JPS58117278A - 有機材料組成物 - Google Patents
有機材料組成物Info
- Publication number
- JPS58117278A JPS58117278A JP21411981A JP21411981A JPS58117278A JP S58117278 A JPS58117278 A JP S58117278A JP 21411981 A JP21411981 A JP 21411981A JP 21411981 A JP21411981 A JP 21411981A JP S58117278 A JPS58117278 A JP S58117278A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- butyl
- compd
- org
- dihydrazide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定化され九有機材料組成物に関する。詳しく
は、分子内にポリエーテル基を有することを特徴とする
ジヒドラジド化合物を含有して成る重金属の作用によす
る劣化が防止され九有機材料組成物に関するものである
。
は、分子内にポリエーテル基を有することを特徴とする
ジヒドラジド化合物を含有して成る重金属の作用によす
る劣化が防止され九有機材料組成物に関するものである
。
炭化水素油9合成樹脂、ゴムなどの有機材料は、熱、光
、酸素、その他外部からのエネルギーの供給によって分
解劣化が起る。その際、Mn。
、酸素、その他外部からのエネルギーの供給によって分
解劣化が起る。その際、Mn。
Co、0uJe、P’bなどの重金属がイオ/あるいは
錯化合物の形で分解劣化反応系に存在すると、これが反
応に関与して著しく加速させる触媒作用を有する。
錯化合物の形で分解劣化反応系に存在すると、これが反
応に関与して著しく加速させる触媒作用を有する。
しかし有用な有機材料の合成樹脂、炭化水素油、ゴムな
どは、不本意ながら重金属の混入。
どは、不本意ながら重金属の混入。
あるいは重金属と接触した状態で使用される場合が多い
。
。
これらの毒作用を防止せるために酸化防止剤。
光安定剤などの添加剤を有機材料に共存せしめて種々改
良を加えて来たが、まだまだ不充分であシ、はなはだし
い場合には全くその効果が失われることもある。たとえ
ばポリ−ミーオレフィンの中で4ボリプ四ピレン樹脂は
その特性によシ近年ますます使用されていて、さらに各
種の酸化防止剤などの組み合せなどKよシ酸化劣化を可
成シ防止することが出来るが、このポリプロピレフを鋼
線被覆材あるいは電気絶縁物。
良を加えて来たが、まだまだ不充分であシ、はなはだし
い場合には全くその効果が失われることもある。たとえ
ばポリ−ミーオレフィンの中で4ボリプ四ピレン樹脂は
その特性によシ近年ますます使用されていて、さらに各
種の酸化防止剤などの組み合せなどKよシ酸化劣化を可
成シ防止することが出来るが、このポリプロピレフを鋼
線被覆材あるいは電気絶縁物。
プリント配線などに使用し九場合、数ケ月で劣化して、
その機械的強度を減じ、実際上使用に耐えなくなる。
その機械的強度を減じ、実際上使用に耐えなくなる。
またプラスチックへのメッキは近年ますます増大してい
るが、たとえばポリプロピレンに銅メッキを行う場合、
第一層に化学ニッケルをメッキし、その上に鋼をメッキ
している。すなわちポリプロピレンと鋼との接触によっ
て劣化が起るのを防止するために、化学ニッケルを第一
層にメッキするのである。
るが、たとえばポリプロピレンに銅メッキを行う場合、
第一層に化学ニッケルをメッキし、その上に鋼をメッキ
している。すなわちポリプロピレンと鋼との接触によっ
て劣化が起るのを防止するために、化学ニッケルを第一
層にメッキするのである。
さらにポリプロピレン等を着色する丸めに着色剤、特に
7タロシアニンプルーなどの重金属を含む顔料を使用す
る際、その重金属によってプラスチックの劣化が促進さ
れるといっ九現象がみられ着色剤の使用忙は制限をうけ
ている。
7タロシアニンプルーなどの重金属を含む顔料を使用す
る際、その重金属によってプラスチックの劣化が促進さ
れるといっ九現象がみられ着色剤の使用忙は制限をうけ
ている。
あるいは支炭化水素油の保存あるいは使用時にはしばし
ば金属容器に直接、接触し良状態で長時間保存されたシ
、使用されたシした場合、金属壁面から重金属イオンが
溶解して分解劣化を促進して品質を着しく損う場合が多
い。
ば金属容器に直接、接触し良状態で長時間保存されたシ
、使用されたシした場合、金属壁面から重金属イオンが
溶解して分解劣化を促進して品質を着しく損う場合が多
い。
これらの重金属による有機材料の劣化を防止する目的で
例えば合成機微や銅害防止剤として、N−サリチリデン
−N′−サリチルヒドラジドのようなサリチルヒドラジ
ノ誘導体が提案されているがこれらの化合物は樹脂加工
中着色を与え商品価値を着しく損い、実用上火きな欠点
を有する。
例えば合成機微や銅害防止剤として、N−サリチリデン
−N′−サリチルヒドラジドのようなサリチルヒドラジ
ノ誘導体が提案されているがこれらの化合物は樹脂加工
中着色を与え商品価値を着しく損い、実用上火きな欠点
を有する。
また上記欠点を改良する目的でN、N’−ビス−(5,
5−ジ〜#I5−ブチルー4−ヒドロキシベノゾイル)
〜セバシン駿ジヒドラジド、M、N’−ビス−[S−(
L5−ジー第5−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]−
フロピオニル]−アジピン酸ジヒドラジド及びN、)i
’−ビス−〔3−(3,5−ジー第3−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−プロピオニル] −2,2,4−
) IJ ifルアジビン酸ジヒドラジドのような比較
的炭素数の少ない直鎖又は分岐の飽和ジカルボン酸ジヒ
ドラジドあるいはN * N ’−ビスーサリチロイル
ベンゾイルーテトラデカメチレンジカルボノ酸ジヒドラ
ジドのような長直韻飽和ジカルボン酸ジヒドラジドが提
案されたがこれらの化合物でも有機材料の劣化を防止す
る効果はまだまだ不充分である。
5−ジ〜#I5−ブチルー4−ヒドロキシベノゾイル)
〜セバシン駿ジヒドラジド、M、N’−ビス−[S−(
L5−ジー第5−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]−
フロピオニル]−アジピン酸ジヒドラジド及びN、)i
’−ビス−〔3−(3,5−ジー第3−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−プロピオニル] −2,2,4−
) IJ ifルアジビン酸ジヒドラジドのような比較
的炭素数の少ない直鎖又は分岐の飽和ジカルボン酸ジヒ
ドラジドあるいはN * N ’−ビスーサリチロイル
ベンゾイルーテトラデカメチレンジカルボノ酸ジヒドラ
ジドのような長直韻飽和ジカルボン酸ジヒドラジドが提
案されたがこれらの化合物でも有機材料の劣化を防止す
る効果はまだまだ不充分である。
本発明の目的は、従来の発明よりさらに優れ九劣化の防
止効果を有する有機材料組成物を提供すること[ToC
,これによって、従来の有機材料の用途をさらに発展拡
大することにある。
止効果を有する有機材料組成物を提供すること[ToC
,これによって、従来の有機材料の用途をさらに発展拡
大することにある。
本発明者勢は長期に亘る研究の結果、分子内にポリエー
テル結合を有するジヒドラジド化合物を各種の有機材料
に添加する場合、重金属の作用による加速劣化作用を着
しく防止することを見い出し本発明を完成したものであ
る。
テル結合を有するジヒドラジド化合物を各種の有機材料
に添加する場合、重金属の作用による加速劣化作用を着
しく防止することを見い出し本発明を完成したものであ
る。
即ち、本発明は次の一般式〔!〕又は([1で示される
化合物の少なくとも1種を含有して成る安定化された有
様材料組成物に関するものである。
化合物の少なくとも1種を含有して成る安定化された有
様材料組成物に関するものである。
(上式中、Rは炭素原子数2〜4を有するアルキレン基
を示し、R□は炭素原子数1〜4を有するアルキレジ基
を示す。R2は水素原子、アルキル基、アリール基、複
素環式基、これらの置換され九基または8.。。−を示
し、R2はアルキル基を示す。R3及びRっは各々、水
素原子、アルキル基、アリール基、複素環式基またはこ
れらの置換された基を示す。nは1〜150を示す。)
以下に本発明をよ〕詳細に説明する。
を示し、R□は炭素原子数1〜4を有するアルキレジ基
を示す。R2は水素原子、アルキル基、アリール基、複
素環式基、これらの置換され九基または8.。。−を示
し、R2はアルキル基を示す。R3及びRっは各々、水
素原子、アルキル基、アリール基、複素環式基またはこ
れらの置換された基を示す。nは1〜150を示す。)
以下に本発明をよ〕詳細に説明する。
上記一般式中のRで示されるアルキレン基としては、エ
チレン、1.2−7”oピレン、1.5−プロピレン、
1.2−ブチレン、2,3−ブチレフ、1,3−ブチレ
/、 1.4−ブチレン等を挙げることができる。ま
た、R1で示されるアルキレフ基としては、メチレン、
エチレン、1.2−プロピレン、1.3−プロピレン、
1.2−ブチレン、2.3−ブチレン、1,3−ブチレ
フ、1.4−ブチレン等を挙げることができる。
チレン、1.2−7”oピレン、1.5−プロピレン、
1.2−ブチレン、2,3−ブチレフ、1,3−ブチレ
/、 1.4−ブチレン等を挙げることができる。ま
た、R1で示されるアルキレフ基としては、メチレン、
エチレン、1.2−プロピレン、1.3−プロピレン、
1.2−ブチレン、2.3−ブチレン、1,3−ブチレ
フ、1.4−ブチレン等を挙げることができる。
上記一般式中で示されるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、イングロビル、ブチル、インブチル、
第3ブチル、アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプ
チル、エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル
、インオクチル、ノニル、デシル、つ7デシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル、ノナデシル、エイコシル、トコシル、ベンジル
、ヒドロキシエチル、ヒドロキシヘプタデシル、メトキ
シエチル、メトキシブチル、ブトキシエチル、フェノキ
シエチル、オクチルチオエチル、ラウリルチオエチル、
2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)エチルなどがあげられる。
チル、プロピル、イングロビル、ブチル、インブチル、
第3ブチル、アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプ
チル、エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル
、インオクチル、ノニル、デシル、つ7デシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル、ノナデシル、エイコシル、トコシル、ベンジル
、ヒドロキシエチル、ヒドロキシヘプタデシル、メトキ
シエチル、メトキシブチル、ブトキシエチル、フェノキ
シエチル、オクチルチオエチル、ラウリルチオエチル、
2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)エチルなどがあげられる。
t7Eb アリール基としてはフェニル、ナフチル、
メfルフェニル、第3ブチルフエニル、ジメチルフェニ
ル、2−ヒドロキシフェニル、4−ヒドロキシフェニル
、5,5−ジヒドロキシフェニル、2−メトキシ7エエ
ル、4−メトキシフェニル、2−ヒトルキシー5−メト
キシフエ二ル、5−t−オlfルー2−ヒドロキシフェ
ニル、5.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ルなどの基を挙げることができる。複素環式基としては
2−ビルリドン−5−イル、2−フリル、5−テニル、
2−テニルのような基を挙げることかで曹ゐ。
メfルフェニル、第3ブチルフエニル、ジメチルフェニ
ル、2−ヒドロキシフェニル、4−ヒドロキシフェニル
、5,5−ジヒドロキシフェニル、2−メトキシ7エエ
ル、4−メトキシフェニル、2−ヒトルキシー5−メト
キシフエ二ル、5−t−オlfルー2−ヒドロキシフェ
ニル、5.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ルなどの基を挙げることができる。複素環式基としては
2−ビルリドン−5−イル、2−フリル、5−テニル、
2−テニルのような基を挙げることかで曹ゐ。
次の表−1に本発明に係る化合物の異体例を示す。
表−1
&2
/K 17
420
21
ム25
ム24
25
27
628
29
ムSO
51
0HHO
屈53
ム54
上記本発明に係る化合物は、ポリエーテル結合含有のジ
カルボン酸ジヒドラジド化合物とカルボン酸、カルボン
駿クロライド、カルボン酸エステル・アルデヒド又はケ
トンとを反応させることにより、あるいはポリエーテル
結合含有のジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド又
はジカルボン酸ジエステルとカルボン酸ヒドラジドとを
反応させるととくより害鳥に得られるものである。しか
しながら、本発明は上記製法に制限されるものではない
。
カルボン酸ジヒドラジド化合物とカルボン酸、カルボン
駿クロライド、カルボン酸エステル・アルデヒド又はケ
トンとを反応させることにより、あるいはポリエーテル
結合含有のジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド又
はジカルボン酸ジエステルとカルボン酸ヒドラジドとを
反応させるととくより害鳥に得られるものである。しか
しながら、本発明は上記製法に制限されるものではない
。
次に具体的な合成例を示す。
合成例(ム2化合物の合成)
β−(5,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸クロライド2.9f。
ル)プロピオン酸クロライド2.9f。
Hoooo)12−(00211,f−001,0OO
H2,Of 、ジシクQヘキシルカルボシイ電ド2.1
を及び酢酸エチル201Ilをとり、還流下6時間攪拌
した0放冷後生成したジシクロヘキシル尿素をF別し、
真空下に溶媒を溜去し、軟化点50〜60℃のガラス状
固体の生成物を得た。
H2,Of 、ジシクQヘキシルカルボシイ電ド2.1
を及び酢酸エチル201Ilをとり、還流下6時間攪拌
した0放冷後生成したジシクロヘキシル尿素をF別し、
真空下に溶媒を溜去し、軟化点50〜60℃のガラス状
固体の生成物を得た。
本発明において用いられる前記式CI)又は〔幻で表わ
される化合物の添加量は、安定化される有機材料100
重量部に対し、o、oat〜5、好ましくは0.01〜
5重量部である。
される化合物の添加量は、安定化される有機材料100
重量部に対し、o、oat〜5、好ましくは0.01〜
5重量部である。
本発明において安定化される有機材料は、酸化され易い
炭化水素基を有する素材が、%に重金属イオンあるいは
その前段階であり且つ母体ともなり得る重金属の存在に
よって酸化劣化が明らかに加速され得る有機素材物質を
意味する。
炭化水素基を有する素材が、%に重金属イオンあるいは
その前段階であり且つ母体ともなり得る重金属の存在に
よって酸化劣化が明らかに加速され得る有機素材物質を
意味する。
艶だ詳しくは、合成重合体物質、自然から採取され得る
ゴム、あるいは炭化水素油が有機材料として有用でおる
。
ゴム、あるいは炭化水素油が有機材料として有用でおる
。
更に具体的K[iQ明するために、合成重合体物質の例
を挙げれば、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフ
ッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、塩
素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、臭素化ポリ
エチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピ
レン共重合体、塩化とニル−スチレン共重合体、塩化ビ
ニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリミニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化とニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル
などの含ハロゲン合成樹脂、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブチン、ポリ−1−メチルブテンなどのα−
オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィン及
びこれらの共重合体、ポリスチレン、アクリル樹脂、ス
チレンと他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジェ
ン、アクリロニトリルなど)との共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジェン−メチレン共重合体、アクリル酸エ
ステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸
エステル−ブタジェン−スチレン共重合体又はこれらの
樹脂類のプレ;ノド品、ブロック共重合体、グラフト共
重合体、ポリオ者ジフェニレン電合体、ポリオキシメチ
レン重合体、ポリエチレンオキシl−”、ポリプロピレ
ンオキシド重合体、エピクロルヒドリン重合体、エピク
ロルヒドリン−エチレンオキシド共重合体及びエポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、などを挙げることができる。
を挙げれば、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフ
ッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、塩
素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、臭素化ポリ
エチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピ
レン共重合体、塩化とニル−スチレン共重合体、塩化ビ
ニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリミニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化とニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル
などの含ハロゲン合成樹脂、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブチン、ポリ−1−メチルブテンなどのα−
オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィン及
びこれらの共重合体、ポリスチレン、アクリル樹脂、ス
チレンと他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジェ
ン、アクリロニトリルなど)との共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジェン−メチレン共重合体、アクリル酸エ
ステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸
エステル−ブタジェン−スチレン共重合体又はこれらの
樹脂類のプレ;ノド品、ブロック共重合体、グラフト共
重合体、ポリオ者ジフェニレン電合体、ポリオキシメチ
レン重合体、ポリエチレンオキシl−”、ポリプロピレ
ンオキシド重合体、エピクロルヒドリン重合体、エピク
ロルヒドリン−エチレンオキシド共重合体及びエポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、などを挙げることができる。
更に自然から採取されるゴムには天然ゴムが挙げられ、
当然のことながら加硫ゴムも含まれる0 あるいは炭化水素油類即ち金属加工、11、ガソリン、
潤滑油、変圧器油、重油、灯油などの加工油、ナフサ分
解油、原油、動植物油を挙げることが出来る。
当然のことながら加硫ゴムも含まれる0 あるいは炭化水素油類即ち金属加工、11、ガソリン、
潤滑油、変圧器油、重油、灯油などの加工油、ナフサ分
解油、原油、動植物油を挙げることが出来る。
更にラッカーなどの塗料を目的とした有機材料を挙げる
ことが出来る。
ことが出来る。
本発明組成物Kal化防止剤を添加することは、本発明
組成物の酸化防止性を増大させるので使用目的に応じて
適宜使用出来る。これら酸化防止剤にはフェノール系酸
化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、アミン系酸化防
止剤、含硫黄化合物などが含まれる。
組成物の酸化防止性を増大させるので使用目的に応じて
適宜使用出来る。これら酸化防止剤にはフェノール系酸
化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、アミン系酸化防
止剤、含硫黄化合物などが含まれる。
コレらのフェノール系抗酸化剤としては例えば、2.6
−ジー第5ブチル−p−クレゾール、ステアリル−(3
,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)チオグリ
コレート、ステアリル−β−(4−ヒドロキシ−5,5
−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジステア
リル−s、s−ジー第sブチルー4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、2,4.6− )リス(3/、5/−
ジー第sブチルー4′−ヒドロキシベンジルチオ)−1
,5,5−)リアジン、ジステアリル(4−ヒドロキシ
−5−メチル−5−第5ブチル)ベンジルマロ*−)、
2.2’−メチレンビス(4−メチル−6−第5ブチル
フエノール)、4.4−一メチレンビス(2,6−ジー
第5ブチルフエノール)、2.2′−メチレンビス(”
6−(1−メチルシクロヘキフル)p−クレゾール〕、
ビス〔3,3−ビス(4−とドμキシー5−第3ブチル
フェニル)ブチリックアシドコグリコールエステル、4
.4’−ブチリデンビス(6−85ブチル−m−クレゾ
ール)、1,1.!!−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第57”チルフェニル)ブタン、1.5.
5−トリス(2,6−シメチルー5−ヒドロキシ−4−
第5ブチル)ベンジルイソシア記トド、1,3.5−
トリス(3,5−ジー第5ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル) −2,4,6−) リスチルヘンセン、テトラ
キス〔メチレン−S −(S。
−ジー第5ブチル−p−クレゾール、ステアリル−(3
,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)チオグリ
コレート、ステアリル−β−(4−ヒドロキシ−5,5
−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジステア
リル−s、s−ジー第sブチルー4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、2,4.6− )リス(3/、5/−
ジー第sブチルー4′−ヒドロキシベンジルチオ)−1
,5,5−)リアジン、ジステアリル(4−ヒドロキシ
−5−メチル−5−第5ブチル)ベンジルマロ*−)、
2.2’−メチレンビス(4−メチル−6−第5ブチル
フエノール)、4.4−一メチレンビス(2,6−ジー
第5ブチルフエノール)、2.2′−メチレンビス(”
6−(1−メチルシクロヘキフル)p−クレゾール〕、
ビス〔3,3−ビス(4−とドμキシー5−第3ブチル
フェニル)ブチリックアシドコグリコールエステル、4
.4’−ブチリデンビス(6−85ブチル−m−クレゾ
ール)、1,1.!!−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第57”チルフェニル)ブタン、1.5.
5−トリス(2,6−シメチルー5−ヒドロキシ−4−
第5ブチル)ベンジルイソシア記トド、1,3.5−
トリス(3,5−ジー第5ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル) −2,4,6−) リスチルヘンセン、テトラ
キス〔メチレン−S −(S。
5−ジー第sブチルー4−ヒドロキシフェニル〕グロピ
オネート〕メタン、1,5.5−トリス(5゜5−ジー
第5ブチル−4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレー
ト、1,5.5− )リス((s、s −シー第37”
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエ
チル〕イソシアヌレート、2−オクチルチオ−4,6−
ジ(4−ヒドロキシ−5,5−ジー第5ブチル)フェノ
キシ−1,3,5−トリアジン、4.4’−チオビス(
6−第5ブチルーm−クレゾール)、ビス[2−第12
チル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−5−第5ブ
チル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート
などが挙げられる。
オネート〕メタン、1,5.5−トリス(5゜5−ジー
第5ブチル−4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレー
ト、1,5.5− )リス((s、s −シー第37”
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエ
チル〕イソシアヌレート、2−オクチルチオ−4,6−
ジ(4−ヒドロキシ−5,5−ジー第5ブチル)フェノ
キシ−1,3,5−トリアジン、4.4’−チオビス(
6−第5ブチルーm−クレゾール)、ビス[2−第12
チル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−5−第5ブ
チル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート
などが挙げられる。
本発明の組成物に、更にホスファイト等の含リン化合物
を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善する
ことができる。この含リン化合物としては例えば、トリ
オクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ト
リデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスファ
イト、トリフェニルホスファイト、トリス(2゜4−ジ
ー第5ブチルフエニル)ホスファイト、トリス(ブトキ
シエチル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホ
スファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、テトラ(トリデシル) −1eL3− )リ
ス(2−メチル−5−第3ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)ブタ/ジホスファイト、テトラ(01□〜15混
合アルキル) −4,4’−イソプロピリデンジフェニ
ルジホスファイト、テト2(トリデシル)−4,4′−
ブチリデンビス(5−メチル−6−第5ブチルフエノー
ル)ジホスファイト、トリス(L5−ジー第5ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)ホスファイト、トリス(モノ
・ジ混合ノニルフェニル)ホスファイト、水素化−4,
4’−イア 7’ロビリデ/ジフエノールポリホスフア
イト、ビス(2,4−シー 第墨 7’ チルフェニル
)・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(オク
チルフェニル)・ビス[4,4’−7’チリテンビス(
45−メチル−6−第5ブチルフエノール)〕・1゜6
−ヘキサンジオールジホスファイト、フェニル・4.4
′−イソプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリト
ールジホスファイト、トリス〔4゜4′−イソプロピリ
デンビス(2−第5ブチルフエノール)〕ホスファイト
、フェニル・ジイソデシルホスファイト、ジ(ノニルフ
ェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス
(1゜3−ジ−ステアロイルオキシイソプロビル)ホス
ファイト、4.4’−イソプロピリデンビス(2−第5
ブチルフエノール)・ジ(ノニルフェニル)ホスファイ
ト、9.10−ジ−ハイドロ−89−オキサ−10−フ
ォス7アフエナンスレンー10−オ中サイド、テトラキ
ス(2,4−ジー第5ブチルフエニル) −4,4’−
ビフエニレンジホスホナイトなどが挙げられる。
を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善する
ことができる。この含リン化合物としては例えば、トリ
オクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ト
リデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスファ
イト、トリフェニルホスファイト、トリス(2゜4−ジ
ー第5ブチルフエニル)ホスファイト、トリス(ブトキ
シエチル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホ
スファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、テトラ(トリデシル) −1eL3− )リ
ス(2−メチル−5−第3ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)ブタ/ジホスファイト、テトラ(01□〜15混
合アルキル) −4,4’−イソプロピリデンジフェニ
ルジホスファイト、テト2(トリデシル)−4,4′−
ブチリデンビス(5−メチル−6−第5ブチルフエノー
ル)ジホスファイト、トリス(L5−ジー第5ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)ホスファイト、トリス(モノ
・ジ混合ノニルフェニル)ホスファイト、水素化−4,
4’−イア 7’ロビリデ/ジフエノールポリホスフア
イト、ビス(2,4−シー 第墨 7’ チルフェニル
)・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(オク
チルフェニル)・ビス[4,4’−7’チリテンビス(
45−メチル−6−第5ブチルフエノール)〕・1゜6
−ヘキサンジオールジホスファイト、フェニル・4.4
′−イソプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリト
ールジホスファイト、トリス〔4゜4′−イソプロピリ
デンビス(2−第5ブチルフエノール)〕ホスファイト
、フェニル・ジイソデシルホスファイト、ジ(ノニルフ
ェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス
(1゜3−ジ−ステアロイルオキシイソプロビル)ホス
ファイト、4.4’−イソプロピリデンビス(2−第5
ブチルフエノール)・ジ(ノニルフェニル)ホスファイ
ト、9.10−ジ−ハイドロ−89−オキサ−10−フ
ォス7アフエナンスレンー10−オ中サイド、テトラキ
ス(2,4−ジー第5ブチルフエニル) −4,4’−
ビフエニレンジホスホナイトなどが挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては例えば、ジラウリルチオジグ
ロピオネート、ジンリスチルチオジグロビオネート、ジ
ステアリルチオジグロピオネート、テトラキス(β−ド
デシルチオグロビオニルオキシメチル)メタンなどが挙
げられる。
ロピオネート、ジンリスチルチオジグロビオネート、ジ
ステアリルチオジグロピオネート、テトラキス(β−ド
デシルチオグロビオニルオキシメチル)メタンなどが挙
げられる。
本発明の組成物に光安定剤を添加するととによってその
耐光性を改善することができる。これらの光安定剤とし
ては例えば、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、2−とド田キシー4−n−オクトキシベンゾフェ
ノ/、2゜2′−ジ−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾ
フェノン、2.4−ジヒドロ命ジベンゾフェノン等のヒ
ト四キシベンゾフェノン類、2−(2’−ヒドロキシ−
5’−t −7’チル−5′−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロキシ
−S/、S/−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロ
ベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−5′
−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2− (2’
−ヒドロキシ−S/、S/−ジ−ツーアミルフェニル)
ベンゾトリアゾール等ノヘンゾトリアゾール類、フェニ
ルサリシレー)、I)−1−7’チルフエニルサリシレ
ート、2゜4−ジー1−ブチルフェニル−3,5−ジ−
1−プチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエ
ート類、2,2′−チオビス(4−t−オクチルフェノ
ール)lii塩、(2,2’−チオビス(4−1−オク
チルフェノラート)]−]n−ブチルアミンN1(3,
5−ジ−ツーブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホ
ン酸モノエチルエステルM1塩等のニッケル化合物類、
α−シアノ−β−メチル−β−(p−メトキシフェニル
)アクリル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及びy
−2−エチルフェニル−N′−2−エトキシ−5−第5
プチルフエニルシユク酸ジアミド、N−2−エチルフェ
ニル−N′−2−エトキシフェニルシュク鍍ジアミド等
のシュク酸ジアニリド類、ビス(2,2,6,6−テト
2メチル−4−ピペリジル)セパケート、ビス(1,2
,2,6,4−ペンタメチル−4−ピペリジル)セパケ
ート、トリス(2゜2.6.6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブタンテ
トラカルボキシレート等のヒンダードピペリジン類が挙
げられる。
耐光性を改善することができる。これらの光安定剤とし
ては例えば、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、2−とド田キシー4−n−オクトキシベンゾフェ
ノ/、2゜2′−ジ−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾ
フェノン、2.4−ジヒドロ命ジベンゾフェノン等のヒ
ト四キシベンゾフェノン類、2−(2’−ヒドロキシ−
5’−t −7’チル−5′−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロキシ
−S/、S/−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロ
ベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−5′
−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2− (2’
−ヒドロキシ−S/、S/−ジ−ツーアミルフェニル)
ベンゾトリアゾール等ノヘンゾトリアゾール類、フェニ
ルサリシレー)、I)−1−7’チルフエニルサリシレ
ート、2゜4−ジー1−ブチルフェニル−3,5−ジ−
1−プチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエ
ート類、2,2′−チオビス(4−t−オクチルフェノ
ール)lii塩、(2,2’−チオビス(4−1−オク
チルフェノラート)]−]n−ブチルアミンN1(3,
5−ジ−ツーブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホ
ン酸モノエチルエステルM1塩等のニッケル化合物類、
α−シアノ−β−メチル−β−(p−メトキシフェニル
)アクリル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及びy
−2−エチルフェニル−N′−2−エトキシ−5−第5
プチルフエニルシユク酸ジアミド、N−2−エチルフェ
ニル−N′−2−エトキシフェニルシュク鍍ジアミド等
のシュク酸ジアニリド類、ビス(2,2,6,6−テト
2メチル−4−ピペリジル)セパケート、ビス(1,2
,2,6,4−ペンタメチル−4−ピペリジル)セパケ
ート、トリス(2゜2.6.6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブタンテ
トラカルボキシレート等のヒンダードピペリジン類が挙
げられる。
その他必要に応じて、本発明組成物は造核剤、金属石け
ん、有橋錫化合物、可履剤、エポキシ化合物、顔料、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含さ
せることができる。
ん、有橋錫化合物、可履剤、エポキシ化合物、顔料、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含さ
せることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。同、例中の部は重量基準である。
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。同、例中の部は重量基準である。
実施例1
本発明の有機複合材料物の重金属接触による劣化に対す
る防止効果を見るために、次の配合で鋼機細粉を含有す
る厚さo、s mのポリプロビレンフイルムヲミキシン
グロールで180℃、8分間加工し、次いで180℃2
00 Kr/as”の条件で5分間圧縮成型して得た。
る防止効果を見るために、次の配合で鋼機細粉を含有す
る厚さo、s mのポリプロビレンフイルムヲミキシン
グロールで180℃、8分間加工し、次いで180℃2
00 Kr/as”の条件で5分間圧縮成型して得た。
このシートフィルムをホットパックオーヴン+51℃で
加′熱劣化を空気中で行い、変色あるいはもろくなり九
時点を劣化開始時間とした。
加′熱劣化を空気中で行い、変色あるいはもろくなり九
時点を劣化開始時間とした。
その結果を表−2に示す。
未安定化ポリプロピレン樹脂 100 部TOp
anO10ム※ 0.2ジステアリ
ルチオジグロピオネート0.5トリノニルフエニルホス
フアイト 0.1鋼微細粉
1.0安定剤(表−2)
0.4(※英国工0工社製フェノール系抗酸化剤
)表 −2 実施例2 本実施例では次の配合 未安定化ポリプロピレン樹脂 100 部Good
−Lite !1114※ 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート0.2安定剤(表−5
) 0.4(※B、 IF
、グツトリッチ社製フェノール系抗酸化剤)に従りてら
いかい機で10分間乾燥状態で混和した。この際試料化
合物は平均5ミクロンの微粒子を用いた。この混和物を
s−oミ+)i−)/L/の押し出し機(回転数3Or
pm)を用い温度245℃で押出しを行いコンパウンド
を作成した。
anO10ム※ 0.2ジステアリ
ルチオジグロピオネート0.5トリノニルフエニルホス
フアイト 0.1鋼微細粉
1.0安定剤(表−2)
0.4(※英国工0工社製フェノール系抗酸化剤
)表 −2 実施例2 本実施例では次の配合 未安定化ポリプロピレン樹脂 100 部Good
−Lite !1114※ 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート0.2安定剤(表−5
) 0.4(※B、 IF
、グツトリッチ社製フェノール系抗酸化剤)に従りてら
いかい機で10分間乾燥状態で混和した。この際試料化
合物は平均5ミクロンの微粒子を用いた。この混和物を
s−oミ+)i−)/L/の押し出し機(回転数3Or
pm)を用い温度245℃で押出しを行いコンパウンド
を作成した。
このコンパウンドを180 ℃、200 h/am2の
条件で5分間圧縮成型を行い0.51131の厚さのシ
ートを作成し丸。該シートを40X50■の大きさに切
断し、0.03101の厚さの圧延鋼箔を上下からサン
ドウィッチ状にはさみ、145tの荷重を全体均一に加
え密着させ、150℃空気雰囲気中ホットパックオーヴ
ン中で銅箔接触加熱劣化試験を行った。その結果を次表
−3に示す0表−5 実施例3 銅線勢の被aVc多く使用されているポリエチレンにつ
いてその効果を次の様な複合材料を銅粉練込みで試験し
た。
条件で5分間圧縮成型を行い0.51131の厚さのシ
ートを作成し丸。該シートを40X50■の大きさに切
断し、0.03101の厚さの圧延鋼箔を上下からサン
ドウィッチ状にはさみ、145tの荷重を全体均一に加
え密着させ、150℃空気雰囲気中ホットパックオーヴ
ン中で銅箔接触加熱劣化試験を行った。その結果を次表
−3に示す0表−5 実施例3 銅線勢の被aVc多く使用されているポリエチレンにつ
いてその効果を次の様な複合材料を銅粉練込みで試験し
た。
次の配合で
2、イゼック、、51001※ 100 部銅
微細粉 1.2 安定剤(表−4) 0.2(※三片石油化
学社製安定化中低圧ポリエチレン)ミキシングロールで
素線シ加工し次いで150℃、200 Kf/cm20
条件で5分間圧縮成型し0.5顛の厚さのシートを作成
した。このシートフィルムをホットパックオーヴン15
0℃で空気雰囲気下、加熱劣化試験を行う。劣化開始時
間は変色グリース状になりた時期を示す。その結果を表
−4に示す。
微細粉 1.2 安定剤(表−4) 0.2(※三片石油化
学社製安定化中低圧ポリエチレン)ミキシングロールで
素線シ加工し次いで150℃、200 Kf/cm20
条件で5分間圧縮成型し0.5顛の厚さのシートを作成
した。このシートフィルムをホットパックオーヴン15
0℃で空気雰囲気下、加熱劣化試験を行う。劣化開始時
間は変色グリース状になりた時期を示す。その結果を表
−4に示す。
表−4
実施例4
次の配合物
ムB8樹脂(Blendexlll) 100
部ステアリン酸亜鉛 0.5二酸
化チタン 5.0安定剤(表−
5) Ojを実施例1の方法に従りてシ
ートを作成する。
部ステアリン酸亜鉛 0.5二酸
化チタン 5.0安定剤(表−
5) Ojを実施例1の方法に従りてシ
ートを作成する。
ついで同様の方法で鋼箔を密着させ180℃で1時間空
気雰囲気下のオーブン中で加熱試験した。
気雰囲気下のオーブン中で加熱試験した。
その結果を表−5に示す。着色度は5段階で表示し、1
は淡黄色白を示し、5は濃褐色を示す0表−5 実施例5 天然ゴム100部に酸化亜鉛5.0部、ステアリンfi
1.0部、鋼機細粉1.O91,フエ二ルベータナフ
チルアンン1.0部、安定剤(表−6) 0.4部を配
合し九試料を酸素圧760中で130℃で老化する。
は淡黄色白を示し、5は濃褐色を示す0表−5 実施例5 天然ゴム100部に酸化亜鉛5.0部、ステアリンfi
1.0部、鋼機細粉1.O91,フエ二ルベータナフ
チルアンン1.0部、安定剤(表−6) 0.4部を配
合し九試料を酸素圧760中で130℃で老化する。
その劣化時間は急激に酸素吸収が起きる時間を劣化開始
時間と定め、その急激な酸素吸収量は経験的K 50
ml/ tとしてその時間を示した。
時間と定め、その急激な酸素吸収量は経験的K 50
ml/ tとしてその時間を示した。
その結果を表−6に示す。
表−6
実施例6
ナイロン6.6塩(ヘキサメテレンジアミンアジベー)
) 1.0モル、ヘキサメチレンジアミン0.01モ
ル及び安定剤1.0重量憾からなる混合物を重合管に装
入し、そして220 C11気圧で1時間加熱し、次に
温度285℃まで上昇させそして圧力を1編まで徐々に
低下させる。これを50分間保持する。次いで40X5
0m11の銅箔で作成した深さ101110箱&Cl0
F流し落し、オーブン中180℃で加熱劣化し九。この
結果表−10ムロ化合物を使用したものは添加しないも
のと比較して着色度及び重量減が着しく少ないことが確
かめられた。
) 1.0モル、ヘキサメチレンジアミン0.01モ
ル及び安定剤1.0重量憾からなる混合物を重合管に装
入し、そして220 C11気圧で1時間加熱し、次に
温度285℃まで上昇させそして圧力を1編まで徐々に
低下させる。これを50分間保持する。次いで40X5
0m11の銅箔で作成した深さ101110箱&Cl0
F流し落し、オーブン中180℃で加熱劣化し九。この
結果表−10ムロ化合物を使用したものは添加しないも
のと比較して着色度及び重量減が着しく少ないことが確
かめられた。
実施例7
次の配合物
塩化ビニル樹脂(ゼオンtosgp) 1oo
5DOP 48エポキ
シ化大豆油 2 黄銅粉 2.5Zn−ステアレ
ート 0.2Ba−ステアレート
o、6 0a−ステアレート 0.1ト
リスノニルフエニルホスフアイ) 0.4安定
剤(表−7) 0.4部ヲ170℃5
分間ミキシングロールで混練し厚さ1.0簡のシートを
作成する。これよ、910X20關の試験片を作成し1
90℃の空気雰囲気下オーダン中で加熱加速試験した。
5DOP 48エポキ
シ化大豆油 2 黄銅粉 2.5Zn−ステアレ
ート 0.2Ba−ステアレート
o、6 0a−ステアレート 0.1ト
リスノニルフエニルホスフアイ) 0.4安定
剤(表−7) 0.4部ヲ170℃5
分間ミキシングロールで混練し厚さ1.0簡のシートを
作成する。これよ、910X20關の試験片を作成し1
90℃の空気雰囲気下オーダン中で加熱加速試験した。
その結果を表−7に示す。
伺、劣化開始時間は変色黒化を起こした時間マある。
表−7
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式〔■〕又は[II)で示される化合物の少な
くとも一種を含有して成る安定化され九有機材料組成物
。 (上式中、Rは炭素原子数2〜4を有するアルキレフ基
を示し、R1Fi炭素原子数1〜4を有するアルキレフ
基を示す。R2は水素原子、アルキル基、アリール基、
複素環式基、これらの置換され九基またはR,O&−を
示し、町はアルキル基を示す。R1及びR4轄各々、水
素原子、アルキル基、アリール基、複素環式基またはこ
れらの置換された基を示す。n Fi1〜150の数を
示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21411981A JPS58117278A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 有機材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21411981A JPS58117278A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 有機材料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58117278A true JPS58117278A (ja) | 1983-07-12 |
JPH0222785B2 JPH0222785B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=16650541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21411981A Granted JPS58117278A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 有機材料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58117278A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015004813A (ja) * | 2013-06-20 | 2015-01-08 | 株式会社Adeka | リタデーション上昇剤 |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP21411981A patent/JPS58117278A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015004813A (ja) * | 2013-06-20 | 2015-01-08 | 株式会社Adeka | リタデーション上昇剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0222785B2 (ja) | 1990-05-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3689577T2 (de) | Wärmebeständige Polyolefinzusammensetzung. | |
EP2554595B1 (en) | Fire-retardant polylactic film or sheet, and method for producing same | |
EP3339376A1 (en) | Resin additive composition and synthetic resin composition using same | |
KR20080090341A (ko) | 열가소성 수지 조성물의 제조 방법 | |
CN111051412A (zh) | 组合物、使用其的热塑性树脂组合物及其成型体 | |
JPS62141066A (ja) | 安定化された合成高分子材料組成物 | |
TW201130903A (en) | Polyolefin resin composition | |
JPH0339107B2 (ja) | ||
JPS58145744A (ja) | 充填剤入りポリオレフィン組成物 | |
JPS59231089A (ja) | テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン誘導体および該化合物からなる有機材料の安定剤 | |
JPS58117278A (ja) | 有機材料組成物 | |
CN114350061A (zh) | 一种聚丙烯组合物及其制备方法和应用 | |
JPS5930842A (ja) | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 | |
JPH07107111B2 (ja) | 安定性の改良されたポリオレフィン組成物 | |
JPH0334496B2 (ja) | ||
JP2002012720A (ja) | 金型汚染性に優れるポリプロピレン系樹脂組成物 | |
JPH0341136A (ja) | 食品包装容器 | |
JP2005239741A (ja) | ポリオレフィン成型体 | |
EP1985652B1 (en) | Process for Producing Thermoplastic Resin Composition | |
JPS625464B2 (ja) | ||
JP2747847B2 (ja) | 難燃性ポリオレフイン組成物 | |
JPH04183735A (ja) | 熱安定化された塩素含有樹脂組成物 | |
JPS6245901B2 (ja) | ||
JPS61136582A (ja) | 抗酸化剤 | |
KR0149045B1 (ko) | 색상안정성이 개선된 폴리올레핀 수지 조성물 |