JPH05140080A - フエニルスルホンアミド誘導体 - Google Patents
フエニルスルホンアミド誘導体Info
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- JPH05140080A JPH05140080A JP4095838A JP9583892A JPH05140080A JP H05140080 A JPH05140080 A JP H05140080A JP 4095838 A JP4095838 A JP 4095838A JP 9583892 A JP9583892 A JP 9583892A JP H05140080 A JPH05140080 A JP H05140080A
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】
【目的】選択的除草作用に優れたＮ−フェニルスルホニ
ル−Ｎ’−ピリミジニル尿素および−トリアジニル尿素
を製造するための中間体として有用なフェニルスルホン
アミド誘導体の提供。 【構成】次式ａのフェニルスルホンアミド誘導体。 （Ｒ＝Ｈ，ＣＯＯＣ6 Ｈ5 、Ａ＝アルキニル基、Ｒ1，
Ｒ2 ＝Ｈ，ハロゲン，アルキル基等、ｍ＝１，２、Ｘ＝
Ｏ，Ｓ等）。
ル−Ｎ’−ピリミジニル尿素および−トリアジニル尿素
を製造するための中間体として有用なフェニルスルホン
アミド誘導体の提供。 【構成】次式ａのフェニルスルホンアミド誘導体。 （Ｒ＝Ｈ，ＣＯＯＣ6 Ｈ5 、Ａ＝アルキニル基、Ｒ1，
Ｒ2 ＝Ｈ，ハロゲン，アルキル基等、ｍ＝１，２、Ｘ＝
Ｏ，Ｓ等）。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフェニルスルホンアミド
誘導体に関する。より詳しくは、本発明は、除草活性お
よび植物生長調節活性を有するＮ−フェニルスルホニル
−Ｎ’−ピリミジニル尿素および−トリアジニル尿素の
中間体として有用な新規フェニルスルホンアミドおよび
Ｎ−フェニルスルホニルカルバメートに関する。
誘導体に関する。より詳しくは、本発明は、除草活性お
よび植物生長調節活性を有するＮ−フェニルスルホニル
−Ｎ’−ピリミジニル尿素および−トリアジニル尿素の
中間体として有用な新規フェニルスルホンアミドおよび
Ｎ−フェニルスルホニルカルバメートに関する。
【０００２】
【従来の技術】除草活性を有する尿素化合物、ピリミジ
ン化合物およびトリアジン化合物は一般に知られてい
る。除草活性および植物生長調節活性を有するアリール
スルファモイル−複素環式アミノカルバモイル化合物
は、最近例えば欧州特許公開公報第１５１４号および１
５１５号明細書、米国特許第４１２７４０５号明細書、
ドイツ国特許公開公報第２７１５７８６号明細書および
フランス国特許第１４６８７４７号明細書などに記載さ
れている。
ン化合物およびトリアジン化合物は一般に知られてい
る。除草活性および植物生長調節活性を有するアリール
スルファモイル−複素環式アミノカルバモイル化合物
は、最近例えば欧州特許公開公報第１５１４号および１
５１５号明細書、米国特許第４１２７４０５号明細書、
ドイツ国特許公開公報第２７１５７８６号明細書および
フランス国特許第１４６８７４７号明細書などに記載さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の除
草剤とは全く異なる、選択的除草作用および植物生長調
節作用に優れたＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ピリミ
ジニル尿素および−トリアジニル尿素を製造するための
中間体として有用なフェニルスルホンアミド誘導体の提
供を課題とする。
草剤とは全く異なる、選択的除草作用および植物生長調
節作用に優れたＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−ピリミ
ジニル尿素および−トリアジニル尿素を製造するための
中間体として有用なフェニルスルホンアミド誘導体の提
供を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式ａ： （式中、Ｒは水素原子またはフェノキシカルボニル基
（−ＣＯＯＣ6 Ｈ5 ）を表し、Ａは炭素原子数３ないし
６のアルキニル基を表し、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルケニル基または次式：−Ｙ−Ｒ5 で表さ
れる基を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
アルケニル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、または次式：−Ｙ−Ｒ5 ，−ＣＯＯＲ6 ，−Ｎ
Ｏ2 もしくは−ＣＯ−ＮＲ7 −Ｒ8 で表される基を表
し、ｍは１または２の数を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原
子またはスルフィニル橋もしくはスルホニル橋を表し、
Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニル橋もしくは
スルホニル橋を表し、Ｒ5 およびＲ6 は各々炭素原子数
１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアル
ケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を
表し、そしてＲ7 およびＲ8 は互いに独立して各々、水
素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
数２ないし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし
６のアルキニル基を表す）で表されるフェニルスルホン
アミド誘導体に関する。
（−ＣＯＯＣ6 Ｈ5 ）を表し、Ａは炭素原子数３ないし
６のアルキニル基を表し、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルケニル基または次式：−Ｙ−Ｒ5 で表さ
れる基を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
アルケニル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、または次式：−Ｙ−Ｒ5 ，−ＣＯＯＲ6 ，−Ｎ
Ｏ2 もしくは−ＣＯ−ＮＲ7 −Ｒ8 で表される基を表
し、ｍは１または２の数を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原
子またはスルフィニル橋もしくはスルホニル橋を表し、
Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニル橋もしくは
スルホニル橋を表し、Ｒ5 およびＲ6 は各々炭素原子数
１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアル
ケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を
表し、そしてＲ7 およびＲ8 は互いに独立して各々、水
素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
数２ないし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし
６のアルキニル基を表す）で表されるフェニルスルホン
アミド誘導体に関する。
【０００５】従って、本発明は次式ａ１： で表されるフェニルスルホンアミド、および次式ａ２： （上記式ａ１およびａ２中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよび
Ｘは上で定義したものと同じ意味を表す）で表されるＮ
−フェニルスルホニルカルバメートに関する。
Ｘは上で定義したものと同じ意味を表す）で表されるＮ
−フェニルスルホニルカルバメートに関する。
【０００６】上記の定義において、アルキル基は直鎖状
または枝分かれ状アルキル基で、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基の４
種の異性体、ｎ−アミル基、イソアミル基、２−アミル
基または３−アミル基である。
または枝分かれ状アルキル基で、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基の４
種の異性体、ｎ−アミル基、イソアミル基、２−アミル
基または３−アミル基である。
【０００７】アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基およびブ
チルオキシ基の４種の異性体、特にメトキシ基、エトキ
シ基またはイソプロピルオキシ基を意味する。
ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基およびブ
チルオキシ基の４種の異性体、特にメトキシ基、エトキ
シ基またはイソプロピルオキシ基を意味する。
【０００８】アルキルチオ基の例としてはメチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基およびｎ−ブチルチオ基、特にメチルチオ基およ
びエチルチオ基が挙げられる。
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基およびｎ−ブチルチオ基、特にメチルチオ基およ
びエチルチオ基が挙げられる。
【０００９】アルケニル基の例としてはビニル基、アリ
ル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、１−ブテ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−イソブ
テニル基、２−イソブテニル基、１−ペンテニル基、２
−ペンテニル基、３−ペンテニル基および４−ペンテニ
ル基、特にビニル基、アリル基および４−ペンテニル基
が挙げられる。
ル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、１−ブテ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−イソブ
テニル基、２−イソブテニル基、１−ペンテニル基、２
−ペンテニル基、３−ペンテニル基および４−ペンテニ
ル基、特にビニル基、アリル基および４−ペンテニル基
が挙げられる。
【００１０】アルキルスルフィニル基の例としてはメチ
ルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピ
ルスルフィニル基およびｎ−ブチルスルフィニル基、特
にメチルスルフィニル基およびエチルスルフィニル基が
挙げられる。
ルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピ
ルスルフィニル基およびｎ−ブチルスルフィニル基、特
にメチルスルフィニル基およびエチルスルフィニル基が
挙げられる。
【００１１】アルキルスルホニル基の例としてはメチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスル
ホニル基およびｎ−ブチルスルホニル基、特にメチルス
ルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
スルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスル
ホニル基およびｎ−ブチルスルホニル基、特にメチルス
ルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００１２】定義中のハロゲン原子、およびハロアルキ
ル基中のハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子および臭
素原子、好ましくはフッ素原子および塩素原子を表わ
す。
ル基中のハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子および臭
素原子、好ましくはフッ素原子および塩素原子を表わ
す。
【００１３】上記の定義において、アルキニル基とはプ
ロパルギル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基、
ならびにペンチニル基およびヘキシニル基の異性体を意
味し、好ましくはプロパルギル基、２−ブチニル基およ
び３−ブチニル基である。
ロパルギル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基、
ならびにペンチニル基およびヘキシニル基の異性体を意
味し、好ましくはプロパルギル基、２−ブチニル基およ
び３−ブチニル基である。
【００１４】本発明の上記式ａ（より具体的にはａ１お
よびａ２）で表される化合物は以下の方法で製造するこ
とができる。
よびａ２）で表される化合物は以下の方法で製造するこ
とができる。
【００１５】式ａ１で表されるフェニルスルホンアミド
は、相当するアニリンをジアゾ化し、触媒例えば塩化第
一銅の存在下、塩酸または酢酸中においてジアゾ基を二
酸化硫黄で置換し、そして得られたフェニルスルホニル
クロライドをアンモニアと反応させて得ることができ
る。
は、相当するアニリンをジアゾ化し、触媒例えば塩化第
一銅の存在下、塩酸または酢酸中においてジアゾ基を二
酸化硫黄で置換し、そして得られたフェニルスルホニル
クロライドをアンモニアと反応させて得ることができ
る。
【００１６】式ａ１で表される化合物の出発化合物とし
ての次式ａ’： （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記式ａで定義されたものと
同じ意味を表し、そしてＸ’は酸素原子または硫黄原子
を表す）で表されるヒドロキシフェニルスルホンアミド
またはメルカプトフェニルスルホンアミドは、スイス国
特許出願第３９９１／８１−４号から公知である。これ
らの化合物は相当する炭素原子数１ないし４のアルコキ
シフェニルスルホンアミドを例えばボロントリハライド
でエーテル開裂を行うことによって〔このような反応は
米国特許第３９０４６８０号明細書およびアメリカ化学
会誌(J. Am. Chem. Soc.) 64, 1128 (1942) に記載され
ている〕、またはJ. Chem. Soc. 1958, 2903に記載され
ているように、相当するベンジルオキシフェニルスルホ
ンアミドを水添分解することによっても得られる。
ての次式ａ’： （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記式ａで定義されたものと
同じ意味を表し、そしてＸ’は酸素原子または硫黄原子
を表す）で表されるヒドロキシフェニルスルホンアミド
またはメルカプトフェニルスルホンアミドは、スイス国
特許出願第３９９１／８１−４号から公知である。これ
らの化合物は相当する炭素原子数１ないし４のアルコキ
シフェニルスルホンアミドを例えばボロントリハライド
でエーテル開裂を行うことによって〔このような反応は
米国特許第３９０４６８０号明細書およびアメリカ化学
会誌(J. Am. Chem. Soc.) 64, 1128 (1942) に記載され
ている〕、またはJ. Chem. Soc. 1958, 2903に記載され
ているように、相当するベンジルオキシフェニルスルホ
ンアミドを水添分解することによっても得られる。
【００１７】それらの部分としてのアルコキシフェニル
スルホンアミド類は、相当するアルコキシアニリドか
ら、既に記載したようにして得られる。また、アルコキ
シベンゼンをクロロスルホン化し、得られたフェニルス
ルホニルクロライドをアンモニアと反応させて得ること
もできる。このような反応はアメリカ化学会誌，62, 60
3 (1940)に記載されている。
スルホンアミド類は、相当するアルコキシアニリドか
ら、既に記載したようにして得られる。また、アルコキ
シベンゼンをクロロスルホン化し、得られたフェニルス
ルホニルクロライドをアンモニアと反応させて得ること
もできる。このような反応はアメリカ化学会誌，62, 60
3 (1940)に記載されている。
【００１８】式ａ２で表されるＮ−フェニルスルホニル
カルバメートは、式ａ１で表されるフェニルスルホンア
ミドをジフェニルカルボネートと塩基の存在下で反応さ
せることにより製造される。類似の反応は日本国特許第
６１１６９号明細書に記載されている。
カルバメートは、式ａ１で表されるフェニルスルホンア
ミドをジフェニルカルボネートと塩基の存在下で反応さ
せることにより製造される。類似の反応は日本国特許第
６１１６９号明細書に記載されている。
【００１９】本発明の式ａで表される化合物は次式Ｉ： （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびＸは上で定義したも
のと同じ意味を表し、Ｅはメチン基または窒素原子を表
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ3 およびＲ
4 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、ハロゲン原子または４個までの炭素原
子を有するアルコキシアルキル基を表す）で表されるＮ
−フェニルスルホニル−Ｎ’−ピリミジニル尿素または
−トリアジニル尿素およびその塩を製造するための中間
体として有用である。
のと同じ意味を表し、Ｅはメチン基または窒素原子を表
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ3 およびＲ
4 は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、ハロゲン原子または４個までの炭素原
子を有するアルコキシアルキル基を表す）で表されるＮ
−フェニルスルホニル−Ｎ’−ピリミジニル尿素または
−トリアジニル尿素およびその塩を製造するための中間
体として有用である。
【００２０】式ａで表される化合物から式Ｉで表される
化合物の製造は以下のようにして行われる： ａ）式ａ１で表される化合物を次式ｂ１： で表されるＮ−ピリミジニル−またはＮ−トリアジニル
カルバメートと塩基の存在下で反応させるか、またはｂ
２： で表されるイソシアネートまたはイソチオシアネートと
場合により塩基の存在下で反応させる。 ｂ）式ａ２で表される化合物を次式ｂ３： で表されるアミンと反応させる。
化合物の製造は以下のようにして行われる： ａ）式ａ１で表される化合物を次式ｂ１： で表されるＮ−ピリミジニル−またはＮ−トリアジニル
カルバメートと塩基の存在下で反応させるか、またはｂ
２： で表されるイソシアネートまたはイソチオシアネートと
場合により塩基の存在下で反応させる。 ｂ）式ａ２で表される化合物を次式ｂ３： で表されるアミンと反応させる。
【００２１】上記のようにして得られた式Ｉで表される
尿素化合物は、必要ならばアミン、アルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属水酸化物または第四級アンモニウム
塩基と反応させて付加塩に変えることができる。この変
換は、例えば等モル量の塩基と反応させ、溶媒を減圧蒸
留によって留去することによって行われる。
尿素化合物は、必要ならばアミン、アルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属水酸化物または第四級アンモニウム
塩基と反応させて付加塩に変えることができる。この変
換は、例えば等モル量の塩基と反応させ、溶媒を減圧蒸
留によって留去することによって行われる。
【００２２】本発明の式ａで表される化合物を介して得
られる式Ｉで表されるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−
ピリミジニル尿素または−トリアジニル尿素およびその
塩は例えば以下の効果を奏する： ・安定な化合物で特別な保護手段を必要としない。 ・少ない施用量で、良好な選択的防除作用および選択的
植物生長調節作用を示し、有用植物の作物、例えば穀物
（特に好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ）、綿、
ダイズ、トウモロコシおよびイネ等には影響を及ぼすこ
となく、有害雑草のみを防除する。
られる式Ｉで表されるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’−
ピリミジニル尿素または−トリアジニル尿素およびその
塩は例えば以下の効果を奏する： ・安定な化合物で特別な保護手段を必要としない。 ・少ない施用量で、良好な選択的防除作用および選択的
植物生長調節作用を示し、有用植物の作物、例えば穀物
（特に好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ）、綿、
ダイズ、トウモロコシおよびイネ等には影響を及ぼすこ
となく、有害雑草のみを防除する。
【００２３】
【実施例】次に実施例に基づいて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１：２−プロパルギルオキシフェニルスルホンア
ミドの製造 ２−ヒドロキシフェニルスルホンアミド３５ｇ、炭酸カ
リウム５５．２ｇ、プロパルギルブロミド１５．５ｍｌ
およびエチルメチルケトン１０００ｍｌの混合物を１．
５時間還流し、次に冷却、濾過、そして蒸発により濃縮
する。残留物を酢酸エチルから再結晶させると、２−プ
ロパルギルオキシフェニルスルホンアミド３０ｇが得ら
れる（融点１４３−１４５℃）。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１：２−プロパルギルオキシフェニルスルホンア
ミドの製造 ２−ヒドロキシフェニルスルホンアミド３５ｇ、炭酸カ
リウム５５．２ｇ、プロパルギルブロミド１５．５ｍｌ
およびエチルメチルケトン１０００ｍｌの混合物を１．
５時間還流し、次に冷却、濾過、そして蒸発により濃縮
する。残留物を酢酸エチルから再結晶させると、２−プ
ロパルギルオキシフェニルスルホンアミド３０ｇが得ら
れる（融点１４３−１４５℃）。
【００２４】実施例２：Ｎ−（２−プロパルギルオキシ
フェニルスルホニル）−フェニルカルバメートの製造 ジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に２−プロパルギル
オキシフェニルスルホンアミド１５．１ｇを含む溶液
を、窒素雰囲気中において最高温度１０℃で１０分以内
に、無水ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に５５％水素
化ナトリウム３．０９ｇが含まれる懸濁液に滴下する。
反応混合物を室温で１５分間攪拌し、続いてジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌ中にジフェニルカーボネート１
５．９４ｇ溶解した溶液を２０分間かけて滴下し、そし
てその混合物をさらに４５分間攪拌する。その後、反応
混合物を、氷６００ｇ、２Ｎ塩酸９０．５ｍｌおよび酢
酸エチル６００ｍｌの混合物中に注ぐ。有機相を氷水で
２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して蒸発により濃縮
する。エーテル／石油エーテル（１：１）を油状残留物
に加えると、Ｎ−（２−プロパルギルオキシフェニルス
ルホニル）−フェニルカルバメートの結晶２１．４ｇが
得られる（融点１５５−１５７℃）。
フェニルスルホニル）−フェニルカルバメートの製造 ジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に２−プロパルギル
オキシフェニルスルホンアミド１５．１ｇを含む溶液
を、窒素雰囲気中において最高温度１０℃で１０分以内
に、無水ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に５５％水素
化ナトリウム３．０９ｇが含まれる懸濁液に滴下する。
反応混合物を室温で１５分間攪拌し、続いてジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌ中にジフェニルカーボネート１
５．９４ｇ溶解した溶液を２０分間かけて滴下し、そし
てその混合物をさらに４５分間攪拌する。その後、反応
混合物を、氷６００ｇ、２Ｎ塩酸９０．５ｍｌおよび酢
酸エチル６００ｍｌの混合物中に注ぐ。有機相を氷水で
２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して蒸発により濃縮
する。エーテル／石油エーテル（１：１）を油状残留物
に加えると、Ｎ−（２−プロパルギルオキシフェニルス
ルホニル）−フェニルカルバメートの結晶２１．４ｇが
得られる（融点１５５−１５７℃）。
【００２５】実施例３：５−メチル−２−プロパルギル
オキシフェニルスルホンアミドの製造 ２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルスルホンアミド２
４．３ｇ、炭酸カリウム３６．０ｇ、プロパルギルブロ
ミド１６．７ｇおよびアセトニトリル５００ｍｌの混合
物を５０℃で４．５時間攪拌する。次にその反応混合物
を濾過し、そして減圧蒸留により濃縮する。残留物を酢
酸エチルから再結晶させると、５−メチル−２−プロパ
ルギルオキシフェニルスルホンアミド２３．９ｇが得ら
れる（融点１６９−１７０℃）。
オキシフェニルスルホンアミドの製造 ２−ヒドロキシ−５−メチルフェニルスルホンアミド２
４．３ｇ、炭酸カリウム３６．０ｇ、プロパルギルブロ
ミド１６．７ｇおよびアセトニトリル５００ｍｌの混合
物を５０℃で４．５時間攪拌する。次にその反応混合物
を濾過し、そして減圧蒸留により濃縮する。残留物を酢
酸エチルから再結晶させると、５−メチル−２−プロパ
ルギルオキシフェニルスルホンアミド２３．９ｇが得ら
れる（融点１６９−１７０℃）。
【００２６】本発明の式ａで表されるその他の化合物が
上記と同様の方法により製造され得るが、その例を下の
表１にまとめて示す。
上記と同様の方法により製造され得るが、その例を下の
表１にまとめて示す。
【表１】 ＊１＝置換基中、Ｍｅはメチル基（ＣＨ3 ）を意味す
る。 ＊２＝アルキニル基Ａの略号の意味は以下のとおりであ
る： Ｐｙ：プロパルギル基（−ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ） ２−Ｂｙ：２−ブチニル基（−ＣＨ2 Ｃ≡ＣＣＨ3 ） ３−Ｂｙ：３−ブチニル基（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡Ｃ
Ｈ）。
る。 ＊２＝アルキニル基Ａの略号の意味は以下のとおりであ
る： Ｐｙ：プロパルギル基（−ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ） ２−Ｂｙ：２−ブチニル基（−ＣＨ2 Ｃ≡ＣＣＨ3 ） ３−Ｂｙ：３−ブチニル基（−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ≡Ｃ
Ｈ）。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/46 7038−4Ｃ // Ａ０１Ｎ 47/24 Ｂ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 251/16 251/22 251/40 (72)発明者 カール ガス スイス国 4465 マーグデン ブールメン ライン４ (72)発明者 ウイリー マイヤー スイス国 4125 リーエン タールベーク 49 (72)発明者 ロルフ シユルター スイス国 4102 ビニンゲン ホルツマツ トストラーセ 45
Claims (3)
- 【請求項１】 次式ａ： （式中、Ｒは水素原子またはフェノキシカルボニル基を
表し、 Ａは炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表し、 Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま
たは次式：−Ｙ−Ｒ5 で表される基を表し、 Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
しくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または
次式：−Ｙ−Ｒ5 ，−ＣＯＯＲ6 ，−ＮＯ2 もしくは−
ＣＯ−ＮＲ7 −Ｒ8 で表される基を表し、 ｍは１または２の数を表し、 Ｘは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニル橋もしくは
スルホニル橋を表し、 Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニル橋もしくは
スルホニル橋を表し、 Ｒ5 およびＲ6 は各々炭素原子数１ないし５のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原
子数２ないし６のアルキニル基を表し、そしてＲ7 およ
びＲ8 は互いに独立して各々、水素原子、炭素原子数１
ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表
す）で表されるフェニルスルホンアミド誘導体。 - 【請求項２】 次式ａ１： （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびＸは請求項１で定義
したものと同じ意味を表す）で表される請求項１記載の
化合物。 - 【請求項３】 次式ａ２： （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびＸは請求項１で定義
したものと同じ意味を表す）で表される請求項１記載の
化合物。
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| US4537618A (en) * | 1982-05-26 | 1985-08-27 | Ciba Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| US4543120A (en) * | 1982-08-12 | 1985-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl sulfonyl sulfonamides |
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| JPS60215660A (ja) * | 1984-04-11 | 1985-10-29 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ビフエニリルスルホニルウレア誘導体の製法、その中間体及び該中間体の製法 |
| ATE62104T1 (de) * | 1984-04-11 | 1991-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in nutzpflanzenkulturen. |
| US4656273A (en) * | 1984-07-09 | 1987-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas |
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| USH386H (en) | 1985-08-27 | 1987-12-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
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