JPS5821651A - １−シクロプロピル−１−フエニル−ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の製造方法 - Google Patents
１−シクロプロピル−１−フエニル−ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の製造方法Info
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- JPS5821651A JPS5821651A JP57115286A JP11528682A JPS5821651A JP S5821651 A JPS5821651 A JP S5821651A JP 57115286 A JP57115286 A JP 57115286A JP 11528682 A JP11528682 A JP 11528682A JP S5821651 A JPS5821651 A JP S5821651A
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- C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
-
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な１−シクロプロピル−１−フェニル−
ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の
製造方法に関丁。
ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の
製造方法に関丁。
この新規な化合物は式■およびそれらの薬学的に許容さ
れる酸付加塩により表わされる。
れる酸付加塩により表わされる。
式中Ａｍは低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミ
ノ基またはピペリジノ基：Ｒは低級アルカノイル基；Ｒ
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基またはトリフルオルメチル基；ｎは２または６
である。
ノ基またはピペリジノ基：Ｒは低級アルカノイル基；Ｒ
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基またはトリフルオルメチル基；ｎは２または６
である。
本発明の化合物が鎮痛特性を持つことは証明されている
。
。
この発明の１−シクロプロピル−１−アルカノイルオキ
シ−１−フェニル−ω−アミノアルカン化合物の鎮痛作
用はＮｉ１ｓｅｎ法（Ｗ、Ｈ，Ｆｕｎｄｅｒｂｕｒｋ等
、人ｒｃｈ、Ｉｎｔ、Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎａｍｉｅ
１７８ ＃４４６−４５６＜ １９６９）］の変法
によって測定された。マウスに腹腔内投与した場合の鎮
痛ＥＤ５゜量は実施例１０の好ましい化合物で１４．２
ダ／に９だった。
シ−１−フェニル−ω−アミノアルカン化合物の鎮痛作
用はＮｉ１ｓｅｎ法（Ｗ、Ｈ，Ｆｕｎｄｅｒｂｕｒｋ等
、人ｒｃｈ、Ｉｎｔ、Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎａｍｉｅ
１７８ ＃４４６−４５６＜ １９６９）］の変法
によって測定された。マウスに腹腔内投与した場合の鎮
痛ＥＤ５゜量は実施例１０の好ましい化合物で１４．２
ダ／に９だった。
したがって新しくかつ有用な１−シクロプロピル−１−
フェニル−ω−アミノ−１−低Ｒアルカノイルオキシア
ルカン類およびそれらの製造・使用方法を与えることが
この発明の一つの目的である。この発明の他の目的は当
業者に明らかであり、さらに他の目的は以下に明らかに
なるだろう。
フェニル−ω−アミノ−１−低Ｒアルカノイルオキシア
ルカン類およびそれらの製造・使用方法を与えることが
この発明の一つの目的である。この発明の他の目的は当
業者に明らかであり、さらに他の目的は以下に明らかに
なるだろう。
前述の式Ｉの記号の定義においておよびこの明細書の他
の個所にあられれる場合次の言葉は次の意義Ｙ持つ。
の個所にあられれる場合次の言葉は次の意義Ｙ持つ。
「低級アルキル基」は炭素原子数８までの直鎖および分
枝鎖基でありメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、第６プチル基、ブチル基、アミル基、イソア
ミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などの基
によって例示される。
枝鎖基でありメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、第６プチル基、ブチル基、アミル基、イソア
ミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などの基
によって例示される。
「低級アルコキシ基」は式−〇−低級アルキル基を持つ
。「低級アルカノイルオキシ基」は式−〇−Ｃ（０）−
低級アルキル基ヲ持つ、「フェニル基」は非置換フェニ
ル基とモノ置換フェニル基の両方を含む。望ましく・モ
ノ置換基はハロゲン化物。
。「低級アルカノイルオキシ基」は式−〇−Ｃ（０）−
低級アルキル基ヲ持つ、「フェニル基」は非置換フェニ
ル基とモノ置換フェニル基の両方を含む。望ましく・モ
ノ置換基はハロゲン化物。
低級アルキル基、低級アルコキシ基そしてトリフルオル
メチル基である。
メチル基である。
この発明はまた前述の式Ｉの塩基の薬学的に許容される
酸付加塩を意図しており塩酸、臭化水素酸、硫酸および
スルファミノ酸のような無機酸およびフマル酸、マレイ
ン酸、酒石酸および蓚酸のような強有機酸とで製造され
る塩によって例示される無機酸と有機酸の塩の両方を含
む。望ましい酸付加塩は塩酸塩である。
酸付加塩を意図しており塩酸、臭化水素酸、硫酸および
スルファミノ酸のような無機酸およびフマル酸、マレイ
ン酸、酒石酸および蓚酸のような強有機酸とで製造され
る塩によって例示される無機酸と有機酸の塩の両方を含
む。望ましい酸付加塩は塩酸塩である。
製造方法
原料である１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−ア
ミノ−１−アルカノール類（ＩｌでＲ＝Ｈの化合物に該
当の製造は１−シクロプロピル−３−丁ミノー１−プロ
パノン類印と適当に置換されたフェニルグリニヤール試
薬−１および／またはフェニルリチウム化合物ＩＩＩＹ
混合・反応することにより、またはシクロプロピルフェ
ニルケトン〜とω−ア之ノプロビルマグネシウムハライ
ド（ｖｌを反応させること和より達成される。反応順序
は次式によって例示される： ＩＩ ＩＩＩＩ′ 式中Ａｍ、ｎそしてＲ１は前に指定した意義を持ち２は
−Ｍｇ−ハライドまたはＬｉである。
ミノ−１−アルカノール類（ＩｌでＲ＝Ｈの化合物に該
当の製造は１−シクロプロピル−３−丁ミノー１−プロ
パノン類印と適当に置換されたフェニルグリニヤール試
薬−１および／またはフェニルリチウム化合物ＩＩＩＹ
混合・反応することにより、またはシクロプロピルフェ
ニルケトン〜とω−ア之ノプロビルマグネシウムハライ
ド（ｖｌを反応させること和より達成される。反応順序
は次式によって例示される： ＩＩ ＩＩＩＩ′ 式中Ａｍ、ｎそしてＲ１は前に指定した意義を持ち２は
−Ｍｇ−ハライドまたはＬｉである。
■ ｖ
■′
式中ＡｍとＲ１は前に指定した意義を持ち、Ｚは−Ｍｇ
−ハライドモしてｎは６である。
−ハライドモしてｎは６である。
グリニヤール化合物および／またはフェニルリチウムと
の反応による１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−
アンノー１−プロパツール類山の製造の一般方法は以下
のように記述される。
の反応による１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−
アンノー１−プロパツール類山の製造の一般方法は以下
のように記述される。
適当に置換されたフェニルグリニヤール化合物またはフ
ェニルリチウムは乾いた有機溶媒、例えばエーテルまた
はテトラヒドロフラン中で製造され、この金属有機化合
物は冷やした（−２０’〜−３０℃が望ましい）状態で
１−シクロプロピル−３−ア建ノー１−プロパノンで処
理される。生成反応混合物を放置し周囲温度に温め塩化
アンモニウム水溶液のような希薄酸性水溶液を使って反
応錯化合物ケ注意深く分解する。生成物！含む有機相を
当業界に公知の方法で処置する。通常は油状物である生
成物を適当な酸付加塩に転化する。
ェニルリチウムは乾いた有機溶媒、例えばエーテルまた
はテトラヒドロフラン中で製造され、この金属有機化合
物は冷やした（−２０’〜−３０℃が望ましい）状態で
１−シクロプロピル−３−ア建ノー１−プロパノンで処
理される。生成反応混合物を放置し周囲温度に温め塩化
アンモニウム水溶液のような希薄酸性水溶液を使って反
応錯化合物ケ注意深く分解する。生成物！含む有機相を
当業界に公知の方法で処置する。通常は油状物である生
成物を適当な酸付加塩に転化する。
１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−アミノ−１−
低級アルカノイルオキシアルカン製造の一般的方法では
金属炭酸塩（例えば炭酸カリウム）を含む適当な溶媒、
例えばクロロホルム中に１−シクロプロピル−１−フェ
ニル−ω−７ミ／−１−アルカノールを溶かし、生成し
たクロロホルム溶液を冷やしく０℃）適当な低級アルカ
ノイルハライドで処理する。反応完了後生成物をクロロ
ホルムと水に分配し１−シクロプロピル−１−フェニル
−ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカンを
含むクロロホルム相な分離し当業界に公知の方法により
処置する。生成した油状生成物を適当な酸付加塩に転化
する。
低級アルカノイルオキシアルカン製造の一般的方法では
金属炭酸塩（例えば炭酸カリウム）を含む適当な溶媒、
例えばクロロホルム中に１−シクロプロピル−１−フェ
ニル−ω−７ミ／−１−アルカノールを溶かし、生成し
たクロロホルム溶液を冷やしく０℃）適当な低級アルカ
ノイルハライドで処理する。反応完了後生成物をクロロ
ホルムと水に分配し１−シクロプロピル−１−フェニル
−ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカンを
含むクロロホルム相な分離し当業界に公知の方法により
処置する。生成した油状生成物を適当な酸付加塩に転化
する。
以下の製造例と実施例は発明を例示するものである。実
施例は決して発明の精神または範囲ケ限定するものでな
いことを理解丁べきである。
施例は決して発明の精神または範囲ケ限定するものでな
いことを理解丁べきである。
ノン類
シクロプロピルメチルケトン、バラホルムアルデヒドそ
してアメリカ特粁出願番号第１４４．６３４号（１９７
１年５月１８日出ａｍ）明細書に開示されているような
アミンを使いマンニッヒ反応により製造した。１−シク
ロプロピル−３−（Ｎ−メチルアセト了ミド）−１−（
ｍ−）リフルオルメチルフェニル）−１−プロパツール
の製法は製造例６に示した。
してアメリカ特粁出願番号第１４４．６３４号（１９７
１年５月１８日出ａｍ）明細書に開示されているような
アミンを使いマンニッヒ反応により製造した。１−シク
ロプロピル−３−（Ｎ−メチルアセト了ミド）−１−（
ｍ−）リフルオルメチルフェニル）−１−プロパツール
の製法は製造例６に示した。
製造例１
プロパノン
１−シクロプロピル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノン４２．５．９（０，３モル）のベンゼン２００−の
溶液を還流しこの間８時間の間メチルアミンＹｆｓ液中
泡立てた。ＮＭＲスペクトルは９０４が１−シクロプロ
ピル−３−メチルアミノ−１−プロパノンに転化したこ
と奢示した。
ノン４２．５．９（０，３モル）のベンゼン２００−の
溶液を還流しこの間８時間の間メチルアミンＹｆｓ液中
泡立てた。ＮＭＲスペクトルは９０４が１−シクロプロ
ピル−３−メチルアミノ−１−プロパノンに転化したこ
と奢示した。
製造例２
アミド）−１−プロパノン
１−シクロプロピル−６−メチルアミノ−１−プロパン
の粗溶液を８〜１０℃に冷却し８．２１（α０６モル）
の炭酸カリウムケ加え、ついで５０．１０．５モル）の
無水酢酸を加えた。生成した混合物をそれが室温になる
まで攪拌した。ペンベン層を分離し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮し、そして残置油状物を９９〜１５０℃
１０．１■で蒸留した。留出物は６５．９であった。Ｎ
ＭＲスペクトルによりこの留出物が８０４ノ１−シクロ
プロピル−６−（Ｎ−メチルアセト了ミド）−１−プロ
パノンを含むことが算出された。
の粗溶液を８〜１０℃に冷却し８．２１（α０６モル）
の炭酸カリウムケ加え、ついで５０．１０．５モル）の
無水酢酸を加えた。生成した混合物をそれが室温になる
まで攪拌した。ペンベン層を分離し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮し、そして残置油状物を９９〜１５０℃
１０．１■で蒸留した。留出物は６５．９であった。Ｎ
ＭＲスペクトルによりこの留出物が８０４ノ１−シクロ
プロピル−６−（Ｎ−メチルアセト了ミド）−１−プロ
パノンを含むことが算出された。
製造例３
ニル）−１−プロパツール
６−プロムベンゾトリフルオリド５０．０．９（α６５
モル）、エーテル４００ｍ／そしてマグネシウム８．６
ｇ（０，３５４モル）から製造したグリニヤール試薬の
エーテル溶液Ｙ−２０°〜−６０℃でエーテル１００−
中の粗１−シクロプロピル−５−（Ｎ−メチルアセトア
ミド）−１−プロパノン（ＮＭＲスペクトルにより８０
略のプロパノンを含むことが算出された）１２．５ｇ（
０，０５９モル）で処理した。この反応混合物を室温和
加温し塩化アンモニウム７、４ ｆ９ （０，１４モル
）、ついで水２０−で処理した。エーテル層を分離し、
濃縮して暗油状物とし減圧蒸留した。収量６．２１／：
６ｐ１１０〜１１４℃１０．１■ 製造例４ ブロムベンゼン５１．４ ｇ（［１，２モル）、リチウ
ム線２．８ｇ（０，４モル）そしてエーテル６０−を使
い窒素雰囲気中フェニルリチウム（０，２モル）のエー
テル溶液を製造した。この混合物を一夜攪拌した後−２
０℃以下の温度でゆっくりと１−シクロプロピル−６−
ジメチルアミノ−１−プロパノン２４．７Ｎ（０，１７
５モル）で処理した。プロパノンのはとんどを加えた後
エーテル５０１′％：加え流動性を増加した。この攪拌
混合物を３時間放置して室温にしそれから氷に注加した
。エーテル層を分離し硫酸マグネシウムで乾燥し減圧蒸
発して油状物５５１／’％：得た。この油状物を真空蒸
留し最大留分は７０〜７２℃１０．０１ｍで蒸留した（
２五５ｇ：６１唾）。この油状物のＮＭＲスペクトルは
提示した構造と一致した。気相クロマトグラフィは単一
のピークを示した。油状物１１−塩酸塩に転化しインプ
ロパツール／イソプロピルエーテルから再結晶して精製
塩を得た。収量２．６ＪＰ６ｍｐ １５７〜１５９℃。
モル）、エーテル４００ｍ／そしてマグネシウム８．６
ｇ（０，３５４モル）から製造したグリニヤール試薬の
エーテル溶液Ｙ−２０°〜−６０℃でエーテル１００−
中の粗１−シクロプロピル−５−（Ｎ−メチルアセトア
ミド）−１−プロパノン（ＮＭＲスペクトルにより８０
略のプロパノンを含むことが算出された）１２．５ｇ（
０，０５９モル）で処理した。この反応混合物を室温和
加温し塩化アンモニウム７、４ ｆ９ （０，１４モル
）、ついで水２０−で処理した。エーテル層を分離し、
濃縮して暗油状物とし減圧蒸留した。収量６．２１／：
６ｐ１１０〜１１４℃１０．１■ 製造例４ ブロムベンゼン５１．４ ｇ（［１，２モル）、リチウ
ム線２．８ｇ（０，４モル）そしてエーテル６０−を使
い窒素雰囲気中フェニルリチウム（０，２モル）のエー
テル溶液を製造した。この混合物を一夜攪拌した後−２
０℃以下の温度でゆっくりと１−シクロプロピル−６−
ジメチルアミノ−１−プロパノン２４．７Ｎ（０，１７
５モル）で処理した。プロパノンのはとんどを加えた後
エーテル５０１′％：加え流動性を増加した。この攪拌
混合物を３時間放置して室温にしそれから氷に注加した
。エーテル層を分離し硫酸マグネシウムで乾燥し減圧蒸
発して油状物５５１／’％：得た。この油状物を真空蒸
留し最大留分は７０〜７２℃１０．０１ｍで蒸留した（
２五５ｇ：６１唾）。この油状物のＮＭＲスペクトルは
提示した構造と一致した。気相クロマトグラフィは単一
のピークを示した。油状物１１−塩酸塩に転化しインプ
ロパツール／イソプロピルエーテルから再結晶して精製
塩を得た。収量２．６ＪＰ６ｍｐ １５７〜１５９℃。
分析 計算値（Ｃ□、Ｈ，２ＣＪＮＯ） ： Ｃｊ６５
．７３ ；Ｈ，８，６７：Ｎ、５．４８ 実測値： Ｃ，，６５，４４；Ｈ，８，４６：Ｎ、 ５
．５９製造例５ １−シクロプロピル−４−ジメチルアンノー１６−シメ
チルアミノプローピルクロリド８０．２Ｎ（１６６モル
）、マグネシウム金属１５．５．９（０，６６モル）、
テトラヒドロ７ラン２００１１ｖからグリニヤール試薬
のチルトラヒドロフラン溶液を製造しこの溶液をシクロ
プロピルフェニルケトン４４１（０，３２モル）のテト
ラヒドロフラン１００１の溶液で滴下処理した。添加完
了後この混合物Ｙ１時間還流し、冷却し塩化アンモニウ
ム６３．７．９（α６３モル）を含む水３００−で処理
した。
．７３ ；Ｈ，８，６７：Ｎ、５．４８ 実測値： Ｃ，，６５，４４；Ｈ，８，４６：Ｎ、 ５
．５９製造例５ １−シクロプロピル−４−ジメチルアンノー１６−シメ
チルアミノプローピルクロリド８０．２Ｎ（１６６モル
）、マグネシウム金属１５．５．９（０，６６モル）、
テトラヒドロ７ラン２００１１ｖからグリニヤール試薬
のチルトラヒドロフラン溶液を製造しこの溶液をシクロ
プロピルフェニルケトン４４１（０，３２モル）のテト
ラヒドロフラン１００１の溶液で滴下処理した。添加完
了後この混合物Ｙ１時間還流し、冷却し塩化アンモニウ
ム６３．７．９（α６３モル）を含む水３００−で処理
した。
生成した混合物）ｉｋ濾過しテトラヒドロフラン層を水
層から分離した。この水層’Ｙ１００ＩＬｊずつのエー
テルで２度抽出し抽出液とテトラヒドロ７ラン層と合わ
せた。この液ｔｉｌ酸マグネシウムで乾燥し濃縮して油
状物とした。この粗油状物を真空蒸留し最大留分を９０
〜９６℃１０．１４諺で集めた。
層から分離した。この水層’Ｙ１００ＩＬｊずつのエー
テルで２度抽出し抽出液とテトラヒドロ７ラン層と合わ
せた。この液ｔｉｌ酸マグネシウムで乾燥し濃縮して油
状物とした。この粗油状物を真空蒸留し最大留分を９０
〜９６℃１０．１４諺で集めた。
留出物は６１ｇ（８３４）の重さがあった。この塩基の
一部分を塩酸塩に転化しインプロパツール／イソプロピ
ルエーテルから再結晶した。
一部分を塩酸塩に転化しインプロパツール／イソプロピ
ルエーテルから再結晶した。
ｍｐ１５３〜１５５℃
分析 計算値（Ｃ１５Ｈ２，Ｃ／Ｎｏ） ： Ｃ＃ ６
６．７７ ；Ｈ，８，９７：Ｎ、５．１９ 実測値： Ｃ，６６，７５；Ｈ，８，８２：Ｎ、 ５．
１９製造例６ １−シクロプロピル−６−ジメチルアミノ−１塩酸塩 エーテル５００ｍ１１７中３−ブロムクロルベンゼン６
０Ｊ？（０，３モル）とマグネシウム７、２ ｇ（０，
３モルンから製造したグリニヤール試薬のエーテル溶液
’に一２０℃〜−３０℃で１−シクロプロピル−６τジ
メチルアミノ−１−プロパノン２１ｇ（０，１５モル）
のエーテル５００ｍ１の溶液で処理した。この反応混合
物を放置し室温としついで塩化アンモニウム１６ｇと水
４０ＷＬｌで連続的に処理した。このエーテル層をデカ
ンテーションし残渣を数個のエーテル部分でトリチュレ
イトした。このエーテル溶液を合わせ硫酸マグネシウム
で乾燥し濃縮して油状物とした。塩酸塩を製造しインプ
ロパツール／イソプロピルエーテルから再結晶した。ｍ
ｐ１８２〜１８５℃。収量１１．５ ｇ（２６，５４）
麦！ 計算値（Ｃ１４Ｈ２１Ｃハυ）：Ｃ，５７，９４
：Ｈ，７，２９；Ｎ、 ４．８３ 実測値： Ｃ，５８，０２：Ｈ，７，３８；Ｎ、４．６
２製造例７ 乾燥エーテル２００１１ｊ中４−７’ロムアニソール８
６７７（０，４６モル）とマグネシウム１１．２ｇ（α
４６モル）から製造したグリニヤール試薬のエーテル溶
液を攪拌し１−シクロプロピル−３−ジメチルアミノ−
１−プロパノン３０ｇ（０，２３モル）の乾燥エーテル
１００１の溶液で滴下処理した。添加後との混合物を放
置し室温としそれから水で加水公簿した。生成した混合
物を実施例１のようにして処置し１１０〜１１５℃１０
．１０■で蒸留して油状物１６９ｃ２８４）′％−得た
。
６．７７ ；Ｈ，８，９７：Ｎ、５．１９ 実測値： Ｃ，６６，７５；Ｈ，８，８２：Ｎ、 ５．
１９製造例６ １−シクロプロピル−６−ジメチルアミノ−１塩酸塩 エーテル５００ｍ１１７中３−ブロムクロルベンゼン６
０Ｊ？（０，３モル）とマグネシウム７、２ ｇ（０，
３モルンから製造したグリニヤール試薬のエーテル溶液
’に一２０℃〜−３０℃で１−シクロプロピル−６τジ
メチルアミノ−１−プロパノン２１ｇ（０，１５モル）
のエーテル５００ｍ１の溶液で処理した。この反応混合
物を放置し室温としついで塩化アンモニウム１６ｇと水
４０ＷＬｌで連続的に処理した。このエーテル層をデカ
ンテーションし残渣を数個のエーテル部分でトリチュレ
イトした。このエーテル溶液を合わせ硫酸マグネシウム
で乾燥し濃縮して油状物とした。塩酸塩を製造しインプ
ロパツール／イソプロピルエーテルから再結晶した。ｍ
ｐ１８２〜１８５℃。収量１１．５ ｇ（２６，５４）
麦！ 計算値（Ｃ１４Ｈ２１Ｃハυ）：Ｃ，５７，９４
：Ｈ，７，２９；Ｎ、 ４．８３ 実測値： Ｃ，５８，０２：Ｈ，７，３８；Ｎ、４．６
２製造例７ 乾燥エーテル２００１１ｊ中４−７’ロムアニソール８
６７７（０，４６モル）とマグネシウム１１．２ｇ（α
４６モル）から製造したグリニヤール試薬のエーテル溶
液を攪拌し１−シクロプロピル−３−ジメチルアミノ−
１−プロパノン３０ｇ（０，２３モル）の乾燥エーテル
１００１の溶液で滴下処理した。添加後との混合物を放
置し室温としそれから水で加水公簿した。生成した混合
物を実施例１のようにして処置し１１０〜１１５℃１０
．１０■で蒸留して油状物１６９ｃ２８４）′％−得た
。
ｍｐ１７５〜１７７℃。
分析 計算値（Ｃ１５Ｈ２，ＢｒＮ０□） ：Ｃ＃ ５
４．５９ ；Ｈ，７，５５：Ｎ、４．２４ 実測値： Ｃ，５４，７６：Ｈ，Ｚ３８；Ｎ、４．２６
製造例８ ３−ブロムベンゾトリフルオリドロ ４ ｇ（０，２８
モル）トマグネシウム７ｇ（０，２８モル）カラ製造し
たグリニヤール試薬のエーテル溶液を攪拌し一２０℃〜
−３０℃で１−シクロプロピル−３−ジメチルアミノ−
１−プロパノン２０ｆＩ（０，１４モル）のエーテル１
００１の溶液で処理した。この混合物を放置し室温にま
で温ためそれから実施例１のように処置した。得た粗生
成物を蒸留して７８〜８３℃１０．１２■で蒸留した油
状物１０ＪＦを得た。この油状物を塩酸塩に転化しイソ
プロパツール／イソプμピルエーテルから再結晶した。
４．５９ ；Ｈ，７，５５：Ｎ、４．２４ 実測値： Ｃ，５４，７６：Ｈ，Ｚ３８；Ｎ、４．２６
製造例８ ３−ブロムベンゾトリフルオリドロ ４ ｇ（０，２８
モル）トマグネシウム７ｇ（０，２８モル）カラ製造し
たグリニヤール試薬のエーテル溶液を攪拌し一２０℃〜
−３０℃で１−シクロプロピル−３−ジメチルアミノ−
１−プロパノン２０ｆＩ（０，１４モル）のエーテル１
００１の溶液で処理した。この混合物を放置し室温にま
で温ためそれから実施例１のように処置した。得た粗生
成物を蒸留して７８〜８３℃１０．１２■で蒸留した油
状物１０ＪＦを得た。この油状物を塩酸塩に転化しイソ
プロパツール／イソプμピルエーテルから再結晶した。
ｍｐ１７０〜１７２℃。収量８．５．９（１７鳴）分析
計算値（Ｃ１５Ｈ，、ＣｊＦ３Ｎｏ） ： Ｃ＃ ５
５．６４ ：Ｈ，６，５４：Ｎ、４．３３ 実測値： Ｃ，５５，９９：Ｈ，６，５２：Ｎ、４．４
２製造例９ プロパツール塩酸塩 乾燥エーテル５［］］ＱｍＪ中４−中入−ブロムベンゾ
トリフルオリドロ８．３モル）とマグネシウム７２ｇ（
０，３モル）から製造したグリニヤール試薬のエーテル
溶液を攪拌し一２０℃〜−６０℃で１−シクロプロピル
−３−ジメチルアイノー１−プロパノン２１ ｇ（０，
１５モル）で処理した。この反応混合物を攪拌し放置し
て室温まで温ためさら（２時間攪拌した。生成した混合
物を塩化アンモニウム１６ｇと水４ＱＩＥ／で連続的に
処理した。エーテル層ｔデカンテーションして残渣を３
つのエーテル２００１１７でトリチュレイトした。この
エーテル抽出液を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥した。
計算値（Ｃ１５Ｈ，、ＣｊＦ３Ｎｏ） ： Ｃ＃ ５
５．６４ ：Ｈ，６，５４：Ｎ、４．３３ 実測値： Ｃ，５５，９９：Ｈ，６，５２：Ｎ、４．４
２製造例９ プロパツール塩酸塩 乾燥エーテル５［］］ＱｍＪ中４−中入−ブロムベンゾ
トリフルオリドロ８．３モル）とマグネシウム７２ｇ（
０，３モル）から製造したグリニヤール試薬のエーテル
溶液を攪拌し一２０℃〜−６０℃で１−シクロプロピル
−３−ジメチルアイノー１−プロパノン２１ ｇ（０，
１５モル）で処理した。この反応混合物を攪拌し放置し
て室温まで温ためさら（２時間攪拌した。生成した混合
物を塩化アンモニウム１６ｇと水４ＱＩＥ／で連続的に
処理した。エーテル層ｔデカンテーションして残渣を３
つのエーテル２００１１７でトリチュレイトした。この
エーテル抽出液を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥した。
塩酸塩を製造しイソプロパツール／イソプロピルエーテ
ル混合液から再結晶した。収量１０Ｉ（２α６鳴）。ｍ
ｐ２０４〜２０５℃。
ル混合液から再結晶した。収量１０Ｉ（２α６鳴）。ｍ
ｐ２０４〜２０５℃。
Ｈ，６，５４：Ｎ、４．３３
実測値： Ｃ，５５，６３；Ｈ，６，６０；Ｎ、 ４．
１７製造例１０ マグネシウム８．５ｇ（０，３５モル）、３−ブロムベ
ンゾトリフルオリドロ６．５１１ＣＯ１３１５モル）、
１．２＝ジブロムエタン６．５．９（０，０３５モル）
、ｆ゛ テトラヒドロフラン３００ＷＬｌヲ使いエントレインメ
ント法によりグリニヤール試薬のテトラヒドロフラン溶
液を製造した。この溶液を攪拌し０℃に冷却し２０分に
わたり１−シクロプロピル−３−ジエチルアミノ−１−
プロパノン２６ｇ（０，１５モル）のエーテル１００１
の溶液で処理した。この反応混合物を実施例１のように
して処置し生成物を減圧蒸留した。１０５〜１２５℃１
０．４■で蒸留した留分ｔエーテルに溶かし塩化水素の
エーテル溶液で処理した。生成した塩酸塩ｔイソプロ塩
を得た。収量９ｇ（１７％）。
１７製造例１０ マグネシウム８．５ｇ（０，３５モル）、３−ブロムベ
ンゾトリフルオリドロ６．５１１ＣＯ１３１５モル）、
１．２＝ジブロムエタン６．５．９（０，０３５モル）
、ｆ゛ テトラヒドロフラン３００ＷＬｌヲ使いエントレインメ
ント法によりグリニヤール試薬のテトラヒドロフラン溶
液を製造した。この溶液を攪拌し０℃に冷却し２０分に
わたり１−シクロプロピル−３−ジエチルアミノ−１−
プロパノン２６ｇ（０，１５モル）のエーテル１００１
の溶液で処理した。この反応混合物を実施例１のように
して処置し生成物を減圧蒸留した。１０５〜１２５℃１
０．４■で蒸留した留分ｔエーテルに溶かし塩化水素の
エーテル溶液で処理した。生成した塩酸塩ｔイソプロ塩
を得た。収量９ｇ（１７％）。
ｍｐ１２３〜１２４℃
分析 計算値（Ｃ１７Ｈ□ＣＩＦ３Ｎｏ） ： Ｃ，５
８，０３：Ｈ，７，１＜Ｓ：Ｎ、３．９８ 実ｍ（［： Ｃ，５８，０８：Ｈ，７，２０；Ｎ、 ３
．８７製造例１１ １−シクロプロピル−３−メチルアミノ−１−（６−ド
リフルオルメチルフエニル）−１−プロパツール １−シクロプロピル−６−（Ｎ−メチルアセトアミド）
−１−（３−）リフルオルメチルフェニル）−１−プロ
パツール！Ｍ（０，０１６モル）、カリウム第３ブトキ
シド２．９．９（０，０２４モル）、ジメチルスルホキ
シド２５１の混合物を４５分間蒸気浴で加温した。この
混合物を冷却し、氷水に往側しベンゼンで抽出した。こ
のベンゼン抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮し１
０８℃／α１５■で蒸留して油状物を得た。収量２．６
ｇ（５９唾）。
８，０３：Ｈ，７，１＜Ｓ：Ｎ、３．９８ 実ｍ（［： Ｃ，５８，０８：Ｈ，７，２０；Ｎ、 ３
．８７製造例１１ １−シクロプロピル−３−メチルアミノ−１−（６−ド
リフルオルメチルフエニル）−１−プロパツール １−シクロプロピル−６−（Ｎ−メチルアセトアミド）
−１−（３−）リフルオルメチルフェニル）−１−プロ
パツール！Ｍ（０，０１６モル）、カリウム第３ブトキ
シド２．９．９（０，０２４モル）、ジメチルスルホキ
シド２５１の混合物を４５分間蒸気浴で加温した。この
混合物を冷却し、氷水に往側しベンゼンで抽出した。こ
のベンゼン抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮し１
０８℃／α１５■で蒸留して油状物を得た。収量２．６
ｇ（５９唾）。
分析 計算値（Ｃ１４Ｈ□８Ｆ３Ｎｏ） ： Ｃ＃ ６
１．５５ ：Ｈ，６，６３；Ｎ、５．１３ 実測値： Ｃ，６１，７３：Ｈ，６，５９；Ｎ、 ４．
９５製造例１２ １−シクロプロピル−３−ピペリジノ−１−ロバノール
塩酸塩 マグネシウム１４．５．９（α６モル）、３−ブロムベ
ンゾトリフルオリド１３６ｇ（０，＜Ｓモル）、乾燥エ
ーテル８００１から製造したグリニヤール試薬のエーテ
ル溶液を攪拌し一２０℃〜−３０℃で粗１−シクロプロ
ピル−６−ピペＩ）−）／−１−プロパノン５３．５．
９（０，２９＜Ｓモル）のエーテル２００１の溶液で処
理した。添加後生成した反応混合物を攪拌し、一時間和
わたって放置し室温に温ためた。この反応混合物ン水１
７０１中の塩化アンモニウム６２ｇで処理しエーテル層
を分離した。水性部分なｒ過し固体沈澱物を２００ｄず
つのエーテルで５回抽出した。このエーテル抽出液を合
わせ硫酸マグネシウムで乾燥し１ｌｌＪｉｌして油状物
とした。この油状物を減圧蒸留して得た油状物を塩酸塩
に転化した。アセトン／エタノール混液から再結晶して
純生成物を得た。収量５．６９＜１７唾）。ｍｐ１９３
〜１９４℃。
１．５５ ：Ｈ，６，６３；Ｎ、５．１３ 実測値： Ｃ，６１，７３：Ｈ，６，５９；Ｎ、 ４．
９５製造例１２ １−シクロプロピル−３−ピペリジノ−１−ロバノール
塩酸塩 マグネシウム１４．５．９（α６モル）、３−ブロムベ
ンゾトリフルオリド１３６ｇ（０，＜Ｓモル）、乾燥エ
ーテル８００１から製造したグリニヤール試薬のエーテ
ル溶液を攪拌し一２０℃〜−３０℃で粗１−シクロプロ
ピル−６−ピペＩ）−）／−１−プロパノン５３．５．
９（０，２９＜Ｓモル）のエーテル２００１の溶液で処
理した。添加後生成した反応混合物を攪拌し、一時間和
わたって放置し室温に温ためた。この反応混合物ン水１
７０１中の塩化アンモニウム６２ｇで処理しエーテル層
を分離した。水性部分なｒ過し固体沈澱物を２００ｄず
つのエーテルで５回抽出した。このエーテル抽出液を合
わせ硫酸マグネシウムで乾燥し１ｌｌＪｉｌして油状物
とした。この油状物を減圧蒸留して得た油状物を塩酸塩
に転化した。アセトン／エタノール混液から再結晶して
純生成物を得た。収量５．６９＜１７唾）。ｍｐ１９３
〜１９４℃。
分析 計算値（Ｃ１８Ｈ２５ＣＪＦ、ＮＯ） ：Ｃ＃
５９．４２ ；Ｈ，６，９３：Ｎ、３．８５ 実測値： Ｃ，５９，４＜Ｓ；Ｈ，６，９６ＳＮ、３．
７３実施例１ 塩酸塩 クロロホルム２５ｗＬｔ中１−シクロプロピル−６−ジ
メチルアミノ−１−フェニル−１−プロノ（ノール６ｓ
ｒ（０，０２７モル）と炭酸カリウム２０ｇ（１１４モ
ル）の混合物を攪拌し０℃で１０分にわたりクロロホル
ム２５−中σ）蒸留しにてσ）プロピオニルクロリド３
．１７（０，０５２モル）で処理した。この混合物を放
置し室温に温ためそれから２４時間攪拌を続けた。生成
した反応混合物を水５０−で処理しもう６０分攪拌を続
けた。クロロホルム層を分離し硫酸マグネシウムで乾燥
し減圧蒸発して油状物とした。この油状物のエーテル溶
液を塩化水素エーテル溶液で処理した。生成した塩ｔイ
ソプロパツール／イソプロピルエーテル混液から再結晶
した。収量４．２ｇ（５０４）６ｍｐ１６２〜１６４℃
。分析用サンプルは１６６〜１６８℃で融解した。
５９．４２ ；Ｈ，６，９３：Ｎ、３．８５ 実測値： Ｃ，５９，４＜Ｓ；Ｈ，６，９６ＳＮ、３．
７３実施例１ 塩酸塩 クロロホルム２５ｗＬｔ中１−シクロプロピル−６−ジ
メチルアミノ−１−フェニル−１−プロノ（ノール６ｓ
ｒ（０，０２７モル）と炭酸カリウム２０ｇ（１１４モ
ル）の混合物を攪拌し０℃で１０分にわたりクロロホル
ム２５−中σ）蒸留しにてσ）プロピオニルクロリド３
．１７（０，０５２モル）で処理した。この混合物を放
置し室温に温ためそれから２４時間攪拌を続けた。生成
した反応混合物を水５０−で処理しもう６０分攪拌を続
けた。クロロホルム層を分離し硫酸マグネシウムで乾燥
し減圧蒸発して油状物とした。この油状物のエーテル溶
液を塩化水素エーテル溶液で処理した。生成した塩ｔイ
ソプロパツール／イソプロピルエーテル混液から再結晶
した。収量４．２ｇ（５０４）６ｍｐ１６２〜１６４℃
。分析用サンプルは１６６〜１６８℃で融解した。
分析 計算値（Ｃ１７Ｈ２，（ＪＮＯ，）：Ｃ＃ ６５
．４７；Ｈ，８，４０：Ｎ、 ４．４９ 実測値： Ｃ，６５，７０；Ｈ，８，５１；Ｎ、 ４．
７８式Ｉの前記薬理学的に活性な化合物のいずれをもの
有効量を薬学的に許容される担体と共Ｋ、通常の投与方
法に従い、そして通常の形で（経口の場合は溶液、乳剤
、懸濁液、丸薬、錠剤およびカプセルなどで、筋肉内ま
たは非経口投与の場合は滅ＩＩ浴液のような形で）治療
目的で生きている動物体く投与できる。
．４７；Ｈ，８，４０：Ｎ、 ４．４９ 実測値： Ｃ，６５，７０；Ｈ，８，５１；Ｎ、 ４．
７８式Ｉの前記薬理学的に活性な化合物のいずれをもの
有効量を薬学的に許容される担体と共Ｋ、通常の投与方
法に従い、そして通常の形で（経口の場合は溶液、乳剤
、懸濁液、丸薬、錠剤およびカプセルなどで、筋肉内ま
たは非経口投与の場合は滅ＩＩ浴液のような形で）治療
目的で生きている動物体く投与できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 （式中Ａｍは低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルア
ミノ基またはピペリジノ基；妃は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルコキシ基、低級アルキル基およびトリフル
オルメチル基から選択され； ｎは２または３である。 ） の１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−アミノ−１
−アルカノールを低級アルカノイルハライドと混合反応
させることからなる式 （式中Ａｍ＃Ｒ”そしてｎは上記定義通りでありＲは低
級アルカノイル基） の１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−ア建ソノ−
１−低 造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22180472A | 1972-01-28 | 1972-01-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821651A true JPS5821651A (ja) | 1983-02-08 |
| JPS5857419B2 JPS5857419B2 (ja) | 1983-12-20 |
Family
ID=22829458
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48009979A Expired JPS5755708B2 (ja) | 1972-01-28 | 1973-01-25 | |
| JP57115286A Expired JPS5857419B2 (ja) | 1972-01-28 | 1982-07-02 | １−シクロプロピル−１−フエニル−ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48009979A Expired JPS5755708B2 (ja) | 1972-01-28 | 1973-01-25 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5755708B2 (ja) |
| AU (1) | AU471111B2 (ja) |
| CA (1) | CA978192A (ja) |
| CH (1) | CH563336A5 (ja) |
| DE (1) | DE2303822C2 (ja) |
| DK (1) | DK135941C (ja) |
| ES (1) | ES411037A1 (ja) |
| FR (1) | FR2181695B1 (ja) |
| GB (1) | GB1377343A (ja) |
| PH (1) | PH10711A (ja) |
| ZA (1) | ZA73519B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS614643U (ja) * | 1984-06-16 | 1986-01-11 | 株式会社 日本メデイカル・サプライ | 尿道カテ−テル |
| JPH0277048U (ja) * | 1988-11-18 | 1990-06-13 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2315913A1 (fr) * | 1975-06-19 | 1977-01-28 | Mitsubishi Chem Ind | 1-(omega-aminoalcoxy)-benzenes substitues en position 2 pharmaceutiquement actifs |
| CA1086733A (en) * | 1976-12-06 | 1980-09-30 | Ryoji Kikumoto | Pharmaceutically active 2-substituted-1-(omega- aminoalkoxy) benzenes |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE950550C (de) * | 1953-01-31 | 1956-10-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenylcycloalkenylpropanolen |
-
1973
- 1973-01-19 CH CH79973A patent/CH563336A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-21 DK DK038373A patent/DK135941C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-01-22 GB GB318973A patent/GB1377343A/en not_active Expired
- 1973-01-24 ZA ZA730519A patent/ZA73519B/xx unknown
- 1973-01-25 JP JP48009979A patent/JPS5755708B2/ja not_active Expired
- 1973-01-26 DE DE2303822A patent/DE2303822C2/de not_active Expired
- 1973-01-26 PH PH14292A patent/PH10711A/en unknown
- 1973-01-26 CA CA162,156A patent/CA978192A/en not_active Expired
- 1973-01-26 FR FR7302898A patent/FR2181695B1/fr not_active Expired
- 1973-01-27 ES ES411037A patent/ES411037A1/es not_active Expired
- 1973-01-30 AU AU51587/73A patent/AU471111B2/en not_active Expired
-
1982
- 1982-07-02 JP JP57115286A patent/JPS5857419B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS614643U (ja) * | 1984-06-16 | 1986-01-11 | 株式会社 日本メデイカル・サプライ | 尿道カテ−テル |
| JPH0277048U (ja) * | 1988-11-18 | 1990-06-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4881843A (ja) | 1973-11-01 |
| FR2181695B1 (ja) | 1976-05-14 |
| AU5158773A (en) | 1974-08-01 |
| DE2303822A1 (de) | 1973-08-02 |
| AU471111B2 (en) | 1976-04-08 |
| JPS5857419B2 (ja) | 1983-12-20 |
| GB1377343A (en) | 1974-12-11 |
| JPS5755708B2 (ja) | 1982-11-25 |
| CA978192A (en) | 1975-11-18 |
| DK135941B (da) | 1977-07-18 |
| ZA73519B (en) | 1973-10-31 |
| DK135941C (da) | 1978-01-30 |
| CH563336A5 (ja) | 1975-06-30 |
| DE2303822C2 (de) | 1984-07-12 |
| PH10711A (en) | 1977-08-24 |
| ES411037A1 (es) | 1976-03-01 |
| FR2181695A1 (ja) | 1973-12-07 |
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