JPS6239562A - シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生物学的活性を有する有機化合物にそして詳
細には除草剤特性および植物成長調整特性を有する有機
化合物に、かかる化合物の製造方法に、かか名花合物の
製造に有用な中間体に、およびかかる化合物を用いる除
草剤組成物および方法に関する。

イネ科植物（ｇｒａｓｓ）用除草剤としての所定のシク
ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の用途は当業者に公
知である。例えば、［ペスティサイド・マニュアル（Ｐ
ｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ）　Ｊ　　（シーアー
ルワーシング（ＣＲＷｏｒｔｈｉｎｇ）編集、ザ・ブリ
ティッシュ・クロップ・プロテクション・カランシル（
Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉ
ｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ）　、第６版、１９７９年〕には
、アロキシジム−ナトリウム（メチル３−　（１−（ア
リルオキシイミノ）ブチル〕−４−ヒドロキシ−６，６
−シメチルー２−オキソシクロへキス（ｏｘｏｃｙｃｌ
ｏｈｅｘ）　−３−エン（ｅｎｅ）カルボキシレート）
として商業的に知られているシクロヘキサン−１，３−
ジオン誘導体および該化合物のイネ科植物用除草剤とし
ての用途が記載されている。この化合物は、オーストラ
リア特許第４６４６５５号およびそれに対応する、例え
ば、英国特許第１４６１１７０号および米国特許第３９
５０４２０号に開示されている。

置換されたフェニルシクロヘキサン−１，３−ジオンを
含有する種々の除草剤組成物が当業界において述べられ
ている０例えば、フランス特許２．５１８，９９０　、
、ならびにそれに対応する公開英国特許出願、すなわち
第２．１１６，５４４号は種々の５−（４１ｆｉフエニ
ル）シクロヘキサン−１，３−ジオンを記載しており、
そしてヨーロッパ特許出願０８５．５２９は種々の５−
（多置換フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオンお
よびそれらの除草剤特性を記載している。

今や、カルボキシメチル誘導体で置換されている５−メ
シチル置換基を有するシクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体の新規な群が一般的なイネ科植物（ｇｒａｓｓ）
に対するきわめて高い殺草活性を示すことが見い出され
た。

従って、本発明は、下記式（Ｉ）： ］Ｉ Ｘは、シアノまたはＲ’　Ｒ’　ＮＣ（式中、Ｒ５およ
びＲ６はそれぞれ独立して水素または０１〜Ｃ，アルキ
ルであり、そしてＹは酸素または硫黄である）であり、 ２は、水素、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ４アルキル、Ｃ８〜Ｃ
４アルカノイル、スルファモイル、ＣＩ〜Ｃ４アルキル
スルファモイル、ジ（０１〜Ｃ４アルキル）スルファモ
イル、カルボキシおよびトリフルオロアセチルアミノか
ら選ばれ、Ｒ１は、水素、アシル基および無機または有
機陽イオンからなる群より選ばれ、 Ｒｔは、０１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
ｃｚ〜Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルおよ
び置換された０１〜Ｃ６アルキル（式中のアルキル基は
、ハロゲン、フェニルおよび置換されたフェニル（式中
のベンゼン環は、ハロゲンおよびＣ８〜Ｃ，アルキルか
らなる群より選ばれる１〜３個の置換基によって置換さ
れている）からなる群より選ばれる置換基によって置換
されている）からなる群より選ばれ、 Ｒ３は、０１〜Ｃ，アルキルからなる群より選ばれ、そ
して Ｒ４は、水素、０１〜Ｃ６アルキルおよび（Ｃ＋〜Ｃ，
アルコキシ）カルボニルからなる群より選ばれる〕で表
わされる化合物を提供する。

式（１）の化合物においてＲ１がアシルから選ばれる場
合、そのアシル基の性質は厳密に臨界的なものではない
。理論によって束縛されることを意図するものではない
が、Ｒ１がアシルである場合にはそのアシル基は植物中
で加水分解によって除去されて、Ｒ１が水素である対応
する式（１）の化合物を与えることができると考えられ
る。適当なアシル基として以下のものを挙げることがで
きる：アルカノイル、例えば、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル
；アロイル、例えば、ベンゾイルおよび置換されたベン
ゾイル（式中のベンゼン環は、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ
Ｉ　＃Ｃ＆アルコキシおよびＣＩ−Ｃｂアルキルチオか
らなる群より選ばれる１〜３個の置換基によって置換さ
れている）。

式（１）の化合物においてＲ１が無機または有機陽イオ
ンから選ばれる場合、その陽イオンの性質は厳密に臨界
的なものではない。理論によって束縛されることを意図
するものではないが、Ｒ１が陽イオンである場合には、
その陽イオンは植物中で除去されて、Ｒ１が水素である
式（１）の化合物を与えることができると考えられる。

適当な無機陽イオンは、アルカリおよびアルカリ土類金
属イオン、遷移金属イオンを含む重金属イオン、および
アンモニウムイオンを含んでいる。適当な有機陽イオン
は、陽イオンＲ’Ｒ”Ｒ’ｌ？”ＮＯＣ式中、Ｒ１、Ｒ
１１、ＲｑおよびＲＩ６は、独立して、水素、Ｃ４〜Ｃ
ＩＯアルキル、置換されたＣ１〜Ｃ３゜アルキル（式中
のアルキル基はヒドロキシ、ハロゲンおよびＣＩ−Ｃｂ
アルコキシからなる群より選ばれる置換基によって置換
されている）、フェニル、ベンジル、および置換された
フェニル基および置換されたベンジル基（式中のベンゼ
ン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル
、Ｃ１〜Ｃｂハロアルキル、０１〜Ｃ，アルコキシおよ
びＣ，−Ｃ６アルキルチオからなる群より選ばれる１〜
３個の置換基によって置換されている）からなる群より
選ばれる〕を含んでいる。

本発明の化合物は、下記の２つの異性形で存在すること
ができる： 以下余白 （Ｉａ）　　　　　　　　　　　　（Ｉｄ）〔式中、φ
は下記式： で表わされる基である〕。

Ｒ１が水素である場合、本発明の化合物は以下に示すよ
うに４つの互変異性形の中の任意の１つで存在すること
ができるを認識されたい：以下余白 （ＩＩ　ａ）　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ
　ｂ）〔式中、φは下記式： で表わされる基である〕。

本発明に係る好ましい化合物は、 式中の置換基Ｘがシアン、カルバモイルおよびチオカル
バモイルから選ばれ、 Ｚが水素、メチル、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル、スルファ
モイル、ジメチルスルファモイルおよびトリフルオロア
セチルアミンから選ばれ、Ｒ１が水素、アルカリ金属陽
イオン、０２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイルおよび置
換されたベンゾイル（式中のベンゾイル環はハロゲン、
ニトロおよびシアノから選ばれる１〜３個の置換基によ
って置換されている）から選ばれ、Ｒ２がＣ３〜Ｃ４ア
ルキル、０２〜Ｃ４アルケニル、０３〜Ｃ４アルキニル
、Ｃ０〜Ｃ４ハロアルキルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルケ
ニルからなる群より選ばれ、 ＲゴがＣ，−Ｃ，アルキルから選ばれ、そしてＲ４が水
素である、式（＋）の化合物を含んでいる。

さらに好ましい本発明の化合物は、 式中のＸがシアノまたはチオカルバモイルであり、 Ｚが水素、メチルまたはアセチルから選ばれ、Ｒ１が水
素およびアルカリ金属陽イオンから選ばれ、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、アリル、プロパ
ルギルおよび３−クロロアリルから選ばれ、Ｒ３がメチ
ル、エチルおよびｎ−プロピルから選ばれ、そして Ｒ４が水素である、式（１）の化合物を含んでいる。

本発明によって包含される化合物の例は以下に示す（ａ
）〜（Ｃ）を含んでいる。

以下余白 本発明に係る化合物の特定の例は、下記の第１表に示し
た化合物を含んでいる。

第一」−一表 １　　　　　　　　ＣＮ　　　　　　　　　　Ｃ０Ｃ）
１３２　　　　　　　　Ｃ０ＮＨｚ　　　　　　　　　
ＣＯＣＨ３３Ｃ３ＮＨ２ＣＯＣＨ３ ４ＣＮ　　　　　　　　　　　　ＩＩ ５　　　　　　　　Ｃ０ＮＨ，Ｈ ６Ｃ３Ｎ）１．　　　　　　　　　　ｌ！ことができ、
別の観点において本発明は式（１）の化合物の製造方法
を提供する。

好都合には、本発明に係る製造は４つまたは５つのパー
トに分けて考えることができる。

パートＡは、式（ＩＸ）の５−了り−ルシクロヘキサン
ー１．３−ジオンの形成を含んでいる。この反応は、 （ｉ）式（Ｖ）のアルデヒド誘導体を、好ましくは塩基
の存在において、式（ＩＶａ）のアセトンまたは式（Ｉ
Ｉ／ｂ）のアセトン誘導体と反応させて式（Ｖｉａ）ま
たは下記式（Ｖｌｂ）のケトン誘導体をそれぞれ形成し
、そして前記式（Ｖｉａ）のケトンｍ８体を、好ましく
は塩基の存在において、式（■ａ）〔式中、ＲはＣ６〜
Ｃ６アルキルである〕のマロン酸エステル誘導体と反応
させるかまたは前記式（Ｖｌｂ）のケトン誘導体を式（
■ｂ）　Ｃ式中、ＲはＣ８〜Ｃｈアルキイレである〕の
マロン酸エステルと反応させて、単離するかまたは、好
ましくは酸の存在において、直接に加水分解して前記式
（ＩＸ）の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオ
ンを与えることができる式（■ａ）　Ｃ式中、Ｒは０１
〜Ｃ６アルキルである〕または≠≠式（■ｂ）　Ｃ式中
、ＲはＣＩ”’　Ｃｈアルキルである〕の中間体をそれ
ぞれ与えるごと、 （ｉｉ）前記式（Ｖ）のアルデヒド誘導体を、好ましく
は塩基の存在において、式（ＩＶｃ）　Ｃ式中、Ｒは０
１〜Ｃ６アルキルである）の酢酸エステルと反応させて
式（ＶＩｃ）　Ｃ式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキルである
〕の２−アリールアルケノアート誘導体を与え、次いで
これを、好ましくは塩基の存在において、式（■ｃ）　
Ｃ式中、Ｒは０１〜Ｃｂアルキルである〕のアセト酢酸
エステル誘導体と反応させて、単離するかまたは、好ま
しくは酸の存在において、直接に加水分解して前記式（
ＩＸ）の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオン
を与えることができる前記式（■ａ）の中間体を与える
こと による２工程プロセスで実施することができる。

パートＢは、式（Ｘａ）の２−アシルシクロヘキサン−
１，３−ジオンを与える、前記式（ＩＸ）の化合物のア
シル化を含んでいる。または、パートＢは、好ましくは
塩基の存在において、加水分解して前記式（Ｘａ）の２
−アシルシクロヘキサン−１，３−ジオンを与えること
ができる式（Ｘｌａ）または手詰式（ＸＩｂ）で表わさ
れる２−アシルシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
をそれぞれ与える前記式（■ａ）または（■ｂ）の化合
物のアシル化を含んでいる。アシル化反応は、式（■）
または（ＩＸ）のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体を、 ｉ）式（ＸＶ）の対応する酸の式（Ｘｌｌりで表わされ
るアルカリ金属塩または式（ＸＩＶ）　　Ｃ式中、Ｍは
アルカリ金属イオンでありそしてＲはＣ３〜Ｃ６アルキ
ルである〕で表わされるアルコキシド塩の存在下で式（
ＸＩＩ）の酸無水物と反応させるか、または ｉｉ　）前記式（ＸＶ）の対応する酸の存在下で、好ま
しくはルイス酸または強プロトン酸触媒の存在下で前記
式（ＸＩＩ）の酸無水物と反応させるか、または ｉｉｉ　）アルカリまたはアルカリ土類金属水素化物と
反応させ、引き続いて前記式（ＸＩ［）の酸無水物また
は弐（ＸＶＩ）の酸ハロゲン化物との反応を行なうか、
または ｉｖ）強有機塩基、例えば、４−ジメチルアミノピリジ
ンまたはイミダゾールの存在下で前記式（ＸＩ［）の酸
無水物と反応させることによって実施することができる
。

これに代えて、このアシル化反応は、 ■）塩基の存在において前記式（■）または式（ＩＸ）
のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を前記式（Ｘ
ＶＩ）の酸ハロゲン化物と反応させて中間体である式（
Ｘ■）〔式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキルである〕で表わ
されるタイプの０−アシル誘導体を与えること、および ｖｉ）前記式（Ｘ■）の中間体をルイス酸または強プロ
トン酸触媒と反応させるか、またはｖｉ）前記式（Ｘ■
）の中間体を適当な強有機塩基、例えば、４−ジメチル
アミノピリジンと反応させること によって実施することができる。

パートＣは、容易に式（Ｘｃ）で表わされる化合物（Ｘ
＝ＣＮ）に転化することが可能な式（Ｘｂ）の化合物を
与える、求電子性の芳香族クロロメチル化反応による前
記式（Ｘａ）の化合物の反応を含んでいる。これに代え
て、化合物（Ｘｃ）は、式（Ｘｄ）で表わされる化合物
の求電子性の芳香族置換反応によって形成することがで
きる。

パー１−Ｄは、式（ｒ）で表わされる本発明の化合物の
中で式中のＲ１が水素である化合物、すなわち、式（Ｉ
Ｉ）の化合物の形成を含んでいる。この反応は、前記式
（Ｘｃ）の２−アシルシクロヘキサン−１，３−ジオン
を ｉ）式（Ｘ■）のアルコキシアミン誘導体と反応させる
か、または ｉｉ）ヒドロキシルアミンと反応させて中間体である式
（ＸＩＸ）のオキシム誘導体を与え、そして前記式（Ｘ
　ＩＸ）で表わされる中間体のオキシム誘導体を式（Ｘ
Ｘ）Ｃ式中、Ｌは脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素
、スルフェート、ニトレート、メチルスルフェート、エ
チルスルフェート、テトラフルオロポレート、ヘキサフ
ルオロホスフェート、ヘキサフルオロホスフェ−ト、メ
タンスルホネート、フルオロスルホネート、フルオロメ
タンスルホネート、およびトリフルオロメタンスルホネ
ートである〕のアルキル化剤と反応させることによって
実施することができる。

パートＥは、式中のＲ１が水素以外の置換基である前記
式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物の形成を含んでい
る。

式中のＲ１がアシル基である式（Ｉ）で表わされる本発
明の化合物は、対応する式（ｎ）で表わされる本発明の
化合物から、式（ＸＸＩ）Ｃ式中、Ｌは脱離基、好まし
くはハロゲンである）で表わされるアシル化試薬との反
応によって製造することができる。

式中のＲ１が無機または有機陽イオンである式（１）で
表わされる本発明の化合物は、式中のＲ１が水素である
式（１）で表わされる本発明の化合物、すなわち式（Ｉ
Ｉ）の化合物から、前記式（ｎ）の化合物を無機または
有機塩と反応させることによって製造することができる
。例えば、式中のＲ１がアルカリ金属イオンである式（
ｒ）の化合物は、適当な式（ｎ）の化合物を適当なアル
カリ金属水酸化物またはアルコキシラードと反応させる
ことによって製造することができる。式中のＲ１が遷移
金属イオンまたは有機陽イオンである式（Ｉ）の化合物
は、同様にして、適当な式（ｎ）の化合物を適当な遷移
金属塩または有機塩基と反応させることによって製造す
ることができる。これに代えて、式中のＲ１が遷移金属
イオンまたは有機陽イオンである式（１）の化合物は、
式中のＲ１がアルカリ金属イオンである、適当な式（１
）の化合物を適当な遷移金属塩または有機塩と反応させ
ることによって製造することができる。

従って、別の観点において、本発明は、前記定義した式
（１）の化合物の製造方法であって、前記式（Ｘｃ）の
２−アシルシクロヘキサン〜１゜３−ジオン誘導体を前
記式（Ｘ■）のアルコキシアミン誘導体と反応させて前
記式（ＩＩ）で表わされる本発明の化合物を与えるか、
または前記式（Ｘｃ）の２−アシルシクロヘキサン−１
，３−ジオン誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ、
そして得られる前記式（Ｘ　ＩＸ）のオキシム中間体を
前記式（Ｘ　Ｘ）（式中のしは脱離基である）のアルキ
ル化剤を用いてアルキル化して前記式（ｎ）で表わされ
る本発明の化合物を与え、そして必要により、 前記式（ＩＩ）で表わされる本発明の化合物を前記式（
ＸＸＩ）（式中のしは脱離基である）の化合物と反応さ
せて式（［）で表わされる本発明の化合物を与えること
を含む方法を提供する。

前記式（Ｘｃ）で表わされる中間体化合物の中で所定の
ものは新規化合物である。従って、別の態様において、
本発明は新規な式（Ｘｃ）の化合物および該化合物の製
造方法を提供するものである。

前述した各化合物の構造を以下に示す。

以下余白 （１）　　　　　　　　　　　（ｎ） ＣＨ３ＣＯＣＨ３ＣＨ３ＣＯＣＨ３’　　　　ＣＨａＣ
Ｏ□Ｐ（ＴＶａ）　　　　　　（■ｂ）　　　　　　（
ＩＶｃ）Ｒ’ＣＨ（Ｃ（ｈＲ）！　　ＣＨｚ（Ｃｏ□Ｒ
）　ｔ　　ＣＨｓ（，０ＣＨＲ’Ｃ（ｈＲ（■ａ）　　
　　　　（■ｂ）　　　　　　（■Ｃ）しυ２に ＣＯ□Ｒ （Ｒ’ＣＯ）　２ｏ　　　　　　Ｒ３Ｃ０！Ｍ　　　　
　　ＲＯＭ（ＸＩ）　　　　　　（ＸＩ［）　　　　　
（ＸＩＶ）Ｒ３ＣＯＪ　　　　　　　　Ｒ３Ｃ０ｈａｌ
（Ｘ　Ｖ）　　　　　　　（Ｘ　Ｖｌ）ＨＪＯＲ”　　
　　　　　　Ｒ”Ｌ　　　　　　　　　Ｒ’Ｌ（Ｘ■）
　　　　　　　（ＸＸ）　　　　　　（ＸＸＩ）式（Ｉ
）の化合物は、除草剤として活性である。

従って、別の観点において、本発明は、望ましくない植
物に著しい損傷を与えるかまたは前記植物を枯死させる
ための方法であって、前記植物にまたは前記植物の成長
培地に前記定義した式（１）の化合物の有効量を施用す
ることを含む方法を提供する。

概して言えば、式（１）の化合物は単子葉植物に対して
除草剤的に活性であり、双子葉植物は、大部分のイネ科
植物（ｇｒａｓｓ）種に対して著しい損傷を与えるかま
たは致死的である本発明の化合物の施用率によっては比
較的影響を受けない。

従って、さらに別の観点において、本発明は、栽培作物
中の単子葉植物の雑草を制御する方法であって、前記作
物にまたは前記作物の成長培地に、前記定義した式（１
）の化合物を、前記雑草に著しい損傷を与えるかまたは
前記雑草を枯死させるに十分な量であるが前記作物に実
質的損傷を与えるには不十分な量で施用することを含む
方法を提供する。

式（１）の化合物は、植物に直接施用する（出芽後流用
）か、または植物の出芽前に土壌に直接施用する（出芽
前節用）することができる。しかしながら、本化合物は
、一般に、出芽後に植物に施用する場合の方がより効果
的である。

式（１）の化合物は、単独で用いて植物の成長を抑制し
、植物に著しい損傷を与え、または植物を枯死させるこ
とができるが、好ましくは、本発明の化合物を固体また
は液体の稀釈剤を含む担体と混合して含む組成物の形で
用いる。従って、さらに別の観点によれば、本発明は、
前記定義した式（’　Ｉ’　）の化合物および該化合物
のための不活性担体を含む、成長抑制、植物損傷または
植物枯死組成物を提供する。

式（１）の化合物の中で所定のものは、有用な植物成長
調整活性を示す。例えば、式（Ｉ）の化合物は、所定の
施用率において栽培植物の作物中の野草に対して選択的
に活性な除草剤であるが、前記作物においては植物成長
調整効果を示す。

植物成長調整効果はいくつかの方法で証明することがで
きる。例えば、植物の糖含有量の増加、頂部優勢の抑制
、腋芽成長の刺激、早期花成および種子形成の刺激、花
成の増進および種子収量の増大、茎肥大、茎短縮および
分げっ。本発明の化合物において示される植物成長調整
効果は、例えば、作物、例えば、小麦および大麦におけ
る分げつおよび茎短縮、およびさとうきびの糖含有量の
増加を含んでいることができる。

従って、さらに一層の観点において、本発明は、植物の
成長の調整方法であって、植物に、植物の種子にまたは
植物の成長培地に、前記定義した式（１）の化合物の有
効量を施用することを含む方法を提供する。

本発明の植物成長調整方法を、実施するために、式（Ｉ
）の化合物を、植物に直接施用する（出芽後施用）か、
または植物の出芽前に種子または土壌に直接施用する（
出芽前施用）することができる。

式（１）の化合物は、単独で用いて植物の成長を調整す
ることができるが、一般に好ましくは、本発明の化合物
を固体または液体の稀釈剤を含む担体と混合して含む組
成物の形で用いる。従って、さらに別の観点に従い、本
発明は、前記定義した式（夏）の化合物および該化合物
のための不活性担体を含む植物成長調整組成物を提供す
る。

本発明の組成物は、固体、液体またはペーストの形であ
ることができる０本組成物は、そのままですぐに使用で
きる稀釈組成物、および使用前に稀釈を必要とすること
がある濃厚組成物の双方を含んでいる。従って、本発明
の組成物中の活性成分の濃度は、組成物のタイプ、およ
び組成物がすぐに使用できるもの、例えば、ダスト組成
物または水性乳濁液であるかどうか、または組成物が使
用前に稀釈するに適した濃厚物、例えば、乳化性濃厚物
または湿潤性粉末であるかどうかに依存して変化する。

一般に、本発明の組成物は１　ｐｐｍ〜９９重量％まで
の活性成分を含んでいる。

固体組成物は、活性成分が固体稀釈剤と混合されている
、粉末、ダスト、ペレット、粗粒（ｊｒａｉｎ）および
顆粒の形のものであることができる。粉末およびダスト
は、活性成分を固体担体と混合または磨砕して微粉組成
物を与えることによって製造することができる。顆粒、
粗粒およびペレットは、活性成分を固定担体に結合させ
ることによって、例えば、予備形成した粒状固体担体を
活性成分で塗布または含浸することによってまたはｉ集
波法によって製造することができる。

固体担体の例として以下のものを挙げることができる：
鉱物上およびに物粘土、例えば、カオリン、ベントナイ
ト、多孔質珪藻土、フラー土、アタクレー（Ａｔｔａｃ
Ｊａｙ）　、珪藻土、ボール粘土、レス、タルク、白亜
、ドロマイト、石灰石、石灰、炭酸カルシウム、石膏、
硫酸カルシウム、葉ろう石、珪酸、シリケートおよびシ
リカゲル；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素；植物起源の
天然生成物、例えば、穀実の荒粉および細粉、樹皮粉、
木粉、堅果穀粉およびセルロース粉末；および合成高分
子材料、例えば、粉砕または粉末プラスチックおよび樹
脂。

または、固体組成物は、活性成分および固体担体が、湿
潤剤、乳化剤および／または分散助剤として働いて液体
中への活性成分の分散を促進する１種またはそれ以上の
界面活性剤によって結合されている、分散性または湿潤
性のダスト、粉末、顆粒または粗粒の形のものであって
よい。

界面活性剤の例は、陽イオン、陰イオンおよび非イオン
タイプのものを含んでいる。陽イオン界面活性剤は、第
四級アンモニウム化合物、例えば、長鎖アルキルアンモ
ニウム塩、例えば、セチルトリメチルアンモニウムプロ
ミドを含んでいる。陰イオン界面活性剤は以下のものを
含んでいる：石鹸または脂肪酸のアルカリ金属、アルカ
リ土類金属およびアンモニウム塩；リグニンスルホン酸
のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム
塩；ナフタレンスルホン酸、例えば、ブチルナフタレン
スルホン酸、ジーおよびトリーイソプロピルナフタレン
スルホン酸の塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレ
ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物の塩、スルホン
化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とフェノールおよ
びホルムアルデヒドとの縮合物の塩、およびアルキルア
リールベンゼンスルホン酸、例えば、ドデシルベンゼン
スルホン酸の塩を含むアリールスルホン酸のアルカリ金
属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩；硫酸また
はアルキルスルフェート、例えば、ラウリルスルフェー
トの長鎖モノエステルおよび硫酸と脂肪アルコールグリ
コールエーテルとのモノエステルのアルカリ金属、アル
カリ土類金属およびアンモニウム塩。非イオン界面活性
剤は以下のものを含んでいる：エチレンオキシドとフェ
ノールおよびアルキルフェノール、例えば、イソオクチ
ルフェノール、オクチルフェノールおよびノニルフェノ
ールとの縮合物；エチレンオキシドとヒマシ油との縮合
物；長鎖脂肪酸およびヘキシット無水物から誘導された
部分エステル、例えばソルビタンモノラウレート、およ
びそのエステルと、エチレンオキシドとの縮合物；エチ
レンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体；
ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール
；およびレシチン。

液体組成物は、湿潤剤、乳化剤および／または分散助剤
として働く１種またはそれ以上の界面活性剤を必要によ
り含有している液体担体中油性成分の溶液または分散液
を含んでいることができる。

液体担体の例として以下のものを挙げることができる：
水；鉱油画分、例えば、ケロシン、ソルベントナフサ、
石油、コールタール油および芳香族石油画分；脂肪族、
脂環式および芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、シ
クロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロナフ
タレンおよびアルキル化ナフタレン；アルコール、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロ
パツール、ブタノール、シクロヘキサノールおよびプロ
ピレングリコール；ケトン、例えば、シクロヘキサノン
およびイソホロン；および強極性有機溶剤、例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドンおよびスルホラン。

好ましい液体組成物は、噴霧（スプレーまたはアトマイ
ジング）または撒水による施用に適した活性成分の水性
懸濁液、分散液または乳濁液を含んでいる。かかる水性
組成物は、一般に、濃厚組成物と水との混合によって調
製する。適当な濃厚組成物は、乳濁液濃厚物、ペースト
、油分散液、水性懸濁液および湿潤性粉末を含んでいる
。ン農厚物は、通常、長期間の貯蔵に耐えそしてかかる
貯蔵の後水により稀釈されて常用のスプレー装置による
施用を可能とするに十分な時間にわたって均質を保つ水
性調製物を形成するために必要とされてい・る。濃厚物
は、便利には、・１０〜９９重量％、好ましくは１０〜
６０重量％の活性成分を含んでいる。

乳濁液または乳化性７７ｆ、厚物は、便利には、１種ま
たはそれ以上の界面活性剤および必要により油を含有す
るを機溶剤中に活性成分を溶解することによって調製す
る。油分散液は、活性成分、炭化水素油、および１種ま
たはそれ以上の界面活性剤を一緒に磨砕することによっ
て調製することができる。水性懸濁液濃厚物は、便利に
は、活性成分および好ましくは少なくとも１種の沈殿防
止剤の混合物をボールミル磨砕することによって調製す
ることができる。沈殿防止剤として以下のものを挙げる
ことができる二親水性コロイド、例えば、ポリ　（Ｎ−
ビニルピロリドン）、ナトリウムカルボキシメチルセル
ロースおよび植物ガム、アラビアゴムおよびトラガカン
トガム；水和コロイド無機シリケート、例えば、モンモ
リロナイト、バイデライト、ノントロン石、ヘクトライ
ト、サボー石、ソーコナイトおよびベントナイト；他の
セルロース誘導体；およびポリ　（ビニルアルコール）
。

湿潤性粉末濃厚物は、便利には、活性成分、１種または
それ以上の界面活性剤、１種またはそれ以上の固体担体
および必要により１種またはそれ以上の沈殿防止剤を一
緒にブレンドし、その混合物を磨砕して必要な粒度を有
する粉末を与えることによって調製することができる。

水性懸濁液、分散液または乳濁液は、濃厚組成物から、
該濃厚組成物を、必要により界面活性剤および／または
油を含有している水と混合することによって調製するこ
とができる。

式中のＲ１が水素である式（１）で表わされる本発明の
化合物は酸性であることに注意されたい。

従って、式（Ｉ）の化合物は、有機または無機塩基の塩
として配合し、施用することができる。式（Ｉ）の化合
物をその塩の形で配合しそして使用する際、その塩自体
、すなわち式中のＲ１が無機または有機陽イオンである
式（１）の化合物を組成物中で用いることができ、また
は式中のＲ１が水素である式（１）の化合物を組成物中
で用い適当な有機または無機塩基の使用によってその場
で塩を生じさせることができる。

本発明の組成物の施用方法は、大きくて使用する組成物
のタイプおよび該組成物の施用に利用可能な設備に依存
している。固体組成物は、ダスチングまたは固体を散布
する（ブロードキャスティングまたはスプレッディング
）に適した任意の他の手段によって施用することができ
る。液体組成物は、スプレー、アトマイジング、撒水、
かんがい水中への導入、または液体をブロードキャステ
ィングまたはスプレッディングするに適した任意の他の
手段によって施用することができる。

本発明の化合物の施用率は、例えば、使用に選ばれた化
合物、成長を阻害すべき植物の１」定、使用に選ばれた
組成物、および化合物を葉または根の取込みのいずれに
対して施用しようとするのかということを含むいくつか
の要因に依存している。

しかしながら、一般的規準として、１ヘクタール当り０
．００５〜２０ｋｇの施用率が適当であり、１ヘクター
ル当り０．０１〜５．０　ｋｇの施用率が好ましいとい
うことができる。

本発明の組成物は、１種またはそれ以上の本発明の化合
物に加えて、本発明に係るものではないが生物学的活性
を有している化合物１種またはそれ以上を含んでいるこ
とができる。例えば、前記したように、本発明の化合物
は、一般に、双子葉植物または広葉種に対してよりも単
子葉植物またはイネ科植物（ｇｒａｓｓ）種に対して実
質的により有効である。結果として、ある施用において
、本発明の化合物単独の除草剤としての使用は作物を保
護するに十分でないことがある。従って、さらに別の態
様において、本発明は、前記定義した式（１）で表わさ
れる除草剤化合物最低１種と他の除草剤最低１種との混
合物を含有する除草剤組成物を提供する。

他の除草剤は、式（１）を有さない任意の除草剤であっ
てよい。それは、概して、相補的作用を有する除草剤で
ある。例えば、１つの好ましい種類は、広葉雑草に対し
て活性な除草剤を含む混合物のものである。別の好まし
い種類は、接触型除草剤を含む混合物のものである。

有用な相補的除草剤の例として以下のものを挙げること
ができる： Ａ、ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシド、例えば、３−イソプロピルベンゾ−
２，１，３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキ
シド〔普通基ペンタシン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）　）、 Ｂ、ホルモン除草剤およびとりわけフェノキシアルカン
酸、例えば、４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（
９通温ＭＣＰＡ）　、２−　（２、４−ジクロロフェノ
キシ）プロピオン酸〔普通基ジクロルプロップ（ｄｉｃ
ｈｌｏｒｐｒｏｐ））　、２　、４−ジクロロフェノキ
シ酢酸（普通基２．４−Ｄ）、２，４゜５−トリクロロ
フェノキシ酢酸（９通名２，４゜５−Ｔ）　、４−　（
４−クロロ−２−メチルフェノキシ）醋酸（普通基ＭＣ
ＰＢ）　、４−　（２、４−ジクロロフェノキシ）ｍ酸
（普通基２．４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチ
ルフェノキシ）プロピオン酸〔普通名メコプロソプ（ｍ
ｅｃｏｐｒｏｐ））　、およびそれらの誘導体（例えば
、塩、エステルおよびアミド等）、 Ｃ，３−Ｃ４−（４−ハロフェノキシ）フェニル）　−
１、１−ジアルキルウレア、例えば、３−（４−（４−
クロロフェノキシ）フェニル〕−１゜１−ジメチルウレ
ア〔普通基クロロクスロン（ｃｈ　Ｉｏｒｏｘｕｒｏｎ
）　）、 Ｄ、ジニトロフェノールおよびその誘導体（例えば、ア
セテート）、例えば、２−メチル−４゜６−ジニトロフ
ェノール（普通基ＤＮＯＣ）　、２−第三プチル−４，
６−ジニトロフェノール（９通名ジノタープ（ｄｉｎｏ
ｔｅｒｂ））　、２−第二ブチル−４゜６−シニトロフ
エノール〔普通基ジノセブ（ｄｉｎｏ−ｓｅｂ）　）お
よびそのエステルジノセブアセテート、Ｅ、ジニトロア
ニリン除草剤、例えば、Ｎ　ｒ。

Ｎ・−ジエチル−２，６−シニトロー４−トリフルオロ
メチル−ニーフェニレンジアミン〔普通基ジニトラミン
（ｄｉｎｉｔｒａ＋５ｉｎｅ））　、２　、６−シニト
ローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニ
リン〔普通基トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕ−ｒａｌｉ
ｎ））　、および４−メチルスルホニル−２，６−シニ
トローＮ、Ｎ−ジプロピルアニリン〔普通名二トラリン
（ｎｉ　ｔｒａｌｉｎ）　）、Ｆ、フェニルウレア除草
剤、例えば、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ
、Ｎ−ジメチルウレア〔背通名ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ
））およびＮ。

Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−（１−リフルオロメチル）
フェニル〕ウレア〔普通名フルオメッロン（ｆ　ｌｕｏ
ｍｅ　ｔｕｒｏｎ）　）、Ｇ、フェニルカルバモイルオ
キシフェニルカルバメート、例えば、３−〔（メトキシ
カルボニル）アミノコフェニル（３−メチルフェニル）
カルバメート〔９通名フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅ
ｄｉｐｈａｍ）　）および３−〔（エトキシカルボニル
アミノ）〕フェニルフェニルカルバメート〔普通基デス
メジファム（ｄｅｓｎ＋ｅｄ　ｉ　ｐｈａｍ）　）、Ｈ
，２−フェニルピリダジン−３−オン、例えば、５−ア
ミノ−４−クロロ−２−フェニルピリダジン−３−オン
〔普通基ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ）　）、１、ウラシ
ル除草剤、例えば、３−シクロヘキシル−５，６−ドリ
メチレンウラシル〔普通基レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）
）　、５−ブロモ−３−５ｅｃ−−ブチル−６−メチル
ウラシル〔普通名ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）　）
および３　　ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチ
ルウラシル〔普通名ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉ　ｌ）
　）、 Ｊ、）リアジン除草剤、例えば、２−クロロ−４−エチ
ルアミノ−６（ｉｓｏ　−プロピルアミン）−１，３，
５−）リアジン〔普通基アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ
））　、２−クロロ−４，６−ジ（エチルアミノ）−１
，３，５−）リアジン〔普通基シマジン（ｓｉｍａｚｉ
ｎｅ））および２−アジド−４−（ｉｓ。

−プロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３゜５−ト
リアジン〔普通基アシ０プロブトリン（ａｚｉｐｒｏｐ
ｔｒｙｎｅ））　。

Ｋ、ｌ−アルコキシ−２−アルキル−３−フェニルウレ
ア除草剤、例えば、３−（３，４−ジクロロフェニル）
−１−メトキシ−１−メチルウレア〔普通基リヌロン（
ｌｉｎｕｒｏｎ））　、３　　［４−（クロロフェニル
）−１−メトキシ−１−メチルウレア〔普通基モノリヌ
ロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）　）および３−（４−
ブロモ−４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メ
チルウレア〔普通基クロロブロムロン（ｃｈ　ｌｏｒｏ
ｂｒｏｍｕｒｏｎ）　）、Ｌ、ピリジン除草剤、例えば
、３．６−ジクロロピコリン酸〔普通基クロビラリド（
ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）　）および４−アミノ−３，５
，６−ドリクロロピコリン酸〔普通名ピクロラム（ｐｉ
ｃｌｏｒａｍ）　）、Ｍ、１．２．４−トリアジン−５
−オン除草剤、例えば、４−アミノ−４，５−ジヒドロ
−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン
−５−オン〔普通基メタミドロン（ｍｅ　ｊａｍ　ｉ　
ｔｒｏｎ）　）および４−アミノ−６−皿−ブチル−４
，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，３，４−トリア
ジン−５−オン〔普通基メトリブジン（ｉｅｔｒｉｂｕ
ｚｉｎ）　）、Ｎ６安息香酸除草剤、例えば、２　、３
　、６−）ジクロロ安息香酸（普通基２．３．６−ＴＢ
Ａ）、３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸〔普通
名ジカンバ（ｄ　ｉｃａｍｂａ）　）および３−アミノ
−２゜５−ジクロロ安息香酸〔普通基クロラムベン（ｃ
ｈ　ｌｏｒａｍｂｅｎ）　）、 ０．７ニリド除草剤、例えば、Ｎ−ブトキシメチル−α
−クロロ−２’、６’−ジエチルアセトアニリド〔普通
基ブタクロール（ｂｕ　ｔａｃｈ　ｆｏｒ）　）、対応
するＮ−メトキシ化合物〔普通基アラクロール（ａｌａ
ｃｈｌｏｒ））　、対応するＮ−イソプロピル化合物〔
普通者プロパクロー）喧ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）　）お
よび３’、４’−ジクロロプロピオンアニリド〔普通衣
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）　）、Ｐ、ジハロベン
ゾニトリル除草剤、例えば、２゜６−シクロロペンゾニ
トリル〔普通基ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ
））　、３　、５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニ
トリル〔普通基ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎ　ｉ
　ｌ）　］および］３，５−ショートー４−ヒドロキシ
ベンゾニトリル普通者ヨーキシニル（１ｏｘｙｎ　ｉ　
Ｉ）　］、 Ｑ、ハロアルカン酸除草剤、例えば、２．２−ジクロロ
プロピオン酸〔普通名ダラボン（ｄａｌａｐｏｎ）　）
トリクロロ酢酸（普通者ＴＣＡ）およびそれらの塩・ Ｒ，ジフェニルエーテル除草剤、例えば、４−ニドロフ
エニル２−二トロー４−トリフルオロメチルフェニルエ
ーテル〔普通者フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆ
ｅｎ））　、メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ
）−２−ニトロベンゾエート〔普通者ビフェノックス（
ｂＨｅｎｏｘ））　、２−ニトロ−５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）安息香酸および２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル３−エトキ
シ−４−ニトロフェニルエーテル、 Ｓ、Ｎ−（ヘテロアリールアミノカルボニル）ベンゼン
スルホンアミド、例えば、２−クロロ−Ｎ−（（４−メ
トキシ−６〜メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド（通常
、Ｄ　Ｐ　Ｘ４１８９として知られている）、 Ｔ、アリールオキシフェノキシプロビオネート、除草剤
、例えば、ブチル２−　（４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート
〔普通者フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉ−ｆｏｐ）　）
およびメチル２−　Ｃ４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）フェノキシ〕プロピオネート〔普通基ジクロホップ
（ｄｉａｌｏｆｏｐ））　、およびＵ、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−ジフェニルアセトアミド〔普通基ジフヱナミド（ｄ
ｉｐｈｅｎａｍｉｄ））　、Ｎ　−（１−ナフチル）フ
タルアミド酸〔普通名ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）
　）および３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを含
むその他の除草剤。

有用な接触型除草剤の例として以下のものを挙げること
ができる： ■、ビピリジリウム除草剤、例えば、活性実体が１．１
′−ジメチル−４，４′−ジビリジリウムイオンである
もの〔普通基バラカット　（ｐａｒａ−ｑｕａｔ）　）
および活性実体が１．１′−エチレン−２，２′−ジピ
リジリウムイオンであるもの〔普通名ジカット（ｄｉｑ
ｕａｔ））、 Ｗ、有機ヒ素剤除草剤、例えば、モノナトリウムメタン
アルソネート（普通者ＭＳＭＡ）　、およびＸ、アミノ
酸除草剤、例えば、Ｎ−（ホスホノメチル）−グリシン
〔普通基グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）　）お
よびその塩およびエステル。

本発明を、以下の限定的でない実施例によってさらに説
明する。

ｉ）塩化メチレン（５０ｍｌ）中３−ヒドロキシー５−
メシチル−２−プロピオニルシクロヘキス−２−エン−
１−オン（１０ｇ、３５ミリモル）の溶液を、塩化アル
ミニウム（９，３２ｇ、　７０ミリモル）の懸濁液に添
加した。１０分間撹拌を続けた。氷冷したこの撹拌混合
物にクロロメチルメチルエーテル（４，１９ｇ、５２ミ
リモル）を、続いて塩化第二スズ（２，８７ｇ、　１１
ミリモル）を滴下して加えた。この混合物を室温で１時
間撹拌し、１０％塩酸溶液（５０ｍｌ）を加えた。この
２相を５０℃で３０分間撹拌した後、これらを分離した
。この有機相を洗液が中性になるまで水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥させそして濃縮して透明な黄色
の油状物（１０，６ｇ、９１％）を得た。シリカゲル上
でのクロマトグラフィー（塩化メチレンを用いた溶離）
による精製は、透明な油状物として２−プロピオニル−
５−（３−クロロメ亭ルー２，４．６−トリメチルフェ
ニル）−３−ヒドロキシシクロヘキス−２−エン−１−
オン（９，３ｇ、８０％）を与えた。プロトン磁気共鳴
スペクトル（ＣＤＣ１３’　δ　（ｐｐｍ））　　：　
１．１５　（３Ｈ。

ｔ　、Ｊ７Ｈｚ）　、２．３２（６Ｈ，ｓ）　、２．４
７（３Ｈ。

Ｓ）、２．５〜４．１　　（７Ｈ、ｂｒｍ）、４．６２
（２Ｈ、ｓ）、６．８５　（Ｉ　Ｈ、ｓ）　、１８．２
０（Ｉ　Ｈ、ｓ）。

ｉｉ）　ＤＭＦ　（１５ｒｒｌ　）中３−ヒドロキシ２
−プロピオニル−５−（３−クロロメチル−２，４゜６
−トリメチルフェニル）シクロヘキス−２−エン−１−
オン（３，３２ｇ、９．９６ミリモル）の溶液を、ＤＭ
Ｆ　（１０ｒｒｌ　）中シアン化ナトリウム（０，９８
ｇ、１９．９ミリモル）の懸濁液に添加した。この混合
物を７０℃において４時間撹拌し、次いで冷却しそして
塩化メチレンおよび水との間で分離した。

この有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして減圧下に濃縮した。シリカゲル上でのクロマ
トグラフィー（塩化メチレン中酢酸エチルの増加グラジ
ェントを用いた溶離）は、３−ヒドロキシ−２−プロピ
オニル−５−（３−シアノメチル−２，４，６−トリメ
チルフェニル）シクロヘキス−２−エン−１−オン（２
，６５ｇ　。

８１％）および他の不純な両分を与えた。プロトン磁気
共鳴スペクトル（ＣＤ（１，、δ　（ｐｐｍ））　　：
１．１Ｂ　（３Ｈ，ｔ　、　Ｊ　７Ｈｚ）　、２．３３
　（３Ｈ，ｓ）、２．３７　（３Ｈ，ｓ）　、２．４２
　（３Ｈ，ｓ）　、２．５〜４．１　　（７Ｈ、ｍ）　
、３．６２　（２Ｈ、ｓ）　、７．９０（ＬＨ。

ｓ）　、１８．２０（Ｌ　Ｈ、ｓ）　、赤外スペクトル
：ν（ＣＨＣｌ　ｚ）　２２５０　ｍ　ｃｎ　−’。

ｉｉｉ　）塩化アセチル（１，３４ｇ、１７．０ミリモ
ル）を、二硫化炭素（１００ｍｆ　）中３−ヒドロキシ
ー２−プロピオニル−５−（３−シアノメチル−２，４
゜６−トリメチルフェニル）シクロヘキス−２−エン−
１−オン（２，６５ｇ　、　８．１５ミリモル）および
塩化アルミニウム（４，１５ｇ、３３．４ミリモル）の
水冷混合物に添加した。この混合物を４時間還流し、冷
却しそして１０％塩酸（５０ｍｌ）および氷（５０ｍｊ
りに慎重に添加した。この有機溶剤を混合物から蒸発さ
せ、次いで水性相を酢酸エチルで抽出し、この有機抽出
物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させそして減
圧下に濃縮した。

この粗製生成物は、シリカゲル上でのクロマトグラフィ
ー（塩化メチレン中酢酸エチルの増加グラジェントを用
いた溶離）を行なった。未反応出発材料の最初の両分の
後、３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−５−（３−ア
セチル−５−シアノメチル−２，４，６−トリメチルフ
ェニル）シクロヘキス−２−エン−１−オンが無色固体
（１，５ｇ、５０％）として得られた。この固体はプロ
トン磁気共鳴スペクトル分析法によって特徴づけした（
ＣＤ（Ｊ３．δ（ｐｐｍ））　　：　１．１２　（３Ｈ
、ｔ　）、２．２３　（３Ｈ、ｓ）　、２．２５　（３
Ｈ、ｓ）　、２．４７（６Ｈ。

ｓ）　、２．４〜４．１　　（７Ｈ、ｍ）　、１８．０
８（Ｌ　Ｈ、ｓ）。

ｉｖ）エトキシアミンヒドロクロリド（０，１７ｇ。

１、フロミリモル）および酢酸ナトリウム　（０，１４
ｇ。

１、フロミリモル）を、エタノール（２０ｒｒｌ）中前
記パート（ｉｉｉ）において調製したシアノメチル化合
物（０，４３ｇ、１．１７ミリモル）の溶液に添加した
。

２０℃において１８時間撹拌を続けた。減圧下に溶剤を
除去し、その残渣を水および塩化メチレンの間で分離し
た。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
させそして減圧下に蒸発させて黄色の油状物として２−
　（１−（エトキシイミノ）−プロピル〕−３−ヒドロ
キシ−５−（３−アセチル−５−シアノメチル−２，４
，６−トリメチルフェニル）シクロヘキス−２−エン−
１−オン（ＩＨｏ、４８ｇ、１００％）を得た。この化
合物はプロトン磁気共鳴スペクトル分析法によって特徴
づけした。その分析データを第２表に示した。

ｉ）５％水酸化ナトリウム水溶液（１２ｍｆｆ）中２−
プロピオニル−３−ヒドロキシ−５−（３−アセチル−
５−シアノメチル−２，４，６−トリメチルフェニル）
シクロヘキス−２−エン−１−、ｔ７　（０，６７ｇ、
１．８３−、　’）　モ／Ｌ／）　（Ｄ溶液を３０分間
還流した。次いで、この溶液を冷却し、酸性にしそして
酢酸エチルで抽出した。有機相を水で、炭酸水素ナトリ
ウム飽和水溶液で、さらに水で洗浄し、そして無水硫酸
ナトリウム上で乾燥させた。

次いで、減圧下に溶剤を蒸発させて、無色の固体として
２−プロピオニル−３−ヒドロキシ−５−（３−アセチ
ル−５−カルバモイルメチル−２゜４．６−トリメチル
フェニル）−シクロヘキス−２−エン−１−オン（０，
４９ｇ、　６５％）を得た。

この化合物を、プロトン磁気共鳴スペクトル（Ｃ［ｌＣ
ｊ！、：δ（ｐｐｍ）　〕によって特徴づけした：１．
１４　（３Ｈ、ｔ）　、２．１３　（３Ｈ、ｓ）　、２
．２２（３Ｈ。

ｓ）　、２．３２　（３Ｈ、ｓ）　、２．４６　（３Ｈ
、ｓ）、２．４〜３．９　（７Ｈ、ｍ）　、３．６１　
（２Ｈ、ｓ）、５．４８　（Ｉ　Ｈ、ｂｒｓ）、６．１
０　（Ｉ　Ｈ、ｂｒｓ）、１８．００（ＩＨ，ｂｒｓ）
。炭酸水素ナトリウム溶液の洗液を酸性にし、そして酢
酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させそして減圧下に濃縮して無色の固体と
して２−　（３−（４−プロピオニル−５−ヒドロキシ
シクロヘキス−３−オン−４−エニル）−５−アセチル
−２゜４．６−トリメチルフェニル〕酢酸（０，１１ｇ
、１６％）を得た。

１ｔ）２−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕＝３−
ヒドロキシ−５−（３−アセチル−５−力ルバモイルメ
チル−２，４，６−トリメチルフェニル）シクロヘキス
−２−エン−１−オン（２）は、実施例１のパート（ｉ
ｖ）に記載の先駆物質がら調製した。この化合物は、プ
ロトン磁気共鳴スペクトル分析法によって特徴づけた。

その分析データは第２表に示す。

ｉ）ＤＭＦ　（１０ｍｌ！　）中２−プロピオニル−３
−ヒドロキシ−５−（３−アセチル−５−シアノメチル
−２，４，６−）リメチルフェニルシクロヘキス−２−
エン−１−オン（０，４０ｇ　、　１．０ミリモル）お
よびチオアセトアミド（０，１６ｇ、　２．２ミリモル
）の溶液を、無水塩化水素で飽和させた。

次いで、この溶液を蒸留ヘッド下で１１０℃において４
５分間加熱した。次いで、大部分のＤＭＦを減圧下での
蒸留によって除去し、水を添加した。

この水溶液を中和し、そして酢酸エチルで抽出した。有
機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させそ
して濃縮した。この粗製生成物をエタノールから再結晶
させて、無色の結晶（０，２６ｇ、６５％）として２−
プロピオニル−３−ヒドロキシ−５−（３−アセチル−
５−チオカルバモイルメチル−２，４，６−トリメチル
フェニル）シクロヘキス−２−エン−１−オンを得た。

この化合物は、プロトン磁気共鳴スペクトル分析法によ
って特徴づけした〔ＣＤＣｌ３　；δ　（ｐｐｍ）　）
　　：　１．１４（３Ｈ、ｔ）　、２．１２　（３Ｈ、
ｓ）　、２．２３　（３Ｈ。

ｓ）　、２．３０　（３Ｈ、ｓ）　、２．４４　（３Ｈ
、ｓ）、３．０５（２Ｈ，ｑ）、２．４〜４．２　　（
５Ｈ，ｍ）、４．１２　（２Ｈ、ｓ）　、６．５０　（
Ｌ　Ｈ、ｂｒｓ）、７．４５（ＩＨ。

ｂｒｓ）、１８．０５（Ｌ　Ｈ、ｓ　）。

１ｉ）２−Ｎ−（エトキシイミノ）プロピルジ−３−ヒ
ドロキシ−５−（３−アセチル−５−チオカルバモイル
メチル−２，４，６−トリメチルフェニル）シクロヘキ
ス−２−エン−１−オン（３）は、実施例１のパート（
ｉｖ　）に記載のように前記チオアミドから調製した。

この化合物をプロトン磁気共鳴スペクトル分析法によっ
て特徴づけした。そのスペクトル分析データは第２表に
示す。

ノー１−オン（４） ｉ）２−（１（エトキシイミノ）プロピルジ−３−ヒド
ロキシ−５−〔３−シアノメチル−２゜４．６−トリメ
チルフェニル〕シクロヘキス−２−エン−１−オンを、
実施例１のパート（ｉｉ）で調製した対応するニトリル
から、実施例１のパート（ｉｖ）に記載のように調製し
た。この化合物を、プロトン磁気共鳴スペクトル分析法
によって特徴づけした。そのスペクトル分析データは第
２表に示す。

−２−エン−１−オン（５） ｉ）水酸化ナトリウム溶液（１０％、４ｍりを、トルエ
ン（１０ｒｒｌ）中３−ヒドロキシー２−プロピオニル
−５−（３−シアンメチル−２゜４．６−）リメチルフ
ェニル）シクロヘキス−２−エン−１−オン（１，５ｇ
、４．６ミリモル）の溶液に添加し、この混合物を２時
間還流した。冷却後、トルエンを分離し、そして水性相
を酸性にして酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させそして濃縮した。

シリカゲル上でのクロマトグラフィー（塩化メチレン中
酢酸エチルの増加グラジェントによる溶離）によって、
淡色（ｐａｌｅ）の固体（０，６ｇ、４０％）として３
−ヒドロキシ−２−プロピオニル−５−（３−カルバモ
イルメチル−２，４，６−１−リメチルフェニル）シク
ロヘキス−２−エン−１−オンが得られた。プロトン磁
気共鳴スペクトル（ＣＤＣ７！：ｌ’　；δ　（ｐｐｍ
））　　：　１．２５　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ　６゜５ｔ
ｌｚ）　、２．２４　（３Ｈ、ｓ）　、２．２８　（３
Ｈ、ｓ）、２．３２　（３Ｈ、ｓ）　、２．２〜４．２
　　（７Ｈ、ｍ）、３．６０（２Ｈ，ｓ）　、５．３　
　（ＬＨ，ｂｒｓ）、６．０（ＩＨ。

ｂｒｓ）、６．８５　（Ｉ　Ｈ、ｓ）　、１８．１０（
Ｌ　Ｈ、ｓ）　、赤外スペクトル（ＣＨＣｊ！３）　：
　ｖｍａｘ　１６７０ｂｃｍ−’、前記クロマトグラフ
ィーによって、無色固体である２−（３−（４−プロピ
オニル−５−ヒドロキシシクロヘキス−３−オン−４−
エニル）−２，４゜６−トリメチルフェニル〕酢酸（０
，２５ｇ、　１７％）と同定された、炭酸水素ナトリウ
ムに可溶な両分も回収した。プロトン磁気共鳴スペクト
ル（ＣＤｃｌ、Ｈδ（ｐｐｎ＋））　　：　１．２　　
（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ　６゜５Ｈｚ）　、２．１３　（３
Ｈ、ｓ）　、２．２　　（３Ｈ、ｓ）、２．２６（３Ｈ
，ｓ）　、２．３〜４．１　　（７Ｈ，ｍ）、３．５０
（２８，ｓ）　、６．７５（ＩＨ，ｓ）、赤外スペクト
ルニジＩＩＩａｘ（ヌジョール）　３３００〜２５００
ｂ、１６８０〜１６３０ｂｃｍ−’。

１ｉ）２−（１（エトキシイミノプロピル）−３−ヒド
ロキシ−５−〔３−カルバモイルメチル−２，４，６−
）リメチルフェニル〕シクロヘキス−２−エン−１−オ
ンを、３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−５−（３−
カルバモイルメチル−２，４，６−１−リメチルフェニ
ル）シクロヘキス−２−エン−１−オンから、実施例１
のパート（ｉｖ）に記載のようにして調製した。この化
合物をプロトン磁気共鳴スペクトル分析法によって特徴
づけした。このスペクトル分析データを第２表に示す。

ｉ）ＤＭＦ　（１０ｍｊ！　）中３−ヒドロキシー２−
プロピオニル−５−（３−シアノメチル−２゜４．６−
トリメチルフェニル）シクロヘキス−２−エン−１−オ
ン（０，７７ｇ　、２．３７ミリモル）およびチオアセ
トアミド（０，３６ｇ　、　４．７４ミリモル）の溶液
を、無水塩化水素で飽和させた。次いで、この溶液を、
蒸留ヘッド下で１１０℃において４５分間加熱した。次
いで、大部分のＤＭＦを減圧下に蒸留して除いた。暗赤
色の残渣を冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加
し、そしてこの水性相を酢酸エチルで抽出した。有機相
を十分に水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ
そして減圧下に濃縮してオレンジ色の固体を得た。この
粗製材料を、シリカゲル上でのクロマトグラフィー（塩
化メチレン中酢酸エチルの増加グラジェントを用いた溶
離）によって精製して、無色の固体（０，４０ｇ、　４
７％）として３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−５−
（３−チオカルバモイルメチル−２，４，６−トリメチ
ルフェニル）シクロヘキス−２−エン−１−オンを得た
。プロトン磁気共鳴スペクトル（ＣＤ（１，、δ　（ｐ
ｐｍ））　　：　１．１５（３Ｈ，ｔ）　、２．２２（
３Ｈ，ｓ）　、２．２８（３Ｈ。

Ｓ）　、２．３６　（３Ｈ、ｓ）　、２．４〜４．２　
　（９Ｈ、ｍ）、６．７０　（Ｉ　Ｈ、ｂｒｓ）、６．
９０　（Ｌ　Ｈ、ｓ　）　、８．２５（ＩＨ。

ｂｒｓ）、１８．２０（Ｉ　Ｈ、ｓ　）。

１ｉ）２−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−
ヒドロキシ−５−（３−チオカルバモイルメチル−２，
４，６−）リメチルフェニル）シクロヘキス−２−エン
−１−オン（６）を、実施例１のパート（ｉｖ）に記載
の如くに調製した。この化合物をプロトン磁気共鳴スペ
クトル分析法によって特徴づけした。このスペクトル分
析データは第２表に示す。

ｉ）Ｎ、Ｎ−ジメチル−（３−ホルミル−２゜４．６−
）リメチルフェニル）酢酸アミドを、標準的条件を用い
て、ジクロロメチルメチルエーテルによるＮ、Ｎ−ジメ
チルメシチル酢酸アミドのホルミル化によって調製した
。

１１）３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−５−（３−
Ｎ　、　Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル−２゜４．６
−トリメチルフェニル）シクロヘキス−２−エン−１−
オンを、標準的な文献の条件を用いて、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−（３−ホルミル−２，４゜６−トリメチルフェニル
）酢酸から調製した。

１ｉｉ）　　２−　（１−（エトキシイミノ）プロピル
〕−３−ヒドロキシ−５−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルカル
バモイルメチル−２，４，６−トリメチルフェニル）シ
クロヘキス−２−エン−１−オン（７）を、実施例１、
バー）（ｉｖ）に記載の条件を用いて調製した。この化
合物をプロトン磁気共鳴スペクトル分析法によって特徴
づけした。このデータは第２表に示す。

大施■−エ 本発明の化合物の大部分は初めに油状物として得られた
。これらは、その核磁気共鳴スペクトルによって特徴づ
けした。そしてこのスペクトルによって同定することが
できる。便利のため、プロトン核磁気共鳴（ｐ翔ｒ）ス
ペクトル分析データを下記の第２表に示す。

以下麓日 第−」Ｌ−表 男工じし一表（続き） この限定的でない例は、本発明の化合物の組成物の製造
を説明するものである。

ａ）１止立Ａユ立 化合物Ｎ１１４を、７％ｖ　／　ｖの「テリツク（Ｔｅ
ｒｉｃ）Ｊ　Ｎ　１３および３％ｖ　／　ｖの「ケマソ
ト（ｋｅ＋＋＋ｍａｔ）　Ｊ　Ｓ　Ｃ１５Ｂを含有する
トルエン中に溶解して、水を用いて必要な濃度まで稀釈
されてスプレーによって施用される水性乳濁液を与える
乳化性濃厚物を与えた。（「テリツク」は商標であり、
そして「テリツクＪＮ１３はノニルフェノールのエトキ
シル化製品である。

「ケマソト」は商標であり、そして「ケマット」５Ｃ１
５Ｂはカルシウムドデシルベンゼンスルホネートの組成
物である。） ｂ）水立慈工血 化合物Ｎ１３　（５重量部）および「ダイアボール（Ｄ
ｙａｐｏｌ）　Ｊ　Ｐ　Ｔ　（１重量部）を「テリツク
」Ｎ８の２％水溶液（９４重量部）に添加しそしてこの
混合物をボールミル磨砕して、水を用いて必要な濃度ま
で稀釈されてスプレーによって施用することが可能な水
性懸濁液を与えることができる安定な水性懸濁液を調製
した。（「ダイアボール」は商標であり、そして「ダイ
アボールＪＰＴは陰イオン沈殿防止剤である。「テリツ
クＪＮ８はノニルフェノールのエトキシル化製品である
。） Ｃ）１部まし４」血 化合物ＮＣＬ５（１０重量部）、「テリツク」Ｎ１５（
５重量部）および「ケマソトＪＳＣ１５Ｂ（５重量部）
を「ソルヴ工”／ソ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）　Ｊ１５０（
８０重量部）中に溶解して、水を用いて必要な濃度まで
稀釈されてスプレーによって施用可能な水性乳濁液を与
えることができる乳化性濃厚物を与えた。（「ソルヴエ
ッソ」は商標であり、そして「ソルヴエツソ」１５０は
高沸点の芳香族炭化水素の石油画分である。） ｄ）分散且旦末 化合物Ｎｎ　１　　（１０重量部）、「マチキシル（Ｍ
ａｔｅｘｉｌ）Ｊ　ＤＡ／ＡＣ（３重量部）、「エーロ
ゾル（Ａｅｒｏｓｏｌ）Ｊ　ＯＴ／Ｂ（１重量部）およ
びチャイーＪクレー２９８（８６重量部）をブレンドし
、次いで磨砕して５０ミクロン以下の粒度を有する粉末
組成物を与えた。（「マチキシル」は商標であり、そし
て「マチキシルＪ　ＤＡ／ＡＣはナフタレンスルホン酸
／ホルムアルデヒド縮金物のニナトリウム塩である。「
エーロゾル」は商標であり、そして「エーロゾルＪ　Ｏ
Ｔ／Ｂはナトリウムスルホ琥珀酸のジオクチルエステル
の組成物である。） ｅ）グツーｆ−７ｉ乙匪末 化合物１’ｈｌ（１０重量部）、アクパルジャイト（１
０重量部）およびパイロフィライト（８０重量部）を、
十分にブレンドし、次いでハンマーミルで磨砕して２０
０ミクロン以下の粒度の粉末を調製した。

本発明の化合物の乳化性濃厚物および／または懸濁液を
本質的に上記パートａ）、ｂ）またはＣ）に記載のよう
に調製し、次いで、必要により界面活性剤および／また
は油を含有している水を用いて稀釈して必要な濃度の水
性組成物を与え、これらを、実施例１０　、１１および
１２に記載のように本化合物の出芽前および出芽後の除
草剤活性の評価に用いた。

実隻拠上皇 実施例９に記載のように配合した本発明の化合物の出芽
前の除草剤活性は以下の手順によって評価した。

試験種の種子を、苗箱（ｓｅｅｄ　ｂｏｘ）に含まれて
いる土壌中に２ｃｍの深さの列で播種した。単子葉植物
および双子葉植物を別々の箱に播種し、そして播種後、
この２つの箱に必要量の本発明の組成物をスプレーした
。２つの全（同じ播種箱を同様な方法で用意し、これら
には本発明の組成物をスプレーせず比較の目的で用いた
。すべての箱をガラス室内に置き、頭上スプレーで軽く
水をかけて発芽を開始させ、次いで最適の植物成長に必
要な地下かんがいを行なった。３週間後、箱をガラス室
から取り出し、処理の効果を視覚的に評価した。

この結果を第３表に示す。ここで、植物に対する損傷は
Ｏ〜５の尺度で評価する。この尺度において、Ｏはｏ−
ｉｏ％損傷を表わし、■は１１〜３０％損傷を表わし、
２は３１〜６０％損傷を表わし、３は６１〜８０％損傷
を表わし、４は８１〜９９％損傷を表わしそして５は１
００％枯死を表わす。ダッシュ（＝）は実験を行なわな
かったことを意味する。

試験植物の名前は以下の通りである。

ｗｈ　　　コムギ Ｏｔ　　カラスムギ属の雑草（Ｗｉｌｄ　Ｏａｔｓ）Ｒ
ｇ　　　ライグラス Ｊｍ　　　　ヒよ り　　　オオムギ Ｐ　　　エントウ（Ｐｅａｓ） Ｉｐ　　　ヒルガオ科すツマイモ属の植物（Ｉｐｏｍｅ
ａ）Ｍｓ　　　辛味のあるアブラナ属の植物（Ｍｕｓ　
ｔａｒｄ）Ｓｆ　　　キク科ヒマワリ属の植物（Ｓｕｎ
ｆ　ｌｏｗｅｒ）以下余白 第一」Ｌ−表 中　　才の７、−　２ 実施例９に記載のように配合した本発明の化合物の出芽
後の除草剤活性を以下の手順によって評価した。

試験極の種子を、苗箱に含まれている土壌中に２ｃｍの
深さの列で播種した。単子葉植物および双子葉植物は、
二重反復試験で別々の苗箱に播種した。これら４つの苗
箱をガラス室内に置き、頭上スプレーで軽く水をかけて
発芽を開始させ、次いで最適の植物成長に必要な地下か
んがいを行なった。植物が約１０〜１２．５ｃｍの高さ
まで成長した後、単子葉植物および双子葉植物の苗箱の
それぞれ１つをガラス室から取り出して、必要量の本発
明の組成物をスプレーした。スプレー後、これらの箱を
ガラス室に戻してさらに３週間ｒき、そして処理の効果
を、未処理の対照と比較することによって視覚的に評価
した。この結果を第４表に示す。

ここで、植物に対する損傷は０〜５の尺度で評価する。

この尺度において、０は０〜１０％の損傷ヲ表わし、１
は１１〜３０％の損傷を表わし、２は３１〜６０％の損
傷を表わし、３は６１〜８０％の損傷を表わし、４は８
１〜９９％の損傷を表わしそして５は１００％の枯死を
表わす。ダッシュ（−）は実験を行なわなかったことを
意味する。

試験植物の名前は以下の通りである。

ｗｈ　　　コムギ Ｏｔ　　カラスムギ属の雑草（Ｗｉｌｄ　Ｏａｔｓ）Ｒ
ｇ　　　ライグラス Ｊｔｓ　　　　ヒよ り　　　オオムギ Ｐ　　　エントウ（Ｐｅａｓ） Ｉｐ　　　ヒルガオ科すツマイモ属の植物（Ｉｐｏｎ＋
ｅａ）’Ｍｓ　　　辛味のあるアブラナ属の植物（Ｍｕ
ｓ　ｔａｒｄ）Ｓｆ　　　キク科ヒマワリ属の植物（Ｓ
ｕｎｆ　ｌｏｗｅｒ）以下余白 第−二し一表 本化合物を、適当量を、メチルシクロヘキサノン中２１
．９　ｇ　／　ｌｌの「スパン（Ｓｐａｎ）Ｊ　８０お
よび７８．２　ｇ　／　ｌの「ツイーン（Ｔｗｅｅｎ）
Ｊ　２０を含有する溶液１６０ｍｆを水を用いて５００
ｍｊ２まで稀釈することによって調製した乳濁液５ｍ＃
と混合することによって試験用に配合した。「スパン」
８０は、ソルビタンモノラウレートを含有する界面活性
剤の商標である。「ツイーン」２０は、ソルビタンモノ
ラウレートと２０モル割合のエチレンオキシドとの縮合
物を含む界面活性剤の商標である。

次いで、試験化合物を含有する乳濁液各５ｍｆｆ１を水
を用いて４０ｍ１まで稀釈して、下記の第５表に示した
種の若い鉢植えの植物上にスプレーした（出芽後試験）
。試験植物に対する損傷は、１４日後に、０〜５の尺度
（０は０〜２０％の損傷であり、５は完全な枯死である
）で評価した。除草剤による損傷の程度は、未処理の対
照植物との比較によって評価した。結果は下記の第５表
に示す。

ダッシュ（−）は実験を行なわなかったことを意味する
。

試験植物の名前は以下の通りである。

Ｍｚ　　　　トウモロコシ Ｗ匈　　秋まきコムギ Ｒｃ　　　イネ Ｂｒ　　　オオムギ 凰下金〆 第一」Ｌ−表 ′の、　　：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｘは、シアノまたは▲数式、化学式、表等があります▼
   （式中、Ｒ＾５ およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素またはＣ＿１〜Ｃ
   ＿６アルキルであり、そしてＹは酸素または硫黄である
   ）であり、 Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルカノイル、スルファモイル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルスルファモイル、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル）スルファモイル、カルボキシおよびトリフルオロ
   アセチルアミノからなる群より選ばれ、Ｒ＾１は、水素
   、アシル基および無機または有機陽イオンからなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
   ルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６アルキニルおよび置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル｛式中のアルキル基は、ハロゲン、フェニルおよび置
   換されたフェニル（式中のベンゼン環は、ハロゲンおよ
   びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれる１〜
   ３個の置換基によって置換されている）からなる群より
   選ばれる置換基によって置換されている｝からなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよび（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルからなる群より選ば
   れる〕で表わされる化合物。 ２、式中のＸが、シアノまたは▲数式、化学式、表等が
   あります▼ （式中、Ｒ＾５およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素ま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであり、そしてＹは酸素ま
   たは硫黄である）であり、 Ｚが、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルカノイル、スルファモイル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルスルファモイル、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル）スルファモイル、カルボキシおよびトリフルオロ
   アセチルアミノからなる群より選ばれ、Ｒ＾１が、水素
   、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイル、ベンゾイルおよび置換
   されたベンゾイル（式中のベンゼン環は、ハロゲン、ニ
   トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルコキシからなる群より選ばれる１〜３個の置換基によ
   って置換されている）、およびアルカリ金属、アルカリ
   土類金属、遷移金属、アンモニウムイオンおよびトリ−
   およびテトラ（アルキル）アンモニウムイオン（式中の
   アルキルはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１〜Ｃ＿
   ６ヒドロキシアルキルから選ばれる）から選ばれる無機
   または有機陽イオンからなる群より選ばれ、Ｒ＾２が、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿６、ハロアルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アル
   キニルおよび置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル｛式中
   のアルキル基は、ハロゲン、フェニルおよび置換された
   フェニル（式中のベンゼン環は、ハロゲンおよびＣ＿１
   〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれる１〜３個の置
   換基によって置換されている）からなる群より選ばれる
   置換基によって置換されている｝からなる群より選ばれ
   、 Ｒ＾３が、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４が、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよび（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルからなる群より選ば
   れる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式中のＸが、シアノまたは▲数式、化学式、表等が
   あります▼ （式中、Ｒ＾５およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素ま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、そしてＹは酸素ま
   たは硫黄である）であり、 Ｚが、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿４アルカノイル、スルファモイル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルスルファモイルおよびジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   アルキル）スルファモイルからなる群より選ばれ、 Ｒ＾１が、水素、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイルおよびア
   ルカリ金属陽イオンからなる群より選ばれ、Ｒ＾２が、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル
   、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアル
   ケニルおよびＣ＿３〜Ｃ＿６アルキニルからなる群より
   選ばれ、 Ｒ＾３が、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４が、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよび（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルからなる群より選ば
   れる、特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物
   。 ４、式中のＸが、シアノまたは▲数式、化学式、表等が
   あります▼ （式中、Ｒ＾５およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素ま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、そしてＹは酸素ま
   たは硫黄である）であり、 Ｚが、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルおよび
   Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルカノイルからなる群より選ばれ、 Ｒ＾１が、水素、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイルおよびア
   ルカリ金属陽イオンからなる群より選ばれ、Ｒ＾２が、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニルお
   よびＣ＿３〜Ｃ＿６アルキニルからなる群より選ばれ、 Ｒ＾３が、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４が、水素である、特許請求の範囲第１項から第３
   項までのいずれかに記載の化合物。 ５、式中のＸが、シアノまたは▲数式、化学式、表等が
   あります▼ （式中、Ｒ＾５は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルで
   あり、Ｒ＾６は水素であり、そしてＹは酸素または硫黄
   である）であり、 Ｚが、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルおよび
   Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルカノイルからなる群より選ばれ、 アルカリ金属陽イオンからなる群より選ばれ、Ｒ＾２が
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル
   およびＣ＿３〜Ｃ＿６アルキニルからなる群より選ばれ
   、 Ｒ＾３が、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４が、水素である、特許請求の範囲第１項から第４
   項までのいずれかに記載の化合物。 ６、式中のＸが、シアノまたは▲数式、化学式、表等が
   あります▼（式 中、Ｒ＾５は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり
   、そしてＹは酸素または硫黄である）であり、Ｚが、水
   素、ハロゲン、メチルおよびＣ＿２〜Ｃ＿４アルカノイ
   ルからなる群より選ばれ、 Ｒ＾１が、水素およびアルカリ金属陽イオンから選ばれ
   、 Ｒ＾２が、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ア
   ルケニルおよびＣ＿３〜Ｃ＿４アルキニルから選ばれ、
   Ｒ＾３が、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルから選ばれ、そして Ｒ＾４が、水素である、特許請求の範囲第１項から第５
   項までのいずれかに記載の化合物。 ７、式中のＸが、シアノ、カルバモイルまたはチオカル
   バモイルからなる群より選ばれ、 Ｚが、水素またはアセチルであり、 Ｒ＾１が、水素であり、 Ｒ＾２が、エチル、アリルおよびプロパルギルから選ば
   れ、 Ｒ＾３が、メチル、エチルまたはプロピルであり、そし
   て Ｒ＾４が、水素である、特許請求の範囲第１項から第６
   項までのいずれかに記載の化合物。 ８、２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒ
   ドロキシ−５−（２，４，６−トリメチル−３−チオカ
   ルバモイルメチルフェニル）シクロヘキス−２−エン−
   １−オン、 ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
   キシ−５−（３−シアノメチル−２，４，６−トリメチ
   ルフェニル）シクロヘキス−２−エン−１−オンおよび ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
   キシ−５−（３−アセチル−５−チオカルバモイルメチ
   ル−２，４，６−トリメチルフェニル）シクロヘキス−
   ２−エン−１−オンからなる群より選ばれる、特許請求
   の範囲第１項から第７項までのいずれかに記載の化合物
   。 ９、活性成分としての下記式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｘは、シアノまたは▲数式、化学式、表等があります▼
   （式中、Ｒ＾５ およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素またはＣ＿１〜Ｃ
   ＿６アルキルであり、そしてＹは酸素または硫黄である
   ）であり、 Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルカノイル、スルファモイル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルスルファモイル、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル）スルファモイル、カルボキシおよびトリフルオロ
   アセチルアミノからなる群より選ばれ、Ｒ＾１は、水素
   、アシル基および無機または有機陽イオンからなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
   ルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６アルキニルおよび置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル｛式中のアルキル基は、ハロゲン、フェニルおよび置
   換されたフェニル（式中のベンゼン環は、ハロゲンおよ
   びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれる１〜
   ３個の置換基によって置換されている）からなる群より
   選ばれる置換基によって置換されている｝からなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよび（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルからなる群より選ば
   れる〕で表わされる化合物および該化合物のための担体
   を含む除草剤組成物。 １０、望ましくない植物に著しい損傷を与えるかまたは
   前記植物を枯死させるための方法であって、前記植物ま
   たは前記植物の成長培地に、下記式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｘは、シアノまたは▲数式、化学式、表等があります▼
   （式中、Ｒ＾５ およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素またはＣ＿１〜Ｃ
   ＿６アルキルであり、そしてＹは酸素または硫黄である
   ）であり、 Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルカノイル、スルファモイル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルスルファモイル、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル）スルファモイル、カルボキシおよびトリフルオロ
   アセチルアミノからなる群より選ばれ、Ｒ＾１は、水素
   、アシル基および無機または有機陽イオンからなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿６ア
   ルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６アルキニルおよび置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル｛式中のアルキル基は、ハロゲン、フェニルおよび置
   換されたフェニル（式中のベンゼン環は、ハロゲンおよ
   びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれる１〜
   ３個の置換基によって置換されている）からなる群より
   選ばれる置換基によって置換されている）からなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよび（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルからなる群より選ば
   れる〕で表わされる化合物の有効量、または活性成分と
   しての前記式（ I ）の化合物およびその化合物のため
   の担体を含む組成物の有効量を施用することを含む方法
   。 １１、前記化合物を１ヘクタール当り０．００５〜２０
   ｋｇの範囲の率で施用する、特許請求の範囲第１０項記
   載の方法。 １２、双子葉植物の作物中の単子葉植物の雑草の成長を
   選択的に制御する方法であって、 前記作物または前記作物の成長培地に、下記式（ I ）
   ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｘは、シアノまたは▲数式、化学式、表等があります▼
   （式中、Ｒ＾５ およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素またはＣ＿１〜Ｃ
   ＿６アルキルであり、そしてＹは酸素または硫黄である
   ）であり、 Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルカノイル、スルファモイル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルスルファモイル、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル）スルファモイル、カルボキシおよびトリフルオロ
   アセチルアミノからなる群より選ばれ、Ｒ＾１は、水素
   、アシル基および無機または有機陽イオンからなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
   ルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６アルキニルおよび置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル｛式中のアルキル基は、ハロゲン、フェニルおよび置
   換されたフェニル（式中のベンゼン環は、ハロゲンおよ
   びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれる１〜
   ３個の置換基によって置換されている）からなる群より
   選ばれる置換基によって置換されている）からなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよび（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルからなる群より選ば
   れる〕で表わされる化合物または活性成分としての前記
   式（ I ）の化合物およびその化合物のための担体を含
   む組成物を、前記雑草に著しい損傷を与えるかまたは前
   記雑草を枯死させるに、十分な量であるが前記作物に実
   質的に損傷を与えるには不十分な量で施用することを含
   む方法。 １３、前記化合物を１ヘクタール当り０．００５〜２０
   ｋｇの範囲の率で施用する、特許請求の範囲第１２項記
   載の方法。 １４、下記式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｘは、シアノまたは▲数式、化学式、表等があります▼
   （式中、Ｒ＾５ およびＲ＾６はそれぞれ独立して水素またはＣ＿１〜Ｃ
   ＿６アルキルであり、そしてＹは酸素または硫黄である
   ）であり、 Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルカノイル、スルファモイル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルスルファモイル、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル）スルファモイル、カルボキシおよびトリフルオロ
   アセチルアミノからなる群より選ばれ、Ｒ＾１は、水素
   、アシル基および無機または有機陽イオンからなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
   ルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６アルキニルおよび置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル｛式中のアルキル基は、ハロゲン、フェニルおよび置
   換されたフェニル（式中のベンゼン環は、ハロゲンおよ
   びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれる１〜
   ３個の置換基によって置換されている）からなる群より
   選ばれる置換基によって置換されている｝からなる群よ
   り選ばれ、 Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ば
   れ、そして Ｒ＾４は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルおよび（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルからなる群より選ば
   れる〕で表わされる化合物の合成方法であって、下記式
   （Ｘｃ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘｃ） 〔上式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記定義に同
   じである〕で表わされる２−アシルシクロヘキサン−１
   ，３−ジオン誘導体を下記式（ＸVIII）：Ｈ＿２ＮＯＲ
   ＾２　（ＸVIII） 〔上式中、Ｒ＾２は前記定義に同じである〕で表わされ
   るアルコキシアミン誘導体と反応させて下記式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記
   定義に同じである〕で表わされる化合物を与えるか、ま
   たは前記式（Ｘｃ）の２−アシルシクロヘキサン−１，
   ３−ジオン誘導体をヒドロキシルアミンと反応させそし
   て得られる下記式（ＸIX）：▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（ＸIX） 〔上式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記定義に同
   じである〕で表わされるオキシム中間体を下記式（ＸＸ
   ）： Ｒ＾２Ｌ（ＸＸ） 〔上式中、Ｒ＾２は前記定義に同じであり、そしてＬは
   脱離基である〕で表わされるアルキル化剤を用いてアル
   キル化して前記式（II）で表わされる化合物を与え、そ
   して必要により、 前記式（II）で表わされる化合物を下記式（ＸＸ I ）
   ：Ｒ＾１Ｌ（ＸＸ I ） 〔上式中、Ｒ＾１およびＬは前記定義に同じである〕で
   表わされる化合物と反応させて式（ I ）で表わされる
   化合物を与えることを含む方法。