JPS5862160A - インド−ルの分離方法 - Google Patents
インド−ルの分離方法Info
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- JPS5862160A JPS5862160A JP56159441A JP15944181A JPS5862160A JP S5862160 A JPS5862160 A JP S5862160A JP 56159441 A JP56159441 A JP 56159441A JP 15944181 A JP15944181 A JP 15944181A JP S5862160 A JPS5862160 A JP S5862160A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indole
- distillation
- aniline
- hydroxide
- basic substance
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン、ま
たはアニリンとエチレングリコールとを原料とするイン
ドール合成反応液からインドールを蒸留分離する方法に
関する。
たはアニリンとエチレングリコールとを原料とするイン
ドール合成反応液からインドールを蒸留分離する方法に
関する。
インドールは、化学工業原料として知られ、特に近年、
香料やアミノ酸の合成原料として重要な物質となってき
ている。
香料やアミノ酸の合成原料として重要な物質となってき
ている。
従来、インドールを合成しようという試みはいくつかあ
ったが、いずれも副生物が多いものや、原料的にみて高
価なものが多く、またインドールに至るまでの工程が長
く、操作が煩雑なものが多かった。
ったが、いずれも副生物が多いものや、原料的にみて高
価なものが多く、またインドールに至るまでの工程が長
く、操作が煩雑なものが多かった。
しかし、最近に至り、安価な原料を用い、かつ一段の工
程でインドールを合成する方法として、Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリンを原料とする方法またはアニリ
ンとエチレングリコールとを原料とする方法が提案され
た。これら２つσ方法でインドールを収率良く得るため
には、本発明者らの知見によると、反応系に多量のアニ
リンを存在させることが必要である。したがって、これ
らの方法でインドールを製造する場合は、得られる反応
混合物に含まれる多量のアニリンを分離回収することが
不可欠となる。また、これらの方法で得られる反応混合
物中には微量の副反応生成物が含まれており、単にアニ
リンを分離しただけでは、得られるインドール中に不純
物を含んでいるので、香料やアミノ酸の合成原料として
そのまま使用することはできない。
程でインドールを合成する方法として、Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリンを原料とする方法またはアニリ
ンとエチレングリコールとを原料とする方法が提案され
た。これら２つσ方法でインドールを収率良く得るため
には、本発明者らの知見によると、反応系に多量のアニ
リンを存在させることが必要である。したがって、これ
らの方法でインドールを製造する場合は、得られる反応
混合物に含まれる多量のアニリンを分離回収することが
不可欠となる。また、これらの方法で得られる反応混合
物中には微量の副反応生成物が含まれており、単にアニ
リンを分離しただけでは、得られるインドール中に不純
物を含んでいるので、香料やアミノ酸の合成原料として
そのまま使用することはできない。
反応混合物からインドールを分離する
方法として、蒸留分離法を試みても、蒸留分離する過程
で、反応混合物に含まれているインドールの一部が変質
してタール化するので、蒸留によシ損失する量が多く、
得られるインドールの量は、反応混合物中に含まれてい
た量に較べ著しく少ない。
で、反応混合物に含まれているインドールの一部が変質
してタール化するので、蒸留によシ損失する量が多く、
得られるインドールの量は、反応混合物中に含まれてい
た量に較べ著しく少ない。
インドールの変讐による蒸留分離時のインドール損失量
は、蒸留時の全圧が低い程、また蒸留時間が短い程、少
くなるが、後記の比較例に示すように工業的に実施可能
な穏和な蒸留条件下でもインドールの損失はかなシの程
度起るととが判った。
は、蒸留時の全圧が低い程、また蒸留時間が短い程、少
くなるが、後記の比較例に示すように工業的に実施可能
な穏和な蒸留条件下でもインドールの損失はかなシの程
度起るととが判った。
本発明者は、蒸留分離時のインドールの変質を抑制する
方法を鋭意検討した結果、アニリンとエチレングリコー
ルとを原料とするインドール合成反応液に炭酸カリウム
を添加し、アニリンの蒸留回収およびインドールの蒸留
分離をおこなったところ、インドールの変質による損失
を伴わず、反応混合物からインドールを取得できること
を見い出し本発明の方法に至った。
方法を鋭意検討した結果、アニリンとエチレングリコー
ルとを原料とするインドール合成反応液に炭酸カリウム
を添加し、アニリンの蒸留回収およびインドールの蒸留
分離をおこなったところ、インドールの変質による損失
を伴わず、反応混合物からインドールを取得できること
を見い出し本発明の方法に至った。
すなわち、本発明は、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）ア
ニリン、またはアニリンとエチレングリコールを原料と
するインドール合成反応液がらインドールを蒸留にょシ
分離取得する際に、インドール合成反応液を塩基性物質
で処理することにより、蒸留操作中のインドールの変質
を実質的に完全に抑制する、インドール合成反応液から
のインドールの分離方法である。
ニリン、またはアニリンとエチレングリコールを原料と
するインドール合成反応液がらインドールを蒸留にょシ
分離取得する際に、インドール合成反応液を塩基性物質
で処理することにより、蒸留操作中のインドールの変質
を実質的に完全に抑制する、インドール合成反応液から
のインドールの分離方法である。
本発明の方法におけるインドール合成反応液とは、Ｎ〜
（β−ヒドロキシエチル）アニリンまたはアニリンとエ
チレングリコールを原料としてインドールを製造する方
法において得られる反応混合物である。
（β−ヒドロキシエチル）アニリンまたはアニリンとエ
チレングリコールを原料としてインドールを製造する方
法において得られる反応混合物である。
このような原料からインドールを製造する方法として既
に公知の各種の方法があるが、例えば、Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリンを原料とする方法として）Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）アニリンを、銅または銀を含
有する触媒のような、触媒の存在下、Ｎ−（β−ヒドロ
キシエチル）アニリンに対して等モル以上のアニリンを
希釈剤として用い、２００〜５００℃で気相反応させる
方法や、アニリンとエチレングリコールとを固体酸触媒
や金属塩のよう−な触媒の存在下、エチレングリコール
１モルに対してアニリ゛ン２モル以上の組成比で気相、
気液混相または液相で、２００〜５００℃の範囲の温度
で反応させる方法がある。
に公知の各種の方法があるが、例えば、Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリンを原料とする方法として）Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）アニリンを、銅または銀を含
有する触媒のような、触媒の存在下、Ｎ−（β−ヒドロ
キシエチル）アニリンに対して等モル以上のアニリンを
希釈剤として用い、２００〜５００℃で気相反応させる
方法や、アニリンとエチレングリコールとを固体酸触媒
や金属塩のよう−な触媒の存在下、エチレングリコール
１モルに対してアニリ゛ン２モル以上の組成比で気相、
気液混相または液相で、２００〜５００℃の範囲の温度
で反応させる方法がある。
本発明の方法では、このような方法によるインドール合
成反応液を塩基性物質で処理する。
成反応液を塩基性物質で処理する。
本発明の方法における塩基性物質による処理之は、イン
ドール合成反応液と塩基性物質とを接触させる処理であ
り、具体的な態様として、使用する塩基性物質によって
種々な方法をとシうるが、合成反応液に直接添加して溶
解または懸濁させたシ、あるいは水溶性の塩基性物質の
水溶液を添加して、任意の温度で攪拌するような方法で
接触させたり、さらには塩基性物質を充填したカラムに
インドール合成反応液を通して接触させる等の方法があ
シ、これらの方法に限定されず、合成反応液と塩基性物
質が接触しうる各種の方法が適用できる。
ドール合成反応液と塩基性物質とを接触させる処理であ
り、具体的な態様として、使用する塩基性物質によって
種々な方法をとシうるが、合成反応液に直接添加して溶
解または懸濁させたシ、あるいは水溶性の塩基性物質の
水溶液を添加して、任意の温度で攪拌するような方法で
接触させたり、さらには塩基性物質を充填したカラムに
インドール合成反応液を通して接触させる等の方法があ
シ、これらの方法に限定されず、合成反応液と塩基性物
質が接触しうる各種の方法が適用できる。
本発明の方法で使用する塩基性物質はアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および水素化物
、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アミド、アルカリ
金属アルコキシド、４級アンモニウム水酸化物、３級ア
ミン、イオン交換樹脂、その他のイオン交換体などであ
る３例えば酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化リチウ
ム、酸化ルビジウムおよび酸化セシウム等のアルカリ金
属酸化物、酸化ベリリウム、酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、酸化ストロンチウムおよび酸化バリウム等の
アルカリ土類金属酸化物、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウムおよび水酸
化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化ベリリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ス
トロンチウムおよび水酸化バリウム等のアルカリ土類金
属水酸叱声、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ルビジウムおよび炭酸セシウム等のアルカリ
金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム、およ
び水素化リチウム等のアルカリ金属水素化物、゛水素化
ベリリウム、水素化マグネシウムおよび水素化カルシウ
ムなどのアルカリ土類金属水素化物があげられる。さら
にアルカリ金属アミドとしてはアンモニアのアルカリ金
属置換化合物で、例えばナトリウムアミド、カリウムア
ミド、リチウムアミドなど、アルカリ金属アルコキシド
としてはアルコールの水酸基のプロトンをアルカリ金属
で置換した化合物で、例えば、ナトリウムメト岑シト、
ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−
ブトキシドなど、４級アンモニウム水酸化物としては、
例えばテトラメチルアンモニウムノ・イドロキサイド、
テトラエチルアンモニウムハイドロキサイド、テトラｎ
−プロピルアンモニウムハイドロキサイド、テトラｎ−
プチルアンモニφムノ・イドロキサイド、トリエチルベ
ンジルアンモニウム、ノ１イドロキサイド、トリカプチ
ルアンモニウムノ路ドロキサイド、トリメチルラウリル
アンモニウムノ−イドロキサイドなど、３級アミンとし
ては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リ・ｎプロピルアミン、ト１ノ・ｎ・ブチルアミン、ト
リカブチルメチルアンモニウムハイドロキサイド、ジエ
チルベンジルアミン、シカブチルメチルアミン、ジメチ
ルラウリルアミン、Ｎ、Ｎジメチルアニリン、ジメチル
アミノΔ′−ピロリン、１，５・ジアザ−ビシクロ（４
゜３．０）ノネン−５、■、８−ジアザ−ビンクロ（５
゜４．０）ウンデセン−７などである。そのほか、イオ
ン交換樹脂としては強塩基性樹脂のＯＨ型および強塩基
性樹脂の遊離型が使用でき、イオン交換体としてはアニ
オン交換現象を示す物質であればよ（，７ニオン交換セ
ルロース、アニオン交換セファデックス、アニオン交換
液、塩基性白雲面、水和酸化鉄、水利酸化ジルコニウム
などである。
はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および水素化物
、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アミド、アルカリ
金属アルコキシド、４級アンモニウム水酸化物、３級ア
ミン、イオン交換樹脂、その他のイオン交換体などであ
る３例えば酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化リチウ
ム、酸化ルビジウムおよび酸化セシウム等のアルカリ金
属酸化物、酸化ベリリウム、酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、酸化ストロンチウムおよび酸化バリウム等の
アルカリ土類金属酸化物、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウムおよび水酸
化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化ベリリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ス
トロンチウムおよび水酸化バリウム等のアルカリ土類金
属水酸叱声、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ルビジウムおよび炭酸セシウム等のアルカリ
金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム、およ
び水素化リチウム等のアルカリ金属水素化物、゛水素化
ベリリウム、水素化マグネシウムおよび水素化カルシウ
ムなどのアルカリ土類金属水素化物があげられる。さら
にアルカリ金属アミドとしてはアンモニアのアルカリ金
属置換化合物で、例えばナトリウムアミド、カリウムア
ミド、リチウムアミドなど、アルカリ金属アルコキシド
としてはアルコールの水酸基のプロトンをアルカリ金属
で置換した化合物で、例えば、ナトリウムメト岑シト、
ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−
ブトキシドなど、４級アンモニウム水酸化物としては、
例えばテトラメチルアンモニウムノ・イドロキサイド、
テトラエチルアンモニウムハイドロキサイド、テトラｎ
−プロピルアンモニウムハイドロキサイド、テトラｎ−
プチルアンモニφムノ・イドロキサイド、トリエチルベ
ンジルアンモニウム、ノ１イドロキサイド、トリカプチ
ルアンモニウムノ路ドロキサイド、トリメチルラウリル
アンモニウムノ−イドロキサイドなど、３級アミンとし
ては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リ・ｎプロピルアミン、ト１ノ・ｎ・ブチルアミン、ト
リカブチルメチルアンモニウムハイドロキサイド、ジエ
チルベンジルアミン、シカブチルメチルアミン、ジメチ
ルラウリルアミン、Ｎ、Ｎジメチルアニリン、ジメチル
アミノΔ′−ピロリン、１，５・ジアザ−ビシクロ（４
゜３．０）ノネン−５、■、８−ジアザ−ビンクロ（５
゜４．０）ウンデセン−７などである。そのほか、イオ
ン交換樹脂としては強塩基性樹脂のＯＨ型および強塩基
性樹脂の遊離型が使用でき、イオン交換体としてはアニ
オン交換現象を示す物質であればよ（，７ニオン交換セ
ルロース、アニオン交換セファデックス、アニオン交換
液、塩基性白雲面、水和酸化鉄、水利酸化ジルコニウム
などである。
上記塩基性物質のうち、好適なものはアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、アルカリ金属
炭酸塩、４級アンモニウム水酸化物、３級アミン、イオ
ン交換樹脂、その他のイオン交換体であシ、更に好適な
ものはアルカリ金属またはアルＴｈ１Ｊ土類金属の酸化
物、水酸化物、アルカリ金属炭酸塩である。
はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、アルカリ金属
炭酸塩、４級アンモニウム水酸化物、３級アミン、イオ
ン交換樹脂、その他のイオン交換体であシ、更に好適な
ものはアルカリ金属またはアルＴｈ１Ｊ土類金属の酸化
物、水酸化物、アルカリ金属炭酸塩である。
これらの塩°基性物質の使用量は、塩基性物質をインド
ール合成反応液に添加して接触させる方法では、通常、
合成反応液に含まｎてるインド−ル１モルに対して０．
００１〜０．０２モルの範囲で十分である。しかしとく
にこの量に限定されるものではなく、必要に応じ任意量
を使用してよい。
ール合成反応液に添加して接触させる方法では、通常、
合成反応液に含まｎてるインド−ル１モルに対して０．
００１〜０．０２モルの範囲で十分である。しかしとく
にこの量に限定されるものではなく、必要に応じ任意量
を使用してよい。
本発明の方法では、インドール合成反応液は塩基性物質
で処理した後蒸留に供さｎる。蒸留に先き立ち、液々分
離または濾過により塩基性物質を除いてもよいし、また
塩基性物質を含んだまま蒸留をおこなってもよい。
で処理した後蒸留に供さｎる。蒸留に先き立ち、液々分
離または濾過により塩基性物質を除いてもよいし、また
塩基性物質を含んだまま蒸留をおこなってもよい。
本発明の方法では、蒸留操作は常圧または減圧下でおこ
なわｎるが、常圧下ではインドールの変質が減圧下より
起り易いので、通常は減圧下でおこなうのが好ましい。
なわｎるが、常圧下ではインドールの変質が減圧下より
起り易いので、通常は減圧下でおこなうのが好ましい。
蒸留は、バッチ蒸留、連続蒸留のし１ずｎの方法を用い
てもよい。
てもよい。
以下、実施例によυ本発明の方法をより具体的に述べる
。
。
実施例１
インドール合成反応液の調製：
内径２５ ｍ／ｍのステンレススチール製反応器に３〜
４ｍ／ｍ粒径の触媒５００ｍｔｉ充填して反応をおこな
った。触媒は共沈法により調製したもので、その組成は
ＣｕＯ３０モル％、Ｍｇ０１５モル％、ＭｎＯ２５−ｒ
−ル％、５ｉＣｈ５０モル％であり、そのＢＥＴ表面積
は２０ ’Ｏｍ”／ｇである。
４ｍ／ｍ粒径の触媒５００ｍｔｉ充填して反応をおこな
った。触媒は共沈法により調製したもので、その組成は
ＣｕＯ３０モル％、Ｍｇ０１５モル％、ＭｎＯ２５−ｒ
−ル％、５ｉＣｈ５０モル％であり、そのＢＥＴ表面積
は２０ ’Ｏｍ”／ｇである。
水素ガス０．１部、窒素ガス０・９部から成る混合ガス
を１０ ｔ／ｍｉｎで反応管りで供給し１触媒床温度を
室温から、３００℃まで徐々に上げ３００℃で１時間、
３３０℃で１時間保ち、触媒の還元処理を実施した。還
元終了後水素ガス０・５部、窒素ガス０．５部から成る
混合ガス’ｆｒ： ５ Ｌ ／１ｎｉｎ で反応管に供
給しＮ−（β−ヒドロキシエチル）アニリンの１５重量
％アニリン溶液ｋ ７００ ｍｔ／Ｈｒ 。
を１０ ｔ／ｍｉｎで反応管りで供給し１触媒床温度を
室温から、３００℃まで徐々に上げ３００℃で１時間、
３３０℃で１時間保ち、触媒の還元処理を実施した。還
元終了後水素ガス０・５部、窒素ガス０．５部から成る
混合ガス’ｆｒ： ５ Ｌ ／１ｎｉｎ で反応管に供
給しＮ−（β−ヒドロキシエチル）アニリンの１５重量
％アニリン溶液ｋ ７００ ｍｔ／Ｈｒ 。
で気化器に供給し、反応管に導入して反応させた。
触媒床の温度は３５０℃に保った。
反応開始、４〜２４時間の間に得られた反応液（以下、
溶液Ａと略称する）をインドールの蒸留分離実験に供し
た。溶液Ａ−ｉ’＋析したところ、インドールを９．８
９重量％、インド１八ンを０．４０重量％含むアニリン
溶液であった。溶液Ａを水で抽出したときの抽出水のｐ
Ｈは８・１であった。
溶液Ａと略称する）をインドールの蒸留分離実験に供し
た。溶液Ａ−ｉ’＋析したところ、インドールを９．８
９重量％、インド１八ンを０．４０重量％含むアニリン
溶液であった。溶液Ａを水で抽出したときの抽出水のｐ
Ｈは８・１であった。
インドールの蒸留分離：
内径５０ ｍ／ｍ高さ３５０ ｍ／ｍ の充填塔にマ
クマホンを充填した精留部をもつ内容積１ｔの蒸留フラ
スコに、溶液Ａ３０（ｌと無水炭酸カリウム０．７２を
入ｆ’ｓ、５ｍｍＨｆの減圧上溶液Ａからインドールを
蒸留分離する実験をおこなった。
クマホンを充填した精留部をもつ内容積１ｔの蒸留フラ
スコに、溶液Ａ３０（ｌと無水炭酸カリウム０．７２を
入ｆ’ｓ、５ｍｍＨｆの減圧上溶液Ａからインドールを
蒸留分離する実験をおこなった。
蒸留フラスコは油浴中に浸漬し油浴の温度を３時間にわ
たって６０℃から１００℃に徐々に上げ、アニリン留分
を得た。ついで、油浴温度を１００℃から１８０℃に１
時間にわたって徐々に上げインドール留分を得た。
たって６０℃から１００℃に徐々に上げ、アニリン留分
を得た。ついで、油浴温度を１００℃から１８０℃に１
時間にわたって徐々に上げインドール留分を得た。
蒸留終了後、精留塔内部をメタノールで洗滌し、メタノ
ール洗滌液と蒸留フラスコに残った液とを合一して蒸留
残液とした゛。蒸留操作中のインドールの減少率は、ア
ニリン留分、インドール留分中に含まれるインドールと
蒸留残液中のインドールを夫々分析しその合計と溶液Ａ
３００Ｆに含まれていたインドールの量との差から計算
したが蒸留操作時のインドールの減少は認められなかっ
た。
ール洗滌液と蒸留フラスコに残った液とを合一して蒸留
残液とした゛。蒸留操作中のインドールの減少率は、ア
ニリン留分、インドール留分中に含まれるインドールと
蒸留残液中のインドールを夫々分析しその合計と溶液Ａ
３００Ｆに含まれていたインドールの量との差から計算
したが蒸留操作時のインドールの減少は認められなかっ
た。
実施例２
実施例１で得た溶液Ａに、次に示す塩基性物質処理を行
った。
った。
■溶液Ａ３００Ｓ’にトリブチルアミン０．７ｇ を添
加した。
加した。
＠溶液Ａ３０（ｌにＯＨ型強塩基性陰イオン交換樹脂レ
しチットＭＰ−５００（バイエル社製、商品名） ５
ｍｅｑを加え室温で３０分攪拌し、渥過によシイオン交
換樹脂を分離除去した。
しチットＭＰ−５００（バイエル社製、商品名） ５
ｍｅｑを加え室温で３０分攪拌し、渥過によシイオン交
換樹脂を分離除去した。
θ溶液Ａ３０（ｌに０ 、 Ｉ Ｎ −ＫＯＨＯＨ水溶
液５０全ｔえ室温で３０分攪拌し液々分離を行い水層を
除去した。
液５０全ｔえ室温で３０分攪拌し液々分離を行い水層を
除去した。
処理した溶液Ａを実施例１と同様にしてインドールの蒸
留分離をおこなった。いずれも蒸留操作時のインドール
の減少は認められなかった。
留分離をおこなった。いずれも蒸留操作時のインドール
の減少は認められなかった。
実施例３
インドール合成反応液の調製：
内径１５ｍ／ｍのパイレックスガラス製反応器に表−１
に示した触媒（粒径１〜２ ｍ／ｍ ）を５０ｍｔ充填
し、表−１に示した反応温度で、水素を３００ｍ７／ｍ
ｉｎで流しながら、エチレングリコールの６．３重量％
アニリン溶液ｔ−７Ｑ ｍＬＩＨｒで、又水ｋ ９ ｍ
ｔ／Ｈｒで同時に供給し、反応させた。反応液は水層と
油層とからなっていた。水層のｐＨは７．５から８．３
の間であった。１ 反応開始、０〜１０時間の間に得られた反応液の油層（
以下表１に示したように溶液Ｂ＝、 Ｃ，Ｄと略称する
）を用い実施例１と同様にインドールの蒸留分離をおこ
なった。いずれも蒸留操作時のインドールの減少は認め
られなかった。
に示した触媒（粒径１〜２ ｍ／ｍ ）を５０ｍｔ充填
し、表−１に示した反応温度で、水素を３００ｍ７／ｍ
ｉｎで流しながら、エチレングリコールの６．３重量％
アニリン溶液ｔ−７Ｑ ｍＬＩＨｒで、又水ｋ ９ ｍ
ｔ／Ｈｒで同時に供給し、反応させた。反応液は水層と
油層とからなっていた。水層のｐＨは７．５から８．３
の間であった。１ 反応開始、０〜１０時間の間に得られた反応液の油層（
以下表１に示したように溶液Ｂ＝、 Ｃ，Ｄと略称する
）を用い実施例１と同様にインドールの蒸留分離をおこ
なった。いずれも蒸留操作時のインドールの減少は認め
られなかった。
表−１
比較例
溶液Ａ、 Ｂ、 Ｃ，Ｄ ’ｉ用い、無水炭酸カリウム
１加えなかったほかは実施例１と同様にしてインドール
の蒸留分離をおこなったところ、蒸留操作時にインドー
ルの減少が認められた。インドールの減少率は表−２に
示す通りであっ゛た。
１加えなかったほかは実施例１と同様にしてインドール
の蒸留分離をおこなったところ、蒸留操作時にインドー
ルの減少が認められた。インドールの減少率は表−２に
示す通りであっ゛た。
表−２
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １）Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン、またはア
ニリンとエチレングリコールとを原料とするインドール
合成反応液から蒸留によジインドールを分離するに際し
て、該反応液を塩基性物質で処理することを特徴とする
インドールの分離方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56159441A JPS5862160A (ja) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | インド−ルの分離方法 |
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