JPS58216128A - モノアルキルベンゼンの製法 - Google Patents
モノアルキルベンゼンの製法Info
- Publication number
- JPS58216128A JPS58216128A JP57099274A JP9927482A JPS58216128A JP S58216128 A JPS58216128 A JP S58216128A JP 57099274 A JP57099274 A JP 57099274A JP 9927482 A JP9927482 A JP 9927482A JP S58216128 A JPS58216128 A JP S58216128A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monoalkylbenzene
- catalyst
- type zeolite
- acid strength
- alkylating agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、触媒の存在下にベンゼンとアルキル化剤とを
反応させることにより選択的にかつ高収率でモノアルキ
ルベンゼンを製造する方法に関する。
反応させることにより選択的にかつ高収率でモノアルキ
ルベンゼンを製造する方法に関する。
クメン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼンなどのモノ
アルキルベンゼンは、フェノール、芳香族ケトン、その
他の製造中間体として有用である。
アルキルベンゼンは、フェノール、芳香族ケトン、その
他の製造中間体として有用である。
従来、これらのモノアルキルベンゼンを製造する方法と
しては、ベンゼンとオレフィン、アルコール、ハロゲン
化アルキルなどのアルキル化剤とをルイス酸や固体酸な
どの酸性触媒の存在下に反応させる方法が種々提案され
ている。しかし、これらの方法では、いずれの場合でも
反応の際にモノアルキルベンゼンのほかにジアルキルベ
ンゼン、トリアルキルベンゼンなどのポリアルキルベン
ゼンが多量に副生じ、場合によってはこれらの平衡組成
混合物が生成し、これらの混合物から蒸留法、晶析法、
吸着法などの方法によってモノアルキルベンゼンを分離
する方法が採用されている。したがって、これらのいず
れの方法でもモノアルキルベンゼンを選択的に高収率で
製造することができず、工業的規mで経済的にモノアル
キルベンゼンを製造する方法とは言い難い。
しては、ベンゼンとオレフィン、アルコール、ハロゲン
化アルキルなどのアルキル化剤とをルイス酸や固体酸な
どの酸性触媒の存在下に反応させる方法が種々提案され
ている。しかし、これらの方法では、いずれの場合でも
反応の際にモノアルキルベンゼンのほかにジアルキルベ
ンゼン、トリアルキルベンゼンなどのポリアルキルベン
ゼンが多量に副生じ、場合によってはこれらの平衡組成
混合物が生成し、これらの混合物から蒸留法、晶析法、
吸着法などの方法によってモノアルキルベンゼンを分離
する方法が採用されている。したがって、これらのいず
れの方法でもモノアルキルベンゼンを選択的に高収率で
製造することができず、工業的規mで経済的にモノアル
キルベンゼンを製造する方法とは言い難い。
本発明者らは、ベンゼン(a)およびオレフィン、アル
コールまたはハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤(
b)を触゛媒の存在下に反応させることによりモノアル
キルベンゼンを製造する方法において、触媒として特定
の酸強度を有する水素イオン交換モルデナイト型ゼオラ
イトを使用すると、モノアルキルベンゼンが選択的にか
つ高収率で得られることを見出し、本発明に到達した。
コールまたはハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤(
b)を触゛媒の存在下に反応させることによりモノアル
キルベンゼンを製造する方法において、触媒として特定
の酸強度を有する水素イオン交換モルデナイト型ゼオラ
イトを使用すると、モノアルキルベンゼンが選択的にか
つ高収率で得られることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、ベンゼン(a)とオレフィン、ア
ルコールおよびハロゲン化アルキルからなる群から選ば
れた1種のアルキル化剤Cb)とを触媒の存在下に反応
させることにより、モノアルキルベンゼンを製造する方
法において、触媒としてハメットの酸度関数で表わした
酸強度(Ho)が−8,2より弱い酸強度を示す水素イ
オン交換モルデナイト型ゼオライトを使用することを特
徴とするモノアルキルベンゼンの製造方法である。
ルコールおよびハロゲン化アルキルからなる群から選ば
れた1種のアルキル化剤Cb)とを触媒の存在下に反応
させることにより、モノアルキルベンゼンを製造する方
法において、触媒としてハメットの酸度関数で表わした
酸強度(Ho)が−8,2より弱い酸強度を示す水素イ
オン交換モルデナイト型ゼオライトを使用することを特
徴とするモノアルキルベンゼンの製造方法である。
本発明の方法において使用されるアルキル化剤(b)は
、オレフィン、アルコールおよびハロゲン化アルキルか
らなる群から選ばれた1種のアルキル化剤である。オレ
フィンとして具体的には、プロペンテン、ヘキセン\シ
クロヘキセン、メチルシクロヘキセンなどの通常炭素原
子数が3ないし乙のオレフィンなどを例示することがで
きる。これらのオレフィンのうちでは、とくに炭素原子
数が4ないし乙の範囲の脂肪族オレフィンを使用するこ
とが好ましい。アルコールとして具体的にはプロパツー
ル、イソプロパツール、n−ブタノール18ea−ブタ
ノール、tert−ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノールなどの通常炭素原子数が3
ないし乙のアルコールを例示することができる。これら
のアルコールのうちでは、炭素原子数が4ないし乙の範
囲の脂肪族アルコールを使用することが好ましい。また
、ハロゲン化アルキルとして具体的には、弗化プロピル
、塩化プロピル、臭化プロピル、弗化イソプロピル、塩
化イソプロピル、臭化インプロピル、沃化イソプロピル
、塩化n−ブチル、臭化n−ブチル、沃化n−ブチル、
塩化5ea−ブチル、臭化5ea−ブチル、沃化8(I
Q−ブチル、塩化tert−ブチル、臭化tert−ブ
チル、沃化tert−ブチル、塩化ペンチル、塩化ヘキ
シル、塩化シクロヘキシルなどの通常炭素原子数が3な
いし乙のハロゲン化アルキルを例示することができる。
、オレフィン、アルコールおよびハロゲン化アルキルか
らなる群から選ばれた1種のアルキル化剤である。オレ
フィンとして具体的には、プロペンテン、ヘキセン\シ
クロヘキセン、メチルシクロヘキセンなどの通常炭素原
子数が3ないし乙のオレフィンなどを例示することがで
きる。これらのオレフィンのうちでは、とくに炭素原子
数が4ないし乙の範囲の脂肪族オレフィンを使用するこ
とが好ましい。アルコールとして具体的にはプロパツー
ル、イソプロパツール、n−ブタノール18ea−ブタ
ノール、tert−ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノールなどの通常炭素原子数が3
ないし乙のアルコールを例示することができる。これら
のアルコールのうちでは、炭素原子数が4ないし乙の範
囲の脂肪族アルコールを使用することが好ましい。また
、ハロゲン化アルキルとして具体的には、弗化プロピル
、塩化プロピル、臭化プロピル、弗化イソプロピル、塩
化イソプロピル、臭化インプロピル、沃化イソプロピル
、塩化n−ブチル、臭化n−ブチル、沃化n−ブチル、
塩化5ea−ブチル、臭化5ea−ブチル、沃化8(I
Q−ブチル、塩化tert−ブチル、臭化tert−ブ
チル、沃化tert−ブチル、塩化ペンチル、塩化ヘキ
シル、塩化シクロヘキシルなどの通常炭素原子数が3な
いし乙のハロゲン化アルキルを例示することができる。
これらのハロゲン化アルキルのうちでは炭素原子数が4
ないし6の範囲の塩化アルキルを使用することが好まし
い。前記アルキル化剤のうちでは、オレフィンまたはア
ルコールを本発明の方法に適用することが経済的に有利
であり1とくにオレフィンを使用することが有利である
。
ないし6の範囲の塩化アルキルを使用することが好まし
い。前記アルキル化剤のうちでは、オレフィンまたはア
ルコールを本発明の方法に適用することが経済的に有利
であり1とくにオレフィンを使用することが有利である
。
本発明の方法において使用される触媒は、ハメット関数
で表わした酸強度(Ho)が−8,2より弱い酸強度を
示す水素イオン交換モルデナイト型ゼオライトであるこ
とが必要であり、さらに好ましくはハメット関数で表わ
した酸強度が+3.3ないし−8,2の範囲、とくに好
ましくは+6.3ないし−5,6の範囲にある酸強度を
示す水素イオン交換モルデナイト型ゼオライトである。
で表わした酸強度(Ho)が−8,2より弱い酸強度を
示す水素イオン交換モルデナイト型ゼオライトであるこ
とが必要であり、さらに好ましくはハメット関数で表わ
した酸強度が+3.3ないし−8,2の範囲、とくに好
ましくは+6.3ないし−5,6の範囲にある酸強度を
示す水素イオン交換モルデナイト型ゼオライトである。
ハメット関数で表わした酸強度(Ho)が−8,2より
強くなると(すなわち、Hoの値が−8,2より小さく
なると)、モノアルキルベンゼンへの選択性が低下する
と共にその収率も低下するようになる。
強くなると(すなわち、Hoの値が−8,2より小さく
なると)、モノアルキルベンゼンへの選択性が低下する
と共にその収率も低下するようになる。
本発明の方法において使用される触媒を調製する方法と
しては、従来がら公知の水素イオン交換モルデナイト型
合成ゼオライトに、(1)塩基を作用させる方法、(1
1)加熱処理する方法、ω1)水の存在下に加熱する方
法、などを例示することができる。
しては、従来がら公知の水素イオン交換モルデナイト型
合成ゼオライトに、(1)塩基を作用させる方法、(1
1)加熱処理する方法、ω1)水の存在下に加熱する方
法、などを例示することができる。
ここでハメットの酸度関数(Ho)は、中性塩基Bと溶
液のプロトンがB+H+::B−H” なる平衡関係に
あるとき次の式 〔ここで(p ka )B H+はBH+の解離定数の
逆数の常用対数値、Cは濃度、αは活動度、fは活量係
数〕によって定義されたものである。
液のプロトンがB+H+::B−H” なる平衡関係に
あるとき次の式 〔ここで(p ka )B H+はBH+の解離定数の
逆数の常用対数値、Cは濃度、αは活動度、fは活量係
数〕によって定義されたものである。
本発明の方法において使用される前記触媒の調製に使用
されるモルデナイト型ゼオライトは1通常のモルデナイ
ト群に属する骨格構造を有するゼオライトである。さら
に詳細には、モルデナイト型ゼオライトは金属イオン成
分がす) IJウムイオ6一 ン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、およびカル
シウムイオンであり、主たる金属イオンはナトリウムイ
オンである。また、これを構成するSiO成分とAl2
O3成分とのモル比(s 102 / p−l 203
)は通常9ないし10の範囲である。
されるモルデナイト型ゼオライトは1通常のモルデナイ
ト群に属する骨格構造を有するゼオライトである。さら
に詳細には、モルデナイト型ゼオライトは金属イオン成
分がす) IJウムイオ6一 ン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、およびカル
シウムイオンであり、主たる金属イオンはナトリウムイ
オンである。また、これを構成するSiO成分とAl2
O3成分とのモル比(s 102 / p−l 203
)は通常9ないし10の範囲である。
そしてその組成は一般に次の式で表わされる。
M2/nO・Al2O3・(9〜10)Sin2・6H
20ここでMは金属イオン成分を示し、nはその原子価
数を示す。Mはナトリウムイオン、カリウムイオン、マ
グネシウムイオン、カルシウムイオンであり、あるいは
これらの混合物である場合もある。
20ここでMは金属イオン成分を示し、nはその原子価
数を示す。Mはナトリウムイオン、カリウムイオン、マ
グネシウムイオン、カルシウムイオンであり、あるいは
これらの混合物である場合もある。
このモルデナイト型ゼオライトの骨格構造は鎖状に連結
したBlo −A#04の四面体が平行して束状に結合
した結晶格子を持ち、この単位連鎖の4つが結合するこ
とによって12員環の一次元的な孔路を形成し、このよ
うな両端が開放したトンネル状の平行孔路の単位が蜂の
巣状に集合したものがモルデナイト型ゼオライトの骨格
構造である。そしてこのゼオライトの孔路の断面は、金
属イオンがナトリウムイオンの場合には最大部が7.1
Xであり、最小部が5.9Xのやや偏平な円形であり、
全体としては斜方晶形に属する。このモルデナイト型ゼ
オライトは合成法によって製造することもできるし、天
然にこれを含有する鉱物質としても産出するので、これ
を本発明の方法に使用することもできる。本発明の方法
で使用される水素イオン交換モルデナイト型ゼオライト
は前述のモルデナイト型ゼオライトを常法によって処理
することにより前記一般式中のMで表わされるアルカリ
金属またはアルカリ土類金属を水素イオンに変換するこ
とにより調製することができる。
したBlo −A#04の四面体が平行して束状に結合
した結晶格子を持ち、この単位連鎖の4つが結合するこ
とによって12員環の一次元的な孔路を形成し、このよ
うな両端が開放したトンネル状の平行孔路の単位が蜂の
巣状に集合したものがモルデナイト型ゼオライトの骨格
構造である。そしてこのゼオライトの孔路の断面は、金
属イオンがナトリウムイオンの場合には最大部が7.1
Xであり、最小部が5.9Xのやや偏平な円形であり、
全体としては斜方晶形に属する。このモルデナイト型ゼ
オライトは合成法によって製造することもできるし、天
然にこれを含有する鉱物質としても産出するので、これ
を本発明の方法に使用することもできる。本発明の方法
で使用される水素イオン交換モルデナイト型ゼオライト
は前述のモルデナイト型ゼオライトを常法によって処理
することにより前記一般式中のMで表わされるアルカリ
金属またはアルカリ土類金属を水素イオンに変換するこ
とにより調製することができる。
本発明の方法において、前記触媒の存在下にベンゼン(
a)および前記アルキル化剤(b)を反応させることに
より、モノアルキルベンゼンの含有率の高いアルキル化
ベンゼン混合物を製造することができる。本発明の方法
による前記反応は気相法で実施することが好ましいが、
液相法で実施することも可能である。
a)および前記アルキル化剤(b)を反応させることに
より、モノアルキルベンゼンの含有率の高いアルキル化
ベンゼン混合物を製造することができる。本発明の方法
による前記反応は気相法で実施することが好ましいが、
液相法で実施することも可能である。
本発明の方法を気相法で実施する場合の接触方法として
は、従来から知られている任意の方法を採用することが
できる。たとえば固定床方式で接触させる方法、移動床
方式で接触させる方法、などがあげられる。気相法で接
触させる場合の温度は通常100ないし300°C1好
ましくは150ないし200°Cの範囲であり、気相接
触反応の際の空間速度(LH8V)は通常0.1ないし
1Qhr 、好ましくは0.5ないし5.Dhr−1
の範囲である。また気相法で実施する場合のベンゼン(
a)に対するアルキル化剤(b)のモル比は通常0.1
ないし10、好ましくは0.5ないし5の範囲である。
は、従来から知られている任意の方法を採用することが
できる。たとえば固定床方式で接触させる方法、移動床
方式で接触させる方法、などがあげられる。気相法で接
触させる場合の温度は通常100ないし300°C1好
ましくは150ないし200°Cの範囲であり、気相接
触反応の際の空間速度(LH8V)は通常0.1ないし
1Qhr 、好ましくは0.5ないし5.Dhr−1
の範囲である。また気相法で実施する場合のベンゼン(
a)に対するアルキル化剤(b)のモル比は通常0.1
ないし10、好ましくは0.5ないし5の範囲である。
本発明の方法によって得られるモノアルキルベンゼン含
有率の高いアルキル化ベンゼン混合物を、蒸留法、深冷
分離法または吸着分離法などの従来から知られているモ
ノアルキルベンゼンの分離法によって処理することによ
り、モノアルキルベンゼンを得ることができる。
有率の高いアルキル化ベンゼン混合物を、蒸留法、深冷
分離法または吸着分離法などの従来から知られているモ
ノアルキルベンゼンの分離法によって処理することによ
り、モノアルキルベンゼンを得ることができる。
次に、本発明の方法を実施例によってさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例1
合成モルデナイ) (Norton社製、商品名ZeO
1on 100H)を500°Cで3時間乾燥したのち
、その30gを水酸化ナナリウム0.6gを溶解した蒸
留水200gに浸漬し、室温にて10時間攪拌する。
1on 100H)を500°Cで3時間乾燥したのち
、その30gを水酸化ナナリウム0.6gを溶解した蒸
留水200gに浸漬し、室温にて10時間攪拌する。
ロータリーエバポレーターで水分留49.100°Cで
20時間乾燥し、次に500°Cで6時間焼成して触媒
とした。得られた触媒の酸強度はH6−−5,6であり
、またNaの含有量はN a 20として1.6wt%
であった。粉末状の触媒i f3rnl (5,0g
)を内径20mmのパイレックス製反応管に充填した後
、160°Cに加熱した。所定温度に達した後、ベンゼ
ン/5ec−ブチルアルコールのモル比が2の混合液を
5md/hr (LH8V O,5hr−1)の速度で
供給し、反応を行った。結果を表1に示す。
20時間乾燥し、次に500°Cで6時間焼成して触媒
とした。得られた触媒の酸強度はH6−−5,6であり
、またNaの含有量はN a 20として1.6wt%
であった。粉末状の触媒i f3rnl (5,0g
)を内径20mmのパイレックス製反応管に充填した後
、160°Cに加熱した。所定温度に達した後、ベンゼ
ン/5ec−ブチルアルコールのモル比が2の混合液を
5md/hr (LH8V O,5hr−1)の速度で
供給し、反応を行った。結果を表1に示す。
実施例2
実施例1において、水酸化す) IJウム0.6gを1
.3gに変更した以外は同一方法で触媒を調製した。得
られた触媒の酸強度はH9−−3,3であり、またNa
の含有量はNa2Oとして3.5wt%であった。
.3gに変更した以外は同一方法で触媒を調製した。得
られた触媒の酸強度はH9−−3,3であり、またNa
の含有量はNa2Oとして3.5wt%であった。
この触媒10Jを用い、実施例1と同一条件で反応を行
った。結果を表1に示す。
った。結果を表1に示す。
実施例3〜4
実施例1においてアルキル化剤を5ea−ブチルアルコ
ールからブテン−1(実施例3)、2−クロルブタン(
実施例4)に変更した以外は実施例1と同一条件で反応
を行った。結果を表1に示す。
ールからブテン−1(実施例3)、2−クロルブタン(
実施例4)に変更した以外は実施例1と同一条件で反応
を行った。結果を表1に示す。
実施例5
実施例1において、アルキル化剤を8eQ−ブチルアル
コールからシクロヘキサノールに変更した以外は実施例
1と同一条件で反応を行った。その結果、ベンゼン転化
率14%、シクロヘキシルベンゼン選択率75モル%、
ジシクロヘキシルベンゼン選択率21モル%であった。
コールからシクロヘキサノールに変更した以外は実施例
1と同一条件で反応を行った。その結果、ベンゼン転化
率14%、シクロヘキシルベンゼン選択率75モル%、
ジシクロヘキシルベンゼン選択率21モル%であった。
比較例1〜2
実施例1において、触媒を合成モルデナイト(zeol
on 100H) (比較例1)、H−Y (比較例2
)に変更した以外は実施例1と同一条件で反応を行った
。結果を表1に示す。これらの触媒の酸強度はいずれも
H8=−11,4であった。
on 100H) (比較例1)、H−Y (比較例2
)に変更した以外は実施例1と同一条件で反応を行った
。結果を表1に示す。これらの触媒の酸強度はいずれも
H8=−11,4であった。
Claims (1)
- (1) ベンゼン(a)とオレフィン、アルコールお
よび・・ロゲン化アルキルからなる群から選ばれたアル
キル化剤(b)とを、触媒の存在下に反応させることに
より、モノアルキルベンゼンを製造する方法において、
触媒としてハメットの酸度関数で表わした酸強度(Ho
)が−8,2より弱い酸強度を示す水素イオン交換モル
デナイト型ゼオライトを使用することを特徴とするモノ
アルキルベンゼンの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57099274A JPS58216128A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | モノアルキルベンゼンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57099274A JPS58216128A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | モノアルキルベンゼンの製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58216128A true JPS58216128A (ja) | 1983-12-15 |
Family
ID=14243093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57099274A Pending JPS58216128A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | モノアルキルベンゼンの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58216128A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0371738A2 (en) * | 1988-11-28 | 1990-06-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Preparation of phenol through cumene |
JPH02231442A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-09-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | フェノールの製造方法 |
-
1982
- 1982-06-11 JP JP57099274A patent/JPS58216128A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0371738A2 (en) * | 1988-11-28 | 1990-06-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Preparation of phenol through cumene |
JPH02231442A (ja) * | 1988-11-28 | 1990-09-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | フェノールの製造方法 |
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