JPS58150575A - 新規なプロスタグランジン誘導体 - Google Patents
新規なプロスタグランジン誘導体Info
- Publication number
- JPS58150575A JPS58150575A JP57032987A JP3298782A JPS58150575A JP S58150575 A JPS58150575 A JP S58150575A JP 57032987 A JP57032987 A JP 57032987A JP 3298782 A JP3298782 A JP 3298782A JP S58150575 A JPS58150575 A JP S58150575A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- spectrum
- solvent
- formula
- under reduced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本実５と幹式（１）で示されるプロスタグランジン佛導
体に関する。
体に関する。
ＩＨ
（式中Ｘはｏｔ九は８を意味する）
本発明の一般式（１）で示されるプロスタグランジン誘
導体は新規化合物であり、例えば以下式示する方法によ
って製造される。
導体は新規化合物であり、例えば以下式示する方法によ
って製造される。
（式中Ｘは前記と同じものを意味し、Ｒは低級アルキル
基を意味する） 前記反応式において化合物（１）は新規化合物であり、
システィンまたはセリンより以下に示す方法によって合
成される。
基を意味する） 前記反応式において化合物（１）は新規化合物であり、
システィンまたはセリンより以下に示す方法によって合
成される。
（方法Ａ）
（■リ
（Ｖｌ＋）ＣＨｓ （式中ＸおよびＲｔｉ前記と同じものを意味する）化合
物（ｖ４）は常法に従い、例えば峻とアルコールにより
エステル化し化合物（■）が得られる０次いで（１）’
を炭酸水素ナトリウム、ピリジン等の塩基水素化ナトリ
ウム等の塩基の存在下Ｎ−アル中ル化し−に水酸基の保
映基を常法に従い除去することにより化合物（１）が得
られる。
（Ｖｌ＋）ＣＨｓ （式中ＸおよびＲｔｉ前記と同じものを意味する）化合
物（ｖ４）は常法に従い、例えば峻とアルコールにより
エステル化し化合物（■）が得られる０次いで（１）’
を炭酸水素ナトリウム、ピリジン等の塩基水素化ナトリ
ウム等の塩基の存在下Ｎ−アル中ル化し−に水酸基の保
映基を常法に従い除去することにより化合物（１）が得
られる。
（方法Ｂ）
（Ｘ１１）
方法Ａにおけるエステル体（Ｖｌ） Ｋ先にアルコキシ
カルボニルヘキサナールを反応させ中間に生成するシッ
フ塩基体等を単離せずにそのまま還元することによりＮ
−アルキル瞳換体（罵）とした後、これに方法人と同様
にホスゲンとの反応により環化し次いで還元することに
より化合物（厘）が得られる。
カルボニルヘキサナールを反応させ中間に生成するシッ
フ塩基体等を単離せずにそのまま還元することによりＮ
−アルキル瞳換体（罵）とした後、これに方法人と同様
にホスゲンとの反応により環化し次いで還元することに
より化合物（厘）が得られる。
方法Ａまたは方法Ｂにおいて出発物質としてはシスティ
ン、セリン！丸はその低級アルキルエステル体が用いら
れるが、出発物質として各々光学的に活性なシスティン
またはセリンを用いることくより、ホスゲンとの反応に
よ９得られるチアゾリジン類またはオギサゾリジン類は
いずれも光学活性体である。なお最終生成物である本発
明の化合物（１）となってもこの光学的性質はそのまま
保持されている。
ン、セリン！丸はその低級アルキルエステル体が用いら
れるが、出発物質として各々光学的に活性なシスティン
またはセリンを用いることくより、ホスゲンとの反応に
よ９得られるチアゾリジン類またはオギサゾリジン類は
いずれも光学活性体である。なお最終生成物である本発
明の化合物（１）となってもこの光学的性質はそのまま
保持されている。
このようにして得られる本発明の化合物は気管支拡張作
用を有し医薬として有用である。
用を有し医薬として有用である。
ａ）Ｄ−システィン塩ｒｆ１塩水和物４ｆをメタノール
１００ｄｌ’ｌｌ解し水冷下塩化水素ガスを１ｏ分間導
入後室温で一夜攪拌する。減圧下溶媒を留去して無色の
結晶性残渣３．９１１を得る。この結晶性残＄３．９１
１と炭酸水素ナトリウム６．３ｆ、水４５ｄおよびクロ
ロホルム３ｏ−の混合物に、水冷攪拌下トルエン１５ｍ
に溶解し九ホスゲン′Ｌ５２を少量ずつ加え水冷下２０
分間攪拌する。残存するホスゲンｔ−診去しクロロホル
ム層を分離し飽和食塩水で洗浄後硫酸す） ＩＪウムで
乾燥し、減圧下溶媒を留去して得られる微黄色油状物を
薄噛クロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム：メタ
ノール冒１０：１）に付しメチル（８） −Ｃ＋） −
２−オキソチアゾリジン−４−カルボ午シレート（■１
）を得る。
１００ｄｌ’ｌｌ解し水冷下塩化水素ガスを１ｏ分間導
入後室温で一夜攪拌する。減圧下溶媒を留去して無色の
結晶性残渣３．９１１を得る。この結晶性残＄３．９１
１と炭酸水素ナトリウム６．３ｆ、水４５ｄおよびクロ
ロホルム３ｏ−の混合物に、水冷攪拌下トルエン１５ｍ
に溶解し九ホスゲン′Ｌ５２を少量ずつ加え水冷下２０
分間攪拌する。残存するホスゲンｔ−診去しクロロホル
ム層を分離し飽和食塩水で洗浄後硫酸す） ＩＪウムで
乾燥し、減圧下溶媒を留去して得られる微黄色油状物を
薄噛クロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム：メタ
ノール冒１０：１）に付しメチル（８） −Ｃ＋） −
２−オキソチアゾリジン−４−カルボ午シレート（■１
）を得る。
■ 几スペクトル６１１−”： ３２７０ 、１７４Ｇ
。
。
１６８０．１２１Ｏ
ＮＭ几スペクトルＪ ： １６６（２Ｈ，ｍ） 、Ｘ７
１（３Ｈ。
１（３Ｈ。
ｓ、、） 、 ４．５１ （ＩＨ、ｄｄ 、Ｊ−７，，
２，５Ｈｚ＞ 、 ７．０５ （ＩＨ，ｓ） マススペクトル”／、： １６１（Ｍ”）、１０２（（
）”ｊ＋４９．８°（０＝ｌＯＪｔＯＨ）ｂ）メチル（
８） −（＋） −２−オキソチアゾリジン−４−カル
ボキシレート（ｍｓ＋）１７３ｆｔエタノール５０ｓｄ
に溶解し、水冷下水素化ホウ素ナトリウム０．７７ｆｔ
−少量ずつ加え先後、水冷下に１時間攪拌する。１０ｘ
塩ｌ！ＩＩｔ加えた後減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸
エチルで抽出する。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧上溶
媒を留去して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマ
、トゲラフイー（溶媒クロロホルム：エタノール−１０
：１）に付し精製する。これを酢酸エチルより再結晶し
一点１０１５〜１０４．５℃の鍼色プリズム晶の（８）
−（＋）−２−オキソ−４−ヒドロキシメチルチアゾリ
ジン（ｌＸｇ）１．７３ｆｔ得る。
２，５Ｈｚ＞ 、 ７．０５ （ＩＨ，ｓ） マススペクトル”／、： １６１（Ｍ”）、１０２（（
）”ｊ＋４９．８°（０＝ｌＯＪｔＯＨ）ｂ）メチル（
８） −（＋） −２−オキソチアゾリジン−４−カル
ボキシレート（ｍｓ＋）１７３ｆｔエタノール５０ｓｄ
に溶解し、水冷下水素化ホウ素ナトリウム０．７７ｆｔ
−少量ずつ加え先後、水冷下に１時間攪拌する。１０ｘ
塩ｌ！ＩＩｔ加えた後減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸
エチルで抽出する。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧上溶
媒を留去して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマ
、トゲラフイー（溶媒クロロホルム：エタノール−１０
：１）に付し精製する。これを酢酸エチルより再結晶し
一点１０１５〜１０４．５℃の鍼色プリズム晶の（８）
−（＋）−２−オキソ−４−ヒドロキシメチルチアゾリ
ジン（ｌＸｇ）１．７３ｆｔ得る。
ＩＲスペクトルｔｓ 、３２５０．１６４ＯＮ１１４
にスペクトルー：１１〜４．１（５１（、憔）、４．７
４（２Ｈ，謳） マｘ ｘペクトに一／、：１３３（Ｍ”）＃１０２（ａ
） Ｄ＋０．８＠（０−ＬＯ、ｇｔＯＨ）ｃ） （８）
−（＋） −２−オキノー４−ヒドロキシメチルチア
ゾリジン（Ｋｍ） Ｌ４２ ｔ 、エチルビニールエー
テル５．１ｄ、）リフ四口酢酸０．１４ ｒおよびジメ
トキシエタン２０ｄｆ）鳴金物を室温で６時間攪拌後酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル−を相和炭酸水素ナト
リウム水、Ｓ和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧上溶媒を留去して無色油状物の０（ａ）１
１８Ｆを得る。
にスペクトルー：１１〜４．１（５１（、憔）、４．７
４（２Ｈ，謳） マｘ ｘペクトに一／、：１３３（Ｍ”）＃１０２（ａ
） Ｄ＋０．８＠（０−ＬＯ、ｇｔＯＨ）ｃ） （８）
−（＋） −２−オキノー４−ヒドロキシメチルチア
ゾリジン（Ｋｍ） Ｌ４２ ｔ 、エチルビニールエー
テル５．１ｄ、）リフ四口酢酸０．１４ ｒおよびジメ
トキシエタン２０ｄｆ）鳴金物を室温で６時間攪拌後酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル−を相和炭酸水素ナト
リウム水、Ｓ和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧上溶媒を留去して無色油状物の０（ａ）１
１８Ｆを得る。
Ｉ ＲＸベクトルｔｘｔ 、３２５０．１６８ＯＮ
Ｍ Ｒｘ ヘｌ ） ルａ ： １２０ （３Ｈ−ｔ
） ＊ ｌ−３ｉ（３Ｈｓｄ） 、３．０〜３．９（５
Ｈ，ｍ） 、４．０３（２Ｈ，ｑ） 、４．７６（ＩＨ
，ｑ）、ａ５９（ＩＨ，ｓ） ｄの懸濁液を窒素ガス気流中氷冷上滴下する。室温で１
時間攪拌後再び水冷し、エチル７−ヨードへブタノニー
）３．３２Ｆのジメチルホルムアミド（ｌＯＩＩＬｌ）
＃液を加え、５５℃で１５時間攪拌する。５０ｄの氷水
にあけ酢酸エチルで抽出する。
Ｍ Ｒｘ ヘｌ ） ルａ ： １２０ （３Ｈ−ｔ
） ＊ ｌ−３ｉ（３Ｈｓｄ） 、３．０〜３．９（５
Ｈ，ｍ） 、４．０３（２Ｈ，ｑ） 、４．７６（ＩＨ
，ｑ）、ａ５９（ＩＨ，ｓ） ｄの懸濁液を窒素ガス気流中氷冷上滴下する。室温で１
時間攪拌後再び水冷し、エチル７−ヨードへブタノニー
）３．３２Ｆのジメチルホルムアミド（ｌＯＩＩＬｌ）
＃液を加え、５５℃で１５時間攪拌する。５０ｄの氷水
にあけ酢酸エチルで抽出する。
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリクム乾４
後、減ＦＯＥ下溶媒を留去して得られる黄色油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ベンゼン：酢
酸エチル−５：１）に付し精製し微黄色油状物の化合物
Ｏｆｉｍ）３．５７ｆを得る。
後、減ＦＯＥ下溶媒を留去して得られる黄色油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ベンゼン：酢
酸エチル−５：１）に付し精製し微黄色油状物の化合物
Ｏｆｉｍ）３．５７ｆを得る。
Ｉ ＲＸペクトｋｍ 、１７３０．１６８ＯＮＭＲス
ペクトルー： Ｌ２１（３Ｈ，ｔ）、１．２６（３Ｈ。
ペクトルー： Ｌ２１（３Ｈ，ｔ）、１．２６（３Ｈ。
ｔ） 、 Ｌ３３（３Ｈ，ｄ） 、Ｌ４（８Ｈ，ｂｒ）
、２．．３０（２Ｈ，ｔ）、１９〜１９（９）（、ｍ
） 、４１５（２Ｈ，ｑ）。
、２．．３０（２Ｈ，ｔ）、１９〜１９（９）（、ｍ
） 、４１５（２Ｈ，ｑ）。
４．７６（ＩＨ，Ｑ）
Ｃ）化合物ＯＩＮ暑）＆５７ｆをｐ−トルエンスルホン
酸３５０ｄおよびエタノール５０ｄの混合物を室温で１
時間攪拌後、減圧上溶媒を留去して得られる残渣を酢酸
エチルに＃！解し、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食
塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧上溶
媒を留去して微黄色油状物のエチル（８） −（＋）
−７−（４−ヒドロキシメチル−２−オキソ腎アゾリジ
ン）ヘプタノエート （厘ａ）２．．６７１Ｆ を得る
。
酸３５０ｄおよびエタノール５０ｄの混合物を室温で１
時間攪拌後、減圧上溶媒を留去して得られる残渣を酢酸
エチルに＃！解し、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食
塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧上溶
媒を留去して微黄色油状物のエチル（８） −（＋）
−７−（４−ヒドロキシメチル−２−オキソ腎アゾリジ
ン）ヘプタノエート （厘ａ）２．．６７１Ｆ を得る
。
■ Ｒスペクトｈａｓ ａ ３４５０ｅ１７３０゜１６
８ Ｇ、 、 １６５ Ｏ ＮＭＲスペクトルδ： １−２６ （３Ｈ、ｔ ） 、
１．４（８Ｈ、ｂｒ） 、１３０（２Ｈ，ｔ ） 、
２．’Ｊ−１９（８Ｈ，ｓ）。
８ Ｇ、 、 １６５ Ｏ ＮＭＲスペクトルδ： １−２６ （３Ｈ、ｔ ） 、
１．４（８Ｈ、ｂｒ） 、１３０（２Ｈ，ｔ ） 、
２．’Ｊ−１９（８Ｈ，ｓ）。
４．１４（２Ｈ，ｑ）
マススペクトル”／’：２８９（Ｍ＋）、２１２（Ｅｌ
）”、７＋ ４２．５” （０−１０、ｉ？ｔＯＨ）
ｆ） 化合物（Ｉａ ） １４８９ 、ジシクロへキシ
ルカルボジイミド５．３１ ？ 、ピリジン０．７ｔ／
、）リフルオロ酢酸α３３ＭＩ、ジメチルスル７オキシ
ド１３りおよびベンゼン１３ｒｘｌの混合物をアルゴン
ガス気流下室温で１３時間攪拌する。不＠＃Ｂｔ−Ｆ別
後、Ｐ液を飽和食塩水で洗浄する。＠ＩＩＥ酸す） Ｉ
）ラムで乾燥後、減圧上溶媒を留去して得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ベンゼン：
酢酸エチル−４＝１）に付しＮ製し微黄色油状物のエチ
ル（８） −（＋） −７−（４−ホルミル−２−オキ
ソ−３−チアゾリジン）ヘプタノエート（膳ａ）１３１
１Ｆを得る。
）”、７＋ ４２．５” （０−１０、ｉ？ｔＯＨ）
ｆ） 化合物（Ｉａ ） １４８９ 、ジシクロへキシ
ルカルボジイミド５．３１ ？ 、ピリジン０．７ｔ／
、）リフルオロ酢酸α３３ＭＩ、ジメチルスル７オキシ
ド１３りおよびベンゼン１３ｒｘｌの混合物をアルゴン
ガス気流下室温で１３時間攪拌する。不＠＃Ｂｔ−Ｆ別
後、Ｐ液を飽和食塩水で洗浄する。＠ＩＩＥ酸す） Ｉ
）ラムで乾燥後、減圧上溶媒を留去して得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ベンゼン：
酢酸エチル−４＝１）に付しＮ製し微黄色油状物のエチ
ル（８） −（＋） −７−（４−ホルミル−２−オキ
ソ−３−チアゾリジン）ヘプタノエート（膳ａ）１３１
１Ｆを得る。
Ｉ ＆ｘベク） ルｅ；ｉ１：１７３０．１６７５Ｎ
ＭＲスペクトルー： １．２６ （３Ｈ、ｔ ） 、
１．４（８Ｈ。
ＭＲスペクトルー： １．２６ （３Ｈ、ｔ ） 、
１．４（８Ｈ。
ｂｒ） 、２Ｌ３１（２Ｈ，ｔ ） 、３．０〜１９（
４Ｈ，ｓ） 。
４Ｈ，ｓ） 。
４．１５（２Ｈ，ｑ）、４．８０（ＩＨ，ｂｒ）、９．
７８（ＩＨ。
７８（ＩＨ。
ｄ、Ｊｓｗ２Ｈｚ）
マススペクトル”／ ： ２８７（Ｍ＋）、 ２１２〔
α〕。＋２６４” （０−１，ＯＪｔＯＨ）厘）６０％
水素化ナトリウム１９５１！ｌｆｔテトラヒドロフラン
５０−に懸濁し、窒素ガス気流下、水冷−下、ジメチル
（２−オキソヘプチル）フォス７オネートＬ ０８ ｆ
１にテトラヒドロ７ラン２０ｍ１に溶解したものｔ−
滴下後、室温で１時間、〆に５０℃で１０分間攪拌する
。再び氷冷し化合物（■ａ）１゜１ｅｆｔテトラヒドロ
フラン２０ｄに溶解したもの’ｔ−鳩下する。室温で１
時間攪拌後減圧下＊媒全留去する。残渣をジクロルメタ
ンで抽出し、飽和食塩水で洗浄する。硫酸す） ＩＪウ
ムで乾燥後減圧上溶媒を留去して得られる油状物音シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ベンゼン：酢酸
エチル−１０：１）Ｋ付し微責色油状物のエチル（８）
−（＋）−７−（４−（３−オキソ−トランス−１−オ
クテニル）−２−オキノー３−チアゾリジン〕ヘプタノ
ニー） （１／ａ） ９１０ｗｇを得る。
α〕。＋２６４” （０−１，ＯＪｔＯＨ）厘）６０％
水素化ナトリウム１９５１！ｌｆｔテトラヒドロフラン
５０−に懸濁し、窒素ガス気流下、水冷−下、ジメチル
（２−オキソヘプチル）フォス７オネートＬ ０８ ｆ
１にテトラヒドロ７ラン２０ｍ１に溶解したものｔ−
滴下後、室温で１時間、〆に５０℃で１０分間攪拌する
。再び氷冷し化合物（■ａ）１゜１ｅｆｔテトラヒドロ
フラン２０ｄに溶解したもの’ｔ−鳩下する。室温で１
時間攪拌後減圧下＊媒全留去する。残渣をジクロルメタ
ンで抽出し、飽和食塩水で洗浄する。硫酸す） ＩＪウ
ムで乾燥後減圧上溶媒を留去して得られる油状物音シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ベンゼン：酢酸
エチル−１０：１）Ｋ付し微責色油状物のエチル（８）
−（＋）−７−（４−（３−オキソ−トランス−１−オ
クテニル）−２−オキノー３−チアゾリジン〕ヘプタノ
ニー） （１／ａ） ９１０ｗｇを得る。
ＩＲスペクトルａｍ−” ： １７３０ 、１６８ Ｏ
Ｎ Ｍ ＲスペクトルＪ ：０．８９（３Ｈ，ｔ）、１
．２４（３Ｈ。
Ｎ Ｍ ＲスペクトルＪ ：０．８９（３Ｈ，ｔ）、１
．２４（３Ｈ。
ｔ）、１−４（１４１（、ｂｒ）、１２９（２１，ｔ）
、２．５９（２Ｈ，ｔ）、３．０５（２１（、ｓ）、３
．５０（２Ｈ，ｔ）。
、２．５９（２Ｈ，ｔ）、３．０５（２１（、ｓ）、３
．５０（２Ｈ，ｔ）。
４．１３（２１（、Ｑ）、４．３５（ｌｉ（、嘱）、会
合舎場寺村〒６．２５（ ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝１６［（ｇ）、６．７６（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ−７，１６Ｈｚ） マススペクトル１９／：３８３（Ｍ＋）、２３８〔α〕
。＋５５．２＠（０−ＬＯ、ｇｔＯＨ）ｈ）化合物（Ｎ
ａ）６９５Ｉｌｖのエタノール２５ｄ浴液に氷冷下水素
化ホウ素ナトリウム８３１１９を加え氷冷下に２０分間
攪拌する。１０％塩酸を加えた後減圧下爵媒を留去して
得られる残Ｆ！！ｔを酢酸エチルで抽出し、嘲和食塩水
で洗浄し、億噴す） ＋７ウムで乾燥後、減圧上溶媒を
留去して得られる油状物をシリカゲル金剛いたプレバラ
テブＴＬＯ（薄層クロマトグラフィー）に付しく溶媒ベ
ンゼン：酢酸エチル−３： １ ）より極性の強い化合
物（Ｖａ−１）２９５岬と極性の弱い化合物（ｖ＋＋＋
−１） ２９０ Ｒ９１に得た。
合舎場寺村〒６．２５（ ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝１６［（ｇ）、６．７６（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ−７，１６Ｈｚ） マススペクトル１９／：３８３（Ｍ＋）、２３８〔α〕
。＋５５．２＠（０−ＬＯ、ｇｔＯＨ）ｈ）化合物（Ｎ
ａ）６９５Ｉｌｖのエタノール２５ｄ浴液に氷冷下水素
化ホウ素ナトリウム８３１１９を加え氷冷下に２０分間
攪拌する。１０％塩酸を加えた後減圧下爵媒を留去して
得られる残Ｆ！！ｔを酢酸エチルで抽出し、嘲和食塩水
で洗浄し、億噴す） ＋７ウムで乾燥後、減圧上溶媒を
留去して得られる油状物をシリカゲル金剛いたプレバラ
テブＴＬＯ（薄層クロマトグラフィー）に付しく溶媒ベ
ンゼン：酢酸エチル−３： １ ）より極性の強い化合
物（Ｖａ−１）２９５岬と極性の弱い化合物（ｖ＋＋＋
−１） ２９０ Ｒ９１に得た。
・化合物（Ｖａ−１）
ＩＦＬスペクトルｔｙｍ 、３４５０．１７３０．１６
７ＯＮＭＲスペクトルー： ０．８８（３Ｈ，ｔ ）
、 １．２３（３０゜ｔ ）、 １．４（１６Ｈ，ｂｒ
） 、２．２７（２Ｈ，ｔ） 、２．３５（１１−１，
ｉ） 、１７６〜１５６（５Ｈ，惰） 、４１０（２Ｈ
。
７ＯＮＭＲスペクトルー： ０．８８（３Ｈ，ｔ ）
、 １．２３（３０゜ｔ ）、 １．４（１６Ｈ，ｂｒ
） 、２．２７（２Ｈ，ｔ） 、２．３５（１１−１，
ｉ） 、１７６〜１５６（５Ｈ，惰） 、４１０（２Ｈ
。
ｑ ） 、４．２５（ｌｌ−１，ｂｒ）、５．３８〜５
．８２（２Ｈ，喝）マススペクトルシ：３８５（Ｍ”）
、２１２〔α〕ツ＋４５．３”（０閣ＬＯ，ＮｔＯＨ）
・化合物（Ｖｍ−１） Ｉ ＲＸペクトｋｔｙｍ 、３４５０．１７３０．１
６６ＯＮＭＲスペクトルＪ ： ０．９Ｇ （３Ｈ、ｔ
） 、 １．２５（３）Ｌ＠） 、１．４（１６Ｈ，
ｂｒ）、２．３０（２Ｈ，ｔ）、２．４５（ＩＨ−→、
２．８０＝１６０ （５Ｈ、ｓ） 、 ４．１２ （
２）Ｌｑ）。
．８２（２Ｈ，喝）マススペクトルシ：３８５（Ｍ”）
、２１２〔α〕ツ＋４５．３”（０閣ＬＯ，ＮｔＯＨ）
・化合物（Ｖｍ−１） Ｉ ＲＸペクトｋｔｙｍ 、３４５０．１７３０．１
６６ＯＮＭＲスペクトルＪ ： ０．９Ｇ （３Ｈ、ｔ
） 、 １．２５（３）Ｌ＠） 、１．４（１６Ｈ，
ｂｒ）、２．３０（２Ｈ，ｔ）、２．４５（ＩＨ−→、
２．８０＝１６０ （５Ｈ、ｓ） 、 ４．１２ （
２）Ｌｑ）。
４３０（Ｉｔ（、ｂｒ） 、５．４１−５．８６（２Ｈ
，寓）マｘ ：ｘ ヘ／ ） ルｍ／： ３８５ （Ｍ
”） ＋ ３６７〔α） 、 ＋２１２’（０−ＬＯ，
Ｒ１０Ｈ）１）化合物（Ｖ！ｌ−１） ２３ ｇ ’１
１４？（ｒ） 工ｆｉ ／−ル４．５−溶液に氷冷下２
Ｎ水酸化ナトリウム水α４６ｄｔ−加えた後、室温で３
，５時間攪拌する。減圧上溶媒を留去して得られる残渣
を水に溶解し、１０％塩苧で喰性とした後酢酸エチルで
抽出する。咋嘴エチル層を峨和食塩水で洗浄、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧上溶媒を留去すると結晶性（１２
，ｓ、 ｉ ５８）−（＋） −８−アザ−１０−チア
−１１−デオキシグロスタグランジンｇｌ（Ｉ鳳−１）
２１８〜ｔ−得る。
，寓）マｘ ：ｘ ヘ／ ） ルｍ／： ３８５ （Ｍ
”） ＋ ３６７〔α） 、 ＋２１２’（０−ＬＯ，
Ｒ１０Ｈ）１）化合物（Ｖ！ｌ−１） ２３ ｇ ’１
１４？（ｒ） 工ｆｉ ／−ル４．５−溶液に氷冷下２
Ｎ水酸化ナトリウム水α４６ｄｔ−加えた後、室温で３
，５時間攪拌する。減圧上溶媒を留去して得られる残渣
を水に溶解し、１０％塩苧で喰性とした後酢酸エチルで
抽出する。咋嘴エチル層を峨和食塩水で洗浄、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧上溶媒を留去すると結晶性（１２
，ｓ、 ｉ ５８）−（＋） −８−アザ−１０−チア
−１１−デオキシグロスタグランジンｇｌ（Ｉ鳳−１）
２１８〜ｔ−得る。
融点９３〜９４℃（酢酸エチル−鴬−ヘキサンより再結
晶）。
晶）。
ＩＲスペクトルＩ２１＋ 、３６００〜２４００ 。
１７３０．１６４Ｏ
ＮＭ几スペクトルＪ ： Ｑ、８９ （３Ｈ、ｔ Ｌ
１．４（１６Ｈ。
１．４（１６Ｈ。
ｂｒ） 、２．３２（２Ｈ，ｔ） 、１７２〜３．６２
（４Ｈ，ｓ）。
（４Ｈ，ｓ）。
４．０４〜４．３６（２Ｈ，ｓ） 、５．６４〜５．８
９（２Ｈ，犠）。
９（２Ｈ，犠）。
６．０９（２Ｈ，ｓ）
マススペクトル”／：３５７（Ｆ／）、８６［ａ］ Ｄ
＋４＆６” （０−１，０ＪｔＯ）ｆ）ｊ）化合物（Ｖ
ａ−２） １７６Ｍ９ 、２ Ｎ水酸化ナトリウム水０
．３５ｄおよびエタノール３．５４を用い前記巡）の場
合と同様に処理し結晶性の（１２８，１５Ｒ）−（＋）
−８−アｆ −１０−チア−１１−デオキシプロスタグ
ランジンＩｌ（１ｇ−１） １６０〜を得る。
＋４＆６” （０−１，０ＪｔＯ）ｆ）ｊ）化合物（Ｖ
ａ−２） １７６Ｍ９ 、２ Ｎ水酸化ナトリウム水０
．３５ｄおよびエタノール３．５４を用い前記巡）の場
合と同様に処理し結晶性の（１２８，１５Ｒ）−（＋）
−８−アｆ −１０−チア−１１−デオキシプロスタグ
ランジンＩｌ（１ｇ−１） １６０〜を得る。
融点７０〜７１℃（酢噴エチルー襲−ヘキサンより再結
晶） ＩＲスペクトルｉ”：３６００〜２４００゜１７３０．
１６４Ｏ ＮＭＲスペクトルー： ｏ、９０ （３Ｈ、ｔ ）、
１．４ （１６Ｈ。
晶） ＩＲスペクトルｉ”：３６００〜２４００゜１７３０．
１６４Ｏ ＮＭＲスペクトルー： ｏ、９０ （３Ｈ、ｔ ）、
１．４ （１６Ｈ。
ｂｒ）、！３３（２１（、ｔ） 、 ２．７０〜３．６
０（４Ｈ，ｓ） 。
０（４Ｈ，ｓ） 。
４．０４〜４．３８（２Ｈ、ｓ） 、５．６５〜５．９
０（２Ｈ，鉛。
０（２Ｈ，鉛。
５．９８（２Ｈ，ｓ）
マススペクトルシ：３５７（Ｍ＋）、８ｇ喀
〔α）”、’ ４２１５＠（０鱒ＬＯ，引ＯＨ）実施
Ｍ ２゜ 発 Ｌ−システィンを出Ｉ物質とし以下実施例１と同様に処
理し、（１２１１５Ｂ）−（−）−８−アザ−１０−＋
７−１１−７’オキシブ四スタグランジ７Ｂ＊（Ｉｂ−
ｓ）と（１２１１５８）−（−）−８−アザ−１０−チ
ア−１１−デオキシプロスタグランジン８１ （１ｂ−
ｚ ）を得る。
Ｍ ２゜ 発 Ｌ−システィンを出Ｉ物質とし以下実施例１と同様に処
理し、（１２１１５Ｂ）−（−）−８−アザ−１０−＋
７−１１−７’オキシブ四スタグランジ７Ｂ＊（Ｉｂ−
ｓ）と（１２１１５８）−（−）−８−アザ−１０−チ
ア−１１−デオキシプロスタグランジン８１ （１ｂ−
ｚ ）を得る。
ンより再結晶）
ＩｆＬスペクトルｉ”： ３６０ Ｇ〜２４０Ｇ 。
１７３０．１６４Ｏ
ＮＭＲスペクトルａ ： ０．９０（３Ｈ，ｔ） 、１
．４（１６Ｈ。
．４（１６Ｈ。
ｂｒ） 、１３４（２Ｈ，ｔ） 、２．６８〜３．７０
（４Ｈ，ｓ）。
（４Ｈ，ｓ）。
４．０５〜４．３７ （２Ｈ、ｗａ） 、 ５．６７〜
５．９２ （２Ｈ，蟻）。
５．９２ （２Ｈ，蟻）。
６．０３（２１−１，烏）
マススペクトルシ：３５７（Ｍ＋）、２１２〔α ）”
７−４ａ５＠ （０−ＬＯ，ｇｔＯＨ）０１′Ｉ 融点７２〜７３℃（酢酸エチル−爲−ヘキサンより再結
晶） ＩＲスペクトル傷、３６００〜２４００゜１７３０．１
６４Ｏ ＮＭＲスペクトルＪ：α９０（３１（、ｔ） 、１．４
（１６Ｈ。
７−４ａ５＠ （０−ＬＯ，ｇｔＯＨ）０１′Ｉ 融点７２〜７３℃（酢酸エチル−爲−ヘキサンより再結
晶） ＩＲスペクトル傷、３６００〜２４００゜１７３０．１
６４Ｏ ＮＭＲスペクトルＪ：α９０（３１（、ｔ） 、１．４
（１６Ｈ。
ｂｒ ） 、２．３５（２Ｈ，ｔ） 、！７２〜３．６
２（４Ｈ，ｓ）。
２（４Ｈ，ｓ）。
４．０７〜４．４０Ｃ２Ｈ，嘱）、５．６６〜５．９１
（２１（、嘱）。
（２１（、嘱）。
５．７４（２）（、ｓ）
マススペクトル％：３５７（Ｍ”）、８６〔α） ”、
’ −２１３＠（０＝ＬＯ、ｇｔＯＨ）実施例１ （χ１ｌｌｃ） （ｕｃ）ａ）６
−ニトキシカルポニルヘキサナール１Ｂ、４ｆ。
’ −２１３＠（０＝ＬＯ、ｇｔＯＨ）実施例１ （χ１ｌｌｃ） （ｕｃ）ａ）６
−ニトキシカルポニルヘキサナール１Ｂ、４ｆ。
ＤＬ−セリンエチルエステル填酸塩１＆１４およヒドリ
エチルアミン１１ｄｔ−３６０−のエタノールに溶解し
室温で３０分間攪拌後１０９６パラジウムー炭素２９ｆ
加え接触還元する。（２５時間で１．９４１の水素ガス
を消費）不溶物ｅＦ別し減圧上溶媒を留去して得られる
残渣をジクロルメタンに＠解し飽和炭酸水素ナトリウム
水、吻和食塩水で順次洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧上溶媒を留去して得られる油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒クロロホルム：エタノ
ール−１０：１）に付し微黄色油状物のエチルＮ−（６
−ニトキシカルボニルヘキシル）セリネ−） （）Ｉ
ｃ ） １ ５．６ ＩＰ？ 得、シー。
エチルアミン１１ｄｔ−３６０−のエタノールに溶解し
室温で３０分間攪拌後１０９６パラジウムー炭素２９ｆ
加え接触還元する。（２５時間で１．９４１の水素ガス
を消費）不溶物ｅＦ別し減圧上溶媒を留去して得られる
残渣をジクロルメタンに＠解し飽和炭酸水素ナトリウム
水、吻和食塩水で順次洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧上溶媒を留去して得られる油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒クロロホルム：エタノ
ール−１０：１）に付し微黄色油状物のエチルＮ−（６
−ニトキシカルボニルヘキシル）セリネ−） （）Ｉ
ｃ ） １ ５．６ ＩＰ？ 得、シー。
■ 几スペクトルｆｆｌ’：３４００，１７３５．１１
９ＯＮＭＢスペクトルＩｔ ： Ｌ２４（３Ｈ，ｔ）、
１．２８（３Ｈ。
９ＯＮＭＢスペクトルＩｔ ： Ｌ２４（３Ｈ，ｔ）、
１．２８（３Ｈ。
ｔ ） 、 １．４（８Ｈ，ｂｒ）、Ｚ２９（２Ｈ，ｔ
） 、２．６０（２Ｈ，ｂｒ） 、１６９（２Ｈ，ｓ
） 、１２１〜３．４９（ＩＨ。
） 、２．６０（２Ｈ，ｂｒ） 、１６９（２Ｈ，ｓ
） 、１２１〜３．４９（ＩＨ。
ｓ） 、１６０−３．８２（２Ｈ，ｍ） 、４１４（２
Ｈ，ｑ） 。
Ｈ，ｑ） 。
４２１（２）１．４）
マススペクトルー：２９Ｇ（Ｍ＋１）、２８８（Ｍ−１
）。
）。
２１６
ｂ）化合物□Ｉｃ） １１．５６ ｆ 、ピリジン６、
３２９を１２０ｘｇのトルエンに＃＃Ｌ、水冷下ホスゲ
ン４゜５ｔを４０−のトルエンに溶解したものを滴下す
る。水冷下で３０分間攪拌後不溶物を戸別し、飽和食塩
水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧上溶媒全留
去して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒ベンゼン：酢酸エチル−４＝１）に付し微
黄色油状物のエチル７−（４−エトキシカルボニル−２
−オキソ−３−オキサゾリジン）ヘプタノエート００１
１ｃ） Ｑ、 １２ ｆを得る。
３２９を１２０ｘｇのトルエンに＃＃Ｌ、水冷下ホスゲ
ン４゜５ｔを４０−のトルエンに溶解したものを滴下す
る。水冷下で３０分間攪拌後不溶物を戸別し、飽和食塩
水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧上溶媒全留
去して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒ベンゼン：酢酸エチル−４＝１）に付し微
黄色油状物のエチル７−（４−エトキシカルボニル−２
−オキソ−３−オキサゾリジン）ヘプタノエート００１
１ｃ） Ｑ、 １２ ｆを得る。
■ 凡スペクトルｅａｒ 、 １７６０．１７３５．
１２０５ｆＭＲＸベクトル１ｔ２４（３Ｈ，ｔ）、ｔ３
１（３Ｈ，ｔ ） 、１．４（８Ｈ，ｂｒ） 、２．３
０（２Ｈ，ｔ ） 。
１２０５ｆＭＲＸベクトル１ｔ２４（３Ｈ，ｔ）、ｔ３
１（３Ｈ，ｔ ） 、１．４（８Ｈ，ｂｒ） 、２．３
０（２Ｈ，ｔ ） 。
３．３０（２Ｈ，ｍ） 、４．１５（２Ｈ，ｑ） 、４
．２８（２Ｈ。
．２８（２Ｈ。
ｑ） 、４４０（３Ｈ，ｂｒ）
ｖｘｘベク）ル”／：３１５（Ｍ”）、１９６Ｃ）化合
物（Ｘｌｌｃ） ８．５８ ｆｔ ２５０ｙｄのエタノ
ールに尋解し水冷下水素化ホウ素ナトリウム１．２４
Ｆを少量ずつ加え水冷下で１．５時間攪拌後減圧下溶媒
全留去する。残渣に少量の水を加え酢酸エチルで抽出し
、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。減
圧上溶媒を留去すると微黄色油状物のエチル−７−（４
−ヒドロキシメチル−２−オキノー３−オキサゾリジン
）ヘプタノエート（ｊｃ）７．１２ｆｔ−得る。
物（Ｘｌｌｃ） ８．５８ ｆｔ ２５０ｙｄのエタノ
ールに尋解し水冷下水素化ホウ素ナトリウム１．２４
Ｆを少量ずつ加え水冷下で１．５時間攪拌後減圧下溶媒
全留去する。残渣に少量の水を加え酢酸エチルで抽出し
、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。減
圧上溶媒を留去すると微黄色油状物のエチル−７−（４
−ヒドロキシメチル−２−オキノー３−オキサゾリジン
）ヘプタノエート（ｊｃ）７．１２ｆｔ−得る。
Ｉ 几スペクトルｃｍ ＊ ５４３ｏ、ｔ７ｓｏ。
１７３０．１２６０．１１９Ｏ
ＮＭＩ（スペクトルＪ ： １．２５（３１−１，ｔ
） 、 １．４（８）（。
） 、 １．４（８）（。
ｂｒ） 、 ２．３０（２Ｈ，電 ） ＝３．２０
（２Ｈ，ｓ）、３．５５（ＩＨ，ｓ） 、 ３．６３（
２Ｈ，ｂｒ） 、 ３．９５（ＩＨ，ｓ）。
（２Ｈ，ｓ）、３．５５（ＩＨ，ｓ） 、 ３．６３（
２Ｈ，ｂｒ） 、 ３．９５（ＩＨ，ｓ）。
４．１３（２Ｈ，ｑ） 、４．３１（２Ｈ，ｓ）マスス
ペクトルＩｙ：２７３（Ｍ’）、１９６ｄ） 化合物（
Ｉｃ ） ５．４６ ｔ 、ジシクロへキシルカルボジ
イミド１２．３８ｆ、ピリジン１．６２ｍ／、）リフル
オ０酢１１１０．７７Ｍ１．ジメチルスルフオキシド３
０ｄおよびベンゼン３０ｄの混合物をアルゴンガス気流
下室温で１４時間攪拌する。不溶物全戸別後水洗し、硫
酸ナトリウムで乾燥する。減圧上溶媒を留去して得られ
る残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（＃媒ベ
ンゼン：酢酸エチルー１：ｌ）に付し無色油状物のエチ
ル７−（４−ホルミル−２−オキソ−３−オキサゾリジ
ン）へブタノエート（璽ｃ）４０ｆを得る。
ペクトルＩｙ：２７３（Ｍ’）、１９６ｄ） 化合物（
Ｉｃ ） ５．４６ ｔ 、ジシクロへキシルカルボジ
イミド１２．３８ｆ、ピリジン１．６２ｍ／、）リフル
オ０酢１１１０．７７Ｍ１．ジメチルスルフオキシド３
０ｄおよびベンゼン３０ｄの混合物をアルゴンガス気流
下室温で１４時間攪拌する。不溶物全戸別後水洗し、硫
酸ナトリウムで乾燥する。減圧上溶媒を留去して得られ
る残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（＃媒ベ
ンゼン：酢酸エチルー１：ｌ）に付し無色油状物のエチ
ル７−（４−ホルミル−２−オキソ−３−オキサゾリジ
ン）へブタノエート（璽ｃ）４０ｆを得る。
ＩＲスペクトルｔｘｉ 、１７５０．１７３ＯＮＭＩ
’Ｌスペクトルδ： １．２５（３Ｈ，ｔ）、１．４（
８）（。
’Ｌスペクトルδ： １．２５（３Ｈ，ｔ）、１．４（
８）（。
ｂｒＬλ３０（２Ｈ，ｔ）、３．２５（２Ｈ，ｂｒ）、
４．１４（２Ｈ＝ ｑ ） ＊ ４．３０ （３Ｈ−ｂ
ｒ） −９，７５（ＩＨ，ｄ １Ｊ−２Ｈｚ） −ｑｘｘべｐ トルｍ／：２７１（Ｍ＋）１１９６ｅ）
６０％水素化ナトリウム１．０７ ｆ ｉｆテトラヒド
ロ７ラン２００ｓ＋７に懸濁し、襟素ガス気流中、氷冷
下ジメチルー２−オキソヘプチル７オス７オネート５．
９５ｆ’１５０ｍのテトラヒドロフランに溶解したもの
を滴下し、室温で１時間、−に５０℃で１５分間撹拌す
る。再び氷冷し化合物（ｌｉｃ）３゜６３９′ｆ−５０
＋Ｅ／のテトラヒドロフランに溶解したものを滴下する
。室温で１時間攪拌後減圧下嬉媒を留去する。残渣をジ
クロルメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸す）
ＩＪウムで乾燥後城王ルー９ ： １ ）に付し微黄
色油状物のエチル７−〔４−（３−オキソ−トランス−
１−オクテニル）−２−オキソ−３−オキサゾリジン〕
ヘプタノニー）（Ｍｅ）１．６７金得る。
４．１４（２Ｈ＝ ｑ ） ＊ ４．３０ （３Ｈ−ｂ
ｒ） −９，７５（ＩＨ，ｄ １Ｊ−２Ｈｚ） −ｑｘｘべｐ トルｍ／：２７１（Ｍ＋）１１９６ｅ）
６０％水素化ナトリウム１．０７ ｆ ｉｆテトラヒド
ロ７ラン２００ｓ＋７に懸濁し、襟素ガス気流中、氷冷
下ジメチルー２−オキソヘプチル７オス７オネート５．
９５ｆ’１５０ｍのテトラヒドロフランに溶解したもの
を滴下し、室温で１時間、−に５０℃で１５分間撹拌す
る。再び氷冷し化合物（ｌｉｃ）３゜６３９′ｆ−５０
＋Ｅ／のテトラヒドロフランに溶解したものを滴下する
。室温で１時間攪拌後減圧下嬉媒を留去する。残渣をジ
クロルメタンに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸す）
ＩＪウムで乾燥後城王ルー９ ： １ ）に付し微黄
色油状物のエチル７−〔４−（３−オキソ−トランス−
１−オクテニル）−２−オキソ−３−オキサゾリジン〕
ヘプタノニー）（Ｍｅ）１．６７金得る。
ＩＲスペクトル画 、！７５０．１７３５゜１６８０．
１６３５ ＮＭルスベクトルδ： ０．９０（３Ｈ，！ ） 、
１．２４（３Ｈ。
１６３５ ＮＭルスベクトルδ： ０．９０（３Ｈ，！ ） 、
１．２４（３Ｈ。
ｔ）、１．４（１４Ｈ，ｂｒ） 、２．２９（２Ｈ，ｔ
）、λ６０（２１−Ｉ、ｔ）、３．２０（２Ｈ，犠）、
４．１２（２Ｈ，ｑ）。
）、λ６０（２１−Ｉ、ｔ）、３．２０（２Ｈ，犠）、
４．１２（２Ｈ，ｑ）。
４．４０（２Ｈ，喚）、４．００（ＩＨ，＋ａ）マＸ
Ｘ ヘク） ｋ”／ ： ３６７（Ｍ”） 、２２２ｆ
）化合物（ＩＩ／ｃ） ４５２１１ｐ’ｉ ２０ｙｄの
エタノールに溶解し一１５℃で水素化ホウ素ナトリウム
５６〜を加え同温度で４０分間攪拌後ｌＯ％塩＃！を加
える。減圧上溶媒を留去して得られる油状物をプレバラ
テプＴＬＯ（シリカゲル、溶媒クロロホルム：エタノー
ルー３０：１）に付し無色油状物の化金物（Ｖｃ−１）
１５０Ｍ１１および無色油状物の化合物。
Ｘ ヘク） ｋ”／ ： ３６７（Ｍ”） 、２２２ｆ
）化合物（ＩＩ／ｃ） ４５２１１ｐ’ｉ ２０ｙｄの
エタノールに溶解し一１５℃で水素化ホウ素ナトリウム
５６〜を加え同温度で４０分間攪拌後ｌＯ％塩＃！を加
える。減圧上溶媒を留去して得られる油状物をプレバラ
テプＴＬＯ（シリカゲル、溶媒クロロホルム：エタノー
ルー３０：１）に付し無色油状物の化金物（Ｖｃ−１）
１５０Ｍ１１および無色油状物の化合物。
（Ｖｃ−１）１７３５９を得る。
・化合物（Ｖｃ−ｓ）
■ 几スペクトルｔｘ 、３４５０．１７５０．１７
３５ＮＭＲスペクトルー： ０．９０ （３Ｈ，ｔ ）
、 １．２５ （３Ｈ。
３５ＮＭＲスペクトルー： ０．９０ （３Ｈ，ｔ ）
、 １．２５ （３Ｈ。
ｔ） 、１．４（１６Ｈ，ｂｒ）、 ２．２９（ＩＨ，
ｓ） 、２ＪＯ（２Ｈ，ｔ） 、３．１４（２Ｈ，ｓ）
、３．９６（２Ｈ，ｓ） 。
ｓ） 、２ＪＯ（２Ｈ，ｔ） 、３．１４（２Ｈ，ｓ）
、３．９６（２Ｈ，ｓ） 。
４．１３（２Ｈ，ｑ） 、４．３７（２Ｈ，鴬）、５．
６１〜６．０８（２Ｈ、ｍ ） マススペクトル”／：３７０（Ｍ＋１）、１７２会化合
物（Ｖｃ−２） ＩＲスペクトルｅｘ 、３４５０，１７５０．１７３５
Ｎ Ｍ Ｒ：ｘへｌ ） ルＪ：０．９０（３Ｈ，ｔ）
、１．２５（３Ｈ。
６１〜６．０８（２Ｈ、ｍ ） マススペクトル”／：３７０（Ｍ＋１）、１７２会化合
物（Ｖｃ−２） ＩＲスペクトルｅｘ 、３４５０，１７５０．１７３５
Ｎ Ｍ Ｒ：ｘへｌ ） ルＪ：０．９０（３Ｈ，ｔ）
、１．２５（３Ｈ。
ｔ ） 、１．４（１６Ｈ，ｂｒ）、２．３０（２Ｈ，
ｔ） 、２．６２（ＩＨ，ａ） 、１１４（２Ｈ，＊）
、３．９６（２Ｈ，ｓ）。
ｔ） 、２．６２（ＩＨ，ａ） 、１１４（２Ｈ，＊）
、３．９６（２Ｈ，ｓ）。
４．１３ （２Ｈ，ｑ ） 、 ４．３７ （２Ｈ、ｓ
） 、 ５．６１〜６．０８（２Ｈ１犠） ？ Ｘ Ｘベクトルシ：３７０（Ｍ＋１）、１９６厘）
化合物（Ｖｃ−１） １４ Ｇ’ｌｆｔ’ ３ＭＩのエ
タノールに尋解し水冷下２Ｎ水酸化ナトリウム水０．３
−を加え、室温で２時間攪拌後板圧下溶媒を蜜去する。
） 、 ５．６１〜６．０８（２Ｈ１犠） ？ Ｘ Ｘベクトルシ：３７０（Ｍ＋１）、１９６厘）
化合物（Ｖｃ−１） １４ Ｇ’ｌｆｔ’ ３ＭＩのエ
タノールに尋解し水冷下２Ｎ水酸化ナトリウム水０．３
−を加え、室温で２時間攪拌後板圧下溶媒を蜜去する。
残渣′ｆｒｌＯ％塩酸で酸性となし酢酸エチルで抽出す
る。飽和食塩水で洗浄し、硫酸す） ＩＪウムで乾燥後
減圧下溶媒金留去して結晶性残渣１２８Ｉ９を得る。こ
れを酢酸エチル−外−へキサンより再結晶し融点５３〜
５４℃の化合物（ｌｅ−１）の無色針状晶を得る。
る。飽和食塩水で洗浄し、硫酸す） ＩＪウムで乾燥後
減圧下溶媒金留去して結晶性残渣１２８Ｉ９を得る。こ
れを酢酸エチル−外−へキサンより再結晶し融点５３〜
５４℃の化合物（ｌｅ−１）の無色針状晶を得る。
Ｉ ＲＸベクトルｆｆｉ ６３６００〜２５００
。
。
１７５０．１７３Ｏ
ＮＭＲスペクトルδ：０．８９（３Ｈ，ｔ）、１．４（
１６Ｈ，ｂｒ）、 ２．３３（２Ｈ，ｔ ） 、 ３．
１３（２Ｈ，ｓ） 。
１６Ｈ，ｂｒ）、 ２．３３（２Ｈ，ｔ ） 、 ３．
１３（２Ｈ，ｓ） 。
３．８２〜４．５６（４Ｈ，＋％）、５．６０〜６．０
８（２Ｈ，ｓ）。
８（２Ｈ，ｓ）。
６．３２ （２Ｈ，ｓ ）
マススペクトルシ：３４２（Ｍ＋１）、２５２ｈ）化合
物（Ｖｃ−ｚ）１７０ａ９ｔエタノールλ７−および２
Ｎ水酸化す） ＩＪウム水０．３７ ｍｌ ｆ用い前記
実施例３ｇ）と同様に処理し融点５６〜５８℃の化合物
（Ｉｃ−１） １５０１１１１？’ｆｒ得る。
物（Ｖｃ−ｚ）１７０ａ９ｔエタノールλ７−および２
Ｎ水酸化す） ＩＪウム水０．３７ ｍｌ ｆ用い前記
実施例３ｇ）と同様に処理し融点５６〜５８℃の化合物
（Ｉｃ−１） １５０１１１１？’ｆｒ得る。
Ｉ ＲＸベクトルａｍ 、３６００〜２５００ 。
１７５０．１７３Ｏ
ＮＭＲスペクトルδ：０．９０（３Ｈ，ｔ）、１．４（
１６Ｈ。
１６Ｈ。
ｂｒ）、λ３３（２Ｈ，ｔ ）、３．１３（２Ｈ，ｍ）
、３．８２〜４．５６（４Ｈ，嘱）、５．６０〜６−０
８（２）１．惧）。
、３．８２〜４．５６（４Ｈ，嘱）、５．６０〜６−０
８（２）１．惧）。
５．９８（２Ｈ，ｓ）
マススペクトルｆｆｌ／： ３４２ （Ｍ＋１） 、
１９６出願人 中外製薬株式会社
１９６出願人 中外製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｘは０又はｓを意味する）で示されるプロスタグ
ランジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57032987A JPS58150575A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | 新規なプロスタグランジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57032987A JPS58150575A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | 新規なプロスタグランジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150575A true JPS58150575A (ja) | 1983-09-07 |
Family
ID=12374220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57032987A Pending JPS58150575A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | 新規なプロスタグランジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150575A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5410064A (en) * | 1990-10-04 | 1995-04-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic acids |
| WO2004019938A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Merck Frosst Canada & Co. | Oxazolidin-2-one and thiazolidin-2-one derivatives for use as ep4 receptor agonists in the treatment of glaucoma |
-
1982
- 1982-03-04 JP JP57032987A patent/JPS58150575A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5410064A (en) * | 1990-10-04 | 1995-04-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic acids |
| WO2004019938A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Merck Frosst Canada & Co. | Oxazolidin-2-one and thiazolidin-2-one derivatives for use as ep4 receptor agonists in the treatment of glaucoma |
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