JPS58117278A - 有機材料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は安定化され九有機材料組成物に関する。詳しく
は、分子内にポリエーテル基を有することを特徴とする
ジヒドラジド化合物を含有して成る重金属の作用によす
る劣化が防止され九有機材料組成物に関するものである
。

炭化水素油９合成樹脂、ゴムなどの有機材料は、熱、光
、酸素、その他外部からのエネルギーの供給によって分
解劣化が起る。その際、Ｍｎ。

Ｃｏ、０ｕＪｅ、Ｐ’ｂなどの重金属がイオ／あるいは
錯化合物の形で分解劣化反応系に存在すると、これが反
応に関与して著しく加速させる触媒作用を有する。

しかし有用な有機材料の合成樹脂、炭化水素油、ゴムな
どは、不本意ながら重金属の混入。

あるいは重金属と接触した状態で使用される場合が多い
。

これらの毒作用を防止せるために酸化防止剤。

光安定剤などの添加剤を有機材料に共存せしめて種々改
良を加えて来たが、まだまだ不充分であシ、はなはだし
い場合には全くその効果が失われることもある。たとえ
ばポリ−ミーオレフィンの中で４ボリプ四ピレン樹脂は
その特性によシ近年ますます使用されていて、さらに各
種の酸化防止剤などの組み合せなどＫよシ酸化劣化を可
成シ防止することが出来るが、このポリプロピレフを鋼
線被覆材あるいは電気絶縁物。

プリント配線などに使用し九場合、数ケ月で劣化して、
その機械的強度を減じ、実際上使用に耐えなくなる。

またプラスチックへのメッキは近年ますます増大してい
るが、たとえばポリプロピレンに銅メッキを行う場合、
第一層に化学ニッケルをメッキし、その上に鋼をメッキ
している。すなわちポリプロピレンと鋼との接触によっ
て劣化が起るのを防止するために、化学ニッケルを第一
層にメッキするのである。

さらにポリプロピレン等を着色する丸めに着色剤、特に
７タロシアニンプルーなどの重金属を含む顔料を使用す
る際、その重金属によってプラスチックの劣化が促進さ
れるといっ九現象がみられ着色剤の使用忙は制限をうけ
ている。

あるいは支炭化水素油の保存あるいは使用時にはしばし
ば金属容器に直接、接触し良状態で長時間保存されたシ
、使用されたシした場合、金属壁面から重金属イオンが
溶解して分解劣化を促進して品質を着しく損う場合が多
い。

これらの重金属による有機材料の劣化を防止する目的で
例えば合成機微や銅害防止剤として、Ｎ−サリチリデン
−Ｎ′−サリチルヒドラジドのようなサリチルヒドラジ
ノ誘導体が提案されているがこれらの化合物は樹脂加工
中着色を与え商品価値を着しく損い、実用上火きな欠点
を有する。

また上記欠点を改良する目的でＮ、Ｎ’−ビス−（５，
５−ジ〜＃Ｉ５−ブチルー４−ヒドロキシベノゾイル）
〜セバシン駿ジヒドラジド、Ｍ、Ｎ’−ビス−［Ｓ−（
Ｌ５−ジー第５−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］−
フロピオニル］−アジピン酸ジヒドラジド及びＮ、）ｉ
’−ビス−〔３−（３，５−ジー第３−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロピオニル］　−２，２，４−
）　ＩＪ　ｉｆルアジビン酸ジヒドラジドのような比較
的炭素数の少ない直鎖又は分岐の飽和ジカルボン酸ジヒ
ドラジドあるいはＮ　＊　Ｎ　’−ビスーサリチロイル
ベンゾイルーテトラデカメチレンジカルボノ酸ジヒドラ
ジドのような長直韻飽和ジカルボン酸ジヒドラジドが提
案されたがこれらの化合物でも有機材料の劣化を防止す
る効果はまだまだ不充分である。

本発明の目的は、従来の発明よりさらに優れ九劣化の防
止効果を有する有機材料組成物を提供すること［ＴｏＣ
，これによって、従来の有機材料の用途をさらに発展拡
大することにある。

本発明者勢は長期に亘る研究の結果、分子内にポリエー
テル結合を有するジヒドラジド化合物を各種の有機材料
に添加する場合、重金属の作用による加速劣化作用を着
しく防止することを見い出し本発明を完成したものであ
る。

即ち、本発明は次の一般式〔！〕又は（［１で示される
化合物の少なくとも１種を含有して成る安定化された有
様材料組成物に関するものである。

（上式中、Ｒは炭素原子数２〜４を有するアルキレン基
を示し、Ｒ□は炭素原子数１〜４を有するアルキレジ基
を示す。Ｒ２は水素原子、アルキル基、アリール基、複
素環式基、これらの置換され九基または８．。。−を示
し、Ｒ２はアルキル基を示す。Ｒ３及びＲっは各々、水
素原子、アルキル基、アリール基、複素環式基またはこ
れらの置換された基を示す。ｎは１〜１５０を示す。）
以下に本発明をよ〕詳細に説明する。

上記一般式中のＲで示されるアルキレン基としては、エ
チレン、１．２−７”ｏピレン、１．５−プロピレン、
１．２−ブチレン、２，３−ブチレフ、１，３−ブチレ
／、　　１．４−ブチレン等を挙げることができる。ま
た、Ｒ１で示されるアルキレフ基としては、メチレン、
エチレン、１．２−プロピレン、１．３−プロピレン、
１．２−ブチレン、２．３−ブチレン、１，３−ブチレ
フ、１．４−ブチレン等を挙げることができる。

上記一般式中で示されるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、イングロビル、ブチル、インブチル、
第３ブチル、アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプ
チル、エチルペンチル、オクチル、２−エチルヘキシル
、インオクチル、ノニル、デシル、つ７デシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル、ノナデシル、エイコシル、トコシル、ベンジル
、ヒドロキシエチル、ヒドロキシヘプタデシル、メトキ
シエチル、メトキシブチル、ブトキシエチル、フェノキ
シエチル、オクチルチオエチル、ラウリルチオエチル、
２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）エチルなどがあげられる。

ｔ７Ｅｂ　アリール基としてはフェニル、ナフチル、　
メｆルフェニル、第３ブチルフエニル、ジメチルフェニ
ル、２−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル
、５，５−ジヒドロキシフェニル、２−メトキシ７エエ
ル、４−メトキシフェニル、２−ヒトルキシー５−メト
キシフエ二ル、５−ｔ−オｌｆルー２−ヒドロキシフェ
ニル、５．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルなどの基を挙げることができる。複素環式基としては
２−ビルリドン−５−イル、２−フリル、５−テニル、
２−テニルのような基を挙げることかで曹ゐ。

次の表−１に本発明に係る化合物の異体例を示す。

表−１ ＆２ ／Ｋ　１７ ４２０ ２１ ム２５ ム２４ ２５ ２７ ６２８ ２９ ムＳＯ ５１ ０ＨＨＯ 屈５３ ム５４ 上記本発明に係る化合物は、ポリエーテル結合含有のジ
カルボン酸ジヒドラジド化合物とカルボン酸、カルボン
駿クロライド、カルボン酸エステル・アルデヒド又はケ
トンとを反応させることにより、あるいはポリエーテル
結合含有のジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド又
はジカルボン酸ジエステルとカルボン酸ヒドラジドとを
反応させるととくより害鳥に得られるものである。しか
しながら、本発明は上記製法に制限されるものではない
。

次に具体的な合成例を示す。

合成例（ム２化合物の合成） β−（５，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸クロライド２．９ｆ。

Ｈｏｏｏｏ）１２−（００２１１，ｆ−００１，０ＯＯ
Ｈ２，Ｏｆ　、ジシクＱヘキシルカルボシイ電ド２．１
を及び酢酸エチル２０１Ｉｌをとり、還流下６時間攪拌
した０放冷後生成したジシクロヘキシル尿素をＦ別し、
真空下に溶媒を溜去し、軟化点５０〜６０℃のガラス状
固体の生成物を得た。

本発明において用いられる前記式ＣＩ）又は〔幻で表わ
される化合物の添加量は、安定化される有機材料１００
重量部に対し、ｏ、ｏａｔ〜５、好ましくは０．０１〜
５重量部である。

本発明において安定化される有機材料は、酸化され易い
炭化水素基を有する素材が、％に重金属イオンあるいは
その前段階であり且つ母体ともなり得る重金属の存在に
よって酸化劣化が明らかに加速され得る有機素材物質を
意味する。

艶だ詳しくは、合成重合体物質、自然から採取され得る
ゴム、あるいは炭化水素油が有機材料として有用でおる
。

更に具体的Ｋ［ｉＱ明するために、合成重合体物質の例
を挙げれば、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフ
ッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、塩
素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、臭素化ポリ
エチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピ
レン共重合体、塩化とニル−スチレン共重合体、塩化ビ
ニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリミニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化とニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル
などの含ハロゲン合成樹脂、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブチン、ポリ−１−メチルブテンなどのα−
オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィン及
びこれらの共重合体、ポリスチレン、アクリル樹脂、ス
チレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェ
ン、アクリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジェン−メチレン共重合体、アクリル酸エ
ステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸
エステル−ブタジェン−スチレン共重合体又はこれらの
樹脂類のプレ；ノド品、ブロック共重合体、グラフト共
重合体、ポリオ者ジフェニレン電合体、ポリオキシメチ
レン重合体、ポリエチレンオキシｌ−”、ポリプロピレ
ンオキシド重合体、エピクロルヒドリン重合体、エピク
ロルヒドリン−エチレンオキシド共重合体及びエポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、などを挙げることができる。

更に自然から採取されるゴムには天然ゴムが挙げられ、
当然のことながら加硫ゴムも含まれる０ あるいは炭化水素油類即ち金属加工、１１、ガソリン、
潤滑油、変圧器油、重油、灯油などの加工油、ナフサ分
解油、原油、動植物油を挙げることが出来る。

更にラッカーなどの塗料を目的とした有機材料を挙げる
ことが出来る。

本発明組成物Ｋａｌ化防止剤を添加することは、本発明
組成物の酸化防止性を増大させるので使用目的に応じて
適宜使用出来る。これら酸化防止剤にはフェノール系酸
化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、アミン系酸化防
止剤、含硫黄化合物などが含まれる。

コレらのフェノール系抗酸化剤としては例えば、２．６
−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（３
，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリ
コレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−５，５
−ジー第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステア
リル−ｓ、ｓ−ジー第ｓブチルー４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、２，４．６−　）リス（３／、５／−
ジー第ｓブチルー４′−ヒドロキシベンジルチオ）−１
，５，５−）リアジン、ジステアリル（４−ヒドロキシ
−５−メチル−５−第５ブチル）ベンジルマロ＊−）、
２．２’−メチレンビス（４−メチル−６−第５ブチル
フエノール）、４．４−一メチレンビス（２，６−ジー
第５ブチルフエノール）、２．２′−メチレンビス（”
６−（１−メチルシクロヘキフル）ｐ−クレゾール〕、
ビス〔３，３−ビス（４−とドμキシー５−第３ブチル
フェニル）ブチリックアシドコグリコールエステル、４
．４’−ブチリデンビス（６−８５ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、１，１．！！−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第５７”チルフェニル）ブタン、１．５．
５−トリス（２，６−シメチルー５−ヒドロキシ−４−
第５ブチル）ベンジルイソシア記トド、１，３．５−　
トリス（３，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）　−２，４，６−）　リスチルヘンセン、テトラ
キス〔メチレン−Ｓ　−（Ｓ。

５−ジー第ｓブチルー４−ヒドロキシフェニル〕グロピ
オネート〕メタン、１，５．５−トリス（５゜５−ジー
第５ブチル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレー
ト、１，５．５−　）リス（（ｓ、ｓ　−シー第３７”
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエ
チル〕イソシアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−
ジ（４−ヒドロキシ−５，５−ジー第５ブチル）フェノ
キシ−１，３，５−トリアジン、４．４’−チオビス（
６−第５ブチルーｍ−クレゾール）、ビス［２−第１２
チル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−５−第５ブ
チル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート
などが挙げられる。

本発明の組成物に、更にホスファイト等の含リン化合物
を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善する
ことができる。この含リン化合物としては例えば、トリ
オクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ト
リデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスファ
イト、トリフェニルホスファイト、トリス（２゜４−ジ
ー第５ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（ブトキ
シエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホ
スファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、テトラ（トリデシル）　−１ｅＬ３−　）リ
ス（２−メチル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタ／ジホスファイト、テトラ（０１□〜１５混
合アルキル）　−４，４’−イソプロピリデンジフェニ
ルジホスファイト、テト２（トリデシル）−４，４′−
ブチリデンビス（５−メチル−６−第５ブチルフエノー
ル）ジホスファイト、トリス（Ｌ５−ジー第５ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（モノ
・ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，
４’−イア　７’ロビリデ／ジフエノールポリホスフア
イト、ビス（２，４−シー　第墨　７’　チルフェニル
）・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（オク
チルフェニル）・ビス［４，４’−７’チリテンビス（
４５−メチル−６−第５ブチルフエノール）〕・１゜６
−ヘキサンジオールジホスファイト、フェニル・４．４
′−イソプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリト
ールジホスファイト、トリス〔４゜４′−イソプロピリ
デンビス（２−第５ブチルフエノール）〕ホスファイト
、フェニル・ジイソデシルホスファイト、ジ（ノニルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス
（１゜３−ジ−ステアロイルオキシイソプロビル）ホス
ファイト、４．４’−イソプロピリデンビス（２−第５
ブチルフエノール）・ジ（ノニルフェニル）ホスファイ
ト、９．１０−ジ−ハイドロ−８９−オキサ−１０−フ
ォス７アフエナンスレンー１０−オ中サイド、テトラキ
ス（２，４−ジー第５ブチルフエニル）　−４，４’−
ビフエニレンジホスホナイトなどが挙げられる。

硫黄系酸化防止剤としては例えば、ジラウリルチオジグ
ロピオネート、ジンリスチルチオジグロビオネート、ジ
ステアリルチオジグロピオネート、テトラキス（β−ド
デシルチオグロビオニルオキシメチル）メタンなどが挙
げられる。

本発明の組成物に光安定剤を添加するととによってその
耐光性を改善することができる。これらの光安定剤とし
ては例えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−とド田キシー４−ｎ−オクトキシベンゾフェ
ノ／、２゜２′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン、２．４−ジヒドロ命ジベンゾフェノン等のヒ
ト四キシベンゾフェノン類、２−（２’−ヒドロキシ−
５’−ｔ　−７’チル−５′−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−　（２’−ヒドロキシ
−Ｓ／、Ｓ／−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−　（２’−ヒドロキシ−５′
−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−　（２’
−ヒドロキシ−Ｓ／、Ｓ／−ジ−ツーアミルフェニル）
ベンゾトリアゾール等ノヘンゾトリアゾール類、フェニ
ルサリシレー）、Ｉ）−１−７’チルフエニルサリシレ
ート、２゜４−ジー１−ブチルフェニル−３，５−ジ−
１−プチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエ
ート類、２，２′−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノ
ール）ｌｉｉ塩、（２，２’−チオビス（４−１−オク
チルフェノラート）］−］ｎ−ブチルアミンＮ１（３，
５−ジ−ツーブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホ
ン酸モノエチルエステルＭ１塩等のニッケル化合物類、
α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトキシフェニル
）アクリル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及びｙ
−２−エチルフェニル−Ｎ′−２−エトキシ−５−第５
プチルフエニルシユク酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフェ
ニル−Ｎ′−２−エトキシフェニルシュク鍍ジアミド等
のシュク酸ジアニリド類、ビス（２，２，６，６−テト
２メチル−４−ピペリジル）セパケート、ビス（１，２
，２，６，４−ペンタメチル−４−ピペリジル）セパケ
ート、トリス（２゜２．６．６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート等のヒンダードピペリジン類が挙
げられる。

その他必要に応じて、本発明組成物は造核剤、金属石け
ん、有橋錫化合物、可履剤、エポキシ化合物、顔料、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含さ
せることができる。

次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。同、例中の部は重量基準である。

実施例１ 本発明の有機複合材料物の重金属接触による劣化に対す
る防止効果を見るために、次の配合で鋼機細粉を含有す
る厚さｏ、ｓ　ｍのポリプロビレンフイルムヲミキシン
グロールで１８０℃、８分間加工し、次いで１８０℃２
００　Ｋｒ／ａｓ”の条件で５分間圧縮成型して得た。

このシートフィルムをホットパックオーヴン＋５１℃で
加′熱劣化を空気中で行い、変色あるいはもろくなり九
時点を劣化開始時間とした。

その結果を表−２に示す。

〔配　合〕

未安定化ポリプロピレン樹脂　　　　１００　部ＴＯｐ
ａｎＯ１０ム※　　　　　　　　　　０．２ジステアリ
ルチオジグロピオネート０．５トリノニルフエニルホス
フアイト　　　　　　　０．１鋼微細粉　　　　　　　
　　　　　　１．０安定剤（表−２）　　　　　　　　
　　　０．４（※英国工０工社製フェノール系抗酸化剤
）表　　　−２ 実施例２ 本実施例では次の配合 未安定化ポリプロピレン樹脂　　　１００　部Ｇｏｏｄ
−Ｌｉｔｅ　！１１１４※ ０．１ ジラウリルチオジプロピオネート０．２安定剤（表−５
）　　　　　　　　　　　　　　０．４（※Ｂ、　ＩＦ
、グツトリッチ社製フェノール系抗酸化剤）に従りてら
いかい機で１０分間乾燥状態で混和した。この際試料化
合物は平均５ミクロンの微粒子を用いた。この混和物を
ｓ−ｏミ＋）ｉ−）／Ｌ／の押し出し機（回転数３Ｏｒ
ｐｍ）を用い温度２４５℃で押出しを行いコンパウンド
を作成した。

このコンパウンドを１８０　℃、２００　ｈ／ａｍ２の
条件で５分間圧縮成型を行い０．５１１３１の厚さのシ
ートを作成し丸。該シートを４０Ｘ５０■の大きさに切
断し、０．０３１０１の厚さの圧延鋼箔を上下からサン
ドウィッチ状にはさみ、１４５ｔの荷重を全体均一に加
え密着させ、１５０℃空気雰囲気中ホットパックオーヴ
ン中で銅箔接触加熱劣化試験を行った。その結果を次表
−３に示す０表−５ 実施例３ 銅線勢の被ａＶｃ多く使用されているポリエチレンにつ
いてその効果を次の様な複合材料を銅粉練込みで試験し
た。

次の配合で ２、イゼック、、５１００１※　　　　１００　　部銅
微細粉　　　　　　　　　　１．２ 安定剤（表−４）　　　　　　　０．２（※三片石油化
学社製安定化中低圧ポリエチレン）ミキシングロールで
素線シ加工し次いで１５０℃、２００　Ｋｆ／ｃｍ２０
条件で５分間圧縮成型し０．５顛の厚さのシートを作成
した。このシートフィルムをホットパックオーヴン１５
０℃で空気雰囲気下、加熱劣化試験を行う。劣化開始時
間は変色グリース状になりた時期を示す。その結果を表
−４に示す。

表−４ 実施例４ 次の配合物 ムＢ８樹脂（Ｂｌｅｎｄｅｘｌｌｌ）　　　　１００　
　部ステアリン酸亜鉛　　　　　　　　　　０．５二酸
化チタン　　　　　　　　　　　　５．０安定剤（表−
５）　　　　　　　　Ｏｊを実施例１の方法に従りてシ
ートを作成する。

ついで同様の方法で鋼箔を密着させ１８０℃で１時間空
気雰囲気下のオーブン中で加熱試験した。

その結果を表−５に示す。着色度は５段階で表示し、１
は淡黄色白を示し、５は濃褐色を示す０表−５ 実施例５ 天然ゴム１００部に酸化亜鉛５．０部、ステアリンｆｉ
　１．０部、鋼機細粉１．Ｏ９１，フエ二ルベータナフ
チルアンン１．０部、安定剤（表−６）　０．４部を配
合し九試料を酸素圧７６０中で１３０℃で老化する。

その劣化時間は急激に酸素吸収が起きる時間を劣化開始
時間と定め、その急激な酸素吸収量は経験的Ｋ　５０　
ｍｌ／　ｔとしてその時間を示した。

その結果を表−６に示す。

表−６ 実施例６ ナイロン６．６塩（ヘキサメテレンジアミンアジベー）
　）　１．０モル、ヘキサメチレンジアミン０．０１モ
ル及び安定剤１．０重量憾からなる混合物を重合管に装
入し、そして２２０　Ｃ１１気圧で１時間加熱し、次に
温度２８５℃まで上昇させそして圧力を１編まで徐々に
低下させる。これを５０分間保持する。次いで４０Ｘ５
０ｍ１１の銅箔で作成した深さ１０１１１０箱＆Ｃｌ０
Ｆ流し落し、オーブン中１８０℃で加熱劣化し九。この
結果表−１０ムロ化合物を使用したものは添加しないも
のと比較して着色度及び重量減が着しく少ないことが確
かめられた。

実施例７ 次の配合物 塩化ビニル樹脂（ゼオンｔｏｓｇｐ）　　　１ｏｏ　　
５ＤＯＰ　　　　　　　　　　　　　　　　４８エポキ
シ化大豆油　　　　　　　２ 黄銅粉　　　　　　　　　　　　２．５Ｚｎ−ステアレ
ート　　　　　　　　　　　０．２Ｂａ−ステアレート
ｏ、６ ０ａ−ステアレート　　　　　　　　　　　　０．１ト
リスノニルフエニルホスフアイ）　　　　　０．４安定
剤（表−７）　　　　　　　　　０．４部ヲ１７０℃５
分間ミキシングロールで混練し厚さ１．０簡のシートを
作成する。これよ、９１０Ｘ２０關の試験片を作成し１
９０℃の空気雰囲気下オーダン中で加熱加速試験した。

その結果を表−７に示す。

伺、劣化開始時間は変色黒化を起こした時間マある。

表−７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 次の一般式〔■〕又は［ＩＩ）で示される化合物の少な
   くとも一種を含有して成る安定化され九有機材料組成物
   。 （上式中、Ｒは炭素原子数２〜４を有するアルキレフ基
   を示し、Ｒ１Ｆｉ炭素原子数１〜４を有するアルキレフ
   基を示す。Ｒ２は水素原子、アルキル基、アリール基、
   複素環式基、これらの置換され九基またはＲ，Ｏ＆−を
   示し、町はアルキル基を示す。Ｒ１及びＲ４轄各々、水
   素原子、アルキル基、アリール基、複素環式基またはこ
   れらの置換された基を示す。ｎ　Ｆｉ１〜１５０の数を
   示す。）