JPS5877871A - ５−フルオロウラシルのカルボン酸誘導体 - Google Patents
５−フルオロウラシルのカルボン酸誘導体Info
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- JPS5877871A JPS5877871A JP56175390A JP17539081A JPS5877871A JP S5877871 A JPS5877871 A JP S5877871A JP 56175390 A JP56175390 A JP 56175390A JP 17539081 A JP17539081 A JP 17539081A JP S5877871 A JPS5877871 A JP S5877871A
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- Japan
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- compound
- fluorouracil
- carboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な５−フルオロウラシル錦導体Ｋｌｌする
。さらに評しくは、本発明は一般式〔式中風は一般式 （式中間は０〜ＳＯＢ数を表わし、鳳は０〜１０葺赦を
表わす。）で示される基、２．６−シメチルーｌ、亀６
−へブタトリエニル基壇たは！、６−ジメチ＃−１１−
（２，６，１−）リメチルーｌ−シクロヘキ竜ニル）
−１，３，５，７−オタタテトラエニル基を秦わす。〕 で示される５−フルオロウラシルのカルボン教誘導体Ｋ
ｌｌする。
。さらに評しくは、本発明は一般式〔式中風は一般式 （式中間は０〜ＳＯＢ数を表わし、鳳は０〜１０葺赦を
表わす。）で示される基、２．６−シメチルーｌ、亀６
−へブタトリエニル基壇たは！、６−ジメチ＃−１１−
（２，６，１−）リメチルーｌ−シクロヘキ竜ニル）
−１，３，５，７−オタタテトラエニル基を秦わす。〕 で示される５−フルオロウラシルのカルボン教誘導体Ｋ
ｌｌする。
＊＊Ｓ−ｙルを口ｆｙ９ｖル（以下５−ＦＵとＬす。）
は各種の実験腫瘍に対し優れ九抗ＩＩＩ！活性を有する
ことが知られておｐ１臨床においても最−嵐く尾いられ
る抗腫瘍剤の１つである。しかしながら臨床においては
必ずしも実験腫瘍で得られた様な優れた作用は見られず
、特に比較的少量で重篤な側修用を示す点および有効投
与量の幅か狭いといつ圧点からも治療薬としては不十分
な薬剤である。それに％かかわらず、悪性ａｍに対して
は有効な薬剤がないため、前記の様に問題をかがえ九ｔ
ｔで使用されているのが現状である。この様な５−ＦＵ
Ｏ不十分な点を改良すぺ（５−ＦＵの種々の誘導体が研
究され、その中には既に臨床で使用されている薬剤もめ
る。例えば１−（２−テトラ艦トロフラニル）−５−フ
ルオロウラシルは１−ＦＵとほぼ同等或いはそれ以下の
抗鳳瘍性しか示ｓ１にいが、低毒性、経口投与可能とい
った利点を有し、日本国内ＫｓＩ−いては５−ＦＵ以上
に多く使用されている。
は各種の実験腫瘍に対し優れ九抗ＩＩＩ！活性を有する
ことが知られておｐ１臨床においても最−嵐く尾いられ
る抗腫瘍剤の１つである。しかしながら臨床においては
必ずしも実験腫瘍で得られた様な優れた作用は見られず
、特に比較的少量で重篤な側修用を示す点および有効投
与量の幅か狭いといつ圧点からも治療薬としては不十分
な薬剤である。それに％かかわらず、悪性ａｍに対して
は有効な薬剤がないため、前記の様に問題をかがえ九ｔ
ｔで使用されているのが現状である。この様な５−ＦＵ
Ｏ不十分な点を改良すぺ（５−ＦＵの種々の誘導体が研
究され、その中には既に臨床で使用されている薬剤もめ
る。例えば１−（２−テトラ艦トロフラニル）−５−フ
ルオロウラシルは１−ＦＵとほぼ同等或いはそれ以下の
抗鳳瘍性しか示ｓ１にいが、低毒性、経口投与可能とい
った利点を有し、日本国内ＫｓＩ−いては５−ＦＵ以上
に多く使用されている。
本発明者ら社、テルペン化合物の生通活性についての研
究の中で、るる樵の官能ｊ＆を−った鎖状テルペン化合
物が実験腫瘍に対して中一度の抗朧瘍活性會持ち、毒性
が通常の抗總賜物質に比べて低いことを見い出した。こ
のＪＸＩ昧ある事業を−とに、鋭意研究の結果、５−Ｆ
ＵＣ）ｌ−ヒドロキクメチル体のテルペンカルボン威エ
ステルおヨヒ七〇ｍ縁化合物である一般式（１）で表わ
される化合−が抗腫瘍剤として優れ良性實ｔ−有するこ
とを見い出し、本発明に至った。
究の中で、るる樵の官能ｊ＆を−った鎖状テルペン化合
物が実験腫瘍に対して中一度の抗朧瘍活性會持ち、毒性
が通常の抗總賜物質に比べて低いことを見い出した。こ
のＪＸＩ昧ある事業を−とに、鋭意研究の結果、５−Ｆ
ＵＣ）ｌ−ヒドロキクメチル体のテルペンカルボン威エ
ステルおヨヒ七〇ｍ縁化合物である一般式（１）で表わ
される化合−が抗腫瘍剤として優れ良性實ｔ−有するこ
とを見い出し、本発明に至った。
本発明の化合物＃′ｉ実−朧瘍に対する抗麿瘍活性に関
しては最大値におい工５−ＦＵとほぼ岡等の値を示すが
、毒性が大輪に低く、更にｌＩｋ為の嬌命率を示す投４
愈のＪｏ以下の＃１度でも効果を示すという特徴を持っ
ている。このことは患＠Ｏ個体差、腫瘍の性質◆によっ
て最適投与量がＡなってくる抗腫瘍剤において社大亀な
長所でめる。
しては最大値におい工５−ＦＵとほぼ岡等の値を示すが
、毒性が大輪に低く、更にｌＩｋ為の嬌命率を示す投４
愈のＪｏ以下の＃１度でも効果を示すという特徴を持っ
ている。このことは患＠Ｏ個体差、腫瘍の性質◆によっ
て最適投与量がＡなってくる抗腫瘍剤において社大亀な
長所でめる。
本発ｌＩｉにより提供される一般式（１）で示される化
合物Ｏ代表例として下記の化合物が挙げらｎる〇九だし
下記の構造式におけるＡＦｉ式 １ で示される部分構造を表わす０ 一般式（１）で示される化合物はたと見は１．３−ヒド
ロヤシメチル−５−フルオロウラシｈを脱触媒の存在下
に一般式ＲＣＯＯＨ（式中８は前記定のとおりである。
合物Ｏ代表例として下記の化合物が挙げらｎる〇九だし
下記の構造式におけるＡＦｉ式 １ で示される部分構造を表わす０ 一般式（１）で示される化合物はたと見は１．３−ヒド
ロヤシメチル−５−フルオロウラシｈを脱触媒の存在下
に一般式ＲＣＯＯＨ（式中８は前記定のとおりである。
）で示されるカルボン緻と反応せることにより製造する
ことができる。
ことができる。
０
１１
上記Ｏ反応において脱水触媒としてはたとえば１−メチ
ル−２−クロルピリジニウムアイオタ°イドが好適に使
用される。ｆｆｉ媒としては非グロトノ性の極性＊謀た
とえばＮ−メチルピロ＋） ドｙ、 Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、テトラヒドロフラン、クロロホルム、メ
チレンクロリドなどｄ！好適でめる。反応温ｆは約−１
Ｏ℃から約１５０℃までの範囲内にあることが好ましい
。反応生成−は不純物ｔ−線除去る九めにクロマト法、
分８１ ！ Ｍ法、合結晶法などによってｒｆＩ製する
ことｉＥ望ましい。次とえば、抽出により生成した塩を
除去した恢、シＩＪカグルカラムタロマトグラフイーを
用いることによｐ生成物を簡便に精製すること毅２でき
る〇一般式（１）で示される化合物社下紀の反応式で示
される方法によっても合成すること一五できる。
ル−２−クロルピリジニウムアイオタ°イドが好適に使
用される。ｆｆｉ媒としては非グロトノ性の極性＊謀た
とえばＮ−メチルピロ＋） ドｙ、 Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、テトラヒドロフラン、クロロホルム、メ
チレンクロリドなどｄ！好適でめる。反応温ｆは約−１
Ｏ℃から約１５０℃までの範囲内にあることが好ましい
。反応生成−は不純物ｔ−線除去る九めにクロマト法、
分８１ ！ Ｍ法、合結晶法などによってｒｆＩ製する
ことｉＥ望ましい。次とえば、抽出により生成した塩を
除去した恢、シＩＪカグルカラムタロマトグラフイーを
用いることによｐ生成物を簡便に精製すること毅２でき
る〇一般式（１）で示される化合物社下紀の反応式で示
される方法によっても合成すること一五できる。
（式中８は前記定義のとおりでわる。）１
本発明化合物は優れた抗朧傷活性Ｖｒ有し、かつ毒性が
低く、また有効投与領域が広い％ａｔもち、制癌剤とし
て有用である。５−ＦＵを実験動物に投与した場合、鍛
適投与量においては優れ九抗膿曇効朱を示すが、投与量
の増加に伴い毒性が現れ、却って実験動物の生存日数を
減少させてしまうＯ１九５−ＦＵの投４量を減らした場
合は急激に抗麿暴効来が減少する。本発明化合物におい
てはこれらの問題点が大幅に改善されている。
低く、また有効投与領域が広い％ａｔもち、制癌剤とし
て有用である。５−ＦＵを実験動物に投与した場合、鍛
適投与量においては優れ九抗膿曇効朱を示すが、投与量
の増加に伴い毒性が現れ、却って実験動物の生存日数を
減少させてしまうＯ１九５−ＦＵの投４量を減らした場
合は急激に抗麿暴効来が減少する。本発明化合物におい
てはこれらの問題点が大幅に改善されている。
次に本発明化合物の合成ｆＪならびに薬理作用と毒性に
ついて説明する。
ついて説明する。
合威例１
１．３−ジヒドロキシメチル−５−フルオロウラシル３
．８Ｊｌ（０，０２モル）、１−メチル−２−クロルピ
リジニ９ムアイオグイド＆１１ｐ（０，０２モル）およ
びトリエチルアミン４．０１（０，０４モ＋）をｘｏｏ
ｗｏメチレンクロリドに＋ｌＮ解し、反応系内を窒素ガ
スで置換したのち、加ＩＩＩ＆還流下にファルネシル販
４．７！ｊ （０，０２毫Ａ ）を加えた０その恢、５
時間Ｒ滝下に加熱ｔ−継続し、ついで反応混合物を約２
００ｄＯ水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、得られた酢
皺エチに溶液を無水ｉＩＬ＃Ｌマグネ／ウムで乾燥し、
ｆＩＩ媒を留去することにより茶黄色の粘性油状残留物
を得た。これをウォータース社製分取用液体りｃＩＹト
ゲラフを用いてｎ−ヘキサン／酢酸エテル（体積比７／
３）により精製し、白色ワックス状−λ３２１を得た。
．８Ｊｌ（０，０２モル）、１−メチル−２−クロルピ
リジニ９ムアイオグイド＆１１ｐ（０，０２モル）およ
びトリエチルアミン４．０１（０，０４モ＋）をｘｏｏ
ｗｏメチレンクロリドに＋ｌＮ解し、反応系内を窒素ガ
スで置換したのち、加ＩＩＩ＆還流下にファルネシル販
４．７！ｊ （０，０２毫Ａ ）を加えた０その恢、５
時間Ｒ滝下に加熱ｔ−継続し、ついで反応混合物を約２
００ｄＯ水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、得られた酢
皺エチに溶液を無水ｉＩＬ＃Ｌマグネ／ウムで乾燥し、
ｆＩＩ媒を留去することにより茶黄色の粘性油状残留物
を得た。これをウォータース社製分取用液体りｃＩＹト
ゲラフを用いてｎ−ヘキサン／酢酸エテル（体積比７／
３）により精製し、白色ワックス状−λ３２１を得た。
このものは核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）および
電界電臨沃貿量分析（ＦＤ−麗人８ｇ）により、前記化
合物誉号偵）の化＊−物でめることが１１誌された。
電界電臨沃貿量分析（ＦＤ−麗人８ｇ）により、前記化
合物誉号偵）の化＊−物でめることが１１誌された。
ｔた上記の７アルネシル鈑にかえてセネシオノ１１１（
０，０２モル）、グラン叡（０，０２モル）、ゲラニル
ゲラン鐘（０，０２モル）また：２デカプレニＡａｌｋ
（Ｑ、０２モル）食用いた以外は上−己と同様に・して
１．３−ジヒドロキクメチル−５−スルオロウ２シ化合
物を得ることができた。これらの化合物（１） 、 ＋
２＋。
０，０２モル）、グラン叡（０，０２モル）、ゲラニル
ゲラン鐘（０，０２モル）また：２デカプレニＡａｌｋ
（Ｑ、０２モル）食用いた以外は上−己と同様に・して
１．３−ジヒドロキクメチル−５−スルオロウ２シ化合
物を得ることができた。これらの化合物（１） 、 ＋
２＋。
（８１、（４）および（６）の性状と物性値を第１表に
まとめて示した。
まとめて示した。
合成例２
１．３−ジヒドロキ７メチルー５−フルオロウラシル３
．８９％ ｌ−メチル−２−クロルビリジ；ラムアイオ
ダイド５．１１ ｐおよびトリエチルアミン４．０５／
を１００−のヘーメチルー２−ピロリドン（使用前に細
孔径３オ／ゲストロームのモレキュラーシープで一夜乾
燥したもの）に溶解し、反応系内を′ｍ素置換したのち
１１７０℃まで加温した。
．８９％ ｌ−メチル−２−クロルビリジ；ラムアイオ
ダイド５．１１ ｐおよびトリエチルアミン４．０５／
を１００−のヘーメチルー２−ピロリドン（使用前に細
孔径３オ／ゲストロームのモレキュラーシープで一夜乾
燥したもの）に溶解し、反応系内を′ｍ素置換したのち
１１７０℃まで加温した。
これにゲラニルゲラニル酸１＆６．６４ｇ（０，０２モ
ル）を加えたのち、同側１約７０℃）で５時間加熱した
。しかるのち、反応混合ｅｍｔ−約５０ＱＩｄの水中に
注ぎ、酢販エチルで抽出し、得られた酢酸エテＡ１１１
＃１を無水硫緻マグネンクムで脱水し、ついで＃１縄を
冑去することにより茶褐色の粘性油状残留物が得られた
。この残留物をｎ−ヘキフン／酢販エデル（体積比ｌ／
１）を用いてノリ力ゲルヵラムｌ６１ｍすることにより
戯黄色ワックス３．２４Ｎｔ−得え。このものｄＮＭＲ
分析およびＦＤ−ＭＡ８８分析により前記化合物番号（
９）の化合瞼でめることが１ｉｉｉされた。
ル）を加えたのち、同側１約７０℃）で５時間加熱した
。しかるのち、反応混合ｅｍｔ−約５０ＱＩｄの水中に
注ぎ、酢販エチルで抽出し、得られた酢酸エテＡ１１１
＃１を無水硫緻マグネンクムで脱水し、ついで＃１縄を
冑去することにより茶褐色の粘性油状残留物が得られた
。この残留物をｎ−ヘキフン／酢販エデル（体積比ｌ／
１）を用いてノリ力ゲルヵラムｌ６１ｍすることにより
戯黄色ワックス３．２４Ｎｔ−得え。このものｄＮＭＲ
分析およびＦＤ−ＭＡ８８分析により前記化合物番号（
９）の化合瞼でめることが１ｉｉｉされた。
また上記のゲラニルゲシニル酢絃にかえてプレニル酢酸
、ゲラニル酢酸、ファルネシル酢酸、デカプレニル酢酸
、３．７−シメチルー２．４．６−オクタトリエン敵を
良祉ビタ建ンム歇を相いた以外は上記と殉じ反応条件下
で１，３−ジヒドロキシメチに−５−Ｔ７Ａオロウ９Ｃ
Ａ−とそれらのカルボ７欲物ｔａ） 、 （マ） 、
（ｊ） 、 （・）、■〜、θ０および（ロ）の性状と
物性値を第２！！にまとめて示した。
、ゲラニル酢酸、ファルネシル酢酸、デカプレニル酢酸
、３．７−シメチルー２．４．６−オクタトリエン敵を
良祉ビタ建ンム歇を相いた以外は上記と殉じ反応条件下
で１，３−ジヒドロキシメチに−５−Ｔ７Ａオロウ９Ｃ
Ａ−とそれらのカルボ７欲物ｔａ） 、 （マ） 、
（ｊ） 、 （・）、■〜、θ０および（ロ）の性状と
物性値を第２！！にまとめて示した。
抗腫瘍作用ｌ
總性ＣＤ Ｆｌ ｖ ウｘ （５週令）ＫＬ−１２１ｏ
ｖｒ：＋ス白血病細胞ｌＸｌ０″個／ｉクスを腹腔内移
殖し、所定量の本発明化合物を翌日より１日１回連続５
日間１ｌＩｙ＆内投与または経口投与した。抗ｍ錫活性
の判定は次式で貴わされる延命４ｃ（以下ＩＬＳと略）
により行なった。
ｖｒ：＋ス白血病細胞ｌＸｌ０″個／ｉクスを腹腔内移
殖し、所定量の本発明化合物を翌日より１日１回連続５
日間１ｌＩｙ＆内投与または経口投与した。抗ｍ錫活性
の判定は次式で貴わされる延命４ｃ（以下ＩＬＳと略）
により行なった。
結果七纂１１１Ｋｔとめて示す。
第 ３ 表
前記と同様にしてＬ−１２１０マウス白血病細胞を移植
したマウス（ＣＤＦＩ３１１，５週令）Ｋ本発明化合物
（マ）を九は（・）Ｔｏるいは対照化合物としての５−
ＦＵ（Ｄ所定量を１日１１ｇ１ｗ１胚内投与し、投与量
とＩＬＳとの相関を調べた。その結果は菖１図に示すと
おりで６つ九。＊ｉ図中％ｌｉｌ、 ２および３はそれ
ぞれ化合物（テ）、化合物（９）および５−ＦＵについ
て得られた結果を示している。纏３から明らかなように
５−ＦＵは最適投与量での抗騰斜活注は優れているが、
投与量を高めると毒性により却ってマウスの生存日数を
減少させてしまい、ま、を投与量を減らしてゆくと急激
に抗腫瘍活性がｔａ下する。他方、１ｉｌｊｉ！−よび
２から明らかなように本発明化金物（マ）および（９）
は高い抗ＩＩｉ［ｓＩ活性を有しておｐｌしかも投与量
がかなｐ増加しても毒性が発現せず、ｔ′＃−投与量を
減らしていっても抗ｋＩＩｋ活性の低下は少なく、最適
投与量の１０分のｌ以ＦＯａｇでも抗１１傷活性を有し
ている。（Ｌ−１２１０でのスタリーニングの場合、ア
メリカの国立ＭＭ究所（ＮＣＩ）の基準によればＩＬＳ
）２５を抗腫制癌剤としては他めて重畳でめり通常次式
で嵌わされる化学療法比（Ｃｈ＠ｍｏｔｈｅｒａｐｅｕ
ｔｌｃ ｒａｔｉｏ以下Ｃ９８と略す）として示される
。
したマウス（ＣＤＦＩ３１１，５週令）Ｋ本発明化合物
（マ）を九は（・）Ｔｏるいは対照化合物としての５−
ＦＵ（Ｄ所定量を１日１１ｇ１ｗ１胚内投与し、投与量
とＩＬＳとの相関を調べた。その結果は菖１図に示すと
おりで６つ九。＊ｉ図中％ｌｉｌ、 ２および３はそれ
ぞれ化合物（テ）、化合物（９）および５−ＦＵについ
て得られた結果を示している。纏３から明らかなように
５−ＦＵは最適投与量での抗騰斜活注は優れているが、
投与量を高めると毒性により却ってマウスの生存日数を
減少させてしまい、ま、を投与量を減らしてゆくと急激
に抗腫瘍活性がｔａ下する。他方、１ｉｌｊｉ！−よび
２から明らかなように本発明化金物（マ）および（９）
は高い抗ＩＩｉ［ｓＩ活性を有しておｐｌしかも投与量
がかなｐ増加しても毒性が発現せず、ｔ′＃−投与量を
減らしていっても抗ｋＩＩｋ活性の低下は少なく、最適
投与量の１０分のｌ以ＦＯａｇでも抗１１傷活性を有し
ている。（Ｌ−１２１０でのスタリーニングの場合、ア
メリカの国立ＭＭ究所（ＮＣＩ）の基準によればＩＬＳ
）２５を抗腫制癌剤としては他めて重畳でめり通常次式
で嵌わされる化学療法比（Ｃｈ＠ｍｏｔｈｅｒａｐｅｕ
ｔｌｃ ｒａｔｉｏ以下Ｃ９８と略す）として示される
。
３３１図よりこのＣ，Ｌを求めると５−ＦＵは３１であ
るが化合物（γンは２０以上、化合物（９）は１０以上
と極めて大きな値を示している。
るが化合物（γンは２０以上、化合物（９）は１０以上
と極めて大きな値を示している。
抗腫瘍活性３
雄性Ｄ Ｄ Ｙ−ｔウス（５週令）にＥｈｒｌｉｃｈ腹
水朧瘍ＪＩＩｌ鉋Ｌ５Ｘ１０’し／マウスを腹腔内移殖
し、所定量Ｏ本発明化合物を翌日より１日１回連続５日
間腹腔内投与し友。抗麺瘍作用の判定は抗腫瘍作用１で
示したＩＬＳの値により行った。結果を第４１１に示す
。
水朧瘍ＪＩＩｌ鉋Ｌ５Ｘ１０’し／マウスを腹腔内移殖
し、所定量Ｏ本発明化合物を翌日より１日１回連続５日
間腹腔内投与し友。抗麺瘍作用の判定は抗腫瘍作用１で
示したＩＬＳの値により行った。結果を第４１１に示す
。
第 ４１！
第１−はＬ−１２１０白血病細胞を移植したマウスに検
体化合物として本発明化合物（７）またに（９）わるい
祉幻象化合物としての５−ＦＵを投与した場合の投与量
と嬌命卓（ＩＬｓ）との関係ｔボすグラフでめる。１ｉ
Ｉｌ、２および３に七れ宅れ化合−（７）、化合物（９
）および５−）ＵについてのテストＷ１朱を示す。 第１図 投与量（ｍｇ／ｋｇ ｄａｙ） 手続補正書（自発） 昭和５６年１１．月 ４８ 特許庁長宮島田春樹殿 １、事件の表示 昭和５４年１ｏ月ｉｏ日提出の特許層 ２、発明の名称 （＋０１１）株式会社り ラ し 代１距９岡林次男 ４、代 理 人 倉敷市酒津青江山２０４５の１ 電話東京０３ （２７７） ３１８２ ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６ 補正の内容 （１） 明細書＠１０頁第６行のｒ（３） 、 Ｊを
削除する。 （２） 明細書第１ｓ頁ｊｌｌ１行＋７）ｒ（９）、ｊ
ｅ削除スル。
体化合物として本発明化合物（７）またに（９）わるい
祉幻象化合物としての５−ＦＵを投与した場合の投与量
と嬌命卓（ＩＬｓ）との関係ｔボすグラフでめる。１ｉ
Ｉｌ、２および３に七れ宅れ化合−（７）、化合物（９
）および５−）ＵについてのテストＷ１朱を示す。 第１図 投与量（ｍｇ／ｋｇ ｄａｙ） 手続補正書（自発） 昭和５６年１１．月 ４８ 特許庁長宮島田春樹殿 １、事件の表示 昭和５４年１ｏ月ｉｏ日提出の特許層 ２、発明の名称 （＋０１１）株式会社り ラ し 代１距９岡林次男 ４、代 理 人 倉敷市酒津青江山２０４５の１ 電話東京０３ （２７７） ３１８２ ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６ 補正の内容 （１） 明細書＠１０頁第６行のｒ（３） 、 Ｊを
削除する。 （２） 明細書第１ｓ頁ｊｌｌ１行＋７）ｒ（９）、ｊ
ｅ削除スル。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中風は一般式 （式中間はＯ〜９の整数を表わし、難は０〜１ＯＩｌ数
を表わす。）で示される基、２．６−シメチルー１．３
１．５−ヘプタトリエニル基または亀６−シメチルー８
−（２，６，６−ドリメチルー１−Ｖ／ロヘキ竜二Ａ
） −１，３，５，７−オクタデトラエニル基を表わす
。〕 で示＠れｈｓ−フルオロウラシルのカルボン以−導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56175390A JPS5877871A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ５−フルオロウラシルのカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56175390A JPS5877871A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ５−フルオロウラシルのカルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877871A true JPS5877871A (ja) | 1983-05-11 |
Family
ID=15995259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56175390A Pending JPS5877871A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ５−フルオロウラシルのカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5877871A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1985001729A1 (en) * | 1983-10-20 | 1985-04-25 | Terumo Kabushiki Kaisha | 5-fluorouracil derivatives and medicinal preparation containing same |
| JPS6087272A (ja) * | 1983-10-20 | 1985-05-16 | Terumo Corp | ５―フルオロウラシル誘導体を有効成分とする血小板凝集抑制剤 |
-
1981
- 1981-10-30 JP JP56175390A patent/JPS5877871A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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