JPS5841829A - オクタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
オクタフルオロプロパンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5841829A JPS5841829A JP14029281A JP14029281A JPS5841829A JP S5841829 A JPS5841829 A JP S5841829A JP 14029281 A JP14029281 A JP 14029281A JP 14029281 A JP14029281 A JP 14029281A JP S5841829 A JPS5841829 A JP S5841829A
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- Japan
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- gas
- hexafluoropropylene
- fluorine
- fluorine gas
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロプロピレンの気相＠接フッ紫
化によるオクタフルオロプロパンの製造方法に関し、さ
らに詳しくはかがる反応を峙定曾の不活性ガスにて希釈
しながら行なうことを％像とするオクタフルオロプロパ
ンの’！ｌ ｍ方法に関する。
化によるオクタフルオロプロパンの製造方法に関し、さ
らに詳しくはかがる反応を峙定曾の不活性ガスにて希釈
しながら行なうことを％像とするオクタフルオロプロパ
ンの’！ｌ ｍ方法に関する。
有惚化合物をフッ素化する方法には、フッ素化する方法
には、〃ツイヒ水素によるフッ素化、電解フッ素化、金
属フッ化物によるフッ素化、フッ素ガスによる直接フッ
素化あるいはハロゲンフルオライドによるフッ素化等積
々の方法が知られている。フッ素ガスによる直接フツ素
化方法には、大別して層相フッ素化方法と気相フッ素化
方法が知られている。前者の方法はフッ素と比較的反応
しない溶媒中に、有機化合物を溶解し、該溶液中にフッ
素と窒素等の不活性ガスの混合ガスを吹き込んでフッ素
化する方法であるが、溶媒の成分が反応に影響を与え、
例えば炭化水素のフッ素化の場合に水素が全部フッ素で
置換された化合物が好収率で得られにくい欠点がある。
には、〃ツイヒ水素によるフッ素化、電解フッ素化、金
属フッ化物によるフッ素化、フッ素ガスによる直接フッ
素化あるいはハロゲンフルオライドによるフッ素化等積
々の方法が知られている。フッ素ガスによる直接フツ素
化方法には、大別して層相フッ素化方法と気相フッ素化
方法が知られている。前者の方法はフッ素と比較的反応
しない溶媒中に、有機化合物を溶解し、該溶液中にフッ
素と窒素等の不活性ガスの混合ガスを吹き込んでフッ素
化する方法であるが、溶媒の成分が反応に影響を与え、
例えば炭化水素のフッ素化の場合に水素が全部フッ素で
置換された化合物が好収率で得られにくい欠点がある。
後者の方法は、有機化合物をフッ素と窒素等の不活性気
体の混合ガスにより直接フッ素・１じする方法であるが
、その反応温度のコントロールが難しく、例えば反応に
供される有機化合物の炭素数が増えるにつれ、分解生成
物が増加し反応原料と炭素数の等しい反応生成物が得ら
れにくい等といった欠点が知られている。
体の混合ガスにより直接フッ素・１じする方法であるが
、その反応温度のコントロールが難しく、例えば反応に
供される有機化合物の炭素数が増えるにつれ、分解生成
物が増加し反応原料と炭素数の等しい反応生成物が得ら
れにくい等といった欠点が知られている。
Ｌ、 Ａ、 ＢｉｇｅｌＯｗ等は、銅網を触媒としたエ
タンの気相フッ素化反応における窒素の希釈度の影醤を
研究しており、それによると窒素の希釈度がフッ素ガス
１モルに対して約１０倍以上になるとＣＦ、ＣＨＩＦ、
、ＣＨＦ、 −ＣＨＦ’、又は９ＨＦ’、ＣＨ，Ｆ等の
エタンの部分フツ素化物が増え、はとんどＣ２Ｆ。
タンの気相フッ素化反応における窒素の希釈度の影醤を
研究しており、それによると窒素の希釈度がフッ素ガス
１モルに対して約１０倍以上になるとＣＦ、ＣＨＩＦ、
、ＣＨＦ、 −ＣＨＦ’、又は９ＨＦ’、ＣＨ，Ｆ等の
エタンの部分フツ素化物が増え、はとんどＣ２Ｆ。
が生゛成しないことを報告している。又、同氏等は触媒
を用いないジェットフッ素化装置によりエタンを気相フ
ッ素化しＣ，？、を８重％の収率で得たと報告している
。かかる場合の窒素による希釈度はフッ素ガスの２倍電
であった。従来から、かかる気相直接フッ業化方法では
その爆発的な発熱反応を緩和するために、窒素婢の不活
性ガスで希釈する方法が採用されている。
を用いないジェットフッ素化装置によりエタンを気相フ
ッ素化しＣ，？、を８重％の収率で得たと報告している
。かかる場合の窒素による希釈度はフッ素ガスの２倍電
であった。従来から、かかる気相直接フッ業化方法では
その爆発的な発熱反応を緩和するために、窒素婢の不活
性ガスで希釈する方法が採用されている。
本発明者婢は、気相直接フッ素化によるオクタフルオロ
プロパン（以下Ｒ−２１８という）の有利な製造方法に
ついて鋭意研究を積み重ねたところ、フッ素化すべき出
発原料としては置換あるいは付加すべきフッ素数が少な
いもの例えばヘキサフルオロプロピレン（以下６Ｆとい
う）が好適であり、かかる６Ｆとフッ素との気相反応に
よりＲ−２１８を好収率で得るためには、従来の前記希
釈度の水準をはるかに越えた１０〜１００倍量を採用す
ることが有オ！」であることを見い出すことができた。
プロパン（以下Ｒ−２１８という）の有利な製造方法に
ついて鋭意研究を積み重ねたところ、フッ素化すべき出
発原料としては置換あるいは付加すべきフッ素数が少な
いもの例えばヘキサフルオロプロピレン（以下６Ｆとい
う）が好適であり、かかる６Ｆとフッ素との気相反応に
よりＲ−２１８を好収率で得るためには、従来の前記希
釈度の水準をはるかに越えた１０〜１００倍量を採用す
ることが有オ！」であることを見い出すことができた。
前記のごとく、エタンからヘキサフルオロエタンを好収
率で得るためには、部分フツ素化物の生成を抑制するた
めに希釈度はフッ素ガスの数倍程度が有利であるのに対
して、本発明のとと（５ＦからＲ−２１８を製造する場
合には、周知事実とは逆にむしろ多量に希釈する方が好
ま一七いという意外な事実を見い出し本発明を完成した
。すなわち、本発明はへキサフルオロプロピレン１重量
部轟りｌＯ〜１０°０重蓋部の範囲から選定される量の
不活性ガス及び／又は６Ｆとフッ素ガスの反応生成ガス
による希釈下に、６Ｆとフッ素ガスを反応させることを
％似とするＲ−２１８の製造方法を新規に提供するもの
である。
率で得るためには、部分フツ素化物の生成を抑制するた
めに希釈度はフッ素ガスの数倍程度が有利であるのに対
して、本発明のとと（５ＦからＲ−２１８を製造する場
合には、周知事実とは逆にむしろ多量に希釈する方が好
ま一七いという意外な事実を見い出し本発明を完成した
。すなわち、本発明はへキサフルオロプロピレン１重量
部轟りｌＯ〜１０°０重蓋部の範囲から選定される量の
不活性ガス及び／又は６Ｆとフッ素ガスの反応生成ガス
による希釈下に、６Ｆとフッ素ガスを反応させることを
％似とするＲ−２１８の製造方法を新規に提供するもの
である。
希釈剤としては、原料フッ素ガス、６Ｆあるいは反応中
間体あるいけ反応生成物に対して不活性な化合物であれ
ば何ら限定されないが、通常は窒素、ヘリウム、アルゴ
ン、六弗化慨黄、炭酸ガス等が採用される。かかる希釈
剤において、六弗化硫黄や弗化水素等の比較的沸点の高
いものを選べば、生成粗ガスより六弗化硫黄や弗化水素
のみを分離回収することで希釈剤のロスを防ぐことがで
きる。又、反応により生成したガスを希釈剤として循環
システムを組むことも可能であり、これによシ最終的に
はＲ−２１８で６Ｆを希釈することになり、生成粗ガス
自体がほぼ純品に近いＲ−２１８とすることができる。
間体あるいけ反応生成物に対して不活性な化合物であれ
ば何ら限定されないが、通常は窒素、ヘリウム、アルゴ
ン、六弗化慨黄、炭酸ガス等が採用される。かかる希釈
剤において、六弗化硫黄や弗化水素等の比較的沸点の高
いものを選べば、生成粗ガスより六弗化硫黄や弗化水素
のみを分離回収することで希釈剤のロスを防ぐことがで
きる。又、反応により生成したガスを希釈剤として循環
システムを組むことも可能であり、これによシ最終的に
はＲ−２１８で６Ｆを希釈することになり、生成粗ガス
自体がほぼ純品に近いＲ−２１８とすることができる。
希釈方法としては、フッ素ガス又は６Ｆだけを予め希釈
したり両者を同時に希釈することもある。フッ素化する
出発原料としては、肯１１生ＨＦを抑匍」しフッ素ガス
の利用率を高めるためあるいはｔＩ挨又は付加すべきフ
ッ票数が多い程度応熱が大となり温度コントロールが峻
しくなゐことから、６Ｆを採用するこ゛とが望ましい。
したり両者を同時に希釈することもある。フッ素化する
出発原料としては、肯１１生ＨＦを抑匍」しフッ素ガス
の利用率を高めるためあるいはｔＩ挨又は付加すべきフ
ッ票数が多い程度応熱が大となり温度コントロールが峻
しくなゐことから、６Ｆを採用するこ゛とが望ましい。
かかる出発原料６Ｆと反応生成物Ｒ−２１８では、沸点
が極めて近いため、未反応原料６Ｆと製品Ｒ−２１８の
分離が難しくなる。従って、６Ｆの反応率は１００チに
することが好ましい。
が極めて近いため、未反応原料６Ｆと製品Ｒ−２１８の
分離が難しくなる。従って、６Ｆの反応率は１００チに
することが好ましい。
本発明においては、フッ素ガス又は６Ｆに対する不活性
ガスの希釈割合が大切である。希釈割合の目安としては
、反応が６Ｆの安定に存在できる温度以下であることが
必要であり、希釈割合が少なくなりかかる温度を越える
とフッ素ガスの６Ｆへの付加反応より先に、６Ｆの分解
による副生物が生じＲ−２１８の収率が悪化する。又、
６Ｆに対するフッ素ガスの割合は、通常６Ｆに対してフ
ッ素ガスをモル比で１０〜８０チ過剰に反応させると好
収率を得ることができる。かかる範囲以下であると未反
応の６Ｆが多くなり、Ｒ−２１８との分離が難しいとい
う不都合が生じ、かかる範囲以上であると６Ｆの反応率
は増大するが副生物が多くなる。
ガスの希釈割合が大切である。希釈割合の目安としては
、反応が６Ｆの安定に存在できる温度以下であることが
必要であり、希釈割合が少なくなりかかる温度を越える
とフッ素ガスの６Ｆへの付加反応より先に、６Ｆの分解
による副生物が生じＲ−２１８の収率が悪化する。又、
６Ｆに対するフッ素ガスの割合は、通常６Ｆに対してフ
ッ素ガスをモル比で１０〜８０チ過剰に反応させると好
収率を得ることができる。かかる範囲以下であると未反
応の６Ｆが多くなり、Ｒ−２１８との分離が難しいとい
う不都合が生じ、かかる範囲以上であると６Ｆの反応率
は増大するが副生物が多くなる。
本発明方法においては過剰のフッ素ガスやＨＦ等の副生
物を中和したり、高温ガスを冷却するために洗浄塔を使
用する。又、該洗浄塔で水分が飽和になったガスをその
まま反応器に戻すとフッ素ガスがウェットになり゛腐蝕
が急激に進行したり、Ｈ，Ｏとフッ素ガスが反応し不純
物生成の原因になるため、十分に脱湿する必要があり、
精製工程あるいは循環工程へ導く前に脱湿器を通過させ
る。
物を中和したり、高温ガスを冷却するために洗浄塔を使
用する。又、該洗浄塔で水分が飽和になったガスをその
まま反応器に戻すとフッ素ガスがウェットになり゛腐蝕
が急激に進行したり、Ｈ，Ｏとフッ素ガスが反応し不純
物生成の原因になるため、十分に脱湿する必要があり、
精製工程あるいは循環工程へ導く前に脱湿器を通過させ
る。
次に、本発明の実施例についてさらに具体的に説明する
が、かかる説明によって本発明が伯ら限定されるもので
ないことは勿論である。
が、かかる説明によって本発明が伯ら限定されるもので
ないことは勿論である。
実施例１
「窒素ガスを希釈剤としてワンパスで反応を行なう場合
」 窒素ガスと６Ｆを充分に混合し、かかる混合ガスに６Ｆ
：Ｆ、＝ １ ： Ｌ２５（モル比）となるようにリ
アクターへ混合ガスとともに弗素ガスをさらにフィード
する。過剰な未反応弗素ガスをアルカリ洗浄塔で分解し
たのち、Ｒ−２１８を得た。希釈率は１５倍及び８０倍
を採用した。結果を第１表に示す。
」 窒素ガスと６Ｆを充分に混合し、かかる混合ガスに６Ｆ
：Ｆ、＝ １ ： Ｌ２５（モル比）となるようにリ
アクターへ混合ガスとともに弗素ガスをさらにフィード
する。過剰な未反応弗素ガスをアルカリ洗浄塔で分解し
たのち、Ｒ−２１８を得た。希釈率は１５倍及び８０倍
を採用した。結果を第１表に示す。
実施例２
「反応生成ガスを希釈剤として循環方式で反応な行なう
場合」 希釈剤がアルカリ洗浄塔で過剰の弗素ガスを分解し、硫
酸洗浄塔で水分を除去した反応生成ガスである他は、実
施例１と同様である。
場合」 希釈剤がアルカリ洗浄塔で過剰の弗素ガスを分解し、硫
酸洗浄塔で水分を除去した反応生成ガスである他は、実
施例１と同様である。
希釈率は２８倍及び５８倍を採用した。結果を第１表に
示す。
示す。
１
Claims (1)
- ヘキサフルオロプロピレンＩＮ首部当す１０〜１００Ｍ
ｋ部の範囲から選定される量の不活性ガス及び／又はへ
キサフルオロプロピレンとフッ素ガスの反応生成ガスに
よる希釈下に、ヘキサフルオロプロピレンとフッ素ガス
をＢｔ 応させることを特徴とするオクタフルオロプロ
パンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14029281A JPS5841829A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14029281A JPS5841829A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841829A true JPS5841829A (ja) | 1983-03-11 |
| JPS6261572B2 JPS6261572B2 (ja) | 1987-12-22 |
Family
ID=15265391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14029281A Granted JPS5841829A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841829A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999046223A1 (en) * | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Scott Specialty Gases, Inc. | Method and apparatus for direct fluorination of carbon or sulfur compounds |
| JP2002069014A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 |
| JP2007176842A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
| CN105693463A (zh) * | 2014-11-28 | 2016-06-22 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种制备c2～c6全氟烷烃的方法 |
| CN110372470A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-10-25 | 福建省杭氟电子材料有限公司 | 一种八氟丙烷的制备工艺 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100516683B1 (ko) | 2001-01-15 | 2005-09-22 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 옥타플루오로프로판의 정제방법, 그 제조방법, 및 그것의 용도 |
-
1981
- 1981-09-08 JP JP14029281A patent/JPS5841829A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999046223A1 (en) * | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Scott Specialty Gases, Inc. | Method and apparatus for direct fluorination of carbon or sulfur compounds |
| JP2002069014A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 |
| JP2007176842A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
| CN105693463A (zh) * | 2014-11-28 | 2016-06-22 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种制备c2～c6全氟烷烃的方法 |
| CN110372470A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-10-25 | 福建省杭氟电子材料有限公司 | 一种八氟丙烷的制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6261572B2 (ja) | 1987-12-22 |
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