JPS58159483A - ２−クロルベンズオキサゾ−ルの製造法 - Google Patents
２−クロルベンズオキサゾ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS58159483A JPS58159483A JP58029573A JP2957383A JPS58159483A JP S58159483 A JPS58159483 A JP S58159483A JP 58029573 A JP58029573 A JP 58029573A JP 2957383 A JP2957383 A JP 2957383A JP S58159483 A JPS58159483 A JP S58159483A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- chlorine
- mercaptobenzoxazole
- chlorobenzoxazole
- reaction
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉｌ）
Ｉ
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び鐙は相互に無関係にＲｌａ
ｔ 又はＣ１−０，アルキル基を示す。）で表わされ
る２−メルカプトベンズオキサゾールと塩素とを反応さ
せることによって一般式（１）（式中Ｒ１−Ｒ４は上述
の意味を有する。）で表わされる２−クロルベンズオキ
サゾールを製造する方法に関するものである。
ｔ 又はＣ１−０，アルキル基を示す。）で表わされ
る２−メルカプトベンズオキサゾールと塩素とを反応さ
せることによって一般式（１）（式中Ｒ１−Ｒ４は上述
の意味を有する。）で表わされる２−クロルベンズオキ
サゾールを製造する方法に関するものである。
２−メルカプトベンズオキサゾールと塩素又は塩素離脱
剤とから２−クロルベンズオキサゾールを製造すること
は公知である（ Ｊ、 ｐｒ、 Ｏｈθｍ１ｓ４２、第
４５４頁（１８９０） ： Ａｍ、Ｏｈｅｍｊ、ｃａｌ
Ｊｏｕｒｎａ、１２１ 、第１２３頁（１８９９） ；
Ｂｏｌｌ。
剤とから２−クロルベンズオキサゾールを製造すること
は公知である（ Ｊ、 ｐｒ、 Ｏｈθｍ１ｓ４２、第
４５４頁（１８９０） ： Ａｍ、Ｏｈｅｍｊ、ｃａｌ
Ｊｏｕｒｎａ、１２１ 、第１２３頁（１８９９） ；
Ｂｏｌｌ。
Ｓｃｉ、Ｆａｃ、０ｈｉｎ、工ｎｄ、Ｂｏ’ｌｏｇｎａ
、７２ ５ （２５） ＊第８９−９８頁（１９／）
５’）：ドイッ特許第１、１６４．４１３号明細書；ド
イツ特許出願公開筒１．２１ ［１，６１７号明細書参
照）。すべての公知方法は欠点を有する。不活性溶剤又
は懸濁剤の多量を使用する方法に於てこの欠点は特に悪
い空収量及びそれによって制限された高い投資価格に、
溶剤の留去に対する高いエネルギー要求に及び反応混合
物のその成分への困難な分割にある。たとえば塩素で塩
素化した場合に生じる塩化硫黄を低沸点溶剤から分離す
ることは困難であり、他方では高沸点溶剤を使用した場
合浴剤及び生成物の分離建経費がかかる。
、７２ ５ （２５） ＊第８９−９８頁（１９／）
５’）：ドイッ特許第１、１６４．４１３号明細書；ド
イツ特許出願公開筒１．２１ ［１，６１７号明細書参
照）。すべての公知方法は欠点を有する。不活性溶剤又
は懸濁剤の多量を使用する方法に於てこの欠点は特に悪
い空収量及びそれによって制限された高い投資価格に、
溶剤の留去に対する高いエネルギー要求に及び反応混合
物のその成分への困難な分割にある。たとえば塩素で塩
素化した場合に生じる塩化硫黄を低沸点溶剤から分離す
ることは困難であり、他方では高沸点溶剤を使用した場
合浴剤及び生成物の分離建経費がかかる。
第４５４頁（１８９０））に於て常に一部炭化Ｂｏｌｏ
ｇｎａ ２３ （２−３）第８９−９８頁（１９６５）
）に於ては極めて経費のかかる後処理に際して全く収
量が得られかい。
ｇｎａ ２３ （２−３）第８９−９８頁（１９６５）
）に於ては極めて経費のかかる後処理に際して全く収
量が得られかい。
蒸留で後処理した場合、収率は理論値の８５％でしかな
い。更に多量の蒸留残留物が残存し、その除去は大規模
々製造にあたり問題となる。
い。更に多量の蒸留残留物が残存し、その除去は大規模
々製造にあたり問題となる。
今や本発明者は次の様な場合に一般式（１）なる２−ク
ロルベンズオキサゾールを一般式（ＩＩ’）なる２−メ
ルカプトベンズオキサゾールと塩素とを付加的な溶剤又
は触媒の熱使用下反応させることによって高収率でかつ
高純度で製造できることを見い出した。す寿わち一般式
（１）なる熔融されだ２−クロルベンズオキサゾール中
に一般式（Ｉｔ）なる２−メルカプトベンズオキサゾー
ル−この際２つの化合物は残基Ｒ１〜Ｒ４に於て同一に
置換されているーを加え、次いで又は同時に塩素を導入
することにある。
ロルベンズオキサゾールを一般式（ＩＩ’）なる２−メ
ルカプトベンズオキサゾールと塩素とを付加的な溶剤又
は触媒の熱使用下反応させることによって高収率でかつ
高純度で製造できることを見い出した。す寿わち一般式
（１）なる熔融されだ２−クロルベンズオキサゾール中
に一般式（Ｉｔ）なる２−メルカプトベンズオキサゾー
ル−この際２つの化合物は残基Ｒ１〜Ｒ４に於て同一に
置換されているーを加え、次いで又は同時に塩素を導入
することにある。
本発明による方法の実施にあたり一般式（１）なる熔融
された２−クロルベンズオキサゾールの少量を予め存在
させ、攪拌下一般式（ＩＩ）なる２−メルカプトベンズ
オキサゾールを加え、塩素を導入する。一般式（ＩＩ）
なる使用される２−メルカプトベンズオキサゾールの全
量に対してたとえば８〜５０重量％、好ま［７くは１ｏ
〜２５重量％の一般式（１）なる２−クロルベンズオキ
サゾールを予め存在させる。一般式（１）なる２−クロ
ルベンズオキサゾールの多量を予め存在させることは一
般に必要でない。一般式（１）なる２−クロルベンズオ
キサゾールを前述の添加物の粗反応混合物の形で予め存
在させるのが有利である。反応容器中に更に１種又は数
種の前述の添加物から成る蒸留残留物が存在する場合も
差支えない。
された２−クロルベンズオキサゾールの少量を予め存在
させ、攪拌下一般式（ＩＩ）なる２−メルカプトベンズ
オキサゾールを加え、塩素を導入する。一般式（ＩＩ）
なる使用される２−メルカプトベンズオキサゾールの全
量に対してたとえば８〜５０重量％、好ま［７くは１ｏ
〜２５重量％の一般式（１）なる２−クロルベンズオキ
サゾールを予め存在させる。一般式（１）なる２−クロ
ルベンズオキサゾールの多量を予め存在させることは一
般に必要でない。一般式（１）なる２−クロルベンズオ
キサゾールを前述の添加物の粗反応混合物の形で予め存
在させるのが有利である。反応容器中に更に１種又は数
種の前述の添加物から成る蒸留残留物が存在する場合も
差支えない。
一般式（Ｉｔ）なる２−メルカプトベンズオキサゾール
を順次に又は連続的に０５〜５時間、好ましくは１〜３
時間かけて加える。塩素導入速度及び一般式（Ｉｆ）な
る２−メルカプトベンズオキサゾールの添加は反応混合
物が常に攪拌可能である様に相互に一致させる。一般式
（１）なる純粋な２−クロルベンズオキサゾールの熔融
物を予め存在させる場合、反応を一般式（１）なる最終
生成物の融点以上の温度で、たとえば１００℃ｔでの温
度で開始する。反応が経過するにつれて反応温度を０℃
にまで減少させることができる。
を順次に又は連続的に０５〜５時間、好ましくは１〜３
時間かけて加える。塩素導入速度及び一般式（Ｉｆ）な
る２−メルカプトベンズオキサゾールの添加は反応混合
物が常に攪拌可能である様に相互に一致させる。一般式
（１）なる純粋な２−クロルベンズオキサゾールの熔融
物を予め存在させる場合、反応を一般式（１）なる最終
生成物の融点以上の温度で、たとえば１００℃ｔでの温
度で開始する。反応が経過するにつれて反応温度を０℃
にまで減少させることができる。
多くの場合、反応を６０〜１０℃の温度範囲で実施する
。特に一般式（１）なる２−クロルベンズオキサゾール
を粗製反応混合物の形で予め存在させる場合及び（又は
）核塩素化の危険がある場合、反応を４０〜２０℃の温
度範囲で実施するのが好ましい。しかし各々の場合温度
を反応混合物が更に攪拌可能である様な高さに選ばねば
ならない。一般式■なる２−メルカプトベンズオキサゾ
ールの全量を加えた後、少なくとも淘反応式■＋ＣＩ４
→Ｉ ＋ ＨＯｌ ＋ Ｓにより計算された塩素量を消
費するまで塩素を反応混合物中に加える。反応式２Ｂ＋
５Ｃ４→２１＋２ｎｏｚ十５ｚＣ４により計算された量
が消費される寸で塩素を導入した場合、改良された収率
が得られる。所望されていない核塩素化を回避するため
に、塩素の導入を計算量の達成後中止するのが合目的的
である。しかし一般にもつと多くの塩素の導入も害を与
えない。次いで過度な場合Ｓｏ！４がｓ２ｃ ｔ、又け
５ｏｚ２及び８＊Ｏ！４の混合物の代シに反応式ＴＪ＋
２Ｃ１２→Ｉ ＋■ｏｔ＋５ａｔ２に対応して生じる。
。特に一般式（１）なる２−クロルベンズオキサゾール
を粗製反応混合物の形で予め存在させる場合及び（又は
）核塩素化の危険がある場合、反応を４０〜２０℃の温
度範囲で実施するのが好ましい。しかし各々の場合温度
を反応混合物が更に攪拌可能である様な高さに選ばねば
ならない。一般式■なる２−メルカプトベンズオキサゾ
ールの全量を加えた後、少なくとも淘反応式■＋ＣＩ４
→Ｉ ＋ ＨＯｌ ＋ Ｓにより計算された塩素量を消
費するまで塩素を反応混合物中に加える。反応式２Ｂ＋
５Ｃ４→２１＋２ｎｏｚ十５ｚＣ４により計算された量
が消費される寸で塩素を導入した場合、改良された収率
が得られる。所望されていない核塩素化を回避するため
に、塩素の導入を計算量の達成後中止するのが合目的的
である。しかし一般にもつと多くの塩素の導入も害を与
えない。次いで過度な場合Ｓｏ！４がｓ２ｃ ｔ、又け
５ｏｚ２及び８＊Ｏ！４の混合物の代シに反応式ＴＪ＋
２Ｃ１２→Ｉ ＋■ｏｔ＋５ａｔ２に対応して生じる。
それ故に一般式（ＩＩ）々る２−メルカプトベンズオキ
サゾール１モルあたり塩素１，５モルを使用するのが好
ましい。反応混合物の後処理は常法で減圧下蒸留によっ
て行われる。
サゾール１モルあたり塩素１，５モルを使用するのが好
ましい。反応混合物の後処理は常法で減圧下蒸留によっ
て行われる。
本発明による方法によれば一般式（Ｉ）々る２−クロル
−ベンズオキサゾールを卓越しだ収率でかつ高純度で得
られ、同時に形成された塩化硫黄５２０４及び（又は）
Ｓｏ−／ａを高純度で有機溶剤による精製なくして得
られる。反応の空収量は極めて高く、エネルギー需要は
少ない。というのは全く溶剤を蒸留しなくてもよいから
である。反応容器の洗浄は夫々の添加後行う必要はない
。というのけ蒸留残留物が収率及び生成物品質の減少な
しに比較的多くの添加物を反応容器中に長く残存させる
ことができるからである。
−ベンズオキサゾールを卓越しだ収率でかつ高純度で得
られ、同時に形成された塩化硫黄５２０４及び（又は）
Ｓｏ−／ａを高純度で有機溶剤による精製なくして得
られる。反応の空収量は極めて高く、エネルギー需要は
少ない。というのは全く溶剤を蒸留しなくてもよいから
である。反応容器の洗浄は夫々の添加後行う必要はない
。というのけ蒸留残留物が収率及び生成物品質の減少な
しに比較的多くの添加物を反応容器中に長く残存させる
ことができるからである。
出発化合物として必要な一般式（Ｉｔ）なる２−メルカ
プトベンズオキサゾールは公知の方法で対応するオルト
−アミノフェノールから塩基の存在下にエチルキサント
ゲン酸ナトリ号ムと又は二硫化炭素との反応によって製
造することができる。
プトベンズオキサゾールは公知の方法で対応するオルト
−アミノフェノールから塩基の存在下にエチルキサント
ゲン酸ナトリ号ムと又は二硫化炭素との反応によって製
造することができる。
例１
攪拌器、内部温度計、ガス導入管及びラシヒリングを有
する３しｒ塔を備えた１を一四頚フラスコ中で純粋な２
．６−ジクロルベンズオキサゾール（融点４９＝５０℃
）１５０りを予め存在させ、水浴中で６０℃で熔融する
。
する３しｒ塔を備えた１を一四頚フラスコ中で純粋な２
．６−ジクロルベンズオキサゾール（融点４９＝５０℃
）１５０りを予め存在させ、水浴中で６０℃で熔融する
。
熔融物中に２−メルカプト−６−クロルベンズオキサゾ
ール８３５２を順次に約１〜３時間かけて加える。
ール８３５２を順次に約１〜３時間かけて加える。
同時にガス導入管によって塩素を導入する。
添加速度及び塩素流はフラスコ内容物が常に攪拌可能に
維持される様に相互に一致させる。外部冷却によって内
部温度を初め６０℃以下に保ち、後に室温にまで下げる
。すべての２−メルカプト−６−クロル−ベンズオキサ
ゾールを加えたとき、更に塩素を４８０１吸収するまで
導入する。塩素導入の全時間は約３時間である。
維持される様に相互に一致させる。外部冷却によって内
部温度を初め６０℃以下に保ち、後に室温にまで下げる
。すべての２−メルカプト−６−クロル−ベンズオキサ
ゾールを加えたとき、更に塩素を４８０１吸収するまで
導入する。塩素導入の全時間は約３時間である。
反応混合物を水流ポンプ減圧で蒸留する。この際先ず約
３０℃でｓ、ａｔ２を、次いで１１８℃、２４ミリバー
ルで２．６−ジクロルベンズオキサゾール約９２０ｆが
移行する。
３０℃でｓ、ａｔ２を、次いで１１８℃、２４ミリバー
ルで２．６−ジクロルベンズオキサゾール約９２０ｆが
移行する。
ガスクロマトグラフィーによる純度９９．８％、融点４
９〜５０℃、理論値の９１％の収率。
９〜５０℃、理論値の９１％の収率。
得られ九ＢｔＯｋの分析：４フ２％Ｓ、５２．９％ａｔ
（理論上４７５％Ｓ、５２．５％ｃｔ）例２ 例１に従って処理する。しかし２，６−ジクロルベンズ
オキサゾールを予め存在させず、粗製の未蒸留反応混合
物を含有するＺ６−ジクロルベンズオキサゾールの対応
量を例１の様に生じ、全反応の間３０〜４０℃の温度に
保った場合、同一純度の２．６−ジクロルベンズオキサ
ゾール約９４０１が得られる。収率：理論値の９６％例
３ 塩素を４８０９の代りｖｃｂｏｏｔ導入する他は例１及
び２に於けると同様に処理した場合、同一収率でかつ純
度で２，６−ジクロルベンズオキサゾールが得られる。
（理論上４７５％Ｓ、５２．５％ｃｔ）例２ 例１に従って処理する。しかし２，６−ジクロルベンズ
オキサゾールを予め存在させず、粗製の未蒸留反応混合
物を含有するＺ６−ジクロルベンズオキサゾールの対応
量を例１の様に生じ、全反応の間３０〜４０℃の温度に
保った場合、同一純度の２．６−ジクロルベンズオキサ
ゾール約９４０１が得られる。収率：理論値の９６％例
３ 塩素を４８０９の代りｖｃｂｏｏｔ導入する他は例１及
び２に於けると同様に処理した場合、同一収率でかつ純
度で２，６−ジクロルベンズオキサゾールが得られる。
しかし同時にこの場合純粋−Ｉｓ２ａｔ２では＆＜８０
４とｓ、 Ｃｔ！ の混合物を生じる。
４とｓ、 Ｃｔ！ の混合物を生じる。
例４
前述の試みの蒸留残留物が壕だ存在するフラスコを使用
する他は例１〜３に於けると同様に処理した場合、同一
収率でかつ純度で２．６−ジクロルベンズオキサゾール
が得られる。
する他は例１〜３に於けると同様に処理した場合、同一
収率でかつ純度で２．６−ジクロルベンズオキサゾール
が得られる。
例５
２−クロルベンズオキサゾールを予め存在させ、最初か
ら２０−４０℃で処理し、２−メルカプトベンズオキサ
ゾール８３０りを加え、塩素５８６ｆを導入する以外は
例１に於けると同様に処理した場合、１０７℃で水流ポ
ンプ減圧で蒸留後２−クロルベンズオキサゾール約９１
０１が得られる。蒸留残留物中に痕跡程度で核塩素化さ
れた生成物を認めることができる。
ら２０−４０℃で処理し、２−メルカプトベンズオキサ
ゾール８３０りを加え、塩素５８６ｆを導入する以外は
例１に於けると同様に処理した場合、１０７℃で水流ポ
ンプ減圧で蒸留後２−クロルベンズオキサゾール約９１
０１が得られる。蒸留残留物中に痕跡程度で核塩素化さ
れた生成物を認めることができる。
収率は理論値の９０％である。
例６
５−メチル−２−クロルベンズオキサゾールを予め存在
させ、５−メチル−２−メルカプトベンズオキサゾール
８２５１を加え、塩素５３３りを導入する以外は例５に
於けると同様に処理した場合、１１０℃で水流ポンプ減
圧で蒸留後５−メチル−２−クロルベンズオキサゾール
約８３０２が得られる。収率は理論値の８１％である。
させ、５−メチル−２−メルカプトベンズオキサゾール
８２５１を加え、塩素５３３りを導入する以外は例５に
於けると同様に処理した場合、１１０℃で水流ポンプ減
圧で蒸留後５−メチル−２−クロルベンズオキサゾール
約８３０２が得られる。収率は理論値の８１％である。
この場合全反応の間４０℃の温度を越えない様に特に注
意しなければならない。というのはこの場合核塩素化の
高められた危険があるからである。
意しなければならない。というのはこの場合核塩素化の
高められた危険があるからである。
代理人 江 崎 光 吏°′−で
ｉ・、−“
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（…） Ｉ ４ （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び鰺 は相互に無関係にＨ、
ａｔ 又はＯ，−０４アルキル基を示す。）で表わされ
る２−メルカプトベンズオキサゾールと塩素とを反応さ
せて一般式（１）（式中Ｒ１ないしＲ４は上述の意味を
有する。）で表わされる２−クロルベンズオキサゾール
を型造するＫあたシ、一般式（１）なる熔融された２−
クロルベンズオキサゾール中に一般式（ＩＩ） ＆る２
−メルカプトベンズオキサゾールーこの際一般式（１）
及び（ＩＩ）なる２つの化合物は残基Ｒ１−Ｒ４に於て
同一に置換されている−を加え、次いで又は同時に塩素
を導入することを特徴とする、上記一般式（１）なる化
合物の製造法。 ２）一般式（１）なる熔融された化合物として前記添加
物の粗反応混合物を使用することよりなる特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ５）２−メルカプトベンズオキサゾールを順次に加える
ことよりなる特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方
法。 ４）２−メルカプトベンズオキサゾールを連続的に加え
ることよりなる特許請求の範囲第１項又は第２項記載の
方法。 ５）塩素を反応混合物が攪拌可能である程度に導入する
ことより々る特許請求の範囲第１項ないし第４項のいず
れかに記載した方法。 ６）一般式（ＩＩ’）なる２−メルカブトペンズオキサ
ゾール１モルあたり塩素１〜２モル、好ましくは１．５
モルを導入することよりなる特許請求の範囲第１項ない
し第５項のいずれかに記載した方法。 ７）反応を１００〜０℃の温度で実施することよりなる
特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれかに記載し
た方法。 ８）反応を４０〜２０℃の温度で実施することよりなる
特許請求の範囲第１項ないし第７項のいずれかに記載し
た方法。 ９）一般式（１）及び（ＩＩ）に於て残基Ｒ１、ＲＺ
、 Ｒ３又は−のうち１は塩素を、その他の６つの残基
はＨを示す化合物を使用することよりなる特許請求の範
囲第１項ないし第８項のいずれかに記載した方法。 １０）一般式（１）及び（Ｉｆ）に於てＲ１＝ｉ”＝＝
＠＝か＝Ｈである化合物を使用することよりなる特許請
求の範囲第１項ないし第９項のいずれかに記載した方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3207153.1 | 1982-02-27 | ||
| DE19823207153 DE3207153A1 (de) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | Verfahren zur herstellung von 2-chlorbenzoxazolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58159483A true JPS58159483A (ja) | 1983-09-21 |
| JPH0472B2 JPH0472B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=6156906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58029573A Granted JPS58159483A (ja) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | ２−クロルベンズオキサゾ−ルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4517370A (ja) |
| EP (1) | EP0087701B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58159483A (ja) |
| DE (2) | DE3207153A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3334417A1 (de) * | 1983-09-23 | 1985-04-04 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 2-chlorbenzoxazolen |
| DE3406909A1 (de) * | 1984-02-25 | 1985-09-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 2,6-dichlorbenzoxazol |
| DE59409692D1 (de) * | 1993-04-27 | 2001-04-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-benzothiazolen oder 2-Chlor-benzoxazolen |
| CN102558086B (zh) * | 2011-12-30 | 2014-05-07 | 江苏天容集团股份有限公司 | 一种制备高纯度2,6-二氯苯并噁唑的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1164413B (de) * | 1960-07-06 | 1964-03-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorbenzthiazol oder 2-Chlorbenzoxazol, die gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch weitere Chloratome substituiert sin |
| DE1210617B (de) * | 1964-04-29 | 1966-02-10 | Bayer Ag | Bodenbehandlungsmittel |
-
1982
- 1982-02-27 DE DE19823207153 patent/DE3207153A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-18 US US06/467,742 patent/US4517370A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-02-19 EP EP83101589A patent/EP0087701B1/de not_active Expired
- 1983-02-19 DE DE8383101589T patent/DE3365382D1/de not_active Expired
- 1983-02-25 JP JP58029573A patent/JPS58159483A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3207153A1 (de) | 1983-09-08 |
| US4517370A (en) | 1985-05-14 |
| EP0087701B1 (de) | 1986-08-20 |
| EP0087701A2 (de) | 1983-09-07 |
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