JPS5823677A - Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草活性及び植物生長調節活性を有する新規Ｎ
−７エニルスルホニルーＮ′−ピリミジニル尿素及びＮ
−フェニルスルホニル−Ｎ’−トリアジニル尿素、その
製法、それを有効成分として含有する組成物、そしてま
た除草、特に栽培作物における選択的な除草のため、ｆ
たは植物の生長を調節及び抑制のだめのそれらの使用に
関する。本発明は加えて中間体として生産される新規フ
ェニルスルホンアミド及びＮ−７エニルスルホニルカル
バメー）　Ｋ１１ｌ−ｔ、６゜本発明のＮ−７エニルス
ルホニルーＮ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿
素は一般式Ｉ：（式中、 Ａは炭素原子数３ないしるのアルキニル基を表わし、 Ｅはメチシン基または窒素原子を表わし。

Ｘは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはス
ルホニル橋を表わし。

Ｚは酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１または
２の数を表わし、 鳥は水素原子、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
ル基または基−Ｙ−１％を表わし、 鴇は水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
しくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または
−Ｙ−Ｒ，、−Ｃ００Ｂ、。

−ＮＯ，もしくは−ＣＯ−ＮＢ、ｒ−Ｒｓ　の基を表わ
し、煽及び凡、は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１・ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４０ノ・ロアルキル基、炭素原子数
１な諭し４のノ・ロアルコキシ基、ノーロゲン原子また
は多くて４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基
を表わし、視及び煽は各々炭素原子数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭
素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし。

ル、及び凡、は互いに独立して各々、水素原子。

炭素原子数１ないしらのアルキル基、炭素原子数２ない
し５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアル
キニル基を表わし、そしてＹは酸素原子、硫黄原子また
はスルフィニル本シ＜はスルホニル橘を表わす。） に相当し、そして本発明はまたこれらのイし金物の塩に
４関する。

除草活性を有する尿素化合物、）　Ｑアジンイヒ金物及
びピリミジン化合物（ｒｉ一般に知られている。除草活
性及び植物生長調節活性を有するアリールスルファモイ
ル−複素環式−アミノカルバモイル化合物は、最近例え
ば欧州特許公開公報第１５１４及び１５１５号明細書、
米国特許第、１１１２７４０５号明細−書、西−ドイツ
国特許公開公報第２７１５７８６号明細書及びフランス
国特許第１４６８７４７号明細書などに記載されている
。

上記の定義において、アルキル基は、直鎖または枝分れ
状アルキル基で、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基の４個の異性体、−
ｎ−アミル基、イノアミル基、２−アミル基、３−アミ
ル基、ｎ−ヘキシル基またはイソヘキシル基である。

アルコキシ基は：メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピ
ルオキシ基、インプロピルオキシ基、及びブチルオキシ
基の４個の異性体、特にメトキシ基、エトキシ基また＋
はイソプロポキシ基を意味する。

アルキルチオ基の例としては：メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基及びｎ
−ブチルチオ基、特にメチルチオ基及びエチルチオ基が
挙げられる。

アルケニル基の例としては：ビニル基、アリル基、イン
プロペニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、２
−ブテニル基、３−ブテニル基、１−インブテニル基、
２−インブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニ
ル基、３−ペンテニル基、及び４−ペンテニル基、％に
ビニル基、アリル基及び４−ペンテニル基が挙げられる
。

アルキルスルフィニル基の例としては：メチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、ロープロピルスルフィ
ニル基及びｎ−ブチルスルフィニル基、　％にメチルス
ルフィニル基及びエチルスルフィニル基が挙げられる。

アルキルスルホニル基の例としては：メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基及
びｎ−プチルスルロ、ニル基、特にメチルスルホニル基
及びエチルスルホニル基が挙げられる。

定義中のハロゲン、及びハロアルキル基、ハロアルコキ
シ基、ハロアルキルスルフィニル基、ハロアルキルスル
ホニル基及ヒハロアルキルチオ基中のハロゲンは、弗素
原子、塩素原子及び臭素原子、好ましくは弗素原子及び
塩素原子を表わす。

前述の記号の定義においてアルキニル基トは一般Ｋ　：
プロパルギル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基、
並びにペンチニル基もしくはヘキシニル基の異性体を表
わし：プロパルギル基もしくは２−４Ｌ＜は３−ブチニ
ル基が好ましい。

本発明はまた１式Ｉで表わされる化合物がアミン、アル
カリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基または第四級ア
ンモニウム塩基と形成し得るそれらの塩を包含する。特
記すべき塩を形成するためのアルカリ金属及びアルカリ
土類金属水酸化物は、リチウム、ナトリウム、カリウム
、マグネシウムもしくはカルシウム、特にナトリウムも
しくはカリウムの水酸化物である。

塩を形成する好ましいアミン類の例としては：脂肪族及
び芳香族第二級、第二級及び第三級アミンで二例えばメ
チルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、インプロ
ピルアミン、ブチルアミンの４個の異性体、ジ”メチル
アミン、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ジプロ
ピルアミン、ジインプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キ
ヌクリジン、ピリジン、キノリン及びインキノリン、特
にエチルアミン。

プロピルアミン、ジエチルアミン、又はトリエチルアミ
ン、最も好ましくはイソプロピルアミン及びジェタノー
ルアミンが挙げられる。第四級アンモニウム塩基の例と
しては、一般にハロアンモニウム塩のカチオン、例えば
テトラメチルアンモニウムカチオン、トリメチルベンジ
ルアンモニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモニ
ウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオンもし
くはトリメチルエチルアンモニウムカチオン、並びにア
ンモニウムカチオンが挙げられる。

好ましい式■で表わされる化合物は ａ）　　Ｚが酸素原子であり、そして ｂ）　　ａ、及び凡、が−緒になっても４個以上の炭素
原子を含まないものである。

グループａ）は更に２つのサブグループに分けることが
でき、それは次の化合物からなる。

ａａ）　ｍが１であるもの、そして ａｂ）ｍが２であるもの グループａａ）に属する化合物のうち好ましい化合物は
−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対して２または３位にある
化合物である。その中で４−ｘ−Ａ基が２位に結合して
いる化合物がより好ましい。

グループａｂ）に属する化合物のうち好ましいものけ２
個の−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対して２位及び５位に
結合している化合物である。

上記のサブグループａａ）及びａｂ）の化合物に関して
、更に好ましいものは、鳥及びＲ４基が合計して最高４
個の炭素原子を含むことを特像とするものである。従っ
て、式Ｉで表わされる化合物のうち特に好ましいものは
。

ａａｂ）ただ１個の−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対シて
２位にあり、Ｚが酸素原子で、４及びＲ４が合計４より
多くない炭素原子を含むもの、及び ａｂｂ）２個の−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対して２位
及び５位にあり、２が酸素原子で、為及び鴇が合計４よ
り多くない炭素原子を含むものである。

グループａａｂ）に属する化合物のうちＲ１が水素原子
で鳥がスルホニル基に対して５位または６位にあるもの
が好ましｂｏそしてさらにこれらの化合物の中で、鵬が
水素原子、ハロゲン、炭素原子数１乃至４のアルコキシ
基、ニトロ基または基−ｃｏｏａｓを表わす化合物が好
ましい１゜この最後に述べたグループに属する化合物の
うちで、亀が水素原子、弗素原子、ニトロ基または炭素
原子数１乃至４のアルコキシ基を表わし、Ｒ１及びＲ４
が各々水素原子、炭−素原子数１乃至４のアルキル基、
炭素原子数１乃至４のアルコキシｉ、　炭１原子数１乃
至４のアルキルチオ基、炭素原子数１乃至３のハロアル
コキシ基、ハロゲン原子またはアルコキシアルキル基ヲ
表わし、几、及びＲ，が合計して最高４までの炭素原子
を含むものがより好ましい。

これらの化合物の中で、鴇が水素原子で、飄及び凡、が
それぞれ炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数
１乃至４のアルコキシ基、メチルチオ基、２．２．２−
　）リフルオロエトキシ基、ジフルオロメトキシ基、１
．１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、ハロゲンｔ
ｉはアルコキシアルキル基である化合物が好ましい。こ
の最後に述べたグループに属する化合物のうちでは、Ｘ
が酸素または硫黄でちるものがより好ましい１．これら
のうちより特に好ましいものけＸが酸素原子である化合
物である。このグループに属する化合物のうちでｌｄ　
Ａがプロパルギル基であるものが好ましい。

式Ｉで表わされる化合物でＺが硫黄原子を表わすものに
ついては、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、島及
びＲ４が互いに独立して各々、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ジフルオロメト
キシ基まだは２，２．２−）リフルオロエトキシ基で合
計して最高４個までの炭素原子を含むものを表わし、そ
してＡが次式で表わされる基、−ＣＭ。

−（、：ｃｕ、　−ＣＨ，−Ｃヨｃ−ｃＨ，または−Ｃ
Ｈ，−ＣＨ，−Ｃ＝ＣＨを表わし、そして基−Ｘ−Ａが
２位にあり、ｍが１の数を表わす化合物が好ましい。

好ましい個々の化合物として、下記のものが挙げられる
： Ｎ−（２−プロパルギルオキシフェニル−スルホニル）
−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）
リアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−７’ロバルギル
オキシフエニルースルホニル）　−’Ｎ’−（４−エチ
ル−６−メドキシー１゜５．５−）リアジン−２−イル
）尿素、Ｎ−（２−フロパルギルオキシフェニル−スル
ホニル）−Ｎ′−（４，６−シメトキシー１．３．５−
）リアジン−２−イル）尿素、そしてＮ−（２−プロハ
ルキルオキシフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−エ
トキシ−６−メチル−１，５，５−）すアジン−２−イ
ル）尿素。

式Ｉで表わ（れる化１合物は不活性有機溶媒中で製造さ
れる。

式Ｉで表わされる化合物を製造するための第一の工程は
、次式ｌ１＝ （式中、Ａ、Ｒ，、為、Ｘ及びｍは前記式Ｉにおいて定
義された意味を表わす。） テ表ワされるフェニルスルホンアミドを塩基の存在下で
次式ｍ： （式中、Ｅ　、　＆　、　Ｒ４及びＺは前記式Ｉにおい
て定義された意味を表わす。） で表わされるＮ−ピリミジニル−またＦｉＮ−トリアジ
ニルカルバメートと反応させることからなる。

式Ｉで表わされる化合物は、次式Ｗ： （式中、Ａ、亀、島、ｍ　、Ｘ及び２は前記式ｌにおい
て定義された意味を表わす。） で表わされるフェニルスルホニルイソシアネートまたは
一インチオシアネートを、必要ならば塩基の存在下で、
次式■： （式中、Ｅ、為及びｋＬ４は前記式■において定義され
た意味を表わす。） で表わされるアミンと反応させることによる第二の工程
を用いて得られる。

式ｌで表わされる化合物は前記大川で表わされるスルホ
ンアミドを、必要ならば塩基の存在下で、次式■： （式中、ｈ　ｔ　Ｂ、、ｔ　Ｒ４及び２は前記式ｌにお
いて定義された意味を表わす。） で表わされるインシアネートまたはイソチオシアネート
と反応させることによる更に別の工程でも製造される。

最後Ｋ、式１で表わされる化合物は次式■：（式中、Ａ
ｔ　ＥＬｌ　、Ｂｑ　、ｍ　、　Ｘ及びＺは前記式Ｉに
おいて定義された意味を表わす。） で表わされるＮ−フェニルスルホニルカルバメートを前
記式■で表わされるアミンと反応させることによっても
得られる。

結果として得られる式Ｉで表わされる尿素は。

必要ならばアミン、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属水酸化物または第四級アンモニウム塩基と反応させ
て付加塩に変えることができる。この変換は、例えば等
モル量の塩基と反応させ、溶媒を減圧留去によって除去
することによって行われる。

弐Ｉ、Ｎ及び■で表わされる出発原料は新規で、下記の
方法によって製造することができる。

中間体として使用される弐■で表わされる新規スルホン
アミドは、相当するアニリンをジアゾ化し、ジアゾ基を
塩化第１銅のような触媒の存在下で塩酸または酢酸中二
酸化硫黄で置換し、ソシて得られたフェニルスルホニル
クロライドをアンモニアと反応させて得ることができる
。

式Ｉで表わされる化合物はまた。ヒドロキシもしくはチ
オフェニルスルホンアミドを相当するハライド、屯しく
は硫酸エステルと反応式せて０−またａＳ−アルキル化
を行うか、オルト−ハロフェニルスルホンアミドを金檎
のアルコレートまたはメルカプタイドと反応させ、必要
ならばこれを例えば過酸化物または過酸によっ−て酸化
して相当するスルホキサイド及びスルホンにすることに
よっても得られる。

弐■で表わされる、あるスルホンアミドの出発原料とし
ての次式■： （式中、Ｒ１及び絢は前記式■で定義された意味を表わ
し、そしてＸ′は酸素原子または硫黄原石啼表わす。） で表わされるオルト−置換ヒドロキシフェニル−ｔ　た
ｈｔ換オルト−ヒドロキシフェニルスルホンアミドは、
スイス国特許出願第５９９１／８１−４号により公知で
ある。これらの化合物は相当する炭素原子数１ないし４
のアルコキシフェニルスルホンアミドを例えばボロント
リハライドでエーテル開裂を行うことによって（このよ
うな反応は米国特許第５，９０４．６８０号明細書及び
アメリカ化学会誌（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、８ｏｃ、）　
６４，１１２８（１９４２）に記載されている）、また
はジャーナル　オブ　ケミカル　ンサイアティ（Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ。

Ｓｏｃ、）１９５８，２９０５に記載されているように
、相、当するベンジルオキシフェニルスルホンアミドを
水添分解することによっても得られる。

それらの部分としてのアルコキシフェニルスルホンアミ
ド類は、相当するアルコキシアニリドから、すでにのべ
たごとく、得られる。またはアルコキシベンゼンヲクク
ロスルホン化シ、得うれたフェニルスルホニルクロライ
ドとアンモニアと反応させて得ることもできる。このよ
うな反応はアメリカ化学会誌（Ｊ　、Ａｍ　、Ｃｈｅｍ
　、Ｓｏｃ　、）６２．６０５（１９４０）に記載され
ている。

中間体として使用される弐■及び式■で表わされる化合
物は新規でそして、式■で表わされる化合物を合成する
為に特に開発された。これらの中間体は本発明のもう一
つの目的を構成している。

弐■で表わされるフェニルスルホニルイノシアネートは
、式Ｉで表わされるスルホンアルミドをホスゲンと塩素
化炭化水素溶媒中でブチルインシアネートの存在下に還
流温度で反応させることによって得ることができる。類
似の反応は１合成前機化学の最新方法＝　（Ｎｅｕｅｒ
ｅ　Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　ｐｒｉｐａｒａｔｉｖｅ
ｎ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）第■巻、
２１１−２２９．フェルラークヘミ−（ＶｅｒｌａｇＣ
ｈｅｍｉｅ）、　バインノーイＡ　（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ
）、１９７０、に′記載されている。

弐■で表わされるインチオシアネートは、式…で表わさ
れるスルホンアミドを二硫化炭素及び水酸化カリウムと
反応させ、更にジカリウム塩をホスゲンと反応させて得
ることができる。

このような方法はアルカイブスフアルマコロジー　（Ａ
ｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、）　２９９．１７４（１９６６）
に記載されている。

式寝で表わされるＮ−７エニルスルホニルカルバメート
は、式ｌで表わされるスルホンアミドとジフェニルカル
ボネートとを塩基の存在下で反応させて得られる。類似
の反応は日本特許第６ｔ１６９号明細書に記載されてい
る。

弐厘１式Ｖ及び式■で表わされる出発化合物の一部は公
知である。弐厘及び弐■で表わされる新規の化合物は、
相当する式■で表わされる化合物から公知の方法で製造
することができる。

式■で表わされる新規のフルオロアルコキシ−アミノピ
リミジン及び−トリアジン及びその製造方法、並びにそ
の相当する式■及び、式■で表わされる化合物のそれか
らの製造方法は、スイス国特許第５５２７７８２−Ｂ号
明細書中に記載されている。

式■で表わされるイソシアネートは、式■で表わされる
アミンを塩素化炭化水素溶媒中でオキサリルクロライド
と反応させて製造することができる。式■で表わされる
アミンは公知でありそのうちのいくつかは市販されてい
て、またはこれらは公知の方法（＠複素環式化合物の化
学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌ　ｉｃ　ＣｃＩｍｐａｕＸ＃ｌ１ｓ）”ｇ　Ｍ
Ｙ　Ｌインターサイエンス出版社、ニューヨーク、ロン
ドン（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ
ｓ。

Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　Ｌｏｎｄｏｎ）参照）で製造する
ことができる。

式Ｉで表わされる化合物を得る為の反応は、メチレンク
ロライド、テトラヒドロフラン、アゼトニトリル、ジオ
キサン、及びトルエンなどのようなアプロチックな不活
性有機溶媒中で行うのが便利である。

反応温度は一２０℃から＋１２Ｃ１ｔでの範囲内である
ことが好ましい。反応は通常やや発熱反応であり、室温
で行うことができる。反応時間を短縮するため、または
反応を開始させるために反応混合物を沸点まで加熱する
のが便利であ名。反応時間は数滴の塩基またはインシア
ネートを反応触媒として添加することによっても短縮で
きる。

最終生成物は反応混合物を減圧蒸発によって濃縮及び／
または溶媒を減圧蒸発によって蒸発除去することで単離
し、エーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素の
ようなとけにくい溶媒中で固体残渣を再結晶するが壁を
こすって結晶化させることによって精製することができ
る。

式Ｉで表わされる有効物質は安定な化合物で、とり扱い
の為に特別の保護手段を必要としない。

より小さい施用量において１式■で表わされる化合物は
、良好な選択的生長抑制及び選択的除草作用を示し、有
用植物の作物、特に穀物、棉、大豆、とうもろこし及び
稲といった作物に使用するのに最も適している。好まし
い作物は、小麦、大麦及びライ麦のような穀物である。

ある場合には、これまで、すべての除草剤を使用しては
じめて防除できた雑草にも損傷を与える。

これらの有効物質の作用機構は一風変っている。多くの
ものはその位置を移動でき、即ち、それらは植物によっ
て吸収され、植物の他の部分に移動しそれからそこで要
求される作用を展開する。このように、例えば、表面処
理によって多年生雑草の根そのものに損傷を与えること
も可能である。他の除草剤及び植物生長調節剤を用いて
同じ効果を得るのに必要な量と比較して、式Ｉで表わさ
れる新規化合物は、非常に低い施用量で使用しても有効
である。

式■で表わされる化合物はまた、すぐれた植物生長調節
、特に抑制特性を有する。単子葉植物及び双子葉植物の
両方ともその生長が阻害される。植物の生長を抑制する
ことは、多くの栽培植物において作物の密度を上げるこ
とができるので、土地の同じ面積でより高い収穫量が得
られる。

生長抑制剤の使用によって収穫量を増大することの一因
となる付加的な要因は、植物の生長が抑制されるので、
花及び果実の形成が栄養物質から大いに利益を受けるこ
とである。

このように、例えば、式１で表わされる化合物は、熱帯
地方でしばしば間作作物として植えるマメ科（Ｌｅｇｕ
ｍｉ　ｎｏｓａｅ）植物の生長を選択的に抑制し、その
結果栽培植物間の土壌の浸食を防ぎ、間作作物は主たる
栽培作物と競争することができない。

更にまた、式■で表わされる化合ｖＪは貯蔵中の馬鈴薯
の発芽を防ぐのに適している。冬期の貯蔵中の馬鈴薯に
芽がしばしば形成され、その芽は縮少したり、重量減少
及び腐りをひきおこす。

有効物質のより高い施用量では、すべての試！ 験植物が枯れるほどその生長が損われる。

本発明は、式Ｉで表わされる新規有効成分を含有する除
草及び植物生長調節用組成物にも関するもので、そして
また雑草の発芽前及び発芽後の防除方法、及び単子葉植
物及び双子葉植物特にイネ科草類、熱帯の間作作物及び
タバコの我校の生長の抑制方法にも関する。

式■で表わされる化合物はそのままの形で、或いは、好
ましくは、製剤技術において従来使用されている助剤と
共に組成物の形で使用し、そして公知の方法で、例えば
エマルジョン濃厚物、直接スプレーできる溶液もしくは
希釈できる溶液、希エマルジ冒ン、水和剤、可溶性パウ
ダー、粉剤もしくは粒剤、そしてまた例えばポリマー物
質中でのカプセル剤などの形に製剤化される。スプレー
、噴ｆｓ−散粉、散水もしくは注水などの施用方法は、
目的や一般的な状況例えば製剤の性質などによりて選ば
れる。

製剤、即ち式Ｉで表わされる有効成分及び所望により固
体又は液体の補助剤を含む組成物又は製剤は、公知の方
法、例えば有効成分を溶媒、固体担体および場合により
表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に
混合および／又は摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒としては、次のものがあげられる：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例
えばキシレン混合物もしくは置換ナフタレン類、ジブチ
ルフタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタ
レート類。

す旨肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフ
ィン、アルコール、グリコール及ヒソのエーテル及びエ
ステル類、例えばエタノール。

エチンクリコール、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ケト／
類例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばＮ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジ
メチルホルムアミド、並びに随意エポキシ化された植物
油、例工ばエポキシ化ココナツツ油または大豆油、また
は水。

例えば粉剤や分散性粉末の為に使用する固体担体は通常
、天然鉱物性充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン
、モンモリロナイトまだはアタパルジャイトなどである
。物性を改良する為に、高分散性珪酸または高分散性吸
収剤ポリマーを添加することも可能である。適当な造粒
吸着性担体は多孔質のもの、例えば軽石、レンガ片、セ
ビオライトまたはベントナイトであり、適当な非溶剤担
体は方解石または砂のような物質である。そのほかに非
常に多くの予め造粒された無機及び有機物質、例えば特
にドロマイトまたは粉末植物残渣を使用することができ
る。

製剤化される式■で表わされる有効成分の性質によって
、適当な界面活性化合物は、良好な乳化性、分散性及び
原料性をもつ非イオン性、カチオン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。「界面活性剤」という言葉
は、界面活性剤類の混合物をも含む。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶柱石けん
及び水溶性合成界面活性化合物の両方である。

適する石けんは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは未置換も
しくは置換アンモニウム塩で、例えばオレイン酸、ステ
アリン酸もしくは、例えばココナツツ油もしくは牛脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩、カリウム
塩などである。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得
る。

然し、いわゆる合成界面活性剤の方がより多く使用され
、特に脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン
化ベンゾイミダゾール誘導体またはアルキルアリールス
ルホネートなどが使用される。脂肪スルホネートまたは
サルフェートは通常アルカリ金属、アルカリ土類金属も
しくは置換もしくは未置換アンモニウム塩の形テアリ、
アシル基のアルキル部分をも含めて炭素原子数８ないし
２２のアルキル基を含むものテ、例えばリグノスルホン
酸、ドデシルスｌレホン酸エステルまたは天然脂肪酸か
ら得られふ脂肪フルコールサルフェートの混合物のナト
リウム塩またはカルシウム塩である。これらの化合物は
脂肪アルコールエチレンオキサイド付加物のスルホン酸
塩及び硫酸エステルの塩かう成ルものも含まれる。スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体は２個のスルホン酸基
及び１個の炭素原子数８ないし２２の賭肪酸基を含むこ
とが好ましい。アルキルアリールスルホネートの例とし
てはドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレン
スルホン酸またはナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドの縮合生成物のナトリウム塩、カルシウム塩もしく
はトリエタノールアミン塩があげられる。相当する燐酸
塩、例えばｐ−ノニルフェノールとエチレンオキサイド
４ないし１４モルの付加物の燐酸エステルの塩もまた適
する。

非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族もしくＦｉ環状脂
肪族アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和
もしくは不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールの誘導体
が好ましく、これらの誘導体は５ないし３ｏのグリコー
ルエーテル基を含み、８ないし２ｏの炭素原子をその（
脂肪族）炭化水素部分に含み、アルキルフェノールのア
ルキル部分に＋は６ないし１８の炭素原子を含むものが
好ましい。

更に好ましい非イオン性界面活性剤はポリエ□チレンオ
キサイドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミ
ノポリプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１ない
し１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリ
コ−”ト１７）水溶性付加物であり、この付加物は２ｏ
ないし２５０のエチレングリコールエーテル基を含み、
１０ないシ１ｏｏのプロピレングリコールエーテル基を
含むものである。これらの化合物は、通常プロピレング
リコール単位当り、１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。非イオン性界面活性剤の代表的な例は二ノ
ニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リｊリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシ付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキ
シポリエトキシエタノールなどである。ポリオキシエチ
レンソルビタンの脂肪酸エステル、及びポリオキシェチ
レンンルビタントリオレエートもまた適当な非イオン性
界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少くとも１
個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、更に置換
基として低級未置換またはハロゲン化アルキル基、ベン
ジル基もしくは低級ヒ）”　ｏ　＊　ジアルキル基を含
む第四級アンモニウム塩が好ましい。これらの塩はハロ
ゲン化物、メチルサルフェートまたはエチルサルフェー
トの形であることが好ましく、例えばステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、まり社ベンジルジ（２−
クロロエチル）エチルアンモニウムブロマイドである。

製剤の為に通常使用されている界面活性剤は、とりわけ
下記の刊行物に記載されている＝［マッグ　カッチャン
の洗剤及び乳化剤年報］（−Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’
　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　ＪＴｈｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌつエムシー出版社（ＭＣＰｕｂ
ｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）。

リンクラオツド（Ｒｉ　ｎ　ｇｅｗｏｏｄ　）　、ニュ
ーシャーシー（Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ）　、　１　ｑ　
７９　；及びシズリー及びウラ）’　（８ｉｓｅｌｙ　
ａｎｄ　Ｗｏｏｄ）、　「界面活性剤百科」（−Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉ
ｖｅ　Ａｇｅｎｔｓつ。

化学出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ
　Ｃｏ、Ｉｎｃ、）。

ニューヨーク（Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）　　１９６４゜農業
製剤は通常（１１ないし９５チ、好ましくＩｄ　Ｑ、　
１ないし８０％の式Ｉで表わされる有効成分を含有し、
１ないし９９９噂の固体または液体助剤及び０ないし２
５ｓ、好ましくはα１ないし２５％の界面活性剤を含む
。

好ましい配合剤は、特に下記のような構成から成るもの
である（チは重量％を表わす）：乳剤原液 有効成分：　　１〜２０％、好ましくは　　５〜１０％
界面活性剤：　　５〜６０％、好ましくは　１０〜２０
′ｓ液体担体：５０〜９４％、好ましくは　７０〜８５
％粒　　　剤 有　効成分＝０．１〜１０％、好ましくは　０．１〜１
％固体担体：　９９９〜９０％、好ましくは　９９９〜
９９％懸濁原液 有効成分＝　　５〜７５％、好ましくは　１０〜５０％
水　　　　：　　９４〜２５％、好ましくは　　９０〜
３０％界面活性剤：　　１〜４０％、好ましくは　　２
〜５０％水和剤 有効成分二０．５〜９０う、好ましくは　　１〜８０％
界面活性剤：Ｑ、５〜２０％、好ましくは　　１〜１５
％固体担体：　５〜９５％、好ましくは　１５〜９０％
粒　　　剤 有効成分＝０．５〜５０％、好ましくは　　６〜１５％
固体担体：　９９５〜７０う、好ましくは　９７〜８５
％市販生成品は原液組成書として製剤化されることが好
ましいが、消費者は通常希釈した形で使用する。製剤は
施用のために有効成分α００１囁のような低濃度に希釈
することができる。施用量は、通常盲動成分［１１〜１
０す／ｈａ、好ましく＋！　０．０２５〜５　Ｋｐ／ｈ
ａである。

＠載置は、特定の効果を得るために、奈加剤、例えば安
定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、接着剤、ならびに
肥料または池の有効成分子！：言有することもできる。

以下に掲げる実施例中、温度は摂氏度（Ｃ）で、そして
圧力はミリバール（ｍｂ）ｉ１表わす。

裂造例 例１ ａ）２−プロパルギルオキシフェニルスルホニルばド： ２−ヒドロキシフェニルスルホンアミド３５Ｖ、炭酸カ
リウムｂ５．２ｔ、プロ／くルギ゛ル　ブロマイド１５
．５１１７＆びエテル　メチル　ケトｙ　１０００　ｇ
ｊの混合物を１．５時間還流し一次に冷却、ｆ過、そし
て蒸発で濃縮する。残留物を酢酸エチルから今結晶後の
収量は２−プロパルギルオキ７フエニルスルホンアミド
３０ｆで、融点１４５−１４５℃ ｂ）Ｎ−（２−７”ロバルギルオキ７フェニルスルホニ
ル）−フェニル　カーバメート：ジメチルホルムアミド
１００ａｔ／　中に２−プロパルギルオキシフェニルス
ルホ／アミド１５．１ｆを含む８？［［な、窒素雰囲気
中最高偏度１０℃で１０分以内で、無水ジメチルホルム
アミド５０７１　ｍ　　中に５５う水素化ナトリウム５
．０９ｆカ含まれる懸濁液に滴下する。反応混合物を室
温で１５分攪拌し；続いてヅメナルホルムアミド１０ロ
ー中にジフェニルカーボネー４１５．９４ｆ溶解してい
る溶液を２０分間かけて滴下し、そしてその混合ＷＶさ
らに４５分間攪拌するう七の後反応混合ｗ馨、氷６００
ｆ、２Ｎ塩酸９α５−反び酢酸エテル６００−の混＠物
中に抽出する。有機相ン氷水で２度洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥して蒸発で濃縮する。エーテル／石油エーテ
ル（１：　１）を油状残留物に加えると、Ｎ−（２−プ
ロパルギルオキシフェニルスルホニル）−フェニルカー
バメートの結晶２ｔ４ｆが得られる。融点１！＞５−１
５７　　℃つ ｃ）Ｎ−＜２−プロパルギルオキシフェニルスルホニル
＞　−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，！１．５
−トリアジン−２−イル）尿素；Ｗｉｋ水シ＊キサｙ　
ｓ　Ｏ１ｄ中ｖＣＮ−（２−プロパルギルオキシフェニ
ルスルホニル）−フェニルカーバメート５．５５ｔ’ｓ
ｔび２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，５，
ｂ−）リアジン１４ｆＩ−χ宮む混合物を４５分間還流
し；伜した恢の収量は、結晶へ−（２−プロ／くルギル
オキシフェニルスルホニル）　−Ｎ−（４−メトキシ−
６−メチル−１６５−トリアジ／−２−イル）尿素２．
３８？でめった。

融点１５７−１５１１１′Ｃ。

例２ ａ）さ−１ｆ＆−２−プロパルギルオキシフェニルスル
ホ／アミド： ２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルスルホンアミド２
４．３　？　、炭酸カリウムｓ６．Ｏｆ、’７’ロパル
ギル　ブロマイド１４７ｆＢＬびアセトニトリル５０Ｏ
ｆＭｅの混＠吻ゲ５０℃で４，５時間攪１半する。次に
七の反応混台吻ケ１通し、そして減圧蒸発で濃縮する。

酢酸エナルカ＼ら舛結晶懐の収量は、５−メチル−２−
プロ／（ルギルオキシフェニルスルホンアミド２５９ｔ
′Ｔ：、融点１６９−１７０℃である。

ｂ）ｂ−メチル−２−プロノ心ルギルオキシフェニルス
ルホニルイソシアネ−）： ｂ−メチル−２−プロ／くルギルオキシフェニルスルホ
／アミド２２．４９％ｎ−フ′チルイ゛ノアアネート９
９？、１．４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン
０、ＳｔＺび無水キシレン５５０ｄｌの混合物ケ５０分
間還流し一七して続いてホスゲン約２０ｔゲ１１５−１
２０℃で２時間の間通じる。過−ｊのホスゲンを、窒素
２送り込んで反応混合物から除去した＊、七〇混合物ゲ
室畠まで冷却し、ｆ過し、そして真空で＃縮する。こう
して粗生装置として５−メチル−２−プロパルギルオキ
シフェニルスルホニルイソシアネート２８ｊｆが茶色油
状ＷＪ質の杉で得らｎる。この粗生装置はこれ以上の梢
ａはしないで、次の段階で用いられる。

ｃ）！Ｎ−（５−メチル−２−プロバルギルオキノフェ
ニルスルホニル）−Ｎ−（４−クロロ−６−メドキシビ
リミジンー２−イル）　尿素：無水テトラヒドロフラン
５０１Ｌｌ！中に、粗５−ｙｔ−ｙルー２−グロパルギ
ルオキシフェニルスルホニルイソシアネート９．４１溶
解している答液乞、室龜で、１０分以内で無水テトラヒ
ドロ７ラン６０ｄ中に２−アミノ−４−クロロ−６−メ
トキシ−ピリミジン３．７を及び１．４−ジアザジシク
ロ（２，２，２）　　−オクタン０．１ｔを宮む溶液に
滴下し、その間温度シまわずかに上昇する。ｉの反応溶
液を室温で１８４間の間攪拌し一久にｆｉ遇し、そして
減圧蒸発で倣ｓ−ｒる。七の残留′ａを酢酸エチルから
再結晶すると、ヘー　（５−メチル−２−グロパルギル
オキシフェニルスルホニル］−ｒＪ−（４−クロロ−６
−メトキシ−ピリミジンー２−イル）尿素５，８ｆが得
られる。融点２０２−２０４℃。

以下の表中に掲げた中間体及び最終生成物は類似の方法
によって得られる。

１−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　％配合例 例５ 武■で表わされる有効成分の配合例（％は１歓による） ａ）水利剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分　　　　　　　　　　　２０％６０％Ｏ，Ｓ％
リグノスルホ／酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
５％　　５％　　５％−ｙｆ）リル硫酸ナトリウム　　
　　　　　　　　　　　３Ｓ　　−−ジイソブチルナフ
タレノスルホ４ナトリウム　　　　−６％　６％オクチ
ルフェ、ノールホリエテレンダリコールエーテル（エチ
レンオキシド７−８モル）　　　　　　　　　　　　　
−２％２％高分散性ケイ酸　　　　　　　　　５％２７
％２７％カオリ７　　　　　　　　　　６７％−−塩化
ナトリウム　　　　　　　　−−５９５チ有効成分を助
剤とともに十分に混合した債。

該ａ会吻Ｙ適当なミルで良く磨砕する。水で希釈してＦ
９′ｒ望の一度の懸濁液馨得ることのできる水利剤が得
られる。

ｂ）乳剤原液 ａ）　　　　　ｌ）） 有効成分　　　　　　　　　　ＩＱ％　　　１％ドＦ／
、νぺ／ゼ／スルホ４カル７ウム　　　　　　　　　　
　５ｑ６　　　　６％７クローーＰナノン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０慢　　　
　１０％キ７し４昆甘１＠　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０囁　　７９襲この乳剤原液ｒ水で希釈す
ることにより、所望の＃度のエマルジョンを得ることが
できる。

Ｃ）粉末 ａ）　　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　０．１％　　１％メルク
　　　　　　　　　　　９９９％　　−カオリン　　　
　　　　　　　　−　　９９％有効成分を担体とともに
混合、適当なミル中で混合＃ぞ磨砕することにより、直
ちに便用できる粉末？Ｉ’得た。

ｄ）押出し顆粒 ａ）　　　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　　１０％　１％リクノメ
Ａｄ−、／＠ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２％　　　　２囁カルボ午ノメチルベリ
レロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％
　　　　　１％カカオ７　　　　　　　　　　８７％　
９６％有効成分乞助剤とともに親会、磨砕し、続（・て
この親会吻ヲ水で湿めらす。続いて混合＃ン押出し、空
気流中で乾燥させるっ ｅＪ　　Ｍ機軸粒 有効成分　　　　　　　　　　　　　　５％デボ１１エ
チレグリコール（ＭＧ２００ン５チカオリン　　　　　
　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効成分？、
ミキサー中で、ポリエチレングリコールで鍼めらせたカ
カオ／に均一に施用する。この方法により非粉秦性被横
軸粒が得られる。

ｆ）　　＠１！ｌＪｗ、液 ａ）　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　　　４０％　５％エチレング
リコール　　　　　１０％　１０％リグノスルも／＃−
Ｆトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
　　　　５％カルボやンメチＬ七ルクース　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１％　　　　１　％３７卸シ
μ孕六ド水溶液　　　　　　　　０．２ラ　　０２う７
５優水性ｒ払ジヨ／形シリΣ４ビル　　　　　　　０，
８％　　［１８％水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３２％　　７７％細かく粉砕した有効成分
を助剤とともに均一に親会する。こうして水で希釈する
ことにより所望の濃度の懸濁液？得ることのできる懸濁
原液が得られる。

ｇ）塩溶液 有効成分　　　　　　　　　　　　　　５％イングロビ
ルアミン　　　　　　　　　　　　　　１％オクチル５
エノールホリエテレングリコールエーテル（エテレ／オ
キ７ド７８モａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９１％生物学的試験例 例４：［Ｗの発芽前□の除草作用の証明温ボ申で、植復
の檀ン植木鉢（直径１２−１５凛）に播く。播ａｔ後、
ただちに１寝表面なその有効成分の水性分散剤または水
溶液で処理する。有効成分４す／ｈａ譲度を使用する。

次に鉢７２２〜２５Ｃ１相ｎｒａａ度５０〜７［Ｊｌｔ
ｌ室温に遠く、この試験ＩＩＮ来は５週間後に評価し、
試験慎柳上の作用は次の評価基準に従って評イ曲する： １＝植１勿が発芽しな（・または完全に枯死２〜５＝非
常に著しい作用 ４〜６＝中間程度の作用 ７〜８＝弱い作用 ９＝＝作用なしく未処理対照植物と同様）発芽前作用 施用ｔ：有効成分４す／ｈａ 帯施用量：有効５ｊｃ分α５す／ｌｌａ例５二発芽前施
用における選択性の証明例４と同様の試験方法により、
多棟の植物σ）ｍｖ、＊々な有効成分の施用敞で処理す
る。この試験結果は同様の評価基準に従って評価する。

発芽前作用 来＝有効物質 ｆＩ１６：植物の発芽恢の除草作用（接触作用）の証明 単子葉殖９１Ｊ及び双子葉植物の両方の多数の雑草及び
栽培ｍｗケ、七の４−ないし６−葉期に、有効成分の水
性分散剤を有効’［２１４峙ハａの施用量で噴霧し、次
にこ１Ｌｉ２４ないし２６ｃ。

相対湿度４ｂ−６０％に保つ。この試験Ｗｉ果は処理後
１５日で評価し、元４前試験と同様の評ｆ［１１１４準
に従って評価する。

発芽後作用 施用量：有効成分４　Ｋｐ　／ｈａ 辛施用量：有効成’ｙｊ　Ｏ，ｂ　Ｋｐ／　ｈ　ａ例７
：宅芽抜施用における：＠ｌ択注の鉦明例６と同様の試
験方法法により、多数の他物を様々な有効成分の施用量
で処理する。この試験結泌は例４で示したのと同様の評
価基帛に従って評イ曲する。

発芽後作用 ｉ５’ｌＪ８二Ｆ１祇ジャカイモにおける発芽抑制の証
明多数Ｑ）芽の呂て（・な（・市販のンヤカイモ〔ウル
ゲンタ（Ｕｒｇｅｎｔａ）檀〕馨洗って乾燥する。矢に
このジャガイモ？各々、異なった濃度の有効成分のエマ
ルジョンに１分間浸し；七れからプラスチック裂面中の
ｆ紙の上に載せ、温度１４及び２１℃、相対湿度５０％
にて暗所で貯蔵し、施用後３４日０Ｋ評価する。同時に
塊茎の損失重量及び芽の重ｔｖ、未処理対照物と比較し
て測定する。この試験において本発明の化合物は完全な
発芽抑制なもたらした。ジャガイモの損失ｉｔは対照ジ
ャガイモの損失重量の１０％以下であったつ 例９：熱帯のマメ科間作作物の生長抑制の証明試験他物
〔セントロセマ　プルミエリ（ｃｅｎ−１ｒｏｓｅｍａ
　ｐｌｕｍｉｅｒｊ）及びセ／トロセマノ（ベスセンス
（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）　）　
　ｙ完全に生長するまで栽培し、次に高さ６０１に刈り
取る。

７日後、水性エマルジョンの形の有効成分を噴霧する。

試験植物乞相対湿度７０う及び１日１４時間６０００ル
クスの人工光線照射下、日中温度２７℃、夜間温度２１
℃に珠つつに験結果は工マルジコンの施用後４４伺柑に
評価する。対照＊＠と比軟して生じている耕しい生長を
評価し事蹴乞測り、植物毒性ケ測定する。この試験にお
いて弐Ｉで表わされる有効成分で処理された植物は新し
い生陵の明らかな減少？示しく未処理対照ｍＷ上に生じ
ている新しい生長の２０襲以下ン、七の試験ａｍは損傷
を受けなかった。

例１０：　大豆の生長調節 大豆〔バルク（ｌ（ａ　ｒ　ｋ）棟〕のｆｉ７６：３：
１の比の土／泥炭／砂混合物の入いったプラスチック製
の容器に播き、気候室に置く。温度、照月、施駈及びや
り水について最適条件ン辿択することによって、七の植
物は約５過間恢に５−６三葉期に生長する。この時点で
、その植物に、式■で表わされる有効成分の水性液体７
ｊＡＳ１００ｆ／ｈａまでの有効成分濃度で、充分にぬ
れるまで噴繕する。この結果の評価は有効成分の施用後
約５週間目に行う、、式Ｉで表わされる有効成分は未処
理対照植物上刃さ１も及び重量と比奴して主要な若枝上
のさやの叔及びＮ縦の者明な増加？もたらす。

’［ｆ出願人　ナバーカイギー　アクチェンゲゼシシャ
フト第１頁の続き ０発　明　者　ウィリー・マイヤー スイス国４１２５リーエン・タール ゲーク４９ １’　　明　者　ロルフ・シュルター スイス国４１０２ビニンゲン・ホル ツマットストラーセ４５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （リ　一般式！＝ （式中、 Ａは炭素原子数５ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子、
   硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
   わし、 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１または
   ２の数を表わし、 ＲＩＦｉ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケ
   ニル基ま九は基−Ｙ−Ｒ，を表わし、 Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
   しくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または
   −Ｙ−Ｒｓ、　−ＣＯＯＲ，、−ＮＯ，もしくは−ＣＯ
   −ＮＲチーＲ＄の基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４の・・ロアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、ハロゲン原子または多くて
   ４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わし
   、 Ｒ，及びＲ−は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
   、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子
   数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ７及びＲｓは互いに独立して各々、水素原子、炭素原
   子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル
   基を表わし、そして ＹＶｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくは
   スルホニル橋を表わす。） テ表ワサレるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／−ピリミジ
   ニル−または−トリアジニル尿素及びその塩。 （２）ｚが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１墳記載
   の化合物。 （３）一つの基−Ｘ−Ａがスルホニル基に対し２位にあ
   り、セしてＲ３及びＲ４の炭素原子数が、合計しても４
   を越えない特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）　　一つの基−Ｘ−Ａがスルホニル基に対し２位
   と５位の各々にあり、そしてＲ３及びＲ４の炭素原子数
   が、合計して本４を越えない特許請求の範囲第２項記載
   の化合物。 （５）’Ｒ１が水素原子を表わし、そしてＲ２がスルホ
   ニル基に対し５位または６位にある特許請求の範囲〜＠
   ３項記載の化合物。 （６）　　Ｒ１が水素原子を表わし、そしてＲ３及びＲ
   ４が各々炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、メチルチオ基、２，２．
   ２−）リフルオロエトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
   １．１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、ハロゲン
   原子またはアルコキシアルキル基を表わす特許請求の範
   囲第５項記載の化合物。 （７）ｘが酸素原子を表わす特許請求の範囲第６項記載
   の化合物。 （８）Ａがプロパルギル基を表わす特許請求の範囲第７
   項記載の化合物。 （９）ｚが硫黄原子を表わし、Ｘが酸素原子または硫黄
   原子を表わし、Ｒ，及びＲ４が互いζ：独立・′　。 して各々、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
   子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
   のアルキルチオ基、ジフルオロメトキシ基またｄ２，２
   ．２−）リフルオロエトキシ基を表わし、ただしＲ３及
   び島の炭素原子数は合計しても多くとも４までであり、
   そしてＡが−ｃｕ、−ｃ＝ｃｎ　、　−ＣＨ鵞−Ｃ＝（
   −ＣＨ３、−ＣＨ，−ＣＨ，−ＣミＣＨを表わし、そし
   て基−Ｘ−Ａが２位にあり、そしてｍが１の数を表わす
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１０１Ｎ−（２−プロノくルギルオキシフェニルスル
   ホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチ　□ルー１
   ．５．５−　）リアジン−２−イル）尿素である特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ＋１１）　　Ｎ　−（２−７’ロバルギルオキシフエニ
   ルスルホニル１−Ｎ’−（４−エチル−６−メドキシー
   ＋、　、ｓ、ｔ　５−　）リアジン−２−イル）尿素で
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１２１Ｎ　−（２−７’ロバルギルオキシフエニルス
   ルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１゜３．５
   −）リアジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 （１ｓ）Ｎ−（２−プロパルギルオキシフェニルスルホ
   チル）−Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチル−１，５，
   ５−トリアジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （１４）一般式Ｉ： （式中、 八は炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、ｘＩＩ′ｉ酸素
   原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル
   橋を表わし、 ２は酸素原子または硫黄原子を表わし、ｍは１または２
   の数を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５０アルケニ
   ル基または基−Ｙ−Ｒ，を表わし、 Ｒｚｔ′ｉ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
   基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ま
   たは−Ｙ−Ｒ，、−ＣＯＯＲ，、−ＮＯｚ　４　Ｌ　＜
   　／ｒｉ−Ｃｏ−ＮＲ７−Ｒ畠Ｏ基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、ハロゲン原子または多くて４
   個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ５及びＲ６は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
   、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子
   数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ７及びＲｓｔ：ｉ互いに独立して各々、水素原子、炭
   素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし
   ５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキ
   ニル基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはス
   ルホニル橋を表わす。） で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジ
   ニル−または−トリアジニル尿素及びその塩を製造する
   のに際し、次式Ｉ：（式中、Ａｒ　Ｒｔｅ　Ｒｙｅ　Ｘ
   及びｍＦｉ前記式■で表わした意味を有する。） で表わされるフェニルスルホンアミトラ、塩基の存在下
   、次式ｌ： （式中、Ｅ、　Ｒｓ、　Ｒａ　及Ｕ　Ｚ　ｕ　前Ｅ式１
   で表わした意味を有する。） で表わされるＮ−ピリミジニル−もしく＃′ｉＮ−トリ
   アジニルカルバメートと反応させ、所望によね塩に転化
   させることからなる前記式■で表わされる化合物または
   その塩の製法。 （１５）　　−一般式Ｉ： （式中、 Ａは炭素原子数６ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子、
   硫黄原子またはスルフィニルモジくはスルホニル橋を表
   わし、 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１または
   ２の数を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基ま九は基−Ｙ−Ｒ＠を表わし、 Ｒ，Ｆｉ水素原子、）・ロゲン原子、炭素原、子数１な
   いし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
   または−Ｙ−Ｒ５、−ＣＯＯＲ，、−Ｎｏ、もしくは−
   Ｃｏ　−ＮＲ７−Ｒｓの基を表わし、 Ｒ，及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基１、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルコキシ基、ノ・ロゲン原子または多く
   て４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わ
   し、 Ｒ６及び島は各々炭素原子数１ないｌ、　５のアルキル
   基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原
   子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ１及びＲ４は互いに独立して各々、水素原子、炭素原
   子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル
   基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはス
   ルホニル橋を表わす。） ”ｔ”表ｔ）すｔｌｌＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／−
   ピリミジニル−ま九は一トリアジニル尿素及びその塩を
   製造するのに際し、次式Ｉｖ：（式中、Ａ、　ＲＩ、　
   ＲＨ，ｍ、　Ｘ及びｚＦｉ前記前記で表わした意味を有
   する。） で表わされるフＬニルスルホニルインシアネートまたは
   フェニルスルホニルインチオシアネートを、場合によ抄
   塩基の存在下、次式Ｖ：（式中、Ｅ、Ｒ，及びＲ４は前
   記式１で表わした意味を有する。） で表わされるアミンと反応させ、所望によ抄塩に転化さ
   せることよりなる前記式Ｉで表わされる化合物またはそ
   の塩の製法。 （１６）一般式■： （式中、 ＡＦｉ炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｅはメチン基ま九は窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子、
   硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
   わし、 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍＦｉｌまた
   は２の数を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基ｉ九は基〜Ｙ−Ｒ１を表わし、 Ｒ１は水素原子、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、また
   は−Ｙ−Ｒ，。 〜Ｃ０ＯＲ＠　、−Ｎｏ、もしくは−Ｃｏ−ＮＲチー−
   の基を表わし、 ｋ、及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ない１〜４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１なり＞　ｌ、　４のアルキルチ
   オ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルコキシ基、ノ１０ゲン原子ま
   友は多ぐて４個の縦索原子を有するアルコキシアルキル
   基を表わし、 Ｒ１及びＲ６は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
   、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子
   数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ，及びＲ，は互ｒＫ独立して各々、水素原子、炭素原
   子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数２ないし６０アルキニル
   基を表わし、そして ｙｔｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくは
   スルホニル橋を表わす。） で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／−ピリミジ
   ニル−または−トリアジニル尿素及びその塩を製造する
   のに際し、次式Ｉ：（式中、Ａ、　Ｒ，、Ｒ，、Ｘ及び
   ｍは前記式Ｉで表わし九意味を有する。） で表わされるスルホンアミドを、場合により塩基の存在
   下、次式■： （式中、Ｅ、　Ｒ，、Ｒ４及び２は前記式夏で表わした
   意味を有する。） で表わされるインシアネートまたはインチオシアネート
   と反応させ、所望Ｋｊり塩に転化さぜることよりなる前
   記式■で表わされる化合物またはその塩の製法。 （１７）一般式［： （式中、 Ａは炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 ＥＨメチン基または窒素原子を表わし、ｘｉ酸素原子、
   硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
   、わし、 ｚＩｆｉ酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍ＃−Ｊ
   ：１またｔｆｉ２の数を表わし、Ｒ１は水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原子数１、ないし５のアルキル基もしく
   ＃′ｉａ素原子数２ないし５のアルケニル基または基−
   Ｙ−Ｒ，を表わし、 Ｒ，鉱水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   ０アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
   しくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または
   −Ｙ−Ｒ，、−ＣＯＯＲ４、−Ｎｏ、もしくは−ＣＯ−
   ＮＲ？　−Ｒｓの基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、〕−ロゲン原子または多くて
   ４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わし
   、 Ｒ５及びに＠は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
   、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま喪は炭素原子
   数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ７及びＲｅｄ互いに独立して各々、水素原子、炭素原
   子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数２ないし６０アルキニル
   基を表わし、そｌ−で Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニル本しくにス
   ルホニル橋を表わす。） テ表ワサレるＮ−７エニルスルホニルーＮ’−ピリミジ
   ニル−または−トリアジニル尿素及びその塩を製造する
   のに際し、次式■：（式中、Ａ、　Ｒ１，Ｒ２，ｍ、　
   ！及びｚＩ／′ｉ前記式１で表わした意味を有する。） ｆ表わＪれ、６Ｎ−フェニル−スルホニルカルバメート
   と、次式Ｖ： （式中、Ｅ、　Ｒｓ及びＲ，Ｈ前記式ｉで表わし九意味
   を有する。） で表わされるアミンと反応させ、所望により塩に転化さ
   せることよりなる前記式１で表わされる化合物またはそ
   の塩の製法。 （１８１式１テ表わされるスルホニル尿素と、アミン、
   アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化
   物または第四級アンモニウム記載の製法。 （１９）　　次式璽： （式中、 ＡＦｉ炭素原子数６ないし６のアルキニル基を表わし、 ’　　　Ｒ，１１水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数
   １ないし５のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５
   のアルケニル基または基−Ｙ−Ｒ，を表わ踵 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
   しくは炭素原゛子数１ないし４のハロアルキル基、また
   は−Ｙ−Ｒ５、−ＣＯＯＲ，、−ＮＯ８もしく’　ｆｌ
   　−ＣＯ−ＮＲ，−Ｒ，の基を表わし、 ｍｔｉｌまたは２の数を表わし、そしてｘＦｉ酸素原子
   、硫黄原子またはスルフィニルモしくはスルホニル橋を
   表わす。） テ表わされるフェニルスルホンアミド。 （２０）次式■： （式中、 Ａは炭素原子数５ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ１＃：を水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基本しくは炭素原子数２ないし５のアル
   ケニル基または基−Ｙ−Ｒ，を表わし、 Ｒ＊ｔｉ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、また
   は−Ｙ−Ｒ，。 −ＣＯＯＲ６、−Ｎｏｔ　モＬ　＜　ｕ　−ＣＯ−ＮＲ
   ７−Ｒ１１（Ｄ基を表わし、 ｍ＃′ｉ１または２の数を表わし、そしてＸは酸素原子
   、硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を
   表わす。） で表わされるＮ−フェニルスルホニルカルバメート。 （２１）有効成分として、一般式■： （式中、 ＡＦｉ炭素原子数５ない１，６のアルキニル基を表わし
   、 Ｅはメチン基捷たに窒素原子を表わし、Ｘｄ＃素原子、
   硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
   わし、 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍｉｊ＋また
   は２の数を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基または基−Ｙ−Ｒ１１を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ない１−５のアルケニル基
   もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、また
   は−Ｙ−Ｒ，。 −ＣＯＯＲ＠、−Ｎｏ、もしくは−ＣＯ−ＮＲ，−Ｒ，
   の基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、ハロゲン原子または多くて４
   個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ５及びＲｓｔｌ各々炭素原子数１ない１，５のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素
   原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ７及びＲ８は互いに独立して各々、水素原子、炭素原
   子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル
   基を表わし、そして ＹＦｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくは
   スルホニ４橋を表わす。） で表すされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎｌ−ピリミジ
   ニル−または−トリアジニル尿素及□びその塩の少なく
   とも１種を、担体及び／または他の添加剤とともに含有
   することからなる除草及び植物生長抑制用組成物。 （２２１−一般式Ｉ： （式中、 ＡＦｉ炭素原子数６ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子、
   硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
   わし、 ｚｉｌｔ酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１ま
   たは２の数を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基または基−Ｙ−Ｒ，を表わし、 Ｒ２１ｊ水素原子、・・ロゲン原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
   基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ま
   たは−Ｙ−Ｒ，。 −ＣＯＯＲ，、−Ｎ０３もしくは−Ｃｏ−ＮＲ，−Ｒ８
   の基を表わし、 Ｒ３及びＲａ　Ｆｉ互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ基、〕・ロゲン原子または多
   くて４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表
   わし、 Ｒ５及びＲ６は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
   、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子
   数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ７及びＲｓＶｉ互いに独立して各々、水素原子、炭素
   原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５
   のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニ
   ル基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはス
   ルホニル橋を表わす。）。 ’で表わされるＮ−７エニルスルホニ／Ｌ／−Ｎ’−ピ
   リミジニル−もしくは−トリアジニル尿素及びその塩、
   捷たは該化合物を有効成分として含有する組成物の有効
   量を、植物もしくはその栽培地に施用することからなる
   不所望な植物の生長を防除する方法。 （２３）一般式Ｉ： （式中、 Ａは炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子、
   硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
   わし、 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１または
   ２の数を表わし、 Ｒ，は水素原子、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケ
   ニル基または基−Ｙ−Ｒ，金表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
   しくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、また１
   −Ｙ−Ｒ，、−ＣＯＯＲｓ、−Ｎｏ、もしく　ｕ　−Ｃ
   Ｏ−ＮＲ７−Ｒｓの基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、ノ１０ゲン原子または多くて
   ４佃の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わし
   、 Ｒｓ及びＲ，ｅ′ｉ各々炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素
   原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒγ及びＲｓは互いに独立して各々、水素原子、炭素原
   子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル
   基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルモジくはス
   ルホニル橋を表わす。） でａｂ”：ＥｔＬるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピ
   リミジニル−もしくは−トリアジニル尿素及びその塩、
   または該化合物を有効成分として含有する組成物の有効
   量を、植物もしくはその栽培地に施用することからなる
   植物の生長を抑制する方法。 （２４）一般式Ｉ： （式中、 Ａは炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、ｘｈ酸素原子、
   硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
   わし、 ２は酸素原子、または硫′黄原子を表わし、ｍは１また
   ？ｉ２の数を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
   ル基または基−Ｙ−１゜を表わし、 Ｒｓ＃ｉ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   もしくは炭素原子数１な゛いし４のハロアルキル基、ま
   たは−Ｙ−Ｒ，、−ＣＯＯＲ＠　、ＮＯｘもしくは−Ｃ
   Ｏ−ＮＲ，−４の基を表わし、 Ｒ１及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、）・ロゲン原子マタは多くて
   ４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わし
   、 Ｒ，及びＲｍｌｄ各々脚各々脚数原子数１５のアルキル
   基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原
   子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ７及びＲｓ　Ｆｉ互いに独立して各々、水素原子、炭
   素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし
   ５のアルケニル基ま九は炭素原子数２ないし６のアルキ
   ニル基を表わし、そして Ｙ＃′ｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしく
   はスルホニル橋を表わす。） で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ／−ピリミジ
   ニル−もしくは−トリアジニル尿素及びその塩、または
   該化合物を有効成分として含有する組成物の有効量を、
   植物本しくはその栽培地に施用することからなる収穫量
   を増大させるための栽培植物の生長を調節する方法。 （２５）式１で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ
   ／−ピリミジニルもしくは一トリアジニル尿素、または
   該化合物を有効成分として含有する組成物の有効量を、
   植物もしくはその栽培地に施用することからなる栽培植
   物の作付中における発芽前または発芽後の雑草を防除す
   る特許請求の範囲第２２項記載の方法。 （２６）式１で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ
   ’−ピリミジニルもしくは−トリアジニル尿素、または
   該化合物を有効成分として含有する組成物の有効量を、
   植物の発芽前に施用することからなる２葉期以降の植物
   の生長を抑制する特許請求の範囲第２３項記載の方法。 ることからなる特許請求の範囲第２５項記載の方法。 ることからなる特許請求の範囲第２４項記載の方法。