JPS5838256A - Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPS5838256A JPS5838256A JP13804481A JP13804481A JPS5838256A JP S5838256 A JPS5838256 A JP S5838256A JP 13804481 A JP13804481 A JP 13804481A JP 13804481 A JP13804481 A JP 13804481A JP S5838256 A JPS5838256 A JP S5838256A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
し） 一般式（Ｉｌ
〔式中、Ｒは炭素数／−’ｔｏアルキル基、炭ｍ数３〜
４０アルケニル基または炭素数Ｒがインプロピル基であ
る場合は含まれない、コ で表されるＮ−７工ニルテトラ把ドロフタルイｔｐｓ導
体、 （至） 一般式（］１） ＲＸ（ｕ） 〔式中、Ｒは前述ＯとおυでＴｏシ、Ｘはハロゲン原子
を表わす。〕 で示されるハロゲン化合物とＮ−（ダークｃＩＱ−−−
フルオローｊ−ヒトｑ亭ジフェニル）−ｊ 、 ４ 、
ｊ 、 ４−テトラヒト−フタルイミドとを塩基の存
在下で反応場せることを特徴とする一般式（１）で示さ
れるＮ−フェニルフタルイミド誘導体０１４造法および
（Ｊ）一般式（Ｉ）で示される化合物を有効成分として
含有する除草剤である。
４０アルケニル基または炭素数Ｒがインプロピル基であ
る場合は含まれない、コ で表されるＮ−７工ニルテトラ把ドロフタルイｔｐｓ導
体、 （至） 一般式（］１） ＲＸ（ｕ） 〔式中、Ｒは前述ＯとおυでＴｏシ、Ｘはハロゲン原子
を表わす。〕 で示されるハロゲン化合物とＮ−（ダークｃＩＱ−−−
フルオローｊ−ヒトｑ亭ジフェニル）−ｊ 、 ４ 、
ｊ 、 ４−テトラヒト−フタルイミドとを塩基の存
在下で反応場せることを特徴とする一般式（１）で示さ
れるＮ−フェニルフタルイミド誘導体０１４造法および
（Ｊ）一般式（Ｉ）で示される化合物を有効成分として
含有する除草剤である。
従来Ｎ−７エールテトラヒドロフタルイ！ド誘導体が除
草活性を有することは特公昭ダｇ−／／デ９０号公報勢
において公知である０本発明者らは、テトラとドロフタ
ルイｉｐ誘導体に関して研究を進めてきた結果、Ｉｌ−
（４ｔ−クロローコープルオローｊ−インプロポキシフ
ェニル）−３，ダ、５．４−テトラヒドロフタルイ電ド
がきわめて低薬量で優れた除草効力を有し、同時にトウ
モロコシ等の重要作物に選択性を有することを見出した
（轡願餡Ｓ６−ダ７ｇｔｔ号）が、引きつづき同系統化
合物の研究を続けてきた結果、一般式中で示される化合
物群が同様に低薬量で優れ九除草効力を有し、かつトウ
モロコシ。
草活性を有することは特公昭ダｇ−／／デ９０号公報勢
において公知である０本発明者らは、テトラとドロフタ
ルイｉｐ誘導体に関して研究を進めてきた結果、Ｉｌ−
（４ｔ−クロローコープルオローｊ−インプロポキシフ
ェニル）−３，ダ、５．４−テトラヒドロフタルイ電ド
がきわめて低薬量で優れた除草効力を有し、同時にトウ
モロコシ等の重要作物に選択性を有することを見出した
（轡願餡Ｓ６−ダ７ｇｔｔ号）が、引きつづき同系統化
合物の研究を続けてきた結果、一般式中で示される化合
物群が同様に低薬量で優れ九除草効力を有し、かつトウ
モロコシ。
ワタ、ダイス、イネなど０＊＊作物に対して、雑草に対
して除草活性を示す薬量ではほとんど影響を与えないと
いう優れ良性質を見出すにいた夛、本発明を完成した。
して除草活性を示す薬量ではほとんど影響を与えないと
いう優れ良性質を見出すにいた夛、本発明を完成した。
さらに詳しくは、本発明化合物を畑状土壌処理、茎葉処
理において用いた場合、既存の類似化合物、たとえば特
開昭ｊ ／−５／！；２／号および特開昭！； ６−１
３９３０６号公報等に記載の化合物に比較して、格段に
優れた除草作用を有し、マタ、ダイス、トウモロコシ轡
の重要作物に選択性を有し、また水圧において用いた場
合、イネに対して害が少なく既存の類似化合物に比べて
よシ強い除草作用を示し、骸化合物では活性の見出され
ていないタイヌビエ、ホタルイ、ウリカワに対しても優
れた除草作用を有している。本発明化合物は畑状土壌処
理、茎葉処理で用いた場合にトウモロコシに対して安全
に使用できることが特に優れた性質といえる。
理において用いた場合、既存の類似化合物、たとえば特
開昭ｊ ／−５／！；２／号および特開昭！； ６−１
３９３０６号公報等に記載の化合物に比較して、格段に
優れた除草作用を有し、マタ、ダイス、トウモロコシ轡
の重要作物に選択性を有し、また水圧において用いた場
合、イネに対して害が少なく既存の類似化合物に比べて
よシ強い除草作用を示し、骸化合物では活性の見出され
ていないタイヌビエ、ホタルイ、ウリカワに対しても優
れた除草作用を有している。本発明化合物は畑状土壌処
理、茎葉処理で用いた場合にトウモロコシに対して安全
に使用できることが特に優れた性質といえる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。一
般式（１）で示される化合物は下記の反応式に従って合
成され得る。
般式（１）で示される化合物は下記の反応式に従って合
成され得る。
（１）
〔式中、ＲおよびＸは前述のとおシである。〕この反応
はジメチル＊ルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の
極性非プロトン溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等の塩基を用いて室温、必要な場合は加熱することで行
なわれる。
はジメチル＊ルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の
極性非プロトン溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
等の塩基を用いて室温、必要な場合は加熱することで行
なわれる。
原料化合物であるＮ−（４−りＱＣＩ−，２−フルオロ
ーｊ−ヒドロキシフェニル） −Ｊ ｅダ、ｊ７ ご−テトラヒドロ沙タルイミドは、既知化合物であるコ
ークロローダーフルオロフェノールより合成され４Ｓ−
アｌノーコークロロ−ダ−フルオロフェノールと！、４
１．！；、に一テトラヒドロフタル腋無水物とＯ反応で
得られる（ｑ／＃願昭５４−亭７ｇ７６号）。
ーｊ−ヒドロキシフェニル） −Ｊ ｅダ、ｊ７ ご−テトラヒドロ沙タルイミドは、既知化合物であるコ
ークロローダーフルオロフェノールより合成され４Ｓ−
アｌノーコークロロ−ダ−フルオロフェノールと！、４
１．！；、に一テトラヒドロフタル腋無水物とＯ反応で
得られる（ｑ／＃願昭５４−亭７ｇ７６号）。
次に実施例をあげ本発明をよシ詳しく説明する。
実施例／
ドー（クークロロ−ツーフルオロ−５−プロパルギルオ
キシフェニル）−ｊ、９．ｊ。
キシフェニル）−ｊ、９．ｊ。
に−テトラヒドロフタルイミド（化合物１）Ｎ−（ダー
クロローコーフルオローｊ−ヒドロキシフェニル）−ｊ
、Ｑ、ｊ、ｊ−テトラヒドロフタルイミド／Ｐをジメチ
ルホルムアミド１０ｄＫ溶解し、室温で無水炭酸カリウ
ムＯ，Ｓｔを加え攪拌した。９０℃付近で３０分間攪拌
した後、臭化プロパルギル／Ｐを加えＳＯ〜ぶＯｏＣで
３時間攪拌し九、室温壕で放冷後１反応液を水にあけ、
エーテル抽出した。エーテル層は水洗して無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによシ精製し、Ｏざ？の結晶を得た。ｍｐ ／
ｊ≦、ダ°Ｃ ２素分析値 実測値 儂）６八０９Ｈ１チ）例Ｗ 棋チ）ダＪ計算
値 ０ に／、１ｇ Ｈダ、／？ Ｎ ｊ、？
、２ｉｌＩ膣例／と同様の方法でｊＩ１表に示した化合
物を合成した。
クロローコーフルオローｊ−ヒドロキシフェニル）−ｊ
、Ｑ、ｊ、ｊ−テトラヒドロフタルイミド／Ｐをジメチ
ルホルムアミド１０ｄＫ溶解し、室温で無水炭酸カリウ
ムＯ，Ｓｔを加え攪拌した。９０℃付近で３０分間攪拌
した後、臭化プロパルギル／Ｐを加えＳＯ〜ぶＯｏＣで
３時間攪拌し九、室温壕で放冷後１反応液を水にあけ、
エーテル抽出した。エーテル層は水洗して無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによシ精製し、Ｏざ？の結晶を得た。ｍｐ ／
ｊ≦、ダ°Ｃ ２素分析値 実測値 儂）６八０９Ｈ１チ）例Ｗ 棋チ）ダＪ計算
値 ０ に／、１ｇ Ｈダ、／？ Ｎ ｊ、？
、２ｉｌＩ膣例／と同様の方法でｊＩ１表に示した化合
物を合成した。
／″
７／
、−′
第１表
なお、第１表に示す化合物番号は以下の配合例および実
施例において共通に使用される。
施例において共通に使用される。
なお、よ）明確に本化合物の性質を明らかにするために
第−表の類似化合物を比較化合物と本発明化合物を実際
に使用する際は、原体そのものを散布することができ、
また水利剤、乳剤、粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれの製
剤形態のものでも使用できる。
第−表の類似化合物を比較化合物と本発明化合物を実際
に使用する際は、原体そのものを散布することができ、
また水利剤、乳剤、粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれの製
剤形態のものでも使用できる。
本発明化合物を使用する場合、製剤形態、適用作物、適
用雑草あるいは土壌条件などによっても異なるが、有効
成分として／アール当り約θ、θ／〜ｊ０Ｐの１合で用
いることができるが、好ましくはθ、／〜−〇？である
。
用雑草あるいは土壌条件などによっても異なるが、有効
成分として／アール当り約θ、θ／〜ｊ０Ｐの１合で用
いることができるが、好ましくはθ、／〜−〇？である
。
これらの製剤品を作成するＫあたって、固体担体として
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、りん灰石なと
）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹
脂、ポリ塩化ビニール、ダンツルガム、ケトン樹脂など
）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、りん灰石なと
）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹
脂、ポリ塩化ビニール、ダンツルガム、ケトン樹脂など
）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。
また、液体担体としては、たとえばアルコール類（メチ
ルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トル
エン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレン表ど）、
塩素化辰化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど）、ケトン類（７セトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテートな
ど）、酸７ミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリルなど）、エーテルアルコール類
（エチレングリコールエチルエーテルなど）および水な
どがあげられる。
ルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トル
エン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレン表ど）、
塩素化辰化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど）、ケトン類（７セトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテートな
ど）、酸７ミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリルなど）、エーテルアルコール類
（エチレングリコールエチルエーテルなど）および水な
どがあげられる。
乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活性剤は非
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用できる。
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用できる。
使用される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル７
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第９級アンモニウム塩等であるが、もちろんこれら
のみに限定されるものではない。また、これらの目的に
は必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ
、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤とし
て用いることができる。
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル７
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第９級アンモニウム塩等であるが、もちろんこれら
のみに限定されるものではない。また、これらの目的に
は必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ
、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤とし
て用いることができる。
本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有効成分と
して本発明化合物をθ、／〜？ｊチ含有することが可能
であ不が、好ましくはθ、ｊ〜１０チを含有させるのが
よい。
して本発明化合物をθ、／〜？ｊチ含有することが可能
であ不が、好ましくはθ、ｊ〜１０チを含有させるのが
よい。
以下に本発明化合物の配合例を示す。
なお、化合御名は前記例示（第１表）の番号によって示
す。
す。
配合例／
本発明化合物（１） ｆｆ ０重量部、アルキルサルフ
ェート３重量部、リグニンスルホン酸塩−重量部および
ホワイトカーボン７５重量部をよく粉砕混合して水利剤
を得る。
ェート３重量部、リグニンスルホン酸塩−重量部および
ホワイトカーボン７５重量部をよく粉砕混合して水利剤
を得る。
配合例コ
本発明化合物ｃ２）に０重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルのｊｏ％パウダー６重量部、リ
グニンスルホン酸塩−重量部およびホワイトカーボン７
２重量部をよく粉砕混合して水利剤を得る。
ルキルアリールエーテルのｊｏ％パウダー６重量部、リ
グニンスルホン酸塩−重量部およびホワイトカーボン７
２重量部をよく粉砕混合して水利剤を得る。
配合例３
本発明化合物（３）７０重量部、乳化剤ツルポール、！
Ａｌ：０ （東邦化学登録商標名）７０重量部、シクロ
ヘキサノン６０重量部およびキシレン−０重量部をよく
混合して乳剤を得る。
Ａｌ：０ （東邦化学登録商標名）７０重量部、シクロ
ヘキサノン６０重量部およびキシレン−０重量部をよく
混合して乳剤を得る。
配合例ｑ
本発明化合物側）０．５重量部、ホワイトカーボン０．
５重量部、ベントナイト３３重量部およびクレー６グ重
量部をよ、くｐ砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して粒剤を得る。
５重量部、ベントナイト３３重量部およびクレー６グ重
量部をよ、くｐ砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して粒剤を得る。
配合例ｊ
本発明化合物（６）３重量部、リン酸イソプロピル０．
３重量部、クレー６６．７重量部１およびタルク３θ重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る０ 一一右３１１］ひＹ首１■７ また本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し、
他の除草剤との混用も可能でＴｏシ。
３重量部、クレー６６．７重量部１およびタルク３θ重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る０ 一一右３１１］ひＹ首１■７ また本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し、
他の除草剤との混用も可能でＴｏシ。
場合によっては相乗効果を期待することもできる。この
例としては、たとえば−、ダージクロルフェノキシ酢酸
；−−メチルーダークロルフ！ノキシ＊＊、コーメチル
ーｌ−クロルフェノキシ酢酸（エステル、塩類を含む〉
勢のフェノキシ系除草剤、、２．４ｔ−ジクロルフェニ
ルーダ′−ニトロフェニルエーテル；Ｊ、４１．Ａ−）
リクロルフエニルーＶ−ニトロフエニルエーテルーーー
りｑローダ−トリフルオロメチルフェニル−Ｊ−エトキ
シ−クーニドｏフェニルエーテル；コ、４ｔ−ジクロル
フェニルーダシタ）ＣＩ−Ｊ−メトキシフェニルエーテ
ル＋ ｊ −４４−ジクロルフェニル−３−メトキシカ
九ボニルーｑ−二トロフ茎ニルエーテル等のジ７ヱニル
エーテル系除阜剤、：１−クロル−４４，６−ピスエチ
ルア鳳ノー／、Ｊ、ｊ−トリアジン一一一クロルーダー
エチルアミノー６−インプロビルアミノ−／。
例としては、たとえば−、ダージクロルフェノキシ酢酸
；−−メチルーダークロルフ！ノキシ＊＊、コーメチル
ーｌ−クロルフェノキシ酢酸（エステル、塩類を含む〉
勢のフェノキシ系除草剤、、２．４ｔ−ジクロルフェニ
ルーダ′−ニトロフェニルエーテル；Ｊ、４１．Ａ−）
リクロルフエニルーＶ−ニトロフエニルエーテルーーー
りｑローダ−トリフルオロメチルフェニル−Ｊ−エトキ
シ−クーニドｏフェニルエーテル；コ、４ｔ−ジクロル
フェニルーダシタ）ＣＩ−Ｊ−メトキシフェニルエーテ
ル＋ ｊ −４４−ジクロルフェニル−３−メトキシカ
九ボニルーｑ−二トロフ茎ニルエーテル等のジ７ヱニル
エーテル系除阜剤、：１−クロル−４４，６−ピスエチ
ルア鳳ノー／、Ｊ、ｊ−トリアジン一一一クロルーダー
エチルアミノー６−インプロビルアミノ−／。
Ｊ、ｊ−トリアジン；−一メチルチオーダ、４−−メチ
ルチオ−亭、４−ビスインプロピルア入ノー／、、３．
！−トリアジン；ダーアミノ−６−ターシャリーブチル
−３−メチルチオ−／。
ルチオ−亭、４−ビスインプロピルア入ノー／、、３．
！−トリアジン；ダーアミノ−６−ターシャリーブチル
−３−メチルチオ−／。
２ｍ亭−トリ１ジンー！−オン等のトリアジン系除草剤
、Ｊ−（Ｊ、４Ｉ−ジクロル７！ニル）−／、／−ジメ
チルウレア；Ｊ−ＣＪｅ４ｔ−ジクロルフェニル）−７
−メドキシー／−メチんウレア、／−（Ｊ、２−ジメチ
ルベンジル）−Ｊ−ｐ−）リルウレア、／、／−ジメチ
ル−３−（Ｊ−）リフルオロメチルフェニル）ウレア等
の尿素系除草剤、イソプロピル−Ｎ−（Ｊ−クロルフェ
ニル）カーバメイト；メチル−Ｍ −（Ｊ 、ｆ−ジク
ロルフェニル）カーバメイト岬のカーバメイト系除草剤
、５−（４ｔ−クロルベシジル）−Ｍ、Ｍ−ジエチルチ
オールカーバメイト；８−エチル−Ｍ、Ｍ−へキサメチ
レンチオールカーバメイト；８−エチル−Ｎ、Ｍ−ジイ
ンブチルチオールカーバメイト、Ｓ−エチル−Ｍ、Ｍ−
ジノルマルプロピルチオールカーバイ メかト、８−ノルマルプロピル−Ｎ、Ｎ−ジノイ ルマルブｑビルチオールカーバメナト郷のチオールカー
バメイト系除草剤、Ｊ、ダージクロんプロピオンアニリ
ド；Ｎ−メトキシメチルー−９６−ジニチルーａ−クロ
ルアセトアニリド；−−クロルー−′、６−ジニチルー
Ｎ・−（ブトキシメチル）−アセトアニリド；コークロ
ルーー。
、Ｊ−（Ｊ、４Ｉ−ジクロル７！ニル）−／、／−ジメ
チルウレア；Ｊ−ＣＪｅ４ｔ−ジクロルフェニル）−７
−メドキシー／−メチんウレア、／−（Ｊ、２−ジメチ
ルベンジル）−Ｊ−ｐ−）リルウレア、／、／−ジメチ
ル−３−（Ｊ−）リフルオロメチルフェニル）ウレア等
の尿素系除草剤、イソプロピル−Ｎ−（Ｊ−クロルフェ
ニル）カーバメイト；メチル−Ｍ −（Ｊ 、ｆ−ジク
ロルフェニル）カーバメイト岬のカーバメイト系除草剤
、５−（４ｔ−クロルベシジル）−Ｍ、Ｍ−ジエチルチ
オールカーバメイト；８−エチル−Ｍ、Ｍ−へキサメチ
レンチオールカーバメイト；８−エチル−Ｎ、Ｍ−ジイ
ンブチルチオールカーバメイト、Ｓ−エチル−Ｍ、Ｍ−
ジノルマルプロピルチオールカーバイ メかト、８−ノルマルプロピル−Ｎ、Ｎ−ジノイ ルマルブｑビルチオールカーバメナト郷のチオールカー
バメイト系除草剤、Ｊ、ダージクロんプロピオンアニリ
ド；Ｎ−メトキシメチルー−９６−ジニチルーａ−クロ
ルアセトアニリド；−−クロルー−′、６−ジニチルー
Ｎ・−（ブトキシメチル）−アセトアニリド；コークロ
ルーー。
６′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポネジエチル）−７セ
トアニリド；Ｎ−クロルアセチル−Ｍ −（コ、６−ジ
ニチルフエニル）−グリシンエチルエステル等の酸アニ
リド系除草剤１．２−りｑルーｙ−（−一エチル−６−
メチルフェニル）−Ｎ−（，２−メトキレ−／−メチル
）アセトアミド、ｊ−ブロム−３−セカンダリ−ブチル
−６−メチルウラシル；３−シクロヘキシルづ。
トアニリド；Ｎ−クロルアセチル−Ｍ −（コ、６−ジ
ニチルフエニル）−グリシンエチルエステル等の酸アニ
リド系除草剤１．２−りｑルーｙ−（−一エチル−６−
メチルフェニル）−Ｎ−（，２−メトキレ−／−メチル
）アセトアミド、ｊ−ブロム−３−セカンダリ−ブチル
−６−メチルウラシル；３−シクロヘキシルづ。
６−ドリメチレンウラレル勢のウラシル系除草剤、／、
／′−ジメチルーｑ、ｌ−ビスピリジニウムクロライド
尋のピリジニウム塩素系除阜剤Ｍ、Ｍ−ビス（ホスホノ
メチル）−グリシン。
／′−ジメチルーｑ、ｌ−ビスピリジニウムクロライド
尋のピリジニウム塩素系除阜剤Ｍ、Ｍ−ビス（ホスホノ
メチル）−グリシン。
〇−エチルー〇−（−シタトローｊ−メチル７エニル）
−Ｎ−セカンダリ−ブチル車ス木ｑアミドチオエート、
Ｓ−（，２−メチル−／−ピペリジルカルボニルメチル
） ０．０−ジーｎ−プロピルジチオ木スフエート等
のリン系除草斉１ａ、α１α−トリフルオロ−，２，６
−シニトローＮ、Ｍ−ジプロピル−ｐ−トルイジン勢の
トルイジン系除草剤、ｊ−ターレヤリーブチル−３−（
コ、４ｔ−ジクロルー５−インプロポキシ７ヱニル）−
／、Ｊ、４ｆ−オキサジアゾリン−ノーオン；３−イン
プロピル−／Ｈ−コ、／。
−Ｎ−セカンダリ−ブチル車ス木ｑアミドチオエート、
Ｓ−（，２−メチル−／−ピペリジルカルボニルメチル
） ０．０−ジーｎ−プロピルジチオ木スフエート等
のリン系除草斉１ａ、α１α−トリフルオロ−，２，６
−シニトローＮ、Ｍ−ジプロピル−ｐ−トルイジン勢の
トルイジン系除草剤、ｊ−ターレヤリーブチル−３−（
コ、４ｔ−ジクロルー５−インプロポキシ７ヱニル）−
／、Ｊ、４ｆ−オキサジアゾリン−ノーオン；３−イン
プロピル−／Ｈ−コ、／。
Ｊ−ベンゾチアジアジン−←）−ＪＲ−オンーーか一一
ジオキシド、α−（β−ナフトキシ）−ブロビオンアニ
ライド、ダー（λ、＋−ジクロロベンゾイル）−／、Ｊ
−ジメチノしピラゾール−５−イル ｐ−）ルエンスｌ
し木本−）、＋−７１ニルスル木ニル−７、／、／−ト
リフルオロメル木ノー〇−）ルイダイド、ダークロロー
Ｓ−メチルアミノーλ−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリダジン−Ｊ（，２１）−オン。
ジオキシド、α−（β−ナフトキシ）−ブロビオンアニ
ライド、ダー（λ、＋−ジクロロベンゾイル）−／、Ｊ
−ジメチノしピラゾール−５−イル ｐ−）ルエンスｌ
し木本−）、＋−７１ニルスル木ニル−７、／、／−ト
リフルオロメル木ノー〇−）ルイダイド、ダークロロー
Ｓ−メチルアミノーλ−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリダジン−Ｊ（，２１）−オン。
／−メチル−Ｊ−フェニル−５−（Ｊ−１リフルオロメ
チルフェニル）−ピリジン−４ｔ（／Ｈ）−オン、−一
メチルー亭−フェニルスル本二ルトリフルオロメチルス
ルホアニライド、ｒ−＜Ｊ：ｑ′−ジクロロフェニル）
−グーメチルテトラヒドロ−／、、２，４ｔ−オ阜すジ
アゾールーＪ、ｊ−ジオン、ダークロローｊ−メチルア
ミノーー−（Ｊ−トリフルオロメチルフェニル）ピリダ
ジン−３（ＪＨ）−オンなどがあけられるが。
チルフェニル）−ピリジン−４ｔ（／Ｈ）−オン、−一
メチルー亭−フェニルスル本二ルトリフルオロメチルス
ルホアニライド、ｒ−＜Ｊ：ｑ′−ジクロロフェニル）
−グーメチルテトラヒドロ−／、、２，４ｔ−オ阜すジ
アゾールーＪ、ｊ−ジオン、ダークロローｊ−メチルア
ミノーー−（Ｊ−トリフルオロメチルフェニル）ピリダ
ジン−３（ＪＨ）−オンなどがあけられるが。
これらに限られるものでは々い０
さらに本発明化合物は必畳に応じて殺虫剤。
殺紳虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料眸との混
用も更紗である０ 次に除草剤としての実施例をあけ、本発明をさらに詳細
に観閲すゐが、除草剤としての以下の各実施例において
載培槓物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べゐ基準にしたがい、θからｊまでの整数
による評価値で表わし六〇調査時点に枯れ残った植物体
の地上部の生重量を杜かシ、無処理区の植物体の生重量
と比較したときの比率−を計算する０栽培植物と雑’Ｉ
ＫＫついて下表のような基準にもとづき、薬臀と除草効
力をθがら５寸での数字で評価した。蛾培植物に対する
評価値θ−または／あるいは雑草に対中る評価１’１ｌ
ｊｔたけｑは一般に妥当な栽培植物保護効果、あるいは
雑草防除効果とＡカされる。
用も更紗である０ 次に除草剤としての実施例をあけ、本発明をさらに詳細
に観閲すゐが、除草剤としての以下の各実施例において
載培槓物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べゐ基準にしたがい、θからｊまでの整数
による評価値で表わし六〇調査時点に枯れ残った植物体
の地上部の生重量を杜かシ、無処理区の植物体の生重量
と比較したときの比率−を計算する０栽培植物と雑’Ｉ
ＫＫついて下表のような基準にもとづき、薬臀と除草効
力をθがら５寸での数字で評価した。蛾培植物に対する
評価値θ−または／あるいは雑草に対中る評価１’１ｌ
ｊｔたけｑは一般に妥当な栽培植物保護効果、あるいは
雑草防除効果とＡカされる。
麿か、水稲試験の場合のみ、権物体の乾燥重量により評
価値を算出している。
価値を算出している。
実施例コ 発芽後茎葉処理効力比較試験直ｑＩｋ／θ（
１）、高さ１０ｅｍの円筒プラスチックビーカーに畑地
土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラガラシ、イチと
の雑草種子ヲｍ種した。覆土後、Ｉｌ室内で２週Ｖ育生
したあと、所定量の薬剤をハンドスプレヤーで＃物体の
上方から茎葉部全面に処理し１薬剤処理後、さらに３週
間温室内で育生したあと、各植物について除草効力を調
査した。
１）、高さ１０ｅｍの円筒プラスチックビーカーに畑地
土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラガラシ、イチと
の雑草種子ヲｍ種した。覆土後、Ｉｌ室内で２週Ｖ育生
したあと、所定量の薬剤をハンドスプレヤーで＃物体の
上方から茎葉部全面に処理し１薬剤処理後、さらに３週
間温室内で育生したあと、各植物について除草効力を調
査した。
その結果を第３表に示す、カお、処［梁側は乳剤に製剤
し、所定量を水（展着輩を含むに分散させ、７アールあ
ｆＦｂ ｓ 、８散布の割合で試験を行なった。
し、所定量を水（展着輩を含むに分散させ、７アールあ
ｆＦｂ ｓ 、８散布の割合で試験を行なった。
第 ３ 表
実施例３ トウモロコシ除草試験（茎葉処理）たてＪ
３ ｃｍ 、よこＪＳ削、たかさ／θ備のプラスチッ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチと、ヒ
マワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノハラガラシ、
ハコベおよびエノコログサを播種し、温室内で一週間育
成したあと、六てｊＯｔｍ、よこ／θθｍ、弁かさ１ｏ
ａｎの枠内にこのトレーを一個並べ、植物体の上方から
小型噴霧器で各薬剤の所定−を枠内全面に茎葉処理した
。薬剤散布後ζらにｊ週間温室内で育成しｋあと、各植
物ととに薬賽あるいけ除草効力を調査した。その結果を
絡ｑ表に示す。々お処理薬剤けＶ金側Ｊの処方に準じて
作った乳剤を使用し、竪着剖を加えた水１〕ｌに乳化さ
せｔものを供試［。
３ ｃｍ 、よこＪＳ削、たかさ／θ備のプラスチッ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチと、ヒ
マワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノハラガラシ、
ハコベおよびエノコログサを播種し、温室内で一週間育
成したあと、六てｊＯｔｍ、よこ／θθｍ、弁かさ１ｏ
ａｎの枠内にこのトレーを一個並べ、植物体の上方から
小型噴霧器で各薬剤の所定−を枠内全面に茎葉処理した
。薬剤散布後ζらにｊ週間温室内で育成しｋあと、各植
物ととに薬賽あるいけ除草効力を調査した。その結果を
絡ｑ表に示す。々お処理薬剤けＶ金側Ｊの処方に準じて
作った乳剤を使用し、竪着剖を加えた水１〕ｌに乳化さ
せｔものを供試［。
た、薬削処理時の植物の天真さけ欅ａＫこって異なるが
、はぼ木葉７〜３葉期で草丈−〜−〇−であった。
、はぼ木葉７〜３葉期で草丈−〜−〇−であった。
第４表
※ アトラジン
ｅ
実施例ｑ 畑地発芽前土壌処理効力比較試験直径／θｍ
、高さ１０ｍの円筒プラスチックビーカーに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、９り、ダイオの作物種子およびア
サガオ、イチビ、セイバンモロコシ、エノコログサの雑
草種子を播種した。
、高さ１０ｍの円筒プラスチックビーカーに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、９り、ダイオの作物種子およびア
サガオ、イチビ、セイバンモロコシ、エノコログサの雑
草種子を播種した。
橿土後、所定量の原体を乳剤にし、水で希釈しハンドス
ブレヤーにて土壌処理した。
ブレヤーにて土壌処理した。
その後、温室内にて育成し、処理後コθ日０に除草効力
を観察し、その結果を第５表に示す０ 第Ｓ表 実施例Ｓ 発芽前土壌処理試験 たて３ｊσ、よこ２３ｃｍ、たかさ／ｊｃｍのプラスチ
ックトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イチと
、エビスグサ、セイバンモロコシおよびトウモロコシを
播種した。
を観察し、その結果を第５表に示す０ 第Ｓ表 実施例Ｓ 発芽前土壌処理試験 たて３ｊσ、よこ２３ｃｍ、たかさ／ｊｃｍのプラスチ
ックトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イチと
、エビスグサ、セイバンモロコシおよびトウモロコシを
播種した。
所定量の水利剤を水に分散させ、／アールあたりｊ！散
布の割合でトレーの上方から小型噴霧器で土壌全面にス
プレー処理した。
布の割合でトレーの上方から小型噴霧器で土壌全面にス
プレー処理した。
処理後、−θ日間温室に置き、薬害および除草効力を調
査した０ 亡豐會嘩−を貢會ゼ唸τ その結果を第６表に示す。
査した０ 亡豐會嘩−を貢會ゼ唸τ その結果を第６表に示す。
第６表
実施例６ 湛水処理
／ ／ ！０００ ｍのワグネルポットに各種の雑草種
子を含んだ水田土壌を詰め、水深が４１ｃｍになるまで
水を加えたあと、３．Ｓ′１＃：期のイネ苗およびウリ
カワ塊茎を移植して２日間温室で育生する。乳剤に製剤
した所定量の薬剤を水に分散させ、／アールあたり７０
石の割合でポット内に潅注処理した。さらに３週間臨室
内で育生したあと各植物について除草効力を調査した。
子を含んだ水田土壌を詰め、水深が４１ｃｍになるまで
水を加えたあと、３．Ｓ′１＃：期のイネ苗およびウリ
カワ塊茎を移植して２日間温室で育生する。乳剤に製剤
した所定量の薬剤を水に分散させ、／アールあたり７０
石の割合でポット内に潅注処理した。さらに３週間臨室
内で育生したあと各植物について除草効力を調査した。
なお、この土壌中にはタイヌビエ、ホタルイおよび広葉
雑草（コナギ、アゼナ、キカシグサなど）の極子を混入
しておいた。
雑草（コナギ、アゼナ、キカシグサなど）の極子を混入
しておいた。
上記３檜の調査結果を第７表に示す。
第７表
手続補正書（自発）
昭和３７年ダ月７２日
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
１、 ＱＳ件の表示
昭和５６年 特許願第 ｉｓｇｏｔｙｔ夕号２、発明の
名称 Ｎ−７工ニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製
造法およびこれらを有効成分として含有する除草剤３
補１丁をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１旙地名称 （２０９
）住友化学り業株式会社代表者 土 方
武 ４ 代 理 人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 明細書銅り頁第１表中、化合物番号（／θ）の物性の欄
に下記を追加挿入する。
名称 Ｎ−７工ニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製
造法およびこれらを有効成分として含有する除草剤３
補１丁をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１旙地名称 （２０９
）住友化学り業株式会社代表者 土 方
武 ４ 代 理 人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 明細書銅り頁第１表中、化合物番号（／θ）の物性の欄
に下記を追加挿入する。
ｒｍｐ ／／ｊ−１１６℃」
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ハ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数／〜ダのアルキル基、炭素数３〜μ
のアルケニル基または炭素数３〜ダのフルキニル基を表
わす。ただし、Ｒがイソプロピル基である場合は含まれ
ない、〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタシイ１Ｐｆｌ
ｊ導体。 （２） 一般式 〔式中、Ｒは炭素数ｌ−９のアルキル基、炭素数３〜り
のアルケニル基またＦｉ次票数３〜亭のフルキニル基を
表わす。ただし、Ｒがイソプロピル基である場合は含ま
れない、〕 で示されるハロゲン化合物とＮ−（４−クロロ−一−フ
ルオロ−ｊ−ヒドロキシフェニル）−３，’Ｉ−、！、
ぶ−テトラヒドロフタルイミドとを塩基の存在下で反応
させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒは前述のとシシである。〕 で示されるＮ−フェニルテトラ社ドロフタルイ鳳ド誘導
体の製造法。 ω） 一般式 〔式中、Ｒは炭素数７〜ｑのアルキル基、炭素数３〜４
ｔのフルケニル基または炭素数３〜りのフルキニル基を
表わす、ただし、Ｒがイソプロピル基である場合は含ま
れない、〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイＩＮ誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 （９） 有効成分がＮ−（ダークロローーーフルオロ
ーｊ−ブｑパルギルオキシフェニル）−３゜Ｇ、ｊ、ｊ
−テトラヒトｑフタルイ”ｔ−Ｐである特許請求の範囲
第３項に記載のトウモロコシ用選択性除草剤。
Priority Applications (29)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13804481A JPS5838256A (ja) | 1981-09-01 | 1981-09-01 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する除草剤 |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| SU823415050A SU1611206A3 (ru) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| HU95382A HU187451B (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Herbicide compositions containing tetrahydro-phtalimide derivatives as active agents, and process for producing the active agents |
| ES510917A ES8305713A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Un procedimiento para la preparacion de tetrahidroftalimidas. |
| CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| KR8201345A KR890000766B1 (ko) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | 테트라히드로프탈이미드의 제조방법 |
| BG5602082A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| BR8201807A BR8201807A (pt) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Composto compostos intermediarios para o mesmo processos para sua respectiva preparacao composicao herbicida processo para controlar ervas daninhas e uso de um composto |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| CA000428781A CA1186337A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-24 | Intermediates for producing tetrahydrophthalimides |
| CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| US06/903,830 US4736068A (en) | 1981-09-01 | 1986-09-03 | Tetrahydrophthalimides and their production and use as herbicides |
| MX922587A MX9225A (es) | 1981-09-01 | 1987-02-10 | Procedimiento para preparar n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil substituidos)-3,4,5,6 tetrahidroftalimidas y compuesto obtenido. |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/130,522 US4835324A (en) | 1981-09-01 | 1987-12-09 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/650,943 US5191105A (en) | 1981-09-01 | 1991-02-05 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13804481A JPS5838256A (ja) | 1981-09-01 | 1981-09-01 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838256A true JPS5838256A (ja) | 1983-03-05 |
| JPH0247464B2 JPH0247464B2 (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=15212693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13804481A Granted JPS5838256A (ja) | 1981-03-30 | 1981-09-01 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838256A (ja) |
| MX (1) | MX9225A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373557A (en) * | 1976-12-13 | 1978-06-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 3,4,5,6,-tetrahydrophthalimide and herbicide containing the same |
| JPS5419965A (en) * | 1977-07-12 | 1979-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of n-substituted phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimide |
| JPS55139359A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component |
| JPS55139305A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Herbicide |
-
1981
- 1981-09-01 JP JP13804481A patent/JPS5838256A/ja active Granted
-
1987
- 1987-02-10 MX MX922587A patent/MX9225A/es unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373557A (en) * | 1976-12-13 | 1978-06-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 3,4,5,6,-tetrahydrophthalimide and herbicide containing the same |
| JPS5419965A (en) * | 1977-07-12 | 1979-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of n-substituted phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimide |
| JPS55139359A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component |
| JPS55139305A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Herbicide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247464B2 (ja) | 1990-10-19 |
| MX9225A (es) | 1993-09-01 |
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