JPS6017460B2 - 飽和フエノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルを含有する被覆組成物 - Google Patents
飽和フエノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルを含有する被覆組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なェステルを含有する被覆組成物に関する
。
。
更に詳しくは、本発明は飽和フェノールのジグリシジル
ポリェーテルのェステルを含有する被覆組成物に関する
。最近有機溶剤の使用に伴う公害作用及び健康への関与
に駒○が払らわれている。
ポリェーテルのェステルを含有する被覆組成物に関する
。最近有機溶剤の使用に伴う公害作用及び健康への関与
に駒○が払らわれている。
多くの有用な被覆組成物は可成りの量の有機溶剤を含有
している。被覆組成物を使用する際の注意2女び溶剤回
収装置の設置によってこれ等の関○‘ま或る程度軽減さ
れた。然し乍ら有機溶剤を殆んど含有しないかまたは全
く含有しない被覆組成物が処方出来ればなお望ましいこ
とである。被覆組成物中の有機溶剤含量をより低くする
ために種々の試みがなされて来た。
している。被覆組成物を使用する際の注意2女び溶剤回
収装置の設置によってこれ等の関○‘ま或る程度軽減さ
れた。然し乍ら有機溶剤を殆んど含有しないかまたは全
く含有しない被覆組成物が処方出来ればなお望ましいこ
とである。被覆組成物中の有機溶剤含量をより低くする
ために種々の試みがなされて来た。
一連の研究が有機溶剤の代りに水を液体媒体として使用
することに集中して行われた。然し乍らこの方法は樹脂
の処方を変え、その結果樹脂組成物から得られる性能を
変化させることを必要とした。他の一連の研究は高固体
含量、従って低有機溶剤舎童の被覆組成物を処方する詠
みがなされた。高固体含量被覆組成物の多くに伴う問題
はかかる組成物が通常非常に粘綱で在釆の塗装方法によ
って適用することが困簸なことであった。従来技術で適
用出来る組成物を与えるような粘度をも有する低有機溶
剤含量の被覆組成物が処方出来れば最も好ましいことで
ある。被覆組成物に正しく処方すれば容易に適用出来、
望ましい諸性質を有する被覆を生ずる化合物が見出され
た。
することに集中して行われた。然し乍らこの方法は樹脂
の処方を変え、その結果樹脂組成物から得られる性能を
変化させることを必要とした。他の一連の研究は高固体
含量、従って低有機溶剤舎童の被覆組成物を処方する詠
みがなされた。高固体含量被覆組成物の多くに伴う問題
はかかる組成物が通常非常に粘綱で在釆の塗装方法によ
って適用することが困簸なことであった。従来技術で適
用出来る組成物を与えるような粘度をも有する低有機溶
剤含量の被覆組成物が処方出来れば最も好ましいことで
ある。被覆組成物に正しく処方すれば容易に適用出来、
望ましい諸性質を有する被覆を生ずる化合物が見出され
た。
本明細書で使用するすべてのパーセント及び比は特記し
ない限り重量によっている。
ない限り重量によっている。
本発明の被覆組成物に使用するェステルは約0.5なし
、し約1.5当量の飽和モノカルボン酸とフェノールの
芳香族核が飽和しているフェノールのジグリシジルポリ
ェーテルの各ェポキシ基との反応生成物である。
、し約1.5当量の飽和モノカルボン酸とフェノールの
芳香族核が飽和しているフェノールのジグリシジルポリ
ェーテルの各ェポキシ基との反応生成物である。
上記のエステルはアミノプラスト、ィソシアネート、ブ
ロックイソシアネート、フヱノプラスト及びこれ等の混
合物より成る群から選ばれた交さ結合剤と配合して被覆
組成物を作った場合に特に有用である。
ロックイソシアネート、フヱノプラスト及びこれ等の混
合物より成る群から選ばれた交さ結合剤と配合して被覆
組成物を作った場合に特に有用である。
この被覆組成物は約40パーセントより低い有機溶剤舎
量を有する。次に飽和フェノールのジグリシジルポリェ
ーテルのェステル、その製造法及びその被覆組成物への
用途について述べる。
量を有する。次に飽和フェノールのジグリシジルポリェ
ーテルのェステル、その製造法及びその被覆組成物への
用途について述べる。
本発明の被覆組成物に使用されるヱステルは理想化した
構造式(但し、式中、Rは1ないし4個の炭素原子を有
し、nはジェポキサィドの平均分子量が約350ないし
約3000となる様な数である。
構造式(但し、式中、Rは1ないし4個の炭素原子を有
し、nはジェポキサィドの平均分子量が約350ないし
約3000となる様な数である。
)を有するフェノールのジグリシジルポリヱーテルから
作られる。
作られる。
これ等の化合物は市販されて居り、適当なジフェノール
化合物とェピハロヒドリンと反応させ、続いてその芳香
族核を水素添加することにより作ることが出来る。
化合物とェピハロヒドリンと反応させ、続いてその芳香
族核を水素添加することにより作ることが出来る。
ジフェノール化合物の例としてはビス(4ーヒドロキシ
フエニル)メタン、即ち、ビスフヱノ−ルF;1,1−
ビス(4−ヒドロキシフエニル)エタン;2,2−ビス
(4ーヒドロキシフエニル)プロパン、即ちビスフエノ
ールA;及び1,1ービス(4−ヒドロキシフェニル)
ブタンである。2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル
)プロパンが好ましい。
フエニル)メタン、即ち、ビスフヱノ−ルF;1,1−
ビス(4−ヒドロキシフエニル)エタン;2,2−ビス
(4ーヒドロキシフエニル)プロパン、即ちビスフエノ
ールA;及び1,1ービス(4−ヒドロキシフェニル)
ブタンである。2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル
)プロパンが好ましい。
適当なェピハロヒドリンにはェピクロロヒドリン及びェ
ビプロムヒドリンが含まれる。ジフェノール化合物とェ
ピハロヒドリンとの反応に使用するに通した触媒は第三
級アミン例えばトリエチルアミン、トリーn−プロピル
アミン、ペンジルジメチルアミン、N,Nージメチルア
ニリン、及びトリェタ/ールアミン、第四級アンモニウ
ムハイドロオキサィド、第四級アンモニウムハライド:
アルカリハライド例えば塩化リチウム、塩化カリウム及
び塩化ナトリウム:及び第三級チッ素原子を有するヒド
ラジンである。
ビプロムヒドリンが含まれる。ジフェノール化合物とェ
ピハロヒドリンとの反応に使用するに通した触媒は第三
級アミン例えばトリエチルアミン、トリーn−プロピル
アミン、ペンジルジメチルアミン、N,Nージメチルア
ニリン、及びトリェタ/ールアミン、第四級アンモニウ
ムハイドロオキサィド、第四級アンモニウムハライド:
アルカリハライド例えば塩化リチウム、塩化カリウム及
び塩化ナトリウム:及び第三級チッ素原子を有するヒド
ラジンである。
−対史則としてジフェ/−ル化合物とェピハロヒドリン
との反応は昇温下、例えば約60qCないし約200℃
で起る。使用するハロゲン化水素除去剤は一般に強アル
カリ、例えば無水水酸化ナトリウムまたは濃厚水酸化ナ
トリウム溶液である。然し乍ら他のアルカリ試薬例えば
水酸化カリウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、ま
たは炭酸カリウムもジグリシジル化合物を作るのに使う
ことが出来る。上記の反応生成物は1967年8月15
日に発行の米国特許第3336241号明細書に示され
る様な公知の方法で水素添加される。上記の水素添加さ
れた化合物のェステルは水素添加された化合物とカルボ
ン酸とを反応させて作られる。
との反応は昇温下、例えば約60qCないし約200℃
で起る。使用するハロゲン化水素除去剤は一般に強アル
カリ、例えば無水水酸化ナトリウムまたは濃厚水酸化ナ
トリウム溶液である。然し乍ら他のアルカリ試薬例えば
水酸化カリウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、ま
たは炭酸カリウムもジグリシジル化合物を作るのに使う
ことが出来る。上記の反応生成物は1967年8月15
日に発行の米国特許第3336241号明細書に示され
る様な公知の方法で水素添加される。上記の水素添加さ
れた化合物のェステルは水素添加された化合物とカルボ
ン酸とを反応させて作られる。
かかるカルボン酸は1なし、し1乳固の炭素原子を有す
る飽和モノカルボン酸である。かかる酸の例には酢酸、
ブロピオン酸、酪酸、カプロン酸、ミリスチン酸、バル
ミチン酸、ステアリン酸、ネオドデカン酸、ドデカン酸
、及びべラルゴン酸が含まれる。水素添加したカルボン
酸も有用であり、単独でまたは上記の酸の何れかと組合
わせて使うことが出来る。カルボン酸の水酸基は更に下
記の交さ結合剤との硬化位置を与える。水酸基の置換し
たカルボン酸の例には12一ヒドロキシステアリン酸、
2,2ージメチロールプロピオン酸、4ーヒドロキシ酪
酸、5−ヒドロキシカプロン酸、グリコール酸、及び乳
酸が含まれる。4ないし1針固の炭素原子を有するモノ
カルポン酸が好ましい。
る飽和モノカルボン酸である。かかる酸の例には酢酸、
ブロピオン酸、酪酸、カプロン酸、ミリスチン酸、バル
ミチン酸、ステアリン酸、ネオドデカン酸、ドデカン酸
、及びべラルゴン酸が含まれる。水素添加したカルボン
酸も有用であり、単独でまたは上記の酸の何れかと組合
わせて使うことが出来る。カルボン酸の水酸基は更に下
記の交さ結合剤との硬化位置を与える。水酸基の置換し
たカルボン酸の例には12一ヒドロキシステアリン酸、
2,2ージメチロールプロピオン酸、4ーヒドロキシ酪
酸、5−ヒドロキシカプロン酸、グリコール酸、及び乳
酸が含まれる。4ないし1針固の炭素原子を有するモノ
カルポン酸が好ましい。
特に好ましいカルボン酸はべラルゴン酸、ネオデカン酸
、12一ヒドロキシステアリン酸、2,2−ジメチ。ー
ルプロピオン酸及びこれ等の混合物である。水素添加さ
れたフェノールのジグリシジルポリェ−テルと反応する
モノカルボン酸の量は水素化されたジグリシジルポリエ
ーテルフエノール中のヱポキシ基に対して約0.5なし
、し約1.5好ましくは約0.8ないし約1.2当量の
範囲の酸である。
、12一ヒドロキシステアリン酸、2,2−ジメチ。ー
ルプロピオン酸及びこれ等の混合物である。水素添加さ
れたフェノールのジグリシジルポリェ−テルと反応する
モノカルボン酸の量は水素化されたジグリシジルポリエ
ーテルフエノール中のヱポキシ基に対して約0.5なし
、し約1.5好ましくは約0.8ないし約1.2当量の
範囲の酸である。
生成反応生成物は下記の交さ結合剤と更に反応させる為
に分子上に水酸基を有している。ェステル形成は溶剤を
使用しまたは使用しないで約5ぴ○ないし約200℃の
温度で起る。
に分子上に水酸基を有している。ェステル形成は溶剤を
使用しまたは使用しないで約5ぴ○ないし約200℃の
温度で起る。
第三級アミン、第四級水酸化アンモニウム、第四級アン
モニウムハラィドまたは炭酸リチウムの様な適当な触媒
を使用出来る。上記のェステルは比較的に低い分子量を
もっていて、しかも高温に曝露しても実質的に非揮発性
である。
モニウムハラィドまたは炭酸リチウムの様な適当な触媒
を使用出来る。上記のェステルは比較的に低い分子量を
もっていて、しかも高温に曝露しても実質的に非揮発性
である。
このェステルはまたその粘度を低下させるのに比較的少
量の有機溶剤で稀釈出来る。この特性によってこのェス
テルがほんの少量の有機溶剤しか使うことの出釆ない被
覆組成物に特に有用なものとなる。従って少量の有機溶
剤を使用し又は使用せずにこのェステルと適当な交さ結
合剤から被覆組成物を処方出来る。生成した組成物は低
粘度であり通常の被覆方法で適用出来る。更にこの組成
物から得られる被覆は耐久性があり、外観がよく高度の
光沢を有する。被覆組成物 本発明の被覆組成物は本質的に約5ないし90パーセン
トの上記ェステル、好ましくは約10ないし約50パー
セントの上記ヱステルと約5ないし80パーセント、好
ましくは約20なし、し約60パーセントの適当な交さ
結合剤より成る。
量の有機溶剤で稀釈出来る。この特性によってこのェス
テルがほんの少量の有機溶剤しか使うことの出釆ない被
覆組成物に特に有用なものとなる。従って少量の有機溶
剤を使用し又は使用せずにこのェステルと適当な交さ結
合剤から被覆組成物を処方出来る。生成した組成物は低
粘度であり通常の被覆方法で適用出来る。更にこの組成
物から得られる被覆は耐久性があり、外観がよく高度の
光沢を有する。被覆組成物 本発明の被覆組成物は本質的に約5ないし90パーセン
トの上記ェステル、好ましくは約10ないし約50パー
セントの上記ヱステルと約5ないし80パーセント、好
ましくは約20なし、し約60パーセントの適当な交さ
結合剤より成る。
交さ結合剤の例としてはアミノブラスト、イソシアネー
ト、ブロックイソシアネート、フェノプラスト及びそれ
等の混合物である。好ましいのはアミノプラストとブロ
ックィソシアネートである。上記の交さ結合剤について
更に詳しく次の節で述べる。アミノプラスト樹脂はホル
ムアデヒドとアミ/一またはアミド−基を有する物質、
例えば尿素、エチレンジ尿素、エチレン尿素、メラミン
及びべンゾグアナミンとの附加生成物を主成分とするも
のである。
ト、ブロックイソシアネート、フェノプラスト及びそれ
等の混合物である。好ましいのはアミノプラストとブロ
ックィソシアネートである。上記の交さ結合剤について
更に詳しく次の節で述べる。アミノプラスト樹脂はホル
ムアデヒドとアミ/一またはアミド−基を有する物質、
例えば尿素、エチレンジ尿素、エチレン尿素、メラミン
及びべンゾグアナミンとの附加生成物を主成分とするも
のである。
アルコールとホルムアルデヒドとメラミン、尿素または
ペンゾグアナミンとの反応の結果得られる縮合生成物が
本発明の組成物では好ましいものである。エーテル化生
成物を作るのに使われる有用なアルコールは1価アルコ
ール例えばメタ/ール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール及びブトキシェタノール
である。エーテル化したメラミンホルムアルデヒド樹脂
が好ましいアミノプラスト樹脂である。ボータ(Po比
er)等の1978三2月21日に与えられた米国袴許
第4075141号には有用なアミノプラスト樹脂に関
する記載が述べられている。交さ結合剤として有用なイ
ソシアネートには入手し得る多くの有機ィソシアネート
の何れもが含まれている、例えばpーフェニレンジイソ
シアネート、ビフエニールイソシアネート、トルエンジ
イソシフネート、3,3′−ジメチルー4.4′−ビエ
ニレンジイソシアネート、1.4ーテトラメチレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,
2,4−トリメチルヘキサンー1,6ージイソシアネー
ト、メチレンピス(フヱニルイソシアネート)、イソフ
オロジイソシアネート、1,2,4ーベンゼントリイソ
シアネート、ポリメチレンポリフエニルイソシアネート
、ビス(イソシアネートシクロヘキシル)メタン及びメ
チルシクロヘキシルイソシアネート及びこれ等の誘導体
が含まれる。
ペンゾグアナミンとの反応の結果得られる縮合生成物が
本発明の組成物では好ましいものである。エーテル化生
成物を作るのに使われる有用なアルコールは1価アルコ
ール例えばメタ/ール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール及びブトキシェタノール
である。エーテル化したメラミンホルムアルデヒド樹脂
が好ましいアミノプラスト樹脂である。ボータ(Po比
er)等の1978三2月21日に与えられた米国袴許
第4075141号には有用なアミノプラスト樹脂に関
する記載が述べられている。交さ結合剤として有用なイ
ソシアネートには入手し得る多くの有機ィソシアネート
の何れもが含まれている、例えばpーフェニレンジイソ
シアネート、ビフエニールイソシアネート、トルエンジ
イソシフネート、3,3′−ジメチルー4.4′−ビエ
ニレンジイソシアネート、1.4ーテトラメチレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,
2,4−トリメチルヘキサンー1,6ージイソシアネー
ト、メチレンピス(フヱニルイソシアネート)、イソフ
オロジイソシアネート、1,2,4ーベンゼントリイソ
シアネート、ポリメチレンポリフエニルイソシアネート
、ビス(イソシアネートシクロヘキシル)メタン及びメ
チルシクロヘキシルイソシアネート及びこれ等の誘導体
が含まれる。
実質的に遊離のィソシアネート基を含有せず。
室温では比較的不活性であるブロックィソシアネートは
非常に有用な交さ結合剤である。代表的なブロック化剤
はフェノール、チオール、オキシム、カプロラクタム及
び第二級芳香族アミンである。これ等の化合物の多くは
市場で入手できる。○.日.ソロモン(Solomon
)著ロバートE.クリーガー(RoばてtE.Krに舞
r)出版社刊(版権1977年)、“有機フィルム形成
剤の化学(TheChemisoyofo鴇anicF
ilmFo皿errの第216〜21刀風こは本発明の
被覆組成物の使用出来る多くのブロックイソシアネート
について記載されている。フェノプラスト樹脂にはアル
デヒドとフェノールとの縮合生成物が含まれる。
非常に有用な交さ結合剤である。代表的なブロック化剤
はフェノール、チオール、オキシム、カプロラクタム及
び第二級芳香族アミンである。これ等の化合物の多くは
市場で入手できる。○.日.ソロモン(Solomon
)著ロバートE.クリーガー(RoばてtE.Krに舞
r)出版社刊(版権1977年)、“有機フィルム形成
剤の化学(TheChemisoyofo鴇anicF
ilmFo皿errの第216〜21刀風こは本発明の
被覆組成物の使用出来る多くのブロックイソシアネート
について記載されている。フェノプラスト樹脂にはアル
デヒドとフェノールとの縮合生成物が含まれる。
ホルムアデヒドが好ましいアルデヒドである。種々のフ
ェノール、例えばフェノール自身、クレゾール、p−フ
エニルフェノール、p−第三級ブチルフェノール、P‐
第三級アミルフェノール及びシクロベンチルフェノール
を使うことが出来る。米国特許第259733ぴ号の記
載されているメチロールフェノールエーテルが特に有用
である。被覆組成物は本質的に上記のエーテルと交さ結
合剤より成る。
ェノール、例えばフェノール自身、クレゾール、p−フ
エニルフェノール、p−第三級ブチルフェノール、P‐
第三級アミルフェノール及びシクロベンチルフェノール
を使うことが出来る。米国特許第259733ぴ号の記
載されているメチロールフェノールエーテルが特に有用
である。被覆組成物は本質的に上記のエーテルと交さ結
合剤より成る。
然し乍ら一般に組成物には被覆組成物添加剤が含まれる
。溶剤例えば水またはケトン類、エチレングリコールモ
ノアルキルェーテルアセテート類、エステル及びプロピ
レングリコールのモノ及びジアルキルェーテル類、キシ
レン、トルヱン及び低級アルコールの様な有機溶剤が使
用される。然し乍ら組成物中の有機溶剤の量は組成物に
対して約40%より少し、のが好ましく、約30%より
少いのが更に好ましい。他の被覆組成物添加剤には、顔
料、充填剤、酸化防止剤、流れ調節剤、界面活性剤、滋
煤及び反応性稀釈剤が含まれる。好ましい流れ調節剤は
約0.01ないし約40ミクロン、好ましくは約0.0
1ないし約10ミクロン「最も好ましくは約0.1ない
し約5ミクロンの範囲の粒径を有する交さ重合微粒子で
あるこれ等のミクロゲル粒子である。米国特許第365
2472:3磯0796:3966667:39924
86;4025474;及び4147鼠婚号及び英国特
許第967051号に記載されているミクロゲル分散液
が本発明に有用である。米国特許第4147技斑号に記
載される分散液が特に好ましいものである。これらの薬
剤は被覆組成物の約0.1ないし約25%の範囲の水準
で含有される。他の硬化性樹脂も組成物に入れることが
できる。被覆組成物は散布、浸損及びフローコーティン
グを含む通常用いられるどの方法によっても適用される
。この組成物は耐溶剤性耐湿性及び耐候性が重要である
金属基体、例えば自動車部品の塗装に特に有用であるこ
とが見出された。下記の参考例および実施例は、上記の
発明を例示する為のものである。
。溶剤例えば水またはケトン類、エチレングリコールモ
ノアルキルェーテルアセテート類、エステル及びプロピ
レングリコールのモノ及びジアルキルェーテル類、キシ
レン、トルヱン及び低級アルコールの様な有機溶剤が使
用される。然し乍ら組成物中の有機溶剤の量は組成物に
対して約40%より少し、のが好ましく、約30%より
少いのが更に好ましい。他の被覆組成物添加剤には、顔
料、充填剤、酸化防止剤、流れ調節剤、界面活性剤、滋
煤及び反応性稀釈剤が含まれる。好ましい流れ調節剤は
約0.01ないし約40ミクロン、好ましくは約0.0
1ないし約10ミクロン「最も好ましくは約0.1ない
し約5ミクロンの範囲の粒径を有する交さ重合微粒子で
あるこれ等のミクロゲル粒子である。米国特許第365
2472:3磯0796:3966667:39924
86;4025474;及び4147鼠婚号及び英国特
許第967051号に記載されているミクロゲル分散液
が本発明に有用である。米国特許第4147技斑号に記
載される分散液が特に好ましいものである。これらの薬
剤は被覆組成物の約0.1ないし約25%の範囲の水準
で含有される。他の硬化性樹脂も組成物に入れることが
できる。被覆組成物は散布、浸損及びフローコーティン
グを含む通常用いられるどの方法によっても適用される
。この組成物は耐溶剤性耐湿性及び耐候性が重要である
金属基体、例えば自動車部品の塗装に特に有用であるこ
とが見出された。下記の参考例および実施例は、上記の
発明を例示する為のものである。
参考例 1 一
5リットル反応フラスコに加熱手段、蝿梓機及びチッ素
放出臭を装置する。
放出臭を装置する。
初めにフラスコに172雛の水素化された2,2ービス
(4ーヒドロキシフヱニル)プロパンのジグリシジルエ
ーテル(シェル化学社よりDRH−151.1として入
手し得る)、127礎のネオデカン酸及び繋のジメチル
−ココーアミンを入れた。反応混合物を12ぴ0に加熱
すると約140℃に発熱した。混合物を2より低い酸化
が得られるまで約3時間、140℃に保った。生成混合
物は、ガードナーホルト粘度Z一6〜Z−7、酸価0.
ふ及びヒドロキシル価148.9を有している。参考例
D 3リットルの反応フラスコを参考例1の様に線立てた。
(4ーヒドロキシフヱニル)プロパンのジグリシジルエ
ーテル(シェル化学社よりDRH−151.1として入
手し得る)、127礎のネオデカン酸及び繋のジメチル
−ココーアミンを入れた。反応混合物を12ぴ0に加熱
すると約140℃に発熱した。混合物を2より低い酸化
が得られるまで約3時間、140℃に保った。生成混合
物は、ガードナーホルト粘度Z一6〜Z−7、酸価0.
ふ及びヒドロキシル価148.9を有している。参考例
D 3リットルの反応フラスコを参考例1の様に線立てた。
このフラスコに87蟹の参考例1のジェポキシサイド、
112礎の12ーヒドロキシステアリン酸及び酸のジメ
チルーココーアミンを入れた。反応物を115℃に加熱
し、チッ素雰囲気を保ちながら12ぴ0に発熱させた。
112礎の12ーヒドロキシステアリン酸及び酸のジメ
チルーココーアミンを入れた。反応物を115℃に加熱
し、チッ素雰囲気を保ちながら12ぴ0に発熱させた。
2より低い酸度が得られるまで反応混合物を140二0
に約8時間保った。
に約8時間保った。
上記の反応混合物はガードナーホルト粘度×,酸化1.
9K酸基価197.7を有する。
9K酸基価197.7を有する。
参考例 m
参考例1の様に細立てた3リットルの反応フラスコに、
1167gの参考例1で使用したジェポキサィド、95
雌のネオデカン酸、8巡のジメチロールプロピオン酸及
び鰭のジメチル−ココ−アミンを入れた。
1167gの参考例1で使用したジェポキサィド、95
雌のネオデカン酸、8巡のジメチロールプロピオン酸及
び鰭のジメチル−ココ−アミンを入れた。
反応混合物を115qoに加熱し、約12ぴ0に発熱さ
せた。混合物が1より低い酸価が得られるまで約4時間
この温度に保つ。生成した反応混合物はガードナーホル
ト粘度Z、酸価0.7及び水酸化基価178.3を有す
る。
せた。混合物が1より低い酸価が得られるまで約4時間
この温度に保つ。生成した反応混合物はガードナーホル
ト粘度Z、酸価0.7及び水酸化基価178.3を有す
る。
実施例 1被覆組成物を下記の様に配合する
/ぐ−セント
参考例Dのェステル 14.3メ
チロール化メラミンホルムアルデヒド縮合物‘1’
22.8ミクロゲル分散液【21
12.9顔料ペースト【31
5.9アクリル樹脂■
19.1ジイソプロ/ぐノールアミンp
−トルェンスルホン塩酸 0.4ジイ
ソプロパノールアミンのリン酸フェニル酸塩
0.2置換ペンゾトリアゾール【51
1.1プチルアセテート
233‘11 メチロール化したメラミンー
ホルムアルデヒド縮合物はアメリカンシアナミド社(A
mehcan C〆namid CO.)からシ メ
ル(Cymel)303として市販されているアミノプ
ラスト樹脂である。
チロール化メラミンホルムアルデヒド縮合物‘1’
22.8ミクロゲル分散液【21
12.9顔料ペースト【31
5.9アクリル樹脂■
19.1ジイソプロ/ぐノールアミンp
−トルェンスルホン塩酸 0.4ジイ
ソプロパノールアミンのリン酸フェニル酸塩
0.2置換ペンゾトリアゾール【51
1.1プチルアセテート
233‘11 メチロール化したメラミンー
ホルムアルデヒド縮合物はアメリカンシアナミド社(A
mehcan C〆namid CO.)からシ メ
ル(Cymel)303として市販されているアミノプ
ラスト樹脂である。
【21 ミクロゲル分散液は米国特許第4147688
号の実施例0‘こ記載されている分散液に相当する。
号の実施例0‘こ記載されている分散液に相当する。
‘3’ 顔料ペーストは183%アルミニウムペースト
;10%ヒドロキシヱチルアクリレート、4%メタクリ
ル酸、20%スチレン、15%プチルアクリレート及び
51%イソブチルメタクリレートより成る顔料摩砕樹脂
13.6%:25.8%のエチレングリコールモノヱチ
ルエーテルアセテート;1.5%ブタノール;0.4%
イソプロパノール;及び20.2%トルェン:及び20
.2%高フラッシュナフサを含有する。‘41 顔料ペ
ーストの樹脂と同一の樹脂。
;10%ヒドロキシヱチルアクリレート、4%メタクリ
ル酸、20%スチレン、15%プチルアクリレート及び
51%イソブチルメタクリレートより成る顔料摩砕樹脂
13.6%:25.8%のエチレングリコールモノヱチ
ルエーテルアセテート;1.5%ブタノール;0.4%
イソプロパノール;及び20.2%トルェン:及び20
.2%高フラッシュナフサを含有する。‘41 顔料ペ
ーストの樹脂と同一の樹脂。
【5’ チバーガィギ一社(Ciba−WigyCor
p.)からチヌビン(Tinuvin)328として市
販されている。上記の組成物は4番フオードカップ (FordCup)で24q○で測定して22秒の粘度
を有している。
p.)からチヌビン(Tinuvin)328として市
販されている。上記の組成物は4番フオードカップ (FordCup)で24q○で測定して22秒の粘度
を有している。
この組成物はスプレー装置で金属パネルに容易に適用さ
れる。
れる。
被覆パネルへ120午○で30分間暁付けた後、許容し
得る外観を有し、市場で使用されているエナメルに比較
して垂れ下り抵抗、耐溶剤性、耐酸性及び耐水中浸涜性
で優っている。実施例 0下記組成物を配合した。
得る外観を有し、市場で使用されているエナメルに比較
して垂れ下り抵抗、耐溶剤性、耐酸性及び耐水中浸涜性
で優っている。実施例 0下記組成物を配合した。
/ぐーセント
参考例1のェステル 17.9ア
ミノプラスト樹脂【1’ 17.9顔
料ペースト【2’ 33.1ア
クリル樹脂脚 10.12,
2ージメチルー3−ヒドロキシプロピルー2,2ージメ
チルー3′−ヒドロキシプロピオネート‘4}
9.0ミクロ
ゲル分散液{31 8.0ペンゾ
トリアゾール 1.3ジイソプロ
パノールアミンのpートルェンスルホン酸塩
1.1ジイソプロパノールアミンのフヱニル酸リ
ン酸塩 0.4ヱタ/ール
0,4メチルアミルケ
トン 0.8{11 モ
ンサント社(MomanのCO.)からしジメン(Re
simene)755として市販されているメラミン樹
脂。
ミノプラスト樹脂【1’ 17.9顔
料ペースト【2’ 33.1ア
クリル樹脂脚 10.12,
2ージメチルー3−ヒドロキシプロピルー2,2ージメ
チルー3′−ヒドロキシプロピオネート‘4}
9.0ミクロ
ゲル分散液{31 8.0ペンゾ
トリアゾール 1.3ジイソプロ
パノールアミンのpートルェンスルホン酸塩
1.1ジイソプロパノールアミンのフヱニル酸リ
ン酸塩 0.4ヱタ/ール
0,4メチルアミルケ
トン 0.8{11 モ
ンサント社(MomanのCO.)からしジメン(Re
simene)755として市販されているメラミン樹
脂。
【2’顔料ペーストは67%二酸化チタン:10%ヒド
ロキシェチルアクリレート、25%メタクリル酸(ヒド
ロキシェチルェチレンィミンと反応させたメタクリル酸
25%を含有)30%スチレン、20%2ーエチルヘキ
シルアクリレート、19.5%ブチルメタクリレート及
び18%メチルメタクリレートから作られた摩砕樹脂1
2%:及び21%溶剤。
ロキシェチルアクリレート、25%メタクリル酸(ヒド
ロキシェチルェチレンィミンと反応させたメタクリル酸
25%を含有)30%スチレン、20%2ーエチルヘキ
シルアクリレート、19.5%ブチルメタクリレート及
び18%メチルメタクリレートから作られた摩砕樹脂1
2%:及び21%溶剤。
‘3’ 実施例1に使用のもの。
‘41 ユニオンカーバイト社(UnionCarbi
deCorp.)からエステルジオール(EsterD
iol)204として市販。
deCorp.)からエステルジオール(EsterD
iol)204として市販。
上記の組成物は4番フオードカップで29砂の粘度を有
する。
する。
この組成物はスプレーとして適用し実施例1の様に試験
して金属パネルに対して耐久性のある被覆を与える。
して金属パネルに対して耐久性のある被覆を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a)フエノールの芳香族環が飽和されているフエ
ノールのジグリシジルポリエーテル中の各エポキシ基と
約0.5ないし約1.5当量の飽和モノカルボン酸との
反応生成物約5ないし約90%と、(b)アミノプラス
ト、イソシアネート、ブロツクイソシアネート、フエノ
プラスト及びそれ等の混合物から成る群から選ばれた交
さ結合剤約5ないし約80%、より本質的に成る被覆組
成物。 2 組成物が約40%より少い有機溶剤を含有する特許
請求の範囲第1項に記載の組成物。 3 フエノールのジグリシジルポリエーテルが、ビス(
4−ヒドロキシフエニル)メタン、1,1−ビス(4−
ヒドロキシフエニル)エタン、2,2−ビス(ヒドロキ
シフエニル)プロパン及び2,2−ビス(4−ヒドロキ
シフエニル)ブタン及びそれ等の混合物の水素化された
ジグリシジルポリエーテルより成る群から選ばれる特許
請求の範囲第1項に記載の組成物。 4 フエノールのジグリシジルポリエーテルが2,2−
ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンの水素化され
たジグリシジルポリエーテルである特許請求の範囲第3
項に記載の組成物。 5 モノカルボン酸が1ないし18個の炭素原子を有す
る特許請求の範囲第1,3または4項に記載の組成物。 6 約0.8ないし約1.2当量の炭素数4ないし18
を有するモノカルボン酸がフエノールのジグリシジルエ
ーテル中の各エポキシ基と反応している特許請求の範囲
第5項に記載の組成物。7 交さ結合剤がアミノプラス
トである特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 8 交さ結合剤がブロツクイソシアネートである特許請
求の範囲第1項に記載の組成物。 9 エステルが組成物の約10ないし50パーセントを
表わし、交さ結合剤が組成物の約20にいし約60パー
セントを表わす特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 10 更に約0.1ないし約2.5%のミクロゲル分散
液流れ調節剤より本質的に成る特許請求の範囲第9項に
記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/062,589 US4252935A (en) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | Esters of diglycidyl polyethers of hydrogenated phenols and coating compositions containing same |
US62589 | 1979-07-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5811558A JPS5811558A (ja) | 1983-01-22 |
JPS6017460B2 true JPS6017460B2 (ja) | 1985-05-02 |
Family
ID=22043477
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55033827A Expired JPS5817761B2 (ja) | 1979-07-31 | 1980-03-17 | 飽和フェノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルの製造法 |
JP57112437A Expired JPS6017460B2 (ja) | 1979-07-31 | 1982-06-29 | 飽和フエノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルを含有する被覆組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55033827A Expired JPS5817761B2 (ja) | 1979-07-31 | 1980-03-17 | 飽和フェノ−ルのジグリシジルポリエ−テルのエステルの製造法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4252935A (ja) |
JP (2) | JPS5817761B2 (ja) |
AU (1) | AU517987B2 (ja) |
CA (1) | CA1150896A (ja) |
DE (1) | DE3027037C2 (ja) |
FR (1) | FR2462453B1 (ja) |
GB (1) | GB2055844B (ja) |
IT (1) | IT1147335B (ja) |
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---|---|---|---|---|
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US4525569A (en) * | 1983-12-27 | 1985-06-25 | Ford Motor Company | Thermosetting coating composition |
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US4713425A (en) * | 1985-11-22 | 1987-12-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chip resistant primer composition V" |
US4699958A (en) * | 1985-11-22 | 1987-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chip resistant primer composition VI |
US4699955A (en) * | 1985-11-22 | 1987-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chip resistant primer composition VI" |
US4786691A (en) * | 1985-11-22 | 1988-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a hydroxy functional epoxy ester resin and polycaprolactone diol |
US4701501A (en) * | 1985-11-22 | 1987-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chip resistant primer compositions VI' |
US4701502A (en) * | 1985-12-13 | 1987-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chip resistant primer composition V' |
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