JPS6038354A - 除草剤シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、生物学的活性を有する有機化合物に関し、特
に除草剤の性質及び軸物成長調節の性質を有する有機化
合物、そのような化合物の製造方法、そのような化合物
の製造に有用な中間体、並びに除草剤組成物及びそのよ
うな化合物を使用する方法、さらに植物成長調節用組成
物及びそのような化合物を使用する方法に関する。

従来の技術 除草剤としてのあるシクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体の使用は、その技術分野で知られて（４８） いる所である。例えば「農薬側薬Ｊ（ＣＲＷｏｒｔｈｉ
ｎｇ編集、英国作物保護会議、第６版１９７９）は、ア
ロキシジム−ナトリウム（メチル３−［１−アリルオキ
シイミノブチル］−４−ヒドロキシ−６，６−ジメテル
ー２−オキソシクロへツクノー３−エン−カルボキシレ
ート）トシて商業的に知られたシクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体及び除草剤としてのその使用を記載して
いる。この化合物はオーストラリア特許第４６４６５５
号亜びに英国特許第１４６１１７０号及び米国特許第３
９５０４２０号のような対応特許に開示されている。

さらに最近、１９８０年英国作物保画会議（ｒ１９８０
年英国作作物護会該−雑草、ｉ（事録第１巻、研究報告
ｊｐ、３９〜４６．英国作物保獲会議、１９８０）にお
いて、ＮＰ５５（２−（Ｎ−エトキシブトリミドイル）
−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−
２−シクロヘキセン−１−オン）と呼ばれる除草剤コー
ドでおる新規なシクロヘキサン−１，３−ジオンが発表
された。この化合物はオーストラリア特許箱５０３９１
７号及びその対応特許に開示されている。

問題点を解決するための手段 さて３個又はそれより多くの置換基（少なくともその中
で１個はアシル篩導体である）で置換されている５−フ
ェニル置換基を有する新規群のシクロヘキサン−１，３
−ジオン綽導体は、特に有用な除草剤活性を示すことが
見い出された。

従って本発明は式！ 〔式中、Ｗ（同一であってももしくは相異していてもよ
い。）は、Ｒ５Ｃ０−基及びＲ５Ｃ８−基（ここでＲ５
け０２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキ二ル；ヘン
シル；フェニル；各基がハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ、カルがキシ、（Ｃ１〜Ｃ６７）Ｉ−コキシ）カル
日ソニル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ
，〜Ｃ６アルキル）アミン、及びＮ、Ｎ−ノ（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）アミンからな碍から選ばれた１個〜３個の
置換基で置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル賦、Ｃ２〜Ｃ６フルキニル基、ヘンシル
及ヒフェニル基；からなる群から選ばれる。）；並びに
Ｒ５−Ｃｏ−基のアセタール、ヘミアセタール、オキシ
ム、イミン及びシッフ塩基誘導体； ｙ−ｃｏ−莢及びｙ−ｃｓ−基（とこでＹはヒドロキシ
、メルカプト、Ｃ１〜ｃ６アルキルチオ並びにＭが有機
もしくは無機カチオンであるＭＯ−基及びＭＳ−基から
選ばれる。）；並びにＲ’Ｒ’ＮＣ０−基及びＲ’Ｒ’
ＮＣ８−（ココアＲ’及びＲ′は、水素：ｃ、−ｃ６ア
ルキル；アルキル基がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ４〜Ｃ
６アルコキシ及びフェニルからなる群から選ばれた１〜
３個の置換基で置換されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル
；Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル；カル（５１） デキシ；　（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルがニル；Ｃ１
〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゾイル；ベンゼンスル
ホニル；各基においてベンゼン環がノ・口ｒン、ヒドロ
キシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ４〜
Ｃ６アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルがニ
ル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ
６アルキル）アミノ及びＮ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）アミノからな砿から選ばれた１〜３個の置換基で置
換されているｆｆ換ベヘンソイル基びｔ挨ベンゼンスル
ホニル基；からなる群から独立に選ばれるか又はＲ及び
Ｒ７が共に５〜７員環の複素環を形成する。）；からな
る群から選ばれ： Ｘ（同一であってもよくもしくは相異していて、モヨい
。）ハ、ハロゲン；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル；ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
たＹ′置換基置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ２〜Ｃ
６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ；（５２） ハロゲン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選ばれた置換基
で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６
アルカノイルオキシ：（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カルブ
ニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルス
ルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルファ
モイル：Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アル中ル）スルファモイル：
　Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−スルファモイル
：ベンジルオキシ；ベンゼン猿カハロゲン、ニトロ、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及び０１〜Ｃ
６ハロアルキルからなる群から選ばれた１〜３個の置換
基で置換されている置換ベンジルオキシ＝　ｉｔ８及び
Ｒ９が水素、　Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイ
６ ル、ベンゾイル及びベンジルからなる群から独立に選ば
れるＮＲＲ基；ホルミル基及び０２〜Ｃ６アルカノイル
基並びにそれらのオキシム、イミン及びシッフ塩基誘導
体； からなる群から独立に選ばれ； Ｒ１け水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アルキル基カＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並ヒニベ
ンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ４〜Ｃ６アル
キル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ
及び０１〜Ｃ６アルキルナオからなる群から選ばれた１
〜３個の＠″置換基置換されている置換フェニルからな
る群から選ばれ九Ｍ換基で置換されている置換Ｃ１〜Ｃ
６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゼン
スルホニル；ベンゼン環がハロダン、ニトロ、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４〜
Ｃ６アルコキシ及ヒＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群
から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベ
ンゼンスルボニル；アシル基；並びに無機もしくは有機
カチオン；からなる群から選ばれ； ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２
〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２〜
Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基カハロゲン、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並び
にベンゼン環がハログ区ニトロ、シアン、ＣＮＣアルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６６ ハロアルキル、０１〜Ｃ６アルコキシ及ヒＣ１〜Ｃ６ア
ルキルチオからなる群から辿ばれた１〜３個の置換基で
置換されている置換フェニル、からなる群から選ばれた
置換基で置換されている置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル； からなる群から選ばれ； Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ４〜Ｃ６フルオロアルキ
ル：ＣＡ−Ｃアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アル６ キニル；及びフェニル； からなる群から選ばれ； Ｒは、水素：ハログン；シアノ；Ｃ４〜Ｃ６アルキル；
及ヒ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−力ル？ニル； からなる群から選ばれ； ｍは整数１及び２から選ばれ； ｎは整数１〜４から選ばれ；そして ｍ　＋　ｎは整数３〜５から選ばれる。〕を有する化合
物を提供する。

（５５） 式■を有する化合物において、Ｘがホルミル基及びＣ２
〜Ｃ６アルカノイル並びにそれらのオキシム、イミン及
びシッフ塩基誘導体から選ばれる時、オキシム、イミン
及びシッフ塩基誘導体の性質は、厳密には重要でない。

理論によって結びつけようとするものではガいけれども
、植物において（置換）イミン基が除去されて、Ｘがホ
ルミルもしくはＣ２〜Ｃ６アルカノイルである式Ｉの相
当する化合物を与えてもよいと思われる。ホルミル基及
びＣ２〜Ｃ６アルカノイル並びにそれらのオキシム、イ
ミン及びシッフ塩基誘導体に対する適当な価は、Ｒ１０
が水素及びＣ１〜Ｃ５アルキルから選ばれ、１ Ｒカ水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、
ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェノキシ及びベ
ンジルオキシから選ばれる式−ｃ　（Ｒ１０）＝ＮＲ１
１を有する基を含む。

式１の化合物において、Ｒはアシル基から選ばれる時、
そのアシル基の性質は厳密には重要ではない。理論によ
って結びつけようとするものではないけれども、Ｒがア
シルである時、そのア（５６） シル基はＲが水素である式■の相当する化合物を与える
ために加水分解によって植物において除去されてもよい
と思われている。適当なアシル基はアルカノイル、例え
ばＣ２〜Ｃ６アルカノイル９アロイル、例えばベンゾイ
ル並びにベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ６
アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオからなる群から
選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベンゾ
イル；並びにヘテロアロイル、例えば２−フロイル、３
−フロイル、２−テノイル及び３−テノイルを含む。

式■の化合物において、Ｒが無機又は有機のカチオンか
ら選ばれる時、そのカチオンの性質は、厳密には重要で
はない。理論によって結びつけようとは思わないけれど
も、Ｒがカチオンである時、そのカチオンはＲが水素で
ある式■の化合物を与えるために植物において除去され
てもよいと思われる。適当な無機のカチオンはアルカリ
及びアルカリ土類金属イオン、遷移金属イオンを含む重
金属イオン並びにアンモニウムイオンを含む。適当な有
機のカチオンは、Ｒ、Ｒ、、Ｒ及びＲ１５が、水素；Ｃ
１〜Ｃ１゜アルキル；アルキル基がヒドロキシ、ハロゲ
ン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれた置
換基で置換されていル置換Ｃ１〜Ｃ１゜アルキル；フェ
ニル；ベンジル；並びにＰ換フェニル基とベンゼン環が
ハロダン、ニトロ、シアノ、ｃ　−ｃ　アルキル、Ｃ１
〜Ｃ６６ ハロアルキル、Ｃ−Ｃアルコキシ及ヒ０１〜Ｃ６６ アルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個の置換基
で置換されている置換ベンジル基；からなる群から独立
に選ばれるカチオンＨ１２Ｒ１３ｎ１４Ｒ１５Ｎ＋を含
む。

本発明の化合物は、以下にボされるような２種の異性体
の形で存在することができる。以下〆は基 （Ｘ）ｎ ・　Ｒ１が水素である時、本発明の化合物は以下に示さ
れるような４つの互変異性体のいずれか１つの形で存在
してもよいということが認識されるべきである。ここで
Ｖは基 （５９） Ｉ［ａ　ｌ１ｂ ＩＩｓ　Ｉ’ｄ 式Ｉの化合物において、Ｍ換基Ｗに対して適当な値は、 Ｒ５−Ｃ０−基（ここでＲはＣ２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ
２〜Ｃ６アルキニル；フェニル；名基がハロゲン、ヒド
ロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコ（６０） キシ）カルブニル、アミノ、Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル
）アミノ、及びＮ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミ
ノからなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基で置
換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ〜Ｃアルケニ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニ６ ル基及びフェニル基：からなる群から選ばれる。）並び
にＲ−Ｃｏ−基のアセタール、ヘミアセタール、オキシ
ム、イミン及びシッフ塩基誘導体；ｙ−ｃｏ−基（ここ
でＹはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ６アルキルテ
オ並びにＭが有機もしくは無機カチオンであるＭＯ−基
及びＭＳ−ｉから選ばれる。）； Ｒ’Ｒ’ＮＣ０−（ここでＲ及びＲは水素；Ｃ５〜Ｃ６
アルキル；並びにアルキル基がヒドロ□キシ、ハロゲン
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びフェニルからなる群から選
ばれた少なくとも１種の置換基で置換されているＷ換Ｃ
１〜Ｃ６アルキル；からなる群から独立に選ばれる。） を含む。

好ましい本発明の化合物は、式■ 〔式中、Ｗは（同一であってももしくは相異していても
よい。） Ｒ５Ｃｏ−基及びＲ５Ｃ８−基（ここでＲ５は０２〜Ｃ
６アルケニル；ベンジル；フェニル：並びに各ＩＥハロ
ゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、カルがキシ、（Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ）カルボニル及びＣ２〜Ｃ６アルカノイ
ルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換され
ている、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基、ペンシル基及びフェニ
ル基；からなる群から選ばれる。）； ＹＣ〇−基及びＹＯ２−基（ここでＹはヒドロキシ、メ
ルカプト及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選
ばれる。）；並びに Ｒ’Ｒ’ＮＧＯ−基及びＲＲＮＣ８−基（ここでＲ及び
Ｒ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルカ
ノイル；カルがキシ：（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カルが
ニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ペンソイル；ベ
ンゼンスルホニルカラナル群カラ独立に選ばれるか又は
Ｒ’Ｒ’Ｎ　茫がピペリジン、モルホリン及びピロリド
ンがら選ばれた５〜７員猿の複素環である。）； からなる群から選ばれ； Ｘ（同一であってももしくは相異していてもよい。）は
、ハロダン、Ｃ４〜ｃ６アルキル、ｃ、〜ｃ６ハロアル
キル、Ｃ１〜ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
、ホルミル、０２〜ｃ６アルカノイル、並びに式−Ｃ（
Ｒ”）＝ＮＲ１１（ここでＲ１０は水素及びＣ１〜Ｃ５
アルキルから選ばれ、Ｒ１１はヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ
６アルコキシがら辿ばれる。）を有する基からなる群か
ら独立に辿はれ； Ｒｉｊ水素水素２〜ｃ６アルカノイル；ベンゼン猿カバ
ロダン、ニトロ、０１〜ｃ６アルキル及びＣ４〜Ｃ６ア
ルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置
換されているベンゾイル及び置換ヘンジイル；ベンゼン
猿カハロダン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜
ｃ６アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の置換
基で置換されているベンゼンスルホニル及ヒ置換ベンゼ
ンスルホニル；並びにリチウム、カリウム、及びナトリ
ウムのようなアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム
及びバリウムのようなアルカリ土類金属、マンガン、銅
、亜鉛、鉄、ニッケル、コバルト及び銀のような遷移金
属、アンモニウムイオン並びにアルキルがＣ〜Ｃアルキ
ル及びＣ１〜Ｃ６ヒ６ ドロキシアルキルから選ばれるトリー及びテトラ−（ア
ルキル）アンモニウムイオンから選ばれた無機もしくは
有機カチオン； からなる群から選ばれ； Ｒは０１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ＣＡ
−Ｃアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ６ ル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル及ヒＣ２〜Ｃ６ハロアル
キニルからなる群から選ばれ； Ｒｉｌ：Ｃ，〜Ｃ６アルキルから選ばれ；Ｒ４は水素で
あり； ｍは１であシ； ｎは整数２〜４から選ばれ；そして ｍ　十ｎは整数３〜５から選ばれる。〕を有する化合物
を含む。

本発明のよシ好ましい化合物は、式！ 〔式中、Ｗ（同一でおってももしくは相異していてもよ
い）は、 Ｒ５Ｃ０−基（ここでＲはｃ　−ｃ　アルケニル；６ ハロダン、ヒドロキシ、０１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ４〜
Ｃ６アルキルテオ、０２〜Ｃ６アルカノイル、カルがキ
シもしくは（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルがニルで置換
されたＣ１〜Ｃ６アルキル；ベンジル；フェニル；及び
メトキシ、ニトロもしくはシアンで置換されたフェニル
；から万る群から選ばれも）；ＹＣ〇−基（ここでＹは
ヒドロキシ、メルカプト及びＣ４〜Ｃ６アルキルテオか
らなる群から選ばれ石。）； Ｒ’Ｒ７ＮＧＯ−基及びＲＲＮＣ８−基（ここでＲ及び
Ｒは水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル：カル？キシ；（Ｃ４〜
Ｃ６アルコキシ辺ルボニル；及び０１〜Ｃ６アルキルス
ルホニル；からなる群から独立に選ばれる。）； から々る群から選ばれ； Ｘけ（同一であってももしくは相異していてもよい。）
、ハロダン；Ｃ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ１〜ｃ６アルコキ
シ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；及びＣ２〜Ｃ６アルカノ
イルからなる群から独立に選ばれ； Ｒ１は水滓、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、並びにアルカリ
及びアルカリ土類金属からなる群から選ばれ； Ｒ２１Ｊ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ノリアルキ
ル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル
及びＣ２〜Ｃ６アルキニルからなる群から選ばれ； ｎｓけＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選ばれ；Ｒ４
は水素であシ； ｍは１であり； ｎは整数２〜４から選ばれ；そして ｍ＋ｎは整数３〜５から選ばれる。〕 を有する化合物を含む。

本発明の一層よシ好ましい化合物は、式ｌ〔式中、Ｗは Ｒ５Ｃ０−基（ここでＲ５はＣ３〜Ｃ６アルケニル；ハ
ロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルカノ
イル、カルボキシもしくは（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カ
ルブニルで置換されだＣ１〜Ｃ６アルキル；ベンジル；
及びフェニルからなる群から選ばれる。）； ＹＣ〇−基（ここでＹはヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アル
キルチオから選ばれる。）；並びにＲ’Ｒ’ＮＣ０−基
及びＲ’Ｒ’ＮＣ８−基（ここでＲ６及びＲ７は、水素
：Ｃ１〜Ｃ６アルキル；カルボキシ；及び（Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ）カルがニルからなる群から独立に選はれる
。）； から々る群から選ばれ； Ｘは（同一であってもよく相異していてもよい）、ハロ
ダン、メチル、メトキシ、メチルチオ及びアセチルから
なる群から独立に選ばれ： Ｒ１は水素及びアルカリ金属から選ばれ；Ｒ４ｄＣ−Ｃ
アルキル、０１〜Ｃ３ハロアルキ３ ル、アリル、ハロアリル及びプロパルギルからなる群か
ら選ばれ； Ｒ３はＣ１〜Ｃ３アルキルから選ばれ；Ｒ４は水素であ
シ； （６７） ｍは１であり； ｎは整数２及び３から選ばれ；そして ｍ　＋　ｎは整数３及び４から選ばれる。〕を有する化
合物を含む。

以下余白 （６８） 本発明の特に好ましい化合物の一層は、ベンゼン環が２
−及び６−位置に置換されている式■の化合物である。

それは式 〔式中、Ｗは Ｒ５Ｃ０基（ここでＲ５はアリル；ノリダン、Ｃ４〜Ｃ
アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、カル？キク本
しくけ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルブニルで置換され
たＣ１〜Ｃ６アルキル；及びベンジルからなる群から選
ばれる。）； ＹＣ〇−基（ここでＹはヒドロキシ及びＣ４〜Ｃ６アル
キルチオから選ばれる。）；並びにＲ’Ｒ’ＮＣ０−基
及びＲ’Ｒ’ＮＣ８−基（ここでＲ６及ヒＲ’ｔｉ、ハ
ロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、カルがキシ及び（Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ）カルがニルから々る群から独立に選ば
れる。）；からなる群から選ばれ； Ｘ、Ｘ２及びＸ６はメチルであり； Ｒ１け水素及びアルカリ金属から選ばれ；Ｒ２１ｔｉＣ
２〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキル、アリル、
ハロアリル及びプロパルギルからなる群から選ばれ； Ｒ５は０２〜Ｃ３アルキルから選ばれ；Ｒ４は水素であ
Ｑ；そして ｎはＯ又は１である。〕 を有する化合物である。

さらに本発明の特に好ましい化合物の群は、ベンゼン環
が２−１４−及び６−位置に置換されている式Ｉの化合
物である。それは式 Ｒ５Ｃ〇−基（ここでＲはアリル；ハロゲン、Ｃ〜Ｃ６
アルキルチオ、カル？キシもしくは（Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ）カルボニルで置換された０１〜Ｃ６アルキル；か
らなる群から選ばれる。）；ｙｃｏ−基（ここでＹはヒ
ドロキシ及ヒ０１〜Ｃ６アルキルチオから選ばれる。）
；並びにＲ６Ｒ７ＮＣ０−基及びＲ６Ｒ７ＮＣ０−基（
ここでＲ６及びＲは水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、カルが
キシ及び（０１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニルからガる
群から独立に選ばれる。）； からなる群から選ばれ； Ｘ２．Ｘ４及びＸ６はメチルであり； Ｒ１は水素、ナトリウム及びカリウムから選ばれ；Ｒ２
はエチルであシ； Ｒ３はエチル及びｎ−グロビルから選ばれ；そして Ｒ４は水素である。〕 を有する化合物である。

Ｗに対する特に好ましい値は、アリルカル？ニル；クロ
ロメチルカルがニル；２−クロロエチルカルがニル；メ
チルチオメチルカルがニル；エトキシカルボニルメチル
カルがニル：チオヵルパモイ／ｌ／　：　Ｎ、Ｎ−−）
）チルカルバモイル；カルがキシチオカルバモイル；及
びエトキシカル？ニルチオカルバモイルを含む。

本発明の化合物の例は以下のものを含む。

本発明の化合物の特定の例は以下の表１に示された化合
物を含む。

以下余白 表　１ 化合物 Ｎｏ　（Ｘ）　（Ｗ）ｍＲ’　Ｒ２Ｒ５５２，４，６−
（ＣＨ，）３３　ＣＨ３ＣＨＨＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ３＝Ｃ
ＨＣＯ＝ｃ’５ｃｔ ６　２．４．６−（ＣＨ３）、　ＨＣ２Ｈ３Ｃ２Ｈ５３
−Ｃ６Ｈ５Ｃ０ ７２，４，６−（ＣＩＩ、）３３−Ｃ／Ｃ％ＣＯＨｅ、
Ｈ５ＣＡ８　２．４，６−（Ｃ馬）５３−ＣＨ３ＣＨＨ
Ｃ２Ｈ３Ｃ２Ｈ５＝ＣＨＣＯ ９２，４，６−（ＣＨ３）、３−（４−ＨＣ２Ｈ４Ｆ　
ＣＡＣＨ３０Ｃ６■■４ＣＯ） １０　２．４．６−（ＣＨ，）５３−（４−ＨＣ賜α　
ＣへＮ０２Ｃ６Ｈ４ＣＯ）＝ＣＨ（２ １１２，４，６−（ＣＨ５）、３−（４−ＨＣＩ（２Ｃ
Ｃ２１（、。

ＮｃＣ６Ｈ４ＣＯ）ミｃＨ 表　１　−　続 １２　２．４，６−（ＣＨ３）、３−（４−Ｎａ　ＣＨ
２ＣＨＣ２Ｈ５ＮＯ２Ｃ６Ｈ４ＣＯ）；ＣＨ２ １３２，４，６−（ＣＨ５）、　３−Ｃ６Ｈ３Ｃ）Ｉ２
ＣＯＨＣ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５１４４，６−（ＣＨ５）２３−
（Ｃに２Ｈ４ＣＯ）ＨＣ２Ｈ５Ｃ２Ｔ（５１５２，４，
６−（ＣＨ３）、３−　ＨＣ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５１７２，６
−（ＣＨ５）２３−（Ｃμ五２Ｃｏ）　ＨＣ２Ｈ５Ｃ２
Ｈ５１８２，４，６−（ＣＨ５）５３−　ＨＣ２Ｈ３Ｃ
２Ｈ５（鳴ｃｏｃ賜ｃｏ） １９２．４，６−（ＣＩ（３）３３−（Ｃ６Ｈ５）２−
ＨＣ２Ｎ（５Ｃ２Ｈ５ＣＯ ２０２，４，６−（ＣＩ（５）、３−ＨＯＣＯＨＣＡ　
ＣＡ２１　２．４．６−（ＣＩ（３）３３−（ＣＨ３）
２ＮＣＯＨＣ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５２２２，４，６−（ＣＨ５
）、３−（Ｃ２Ｈ５ＳＣＯ）　ＨＣ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５２３
２，４，６−（ＯＩ（５入３（２Ｈ５−００ＯＮＨＣ８
ＨＣ２Ｈ５Ｃ−５２４２，４，６−（ＣＨ５）３３−）
Ｉ２ＮＣ８ＨＣ２Ｎ（５Ｃ２Ｎ（５２５２，４，６−（
Ｃ穐）３３−Ｈ０２ＣＮＨＣ８ＨＣ２Ｎ（５Ｃ２町本発
明の化合物は種々の方法によって製造することができ、
さらにある見地から本発明は式Ｉの化合物の製造方法を
与える。

有利なことに、本発明の化合物の製造全３又は４０部分
で考慮することができる。

部分Ａは弐Ｄｌ有する５−アリールシクロヘキサン−１
，３−ジオンの生成を包含する。この反応は以下による
２つの工程にセいて行なわれてよい。

（１）好ましくは塩基の存在で、式ｖを有するアルデヒ
ド誘導体をアセトン（ＩＶａ）もしくは式■ｂヲ有する
アセトン誘導体と反応させて、それぞれ弐Ｍａもしくは
ｖｔｂ’ｌ有するケトン誘導体を生成させること；そし
て好ましくは塩基の存在で、弐Ｍａｔ有するケトン誘導
体を式■ａｉ有するマロン酸エステル誘導体と、もしく
は式■ｂｔ−有す、るケトン誘導体を式■ｂ’ｌ有する
マロン酸エステルと反応させて、それぞれ式■ａもしく
は■ｂを有する中間体を与え、これを好ましくは酸の存
在で直接分離もしくは加水分解させて弐Ｄｌ有する５−
アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを４えること
、又好ましく祉塩基の存在で、式Ｍａｅ有するケトン誘
導体を式■Ｃを有するアルカン酸エステルと反応させて
、式ｉｎ有する５−アリールシクロヘキサン−１，３−
ジオンを与えるとと； （１１）好ましくは塩基の存在で、式Ｖを有するアルデ
ヒド誘導体を式■ｂ′ｆｔ有するマロン酸エステルと反
応させて、式Ｍｃｆｉｒ有するアリールメチリデンマロ
ネート誘導体を与え、これを好ましくは塩基の存在で、
式■ｄｆ有するアセト酢酸誘導体と反応させて、式■ｃ
ｉ有する中間体を４え、これを好ましくは酸の存在で、
直接分離するかもしくは加水分解させて、式ＩＸｔ−有
する５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを与
えるとと；又は（ｉｎ）好ましくは塩基の存在で、式■
を有するアルデヒド誘導体を式ＩＶａ’ｅ有する酢酸エ
ステルと反応させて、式Ｍｄ’（ｒ有する２−アリール
アルケノエート誘導体を与え、これを好ましくは塩基の
存在で、式■ｄを有するアセト酢酸エステル誘導体と反
応させて、式■ａを有する中間体を与え、これを好まし
くは酸の存在で直接分離もしくは加水分解して、式１１
−有する５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオン
を与えること。

部分Ｂは弐ＸＩ［Ｉｅ有する２−アシル−５−アリール
シクロヘキサン−１，３−ジオンを与えるための式ＤＩ
有する化合物のアシル化全包含する。この反応は式■を
有する５−アリールシクロヘキサン−ＩＩ３−ジオンを
以下のものと反応させることによって達成されてよい。

（１い　Ｍがアルカリ金属イオンであり、ＲがＣ１〜Ｃ
６アルキルである、相当する式Ｘｌｅ有する酸のアルカ
リ金属塩又は式Ｘｉ有するアルコキシド塩のいずれかの
存在で、式ｘを有する酸無水物；（Ｖ）　弐ＸＩＶｆｆ
ｉ有する相当する酸の存在で、式ｘを有する酸無水物； （ｖｉ）　ルイス酸触媒の存在で、ｈａｔがハロケ゛ン
を表わす式ｘｖ金含有る酸ハリド； （ｖｉＤ　式ｘｖヲ有する酸ハリドと式ＸＩｖを有する
酸との混合物；又は （ｖｉｉｉ）アルカリもしくはアルカリ土類金属の水素
化物（次いで式Ｘを有する酸無水物もしくは式Ｘ■を有
する酸ハリドと反応させる） 選択的に、とのアシル化反応は以下のことによって達成
されてもよい。

０リ　ピリジンの存在で弐Ｄｌ−有する５−アリールシ
クロヘキサン−１，３−ジオンを式ｘｖヲ有する酸ハリ
ドと反応させて、弐■を有する中間体０−アシル訪導体
を与えるとと；及び （Ｘ）　弐Ｘｌ有する中間体をルイス酸触媒と反応させ
ること； （Ｘｉ）　弐′ＸＭ’を有する中間体を式ＸＩＶを有す
る酸と反応させること；又は へ１１）式■を有する中間体をイミダゾールと反応させ
ること。

部分Ｃｉｉ：Ｒ’が水素である、すなわち式■を有する
化合物である式■を有する本発明の化合物の生成を包含
する。この反応は弐■を有する２−アシル−５−アリー
ルシクロヘキサン−１，３−ジオンを （ｘｉｉｉ）　式ｘｖｕｉ有するアルコキシアミン誘導
体；又は （７９） （Ａｖ）成鳥を有する中間体オキシム誘導体を与えるた
めにヒドロキシルアミンと反応させ、そして式ｘｖｎｉ
ｉ有する中間体オキシムを、式蕉（ここでＬは例えばク
ロリド、プロミド、ヨーシト、ス　−ルフェート、ニト
レート、メチルスルフェート、エチルスルフェート、テ
トラフルオロ？レート、ヘキサフルオロホスフェート、
ヘキサフルオロホスフェ−ト、メタンスルホネ−）、フ
ルオロスルホネート、メタンスルホネート、トリフルオ
ロメタンスルホネートのような解離性基である。）を有
するアルキル化剤と反応させることによって達成されて
もよい。

部分ＤｌｄＲが水素とは他の置換体である式Ｉの本発明
の化合物の生成を包含する。

Ｒ１が弐Ｉｌを有する化合物のエーテル、アシルもしく
はスルホニル誘導体を形成する、式Ｉを有する本発明の
化合物は、式ｘＸのエーテル化、アシル化もしくはスル
ホニル化剤と反応させることによって、式■の本発明の
相当する化合物から製造されてもよい。

（８０） Ｒ１が無機又は有機のカチオンである式■を有する本発
明の化合物は、Ｒ１が水素、すなわち式■の化合物であ
る式■を有する本発明の化合物から、前記式■の化合物
全無機又は有機塩と反応させることによって製造するこ
とができる。例えばＲ１がアルカリ金属イオンである式
ｌの化合物は、適当な式■の化合物を適当なアルカリ金
属の水酸化物又はアルコキシレートと反応させることに
よって製造することができる。Ｒ１が遷移金属イオン又
は有機カチオンである式■の化合物は、同様に適当な弐
Ｈの化合物を適箔な遷移金属塩又は有機塩基と反応させ
ることによって製造することができる。

選択的に、Ｒが遷移金属イオン又は有機カチオンである
式１の化合物は、Ｒ１がアルカリ金属イオンである適当
な式Ｉの化合物を適当な遷移金属塩又は有機塩と反応さ
せることによって製造することができる。

従って、さらにある見地から本発明は、前記のように規
定されている式ｌの化合物の製造プロセスを与え、その
プロセスは以下を含んで々る。

式ｘｍｔ有する２−アシル−５−（アリール）シクロヘ
キサン−１，３−ジオン誘導体を式溜ヲ有するアルコキ
シアミン誘導体と反応させて、式ｎｔ有する本発明の化
合物を与えるか又は式ｘｍｔ有する２−アシル−５−（
アリール）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体をヒ
ドロキシルアミンと反応させ、かつ式ＸＶＩｉ’ｉ有す
るオキシム中間体を、Ｌが解離性基である式■を有する
アルキル化剤でアルキル化して式■を有する本発明の化
合物を与えること；及び所望によシ式■を有する本発明
の化合物を、Ｌが解離性基である式ＸＸヲ有する化合物
と反応させて、式Ｉ’ｌｋ有する本発明の化合物を与え
ること。

式Ｖ　、　Ｍａ　、　■ｂ、　Ｍｅ　、　Ｍｄ　、■ａ
　、　Ｍｌｌｂ　、■Ｃ９Ｉｔ（、ＸＩ　、　ｘＶｔ及
びＸＶＩｉｔ有する中間体化合物のうちのいくつかは、
新規化合物でｈＦ）、従っ、てさらに実施態様において
、本発明は式Ｖ　、　Ｍａ　、　Ｗｂ　。

Ｍｅ　、　Ｍｄ　、■ａ、■ｂ、■ｃ　、　■、　ＸＩ
［Ｉ　、　Ｘ■及びｘｖｍ’ｔ−有する新規化合物並び
にそれらの製造方法を与える。

前記化合物の構造は、次に詳細に示す。ここでＩ　ＩＩ ＣＨ，Ｃ０ＣＨ５ＣＨ５ＣＯＣＨ２ＲＣＨ，ＣＯ□Ｒｆ
Ｖａ　Ｗｂ　ｆＪｅ φ−ＣＨｏ ■ φ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０ＣＨφ−ＣＨ＝ＣＲ−ＣＯＣＨ３
ｖｔａ　ｗｂ φ−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ０２Ｒ）２　φ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ２
ＲＭｅ　Ｍｄ ＲＣＨ（Ｃ０２Ｒ）２ＣＨ２（ＣＯ２Ｒ）２■＆　Ｗｂ Ｒ’　ＣＨ２Ｃ０２ＲＣＨ，Ｃ０ＣＨＲ’　ＣＯ□Ｒ■
ＣＷｄ ■ａ　■ｂ （Ｒ３ｃｏ）２ｏ　ｒｔ５ｃｏ２ｙｉ　ＲＯＭＸ　ＸＩ
　Ｍ Ｒ３Ｃ０Ｈ ２Ｒ５Ｃ０ｈａ１ ＸＶ　ＸＶ Ｍ Ｈ２ＮＯＲＲ２Ｌ　Ｒ１Ｌ ■　Ｘ■　豆 式Ｖ、■、■、　■、　Ｘ　、　Ｍ　、　ＸＸＩ　、　
Ｘ１ｌｌ　、　ＸＷ　及び罵を有する中間体化合物のう
ちのいくつかは、新規化合物であシ、従っ−てさらに実
施態様として、本発明は式Ｖ　、　Ｗ　、■、　Ｄ（、
Ｘ　、　Ｘ［ｌ　、　ＸＸＩ　、　ｘｍ　。

■及び鳥を有する新規化合物（置換基は前記のようであ
る。）並びにそれらの製造方法を与える。

式Ｉを有する化合物は除草剤として活性があり、従って
さらにある見地から本発明は、望ましくない植物をきび
しく損傷を与えるかもしくは殺草する方法であって、植
物もしくは植物の成長媒体に前記のような有効量の式■
を有する化合物を適用することを含んでなる方法を提供
する。

一般的に言って、式■を有する化合物は、種々の植物に
対して除草効果がある。しかしながら本発明の化合物の
うちいくつかは単子葉植物に対して選択的に活性があル
、双子葉植物は、他の植物種に対してきびしく損傷を与
えるかもしくは殺草する本発明の化合物の適用割合によ
って相対的に影響を受けない。

さらに式Ｉを有する化合物のうちいくつかは、単子葉植
物の群において選択的に活性があり、栽培された作物に
おいて単子葉雑草、特に穀物において野性草を抑制する
のに十分な割合で使用されてもよい。本発明のそのよう
な化合物のうちいくつかは特に小麦及び他の穀物類のよ
うな栽培された単子葉植物の作物において、野生のオー
ト麦及びどくむぎのような野性の草の抑制に有用である
。

従って、またさらにある見地から本発明は小麦のような
穀物の作物において、栽培された作物、特に野生草の中
の単子葉植物の雑草を抑制する方法を提供し、その方法
は雑草に厳しく損傷を与えるか又は殺草するのに十分で
あるが実質的に作物に損傷を与えるのには不十分な量で
、前記規定されたように、式Ｉの化合物を作物、すなわ
ち作物の成長媒体に対して適用させることを含んでなる
。

式Ｉの化合物は植物に直接（出現後の適用）か又は植物
の出現前（出現前の適用）の土壌に適用されてよい。し
かしながら、その化合物は一般に植物出現後に適用され
る時にはより効果的である。

弐Ｉの化合物は植物に厳しく損傷を与えるか又は殺草す
るという成長抑制のためにそれ自身使用することができ
るが、しかし好ましくは固体もしくは液体稀釈剤を含む
キャリヤーと混合して本発明の化合物を含んでなる組成
物の形で使用される。

従って、−またさらにある見地から本発明は前記規定さ
れたような弐Ｉの化合物及びそれに対し農業的に満足な
キャリヤーを含んでなる植物成長抑制、植物損傷又は植
物殺草組成物全提供する。

式１の化合物のうちいくつかは、有用々植物成長調節活
性を示す。例えば式■を有する化合物はある適用割合で
栽培された植物の作物において、野性草に対して選択的
に活性のある除草剤である一方、それらは前記作物にお
いて植物成長調節効果を示す。

植物成長調節効果は多数の方法において明らかにされて
よい。例えば頂点勢力の抑制、予備的な芽の成長の刺激
、早期開花及び種子形成の刺激、開花の増加及び種産出
の増加、茎の太シ、茎の縮小並びにぶんけつ等である。

本発明の化合物によって示された植物成長調節効果は１
１例えば小麦及び大麦のような作物におけるぶんけつ及
び茎の縮小を含む。

従って、また、さらにある見地から本発明は、植物の成
長を調節する方法でおって、前記のような有効量の式Ｉ
の化合物を植物、植物の種子もしくは植物の成長媒体に
適用させることを含んでなる方法を提供する。

本発明の植物成長の調節方法を行なうために、式１１ｉ
ｉ−有する化合物を直接植物（出現後適用）に又は植物
の出現前に（出現前適用）種子もしくは土壌に適用して
よい。

式１有する化合物は、植物の成長を調節するためにそれ
自身で使用されてよいが、しかし一般に好ましくは固体
もしくは液体の稀釈剤を含んでなるキャリヤーと混合し
て、本発明の化合物を含む組成物の形で使用される。従
って、また１、さらにある見地から本発明は、前記のよ
うな式Ｉを有する化合物及びそれに対する農業的に満足
なキャリヤーを含む植物成長調節組成物を提供する。

本発明の組成物は固体、液体又はペーストの形態であっ
てよい。その組成物は即座の使用に対して用意のできて
いる稀釈組成物と使用前に稀釈を必要とする濃厚組成物
の両方を含む。従って本発明の組成物における活性成分
の濃度は配合の種類及びその組成物が例えば微粉の配合
もしくは水性のエマルジ目ンのような使用に容易である
かどうか又はその組成物が例えば使用前の稀釈に適当で
ある乳化可能な濃厚物もしくは湿潤可能な粉末のような
コンセントレートであるかどうかに依存して変るであろ
う。一般に本発明の組成物は、１　ｐｐｍ〜９９重量％
の活性成分を含んでなる。

その固体組成物は活性成分が固体稀釈剤と混合されてい
る粉末、ダスト、ペレット、粗粒及びグラニユールの形
であってよい。粉末及びダストは微細に分割された組成
物を与えるために活性成分を固体キャリヤーと混合又は
粉砕することによって製造することができる。グラニユ
ール、粗粒及びペレットは活性成分を固体キャリヤーに
結合させることによって、例えば予備成形された粒状固
体キャリヤーを活性成分でコーチングもしくは含（９１
） 浸させることによって、又は凝集技術によって製造する
ことができる。

固体キャリヤーの例は例えばカオリン、ベントナイト、
ケイノウ土、７ラー土、アタクレー、ボレ、レス、タル
ク、石粉、ドロマイト、石灰石、石灰、炭酸カルシウム
、粉末マグネシア、酸化マグネシウム、硫酸マグネシウ
ム、セラコラ、硫酸カルシウム、ノ量イロフィライト、
ケイ酸、シリケート及びシリカダルのような鉱物上及び
クレー；例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム及び尿素のような肥料；例えば粗粒の
あら粉と小麦粉、樹皮のあら粉、木のあら粉、堅果のか
らのらら粉、及びセルロース粉末のような植物起源の天
然産物；並びに例えば粉砕又は粉末のグラスチック及び
樹脂のような合成ポリマー材料を含む。

選択的に、その固体組成物は活性成分及び固体キャリヤ
ーが液体中で活性成分の分散を容易にするために湿潤、
乳化及び／又は分散剤として作用する１種もしくはそれ
より多くの界面活性剤と組（９２） 合せられている分散可能な又は湿潤可能４ダスト、粉末
、グラニユール又は粗粒の形であってよい。

界面活性剤の例はカチオン系、アニオン系及び非イオン
系の種類のものを含む。カチオン系界面活性剤は第四級
アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルアンモニ
ウムプロミドのような長鎖アルキルアンモニウム塩を含
む。アニオン系界面活性剤はセッケン又は脂肪酸のアル
カリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩；リグ
ニンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及び
アンモニウム塩；ジチルナフタレンスルホン酸、ジー及
びトリーイソノロビルナフタレンスルホン酸、スルホン
化ナフタレン及びす７タレン０導体のホルムアルデヒド
との縮合生成物の塩、スルホン化ナフタレン及びナフタ
レン誘導体のフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合
生成物の塩、のようなナフタレンスルホン酸塩、並びに
ドデシルベンゾンスルホン酸のようなアルキルアリール
ベンゼンスルホン酸の塩ヲ含む了り−ルスルホン酸のア
ルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニラム塩；硫
酸の長鎖モジエステル又はラウリルスルフェートのよう
なアルキルスルフェート及び硫酸の脂肪アルコールグリ
コールエーテルとのモノエステルのアルカリ金属、アル
カリ土類金属及びアンモニウム塩全含む。非イオン系界
面活性剤はオレイルアルコール及びセチルアルコールの
ような脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成
物；フェノール並びにイソオクチルフェノールオクチル
フェノール及びノニルフェノールのようなアルキルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物；ヒマシ油と
エチレンオキシドとの縮合生成物；長鎖脂肪酸及びヘキ
シトール無水物から誘導された部分エステル、例えばソ
ルビタンモノラウレート、並びにエチレンオキシドとそ
の縮合生成物；エチレンオキシド／プロピレンオキシド
ブロックコポリマー；２ウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセタール；並びにレシチンを含む。

液体組成物は所望により湿潤、乳化及び／又は分散剤と
して作用する１種もしくはそれよシ多くの界面活性剤を
含む液体キャリヤーにおいて活性成分の溶液又は分散液
を含んでなってよい。液体キャリヤーの例は水；例えば
ケロシン、溶剤ナフサ、石油、コールタール油及び芳香
族石油留分のような鉱物油留分；例えばパラフィン、シ
クロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒ）’ロナ
７タレン及びアルキル化ナフタレンのような脂肪族、脂
環式及び芳香族炭化水素；例えばメタノール、エタノー
ル、プロパツール、イソゾロパノール、ブタノール、シ
クロヘキサノール及びプロピレングリコールのようなア
ルコール；例えばシクロヘキサノン及びイソホロンのよ
うなケトン；並びに例えば・ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルぎロリドン及びスルホ
ランのような強力な極性有機溶剤を含む。

好ましい液体組成物はスプレー、噴霧、又は水かけによ
る適用に対して適当である活性成分の水性サスインジョ
ン、分散体又はエマルジョンを含んで寿る。そのような
水性の組成物は一般に濃縮組成物を水と混合することに
よって製造される。

適”ｙｔｍｍｍ成物はエマルソ目ンコンセントレート、
ペースト、油分散液、水性サスペンション及び湿潤性粉
末を含む。そのコンセントレートは通常長期間の貯蔵に
耐えかつそのよう力貯蔵後通常のスプレー装置によって
適用を可能にするだけの十分な時間の間、均一に保つ水
性配合物を形成するために水による稀釈が可能であるこ
とを必要とされる。そのコンセントレートは便宜的には
２０〜９９重量％、好ましくは２０〜６０重量％の活性
成分を含む。

エマルジョン又は乳化可能なコンセントレートは便宜的
には１種もしくけそれよシ多くの界面活性剤を含む有機
溶剤中に活性成分を溶解させることによって製造される
。ペーストは微細に分割された活性成分を微細に分割さ
れた固体キャリヤー、１種もしくはそれよ多多くの界面
活性剤及び所望により油とブレンドすることによって製
造することができる。油分散液は活性成分、炭化水素油
、及び１種もしくはそれより多くの界面活性剤を共に磨
砕することによって製造することができる。

水性サスベンジ町ンのコンセントレートは便宜的には活
性成分、水、少なくとも１種の界面活性剤及び好ましく
は少なくとも１種の懸濁剤の混合物をボールミル磨砕す
ることによって製造することができる。適当な懸濁剤は
例えばポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナトリウムカル
がキシメチルセルロース及び植物性がムのアラビアゴム
とトラガカントゴムのような親水性コロイド；例えばモ
ンモリロン石、バイデライト、ノントロン石、ヘクトラ
イト、サポー石、ソーコナイト、及びベントナイトのよ
うな水利コロイド無機シリケート；他のセルロース誘導
体；並びにポリ（ビニルアルコール）を含む。湿潤性粉
末コンセントレートは活性成分、１種もしくはそれよシ
多くの界面活性剤、１種もしくはそれより多くの固体キ
ャリヤー及び所望により１種もしくはそれより多くの懸
濁剤を共にブレンドし、かつその混合物を磨砕して要求
される粒度を有する粉末を与えることによって便宜的に
製造することができる。

水性のサスベンジ、ン、分散液又はエマルジョンはその
コンセントレート組成物を所望により界面活性剤及び／
又は油を含む水と混合することによってコンセントレー
ト組成物から製造することができる。

Ｒ１が水素である式■を有する本発明の化合物が酸性で
あるということは注目すべきことである。

従って、式Ｉの化合物は有機又は無機塩基の塩として配
合されかつ適用されてもよい。式Ｉの化合物をそれらの
塩の形で配合しかつ使用する場合に、その塩自体が、す
なわちＲ１が無機もしくは有機カチオンである式Ｉの化
合物が、配合において使用され得るか又はＲが水素であ
る式Ｉの化合物が配合において使用され、そしてその塩
が同一反応系で適当な有機もしくは無機塩基の使用によ
って生じ得るかのいずれかである。

本発明の組成物の適用方法は、大部分は使用される組成
物の種類及びその適用利用の容易性に依存する。固体組
成物はダスチング又は固体全散布もしくはけらまぐ他の
いかなる適当な手段によっても適用され、得る。液体組
成物はスプレー、噴霧、水かけ、かんがい用水への投入
、又は液体を散布もしくはばらまく他のいかなる適当な
手段にもっても適用され得る。

本発明の化合物の適用割合は、例えば使用のために選ば
れた化合物、成長が使用のために選ばれた配合に抑制さ
れ得る植物の同−性及びその組成物が葉又は根の吸収量
に対して適用されているかどうか、を含む多数のファク
ターに依存するであろう。一般的指針として、しかしな
がら１ヘクタール当りｏ、ｏｏｓ〜２０　ｋｇの適用割
合が適当である一方で、１ヘクタール当シ０．０１〜５
．Ｏｋｇが好ましいといえる。

本発明の組成物は本発明の１種もしくはそれより老くの
化合物に加えて、本発明のではなくて生物学的活性を有
する１種もしくはそれより多くの化合物を含んでなって
もよい。例えば前記のように本発明の化合物は一般に双
子葉植物又は広葉種に対してよりも単子葉植物又は草種
に対して実質的により効果的である。結果として、ある
適用においては本発明の化合物の除草剤使用は単独では
作物を保護するのに十分ではないかも知れない。

よってさらにまた下層の実施態様において本発明は前記
規定されたような少なくとも１種の式Ｉの除草剤化合物
と少なくとも１種の他の除草剤との混合物を含んでなる
除草剤組成物を与える。

他の除草剤は式１’を有しないいかなる除草剤であって
もよい。それは一般に補足的な作用を有する除草剤であ
ろう。例えばある好ましい種類は広葉の雑草に対して除
草作用を含む混合物のものである。もう一つの好ましい
種類は接触除草剤を含む混合物のものである。

有用な補足的な除草剤の例は以下のものを含む：Ａ、３
−イングロビルペンゾー２．１．３−チアジアジン−４
−オン−２，２−ジオキシド（一般名称ペンタゾン）の
ようなベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−
２，２−／オキシド：Ｂ、ホルモン除草剤、特に４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（一般名称ＭＣＰＡ）
、２−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）ｆｏピオン酸
（一般名称ジクロルゾロツノ）、　２，４，５−トリク
ロロフェノキシ酢酸（一般名称２，４，５−Ｔ　）、４
−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸（一般名
称２．４−Ｄ）、４−　（２，４−ジクロロフェノキシ
）酪酸（一般名称２．４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−
２−メチルフェノキシ）ゾロピオン酸（一般名称メコプ
ロッ７’）及びそれらの誘導体（例えば塩、エステル、
アミド等）のようなフェノキシアルカン酸： Ｃ，３−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
１，１−ジメチルウレア（一般名称りロロクスロン）の
よ？１３−（４−（４−ハロンエノキシ）フェニル］−
１，１−ジアルキルウレア；０、　２−メチル−４，６
−ジニトロフェノール（一般名称ＤＮＯＣ）、２−ター
シャリ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール（一般名
称ジノターブ）、２−セカンダリ−ブチル−４，６−ジ
ニトロフェノール（一般名称ジノセブ）及びそのエステ
ルジノセブアセテートのようなジニトロフェノール及び
それらの誘導体（例えばアセテート）；Ｅ、Ｎ’、Ｎ’
−ジエチル−２，６−シニトロー４−トリフルオロメチ
ル−ｍ−フェニレンジアミン（一般名称ジニトルアミン
）、２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジノロピル−４−トリ
フルオロメチルアニリン（一般名称トリフルラリン）及
び４−メチルスルボニル−２，６−シニトローＮ、Ｎ−
ジプロピルアニリン（一般名称二トラリン）のようなヅ
ニトロアニリン除草剤； Ｆ、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ツ
メチルウレア（一般名称ジルオン）及びＮ、Ｎ　−ジメ
チル−Ｎ’−（３−（）リフルオロメチル）フェニル〕
ウレア（一般名称フルオメツロン）のようなフェニルウ
レア除草剤； Ｇ、３−（（メトギシ力ルがニル）アミン〕フェ＝ルＣ
３−’ｆルフェニル）−力ルパメ−ｈ＜一般名称フェン
メディファム）及び３−〔（エトキシカル７１？ニル）
アミン〕フェニルフェニルカルバメート（一般名称デス
メノファム）のようなフェニルカルバモイルオキシフェ
ニルカルバメート；Ｈ，５−７ミ／−４−クロロ−２−
フェニルピリダジン−３−オン（一般名称ビラゾン）の
ような２−フェニルビリダジンー３−オン；■、３−シ
クロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシル（一般名
称レナシル）、５−ブロモ−３−ｇｅｅ−ブチル−６−
メチルウラシル（一般名称プロムアシル）及び３−　ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウラシル（一
般名称ターブアシル）のようなウラシル除草剤； Ｊ。２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（イソ−ゾロ
ビルアミン）　−１，３，５−）リアジン（一般名称ア
ドラジン）、２−クロロ−４，６−ジ（エチルアミノ）
　−１，３，５−）リアジン（一般名称シマシン）及び
２−アシド−４−（イソ−ゾロビルアミン）−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン（一般名称アジプロプ
トリン）のよう々トリアジン除草剤； に、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチルウレア（一般名称リヌロン）、３−（４−
クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（
一般名称モノリヌロン）及び３−（４−ブロモ−４−ク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（一
般名称クロロブロムロン）のような１−アルコキシ−２
−アルキル−３−フェニルウレア除草剤； Ｌ、Ｓ−プロビルソノロビルチオカルパメート（一般名
称ペロレート）のようなチオールカルバメート除草剤； Ｍ、４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−
フェニル−１，２，４−トリアジン−５−オン（一般名
称メタミトロン）及び４−アミノ−６−ｔａｒｔ−ブチ
ル４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，３，４−）
リアジ／−５−オン（一般名称メトリプシン）のような
１，２．４−）リアジン−５−オン除草剤； Ｎ、２，３．６−）ジクロロ安息香酸（一般名称２．３
．６−　ＴＤＡ　）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ
安息香酸（一般名称ジカンパ）及び３−アミノ−２，５
−ジクロロ安息香酸（一般名称クロランペン）のような
安息香酸除草剤； ０、Ｎ−ブトキシメチル−α−り四ロー２／、６／−ジ
エチルアセトアニリド（一般名称プタクロル）、相当す
るＮ−メトキシ化合物（一般名称アラクロール）、相当
するＮ−イソーゾロピルｆヒ合物（一般名称プロ・々ク
ロール）及び３／、４／　−ジクロログロビオンアニリ
ド（一般名称プロバニル）のようなアニリド除草剤； Ｐ、２．６−ジクロロベンゾニトリル（−［称ジクロベ
ニル）、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル（一般名称プロモキシニル）及ヒ３，５−ショート
ー４−ヒドロキシベンゾニトリル（一般名称イオキシニ
ル）のよウナジハロペンゾニトリル除草剤； Ｑ、２．２−ジクロロ−プロピオン酸（一般名称ダラポ
ン）、トリクロロ酢酸（一般名称ＴＣＡ　）及びそれら
の塩のようなハロアルカン酸除草剤；Ｒ，４−ニトロフ
ェニル２−ニトロ−４−）　ＩＪフルオロメチルフェニ
ルエーテル＜　一般名称フルオロジフェン）、メチル５
−　（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベン
ゾエート（一般名称ビフェノックス）、２〜ニトロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
安息香酸及び２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル３−エトキシ−４−ニトロフェニルエーテルのよう
なジフェニルエーテル除草剤： ８、　２−クロロ−Ｎ−（：　（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−）リアジン−２−イル）アミノカル
がニル〕ベンゼンスルホンアミ）”（ＤＰＸ４１８９と
して一般に知られている）のようなＮ−（ヘテロアリー
ルアミノカルがニル）ベンゼンスルホンアミド；及び Ｔ、Ｎ、Ｎ−ジメチルジフェニルアセトアミド（一般名
、称ジフェンアミド）、Ｎ−（１−ナフチル）フタルア
ミド酸く一般名称ナブタラム）及び３−アミノ−１，２
，４−）リアゾールを含むその他の除草剤 有用な接触除草剤の例は以下のものを含む：Ｕ、活性の
ある実在物が１，１′−ジメチル−４，４′−ジビリジ
リウムイオン（一般名称パラクエト）であるもの及び活
性のある実在物が１，１′−エチレン−２，２′−ジピ
リジリウムイオン（一般名称ジクエト）であるもののよ
うなジビリジリウム除草剤；■、メタンアルソン酸モノ
ナトリウム（一般名称ＭＳＭＡ　）のような有機砒素系
除草剤；並びにＷ、Ｎ−（ホスホノメチル）−グリシン
（一般名称グリホスエート）及びその塩とエステルのよ
うなアミノ酸除草剤。

以下余白 実施例 本発明を、次の例によって説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。

例１ （ｉ）１％の水酸化ナトリウムの水溶液（２９，５ｍ１
）を、アセトｙ　（５０ｒｎｌ　）及び水（５Ｑａｔ／
）中メシチルアルデヒド（１０，０ｇ；６８ミリ干ル）
のサスベンゾ、ンに、５分間にわたって滴加した。

その混合物を１．２時間の間６５℃の温度で攪拌し、次
で９でビクロロメタン（２００ｄ）で抽出した。

その有機抽出物を水で数回体浄し、無水硫酸ナトリウム
を通、して乾燥し、溶剤をロータリーエバポレーターを
用いて減圧下で蒸発によって除去した。

粘稠な油である生成物１−（２，４，６−）リメ１　′ チルフェニル）ブドー１−エン−３−オンハ、放置した
まま凝固し、白色固体（１１，５，９：９０％）、ｍｐ
６４℃を与えた。陽子磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＬ、
　：　δ（ｐｐｍ））：　２．２５（１２Ｈ，ｍ）：６
．３０（ＩＨ，ｄ）：６．８８（２Ｈ＃ｓ　）；７．６
４（ＩＨ。

ｄ）。

（１１）　ジエチルマロネート（１０，１，９：６０ミ
リモル）を無水エタノール（５０ｒＩＬｌ）中のナトリ
ウム金属（１，４，９：６０ミリモル）の溶液に添加し
、その混合物を還流温度まで加熱した。無水エタノール
（５０１４）中、１−（２，４，６−トリメチルフエニ
ル）ブドーｌ−エン−３−オン（１１，４，９：６１ミ
リモル）の混合物を、２分間にわたって添加し、その混
合物を２時間の間遠流下で加熱した。水酸化ナトリウム
の水溶液（７，３，９：１００−の水中１８０　（ＩＪ
モル）を添加し、その混合物をさらに４百時間還流下で
加熱した。その溶液を水（２００ｉＩＬｌ）の中へ注ぎ
、その水性混合物酢酸エチル（１００ｆｆｉＪ）で２回
抽出した。水性相を濃塩酸で酸性化し、炭酸ガスの発生
が止まるまで靜かに暖めた。水性の混合物を酢酸エチル
で抽出し、無水硫酸ナトリ・ラムを通して乾燥し、溶剤
をロータリーエ・９ボレーターを用いて減圧下での蒸発
によって除去した。生成物である３−ヒドロキシ−５−
メシチルシクロへツククー２−エン−１−オンを淡黄色
固体（１０，９ｇ；　７７．４チ）、ｍｐ　１６５℃と
して得た。陽子磁気共鳴スペクトル（Ｄ６−ツメチル−
スルホキシド；δ（１）Ｐｍ）　）　：　２．０４〜４
．１（１４Ｈ，ｍ）：５．２（ＩＨ，ｓ）；６．８（２
Ｈ，ｓ）；１１．２（ＩＨ，ｂｒｓ）。

仙）プロピオン酸無水物（１５，ＯｗＬｌ）を注意深く
新規に製造されたナトリウムメトキシド（０，４７，９
：９ミ！Ｊモル）に添加した。反応が終ってから３−ヒ
ドロキシ−５−メシチルシクロへツククー２−エン−１
−オン（５，０ｇ：２２ミリモル）を添加し、反応混合
物を１６０℃の温度で２時間還流下で加熱した。過剰の
プロピオン酸無水物を、ロータリーエ・ンポレーターを
用いて減圧下ヤ蒸発によって除去した。３（ｌの水酸化
ナトリウム水溶液Ｃ５０ｍ１＞をその残留物に添加し、
その混合物を強力攪拌しながら１時間の間遠流下で加熱
した。冷却後その混合物を濃塩酸で酸性化し、水性混合
物をジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を無水
硫酸ナトリウムを通して乾燥し、溶剤をロータリーエバ
ポレーターを用いて減圧下で蒸発によって除去した。生
成物である褐色油をシリカデル（ｉ［ＩＪゾクロロメタ
ン）を通してクロマトグラフィーによって精製し、淡黄
色消として３−ヒドロキシ−５−メシチル−２−プロピ
オニルシクロへツククー２−エン−１−オン（３，１７
９；５０．２％）を与えた。陽子磁気共鳴スペクトル（
ｃＤｃｔ３；　δ（ｐｐｍ））　：　１．６０（３Ｈ，
ｔ、、ｒ＝＝ｓＨｚ）；　２．２４（３Ｈ，ｓ）；２．
３７（６Ｈ１＠）；２．６４〜５．２６（７Ｈ，ｍ）；
６．８４（２Ｈ，ｒｎ）：１８．２６（ＩＨ，ｓ）。

一ψ　０℃でジクロロエタン（２０Ｉｎｅ）中の三塩化
アルミニウム（４，０，ｐ、０．０３モル）のサス（ン
ジョンに、ジクロロエタン（１０ｒｎｔ）中の３−ヒド
ロキシ−５−メシチル−２−７°ロビオニルシクロへツ
ククー２−エン−１−オン（２，９、０，０１モル）を
添加した。その混合物を０℃で５分間攪拌し、次いでク
ロトニルクロリド（１，１ｇ、　０．０１（１１１） モル）を添加した。攪拌を０℃で３０分間続け、次いで
２０℃で３時間続けた。褐色の溶液を冷却した稀塩酸（
２Ｍ、２００ｍ１）の中へ注ぎ、それが室温まで暖まる
ように随時振とうした。有機相を分離し、水性相をクロ
ロホルム（２×１００１ｎｌ）で振とうさせた。組合せ
た有機抽出物を硫酸マグネシウムを通して乾燥し、蒸発
させて淡褐色油として３−ヒドロキシ−５−（３１０ト
ニル−２゜４．６−）りメチルフェニル）−２−プロピ
オニルシクロへツククー２−エン−１−オンＣ４，１９
゜８３％）を与えた。陽子磁気共鳴スにクトル（ｃＤｃ
ｔｓ　：　δ（ｐｐｍ））：　１．Ｃ６（ａＨ，ｔ）；
１゜９３（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ　）：２．０７（３Ｈ
，ｇ）：２．１７（３Ｈ，ａ）Ｃ２，３８（３Ｈ１ｓ）
；２．２〜４．０（７Ｈ１ｍ）：６．１〜６．８（２Ｈ
，ｍ）：６．８６（ＩＨ，ｇ）：１８．２０（ＩＨ，ｓ
）。

位）　３−クロロアリルオキシアミン塩酸塩（０，３ｇ
）、次いで無水酢酸ナトリウムＣ０，２９＞を、無水エ
タノール（８０＃ＩＪ）中３−ヒドロキシ−５−（３−
クロトニル−２，４，６−）リメチルフ（１１２） 工二ル）−２−７’ロビオニルシク口へックスー２−エ
ンー１−オン（ｏ、７．１の溶液に添加した。

その混合物を簡単に攪拌し、次いで室温で１６時間放置
したままにした。エタノールをロータリ−エバポレータ
ーを用いて減圧下で蒸発によって除去した。残留物をク
ロロホルムで処理し、有機相を水（５０ｍｌ）で２回洗
浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムを通して乾
燥し、溶剤を減圧下で蒸発によって除去し、無色油とし
て生成物、２−（１’−（３−クロロ了りルオキシイミ
ノ）プロピルクー３−ヒドロキシ−５−（３−１０トニ
ル−２ｒ　４　ｔ　ｈ　−ト！Ｊメチルフェニル）−シ
クロヘックスー２−エンー１−オン（０，７，！ｉｔ、
ｓｓチ）を与えた。陽子磁気スペクトル（ＣＤＣ１，：
δ（ｐｐｍ））：１．１．９（３Ｈ，ｔ　）：１．９２
（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）：２．０９　（３Ｈ２ｍ　）
　；　２．１９　（３Ｈ、ｓ　）　：　２．３９（３Ｈ
，ａ　）　：２．２〜４．０　（７Ｈ，ｍ）　；４．４
〜４．８（２Ｈ１ｍ　）　；　５．８６．７　（４Ｈ１
ｍ　）　：　６．８６　（Ｉ　Ｈ。

ｇ）：１５．２（ＬＨ，ｂｓ）。

以下途白 例２ 化合物６，７，８，９，１０，１１．１３゜１５．１６
．１９及び２２を、例１４ψ及び（ψにおいて記載した
ものと本質的に同じ方法に従って、適当な酸クロリドの
反応、次いで適当なアルコキシアミン塩酸塩との反応に
よって、３−ヒドロキシ−５−メシチル−２−プロピオ
ニルシクロへツククー２−エン−１−オンから製造した
。

化合物１４及び１７ｔ−１適当な５−（ジメチルフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−２−□プロピオニルシクロへツ
ククー２−エン−１−オンで開ＭＬ、例１（り及び位）
において記載されたものと本質的に同じ方法に従う全く
類似した方法で製造した。

生成物の各々を陽子核磁気共鳴スにクトルによって特性
づけ、その分光データを例１１１表３に示す。

例３ ｐ」ノー１−オンｏＦ！！ （１）三弗化硼素ガスを、無水酢酸（２０ｍＡり中、３
−ヒドロキシ−５−メシチル−２−プロピオニル−シク
ロへツククー２−エン−１−オン（４，０ｇ）の攪拌さ
れた水***液の中へゆっくりと泡立たせた。そのガスを
約１時間溶液の中へ泡立たせた後、固形分が分離し始め
、次の時間内でその混合物は淡黄色の半固体に硬化した
。この半固体のものを水性の酢酸ナトリウム（３００ｍ
Ａ！、１１）を含むビーカーの中へ空け、その混合物を
強力に攪拌し、１時間の間９０℃まで加熱した。冷却し
ながらその混合物をクロロホルム（２Ｘ５０ｍ７Ｉ）で
抽出し、有機相を硫酸マグネシウムを通して乾燥し、蒸
発させて褐色消として３−ヒドロキシ−５−（３−アセ
チルアセチル−２，４，６−トリメチルフエニル）−２
−プロピオニルシクロへツククー２−エン−１−オンを
与え、これをシリカゲル（ｉｌｊｌＩ剤クロロホルム）
上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。陽子
磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ６３；δ（ｐｐｍ））：ｘ
、ｔ５（ａｎ、ｔ）；２、１３　（３Ｈ、！ｌ　）　：
　２．２０　（３Ｈ−ｓ　）　：　２．３０　（３Ｈ。

ｓ　）　：　２．３８　（３Ｈｌｓ　）　；　２．２〜
４−０　（７Ｈ２ｍ　）　：５．６０　（Ｉ　Ｈｊｓ　
）　＊　６．８６　（ＩＨ−ｓ、）　：　１５．５　（
ＨＬｂｒｓ）：１８．２（Ｉｎ、ｓ）。

０１）　例１ωに記載されたものと本、質的に同じ方法
に従う３一部ドロキシ−５−（３−アセチルアセテルー
２．４．６−）ジメチルフェニル）−２−プロピオニル
シクロへツククー２−エン−１−オンとエトキシアミン
塩酸塩との反応は、主生成物として２−（１−（エトキ
シイミノ）−ゾロピル〕−３−ヒドロキシ−５−（３−
アセチルアセｆｈ−２，４，６−トリｌｆルフエニル）
シクロヘックスー２−エンー１−オンに）を与えた。そ
の生成物番陽子核磁気共鳴スペクトルによって特性づけ
、分光データを例１１、表３に示す。

例４ （ｉ）ジクロロメタン（５１ｄ）中の３−ヒドロキシ−
５−メシチル−２−プロピオニルシクロへツククー２−
エン−１−オン（１，０３ｐ、３．６ミリモル）の溶液
を、室温で攪拌しながらジクロロメタン（１０ｍ／）中
の三塩化アルミニウム（２，６６Ｉ、２０ミリ七ル）の
サスベンジ、ンに添加した。

その混合物を室温でさらに２０分間攪拌し、次いで水浴
でＯ″Ｃｔで冷却した。ジクロロメタン（５ｄ）中のエ
トキシカル−ニルイソチオシアネート（０，６５ＪＪ、
５１モル）の溶液を満願し、その混合物を０℃で４時間
攪拌した。稀塩酸を添加し、混合物を５０℃で３０分間
加熱した。ジクロロメタン層を分離し、飽和した水性の
塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムを通して乾
燥し、蒸発させて赤色消（１，６６１Ｉ）を与えた。シ
リカゲル（溶１１１１ｍ剤ジクロロメタン）上のカラム
クロマトグラフィーによる精製は、淡黄色消として、３
−ヒドロキシ−５−（３−エトキシカルゲニルチオカル
パモイル−２，４，６−トリメチルフエニル）−２−プ
ロピオニルシクロへックス−２−エンー１−オン（ｏ、
３５ｇ）２与えた。陽子磁気共鳴スペクト＃　（ＣＤＣ
ｌ３；δ（ｐｐｍ）　）は、例１０、表２を参照された
い。

（ｉＤ　例１　（Ｖ）において記載されたものと本質的
に同じ方法に従う３−ヒドロキシ−５−（３−エトキシ
カルがキルチＡカルバモイル−２，４，６−トリメチル
フエニル）−２−７’ロビオニルシクロへツククー２−
エン−１−オンとエトキシアミン塩酸塩との反応は、黄
色前として、２−（１−（エトキシイミノ）ｆロピル〕
−３−ヒドロキシ−５−（３−４）−？シカル？ニルチ
オカルバモイルー２．４．６−トリメチルフエニル）シ
クロへツクノー２−エン−１−オンに）を与えた。その
化合物を陽子核磁気共鳴スペクトルによって特性づけ、
そのデータを例１１．表３に示す。

例５ ２−エン−１−オン（ハ） （１）水中、３−ヒドロキシ−５−（３−エトキシカル
がニルチオカルバモイル−２，４，６−トリメチルフエ
ニル）−２−ｒロピオニルシクロへツクノー２−エン−
１−オン（２，！ｉ’）（例４）及び水酸化ナトリウム
（３ｇ）を攪拌し、８０℃で９０分間加熱した。その混
合物を稀塩酸で酸性化し、ジエチルエーテルで抽出した
。エーテル層を硫酸マグネシウムを通して乾燥し、蒸発
させて油（１，３９）を与え、これをシリカダル（溶離
剤ジクロロメタン）を通してカラムクロマトグラフィー
によって精製し、褐色消として３−ヒドロキシ−５＝（
３−チオカルバモイル−２，４，６−トリメチルフエニ
ル）−２−プロピオニルシクロへツクノー２−エン−１
−オンを与え、これはゆっくり凝固した。陽子磁気共鳴
スペクトル（ＣＤＣ２３：δ（ｐｐｍ））は、例１０、
表２を参照されたい。

（ｉｉ）　３−ヒドロキシ−５−（３−チオカルバモイ
ル−２，４，６−）リメチルフェニル）−２−プロピオ
ニルシクロへツクノー２−エン−１−オンとエトキシア
ミン塩酸塩との反応は、例１　＆）に（１１９） 記載されたものと同じ方法に従って行なわれ、黄褐色消
として２−（１−（エトキシイミノ）プロピルシー３−
ヒドロキシ−５−（３−チオカル・ぐモイル−２，４，
６−トリメチルフエニル）シクロヘックスー２−エンー
１−オン（ハ）を与エタ。その化合物をその陽子核磁気
共鳴スペクトルによって特性づけ、そのデータを例１１
、表３に示す。

例６ ペツクスー２−エン−１−オン（ハ）を例４の（ｉ）及
び（１１）において記載されたものと同じ方法に従って
製造した。但しく＋）における反応をより高い温度で進
行せしめ、大部分の生成物をカラムクロマトグラフィー
によって分離したのを除いた。その化合物をその陽子核
磁気共鳴スペクトルによって特性づけ、その分光データ
を例１１、表３に示す。

例７ （１２０） （１）　２，４．６−トリメチルペンゾイルクロリド（
ｔｏ、６．！ｌをツクｏｐメタン（５０ｍｌ）中に溶解
し、攪拌しながら５℃まで冷却した。四塩化チタン（１
３ＩＩＬｌ）を、温度が１０℃以上に上らないように溶
剤に満願した。次いでジクロロメタン（１ｏｍＪ）中ジ
クロロメチルメチルエーテル（５，４ｒｎｌ　）の溶液
を０．５時間にわたって満願し、攪拌を５〜１０℃でさ
らに１時間続けた。次いでその反応混合物を２時間で２
０℃まで上昇せしめ、その後それを氷水（２００Ｉｎｌ
）を含む分液漏斗の中へ迅速に注ぎ、簡単に振とうし、
層を分離させた。

有機相を過剰の水冷の水性ジメチルアミン（１００ｍｌ
　、　２５　％　）で振とうし、その混合物を室温で一
晩放置した。

ソクロロメタン層を分離し、硫酸マグネシウムを通して
乾燥し、蒸発させて粗製の３−ジメチルカルバモイル−
２、４１６−）　ＩＪメチルペンズアルデヒド（８ｇ）
を与えた。

Ｇｉ）　例１１）〜６１１）及び（Ｖ）に記載されたも
のと本質的に同じ方法に従って、３−ジメチルカルパモ
イＡ／−２，４，６−）リメチルペンズアルデヒドを、
２−（１−（エトキシイミノ）！ロピル〕−３−ヒドロ
キシー５−（３−Ｎ、Ｎ−ツメチルカルバモイル−２，
４，６−トリメチルフエニル）シクロヘックスー２−エ
ンー１−オン（ハ）Ｋ変えた。その生成物を陽子核磁気
共鳴スペクトルによって特性づけ、分光データを例１１
、表３に示す。

例８ −１−む憎 （ｊ）　反応がジメチルアミンを用いないで進められる
のを除いて、例７（１）において記載されたものと同じ
方法に従って、３−ホルミル２，４．６−トリメチル安
息香酸を２．４．６−）リメチルペンゾイルクロリドか
ら製造した。

（１１）例１（１）〜（ｉｉｉ）及び位）において記載
されたものと本質的に同じ方法に従って、３−ホルミル
−２゜４．６−）リメチル安息香酸を、２−（１−（エ
トキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−（３
−カル♂キシ−２，４，６−）リメチルフェニル）シク
ロヘックスー２−エンー１−オンに変えた。生成物を陽
子核磁気共鳴スペクトルによって特性づけ、分光データ
を例１１、表３に示す。

例９ 呟− 水性のアセトン（３ｏｍＪ）中、２−（１−（アリルオ
キシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−５−［３−
（４−ニトロベンゾイル）−２，４゜６−　）　リメチ
ルフェニル〕−シク自ヘックス−２−ニンー１−オンα
０（１６７Ｉｖ）及び水酸化ナトリウム（１４■）の溶
液を、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。トルエン（２
０＃ｕ）を残留物に添加し、次いでトルエンをまた蒸発
させて、褐色固体、ｍｐ　＞　２１０’　（ｄａａ）と
して、２−（１−（アリルオキシイミノ）ｆロピル〕−
３−ヒドロキシ−５−（３−（４−ニトロベンゾイル）
−２，４゜６−）リメチルフェニル〕シクロヘックス−
２１エン−１−オンのナトリウム塩を残した。

剃１」一 式ｘｍ’ｉ有する２−アシル−５−アリールシクロヘキ
サン−１，３−フォノの大部分を油として得て、それを
それらの核磁気共鳴スペクトルによって特徴づけた。便
宜上、陽子核磁気共鳴スペクトルデータを以下の表２に
記録する。

以下余白 例１１ 本発明の化合物の大部分は、油として得られ、それらの
核磁気共鳴スペクトルによって特性づけられかつ同定さ
れ得る。便宜のために陽子核磁気共鳴（ｐｍｒ　）スペ
クトルデータを以下の表３に記録する。

以下余白 （１３０） （１２９） 例１２ この限定し々い例は、本発明の化合物の配合物の製造を
説明する。

ａ）乳化可能なコンセントレート 化合物扁１５を、スプレーによって適用してもよい水性
エマルジョンを与えるために、水で所望の濃度まで稀釈
することができる乳化可能なコンセントレートを与える
ように、７チφのｒＴｅｒｉｃＪＮ１３と３　％　ｖ／
ｖのｒ　Ｋｅｒｒｍａｔ　Ｊ　ＳＣ１５Ｂを含むトルエ
ン中に溶解した。（ｒ　Ｔｅｒｌｃ　Ｊは商標であり、
ｒ　Ｔｅｒｉｃ　Ｊ　Ｎｌ　３はノニルフェノールのエ
トキシ化生成物である：　「Ｋａｍｍａｔ　Ｊは商標で
あり、。

ｒ　ＫｅｍｍａｔＪ　５Ｃ１５Ｂはドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムの銘柄である。） ｂ）水性サスペンション 化合物Ａ　１５　（５重量部）及びｒ　ＤｙａｐｏｌＪ
ＰＴ（１重量部）をｒ　Ｔｅｒｉｃ　ＪＮ　８の水溶液
（９４重量部）Ｋ添加し、その混合物をスプレーによっ
て適用され得る水性サスペンションを与えるように所望
の濃度まで水で稀釈することができる安定な水性サスペ
ンションを生ずるために？−ルミル磨砕した。（ｒ　Ｄ
ｙａｐｏｌ　Ｊは商標であり、ｒＤｙａｐｏｌＪＰＴＩ
−１ア＝オン系懸濁剤である；　ｒ　Ｔｅｒｉｃ　ＪＮ
８はノニルフェノールのエトキシ化生成物である。）ｃ
）　！、化可能なコンセントレート 化合物Ａ１５（１０重量部）、ｒ　Ｔｅｒｉｃ　ＪＮＩ
　３（５重量部）及びｒ　Ｋｅｍｍａｔ　ｊ　ＳＯ１５
Ｂ　（５重量帥を、スプレーによって適用され得る水性
エマルジョンを与えるように、所望の濃度まで水で稀釈
することができる乳化可能なコンセントレートを与える
ためにｓ　ｒ　Ｓｏｌｖｅｓｇｏ　Ｊ　１５０　（８０
重量部）に溶解した。（［５ｏｌｖｓｓｓｏ　Ｊは商標
であシ、ｒ　Ｓｏｌｖａｓｇｏ　Ｊ　１５０は高沸点芳
香族石油留分である。） ｄ）分散性粉末 化合物Ａ　１５　（１０重量部）、ｒＭａｔｅｘｊｌ　
ＪＤＡ／ＡＣ（３重量部）、ｒＡａｒｏｓｏｌＪＯＴ／
Ｂ（１重量部）及びチャイナクレー２９８（８６重量部
）をブレンドし、次いで粉砕して５０μ以下の粒度を有
する粉末組成物を与えた。（ｒ　Ｍａｔｅｘｌ　ｌ　Ｊ
は（１３５） 商標であり、　ｒＭａｔｅｘｌｌＪＤＡ／ＡＣは、ナフ
タレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮金物の二ナトリ
ウム塩である：　ｒ　ＡｅｒｏｓｏｌＪは商標であシ、
ｒ　Ａｅｒｏｓｏｌ　Ｊ　ＯＴ／Ｂはスルホコハク酸ナ
トリウムのジオクチルエステルの銘柄である。）６）強
化コンセントレート 化合物Ａｌ　５　（９９重量部）、シリカエーロダル（
０，５重量部）及び合成無定形シリカ（０，５重量部）
をハンマーミルにおいてブレンドし、粉砕して２００μ
より小さい粒度を有する粉末を生じた。

ｆ）ダスチング粉末 化合物Ａｌ　５　（１０重量部）、アタパルツヤイト（
１０重量部）及びバイロフィライ）（８０重量部）を完
全にブレンドし、次いでハンマーミルにおいて粉砕し、
２００μよシも小さい粒度の粉末を生ずる。

本発明の化合物の乳化可能なコンセントレート及び／又
はサスペンションを本質的Ｋａ）、ｂ）又はＣ）におい
て前記のように製造し、次いで所望Ｋ（１３６） よシ界面活性剤及び／又は油を含む、水で稀釈して化合
物の出現前及び出現後の除草活性の評価において、例１
３及び例１４に記載されたように使用される所望の濃度
の水性組成物を４えた。

例１３ 例１２に記載されたように配合された本発明の化合物の
出現前の除草剤活性を、次の方法によって評価した。

試験糧を有する種子を種箱中に含まれた土壌において２
ｏｎの深さの所に列をなしてまいた。単子葉植物と双子
葉植物を別々の箱にまき、種まきの後その２つの箱を本
発明の組成物の所望の量でスプレーした。２つの複製種
箱を同じ方法で作製したが、しかし本発明の組成物では
スプレーせずに比較用として使用した。すべての箱をガ
ラスハウスの中に置き、発芽を開始させるために、オー
バーヘッドスプレーで軽く水をかけ、次いで最適な植物
成長のために必要とされるようにちょっと水を注いだ。

３週間後箱をガラスハウスから取り出し、処理の効界を
肉眼で評価した。その結果を０が０〜１０チ損傷を表わ
し、１が１１〜３０チ損傷を表わし、２が３１〜６０％
損傷を表わし、４が８１〜９９％損傷を表わし、そして
５が１０１殺草を表わす０〜５のスケールで植物に対す
る損傷が評価されている表４に与える。ダッシュ（−）
は実験がなされなかったということを意味する。

試験植物の名称は次の通シである： ｗｈ　小麦 Ｏｔ　野性のオート麦 Ｒｇ　どくむぎ Ｊｍ　日本キビ Ｐ　えんどう Ｉｐ　イポミア Ｍｓ　カラン Ｓｆ　ヒマワリ 以下余白 表　４ 試験植物 Ｗｈ　Ｏｔ　Ｒｇ　Ｊｍ　Ｐ　Ｉｐ　Ｍｍ　８ｆ７　０
．５　５５５５００００ １３　１．０　４４５５００００ １５　０．２５　５５５５００００ １６　１．０　４４５５００００ ２３　１．０　４４５５００００ 例１４ 例１２４Ｃ記載されたように配合された本発明の化合物
の出現後の除草剤活性を次の方法によって評価した。

試験種を有する種子を種箱の中に含まれた土壌中の２ｃ
ｍの深さの所に列をなしてまいた。単子葉植物及び双子
葉植物を複製した別々の種箱の中Ｋ（１３９） まいた。４個の種箱をガラスハウスの中に置き、発芽を
開始させるためにオーバーヘッドスプレーで軽く水をか
け、次いで最適な植物成長のために必要とされるように
ちょっと沓を注いだ。植物が約１０〜１２．５ｚの高さ
まで成長した後、単子葉植物と双子葉植物の各々のうち
の１つの箱をガラスハウスから取）出し、所望の量の本
発明の化合物でスプレーした。スプレー後、箱をさらに
３週間ガラスハウスに、もどし、処！の効果を未処理の
コントロールと比較するととＫよって肉眼で評価した。

その結果を０が０〜ｉ　、ｏ　、＊損傷を表わし、１が
１１〜３０％損傷を表、わし、２が３，１〜６０チ損傷
を表わし、３が６１．〜８０チ損傷を表わし、４が８．
１〜９９％輝傷を表わし、そして５が１００□ チ殺草を表わすＯ〜５のスケ−、ルで植物に対する損傷
が評価されている表５４Ｃ与える。ダッシュ（−）は実
験がなされなかったことを意味する。

試験植物の名称は次のとおシである。

以下余白 １Ａ　１１ （１４０） ｗｈ　小麦 Ｏｌ　野性オート麦 Ｒｇ　どくむぎ Ｊｍ　日本キビ Ｐ　えんどう Ｉｐ　イポミア Ｍｓ　カラン Ｓｔ　ヒマワリ 以下余白 （１４２） 表　５ Ａ　（ｋｇ／ｈａ）　ｗｈ　ｏｔ　Ｒｇ　Ｊｍ　Ｐ　Ｉ
ｐ　Ｍｓ　Ｓｆ７０．５−５５５００００ ７０．１２５−５５５００００ ９１．０５２５５００００ １３０．２５４５５５００００ １３０．０６３０５３５００００ １５０．２５５５５５００００ １５０．０６３５５５５００００ １６０．２５５５５５００００ １６０．０６３３５４５００００ ２２０．２５１５５５００００ ２３０．２５５５５５００００ ２３０．０６３５５５５００００ 例１５ 化合物を、メチルクロロヘキサノン中に１／当ｆｉ２１
．９ｐのｒ　５ｐａｎ　Ｊ”８０と１１当ｆｉ７８．２
．ｌｉ’のｒ　Ｔｗｅｅｎ　Ｊ　２０を含む溶液１６０
ｍ１を水で５００ｍ１まで稀釈することによって製造さ
れだ５＋ｎ／のエマルジョンと適量混合することＫよっ
て試験用に配合した。ｆ”５ｐａｎＪ８０は、ソルビタ
ンモノラウレートを含んでなる界面活性剤に対する商標
である。「Ｔｗｅｅｎ　Ｊ　２０は、ソルビタンモノラ
ウレートの２０モル比のエチレンオキシドとの縮合物を
含んでなる界面活性剤に対する商標である。試験化合物
を含む各５ｍｌのエマルゾョンをそれから水で４ＱｍＪ
まで稀釈し、以下の表６において挙げられた種の若いは
ちの植物（出現後試験）に対してスプレーした。試験植
物に対する損傷は、１４日後、０がＯ〜２０チ損傷で５
が完全殺草であるＯ〜５のスケールで評価した。出現前
の除草剤活性に対する試験において、試験植物の種子を
ファイバートレーの中の土壌表面において形成された浅
いスリットの中にまいた。次いでその表面をなら（１４
３） してスプレーし、次いで新鮮な土壌をそのスフｖ−され
た表面上を薄く拡げた。除草剤損傷の評価を２１日後、
出現後試験として０〜５の同じスケールを用い−Ｃ行な
った。両方の場合において除草剤損傷の程度は、未処理
のコントロールの植物との比較によって評価した。その
結果を以下の表６に４える。ダッシュ（−）は実験がな
されなかったことを意味する。

試験植物の名称は次の通シであった。

Ｍｚ　とうもろこし Ｗｗ　冬小麦 Ｒｅ稲 Ｂｒ　大麦 Ａｙ　アベナファツア （Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ） Ｄｇ　ディジタリアサンギナリス （Ｄｌｇｌｔａｒｉａ　ｇａｎｇｕｌｎａｌｉｓ）Ａｔ
　アロペキュラスミオスロイデス （Ａｌｏｐｓｅｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｓａ）（
１４４） Ｓｔ　セタリアビリジス （Ｓｅｔａｒｌａ　ｖｌｒｉｄｌａ） Ｅｃ　エチノクロアクルスーガリ （Ｅａｂｌｎｏａｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｊ）（
Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｇｅ）Ａｇ　ハマムギ 表　６ ’　（ｋｐ／ｈａ）ＭｚＶｋＲ８Ｂｒ　Ａｖ　ＤｇＡ７
　Ｓｔ　Ｅｃ　Ｓｈ　Ａｇ５　後０．２４−３４４４４
４４４２ ８　後０．２４１４４４５５４５４１ １５　後０．２４５４５５−４５５５５１５　後０．０
５４２３４４４４５５５４１６稜０．２５４５５５５４
５５５４ １６　後０．０５４２２４４５４４５４０１６　後０．
０２３１０４４５１２４４０第１頁の続き ０発　明　者　グラハム　ジョン　バ　オーストラード
　ン、アルフ Ｏ発　明　者　グリーム　ジョン　フ　オーストラアツ
カーソン　イーン　ス リア国、ビクトリア、　３０５１．　ノース　メルボル
レッド　ストリート１０ リア国、ビクトリア、　３０７３．レザ・−ボア、ステ
トリート　１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式１１ 〔式中、 Ｗは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、 Ｒ５Ｃ０４−及ヒＲ５Ｃ８−基（ココテＲ５ハｃ２〜Ｃ
   ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ベンジル；フェ
   ニ”　：　各Ｔｉ　カバロダン、ヒドロキシ、二）０、
   シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルチ
   オ、カルブキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルブニル
   、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミン、Ｎ−（０１〜Ｃ６
   アルキル）アミノ、及びＮ、Ｎ−ジ（０１〜Ｃ６アルキ
   ル）アミノからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で
   置換されているＣ４〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アル
   ケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ペンシル基及びフ
   ェニル基；からなる群から選ばれる。）１並びにＲ−Ｃ
   ｏ−基のアセタール、ヘミアセタール、オキシム、イミ
   ン及びシッフ塩基誘導体； ｙ　−ｃｏ−基及びＹ　−Ｃ８−基（ここでＹはヒドロ
   キシ、メルカプト、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ並びにＭが
   有機もしくは無機カチオンであるＭＯ−基及びＭＳ−基
   から選ばれる。）；並びに Ｒ’Ｒ７ＮＣ０−基及ヒＲ’Ｒ’ＮＣ８−＜　ココテＲ
   ’　及ヒＲ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；アルキル
   基がヒドロキシ、ハロゲノ、０１〜Ｃ６アルコキシ及び
   フェニルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置
   換されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；０１〜Ｃアルカ
   ノイル；カルブキシ：（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル？
   ニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゾイル；ベ
   ンゼンスルホニル；各基ニオイテヘ７　セフ　環カバロ
   ダン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
   キシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
   シ）カルがニル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ
   −（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミン及ヒＮ　、　Ｎ−ジ（
   ０１〜Ｃ６アルキル）アミノからなる群から選ばれた１
   〜３個の置換基で置換されている置換ベンゾイル基及び
   置換ベンゼンスルホニル基；からなる群から独立に選ば
   れるか；又はＲ６及びＲ７が共に５〜７員環の複素環を
   形成する。）；からなる群から選ばれ； Ｘは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、ハロゲン；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル；ハロダン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
   キシ及び０１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
   た置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６
   アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ４
   〜Ｃ６アルコキシ；ハロダン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ
   から選ばれた置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
   オキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ；（Ｃ４〜Ｃ６
   アルコキシ）カルボニル；ＣＮＣアルキルチオ；Ｃ１〜
   Ｃ６アル６ キルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ス
   ルファモイル；Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモ
   イル；Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−スルファモ
   イル；ベンジルオキシ；ベンゼン環がハロゲン、ニトロ
   、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６６ 、アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６ハロアルキルからなる群か
   ら選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベン
   ジルオキシ；Ｒ８及びＲ９が水素、Ｃ１〜Ｃアルギル、
   Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル及びベンジルから
   なる群から独立に選ばれるＮＲ８Ｒ’基；ホルミル基及
   びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基並びにそれらのオキシム、
   イミン及びシッフ塩基誘導体；からなる群から独立に選
   ばれ；Ｒ１は水素；Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６ア
   ルケニル；ＣＮＣアルキニル；アルキル基がＣ４〜Ｃ６
   アル６ コキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並びにベン
   ゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６７／ｌ／コキ
   シ及びアルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個の
   置換基で置換されている置換フェニルからなる群から選
   ばれた置換基で置換されている置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル
   ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゼンスルホニル
   ；ベンゼン環カバロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６
   アルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
   キシ及ヒＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
   た１〜３個の置換基で置換されている置換ベンゼンスル
   ホニル；アシル基；並びに無機もしくは有機カチオン；
   からなる群から選ばれ； Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
   Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；、、　（Ｍ２〜Ｃ６アルキ
   ニル；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基がノーロ
   ダン、ＣＮＣアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、）
   ６ エニル並ヒにベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、
   Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜
   Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオからなる群
   から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換フ
   ェニルからなる群から選ばれた置換基で置換されている
   置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ばれ； Ｒ’　Ｕ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ５〜Ｃ６フルオロア
   ルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
   ；及びフェニルからなる群から選ばれ； Ｒ４は、水素；ノ・ロダン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル；及ヒ（Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ）カルがニルカラなる
   群から選ばれ； ｍは、整数１及び２から選ばれ； ｎは、整数１〜４から選ばれ；そして ｍ十ｎは、整数３〜５から選ばれる。〕を有する化合物
   。 ２、Ｗは（、同一であってもよく、もしくは相異してい
   てもよい。）、 Ｒ５−Ｃ０−基（ここでＲ５はＣ２〜Ｃ６アルケニル；
   Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；フェニル；各基カへ〇ｒン、ヒ
   ドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ
   １〜Ｃ６アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル
   がニル、アミノ、Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）アミノ、
   及びＮ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノからなる
   群から選ばれた少なくとも１個で置換されている、Ｃ４
   〜Ｃ６アルキル基、０２〜・Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜
   Ｃ６アルキニル基及ヒフエニル基；からなる群から選ば
   れる。）並びにＲ５−Ｃ０−基のアセタール、ヘミアセ
   タール、オキシム、イミン及びシッフ塩基誘導体； ｙ−ｃｏ−基（ここでＹはヒドロキシ、メルカプト、Ｃ
   １〜Ｃ６アルキルテオ並びにＭが有機もしくは無機カチ
   オンであるＭＯ−基及びＭＳ−基から選ばれる。）；Ｒ
   ６Ｒ７ＮＣ０−基（ここでＲ及びＲは水素；Ｃ４〜Ｃ６
   アルキル；並びにアルキル基がヒドロキシ、ハロタン、
   Ｃ４〜Ｃ６アルコキン及びフェニルからなる群から選ば
   れた少なくとも１個の置換基で置換されている置換Ｃ４
   〜Ｃ６アルキル；からなる群から独立に選ばれる。）； からなる群から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ３、Ｗは（同一であってもよく、もしくけ相異していて
   もよい。）、 Ｒ５Ｃ〇−基及びＲ５Ｃ８−（ここでＲ５はＣ２〜Ｃ６
   アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ベンジル；フェニ
   ル；各基がハロケ゛ン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、
   Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、カル
   ボキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、Ｃ２〜
   Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜ｃ６アルキル
   ）アミノ、及びＮ、Ｎ−ジ（Ｃ５〜Ｃ６アルキル）アミ
   ノからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換され
   ている、ｃ、〜ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
   基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ベンジル基及びフェニル
   基；からなる群から選ばれる。）；並びにＲ１１が水素
   、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、ヒドロキ
   シ、ｃ、〜ｃ６アルコキシ、フェノキシ及びペンノルオ
   キシから選ばれる式−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＲ”を有する基；
   ｙ−ｃｏ−基及びｙ−ｃｓ−基（ここでＹはヒドロキシ
   、メヤヵゾト、ｃ、ｃ６アルキルチオ並びにＭが有機も
   しくは無機カチオンであるＭＯ−基及びＭＳ−基から選
   ばれる。）；並びに Ｒ６Ｒ７ＮＣ０−基及びＲ６Ｒ７ＮＣ０−基（ここでＲ
   ６及びＲ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；アルキル基
   がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及ヒフ
   エニルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換
   されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ｃ、〜ｃ６アルカ
   ノイル；カルボキシ：　（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル
   がニル；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゾイル；
   ベンゼンスルホニル；各基においてへ／セｙ　環カバロ
   ダン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
   キシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ、（ｃ、〜Ｃ６アルコキ
   シ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ
   −（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ及びＮ、Ｎ−ノ（０１
   〜Ｃ６アルキル）アミノからなる群から選ばれた１〜３
   個の置換基で置換されている置換ベンゾイル基及び置換
   ベンゼンスルホニル基；からなる群から独立に選ばれる
   か；又はＲ及びＲは共に５〜７員環の複素環を形成する
   。）； からなる群から選ばれ； Ｘ（同一であってもよく、もしくは相異していてもよい
   。）は、ハロゲン；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル；ハロダン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜ｃ６アルコ
   キシ及び０１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
   た置換基で置換されたＣ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６
   アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ１
   〜Ｃ６アルコギシ；ハロゲン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ
   から選ばれた置換基で置換されだＣ４〜Ｃ６アルコキシ
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
   オキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ；（Ｃ４〜Ｃ６
   アルコキシ）カルゲニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ：Ｃ
   １〜Ｃ６アルキルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルス
   ルホニル；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル
   ）スルファモイル：Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）
   スルファモイル；ベンジルオキシ；ベンゼン環カバロダ
   ン、ニトロ、Ｃ７〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
   シ及ヒＣ４〜Ｃ６ハロアルキルから々る群から選ばれた
   １〜３個の置換基で置換されている置換ベンジルオキシ
   ；Ｒ８及びＲ９が水素、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ
   ６アルカノイルペンゾイル及びベンジルからなる群から
   独立に選ばれるＮＲ８Ｒ’基；ホルミル基及びＣ２〜Ｃ
   ６アルカノイル基；並びにＲが水素及び０１〜Ｃ５アル
   キルから選ばれ、Ｒが水素、Ｃ１−ｃ６アルキル、フェ
   ニル、ベンジル、ヒドロキシ、０１〜Ｃ６アルコキシ、
   フェノキシ及びペン・ゾルオキシから選ばれる式−Ｃ（
   Ｒ１０）−ＮＲ１１を有する基；からなる群から選ばれ
   ； Ｒは、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
   ル；ＣＮＣアルキニル；アルキル基力Ｃ４〜Ｃ６６ アルコキシ、ＣＮＣアルキルチオ、フェニル並６ びにベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜ｃフ
   ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜６ Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群か
   ら選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換フェ
   ニルからなる群から選ばれた置換基で置換されている置
   換Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
   ；ベンゼンスルホニル；ベンゼン環がハロダン、ニトロ
   、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
   ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ
   からなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
   いる置換ベンゼンスルホニル；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル
   ；ペンソイル、ベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアン
   、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオからなる
   群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換
   ベンゾイル；２−フロイル；３−フロイル；２−テノイ
   ル；３−テノイル；並びにアルカリ金属イオン、アルカ
   リ土類金属イオン、遷移金属イオン及びＲ、Ｒ、Ｒ及び
   Ｒが水素；Ｃ１〜Ｃ１ｏアルキル；アルキル基がヒドロ
   キシ、／５ｙｙ）ダン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシからな
   る群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ４〜Ｃ
   １ｏアルキル基；フェニル；ベンジル；及びベンゼン環
   カハロｒン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ
   １〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及ヒｃ、
   −ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個の
   置換基で置換されている置換フェニル基及び置換ベンジ
   ル基；からガる群から独立に選ばれるアンモニウムイオ
   ンＲ１２ＲＩ　ＳＲ１４Ｂ　１５Ｎ＋から選ばれた有機
   もしくは無機カチオン； からなる群から選ばれ； Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
   Ｃ−Ｃハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；６ Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基がハロゲン、Ｃ
   ＮＣアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フ６ エニル並びにベンゼン環カハロｒン、ニトロ、シアノ、
   Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４〜
   Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群
   から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換フ
   ェニルからなる群から選ばれた置換基で置換されている
   置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ばれ； Ｒ３ハ、Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロアル
   キル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；
   及びフェニルからなる群から選ばれ； Ｒ４ハ、水素；ノ・ロダン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル；　（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル♂ニルからなる群
   から選ばれ； ｍは、整数１及び２から選ばれ； ｎは、整数１〜４から選ばれ；そして ｍ＋ｎは整数３〜５から選ばれる 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、Ｗ（同一であってもよく、もしくは相異していても
   よい。）は、 Ｒ５Ｃ〇−基及びＲ５Ｃ８−基（ここでＲ５はＣ２〜Ｃ
   ６アルケニル；ベンジル；フェニル；並ヒニ各基カフ１
   ０グン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アル
   コキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、カルボキシ、（Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ）カルがニル及ヒＣ２〜Ｃ６アルカノ
   イルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換さ
   れているＣ１〜Ｃ６アルキル基、ベンジル基、フェニル
   基；からなる群から選ばれる。）；ＹＣ〇−基及びＹＣ
   ８−基（ここでＹはヒドロキシ、メルカプト及び０１〜
   Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれる。）；並びに Ｒ’Ｒ７ＮＣ０−基及びＲ’Ｒ’ＮＣ８−基（ここで８
   ６及びＲ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６
   アルカノイル；カルボキシ：（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）
   カルがニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ペンソイ
   ル；ベンゼンスルホニル；からなる群カラ独立に選ばれ
   るか、又はＲ’Ｒ’Ｎ基はぎベリジン、モルホリン及び
   ピロリドンから選ばれた５〜７員環の複床環である。）
   ； からなる群から選ばれ； Ｘ（同一であってもよく、もしくは相異していてもよい
   。）は、ハロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハ
   ロアルキル、０１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
   ルチオ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル並びにＲが
   水素及びＣ４〜Ｃ５アルキルから選ばれ、Ｒ１１がヒド
   ロキシ及び０１〜Ｃ６アルコキシから選ばれる式−ｃ　
   （Ｒ１１１）　−ＮＲ１１を有する基、からなる群から
   独立に選ばれ； Ｒ１は、水素；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾイル並
   びにベンゼン環がノーロダン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６７／
   ｌ’ル及びＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選ばれ
   た１〜３個の置換基で置換されている置換ベンゾイル；
   ベンゼンスルホニル並びにベンゼン環カハロタン、ニト
   ロ、０１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ６アルコキ７から
   なる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている
   置換ベンゼンスルホニル；並びにアルカリ金属、アルカ
   リ土類金属、遷移金属、アンモニウムイオン及びアルキ
   ルがＣ５〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアル
   キルから選ばれるトリー及びテトラ（アルキル）アンモ
   ニウムイオンから選ばれる無機もしくは有機カチオン； からなる群から選ばれ； Ｒは、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ
   ２〜Ｃ６アルキニル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜
   Ｃ６ハロアルケニル及ヒＣ２〜Ｃ６ハロアルキニルから
   なる群から選ばれ； Ｒ３は、Ｃ４〜Ｃ６アルキルから選ばれ；Ｒ４は、水素
   であり； ｍは、１であり； ｎは、整数２〜４から選ばれ；そして ｍ＋ｎは、整数３〜５から選ばれる 特許請求の範囲第１項又は第３項記載の化合物。 ５、Ｗは、（同一であってもよく、もしくは相異してい
   てもよい。） Ｒ５Ｃ〇−基（ここでＲ５は０２〜Ｃ６アルケニル；ハ
   ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
   ６アルキルチオ、０２〜Ｃ６アルカノイル、カルｙｌ？
   −１ｉ−シモＬ、＜Ｕ（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カルブ
   ニルで置換され′ｆｃＣ１〜Ｃ６アルキル；ベンジル１
   フェニル；及びメトキシ、ニトロもしくはシアノで置換
   されたフェニル；からなる群から選ばれる。）；ＹＣ〇
   −基（ここでＹはヒドロキシ、メルカプト及びＣ１〜Ｃ
   ６アルキルチオからなる群から選ばれる。）；Ｒ’Ｒ’
   ＮＣ０−基及びＲ’Ｒ’ＮＣ８−基（ここでＲ６及びＲ
   は水素；Ｃ７〜Ｃ６アルキル；カルボキシ；（Ｃ４〜Ｃ
   ６アルコキシ）カルブニル；及び０１〜Ｃ６アルキルス
   ルホニルからなる群から独立に選ばれる。）； からなる群から選ばれ； Ｘ（同一であってもよく、相異していてもよい）は、ハ
   ロダン；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６アルコキシ；
   Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ；及び０２〜Ｃ６アルカノイル
   からなる群から独立に選ばれ；Ｒ１は、水素、Ｃ２〜Ｃ
   ６アルカノイル並びにプルカリ及びアルカリ土類金属か
   らガる群から選ばれ；Ｒ２ハ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ
   １〜Ｃ６ハロアルキルＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ
   ６ハロアルケニル及びＣ２〜Ｃ６アルキニルからなる群
   から選ばれ；Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルからなる群か
   ら選ばれ；Ｒ４は、水素であり； ｍは、１であり； ｎは、整数２〜４から選ばれ；そして ｍ＋ｎは、整数３〜５から選ばれる特許請求の範囲第１
   ，３及び４項のいずれかに記載の化合物。 ６、Ｗは、 Ｒ５Ｃ０−基（ここでＲ５はＣ５〜Ｃ６アルケニル；）
   １０ダン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルカ
   ノイル、カルがキシもしくは（０１〜Ｃ６アルコキシ）
   カルブニルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル；ベンジル
   ；及びフェニルからなる群から選ばれる。）；ＹＣ〇−
   基（ここでＹはヒドロキシ及び０１〜Ｃ６アルキルチオ
   から選ばれる。）；並びに Ｒ’Ｒ７ＮＣ０−基及びＲ’Ｒ７ＮＣ８−基（ここでＲ
   ６及びＲは水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；カルボキシ；及
   び（０１〜Ｃ６アルコキシ）カルブニル；からなる群か
   ら独立に選ばれる。）； からなる群から選ばれ１ Ｘ（同一であってもよく、もしくは相異していてもよい
   。）は、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ及び
   アセチルからなる群から独立に選ばれ； Ｒ１は、水素及びアルカリ金属から選ばれ；Ｒハ、Ｃ，
   〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、アリル、ハ
   ロアリル及びプロエチルギルからなる群から選ばれ； Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルから選ばれ；Ｒ４は、水素
   であり； ｍは、１であシ； ｎは、整数２及び３から選ばれ；そしてｍ＋ｎは整数３
   及び４から選ばれる特許請求の範囲第１項及び第３項〜
   第５項までのいずれかに記載の化合物。 〔式中、Ｗは Ｒ５Ｃ０基（ここでＲ５はアリル；ハロダン、Ｃ５〜Ｃ
   アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、カルｄ？キシ
   ４Ｌ＜１ｄ（Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ）カルボニルで置換
   されたＣ４〜Ｃ６アルキル；及びベンジルからなる群か
   ら選ばれる。）； ＹＣ〇−基（ここでＹはヒドロキシ及びＣ４〜Ｃ６アル
   キルチオから選ばれる。）；並びにＲ’Ｒ’ＮＣ０−基
   及びＲＲＮＣ８−基（ここでＲ及びＲ７ハ水素、Ｃ１〜
   Ｃ６アルキル、カル？キシ及ヒ（Ｃ５〜Ｃ６アルコキシ
   ）カルボニルからなる群から独立に選ばれる。）； からなる群から選ばれ； Ｘ、Ｘ２及びＸ６はメチルであシ； Ｒ１は水素及びアルカリ金属から選ばれ；ＲはＣ２〜Ｃ
   ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキル、アリル、ハロア
   リル及びグロノ（ルギルからなる群から選ばれ； Ｒ３はＣ２〜Ｃ３アルキルから選ばれ；Ｒ４は水素であ
   り；そして ｎはＯもしくは１である。〕 を有する特許請求の範囲第１項及び第３項から第６項ま
   でのいずれかに記載の化合物。 〔式中、Ｗは Ｒ５Ｃ〇−基（ココテＲ５ハアリル；ハロｒン、Ｃ４〜
   Ｃアルキルチオ、カルがキシもしくは（Ｃ４〜Ｃ６アル
   コキシ）カルがニルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルか
   らなる群から選ばれる。）； ＹＣ〇−基（ここでＹはヒドロキシ及びＣ５〜Ｃ６アル
   キルチオから選ばれる。）；並びにＲ’Ｒ’ＮＧＯ−基
   及びＲ’Ｒ’ＮＣ８−基（ここでＲ６及びＲは水素、Ｃ
   ４〜Ｃ６アルキル、カル？キシ及び（Ｃ１〜Ｃ６アルコ
   キシ）カルー？ニルかもなる群から独立に選ばれる。）
   ； からなる群から選ばれ； Ｘ２．　Ｘ４及びＸ６はメチルであり；Ｒは水素、ナト
   リウム及びカリウムから選ばれ；Ｒはエチルであシ； Ｒはエチル及びｎ−プロピルがら選ばれ；そしてＲ４は
   水素である。〕 を有する特許請求の範囲第１項及び第３項から第７項ま
   でのいずれかに記載の化合物。 ９、Ｗは、アリルカルがニル；クロロメチルカルボニル
   ：２１０ロエチルカル〆ニル；メチルチオメチルカルブ
   ニル；エトキシカルボニルメチルカルブニル；チオカル
   バモイル；Ｎ、Ｎ−ツメチルカルバモイル；カル？キシ
   チオカルバモイル；及ヒエトキシカルゴニルチオヵルパ
   モイル；カラなる群から選ばれ； Ｘ２．　Ｘ４及びＸ６はメチルであり；Ｒ１及びＲ４は
   水素であシ； Ｒはエチルであシ：そして Ｒはエチル及びｎ−プロピルから選ばれる特許請求の範
   囲第８項記載の化合物。 １０．５−（３−（クロロメチルカルボニル）−２，４
   ，６−）リメチルフェニル〕−２−（１−（エトキシイ
   ミノ）プロピルツー３−ヒドロキシシクロへックスー２
   −エンー１−オン；５−（３−（エトキシカルボニルメ
   チルカルボニル）−２，４，６−）リメチルフェニル〕
   −２−（１−（エトキシイミノ）プロピルツー３−ヒド
   ロキシシクロへツクスー２−エンー１−オン；２−（１
   −（エトキシイミノ）ｆロビル〕−３−ヒドロキシ−５
   −［：３−（メチルチオメチルカルボニル）　−２、４
   、６−トＩＪメチルフェニル〕シクロヘックス−２−エ
   ン−１−オン；２−（１−（エトキシイミノ）プロピル
   〕−３−ヒドロキシ−５−（３−（Ｎ、Ｎ−ツメチルカ
   ルバモイル）　−２、４、６−）　’）メチルフェニル
   〕シクロヘックスー２−エン−１−オン：及ヒ５−（３
   −（Ｎ−エトキシカルボニルチオカルバモイル）−２，
   ４，６−）リメチルーフェニル〕−２−（１−（エトキ
   シイミノ）ｆロビル〕−３−ヒドロキシシクロへックス
   ー２−エンー１−オン； からなる群から選ばれた特許請求の範囲第１項及び第３
   項から第９項までのいずれかに記載の化合物。 １１、式１１ 〔式中、 Ｗは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、 Ｒ５Ｃｏ−基及びＲ５Ｃ８−基（ここでＲ５はＣ２〜Ｃ
   ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヘンシル１フェ
   −−ル：　各基カバロダン、ヒドロキシ、ニトロ、シア
   ノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ、
   カルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル、Ｃ
   ２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アル
   キル）アミノ、及びＮ、Ｎ−−／（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   ）アミンからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置
   換されている０１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ペンノル基及びフェ
   ニル基からなる群から選ばれる。）；並びにＲ−Ｃｏ−
   基のアセタール、ヘミアセタール、オキシム、イミン及
   びシッフ塩基誘導体； ｙ−ｃｏ−基及びｙ−ｃｓ−基（ここでＹはヒドロキシ
   、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ並びにＭが有機
   もしくは無機カチオンであるＭＯ−基及びＭＳ−基から
   選ばれる。）；並びに Ｒ’Ｒ’ＮＣ０−基及びＲＲＮＣ８−（ここでＲ及びＲ
   ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；アルキル基がヒドロ
   キシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びフェニルか
   らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
   る置換Ｃ−Ｃアルキル；Ｃ１〜Ｃ６６ アルカノイル；カルがキシ；（０１〜Ｃ６アルコキシ）
   カルボニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ペンソイ
   ル；ベンゼンスルホニル；各基においてベンゼン環がハ
   ロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アル
   コキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、（Ｃ４〜Ｃ６アルコ
   キシ）カルボニル、０２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、
   Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）アミン及びＮ、Ｎ−ジ（０
   １〜Ｃ６アルキル）アミンからなる群から選ばれた１〜
   ３個の置換基で置換されている置換ベンゾイル基及び置
   換ベンゼンスルホニル基；からなる群から独立に選ばれ
   るか；又はＲ及びＲが共に５〜７員環の複素環を形成す
   る。）； からなる群から選ばれ； Ｘは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、ハロゲン；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル；ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ７〜Ｃ６アルコ
   キシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
   た置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６
   アルケニル；Ｃ２〜Ｑｙ、アルキニル；ヒドロキシＩＣ
   １〜Ｃ６アルコキ７１ハロゲン及び０１〜Ｃ６アルコキ
   シから選ばれた置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキ
   シ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
   ルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ
   ６アルコキシ）カル？ニル：Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ；
   Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   スルホニル；スルファモイル；　Ｎ　−（０１〜Ｃ６ア
   ルキル）スルファモイル；　Ｎ　、Ｎ−’　（Ｃ５〜Ｃ
   ６アルキル）−スルファモイル；ベンジルオキシ；ベン
   ゼン環がハロダン、ニトロ、ＣＮＣアルギル、Ｃ１〜Ｃ
   ６６ アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から
   選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベンジ
   ルオキシ；Ｒ８及びＲ９が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
   Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル及びベンジルから
   なる群から独立に選ばれるＮＲ８Ｒ’基；ホルミル基及
   びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基並びにそれらのオキシム、
   イミン及びシッフ塩基誘導体；からなる群から独立に選
   ばれ； Ｒ１は、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アルキル基カｃ１〜Ｃ６
   アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並ヒニ
   ベンゼン環がハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ６アルコキ
   シ及びアルキルチオからなる群から選ハした１〜３個の
   置換基で置換されている置換フェニルからなる群から選
   ばれた置換基で置換されている置換Ｃ４〜Ｃ６アルキル
   ；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゼンスルホニル
   ；ベンゼン環カバＣ１）ダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
   Ｃ６アルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ６ア
   ルコキシ及ヒＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選
   ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換ベンゼン
   スルホニル；アシル基；並びに無機もしくは有機カチオ
   ン；からなる群から選ばれ； Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
   Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ
   ２〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基がハロダン、Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル
   並ヒニベンゼン環カハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
   Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６ア
   ルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選
   ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換フェニル
   からなる群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ
   １〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ばれ； Ｒは、ＣＮＣアルキル：Ｃ１〜Ｃ６フルオロアル６ キル；ＣＮＣアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；６ 及びフェニルからなる群から選ばれ； Ｒ４は、水素；ハロダン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   ；及ヒ（Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ）カルビニルカラなる群
   から選ばれ； ｍは、整数１及び２から選ばれ； ｎは、整数１〜４から選ばれ；そして ｍ−１−ｎは、整数３〜５から選ばれる。〕を有する化
   合物を活性成分として、及びそれらのキャリヤーを含ん
   でなる除草剤組成物。 １２、望ましくない植物に厳しく損傷を与えるかもしく
   は殺草する方法であって、前記植物もしくは前記植物の
   成長媒体に、 式夏、 以下系内 〔式中、 Ｗは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、 Ｒ５Ｃ〇−基及びＲＣ８−基（ここでＲはＣ２〜Ｃ６ア
   ルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ベンジル；フェニル
   ；各基カハロｒン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、カルがキ
   シ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カル？ニル、Ｃ２〜Ｃ６
   アルカノイル、７．Ｎノ、Ｎ−（Ｃ。 〜Ｃ６アルキル）アミノ、及びＮ、Ｎ−ジ（Ｃ４〜Ｃ６
   アルキル）アミノからなる群から選ばれた１〜３個の置
   換基で置換されている０１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ
   ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ベンシル基
   及びフェニル基からなる群から選ばれる。）；並びにＲ
   −Ｃｏ−基のアセタール、ヘミアセタール、オキシム、
   イミン及びシッフ塩基誘導体； ｙ　−ｃｏ−基及びｙ　−ｃｓ−基（とこでＹはヒドロ
   キシ、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ並びにＭが
   有機もしくは無機カチオンであるＭＯ−基及びＭＳ−基
   から選ばれる。）；並びに Ｒ’Ｒ７ＮＧＯ−基及びＲ’Ｒ’ＮＣ８−（ここでＲ６
   及びＲ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；アルキル基が
   ヒドロキシ、ハロダン、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ及びフェ
   ニルから々る群から選ばれた１〜３個の置換基で置換さ
   れている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルカノ
   イル；カルがキシ；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルｄ？
   ニル；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゾイル；ベ
   ンゼンスルホニル；各基においてベンゼン環がハロダン
   、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
   、０１〜Ｃ６アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）
   カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ−（
   Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ及びＮ、Ｎ−、ゾ（０１〜
   Ｃ６アルキル）アミノからなる群から選ばれた１〜３個
   の置換基で置換されている置換ベンゾイル基及び置換ぺ
   ／ゼンスルホニル基；からなる群から独立に選ばれるか
   ；又はＲ６及びＲ７が共に５〜７員環の複素環を形成す
   る。）；からなる群から選ばれ； Ｘは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、ハロダン；ニトロ；シアノ；ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル；ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルコ
   キシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれ
   た置換基で置換された０１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６
   アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ；ハロダン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ
   から選ばれた置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ
   ；ｃ２〜ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
   オキシ；ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ：　（Ｃ，〜Ｃ
   ６アルコキシ）カル？ニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルテオ；
   Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   スルホニル；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ４〜Ｃ６アルキ
   ル）スルファモイル：Ｎ、Ｎ−・ゾ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル）−スルファモイル；ベンジルオキシ；ベンゼン環が
   ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ−Ｃアルコ
   キシ及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルか６ らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
   る置換ベンジルオキシ；Ｒ及びＲが水素、Ｃ〜Ｃアルキ
   ル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ペン６ ジイル及びベンジルからなる群から独立に選ばれるＮＲ
   ８Ｒ９基；ホルミル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基並
   びにそれらのオキシム、イミン及びシッフ塩基誘導体；
   からなる群から独立に選ばれ；Ｒ１は、水素；Ｃ１〜Ｃ
   ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；ＣＮＣアルキニル
   ；アルキル基がＣ，−Ｃ６６ アルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並びに
   ベンゼン環カバロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルキル、ＣＮＣハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ６ キシ及びアルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個
   の置換基で置換されている置換フェニルからなる群から
   選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ−Ｃアルキル；
   Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；６ ベンゼンスルホニル；ベンゼン環カバロダン、ニトロ、
   シアノ、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル
   、０１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオか
   らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
   る置換ベンゼンスルホニル１アシル基；並びに無機もし
   くは有機カチオン；からなる群から選ばれ； Ｒ２は）Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
   ＣＮＣハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；６ Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基カハロダン、Ｃ
   ＮＣアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フ６ エニル並びにベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、
   Ｃ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＮＣ
   アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオか６ らなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されてい
   る置換フェニルからなる群から選ばれた置換基で置換さ
   れている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ば
   れ； Ｒ３ハ、０１〜Ｃ６アルキル；Ｃ４〜Ｃ６フルオロアル
   キル；Ｃ−Ｃアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；６ 及びフェニルからなる群から選ばれ； ４ Ｒは、水素；ハロダン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
   及ヒ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルブニルからなる群か
   ら選ばれ； ｍは、整数１及び２から選ばれ； ｎは、整数１〜４から選ばれ；そして ｍ十ｎは、整数３〜５から選ばれる。〕を有する化合物
   の有効量もしくは前記化合物及びそれらのキャリヤーを
   含む除草剤組成物の有効量を適用することを含んでなる
   方法。 １３、化合物がＯ，ＯＯ５ｋｇ／　ｈａ〜２０　ｋｖｈ
   ａの範囲の割合で適用される特許請求の範囲第１２項記
   載の方法。 １４、双子葉植物の作物中において、単子葉植物の雑草
   の成長を選択的に抑制する方法であって、前記作物もし
   くは前記作物の成長媒体に、式■、 以下余白 〔式中、 Ｗは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、 Ｒ’ＣＯ−基及びＲＣ８−基（ここでＲはＣ２〜Ｃ６ア
   ルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヘンシル；フェニル
   ；各基カハロダン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、カルがキ
   シ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルブニル、Ｃ２〜Ｃ６
   アルカノイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）ア
   ミノ、及びＮ、Ｎ　−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ
   からなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
   いるＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、
   Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、及びフェニル基
   からなる群から選ばれる。）；並びにＲ５−Ｃ０−Ｍの
   アセタール、ヘミアセタール、オキシム、イミン及びシ
   ッフ塩基誘導体； Ｙ−Ｃｏ−基及びｙ−ｃｓ−翼（ここでＹはヒドロキシ
   、メルカプ）、０１〜Ｃ６アルキルチオ並びにＭが有機
   もしくは無機カチオンであるＭＯ−基及びＭＳ−基から
   選ばれる。）； 並びに Ｒ’Ｒ’ＮＣ０−基及びＲ’Ｒ’ＮＣ８−（ここでＲ６
   及びＲ７は、水床；Ｃ１〜Ｃ６アルキル：アルキル基が
   ヒドロキシ、ハロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びフェ
   ニルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換さ
   れている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルカノ
   イル；カル−キシ；（０１〜Ｃ６アルコキシ）カルがニ
   ル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゾイル；ベン
   ゼンスルホニル；各基においてベンゼン環がハｃＩｒン
   、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
   、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、（０１〜Ｃ６アルコキシ）
   カルブニル＜　Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ−
   （Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ及びＮ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜
   Ｃ６アルキル）アミンからなる群から選ばれた１〜３個
   の置換基で置換されている散播ベンゾイル基及び置換ベ
   ンゼンスルホニル基；からなる群から独立に選ばれるか
   ；又はＲ６及びＲ７が共に５〜７員壌の複累猿を形成す
   る。）・； からなる群から選ばれ； Ｘは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、 ハロダン；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ハロ
   ダン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及び
   Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた置換基
   で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ−Ｃアルケニル；
   Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒ６ ドロキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；ノ飄ロｒン及びＣ１
   〜Ｃ６アルコキシから選ばれた置換基で置換さレタＣ１
   〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６ア゛ルケニルオキシ；Ｃ
   ２〜Ｃ６アルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオ
   キシ：　（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カルブニル；Ｃ〜Ｃ
   アルキルチオ；Ｃ１〜Ｃ６ア６ ルキルスルフィユル；Ｃ７〜Ｃ６アルキルスルホニル：
   スルフアモイル：Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファ
   モイル：　ＮｅＮ　−）　（Ｃ１〜Ｃ６フルキル）−ス
   ルファモイル；ベンジルオキシ；ベンゼン猿カハロｒン
   、ニトロ、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ〜Ｃアルコキシ及び
   Ｃ４〜Ｃ６ハロアルキル６ からなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
   いる置換ベンジルオキシ；Ｒ８及びＲが水素、Ｃ１〜Ｃ
   ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル及び
   ベンジルからなる群から独立に選ばれるＮＲ８Ｒ’基；
   ホルミル基及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル基並びにそれら
   のオキシム、イミン及びシック塩基誘導体；からなる群
   から独立に選ばれ； Ｒは、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アルキル基がＣ１〜Ｃ６ア
   ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル並ヒニベ
   ンゼン項がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アル
   キル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
   及びアルキルチオからなゐ群から選ばれた１〜３個の置
   換基で置換されている置換フェニルからなる群から選ば
   れた置換基で置換されている置換０１〜Ｃ６アルキル；
   Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゼンスルホニル；
   ベンゼン環カハロｒン、ニトロ、シアン、ＣＩ−”Ｃ６
   アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
   キシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルテオからなる群から選ばれ
   た１〜３個の置換基で置換さｈているＲｍベンゼンスル
   ホニル；アシル基；並びに無機もしくは有機カチオン；
   からなる群から選ばれ； Ｒ２は、Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
   Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜ｃ６アルキニル；Ｃ
   ２〜Ｃ６ハロアルキニル：アルキル基がハロゲン、Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル
   並びにベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
   Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６ア
   ルコキシ及びＣ９〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選
   ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換フェニル
   （３９） からなる群から選ばれた置換基で置換されている置換Ｃ
   ４〜Ｃ６アルキル：からなる群から選ばれ； Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ５〜Ｃ６フルオロアルキ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；及
   びフェニルからなる群から選ばれ；Ｒ４は、水系；ハｐ
   グン；シアノ；Ｃ−Ｃアル６ キル；及び（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルがニルからな
   る群から選ばれ； ｍは、整数１及び２から選ばれ； ｎは、整数１〜４から選ばれ；そして ｍ＋ｎは、整数３〜５から選ばれる。〕を有する化合物
   もしくれ前記化合物及びそれらのキャリヤーを含む除草
   剤組成物を、前記雑草に厳しく損傷を与えるのには十分
   であるが、前記作物に実質的に損傷を与えるのには不十
   分な量で、適用することを含んでなる方法。 １５、化合物が０．　Ｏ０５Ｋｆ／ｈａ　〜２０　Ｋｆ
   ／ｈａの範囲の割合で適用される特許請求の範囲第１４
   項記載の方法。 （４０） １６、式１１ 〔式中、 Ｗは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、 Ｒ５Ｃ０−基及ヒＲ５Ｃ８−基（ココアＲ５はＣ２−ｃ
   ６アルケニル；Ｃ２＜６アルキニル：ベンジル；フェニ
   ル：各基カバ０ｒン、ヒドロキシ、ニドｐ。 シアノ、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルテ
   オ、カル？キシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルブニル
   、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６
   アルキル）アミノ、及びＮ、Ｎ−ジ（Ｃ７〜Ｃ６アルキ
   ル）アミノからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で
   置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アル
   ケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ベンジル基及びフ
   ェニル基からなる群から選ばれる。）；並びにＲ５−Ｃ
   ０−基のアセタ−ル、ヘミアセタール、オキシム、イミ
   ン及びシッフ塩基誘導体； ｙ−ｃｏ−基及びｙ−ｃｓ−基（ここでＹはヒドロキシ
   、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ並びにＭが有機
   もしくは無機カチオンであるＩ−基及びＭＳ−基から選
   ばれる。）： 並びに Ｒ’Ｒ’ＮＣ０−基及びＲ’Ｒ’ＮＣ３−（ここでＲ６
   及びＲ７は、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；アルキル基が
   ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びフェ
   ニルからなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換さ
   れている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルカノ
   イル：カルポキシ：（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カルがニ
   ル；Ｃ４〜Ｃ４アルキルスルホニル；ベンゾイル；ベン
   ゼンスルホニル；各基ニオイテベンゼン環カバロダン、
   ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
   Ｃ１〜Ｃ６アルーｋ（ルチオ、（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ
   ）カルがニル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、アミン、Ｎ−
   （Ｃ，〜Ｃ６アルキル）アミノ及びＮｅ　Ｎ−ジ（Ｃ，
   〜Ｃ４アルキル）アミンからなる群から選ばれた１〜３
   個の置換基で置換されている置換ベンゾイル基及び置換
   ベンゼンスルホニル基；から々る群がら独立に選ばれる
   か；又はＲ６及びＲ７が共に５〜７員環の複素環を形成
   する。）； からなる群から選ばれ； Ｘは（同一であってもよく、もしくは相異していてもよ
   い。）、 ハロゲン；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜ｃ６アルキル；ハロ
   ゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜ｃ６アルコキシ及び
   Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選ばれた置換基
   で置換されたＣ１〜ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ４〜Ｃ６ア
   ルコキシ：ハロゲン及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選ば
   れた置換基で置換さレタＣ１〜Ｃ６アルコキシ；ｃ２〜
   ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ；
   Ｃ２〜ｃ６アルカノイルオキシ：（Ｃ，〜Ｃ６アルコキ
   シ）カルがニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ４〜ｃ６
   アルキルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
   ；スル（４３） ファモイル；Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイ
   ル：　ＮｔＮ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−スルファモ
   イル；ベンジルオキシ；ベンゼン環がハロゲン、ニトロ
   、Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルコ６ キシ及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選ばれ
   た１〜３個の置換基で置換されている置換ベンジルオキ
   シ；Ｒ８及びＲ９が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜
   Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル及びベンジルからなる群
   から独立に選ばれるＮＲＲ基；ホルミル基及びＣ２〜Ｃ
   ６アルカノイル基並びにそれらのオキシム、イミン及び
   シッフ塩基誘導体；からなる群から穂立に辿けれ； Ｒ１は、水素：Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；アルキル基力Ｃ〜Ｃアル
   コキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フ６ エニル並びにベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、
   Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、６ Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びアルキルチオからなる群から
   選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換フェニ
   ルからなる群から選ばれた置換基で置（４４） 換されている置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アル
   キルスルホニル；ベンゼンスルホニル；ベンゼン環がハ
   ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６フルキル、Ｃ１〜
   Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ
   ６アルキルチオからなる群から選ばれた１〜３個の置換
   基で置換されている置換ベンゼンスルホニル；アシル基
   ；並びに無機もしくは有機カチオン；からなる群から選
   ばれ８８２社、Ｃ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；アルキル基カハロｒン
   、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フ
   ェニル並びにベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シフ／、
   Ｃ，〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜
   Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６フルキルチオからなる群
   から選ばれた１〜３個の置換基で置換されている置換フ
   ェニルからなる群から選ばれた置換基で置換されている
   置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル；からなる群から選ばれ； Ｒ５Ｂ％Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロアル
   キル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：
   及びフェニルからなる群から選ばれ；Ｒ’　ハ、水素；
   ハロゲン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；及び（Ｃ４〜
   Ｃ６アルコキシ）カル日りニルからなる群から選ばれ； ｍは、整数１及び２から選ばれ； ｎは、整数１〜４から選ばれ；そして ｍ＋ｎは、整数３〜５から選ばれる。〕を有する化合物
   を合成するに当シ、式■を有する２−アシル−５−（ア
   リール）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を式Ｘ
   ＶＩＩを有するアルコキシアミン綽導体と反応させて式
   ■を有する本発明の化合物を与えるか、又は成層を有す
   る２−アシル−５−（アリール）シクロヘキサン−１，
   ３−ジオン誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ、そ
   して式蔗を有するオキシム中間体を成型（ここでＬは解
   離性基でおる。）を有するアルキル化剤でアルキル什し
   て、弐■を有する本発明の化合物を与えるとと： 以下４；白 ■　罵 ４０ Ｘ租　京 及び所望によシ、 式■を有する本発明の化合物を式ｘＸ（ここでＬは解離
   性基である。）を有する化合物と反応させて（４７） 式■を有する本発明の化合物を力えることを含んでなる
   方法。