JPS5991163A - 第4級アンモニウム基含有物質 - Google Patents
第4級アンモニウム基含有物質Info
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- JPS5991163A JPS5991163A JP18434183A JP18434183A JPS5991163A JP S5991163 A JPS5991163 A JP S5991163A JP 18434183 A JP18434183 A JP 18434183A JP 18434183 A JP18434183 A JP 18434183A JP S5991163 A JPS5991163 A JP S5991163A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1477—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顔料分散ビヒクルとして有用な合成物および該
顔料分散ビヒクルを用いて配合される顔料ペーストに関
する。
顔料分散ビヒクルを用いて配合される顔料ペーストに関
する。
ペイント、特に電着ペイントの形成における重要な因子
は顔料をペイントに導入することである。
は顔料をペイントに導入することである。
顔料は典型的には分散ビヒクルで分散し顔料ペーストを
形成する。次いで得られたペーストをフィルム形成性樹
脂および随意成分と混合してペイントを形成し、該ペイ
ントに適当な色もしくは不透明性および用途もしくはフ
ィルム性能を付与する。
形成する。次いで得られたペーストをフィルム形成性樹
脂および随意成分と混合してペイントを形成し、該ペイ
ントに適当な色もしくは不透明性および用途もしくはフ
ィルム性能を付与する。
電着に用いられる多くのペーストの問題は使用し得る顔
料:分散ビヒクルの比が比較的低いことである。カチオ
ン電着性ペイントにおける顔料:分散ビヒクルの重量比
は典型的には5:1またはそれ以下である。これより高
い比を有するペーストは不安定である。また、多くの顔
料分散ビヒクルは得られた被膜の所望の性質のあるもの
、特に耐腐食特性に寄与せず、実際にはこれを減する。
料:分散ビヒクルの比が比較的低いことである。カチオ
ン電着性ペイントにおける顔料:分散ビヒクルの重量比
は典型的には5:1またはそれ以下である。これより高
い比を有するペーストは不安定である。また、多くの顔
料分散ビヒクルは得られた被膜の所望の性質のあるもの
、特に耐腐食特性に寄与せず、実際にはこれを減する。
本発明は比較的高い顔料:分散ビヒクル重量比を有する
安定な顔料ペーストを配合するのに用いられ得る顔料分
散ビヒクルを提供する。また、本発明の顔料分散ビヒク
ルは得られた塗膜の耐腐食性を向上させる。
安定な顔料ペーストを配合するのに用いられ得る顔料分
散ビヒクルを提供する。また、本発明の顔料分散ビヒク
ルは得られた塗膜の耐腐食性を向上させる。
即ち、本発明は
(i)1より大きい1,2−エポキシ当量を有するポリ
エポキシド 0)炭素数約8〜30の非環式部分を有する少なくとも
1つの有機基を含有するアミン、および、好ましくは (i)式: 〔式中、Rは炭素数1〜30のアルキル基、K′は水素
または炭素数1〜5の低級アルキルおよびXは3〜20
を表わす〕を有するアルキルアリールポリエーテル部分
を含有するアミン を第4級アンモニウム基を形成するのに十分な条件下で
反応することにより得られる第4級アンモニウム基含有
物質に関する。
エポキシド 0)炭素数約8〜30の非環式部分を有する少なくとも
1つの有機基を含有するアミン、および、好ましくは (i)式: 〔式中、Rは炭素数1〜30のアルキル基、K′は水素
または炭素数1〜5の低級アルキルおよびXは3〜20
を表わす〕を有するアルキルアリールポリエーテル部分
を含有するアミン を第4級アンモニウム基を形成するのに十分な条件下で
反応することにより得られる第4級アンモニウム基含有
物質に関する。
本発明の合成物は顔料分散ビヒクルとして有用であるこ
とがわかった。従って、本発明は分散ビヒクルとして該
合成物およびそれに分散された顔料または顔料群を含有
する顔料ペーストに関する。
とがわかった。従って、本発明は分散ビヒクルとして該
合成物およびそれに分散された顔料または顔料群を含有
する顔料ペーストに関する。
これらのペーストはインクおよび多くの型の塗料に有用
であるが、特にカチオン電着組成物に有用である。
であるが、特にカチオン電着組成物に有用である。
有用なポリエポキシドは1より大きい1,2−エポキシ
価(equivalency) 、好ましくは1以上4
゜0以下のエポキシ価を有するモノマーまたはポリマー
化合物またはそれらの混合物であってよい。
価(equivalency) 、好ましくは1以上4
゜0以下のエポキシ価を有するモノマーまたはポリマー
化合物またはそれらの混合物であってよい。
有機ポリエポキシドはポリマー状または樹脂状であって
、約100〜500の1,2−エポキシ当量(equi
valenりを有するのが好ましい。
、約100〜500の1,2−エポキシ当量(equi
valenりを有するのが好ましい。
ポリエポキシドの好ましい群はポリフェノール、例えば
、ビスフェノールAのポリグリシジルエーテルである。
、ビスフェノールAのポリグリシジルエーテルである。
これらは例えば、ポリフェノールをアルカリの存在下エ
ピクロロヒドリンまたはジクロロヒドリンでエーテル化
することにより調製してもよい。フェノール性化合物は
ビス(4−ヒドロキシフェニル〕2.2−プロパン、4
.4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(4−ヒド
ロキシフェニル〕1.1−エタン、ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)1,1−インブタン、ビス(4−ヒドロキ
シ−t−ブチルフェニル)2.2−プロパン、ビス(2
−ヒドロキシ−ナフチル)メタン、1.5−ヒドロキシ
−ナフタレン等であってもよい。エポキシドの他の極め
て有用な群はノボラック樹脂または同様のポリフェノー
ル樹脂から同様に生産される。
ピクロロヒドリンまたはジクロロヒドリンでエーテル化
することにより調製してもよい。フェノール性化合物は
ビス(4−ヒドロキシフェニル〕2.2−プロパン、4
.4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(4−ヒド
ロキシフェニル〕1.1−エタン、ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)1,1−インブタン、ビス(4−ヒドロキ
シ−t−ブチルフェニル)2.2−プロパン、ビス(2
−ヒドロキシ−ナフチル)メタン、1.5−ヒドロキシ
−ナフタレン等であってもよい。エポキシドの他の極め
て有用な群はノボラック樹脂または同様のポリフェノー
ル樹脂から同様に生産される。
また、適当なものは多価アルコールの同様のポリグリシ
ジルエーテルであり、多価アルコールは多価脂肪族アル
コール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、1,2−プロピレン
グリコール、1.4−ブチレングリコール、1,5−ベ
ンタンジオール、1゜2.6−ヘーt−サントリオール
、クリセロール、ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシ
ル)2.2−フロパン等から誘導してもよい。
ジルエーテルであり、多価アルコールは多価脂肪族アル
コール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、1,2−プロピレン
グリコール、1.4−ブチレングリコール、1,5−ベ
ンタンジオール、1゜2.6−ヘーt−サントリオール
、クリセロール、ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシ
ル)2.2−フロパン等から誘導してもよい。
また、ポリカルボン酸のポリグリシジルエーテルを用い
ても良く、核酸はエビクロロヒドリンまたは同様のエポ
キシ化合物を脂肪族または芳香族ポリカルボン酸、例え
ばシュウ酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸、2
,6−ナフタレンジカルボン酸、二重化リノール酸等と
の反応により得られる。それらの例としては、ジグリシ
ジルアジペートおよびジグリシジルフタレートが挙げら
れる。
ても良く、核酸はエビクロロヒドリンまたは同様のエポ
キシ化合物を脂肪族または芳香族ポリカルボン酸、例え
ばシュウ酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸、2
,6−ナフタレンジカルボン酸、二重化リノール酸等と
の反応により得られる。それらの例としては、ジグリシ
ジルアジペートおよびジグリシジルフタレートが挙げら
れる。
また、有用なものとしてはオレフィン系不飽和非環式化
合物のエポキシ化により誘導されるポリエポキシドが挙
げられる。これらのポリエポキシドは非フェノール性で
あって、非環式オレフィンの、例えば、酸素、選択され
た金属触媒、過安息香酸、酸−アルデヒドモノパーアセ
テートまたは過酢酸によるエポキシ化により得られる。
合物のエポキシ化により誘導されるポリエポキシドが挙
げられる。これらのポリエポキシドは非フェノール性で
あって、非環式オレフィンの、例えば、酸素、選択され
た金属触媒、過安息香酸、酸−アルデヒドモノパーアセ
テートまたは過酢酸によるエポキシ化により得られる。
本発明に有用なアミンは、好ましくは第3級アミンであ
り、酸および/または水の存在下でエポキシ部分と反応
し、エポキシ部分を開環し得るものである。有用なアミ
ンは少なくとも1個の炭素数1〜4の低級アルキル基、
好ましくはメチル、および炭素数約8〜30、好ましく
は炭素数12〜18の非環式部分を含有する少なくとも
1個の有機基を含有する。好ましくは、2個の基がメチ
ルで、他の1個の基が炭素数約8〜30、好ましくは1
2〜18の非環式基を含有する有機基である。
り、酸および/または水の存在下でエポキシ部分と反応
し、エポキシ部分を開環し得るものである。有用なアミ
ンは少なくとも1個の炭素数1〜4の低級アルキル基、
好ましくはメチル、および炭素数約8〜30、好ましく
は炭素数12〜18の非環式部分を含有する少なくとも
1個の有機基を含有する。好ましくは、2個の基がメチ
ルで、他の1個の基が炭素数約8〜30、好ましくは1
2〜18の非環式基を含有する有機基である。
本明細書中で「有機基」の語は飽和および不飽和基、お
よび置換および未置換ヒドロカルビル基を含むことを意
味する。但し、置換基は第3級アミンまたはそれから誘
導される本発明組成物の性能に悪影響を及ぼさないもの
である。置換基の例としてはヒドロキシ基およびアルコ
キシ基が挙げられる。また、非環式基は鎖中にエーテル
およびエステル基の如き部分を有してもよい。
よび置換および未置換ヒドロカルビル基を含むことを意
味する。但し、置換基は第3級アミンまたはそれから誘
導される本発明組成物の性能に悪影響を及ぼさないもの
である。置換基の例としてはヒドロキシ基およびアルコ
キシ基が挙げられる。また、非環式基は鎖中にエーテル
およびエステル基の如き部分を有してもよい。
第3級アミンの例としては
3
(9)
〔式中、へ、−および−はアルキル基であって、少なく
とも1個の基が個別に炭素数約8〜30を有し、少なく
とも1個の基が炭素数1〜4の基(好ましくはメチル基
)を有する〕で表わされるものである。好ましくは、ア
ルキル基の1個が炭素数約8〜30、より好ましくは約
12〜18の非環式部分を有し、かつ該基の2個が炭素
数1〜4の低級アルキル、好ましくはメチルである。有
用な脂肪アミンの例としては、N−オクタデシルジメチ
ルアミン、N−テトラデシルジメチルアミン、N−オク
チルジメチルアミン、N−デシルジメチルアミン、N−
ドデシルジメチルアミンおよびN−ノニルジメチルアミ
ンが挙げられる。本発明によれば複素環式アミンが有用
である。
とも1個の基が個別に炭素数約8〜30を有し、少なく
とも1個の基が炭素数1〜4の基(好ましくはメチル基
)を有する〕で表わされるものである。好ましくは、ア
ルキル基の1個が炭素数約8〜30、より好ましくは約
12〜18の非環式部分を有し、かつ該基の2個が炭素
数1〜4の低級アルキル、好ましくはメチルである。有
用な脂肪アミンの例としては、N−オクタデシルジメチ
ルアミン、N−テトラデシルジメチルアミン、N−オク
チルジメチルアミン、N−デシルジメチルアミン、N−
ドデシルジメチルアミンおよびN−ノニルジメチルアミ
ンが挙げられる。本発明によれば複素環式アミンが有用
である。
アルキルアリールポリエーテル部分含有アミンは好まし
くは有機第3級アミンである。有機アミンはアルキルア
リールポリエーテル部分を含有し、その典型的なものは
以下の構造式: 〔式中、Kは炭素数1〜3oのアルキル残基およびに′
は水素または炭素数1〜5の低級アルキル、Xは3〜2
0を表わす〕により表わされるものである。好ましくは
、又は第2級、第3級、または第2級および第3級の両
方の炭素原子を有する分枝アルキル基である。最も好ま
しい態様では、又はオクチルである。
くは有機第3級アミンである。有機アミンはアルキルア
リールポリエーテル部分を含有し、その典型的なものは
以下の構造式: 〔式中、Kは炭素数1〜3oのアルキル残基およびに′
は水素または炭素数1〜5の低級アルキル、Xは3〜2
0を表わす〕により表わされるものである。好ましくは
、又は第2級、第3級、または第2級および第3級の両
方の炭素原子を有する分枝アルキル基である。最も好ま
しい態様では、又はオクチルである。
上記構造式中アリール残基はフェニル環により表わされ
ている。しかしながら、他のアリール残基、例えばナフ
タレン、アントラセンおよびフェナントレンから誘導さ
れるものを用いてもよい。
ている。しかしながら、他のアリール残基、例えばナフ
タレン、アントラセンおよびフェナントレンから誘導さ
れるものを用いてもよい。
本発明の1態様において、アルキルアリールポリエーテ
ル部分を有する有機アミンは、活性水素、例えばヒドロ
キシルを有するアルキルアリールポリエーテルを有機ジ
インシアネートと反応させて、ハーフキャップ化インシ
アネート生成物を形成することにより調製してもよい。
ル部分を有する有機アミンは、活性水素、例えばヒドロ
キシルを有するアルキルアリールポリエーテルを有機ジ
インシアネートと反応させて、ハーフキャップ化インシ
アネート生成物を形成することにより調製してもよい。
次いで、活性水素含有有機アミン、例えばヒドロキシル
含有第3級アミンをハーフキャップ化インシアネートと
反応させて所望の付加物を得てもよい。本発明の好まし
い態様では、トルエンジイソシアネートを以下の構造式
: 〔式中、Xは12〜13を表わす〕を有するオクチルフ
ェノール−エチレンオキシド付加物でハーフキャップ化
する。次いで、ハーフキャップ化付加物をジメチルエタ
ノールアミンで完全キャップ化して、ウレタン結合をも
有するアルキルアリールポリエーテルを含有する第3級
アミン付加物を形成する。
含有第3級アミンをハーフキャップ化インシアネートと
反応させて所望の付加物を得てもよい。本発明の好まし
い態様では、トルエンジイソシアネートを以下の構造式
: 〔式中、Xは12〜13を表わす〕を有するオクチルフ
ェノール−エチレンオキシド付加物でハーフキャップ化
する。次いで、ハーフキャップ化付加物をジメチルエタ
ノールアミンで完全キャップ化して、ウレタン結合をも
有するアルキルアリールポリエーテルを含有する第3級
アミン付加物を形成する。
ポリエポキシド:少なくとも1個の低級アルキル基と1
個の炭素数8〜30,41E環式基を有するアミン:ア
ルキルアリールポリエーテル部分含有アミンの当量比は
以下の範囲、1:0.4〜1.0:0〜0,6、好まし
くは1:o、4〜0.9:0.1〜0.6の範囲内で変
化してもよく、ポリエポキシド:全アミンの当量比は1
に等しいかまたは太きい。該当量はアミンを単官能と考
えてエポキシ官能価数およびアミン官能価数を基礎とす
る。
個の炭素数8〜30,41E環式基を有するアミン:ア
ルキルアリールポリエーテル部分含有アミンの当量比は
以下の範囲、1:0.4〜1.0:0〜0,6、好まし
くは1:o、4〜0.9:0.1〜0.6の範囲内で変
化してもよく、ポリエポキシド:全アミンの当量比は1
に等しいかまたは太きい。該当量はアミンを単官能と考
えてエポキシ官能価数およびアミン官能価数を基礎とす
る。
第3級アミンとポリエポキシドを共に単に混合するのみ
で、好ましくは制限量の水の存在下に反応してもよい。
で、好ましくは制限量の水の存在下に反応してもよい。
水の使用量はエポキシ基の円滑な反応を可能にする量で
あるべきである。典型的には水はアミンの窒素原子1当
量につき約1.0〜約16モル、好ましくは2〜10モ
ルを基準として用いる。
あるべきである。典型的には水はアミンの窒素原子1当
量につき約1.0〜約16モル、好ましくは2〜10モ
ルを基準として用いる。
多くの場合反応は室温で進行し、ある場合には発熱的に
進行するので穏やかな冷却が必要なことがある。ある場
合には徐々に昇温しでもよく、これが好ましい。典型的
には反応は約50〜100℃で行われる。反応は所望に
より溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒を用いるときは
、得られる最終組成物に使用可能なものが好ましい。例
えばアルコール、ケトンおよびグリコールエーテルを用
いてもよい。
進行するので穏やかな冷却が必要なことがある。ある場
合には徐々に昇温しでもよく、これが好ましい。典型的
には反応は約50〜100℃で行われる。反応は所望に
より溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒を用いるときは
、得られる最終組成物に使用可能なものが好ましい。例
えばアルコール、ケトンおよびグリコールエーテルを用
いてもよい。
1ないしそれ以上の第3級アミンとポリエポキシドとの
反応は通常酸および/または水の存在下に第4級アンモ
ニウム塩またはヒドロキシドを形成するのに十分な条件
下で行われる。水の存在は反応を和らげるのに好ましい
。アミン類は最初に酸で中和してアミン塩を形成させた
後、エポキシドと反応してもよい。別に、ポリエポキシ
ド、アミン類および酸は同時に反応させてもよく、最初
にアミンとエポキシドを反応させた後、酸を加えてもよ
い。
反応は通常酸および/または水の存在下に第4級アンモ
ニウム塩またはヒドロキシドを形成するのに十分な条件
下で行われる。水の存在は反応を和らげるのに好ましい
。アミン類は最初に酸で中和してアミン塩を形成させた
後、エポキシドと反応してもよい。別に、ポリエポキシ
ド、アミン類および酸は同時に反応させてもよく、最初
にアミンとエポキシドを反応させた後、酸を加えてもよ
い。
有用な酸は有機または無機酸であって、好ましくはpK
aが6以下のものであってよい。好ましくは酸は水溶性
かつ好ましくは有機酸である。酸の例としてはリン酸、
酢酸および乳酸が例示される。
aが6以下のものであってよい。好ましくは酸は水溶性
かつ好ましくは有機酸である。酸の例としてはリン酸、
酢酸および乳酸が例示される。
第4級アンモニウム塩を形成するためには、第3級アミ
ンを用いるのが好ましい。しかしながら、第4級アンモ
ニウム塩基含有樹脂は第1級および第2級アミンを用い
て調製してもよい。これは第1級または第2級アミンと
ポリエポキシドを最初に反応することにより達成される
。反応は第3級アミンが形成されるまで続けられる。さ
らに未反応エポキシとの反応を続けて第4級アンモニウ
ム塩を形成してもよい。この未反応エポキシは最初のポ
リエポキシドから、またはプロピレンオキシドの如き外
部付加エポキシから得られたものでもよい。第1級また
は第2級アミンを用いる場合には、ゲル化を避けるため
にある種の予防措置を取るべきである。例えば、ポリエ
ポキシド部分を介して第4級化を行う場合、ゲル化を避
けるために分子量は低くおよび/またはエポキシ当量は
高くすべきである。好ましくは、4級化は別途添加した
エポキシで行う。上述のプロピレンオキシドの他に、脂
肪酸およびアルコールのグリシジルエステルまたはエー
テルを用いてもよく、これらの使用は優れた顔料分散特
性のために好ましい。
ンを用いるのが好ましい。しかしながら、第4級アンモ
ニウム塩基含有樹脂は第1級および第2級アミンを用い
て調製してもよい。これは第1級または第2級アミンと
ポリエポキシドを最初に反応することにより達成される
。反応は第3級アミンが形成されるまで続けられる。さ
らに未反応エポキシとの反応を続けて第4級アンモニウ
ム塩を形成してもよい。この未反応エポキシは最初のポ
リエポキシドから、またはプロピレンオキシドの如き外
部付加エポキシから得られたものでもよい。第1級また
は第2級アミンを用いる場合には、ゲル化を避けるため
にある種の予防措置を取るべきである。例えば、ポリエ
ポキシド部分を介して第4級化を行う場合、ゲル化を避
けるために分子量は低くおよび/またはエポキシ当量は
高くすべきである。好ましくは、4級化は別途添加した
エポキシで行う。上述のプロピレンオキシドの他に、脂
肪酸およびアルコールのグリシジルエステルまたはエー
テルを用いてもよく、これらの使用は優れた顔料分散特
性のために好ましい。
エポキシ物質を別途添加して第4級化する他に、アルキ
ル化剤、例えばジメチルスルフェートおよびメチルアイ
オダイドを用いてもよいが、これらを用いることは特に
電着組成物の調製には好ましくない。
ル化剤、例えばジメチルスルフェートおよびメチルアイ
オダイドを用いてもよいが、これらを用いることは特に
電着組成物の調製には好ましくない。
本発明組成物は顔料分散ビヒクルとして極めて効果的で
あることを見出した。該分散ビヒクルは分散ビヒクルで
分散された1またはそれ以上の顔料を含有する顔料ペー
ストを調製するのに用いられる。顔料ペーストは常套の
方法で顔料を分散ビヒクルに分散(gr inding
またはdispersing)することにより調製され
る。顔料ペーストは上記の如く調製された第4級アンモ
ニウム顔料分散ビヒクルおよび少なくとも1種の顔料を
必須成分として含有する;しかしながら、ペーストはさ
らに所望成分、例えば可塑剤、湿潤剤、界面活性剤およ
び消泡剤を含んでもよい。
あることを見出した。該分散ビヒクルは分散ビヒクルで
分散された1またはそれ以上の顔料を含有する顔料ペー
ストを調製するのに用いられる。顔料ペーストは常套の
方法で顔料を分散ビヒクルに分散(gr inding
またはdispersing)することにより調製され
る。顔料ペーストは上記の如く調製された第4級アンモ
ニウム顔料分散ビヒクルおよび少なくとも1種の顔料を
必須成分として含有する;しかしながら、ペーストはさ
らに所望成分、例えば可塑剤、湿潤剤、界面活性剤およ
び消泡剤を含んでもよい。
分散は通常ボールミル、サンドミル、コーレスデ47
ルバー (Cowles dissolver) 、連
続アトリビューター(attributor)等を用イ
テ、顔料が所望の径になるまで、好ましくは分散ビヒク
ルにより濡れおよび分散するまで行う。分散径粒径は一
般に10μまたはそれ以下である。
ルバー (Cowles dissolver) 、連
続アトリビューター(attributor)等を用イ
テ、顔料が所望の径になるまで、好ましくは分散ビヒク
ルにより濡れおよび分散するまで行う。分散径粒径は一
般に10μまたはそれ以下である。
好ましくは分散はビヒクルの水性分散液中で行う。水性
分散体(grind)中の水の存在量は連続水性相を形
成するのに十分な量であるべきである。
分散体(grind)中の水の存在量は連続水性相を形
成するのに十分な量であるべきである。
水性分散体は通常総固形分約30〜70%を含有する。
これより多い水を用いるとミルの効果的な容量を単に減
少し、少ない水を用いてもよいが、ある場合には得られ
たものの粘度が上昇する問題が生じる。
少し、少ない水を用いてもよいが、ある場合には得られ
たものの粘度が上昇する問題が生じる。
本発明の顔料分散ビヒクルの利点の1つは、高い顔料:
分散ビヒクル重量比を有してペースト中に配合される性
能である。分散されるべき顔料によるが、少なくとも1
0:1、好ましくはそれより高い、即ち、15〜40:
1の典型的な重量比が120°F(49℃〕で7日間放
置しても沈殿または分離しないで達成され得る。もちろ
ん1:1種度の低い顔料分散ビヒクル重量比を有する顔
料ペーストも調製し得る。
分散ビヒクル重量比を有してペースト中に配合される性
能である。分散されるべき顔料によるが、少なくとも1
0:1、好ましくはそれより高い、即ち、15〜40:
1の典型的な重量比が120°F(49℃〕で7日間放
置しても沈殿または分離しないで達成され得る。もちろ
ん1:1種度の低い顔料分散ビヒクル重量比を有する顔
料ペーストも調製し得る。
本発明の実施に用いられ得る顔料は周知の顔料である。
一般に二酸化チタンは単独または主たる白色顔料であり
、他の白色顔料および/または体質顔料として酸化アン
チモン、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、炭酸
バリウム、チャイナクレー、炭酸カルシウム、ケイ酸ア
ルミニウム、シリカ、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネ
シウム等を用いてもよい。また、着色顔料、例えばカド
ミウムイエロー、カドミウムレッド、カーボンブラック
、フタロシアニンブルー、クロムイエロー、トルイジン
レッド、水和酸化鉄等を用いてもよい。
、他の白色顔料および/または体質顔料として酸化アン
チモン、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、炭酸
バリウム、チャイナクレー、炭酸カルシウム、ケイ酸ア
ルミニウム、シリカ、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネ
シウム等を用いてもよい。また、着色顔料、例えばカド
ミウムイエロー、カドミウムレッド、カーボンブラック
、フタロシアニンブルー、クロムイエロー、トルイジン
レッド、水和酸化鉄等を用いてもよい。
顔料ペーストをフィルム形成性樹脂と混合してペイント
を形成してもよい。フィルム形成性樹脂は電着用の周知
のカチオン樹脂であってもよい。
を形成してもよい。フィルム形成性樹脂は電着用の周知
のカチオン樹脂であってもよい。
これらの樹脂は周知であり詳細に記載する必要はない。
適当な樹脂の例としては第3級アンモニウム塩含有樹脂
、例えば本発明の譲受人であるピーピージ−インダスト
リーズ、Incに譲渡された米国特許第4.148,7
72号に記載された樹脂および第4級アンモニウム塩含
有樹脂、例えばボランらによる米国特許第3,839,
252号に記載の樹脂が挙げられる。カチオン電着用の
適当な電着樹脂を記載するこれらの特許の一部分を本明
細書の一部とする。
、例えば本発明の譲受人であるピーピージ−インダスト
リーズ、Incに譲渡された米国特許第4.148,7
72号に記載された樹脂および第4級アンモニウム塩含
有樹脂、例えばボランらによる米国特許第3,839,
252号に記載の樹脂が挙げられる。カチオン電着用の
適当な電着樹脂を記載するこれらの特許の一部分を本明
細書の一部とする。
十分な顔料ペーストを用いると、最終の電着組成物(電
着樹脂士顔料ペースト)は電着用に必要な性能を有する
。多くの場合、最終の電着性組成物の顔料:ビルダー〔
電着性樹脂士顔料分散剤〕の比は約0.05〜約0.6
の範囲内である。
着樹脂士顔料ペースト)は電着用に必要な性能を有する
。多くの場合、最終の電着性組成物の顔料:ビルダー〔
電着性樹脂士顔料分散剤〕の比は約0.05〜約0.6
の範囲内である。
電着用に通常約5〜25チの固形分重量、即ち顔料士樹
脂性ビヒクルを含有する浴を用いる。次いで、この樹脂
性組成物を、電気回路内の導電性アノードと導電性カン
ードに接触する。被覆組成物を含有する浴に接触してい
る間に、被覆組成物の付着フィルムがカンードに析出す
る。
脂性ビヒクルを含有する浴を用いる。次いで、この樹脂
性組成物を、電気回路内の導電性アノードと導電性カン
ードに接触する。被覆組成物を含有する浴に接触してい
る間に、被覆組成物の付着フィルムがカンードに析出す
る。
電着が行われる条件は、一般に他の型の塗料の電着に用
いられる条件と同様である。印加電圧は大きく変化させ
てもよく、例えば1ボルトの如き低い電圧から数千ボル
トの如き高い電圧であってもよいが、典型的には50ボ
ルト〜500ボルトを通常用いる。電流密度は通常的0
.25A〜15A / Feet2であって、電着中に
減少する傾向がある。
いられる条件と同様である。印加電圧は大きく変化させ
てもよく、例えば1ボルトの如き低い電圧から数千ボル
トの如き高い電圧であってもよいが、典型的には50ボ
ルト〜500ボルトを通常用いる。電流密度は通常的0
.25A〜15A / Feet2であって、電着中に
減少する傾向がある。
本発明方法は導電性基材および特に金属、例えばスチー
ル、アルミニウム、銅等の塗装に用いられる。析出後、
塗膜を常套の方法、例えば焼成オーブン内または赤外発
熱ランプのバンクを用いて(1gl 高温で硬化する。少なくとも100°c1通常125°
C〜]85°Cの硬化温度で少なくとも10分および通
常約10〜30分硬化する。
ル、アルミニウム、銅等の塗装に用いられる。析出後、
塗膜を常套の方法、例えば焼成オーブン内または赤外発
熱ランプのバンクを用いて(1gl 高温で硬化する。少なくとも100°c1通常125°
C〜]85°Cの硬化温度で少なくとも10分および通
常約10〜30分硬化する。
本発明の顔料分散ビヒクルの利点の1つは優れた耐腐食
性であって、それらは米処理スチール、オイル性スチー
ル基材上のカチオン電着塗膜に、該塗膜を比較的低温、
即ち175°Cおよびそれ以下、典型的に1d160〜
】75°Cで硬化したときでさえ付与される。
性であって、それらは米処理スチール、オイル性スチー
ル基材上のカチオン電着塗膜に、該塗膜を比較的低温、
即ち175°Cおよびそれ以下、典型的に1d160〜
】75°Cで硬化したときでさえ付与される。
本発明を実施例により詳細に説明する。実施例は本発明
を限定するものと解してはならない。実施例中の全ての
部および%は明軸書全体も同様、他に指示しない限り重
量に基づく。
を限定するものと解してはならない。実施例中の全ての
部および%は明軸書全体も同様、他に指示しない限り重
量に基づく。
実施例1
本実施例は酢酸の存在下で、ビスフェノールAのポリグ
リシジルエーテルとN−ドデシルジメチルアミンとの反
応によシ得られる第4級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。
リシジルエーテルとN−ドデシルジメチルアミンとの反
応によシ得られる第4級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。
(20)
成 分 重量部(flARME
EN 0M18D 1 418.5氷酢酸
84.6 脱イオン水 35.25EPON
828 2 2652−ブトキシェタノ
ール 378.3(以下、余白) (20’) 1N−オクタデシルジメチルアミン、ArmakChe
mical Div、から市販。
EN 0M18D 1 418.5氷酢酸
84.6 脱イオン水 35.25EPON
828 2 2652−ブトキシェタノ
ール 378.3(以下、余白) (20’) 1N−オクタデシルジメチルアミン、ArmakChe
mical Div、から市販。
2シ工ルケミカル社から市販のエポキシ当量188のビ
スフェノールAのポリグリシジルエーテル。
スフェノールAのポリグリシジルエーテル。
ARMEEN 0M18D、2−ブトキシェタノール(
100g)および脱イオン水を適当な装備を有する容器
に仕込み、50℃に加熱し、次いで酢酸を添加した。得
られた混合物を45〜55℃の温度範囲で15分反応さ
せた。その後、約51℃でEPON828と残りの2−
ブトキシェタノールを添加し、混合物を75℃に加熱し
、75〜85℃の温度範囲内で約4時聞手保持した。得
られた混合物を冷却し保存した。
100g)および脱イオン水を適当な装備を有する容器
に仕込み、50℃に加熱し、次いで酢酸を添加した。得
られた混合物を45〜55℃の温度範囲で15分反応さ
せた。その後、約51℃でEPON828と残りの2−
ブトキシェタノールを添加し、混合物を75℃に加熱し
、75〜85℃の温度範囲内で約4時聞手保持した。得
られた混合物を冷却し保存した。
実施例II
この実施例は乳酸の存在下ビスフェノールAのポリグリ
シジルエーテルとN−オクタデシルジメチルアミンおよ
びアルキルアリールポリエーテル部分含有アミンとの反
応により得られる第4級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。
シジルエーテルとN−オクタデシルジメチルアミンおよ
びアルキルアリールポリエーテル部分含有アミンとの反
応により得られる第4級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。
r21)
成 分 重量部C9)MONDURT
DSI 87TRITON X−102
2386 ジメチルエタノールアミン 42A
RMEEN 0M18D 141
88%乳酸 111脱イオン水
88 EPON 828 2202−ブトキシ
ェタノール 443”2.4−)ル
エンジインシアネート、Mo b e yChemic
a1社から市販 2構造式: %式% 〔式中、x=12〜13〕 のアルキルアリールポリエーテル、Rohm andI
(aas社から市販。
DSI 87TRITON X−102
2386 ジメチルエタノールアミン 42A
RMEEN 0M18D 141
88%乳酸 111脱イオン水
88 EPON 828 2202−ブトキシ
ェタノール 443”2.4−)ル
エンジインシアネート、Mo b e yChemic
a1社から市販 2構造式: %式% 〔式中、x=12〜13〕 のアルキルアリールポリエーテル、Rohm andI
(aas社から市販。
MONDURTDS を適当な装備の反応容器に仕込
み、撹拌し窒素雰囲気にする。TRITON x−10
2の添加を始め、反応温度が25〜35℃に維持される
ような割合で反応容器に添加し続けた。TRI″l0N
X−102の添加終了と共に30〜40℃の温度範囲で
30分間反応させた。その後、ジメチルエタノールアミ
ンを反応容器に滴下すると73℃に発熱した。添加終了
後、反応混合物を55〜65℃の温度範囲内で45分反
応させた。(赤外走査が全インシアネートが反応したこ
とを示した。)ARMEEN 0M18Dを溶解し、5
8℃で反応混合物に添加した。次いで88%乳酸を添加
し66℃に発熱した。反応混合物を50〜60℃の範囲
で30分間撹拌した。脱イオン水を添加し、反応混合物
を50〜60℃の範囲で60分間保持した。
み、撹拌し窒素雰囲気にする。TRITON x−10
2の添加を始め、反応温度が25〜35℃に維持される
ような割合で反応容器に添加し続けた。TRI″l0N
X−102の添加終了と共に30〜40℃の温度範囲で
30分間反応させた。その後、ジメチルエタノールアミ
ンを反応容器に滴下すると73℃に発熱した。添加終了
後、反応混合物を55〜65℃の温度範囲内で45分反
応させた。(赤外走査が全インシアネートが反応したこ
とを示した。)ARMEEN 0M18Dを溶解し、5
8℃で反応混合物に添加した。次いで88%乳酸を添加
し66℃に発熱した。反応混合物を50〜60℃の範囲
で30分間撹拌した。脱イオン水を添加し、反応混合物
を50〜60℃の範囲で60分間保持した。
その後、46℃でEPON828および2−ブトキシェ
タノールを添加すると70℃に発熱反応した。
タノールを添加すると70℃に発熱反応した。
反応混合物を70〜75℃で4時間手保持し、反応を完
結させた。反応混合物を冷却し保存した。
結させた。反応混合物を冷却し保存した。
実施例ITT
本実施例は乳酸の存在下脂肪族ポリオールのポリグリシ
ジルエーテルとN−オクタデシルジメチルアミンおよび
アルキルアリールポリエーテル部分含有アミンとを反応
させることにより第4級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。また、本実施例は該樹脂を顔料分散ビヒクル
として用いることを示す。
ジルエーテルとN−オクタデシルジメチルアミンおよび
アルキルアリールポリエーテル部分含有アミンとを反応
させることにより第4級アンモニウム塩基含有物質の調
製を示す。また、本実施例は該樹脂を顔料分散ビヒクル
として用いることを示す。
MONDURTDS 87TRITO
N X−102386 ジメチルエタノールアミン 42A
RMEEN 0M18D 141
88チ乳酸 111 脱イオン水 88 ARALDITE RD−2’ 1532−ブ
トキシェタノール 4071チバガ
イギ一社から市販の1,4−ブタンジオールのジグリシ
ジルエーテル。
N X−102386 ジメチルエタノールアミン 42A
RMEEN 0M18D 141
88チ乳酸 111 脱イオン水 88 ARALDITE RD−2’ 1532−ブ
トキシェタノール 4071チバガ
イギ一社から市販の1,4−ブタンジオールのジグリシ
ジルエーテル。
上記成分を本質的に実施例IIと同様の方法で反応した
。得られた組成物を顔料ペーストの調製用の顔料分散ビ
ヒクルとして用いた。以下の成分を用いて調製した。
。得られた組成物を顔料ペーストの調製用の顔料分散ビ
ヒクルとして用いた。以下の成分を用いて調製した。
成 分 重量部1)
アルミニウムシリケートクレイ 446.4
ケイ酸鉛 72.1カーボンブ
ラツク 57.5ジブチル錫オキシド
20.1脱イオン水 440
.5分散ビヒクル 60.5分散ビヒ
クルを上記顔料および脱イオン水と混合してジフィ(J
iffy)ミルで約2時間分散し、スラリーを形成しヘ
ゲマン(Hegman) 7十分散体を得た。
ケイ酸鉛 72.1カーボンブ
ラツク 57.5ジブチル錫オキシド
20.1脱イオン水 440
.5分散ビヒクル 60.5分散ビヒ
クルを上記顔料および脱イオン水と混合してジフィ(J
iffy)ミルで約2時間分散し、スラリーを形成しヘ
ゲマン(Hegman) 7十分散体を得た。
上記顔料ペーストおよび電着性樹脂性フィルム形成性組
成物の混合体を含有するカチオンペイントを以下のよう
に調製した。電着性樹脂性フィルム形成性組成物を以下
の成分により調製した。
成物の混合体を含有するカチオンペイントを以下のよう
に調製した。電着性樹脂性フィルム形成性組成物を以下
の成分により調製した。
成 分 重量部CI)EPON 82
9’ 727.6PCP−020026
8,4 キシレン 36.1ビスフエノー
ルA 197.8成 分
重量部C9)ベンジルジメチルアミン
3.8キヤツプ化インシアネ
ート架橋剤2 933.5ジエチレントリアミンとメ
チルインブチルケトンから誘導されるジケチミン (メチルインブチルケトン73固形分%) 73.4
N−メチルエタノールアミン 59.
12−ヘクンキシエタノール 76
.5酢酸 33.5 カチオン分散剤329.4 脱イオン水 1793.11シ工ルケミ
カル社から市販のエポキシ当量188を有するエビクロ
ロヒドリンとビスフェノールAの反応により得られるエ
ポキシ樹脂溶液。
9’ 727.6PCP−020026
8,4 キシレン 36.1ビスフエノー
ルA 197.8成 分
重量部C9)ベンジルジメチルアミン
3.8キヤツプ化インシアネ
ート架橋剤2 933.5ジエチレントリアミンとメ
チルインブチルケトンから誘導されるジケチミン (メチルインブチルケトン73固形分%) 73.4
N−メチルエタノールアミン 59.
12−ヘクンキシエタノール 76
.5酢酸 33.5 カチオン分散剤329.4 脱イオン水 1793.11シ工ルケミ
カル社から市販のエポキシ当量188を有するエビクロ
ロヒドリンとビスフェノールAの反応により得られるエ
ポキシ樹脂溶液。
2トルエンジイソシアネート(80/202.4−/2
.6−異性体混合物)を2−エチルヘキサノールでハー
フキャップし、反応生成物をトリメチロールプロパンと
3=1のモル比で反応させて得られるポリウレタン架橋
剤。架橋剤はメチルイソブチルケトンとn−ブタノール
の90/10混合物中で70%固形分溶液として存在す
る。
.6−異性体混合物)を2−エチルヘキサノールでハー
フキャップし、反応生成物をトリメチロールプロパンと
3=1のモル比で反応させて得られるポリウレタン架橋
剤。架橋剤はメチルイソブチルケトンとn−ブタノール
の90/10混合物中で70%固形分溶液として存在す
る。
3Geigy Industrial Chemi
calsからGEI(、YAMINE Cとして市販の
アルキルイミダシリン(120部)、Air Prod
ucts and Chemicals社カら5tJR
FYNOI、104として市販のアセチレンアルコール
〔120重量部〕、2−ブトキシェタノール(120重
量部)、脱イオン水〔221重量部〕および氷酢酸(1
9部〕を混合して調製されるカチオン分散剤。
calsからGEI(、YAMINE Cとして市販の
アルキルイミダシリン(120部)、Air Prod
ucts and Chemicals社カら5tJR
FYNOI、104として市販のアセチレンアルコール
〔120重量部〕、2−ブトキシェタノール(120重
量部)、脱イオン水〔221重量部〕および氷酢酸(1
9部〕を混合して調製されるカチオン分散剤。
EPON829、PCP−0200およびキシレンを反
応容器に仕込み、窒素雰囲気下で210℃に加熱した。
応容器に仕込み、窒素雰囲気下で210℃に加熱した。
反応を還流下約半時間行い、水を共沸除去した。反応混
合物を150℃に冷却し、ビスフェノールAとベンジル
ジメチルアミン(触媒、1.6部)を添加した。反応混
合物を150〜190℃に加熱しこの温度で約1時間半
保持した後、130℃に冷却した。ベンジルジメチルア
ミン触媒の残りの部分を添加して反応混合物を130℃
で2時間手保持して還元ガードナーホルト粘度(2−エ
トキシエタノールの50チ樹脂固形分溶液〕Pを得た。
合物を150℃に冷却し、ビスフェノールAとベンジル
ジメチルアミン(触媒、1.6部)を添加した。反応混
合物を150〜190℃に加熱しこの温度で約1時間半
保持した後、130℃に冷却した。ベンジルジメチルア
ミン触媒の残りの部分を添加して反応混合物を130℃
で2時間手保持して還元ガードナーホルト粘度(2−エ
トキシエタノールの50チ樹脂固形分溶液〕Pを得た。
次いで、ポリウレタン架橋剤、ジケチミン誘導体、およ
びN−メチルエタノールアミンを添加し、反応混合物を
110℃に昇温してこの温度で1時間保持した。
びN−メチルエタノールアミンを添加し、反応混合物を
110℃に昇温してこの温度で1時間保持した。
2−ヘクンキシエタノールを添加し、反応混合物を酢酸
、脱イオン水およびカチオン分散剤の混合物に添加する
ことにより水に分散した。この分。
、脱イオン水およびカチオン分散剤の混合物に添加する
ことにより水に分散した。この分。
散液を脱イオン水で32係固形分に希釈し真空スを
トリップして有機溶つ芒去り、36%固形分含量を有す
る分散液を得た。
る分散液を得た。
上記電着性組成物と顔料ペーストを混合して顔料/バイ
ンダー比0.2および浴固形分含量20%のカチオンペ
イントを得た。ペイントは限外p過後約1280 p
mhos/Cl11の導電性を有し、pHを酢酸で6.
2に調整した。スチールパネルをペイント内でペイント
温度25℃、275ボルト2分間電着した。塗装された
パネルを170および182℃で20分間焼成し、約0
,4〜0.7ミルの厚さを有する硬質で光沢のある平滑
な被膜を得た。
ンダー比0.2および浴固形分含量20%のカチオンペ
イントを得た。ペイントは限外p過後約1280 p
mhos/Cl11の導電性を有し、pHを酢酸で6.
2に調整した。スチールパネルをペイント内でペイント
温度25℃、275ボルト2分間電着した。塗装された
パネルを170および182℃で20分間焼成し、約0
,4〜0.7ミルの厚さを有する硬質で光沢のある平滑
な被膜を得た。
゛比較例
比較のため、顔料分散ビヒクル以外は実施例四のペイン
トと同様のペイントを用いて電着塗装した。顔料分散ビ
ヒクルはブロック化インシアネーを トに、a−有する第3級アミン塩とエポン828・との
反応生成物である。ビヒクルは米国特許第4,007.
154号の実施例■に記載される。実施例■の顔料を該
ビヒクルに分散してペーストを形成した。
トと同様のペイントを用いて電着塗装した。顔料分散ビ
ヒクルはブロック化インシアネーを トに、a−有する第3級アミン塩とエポン828・との
反応生成物である。ビヒクルは米国特許第4,007.
154号の実施例■に記載される。実施例■の顔料を該
ビヒクルに分散してペーストを形成した。
比較ペイントは実施例TIと同様の顔料/バインダー比
0,2および20%固形分含量を有した。スチールパネ
ルをペイント温度25℃、275ボルトで2分間ペイン
ト中で電着した。塗装されたパネルを171および18
2℃で20分間焼成して、フィルム厚約0.4〜0,5
ミルの硬質で光沢のある平滑な被膜を得た。
0,2および20%固形分含量を有した。スチールパネ
ルをペイント温度25℃、275ボルトで2分間ペイン
ト中で電着した。塗装されたパネルを171および18
2℃で20分間焼成して、フィルム厚約0.4〜0,5
ミルの硬質で光沢のある平滑な被膜を得た。
実施例■の硬化ペイントで塗装されたパネルと比較例の
硬化ペイントで塗装されたパネルを比較した。実施例■
のペイントを2−ブトキシェタノール(369/ペイン
ト1ガロン)で調整して、比較例のペイントの溶媒含量
に等しくした。
硬化ペイントで塗装されたパネルを比較した。実施例■
のペイントを2−ブトキシェタノール(369/ペイン
ト1ガロン)で調整して、比較例のペイントの溶媒含量
に等しくした。
耐腐食性を比較した。塗装されたパネルを「X」字にひ
っかき傷を付は塩水噴霧チャンバー内、100°F(3
8℃)、5重量%塩化ナトリウム溶液の100重量%相
対湿度雰囲気で14日間放置した。14日後、ひっかき
傷からのクリープエイジを測定し下の表Iに結果を示す
。
っかき傷を付は塩水噴霧チャンバー内、100°F(3
8℃)、5重量%塩化ナトリウム溶液の100重量%相
対湿度雰囲気で14日間放置した。14日後、ひっかき
傷からのクリープエイジを測定し下の表Iに結果を示す
。
表1
ひっかき傷り1Fプエイジ(μ)At:比較例
1.6 4.7実施例II
O,82,3油質スチールにおける塩水噴霧試験の評価
比較例 7.8 9.4実施例II
I 4.7 4.7上記特定の説明
および本明細書の他の記載は本発明の範囲を限定するも
のではない。本発明は添付する特許請求の範囲内にある
全ての変化および変形を含むものと解する。
1.6 4.7実施例II
O,82,3油質スチールにおける塩水噴霧試験の評価
比較例 7.8 9.4実施例II
I 4.7 4.7上記特定の説明
および本明細書の他の記載は本発明の範囲を限定するも
のではない。本発明は添付する特許請求の範囲内にある
全ての変化および変形を含むものと解する。
第1頁の続き
0発 明 者 マーク・ウィリアム・ジョンソン
アメリカ合衆国ペンシルベニア
15044ギブソニア・ハーベスト
・レイン5048番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 t (i)Xより大きい1,2ニ工ポキシ価(equ
iva−1ency)を有するポリエポキシド、および
、(i〕炭素数約8〜30の非環式部分を有する少なく
とも1つの有機基を含有するアミンを第4級アンモニウ
ム基を形成するのに十分な条件下で反応することζこよ
り得られる第4級アンモニウム基含有物質。 2、 (i)xより大きい1,2−エポキシ価を有す
るポリエポキシド、 〔i〕炭素数約8〜30の非環式部分を有する少なくと
も1つの有機基を含有するアミン、および、 (i)式: 〔式中、kは炭素数1〜30のアルキル基、k′は水素
または炭素数1〜5の低級アルキルおよびXは3〜20
を表わす。〕を有するアルキルアリールポリエーテル部
分を含有するアミン を第4級アンモニウム基を形成するのに十分な条件下で
反応することにより得られる第4級アンモニウム基含有
物質。 3、(す: (ii) : (i)の当量比が約1:0
.4〜0.9二0.1〜0.6であり、かつ、(i)
: (li) + (ii)の当量比が1より大きいか
または等しい第2項記載の物質4、ポリエポキシドがポ
リオールのポリグリシジルエーテルである第1項または
第2項記載の物質。 ′5.ポリエポキシドが約100〜500のエポキシ当
量を有するビスフェノールAのポリグリシジルエーテル
である第4項記載の物質。 6、アミンが構造式: (2) つ少なくとも一つがメチルである〕を有する第1項また
は第2項記載の物質。 7.2つの基がメチルであり、1つの基が炭素数8〜3
0を有する第6項記載の物質。 8、 アミンがN−オクタデシルジメチルアミンである
第6項記載の物質。 9、 アルキルアリールポリエーテル部分含有アミンが
(i)アルキルアリールポリエーテルアルコール、0有
機ジイソシアネート、および(1iI)ヒドロキシ基含
有第3級アミンの反応生成物から誘導される第2項記載
の物質。 10、少なくとも部分的に酸で中和された第1項または
第2項記載の第4級アンモニウム基含有物質を含む顔料
分散ビヒクル。 11、 (A)第10項記載の分散ビヒクル、CB)
(A)中に分散された顔料を含有する顔料ペースト。 12、(B):(へ)の重量比が少なくとも10:1で
ある第11項記載の顔料ペースト。
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1983
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- 1983-09-29 CA CA000438018A patent/CA1210020A/en not_active Expired
- 1983-09-30 JP JP18434183A patent/JPS5991163A/ja active Granted
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