JPS5823676A - フルオルアルコキシ―アミノピリミジンおよび―トリアジン，及びその製造方法 - Google Patents

フルオルアルコキシ―アミノピリミジンおよび―トリアジン，及びその製造方法

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JPS5823676A
JPS5823676A JP57124315A JP12431582A JPS5823676A JP S5823676 A JPS5823676 A JP S5823676A JP 57124315 A JP57124315 A JP 57124315A JP 12431582 A JP12431582 A JP 12431582A JP S5823676 A JPS5823676 A JP S5823676A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規フルオルアルコキシ−アミノピリミジン
および一トリアジン、その製造方法および該化合物をス
ルホニル尿素類の除草剤の合成に使用する方法ならひに
中間体として得られたＮ−フルオルアルコキシピリミジ
；）Ｌ／−”オよび一トリアジニルカーバメートに関す
る。
本発明に係るフルオルアルコキシ−アミノピリミジンお
よび一トリアジンは、一般式Ｉ：（式中、Ｅは窒素原子
またはメチン基を表わし、川はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子′＃１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、炭素原子′ｌｌ１１ないし４のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４ま
たは多くて４個の炭素原子を有するアルフキジアルキル
基を表わし、そして 凡！は次式：　−Ｇ−ＣＦ、−Ｔ　　で表わされる基を
表わし、 Ｅか窒素原子を表わすとともにＧが酸素原子を表わすと
きに垢が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わさな
いことを条件として、Ｇは酸素原子または硫黄原子を表
わし、Ｔ　ハ水素原子、−ＣＨＣＩＦ、　−ＣＨＢｒＦ
、　−ＣＨＦ、または−ＣＨＦ−ＣＦ、を表わし、 Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、そ
して ＲＩＧ；を水素１ｉ子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基またはメトキシメチル基ヲ表わす。）で
表わされる。
本発明に係る新規フルオルアルコキシ−アミノピリミジ
ンおよび一トリアジンは、スルホニル尿素類の種々の除
草剤および植物成長調整剤の合成に際しての中間体であ
る。このタイプのスルホニル尿素は、スイス国特許願第
４６６７７８１−０号、第５０７５／８１−２号、第６
５４１／８１−０号、第１２４／８２−４号および第２
２０５７８２−５号に述べられている。
除草活性を有するスルホニル尿素は、すでに長い間文献
から知られていた。これは、例えば米国特許第４，１２
７，４９５号明細書に記載されている〇 へｐアルコキシトリアジンは、西ドイツ国特許公開第２
．０１４４２４号公報に植物保護剤とじて強調されてい
る。
上記で定義された範囲内でハロゲン原子は、一般にフッ
素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味す
る。しかしながらフッ素原子または塩素原子特にフッ素
原子は好ましい。
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、！−プロピル基または各異性体のブチル基で
ある。アルキル基はそれ自体置換基であるか、あるいは
他の置換基の一部である。そのような他の置換基の例と
して、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ
基、ハロアルキル基またはアルコキシアルキル基である
。しかしながら直鎖アルキル鎖特にメチル基およびエチ
ル基は好ましい。
式Ｉで表わされる化合物群は、二つの大きな組に分かれ
ている。これらの組は等しい程度であることが好ましい
。これらの組には、ａ）式Ｉにおいて、Ｒ１がハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のへロアルキル基または多く
て４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表わ
す化合物、および ｂ）式Ｉにおいて、Ｒｏが次式：　−ＮＲ３Ｒ，、（式
中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし
、そしてＲ４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基またはメトキシメチル基を表わす。）
で表わされる基を表わす化合物が含まれる。
さらに好ましい組は、 Ｃ）式Ｉにおいて、Ｒ１が１．１．２．２．−テトラフ
ルオルエトキシ基を表わす化合物、およびｄ）式Ｉにお
いて、Ｒ２が次式：　−Ｇ−ＣＨＦｔ（式中、Ｇは酸素
原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる基を表わ
す化合物である。
上記Ｃ）群の特に好ましい組の化合物は、式■において
、ＲＩがフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、ジ７ルオルメトキシ基、トリ
フルオルメチル基、フルオルメチル基、メトキシメチル
基または次式ニーＮＲ３Ｂ４（式中、Ｂ、は水素原子ま
たはメチル基を表わし、そしてＲ４はメチル基またはエ
チル基を表わす。）で表わされる基を表わす化合物から
なる。
上記ｄ）群の特に好ましい組の化合物は、式■において
、Ｅがメチン基を表わ−じ、Ｇが酸素原子を表わし、Ｒ
１がフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基、エトキシ基、ジフルオルメトキシ基、トリフル
オルメチル基、フルオルメチル基、メトキシメチル基ま
たは次式：　−ＮＲ３Ｒ，（式中、′ＢＩ３は水素原子
またはメチル基を表わし、そしてＲ４はメチル基または
エチル基を表わす。）で表わされる基を表わす化合物で
ある。
上記化合物のうち、強調すべき別の群は、式■において
、几、がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
、ジフルオルメトキシ基、ジメチルアミノ基またはエチ
ルメチルアミノ基を表わす化合物からなる。
式！で表わされる化合物は、式Ｉ： （式中、ＥおよびＲ１は式Ｉで定義された意味を有し、
そしてＧは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わ
されるアミノ化合物を、塩基の存在下で、ジフルオルク
四ルメタン、テトラフルオルエチレン、トリフルオルク
ロルエチレン、トリフルオルブロムエチレン、ヘキサフ
ルオルプロピレンまたはジフルオルブロムメタンと反応
させて得ることができる。
式で表わされる化合物の製造方法は、不活性な極性溶媒
または溶媒混合物中で行うのが有利である。適する溶媒
は、エーテル例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテルまたはジェチレレ
グリコールジメチルエーテル；アルコール例えばメタノ
ール、エタノールまたはイソプロパツール；ケトン例え
はアセトンまたはエチルメチルケトン；ジメチルホルム
アミド；アセトニトリルまたはジメチルスルホキシドで
ある。特に適した塩基は、水素化す）　ＩＪウムおよび
水素化カルシラ、ム、水酸化カリウムおよび水酸化ナト
リウムならひに炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムであ
る。塩基は、適する場合、水溶液の形で添加することが
できる。
ガス状のフッ素化炭化水素を式Ｉで表わされる化合物の
製造のために出発原料として使用するとき、高圧下で反
応を行うことは有利である。
１００バールまでの圧力好ましくは２０バールまでの圧
力を、この方法に使用することができる。
反応温度は、一般に口ないし１２０℃好ましくは２０な
いし１００℃の範囲である。
ある場合には、層移動触媒例えは第四級アンモニウム化
合物またはクラウンエーテルの存在下で反応を実施する
ことは好都合である。
本発明のフルオルアルフキシーアミノピリミジンおよび
一トリアジンは、スイス国特許願第４６６７／８１−０
号、第５０７５７８１．２号、第６５４１／８１−０号
、第１２４７８２−４号および第２２０５／８２−３号
で与えられた方法を使用して、除草性のスルホニル尿素
に変えることができる。すなわち、 ａ）式ｌで表わされるフルオルアルコキシ−アミノピリ
ミジンまたは一トリアジンを、所望なら塩基の存在下で
、式ｌ： Ｘ−８０，−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ　　　　　　　（１）（式中、
Ｘ　４１上記特許出願に含まれている芳香族基を表わし
、そして２は酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表
わされるスルホニルイソシアネートまたは一イソチオシ
アネートと反応させる；または ｂ）式Ｉで表わされるフルオルアルフキシーアミノピリ
ミジンまたは一トリアジンを、弐ｙ：１ Ｘ−８０，−ＮＨ−Ｃ−０−Ｃ，ＨＩ　　　　　■（式
中、Ｘは上記特許出′願に含まれている芳香族基を表わ
し、そしてＺは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で
表わされるカーバメートを反応させる；または Ｃ）式Ｉで表わされるフルオルアルコキシ−アミノピリ
ミジンまたは一トリアジンを式■：（式中、Ｅ　、　Ｒ
，およびＲ１は式Ｉで定義した意味を有し、そしてＺは
酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされるイン
シアネートまたはイソチオシアネートに転換し、ついで
得られた生成物を、所望なら塩基の存在下で、弐■： Ｘ−８０、−ＮＨ，（至） （式中、Ｘは上記特許出願に含まれている芳香族基を表
わす。）で表わされるスルホンアミドと反応させる；ま
たは ｄ）式Ｉで表わされるフルオルアルフキシーアミノピリ
ミジンまたは一トリアジンをまず次式■： （式中、Ｂ、Ｒ１およびＲ１は式！で定義した意味を有
し、２は酸素原子または硫黄原子を表わし、そしてＲ３
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数
１ないし３のアルキル基からなる群から選択された置換
基を表わす。）で表わされるＮ−フルオルアルコキシピ
リミジニｌノーまたは一トリアジ′ルカーバメートに転
換し、ついで得られた生成物を、塩基の存在下で、上記
で与えられた式■で表わされるスルホンアミｌ°と反応
させる。
本発明の式Ｉで表わされる化合物をスルホニル尿素類の
除草剤の合成用に使用することは、同様に本発明の主目
的である。
式厘、■および■で表わされる出発原料は、上述の特許
出願に記載されたように公知であり、また公知方法によ
って製造することができる。
式Ｖで表わされるインシアネートおよびイソチオシアネ
ートは新規であり、そして公知方法と同様な方法によっ
て本発明の式Ｉで表わされる化合物から製造することが
できる。同様な反応ハ、”／イエレ　メトーデン　デル
　プロバラ−ティ７エン　オルガニツシェン　ヘミ−（
Ｎｅｕｅｒｅ　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｐｒｉｐａ
ｒａｔｉｖｅｎ　ｏｒｇａ−ｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍ
ｉｅ　）　’■巻、２１１〜２２３頁、ヘルラーク　ヘ
ミ−（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ）　、バインバイＡ
１９７０、およびアｋ　ヘ、　７７　Ａ／　Ａ　、　（
Ａｒｃｈ。
Ｐｂａｒｍ、）２９９巻、１７４頁（１９６６）に記載
されている。
式■で表わされるＮ−フルオルアルコキシピリミジニル
−および−トリアジニルカーバメートは新規であり、そ
して式■で表わされる化合物を、おだやかな反応条件下
で、上記特許出願の除草性スルホニル尿素に変えるため
に特に製造されたものである。従ってこれもまた、本発
明の別の目的を構成する。
式■で表わされる化合物は、式璽； （式中、２およびＲ＋１は式■で定義した意味を有し、
そしてＱは塩素原子もしくは臭素原子、または置換基Ｒ
ｓで置換されたフェノキシ基を表わす。）で表わされる
カルボン酸誘導体を、所望なら塩基の存在下で、式Ｉで
表わされるアミンと反応させることによって製造される
。
式■で表わされる化合物を製造する方法を、不活性な非
ブルドン性溶媒中で２０ないし１２０℃の温度で行うの
は有利である。適する溶媒は、エーテル例えばジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテルまたはジエチレングリコー
ルジメチルエーテル阿ケトン例えばアセトン、エチルメ
チルケトンまたはシクロヘキサノン；炭化水素例えはベ
ンゼン、トルエン、キシレンまたはシクロヘキサン；塩
素化炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは
四環（Ｅ［素；ジメチルホルムアミド；Ｎ−メチル−ピ
ロリジノン；アセトニトリルまたはジメチルスルホキシ
ドである。
適する塩基は例えば特に、第三級アミン例えばトリエチ
ルアミン、キヌクリジン、キノリン、ピリジン、トリメ
チルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、炭酸塩例え
ば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、または水素化
物例えば水素化ナトリウムもしくは水素化カルシウムで
ある。塩基を過剰量で使用すると都合が良いｂ式Ｉで表
わされるアミンはある場合には過剰量で使用することが
でき、この場合反応に際して塩基として役立つ。
以下、実施例をあげて本発明をさらに説明する。
実施例１ ２−アミノ−４−ジフルオルメチルチオ−６メトキシー
ピリミシン ａ）　　２−アミノ−４−クロル−６−メトキシ−ピリ
ミジン１６．Ｏｆを、１５％塩＠８５ｄ中にチオ尿素８
．Ｏｆを溶解させた溶液に滴加した。
得られた茶色の溶液を２０ないし２５℃で２４時間攪拌
し、そして２５％水酸化ナトリウム溶液１４０ｄを滴加
した。反応混合物をそノ後ろ過し、再び塩際で酸性化す
ると、そこで２−アミノ−４−メルカプト−６−メトキ
シ−ピリミジン１０．７ｆが沈殿した。この化合物は、
２５５℃で分解し、１８８℃で焼結した。
ｂ）ガス状のジフルオルクｐルメタンを、ジオキサン１
００ＷＬｌ中の２−アミ７−４−メルカプト−６−メト
キシ−ピリミジン７．８ｆおよび濃水酸化ナトリウム溶
液３０−からなる懸濁液中に６０ないし６５℃で１／２
時間通じた。
水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を蒸発して濃縮
し、そして−７８℃でメタノールから結晶化して、融点
８３ないし８４℃の２−アミノ−４−ジフルオルメチル
チオ−６−メトキシーピリミジン（化合物番号１１３）
６．４ｆを得た。
実施例２ ２−アミノ−４−ジフルオルメトキシ−６−メチルービ
リミジン ガス状のジフルオルクロルメタンヲ、水５００ｄ中に溶
解させた２−アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピ
リミジン６２．５？、４０％水酸化ナトリウム溶液１０
０−およびジオキサン１０〇−からなる溶液中に、７０
ないし７５℃の温度で１２時間かけて通じた。この間、
１時間間隔で等量の水醗化す）　ＩＪウムの固体を加え
、総量１６０２加えた。有機相を分離し、その容積の約
よ。に濃縮した。残液を水に注ぎ、沈殿した固体物質を
分離した。融点１３６ないし１６７℃の２−アミノ−４
−ジフルオルメトキシ−６−メチルーピリミジン（化合
物番号ｔ１）の収量は、３９９ｔであった。
実施例３ ２−アミノ−４，６−ビス−（ジフルオルメトキシ）−
ピリミジン 実施例２と同様な操作をして、２−アミノ−４，６−ジ
ヒドロキシ−ピリミジン６３．５１にジフルオルメタン
１０５ｔを６時間通じて、融点６３ないし６５℃の２−
アミノ−４，６−ビス−（ジフルオルメトキシ）−ピリ
ミジン（化合物番号１．１１　）　７．３９を得た。
実施例４ ２−アミノ−４−ジフルオルメチルチオ−６一メトキシ
−１，３，５，−）リアジンガス状のジフルオルクロル
メタン１Ｑ、Ｏｆを、７０ないし７５℃の温度で９０分
間、ジメチルホルムアミド１０〇−中の゛２−アミノー
４−メルカプト−６−メドキシー１４５−トリアジン５
、Ｏｆおよび炭酸カリウム４．８ｔの懸濁液中に通じた
。反応混合物を蒸発して濃縮し、残液を水でよく攪拌し
、そして固体沈殿物を分離した。
融点４４６ないし１５０℃の２−アミノ−４−ジフルオ
ルメチルチオ−６−メトキシ−１，ム翫−トリアジン（
化合物番号ｔ１４）の収量は、ｔ６ｆであった。
実施例５ ２−アミノ−４−クロル−６−ジフルオルメトキシーピ
リミジン ４０襲水酸化ナトリウム溶液１０〇−中の２−アミノ−
４，６−ジクロルピリミジン１６．４９の懸濁液を、９
５ないし１００℃の温度で１時間攪拌した。ジオキサン
２００ｄを添加した後、７０ないし７５℃の温度で、１
時間内に、ガス状のジフルオルメタン２０ｆを加えた。
有機相を分離し、そしてその容積の約４に濃縮した。そ
れからこれを水に注ぎ、固体沈殿物を分離した。融点１
１８ないし１１９℃の２−アミノ−４−クロル−６−ジ
フルオルメトキシービリミジン（化合物番号１７）の収
量は、６１であった。
実施例６ ２−アミノ−４−ジフルオルメトキシ−６−メトキシー
ピリミシン ２−アミノ−４６−シメトキシーピリミジンの塩酸塩１
９２ｆを１５０℃で２時間加熱した。その間に塩化メチ
ルが除かれ、２−アミノ−４−ヒドロキシー６−メトキ
シ−ビリミジンがつくられた。４０％水酸化ナトリウム
溶液８０ｍおよびジオキサン１００−を添加した後、７
０ないし７５℃で、４５分間、ジフルオルクロルメタン
２２９を通じた。それから有機相を分離し、その容積の
約４に濃縮し、そして水に注ぎ、固体沈殿物を分離した
。融点１０６ないし１０７℃の２−アミノ−４−ジフル
オルメトキシ−６−メトキシービリミジン（化合物番号
ｔ７）の収量は、’！−４９であった。
実施例７ ２−アミノ−４−メチル−６−（１，１，２−）リアル
オル−２−クロル−エトキシ〕−ピリミジン ２−アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン
２５ｆ１クロルトリフルオルエチレン２５．６ｆ、水酸
化カリウム１３．８ｆおよびジメチルホルムアミド２０
０１を一緒にオートクレーブ中で６０℃で８時間攪拌し
た。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、そ
して蒸発して濃縮すると黒ずんだ油を得た。少量の塩化
メチレンを加え、そして生じた結晶沈殿物を分離して、
融点７３ないし７４℃の２−アミノ−４−メチル−，６
−（１１，２−トリフルオル−２−クロル−エトキシ）
−ピリミジン（化合物番号ｔ４２）を８．７を得た。
実施例８ Ｎ−（２−ジフルオルメトキシフェニルースルホニル）
−Ｎ’−（４−ジフルオルメトキシ−６−メチルービリ
ミジーン−２−イル）−ウレア２−　Ｉ’Ｓオルハキジ
フェニル−スルホニルイソシアネート２．５ｆ、２−ア
ミノ−４−ジフルオルメトキシ−６−メチルーピリミジ
ン１７５ｔおよび無水ジオキサン５０ｍの混合物を、７
０ないし７５℃の温度で２時間攪拌した。溶液を蒸発し
て濃縮し、それから残液をエーテルで結晶化して、融点
１６６ないし１６４℃のＮ−（２−ジフルオルメトキシ
フェニルースルホニル）−Ｎ’−（４−ジフルオルタト
キシ−６−メチルーピリミジン−２−イル）−ウレア４
．Ｏｖを得たＯ 実施例９ Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニル−スルホニル−
Ｎ’−（４，６−ビス−（ジフルオルメトキシ）−ピリ
ミジン−２−イル）−ウレア実施例８と同様な操作をし
て、ジオキサン５〇−中の２−メトキシカルボニル−ス
ルホニルイソシアネートＳ、６２ｔおよび２−アミノ−
４゜６−ビス−（ジフルオルメトキシ）−ピリミジン２
６３Ｆから、融点１８６ないし１８８℃のＮ−（２−メ
トキシカルボニルフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４
ｓ−ビス−（ジプルオルメトキシ）−ピリミジン−２−
イル〕−ウレア１９９を得た。
実施例１Ｏ Ｎ−（２−（２−エトキシ−エトキシ）−フェニルース
ルホニル）−Ｎ’−（４−ジフルオルメトキシ−６−メ
チルーピリミジン−２−イル）−ウレア ａ）無水テトラヒドロフラン６〇−中の２−アミノ−４
−ジフルオルメトキシ−６−メチルービリミジン９．　
Ｏｆの溶液に、クロルギ酸−フェニルエステル１９ｔお
よび４−ジメチルアミノ−ピリジンｏ、ａ５ｔを遂次加
えた。溶液を２０ないし２５℃で２４時間攪拌した後、
反応混合物を酢酸エチル２５０−で希釈し、生じた沈殿
物を分離した。このようにして融点２０４ないし２０５
℃（分解）の２−アミノ−４−ジフルオルメトキシ−６
−メチルーピリミジンの塩酸塩３．１ｔを得た。残存し
ている出発原料を分離するため、ろ液をイオン交換体■
＠（メルク社）で醗によって溶離し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、そして蒸発によって濃縮して、粗生成物として
粘稠な油の形で、２−フェノキシカルボニルアミノ−４
−ジフルオルメトキシ−６−メチルービリミジン（化合
物番号２．２８）　４．　Ｏｔ４得た。この化合物の結
晶化したものは、５６ないし５８℃で融解した０ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　＝　２．５　（ｓ、　ＣＨ
，）　、　６．４５　（ｓ、　ＩＨ）。
７．０−７．５（５Ｈ）、　７．５６（ｔ、Ｊニア　０
　Ｈｚ、　ＣＨＦ、　）　ｉ・よａ−９，０（ＮＨｐｐ
ｍ） ｂ）無水アセトニトリル１０〇−中の２−フェノキシカ
ルボニルアミノ−４−ジフルオルメトキシ−６−メチル
ービリミジン（粗生成物）ｉ５Ｆおよび２−（エトキシ
−エトキシ）〜ベンゼンスルホンアミド２．９ｆの溶液
を、１．５−ジアザビシクロ−（５，４，０）ウンデカ
−５−エンｔ８ｆで分解し、それから２０ないし２５℃
で１時間攪拌し、水５ＯＯ−で希釈し、塩酸で酸性化し
た。沈殿した油を２００ｍ１の酢酸エチルで吸収し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発して濃縮した。油状
残渣をジエチルエーテルとア七トンから結晶化して、無
色な結晶として、融点９０ないし９５℃（分解）のＮ−
（２−（２−エトキシ−エトキシ）−７エニルースルホ
ニル）　−、Ｎ’−（４−ジフルオルメトキシ−６−メ
チルービリミジン−２−イル）−ウレアを得た。その収
量は、２．７ｆであった。
同様な方法によって得られた式Ｉで表わされる化合物お
よびスルホニル尿素系除草剤の合成ＯｒへＴ６寸り（ｈ
のへ口ｒへ哨！唖 ゼ−ｖ’　−−ｖ’　ｗ’　−一・−ｖ’　ｗ’−ｖ’
−ｖ’％ｏｒ−、ａ：＋傷口９−へ噂寸唖噂ｈωα０「
へへヘヘ哨噂唖噂唖哨哨噂哨噂寸寸 第１頁の続き 優先権主張　＠１９８１年８月６日■スイス（ＣＨ）■
５０７５／８１−２ ＠１９８１年１０月１３日■スイス（ＣＨ）■６５４１
７８１−０ ■１９８２年１月１１日■スイス（Ｃ Ｈ）■１２４７８２−４ ＠１９８２年４月８日■スイス（Ｃ Ｈ）■２２０５／８２−３ ＠１９８２年６月８日■スイス（Ｃ Ｈ）■３５２７／８２−８

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　一般式Ｉ： 式中、Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、 亀はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子＆１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基、−ＮＲ３Ｂ、または多くて４個の炭素原子を有する
    アルコキシアルキル基を表わし、そして Ｒ，−ま次式：　−ｏ−ＣＦ２−　Ｔで表わされる基を
    表わし、 Ｅが窒素原子を表わすとともにＧが酸素原子を表わすと
    きに桐が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わさな
    い−ことを条件として、Ｇは酸素原子または硫黄原子を
    表わし、Ｔは水素原子、−ＣＨＣＩＦ、　−ＣＨＢｒＦ
    、　−ＣＨＦ。 または−ＣＨＦ　−ＣＦ、を表わし、 Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、そ
    して Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、ま
    たはメトキシメチル基を表わす。）で表わされるフルオ
    ルアルコキシ−アミノピリミジンまたは一トリアジン。
  2. （２）式Ｉにおいて、Ｒ１かハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のへロアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
    ないし４のへロアルキル基または多くて４個の炭素原子
    を有するアルコキシアルキル基を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
  3. （３）式Ｉにおいて、Ｒ１が次式：　−ＮＲ３Ｒ，（式
    中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし
    、Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基またはメトキシメチル基を表わす。）で表わ
    される基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）式Ｉにおいて、Ｒ１が１．１．２．２−テトラフ
    ルオルエトキシ基を表わす特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  5. （５）弐゛Ｉにおいて、几、が次式：　−Ｇ　−ＣＨＦ
    、　（式中、Ｇは酸素原子または硫黄原子を表わす。）
    で表わされる基を表わす特許請求の範囲第１−　　項記
    載の化合物。
  6. （６）式Ｉにおいて、Ｂ、かフッ素原子、塩素原子、メ
    チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオ
    ルメトキシ基、トリフルオルメチル基、フルオルメチル
    基、メトキシメチル基または次式ニーＮＲ３Ｒ４（式中
    、Ｒ８は水素原子またはメチル基を表わし、そしてＲ４
    はメチル基またはエチル基を表わす。）で表わされる基
    を表わす特許請求の範囲第４項記載の化合物。
  7. （７）式Ｉにおいて、Ｅがメチン基を表わし、Ｇが酸素
    原子を表わし、Ｒ１がフッ素原子、塩素原子、メチル基
    、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオルメト
    キシ基、トリフルオルメチル基、フルオルメチル基、メ
    トキシメチル基または次式：　−ＮＲ３Ｂ、　（式中、
    Ｒ３は水素原子またはメチル基を表わし、そして瓜はメ
    チル基またはエチル基を表わす。）で表わされる基を表
    わす特許請求の範囲第５項記載の化合物。
  8. （８）式Ｉにおいて、Ｒ１がメチル基、エチル基、メト
    キシ基、エトキシ基、ジフルオルメトキシ基、ジメチル
    アミノ基またはエチルメチルアミノ基を表わす特許請求
    の範囲第７項記載の化合物。
  9. （９）式■： （式中、ＥおよびＲ１は下記式Ｉで定義された意味を有
    し、Ｇは酸素原子または硫黄原子を゛　　表わす。）で
    表わされるアミノ化合物を、塩基の存在下で、ジフルオ
    ルクロルメタン、テトラフルオルエチレン、トリフルオ
    ルクロルエチレン、トリフルオルブロムエチレン、ヘキ
    サフルオルプロピレンまたはジフルオルブロムメタンと
    反応させることからなる一般式： （式中、Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、 Ｒ８はハロゲン原子、炭素原子数１なｕ）　Ｌ　４のア
    ル−キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４の７）ロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
    ノ・ロアルキル基、−ＮＲ５Ｒ，または多くて４個の炭
    素原子を有するアルコキシアルキル基を表わし、そして Ｒ７は次式：　−Ｇ−ＣＦ、　−Ｔ　で表わされる基を
    表わし、 Ｅが窒素原子を表わすとともにＧが酸素原子を表わすと
    きに塊が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わさな
    いことを条件として、Ｇは酸素原子または硫黄原子を表
    わし、Ｔは水素原子、−、ＣＨＣＩＦ、　−ＣＨＢｒＦ
    、　−ＣＨＦ。 または−ＣＨＦ　−ＣＦ、を表わし、 Ｂ、は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、そ
    して Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
    トキシ基またはメトキシメチル基を表わす。）で表わさ
    れるフルオルアルコキシ−アミノピリミジンまたは一ト
    リアジンの製造方法。 ＯＱ　　−、般式Ｉ　： （式中、Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、 几、はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４（７）フル
    ーｔ４基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、−ＮＲ３Ｒ，または多くて４個の炭素原子
    を有するアルフキジアルキル基を表わし、そして Ｒ２は次式：　−Ｇ−ＣＦ、−Ｔ　　で表わされる基を
    表わし、 Ｅが窒素原子を表わすとともにＧが酸素原子を表わすと
    きにＲ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わさ
    ないことを条件として、Ｇは酸素原子または硫黄原子を
    表わし、Ｔ　＋１水素原子、−ＣＨＣＩＦ、　−ＣＨＢ
    ｒＦ、　−ＣＨＦ。 または−ＣＨＦ−ＣＦ、を表わし、 Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、そ
    して Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
    トキシ基またはメトキシメチル基を表わす。）で表わさ
    れるフルオルアルコキシ−アミノピリミジンまたは一ト
    リアジンを使用してスルホニル尿素類の除草剤を製造す
    る方法。 Ｃ１１）一般式■： （式中、Ｅは窒素原子またはメチン基を表わし、 Ｒ８はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
    ル基、−ＮＲ，Ｒ，または多くて４個の炭素原子を有す
    るアルフキジアルキル基を表わし、そして Ｒ１は次式：　−Ｇ−ＣＦ、’−Ｔ　　で表わされる基
    を表わし、 Ｅが窒素原子を表わすとともにＧが酸素原子を表わすと
    きにＲ１が炭素原子数１ないし４めアルキル基を表わさ
    ないことを条件として、Ｇは酸素原子または硫黄原子を
    表わし、Ｔ　ハ水素原子、−ＣＨＣＩＦ、　−ＣＨＢｒ
    Ｆ、　−ＣＨＦ。 または−ＣＨＦ−ＣＦ、を表わし、 Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、そ
    して Ｒ＋４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基またはメトキシメチル基を表わし、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、そして Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、ニドｐ基または炭素原
    子数１ないし６のアルキル基か）なる一群から選択され
    た置換基を表わす。）で表わされるＮ−フルオルアルコ
    キシピリミジニｓｖ−または−トリアジニルカーバメー
    ト。
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