JPS5811558A - 飽和フエノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルを含有する被覆組成物 - Google Patents
飽和フエノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルを含有する被覆組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なエステルを含有する被覆組成物に関する
。更に詳しくは1本発明は飽和フェノールのジグリシジ
ルポリエーテルのエステルヲ含有する被覆組成物に関す
る。
。更に詳しくは1本発明は飽和フェノールのジグリシジ
ルポリエーテルのエステルヲ含有する被覆組成物に関す
る。
最近有機溶剤の使用に伴う全害作用及び健康への関与に
関心が払られれている。多くの有用な被覆組成物祉町成
シの量の有機溶剤を含有している。
関心が払られれている。多くの有用な被覆組成物祉町成
シの量の有機溶剤を含有している。
被覆組成物を使用する際の注意及び溶剤回収装置の設置
によってこれ等の関心は成る楊度i滅され九。然し乍ら
有機溶剤を殆んど含有しないかtえは全く含有しない被
覆組成物が処方出来ればなお望ましいことである。
によってこれ等の関心は成る楊度i滅され九。然し乍ら
有機溶剤を殆んど含有しないかtえは全く含有しない被
覆組成物が処方出来ればなお望ましいことである。
被覆組成物中の有機溶剤含量をより低くする九めに種々
の試みがなされて来た。一連の研究が有機溶剤の代りに
水を液体媒体として使用することく集中して行われた。
の試みがなされて来た。一連の研究が有機溶剤の代りに
水を液体媒体として使用することく集中して行われた。
然し乍らこの方法は樹脂の処方を変え、その結果樹脂組
成物から得られる性能を変化させることを必要とし友。
成物から得られる性能を変化させることを必要とし友。
他の一連の研究は高固体含量、従って低有機溶剤含量の
被覆組成物を処方する試みがなされた。
被覆組成物を処方する試みがなされた。
高固体含量被覆組成物の多くに伴う問題はかかる組成物
が通常非常に粘稠で在来の塗装方法によって適用するこ
とが困−なことであった。従来技術で適用出来る組成物
を与えるような粘度をも有する低有機溶剤含量の被覆組
成物が処方出来れば最も好ましいことである。
が通常非常に粘稠で在来の塗装方法によって適用するこ
とが困−なことであった。従来技術で適用出来る組成物
を与えるような粘度をも有する低有機溶剤含量の被覆組
成物が処方出来れば最も好ましいことである。
被覆組成物に正しく処方すれば容易に適用出来、望まし
い諸性質を有する被St−生ずる化合物が見出された。
い諸性質を有する被St−生ずる化合物が見出された。
本明細書で使用するすべての・譬−セント及ヒ比は特記
しない@9重量によっている。
しない@9重量によっている。
本発明の被覆組成物に使用するエステルは約o、jない
し約tj蟲量の飽和上ノカルf y @と7エノールの
芳香族核が飽和しているフェノールのジグリシジルポリ
エーテルの各工4Φシ基との反応生成物である。
し約tj蟲量の飽和上ノカルf y @と7エノールの
芳香族核が飽和しているフェノールのジグリシジルポリ
エーテルの各工4Φシ基との反応生成物である。
J[のエステルは72ツノラスト、イソシアネート、ブ
ロックイソシアネート、フェノゲラスト及びこれ勢の混
合物より成る群から選ばれた交さ結合剤と配合して被覆
組成物を作った場合に特に有用である。この被覆組成物
は約4toパーセントより低い有機溶剤含量を有する。
ロックイソシアネート、フェノゲラスト及びこれ勢の混
合物より成る群から選ばれた交さ結合剤と配合して被覆
組成物を作った場合に特に有用である。この被覆組成物
は約4toパーセントより低い有機溶剤含量を有する。
次に飽和フェノールのジグリシジに/リエーテルのエス
テル、その製造法及びその被覆組成物への用途について
述べる。
テル、その製造法及びその被覆組成物への用途について
述べる。
(但し1式中、RR/ないし≠個の炭素原子を有し・n
F!ゾエポキサイドの平均分子量が約310ないし約3
θ0θとなるmな数である。)を有するフェノールのジ
グ替ジノA/リエーテルから作られる。
F!ゾエポキサイドの平均分子量が約310ないし約3
θ0θとなるmな数である。)を有するフェノールのジ
グ替ジノA/リエーテルから作られる。
これ郷の化合物は市販されて層り、適当なジフェノール
化合物とエビハロヒトリフと反応させ。
化合物とエビハロヒトリフと反応させ。
続いてその芳香族核を水素添加することにより作ること
が出来る。シフエノール化合物の例としてはビス(11
t−ヒドロキシフェエ&)メタン、即ち、ビスフェノー
ルF*/e/−ビス(弘−ヒドロキシプエ晶ル)エタン
;2.λ−ビス(p−ヒドロ中ジフェニル)fロノ’7
.即ちビスフェノール^;及ヒへ/−ヒス(42−ヒト
a中ジフェニル)ブタンテアル。2−一ビス(≠−ヒド
ロキシフェ品ル)f o エタンが好ましい。適当なエ
ビハロヒトリフ1/Cはエビクロロヒドリン及びエピブ
ロムヒドリンが含まれる。
が出来る。シフエノール化合物の例としてはビス(11
t−ヒドロキシフェエ&)メタン、即ち、ビスフェノー
ルF*/e/−ビス(弘−ヒドロキシプエ晶ル)エタン
;2.λ−ビス(p−ヒドロ中ジフェニル)fロノ’7
.即ちビスフェノール^;及ヒへ/−ヒス(42−ヒト
a中ジフェニル)ブタンテアル。2−一ビス(≠−ヒド
ロキシフェ品ル)f o エタンが好ましい。適当なエ
ビハロヒトリフ1/Cはエビクロロヒドリン及びエピブ
ロムヒドリンが含まれる。
ジフェノール化合物と工ぜハロヒドリンとの反応に使用
するに遍し友触媒#′i第三級アイン例えばトリエチル
アミン、)リーn−:/’aピルアミン、ペンノルノメ
テルアi y、 N、N−ノメテ^アニリン、及ヒドリ
エタノールアイン、 纂四級ア/モニクムハイドσオキ
ナイド、第四級アンモニクムノ1ライド4アルカリハラ
イド例えば塩化リチウム。
するに遍し友触媒#′i第三級アイン例えばトリエチル
アミン、)リーn−:/’aピルアミン、ペンノルノメ
テルアi y、 N、N−ノメテ^アニリン、及ヒドリ
エタノールアイン、 纂四級ア/モニクムハイドσオキ
ナイド、第四級アンモニクムノ1ライド4アルカリハラ
イド例えば塩化リチウム。
塩化カリウム及び塩化ナトリウム;及び礪三級チッ素原
子を有するヒドラジンである。一般則としてシフエノー
ル化合物とエピハロヒドリ/との反応は昇温下1例えば
約60℃ないし約コOO℃で起る。使用するハafン化
水嵩除去剤は一般に強アルカリ、例えば無水水酸化ナト
リウムを九は濃厚水酸化ナトリウムStである。然し乍
ら他のアルカリ試薬例えば水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、炭酸ナトリウム、または嶽酸カリウムもノダシシ
ジル化曾物を作るのに使うことが出来る。
子を有するヒドラジンである。一般則としてシフエノー
ル化合物とエピハロヒドリ/との反応は昇温下1例えば
約60℃ないし約コOO℃で起る。使用するハafン化
水嵩除去剤は一般に強アルカリ、例えば無水水酸化ナト
リウムを九は濃厚水酸化ナトリウムStである。然し乍
ら他のアルカリ試薬例えば水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、炭酸ナトリウム、または嶽酸カリウムもノダシシ
ジル化曾物を作るのに使うことが出来る。
上記の反応生成物iI′11267年r月lj日に発行
の米国特許第3,334.λ≠7号明細書に示される様
、&A知の方法で水素添加される。
の米国特許第3,334.λ≠7号明細書に示される様
、&A知の方法で水素添加される。
上記の水素添加された化合物のエステhは水素添加書れ
た化合物とカルが/酸とを反応させて作られる。かかる
カルdl’/@は/ないし/を個の炭素原子を有する飽
和モノカルMノ酸である。かかる酸の例に社酢酸、プロ
ピオン款、@酸、カグロン酸、!’)ステン酸、ノリI
テン*、ステアリン酸、ネオドデカ/酸、ドデカン酸、
及び(ラルプン酸が含まれる。水素添加し九カルIン酸
も有用であり、単独でまたは上記の酸の何れかと組合わ
せて使うことが出来る。カルーン酸の水酸基は更に下記
の交さ結會剤との硬化位置を与える。水酸基の置換し九
カルIン酸の例には/コーにドロ命ジステアリンM、コ
、コーゾメテロールグロビオン酸、弘−ヒ゛ドロ午シ酪
酸、j−ヒドロキシカfセン酸、ダリコール酸、及び乳
酸が含まれる。≠ないし/を個の炭素原子を有するモノ
カルがン酸が好tuい。4IK好ましいカルーン酸ハペ
ラルf)酸、ネオデカン酸、/2−ヒドロ命7ステアリ
ン酸、λ、2−ジlチロールプロピオン酸及び仁れ等の
温会物である。
た化合物とカルが/酸とを反応させて作られる。かかる
カルdl’/@は/ないし/を個の炭素原子を有する飽
和モノカルMノ酸である。かかる酸の例に社酢酸、プロ
ピオン款、@酸、カグロン酸、!’)ステン酸、ノリI
テン*、ステアリン酸、ネオドデカ/酸、ドデカン酸、
及び(ラルプン酸が含まれる。水素添加し九カルIン酸
も有用であり、単独でまたは上記の酸の何れかと組合わ
せて使うことが出来る。カルーン酸の水酸基は更に下記
の交さ結會剤との硬化位置を与える。水酸基の置換し九
カルIン酸の例には/コーにドロ命ジステアリンM、コ
、コーゾメテロールグロビオン酸、弘−ヒ゛ドロ午シ酪
酸、j−ヒドロキシカfセン酸、ダリコール酸、及び乳
酸が含まれる。≠ないし/を個の炭素原子を有するモノ
カルがン酸が好tuい。4IK好ましいカルーン酸ハペ
ラルf)酸、ネオデカン酸、/2−ヒドロ命7ステアリ
ン酸、λ、2−ジlチロールプロピオン酸及び仁れ等の
温会物である。
水嵩添加されたフェノールのジダリ’yジA/9エーテ
ルと反応するモノカルーン績の量は水素化されたノグリ
シゾh/リエーテルフェノール中ノエポキシ基に対して
約O0jないし約/、j、好ましくは釣O1♂ないし約
1.2当量の範囲の酸である。
ルと反応するモノカルーン績の量は水素化されたノグリ
シゾh/リエーテルフェノール中ノエポキシ基に対して
約O0jないし約/、j、好ましくは釣O1♂ないし約
1.2当量の範囲の酸である。
生成反応生成唆は下記の交さ結合剤と更に反応させる為
に分子上に水酸基を有している。
に分子上に水酸基を有している。
エステル形成は溶剤を使用しまたは使用しないで約30
℃ないし約−00℃の温度で起る。菖三級72ン、第四
級水酸化アンモニウム、第四級アンモニウムハライドま
たは炭酸リチウムの様な適当な触媒を使用出来る。
℃ないし約−00℃の温度で起る。菖三級72ン、第四
級水酸化アンモニウム、第四級アンモニウムハライドま
たは炭酸リチウムの様な適当な触媒を使用出来る。
上記のエステルは比較的に低い分子量をもっていて、し
かも高温に曝露しても実質的に非揮発性である。このエ
ステルはま九その粘wtt−低下させるのに比較的少量
の有機溶剤で稀釈出来る。この特性によってこのエステ
ルがtlんの少量の有機溶剤しか使うことの出来ない被
覆組成物に1%に有用なものとなる。従って少量の有機
溶剤を使用し又は使用せずにこのエステルと遍邑な交さ
結合剤から被覆組成物を処方出来る。生成した組成物は
低粘変で参り通常の液種方法で適用出来る。頁にこがよ
く高度の光沢を有する。
かも高温に曝露しても実質的に非揮発性である。このエ
ステルはま九その粘wtt−低下させるのに比較的少量
の有機溶剤で稀釈出来る。この特性によってこのエステ
ルがtlんの少量の有機溶剤しか使うことの出来ない被
覆組成物に1%に有用なものとなる。従って少量の有機
溶剤を使用し又は使用せずにこのエステルと遍邑な交さ
結合剤から被覆組成物を処方出来る。生成した組成物は
低粘変で参り通常の液種方法で適用出来る。頁にこがよ
く高度の光沢を有する。
被覆組成物
本発明の被覆組成物は本質的に約jないし20ノ譬−竜
ントの上記エステル、好ましくti約10にいし約10
パーセントの上記エステルと約jないし10Δ−竜ント
、好ましくは約λOないし約40・ヤーセントの適当な
交さ結合剤より成る。交さ結合剤の例として岐アきノ!
ラスト、イソシアネート、ブロックイソシアネート、ツ
ェノfラスト及びそれ等の混合物である。好ましいのは
アミノブラストとブロックイソシアネートである。上記
の交さ結合剤について更に詳しく次の節で述べる。
ントの上記エステル、好ましくti約10にいし約10
パーセントの上記エステルと約jないし10Δ−竜ント
、好ましくは約λOないし約40・ヤーセントの適当な
交さ結合剤より成る。交さ結合剤の例として岐アきノ!
ラスト、イソシアネート、ブロックイソシアネート、ツ
ェノfラスト及びそれ等の混合物である。好ましいのは
アミノブラストとブロックイソシアネートである。上記
の交さ結合剤について更に詳しく次の節で述べる。
アイノブラスト樹脂はホルムアデヒドとアミノ−または
ア2ドー基を有する物質1例えば尿素。
ア2ドー基を有する物質1例えば尿素。
エチレンジ尿素、エチレン尿素、メラζン及ヒヘンゾグ
アナミンとの附加生成物を主成分とするものである。ア
ルコールとホルムアルデヒドとメチ電ン、尿素ま九はベ
ンゾグアナミンとの反応の結果得られる縮合生成物が本
発明の組成物では好ましいものである。エーテル化生成
物を作るのに使われる有用なアルコールは7価アルコー
ル例えばメタノール、エタノール、グロノ臂ノール、ブ
タノール、ペンシルアルコール及ヒプト中ジェタノール
である。エーテル化したメツ2ンホルムアルデヒド樹脂
が好ましいアイノブラスト樹脂である。
アナミンとの附加生成物を主成分とするものである。ア
ルコールとホルムアルデヒドとメチ電ン、尿素ま九はベ
ンゾグアナミンとの反応の結果得られる縮合生成物が本
発明の組成物では好ましいものである。エーテル化生成
物を作るのに使われる有用なアルコールは7価アルコー
ル例えばメタノール、エタノール、グロノ臂ノール、ブ
タノール、ペンシルアルコール及ヒプト中ジェタノール
である。エーテル化したメツ2ンホルムアルデヒド樹脂
が好ましいアイノブラスト樹脂である。
ポータ(Pgrt釘)等の/り7を年り月−1日に与え
られた米国特許第弘、073.hq号には有用なアイノ
ブラスト樹脂に関する記載が述べられている。
られた米国特許第弘、073.hq号には有用なアイノ
ブラスト樹脂に関する記載が述べられている。
交さ結合剤として有用なイソシアネートには入手し得る
多くの有機インシアネートの何れもが含まれている1例
えばp−フェニレンジイソ7アネート、ビツエニールジ
イノシアネート、トルエ/ジイノグアネート、3.3’
−ジメチル−弘、弘′−ビ7工二レンジイノシアネート
、/、≠−テトラメテレ/ゾインシアネート、ヘキサメ
テレ/ノイソシアネート、2,2.≠−トリメチルヘキ
サンーへ6−ジイノシアネート、メチン/ビス(フェニ
ルイソシアネート)、イソ7オクンノイソシアネート、
/、、2.≠−ベンー11#/トリイソシアネート、ポ
リメチレンポリフェニルイソシアネート、ビス(イソシ
アネートシクロへキシA)メタン及びメチルシクロヘキ
シルインシアネート及びこれ等の鍔導体が含まれる。
多くの有機インシアネートの何れもが含まれている1例
えばp−フェニレンジイソ7アネート、ビツエニールジ
イノシアネート、トルエ/ジイノグアネート、3.3’
−ジメチル−弘、弘′−ビ7工二レンジイノシアネート
、/、≠−テトラメテレ/ゾインシアネート、ヘキサメ
テレ/ノイソシアネート、2,2.≠−トリメチルヘキ
サンーへ6−ジイノシアネート、メチン/ビス(フェニ
ルイソシアネート)、イソ7オクンノイソシアネート、
/、、2.≠−ベンー11#/トリイソシアネート、ポ
リメチレンポリフェニルイソシアネート、ビス(イソシ
アネートシクロへキシA)メタン及びメチルシクロヘキ
シルインシアネート及びこれ等の鍔導体が含まれる。
実質的に遊離のインシアネート基を含有せず。
室温で蝶比較的不活性であるブロックイソシアネートは
非常に有用な交さ結合剤である。代表的なブロック化剤
はフェノール、チオール、オキシム。
非常に有用な交さ結合剤である。代表的なブロック化剤
はフェノール、チオール、オキシム。
カブロラタタム及び第二級芳香族アミノである。
これ等の化合物の多くは市場で入手できる。
0、H,ンロモン(Solomon )着ロパートE、
クリーガ−(Rob・rt E、 Krl・g・「)出
版社刊(版権/り77年)、@有機フィルム形成剤の化
学(Th・ch−曹5try of Organic
Fllm Forrymr )’の第2/l〜−77頁
には本発明の被覆組成物に使用出来る多くのブロックイ
ンシアネートについて記載されている。
クリーガ−(Rob・rt E、 Krl・g・「)出
版社刊(版権/り77年)、@有機フィルム形成剤の化
学(Th・ch−曹5try of Organic
Fllm Forrymr )’の第2/l〜−77頁
には本発明の被覆組成物に使用出来る多くのブロックイ
ンシアネートについて記載されている。
フェノシラスト樹1i’KFiアルデヒドと7二ノール
との縮合生成物が含まれる。ホルムアデヒドが好ましい
アルデヒドである。種々のフェノール。
との縮合生成物が含まれる。ホルムアデヒドが好ましい
アルデヒドである。種々のフェノール。
側光ばフェノール自身、クレゾール、p−フェニルフェ
ノール、pHg三級ブチルフェノール。
ノール、pHg三級ブチルフェノール。
p−第三級アミhフェノール及び7クロペンチルフエノ
ールを使うことが出来る。米1iil特杵第λ、197
.3jO号に記載されているメチ日−ルフェノールエー
テルが特に有用である一 被覆組成物は本質的に上記のエーテルと交さ結合剤より
成る。然し作ら一般に組成物には液種組成物添加剤が含
まれる。溶剤例えば水またはケトン類、エチレングリコ
ールモノアルキルエーテルアセテート類、エチレン及び
プロピレングリコールのモノ及びジアルキルエーテル類
、キシレン。
ールを使うことが出来る。米1iil特杵第λ、197
.3jO号に記載されているメチ日−ルフェノールエー
テルが特に有用である一 被覆組成物は本質的に上記のエーテルと交さ結合剤より
成る。然し作ら一般に組成物には液種組成物添加剤が含
まれる。溶剤例えば水またはケトン類、エチレングリコ
ールモノアルキルエーテルアセテート類、エチレン及び
プロピレングリコールのモノ及びジアルキルエーテル類
、キシレン。
トルエン及び低級アルコールの様な有機溶剤が使用され
る。然し乍ら組成物中の有様溶剤の量は組成物に対して
約μQ−よシ少いのが好ましく、約30−より少いのが
更に好ましい。他の被接組成物添加剤には、顔料、充填
剤、酸化防止剤、流れ―部側、界面活性剤、触媒及び反
応性稀釈剤が含まれる。好ましい流れ駒節剤は約0.0
/ないし約弘01クロン、好ましくは約0.07ないし
約70きクロン、最も好ましくは約0. /ないし約j
iクロノの範囲の粒径を有する交さ重合微粒子であるこ
れ等のンクロrル粒子である。米国特許醜3.412.
弘72”、3.♂ざ0,7り4 : 3 、 ? A
4.4 j 7:3、??2.≠it ;lI−、
oλよ、≠7≠ ;及びグ、/ダ7 、1eft号;及
び英国特許第り47.θ!1号に記載されているきクロ
デル分散液が本発明に有用である。米国籍許嬉≠、/弘
7,611号に記載される分散液が特Eft Lいもの
である。これらの薬剤は被覆組成物に約0.7ないし約
jj1gの範囲の水準で含有される。他の硬化性樹脂も
組成物に入れることが出来る。
る。然し乍ら組成物中の有様溶剤の量は組成物に対して
約μQ−よシ少いのが好ましく、約30−より少いのが
更に好ましい。他の被接組成物添加剤には、顔料、充填
剤、酸化防止剤、流れ―部側、界面活性剤、触媒及び反
応性稀釈剤が含まれる。好ましい流れ駒節剤は約0.0
/ないし約弘01クロン、好ましくは約0.07ないし
約70きクロン、最も好ましくは約0. /ないし約j
iクロノの範囲の粒径を有する交さ重合微粒子であるこ
れ等のンクロrル粒子である。米国特許醜3.412.
弘72”、3.♂ざ0,7り4 : 3 、 ? A
4.4 j 7:3、??2.≠it ;lI−、
oλよ、≠7≠ ;及びグ、/ダ7 、1eft号;及
び英国特許第り47.θ!1号に記載されているきクロ
デル分散液が本発明に有用である。米国籍許嬉≠、/弘
7,611号に記載される分散液が特Eft Lいもの
である。これらの薬剤は被覆組成物に約0.7ないし約
jj1gの範囲の水準で含有される。他の硬化性樹脂も
組成物に入れることが出来る。
被覆組成物は散布、浸漬及びフローコーティングを含む
通常用いられるどの方法によっても適用される。この組
成物は耐溶剤性耐湿性及び耐候性が重要である金属基体
、伺えば自動軍部品のmsに特に有用であることが見出
された。
通常用いられるどの方法によっても適用される。この組
成物は耐溶剤性耐湿性及び耐候性が重要である金属基体
、伺えば自動軍部品のmsに特に有用であることが見出
された。
下記の参考例および実施例は、上記の発明を例示する為
のものである。
のものである。
参考例 2
117ツトル反応フラスコに加熱手段、攪拌機及びチッ
素放出^を装置する。初めにフラスコに/72111の
水素化され九ノ1.2−ビス(≠−ヒドロキシフエ二k
)fコノ9ンのジグリシノルエーテル(シェル化学社よ
りDIN −/11./として入手し得る)、/272
77のネオデカン酸及びりItrJゾメチルーココーア
ミンを入れ良。反応混合物を720℃に加熱すると約1
11−0℃に発熱した。混合物を−より低い酸化が得ら
れるまで約3時間、l弘O℃に保った。生成混合物は、
f−ドナーホルト粘度z−6〜z−7、酸価0.j、及
びヒドロ今シル価l≠tPt有している。
素放出^を装置する。初めにフラスコに/72111の
水素化され九ノ1.2−ビス(≠−ヒドロキシフエ二k
)fコノ9ンのジグリシノルエーテル(シェル化学社よ
りDIN −/11./として入手し得る)、/272
77のネオデカン酸及びりItrJゾメチルーココーア
ミンを入れ良。反応混合物を720℃に加熱すると約1
11−0℃に発熱した。混合物を−より低い酸化が得ら
れるまで約3時間、l弘O℃に保った。生成混合物は、
f−ドナーホルト粘度z−6〜z−7、酸価0.j、及
びヒドロ今シル価l≠tPt有している。
参考例 厘
3リツトルの反応フラスコを参考例10様に組立て九。
このフラスコにざ7t9の参考例1のジ工fキシサイド
、//2211の/ノーヒドロ中ジステアリン酸及び6
Itr)ジメチローココーア2ンを入れ九。
、//2211の/ノーヒドロ中ジステアリン酸及び6
Itr)ジメチローココーア2ンを入れ九。
反応物を113℃に加熱し、チッ素雰囲気を保ちなから
120℃に発熱させた。λより低い酸度が得られるまで
反応混合物を/llO℃に約を時間保った。
120℃に発熱させた。λより低い酸度が得られるまで
反応混合物を/llO℃に約を時間保った。
上記の反応混合物はガードナーホルト粘度X、酸化1.
り水酸基価/り77を有する。
り水酸基価/り77を有する。
参考例 厘
参考例1の様に組立てた3リツトルの反応フラスコに、
//4711の参考例Iで使用したノエポキ貨イド、り
J−09のネオデカン酸、1311のジメチロールプロ
ピオン酸及び6gのジメチローココーアl/を入れた。
//4711の参考例Iで使用したノエポキ貨イド、り
J−09のネオデカン酸、1311のジメチロールプロ
ピオン酸及び6gのジメチローココーアl/を入れた。
反応混合物t//1℃に加熱し、約/コocrc発熱さ
せた。混合物が/より低い酸価が得られるまで約参時間
この温度に保つ。
せた。混合物が/より低い酸価が得られるまで約参時間
この温度に保つ。
生成した反応混合物はガードナーホルト粘度2゜酸価0
.7及び水酸基価/7t、3を有する。
.7及び水酸基価/7t、3を有する。
実施例 1
被覆組成物を下記の様に配合する
パーセント
参考例nのエステル /lA3建クロr
り分散液(2) / J−2顔料ペ
ースト(3) よタアクリル樹
脂(4) / ! /置換ベンゾ
トリアゾール(5) /、 /ブチルア(
テート コ3J(1) メチロール
化したメランンーホルムアルデヒド纏會物はアメリカン
シアナイド社(Am・rlcanCyanamld C
o、)からシメx(Cymel)jOjとして市販され
ているア2ノfテスト樹脂である。
り分散液(2) / J−2顔料ペ
ースト(3) よタアクリル樹
脂(4) / ! /置換ベンゾ
トリアゾール(5) /、 /ブチルア(
テート コ3J(1) メチロール
化したメランンーホルムアルデヒド纏會物はアメリカン
シアナイド社(Am・rlcanCyanamld C
o、)からシメx(Cymel)jOjとして市販され
ているア2ノfテスト樹脂である。
偉) ミクairs分散液は米国特許第弘、/≠7,4
11号の実施例!に記載される分散液に相当する。
11号の実施例!に記載される分散液に相当する。
(3) [%−e−ストは/ ff、 3 *アル々
ニウムペースト;IO%ヒドロキシエチルアクリレート
、≠−メタクリル酸、コO−スチレン、iz*ブチルア
クリレート及びjl−インブチルメタクリレートより成
る顔料摩砕樹脂/3.41!ニー2よt−のエチレング
リコールモノエテルエーテルアセテート’、/、j’l
kブ//−h:OJ−イソ7’a/f)−ル;20.λ
−トルエン;及び20.2%高7ラツシ1ナフナを含i
する。
ニウムペースト;IO%ヒドロキシエチルアクリレート
、≠−メタクリル酸、コO−スチレン、iz*ブチルア
クリレート及びjl−インブチルメタクリレートより成
る顔料摩砕樹脂/3.41!ニー2よt−のエチレング
リコールモノエテルエーテルアセテート’、/、j’l
kブ//−h:OJ−イソ7’a/f)−ル;20.λ
−トルエン;及び20.2%高7ラツシ1ナフナを含i
する。
(4) 顔料ペーストの樹脂と同一の樹脂。
(5) チパーガイーー社(C1ba−G*1gy
Corp−)からテヌビン(Tlnuvln ) 3λ
tとして市販されている。
Corp−)からテヌビン(Tlnuvln ) 3λ
tとして市販されている。
上記の組成物はμ番フォードカッ!(WordCup
)でコ参℃で測定してココ秒の粘度を有している。
)でコ参℃で測定してココ秒の粘度を有している。
この組成物はスプレー装置で金属バネAK容易に適用さ
れる。被覆・−ネルは720℃で30分間焼付けた後、
許容し得る外I!を有し、市場で使用されているエナメ
ルに比較して垂れ下シ抵抗、耐溶剤性、耐酸性及び耐水
中浸漬性で優っている。
れる。被覆・−ネルは720℃で30分間焼付けた後、
許容し得る外I!を有し、市場で使用されているエナメ
ルに比較して垂れ下シ抵抗、耐溶剤性、耐酸性及び耐水
中浸漬性で優っている。
実施例 璽
下記組成物を配合した。
ツヤ−セント
参考例1のエステル /7.Pアミノゲラ
スト樹脂(1) / 7り顔料ペースト(
2) 3 j、 /アクリル樹脂
(3) / 0. /λ、λ−ジメ
チルー3−ヒドロキシグロピルー z。
スト樹脂(1) / 7り顔料ペースト(
2) 3 j、 /アクリル樹脂
(3) / 0. /λ、λ−ジメ
チルー3−ヒドロキシグロピルー z。
、2’、2’−ジメチル−3−ヒドロキシン0ロピオネ
ート(4)電りgrル分散液(3)
t、 0ぺ/シトリアゾール /、 j
ゾイソデ°″ノー“アjy7) 、。
ート(4)電りgrル分散液(3)
t、 0ぺ/シトリアゾール /、 j
ゾイソデ°″ノー“アjy7) 、。
p呻トルエンスルホン酸塩
ジイソデ・・臂ノールア2ノの o、参ツ
エニル酸リン酸塩 エタノール O1≠ メチルア2ルケトン 0.1(1)
モンサント社(Mon5anto Co、 )からレジ
メ/(R・slmen・)7!J’として市販されてい
るメチ2ン樹脂。
エニル酸リン酸塩 エタノール O1≠ メチルア2ルケトン 0.1(1)
モンサント社(Mon5anto Co、 )からレジ
メ/(R・slmen・)7!J’として市販されてい
るメチ2ン樹脂。
(2)顔料ペーストは471!二酸化チタン: 109
6ヒドロ命ジエチルアクリレート、コj−メタクリル酸
(ヒドロキシエチルエチレンイミント反応させたメタク
リル11.2j%を含有)30−スチレン、20%λ−
エテルヘキシルアクリレート、/9!チプチルメタクリ
レート及び/ISメチルメタクリレートから作られた摩
砕樹脂/、21$:及び、2/16111剤。
6ヒドロ命ジエチルアクリレート、コj−メタクリル酸
(ヒドロキシエチルエチレンイミント反応させたメタク
リル11.2j%を含有)30−スチレン、20%λ−
エテルヘキシルアクリレート、/9!チプチルメタクリ
レート及び/ISメチルメタクリレートから作られた摩
砕樹脂/、21$:及び、2/16111剤。
(3)実施例IK使用のもの。
(4) ” ” # y * −A 41.s社(U
nion CarbIdeCorp、) からエステ
ルジオール(口t@r Dloi )コO≠として市販
。
nion CarbIdeCorp、) からエステ
ルジオール(口t@r Dloi )コO≠として市販
。
上記の組成物は参番フオードカッグで23秒の粘度を有
する。
する。
この組成物はスプレーとして適用し実施例10様に試験
して金属/ダネhK対して耐久性のある被覆を与える。
して金属/ダネhK対して耐久性のある被覆を与える。
第1頁の続き
0発 明 者 ロジャー・モーリス・クリステンソン
アメリカ合衆国ペンシルバニア
州15044ギブソニア・フオレス
トウッド・ドライブ336
■発明者 ロスティスロー・ドウベンコアメリカ合衆
国ペンシルバニア リ・旧5044ギブソニア・クラレン ツ−・ドライブ4136 0発 明 者 ロナルド・ジェームス・リュワーチク アメリカ合衆国ペンシルバニア ナ旧5065ナトロナ・ハイン・キ ャムブレル・ポイント・ロード 01
国ペンシルバニア リ・旧5044ギブソニア・クラレン ツ−・ドライブ4136 0発 明 者 ロナルド・ジェームス・リュワーチク アメリカ合衆国ペンシルバニア ナ旧5065ナトロナ・ハイン・キ ャムブレル・ポイント・ロード 01
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)1m) フェノールの芳香族濃か飽和されてい
るフェノールのジグリシジルIリエーテル中の各エポキ
シ基と約O1!ないし約/、 j !量のjll!和モ
ノ力ルーン駿との反応生成物的jないし約りO饅と。 (b) アきノlラスト、インシアネート、ブaツク
イソシアネート、フェノゲラスト及びそれ等の混合物か
ら成る鮮から選ばれた交さ結合剤約!ないし約10チ。 よシ本質的に成る被覆組成物。 (2) 組成物が約μO−より少い有機溶剤を含有す
る特許請求の範囲第(1)項に記載の組成物。 (3) フェノールのジグリシノル?リエーテルが、
ビス(4L−ヒト費キシ7エエル)メタン、 i、i−
ビス(≠−ヒドロキシフェニル)エタン、2.2−ビス
(ヒドロ中ジフェニル)lロノ9ン及IJ2.2−ビス
(弘−ヒドロ中ジフェニル)エタン及びそれ等の混合物
の水素化され良ジダリシ′・ニ ジにポリエーテ^より成る群から選ばれる特許1、
r 請求の範囲第(1)項に記載の組成物。 (4) フェノールのジグリフゾルポリエーテルがJ
、、2− ヒス(≠−とドク争シフェ二k)グO/譬ン
の水素化されたジグリシゾルIリエーテルである特許請
求の範囲111E (s)項に記載の組成物。 優) モノカル−7酸がlないし71個の炭素原子を有
する特許請求の範囲第(1)、 (3)または(4)項
に記載の組成物。 (6) 約0.1ないし約/、2当量の炭素数昼な−
し/It有TるモノカルIン酸がフェノールのジグリシ
ジルエーテル中の各工IdPシ基と反応している特許請
求の範i1 all(5)項に記載の組成物。 (7) 交さ結合剤が12ツノラストである特許請求
の範II #E (1)項に記載の組成物。 (8)交さ結合剤がブロックインシアネートである特許
請求の範囲II (t)項に記構の組成物。 (1) エステルが組成物の約lOないL j Q
a4−セントを表わし、交さ結合剤が組成物の約20な
いし約1.0 /譬−セントを表わす特許請求の範囲鎮
(1)項に記載の組成物。 曽 更に約0.7ないし約2j−のtりafル分散II
Rれ調節剤より本質的に成る!lFF請求の範囲#I
(11)項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/062,589 US4252935A (en) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | Esters of diglycidyl polyethers of hydrogenated phenols and coating compositions containing same |
US62589 | 1979-07-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5811558A true JPS5811558A (ja) | 1983-01-22 |
JPS6017460B2 JPS6017460B2 (ja) | 1985-05-02 |
Family
ID=22043477
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55033827A Expired JPS5817761B2 (ja) | 1979-07-31 | 1980-03-17 | 飽和フェノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルの製造法 |
JP57112437A Expired JPS6017460B2 (ja) | 1979-07-31 | 1982-06-29 | 飽和フエノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルを含有する被覆組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55033827A Expired JPS5817761B2 (ja) | 1979-07-31 | 1980-03-17 | 飽和フェノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルの製造法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4252935A (ja) |
JP (2) | JPS5817761B2 (ja) |
AU (1) | AU517987B2 (ja) |
CA (1) | CA1150896A (ja) |
DE (1) | DE3027037C2 (ja) |
FR (1) | FR2462453B1 (ja) |
GB (1) | GB2055844B (ja) |
IT (1) | IT1147335B (ja) |
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US4699958A (en) * | 1985-11-22 | 1987-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chip resistant primer composition VI |
US4699955A (en) * | 1985-11-22 | 1987-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chip resistant primer composition VI" |
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