JPS5991163A - 第４級アンモニウム基含有物質 - Google Patents
第４級アンモニウム基含有物質Info
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- JPS5991163A JPS5991163A JP18434183A JP18434183A JPS5991163A JP S5991163 A JPS5991163 A JP S5991163A JP 18434183 A JP18434183 A JP 18434183A JP 18434183 A JP18434183 A JP 18434183A JP S5991163 A JPS5991163 A JP S5991163A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1477—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顔料分散ビヒクルとして有用な合成物および該
顔料分散ビヒクルを用いて配合される顔料ペーストに関
する。
顔料分散ビヒクルを用いて配合される顔料ペーストに関
する。
ペイント、特に電着ペイントの形成における重要な因子
は顔料をペイントに導入することである。
は顔料をペイントに導入することである。
顔料は典型的には分散ビヒクルで分散し顔料ペーストを
形成する。次いで得られたペーストをフィルム形成性樹
脂および随意成分と混合してペイントを形成し、該ペイ
ントに適当な色もしくは不透明性および用途もしくはフ
ィルム性能を付与する。
形成する。次いで得られたペーストをフィルム形成性樹
脂および随意成分と混合してペイントを形成し、該ペイ
ントに適当な色もしくは不透明性および用途もしくはフ
ィルム性能を付与する。
電着に用いられる多くのペーストの問題は使用し得る顔
料：分散ビヒクルの比が比較的低いことである。カチオ
ン電着性ペイントにおける顔料：分散ビヒクルの重量比
は典型的には５：１またはそれ以下である。これより高
い比を有するペーストは不安定である。また、多くの顔
料分散ビヒクルは得られた被膜の所望の性質のあるもの
、特に耐腐食特性に寄与せず、実際にはこれを減する。
料：分散ビヒクルの比が比較的低いことである。カチオ
ン電着性ペイントにおける顔料：分散ビヒクルの重量比
は典型的には５：１またはそれ以下である。これより高
い比を有するペーストは不安定である。また、多くの顔
料分散ビヒクルは得られた被膜の所望の性質のあるもの
、特に耐腐食特性に寄与せず、実際にはこれを減する。
本発明は比較的高い顔料：分散ビヒクル重量比を有する
安定な顔料ペーストを配合するのに用いられ得る顔料分
散ビヒクルを提供する。また、本発明の顔料分散ビヒク
ルは得られた塗膜の耐腐食性を向上させる。
安定な顔料ペーストを配合するのに用いられ得る顔料分
散ビヒクルを提供する。また、本発明の顔料分散ビヒク
ルは得られた塗膜の耐腐食性を向上させる。
即ち、本発明は
（ｉ）１より大きい１，２−エポキシ当量を有するポリ
エポキシド ０）炭素数約８〜３０の非環式部分を有する少なくとも
１つの有機基を含有するアミン、および、好ましくは （ｉ）式： 〔式中、Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基、Ｋ′は水素
または炭素数１〜５の低級アルキルおよびＸは３〜２０
を表わす〕を有するアルキルアリールポリエーテル部分
を含有するアミン を第４級アンモニウム基を形成するのに十分な条件下で
反応することにより得られる第４級アンモニウム基含有
物質に関する。
エポキシド ０）炭素数約８〜３０の非環式部分を有する少なくとも
１つの有機基を含有するアミン、および、好ましくは （ｉ）式： 〔式中、Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基、Ｋ′は水素
または炭素数１〜５の低級アルキルおよびＸは３〜２０
を表わす〕を有するアルキルアリールポリエーテル部分
を含有するアミン を第４級アンモニウム基を形成するのに十分な条件下で
反応することにより得られる第４級アンモニウム基含有
物質に関する。
本発明の合成物は顔料分散ビヒクルとして有用であるこ
とがわかった。従って、本発明は分散ビヒクルとして該
合成物およびそれに分散された顔料または顔料群を含有
する顔料ペーストに関する。
とがわかった。従って、本発明は分散ビヒクルとして該
合成物およびそれに分散された顔料または顔料群を含有
する顔料ペーストに関する。
これらのペーストはインクおよび多くの型の塗料に有用
であるが、特にカチオン電着組成物に有用である。
であるが、特にカチオン電着組成物に有用である。
有用なポリエポキシドは１より大きい１，２−エポキシ
価（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｃｙ） 、好ましくは１以上４
゜０以下のエポキシ価を有するモノマーまたはポリマー
化合物またはそれらの混合物であってよい。
価（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｃｙ） 、好ましくは１以上４
゜０以下のエポキシ価を有するモノマーまたはポリマー
化合物またはそれらの混合物であってよい。
有機ポリエポキシドはポリマー状または樹脂状であって
、約１００〜５００の１，２−エポキシ当量（ｅｑｕｉ
ｖａｌｅｎりを有するのが好ましい。
、約１００〜５００の１，２−エポキシ当量（ｅｑｕｉ
ｖａｌｅｎりを有するのが好ましい。
ポリエポキシドの好ましい群はポリフェノール、例えば
、ビスフェノールＡのポリグリシジルエーテルである。
、ビスフェノールＡのポリグリシジルエーテルである。
これらは例えば、ポリフェノールをアルカリの存在下エ
ピクロロヒドリンまたはジクロロヒドリンでエーテル化
することにより調製してもよい。フェノール性化合物は
ビス（４−ヒドロキシフェニル〕２．２−プロパン、４
．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル〕１．１−エタン、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）１，１−インブタン、ビス（４−ヒドロキ
シ−ｔ−ブチルフェニル）２．２−プロパン、ビス（２
−ヒドロキシ−ナフチル）メタン、１．５−ヒドロキシ
−ナフタレン等であってもよい。エポキシドの他の極め
て有用な群はノボラック樹脂または同様のポリフェノー
ル樹脂から同様に生産される。
ピクロロヒドリンまたはジクロロヒドリンでエーテル化
することにより調製してもよい。フェノール性化合物は
ビス（４−ヒドロキシフェニル〕２．２−プロパン、４
．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル〕１．１−エタン、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）１，１−インブタン、ビス（４−ヒドロキ
シ−ｔ−ブチルフェニル）２．２−プロパン、ビス（２
−ヒドロキシ−ナフチル）メタン、１．５−ヒドロキシ
−ナフタレン等であってもよい。エポキシドの他の極め
て有用な群はノボラック樹脂または同様のポリフェノー
ル樹脂から同様に生産される。
また、適当なものは多価アルコールの同様のポリグリシ
ジルエーテルであり、多価アルコールは多価脂肪族アル
コール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレン
グリコール、１．４−ブチレングリコール、１，５−ベ
ンタンジオール、１゜２．６−ヘーｔ−サントリオール
、クリセロール、ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）２．２−フロパン等から誘導してもよい。
ジルエーテルであり、多価アルコールは多価脂肪族アル
コール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレン
グリコール、１．４−ブチレングリコール、１，５−ベ
ンタンジオール、１゜２．６−ヘーｔ−サントリオール
、クリセロール、ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）２．２−フロパン等から誘導してもよい。
また、ポリカルボン酸のポリグリシジルエーテルを用い
ても良く、核酸はエビクロロヒドリンまたは同様のエポ
キシ化合物を脂肪族または芳香族ポリカルボン酸、例え
ばシュウ酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸、２
，６−ナフタレンジカルボン酸、二重化リノール酸等と
の反応により得られる。それらの例としては、ジグリシ
ジルアジペートおよびジグリシジルフタレートが挙げら
れる。
ても良く、核酸はエビクロロヒドリンまたは同様のエポ
キシ化合物を脂肪族または芳香族ポリカルボン酸、例え
ばシュウ酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸、２
，６−ナフタレンジカルボン酸、二重化リノール酸等と
の反応により得られる。それらの例としては、ジグリシ
ジルアジペートおよびジグリシジルフタレートが挙げら
れる。
また、有用なものとしてはオレフィン系不飽和非環式化
合物のエポキシ化により誘導されるポリエポキシドが挙
げられる。これらのポリエポキシドは非フェノール性で
あって、非環式オレフィンの、例えば、酸素、選択され
た金属触媒、過安息香酸、酸−アルデヒドモノパーアセ
テートまたは過酢酸によるエポキシ化により得られる。
合物のエポキシ化により誘導されるポリエポキシドが挙
げられる。これらのポリエポキシドは非フェノール性で
あって、非環式オレフィンの、例えば、酸素、選択され
た金属触媒、過安息香酸、酸−アルデヒドモノパーアセ
テートまたは過酢酸によるエポキシ化により得られる。
本発明に有用なアミンは、好ましくは第３級アミンであ
り、酸および／または水の存在下でエポキシ部分と反応
し、エポキシ部分を開環し得るものである。有用なアミ
ンは少なくとも１個の炭素数１〜４の低級アルキル基、
好ましくはメチル、および炭素数約８〜３０、好ましく
は炭素数１２〜１８の非環式部分を含有する少なくとも
１個の有機基を含有する。好ましくは、２個の基がメチ
ルで、他の１個の基が炭素数約８〜３０、好ましくは１
２〜１８の非環式基を含有する有機基である。
り、酸および／または水の存在下でエポキシ部分と反応
し、エポキシ部分を開環し得るものである。有用なアミ
ンは少なくとも１個の炭素数１〜４の低級アルキル基、
好ましくはメチル、および炭素数約８〜３０、好ましく
は炭素数１２〜１８の非環式部分を含有する少なくとも
１個の有機基を含有する。好ましくは、２個の基がメチ
ルで、他の１個の基が炭素数約８〜３０、好ましくは１
２〜１８の非環式基を含有する有機基である。
本明細書中で「有機基」の語は飽和および不飽和基、お
よび置換および未置換ヒドロカルビル基を含むことを意
味する。但し、置換基は第３級アミンまたはそれから誘
導される本発明組成物の性能に悪影響を及ぼさないもの
である。置換基の例としてはヒドロキシ基およびアルコ
キシ基が挙げられる。また、非環式基は鎖中にエーテル
およびエステル基の如き部分を有してもよい。
よび置換および未置換ヒドロカルビル基を含むことを意
味する。但し、置換基は第３級アミンまたはそれから誘
導される本発明組成物の性能に悪影響を及ぼさないもの
である。置換基の例としてはヒドロキシ基およびアルコ
キシ基が挙げられる。また、非環式基は鎖中にエーテル
およびエステル基の如き部分を有してもよい。
第３級アミンの例としては
３
（９）
〔式中、へ、−および−はアルキル基であって、少なく
とも１個の基が個別に炭素数約８〜３０を有し、少なく
とも１個の基が炭素数１〜４の基（好ましくはメチル基
）を有する〕で表わされるものである。好ましくは、ア
ルキル基の１個が炭素数約８〜３０、より好ましくは約
１２〜１８の非環式部分を有し、かつ該基の２個が炭素
数１〜４の低級アルキル、好ましくはメチルである。有
用な脂肪アミンの例としては、Ｎ−オクタデシルジメチ
ルアミン、Ｎ−テトラデシルジメチルアミン、Ｎ−オク
チルジメチルアミン、Ｎ−デシルジメチルアミン、Ｎ−
ドデシルジメチルアミンおよびＮ−ノニルジメチルアミ
ンが挙げられる。本発明によれば複素環式アミンが有用
である。
とも１個の基が個別に炭素数約８〜３０を有し、少なく
とも１個の基が炭素数１〜４の基（好ましくはメチル基
）を有する〕で表わされるものである。好ましくは、ア
ルキル基の１個が炭素数約８〜３０、より好ましくは約
１２〜１８の非環式部分を有し、かつ該基の２個が炭素
数１〜４の低級アルキル、好ましくはメチルである。有
用な脂肪アミンの例としては、Ｎ−オクタデシルジメチ
ルアミン、Ｎ−テトラデシルジメチルアミン、Ｎ−オク
チルジメチルアミン、Ｎ−デシルジメチルアミン、Ｎ−
ドデシルジメチルアミンおよびＮ−ノニルジメチルアミ
ンが挙げられる。本発明によれば複素環式アミンが有用
である。
アルキルアリールポリエーテル部分含有アミンは好まし
くは有機第３級アミンである。有機アミンはアルキルア
リールポリエーテル部分を含有し、その典型的なものは
以下の構造式： 〔式中、Ｋは炭素数１〜３ｏのアルキル残基およびに′
は水素または炭素数１〜５の低級アルキル、Ｘは３〜２
０を表わす〕により表わされるものである。好ましくは
、又は第２級、第３級、または第２級および第３級の両
方の炭素原子を有する分枝アルキル基である。最も好ま
しい態様では、又はオクチルである。
くは有機第３級アミンである。有機アミンはアルキルア
リールポリエーテル部分を含有し、その典型的なものは
以下の構造式： 〔式中、Ｋは炭素数１〜３ｏのアルキル残基およびに′
は水素または炭素数１〜５の低級アルキル、Ｘは３〜２
０を表わす〕により表わされるものである。好ましくは
、又は第２級、第３級、または第２級および第３級の両
方の炭素原子を有する分枝アルキル基である。最も好ま
しい態様では、又はオクチルである。
上記構造式中アリール残基はフェニル環により表わされ
ている。しかしながら、他のアリール残基、例えばナフ
タレン、アントラセンおよびフェナントレンから誘導さ
れるものを用いてもよい。
ている。しかしながら、他のアリール残基、例えばナフ
タレン、アントラセンおよびフェナントレンから誘導さ
れるものを用いてもよい。
本発明の１態様において、アルキルアリールポリエーテ
ル部分を有する有機アミンは、活性水素、例えばヒドロ
キシルを有するアルキルアリールポリエーテルを有機ジ
インシアネートと反応させて、ハーフキャップ化インシ
アネート生成物を形成することにより調製してもよい。
ル部分を有する有機アミンは、活性水素、例えばヒドロ
キシルを有するアルキルアリールポリエーテルを有機ジ
インシアネートと反応させて、ハーフキャップ化インシ
アネート生成物を形成することにより調製してもよい。
次いで、活性水素含有有機アミン、例えばヒドロキシル
含有第３級アミンをハーフキャップ化インシアネートと
反応させて所望の付加物を得てもよい。本発明の好まし
い態様では、トルエンジイソシアネートを以下の構造式
： 〔式中、Ｘは１２〜１３を表わす〕を有するオクチルフ
ェノール−エチレンオキシド付加物でハーフキャップ化
する。次いで、ハーフキャップ化付加物をジメチルエタ
ノールアミンで完全キャップ化して、ウレタン結合をも
有するアルキルアリールポリエーテルを含有する第３級
アミン付加物を形成する。
含有第３級アミンをハーフキャップ化インシアネートと
反応させて所望の付加物を得てもよい。本発明の好まし
い態様では、トルエンジイソシアネートを以下の構造式
： 〔式中、Ｘは１２〜１３を表わす〕を有するオクチルフ
ェノール−エチレンオキシド付加物でハーフキャップ化
する。次いで、ハーフキャップ化付加物をジメチルエタ
ノールアミンで完全キャップ化して、ウレタン結合をも
有するアルキルアリールポリエーテルを含有する第３級
アミン付加物を形成する。
ポリエポキシド：少なくとも１個の低級アルキル基と１
個の炭素数８〜３０，４１Ｅ環式基を有するアミン：ア
ルキルアリールポリエーテル部分含有アミンの当量比は
以下の範囲、１：０．４〜１．０：０〜０，６、好まし
くは１：ｏ、４〜０．９：０．１〜０．６の範囲内で変
化してもよく、ポリエポキシド：全アミンの当量比は１
に等しいかまたは太きい。該当量はアミンを単官能と考
えてエポキシ官能価数およびアミン官能価数を基礎とす
る。
個の炭素数８〜３０，４１Ｅ環式基を有するアミン：ア
ルキルアリールポリエーテル部分含有アミンの当量比は
以下の範囲、１：０．４〜１．０：０〜０，６、好まし
くは１：ｏ、４〜０．９：０．１〜０．６の範囲内で変
化してもよく、ポリエポキシド：全アミンの当量比は１
に等しいかまたは太きい。該当量はアミンを単官能と考
えてエポキシ官能価数およびアミン官能価数を基礎とす
る。
第３級アミンとポリエポキシドを共に単に混合するのみ
で、好ましくは制限量の水の存在下に反応してもよい。
で、好ましくは制限量の水の存在下に反応してもよい。
水の使用量はエポキシ基の円滑な反応を可能にする量で
あるべきである。典型的には水はアミンの窒素原子１当
量につき約１．０〜約１６モル、好ましくは２〜１０モ
ルを基準として用いる。
あるべきである。典型的には水はアミンの窒素原子１当
量につき約１．０〜約１６モル、好ましくは２〜１０モ
ルを基準として用いる。
多くの場合反応は室温で進行し、ある場合には発熱的に
進行するので穏やかな冷却が必要なことがある。ある場
合には徐々に昇温しでもよく、これが好ましい。典型的
には反応は約５０〜１００℃で行われる。反応は所望に
より溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒を用いるときは
、得られる最終組成物に使用可能なものが好ましい。例
えばアルコール、ケトンおよびグリコールエーテルを用
いてもよい。
進行するので穏やかな冷却が必要なことがある。ある場
合には徐々に昇温しでもよく、これが好ましい。典型的
には反応は約５０〜１００℃で行われる。反応は所望に
より溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒を用いるときは
、得られる最終組成物に使用可能なものが好ましい。例
えばアルコール、ケトンおよびグリコールエーテルを用
いてもよい。
１ないしそれ以上の第３級アミンとポリエポキシドとの
反応は通常酸および／または水の存在下に第４級アンモ
ニウム塩またはヒドロキシドを形成するのに十分な条件
下で行われる。水の存在は反応を和らげるのに好ましい
。アミン類は最初に酸で中和してアミン塩を形成させた
後、エポキシドと反応してもよい。別に、ポリエポキシ
ド、アミン類および酸は同時に反応させてもよく、最初
にアミンとエポキシドを反応させた後、酸を加えてもよ
い。
反応は通常酸および／または水の存在下に第４級アンモ
ニウム塩またはヒドロキシドを形成するのに十分な条件
下で行われる。水の存在は反応を和らげるのに好ましい
。アミン類は最初に酸で中和してアミン塩を形成させた
後、エポキシドと反応してもよい。別に、ポリエポキシ
ド、アミン類および酸は同時に反応させてもよく、最初
にアミンとエポキシドを反応させた後、酸を加えてもよ
い。
有用な酸は有機または無機酸であって、好ましくはｐＫ
ａが６以下のものであってよい。好ましくは酸は水溶性
かつ好ましくは有機酸である。酸の例としてはリン酸、
酢酸および乳酸が例示される。
ａが６以下のものであってよい。好ましくは酸は水溶性
かつ好ましくは有機酸である。酸の例としてはリン酸、
酢酸および乳酸が例示される。
第４級アンモニウム塩を形成するためには、第３級アミ
ンを用いるのが好ましい。しかしながら、第４級アンモ
ニウム塩基含有樹脂は第１級および第２級アミンを用い
て調製してもよい。これは第１級または第２級アミンと
ポリエポキシドを最初に反応することにより達成される
。反応は第３級アミンが形成されるまで続けられる。さ
らに未反応エポキシとの反応を続けて第４級アンモニウ
ム塩を形成してもよい。この未反応エポキシは最初のポ
リエポキシドから、またはプロピレンオキシドの如き外
部付加エポキシから得られたものでもよい。第１級また
は第２級アミンを用いる場合には、ゲル化を避けるため
にある種の予防措置を取るべきである。例えば、ポリエ
ポキシド部分を介して第４級化を行う場合、ゲル化を避
けるために分子量は低くおよび／またはエポキシ当量は
高くすべきである。好ましくは、４級化は別途添加した
エポキシで行う。上述のプロピレンオキシドの他に、脂
肪酸およびアルコールのグリシジルエステルまたはエー
テルを用いてもよく、これらの使用は優れた顔料分散特
性のために好ましい。
ンを用いるのが好ましい。しかしながら、第４級アンモ
ニウム塩基含有樹脂は第１級および第２級アミンを用い
て調製してもよい。これは第１級または第２級アミンと
ポリエポキシドを最初に反応することにより達成される
。反応は第３級アミンが形成されるまで続けられる。さ
らに未反応エポキシとの反応を続けて第４級アンモニウ
ム塩を形成してもよい。この未反応エポキシは最初のポ
リエポキシドから、またはプロピレンオキシドの如き外
部付加エポキシから得られたものでもよい。第１級また
は第２級アミンを用いる場合には、ゲル化を避けるため
にある種の予防措置を取るべきである。例えば、ポリエ
ポキシド部分を介して第４級化を行う場合、ゲル化を避
けるために分子量は低くおよび／またはエポキシ当量は
高くすべきである。好ましくは、４級化は別途添加した
エポキシで行う。上述のプロピレンオキシドの他に、脂
肪酸およびアルコールのグリシジルエステルまたはエー
テルを用いてもよく、これらの使用は優れた顔料分散特
性のために好ましい。
エポキシ物質を別途添加して第４級化する他に、アルキ
ル化剤、例えばジメチルスルフェートおよびメチルアイ
オダイドを用いてもよいが、これらを用いることは特に
電着組成物の調製には好ましくない。
ル化剤、例えばジメチルスルフェートおよびメチルアイ
オダイドを用いてもよいが、これらを用いることは特に
電着組成物の調製には好ましくない。
本発明組成物は顔料分散ビヒクルとして極めて効果的で
あることを見出した。該分散ビヒクルは分散ビヒクルで
分散された１またはそれ以上の顔料を含有する顔料ペー
ストを調製するのに用いられる。顔料ペーストは常套の
方法で顔料を分散ビヒクルに分散（ｇｒ ｉｎｄｉｎｇ
またはｄｉｓｐｅｒｓｉｎｇ）することにより調製され
る。顔料ペーストは上記の如く調製された第４級アンモ
ニウム顔料分散ビヒクルおよび少なくとも１種の顔料を
必須成分として含有する；しかしながら、ペーストはさ
らに所望成分、例えば可塑剤、湿潤剤、界面活性剤およ
び消泡剤を含んでもよい。
あることを見出した。該分散ビヒクルは分散ビヒクルで
分散された１またはそれ以上の顔料を含有する顔料ペー
ストを調製するのに用いられる。顔料ペーストは常套の
方法で顔料を分散ビヒクルに分散（ｇｒ ｉｎｄｉｎｇ
またはｄｉｓｐｅｒｓｉｎｇ）することにより調製され
る。顔料ペーストは上記の如く調製された第４級アンモ
ニウム顔料分散ビヒクルおよび少なくとも１種の顔料を
必須成分として含有する；しかしながら、ペーストはさ
らに所望成分、例えば可塑剤、湿潤剤、界面活性剤およ
び消泡剤を含んでもよい。
分散は通常ボールミル、サンドミル、コーレスデ４７
ルバー （Ｃｏｗｌｅｓ ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ） 、連
続アトリビューター（ａｔｔｒｉｂｕｔｏｒ）等を用イ
テ、顔料が所望の径になるまで、好ましくは分散ビヒク
ルにより濡れおよび分散するまで行う。分散径粒径は一
般に１０μまたはそれ以下である。
ルバー （Ｃｏｗｌｅｓ ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ） 、連
続アトリビューター（ａｔｔｒｉｂｕｔｏｒ）等を用イ
テ、顔料が所望の径になるまで、好ましくは分散ビヒク
ルにより濡れおよび分散するまで行う。分散径粒径は一
般に１０μまたはそれ以下である。
好ましくは分散はビヒクルの水性分散液中で行う。水性
分散体（ｇｒｉｎｄ）中の水の存在量は連続水性相を形
成するのに十分な量であるべきである。
分散体（ｇｒｉｎｄ）中の水の存在量は連続水性相を形
成するのに十分な量であるべきである。
水性分散体は通常総固形分約３０〜７０％を含有する。
これより多い水を用いるとミルの効果的な容量を単に減
少し、少ない水を用いてもよいが、ある場合には得られ
たものの粘度が上昇する問題が生じる。
少し、少ない水を用いてもよいが、ある場合には得られ
たものの粘度が上昇する問題が生じる。
本発明の顔料分散ビヒクルの利点の１つは、高い顔料：
分散ビヒクル重量比を有してペースト中に配合される性
能である。分散されるべき顔料によるが、少なくとも１
０：１、好ましくはそれより高い、即ち、１５〜４０：
１の典型的な重量比が１２０°Ｆ（４９℃〕で７日間放
置しても沈殿または分離しないで達成され得る。もちろ
ん１：１種度の低い顔料分散ビヒクル重量比を有する顔
料ペーストも調製し得る。
分散ビヒクル重量比を有してペースト中に配合される性
能である。分散されるべき顔料によるが、少なくとも１
０：１、好ましくはそれより高い、即ち、１５〜４０：
１の典型的な重量比が１２０°Ｆ（４９℃〕で７日間放
置しても沈殿または分離しないで達成され得る。もちろ
ん１：１種度の低い顔料分散ビヒクル重量比を有する顔
料ペーストも調製し得る。
本発明の実施に用いられ得る顔料は周知の顔料である。
一般に二酸化チタンは単独または主たる白色顔料であり
、他の白色顔料および／または体質顔料として酸化アン
チモン、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、炭酸
バリウム、チャイナクレー、炭酸カルシウム、ケイ酸ア
ルミニウム、シリカ、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネ
シウム等を用いてもよい。また、着色顔料、例えばカド
ミウムイエロー、カドミウムレッド、カーボンブラック
、フタロシアニンブルー、クロムイエロー、トルイジン
レッド、水和酸化鉄等を用いてもよい。
、他の白色顔料および／または体質顔料として酸化アン
チモン、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、炭酸
バリウム、チャイナクレー、炭酸カルシウム、ケイ酸ア
ルミニウム、シリカ、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネ
シウム等を用いてもよい。また、着色顔料、例えばカド
ミウムイエロー、カドミウムレッド、カーボンブラック
、フタロシアニンブルー、クロムイエロー、トルイジン
レッド、水和酸化鉄等を用いてもよい。
顔料ペーストをフィルム形成性樹脂と混合してペイント
を形成してもよい。フィルム形成性樹脂は電着用の周知
のカチオン樹脂であってもよい。
を形成してもよい。フィルム形成性樹脂は電着用の周知
のカチオン樹脂であってもよい。
これらの樹脂は周知であり詳細に記載する必要はない。
適当な樹脂の例としては第３級アンモニウム塩含有樹脂
、例えば本発明の譲受人であるピーピージ−インダスト
リーズ、Ｉｎｃに譲渡された米国特許第４．１４８，７
７２号に記載された樹脂および第４級アンモニウム塩含
有樹脂、例えばボランらによる米国特許第３，８３９，
２５２号に記載の樹脂が挙げられる。カチオン電着用の
適当な電着樹脂を記載するこれらの特許の一部分を本明
細書の一部とする。
、例えば本発明の譲受人であるピーピージ−インダスト
リーズ、Ｉｎｃに譲渡された米国特許第４．１４８，７
７２号に記載された樹脂および第４級アンモニウム塩含
有樹脂、例えばボランらによる米国特許第３，８３９，
２５２号に記載の樹脂が挙げられる。カチオン電着用の
適当な電着樹脂を記載するこれらの特許の一部分を本明
細書の一部とする。
十分な顔料ペーストを用いると、最終の電着組成物（電
着樹脂士顔料ペースト）は電着用に必要な性能を有する
。多くの場合、最終の電着性組成物の顔料：ビルダー〔
電着性樹脂士顔料分散剤〕の比は約０．０５〜約０．６
の範囲内である。
着樹脂士顔料ペースト）は電着用に必要な性能を有する
。多くの場合、最終の電着性組成物の顔料：ビルダー〔
電着性樹脂士顔料分散剤〕の比は約０．０５〜約０．６
の範囲内である。
電着用に通常約５〜２５チの固形分重量、即ち顔料士樹
脂性ビヒクルを含有する浴を用いる。次いで、この樹脂
性組成物を、電気回路内の導電性アノードと導電性カン
ードに接触する。被覆組成物を含有する浴に接触してい
る間に、被覆組成物の付着フィルムがカンードに析出す
る。
脂性ビヒクルを含有する浴を用いる。次いで、この樹脂
性組成物を、電気回路内の導電性アノードと導電性カン
ードに接触する。被覆組成物を含有する浴に接触してい
る間に、被覆組成物の付着フィルムがカンードに析出す
る。
電着が行われる条件は、一般に他の型の塗料の電着に用
いられる条件と同様である。印加電圧は大きく変化させ
てもよく、例えば１ボルトの如き低い電圧から数千ボル
トの如き高い電圧であってもよいが、典型的には５０ボ
ルト〜５００ボルトを通常用いる。電流密度は通常的０
．２５Ａ〜１５Ａ ／ Ｆｅｅｔ２であって、電着中に
減少する傾向がある。
いられる条件と同様である。印加電圧は大きく変化させ
てもよく、例えば１ボルトの如き低い電圧から数千ボル
トの如き高い電圧であってもよいが、典型的には５０ボ
ルト〜５００ボルトを通常用いる。電流密度は通常的０
．２５Ａ〜１５Ａ ／ Ｆｅｅｔ２であって、電着中に
減少する傾向がある。
本発明方法は導電性基材および特に金属、例えばスチー
ル、アルミニウム、銅等の塗装に用いられる。析出後、
塗膜を常套の方法、例えば焼成オーブン内または赤外発
熱ランプのバンクを用いて（１ｇｌ 高温で硬化する。少なくとも１００°ｃ１通常１２５°
Ｃ〜］８５°Ｃの硬化温度で少なくとも１０分および通
常約１０〜３０分硬化する。
ル、アルミニウム、銅等の塗装に用いられる。析出後、
塗膜を常套の方法、例えば焼成オーブン内または赤外発
熱ランプのバンクを用いて（１ｇｌ 高温で硬化する。少なくとも１００°ｃ１通常１２５°
Ｃ〜］８５°Ｃの硬化温度で少なくとも１０分および通
常約１０〜３０分硬化する。
本発明の顔料分散ビヒクルの利点の１つは優れた耐腐食
性であって、それらは米処理スチール、オイル性スチー
ル基材上のカチオン電着塗膜に、該塗膜を比較的低温、
即ち１７５°Ｃおよびそれ以下、典型的に１ｄ１６０〜
】７５°Ｃで硬化したときでさえ付与される。
性であって、それらは米処理スチール、オイル性スチー
ル基材上のカチオン電着塗膜に、該塗膜を比較的低温、
即ち１７５°Ｃおよびそれ以下、典型的に１ｄ１６０〜
】７５°Ｃで硬化したときでさえ付与される。
本発明を実施例により詳細に説明する。実施例は本発明
を限定するものと解してはならない。実施例中の全ての
部および％は明軸書全体も同様、他に指示しない限り重
量に基づく。
を限定するものと解してはならない。実施例中の全ての
部および％は明軸書全体も同様、他に指示しない限り重
量に基づく。
実施例１
本実施例は酢酸の存在下で、ビスフェノールＡのポリグ
リシジルエーテルとＮ−ドデシルジメチルアミンとの反
応によシ得られる第４級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。
リシジルエーテルとＮ−ドデシルジメチルアミンとの反
応によシ得られる第４級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。
（２０）
成 分 重量部（ｆｌＡＲＭＥ
ＥＮ ０Ｍ１８Ｄ １ ４１８．５氷酢酸
８４．６ 脱イオン水 ３５．２５ＥＰＯＮ
８２８ ２ ２６５２−ブトキシェタノ
ール ３７８．３（以下、余白） （２０’） １Ｎ−オクタデシルジメチルアミン、ＡｒｍａｋＣｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｄｉｖ、から市販。
ＥＮ ０Ｍ１８Ｄ １ ４１８．５氷酢酸
８４．６ 脱イオン水 ３５．２５ＥＰＯＮ
８２８ ２ ２６５２−ブトキシェタノ
ール ３７８．３（以下、余白） （２０’） １Ｎ−オクタデシルジメチルアミン、ＡｒｍａｋＣｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｄｉｖ、から市販。
２シ工ルケミカル社から市販のエポキシ当量１８８のビ
スフェノールＡのポリグリシジルエーテル。
スフェノールＡのポリグリシジルエーテル。
ＡＲＭＥＥＮ ０Ｍ１８Ｄ、２−ブトキシェタノール（
１００ｇ）および脱イオン水を適当な装備を有する容器
に仕込み、５０℃に加熱し、次いで酢酸を添加した。得
られた混合物を４５〜５５℃の温度範囲で１５分反応さ
せた。その後、約５１℃でＥＰＯＮ８２８と残りの２−
ブトキシェタノールを添加し、混合物を７５℃に加熱し
、７５〜８５℃の温度範囲内で約４時聞手保持した。得
られた混合物を冷却し保存した。
１００ｇ）および脱イオン水を適当な装備を有する容器
に仕込み、５０℃に加熱し、次いで酢酸を添加した。得
られた混合物を４５〜５５℃の温度範囲で１５分反応さ
せた。その後、約５１℃でＥＰＯＮ８２８と残りの２−
ブトキシェタノールを添加し、混合物を７５℃に加熱し
、７５〜８５℃の温度範囲内で約４時聞手保持した。得
られた混合物を冷却し保存した。
実施例ＩＩ
この実施例は乳酸の存在下ビスフェノールＡのポリグリ
シジルエーテルとＮ−オクタデシルジメチルアミンおよ
びアルキルアリールポリエーテル部分含有アミンとの反
応により得られる第４級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。
シジルエーテルとＮ−オクタデシルジメチルアミンおよ
びアルキルアリールポリエーテル部分含有アミンとの反
応により得られる第４級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。
ｒ２１）
成 分 重量部Ｃ９）ＭＯＮＤＵＲＴ
ＤＳＩ ８７ＴＲＩＴＯＮ Ｘ−１０２
２３８６ ジメチルエタノールアミン ４２Ａ
ＲＭＥＥＮ ０Ｍ１８Ｄ １４１
８８％乳酸 １１１脱イオン水
８８ ＥＰＯＮ ８２８ ２２０２−ブトキシ
ェタノール ４４３”２．４−）ル
エンジインシアネート、Ｍｏ ｂ ｅ ｙＣｈｅｍｉｃ
ａ１社から市販 ２構造式： ％式％ 〔式中、ｘ＝１２〜１３〕 のアルキルアリールポリエーテル、Ｒｏｈｍ ａｎｄＩ
（ａａｓ社から市販。
ＤＳＩ ８７ＴＲＩＴＯＮ Ｘ−１０２
２３８６ ジメチルエタノールアミン ４２Ａ
ＲＭＥＥＮ ０Ｍ１８Ｄ １４１
８８％乳酸 １１１脱イオン水
８８ ＥＰＯＮ ８２８ ２２０２−ブトキシ
ェタノール ４４３”２．４−）ル
エンジインシアネート、Ｍｏ ｂ ｅ ｙＣｈｅｍｉｃ
ａ１社から市販 ２構造式： ％式％ 〔式中、ｘ＝１２〜１３〕 のアルキルアリールポリエーテル、Ｒｏｈｍ ａｎｄＩ
（ａａｓ社から市販。
ＭＯＮＤＵＲＴＤＳ を適当な装備の反応容器に仕込
み、撹拌し窒素雰囲気にする。ＴＲＩＴＯＮ ｘ−１０
２の添加を始め、反応温度が２５〜３５℃に維持される
ような割合で反応容器に添加し続けた。ＴＲＩ″ｌ０Ｎ
Ｘ−１０２の添加終了と共に３０〜４０℃の温度範囲で
３０分間反応させた。その後、ジメチルエタノールアミ
ンを反応容器に滴下すると７３℃に発熱した。添加終了
後、反応混合物を５５〜６５℃の温度範囲内で４５分反
応させた。（赤外走査が全インシアネートが反応したこ
とを示した。）ＡＲＭＥＥＮ ０Ｍ１８Ｄを溶解し、５
８℃で反応混合物に添加した。次いで８８％乳酸を添加
し６６℃に発熱した。反応混合物を５０〜６０℃の範囲
で３０分間撹拌した。脱イオン水を添加し、反応混合物
を５０〜６０℃の範囲で６０分間保持した。
み、撹拌し窒素雰囲気にする。ＴＲＩＴＯＮ ｘ−１０
２の添加を始め、反応温度が２５〜３５℃に維持される
ような割合で反応容器に添加し続けた。ＴＲＩ″ｌ０Ｎ
Ｘ−１０２の添加終了と共に３０〜４０℃の温度範囲で
３０分間反応させた。その後、ジメチルエタノールアミ
ンを反応容器に滴下すると７３℃に発熱した。添加終了
後、反応混合物を５５〜６５℃の温度範囲内で４５分反
応させた。（赤外走査が全インシアネートが反応したこ
とを示した。）ＡＲＭＥＥＮ ０Ｍ１８Ｄを溶解し、５
８℃で反応混合物に添加した。次いで８８％乳酸を添加
し６６℃に発熱した。反応混合物を５０〜６０℃の範囲
で３０分間撹拌した。脱イオン水を添加し、反応混合物
を５０〜６０℃の範囲で６０分間保持した。
その後、４６℃でＥＰＯＮ８２８および２−ブトキシェ
タノールを添加すると７０℃に発熱反応した。
タノールを添加すると７０℃に発熱反応した。
反応混合物を７０〜７５℃で４時間手保持し、反応を完
結させた。反応混合物を冷却し保存した。
結させた。反応混合物を冷却し保存した。
実施例ＩＴＴ
本実施例は乳酸の存在下脂肪族ポリオールのポリグリシ
ジルエーテルとＮ−オクタデシルジメチルアミンおよび
アルキルアリールポリエーテル部分含有アミンとを反応
させることにより第４級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。また、本実施例は該樹脂を顔料分散ビヒクル
として用いることを示す。
ジルエーテルとＮ−オクタデシルジメチルアミンおよび
アルキルアリールポリエーテル部分含有アミンとを反応
させることにより第４級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。また、本実施例は該樹脂を顔料分散ビヒクル
として用いることを示す。
ＭＯＮＤＵＲＴＤＳ ８７ＴＲＩＴＯ
Ｎ Ｘ−１０２３８６ ジメチルエタノールアミン ４２Ａ
ＲＭＥＥＮ ０Ｍ１８Ｄ １４１
８８チ乳酸 １１１ 脱イオン水 ８８ ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＲＤ−２’ １５３２−ブ
トキシェタノール ４０７１チバガ
イギ一社から市販の１，４−ブタンジオールのジグリシ
ジルエーテル。
Ｎ Ｘ−１０２３８６ ジメチルエタノールアミン ４２Ａ
ＲＭＥＥＮ ０Ｍ１８Ｄ １４１
８８チ乳酸 １１１ 脱イオン水 ８８ ＡＲＡＬＤＩＴＥ ＲＤ−２’ １５３２−ブ
トキシェタノール ４０７１チバガ
イギ一社から市販の１，４−ブタンジオールのジグリシ
ジルエーテル。
上記成分を本質的に実施例ＩＩと同様の方法で反応した
。得られた組成物を顔料ペーストの調製用の顔料分散ビ
ヒクルとして用いた。以下の成分を用いて調製した。
。得られた組成物を顔料ペーストの調製用の顔料分散ビ
ヒクルとして用いた。以下の成分を用いて調製した。
成 分 重量部１）
アルミニウムシリケートクレイ ４４６．４
ケイ酸鉛 ７２．１カーボンブ
ラツク ５７．５ジブチル錫オキシド
２０．１脱イオン水 ４４０
．５分散ビヒクル ６０．５分散ビヒ
クルを上記顔料および脱イオン水と混合してジフィ（Ｊ
ｉｆｆｙ）ミルで約２時間分散し、スラリーを形成しヘ
ゲマン（Ｈｅｇｍａｎ） ７十分散体を得た。
ケイ酸鉛 ７２．１カーボンブ
ラツク ５７．５ジブチル錫オキシド
２０．１脱イオン水 ４４０
．５分散ビヒクル ６０．５分散ビヒ
クルを上記顔料および脱イオン水と混合してジフィ（Ｊ
ｉｆｆｙ）ミルで約２時間分散し、スラリーを形成しヘ
ゲマン（Ｈｅｇｍａｎ） ７十分散体を得た。
上記顔料ペーストおよび電着性樹脂性フィルム形成性組
成物の混合体を含有するカチオンペイントを以下のよう
に調製した。電着性樹脂性フィルム形成性組成物を以下
の成分により調製した。
成物の混合体を含有するカチオンペイントを以下のよう
に調製した。電着性樹脂性フィルム形成性組成物を以下
の成分により調製した。
成 分 重量部ＣＩ）ＥＰＯＮ ８２
９’ ７２７．６ＰＣＰ−０２００２６
８，４ キシレン ３６．１ビスフエノー
ルＡ １９７．８成 分
重量部Ｃ９）ベンジルジメチルアミン
３．８キヤツプ化インシアネ
ート架橋剤２ ９３３．５ジエチレントリアミンとメ
チルインブチルケトンから誘導されるジケチミン （メチルインブチルケトン７３固形分％） ７３．４
Ｎ−メチルエタノールアミン ５９．
１２−ヘクンキシエタノール ７６
．５酢酸 ３３．５ カチオン分散剤３２９．４ 脱イオン水 １７９３．１１シ工ルケミ
カル社から市販のエポキシ当量１８８を有するエビクロ
ロヒドリンとビスフェノールＡの反応により得られるエ
ポキシ樹脂溶液。
９’ ７２７．６ＰＣＰ−０２００２６
８，４ キシレン ３６．１ビスフエノー
ルＡ １９７．８成 分
重量部Ｃ９）ベンジルジメチルアミン
３．８キヤツプ化インシアネ
ート架橋剤２ ９３３．５ジエチレントリアミンとメ
チルインブチルケトンから誘導されるジケチミン （メチルインブチルケトン７３固形分％） ７３．４
Ｎ−メチルエタノールアミン ５９．
１２−ヘクンキシエタノール ７６
．５酢酸 ３３．５ カチオン分散剤３２９．４ 脱イオン水 １７９３．１１シ工ルケミ
カル社から市販のエポキシ当量１８８を有するエビクロ
ロヒドリンとビスフェノールＡの反応により得られるエ
ポキシ樹脂溶液。
２トルエンジイソシアネート（８０／２０２．４−／２
．６−異性体混合物）を２−エチルヘキサノールでハー
フキャップし、反応生成物をトリメチロールプロパンと
３＝１のモル比で反応させて得られるポリウレタン架橋
剤。架橋剤はメチルイソブチルケトンとｎ−ブタノール
の９０／１０混合物中で７０％固形分溶液として存在す
る。
．６−異性体混合物）を２−エチルヘキサノールでハー
フキャップし、反応生成物をトリメチロールプロパンと
３＝１のモル比で反応させて得られるポリウレタン架橋
剤。架橋剤はメチルイソブチルケトンとｎ−ブタノール
の９０／１０混合物中で７０％固形分溶液として存在す
る。
３Ｇｅｉｇｙ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓからＧＥＩ（、ＹＡＭＩＮＥ Ｃとして市販の
アルキルイミダシリン（１２０部）、Ａｉｒ Ｐｒｏｄ
ｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社カら５ｔＪＲ
ＦＹＮＯＩ、１０４として市販のアセチレンアルコール
〔１２０重量部〕、２−ブトキシェタノール（１２０重
量部）、脱イオン水〔２２１重量部〕および氷酢酸（１
９部〕を混合して調製されるカチオン分散剤。
ｃａｌｓからＧＥＩ（、ＹＡＭＩＮＥ Ｃとして市販の
アルキルイミダシリン（１２０部）、Ａｉｒ Ｐｒｏｄ
ｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社カら５ｔＪＲ
ＦＹＮＯＩ、１０４として市販のアセチレンアルコール
〔１２０重量部〕、２−ブトキシェタノール（１２０重
量部）、脱イオン水〔２２１重量部〕および氷酢酸（１
９部〕を混合して調製されるカチオン分散剤。
ＥＰＯＮ８２９、ＰＣＰ−０２００およびキシレンを反
応容器に仕込み、窒素雰囲気下で２１０℃に加熱した。
応容器に仕込み、窒素雰囲気下で２１０℃に加熱した。
反応を還流下約半時間行い、水を共沸除去した。反応混
合物を１５０℃に冷却し、ビスフェノールＡとベンジル
ジメチルアミン（触媒、１．６部）を添加した。反応混
合物を１５０〜１９０℃に加熱しこの温度で約１時間半
保持した後、１３０℃に冷却した。ベンジルジメチルア
ミン触媒の残りの部分を添加して反応混合物を１３０℃
で２時間手保持して還元ガードナーホルト粘度（２−エ
トキシエタノールの５０チ樹脂固形分溶液〕Ｐを得た。
合物を１５０℃に冷却し、ビスフェノールＡとベンジル
ジメチルアミン（触媒、１．６部）を添加した。反応混
合物を１５０〜１９０℃に加熱しこの温度で約１時間半
保持した後、１３０℃に冷却した。ベンジルジメチルア
ミン触媒の残りの部分を添加して反応混合物を１３０℃
で２時間手保持して還元ガードナーホルト粘度（２−エ
トキシエタノールの５０チ樹脂固形分溶液〕Ｐを得た。
次いで、ポリウレタン架橋剤、ジケチミン誘導体、およ
びＮ−メチルエタノールアミンを添加し、反応混合物を
１１０℃に昇温してこの温度で１時間保持した。
びＮ−メチルエタノールアミンを添加し、反応混合物を
１１０℃に昇温してこの温度で１時間保持した。
２−ヘクンキシエタノールを添加し、反応混合物を酢酸
、脱イオン水およびカチオン分散剤の混合物に添加する
ことにより水に分散した。この分。
、脱イオン水およびカチオン分散剤の混合物に添加する
ことにより水に分散した。この分。
散液を脱イオン水で３２係固形分に希釈し真空スを
トリップして有機溶つ芒去り、３６％固形分含量を有す
る分散液を得た。
る分散液を得た。
上記電着性組成物と顔料ペーストを混合して顔料／バイ
ンダー比０．２および浴固形分含量２０％のカチオンペ
イントを得た。ペイントは限外ｐ過後約１２８０ ｐ
ｍｈｏｓ／Ｃｌ１１の導電性を有し、ｐＨを酢酸で６．
２に調整した。スチールパネルをペイント内でペイント
温度２５℃、２７５ボルト２分間電着した。塗装された
パネルを１７０および１８２℃で２０分間焼成し、約０
，４〜０．７ミルの厚さを有する硬質で光沢のある平滑
な被膜を得た。
ンダー比０．２および浴固形分含量２０％のカチオンペ
イントを得た。ペイントは限外ｐ過後約１２８０ ｐ
ｍｈｏｓ／Ｃｌ１１の導電性を有し、ｐＨを酢酸で６．
２に調整した。スチールパネルをペイント内でペイント
温度２５℃、２７５ボルト２分間電着した。塗装された
パネルを１７０および１８２℃で２０分間焼成し、約０
，４〜０．７ミルの厚さを有する硬質で光沢のある平滑
な被膜を得た。
゛比較例
比較のため、顔料分散ビヒクル以外は実施例四のペイン
トと同様のペイントを用いて電着塗装した。顔料分散ビ
ヒクルはブロック化インシアネーを トに、ａ−有する第３級アミン塩とエポン８２８・との
反応生成物である。ビヒクルは米国特許第４，００７．
１５４号の実施例■に記載される。実施例■の顔料を該
ビヒクルに分散してペーストを形成した。
トと同様のペイントを用いて電着塗装した。顔料分散ビ
ヒクルはブロック化インシアネーを トに、ａ−有する第３級アミン塩とエポン８２８・との
反応生成物である。ビヒクルは米国特許第４，００７．
１５４号の実施例■に記載される。実施例■の顔料を該
ビヒクルに分散してペーストを形成した。
比較ペイントは実施例ＴＩと同様の顔料／バインダー比
０，２および２０％固形分含量を有した。スチールパネ
ルをペイント温度２５℃、２７５ボルトで２分間ペイン
ト中で電着した。塗装されたパネルを１７１および１８
２℃で２０分間焼成して、フィルム厚約０．４〜０，５
ミルの硬質で光沢のある平滑な被膜を得た。
０，２および２０％固形分含量を有した。スチールパネ
ルをペイント温度２５℃、２７５ボルトで２分間ペイン
ト中で電着した。塗装されたパネルを１７１および１８
２℃で２０分間焼成して、フィルム厚約０．４〜０，５
ミルの硬質で光沢のある平滑な被膜を得た。
実施例■の硬化ペイントで塗装されたパネルと比較例の
硬化ペイントで塗装されたパネルを比較した。実施例■
のペイントを２−ブトキシェタノール（３６９／ペイン
ト１ガロン）で調整して、比較例のペイントの溶媒含量
に等しくした。
硬化ペイントで塗装されたパネルを比較した。実施例■
のペイントを２−ブトキシェタノール（３６９／ペイン
ト１ガロン）で調整して、比較例のペイントの溶媒含量
に等しくした。
耐腐食性を比較した。塗装されたパネルを「Ｘ」字にひ
っかき傷を付は塩水噴霧チャンバー内、１００°Ｆ（３
８℃）、５重量％塩化ナトリウム溶液の１００重量％相
対湿度雰囲気で１４日間放置した。１４日後、ひっかき
傷からのクリープエイジを測定し下の表Ｉに結果を示す
。
っかき傷を付は塩水噴霧チャンバー内、１００°Ｆ（３
８℃）、５重量％塩化ナトリウム溶液の１００重量％相
対湿度雰囲気で１４日間放置した。１４日後、ひっかき
傷からのクリープエイジを測定し下の表Ｉに結果を示す
。
表１
ひっかき傷り１Ｆプエイジ（μ）Ａｔ：比較例
１．６ ４．７実施例ＩＩ
Ｏ，８２，３油質スチールにおける塩水噴霧試験の評価
比較例 ７．８ ９．４実施例ＩＩ
Ｉ ４．７ ４．７上記特定の説明
および本明細書の他の記載は本発明の範囲を限定するも
のではない。本発明は添付する特許請求の範囲内にある
全ての変化および変形を含むものと解する。
１．６ ４．７実施例ＩＩ
Ｏ，８２，３油質スチールにおける塩水噴霧試験の評価
比較例 ７．８ ９．４実施例ＩＩ
Ｉ ４．７ ４．７上記特定の説明
および本明細書の他の記載は本発明の範囲を限定するも
のではない。本発明は添付する特許請求の範囲内にある
全ての変化および変形を含むものと解する。
第１頁の続き
０発 明 者 マーク・ウィリアム・ジョンソン
アメリカ合衆国ペンシルベニア
１５０４４ギブソニア・ハーベスト
・レイン５０４８番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ （ｉ）Ｘより大きい１，２ニ工ポキシ価（ｅｑｕ
ｉｖａ−１ｅｎｃｙ）を有するポリエポキシド、および
、（ｉ〕炭素数約８〜３０の非環式部分を有する少なく
とも１つの有機基を含有するアミンを第４級アンモニウ
ム基を形成するのに十分な条件下で反応することζこよ
り得られる第４級アンモニウム基含有物質。 ２、 （ｉ）ｘより大きい１，２−エポキシ価を有す
るポリエポキシド、 〔ｉ〕炭素数約８〜３０の非環式部分を有する少なくと
も１つの有機基を含有するアミン、および、 （ｉ）式： 〔式中、ｋは炭素数１〜３０のアルキル基、ｋ′は水素
または炭素数１〜５の低級アルキルおよびＸは３〜２０
を表わす。〕を有するアルキルアリールポリエーテル部
分を含有するアミン を第４級アンモニウム基を形成するのに十分な条件下で
反応することにより得られる第４級アンモニウム基含有
物質。 ３、（す： （ｉｉ） ： （ｉ）の当量比が約１：０
．４〜０．９二０．１〜０．６であり、かつ、（ｉ）
： （ｌｉ） ＋ （ｉｉ）の当量比が１より大きいか
または等しい第２項記載の物質４、ポリエポキシドがポ
リオールのポリグリシジルエーテルである第１項または
第２項記載の物質。 ′５．ポリエポキシドが約１００〜５００のエポキシ当
量を有するビスフェノールＡのポリグリシジルエーテル
である第４項記載の物質。 ６、アミンが構造式： （２） つ少なくとも一つがメチルである〕を有する第１項また
は第２項記載の物質。 ７．２つの基がメチルであり、１つの基が炭素数８〜３
０を有する第６項記載の物質。 ８、 アミンがＮ−オクタデシルジメチルアミンである
第６項記載の物質。 ９、 アルキルアリールポリエーテル部分含有アミンが
（ｉ）アルキルアリールポリエーテルアルコール、０有
機ジイソシアネート、および（１ｉＩ）ヒドロキシ基含
有第３級アミンの反応生成物から誘導される第２項記載
の物質。 １０、少なくとも部分的に酸で中和された第１項または
第２項記載の第４級アンモニウム基含有物質を含む顔料
分散ビヒクル。 １１、 （Ａ）第１０項記載の分散ビヒクル、ＣＢ）
（Ａ）中に分散された顔料を含有する顔料ペースト。 １２、（Ｂ）：（へ）の重量比が少なくとも１０：１で
ある第１１項記載の顔料ペースト。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US43018582A | 1982-09-30 | 1982-09-30 | |
| US430185 | 1989-11-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5991163A true JPS5991163A (ja) | 1984-05-25 |
| JPH0356572B2 JPH0356572B2 (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=23706407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18434183A Granted JPS5991163A (ja) | 1982-09-30 | 1983-09-30 | 第４級アンモニウム基含有物質 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0107089B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5991163A (ja) |
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| DE (1) | DE3371348D1 (ja) |
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-
1983
- 1983-09-28 DE DE8383109654T patent/DE3371348D1/de not_active Expired
- 1983-09-28 EP EP83109654A patent/EP0107089B1/en not_active Expired
- 1983-09-29 CA CA000438018A patent/CA1210020A/en not_active Expired
- 1983-09-30 JP JP18434183A patent/JPS5991163A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3371348D1 (en) | 1987-06-11 |
| EP0107089B1 (en) | 1987-05-06 |
| EP0107089A1 (en) | 1984-05-02 |
| JPH0356572B2 (ja) | 1991-08-28 |
| CA1210020A (en) | 1986-08-19 |
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