JP3057824B2 - フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
フッ素化合物の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、フッ素化合物の製造方
法に関し、特に式: R−CXYCF2CF3 (II) [式中、Rは炭素数1以上のパーフルオロアルキル、パ
ークロロアルキル、ポリフルオロアルキル、ポリクロロ
アルキルまたはポリクロロポリフルオロアルキル基を表
し、X及びYは同一または異なる塩素、臭素またはヨウ
素を表す。]で示されるフッ素化合物の製造方法に関す
る。本発明により製造されるフッ素化合物(II)は、オゾ
ン層を破壊することの少ない代替フッ素化合物の中間体
や、その他の含フッ素化合物の中間体として重要であ
る。
法に関し、特に式: R−CXYCF2CF3 (II) [式中、Rは炭素数1以上のパーフルオロアルキル、パ
ークロロアルキル、ポリフルオロアルキル、ポリクロロ
アルキルまたはポリクロロポリフルオロアルキル基を表
し、X及びYは同一または異なる塩素、臭素またはヨウ
素を表す。]で示されるフッ素化合物の製造方法に関す
る。本発明により製造されるフッ素化合物(II)は、オゾ
ン層を破壊することの少ない代替フッ素化合物の中間体
や、その他の含フッ素化合物の中間体として重要であ
る。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】テト
ラクロロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロ
フルオロメタンなどの炭素数が1であるハロメタン類と
テトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレン、1,1−ジクロロ−2,2−ジ
フルオロエチレンなどの含フッ素エチレンとを、無水塩
化アルミニウム触媒の存在下に付加反応させると、炭素
数3のフッ素化合物が生成することは知られている。し
かし、炭素数2以上のハロアルカンとテトラフルオロエ
チレンなどの含フッ素エチレンを無水塩化アルミニウム
などのルイス酸触媒の存在下に付加反応させた例はこれ
までに知られていない。
ラクロロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロ
フルオロメタンなどの炭素数が1であるハロメタン類と
テトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレン、1,1−ジクロロ−2,2−ジ
フルオロエチレンなどの含フッ素エチレンとを、無水塩
化アルミニウム触媒の存在下に付加反応させると、炭素
数3のフッ素化合物が生成することは知られている。し
かし、炭素数2以上のハロアルカンとテトラフルオロエ
チレンなどの含フッ素エチレンを無水塩化アルミニウム
などのルイス酸触媒の存在下に付加反応させた例はこれ
までに知られていない。
【0003】
【課題を解決するための手段】そこで、ハロアルカンと
含フッ素エチレンとの付加反応を可能とすべく鋭意検討
した結果、ある種のハロゲン化化合物とテトラフルオロ
エチレンを、ルイス酸触媒の存在下、反応させると、高
選択率、高収率で 式: R−CXYCF2CF3 (II) [式中、R、X及びYは前記と同意義。]で示される化合
物が生成することを見い出し、本発明を完成するにいた
った。
含フッ素エチレンとの付加反応を可能とすべく鋭意検討
した結果、ある種のハロゲン化化合物とテトラフルオロ
エチレンを、ルイス酸触媒の存在下、反応させると、高
選択率、高収率で 式: R−CXYCF2CF3 (II) [式中、R、X及びYは前記と同意義。]で示される化合
物が生成することを見い出し、本発明を完成するにいた
った。
【0004】即ち、本発明は、 式: R−CFXY (I) [式中、R、X及びYは前記と同意義。]で示される化合
物とテトラフルオロエチレンを、無水塩化アルミニウ
ム、塩素化フッ素化アルミニウム、無水四塩化ジルコニ
ウム、および塩素化フッ素化ジルコニウムからなる群か
ら選択される少なくとも一種のルイス酸触媒の存在下に
反応させ、化合物(II)を得ることを特徴とするフッ素化
合物の製造方法を提供する。
物とテトラフルオロエチレンを、無水塩化アルミニウ
ム、塩素化フッ素化アルミニウム、無水四塩化ジルコニ
ウム、および塩素化フッ素化ジルコニウムからなる群か
ら選択される少なくとも一種のルイス酸触媒の存在下に
反応させ、化合物(II)を得ることを特徴とするフッ素化
合物の製造方法を提供する。
【0005】本発明で出発化合物として使用する化合物
(I)としては、CF3CFCl2、CF3CF2CFCl2、
ClCF2CFCl2、ClCF2CFClCFCl2、CFCl
2CF2CFCl2、CF3CF2CF2CFCl2、ClCF2
CFClCF2CFCl2、HCF2CF2CFCl2、HCF
2CF2CF2CF2CFCl2、CF3CFBr2、CF3CF
2CFBr2、CF3CFClBr、CF3CF2CFBrCl、
HCF2CF2CFBr2、HCF2CF2CFBrCl、CF
3CFICl、CF3CFBrIなどが挙げられる。
(I)としては、CF3CFCl2、CF3CF2CFCl2、
ClCF2CFCl2、ClCF2CFClCFCl2、CFCl
2CF2CFCl2、CF3CF2CF2CFCl2、ClCF2
CFClCF2CFCl2、HCF2CF2CFCl2、HCF
2CF2CF2CF2CFCl2、CF3CFBr2、CF3CF
2CFBr2、CF3CFClBr、CF3CF2CFBrCl、
HCF2CF2CFBr2、HCF2CF2CFBrCl、CF
3CFICl、CF3CFBrIなどが挙げられる。
【0006】本発明で使用される触媒は、ルイス酸触媒
であり、例えば無水塩化アルミニウム、塩素化フッ素化
アルミニウム、無水四塩化ジルコニウム、および/また
は塩素化フッ素化ジルコニウムである。
であり、例えば無水塩化アルミニウム、塩素化フッ素化
アルミニウム、無水四塩化ジルコニウム、および/また
は塩素化フッ素化ジルコニウムである。
【0007】本発明で使用する無水塩化アルミニウム、
無水四塩化ジルコニウムなどのルイス酸触媒としては、
通常市販されている粒状、粉末状または液状のものがそ
のまま使用できる。
無水四塩化ジルコニウムなどのルイス酸触媒としては、
通常市販されている粒状、粉末状または液状のものがそ
のまま使用できる。
【0008】 また、式: AlClxFy (III) [式中、xおよびyは、x+y=3、0<x<3、0<y<3
を満たす数である。]で示される塩素化フッ素化アルミ
ニウムまたは式: ZrClpFq (IV) [式中、pおよびqは、p+q=4、0<p<4、0<q<4
を満たす数である。]で示される塩素化フッ素化ジルコ
ニウムは、市販の無水塩化アルミニウムまたは無水四塩
化ジルコニウムに、フッ化水素、フッ酸、炭素数4以
下、好ましくは炭素数2以下のフルオロ炭化水素または
クロロフルオロ炭化水素(例えば、トリフルオロメタ
ン、テトラフルオロエタン、クロロジフルオロメタン、
ジクロロフルオロメタン、トリフルオロジクロロエタ
ン、トリフルオロクロロメタン、ジクロロジフルオロメ
タン、トリクロロフルオロメタン、ジフルオロテトラク
ロロエタン、トリフルオロトリクロロエタンなど)を作
用させて製造することができる。この場合、フッ化水
素、フッ酸およびフルオロ炭化水素またはクロロフルオ
ロ炭化水素はそれぞれ単独で作用させてもよいし、2種
以上を混合して作用させてもよく、また、場合によって
は、クロロ炭化水素と混合して作用させてもよい。
を満たす数である。]で示される塩素化フッ素化アルミ
ニウムまたは式: ZrClpFq (IV) [式中、pおよびqは、p+q=4、0<p<4、0<q<4
を満たす数である。]で示される塩素化フッ素化ジルコ
ニウムは、市販の無水塩化アルミニウムまたは無水四塩
化ジルコニウムに、フッ化水素、フッ酸、炭素数4以
下、好ましくは炭素数2以下のフルオロ炭化水素または
クロロフルオロ炭化水素(例えば、トリフルオロメタ
ン、テトラフルオロエタン、クロロジフルオロメタン、
ジクロロフルオロメタン、トリフルオロジクロロエタ
ン、トリフルオロクロロメタン、ジクロロジフルオロメ
タン、トリクロロフルオロメタン、ジフルオロテトラク
ロロエタン、トリフルオロトリクロロエタンなど)を作
用させて製造することができる。この場合、フッ化水
素、フッ酸およびフルオロ炭化水素またはクロロフルオ
ロ炭化水素はそれぞれ単独で作用させてもよいし、2種
以上を混合して作用させてもよく、また、場合によって
は、クロロ炭化水素と混合して作用させてもよい。
【0009】上記触媒の製造における温度条件は、0℃
〜120℃、好ましくは0℃〜100℃の範囲であり、
無水塩化アルミニウムまたは無水四塩化ジルコニウムと
の接触のさせ方は、液体状態で接触させても良いし、気
体を流通させて接触させても良い。
〜120℃、好ましくは0℃〜100℃の範囲であり、
無水塩化アルミニウムまたは無水四塩化ジルコニウムと
の接触のさせ方は、液体状態で接触させても良いし、気
体を流通させて接触させても良い。
【0010】本発明の製造方法で用いるルイス酸触媒の
量は、触媒量でよく、通常出発化合物(I)に対して0.
1〜20重量%、好ましくは0.25〜10重量%であ
る。これ以上用いても反応には影響がなく、経済的では
ない。
量は、触媒量でよく、通常出発化合物(I)に対して0.
1〜20重量%、好ましくは0.25〜10重量%であ
る。これ以上用いても反応には影響がなく、経済的では
ない。
【0011】また、本発明の製造方法で用いられるテト
ラフルオロエチレンは、反応が終了するまで加え続けれ
ばよく、その量は通常、化合物(I)に対して1〜1.5
当量である。これ以上加えてもよいが、本発明の反応に
はなんら関与せず、リサイクル量が増えるだけである。
テトラフルオロエチレンは、気体状で仕込んでもよい
し、液状で仕込んでもよい。
ラフルオロエチレンは、反応が終了するまで加え続けれ
ばよく、その量は通常、化合物(I)に対して1〜1.5
当量である。これ以上加えてもよいが、本発明の反応に
はなんら関与せず、リサイクル量が増えるだけである。
テトラフルオロエチレンは、気体状で仕込んでもよい
し、液状で仕込んでもよい。
【0012】本発明における反応温度は、−20〜15
0℃、好ましくは−20〜100℃の範囲である。これ
より低いと、反応が非常に遅くなり実用的でないし、こ
れより高いと、副反応が起こり、好ましくない副生成物
が生成する。
0℃、好ましくは−20〜100℃の範囲である。これ
より低いと、反応が非常に遅くなり実用的でないし、こ
れより高いと、副反応が起こり、好ましくない副生成物
が生成する。
【0013】本発明における反応圧力は、反応の温度に
もよるが、大気圧から20kg/cm2G、好ましくは大気
圧から15kg/cm2Gである。
もよるが、大気圧から20kg/cm2G、好ましくは大気
圧から15kg/cm2Gである。
【0014】本発明の反応は、溶媒中でも可能である。
溶媒としては、使用するルイス酸に対して不活性であれ
ばいずれも使用できる。例えば、四塩化炭素、クロロホ
ルム、塩化メチレン、1,1,1−トリクロロ−2,2,2
−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロテトラフルオ
ロエタン、3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタ
フルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3
−ペンタフルオロプロパンなどが好ましい。また、反応
生成物である化合物(II)を溶媒として用いることもで
き、この場合には、反応精製物と溶媒との分離が必要で
なくなるため経済的に有利である。
溶媒としては、使用するルイス酸に対して不活性であれ
ばいずれも使用できる。例えば、四塩化炭素、クロロホ
ルム、塩化メチレン、1,1,1−トリクロロ−2,2,2
−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロテトラフルオ
ロエタン、3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタ
フルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3
−ペンタフルオロプロパンなどが好ましい。また、反応
生成物である化合物(II)を溶媒として用いることもで
き、この場合には、反応精製物と溶媒との分離が必要で
なくなるため経済的に有利である。
【0015】以下、実施例を示し、本発明をより具体的
に説明する。実施例1 撹拌機付きステンレス製200mlオートクレーブに無水
塩化アルミニウム2gを仕込んだ。オートクレーブを減
圧にし、−20℃に冷却後、1,1−ジクロロテトラフ
ルオロエタン65gを仕込み、80℃に加熱後、気体状
テトラフルオロエチレンを圧力が9kg/cm2Gになるま
で仕込んだ。反応の進行に伴い、テトラフルオロエチレ
ンが消費されて圧力が低下してくるので、反応温度を8
0℃に保ちながら、テトラフルオロエチレンを加えて反
応圧力を9kg/cm2Gに保った。15時間後、圧力が降
下しなくなったので、オートクレーブを0℃に冷却し、
未反応のテトラフルオロエチレンを系外へパージした。
オートクレーブに残った内容物をガスクロマトグラフィ
ーにより分析したところ、目的とする2,2−ジクロロ
オクタフルオロブタン(CF3CCl2CF2CF2)が75
%の収率(1,1−ジクロロテトラフルオロエタン基準)
で生成していた。
に説明する。実施例1 撹拌機付きステンレス製200mlオートクレーブに無水
塩化アルミニウム2gを仕込んだ。オートクレーブを減
圧にし、−20℃に冷却後、1,1−ジクロロテトラフ
ルオロエタン65gを仕込み、80℃に加熱後、気体状
テトラフルオロエチレンを圧力が9kg/cm2Gになるま
で仕込んだ。反応の進行に伴い、テトラフルオロエチレ
ンが消費されて圧力が低下してくるので、反応温度を8
0℃に保ちながら、テトラフルオロエチレンを加えて反
応圧力を9kg/cm2Gに保った。15時間後、圧力が降
下しなくなったので、オートクレーブを0℃に冷却し、
未反応のテトラフルオロエチレンを系外へパージした。
オートクレーブに残った内容物をガスクロマトグラフィ
ーにより分析したところ、目的とする2,2−ジクロロ
オクタフルオロブタン(CF3CCl2CF2CF2)が75
%の収率(1,1−ジクロロテトラフルオロエタン基準)
で生成していた。
【0016】実施例2 実施例1と同様のオートクレーブに無水塩化アルミニウ
ム2gおよびトリクロロフルオロメタン11gを仕込ん
だ。室温で3時間撹拌後、オートクレーブを減圧にし、
トリクロロフルオロメタンおよびこれから生成した四塩
化炭素、ジクロロジフルオロメタン、トリフルオロクロ
ロメタンを除去し、塩素化フッ素化アルミニウムを調製
した。
ム2gおよびトリクロロフルオロメタン11gを仕込ん
だ。室温で3時間撹拌後、オートクレーブを減圧にし、
トリクロロフルオロメタンおよびこれから生成した四塩
化炭素、ジクロロジフルオロメタン、トリフルオロクロ
ロメタンを除去し、塩素化フッ素化アルミニウムを調製
した。
【0017】オートクレーブを減圧にし、−20℃に冷
却後、1,1−ジクロロテトラフルオロエタン65gを仕
込み、20℃にした後、テトラフルオロエチレンを5kg
/cm2Gまで仕込んだ。直ちに反応が始まり発熱するの
で、氷水で冷却し反応温度が20℃を越えないようにし
ながらテトラフルオロエチレンを5kg/cm2Gで仕込ん
だ。4時間後、テトラフルオロエチレンの吸収が無くな
ったので反応を終了した。0℃に冷却後、未反応のテト
ラフルオロエチレンを系外へパージした。オートクレー
ブに残った内容物をガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、目的とする2,2−ジクロロオクタフルオ
ロブタン(CF3CCl2CF2CF3)が83%の収率(1,
1−ジクロロテトラフルオロエタン基準)で生成してい
た。
却後、1,1−ジクロロテトラフルオロエタン65gを仕
込み、20℃にした後、テトラフルオロエチレンを5kg
/cm2Gまで仕込んだ。直ちに反応が始まり発熱するの
で、氷水で冷却し反応温度が20℃を越えないようにし
ながらテトラフルオロエチレンを5kg/cm2Gで仕込ん
だ。4時間後、テトラフルオロエチレンの吸収が無くな
ったので反応を終了した。0℃に冷却後、未反応のテト
ラフルオロエチレンを系外へパージした。オートクレー
ブに残った内容物をガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、目的とする2,2−ジクロロオクタフルオ
ロブタン(CF3CCl2CF2CF3)が83%の収率(1,
1−ジクロロテトラフルオロエタン基準)で生成してい
た。
【0018】実施例3 実施例2と同様の手順で、オートクレーブ中に塩素化フ
ッ素化アルミニウムを同量調製した。1,1,3,4−テ
トラクロロヘキサフルオロブタン78.5gを仕込んだ
後、系内を減圧にし、テトラフルオロエチレンを70℃
で7kg/cm2Gまで仕込んだ。反応の進行に伴い消費さ
れるテトラフルオロエチレンを補うために同じ圧力で仕
込みながら反応を70℃で続けた。13時間反応後、未
反応のテトラフルオロエチレンを系外へパージした。オ
ートクレーブに残った内容物をガスクロマトグラフィー
により分析したところ、目的とする3,3,5,6−テト
ラクロロデカフルオロヘキサンが85%の収率(テトラ
クロロヘキサフルオロブタン基準)で生成していた。
ッ素化アルミニウムを同量調製した。1,1,3,4−テ
トラクロロヘキサフルオロブタン78.5gを仕込んだ
後、系内を減圧にし、テトラフルオロエチレンを70℃
で7kg/cm2Gまで仕込んだ。反応の進行に伴い消費さ
れるテトラフルオロエチレンを補うために同じ圧力で仕
込みながら反応を70℃で続けた。13時間反応後、未
反応のテトラフルオロエチレンを系外へパージした。オ
ートクレーブに残った内容物をガスクロマトグラフィー
により分析したところ、目的とする3,3,5,6−テト
ラクロロデカフルオロヘキサンが85%の収率(テトラ
クロロヘキサフルオロブタン基準)で生成していた。
【0019】実施例4 実施例2において1,1−ジクロロテトラフルオロエタ
ンに代えて1,1−ジクロロヘキサフルオロプロパン7
0gを用いる以外は同様に反応を行なったところ、目的
とする3,3−ジクロロデカフルオロペンタン(CF3C
F2CCl2CF2CF3)が92%の収率(ジクロロヘキサ
フルオロプロパン基準)で生成していた。
ンに代えて1,1−ジクロロヘキサフルオロプロパン7
0gを用いる以外は同様に反応を行なったところ、目的
とする3,3−ジクロロデカフルオロペンタン(CF3C
F2CCl2CF2CF3)が92%の収率(ジクロロヘキサ
フルオロプロパン基準)で生成していた。
【0020】実施例5 反応系内に水分が混入するのを防ぐためのシリカゲル乾
燥管およびガス導入管を備えたガラス製200mlフラス
コに、2,2−ジクロロオクタフルオロペンタン40gお
よび実施例2と同様にして調製した塩素化フッ素化アル
ミニウム2gを仕込んだ。マグネチックスターラーによ
り撹拌しながら、テトラフルオロエチレンを20ml/
分、1,1−ジクロロテトラフルオロエタンを18ml/
分の流速で予め混合後、ガス導入管から仕込んだ。この
とき、フラスコ外部を氷水で冷却し、反応温度を5〜1
0℃に調節した。反応時間の経過とともに2,2−ジク
ロロオクタフルオロペンタンが増加していった。5時間
反応後、反応液の量は、99gに増加しており、このと
きの反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したと
ころ、2,2−ジクロロオクタフルオロブタンが96%
の割合で含まれていた。55gの2,2−ジクロロオクタ
フルオロブタンが生成したことになる。
燥管およびガス導入管を備えたガラス製200mlフラス
コに、2,2−ジクロロオクタフルオロペンタン40gお
よび実施例2と同様にして調製した塩素化フッ素化アル
ミニウム2gを仕込んだ。マグネチックスターラーによ
り撹拌しながら、テトラフルオロエチレンを20ml/
分、1,1−ジクロロテトラフルオロエタンを18ml/
分の流速で予め混合後、ガス導入管から仕込んだ。この
とき、フラスコ外部を氷水で冷却し、反応温度を5〜1
0℃に調節した。反応時間の経過とともに2,2−ジク
ロロオクタフルオロペンタンが増加していった。5時間
反応後、反応液の量は、99gに増加しており、このと
きの反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したと
ころ、2,2−ジクロロオクタフルオロブタンが96%
の割合で含まれていた。55gの2,2−ジクロロオクタ
フルオロブタンが生成したことになる。
【0021】実施例6 実施例2において無水塩化アルミニウムに代えて無水四
塩化ジルコニウム2gを用いる以外は、同様に反応を行
なったところ、目的とする2,2−ジクロロオクタフル
オロブタン(CF3CCl2CF2CF3)が92%の収率
(1,1−ジクロロテトラフルオロエタン基準)で生成し
ていた。
塩化ジルコニウム2gを用いる以外は、同様に反応を行
なったところ、目的とする2,2−ジクロロオクタフル
オロブタン(CF3CCl2CF2CF3)が92%の収率
(1,1−ジクロロテトラフルオロエタン基準)で生成し
ていた。
【0022】
【0023】実施例7 実施例2において、1,1−ジクロロテトラフルオロエ
タンに代えて1,1−ジブロモテトラフルオロエタン7
0gを用いる以外は、同様に反応を行ったところ、目的
とする2,2−ジブロモオクタフルオロブタン(CF3
CBr2CF2CF3)が90%の収率(1,1−ジブロモ
テトラフルオロエタン基準)で生成していた。
タンに代えて1,1−ジブロモテトラフルオロエタン7
0gを用いる以外は、同様に反応を行ったところ、目的
とする2,2−ジブロモオクタフルオロブタン(CF3
CBr2CF2CF3)が90%の収率(1,1−ジブロモ
テトラフルオロエタン基準)で生成していた。
【0024】実施例8 実施例2において、1,1−ジクロロテトラフルオロエ
タンに代えて1−クロロ−1−ブロモテトラフルオロエ
タン68gを用いる以外は、同様に反応を行ったとこ
ろ、目的とする2−クロロ−2−ブロモオクタフルオロ
ブタン(CF3CBrClCF2CF3)が91%の収率
(1−クロロ−1−ブロモテトラフルオロエタン基準)
で生成していた。
タンに代えて1−クロロ−1−ブロモテトラフルオロエ
タン68gを用いる以外は、同様に反応を行ったとこ
ろ、目的とする2−クロロ−2−ブロモオクタフルオロ
ブタン(CF3CBrClCF2CF3)が91%の収率
(1−クロロ−1−ブロモテトラフルオロエタン基準)
で生成していた。
【0025】
【発明の効果】フロンの代替化合物の含フッ素化合物の
中間体として重要なR−CXYCF2CF3を、R−CF
XYとテトラフルオロエチレンとをルイス酸触媒の存在
下に反応させることにより、容易にかつ経済的に製造す
ることができる。
中間体として重要なR−CXYCF2CF3を、R−CF
XYとテトラフルオロエチレンとをルイス酸触媒の存在
下に反応させることにより、容易にかつ経済的に製造す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Chem.Abstr.,Vol.91 (1979)p.612,抄録番号第91: 140319q,Knunyants,I. L.et al.,”Perhalog enated fluorochlor obutanes.”,U.S.S. R.525.300. Martha Windholz e d.”THE MERCK INDE X,TENTH EDITION" (1983)MERCK & Co.,In c,p.102 第721項 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 17/269 C07C 19/08 - 19/10 B01J 27/125 B01J 27/135 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (1)
- 【請求項1】 式: R−CFXY
(I) [式中、Rは炭素数1以上のパーフルオロアルキル、パ
ークロロアルキル、ポリフルオロアルキル、ポリクロロ
アルキルまたはポリクロロポリフルオロアルキル基を表
し、X及びYは同一または異なる塩素、臭素またはヨウ
素を表す。]で示される化合物とテトラフルオロエチレ
ンを、無水塩化アルミニウム、塩素化フッ素化アルミニ
ウム、無水四塩化ジルコニウム、および塩素化フッ素化
ジルコニウムからなる群から選択される少なくとも一種
のルイス酸触媒の存在下に反応させ、 式: R−CXYCF2CF3 (II) [式中、R、X及びYは前記と同意義。]で示される化合
物を得ることを特徴とするフッ素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3180914A JP3057824B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-07-22 | フッ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP14308891 | 1991-06-14 | ||
JP3-143088 | 1991-06-14 | ||
JP3180914A JP3057824B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-07-22 | フッ素化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0551331A JPH0551331A (ja) | 1993-03-02 |
JP3057824B2 true JP3057824B2 (ja) | 2000-07-04 |
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ID=26474896
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP3180914A Expired - Fee Related JP3057824B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-07-22 | フッ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3057824B2 (ja) |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP3180914A patent/JP3057824B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Chem.Abstr.,Vol.91(1979)p.612,抄録番号第91:140319q,Knunyants,I.L.et al.,"Perhalogenated fluorochlorobutanes.",U.S.S.R.525.300. |
Martha Windholz ed."THE MERCK INDEX,TENTH EDITION"(1983)MERCK & Co.,Inc,p.102 第721項 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0551331A (ja) | 1993-03-02 |
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