JPS6055502B2 - メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 - Google Patents
メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤Info
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- JPS6055502B2 JPS6055502B2 JP52132720A JP13272077A JPS6055502B2 JP S6055502 B2 JPS6055502 B2 JP S6055502B2 JP 52132720 A JP52132720 A JP 52132720A JP 13272077 A JP13272077 A JP 13272077A JP S6055502 B2 JPS6055502 B2 JP S6055502B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、xはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、nは1または2を表
わし、R1は水素原子または低級アルキル基を表わし、
R2は低級アルキル基または低級シクロアルキル基を表
わす。
わし、Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、nは1または2を表
わし、R1は水素原子または低級アルキル基を表わし、
R2は低級アルキル基または低級シクロアルキル基を表
わす。
〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体、(
以下、本発明化合物と記す。
以下、本発明化合物と記す。
)、当該化合物の製造法および当該化合物を有効成分と
する除草剤に関するものである。本発明者らは、本発明
化合物が従来のジフェニルエーテル系除草剤とは異なる
作用性(白化作用)を持ち、幅広い殺草スペクトルを有
する除草活性物質であることを見出した。
する除草剤に関するものである。本発明者らは、本発明
化合物が従来のジフェニルエーテル系除草剤とは異なる
作用性(白化作用)を持ち、幅広い殺草スペクトルを有
する除草活性物質であることを見出した。
本発明化合物は、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズ
メノテツポウ等のイネ科の畑地雑草、カヤツリグサ、ア
オビユ、シロザ、スベリヒユ、ハコベ等の広葉畑地雑草
に、またタイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブノメ等
の水田一年生雑草に対しても強い作用を持つ。本発明化
合物の特質としては、従来の水田用除草剤に比べてイネ
とヒエとの選択性が非常に大きいことであり、これから
イネに対しての安全性が高い。また近年問題になつてい
る多年生残草のミズガヤツリ、ウリカワ、ホタルイ、ク
ログワイ、マツバイ等に対しても一年生雑草と同様、発
芽前および生育期処理で強い活性を示す。また残効性が
長いことも優れている点である。更に畑地用に使用する
場合も畑地の主要雑草に効力が強い上、雑草の発生前に
行う土壌処理でも、生育初期に行う茎葉処理でも効果を
持ち、しかもイネ、ダイス、ワタ、トウモロコシ、落花
生、ヒマワリ、ヒート等の各主要作物に害がなく、レタ
ス、ダイコン、トマト等の野菜にも安全に使用できると
いう非常に優れた性質を有する。本発明化合物は、水稲
用としてはもちろん、各種穀類、マメ類、ワタ、そ菜類
、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地
、非農耕地等の除草剤として有用である。
メノテツポウ等のイネ科の畑地雑草、カヤツリグサ、ア
オビユ、シロザ、スベリヒユ、ハコベ等の広葉畑地雑草
に、またタイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブノメ等
の水田一年生雑草に対しても強い作用を持つ。本発明化
合物の特質としては、従来の水田用除草剤に比べてイネ
とヒエとの選択性が非常に大きいことであり、これから
イネに対しての安全性が高い。また近年問題になつてい
る多年生残草のミズガヤツリ、ウリカワ、ホタルイ、ク
ログワイ、マツバイ等に対しても一年生雑草と同様、発
芽前および生育期処理で強い活性を示す。また残効性が
長いことも優れている点である。更に畑地用に使用する
場合も畑地の主要雑草に効力が強い上、雑草の発生前に
行う土壌処理でも、生育初期に行う茎葉処理でも効果を
持ち、しかもイネ、ダイス、ワタ、トウモロコシ、落花
生、ヒマワリ、ヒート等の各主要作物に害がなく、レタ
ス、ダイコン、トマト等の野菜にも安全に使用できると
いう非常に優れた性質を有する。本発明化合物は、水稲
用としてはもちろん、各種穀類、マメ類、ワタ、そ菜類
、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地
、非農耕地等の除草剤として有用である。
一般式〔1〕において、Yが表わす低級アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロ
ピル基、n−ブチル基、イソブチル基、Sec−ブチル
基、Tert−ブチル基などを、低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、nーブトキシ基、イソブトキシ基、S
ec−ブトキシ基、Tert−ブトキシ基などを、ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子などを意味する。
ては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロ
ピル基、n−ブチル基、イソブチル基、Sec−ブチル
基、Tert−ブチル基などを、低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、nーブトキシ基、イソブトキシ基、S
ec−ブトキシ基、Tert−ブトキシ基などを、ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子などを意味する。
また、一般式〔1〕において、R,が表わす低級アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基などを、R2が表わす低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、Sec−ブチ
ル基、Tert−ブチル基、n−アミル基、イソアミル
基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、ネオペンチル基
、2ーメチルブチル基、n−ヘキシル基、Sec−ヘキ
シル基、1●3−ジメチルブチル基、3●3−ジメチル
ブチル基、2−メチルー1−ペンチル基、3ーメチルー
2−ペンチル基などを、低級シクロアルキル基としては
、シクロプロピル基、シクロペlンチル基、シクロヘキ
シル基などを意味する。
ル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基などを、R2が表わす低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、Sec−ブチ
ル基、Tert−ブチル基、n−アミル基、イソアミル
基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、ネオペンチル基
、2ーメチルブチル基、n−ヘキシル基、Sec−ヘキ
シル基、1●3−ジメチルブチル基、3●3−ジメチル
ブチル基、2−メチルー1−ペンチル基、3ーメチルー
2−ペンチル基などを、低級シクロアルキル基としては
、シクロプロピル基、シクロペlンチル基、シクロヘキ
シル基などを意味する。
本発明化合物は、次の各種の方法により製造される。5
一般式 〔式中、X,.Yおよびnは前記と同じ意味を表わす。
一般式 〔式中、X,.Yおよびnは前記と同じ意味を表わす。
〕で示されるメタフェノキシ安息香酸またはその反応性
酸誘導体と一般式〔式中、R1およびR2は前記と同じ
意味を表わす。
酸誘導体と一般式〔式中、R1およびR2は前記と同じ
意味を表わす。
〕で示される1級または2級アミンとを反応させる。こ
こでいう反応性酸誘導体とは、酸ハライド、酸アジド、
混合酸無水物を含な酸無水物またはエステルなどがあげ
られる。
こでいう反応性酸誘導体とは、酸ハライド、酸アジド、
混合酸無水物を含な酸無水物またはエステルなどがあげ
られる。
この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、イソプ叶ずノール、イソブタノール、Tert−ブタ
ノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの有機溶媒あるいは水など、または
その混合物中において、一般式〔■〕の化合物を遊離酸
の状態で使用する場合2には、脱水剤あるいは縮合剤の
存在下で、酸ハライドの状態で使用する場合には、脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下または非存在下で、冷却下、室
温あるいは加熱することにより行う。
、イソプ叶ずノール、イソブタノール、Tert−ブタ
ノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの有機溶媒あるいは水など、または
その混合物中において、一般式〔■〕の化合物を遊離酸
の状態で使用する場合2には、脱水剤あるいは縮合剤の
存在下で、酸ハライドの状態で使用する場合には、脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下または非存在下で、冷却下、室
温あるいは加熱することにより行う。
脱水剤としては、たとえば、N−N″−ジシ2クロヘキ
シルカルボジイミドのようなりルボジイミドが、縮合剤
としては、たとえばオキシ塩化燐、塩化チオニルなどが
、また脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素アルカ
3、リ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭
酸アルカリ金属、トリエチルアミン、トリブチルアミン
のようなトリアルキルアミンあるいはピリジン、ピリミ
ジンのような塩基を使用するのが好適である。
シルカルボジイミドのようなりルボジイミドが、縮合剤
としては、たとえばオキシ塩化燐、塩化チオニルなどが
、また脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素アルカ
3、リ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭
酸アルカリ金属、トリエチルアミン、トリブチルアミン
のようなトリアルキルアミンあるいはピリジン、ピリミ
ジンのような塩基を使用するのが好適である。
反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、瞬時ないしは1Vf間程度である。
て異なるが、瞬時ないしは1Vf間程度である。
反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物から
取得される。5一般式
直3!〔式中、Zはノ辺ゲン原子を表わし、R1お
よびR2は前記と同じ意味を表わす。
取得される。5一般式
直3!〔式中、Zはノ辺ゲン原子を表わし、R1お
よびR2は前記と同じ意味を表わす。
〕で示される安息香酸アミド誘導体と一般式〔式中、X
,.Yおよびnは前記と同じ意味を表わす。
,.Yおよびnは前記と同じ意味を表わす。
〕で示されるフェノールとを反応させる。
この反応は無溶媒または不活性有機溶媒、たとえばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホランなど、またはその混合
物中において脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合物
を触媒として用い、無溶媒の場合はフェノールの沸点で
還流させ、溶媒を使用する場合はその沸点で還流させて
行うことが好ましい。
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホランなど、またはその混合
物中において脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合物
を触媒として用い、無溶媒の場合はフェノールの沸点で
還流させ、溶媒を使用する場合はその沸点で還流させて
行うことが好ましい。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属または水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金
属が、また金属化合物としては、たとえば銅粉あるいは
塩化第一銅などを使用するのが好適である。
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属または水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金
属が、また金属化合物としては、たとえば銅粉あるいは
塩化第一銅などを使用するのが好適である。
反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、一般に3ないし1時間が好適である。
て異なるが、一般に3ないし1時間が好適である。
反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物より
取得される。う 一般式 〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わす。
取得される。う 一般式 〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わす。
〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体と一
般式〔式中、Wはハロゲン原子を表わし、X..Yおよ
びnは前記と同じ意味を表わす。
般式〔式中、Wはハロゲン原子を表わし、X..Yおよ
びnは前記と同じ意味を表わす。
〕で示されるハロベンゼンとを反応させる。
この反応は無溶媒または不活性有機溶媒、たとえばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホランなど、またはその混合
物中において、脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合
物を触媒として用い、無溶媒の場合はハロベンゼンの沸
点で還流させ、溶媒を使用する場合は溶媒の沸点で還流
させて行うことが好ましい。
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホランなど、またはその混合
物中において、脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合
物を触媒として用い、無溶媒の場合はハロベンゼンの沸
点で還流させ、溶媒を使用する場合は溶媒の沸点で還流
させて行うことが好ましい。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属、または水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ
金属が、また金属化合物としては、たとえば銅粉あるい
は塩化第一銅などを使用するのが好適である。
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属、または水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ
金属が、また金属化合物としては、たとえば銅粉あるい
は塩化第一銅などを使用するのが好適である。
反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、一般に3ないし1叫間が好適である。
て異なるが、一般に3ないし1叫間が好適である。
反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物より
取得される。以上に述べた本発明製造方法により本発明
化合勿が容易に得られる。
取得される。以上に述べた本発明製造方法により本発明
化合勿が容易に得られる。
なお、本発明化合物の出発原料である一般式〔■〕で表
わされる化合物は通常の方法により容易に製造され得る
が、一例をあげるならば次のごとくである。
わされる化合物は通常の方法により容易に製造され得る
が、一例をあげるならば次のごとくである。
〔式中、Aはハロゲン原子を表わし、X..Yおよびn
は前記と同じ意味を表わす。
は前記と同じ意味を表わす。
〕次に一般式〔1〕て表わされる本発明化合物を例示す
ると以下のようになるが、本発明はこれらのみに限定さ
れるものではない。
ると以下のようになるが、本発明はこれらのみに限定さ
れるものではない。
本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布してもよいし、粒剤、水和剤、乳剤等のいずれの製剤
形態のものでも使用できる。
布してもよいし、粒剤、水和剤、乳剤等のいずれの製剤
形態のものでも使用できる。
これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担一体とし
てはたとえば鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキユライト、石こう、炭酸カルシウム、りん灰石など
入植物質粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セ4ルロースなど)、高分子化合物(石油樹
脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂など)
、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。また
、液体担体としてはたとえばアルコール類(メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール、ベン
ジルアルコールなど)、芳香族炭化水素類(トルエン、
ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど)、塩素化
炭化水素類(クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベ
ンゼンなど)、エーテル類(ジオキサン、テトラヒドロ
フランなど)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなど入エステル類(酢酸エチル、
酢酸ブチルエステル、エチレングリコールアセテートな
ど)、酸アミド類(ジメチルホルムアミドなど)、アセ
トニトリル、エチレングリコールエチルエーテル、水な
どがあげられる。乳化、分散、拡展等の目的て使用され
る界面活性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性お
よび両性イオン性のいずれのものも使用てきる。
てはたとえば鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキユライト、石こう、炭酸カルシウム、りん灰石など
入植物質粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セ4ルロースなど)、高分子化合物(石油樹
脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂など)
、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。また
、液体担体としてはたとえばアルコール類(メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール、ベン
ジルアルコールなど)、芳香族炭化水素類(トルエン、
ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど)、塩素化
炭化水素類(クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベ
ンゼンなど)、エーテル類(ジオキサン、テトラヒドロ
フランなど)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなど入エステル類(酢酸エチル、
酢酸ブチルエステル、エチレングリコールアセテートな
ど)、酸アミド類(ジメチルホルムアミドなど)、アセ
トニトリル、エチレングリコールエチルエーテル、水な
どがあげられる。乳化、分散、拡展等の目的て使用され
る界面活性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性お
よび両性イオン性のいずれのものも使用てきる。
使用される界面活性剤の例をあげるとポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ゾ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、オキシエチレン、オキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第4級アンモニウム塩、オキシルアルキルアミン等
であるが、もちろんこれらのみに限定されるものではな
い。また、これらの目的には必要に応じてゼラチン、力
ティン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポリビニルア
ルコールなどを補助剤として用いることができる。
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ゾ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、オキシエチレン、オキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第4級アンモニウム塩、オキシルアルキルアミン等
であるが、もちろんこれらのみに限定されるものではな
い。また、これらの目的には必要に応じてゼラチン、力
ティン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポリビニルア
ルコールなどを補助剤として用いることができる。
以下に本除草剤の配合例を示す。
配合例1
化合物(1)25重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸
塩2.5重量部、リグニンスルホン酸塩2.5重量部お
よび珪藻土7鍾量部をよく粉砕混和して水和剤を得る。
塩2.5重量部、リグニンスルホン酸塩2.5重量部お
よび珪藻土7鍾量部をよく粉砕混和して水和剤を得る。
配合例2化合物(5)30重量部、乳化剤ソルポールS
MlOO(東邦化学登録商標名)1轍量部およびキシレ
ン6喧量部をよく混合して乳剤を得る。
MlOO(東邦化学登録商標名)1轍量部およびキシレ
ン6喧量部をよく混合して乳剤を得る。
配合例3
化合物(9)5重量部、ホワイトカーボン1重量部、リ
グニンスルホン酸塩5重量部およびクレー8踵量部をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥
して粒剤を得る。
グニンスルホン酸塩5重量部およびクレー8踵量部をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥
して粒剤を得る。
配合例4
化合物[相]4重量部、リン酸イソプロピル1重量部、
クレー65重量部およびタルク3喧量部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。
クレー65重量部およびタルク3喧量部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。
配合例5
ベントナイト4鍾量部、リグニンスルホン酸塩5重量部
およびクレー55重量部を粉砕混合し、加水、混練後造
粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を作る。
およびクレー55重量部を粉砕混合し、加水、混練後造
粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を作る。
この粒状物95重量部に化合物(7)を5重量部含浸さ
せて粒剤を得る。また、本発明化合物は除草剤としての
効力向上を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、
場合によつては相乗効果を期待することもできる。
せて粒剤を得る。また、本発明化合物は除草剤としての
効力向上を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、
場合によつては相乗効果を期待することもできる。
この例としては、たとえば2・4ージクロルフェノキシ
酢酸;2−メチルー4−クロルフェノキシ酢酸(エステ
ル、塩類を含む)等のフェノキシ系除草剤、2●4ージ
クロルフェニルー41−ニトロフェニルエーテル;2●
4●6−トリクロルフェニルー45−ニトロフェニルエ
ーテル;3−メチルフェニルー4″−ニトロフェニルエ
ーテル;2●4=ージクロルフエニルー4″−ニトロー
3″−メトキシフェニルエーテル;2●4ージクロルフ
ェニルー3″−メトキシカルボニルー4″−ニトロフェ
ニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、2−ク
ロルー4●6−ビスエチルアミノー1●3●5−1トリ
アジン;2−クロルー4−エチルアミノー6一イソプロ
ピルアミノー1●3●5−トリアジン;2−メチルチオ
ー4●6−ビスエチルアミノー1・3・5−トリアジン
;2−メチルチオー4●6−ビスイソプロピルアミンー
1●3●5−トリアジン;2−メチルチオー4−エチル
アミノー6−(1●2−ジメチルプロピル)アミノー1
・3・5−トリアジン等のトリアジン系除草門剤、3−
(3・4ージクロルフェニル)−1・1−ジメチルウレ
ア;3−(3・4ージクロルフェニル)−1−メトキシ
ー1−メチルウレア;3一(3−クロルー4−ジフルオ
ロクロロメチルチオフェニル)−1・1−ジメチルウレ
ア;1−(2ーフェニルプロピル)−3−(4−メチル
フェニル)ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルーN
−(3−クロルフェニル)カーバメート;メチルーN−
(3●4ージクロルフェニル)カーバメート等のカーバ
メート系除草剤、S−(4−クロル7ベンジル)−N●
N−ジエチルチオールカーバメートニS−エチルーN●
N−ヘキサメチレンチオールカーバメート等のチオール
カーバメート系除草剤、3・4ージクロルプロピオンア
ニリド;N−メトキシメチルー2・6−ジエチルー2−
クロノルアセトアニリド;2−クロルーZ・6″−ジエ
チルーN−(ブトキシメチル)−アセトアニリドニN−
クロルアセチルーN−(2・6−ジエチルフェニル)グ
リシンエチルエステル等の酸アニリド系除草剤、5−ブ
ロムー3−セカンダリーブチルー6−メチルウラシル;
3−シクロヘキシルー5●6−トリメチレンウラシル等
のウラシル系除草剤、1・1″−ジメチルー4・4″ー
ビスピリジニウムジクロライド等のピリジニウム塩系除
草剤、N−N−ビス(ホスホノメチル)グリシン;0ー
エチルO一(2−ニトロー5−メチルフェニル)N−セ
カンダリーブチルホスホロアミドチオエート;S−(2
−メチルー1−ピペリジルカルボニルメチル)0●0−
ジプロピルホスホロジチオエート;0−メチルO−(2
−ニトロー4−メチルフェニル)N−イソプロピルホス
ホロアミドチオネート等のリン系除草剤、α・α・α一
トリフルオロー2●6ージニトローN−N−ジプロピル
ーp−トルイジン等のトルイジン系除草剤、5−Ter
t−ブチルー3−(2・4−ジクロロー5−イソプロポ
キシフエニル)−1●3●4−オキサジアゾリンー2−
オン;3−イソプロピルー1H一2・1・3−ベンゾチ
アジアジンー(4)一狙−オンー2・2ージオキシド;
α−(βーナフトキシ)プロピオンアニリド;2−(α
−ナフトキシ)−NIN−ジエチルプロピオンアミド;
3●3″−ジメチルー4−メトキシベンゾフェノンなど
があげられるが、もちろんこれらに限られるものではな
い。本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬、ピレス
ロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長調整剤、肥
料との混用も可能である。
酢酸;2−メチルー4−クロルフェノキシ酢酸(エステ
ル、塩類を含む)等のフェノキシ系除草剤、2●4ージ
クロルフェニルー41−ニトロフェニルエーテル;2●
4●6−トリクロルフェニルー45−ニトロフェニルエ
ーテル;3−メチルフェニルー4″−ニトロフェニルエ
ーテル;2●4=ージクロルフエニルー4″−ニトロー
3″−メトキシフェニルエーテル;2●4ージクロルフ
ェニルー3″−メトキシカルボニルー4″−ニトロフェ
ニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、2−ク
ロルー4●6−ビスエチルアミノー1●3●5−1トリ
アジン;2−クロルー4−エチルアミノー6一イソプロ
ピルアミノー1●3●5−トリアジン;2−メチルチオ
ー4●6−ビスエチルアミノー1・3・5−トリアジン
;2−メチルチオー4●6−ビスイソプロピルアミンー
1●3●5−トリアジン;2−メチルチオー4−エチル
アミノー6−(1●2−ジメチルプロピル)アミノー1
・3・5−トリアジン等のトリアジン系除草門剤、3−
(3・4ージクロルフェニル)−1・1−ジメチルウレ
ア;3−(3・4ージクロルフェニル)−1−メトキシ
ー1−メチルウレア;3一(3−クロルー4−ジフルオ
ロクロロメチルチオフェニル)−1・1−ジメチルウレ
ア;1−(2ーフェニルプロピル)−3−(4−メチル
フェニル)ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルーN
−(3−クロルフェニル)カーバメート;メチルーN−
(3●4ージクロルフェニル)カーバメート等のカーバ
メート系除草剤、S−(4−クロル7ベンジル)−N●
N−ジエチルチオールカーバメートニS−エチルーN●
N−ヘキサメチレンチオールカーバメート等のチオール
カーバメート系除草剤、3・4ージクロルプロピオンア
ニリド;N−メトキシメチルー2・6−ジエチルー2−
クロノルアセトアニリド;2−クロルーZ・6″−ジエ
チルーN−(ブトキシメチル)−アセトアニリドニN−
クロルアセチルーN−(2・6−ジエチルフェニル)グ
リシンエチルエステル等の酸アニリド系除草剤、5−ブ
ロムー3−セカンダリーブチルー6−メチルウラシル;
3−シクロヘキシルー5●6−トリメチレンウラシル等
のウラシル系除草剤、1・1″−ジメチルー4・4″ー
ビスピリジニウムジクロライド等のピリジニウム塩系除
草剤、N−N−ビス(ホスホノメチル)グリシン;0ー
エチルO一(2−ニトロー5−メチルフェニル)N−セ
カンダリーブチルホスホロアミドチオエート;S−(2
−メチルー1−ピペリジルカルボニルメチル)0●0−
ジプロピルホスホロジチオエート;0−メチルO−(2
−ニトロー4−メチルフェニル)N−イソプロピルホス
ホロアミドチオネート等のリン系除草剤、α・α・α一
トリフルオロー2●6ージニトローN−N−ジプロピル
ーp−トルイジン等のトルイジン系除草剤、5−Ter
t−ブチルー3−(2・4−ジクロロー5−イソプロポ
キシフエニル)−1●3●4−オキサジアゾリンー2−
オン;3−イソプロピルー1H一2・1・3−ベンゾチ
アジアジンー(4)一狙−オンー2・2ージオキシド;
α−(βーナフトキシ)プロピオンアニリド;2−(α
−ナフトキシ)−NIN−ジエチルプロピオンアミド;
3●3″−ジメチルー4−メトキシベンゾフェノンなど
があげられるが、もちろんこれらに限られるものではな
い。本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬、ピレス
ロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長調整剤、肥
料との混用も可能である。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、効力試験中の化合物名は前記例示の化合物番号に
よつて示す。実施例1 (5による製造) エチルアミン水溶液(70%)1.4fに酢酸エチル5
0ccを加え、氷浴で冷却下攪拌しながら、3−(4−
ニトロフェノキシ)安息香酸クロライド2.8fの酢酸
エチル溶液を滴下し、滴下終了後室温で1時間攪拌する
。
よつて示す。実施例1 (5による製造) エチルアミン水溶液(70%)1.4fに酢酸エチル5
0ccを加え、氷浴で冷却下攪拌しながら、3−(4−
ニトロフェノキシ)安息香酸クロライド2.8fの酢酸
エチル溶液を滴下し、滴下終了後室温で1時間攪拌する
。
反応終了後、反応混合物をIN塩酸、水、1%苛性ソー
ダ液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去すると粗結晶2.7yを得る。このもの
をベンゼンから再結晶して、N−エチルー3−(4−ニ
ト9フェノキシ)安息香酸アミド2.5fを得た。融点
118〜119)C元素分析値 NMRデータ δCDCl3l.2l(T.3H)、3.42(QUi
ntet2H)、6.50(MllH)、6.8〜7.
9(8H)実施列2(5による製造) N−イソプロピルー3−ブロム安息香酸アミド12.1
′、3−トリフルオロメチルフェノール8.19、炭酸
カリウム3.8fをジメチルホルムアミド100ccに
溶かし、触媒量の塩化第一銅を加えて6時間還流する。
ダ液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去すると粗結晶2.7yを得る。このもの
をベンゼンから再結晶して、N−エチルー3−(4−ニ
ト9フェノキシ)安息香酸アミド2.5fを得た。融点
118〜119)C元素分析値 NMRデータ δCDCl3l.2l(T.3H)、3.42(QUi
ntet2H)、6.50(MllH)、6.8〜7.
9(8H)実施列2(5による製造) N−イソプロピルー3−ブロム安息香酸アミド12.1
′、3−トリフルオロメチルフェノール8.19、炭酸
カリウム3.8fをジメチルホルムアミド100ccに
溶かし、触媒量の塩化第一銅を加えて6時間還流する。
反応終了後反応液を200ccの水にあけ、エーテル抽
出し、エーテル層を5%苛性カリ水溶液、水、食塩水で
洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去
し油状物10.3yを得た。このものを蒸留してN−イ
ソプロピルー3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ
)安息香酸アミド9.1fを得た。沸点144〜14T
C/0.1waHg元素分析値入轄lβ υψ111
●●リ 1●リ!NMRデータδCDCl3l.l6
(D..6H)、4.27(MllH)、6.75〜7
.95(9H)実施例3 (6による製造) N−エチルー3−ヒドロキシ安息香酸アミド8.3f1
3●4ージクロルニトロベンゼン9.7f1炭酸カリウ
ム3.8fをジメチルホルムアミド100ccに溶かし
、触媒量の銅粉を加え8時間還流する。
出し、エーテル層を5%苛性カリ水溶液、水、食塩水で
洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去
し油状物10.3yを得た。このものを蒸留してN−イ
ソプロピルー3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ
)安息香酸アミド9.1fを得た。沸点144〜14T
C/0.1waHg元素分析値入轄lβ υψ111
●●リ 1●リ!NMRデータδCDCl3l.l6
(D..6H)、4.27(MllH)、6.75〜7
.95(9H)実施例3 (6による製造) N−エチルー3−ヒドロキシ安息香酸アミド8.3f1
3●4ージクロルニトロベンゼン9.7f1炭酸カリウ
ム3.8fをジメチルホルムアミド100ccに溶かし
、触媒量の銅粉を加え8時間還流する。
反応終了後、反応液を200ccの水にあけエーテル抽
出し、エーテル層を5%苛性カリ水溶液、水、食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去す
ると粗結晶12.7yを得られる。このものをシリカゲ
ルカラムに吸着させ、ついでベンゼンー酢酸エチルの混
合溶媒で溶出して、N−エチルー3−(2−クロロー4
−ニトロフェノキシ)安息香酸アミドの結晶9.8yを
得た。融点115〜116アC元素分析値 ノ 11.10 NMRデータ δCDCl3l.22(T.s3H)、3.43(D.
quartet2H)、6.44(BrllH)、6.
82(DllH)、7.0〜7.6(41()、7.9
4(D.dllH)、8.22(DllH)実施例4 畑地播種後土壌処理試験 3寸素焼植木鉢にメヒシバ、アオビユ、スベリヒユの雑
草種子とダイス、ヒマワリの作物種子を播種し、覆土後
、配合例2に準じて所定量の本発明化合物を乳剤にし、
水で希釈しハンドスプレーヤーにて土壌処理した。
出し、エーテル層を5%苛性カリ水溶液、水、食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去す
ると粗結晶12.7yを得られる。このものをシリカゲ
ルカラムに吸着させ、ついでベンゼンー酢酸エチルの混
合溶媒で溶出して、N−エチルー3−(2−クロロー4
−ニトロフェノキシ)安息香酸アミドの結晶9.8yを
得た。融点115〜116アC元素分析値 ノ 11.10 NMRデータ δCDCl3l.22(T.s3H)、3.43(D.
quartet2H)、6.44(BrllH)、6.
82(DllH)、7.0〜7.6(41()、7.9
4(D.dllH)、8.22(DllH)実施例4 畑地播種後土壌処理試験 3寸素焼植木鉢にメヒシバ、アオビユ、スベリヒユの雑
草種子とダイス、ヒマワリの作物種子を播種し、覆土後
、配合例2に準じて所定量の本発明化合物を乳剤にし、
水で希釈しハンドスプレーヤーにて土壌処理した。
その後、温室内にて育成し、処理後20日目に除草効力
、作物薬害を観察し、その結果を第1表に示す。除草効
力の評価は下記のように0〜5の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示してある。実
施例5水田土壌1.5k9ずつ詰めた直径14cffi
のワグネルポツトを水田状態にし、3葉期の稲苗を移植
し、さらに稗種子を播種し、これに所定量の薬剤を湛水
土壌処理した。
、作物薬害を観察し、その結果を第1表に示す。除草効
力の評価は下記のように0〜5の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示してある。実
施例5水田土壌1.5k9ずつ詰めた直径14cffi
のワグネルポツトを水田状態にし、3葉期の稲苗を移植
し、さらに稗種子を播種し、これに所定量の薬剤を湛水
土壌処理した。
薬剤処理後25日目に前記移植または播種した植物およ
び自然発生したコナギ、アゼナ、キカシグサなどの広葉
雑草について除草効力、薬害の程度を調査した。その結
果を第2表に示す。なお、処理方法については、配合例
1に準じて所定量の本発明化合物を水和剤にし、ポット
当り15cc処理した。
び自然発生したコナギ、アゼナ、キカシグサなどの広葉
雑草について除草効力、薬害の程度を調査した。その結
果を第2表に示す。なお、処理方法については、配合例
1に準じて所定量の本発明化合物を水和剤にし、ポット
当り15cc処理した。
処理に際してはピペットにて滴下した。除草効力の評価
は下記のように0〜5の数字で表わした。薬害に関して
は、草丈、分けつ数、全量(風乾重)の対無処理区を出
し、3つの要因のもつとも値の悪いものをとつて0〜5
で評価した。
は下記のように0〜5の数字で表わした。薬害に関して
は、草丈、分けつ数、全量(風乾重)の対無処理区を出
し、3つの要因のもつとも値の悪いものをとつて0〜5
で評価した。
実施例6
畑地播種後土壌処理試験
3寸素焼植木鉢にメヒシバ、アオビユ、スベリヒユの雑
草種子とトウモロコシの作物種子を播種し、覆土後、配
合例2に準じて所定量の本発明化合物を乳剤にし、水で
希釈しハンドスプレーヤーにて土壌処理した。
草種子とトウモロコシの作物種子を播種し、覆土後、配
合例2に準じて所定量の本発明化合物を乳剤にし、水で
希釈しハンドスプレーヤーにて土壌処理した。
その後、温室内にて育成し、処理後20日目に除草効力
、作物薬害を観察し、その結果を第3表に示す。除草効
力の評価は下記のようにO〜5の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示してある。0
・・・・ ・・・・抑草率0% 1・・・・ 〃 20% 2・・・・ 〃 40% 3・・・・ 〃 60% 4・・・・ 〃 80% 5・・・・ 〃100%
、作物薬害を観察し、その結果を第3表に示す。除草効
力の評価は下記のようにO〜5の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示してある。0
・・・・ ・・・・抑草率0% 1・・・・ 〃 20% 2・・・・ 〃 40% 3・・・・ 〃 60% 4・・・・ 〃 80% 5・・・・ 〃100%
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、nは1または2を表
わし、R_1は水素原子または低級アルキル基を表わし
、R_2は低級アルキル基または低級シクロアルキル基
を表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体。 2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、nは1または2を表
わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸またはその反応性
酸誘導体と一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、R_2は低級アルキル基または低級シクロアルキル
基を表わす。 〕で示される1級または2級アミンとを反応させること
を特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X、Y、n、R_1およびR_2は前記と同じ
意味を表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の製
造法。 3 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Zはハロゲン原子を表わし、R_1は水素原子
または低級アルキル基を表わし、R_2は低級アルキル
基または低級シクロアルキル基を表わす。 〕で示される安息香酸アミド誘導体と一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ 〔式中、Xはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、nは1または2を表
わす。 〕で示されるフェノールとを反応させることを特徴とす
る一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X、Y、n、R_1およびR_2は前記と同じ
意味を表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の製
造法。 4 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、R_2は低級アルキル基または低級シクロアルキル
基を表わす。 〕で示されるメタヒドロキシ安息香酸アミド誘導体と一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、nは1または2を表
わし、Wはハロゲン原子を表わす。 〕で示されるハロベンゼンを反応させることを特徴とす
る一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X、Y、n、R_1およびR_2は前記と同じ
意味を表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の製
造法。 5 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Yは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わし、nは1または2を表わ
し、R_1は水素原子または低級アルキル基を表わし、
R_2は低級アルキル基または低級シクロアルキル基を
表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52132720A JPS6055502B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52132720A JPS6055502B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5466631A JPS5466631A (en) | 1979-05-29 |
JPS6055502B2 true JPS6055502B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=15087992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52132720A Expired JPS6055502B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6055502B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2673845B2 (ja) * | 1991-12-17 | 1997-11-05 | 小橋工業株式会社 | 農産物収穫機 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5071826A (ja) * | 1973-11-09 | 1975-06-14 |
-
1977
- 1977-11-04 JP JP52132720A patent/JPS6055502B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5071826A (ja) * | 1973-11-09 | 1975-06-14 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5466631A (en) | 1979-05-29 |
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