JPS58150536A - 除草剤化合物及び組成物 - Google Patents

除草剤化合物及び組成物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は生物学的活性を有する有機化合物に関し、特に
除草特性を有する有機化合物、その化合物の製造方法、
その化合物の製造に有用な中間体並びに除草剤組成物及
びその化合物を使用する方法に関する。
除草剤としてのある種のシクロヘキサン−１，３−ジオ
ン誘導体の使用は当業者に知られている所である０例え
ば「殺虫剤便覧Ｊ　（ＣＲＷｏｒｔｈｉｎｇ編集、英国
作物保護会議、第６版１９７９）はアロキシジム−ナト
リウム（メチル３−（１−（アリルオキシイミノ）ブチ
ルツー４−ヒドロキシ−６，６−シメチルー２−オキソ
シクロへ、ラス−３−エン−カルがキシレート）として
商業的に知られたシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体及び除草剤としてのその使用を記載している。この化
合物はオーストラリア特許第４６４６５５号並びに英国
特許第１４６１１７０号及び米国特許第３９５０４２０
号に相当するものにお込て開示されている。
さらに最近１９８０年の英国作物保農会議Ｃｒｘ９ｓｏ
年英国作物保護会議−雑草、議事録Ｖｏ１．１　＋研究
報告Ｊ　、　ＰＰ３９〜４６　、英国作物保護会議、１
９８０）に“おいて、ＮＰ５５（２−（Ｎ−エトキシプ
トリミドイル）−５−（２−エチルチオグロビル）−３
−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン）と呼ば
れる新しいシクロヘキサン−１，３−ジオン除草剤コー
ドが発表すれた。この化合物はオーストラリア特許出願
番号Ａυ−ＡＡ−３５３１４／７８及びその相当物に開
示されている。
前記指摘のように、アロキシジム−ナトリウム及びＮＰ
５５０両方は除草剤、す々わち広部作物（双子葉植物）
において雑草（単子葉植物）の成長を選択的に抑制する
除草剤である。
１９７８年の純及び応用化学の国際同盟の第４回殺虫剤
化学国際学術大金（「殺虫剤科学における進歩−第２部
Ｊ、ＰＰ２３５〜２４３．）量−ガモンゾレス、１９７
９）において、アロキシジムーナトリ９ムの化学構造及
び除草剤活性を議論している論文では、イワタキとヒロ
ノはある種の５−フェニル置換シクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体の小麦とオート麦の間の除草剤選択性に
ついて次の開示を行なった： ［置換フェニル基がＣ−５の位置（表６）に導入され大
略、アベナファ、ツァ及びアペナサチパのようま小麦と
オート麦の間の選択性がみられ九。
選択性はフェニル核の・やジー置換の場食にのみ見られ
、効果はジー又はトリー置換の場合には見られなかりた
。ノ量う−置換においてでも、活性又は選択性の程度は
異なるものであった。メチル基がノ４う位置に導入され
大略、最良の結果が得られ、ヒドロキシ又はメトキシ誘
導体は適度に良好な結果を与えた。」 さてフェニル環が１個が環の２−もしくはオルソ−位置
にある３個もしくはそれよシ多くの置換基を有するある
種の５−フェニル置換シクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体は特に有用な穀類の選択的除草剤活性を示すとい
うことが見い出された。
よって本発明は式ｌの化合物を与える。
（式中、２は水嵩、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及び
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ；Ｙ＃ｉハ
ロダン％Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜ｃ６アルコキシ
からなる群から選ばれ； ｘＦｉ、もし１個より多いＸが存在するならば同じもし
くは相異していてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル及び０１〜Ｃ４アルコキシからなる群から選ばれ、ま
たもしＹがメチルで２が水素もしくはメチルであるなら
ばその時はＸの少なくとも１個はメチルではなく； ＢｊＦｉ水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；０２〜Ｃ６アルケ
ニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アルキルｍＡ；Ｃ，〜Ｃ
４アルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並ヒ
にベンゼン積カハロｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
た１個〜３個の置換基で置換されている置換フェニル、
からなる群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ
４〜ｃ６アルキル：Ｃ１〜Ｃ６（アルキル）スルホニル
；ベンゼンスルホニル：ベンゼン環がハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６了ルコキシ及び０１〜０４アルキルチオ
からなる群から選ばれた１個〜３個の置換基で置換され
ている置換ベンゼンスルホニル；アシル基；及び無機も
しくは有機カチオンからなる群から選ばれ； Ｒ２祉Ｃ７〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ４丁ルケニル；ｃ
２〜Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ４アルキニル；Ｃ２
〜Ｃ４ハロアルキニル；アルキル基がハロゲン、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並
びに−ｅンゼン婁がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ，フルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ６ア
ルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選
ばれた１個〜３個の置換基で置換されている置換フェニ
ルからなる群から選ばれた置換基で置換されている置換
Ｃ１〜Ｃ４アルキル；からなる群から選ばれ； Ｒ’ｕＣ，〜Ｃ６アルキル；Ｃ５〜ｃ６フルオロアルキ
ル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；及
びフェニルからなる群から遇ばれ； ２が水素であゐ時、ｍは２及び３から選ばれた整数でＴ
ｏシ、そして ２が水素とは他の置換基である時、ｍは１〜３から選ば
れた整数である。） 式Ｉの化合物にシいてＲ１がアシルから選ばれる時、ア
シル基の種類は厳密には重要ではない。
理論により結びつけるつもシではないけれども、Ｒ１が
アシルである時そのアシル基は加水分解によって植物の
中で除去され、Ｒ１が水素である式■に相当する化合物
を与えると思われる―適当なアシル基はアルカノイル、
例えばＣ２〜Ｃ６アルカノイル：了ロイル、例えばベン
ゾイル並びにベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル今ル、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４丁ルキルチオからなる群
から選ばれた１１１〜３個の置換基で置換されている置
換ベンゾイル；並びにヘテロアロイル、例工ば２−フロ
イル、３−フロイル、２−テノイル及び３−テノイルを
含む。
式Ｉの化合物において８１が無機もしくは有機カチオン
から選ばれる時、カチオンの種類は厳密には重要ではな
い、理論的に結びつけるつ４ｂにではないけれども　１
１がカチオンである時、カチオンは植物の中で除去され
て　１１が水素である式■の化合物を与えると思われる
。適当な無機のカチオンはアルカリ及びアルカリ土類金
属イオン、遷移金属イオンを含む重金属イオン並びにア
ンモニウムイオンを含む、適当な有機カチオンは８４、
Ｒ５、Ｒ４及びＲ７が水素；Ｃ１〜Ｃ１ｏアルキル；ア
ルキル基がヒドロキシ、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４アルコ
キシからなる群から選ばれた置換基で置換されている置
換Ｃ５〜Ｃ１０アル々ル：フェニル；ベンジル；並びに
ベンゼン環がノーロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ及び０１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
た１個〜３個め置換基で　　　　□置換されている基、
置換フェニル及び置換ベンジル；からなる群から独立に
選ばれるカチオンＢ４Ｂ５Ｂ４Ｒ７ＨＩＢを含む。
Ｒ１が水嵩である時、本発明の化合物は以下に示すよう
な３つの互変異性形態のいずれか１つで存在するという
ことが認められるべきである。
ｅ 適当な２は水嵩、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４了ルコキシを含む。
適当なＹはハａｌｌン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜
Ｃ６アルコキシを含む。
適当なＸはもしｚ、Ｙ及びＸの少なくと４２つがメチル
であるならば、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１
〜０６アルコキシを含み、そしてもしＹがメチルで２が
水素もしくはメチルであるならばその時はＸのうち少な
くとも１つはメチルではない。
適当なＲ１は水素、ベンゾイル、ベンゼン環がハロゲン
、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ｃ１〜ｃ４アルコキシ
及ヒＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選ばれた１
個〜３（１の置換基で置換されている置換ベンゾイル、
並びＫＭがアルカリ金１１イオンである基Ｍを含む。
適当なＲ２はＣ７〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜ｃ４アルケニ
ル％　Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ベンジル並ヒニベンゼン
環がハロダン、ニトロ、０１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ
６アルコキシ及ヒＣ４〜Ｃ６ハロアルコキシからなる群
から選ばれた１個〜３個の置換基で置換されている置換
ベンシルを含む。
適当なＲ３はＣ４〜Ｃ６アルキルを含む。
２が水素である時、適当なｒｎ　Ｆｉ２及び３から選ば
れ、２が水素とは他の置換基である時は、適当なｍは１
〜３から選ばれる。
好ましいｚＦｉ水素、ハロゲン、Ｃ１〜ｃ４アルキル、
及びＣ１〜Ｃ４了ルコキシを含む。
好ましいＹはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びＣ１〜
Ｃ４アルコキシを含む。
好ましＬ／）Ｘはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びＣ
１〜Ｃ４アルコキシを含む。
好ましいＲ１は水翼ニアセチルのようなＣ２〜Ｃ４アル
カノイル；ベンゾイル並びにベンゼン環がハロゲン、ニ
トロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及ヒＣ５〜Ｃ６アルコキシか
らなる群から選ばれ九１個〜３個の置換基で置換されて
いる置換ベンゾイル、ベンゼンスルホニル蓮ヒにベンゼ
ン環がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及ヒＣ１
〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれた１個〜３個の
置換基で置換されている置換ベンゼンスルホニル；並び
にリチウム、カリウム及びナトリウムのようなアルカリ
金属カチオン、マグネシウム、カルシウム及びパウリ五
のようなアルカリ土類金属のカチオン、７７　カン、鋼
、Ｍｉｓ　鉄、ニッケル、コバルト及び銀のような遷移
金属のカチオン、アンモニウムＣ１〜Ｃ６ヒドロキシア
ルキルから選ばれるトリー及びテトラ−（アルキル）ア
ンモニウムイオンがら遇ばれた無機もしくは有機カチオ
ン：を含む。
好ましいＲ２は０１〜０４アルキル；ｃ２〜ｃ６アルケ
ニル；Ｃ２〜０４アルキニル；ｃ１〜ｃ６ハロアルキル
；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；及ヒｃ２〜ｃ４ハロアル
キニルを含む。
好ましいＲ５はＣ１〜Ｃ６アルキルを含む。
本発明のよシ好ましい化合物はベンゼン環が２−１４−
及び６−位置に置換されている式夏の化合−を含む、す
カわち式 （式中、２及びＹは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル
、メトキシ及びエトキシからなる群から独立に選ばれ； ｘＦｉ弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びＣ７
〜Ｃ４アルコキシからなる群から選ばれ；ｚ、Ｙ及びＸ
の少なくとも２つはメチルであシ、もし２及びＹが両方
ともメチルであるならばその時Ｆｉｘの少なくとも１つ
はメチルではなく；ＲＩ　Ｆｉ水水翼アセチル、ベンゾ
イル、ニトロベンゾイル、メチルベンゼンスルホニル及
ヒアルカリ金属のカチオンからなる群から選ばれ；Ｒ２
はＣ１〜ｃ５アルキル、アリル及びグロノ４ルイルから
なる群から選ばれ； ａｓ　１ｌｔｃ、〜Ｃ５アルキルから選ばれ；そしてｍ
＃ｉ０．１及び２から選ばれる。） の化合物である。
本発明の一層より好ましい化合物はベンゼン環が２−１
４−及び６−位置に置換され、４−位置の置換基がメチ
ルである式■の化合物を含む。すなわち式 （式中、２及びＹは弗素、塩素、臭素、メチル及びメト
キシからなる群から独立に選ばれ；Ｘは弗素、塩素、臭
素、メチル、エチル及びメトキシからなる群から選ばれ
； Ｚ、Ｙ及びＸの少表くとも１つはメチルであり、もし２
及びＹが両方と４ンチルであるならばその時Ｆｉｘの少
なくと４１）ｅａｔメチルではなく；Ｅｔ１Ｆｉ水素、
ベンゾイル、リチウム、ナトリ９ム及びカリウムからな
る群から選ばれ； Ｒ２はエチル及びアリルから選ばれ； Ｒ５ハエチル及びｎ−プロピルから選ばれ；そして ｍＦｉｏ、１及び２から選ばれる。） の化合物である。
本発明の化合物の特定の例は以下の表１に列挙され良化
合物を含む。
本発明の化合物は種々の方法によって製造されてよく、
さらにある見地では本発明は式ｌの化合物の製造方法を
与える。
都合よく本発明の化合物の製造は３つ又は４つの部分で
考えることができる。
部分Ａは式■の５−（置換フェニル）シクロヘキサン−
１，３−ジオンの形成を包含する。この反応は式■のベ
ンズアルデヒド誘導体をア七トンと縮合させることによ
って２段階のプロセスで行々い、式■のケトン萱形成し
、それに式■のマロン酸エステルで縮合して、式■の中
間体の分離を行なうか又は行なわないかのいずれかで、
式■の５−（置換）、ニル）シクロヘキサン−１，３−
ジオンを与えることができる。
選択的に、この製造は式Ｖのベンズアルデヒド誘導体を
式■のマロン酸エステルと縮合させることによって、２
段階プロセスで行ない、式Ｘのベンジリデンマロネート
誘導体を与え、それを式ＸＩのアセト酢酸エステルと縮
合して、式ｘ厘の中間体の分離を行なうか又は行なわな
いかのいずれか”ｔ’、式１［０５−装置１ｆフェニル
）シクロヘキサン−１，３−ジオンを与えることができ
る。
さらに選択的なプロセスにおｈて、この製造は弐〇Ｉの
シンナメートを弐ＸＩのアセト酢酸エステルと縮合させ
る仁とによって行ない、式■の中間体を分離するか又は
分離しなくのいずれかで、式ｇｏｓ−＜置換フェニル）
シクロヘキサン−１，３−ジオンを与えることができる
。
前記反応順序は以下のそれぞれ図式Ａ部分の（１）。
（１１）及びＧＩＤにおいて説明されており、そζでＲ
はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表わす。
図式Ａ （１） ■　　　　　　　　　　　　匡 ■　　　　　　　　■ Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　ＸＩ儂 部分Ｂは式■の２−アシル−５−（置換）、ニル）−シ
クロヘキサン−１，３−ジオンを与えるための式「の化
合物のアシル化を包含する。この反応は式「の５−（置
換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンを以下
のものと反応させることによってなし遂げることができ
る。
６ψ　式Ｗの酸無水物とその酸の塩又はＭがアルカリ金
属であシ、８がＣ１〜Ｃ６アルキルであるアルコキシド
塩のいずれかとの混合物； （ψ　弐ＸＷの酸無水物と相当する酸との混合物；Ｍ　
　式ｘｖｏｌＩＩハリト； （Ｖｉｉ）　　式Ｘｖの酸ハリドと相当する酸との混合
物；又は Ｖｉｉｌ）式ｘＦ／の酸無水物もしくは式ｘｖの酸ハリ
ドとの反応によって受は継がれるアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属の水素化物。
選択的にこの反応は以下のととＫよって行なってもよい
。
０紗　ピリジンの存在で弐■の５−（置換フェニル）シ
クロヘキサン−１，３−ジオンを式Ｘ■の酸ハリドと反
応させて、式ＸＶＩの中間体　−アシル誘導体を与える
とと；そして次いで （沁　式ＸＷの中間体をルイス酸触媒と反応させるとと
； （×１）式ＸＶＩの中間体を式Ｘ■の酸ハリドの相当す
る酸と反応させるとと；又は ｃｘｌＤ　式ＸＶＩの中間体をイＺダゾールと反応させ
ること。
これらの反応あ各々はｈａｊがハロダンを表わす以下の
図式Ｂにおいて略述されている。
以下余白 図式　Ｂ ■ｘｔｖ Ｋ　　　　　　　　ＸＶ Ｋ　　　　　　　　　ＸＶ Ｘ厘 Ｋ　　　　　　　ｙ　　　　　　ｘｖ Ｄ（ＸＶ ｘ■ ＸＶ Ｘ厘 ｘ■ Ｘ１１ 部分ＣはＲが水素である式！を有する本発明の化合物、
すなわち弐１の化合物の形成を包含する。この反応を次
のいずれかによって行なってよい・ （Ｘ１ｉｉ　）式Ｘ厘の化合物を成用のアルコキシアミ
ン霞導体と反応させて、弐璽の化合物を与えること；又
は （Ｘｖ）式Ｘ厘の化合物ｔヒドロキシルアｉノド反応さ
せて、中間体式層のオキシム誘導体を与えかつ式■のオ
キシム誘導体を式ＸＩＫのアルキル化剤と反応させて、
式ＩＯ化合物を与えること。
これらの反応順序はＬが例えば塩素、臭素、田つ素、ス
ルフェート、ニトレート、メチルスルフェート、エチル
スルフェート、テトラフルオロゲレート、ヘキサフルオ
ロホスフェート、ヘキサフルオロホスフェ−ト、メタン
スルホ＊−）、フルオロスルホネート、フルオロメタン
スルホネート及びトリフルオロメタンスルホネートのよ
ウナ完全な解離性基である以下の図式Ｃにおいて説明さ
れている。
図式　Ｃ ｘｉ　　　　　　　　　ｘ！４ Ｉ Ｉ ＸＭＩＩ　　　　　　　　　　　Ｘ■ Ｒが水素ではない式夏を有する本発明の化合物はアシル
化又は所望の塩形成によって、Ｒが水素、である式Ｉを
有する本発明の化合物、すなわち式■の化合物から製造
されて４よい、この反応は以下の図式〇において略述さ
れている。
図式　〇 Ｉ　　　　　　　　　　ＸＸ ■ Ｒ１が無機又は有機のカチオンである式Ｉを有する本発
明の化合物は前記式■の化合物を無機又は有機の塩と反
応させることＫよりて、Ｒ１が水素、である式Ｉを有す
る本発明の化合物、すなわち弐■の化合物から製造され
てもよい。例えばＲ１がアルカリ金属イオンである式Ｉ
の化合物は適当な弐璽の化合物を適当なアルカリ金属の
水酸化物もしくはアルコキシレートと反応させることに
よって製造されてもよい、Ｒが遷移金属イオン又は有機
カチオ／である式ＩＯ化合物は同様に適当な弐厘の化合
物を適当な遷移金属塩又は有機塩基と反応させることに
よって製造されてもよい。選択的に、Ｒが遷移金属イオ
ン又は有機カチオンである式Ｉの化合物はＲがアルカリ
金属イオベある適当な弐Ｉの化合物を適当な遷移金属の
塩又は有機塩と反応させることによって製造されてもよ
い。
よってさらにある見地で本発明はｘ、ｙ、ｚ。
Ｒ、Ｒ、Ｒ及びｍが以前に規定されたものである式１の
化合物の製造方法を与え、そしてその方法は以下のこと
を含んでなる。
ａ）式Ｖのベンズアルデヒド誘導体をアセト／と反応さ
せて、弐■のケトン誘導体を与え、かつ弐■のケトン誘
導体をＲがＣ４〜Ｃ６アルキルである式■のマロン酸エ
ステルと反応させて、弐■の５−（［換フェニル）−シ
クロヘキサン−１，３−ジオン鍔゛導体を与えること：
又は 式Ｖのベンズアルデヒド誘導体を式■のマロン酸エステ
ルと反応させて、式Ｘのベンジリデンマロネート誘導体
を与え、かっ式Ｘのベンジリデンマロネート誘導体をＲ
がｃ−ｃ　アルキルである式Ｘのアセト酢酸エステルと
反応させて、弐■の５−（蓋換ｙエニル）シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン誘導体を与えること；又はＲがＣ４
〜ｃ４アルキルである式■のシンナメートＹｒＲがＣ１
〜ｃ４アル中ルである式ＭＣ）アセト酢酸エステルと反
応させて、式■の５−（置換フェニル）シクロヘキサン
−１、３−／オン誘導体を与えること；ｂ）式■の５−
（置換フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体を式Ｘ■のａｌｓ水物もしくは式ｘｖの酸ハリドでア
シル化して、式ｘＩＩの２−アシル−５−（置換フェニ
ル）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を与えるこ
と：Ｃ）式ｘｉの２−アシル−５−（置換フェニル）シ
クロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を式贋のアルコキ
シアミン誘導体と反応させて弐ＩＩｔ有する装置−の化
合物を与えることか又は式ｘ■の２−アシル−５−（置
換フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を
ヒドロキシルアミンと反応させかつ式■のオキシム中間
体ｔ−Ｌが完全な解離性基である弐Ｘ■のアルキル化剤
でアルキル化して、弐厘を有する本発明の化合物を与え
ること；そして所望によシ ｄ）弐Ｉを有する本発明の化合物をＬが完全な解離性基
である式ｘｘの化合物と反応させて、式Ｉを有する本発
明の化合物を与える仁と。
式ｗ、ｍ、＊、ｘ、）Ｉ、ｘＭ、ｘ麿、ＸＭ及び潤のう
ちである種の中間体化合物は新規化合物であり、それ故
にさらに実施態様として本発明は置換基が前記のように
規定されている式■、■ｌ　Ｋ　ＩＸ　、）１．　ＸＭ
、ＸＭ、ＸＶｌ及（ＪＸＶｌｆ）ｌｆｒｌＡ化４Ｎｋ、
並びにその製造プロセスを与える。
式Ｉの化合物は単子葉植物の雑草、野生の草に対して除
草剤として活性があり、特に栽培された植物の収穫にお
いて抑制しにくい野生草に対して選択的に活性である０
本発明の化合物は小麦、大麦及び他の種々の穀物のよう
な栽培された単子葉植物の作物において、野生のオート
麦及びどくむぎのような野生の草の抑制に特に有用であ
る。
従って、またさらＫある見地から本発明は小麦及び大麦
のような穀物の作物において、栽培された作物、％に野
生草の中の単子葉植物の雑草を抑制するプロセスを提供
し、そのプロセスは雑草を厳しく損傷を与えるか又は殺
草するのに十分であるが実質的に作物に損傷を与えるの
には不十分な量で、前記規定されたように１式ＩＯ化合
物を作物、すなわち作物の成長媒体に対して適用させる
ことを含んでなる。
前記指摘のように、オーストラリア特許第４６４６５５
号及びオーストラリア特許出願番号第３５３１４／７８
号並びに多数の他の特許及び特許出願において開示され
走もののようなある種のシクロヘキサン−１，３−ジオ
ン誘導体は有用な穀物の選択性を示さない一般的な除草
剤であることが知られている。さらに、若干の穀物の選
択性はノｆツ位置に置換され九７エ二基基がシクロヘキ
サン環の５の位置へ導入されている時、そのようなシク
ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体において見い出され
るが、しかし「その選択性はフェニル核におけるノ譬う
−置換の場合にのみ見い出され、かつその効果はジー又
はトリー置換の場合には見い出されない」ということが
イワタキとヒロノの教示（「殺虫剤科学における進歩−
２部」、ｐｐ２３５〜２４３．）９−ガ毫ングレス、１
９７９）から知られる。従って、３〜５個の置換基、そ
のうちの１個はオルソ−位置にあるが、で置換されてい
るフェニル基な、シクロヘキサン環の５−位置に位置し
て、有する本発明のシクロヘキサン−１，３−ノオン鐸
導体が小麦のような敏感な栽培された単子葉植物の作物
において、野性のオート麦及びどくむぎのような単子葉
植物の雑草を効果的に抑制する穀物選択性の除草剤であ
るということを見い出すことは全く予期されないことで
ある。
シクロヘキサン環の５−位置にあって、２−及び６−（
オルソ−）位置の両方、よシ好ましくは２−１４−及び
６−位置に置換されているフェニル基を有する本発明の
そのシクロヘキサン−１，３−ノオン訪導体が極めて低
い適用割合で野生のオート麦及びライ変革のような単子
葉植物の雑草に対して高度に活性があり、かつ同時に敏
感な栽培された単子葉植物である小麦に対しては極めて
安全であるということを見い出すことは一層より驚くべ
きことである。
式ＩＯ化合物は植物に直＊＜出現後の適用）か又は植物
の出現前（出現前の適用）の土壌に適用されてよい。し
かしながら、その化合物は一般に植物出現後に適用され
る時にはより効果的である。
式■の化合物は植物に厳しく損傷を与えるか又は殺草す
るという成長抑制のためにそれ自身使用するととができ
るが、しかし好ましくはキャリヤと混合して本発明の化
合物を含んでなる組成物の形で使用される。従って、ま
たさらにある見地から本発明は前記規定されたような式
！の化合物及びそれに対して不活性なキャリヤーを含ん
でなる植物成長抑制、植物損傷又は植物殺草組成物を提
供する。
本発明の組成物は固体、液体又はペーストの形態であり
゛てよい、その組成物は即座の使用に対して用意のでき
ている稀釈組成物と使用前に稀釈を必要とする濃厚組成
物の両方を含む。従って本発明の組成物における活性成
分の濃度は配合の種類及びその組成物が例えば微粉の配
合もしくは水性のエマルジ曹ンのような使用に容易であ
るかどうか又はその組成物が例えば使用前の稀釈に適当
である乳化可能な濃厚物もしくは湿潤可能な粉末のよう
なコンセントレートであるかどうかに依存して変るであ
ろう、一般に本発明の組成物は０．０１重量−〜９９重
量−の活性成分を含んでなる。
その固体組成物は活性成分が固体稀釈剤と１合されてい
る粉末、ダスト、ペレット、粗粒及びグラニエールの形
であってよい、粉末及びダストは微細に分割された組成
物を与えるために活性成分を固体キャリヤーと混合又は
粉砕するととくよって製造することができる。グラニー
−ル、粗粒及びペレットは活性成分を固体キャリヤーに
結合させることＫよって、例えば予備成形され九粒状固
体キャリヤーを活性成分でコーチングもしくは含浸させ
ることによって、又は凝集技術によって製造することが
できる。
固体キャリヤーの例は例えばカオリン、ベントナイト１
．ケイソウ土、７ラー土、アタクレー、−し、レス、タ
ルク、石粉、ドロマイト、石灰石、石灰、炭酸カルシウ
ム、粉末マグネシア、酸化マダネシウム、硫酸！グネシ
ウム、セラコラ、硫酸カルシウム、ノ譬イロフィライト
、ケイ酸、シリケート及びシリカダルのような鉱物上及
びタレ−；例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム
、硝酸アンモニウム及び尿素のような肥料；例えば粗粒
のあら粉と小麦粉、樹皮のあら粉、木のあら粉、裂果の
からのあら粉、及びセルロース粉末のような植物起源の
天然産物；並びに例えば粉砕又は粉末のプラスチ、り及
び樹脂の・ような合成ポリマー材料を含む。
選択的に１その固体組成物は活性成分及び固体キャリヤ
ーが液体中で活性成分の分散を容易にする九めに湿潤、
乳化及び／又は分散剤として作用する１檀もしくはそれ
より多くの界面活性剤と組合せられている分散可能な又
はｆｉｌ！可能なダスト、粉末、グラニ凰−ル又は粗粒
の形であってよい。
界面活性剤の例はカチオン系、アニオン系及び非イオン
系の種類のものを含む。カチオン系界面活性剤は第四級
アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルアンモニ
ウムゾロミドのような長鎖アルキルアンモニウム塩を含
む、アニオン系界面活性剤はセッケン又は脂肪酸のアル
カリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩：リグ
ニンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及び
アンモニウム塩；ブチルナフタレンスルホン酸、ノー及
びトリーイソグロビルナ７タレンスルホン酸、スルホン
化す７タレン及びナフタレン誘導体のホルムアルデヒド
との縮合生成物の塩、スルホン化す７タレン及びナフタ
レン誘導体のフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合
生成物の塩、のようなナフタレンスルホン酸塩、並びに
ドデシルベンゼンスルホン酸の１５１フルキルアリール
ベンゼンスルホン酸の塩を含むアリールスルホン酸のア
ルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塙；硫
酸の長鎖上ノエステル又はラウリルスルフェートのよう
なアルキルスルフェート及び硫酸ｏ脂肪アルコールクリ
コールエーテルとのモノエステルのアルカリ金属、アル
カリ土類金属及びアンモニウム塩を含む、非イオン系界
面活性剤はオレイルアルコール及びセチルアルコールの
ような脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成
物；フェノール並びにインオクチルフェノールオクチル
フェノール及びノニルフェノールのようなアルキルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物；ヒマシ油と
エチレンオキシドとの縮合生成物；長鎖脂肪酸及びヘキ
シトール無水物から誘導された部分エステル、例えばソ
ルビタンモノラウレート、並びにエチレンオキシドとそ
の縮合生成物；エチレンオキシド／ｆロピレンオキシド
！ロックコ４リマー；ラウリルアルコールＩリダリコー
ルエーテルアセタール；並ヒニレシチンヲ含む。
液体組成物は所望によ、ｂｆｆｌｍ、乳化及び／又は分
散剤として作用する１種もしくはそれより多くの界面活
性剤を含む液体キャリヤーにおいて活性成分の溶液又は
分散液を含んでなってよい。液体キャリヤーの例は水；
例えばケロシン、溶剤ナフサ、石油、コールタール油及
び芳香族石油留分のような鉱物油留分；例えば・ぐラフ
イン、シタロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒ
ドロナフタレン及びアルキル化ナフタレンのような脂肪
族、脂環式及び芳香族炭化水嵩；例えばメタノール、エ
タノール、クロ／４ノール、イソプロノｆノール、ブタ
ノール、シクロヘキサノール及びプロピレングリコール
のようなアルコール；例えばシクロヘキナノン及びイソ
ホロンのよりなケトン；並びに例えばジメチルホルムア
ずド、ノメチルスルホギシド、Ｎ−メチルビ關リドン及
びスルホランのような強力な極性有機溶剤を含む。
好ましい液体組成物はスフレ−、噴霧、又は水かけによ
る適用に対して適当である活性成分の水性サス（ンジ冒
ン、分散体又はエマルジーンを含んでなる。そのような
水性の組成物は一般に濃縮組成物を水と混合することに
よって製造される。
適当な濃縮組成物は工マルゾ冒ンコンセントレート、ヘ
ースト、油分散液、水性ナスベンジ嘗ン及び湿潤性粉末
を含む、そのコンセントレートハ通常長期間の貯蔵に耐
えかつそのような貯蔵後通常のスグレー装置によって適
用を可能にするだけの十分な時間の間、均一に保つ水性
配合物を形成するために水による稀釈が可能であること
を必要とされる。そのコンセントレートは便宜的に上２
０〜９９重量慢、好ましくは２０〜６０重量嘔の活性成
分を含む。
エマルジ曹ン又は乳化可能なコンセントレートは便宜的
には１種もしくはそれよシ多くの界面活性剤を含む有機
溶剤中に活性゛成分を溶解させることによって製造され
る。（−ストは微細に分割された活性成分を微細に分割
された固体キャリヤー、１種もしくはそれより多くの界
面活性剤及び所望によシ油とゾレンドすることによって
製造することがで自る。油分散液は活性成分、炭化水素
油、及び１種もしくはそれよシ多くの界面活性剤を共に
磨砕することによって製造することができる。
水性サス（ンノ璽ンのコンセントレートは便宜的には活
性成分、水、少なくとも１種の界面活性剤及び好ましく
は少なくとも１種の懸濁剤の混合物ｔ−ケール建シル磨
砕ることによって製造することができる。適当な懸濁剤
は例えばポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナトリウムカ
ル−キシメチルセルロース及び植物性ｆムのアラビアが
ムとトラガカントプムのような填水性コロイド；例えば
毫ンモリロン石、／臂イデライト、ノントロン石、ヘク
トライト、サポー石、ソーコナイト、及びベントナイト
のような水利コロイド無機クリケート；他の竜ルロース
誘導体；並びにｆｉすＣビニルアルコール）を含む、湿
潤性役末コンセントレートは活性成分、１種もしくはそ
れより多くの界面活性剤、１種もしくはそれより多くの
固体キャリヤー及び所望によ９１種もしくはそれよシ多
くの懸濁剤を共にブレンドし、かつその混合物を磨砕し
て要求される粒度を有する粉末を与えることＫよって便
宜的に製造することができる。
水性のサスペンシロン、分散液又はエマルシロンはその
コンセントレート組成物を所望により界面活性剤及び／
又は油を含む水と混合することによってコンセントレー
ト組成物から製造することができる・ Ｒ１が水素である弐Ｉを有する本発明の化合物が酸性で
あるということは注目すべきことである。
従って、式■の化合物は有機又は無機塩基の塩として配
合されかつ適用されてもよい。式ｌの化合物をそれらの
塩の形で配合しかつ使用する場合に、その塩自体が、す
なわちＲが無機もしくは有機カチオンである式ＩＯ化合
物が、配合において使用され得るか又はＲ１が水素であ
る式Ｉの化合物が配合において使用され、そしてその塩
が同一反応系で適当な有機もしくは無機塩基の使用によ
って生じ得るかのいずれかである。
本発明の組成物の適用方法は大部分は使用される組成物
の種類及びその適用利用の容易性に依存する。固体組成
物はダステンダ又は固体を散布もしくはばらまく他のい
かなる適当な手段によりても適用され得る。液体組成物
はスプレー、噴霧、水かけ、かんがい用水への投入、又
は液体を散布もしくはばらまく他のいかなる適当な手段
にもっても適用され得る・ 本発明の化合物の適用割合は、例えば使用のために選ば
れ良化合物、成長が使用の九めに選ばれた配合に抑制さ
れ得る植物の同−性及びその組成物が葉又は機の吸収量
に対して適用されているかどうか、を含む多数のファク
ターに依存するであろう、一般的指針として、しかしな
がら１ヘクタール当シｏ、　ｏ　ｏ　ｓ〜２０１１１の
適用割合が適当である一方で、１ヘクタール当９０．０
１〜５．０　Ｋｆが好ましいといえる。
本発明の組成物は本発明の１［４Ｌ＜はそれよシ多くの
化合物に加えて、本発明のではなくて生物学的活性を有
する１種もしくはそれより多くの化合物を含んでなって
もよい。例えば前記のように本発明の化合物は一般に双
子票植物又は広東種に対してよシも単子葉植物又は草種
に対して実質的によシ効釆的である。結果として、ある
適用においては本発明の化合物の除草剤使用は単独では
作物を保護するのに十分ではないかも知れない。
よってさらにまた一層の実施態様において本発明は前記
規定されえような少々くとも１種の式Ｉの除草剤化合物
と少なくとも１種の他の除草剤との混合物を含んでなる
除草剤組成物を与える。
他の除草剤は式Ｉを有しないいかなる除草剤であっても
よい、それは一般に補足的な作用を有する除草剤であろ
う０例えばある好ましい種類は広葉の雑草に対して除草
作用を含む混合物のものである。もう一つの好ましい種
類は接触除草剤を含む混合物のものである。
有用な補足的な除草剤の例は以下のものを含むコム。３
−イソ！ロビルペンゾ−２，１，３−チアジアジン−４
−オン−２，２−ジオキシド（一般名称ペンタゾン）の
ようなペン！−２，１，３−チアジアジン−４−オン−
２，２−ジオキシド； Ｂ、　　４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（−般
名称ＭＣＰム）、２−（２，４−ジクロロ−フェノキシ
）７４０−オン酸（一般名称ジクロルグロｆメ２．４．
５−）ジクロロフェノキシ酢酸（一般名称２，４，５−
Ｔ）％　４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪
酸（一般名称ＭＣＰｉｌ　）、２．４−ジククａフェノ
中シ酢酸（一般名称２．４−Ｄ）、４−（２，４−１’
クロロフエノキシ）酪酸（一般名称２．４−Ｄｌｌ）、
２−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）ｆロビオ
ン酸（一般名メコグロｆ）、及びそれらの誘導体（例え
ば塩、エステル、アミド等）のようなホルモン除草剤及
び特にフェノキシアルカノイ、り酸； ０．３−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
１、１−ジメチルウレア（一般名称りロロクスロン）の
よ５１３−　（４−（４−”ロアｘノキシ）フェニル）
−１、１−シアルキルウレア；Ｄ、　　２−メチル−４
，６−ジニトロフェノール（一般名称ＤＮＯＣ）、２−
ターシャリ−ジチル−４、６−ジニトロフェノール（一
般名称ジノターり、２−セカンダリ−ブチル−４，６−
ジニトｏフエノール（一般名称ジノセｆ）及びそのエス
テルジノセプアセテートのようなジニトロフェノールと
その誘導体（例えばアセテート）；Ｅ、！ｒ、Ｎ’−ジ
エチルー２．６−シニトロー４−トリフルオロメチル−
ｍ−フェニレンシアミン（一般名称ジニドロアＺン）、
２．６−ゾニトローＮ、Ｎ−ジグロビルー４−トリフル
オロメチルアニリン（一般名称トリフルラリン）及び４
−メチルスルホニル−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジグ
ロビルアニリン（一般名林二トラリン）のようなジニト
ロアニリン除草剤； Ｆ、！（−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルウレア（一般名称ジウロン）及びＮ、Ｎ−ツメチ
ル−Ｎ’−（３−（）リフルオロメチル）フェニル〕ウ
レア（一般名称フルオメッロン）のようなフェニルウレ
ア除草剤； Ｇ、３−（（メチルスルホニル）アｔノ〕フェニル（３
−Ｉｆルフェニル）−カルノ４７−　）　（一般名称フ
エンメジファム）及び３−Ｃ（エトキシ−カル−ニル）
アミノ〕フェニルフェニルカルノ４メート（一般名称デ
スメゾ７アム）のようなフェニルカルｉ４モイルオキシ
フェニルカルノ々メート；Ｈ，５−’７ミノー４−クロ
ロー２−フェニルヒリダジンー３−オン（一般名称ビラ
ゾン）のよりな２−７エニルヒリダジンー３−オン； ！、　３−シタロヘキシル−５，６−）リメチレンウラ
シル（一般名称レナシル）、５−ゾロモー３−　ｓ＠ａ
−ブチル−６−メチルウラシル（一般名称！ロムアシル
）及び３−ヒープチルー５−クロロ−６−メチルウラシ
ル（一般名称ターブアシル）のようなウラシル除草剤； Ｊ、　　２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（ヱｌ−
グロビルアｔ）５−１．ｓ、ｓ−トリアジン（一般名称
アドラジン）、２−クロロ−４，６−ジ（エチル７２）
）　−１、’３　、５−トリアジン（一般名称シマシン
）及び２−アジド−４−（イソ−プロピルア１））−６
−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（一般名称アジ
グログトリン）のよりなトリアジン除草剤； に、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチルウレア（一般名称リヌロン）、３−（４−
クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（
一般名称モノリヌロン）及び３−（４−ｆクモ−４−ク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（一
般名称りロロデロムロン）の１な１−アルコキシ−２−
アルキル−３−７エμルウレア除草剤； Ｌ、８−ｆロピルジ！口♂ルチオカルパメート（一般名
称ペロレート）のようなチオカルバメート除草剤； Ｍ、　　４−アイノー４．５−ジヒドロー３−メチル−
６−７エニルー１．２．４−）リアジン−５−オン（一
般名称メタＺトロン）及び４−アギノー６−　ｔ＠ｒｔ
−ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，３
，４−）リアジン−５−オン（一般名称メトリプシン）
のような、１　、２　、４−）リアジン−５−オン除草
剤； Ｎ、２．３．６−）！Ｊジクロロ息香酸（一般名称２．
３．６−ＴＢム）、３．６−ジクロロ−２−メトキシ安
息香酸（一般名称ジカンパ）及び３−アミノ−２＃５−
ジクロ買安息香酸（一般名称クロランペン）のような安
息香酸除草剤； ０、Ｎ−’ｒ）キシメチル−α−クロロ−２／、　ｓ／
　−ジエチルア七トアニリド（一般名称ブタクロール）
、相当するＮ−メトキシ化合物（一般名称アラクロール
）、相当するＮ−イソ−プロピル化合物（一般名称グロ
ノリ１−ル）及び３’　ｌ　４’−ジクロロ−プロピオ
ンアニリド（一般名称！ロノ臂ニル）のようなアニリド
除草剤： Ｐ、２．６−ジクロロ−ベンゾニトリル（一般名称ソク
ロベニル）、３．５−ノゾロモー４−ヒドロキシペン！
ニトリル（−［名称ブロモキシニル）及Ｕ３．５−−）
４オド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（一般名称イオ
キシニル）のようなジノ１０ベンゾニトリル除草剤； Ｑ、２．２−ジクロ四グロビオン酸（一般名称ダラＩン
）、トリクロロ−酢酸（一般名称ＴＣム）及びそれらの
塩のようなハロアルカノイ、り除草剤；Ｒ，４−ニトロ
フェニル２−二トロー４−トリフルオロメチルフェニル
エーテル（一般名称フルオロゾ７エン）、メチル５−（
２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾニー
）（一般名称ピフェノ、クス）、２−ニトロ−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）安息香
酸及び２−クロロ−４−）　リフルオロメチル７エ二ル
３−エトキシ−４−ニトロ−フェニルエーテル、のよ、
うなジフェニルエーテル除草剤；８、　２−クロロ−Ｎ
−（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リア
ジン−２−イル）アずツカルーニル〕ベンゼンスルホン
アミド（一般ＫＤＰＸ４１８９として知られる）のより
なＮ−（ヘテロアリールアミノカル−ニル）ペンゼンス
ルホンアｉド；並びに Ｔ、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ジフェニルアセドアｚＰ（一般
名ゾ７エンアずド）、Ｎ−（１−ナフチル）７タルアＺ
ド酸（一般名称ナフタラム）及び３−アきノー１．２．
４−）リアゾールを含むその他の除草剤。
有用な接触除草剤の例は以下のものを含む：Ｕ、活性の
ある実在物が１，１′−ジメチル−４，４′−ジピリゾ
リウムイオン（一般名称）譬うクヱト）であるもの及び
活性のある実在物が１．１′−エチレン−２，２′−ジ
ビリジリウムイオン（一般名称ジクエト）であるものの
ようなビピリジリウム除草剤； Ｖ、メタンアルンン酸モノナトリウム（一般名称ＭｇＭ
ム）のような有機砒素系除草剤；並びにＷ、Ｎ−（ホス
ホノメチル）−グリシン（一般名称グリホスエート）及
びその塩とエステル。
以下余白 さて本発明は次の例によって説明されるが、しかし決し
て限定はされなり。
例１ この例は式■を有する本発明の化合物の製造において使
用される式■のベンズアルデヒドの製造を詳述する。
方法ム： ベンズアルデヒドはＡ　Ｒ１＠ｃｈ・らによって記載さ
れた一般的な方法に従ってベンゼン環の直接のホルミル
化によって製造された（　Ｏｒｇ口１ｓＳｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ＋　Ｖｏｌ　５　、　Ｐ、４９　）。生成物は陽子
磁気共鳴スペクトルによって特性づけられ、その詳細は
以下の表２に記載されている。
方法Ｂ： ベンズアルデヒドはＷｒＢｅｅｃｈら（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ　ｔｈ＠Ｃｈ＠ｍ１ｃａｌ　８ｏｃｉ＠ｔｙ　；　
１９５４　＃　Ｐ、　１２９７）及びＳ　Ｄ　Ｊｏｌａ
ｄら（Ｏｒｇａｔｉｃ　８ｙｎｔｈｅｓｉａ　。
Ｖｏｌ５．Ｐ−１３９）によって記載された一般的方法
に従うて相当するアニリンから製造された。生成物は陽
子磁気共鳴スペクトルによって特性つけ、その詳細は以
下の表２に記載されている。
方法Ｃ： ２．６−ジメトキシ−４−メチルベンズアルデヒドをＤ
　Ｄ　Ｒｌｂｌｅｙら（Ａｕｍｔｒａｌｉａｉ＞’　Ｊ
ｏｕｒｎａｌｏｆ　Ｃｈ＠ｎｚｉｓｔｒｙ　ｅ　１９６
８　、Ｖｏｌ　２１　＃　Ｐ、　２９７９）によって記
載された方法によって製造した。その化合物はオイルと
して得られ、陽子磁気共鳴スペクトルによって特性づけ
られ、その詳細は以下の表２に記載されている。
方法Ｄ： ６−メトキシー２．４−ジメチルベンズアルデヒド及び
４−ｎ−シトキシ−２，６−ジメチルベンズアルデヒド
の合成。
ａ）３ｅ５−ツメチルフェノ−／Ｓ’（４０，０Ｉ：３
３０ミリモル）をジクロロメタン（２１０＋１／）中に
溶解し、その溶液ｔ−ｏ℃の温度まで冷却した。
四塩化チタン（１０５ＩＩ：５５３ミリモル〕を攪拌さ
れた溶液に５分間にわたって滴加し、次いでジクロロメ
チルメチルエーテル（３１，６１を滴加する間、溶液の
温度を３０分間θ℃に保った。
その溶液を室温まで暖め、３０分間攪拌し、次いで３５
℃まで暖め、さらに１５分間攪拌した０その反応混合物
を氷（約３０（１）上に注ぎ、その水性混合物をジクロ
ロメタンで抽出した。有機相を水で３回洗浄し、溶剤を
減圧下での蒸発によって除去した・残留物を水蒸気蒸留
し、留出物をジクロロメタンで抽出し、有機相を分離し
、無水硫酸マグネシウムを通して乾燥し、その溶剤を減
圧下で蒸発させ、黄色固体、ｍｐ（５０℃として２．４
−１’メチル−６−ヒドロキシベンズアルデヒド（３１
，０ｇ；６３．０嗟）を与えた。陽子磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤＣｌ２　；δ（ｐｐｍ）　）　：　２．１９（
３Ｈ，ｓ）：２．４２（３Ｈ，ｓ）：６．４１−６．５
２　（２Ｈ−ｍ　）　：　１０．０５　（Ｉ　Ｈ−ｓ　
）　：１１．９０（ＩＨ，ｓ）。水蒸気蒸留の終了後残
った残留物を冷却し、固形分を収集して黄色結晶固体、
ｍｐ１９０℃として２．６−シメチルー４−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド（７，５ＪＩ；１５０１）を与えた。
陽子磁気共鳴スペクトル（Ｄ６−ア七ト２ン；δ（１）
Ｐｍ）　）：　２．５３　（６Ｈ、ｍ　）　：６．５８
（２Ｈ，ｓ）：１０．３９（ＩＨ，ｓ　）。
ｂ）ノメチルスルフェー）（１６，４ｊｌ；１３０ミリ
モル）及び炭酸カリウム（２０，７＃；１５０ミリモル
）１−アセトン（２００ｍｌ）中の２，４−ジメチル−
６−ヒドロキシベンズアルデヒド（２０，（１：１３０
ｔリモル）の溶液に添加した。
その混合物を４８時間攪拌しながら還流下で加熱し、次
いで乾燥するまで蒸発させた。残留物をジクロロメタン
中に溶解し、水、水性の水酸化ナトリウム（ＩＭ）及び
水で連続して洗浄し、次いで無水硫酸すＦリウムを通し
て乾燥した。その溶剤を減圧下で蒸発させて、２．４−
ジメチル−６−メドキシペンズアルデヒド（１８，９ｊ
ｌ；８９．０％）を与えた。生成物は褐色オイルとして
得られ、陽子磁気共鳴スペクトルによって特性づけられ
、その詳細を以下の表２に記載する。
ｃ）　　１−ヨードラタン（９，２Ｉｉ；５０ミリモル
）及び炭酸カリウム（６，９，９：５０ミリモル）をメ
チルエチルナトン（１５ｏＲ１）中の２．６−シメチル
ー４−ヒドロキシベンズアルデヒド（７，５ｊ；５０ミ
リモル）の溶液に添加しな。その混合物を攪拌しながら
２０時間還流下で加熱し、次いで乾燥まで蒸発させた。
残留物をジクロロメタン中に溶解し、水で洗浄し、次ψ
で無水硫酸す）　ＩＪウムを通して乾燥し念。溶剤を減
圧下で蒸発させて、４−ブトキシ−２，６−ジメ、チル
ベンズアルデヒド（９，４ｊｌ：９２．０１Ｇ）を与え
た。生成物は黄色オイルとして得られ、陽子磁気共鳴ス
ペクトルによって特性づけられ、その詳細を以下の表２
に記載する。
方法Ｅ： ベンズアルデヒドは商業的に入手可能なものであり、さ
らに精製することなく購入して使用した。
以下示白 例２・ −１−オン　（１） １）２１１の水酸化す）　ＩＪウムの水溶液（１６，５
ｍ）をア七）ン（２１，３Ｎ）及び水（１３１１７）中
の３−メＦキシ−２，４，６−）リメチルーペンズアル
デヒドＣ２３，５１１）のサスペンションに５分間にわ
たって滴加した。その混合物を４時間の間、６５℃の温
度で攪拌し、次いでジクロロメタンで抽出した。その有
機抽出物を水で数回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを通し
て乾燥し、溶剤を減圧下での蒸発によって除去した。生
成物、１−（３−メトキシ−２，４，６−ドリメチルフ
エニル）−シト−１−エン−３−オン、を粘稠オイル（
２８，０ｇ）として得な。陽子磁気共鳴スペクトル（ｃ
Ｄｃｔ、　　；　　δ（ＰＰｔｌｌ））：２．２５（６
Ｈ，ｓ）：２．３６（３１，■）：３．６７（３Ｈ，ｓ
）；６．２７（ＩＨ，ｄ　）；７．１６（ＩＨ，ｓ　）
ニア、６１（ＩＨ，ｄ）。
ｌ：）ジエチルマ胃ネート（２１，ＯＮ）を無水エタノ
ール（５５ｍ）中のナトリウム金属（３，０２ｊ）の溶
液に添加し、その混合物を還流温度まで加熱した。１−
（３−メトキシ−２，４，６−）リメチルフェニル）ブ
）−１−エン−３−オン（２７，３１１”）を・２分間
にわたって添加し、その混合物を２時間の間還流下で加
熱した・、水酸化ナトリウムの水溶液（１００１１１の
水中１６．０ｊｌ）を添加し、その混合物をさら４Ｃ４
”一時間還流加熱した。水性混金物を冷却しジクロロメ
タンで洗浄し、水性相を暖め、水性の稀塩酸で酸性化し
、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムを通して乾燥し、その溶剤を減圧下
で蒸発させて、無色結晶固体、ｍｐ１６５〜１６６℃と
して３−ヒドロキシ−５−（３−メトキシ−２゜４．６
−ドリメチルフエニル）シクロへ、ジス−２−二ンー１
−オン（２０，５ｊｌ）を与え念。
船　方法（１） ！ロビオン酸無水物（４，Ｏｉａ／）及び！ロピオン酸
（４，Ｏｉｌ／）の混合物を３−ヒドロキシ−５−（３
−メトキシ−２，４，６−ドリメチルフエニル）シクロ
へ、ラス−２−エン−１−オン（２，０１１）に添加し
、その混合物を透明な溶液が得られるまで攪拌しながら
１１５℃で加熱した。次いでトリフルオロメタンスルホ
ン酸（１０ｍ）を添加し、加熱及び攪拌をさらに２時間
継続させ念。その混合物を冷却し水の中へ注ぎ、水酸化
すＦリウムで塩基性化し、室温で３０分間攪拌した。次
いでその水性混合物を稀塩酸でＩＩ＆（６，Ｏｆで酸性
化し、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル相を水。
稀釈水性炭酸す）リウム及び水で連続して洗浄し、次い
で無水硫酸ナトリウムを通して乾燥し、蒸発させて粗製
の赤債オイル（２，３Ｎ）を与えた。シリカダルを通し
てのカラムクワマドグラフィー（溶離剤ジクロロメタン
）による精製は淡黄色オイルとして３−ヒドロキシ−５
−（３−メトキシ−２，４，６−）リメチルフェニル）
−２−７”ロピオニルシクロへックスー２−エンー１−
オン（−１，３５＃：５５．０憾）を与えな。陽子磁気
共鳴スペクトル（ｃｏｃｔ、　；δ（ｐｐｍ）　）　：
　１．１５　（３Ｈ。
ｔ：２．２ａ（３ｕ、■）：２．３３（６）１１１）；
２．３！Ｓ　−４，００（７Ｈ，ｍ）；　３．６６　（
３Ｈ，ｓ）：６．８４（ＩＨ，ｉ）：１８．２４（ＩＨ
，ａ）。
１１１）方法伽） ３−ヒドロキシ−５−（３−メトキシ−２，４゜６−　
）　１１メチルフエニル）−シクロへ、ラス−２−エン
−１−オン（３，１２ＪＦ　；　１２．０ミリモル）を
窒素雰囲気下で乾燥ゾｌチ１ルホルムアミド（１０ｄ）
中の水素化す）リウムＣ０，４７１の６０慢η〜；１２
．ｏミリモル）に添加した。その混合物を溶液が得られ
るまで攪拌し、次いで！ロビオン酸無水物（１，７４Ｊ
Ｉ）を滴下し、混合物を１２０℃まで加熱した。その混
合物を２時間の間窒素下で１２０℃で攪拌し、次いで溶
剤を減圧下で蒸発させた。混合物を水の中へ注ぎ、水酸
化ナトリウムで塩基性化し、室温で３０分間攪拌した０
次いでその水性混合物を稀塩酸でｐｉ（６，０まで酸性
化し、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル相な水。
稀釈水性炭酸す）９ウム及び水で連続して洗浄し、次い
で無水硫酸す）　ＩＪウムを通して乾燥し、蒸発させて
粗製の褐色オイル（２，２，１１）を与えた。シリカダ
ルを通してのカラムクロマトグラフィー（溶離剤ジクロ
ロメタン）による精製は前記方法（ａ）によって得られ
たものと一致して、淡黄色オイルとして３−ヒドロキシ
−５−（３−メトキシ−２，４，６−）リメチルフェニ
ル）−２−プロピオニルシクロへ、ケス−２−エン−１
−オン（１，０ｆ２６．４１１）を与えた。
ｉＶ）　　エトキシアえンの塩酸塩（０，４３１次いで
水性の水酸化す）　ＩＪウム（１０，Ｏｉｕの水中０．
１８１）を無水エタノール（２００１１７）中の３−ヒ
ドロキシ−５−（３−メトキシ−２，４，６−ドリメチ
ルフエニル）−２−７’ロピオニルシクロへツクスー２
−エンー１−オン（１，３５ｊ’）の溶液に添加した。
その混合物を室温で４時間の間攪拌し、次いでエタノー
ルを減圧下での蒸発によって除去した。残留物をジクロ
ロメタンで処理し、有機相を稀釈水性塩酸で２回及び水
で２回洗浄した。有機相を無水硫酸す）　リウムを通し
て乾燥し、溶剤を減圧下での蒸発によって除去して、放
置したままでゆっく９凝固した淡黄色オイルとして、２
−（１−（エトキシイミノ）グロビル〕−３−ヒドロキ
シ−５−（３−メトキシ−２・、４．６−ドリメチルフ
エニル）シクロヘックスー２−エンー１−オン（１，４
０ＩＩ）を与えた。陽子磁気共鳴ス１りＦ°ル（ＣＤＣ
ｌ２　；　’　（Ｐｐｎｌ）　）　：　１．２０　（３
１゜ｔ）；１．３２（３Ｈ，ｔ）：２．２３（３Ｈ，ｌ
）：２．３４　（６Ｈ＝　ｓ　）；２．３５−４．００
　（７Ｈ，ｍ）：３、６　５　　（３）Ｉ　　−ｍ　　
）　　：　　４．１　２　　（２Ｈ−ｑ　　）　　：６
、８３　（Ｉ　Ｈ＝　ｓ　）　：　１４．９５　（Ｉ　
Ｈ、ｓ　）　４１例３ 化合物層２，４．５，６，７，８，１０．１１゜１２．
１４，１５．１６．１８，２１．２３゜２４．２５，２
６，２７，２８，２９，３１゜３３．３９，４０．４１
，４４．４６．４８゜５１．５６．５９及び７６を例２
において記載したものと同じ手順に本質的に従うて、適
尚なベンズアルデヒド誘導体から製造した。化合物の多
くはオイルとして得られ、その核磁気共鳴スペクトルに
よって特性づけられ、同定することができる。
便宜のために陽子核磁気共鳴ス（りＦルデータを！！５
、例２０に記載する。
例４ 酪酸無水物が！ロピオン酸無水物の代りに使用されたの
を除いて、化合物ム１９，３２，３６゜４２．４３．４
５，４７，４９，５０，５２゜５３．５４．５５．５７
，５８，６０．６２＄６４．６５，６６．６７．６８．
８１及び８２を、例２で記載したものと同じ手順に本質
的に従って適当なベンズアルデヒド誘導体から製造した
。化合物の多←はオイルとして得られ、その核磁気共鳴
スペクトルによって特性づけられ、同定することができ
る０便宜のために陽子核磁気共鳴ス（クトルｒ−夕を表
５、例２０に記載する。
例５ アリルオキシアミンの塩酸塩（０，１７Ｉｉ）、次いで
水（１耐）中水酸化ナシリウム（０，０６ｊりの溶液を
３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−５−（３−プロモ
ー２．４．６−ドリメチルフエニル）シクロヘックスー
２−エンー１−オン（０，５ＯＮ、１．３７ミリモル）
と９５憾エタノールとの攪拌混合物に添加した。反応の
進行をシリカダル上の薄層クロマトグラフィー（溶離剤
ジクロロメタン）を用いて監視した。反応終了後エタノ
ールを減圧下での蒸発によって除去し、残留物をジクロ
ロメタンで抽出した。有機抽出物を水性の５憾塩酸、次
いで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを通して乾燥し
た。溶剤を減圧下での蒸発によって除去してオイルとし
て生成物、２−（１−（アリルオキシイミノ）グロピル
〕−３−ヒドロキシ−５−（３−ゾロモー２．４．６−
）リメチルフェニル）シクロへ、ジス−２−工ンー１−
オン（０，３３＆、　５７．４１！　）ｔ−与えた。
生成物を陽子核磁気共鳴ス（クトルによりて特性づけ、
ス（クトルデータを表５、例２０に記載する・ 例６ 化合物Ａ３．９．３４及び３５（表１参照）を本質的に
例５で記載したものと同じ手順に従って、適当ｅ３−ヒ
ドロキシー２−ｆロピオニル−５−（置換フェニル）シ
クロへ、ジス−２−エン−１−オンと適当なヒドロキシ
ルアミンの塩酸塩とから製造した。化合物はオイルとし
て得られ、その核磁気共鳴スペクトルによって特性づけ
られ、同定することがで自る。ス（クトルデータを表５
、例２０に記載する。
例７ 化合物Ａ３０，３７，３８．７３及び７８（表１参照）
を本質的に例５で記載したものと同じ手順に従って、適
当な２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（置換）、エ
ル）シクロヘツクスー２−エンー１−オンと適当なヒド
ロキシルアミンの塩酸塩から製造した。化合物はオイル
として得られ、その核磁気共鳴スペクトルによりて特性
づけられ、同定することができる。スペクトルデータを
表５、例２０に記載する。
例８ オン　四 １ｑｋの水酸化ナトリウム水溶液（６，１ｍ１／）をア
セトン（２５＊／）中の２−（１−（エトキシイミノ）
ｆロピル〕−３−ヒドロキシ−５−（２，４゜６−ドリ
メトキシフエニル）シクロへ、ジス−２−エン−１−オ
ン（０，５２ｊｌ；１．４０ミリモル）の溶液に添加し
た。その混合物を室温で５分間攪拌し、次いでベンゾイ
ルクロリド（０，２１Ｎ）を滴加した。混合物をさらに
１５分間攪拌し、次いで溶剤を減圧下での蒸発によって
除去した。生成物をシリカゲルを通してのクロマトグラ
フィー（溶離剤ジクロロメタン）によって精製して淡黄
色固体、ｍｐ１３９℃として３−ベンゾイルオキシ−２
−（１−（エトキシイミノ）ｆロピル〕−５−（２，４
，６−）リフト。キシフェニル）シクロへ、ジス−２−
エン−１−オン（０，５０！ｉ；７３．９１りを与えな
。
生成物を陽子核磁気共鳴スペクトルによって特性づけ、
スペクトルデータを表５、例２０に記載する。
例９ 化合物４１７，２０．７０及び７９を例８で記載したも
のと同じ手順に本質的に従うて化合物ム１６．１９．５
８及び６２と適当な酸クロリドから製造した。生成物の
各々は陽子核磁気共鳴ス（クトルによって特性づけられ
、スペクトルデータは表５、例２０に記載する。
例１０ ノー１−オン　（６３） 水（１，Ｏｍ）中水酸化ナトリウム（０，１０Ｎ　＞の
溶液をアセトン（３０１Ｌ／）中２−［１−（エトキシ
イミノ）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（２−クロ
ロ−３，４，５，６−チトラメチルフエニル）−シクロ
ヘックスー２−工ンー１−オン（１，０（１）の溶液に
添加した。溶剤を減圧下で除去し、残留物をジエチルエ
ーテルで洗浄して無色固体、ｍｐ　２５０℃として題目
の化合物（０，４２Ｎ、４０％）を与えた。
例１１ 化合物４６１及び７５（表１参照）を例１Ｏに記載した
ものと同じ手順に本質的に従って適当な２−（１−（エ
トキシイミノ）デチル〕−３−ヒドロキシ−５−（置換
フェニル）シクロへ、ケス−２−エン−１−オン誘導体
と水酸化ナシリウムから製造した。生成物は固体で、そ
の融点は表５、例２０に記載する。
例１２ 化合物Ａ６９を例１０に記載したものと同じ手順に本質
的に従って２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３
−ヒドロキシ−５−（２−ゾロモー３．４，５．６−チ
トラメチルフエニル）−シクロヘックスー２−エンー１
−オンと水酸化カリウムから製造した。生成−は固体で
その融点は表５、例２０に記載する。
例１３ ジエチルエーテル（５０ｍ）中の２−［−（エトキシイ
ミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−（２−ゾロモー
３．４，５，６−チトラメチルフエニル）シクロへ、ジ
ス−２−エン−１−オン（０，３９Ｊ’、０．８９ミリ
モル）を飽和酢酸調水溶液（５０１１７）と共に振とう
した０次いでその混合物を減圧下で乾燥まで蒸発させた
。その固体残留物を熱水、冷水及びジエチルエーテルで
連続的に洗浄し、次いで乾燥して淡緑色固体、ｍｐ２１
３℃として題目の化合物（０，３４＆、４１１）を与え
た。
例１４ メタノール（５ｄ）中の２−（１−（エトキシイミノ）
ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−（２−ブロモ−３，４
，５，６−チトラメチルフエニル）シクロヘックスー２
−エン″″ｌ−オン（０，３２＃；０．７３ミリモル）
の溶液にテトラ−ｎ−ジチルアンモニウムヒドロオキシ
ド（２−）の２５憾メタノール溶液を添加した。その混
合物を室温で３時間保持し、次いでロータリーニー４／
レータ−を用いて減圧下で乾燥まで蒸発させな、残留物
をジクロロメタン（５０ＩＬ／）と水（２１＋ｊ）中に
溶解した。層を分離し、有機層を水（２Ｘ１０１１ｊ）
で洗浄し、無水硫酸す）　リウムを通して乾燥し、減圧
下で蒸発させ褐色オイルとして題目の化合物（０，４２
ｊ：８５憾）を与えた。生成物は陽子磁気共鳴スペクト
ルによって特性づけられ、スペクトルデータは表５、例
２０に記載する。
例１５ メタノール（３０１Ｌｌ）中の２−［：１−（エトキシ
イミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−（２−クロロ
−３，４，５，６−テ）ラメチルフェニル）シクロへ、
ジス−２−エン−１−オン（０，５０＃；１．２６ミリ
モル）の＊＊＊にリチウムメトキシドのメタノール溶液
（２，０ｍ１７．１．２６ミリモル）を株加した。その
混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで減圧下で乾燥ま
で蒸発させた。残留物を収集し゛、ジエチルエーテルで
洗浄し、無色固体、ｍｐ２５０℃として題目の化合物（
０，４０ｊｌ、８０４）を与えた。
以下全白 例１６ 化合物Ａ７４（表１参照）を例１５で記載したものと同
じ手順に本質的に従って２−（１−（エトキシイミノ）
ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−（２−メトキシ−３，
４，５，６−チトラメチルフエニル）シクロへ、ジス−
２−工ンー１−オンから製造した。生成物は固体でその
融点は表５、例２０に記載する。
例１７ エタノール（８，２ｉ１）中のナトリウムエトキシド（
１，１０１９モル）の溶液をエタノール（５０ｉｌ／）
中の２−（１−（エトキシイミノ）グロビル〕−３−ヒ
トｐキシ−５−（２−メトキシ−３，４゜５．６−チト
ラメチルーフエニル）シクロヘツタｘ−２−工ｙ−１−
ｔｙ（０，４０ｊｌ、ｔ、ｔ６ｔリモル）の溶液に添加
した。その混合物を乾燥まで蒸発さ姥、残留物をア七ト
ン（５０１１７）中に溶解した。４−トルエン−スルホ
ニルクロリド（０，２１ｊ’、１．１０ｔリモル）を添
加し、その混合物を室温で２時間攪拌し、次いで減圧下
て乾燥まで蒸発させた。残留物をシリカグルを通しての
カラムクロマトグラフィー（溶離剤ジクロロメタン）に
よって精製して黄色オイルとして３−（４−）ルエンス
ルホニル）オキシ−２−［１−（エトキシイミ／）グロ
ビル）−５−（２−メトキシ−３，４゜５．６−テ）ラ
メチルフェニル）シクロヘックスー２−エンー１−オン
（ＯＪ９ＩＩ：１００４）を与えた。
生成物は陽子核磁気共鳴スペクトルによって特性づけら
れ、スペクトルデータは表５、例２０に記載する。
例１８ 式ｌの化合物の製造に使用された式■の５−アリールシ
クロヘキサン−１，３−ジオンを例２　（１）及び（１
１）に記載された亀のと同じ手順に本質的に従って適当
なベンズアルデヒド銹導体から製造した。
式■の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンの
多くは固体として得られ、その核磁気共鳴スペクトルに
よって特性づけられた。便宜のために、陽子核磁気共鳴
スペクトル（ｐｍｒ）データ及例１９ 式ｌの化合物の製造に使用される式ＸＩの２−アシル−
５−アリールシクロヘキサン−１，３−フォノを例２（
ＩＩＤに記載されたものと同じ手順に本質的に従って、
適当なアシル誘導体を使用するアシル化によって式■の
相当する５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオン
から製造した。
式Ｘｌの２−アシル−５−アリールシクロヘキサン−１
，３−ジオンの多くはオイルとして得られ、その核磁気
共鳴スペク）ルによって特性づけられた０便宜のために
、陽子核磁気共鳴スペクトル（ｐｍｒ）データ及び／又
は融点データは以下の表４に記載する。
以下余白 本発明の化合物の多くはオイルとして得られ、その核磁
気共鳴スペクトルによって特性づけられ、同定すること
ができる０便宜のために、陽子核磁気共鳴スペクトル（
ｐａｒ　）データ及び／又は融点デーＩＦｉＪａＴｔ）
＊ＳＫＥ載””　　　　　　Ｉｌ下余白例２１ この限定しない例は本発明の化合物の配合の調製を説明
する。
ａ）乳化可能なコンセントレート 化合物ム４を、スプレーによって適用してもよい水性エ
マルジ雪ンを与えるために、水で所望の濃度まで稀釈す
ることができる乳化可能なコンセントレート【与えるよ
うに、７％ｖ／ｖのｒＴｅｒｌｃＪＮ１３と３ＩＩｂマ
／マの「ＫＩ庫ｍａｔＪｓｃ１５Ｂを含むトルエン中に
溶解し九ｅｓ　（ｒ　Ｔｅｒｉｅ　ｊは商標であり、ｒ
　Ｔ＠ｒｉｅ　ＪＮＩ　３はノニルフェノールのエトキ
シ化生成物である：　ｒ　Ｋ＠ｍｍａｔ　Ｊは商標であ
り、［Ｋ＠ｒ画ａｔＪ８ｃ１５Ｂはドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムの銘柄である。） ｂ）水性サスベンジ１ン 化合物ム４（５重量部）及びｒ　Ｄｙａｐｏｌ　Ｊ　Ｐ
　Ｔ（１重量部）をｒ　Ｔ＠ｒｉｃ　ＪＮ　８の水溶液
（９４重量部）に添加し、その混合−をスプレーによっ
て適用され得る水性サスベンジ曹ンを与えるために所望
の濃度まで水で稀釈することができる安定な水性サスベ
ンゾ１ンを生ずるためにｌ−ルンル磨砕しｆｔ＊　（ｒ
　Ｄｙａｐｏｌ　Ｊは商標であり、ｒ　Ｄｙａｐｏｌ　
ＪＰＴはアニオン系懸濁剤である：［Ｔ＠ｒｉｅＪＮ８
はノニルフェノールのエトキシ化生成物である。）Ｃ）
乳化可能なコンセントレート 化合物４４　（１０重量部）、ｒＴ＠ｒｉａ　ＪＮＩ　
３（５重量部）及びｒＫ＊ｍｍａｔＪ８Ｃ１５Ｂ（５重
量部）を、スプレーによって適用され得る水性エマルジ
曹ンを与えるために所望の濃度まで水で稀釈することが
できる乳化可能なコンセントレートを与えるためにｒｓ
ｏｌｖ＊ｓｓｏ　Ｊ１５０（８０重量部）Ｋ溶解した・
（ｒ　５ｏｌｖ・ｉｓｏ　Ｊは商標であり、ｒ　Ｓｏｌ
マ・５ｓｏＪ１５０は高沸点芳香族石油貿分である。） ｄ）分散性粉末 化合物Ａ４　（１０重量部）、ｒＭａｔ＠ｘｌｌ　ＪＤ
Ａ／ＡＣ（３重量部）、ｒ　Ａ＠ｒｏｓｏｌ　Ｊ　ＯＴ
／　Ｂ　（１重量部）及びチャイナクレー２９８（８６
重量部）をブレンドし、次いで粉砕して５０μ以下の粒
度を有する粉末組成物を与えた＊　（ｒＭａｔ＠ｚｉｌ
　Ｊは商標であり、ｒ　Ｍａｔ＠ｘｉｌ　Ｊ　ＤＡ／　
ＡＣｔｊ：ナフタレンスルホンＩＩ／ホルムアルデヒド
纏合物のニナトリウム塩である：ｒＡ＠ｒ＊ｓ・ｌ」は
商標であり、［Ａ＠ｒｏｓｏ皇ＪＯＴ／Ｂはスルホ；ハ
ク酸ナトリウムのジオクチルエステルの銘柄である。）
・）強化コンセントレート 化合物ム４（９９重量部）、シリカエーログル（０，５
重量部）及び合成無定形シリカ（０、ｓＴＬ量部）をハ
ンマーミルにおいてブレンドし粉砕して２００μよ）小
さい粒度を有する粉末を生じ友。
ｆ）メスチンダ粉末 化合物ム４（１００重量部、アタノｆルジャイト（１０
０重量部及びパイ−７１ライト（ＳＯ重量部）を完全に
ブレンドし、次いでハンマーオルにおいて粉砕し、２０
０μよｐ′４ｈ小さい粒度の粉末を生ずる。
本発明の化合物の乳化可能なコンセントレート及び／又
はサスベンジ嘗ン【本質的にａ）　ｌ　ｂ）又は＠）に
おいて前記のようＫｌｌ造し、次いて所望により界面活
性剤及び／又は油奢含む、水で稀釈して、化合物の出現
前及び出現後除草活性の評価において、例２２及び２３
に記載されたように使用される所望の濃度の水性組成物
を与えた。
例２２ 例２１に記載され九ように配合された本発明の化合物の
出現前の除草剤活性を次の方法によって評価した。
試験種會有する種子を種箱中に含まれ九土壌において２
３の深さの所に列をなしてまいた。重子Ｊｌ槙物と双子
葉植物を別々の１にまき、種まきの後その２つのＳを本
発明の組成物の所望の量でスプレーした。２つのＩＩ製
種箱を同じ方法で作製したがしかし本発明の組成物では
スプレーせずに比較用として使用した。すべての煽ｔ−
ガラスハウスの中に置き、発芽を開始させるためにオー
バーヘッドスプレーで軽く水金かけ、次いで最適な植物
成長のために必要とされるようにちょっと水を注いだ、
３週間後箱ｔガラスハウスから＊ｎ出し、処理の効果を
肉眼で評価し九、その結果ｔｏが０〜１０％損傷ｔ−表
わし、１が１１〜３０チ損傷を表わし、２が３１〜６０
Ｉｓ損傷１−＊わし、４が８１〜９９９６損傷を表わし
、セして５が１００％殺草を嵌わす０〜５のスケールで
植物に対する損傷が評価されている表６に与える。ダッ
シュ←）は実験がなされなかったということを意味する
。
試験植物の名称は次の通夛である： ｗｈ　　小麦 Ｏｔ　　　　　野性のオート麦 Ｒｇ　　　　　どくむぎ Ｊｍ　　　　　日本キビ Ｐ　　　　えんどう Ｉｐ　　　　イｆンア Ｍ−カラン ８ｆ　　　　　ヒマワリ 以下全白 例２３ 例２１に記載されたように配合された本発明の化合物の
出現後の除草剤活性を次の方法によって評価した。
試験槽を有する種子を種箱の中に含まれた土壌中に２３
の深さの所に列をなしてまいた。単子葉種物及び双子葉
植物ｔＩＩ製した別々の種糧の中にまいた。４個の種箱
ｔｆ２スハクスの中に置き、発芽を開始させるためにオ
ーバーヘッドスプレーで軽く水をかけ、次いで最適な植
物成長のために必要とされるようにちよりと水を注いだ
。植物が約１０〜１２．５５１の高さまで成長した後、
単子葉、　　植物と双子葉植物の各々のうちの１つの箱
をガラスハウスから取り出し、所望の量の本発明の化合
物でスプレーした。スプレー後、箱をさらに３週間ガラ
スハウスにもどし、処理の効果を未処理のコントロール
と比較することによって肉眼で評価した。その結果ｔｏ
がＯ〜１０％損傷ｔ−表わし、ｌが１１〜３０チ損傷ｔ
ｔ！わし、２が３１〜６１囁損傷を表わし、３が６１〜
５Ｏｔｓ損傷會表わし、４が８１〜９９−損傷を表わし
、セして５が１００憾殺草ｆ：表わすＯ〜５のスケール
で植物に対する損傷が評価されている嵌７に与える。ダ
ラシ具←）は実験がなされなかったことを意味する。
試験植物の名称り次のとおりである。
ｗｈ　　小麦 Ｏｔ　　　　　野性オート麦 Ｒｇ　　　　　どくむ′ぎ Ｊｍ　　　　　日本、キビ Ｐ　　　　えんどう ｒｐ　　　　イＩミア Ｍｍ　　　　　カラン Ｓｆ　　　　　ヒｉワリ 以下全山 ガ　２４ 化合物を、メチルタロロヘキ賃ノン中ＫＩＩ当Ｅｌ　２
１．９１（）　ｌ”ＩｐａｍＪ　８０と１ｊｍ１８．２
ｊｌのｒＴｗ＠＠ｎＪ　２０　ｔｔｔｒｌｌｆｌ　１６
０　ｊｌｊ　を水テ５００ｍ１壕で稀釈することによっ
て製造された５４７の工マルジ、ンと適量混合すること
によって試験用に配合した。ＪｉｉｐａｍＪ　８０　Ｆ
ｉミソルビタンモノラウレート含んでなる昇Ｅ１ｉ活性
剤に対する商標である。
「ＴＷ・・ｍＪ２０ｉｊソルビタンモノツウレートの２
０モル比のエチレンオキシドとの縮合物を含んでなる界
面活性剤に対する商標である。試験化合物を含む各５４
ＪＣ）工マルジ、ンをそれから水で４０５１４まで稀釈
し、以下の表８において挙けられ九撫の若いはちの植物
、（出現後試験）に対してスプレーした＠試験植物に対
す為損傷は１４日後、０が０〜２０１６損傷で５が完食
殺卑である０〜５のスケールで評価した。出楓前Ｏ除単
剤活性に対する試験において、試験植物の種子をファイ
バートレーの中の土製表向において形成された浅いスリ
、トの中に壕い九〇次いでその表面をならしてスプレー
し、次いで新鮮な土ｍをそのスプレーされたｌｉＩ向上
を薄く拡げたＯ除草剤損傷の評価を２１日後、出１１１
後試験として０〜５の同じスケールを用いて行なう九０
両方の場合において除草削損傷０４には未処理のコント
ロールの植物との比較によって評価した。その結果を以
下の表８に与える。メツシ＆（へ）は実験がなされなか
ったことを意味する０試験植物Ｏ名称は次の通）であっ
たの ８ｂ　　　　砂糖大根 Ｒｐ　　　　　なたわな Ｃｔ綿 ｓｙ　　大豆 Ｍｓ　　　　とう４ろζし 陶　　　冬小麦 Ｒｅ稲 ａｍ　　　　　ノがロギク Ｉｐ　　　　マルバア賃ガオ 五ｍ　　　　　アマランタス　レトロフレクナス（Ａｎ
ａｒａｍｔｈｕｓ’　ｒｓｔｒｏｆ　ｌａｇｓ　）Ｐｉ
　　　　　ニワヤナギ　′ Ｃａ　　　　アカザ Ｇａ　　　　　ｉｆリウム　アバリン （Ｇｍｌ　Ｉｕｍ　ａｐｋｒｉｎ＊　）Ｘｓ　　　　　
　　キサンデウム　ペンシルパニカム（Ｘａｍｔｋｉｕ
ｍ　ｐｓｎｓｙｌｖａｎｉａｕｍ）ムｂ　　　　アブゾ
ロン　セオ７ラステ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｋ＠ｏｐ
ｈｒａｓｔｉ　）Ｃｏ　　　　−ｂシア　オプツシフォ
リア（Ｃａｓｓｉａ　０ｂｔｔｘｓ目ｏ１１ｍ目上１１
　　　　アペナ　ファツア（ムマ・力ａｆ亀ｔｌＩａ　
）Ｄｌ　　　　ディジタリア　サンギナリス（Ｄ１ｇ口
ａｒｉａ　　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｇ　）紅　　　　ア
ロベキＪＬ２ス　ンオスロイデス（ムｌｏｐ＠ｃｕｒｕ
ｓ　２ｏｓｕｒｏｉｄ＊ｓ　）ｇｔ　　　　　七タリア
　ビリシス （８＠ｔｉｒｉａ　ｖｉｒｉｄｌｇ） Ｅ＠　　　　エチノクロア　クルスーガリ（Ｅａｈｉｍ
ｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｘ−ｇａｌｌｉ　）ａｍ　　　
　　ノーガム　ハレペ／ス （８ｏｒｇｈｔ＋ｍ　ｈａｌ＠ｐｓｎｉ＊　）ムｇ　　
　ハマムギ Ｃ！１　　　　ハマスｒ ｆ１２５ この例は本発明の化合物〇選択的な除草剤活性を説−す
る。
その化合物をメチルシクロヘキナノン中に１！ｆｉＤ２
１．８＃の［ＩｐａｍＪｉｌＯと１ｊ４り７Ｕｌの［Ｔ
ｗ＠・ｍＪ２Ｇを含む溶液の１６０１Ｌｌｔ−水で５０
０−まで稀釈することによって調製された５１１ｊＯ工
マルジ、ンと共に適量混合することによって試験用の配
合した。［すａｍＪｌｉＯはツルＶタンモノラウレート
を含んでなる界面活性剤に対する商標でアルｏ　ｒ′Ｔ
ｗ・・ｎＪ２Ｑはソルビタンモノラウレート０２０モル
比のエチレンオキシドとの縮合物を含んでなる界面活性
剤に対する商標である。試験化合物を含む各５ＪＩｌｊ
の工マルジ、ンをそれから水で４０−１で稀釈し、以下
の表９において挙げられ九種の若いはちの植物（出８を
後試験）に対してスプレーしえ。試験植物に対すゐ損傷
は２６日後、０が０〜１０Ｌｓ損傷であ参９が完全殺草
である０〜９のスケールで評価し良、除草剤損傷の程度
を未処理のコントレール植物との比ＩＩ＆によって評価
し、その結果を以下の表９に与える。／、シ、０は実験
がなされなかり九ことを意味する・試験植物の名称は次
の通νであり九。
Ｗｖ　　−冬小麦 Ｂｙ　　−春大麦 Ａマ　−７ペナ　２テツア ムｔ　　−アロベキ、ラス　２オスロイデス８ｔ　　−
七クリア　ビリシス 以下余白 １１９ 第１頁の続き 優先権主張　０１９８２年５月３１日［相］オーストラ
リア（ＡＵ）［有］ＰＦ４２２８ ■発明者　　キース・ジョフリー・ワトソンオーストラ
リア国ビクトリア３１ ２９ボツクス・ヒル・ノース・メ ラドウェイ・ストリート３６ ０発　明　者　グラハム・ジョン・バードオーストラリ
ア国ビクトリア園 ５１ノース・メルボルン・アルフ レッド・ストリート１０ ＠発明者　　グレーメ・ジョン・ファルクハルソン オーストラリア国ビクトリア３９ ７３レゼルボイア・ステイーン・ ストリート１０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式！ （式中ｚＦｉ水素、ハロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及び
    Ｃ７〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ；Ｙ　Ｆｉ
    ハｏ　ｌ’　ｙ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及び０１〜Ｃ６ア
    ルコキシからなる群から遍ばれ； Ｘは、もし１個よｐ多くのＸが存在するならば同じもし
    くは異なるものであってよく、ハロダン、Ｃ１〜Ｃ，フ
    ル中ル及びＣ１〜Ｃ６アルコキシかうする群から選ばれ
    ；そしてもしＹがメチルであシｚが水翼もしくはメチル
    であるならばその時は少なくとも１個のＸＦｉメチルで
    はなく； Ｒ１は水素；Ｃ４〜Ｃ６アルキル；ｃ２〜０６アルケニ
    ル；０２〜Ｃ６アルキニル；アルキル基がＣ１〜Ｃ６ア
    ルコキシＮ　Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並ヒに
    ベンゼン環がハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
    シ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた
    １個〜３個の置換基で置換されている置換フェニルから
    なる群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ４〜
    Ｃ６アルキル；Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）スル系ニル；ベ
    ンゼンスルホニル；ベンゼン環カハロｒン、ニトロ、シ
    アノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、
    ０１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ５〜Ｃ６アルキルチオから
    なる群から選ばれた１個〜３個の置換基で置換されてい
    る置換ベンゼンスルホニル；アシル基：並びに無機もし
    くは有機カチオン；からなる群から選ばれ； Ｒ２はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ
    ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜ｃ６アルキニル：Ｃ２
    〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基カハロｒン、Ｃ１〜
    Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並
    びにベンゼン環がハロゲノ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
    ６フルキル、Ｃ１〜Ｃ６ノーロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選
    ばれた１個〜３個の置換基で置換されている置換フェニ
    ルからなる群から選ばれた置換基で置換されている置換
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ばれ； Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキ
    ル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；及
    びフェニルからなる群から選ばれ； ２は水素である時、ｍは２及び３から選ばれた整数でめ
    り； そして ２は水素とは他の置換基である時、ｍは１〜３から選ば
    れた整数である。） を有する化合物。 ２、　２が水素、ノーロダン、Ｃ４〜Ｃ４アルキル及ヒ
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ；Ｙがハロ
    ゲノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及ヒＣ１〜Ｃ４アルコキシか
    らなる群から選ばれ； Ｘは、もし１個以上のＸが存在するならば同じか又は異
    なっていてもよく、ハロゲノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及び
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ；そしても
    しＹがメチルであ６ｚが水嵩又はメチルであるならばそ
    の時は少なくとも１個のＸはメチルではなく； Ｒ１が水翼；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
    ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アルキル基がＣ１〜Ｃ６ア
    ルコキン、０１〜０４アルキルチオ、フェニル並びにベ
    ンゼン環がハロゲノ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アル
    キル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    、及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた
    １個〜３個の置換基で置換されている置換フェニルから
    なる群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ４〜
    Ｃ６アルキ、ル；Ｃ１〜Ｃ６（アルキル）スルホニル；
    ベンゼンスルホニル；ベンゼン環がハロゲノ、ニトロ、
    シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオか
    らなる群から選ばれた１個〜３個の置換基で置換されて
    いる置換ベンゼンスルホニル；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル
    、ベンゾイル並びにベンゼン項カッ１０グン、ニトロ、
    シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオか
    らなる群から選ばれ九１個〜３１ｉの置換基で置換され
    ている置換ベンゾイル；２−フロイル：３−フロイル；
    ２−テノイル：３−テノイル；並びにアルカリ金属イオ
    ン、アルカリ土類金属イオン、遷移金属イオン及びＲ４
    、Ｒ５゜Ｒ４そしてＲ′が水素；Ｃ１〜０１０アルキル
    ；アルキル基がヒドロキシ、ハロゲノ、Ｃ１〜Ｃ６アル
    コキシからなる群から選ばれ九置換基で置換されている
    置換Ｃ，〜Ｃ１０アルキル；フェニル；ベンジル；サラ
    にベンゼン環がハロゲノ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ノ１０アルキル、Ｃ４〜Ｃ６アル
    ーキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
    た１個〜３個の置換基で置換されている基置換フェニル
    と置換ベンジル；からなる群から独立に選ばれるアンモ
    ニウムイオンＲ’Ｒ’Ｒ４Ｒ７Ｎのから選ばれ九無機も
    しくは有機カチオン；からなる群から選ばれ； Ｒ２が０１〜Ｃ４アルキル；Ｃ２〜０６アルケニル；Ｃ
    ２〜Ｃ６ハロ了ルケニル；Ｃ２〜Ｃ６了ルキニル；Ｃ２
    〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基がハロゲノ、Ｃ４〜
    Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並
    びにベンゼン環がハロゲノ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ６アル
    コキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ば
    れた１個よ３個の置換基で置換されている置換フェニル
    からなる群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ
    １〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ばれ； Ｒ’１ｌＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロアル
    キル；Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：
    及びフェニルからなる群から選ばれ； ２が水素である時、ｍは２及び３から選ばれ九整数であ
    り、そして ２が水素とは他の置換基である時、ｒｓｕ１〜３から選
    ばれた整数である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３．　　Ｚが水素、ハロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及び
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ：Ｙがハロ
    ゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ６アルコキシか
    らなる群から選ばれ： Ｘは、もし１個より多くのＸが存在するならば同じかも
    しくは異なりてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    及びＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ； ｚ、Ｙ及びＸの少なくとも２つはメチルであシ、もしＹ
    がメチルで２が水素もしくはメチルならば、その時はＸ
    の少なくとも１個はメチルではなく；Ｒ１が水素、ベン
    ゾイル、ベンゼン環がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアル
    キルからなる群から選ばれた１個〜３個の置換基で置換
    されている置換ベンゾイル、並びにＭがアルカリ金属イ
    オンである基Ｍからなる群から選ばれ； Ｒ２がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ
    ２〜Ｃ６アルキニル、ベンジル並びにベンゼン環がハロ
    ゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
    中シ及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシからなる群から選ば
    れた１個〜３個の置換基で置換されている置換ベンジル
    からなる群から選ばれ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキルから
    選ばれ；２が水素である時、ｍは２及び３から選ばれ；
    そして ２が水素とは他の置換基である時、ｍが１〜３から選ば
    れる特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４、　２が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及ヒＣ
    １〜Ｃ４アルコキシから彦る群から選ばれ；Ｙがハロゲ
    ン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及ヒＣ１〜Ｃ４フルコキシから
    まる群から選ばれ； Ｘは、もし１個より多いＸがあるならば同じもしくは異
    なったものであってよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
    ル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシからなる群から選ばれ；そ
    してもしＹがメチルで２が水素もしくはメチルであるな
    らばその時はＸのうちの少なくとも１個はメチルでは攻
    ＜； Ｒ’　＃ｉ水ＩＲ：　Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾ
    イル並ヒニベンゼン積カバロダン、ニトロ、Ｃ１〜ｃ６
    アルキル及びＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ば
    れた１個〜３ｍの置換基で置換されている置換ヘンジイ
    ル；ベンゼンスルホニル及びベンゼン壌カバロダン、ニ
    トロ％Ｃ１〜Ｃ６アルキル及ヒＣ１〜Ｃ６アルコキシか
    らなる群から選ばれた１個〜３個の置換基で置換されて
    いる置換ベンゼンスルホニル；並ヒにアルカリ金属のカ
    チオン、アルカリ土類金属のカチオン、遷移金属のカチ
    オン、アンモニウムイオン及びアルキルがＣ１〜Ｃ６ア
    ルキル及びＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから選ばれる
    トリー及びテトラ−（アルキル）アンモニウムイオンか
    ら選ばれた無機もしくは有機カチオン；からなる群から
    選ばれ； Ｒ２ＦｉＣ４〜Ｃ６アル＃ル：Ｃ２〜Ｃ４ア／Ｉ／　ケ
    ＝　、１１／　：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：Ｃ１〜Ｃ６ハ
    ロアルキル；ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル：　及ヒＣ２〜
    Ｃ６ハロアルキニルからなる群から選ばれ； Ｒ５はＣ４〜Ｃ６アルキルからなる群から選ばれ：２が
    水素である時、ｍｔｆ２及び３から選ばれ；そして ２が水素とは他の置換基である時、ｍは１〜３から選ば
    れる特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ５、式 （式中、２及びＹは）、素、塩素、臭素、メチル、エチ
    ル、メトキシ及びニドキシからなる群から独立に選ばれ
    ； ｘｔｉ、もし１個よシ多くのＸがあるならば同じもしく
    は異なったものであってよく、フッ素、塩禦、臭素、Ｃ
    １〜Ｃ４アルキル及び０１〜Ｃ４アルコキシからなる群
    から選ばれ； ｚ、Ｙ及びＸのうち少なくとも２つはメチルであ５す、
    もし２及びＹが両方共メチルであるならばその時はＸの
    うち少なくとも１個はメチルではなく；ＲＩＦｉ水素％
    ヘンゾイル、ニトロベンゾイル、メチルベンゼンスルホ
    ニル、及びアルカリ金属のカチオンからなる群から選ば
    れ； Ｒ２はＣ１〜Ｃｓアルキル、アリル及びプロエチルギル
    からなる群から選ばれ； ＢＳはＣ４〜Ｃ３アルキルから選ばれ；そしてｍｔｉｏ
    、１及び２から選ばれる。） を有する特許請求の範囲第１項〜第４項までのいずれか
    に記載の化合物。 ６、式 （式中、２及びＹはフッ素、塩素、臭素、メチル及びメ
    トキシからなる群から独立に選ばれ；Ｘは、もし１個よ
    シ多くのＸがあるならば同じもしくは異っていてよく、
    フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル及びメトキシから
    なる群から選ばれ；Ｚ、Ｙ及びＸのうち少なくとも１つ
    はメチルであり、もし２及びＹが両方ともメチルである
    ならばその時Ｆｉｘのうちの少なくとも１個はメチルで
    はなく； Ｒ１は水素、ベンゾイル、リチウム、ナトリウム及びカ
    リウムからなる群から選ばれ； Ｒ２はエチル及びアリルから選ばれ； ＢＳはエチル及びｎ−プロピルから選ばれ；そして ｍは０．１及び２から選ばれる。） を有する特許請求の範囲第１項〜第５項までのいずれか
    に記載の化合物。 ７、式 （式中、２はフルオロ、クロロ、プｐモ及びメトキシか
    らなる群から選ばれ； Ｒ１は水素、ナトリウム及びカリウムＡ−らなる群から
    選ばれ； Ｒ２ハエチル及びアリルから選ばれ；そしてＲ３ｉ；ｉ
    　！　ｆ　ｋ及びｎ−プロビル力・ら選ばれる。）を有
    する特許請求の範囲第１項から第６項までのいずれかに
    記載の化合物。 ８、式 （式中、Ｘはフッ素、塩素及び臭素からなる群力為ら選
    ばれ； Ｒ１は水素、ナトリウム及びカリウムカ為らなる群から
    選ばれ； Ｒ２はエチル及びアリルから選ばれ；そしてＲｓはエチ
    ル及びｎ−プロピルから選ばれる。）を有する特許請求
    の範囲第１項力）ら第６項までのいずれかに記載の化合
    物。 ９、式 （式中、Ｘ及び２はフッ素、塩素、臭素及びメチルから
    なる群から独立に選ばれ； Ｘ及び２のうちの１つはフッ素、塩素及び臭素からなる
    群から選ばれ； Ｒ１は水素、ナトリウム及びカリウムからなる群から選
    ばれ； Ｂ２はエチル及びアリルから選ばれ；そしてＲ５はエチ
    ル及びｎ−プロピルから選ばれる。）を有する特許請求
    の範囲第１項から第６項までのいずれかに記載の化合物
    。 １０、　２−［１−（エトキシイミノ）プロピルツー３
    −ヒドロキシ−５−（２−メトキシ−４，６−ノメチル
    フエニル）シクロヘックス−２−エンー１−オン； ２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキ
    シ−５−（２−メトキシ−４，６−シメチルフ、ニル）
    シクロヘックスー２−エンー１−オン：２−（１−（エ
    トキシイ建〕）ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−（２−
    クロロ−３，４，５，６−チトラメチルフ、ニル）シク
    ロヘツクスー２−エンー１−オン； ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキ
    シ−５−（２−プロモー３．４，５，６−チトラメチル
    フ、ニル）シクロヘツクスー２−エンー１−オン； ２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキ
    シ−５−（３−フルオロ−２，４，６−）リメチルフェ
    ニル）シクロヘツクスー２−二ンー１−オン； ２−（１−（エトキシイξ〕）ブチルツー３−ヒト・ロ
    キシー５−（３−クロロ−２，４，６−）リメチルフ、
    ニル）シクロヘツクスー２−エンー１−オンを及び ドロキシ−５−（３−フルオロ−２，も５，６−チトラ
    メチルフエニル）シクロヘックスー２−エンー１−オン からなる群から選ばれた特許請求の範囲第１項から第６
    項までのいずれかに記載の化合物。 １１、式■ （式中、Ｚ、Ｙ及びＸは特許請求の範囲第１項から第６
    項までのいずれかに記載のものである。）を有する化合
    物。 １２、　　式■ 以下余白 （式中、ｚ、ｙ、ｘ及びＢｓは特許請求の範囲第１項か
    ら第６項までのいずれかに記載のものである。） を有する化合物。 １３、活性成分として特許請求の範囲第１項から第１０
    ＩＪまでのいずれかに記載の化合物及びそれらに対する
    キャリヤーを含んでなる除草剤組成物・ １４、　　望まれない植物を厳しく損傷させるか又は殺
    草する方法であって、効果的な量の特許請求の範囲第１
    項から第１０項までのいずれかに記載の化合物又は効果
    的な量の特許請求の範囲第１３項記載の化合物を、前記
    植物又は前記植物の成長媒体に対して適用することを含
    んでなる方法。 雑草の成長を選択的に抑制する方法であって、特許請求
    の範囲第１項から第１０項までのいずれかに記載の化合
    物又は特許請求の範囲第１３項記載の組成物を、前記雑
    草を厳しく損傷させもしくは殺草するのには十分な量で
    あるがしかし前記作物を実質的に損傷させるのには不十
    分な量で、前記作物又は前記作物の成長媒体に対して適
    用させることを含んでなる方法。 １６、栽培され大作物において単子葉植物の雑草の成長
    を選択的に抑制する方法であって、特許請求の範囲第１
    項から第１０項までのいずれかに記載の化合物又は特許
    請求の範囲第１３項記載の組成物を、前記雑草を厳しく
    損傷させるか又は殺草させるのには十分な量であるがし
    かし前記作物を実質的に損傷させるのには不十分な量で
    、前記作物又は前記作物の成長媒体に対して適用させる
    ことを含んでなる方法。 １７、化合物が０．００５〜２０′に９／　ｈａの範囲
    の割合で適用される特許請求の範囲第１４項から１８、
    ％許請求の範囲第１項から第１０項までのいずれかに記
    載の式■の化合物の合成方法であって、 ａ）式■のベンズアルデヒド誘導体をア七トンと反応さ
    せて、式■のケトン誘導体を与え、かつ式■のケトン誘
    導体を、ＲがＣ１〜Ｃ６アルキルである、式■のマロン
    酸エステルと反応させて、式Ｅ［０５−（置換フェニル
    ）−シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を与えると
    と； Ｖ　　　　　　　　　　　　Ｗ ■　　　　　　　　　■ ｂ）弐■の５−（置換フェニル）シクロヘキサン−１，
    ３−ジオン誘導体を式ＸＰ／の酸無水物又は式Ｘ■の酸
    ハリドでアシル化させて、式Ｘ■の２−アシル−５−（
    ｆ換フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
    を与えるとと； （Ｒ’Ｃ０）２０　　　　　　　　Ｒ３Ｃ０ｈａｊ２ｖ
    ｘＶ ■ Ｃ）式ｘｉの２−アシル−５−（置換）、ニル）−シク
    ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を式■（Ｄ　７　Ｊ
    ／　ニア　＊シアミン誘導体と反応させて、式１（式Ｔ
    においてＲ１＝Ｈ）の本発明の化合物を与えること；そ
    して所望により 以下余白 ＸＩ　　　　　　　　　　　　　１ ｄ）式■含有する本発明の化合物を式Ｘｘの化合物と反
    応させて、式■の本発明の化合物を与えるとと； ＸＸ　　　　　　　　　　１ を含んでなる方法。
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