JPS58222038A - １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造法 - Google Patents
１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造法Info
- Publication number
- JPS58222038A JPS58222038A JP10605182A JP10605182A JPS58222038A JP S58222038 A JPS58222038 A JP S58222038A JP 10605182 A JP10605182 A JP 10605182A JP 10605182 A JP10605182 A JP 10605182A JP S58222038 A JPS58222038 A JP S58222038A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロ
エタン（フロン１２３、以下ＣＨＣｌ２ＣＦ３と記す）
の製造法に関する。
エタン（フロン１２３、以下ＣＨＣｌ２ＣＦ３と記す）
の製造法に関する。
ＣＨＣｌ□ＣＦ３はそれ自身冷媒として有用であると共
に、無水弗化水素を用いて弗素化することにより動作流
体として有用々ＣＨＣＩＦＣＦ３（フロン１２４）に誘
導することができ、また光酸化、加水分解によりトリフ
ルオロ酢酸を製造できることが知られており、工業的に
有用な化合物である。
に、無水弗化水素を用いて弗素化することにより動作流
体として有用々ＣＨＣＩＦＣＦ３（フロン１２４）に誘
導することができ、また光酸化、加水分解によりトリフ
ルオロ酢酸を製造できることが知られており、工業的に
有用な化合物である。
従来ＣＨＣｌ２ＣＦ３はテトラクロロエチレンヲ弗素化
触媒の存在下に無水弗化水素で弗素化することにより得
られることが知られているＣ Ｊ、 Ｉ’ｌｕｏｒｉｎ
ｅＣｈｅｍ、、１３ （１９７９）７〜１８）が、ソ’
Ｄ 収率（ｄ、 極に６て低く、安価で容易な工業的製
法ということはできない。
触媒の存在下に無水弗化水素で弗素化することにより得
られることが知られているＣ Ｊ、 Ｉ’ｌｕｏｒｉｎ
ｅＣｈｅｍ、、１３ （１９７９）７〜１８）が、ソ’
Ｄ 収率（ｄ、 極に６て低く、安価で容易な工業的製
法ということはできない。
一方、一般に１，２−ハロゲン置換エタン類に亜鉛末を
作用させた場合、分子内脱離が容易に起こりエチレン誘
導体が生成する。例えばＣＣｌ２ＦＣＣＩＦ２（フロン
１１３）に亜鉛末を作用させると、水、メタノールなど
のプロトン溶媒中であっても主生酸物はクロロトリフル
オロエチレンであり、原料分子中の塩素原子が水素原子
により置換された化合物は少覇′シか生成しない。
作用させた場合、分子内脱離が容易に起こりエチレン誘
導体が生成する。例えばＣＣｌ２ＦＣＣＩＦ２（フロン
１１３）に亜鉛末を作用させると、水、メタノールなど
のプロトン溶媒中であっても主生酸物はクロロトリフル
オロエチレンであり、原料分子中の塩素原子が水素原子
により置換された化合物は少覇′シか生成しない。
しかしながら本発明者らの研究によると上記ＣＣｌ２Ｆ
ＣＣｌ Ｆ２（フロン１１３）と化学的に近似すルｃｃ
ｌ、ｃＦ”：、（７ｏ ）１１３ ａ ）を出発物質と
し、これにプロトノ溶媒の存在下に亜鉛を作用させると
予想外にも原料分子中の塩素原子が水素原子により置換
された還元生成物、が高収率で主生成物として得られる
ことを見い出し本発明を完成した。
ＣＣｌ Ｆ２（フロン１１３）と化学的に近似すルｃｃ
ｌ、ｃＦ”：、（７ｏ ）１１３ ａ ）を出発物質と
し、これにプロトノ溶媒の存在下に亜鉛を作用させると
予想外にも原料分子中の塩素原子が水素原子により置換
された還元生成物、が高収率で主生成物として得られる
ことを見い出し本発明を完成した。
即ち本発明はＣＣｌ３０Ｆ３をプロトン溶媒の存在下に
ｉｎ＜鉛により還元することを特徴とするＣ Ｉ−Ｉ
ＣＩ□ＣＦ３の製造法に係る。
ｉｎ＜鉛により還元することを特徴とするＣ Ｉ−Ｉ
ＣＩ□ＣＦ３の製造法に係る。
本発明において出発原料として使用されるＣＣｌ３ＣＦ
３は］−業的に製造されているＣＣＩ□ＦＣＣＩＦ２を
ハロゲン化アルミニウム触媒を用いて異性化させること
により、あるいはＣＨ３ＣＦ３ （）ｏ ンｌ ４．８
８ ） ヲ光塩素化することにより容易に製造できる化
合物である。
３は］−業的に製造されているＣＣＩ□ＦＣＣＩＦ２を
ハロゲン化アルミニウム触媒を用いて異性化させること
により、あるいはＣＨ３ＣＦ３ （）ｏ ンｌ ４．８
８ ） ヲ光塩素化することにより容易に製造できる化
合物である。
本発明のプロトン溶媒としては特に限定されるものでは
ないが、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコ
ール、水、酢酸などが好ましく、特にメタノールが好捷
しい。
ないが、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコ
ール、水、酢酸などが好ましく、特にメタノールが好捷
しい。
本発明で使用する亜鉛としては亜鉛末、粒状亜鉛、亜鉛
片等のいずれの形状のものでも良く、なかでも亜鉛末が
好適に使用される。亜鉛の使用量は通常原料であるＣＣ
ｌ３０Ｆ３に対して等モルとするのが好ましい。尚、亜
鉛に特別な活性化処理などを施す必要はない。
片等のいずれの形状のものでも良く、なかでも亜鉛末が
好適に使用される。亜鉛の使用量は通常原料であるＣＣ
ｌ３０Ｆ３に対して等モルとするのが好ましい。尚、亜
鉛に特別な活性化処理などを施す必要はない。
本発明の反応は通常約５０〜１５０°Ｃ１好ましくは約
７０〜９０°Ｃの範囲で行われ、また反応圧力も特に限
定されないが通常約０〜１０ ｋｇ、４Ｊ Ｇ ：好ま
しくは約２〜４ ｋｇ／Ｊ Ｇの範囲から選ぶのが良い
。
７０〜９０°Ｃの範囲で行われ、また反応圧力も特に限
定されないが通常約０〜１０ ｋｇ、４Ｊ Ｇ ：好ま
しくは約２〜４ ｋｇ／Ｊ Ｇの範囲から選ぶのが良い
。
上記方法で得られた本発明の目的化合物は通常公知の方
法、例えば蒸留等により分離、精製する 、。
法、例えば蒸留等により分離、精製する 、。
ことができる。
以下、実施例で本発明をより詳しく説明する。
実施例１
１００ｍｌのグラスライニングのオートクレーブ１にＣ
Ｃｌ３０Ｆ’３５ ｆ’！、３り（０，３モル）、亜鉛
末１９．６ ｒ（０，３モル）及びメタノール４０ｍ１
を仕込み、７５〜８５°Ｃの温度、２〜４ ｋｇ／Ｊ
Ｇの圧力下で９時間攪拌し反応させた。その後、常圧下
に生成物を蒸留し留出液についてガスクロマトグラフで
分析ヲ行った結果、反応率は９４．８％であり、ＣＨＣ
ｌ２ＣＦ３が収率８９．１％で生成していた。尚その他
の生成物、！： してＣＦ２＝ＣＨＣ１，（３，１）、
ＣＦ３ＣＨ２Ｃｌ （０，８％） 、ＣＦ２＝ＣＣ１２
（０−５％）がそれぞれ生成していた。
Ｃｌ３０Ｆ’３５ ｆ’！、３り（０，３モル）、亜鉛
末１９．６ ｒ（０，３モル）及びメタノール４０ｍ１
を仕込み、７５〜８５°Ｃの温度、２〜４ ｋｇ／Ｊ
Ｇの圧力下で９時間攪拌し反応させた。その後、常圧下
に生成物を蒸留し留出液についてガスクロマトグラフで
分析ヲ行った結果、反応率は９４．８％であり、ＣＨＣ
ｌ２ＣＦ３が収率８９．１％で生成していた。尚その他
の生成物、！： してＣＦ２＝ＣＨＣ１，（３，１）、
ＣＦ３ＣＨ２Ｃｌ （０，８％） 、ＣＦ２＝ＣＣ１２
（０−５％）がそれぞれ生成していた。
実施例２〜７
第１表に示す反応条件により実施例１と同様に□して反
応を行った結果を表に示す。同、表において（１）はＣ
ＨＣｌ２０Ｆ３ 、（２）はＣＦ２＝ＣＣ１２、（８）
はＣＦ３ＣＩ−Ｉ□Ｃ１、（４）はＣＦ２−ＣＣ１□を
示す。
応を行った結果を表に示す。同、表において（１）はＣ
ＨＣｌ２０Ｆ３ 、（２）はＣＦ２＝ＣＣ１２、（８）
はＣＦ３ＣＩ−Ｉ□Ｃ１、（４）はＣＦ２−ＣＣ１□を
示す。
６−
Claims (4)
- （１） １，１．１−トリクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエン／をプロトン溶媒の存在下に亜鉛により還
元することを特徴とする１、１−ジクロロ−２，２゜２
−１、リフルオロエタンの製造法。 - （２） プロトン溶媒がメタノール、エタノールカど
の低級アルコール、水、酢酸である請求の範囲第１項に
記載の製造法。 - （３）反応を約５０〜１５０°Ｃで行う請求の範囲第１
項に記載の製造法。 - （４）反応を約０〜Ｉ Ｏｋｇ／ｒ、Ｊ Ｇの圧力下に
行う請求の範囲第１項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10605182A JPS58222038A (ja) | 1982-06-19 | 1982-06-19 | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10605182A JPS58222038A (ja) | 1982-06-19 | 1982-06-19 | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222038A true JPS58222038A (ja) | 1983-12-23 |
| JPS632536B2 JPS632536B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=14423822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10605182A Granted JPS58222038A (ja) | 1982-06-19 | 1982-06-19 | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58222038A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910352A (en) * | 1987-10-12 | 1990-03-20 | Central Glass Company Limited | Method of preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane from trifluorotrichloroethane |
| US4935558A (en) * | 1989-01-25 | 1990-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reductive dechlorination of 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloroethane |
| US5132473A (en) * | 1988-05-17 | 1992-07-21 | Daikin Industries, Ltd. | Process for production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| US5171899A (en) * | 1988-05-17 | 1992-12-15 | Daikin Industries Ltd. | Process for production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| WO1995004872A1 (en) * | 1993-08-09 | 1995-02-16 | Livien Domien Ven | Vapor force engine |
| BE1007435A3 (nl) * | 1993-08-09 | 1995-06-13 | Ven Livien Domien | Dampkrachtinrichting. |
| US5434322A (en) * | 1991-10-30 | 1995-07-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
| US5557019A (en) * | 1992-02-28 | 1996-09-17 | Daikin Industries Ltd. | Method for preparing dichlorodecafluoropentane and decafluoropentane |
-
1982
- 1982-06-19 JP JP10605182A patent/JPS58222038A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910352A (en) * | 1987-10-12 | 1990-03-20 | Central Glass Company Limited | Method of preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane from trifluorotrichloroethane |
| US5132473A (en) * | 1988-05-17 | 1992-07-21 | Daikin Industries, Ltd. | Process for production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| US5171899A (en) * | 1988-05-17 | 1992-12-15 | Daikin Industries Ltd. | Process for production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| US4935558A (en) * | 1989-01-25 | 1990-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reductive dechlorination of 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloroethane |
| US5434322A (en) * | 1991-10-30 | 1995-07-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
| US5557019A (en) * | 1992-02-28 | 1996-09-17 | Daikin Industries Ltd. | Method for preparing dichlorodecafluoropentane and decafluoropentane |
| WO1995004872A1 (en) * | 1993-08-09 | 1995-02-16 | Livien Domien Ven | Vapor force engine |
| BE1007435A3 (nl) * | 1993-08-09 | 1995-06-13 | Ven Livien Domien | Dampkrachtinrichting. |
| US5724814A (en) * | 1993-08-09 | 1998-03-10 | Ven; Livien D. | Vapor force engine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632536B2 (ja) | 1988-01-19 |
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