易に光学活性1
−メチル−3−フェニルプロピルアミンを得ることがで
きる。
、水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方法などが適
用できる。すなわち、たとえばジアステレオマー塩水溶
液にアンモニアを添加し、これをクロロホルムなどの有
機溶媒で抽出すると(R)−1−メチル−3−フェニル
プロピルアミンまたは(S)−1−メチル−3フエニル
プロピルアミンが有機溶媒層に抽出されてくるので、抽
出後有機溶媒を留出することによって容易に光学活性1
−メチル−3−フェニルプロピルアミンを得ることがで
きる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1
(RS)−1−メチル−3−フェニル10ビルアミン2
.98 gとD−ジ−p−トルオイル酒石酸3.8fl
zrとを水1,100m1に50℃で加熱溶解した。ゆ
っくり撹拌しながら冷却し、6時間後室温で析出結晶を
戸別、乾燥して2.29 gの白色の(R)−1−メチ
ル−3−フェニルプロピルアミン・D−ジ−p−トルオ
イル酒石酸塩を得た。用いた(R)−1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンの量に対しての収率は67%で
あった。得られた結晶の全量を水9mlに溶解し、28
%アンモニア水2.2011を加えて、クロロホルム1
0m1で3回抽出した。クロロホルム層は、飽和硫酸ナ
トリウム水10m1で洗浄したのち無水[酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留出して、0.95+rの(R)−1
−メチル−3=フエニルプロピルアミン(収率95%対
塩、光学純度70%e、e、)を得た。
.98 gとD−ジ−p−トルオイル酒石酸3.8fl
zrとを水1,100m1に50℃で加熱溶解した。ゆ
っくり撹拌しながら冷却し、6時間後室温で析出結晶を
戸別、乾燥して2.29 gの白色の(R)−1−メチ
ル−3−フェニルプロピルアミン・D−ジ−p−トルオ
イル酒石酸塩を得た。用いた(R)−1−メチル−3−
フェニルプロピルアミンの量に対しての収率は67%で
あった。得られた結晶の全量を水9mlに溶解し、28
%アンモニア水2.2011を加えて、クロロホルム1
0m1で3回抽出した。クロロホルム層は、飽和硫酸ナ
トリウム水10m1で洗浄したのち無水[酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留出して、0.95+rの(R)−1
−メチル−3=フエニルプロピルアミン(収率95%対
塩、光学純度70%e、e、)を得た。
光学純度の測定
l−メチル−3−フェニル10ビルアミンまたはジアス
テレオマー塩の0.2%水/アルコール)8液を調製し
、2%トリエチルアミンのアセトニトリル溶液0.1m
lと0.4%GITC(2゜3.4.6−tetra−
D−Acetyl −β−D−Glucopyrano
syl 1sothiocyanate)のアセトニ
トリル溶io、1の1とを添加して混合しな、30分室
温で反応させたのち、0.3%ジエチルアミンのアセト
ニトリル溶液で過剰のGITCを分解したサンプルを次
のHPLC条件で分析し、アミンのe、e、%を求めた
。
テレオマー塩の0.2%水/アルコール)8液を調製し
、2%トリエチルアミンのアセトニトリル溶液0.1m
lと0.4%GITC(2゜3.4.6−tetra−
D−Acetyl −β−D−Glucopyrano
syl 1sothiocyanate)のアセトニ
トリル溶io、1の1とを添加して混合しな、30分室
温で反応させたのち、0.3%ジエチルアミンのアセト
ニトリル溶液で過剰のGITCを分解したサンプルを次
のHPLC条件で分析し、アミンのe、e、%を求めた
。
HPLC条件
カラム:μmBondasphere
5μ C+a −100大
3.9X150鮒
移動相: 0.05%H3PO4/メタノール−カラム
T:40℃ 保持時間:(R)−1−メチル−3−フェニルプロピル
アミン 47.3n+1n (S)−1−メチル−3−フェニル プロピルアミン 513+++in 実施例2〜9 実施例1と同様に溶媒および分割剤を変更して晶析実験
を行なった結果を表1に示す。
T:40℃ 保持時間:(R)−1−メチル−3−フェニルプロピル
アミン 47.3n+1n (S)−1−メチル−3−フェニル プロピルアミン 513+++in 実施例2〜9 実施例1と同様に溶媒および分割剤を変更して晶析実験
を行なった結果を表1に示す。
〈発明の効果〉
かくして、本発明によれば、(RS)−1メチル−3−
フェニルプロピルアミンを極めて簡単な方法で収率よく
、高い光学純度で光学分割することができる。また、分
割剤の光学活性酒石酸誘導体は、ジアステレオマー塩を
酸またはアルカリで処理することにより容易に回収でき
、さらに回収された光学活性酒石酸誘導体は、再使用が
可能である。
フェニルプロピルアミンを極めて簡単な方法で収率よく
、高い光学純度で光学分割することができる。また、分
割剤の光学活性酒石酸誘導体は、ジアステレオマー塩を
酸またはアルカリで処理することにより容易に回収でき
、さらに回収された光学活性酒石酸誘導体は、再使用が
可能である。
Claims (1)
- 光学活性ジ−トルオイル酒石酸またはジ−ベンゾイル酒
石酸を分割剤として用い、該分割剤と(RS)−1−メ
チル−3−フェニルプロピルアミンとの二種のジアステ
レオマー塩を生成せしめ、該二種のジアステレオマー塩
の溶解度差を利用して(RS)−1−メチル−3−フェ
ニルプロピルアミンを光学分割することを特徴とする、
光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14221788A JPH021429A (ja) | 1988-06-09 | 1988-06-09 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14221788A JPH021429A (ja) | 1988-06-09 | 1988-06-09 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH021429A true JPH021429A (ja) | 1990-01-05 |
JPH0470304B2 JPH0470304B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=15310129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14221788A Granted JPH021429A (ja) | 1988-06-09 | 1988-06-09 | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH021429A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5227526A (en) * | 1992-06-16 | 1993-07-13 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Resolution of 3-dimethylamino-2-methylpropiophenone (3-DAMP) |
EP0703229A3 (en) * | 1991-10-08 | 1996-06-26 | Astra Ab | Process for the preparation of 3-amino-5-methoxychroman |
-
1988
- 1988-06-09 JP JP14221788A patent/JPH021429A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0703229A3 (en) * | 1991-10-08 | 1996-06-26 | Astra Ab | Process for the preparation of 3-amino-5-methoxychroman |
US5227526A (en) * | 1992-06-16 | 1993-07-13 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Resolution of 3-dimethylamino-2-methylpropiophenone (3-DAMP) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0470304B2 (ja) | 1992-11-10 |
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