JPS6055502B2 - メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 - Google Patents
メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤Info
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- JPS6055502B2 JPS6055502B2 JP52132720A JP13272077A JPS6055502B2 JP S6055502 B2 JPS6055502 B2 JP S6055502B2 JP 52132720 A JP52132720 A JP 52132720A JP 13272077 A JP13272077 A JP 13272077A JP S6055502 B2 JPS6055502 B2 JP S6055502B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、ｘはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を表
わし、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｒ２は低級アルキル基または低級シクロアルキル基を表
わす。
わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を表
わし、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｒ２は低級アルキル基または低級シクロアルキル基を表
わす。
〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体、（
以下、本発明化合物と記す。
以下、本発明化合物と記す。
）、当該化合物の製造法および当該化合物を有効成分と
する除草剤に関するものである。本発明者らは、本発明
化合物が従来のジフェニルエーテル系除草剤とは異なる
作用性（白化作用）を持ち、幅広い殺草スペクトルを有
する除草活性物質であることを見出した。
する除草剤に関するものである。本発明者らは、本発明
化合物が従来のジフェニルエーテル系除草剤とは異なる
作用性（白化作用）を持ち、幅広い殺草スペクトルを有
する除草活性物質であることを見出した。
本発明化合物は、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズ
メノテツポウ等のイネ科の畑地雑草、カヤツリグサ、ア
オビユ、シロザ、スベリヒユ、ハコベ等の広葉畑地雑草
に、またタイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブノメ等
の水田一年生雑草に対しても強い作用を持つ。本発明化
合物の特質としては、従来の水田用除草剤に比べてイネ
とヒエとの選択性が非常に大きいことであり、これから
イネに対しての安全性が高い。また近年問題になつてい
る多年生残草のミズガヤツリ、ウリカワ、ホタルイ、ク
ログワイ、マツバイ等に対しても一年生雑草と同様、発
芽前および生育期処理で強い活性を示す。また残効性が
長いことも優れている点である。更に畑地用に使用する
場合も畑地の主要雑草に効力が強い上、雑草の発生前に
行う土壌処理でも、生育初期に行う茎葉処理でも効果を
持ち、しかもイネ、ダイス、ワタ、トウモロコシ、落花
生、ヒマワリ、ヒート等の各主要作物に害がなく、レタ
ス、ダイコン、トマト等の野菜にも安全に使用できると
いう非常に優れた性質を有する。本発明化合物は、水稲
用としてはもちろん、各種穀類、マメ類、ワタ、そ菜類
、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地
、非農耕地等の除草剤として有用である。
メノテツポウ等のイネ科の畑地雑草、カヤツリグサ、ア
オビユ、シロザ、スベリヒユ、ハコベ等の広葉畑地雑草
に、またタイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブノメ等
の水田一年生雑草に対しても強い作用を持つ。本発明化
合物の特質としては、従来の水田用除草剤に比べてイネ
とヒエとの選択性が非常に大きいことであり、これから
イネに対しての安全性が高い。また近年問題になつてい
る多年生残草のミズガヤツリ、ウリカワ、ホタルイ、ク
ログワイ、マツバイ等に対しても一年生雑草と同様、発
芽前および生育期処理で強い活性を示す。また残効性が
長いことも優れている点である。更に畑地用に使用する
場合も畑地の主要雑草に効力が強い上、雑草の発生前に
行う土壌処理でも、生育初期に行う茎葉処理でも効果を
持ち、しかもイネ、ダイス、ワタ、トウモロコシ、落花
生、ヒマワリ、ヒート等の各主要作物に害がなく、レタ
ス、ダイコン、トマト等の野菜にも安全に使用できると
いう非常に優れた性質を有する。本発明化合物は、水稲
用としてはもちろん、各種穀類、マメ類、ワタ、そ菜類
、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地
、非農耕地等の除草剤として有用である。
一般式〔１〕において、Ｙが表わす低級アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、Ｓｅｃ−ブチル
基、Ｔｅｒｔ−ブチル基などを、低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎーブトキシ基、イソブトキシ基、Ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、Ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを、ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子などを意味する。
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、Ｓｅｃ−ブチル
基、Ｔｅｒｔ−ブチル基などを、低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎーブトキシ基、イソブトキシ基、Ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、Ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを、ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子などを意味する。
また、一般式〔１〕において、Ｒ，が表わす低級アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基などを、Ｒ２が表わす低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、Ｓｅｃ−ブチ
ル基、Ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル
基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基
、２ーメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、Ｓｅｃ−ヘキ
シル基、１●３−ジメチルブチル基、３●３−ジメチル
ブチル基、２−メチルー１−ペンチル基、３ーメチルー
２−ペンチル基などを、低級シクロアルキル基としては
、シクロプロピル基、シクロペｌンチル基、シクロヘキ
シル基などを意味する。
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基などを、Ｒ２が表わす低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、Ｓｅｃ−ブチ
ル基、Ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル
基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基
、２ーメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、Ｓｅｃ−ヘキ
シル基、１●３−ジメチルブチル基、３●３−ジメチル
ブチル基、２−メチルー１−ペンチル基、３ーメチルー
２−ペンチル基などを、低級シクロアルキル基としては
、シクロプロピル基、シクロペｌンチル基、シクロヘキ
シル基などを意味する。
本発明化合物は、次の各種の方法により製造される。５
一般式 〔式中、Ｘ，．Ｙおよびｎは前記と同じ意味を表わす。
一般式 〔式中、Ｘ，．Ｙおよびｎは前記と同じ意味を表わす。
〕で示されるメタフェノキシ安息香酸またはその反応性
酸誘導体と一般式〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ
意味を表わす。
酸誘導体と一般式〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ
意味を表わす。
〕で示される１級または２級アミンとを反応させる。こ
こでいう反応性酸誘導体とは、酸ハライド、酸アジド、
混合酸無水物を含な酸無水物またはエステルなどがあげ
られる。
こでいう反応性酸誘導体とは、酸ハライド、酸アジド、
混合酸無水物を含な酸無水物またはエステルなどがあげ
られる。
この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、イソプ叶ずノール、イソブタノール、Ｔｅｒｔ−ブタ
ノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの有機溶媒あるいは水など、または
その混合物中において、一般式〔■〕の化合物を遊離酸
の状態で使用する場合２には、脱水剤あるいは縮合剤の
存在下で、酸ハライドの状態で使用する場合には、脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下または非存在下で、冷却下、室
温あるいは加熱することにより行う。
、イソプ叶ずノール、イソブタノール、Ｔｅｒｔ−ブタ
ノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの有機溶媒あるいは水など、または
その混合物中において、一般式〔■〕の化合物を遊離酸
の状態で使用する場合２には、脱水剤あるいは縮合剤の
存在下で、酸ハライドの状態で使用する場合には、脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下または非存在下で、冷却下、室
温あるいは加熱することにより行う。
脱水剤としては、たとえば、Ｎ−Ｎ″−ジシ２クロヘキ
シルカルボジイミドのようなりルボジイミドが、縮合剤
としては、たとえばオキシ塩化燐、塩化チオニルなどが
、また脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素アルカ
３、リ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭
酸アルカリ金属、トリエチルアミン、トリブチルアミン
のようなトリアルキルアミンあるいはピリジン、ピリミ
ジンのような塩基を使用するのが好適である。
シルカルボジイミドのようなりルボジイミドが、縮合剤
としては、たとえばオキシ塩化燐、塩化チオニルなどが
、また脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素アルカ
３、リ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭
酸アルカリ金属、トリエチルアミン、トリブチルアミン
のようなトリアルキルアミンあるいはピリジン、ピリミ
ジンのような塩基を使用するのが好適である。
反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、瞬時ないしは１Ｖｆ間程度である。
て異なるが、瞬時ないしは１Ｖｆ間程度である。
反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物から
取得される。５一般式
直３！〔式中、Ｚはノ辺ゲン原子を表わし、Ｒ１お
よびＲ２は前記と同じ意味を表わす。
取得される。５一般式
直３！〔式中、Ｚはノ辺ゲン原子を表わし、Ｒ１お
よびＲ２は前記と同じ意味を表わす。
〕で示される安息香酸アミド誘導体と一般式〔式中、Ｘ
，．Ｙおよびｎは前記と同じ意味を表わす。
，．Ｙおよびｎは前記と同じ意味を表わす。
〕で示されるフェノールとを反応させる。
この反応は無溶媒または不活性有機溶媒、たとえばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホランなど、またはその混合
物中において脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合物
を触媒として用い、無溶媒の場合はフェノールの沸点で
還流させ、溶媒を使用する場合はその沸点で還流させて
行うことが好ましい。
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホランなど、またはその混合
物中において脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合物
を触媒として用い、無溶媒の場合はフェノールの沸点で
還流させ、溶媒を使用する場合はその沸点で還流させて
行うことが好ましい。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属または水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金
属が、また金属化合物としては、たとえば銅粉あるいは
塩化第一銅などを使用するのが好適である。
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属または水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金
属が、また金属化合物としては、たとえば銅粉あるいは
塩化第一銅などを使用するのが好適である。
反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、一般に３ないし１時間が好適である。
て異なるが、一般に３ないし１時間が好適である。
反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物より
取得される。う 一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。
取得される。う 一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。
〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体と一
般式〔式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｘ．．Ｙおよ
びｎは前記と同じ意味を表わす。
般式〔式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｘ．．Ｙおよ
びｎは前記と同じ意味を表わす。
〕で示されるハロベンゼンとを反応させる。
この反応は無溶媒または不活性有機溶媒、たとえばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホランなど、またはその混合
物中において、脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合
物を触媒として用い、無溶媒の場合はハロベンゼンの沸
点で還流させ、溶媒を使用する場合は溶媒の沸点で還流
させて行うことが好ましい。
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホランなど、またはその混合
物中において、脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合
物を触媒として用い、無溶媒の場合はハロベンゼンの沸
点で還流させ、溶媒を使用する場合は溶媒の沸点で還流
させて行うことが好ましい。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属、または水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ
金属が、また金属化合物としては、たとえば銅粉あるい
は塩化第一銅などを使用するのが好適である。
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属、または水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ
金属が、また金属化合物としては、たとえば銅粉あるい
は塩化第一銅などを使用するのが好適である。
反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、一般に３ないし１叫間が好適である。
て異なるが、一般に３ないし１叫間が好適である。
反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物より
取得される。以上に述べた本発明製造方法により本発明
化合勿が容易に得られる。
取得される。以上に述べた本発明製造方法により本発明
化合勿が容易に得られる。
なお、本発明化合物の出発原料である一般式〔■〕で表
わされる化合物は通常の方法により容易に製造され得る
が、一例をあげるならば次のごとくである。
わされる化合物は通常の方法により容易に製造され得る
が、一例をあげるならば次のごとくである。
〔式中、Ａはハロゲン原子を表わし、Ｘ．．Ｙおよびｎ
は前記と同じ意味を表わす。
は前記と同じ意味を表わす。
〕次に一般式〔１〕て表わされる本発明化合物を例示す
ると以下のようになるが、本発明はこれらのみに限定さ
れるものではない。
ると以下のようになるが、本発明はこれらのみに限定さ
れるものではない。
本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布してもよいし、粒剤、水和剤、乳剤等のいずれの製剤
形態のものでも使用できる。
布してもよいし、粒剤、水和剤、乳剤等のいずれの製剤
形態のものでも使用できる。
これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担一体とし
てはたとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキユライト、石こう、炭酸カルシウム、りん灰石など
入植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セ４ルロースなど）、高分子化合物（石油樹
脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂など）
、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。また
、液体担体としてはたとえばアルコール類（メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール、ベン
ジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、
ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、塩素化
炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベ
ンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロ
フランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなど入エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチルエステル、エチレングリコールアセテートな
ど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、アセ
トニトリル、エチレングリコールエチルエーテル、水な
どがあげられる。乳化、分散、拡展等の目的て使用され
る界面活性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性お
よび両性イオン性のいずれのものも使用てきる。
てはたとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキユライト、石こう、炭酸カルシウム、りん灰石など
入植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セ４ルロースなど）、高分子化合物（石油樹
脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂など）
、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。また
、液体担体としてはたとえばアルコール類（メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール、ベン
ジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、
ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、塩素化
炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベ
ンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロ
フランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなど入エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチルエステル、エチレングリコールアセテートな
ど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、アセ
トニトリル、エチレングリコールエチルエーテル、水な
どがあげられる。乳化、分散、拡展等の目的て使用され
る界面活性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性お
よび両性イオン性のいずれのものも使用てきる。
使用される界面活性剤の例をあげるとポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ゾ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、オキシエチレン、オキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩、オキシルアルキルアミン等
であるが、もちろんこれらのみに限定されるものではな
い。また、これらの目的には必要に応じてゼラチン、力
ティン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポリビニルア
ルコールなどを補助剤として用いることができる。
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ゾ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、オキシエチレン、オキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩、オキシルアルキルアミン等
であるが、もちろんこれらのみに限定されるものではな
い。また、これらの目的には必要に応じてゼラチン、力
ティン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポリビニルア
ルコールなどを補助剤として用いることができる。
以下に本除草剤の配合例を示す。
配合例１
化合物（１）２５重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸
塩２．５重量部、リグニンスルホン酸塩２．５重量部お
よび珪藻土７鍾量部をよく粉砕混和して水和剤を得る。
塩２．５重量部、リグニンスルホン酸塩２．５重量部お
よび珪藻土７鍾量部をよく粉砕混和して水和剤を得る。
配合例２化合物（５）３０重量部、乳化剤ソルポールＳ
ＭｌＯＯ（東邦化学登録商標名）１轍量部およびキシレ
ン６喧量部をよく混合して乳剤を得る。
ＭｌＯＯ（東邦化学登録商標名）１轍量部およびキシレ
ン６喧量部をよく混合して乳剤を得る。
配合例３
化合物（９）５重量部、ホワイトカーボン１重量部、リ
グニンスルホン酸塩５重量部およびクレー８踵量部をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥
して粒剤を得る。
グニンスルホン酸塩５重量部およびクレー８踵量部をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥
して粒剤を得る。
配合例４
化合物［相］４重量部、リン酸イソプロピル１重量部、
クレー６５重量部およびタルク３喧量部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。
クレー６５重量部およびタルク３喧量部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。
配合例５
ベントナイト４鍾量部、リグニンスルホン酸塩５重量部
およびクレー５５重量部を粉砕混合し、加水、混練後造
粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を作る。
およびクレー５５重量部を粉砕混合し、加水、混練後造
粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を作る。
この粒状物９５重量部に化合物（７）を５重量部含浸さ
せて粒剤を得る。また、本発明化合物は除草剤としての
効力向上を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、
場合によつては相乗効果を期待することもできる。
せて粒剤を得る。また、本発明化合物は除草剤としての
効力向上を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、
場合によつては相乗効果を期待することもできる。
この例としては、たとえば２・４ージクロルフェノキシ
酢酸；２−メチルー４−クロルフェノキシ酢酸（エステ
ル、塩類を含む）等のフェノキシ系除草剤、２●４ージ
クロルフェニルー４１−ニトロフェニルエーテル；２●
４●６−トリクロルフェニルー４５−ニトロフェニルエ
ーテル；３−メチルフェニルー４″−ニトロフェニルエ
ーテル；２●４＝ージクロルフエニルー４″−ニトロー
３″−メトキシフェニルエーテル；２●４ージクロルフ
ェニルー３″−メトキシカルボニルー４″−ニトロフェ
ニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、２−ク
ロルー４●６−ビスエチルアミノー１●３●５−１トリ
アジン；２−クロルー４−エチルアミノー６一イソプロ
ピルアミノー１●３●５−トリアジン；２−メチルチオ
ー４●６−ビスエチルアミノー１・３・５−トリアジン
；２−メチルチオー４●６−ビスイソプロピルアミンー
１●３●５−トリアジン；２−メチルチオー４−エチル
アミノー６−（１●２−ジメチルプロピル）アミノー１
・３・５−トリアジン等のトリアジン系除草門剤、３−
（３・４ージクロルフェニル）−１・１−ジメチルウレ
ア；３−（３・４ージクロルフェニル）−１−メトキシ
ー１−メチルウレア；３一（３−クロルー４−ジフルオ
ロクロロメチルチオフェニル）−１・１−ジメチルウレ
ア；１−（２ーフェニルプロピル）−３−（４−メチル
フェニル）ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルーＮ
−（３−クロルフェニル）カーバメート；メチルーＮ−
（３●４ージクロルフェニル）カーバメート等のカーバ
メート系除草剤、Ｓ−（４−クロル７ベンジル）−Ｎ●
Ｎ−ジエチルチオールカーバメートニＳ−エチルーＮ●
Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート等のチオール
カーバメート系除草剤、３・４ージクロルプロピオンア
ニリド；Ｎ−メトキシメチルー２・６−ジエチルー２−
クロノルアセトアニリド；２−クロルーＺ・６″−ジエ
チルーＮ−（ブトキシメチル）−アセトアニリドニＮ−
クロルアセチルーＮ−（２・６−ジエチルフェニル）グ
リシンエチルエステル等の酸アニリド系除草剤、５−ブ
ロムー３−セカンダリーブチルー６−メチルウラシル；
３−シクロヘキシルー５●６−トリメチレンウラシル等
のウラシル系除草剤、１・１″−ジメチルー４・４″ー
ビスピリジニウムジクロライド等のピリジニウム塩系除
草剤、Ｎ−Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシン；０ー
エチルＯ一（２−ニトロー５−メチルフェニル）Ｎ−セ
カンダリーブチルホスホロアミドチオエート；Ｓ−（２
−メチルー１−ピペリジルカルボニルメチル）０●０−
ジプロピルホスホロジチオエート；０−メチルＯ−（２
−ニトロー４−メチルフェニル）Ｎ−イソプロピルホス
ホロアミドチオネート等のリン系除草剤、α・α・α一
トリフルオロー２●６ージニトローＮ−Ｎ−ジプロピル
ーｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤、５−Ｔｅｒ
ｔ−ブチルー３−（２・４−ジクロロー５−イソプロポ
キシフエニル）−１●３●４−オキサジアゾリンー２−
オン；３−イソプロピルー１Ｈ一２・１・３−ベンゾチ
アジアジンー（４）一狙−オンー２・２ージオキシド；
α−（βーナフトキシ）プロピオンアニリド；２−（α
−ナフトキシ）−ＮＩＮ−ジエチルプロピオンアミド；
３●３″−ジメチルー４−メトキシベンゾフェノンなど
があげられるが、もちろんこれらに限られるものではな
い。本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬、ピレス
ロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長調整剤、肥
料との混用も可能である。
酢酸；２−メチルー４−クロルフェノキシ酢酸（エステ
ル、塩類を含む）等のフェノキシ系除草剤、２●４ージ
クロルフェニルー４１−ニトロフェニルエーテル；２●
４●６−トリクロルフェニルー４５−ニトロフェニルエ
ーテル；３−メチルフェニルー４″−ニトロフェニルエ
ーテル；２●４＝ージクロルフエニルー４″−ニトロー
３″−メトキシフェニルエーテル；２●４ージクロルフ
ェニルー３″−メトキシカルボニルー４″−ニトロフェ
ニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、２−ク
ロルー４●６−ビスエチルアミノー１●３●５−１トリ
アジン；２−クロルー４−エチルアミノー６一イソプロ
ピルアミノー１●３●５−トリアジン；２−メチルチオ
ー４●６−ビスエチルアミノー１・３・５−トリアジン
；２−メチルチオー４●６−ビスイソプロピルアミンー
１●３●５−トリアジン；２−メチルチオー４−エチル
アミノー６−（１●２−ジメチルプロピル）アミノー１
・３・５−トリアジン等のトリアジン系除草門剤、３−
（３・４ージクロルフェニル）−１・１−ジメチルウレ
ア；３−（３・４ージクロルフェニル）−１−メトキシ
ー１−メチルウレア；３一（３−クロルー４−ジフルオ
ロクロロメチルチオフェニル）−１・１−ジメチルウレ
ア；１−（２ーフェニルプロピル）−３−（４−メチル
フェニル）ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルーＮ
−（３−クロルフェニル）カーバメート；メチルーＮ−
（３●４ージクロルフェニル）カーバメート等のカーバ
メート系除草剤、Ｓ−（４−クロル７ベンジル）−Ｎ●
Ｎ−ジエチルチオールカーバメートニＳ−エチルーＮ●
Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート等のチオール
カーバメート系除草剤、３・４ージクロルプロピオンア
ニリド；Ｎ−メトキシメチルー２・６−ジエチルー２−
クロノルアセトアニリド；２−クロルーＺ・６″−ジエ
チルーＮ−（ブトキシメチル）−アセトアニリドニＮ−
クロルアセチルーＮ−（２・６−ジエチルフェニル）グ
リシンエチルエステル等の酸アニリド系除草剤、５−ブ
ロムー３−セカンダリーブチルー６−メチルウラシル；
３−シクロヘキシルー５●６−トリメチレンウラシル等
のウラシル系除草剤、１・１″−ジメチルー４・４″ー
ビスピリジニウムジクロライド等のピリジニウム塩系除
草剤、Ｎ−Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシン；０ー
エチルＯ一（２−ニトロー５−メチルフェニル）Ｎ−セ
カンダリーブチルホスホロアミドチオエート；Ｓ−（２
−メチルー１−ピペリジルカルボニルメチル）０●０−
ジプロピルホスホロジチオエート；０−メチルＯ−（２
−ニトロー４−メチルフェニル）Ｎ−イソプロピルホス
ホロアミドチオネート等のリン系除草剤、α・α・α一
トリフルオロー２●６ージニトローＮ−Ｎ−ジプロピル
ーｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤、５−Ｔｅｒ
ｔ−ブチルー３−（２・４−ジクロロー５−イソプロポ
キシフエニル）−１●３●４−オキサジアゾリンー２−
オン；３−イソプロピルー１Ｈ一２・１・３−ベンゾチ
アジアジンー（４）一狙−オンー２・２ージオキシド；
α−（βーナフトキシ）プロピオンアニリド；２−（α
−ナフトキシ）−ＮＩＮ−ジエチルプロピオンアミド；
３●３″−ジメチルー４−メトキシベンゾフェノンなど
があげられるが、もちろんこれらに限られるものではな
い。本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬、ピレス
ロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長調整剤、肥
料との混用も可能である。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、効力試験中の化合物名は前記例示の化合物番号に
よつて示す。実施例１ （５による製造） エチルアミン水溶液（７０％）１．４ｆに酢酸エチル５
０ｃｃを加え、氷浴で冷却下攪拌しながら、３−（４−
ニトロフェノキシ）安息香酸クロライド２．８ｆの酢酸
エチル溶液を滴下し、滴下終了後室温で１時間攪拌する
。
よつて示す。実施例１ （５による製造） エチルアミン水溶液（７０％）１．４ｆに酢酸エチル５
０ｃｃを加え、氷浴で冷却下攪拌しながら、３−（４−
ニトロフェノキシ）安息香酸クロライド２．８ｆの酢酸
エチル溶液を滴下し、滴下終了後室温で１時間攪拌する
。
反応終了後、反応混合物をＩＮ塩酸、水、１％苛性ソー
ダ液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去すると粗結晶２．７ｙを得る。このもの
をベンゼンから再結晶して、Ｎ−エチルー３−（４−ニ
ト９フェノキシ）安息香酸アミド２．５ｆを得た。融点
１１８〜１１９）Ｃ元素分析値 ＮＭＲデータ δＣＤＣｌ３ｌ．２ｌ（Ｔ．３Ｈ）、３．４２（ＱＵｉ
ｎｔｅｔ２Ｈ）、６．５０（ＭｌｌＨ）、６．８〜７．
９（８Ｈ）実施列２（５による製造） Ｎ−イソプロピルー３−ブロム安息香酸アミド１２．１
′、３−トリフルオロメチルフェノール８．１９、炭酸
カリウム３．８ｆをジメチルホルムアミド１００ｃｃに
溶かし、触媒量の塩化第一銅を加えて６時間還流する。
ダ液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去すると粗結晶２．７ｙを得る。このもの
をベンゼンから再結晶して、Ｎ−エチルー３−（４−ニ
ト９フェノキシ）安息香酸アミド２．５ｆを得た。融点
１１８〜１１９）Ｃ元素分析値 ＮＭＲデータ δＣＤＣｌ３ｌ．２ｌ（Ｔ．３Ｈ）、３．４２（ＱＵｉ
ｎｔｅｔ２Ｈ）、６．５０（ＭｌｌＨ）、６．８〜７．
９（８Ｈ）実施列２（５による製造） Ｎ−イソプロピルー３−ブロム安息香酸アミド１２．１
′、３−トリフルオロメチルフェノール８．１９、炭酸
カリウム３．８ｆをジメチルホルムアミド１００ｃｃに
溶かし、触媒量の塩化第一銅を加えて６時間還流する。
反応終了後反応液を２００ｃｃの水にあけ、エーテル抽
出し、エーテル層を５％苛性カリ水溶液、水、食塩水で
洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去
し油状物１０．３ｙを得た。このものを蒸留してＮ−イ
ソプロピルー３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ
）安息香酸アミド９．１ｆを得た。沸点１４４〜１４Ｔ
Ｃ／０．１ｗａＨｇ元素分析値入轄ｌβ υψ１１１
●●リ １●リ！ＮＭＲデータδＣＤＣｌ３ｌ．ｌ６
（Ｄ．．６Ｈ）、４．２７（ＭｌｌＨ）、６．７５〜７
．９５（９Ｈ）実施例３ （６による製造） Ｎ−エチルー３−ヒドロキシ安息香酸アミド８．３ｆ１
３●４ージクロルニトロベンゼン９．７ｆ１炭酸カリウ
ム３．８ｆをジメチルホルムアミド１００ｃｃに溶かし
、触媒量の銅粉を加え８時間還流する。
出し、エーテル層を５％苛性カリ水溶液、水、食塩水で
洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去
し油状物１０．３ｙを得た。このものを蒸留してＮ−イ
ソプロピルー３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ
）安息香酸アミド９．１ｆを得た。沸点１４４〜１４Ｔ
Ｃ／０．１ｗａＨｇ元素分析値入轄ｌβ υψ１１１
●●リ １●リ！ＮＭＲデータδＣＤＣｌ３ｌ．ｌ６
（Ｄ．．６Ｈ）、４．２７（ＭｌｌＨ）、６．７５〜７
．９５（９Ｈ）実施例３ （６による製造） Ｎ−エチルー３−ヒドロキシ安息香酸アミド８．３ｆ１
３●４ージクロルニトロベンゼン９．７ｆ１炭酸カリウ
ム３．８ｆをジメチルホルムアミド１００ｃｃに溶かし
、触媒量の銅粉を加え８時間還流する。
反応終了後、反応液を２００ｃｃの水にあけエーテル抽
出し、エーテル層を５％苛性カリ水溶液、水、食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去す
ると粗結晶１２．７ｙを得られる。このものをシリカゲ
ルカラムに吸着させ、ついでベンゼンー酢酸エチルの混
合溶媒で溶出して、Ｎ−エチルー３−（２−クロロー４
−ニトロフェノキシ）安息香酸アミドの結晶９．８ｙを
得た。融点１１５〜１１６アＣ元素分析値 ノ １１．１０ ＮＭＲデータ δＣＤＣｌ３ｌ．２２（Ｔ．ｓ３Ｈ）、３．４３（Ｄ．
ｑｕａｒｔｅｔ２Ｈ）、６．４４（ＢｒｌｌＨ）、６．
８２（ＤｌｌＨ）、７．０〜７．６（４１（）、７．９
４（Ｄ．ｄｌｌＨ）、８．２２（ＤｌｌＨ）実施例４ 畑地播種後土壌処理試験 ３寸素焼植木鉢にメヒシバ、アオビユ、スベリヒユの雑
草種子とダイス、ヒマワリの作物種子を播種し、覆土後
、配合例２に準じて所定量の本発明化合物を乳剤にし、
水で希釈しハンドスプレーヤーにて土壌処理した。
出し、エーテル層を５％苛性カリ水溶液、水、食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去す
ると粗結晶１２．７ｙを得られる。このものをシリカゲ
ルカラムに吸着させ、ついでベンゼンー酢酸エチルの混
合溶媒で溶出して、Ｎ−エチルー３−（２−クロロー４
−ニトロフェノキシ）安息香酸アミドの結晶９．８ｙを
得た。融点１１５〜１１６アＣ元素分析値 ノ １１．１０ ＮＭＲデータ δＣＤＣｌ３ｌ．２２（Ｔ．ｓ３Ｈ）、３．４３（Ｄ．
ｑｕａｒｔｅｔ２Ｈ）、６．４４（ＢｒｌｌＨ）、６．
８２（ＤｌｌＨ）、７．０〜７．６（４１（）、７．９
４（Ｄ．ｄｌｌＨ）、８．２２（ＤｌｌＨ）実施例４ 畑地播種後土壌処理試験 ３寸素焼植木鉢にメヒシバ、アオビユ、スベリヒユの雑
草種子とダイス、ヒマワリの作物種子を播種し、覆土後
、配合例２に準じて所定量の本発明化合物を乳剤にし、
水で希釈しハンドスプレーヤーにて土壌処理した。
その後、温室内にて育成し、処理後２０日目に除草効力
、作物薬害を観察し、その結果を第１表に示す。除草効
力の評価は下記のように０〜５の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示してある。実
施例５水田土壌１．５ｋ９ずつ詰めた直径１４ｃｆｆｉ
のワグネルポツトを水田状態にし、３葉期の稲苗を移植
し、さらに稗種子を播種し、これに所定量の薬剤を湛水
土壌処理した。
、作物薬害を観察し、その結果を第１表に示す。除草効
力の評価は下記のように０〜５の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示してある。実
施例５水田土壌１．５ｋ９ずつ詰めた直径１４ｃｆｆｉ
のワグネルポツトを水田状態にし、３葉期の稲苗を移植
し、さらに稗種子を播種し、これに所定量の薬剤を湛水
土壌処理した。
薬剤処理後２５日目に前記移植または播種した植物およ
び自然発生したコナギ、アゼナ、キカシグサなどの広葉
雑草について除草効力、薬害の程度を調査した。その結
果を第２表に示す。なお、処理方法については、配合例
１に準じて所定量の本発明化合物を水和剤にし、ポット
当り１５ｃｃ処理した。
び自然発生したコナギ、アゼナ、キカシグサなどの広葉
雑草について除草効力、薬害の程度を調査した。その結
果を第２表に示す。なお、処理方法については、配合例
１に準じて所定量の本発明化合物を水和剤にし、ポット
当り１５ｃｃ処理した。
処理に際してはピペットにて滴下した。除草効力の評価
は下記のように０〜５の数字で表わした。薬害に関して
は、草丈、分けつ数、全量（風乾重）の対無処理区を出
し、３つの要因のもつとも値の悪いものをとつて０〜５
で評価した。
は下記のように０〜５の数字で表わした。薬害に関して
は、草丈、分けつ数、全量（風乾重）の対無処理区を出
し、３つの要因のもつとも値の悪いものをとつて０〜５
で評価した。
実施例６
畑地播種後土壌処理試験
３寸素焼植木鉢にメヒシバ、アオビユ、スベリヒユの雑
草種子とトウモロコシの作物種子を播種し、覆土後、配
合例２に準じて所定量の本発明化合物を乳剤にし、水で
希釈しハンドスプレーヤーにて土壌処理した。
草種子とトウモロコシの作物種子を播種し、覆土後、配
合例２に準じて所定量の本発明化合物を乳剤にし、水で
希釈しハンドスプレーヤーにて土壌処理した。
その後、温室内にて育成し、処理後２０日目に除草効力
、作物薬害を観察し、その結果を第３表に示す。除草効
力の評価は下記のようにＯ〜５の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示してある。０
・・・・ ・・・・抑草率０％ １・・・・ 〃 ２０％ ２・・・・ 〃 ４０％ ３・・・・ 〃 ６０％ ４・・・・ 〃 ８０％ ５・・・・ 〃１００％
、作物薬害を観察し、その結果を第３表に示す。除草効
力の評価は下記のようにＯ〜５の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示してある。０
・・・・ ・・・・抑草率０％ １・・・・ 〃 ２０％ ２・・・・ 〃 ４０％ ３・・・・ 〃 ６０％ ４・・・・ 〃 ８０％ ５・・・・ 〃１００％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を表
わし、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わし
、Ｒ＿２は低級アルキル基または低級シクロアルキル基
を表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を表
わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸またはその反応性
酸誘導体と一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ＿２は低級アルキル基または低級シクロアルキル
基を表わす。 〕で示される１級または２級アミンとを反応させること
を特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ
意味を表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の製
造法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１は水素原子
または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿２は低級アルキル
基または低級シクロアルキル基を表わす。 〕で示される安息香酸アミド誘導体と一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を表
わす。 〕で示されるフェノールとを反応させることを特徴とす
る一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ
意味を表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の製
造法。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ＿２は低級アルキル基または低級シクロアルキル
基を表わす。 〕で示されるメタヒドロキシ安息香酸アミド誘導体と一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を表
わし、Ｗはハロゲン原子を表わす。 〕で示されるハロベンゼンを反応させることを特徴とす
る一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ
意味を表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の製
造法。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を表わ
し、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｒ＿２は低級アルキル基または低級シクロアルキル基を
表わす。 〕で示されるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52132720A JPS6055502B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52132720A JPS6055502B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5466631A JPS5466631A (en) | 1979-05-29 |
| JPS6055502B2 true JPS6055502B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=15087992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52132720A Expired JPS6055502B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055502B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2673845B2 (ja) * | 1991-12-17 | 1997-11-05 | 小橋工業株式会社 | 農産物収穫機 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5071826A (ja) * | 1973-11-09 | 1975-06-14 |
-
1977
- 1977-11-04 JP JP52132720A patent/JPS6055502B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5071826A (ja) * | 1973-11-09 | 1975-06-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5466631A (en) | 1979-05-29 |
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