JPS5838231A - ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 - Google Patents
ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法Info
- Publication number
- JPS5838231A JPS5838231A JP56136428A JP13642881A JPS5838231A JP S5838231 A JPS5838231 A JP S5838231A JP 56136428 A JP56136428 A JP 56136428A JP 13642881 A JP13642881 A JP 13642881A JP S5838231 A JPS5838231 A JP S5838231A
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- JP
- Japan
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- fluoride
- active carbon
- epoxyhexafluoropropane
- cf3cf2cof
- activated carbon
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの
製法に関する。
製法に関する。
ペンタフルオロプロピオニルフルオライドは、たとえば
パーフルオロプロピルビニルエーテルの合成中間体とし
て有用である（たとえば特公昭３８−１６１７号公報明
細書実施例１参照）。このようなペンタフルオロプロピ
オニルフルオライドを製造する方法としては、１，２−
エポキシへキサフルオロプロパンを各種触媒の存在下に
処理する方法が知られているが、少くとも、溶媒を用い
たり、高圧を用いたりあるいは反応に長時間を要したり
するものであって、工業的に有利な方法とはいえない（
たとえば英国特許第１，０１９，７８８号明細Ｍ＃照）
。特に無溶媒で１，２−エポキシヘキサフルオロプロパ
ンをフン化セシウムの存在下に処理する方法では１４０
℃、１８７気圧で４時間反応させており、しかも目的物
の収率は著しく低い（同英国特許明細書実施例２５参照
）。
パーフルオロプロピルビニルエーテルの合成中間体とし
て有用である（たとえば特公昭３８−１６１７号公報明
細書実施例１参照）。このようなペンタフルオロプロピ
オニルフルオライドを製造する方法としては、１，２−
エポキシへキサフルオロプロパンを各種触媒の存在下に
処理する方法が知られているが、少くとも、溶媒を用い
たり、高圧を用いたりあるいは反応に長時間を要したり
するものであって、工業的に有利な方法とはいえない（
たとえば英国特許第１，０１９，７８８号明細Ｍ＃照）
。特に無溶媒で１，２−エポキシヘキサフルオロプロパ
ンをフン化セシウムの存在下に処理する方法では１４０
℃、１８７気圧で４時間反応させており、しかも目的物
の収率は著しく低い（同英国特許明細書実施例２５参照
）。
本発明の目的は、１，２−エポキシヘキサフルオイドを
工業的に有利に製造する方法を提供することにあり、か
＼る目的はフン化アルカリ金属を活性炭上に担持し、こ
れに気相で１，２−エポキシへキサフルオロプロパンを
接触させることにより達成される。
工業的に有利に製造する方法を提供することにあり、か
＼る目的はフン化アルカリ金属を活性炭上に担持し、こ
れに気相で１，２−エポキシへキサフルオロプロパンを
接触させることにより達成される。
本発明の方法によれば、前記従来技術とは異なり、短時
間でほぼ定量的な収率で目的物であるペンタフルオロプ
ロピオニルフルオライドを収得することかできる。
間でほぼ定量的な収率で目的物であるペンタフルオロプ
ロピオニルフルオライドを収得することかできる。
すなわち、本発明方法は、これまで１，２−エポキシへ
キサフルオロプロパンの転位反応触媒として知られてき
たフン化アルカリ金属を活性炭に担持させ、これに気相
で１，２−エポキシへキサフルオロプロパンを接触、反
応させることにより、緩和な反応条件下、短時間で反応
を円滑に進行させ、定量的収率でペンタフルオロプロピ
オニルフルオライドを得る工業的に有利な方法を提供す
るものである。
キサフルオロプロパンの転位反応触媒として知られてき
たフン化アルカリ金属を活性炭に担持させ、これに気相
で１，２−エポキシへキサフルオロプロパンを接触、反
応させることにより、緩和な反応条件下、短時間で反応
を円滑に進行させ、定量的収率でペンタフルオロプロピ
オニルフルオライドを得る工業的に有利な方法を提供す
るものである。
本発明において使用する活性炭に担持したフン化アルカ
リ金属は、たとえばフン化アルカリ金属の水溶液に活性
炭を浸漬し、この活性炭を乾燥したうえ、窒素気流の如
き不活性気体中、後記の反応温度ないしそれより約３０
０℃高い温度で熱処理することにより調製することがで
きる。活性炭のフッ化アルカリ金属含有量は、活性炭の
重量を基準として１〜５０重量％が適当である。フン化
アルカリ金属の種類は特に制限はないが、フン化セシウ
ムおよびフン化カリウムが好ましい。
リ金属は、たとえばフン化アルカリ金属の水溶液に活性
炭を浸漬し、この活性炭を乾燥したうえ、窒素気流の如
き不活性気体中、後記の反応温度ないしそれより約３０
０℃高い温度で熱処理することにより調製することがで
きる。活性炭のフッ化アルカリ金属含有量は、活性炭の
重量を基準として１〜５０重量％が適当である。フン化
アルカリ金属の種類は特に制限はないが、フン化セシウ
ムおよびフン化カリウムが好ましい。
本発明方法において、反応温度は通常、生成するペンタ
フルオロプロピオニルフルオライドの沸点（−２８℃／
ｌ気圧） ｒｌいし２００℃であり、好ましくは室温〜
１５０°Ｃである。
フルオロプロピオニルフルオライドの沸点（−２８℃／
ｌ気圧） ｒｌいし２００℃であり、好ましくは室温〜
１５０°Ｃである。
反応圧力は、目的生成物が気体状態を保つような圧力で
ある限り特に制限されるものではなく、加圧でも減圧で
も広い範囲から自由に選ばれる。
ある限り特に制限されるものではなく、加圧でも減圧で
も広い範囲から自由に選ばれる。
通常、０．１〜１０気圧の反応圧力が採用される。
また、空間容器は、活性炭単位重量に対するフン化アル
カリ金属の含有量、フン化アルカリ金属の種類、活性炭
の種類、反応温度、反応圧力および意図する転化率１ｊ
どに依存して適宜定められる。
カリ金属の含有量、フン化アルカリ金属の種類、活性炭
の種類、反応温度、反応圧力および意図する転化率１ｊ
どに依存して適宜定められる。
通常５０〜１０００ｈｒ−１である。
さらに、本発明の製法では、窒素、ヘリウム、アルゴン
などの希釈剤を使用することもできる。
などの希釈剤を使用することもできる。
次に実施例を示し、本発明の製法を更に具体的に説明す
る。
る。
実施例１
活性炭（武田薬品工業株式会社製白鷺ｃｘ）３８７７を
フン化カリウムの３０重量％水溶液に浸漬し、含浸され
なかった水溶液を分離した後、１００℃で２０時間乾燥
し、さらに窒素気流中、３５０℃で５時間加熱した。フ
ン化カリウムを担持した活性炭の併置は４２．６ｉｉｉ
であり、担持されたフン化カリウムの含有量は活性炭重
量の９．１重量％であった。
フン化カリウムの３０重量％水溶液に浸漬し、含浸され
なかった水溶液を分離した後、１００℃で２０時間乾燥
し、さらに窒素気流中、３５０℃で５時間加熱した。フ
ン化カリウムを担持した活性炭の併置は４２．６ｉｉｉ
であり、担持されたフン化カリウムの含有量は活性炭重
量の９．１重量％であった。
長さ１ｍの３／４インチ・ハステロイＣ製反応管にフン
化カリウム担持活性炭３５７を充填し、窒素気流中、４
００℃で加熱した後、設定温度を５０℃とし、大気圧で
１，２−エポキシヘキサフルオｏプロパン１００ｍ／／
分の流速で３時間流通させた（合計１１６７）。
化カリウム担持活性炭３５７を充填し、窒素気流中、４
００℃で加熱した後、設定温度を５０℃とし、大気圧で
１，２−エポキシヘキサフルオｏプロパン１００ｍ／／
分の流速で３時間流通させた（合計１１６７）。
排出物は、ドライアイスで冷却したトラップに仙果しく
１０１ｇ−）、ガスクロマトグラフィ、質量分析および
赤外分光分析により分析した。原料化合物は全く検出さ
れず、反応生成物はすべてペンタフルオロプロピオニル
フルオライド（ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＦ）であった。
１０１ｇ−）、ガスクロマトグラフィ、質量分析および
赤外分光分析により分析した。原料化合物は全く検出さ
れず、反応生成物はすべてペンタフルオロプロピオニル
フルオライド（ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＦ）であった。
実施例２
実施例１と同様の触媒および反応装置を使用し、設定温
度１００℃において１，２−エポキシへキサフルオロプ
ロパン５６モル％とへキサフルオロプロペン４４モル％
の混合ガスを２００ｍ／／分の流量で５時間にわたって
流す（合計５００２）。排出物はドライアイスで冷却さ
れたトラップには４７０グ捕果された。分析の結果、１
，２−エポキシへキサフルオロプロパンは完全に消費さ
れ、反応生成物としてペンタフルオロプロへニルフルオ
ライド 実施例３ 設定温度を１５０℃とする以外は実施例２と同様に操作
し、実施例２と同様の結果を得た。
度１００℃において１，２−エポキシへキサフルオロプ
ロパン５６モル％とへキサフルオロプロペン４４モル％
の混合ガスを２００ｍ／／分の流量で５時間にわたって
流す（合計５００２）。排出物はドライアイスで冷却さ
れたトラップには４７０グ捕果された。分析の結果、１
，２−エポキシへキサフルオロプロパンは完全に消費さ
れ、反応生成物としてペンタフルオロプロへニルフルオ
ライド 実施例３ 設定温度を１５０℃とする以外は実施例２と同様に操作
し、実施例２と同様の結果を得た。
実施ｆ’ｊ４
フン化セシウム担持活性炭（フン化セシウムは活性炭重
量の９．４重量％含有）を用い、実施例１と同じ反応装
置を使用して１，２−エポキシヘキサフルオロプロパン
６１モル％とへ牛すフルオロプロペン３９モル％の混合
ガスを１００ｒｎｌ／分の流量で通した。
量の９．４重量％含有）を用い、実施例１と同じ反応装
置を使用して１，２−エポキシヘキサフルオロプロパン
６１モル％とへ牛すフルオロプロペン３９モル％の混合
ガスを１００ｒｎｌ／分の流量で通した。
生成物の赤外分光分析から、１，２−エポキシヘハ
量のへキサフルオロアセトンを含むペンタフルオロプロ
ピオニルフルオライドを得た。
ピオニルフルオライドを得た。
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、活性炭上に担持したフン化アルカリ金属に１゜２−
エポキシへキサフルオロプロパンを気相状態で接触させ
ることを特徴とするペンタフルオロプロピオニルフルオ
ライドの製法。 ２接触をペンタフルオロプロピオニルフルオライドの沸
点ないし２００℃の温度で行う特許請求の範囲第１項記
載の製法。 ３フン化アルカリ金属がフン化カリウムまたはフン化セ
シウムである特許請求の範囲第１項または第２項記載の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136428A JPS5835978B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136428A JPS5835978B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838231A true JPS5838231A (ja) | 1983-03-05 |
| JPS5835978B2 JPS5835978B2 (ja) | 1983-08-05 |
Family
ID=15174910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56136428A Expired JPS5835978B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835978B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5449825A (en) * | 1992-06-25 | 1995-09-12 | The Dow Chemical Company | Preparation of haloperfluoro and perfluoro ethers |
| US5557010A (en) * | 1992-06-25 | 1996-09-17 | The Dow Chemical Company | Preparation of a 2,3-dihaloperfluorocarbonyl halide |
| CN103145544A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-12 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
| CN105541606A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-05-04 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 全氟丙酰氟的合成方法及用于该反应的催化剂制备方法 |
| CN114957195A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-08-30 | 中国五环工程有限公司 | 一种高收率氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP56136428A patent/JPS5835978B2/ja not_active Expired
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5449825A (en) * | 1992-06-25 | 1995-09-12 | The Dow Chemical Company | Preparation of haloperfluoro and perfluoro ethers |
| US5557010A (en) * | 1992-06-25 | 1996-09-17 | The Dow Chemical Company | Preparation of a 2,3-dihaloperfluorocarbonyl halide |
| CN103145544A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-12 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
| WO2013083015A1 (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
| CN105541606A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-05-04 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 全氟丙酰氟的合成方法及用于该反应的催化剂制备方法 |
| CN114957195A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-08-30 | 中国五环工程有限公司 | 一种高收率氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN114957195B (zh) * | 2022-06-23 | 2023-12-01 | 中国五环工程有限公司 | 一种高收率氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5835978B2 (ja) | 1983-08-05 |
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