JPS58113177A - 尿素誘導体、その製造法、該化合物を有効物質として含有する除草剤及び該有効物質により望ましからぬ植物生長を防除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、尿素誘導体、その製造法、該化合物を壱効物
質として含イ了する除草剤及び該有効物質によりギｌし
からぬＪＲ物生長を防除する方法に関する。

Ｎ’−（チェニル−アルキル−オキシ−フェニル）−Ｎ
−メチル−（メトキシ）−Ｎ−メチル尿素が除草作用を
イーｉすることは、公知である（特開昭５６−１３３２
８２　＠公報〕。

ところで１式（Ｉ）： 〔式中。

Ｒは水素原子、４１１１１ｉＩまでの炭素原子を制する
アルキル−、アルケニル−、アルキニル−又ハアルコキ
シ基′５！：表わし。

Ｘは４個までの炭素原子を＋Ｊする非分枝鎖状又は分枝
鎖状アルキレン基を表わし。

Ｚは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオル
メチル基を表わし。

Ｗｅｔはハロゲン、それぞれ５個までの炭素原子を有す
るアルキル、ハロゲン化アルキル９アルコキシ、ハロゲ
ン化アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはアルコキ
シカルボニルによって置換されていてもよいか、又は置
換されていてもよいフェニルよってｔ′を換されたか又
は置換されていてもよいベンジルによって１庁換された
。酸素、菫素。

硫黄からなる群から選択された。１〜４個のへテロ原子
をイ］する丸環の複素環式基を表わす（但し。

、・チェニル基を除くものとする）か又は相当してベン
ゾ環形にオルト位で環縮合する。同様に置換されていて
もよい丸環の複素環式基を表わし。

ｎは０又は１を表わす〕で示される尿素お導体は、除草
作用を慣し、栽培佃？ｌに対して辿択性を僧することが
判明した。

式ｔｌ）甲で、Ｒは、水禦原子、４個までの炭素原子を
准するアルキル−、アルケニル−、アルキニ′−又ｔｄ
　７　／Ｉ／　：Ｉ　＋　ｖ基・例、ｔｕ、＜−ｙｉｉ
・ｎ“　　（シ基、エトキシ基、アリル基、１−メチル
−プロ　　　□ブー２−イニル基を表わ□す。Ｒは、特
にメチル基　　□（１５） 又はメトキシ基、殊にメトキシ基を表わす。

Ｘは１．４個までの炭素原子を４」する非分枝鎖状又は
分枝鎖状アルキレン基９例えばメチレン基。

ジメチレン基、１−メチル−ジメチレン基、トリメチレ
ン基を表わす。

Ｚば、水素原子以外にメチル基及びトリフルオルメチル
基、ハロゲン原子１例えば塩素原子、弗禦原子、英禦原
子、殊に塩素原子を表わす。

Ｈｅｔは９例えばハロゲン、例えば塩素、弗素。

臭素、５個までの炭素原子Ｙ！：＋−Ｊするアルキル、
例えはメチル、エチル、イソプロピル、第３級ブチル、
５個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、例え
はトリフルオルメチル、５１１！ｌまでの炭素原子を有
するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、５個まで
の炭素原子を有するハロゲン化アルコキシ、例えはジフ
ルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、５個までの炭
素原子′ｆｔ有するアルコキシアルキル、例えばメトキ
シメチル、２−メトキシエチル、エトキシメチルによっ
て置換されていてもよいか、５個までの炭素原子を有す
る（１６） アルコキシカルボニル、例えばメトギシ力ルボニル、エ
トキシカルボニルによって置換されていてもよいか、又
はハロゲン、例えば塩素、アルキル。

例えばメチル、アルコキシ、例えばメトキシ、もしくは
ニトロによって１１７換されていてよいフェニル又はベ
ンジルによってＷＨされていてもよいイソオキサゾール
−、オキサゾール−、チアゾール−、オキサジアゾール
−、チアジアゾール−、ピラゾール−、イミダゾール−
、トリアゾール−１・・ベンゾオキサゾール−又はベン
ゾチアゾール堀全表わす。

式（１）の好ましい化合物は、　Ｈｅｔがハロゲン、そ
れぞれ５個までの炭素原子を有するアルキル、ハロゲン
化アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アル□コキシ、ア
ルコキシアルキルもしくハアルコキシ゛カルボニルによ
って置換されていてもよいか又はｔｔｉ、候されていて
もよいフェニルによって直ａｇれたか又は置換されてい
てもよいベンジルによって置換されたベンズチアゾリル
基を表わすようなも□のである。

ｎが１を表わす式（１１の化合物は１式（■）：Ｈｅｔ
−Ｘ−Ｈａｌ 〔式中、　　Ｈｅｔ及びＸは前記のものを表わし、　　
Ｈａｌはハロゲン原子、殊に塩素原子を表わす〕で示さ
れる化合物を１式＋ｌ１ｌ）　： 〔式中、Ｒ及びＺはＴｎ＋記のものを表わす〕で示され
るフェノールと、不活性の溶剤中で０℃〜１５０℃、符
に５０℃〜１００℃の湿度で反１＋Ｑｉさせることによ
って得られる。

この反ｊノロは、塩基の存在下で実施するのが七Ａ；１
」であり、この場合この塩基の蓋は１式（ｎ）の化合物
に対して１．０〜１．５モルである。適当な塩基は。

アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金縞炭葭水素塩。

アルカリ金民水酸化物９例えば炭酸ナトリウム。

炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト□゛リ
ウム、水酸化カリウムである。

溶剤としては、極性有機溶剤１例えばアセトン。

アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、又は水がこれに該当する。反応を水性媒体中
で実ｈｉ話する場合には、相転移触媒。

例えばテトラブチルアンモニウムヨージドを添加するの
が４ｉ　＊ｌｊである。相転移触媒の量は１式ｔＵ）の
化合物に対して約０．０１〜ｏ、１モルである。

反応成分は、痔モル比で反応させる。１つ又は・、・別
の成分の過剰は支障ない。

ｎが１を表わす式ＣＩ＋の化合物は、弐σ■：Ｈａｔ−
Ｘ−ＯＨ 〔式中、　Ｈｅｔ及びＸは前記のものを表わす〕で示さ
れる化合物を１式（■）： 乙 〔式中、２は前記のものを表わし、　　Ｈａｌはハロゲ
ン原子を表わす〕で示されるハロゲン化ニトロ芳′□（
１９） 金族化合物と反応させ、ニトロ化合物を還元し。

アニリン誘導体を。

ａ）式：　ＲＮＣＯ［式中、Ｒは前記のものを表わす〕
で示されるイソシアネート又は ｂ）式： ％式％ ン＝ｉ体は、ホスゲン化し９式：　ＨＮ（ＣＨ，）Ｈの
アミンと反応させて尿禦訴婢体に変えることができる。

弐〇めの化合物と式（■の化合物との反応は１式叩の化
付物と式（ｍｌの化合物との反応と同じ条件下で実施さ
れる。

得られるニトロ化合物の還元は、公知方法でラニー・ニ
ラクル又はＰｄ／Ｃで接触水累添加するか又は還元剤１
例えば塩化錫叩又は塩酸中の鉄粉と反応させることによ
って行なわれる。

この場合得られるアニリン誘導体を尿素に変換（２０） 、することは、同様に公知方法で不活性の溶剤中、。

例えばアセトン、アセトニトリル、ドルオール又はテト
ラヒドロフラン中でメチルイソシアネートと反応させる
ことによって行なわれるか又ハｏ℃〜５０℃のピリジン
中又は不活性の溶剤中１例えばアセトン、テトラヒドロ
フラン、アセトニトリル中で塩基９例えはトリエチルア
ミン、ピリジン。

アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属炭酸水素塩を用い
てカルバミン酸クロリドと反ｈＬ１させること・・・に
よって行なわれる。

ｎ　Ｘ７Ｚ　１を表わすＥ（１）の化合物は１式（Ｖｌ
）　’Ｈｅｔ−Ｘ−Ｈａｌ 〔式中、　Ｈｅｔ及びＸは前記のものを表わし＋　Ｈａ
ｌはハロゲン原子を表わす〕で示される化合物を。

式（■）： 〔式中、Ｚは前記のものを表わす〕で示されるニトロフ
ェノール誘導体と、不活性の溶剤中でＯ’Ｃ〜１５０℃
、特に５０℃〜１００℃の温度で反屈：させ。

ニトロ化合物を還元し、アニリン誘導体を１式：［式中
、Ｒは前記のものを衣わす〕で示されるイソシアネート
又は式： ％式％ 〔式中、ＲはＰＪＩＪ記のものを表わし、　Ｈａｌはハ
ロゲられる。アニリン＝ｐ［俸は、ホスゲン化し１式：
ＨＮ（ＣＨａ）Ｒのアミンと反応させて尿素す導体に変
えることもできる。

式（ｖｌ）の化合物と式（■１）の化仕物との反応は。

式（ＩＩ）の化合物と式（Ｉｌｌ）の化合物との反応と
同じ条件下で実施される。

ｎ　ｎＺ　Ｏを表わす式（１１の化合物は９式（Ｖｌｌ
ｌ）　：い 〔式中、Ｘ′け１又は２個の炭素原子を有する非分枝鎖
状又は分枝鎖状アルキレン基を表わし１ｍは０又は１を
表わし、２は前記のものを表わす〕で示されるアルデヒ
ドを９式（■）： Ｈｅｔ−ＣＨａ　　　　　（ＩＸ） ・〔式中、　Ｈａｔは前記のもの全表わす〕で示される
１・活性のメチレン化合物と反応させ、引続きこの反１
ノロ生我物を水素添加し９式： ％式％ 〔式中、Ｒは前記のものを表わし＋　Ｈａ　ｌはハロゲ
ン化物、特に塩素原子全表わす〕で示されるカルバミン
酸ハロゲン化物又は式： 〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕で示されるイ　　ゝ
□ソシアネートと反応させることによって得られる。゛
（２３） 式（Ｖｌｌｌ）のアルデヒドと式ＯＫ）のメチレン化合
物との反ｊｉ６は、不活性の溶剤９例えは酢酸中で泳加
下で５０℃〜１５０℃の温度で実施される。反ｊ心成分
は１等モル比で使用され；１つ又は別の成分の過剰は支
障ない。

こうして得られるニトロ化合物の還元は、公知方法で例
えはラニー・ニッケル又はＰｄ／Ｃの添加下で接触水素
添加することによって行なわれ；Ｃ−Ｃ−二重結合は、
この反１ノロの進行中に同様に水素泳方される。

この場合得られるアニリン誘導体を尿素に変換すること
は、同様に公知方法で不活性溶剤中１例えばドルオール
、アセトン、アセトニトリル中でメチルイソシアネート
と反応させることによって行なわれるか又は０℃〜５℃
の温度でピリジン甲又は不活性溶剤中１例えばアセトン
、テトラヒドロフラン、アセトニトリル中で有機塩基１
例えばトリエチルアミン又はピリジン、又は無機塩基。

例えばアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩を
用いてカルバミン酸クロリドと反応させる（２４） ことによって行なわれる。

ｎ　ｎｒ　Ｏを表わし、かつＨｅｔｆ誼換さ置換いても
よいピラゾール−又はインオキサゾール環を表わす式（
１１の化合物は９式（ｖｌハ）：ｏ２ 〔式中　Ｘｌはｌ又は２個の炭素原子を有する非分７．
、枝鎖状又は分枝鎖状アルキレン基を表わし１ｍは・０
又は１を表わし、Ｚは前記のものを表わす〕で示される
アルデヒドと９式（Ｘ）： 貸 〔式中、貸及び評はそれぞれ５個までの炭素原子を有す
るアルギル基を表わす〕で示される活性化されたメチレ
ン化合物とから、引続く水素添加及び式：　ＮＨ，ＮＨ
Ｒ３［：式中、評は水素原子、アルキル基又はフェニル
基を表わす〕で示されるヒドラジン訪導体、又はヒドロ
キシルアミンとの反応ニよって得ることができる。

式（Ｖｌｌｌ）の化合物と式■）の化合物との反応は、
不活性溶剤９例えばドルオール中で例えば氷酢酸／ヒヘ
リシンの触媒量の添加下で５０℃〜１５０℃の温度で脱
水下で冥２ｉｌｌｘされる。この場合、中間生成物とし
て得られた不飽和化合物： 兇σ は、公知方法でラニー・ニッケル又はＰｄ／Ｃで氷菓添
加され９次に式：　ＮＨ，、ＮＨ２Ｒ″［式中、卯は水
素原子、アルキル基又はフェニル基を表わす〕でホされ
る直換されていてもよいヒドラジン、又はヒドロキシル
アミンで環化される。こうして得られるアニリンは、　
ｐｍ記方法により式（１）の尿素に変換すること紗Ｉで
きる。

本発明方法を次の実施？ｌｌにつき鮮鋭する。ｌｆ量□
都と容１Ｔｉ”部との比は、ｋｉＩ文、ｊｔである。

実施例１ ジメチルポルムアミド２００容量部甲の３−メチル−５
−ヒドロキシメチル−イソオキサゾール１１３力ｊ：＊
十↑６１Ｓ及ヒｐ−フルオルニトロペンゾール１４．１
皿量部に炭ｆｆ１Ｉ安カリウム１３８重量部を添加し。

これを１３５°Ｃで２０時間撹拌する。冷却後、この反
ｊノラ：混合物を氷水に撹拌混入し、４−（３−メチル
−イソオキサゾール−５−イル−メトキシ）−二トロベ
ンゾールを吸引濾過する；収量２０１　ｇ　ｉ融点１２
７℃〜１２８℃。

Ｃ１１ＨＩ。Ｎ２Ｏ４／分子量＝２３４計算憧：　Ｃ５
６，４１％　Ｈ４，３０％　Ｎ　１１．９６％実Δシリ
イ［１１：　　Ｃ５６，７％　　　Ｈ４，３％　　Ｎ　
　１１．９　　　％４−（３−メチル−イソオキサゾー
ル−５−イル−メトキシ）−ニトロベンゾール２２０亘
量部をエタノール３６５重肯を都及び製塩ば４４６亘量
都中に懸濁させ、この懸濁液に少しずつ５ｎＣ１□・２
ＨＱ０７６７ｇを添加する。この場合には、温度を５０
℃〜６０℃に保持する。この混合物を６０℃でなお２時
□（ｔｌ） 間さらに撹拌し１次に得られる溶液を氷２４８Ｏｉ量部
及び５０％の苛性ソーダ液１６２２　ｉ置部に撹拌混入
する。次に、４−（３−メチル−イソオキサゾール−５
−イル−メトキシ）−アニリンを吸引濾過する；収量１
３９　ｇ　ｉ融点６７℃〜６９℃。

ＣＩＩＨ１２Ｎ２０２　／分子量−２０４計算イ＠　　
：　　Ｃ６４，６９％　　Ｈ５，９２％　　Ｎ　　１３
．７２　　％実測値：　Ｃ６４，１％　Ｈ５，８％　Ｎ
　１３．６　　％４−（３−メチル−イソオキサゾール
−５−イル−）メトキシアニリン２０　、４　ｉ　鴛８
１Ｓをピリジン１５０谷量部に溶解し、この浴数に２０
℃でジメチルカルバミン酸クロリドｌｏ、ａｌ＜置部を
滴加する。２０時間後、この混合物を氷水／塩酸に撹拌
混入し。

Ｎ−［４−（３−メチル−インオキサゾール−５−イル
−メトキシ）−フェニル〕−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル原票
を吸引濾過する；収量１４．１ｇｉ融点１２１℃〜１２
２℃。

ＣｕＨ＋ｔＮｓＯｓ　／分子賞−２７５酊算１直　：　
　Ｃ６１，０８％　　Ｈ６，２２％　　Ｎ　　１５．２
６　　％実測値：　Ｃ６１，５％　Ｈ５，９％　Ｎ　１
４．６　　％（２８） 実施例− ２−メチル−５−クロルメチル−１，３，４−オキサジ
アゾール１３．３重量部全アセトン２００容量部中でＮ
−（３−ヒドロキシフェニル）　−Ｎ’、　Ｎ’−ジメ
チル尿素１８Ｍ−１ｉｄ部及び炭酸カリウム１３．８８
と−ＡＧにして還流下で７時間加熱する。

冷却後、この反ｊ５混合物を氷水に撹拌混入し。

吸引濾過する。融点１０２℃〜１０５℃のＮ−［３−（
２−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル
−メトキシ）−フェニル］−Ｎ’、Ｎ’−ジ・メチル尿
素１５．６ｇが得られる。

Ｃｌ５ＨＩ６Ｎ４０３　／分子量＝２７６泪゛算１１ｉ
ｉ　：　Ｃ５６，５１％　Ｈ５，８４％　Ｎ　２０．２
８％実ンμ０イ匝７　　：　　Ｃ５６，１％　　Ｈ５，
８％　　Ｎ　　１９．５　　　％実施例３ ２−メチルベンズチアゾール１４９　Ｍ　量ｍｌ（及び
４−ニトロベンズアルデヒド１５１重量部を氷酢酸４０
０容量部と無水＃、醒４００容箪都とからなる混合物に
溶解し、この＃ｇ数を１３０’ｃで５時間攪拌する。

引続き、この反応混合物を７０’Ｃに冷却し、これ［”
’エタノール８００ｍ、／！を注慧しながら徐加する。

得られる混合物を冷却し、１挾引濾過する。取量：融点
２３５℃〜２３７℃のβ−（ベンズチアゾリル−２）−
４−二トロスチロール１６Ｂｇ。

ＣＩ！ＩＨＩ。Ｎ２８０２／分子量−２８２酊算値：　
Ｃ６３，８２％Ｈ３，５７％Ｎ　９．９２％８１１．３
６％実測埴：　Ｃ６４，１９５Ｈ３，６％Ｎ９．９　％
８１１．２％β−（２−ベンズチアゾリル）−４−二ト
ロスチロール１５０”ｌＫ量ｍｌ（ｋテトラヒドロフラ
ン１５００Ｗ幇部に浴解し、この浴液にＰｄ／Ｃ（１０
％う１５］４掴°部を姫加する。窒素での胱浄後、水禦
を導入する。２．３時間後、水素の収容（４４ｔ）を終
り。

再び窒素で洗浄し、仄に触媒とｔ、・ｊ別し、濃縮する
。

融点７９℃〜８１℃の４−（β−ペンスヂアゾールー２
−イルーエチル〕−アニリン１３５．６　ｇかイけられ
る。

４−（β−ベンズチアゾール−２−イル−エチル）−ア
ニリン２５　、４　’：５ｉ　ｉｔ　１１５をテトラヒ
ドロフラン１５０容倉部に溶ｊψ１．　この浴液に炭酸
カリウム１３．８重量部を添加する。引続き、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メトキシカルバミン酸クロリド１３．６重量部
を滴加する。数時間の攪拌後、この反応混合物を氷水に
添加し、塩化メチレンで抽出し、濃縮する。得られる固
体をシクロヘキサンから再結晶させる。

取量：融点８５℃〜８７℃のＮ−［４−（β−ベンズチ
アゾール−２−イル）−エチル−フェニル〕−Ｎ′−メ
チルーＮ′−メトキシ尿素２３．３ｇ０Ｃ＋＋Ｈ＋ｏＮ
ｓＯ□Ｓ／分子モ１−３４１計算値：　０６３．３２％
Ｈ５，６１％Ｎ１２．３１％８９．３９％実測値：　Ｃ
６３，３％Ｈ５，５％Ｎ　１，２．１％Ｓ９，８％　・
式（１１の次の化合物は＋　ＭＩＪ記方法により得るこ
とができる： １９　　　３−メチルイソオキサシリル−５−ｃ）（２
−２０３−第３級ブ’ｙ−ルーイｙ＃ｓ）’Ａ）ルー５
−ｃＨ２ＣＨ２ＣＩ（２−２１３−メチルイソオキッ）
ｎツルー５　　　　　　　　　　　　　　　　　　−ｃ
、Ｈ２−２２５−第３級ブチル−１，２，４−オキサジ
アゾリル−３−Ｃ弯−２３３−１ｍチルイソオー？、）
’／’ノ”−５−ＣＨＱ　−２４３−第３級プチルーイ
ソオキナＹツルー５　　　　　　　　　　−Ｃ弯Ｃへ−
２５５−メチ／ｌ／−１，３，４−ヂアクｒハノルー２
　　　　　　　　　　−ＣＨ２−２６＜＞’Ｘ５−ＴＩ
’リルー２　　　　　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ
Ｉ（２ＣＨ２−２８５−＃ルー１．３．４−チ７ソアゾ
リル−２−ｃ八　−２９１−フェニル−３，５−ジメチ
ルピラゾリル−４，−ＣＨ２−３０イソオキサシリル−
５−ＣＨ２− ３１５−メｆルーＬ　　２．４−オキナシアゾリル−３
−ＣＨ２−３２３づチルイソオキサシリル−５−ＣＨ２
−３３３−メチルイソオキッ）ハノルー５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　−ＣＩちＣ八　−３４３−エ
トキシカＭ仁ルイソオキナゾリルー５　　　　　　　　
　　　−ＣＨ２−３５−くンＣぐラミｒ）ｎツルー２　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　−ＣＰ与　−３６３−メチルイソオキ
サシリル−５−Ｃ几　−３７５−メチル−１，２，４−
オキナク刀ハノル−３−Ｃ八−３８５−メチル−１，３
，４−オキナシアゾリル−２−Ｃ為−４０３−（４−ク
ロルヮエニル）−イソオキサシルー５　　　　　　　　
−ＣＨ２−１２−Ｃ１４ＣＩＯ１３０−１３１ ０Ｈ４００′Ｈ６ １Ｈ３ＣＨ，１４’７−１４８ ＩＨ４０Ｃ八 １　　　Ｈ４ＣＨａ　　　　１１９−１２０ＩＨ４ＣＨ
。

ＩＨ４Ｃ八　　　　１６Ｂ−１７１ ０Ｈ４ＣＨａ１７０−１７２ １　　　Ｈ３ＣＨａ　　　　１５５−１５７０Ｈ３０Ｃ
Ｉ（、油 ｌ　　　Ｈ４０ＣＨ，１０９−１１１ １Ｈ４０式 ％式％ ） ４１　　　　４．５−ジクロルイミタｙリルーＣ′ＨＱ
Ｃ’騰−４２３−メトキシメチルイソオキサシリル−５
−ｃ［−４３３−メチルイソオキサシリル−５−ＣＨ２
−４４３−フェニルイソオギナゾリル−５−ＣＨ，−４
５１，３，５−）リメチルビラソ”）ルー４　　　　　
　　　　　　　　　　　−Ｃ’Ｉ（、ＣＩ（２０１（２
−４６３−エチルイソオキサシリル−５−０％−４７１
−フェニル−３，５−ジメチルピラゾリル−４−（：Ｉ
（２−４８２−メチルチアゾリル−４（’Ｈ２＋４９　
　　　　　−く’ｉ’Ｘチーｒ）ｒツル−２−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨＩ　　−５０３−メチルイソオキサシリル−５
−ＣＨ，、−５１１，３，５−）リメチルヒラゾリ＋’
ｔ’−４−ＣＨ２ＣＨ，、ＣＩ−％５２　　　３−メチ
ルイソオキサシリルー５　　　　　　　　　　　　　　
　　−Ｃ’Ｈ，、−５３３，５−ジメチルイソオキナゾ
リル−４−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−５４１，３，５−）リ
メーｆルヒ’ラゾリ／’−４−ＣＩ％　　−５５３−メ
チルイソオキサゾツルー５　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＨ２−５６３−メチルイソオキサシリル
−５−ＣＨ，−５’７　　　　３．５−ジメチルイソオ
キサゾリルー’　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＨ
２−５８イソオキサシリル−５−ＣＨ２− ５９３，５−ジメチルイソオキサソ刃ルー４　　　　　
　　　　　　　　　−ＣＩ％　Ｃ）４−６０　　　３−
エチルオキナクｒハノル−５−ＣＨ２−（０％） ＬＨ４０Ｃル　　　１５１−１５３ １　　　Ｈ４、Ｈ１ｏｏ−１０１ １２−ＣＦ３４　　　　　ＣＨ３ １Ｈ４ＣＨｌ　　　　１６５−１６７ ０Ｈ４０Ｃ八 １　　　Ｈ４０ＣＩ（、？２−７３ ０Ｈ４ｃＨ。

Ｉ　　　Ｈ４０ＣＨ，６５−６７ ０Ｈ４０ＣＩ（ａ Ｉ　　　Ｈ４０ＣＩ（８１０９−１１２０Ｈ４Ｃ八 １　　２−Ｃ１４０ＣＨ，１４１−１４２０Ｈ４００Ｈ
６ ０Ｈ３０ＣＨ８１０Ｂ−１１０ １２−ＣＦ３　　４　　　　　ＱＣ）５　　　１０５−
１０７１　　　Ｈ４Ｃ）Ｉａ１２１−１２２ ０Ｈ４Ｃ烏 Ｉ　　　Ｈ４Ｈ１３５−１３６ ０Ｈ４ｏｃ八 １　　　Ｈ４Ｈ１４４−１４６ ６１　　　　４．５−ジクロルイミタｙリルー１　　　
　　　　　　　　　　　　−〇Ｈ２Ｃ八　−６２３−（
４−クロルフェニル）−イソオキ丈ゾリル−５−ＣＨ２
−６３イミｌ’／’）ル　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−ＣＩ（２ＣＩ％　　−６
４３−第３級ブチに′ソオキサゾリルー５　　　　　　
　　−Ｃ凡−６５−ＣＨＩＣＨ，、ＣＨ２− ６６３，５−ジメチルイソオキサシリル−４−ＣＨ，−
６７１，２，４−）リフー／ジル　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　−ＣＨ，、ｃｎ（ＣＨａ　　
）−６８３−イソブレビルイソオキサゾリル−５−ＣＪ
Ｔ、、　−６９べ＞７Ｍ−７１リル−２−ＣＩ％　Ｃ１
２−７０イソオキサ乃ルー５　　　　　　　　　　　　
　　　　〜ＣＨ，−７１　　　　３．５−ジメチルイソ
オキサシリル−４−ＣＨ−７２２−メチルチアン９ルー
４　　　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＨ，、−７
３３−第３級プチルイソオキナゾリルー５　　　　　　
　　　−Ｃ騰ＣＨ２ＣＨ２−７４３−メチルイソオキサ
シリル−５−Ｃ）４−７５　　　　　　　＋ｉ７：ｆＴ
Ｉす／ｌ／−２−ＣＩ（、ＣＨ，−’７６　　　　３．
５−ジメチルイソオニ１ヤゾリルーａ　　　　　　　　
　　　　−ＣＨ３ＣＮ−Ｔ２０ＩＩ２−７７　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　−ＣＨＣＨ２ＣＨ２−’７８　　　　
　１，３．５−）リメチルヒ゛ラゾリル−４・　　　　
　　　　　−Ｃ賜　ＣＨ２ＣＨ２−７９−Ｃ’Ｉ（、、
ＣＩ：与Ｃ為　− ８０２−（４−クロルベンジル）−ヂ７ソ°リルー４’
　　　　　　　　　−ＣＨ２−１Ｈ４ＣＨ６１’７０−
１７２ １　　　Ｈ４０ＣＨａ　　　　１５２−１５４ＩＨ４０
Ｃ鴇 Ｉ　　　Ｈ４０ＣＴ（ａ　　　　　８４−８５０Ｉ（３
０Ｃ”Ｈａ ＬＨ３０ＣＩち　　　　１１２−１１４１　　　Ｈ４０
Ｃ’Ｈａ Ｉ　　　　Ｈ４Ｈ１１１−１１３ ＩＨ４０Ｃ）［ａ Ｉ　　　Ｈ４Ｃ’Ｉ（３１１２−１１３０Ｈ４０ＣＨａ ＬＨ３０Ｃ几　　　　１１５−１１７ ０Ｈ４ＣＨ。

１　　２−ＣＨａ４　　　　０ＣＩ（。

ＯＨ４０ＣＩＪ８８５−８’７ ０Ｉ（３０Ｃ八 ＯＨ３Ｃ式 ％式％ （３６） ８１　　　　２−（４−クロル（ンジル〕−デア％Ｊル
ー４　　　　　　　　−σ賜−８２−ＣＨ２− ８３−ｃ）Ｉ、− ８４２−（４−クロルフェニル）−チアゾリル−４−Ｃ
Ｈ２−８５−’　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−ｃ几−８６１／　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＨ
２−８’７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−ＣＩ（２−８８２−（４
−メトキシ７エ＝ル）−デアゾリル−４−ＣＩ（２−８
９、ｉｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−ＣＨ２〜９０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、、−ＣＨ
２−９１−ＣＨ２− ９２２−（３−メチルフェニル）−デアゾリル−４−Ｃ
Ｈ２−９３−ＣＨ２− ９４−ｃ′ＨＱ− ９５−ｃＨＱ　− ９６２−（２−クロルフェニル）−チアゾリル−４−Ｃ
Ｈ，−９７−ｃ八　− ９８−ＣＨ２− ９９−ＣＨ２− １００３−（４−Ｊ１７エ＝ル）−１，２，４−オキナ
ジアゾリ／ｌ／−５−ＣＨ２−ＩＨ３ＣＨ。

Ｉ　　　Ｈ４ＱＣＨａ　　　　１１０−１１Ｊ１’Ｈ４
Ｃ烏 Ｉ　　　Ｈ３０ＣＨ，、１１６−１１７ＩＨ３Ｃ式 ％式％ （３ １０１　　　３−（４−二トロフェニル）−１，２，４
−オキタジアン刃ルー５−ＣＨ２−１０２３−（４−ク
ロルフェニル）−１，２，４−オ中ナンＴハノルー５−
ＣＨ，，−１０３−Ｃ八− １０４−ＣＦＩ２− １０５　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　−ＣＨ２−１０６３−メチルイ
ソオキサゾリル−５−ＣＨ２−１０７−ＣＨ２− １０Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＨ，、−１０９
−ＣＩ（、− １１０−ＣＨ，− １１１２−（４−クロルフェニル）−チプソ゛−ルー４
−イル　　　　　　　　−ＣＨ，、−１１２２−（４−
クロルペンシル）−チアゾール−４−イル　　　　　　
　−ＣＨ２−１１３イミタソジル　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ’Ｈ，−ＣＨ（Ｃ
１（、）−（Ｉ、、−１１４４−メチルチアゾール−５
−イル　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＨ２ＣＨ２
−１１５−σ門Ｃ工与− １１６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　−Ｃ賜ＣＨ２−１１７−ＣＨ２
Ｃルー １１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　−ＣＨ２ＣＩ（２−１１９−
ＣＨ２ＣＩｌ（２− １２０１，２，４−）リアノリル　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ）ち　Ｃ）ち　
−ＩＨ３０Ｈ。

ＬＨ３０ＣＩ、Ｔ。

ＬＨ３Ｃ烏 ＩＨ４０Ｃ八　　　　１４０−１４２ ＬＨ４Ｃ式 ％式％ （２ ） （３８） １２５　　３−フェニル−１，２，４−オキサジブソー
ル−５−イル　　　　　−ＣＩ与−１２６２−メチルデ
アゾール−４−イル　　　　　　　　　　　　　　　　
−Ｃ八−１２７−ＣＩち− １２８−ＣＨ２− １２９５−トリフルオルメチルーベンズチブソ′−ルー
２−イル　　　　　　　−ＣＨ２ＣＩ（２−１３０−Ｃ
Ｈ１２ＣＨ２− １３１／／　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−ＣＦ２Ｏ八　−１３２−ＣＨ，
、ＣＨ２− １Ｈ４ＣＩ（３１３６−１３８ １２−Ｂｒ　　　　４　　　　０ＣＪ（、１３０−１３
３１３−Ｅｒ　　　　４　　　　０ＣＩ（１９ｌ−９３
ＩＨ３０Ｃ，八　　　　９４−９６ １　　　Ｈ４０ＣＲ８１０７−１０９ １２−Ｃ１４０ＣＨ８９９−１０１ １２−Ｂｒ　　　　４　　　　０Ｃ１［（、１０２−１
０４１２−ＣＦ３　　４　　　　０ＣＨ８１１９−１２
２０Ｈ４ＣＨ３ ０Ｈ４０ＣＨ８ ０Ｈ３Ｃ１７１８ ０Ｈ３０ＣＨ８ 式Ｉの化合物は１例えば直接旧に＠動可能な浴数、粉末
、懸濁液、更にまた隅旙度の水性、油性又はその他の懸
濁液又は分散散、エマルジョン。

油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で資財、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的
に基いて決定される；いずれの場合にも、不発明の有効
物質の可能な限りの微釉分紗ζ保証されるべきである。

亘按飛散町ｎ６の浴数、乳濁液、ペースト及び油分散散
を装態するために、千位乃至高位の那点の鉱旧留分例え
ば短油又はディーゼル油、更にコールタール油等１Ｍひ
に桶勃牲又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳沓
訣咲化氷菓例えはペンゾール、ドルオール、キジロール
、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル協侠ナフタリン又ハ
その訴導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフオロン等、ｍ＝性浴剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメーｆ−ルスルフォキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及び水カｚ使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ベースト又は湿潤可能の粉
末（ｒ８射粉末）、油分散設より水の添加により製造さ
れることができる。九ｆｏＪ赦、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質はそのまま又は油又は浴剤中
に沼解して、湿簡剤、接沿剤１分散剤又は乳化剤により
水中に均質ＶＣ混合されること乃・できる。しかも勾幼
９勿質、湿潤角１］、接７ｊｊ角ＩＪ、′Ｊｆ−散剤又
は乳化剤及び場合により浴ハ１１又は油よりなる謡ＪＩ
Ｊ　Ｉｌ勿を製造することもでき、これは水にて希釈す
るのに個する。

衣ｌ■活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスル７オン酸、ナフタリンスルフォン版。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土ｔ（
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルのアルカリ
塩及びアルカリ土類塩、ラウリルニー　　２（唾Ｖノ テルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート、。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナツタ・リン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン版とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

・エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチル１″
フエノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポ
リグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ
ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシドｍ　’Ｂ　物ｒ　工１トキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポ
リオキシプロピレン。

ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール
、ソルビットエステル、リグニン、　ＭｆｍＷ□廃液及
びメチル繊維素。

（４１） 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
と全混仕又は−緒に暦砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば被勾、透浸及び均質粒状体は、有効物質を
画状担体物質に結合することにより製造されること炒Ｉ
できる。固状担体物質は例えば鉱物上例えはシリカゲル
、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ９石灰石１石灰、白亜。

膠諷粒土２石灰質黄色粘土、粘土、白雲石１坪深土、硫
酸カルシウム、硫職マグネシウム、酸化マグネシウム、
ｐｓ砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、修Ｙ酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び種物性生成物例えば救物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び池の画状担体物質である。

使用形は有効物質ｏ、１乃至９５■盆％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

製剤例は以下の通りである。

■、９０重量都の化合物５をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、＆めて小さい滴の形につ
使用するのに適する溶液が得られる。

■１．２０刀ｆ童部の化合物１３を、キジロール８０ｆ
ｆｉ量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成物１０車量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５ｉｉＷ一部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物５厘量部よりな
る混合物中に溶解する。この温液を水１００００ＯＮ量
部中に注入し且つ細分布することにより有効物質０．０
２７Ｊｉ量％を含有する水性分散液が得られる。

ｍ、　　２０ｍｆｉ量都の化置物１９を、シクロヘキサ
ノン４０３１ｆ　ｔ　ｔＮｌｉ　、イソブタノール３０
　ｍ：　置部、エチレンオキシド７モルをイソオクチル
フェノール１モルに附加した附加生成物２０車量部及び
エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物ｌ　Ｏｆ’Ｅ量部置部なる混合物中に溶解す
る。この溶液を水１０１００Ｏ００部中に注入し且つ細
分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する
水性分散液が得られる。

ＩＶ、　　２０沖−置部の化合物５０を、シクロヘキサ
ノン２５　Ｍ　’ｉｔｉ’、　８１４．０１５点２１０
乃至２８０℃の鉱油留分６５７１Ｚ１１　部屋ヒエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシＮｉｌ　１モルに附加した
附加生成物１０重量Ｒ１ｓより寿る混合物中に溶解する
。この溶液を水１０ｏ０００］ｉ量都中に注入し且つ細
分布することにより４−Ｊ動物質ｏ、０２ＺＩｉ甘％を
含有する水性分散液か有られる。

■、２０川【散音ＩＳの化合９勿６４を、ジイソブチル
−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３亘蛍
ｔｉｓ、ｎ硫２−１％　ン佼よりのリグニンスルフォン
１波のナトリウム塩１７　Ｍ　ｔ　ＢＩＳ及び粉末状珪
酸ゲル６０１量笥）と光分に混和し、且つハンマーミル
中に於て磨砕する。この混会９勿を水２００００亘廿Ｂ
ｉＳ甲に卸１分布することにより有効物質０．ｌｌｉ景
％を含有Ｊする噴耘液が得られる。

Ｖｌ、　　３重量部の化合物３６を、釉粒状カオリン９
７皿量部と桁に混和する。かくして有効物質３ｊ１【廿
％を含有する唄耘剤が得られる。

■、３ＯＮ量部の化置部４６を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ（４４） たパラフィン油８刀（間：部よりなる混合物と密に混和
する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が
得られる。

Ｗｌｌ、　　２０重量部の化合物２３を、ドデシルペン
ゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アル
コール−ポリグリコールエーテル８Ｍｘｍ、”ｙエノー
ルスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２Ｎ量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

有効物質又は薬剤の散布は９発芽前の処理法で行なうこ
とができるか又は発芽後の処理法を使用して行なうこと
ができる。新規の有効物質は、イましからめ植物の発芽
後又は発芽中に耕作地面ならびに未開墾の土地に散布す
るのが有利である。

有効物質が栽培植物に対して殆んど認容性でない場合に
は、除草剤′ｆｔ噴霧器を用いて、敏感な栽培他物の茎
葉にできるだけ当てずに、有効物質がその下で生育する
（ましからめ植物の茎葉又はむき出しの土壌表面に到達
するように噴霧する散布技□（４５） 術を使ハ」してもよい（ポスト−ダイレフテッド（ｐｏ
ｓｔ−ｄｊｒｅｃｔｅｄ　）法、レイ−バイ（コ、ａｙ
−ｂｙ　）法）。

有効物質の使用量は、季節及び生長段階に応じて０．０
２５〜１０　ｋｙ　／　ｂａ及びそれ以上、特［０，１
〜４．０ｋｐ／ｈａであり、この場合篩い用ｊｔヤは、
特に植午の全体的防除に好適である。

式＋ＩＪの化合物の除草作用は１次の湿￥試験によって
示される： 栽培容器として、容積３００ｄ及び用土としての腐乗土
約１．５％を准するローム砂を有するプラスチック杯を
使用する。試験梱ζ勿の相（子を柾傾に応じて別々に浅
く］）ｈ権する。その１旦後に１発芽前の処理法で′４
４効物質を土壌次間に散布する。このためには、有効物
質を分配剤としての水の甲Ｖ？：、懸陶又は乳化し、微
分配ノズルを用いてｒｇＸ錆する。使用量は、化合物に
泥じて変動し；それは、有効物質約３．Ｏｋｙ／ｈａで
ある。薬剤の散布後９発芽及び生長を開始させるために
、鉢に少量潅水する。その後、他物が生長するまで鉢′
ｆｔ透明なプラスチックキャップで握う。この覆いは、
これが有効物質によって損なわれない限り、試験植物の
均一な発芽を生せしめる。

発芽後の処理法を使用するには、試験他物を生長形に応
じてまず３〜１５ｃＩｒＬの生長高さにまで栽培し、そ
の後に処理する。発芽後の処理法を使用するために使用
されたダイスは、満足な生長を保証するために他の土壌
とは異なり泥炭組木（ビート）分を増大させた用土中で
栽培する。発芽後の処理法を使用する目的のためには、
直接に播柚し。

同じ鉢甲で生長したη１１物から選択するか、又は他物
をまず千果植物として別個に栽培し、処理する２、３日
前に試験容器中に移植する。発芽後の処理法に対する使
用量は、＋Ｉ効動物質ｌ＋ｉ＋じて変動する。この使用
量は、イラ効物質０．１２５　ｋｙ／ｈａ、　０．２５
ｋｙ、　／　ｈａ、　　０　、５　ｋｙ　／　ｈａ又は
１．ｏｋｌ、／ｈａである。ｆｆｌいは９発芽後の処理
法の場合省略する。

試験容器を温至内に設け、この場合熱帯性他物種には、
熱い範囲（２０℃〜３０″Ｇ）が有利であり。

湿苗性植物柚には、１５℃〜２５℃が有利である。

試験時間は、３〜４週間に及ぶ。この時間中、植物全育
成し、その個々の処理に対する反履を評価する。目盛′
ｆｔＯ〜１ｏｏにより評価する。この場合。

０は、損傷なし又は普通の経過を表わし、　　１ｏｏは
。

他物の生長なし又は少なくとも土ｙ表ｒｌＩｒ部分の光
学な破壊を表わす。

試験に’ｌ勿ｕ　、　　Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ　（スズメノテツポウ）　、　　Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　（アオビ
−１）　、　Ａｒａｃｈ、ｙｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　（
ラッカセイ）　、　Ａｖｅｎａｆａｔｕａ　（カラスム
ギ）　、　Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　（ア
カザ）　、　Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ
　（ヌスビトハギハＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ
−ｇａｌｌｉ　（イヌビエ）、Ｅｕｐｈｏｒ−ｂｉａ　
ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ　（）ウダイグザ）　、　　Ｇａ
ｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ　（ヤエムグラ）　、　Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ　ｍａｘ、　（ダイス）　、　　Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（ワタツキ）、　　Ｉｐｏ
ｍｏｅａＳｐＩ）、（イモ１４　）　、　　Ｌａｍｉｕ
ｍ　ｓｐｐ、　　（ホトケノザ八〕。

Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　（不ズミムギ
）　、　Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓａｎｎｕａ　（ヤマア
イ）　、　Ｎ１ｃａｎｄｒａ　ｐｈｙｓａｌｏｉｄｅｓ
　　（オオセンナリ）　、　　５ｅｓｂａｎｉａ　ｅｘ
ａｌｔａｔａ　（セスノ（二　　賑ア・エクザルタタ）
　、　　５ｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ　（シナビス・　　
（アルバ）　、　　８ｏ１ａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　（
イヌボウズキ）。

（４８） Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　（コムギ）　、
　　５ｅｔａｒｉａ　１ｔａｌ−ｉｃａ　（アキ／エノ
コログサ）　、　　５ｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ　　（シ
ダ・スビノザ）　、　Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ（
スミレ）である。

発芽前の処理法を使ハｊする場合１例えば化合物屋５０
．廓５６．屋３６．應５２．煮４６．應２１．應１９、
　Ａ５１　Ａ２３．７ｆｘ＋５４．　Ａ１３及Ｕ　Ａ　
４８　（／’ｉ　。

イ］幼物質３　、　Ｏｋｙ　／　ｈａの使用量で顕著な
除草作用をηくず。

発芽後の処理法を使用する場合９例えば應１９．。

Ａ　９　、　Ａ　２６及びＡ６６４は、０．５ｋｙ／ｈ
ａ苑でならびに化合物扁４６は、１．０す／　ｈａで一
連のイましからぬ植物を選択的に防除する。全く同様に
、化合ｍＡ　１５　、　Ａ、　４Ｂ及び魚５０は、　ｏ
、５ｋｙ／ｈａで、化合物煮３６及びＡ２１は、　　０
．２５　ｋｐ　／　ｈａでならび［’化合’Ｆ／Ｉ　Ａ
　１９及びＡ２３は、　　０．１２５　ｋｙ’／ｈａで
発芽後の処理法を使ハＪする際に童択的な除草作用７示
す。

化合物Ａ５２は、発芽後の処理法を使用する場合及び使
用量が少ない場＠に胸集の（ましからぬ他物に対して著
しく良好な作用を示す。３．Ｏｋｐ／ｈａの“（４９） 使用量の場合、化合物Ａ　７　＋　Ａ　２９＋　＆　３
８　、　Ａ　７２゜７６７５　、　Ａ９４．７＆ＩＤ６
．ｙ％：１．２４．　Ａ１２５は、良好な除草作用を示
す。

散布法の認容性及び多様性に関連して１式（１）の化合
物又は該化合物を＠イｊする除草剤は、なおイ１１１、
の多数の栽培植物の場合にンましからぬ植物を１７１’
除するために作用することができる。

仄の栽培植物か例示される： パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓノナンキ
ンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパ
ラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
　）フダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕ、１ｇａｒｉｓ　ｓｐ
ｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ　）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｒａｐａ　）アカテンサ
イ（Ｂｅｔａ　ｖｕＪａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅ
ｎｔａ、　）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　ｓｉｎ’
ｅｎｓｉｓ　）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎ
ｃｔｏｒｉｕｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（Ｃ
ａｒｙａｊｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） マルプシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）クレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ［
Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ　　
）］アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キュウ
リ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ニンジン（Ｄ
ａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブラヤミ（Ｅｌａｅｉ
ｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｊ、
ａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　） 木１ｇ　［Ｃ）ｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　　Ｇｏｓｓｙ
ｐｊｕｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　）］ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔ
ｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）ギクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈ
ｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　
ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　
ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１
ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａ
ｔａｔａｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉ
ａ　）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉ８　）
アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｊ、ｍｕｍ　）
ト　マ　ト　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｕｍ　　）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ
、　） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍａｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｂａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ　８ｐ１）、　）タバコ［Ｎ１ｃｏｔ
ｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、ｒｕｓｔｉｃａ　）
　］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ　）イネ（
０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ベトロセリウム　
クリスバム（変柚チュベロサム（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎ
ｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　
）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モミ（Ａｂｉｅｓ　ａｌｂａ　） （５２） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、　） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）ダルシス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ　−ｃｒｉｓｐａ　）・・・トウ
ゴマ（Ｒｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキ
ビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）
ライムギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴマ（Ｓ
ｅｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（８ｏ１
ａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）
　］モロ：ｌ　シガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ
　）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）
ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　
）′１イワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂ
ｏｓｕｍ　）（５３） コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ　−１ｃｌ
ａｅａ　）ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ヒグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）［Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
、ａｔａ　）　］ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 上動スペクトルを拡大するため及び相莱効果を達成する
ために、新規の本発明による化合物は。

別の除草作ハ」又は生長調整作用をイ」するイ」動物質
群の多数の代表世」と混合し、共通に散布することかで
きる。例えは、混合成分としては、ジアジン。

４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジ
アジノン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカ
ルバメート、チオールカルバメート。

ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿禦、ジ
フェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフ
ラン誘導体、シクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体等
がこれに該当する。

更に、新規の化合物は、単独でか又は別の除草剤と組合
せて、さらになお他の植物保護剤１例え′□は害虫又は
イ１α物病理学的菌もしくはポｉｌｌ　閑を防除するた
めの薬剤と混合して共通に散布するのに有用である。更
に、栄養不足又は微量成分不足をなくすために使用され
る鉱酸塩溶数との混合可能性は。

重要である。非植物彬性油及び濃厚前を添加してもよい
。

特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲセルシャフト代
理人弁理士　　　ＨＪ　代　蒸　治 第１頁の続き ｏＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｄ　２７１／１０　　　　　　　　　　７３０６−４
Ｃ２７７／２４　　　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ
２７７／２８　　　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ２
７７／６４　　　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ２８
５１０８７３０６−４Ｃ ２８５／１２　　　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ竜
３）発　明　者　ハンス・テオバルトドイツ連邦共和国
６７０３リムブル ガーホフ・パルクシュトラーセ （η）発　明　者　ウルリヒ・シルマードイツ連邦共和
国６９００ハイデル ベルク・ベルクハルデ７９ ０発　明　者　ヴオルフガング・シュピーグラドイツ連
邦共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・アムステル ダマ−・シュトラーセ１６ （５６） ０発　明　者　ヴアルター・シイフェルトドイツ連邦共
和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・ブリュツセ ラー・リング２８ ０発　明　者　ブルーノ・ヴユルツアードイツ連邦共和
国６７０１オターシ ュタット・リュデイガーシュト ラーセ１３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式（１）： 〔式甲。 Ｒは水素原子、４１１１￥１での要素原子を制するアル
   キル−、アルケニル−、アルキニル−又はアルコキシ基
   を表わし。 Ｘは４個までの屍累原子を旬する非分校鯛状又は分枝鎖
   状アルキレン基を表わし。 Ｚは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオル
   メチル基を表わし。 Ｈｅｔはハロゲン、それぞれ５個までの炭素原子’ｅ准
   するアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロ
   ゲン化アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはアルコ
   キシカルボニルによって置換されていてもよいか、又は
   置換されていてもよいフェニルによって１に換されたか
   又は負挨されていてもよいベンジルによって置換された
   。酸素、璽素。 硫黄からなる群から選択された。１〜４個のへテロ原子
   をイ４する丸環の襞素堀式基を表わす（但し。 チェニル基全除くものとする）か又は相当してベンゾ環
   形にオルト位で堀縮合する。同様に飯侠されていてもよ
   い丸環の俵素堀式基を表わし。 ｎは０又は１を表わす〕で示される尿素誘導体。 ［、！ＪＨｅｔかハロゲン、それぞれ５個までの戻菜原
   子を有するアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ
   基 キルもしくはアルコキシカルボニルによって置換されて
   いてもよいか、又は１μ換されていてもよいフェニルに
   よって１α侠されたか又はｈ侠されていてもよいペンシ
   ルによって１ｉ換されたベンズチアゾリル基を表わす、
   特許請求の範囲第１項記載の式（１１の尿素汁メジ導体
   。 （ｊ）Ｎ−Ｃ３−＜２−Ｃベンズチアゾール−２−イル
   ）−エトキシ）−フェニル〕−■−メトキシーＮ’−メ
   チル−尿素である。特許ｍｌ求のｉｌｑ’ｉ囲第１項記
   載の式ｔｌ）の尿素誘導体。 ｔ４’１式（Ｉ）： 〔式中。 Ｒは水素原子、４個までの履素原子全刹するアルキル−
   、アルケニル−、アルキニル−又ハアルコキシ基金表わ
   し。 Ｘは４個までの炭素原子全車する井分枝鉋状又は分枝鉤
   状アルキレン基を表わし。 Ｚは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオル
   メチル基を表わし。 Ｈｅｔはハロゲン、それぞれ５個までの炭素原子を有す
   るアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ン化アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはアルコキ
   シカルボニルによって置換されていてもよいか、又はｔ
   ｉＨ′ｒ°換されていてもよいフェニルによって置換さ
   れたか又は置換されていてもよいペンシルによって置換
   された。酸素、窒素。 硫黄からなる群から選択された。１〜４個のへテロ原子
   をイセする丸環の複素環式基を表わす（但し。 チェニル基を除くものとする）か又は相当してベンゾ環
   形にオルト位で環縮合する。同様に随袂されていてもよ
   い丸環の複素環式基を表わし。 ｎは１全表わす］で示される尿素誘導体の製造法におい
   て９式（損： Ｈｅｔ−Ｘ−Ｈａｌ　　　　（Ｉｆ） 〔式中、　Ｈｅｔ及びＸは１ｊｉｔ記のもの′ｆ！：表
   わし、　　Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示される
   化合ｌ？／Ｉを。 式（ＩＩＩ）　： 乙 〔式中、Ｒ及びＺはＮｕ記のものを表わす〕で示される
   フェノールと、不活性浴剤中で０℃〜１５０℃のＩＩＩ
   １度で反ｊ心させることを特徴とする１式（１１の尿素
   誘導体の製造法。 ｔＪ’ｌ１式（１）； 〔式中。 Ｒは水素原子、４個までの炭素原子を有するアルキル−
   、アルケニル−、アルキニル−又はアルコキシ基を表わ
   し。 又は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖
   状アルキレン基を表わし。 ２は水禦原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオル
   メチル基を表わし。 Ｈｅｔはハロゲン、それぞれ５個までの炭素原子を有す
   るアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ン化アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはアルコキ
   シカルボニルによって置換されていてもよいか、又は１
   ？ｉ侠されていてもよいフェニルによって置換されたか
   又は置換されていてもよいベンジルによって置換された
   。酸禦、窒素。 硫黄からなる群から選択された。１〜４個のへテロ原子
   を七する丸環の複素環式基を表わす（但し。 チェニル基を除くものとする）か又は相当してベンゾ環
   形にオルト位で環縮合する。同僚に置換されていてもよ
   い丸環の複素環式基を表わし。 ｎは１を表わす〕で示される尿素誘導体の製造法におい
   て９式（Ｊ■： Ｈｅｔ−Ｘ−ＯＨ（［Ｖ） 〔式中、　Ｈｅｔ及びＸは前記のものを表わす］で示′
   □される化合物を１式（Ｖ）： 乙 〔式中、Ｚはｎｒｊ記のものを表わし、　　Ｈａｌは）
   １０ゲン原子′ｔｔ表わす〕で示されるハロゲン化ニト
   ロ芳沓族化合物と、０℃〜１５０℃の温度で反１＋Ｊ＋
   させ。 ニトロ化合物を還元し、こうして得られるアニリン誘導
   体を１式： ［式中、ＲはＮｆＪ記のもの全表わす〕で示されるイソ
   シアネート又は式： ％式％ 〔式中、Ｒは前記のものを表わし、　　Ｈａｌは）１０
   ゲン原子を表わす〕で示されるカルバミン酸ノ１０ゲン
   化物と反応させることを特徴とする１式（１）の尿素誘
   導体の製造法。 （乙）式（Ｉ）： 乙 〔式中。 Ｒは水素原子、４（＋ｌ！１１までの炭素原子を有する
   アルキル−、アルケニル−、アルキニル−又はアルコキ
   シ基を表わし。 Ｘは４個までの炭素原子を有する非分枝頼状又１・は分
   枝鎖状アルキレン基を表わし。 Ｚは水素原子、へロゲン原子、メチル基、トリフルオル
   メチル基を表わし。 Ｈｅｔはへロゲン、それぞれ５個までの炭素原子を有す
   るアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコ：キシ、ハロ
   ゲン化アルコギシ、アルコキシアルキルモジくはアルコ
   キシカルボニルによって置換されていてもよいか、又は
   置換されていてもよいフェニルによって置換されたか又
   は置換されていて　　ｊ入 もよいペンシルによって置換された。酸素、屋素、　　
   。 硫黄から寿る群から選択された。１〜４個のヘテロ原子
   を有する丸環の複素環式基を表わす（但し。 チェニル基を除くものとする）か又は相当してベンゾ環
   形にオルト位で環縮合する。同様に置換されていてもよ
   い丸環の複素環式基を表わし。 ｎは○を表わす〕で示される尿素誘導体の製造法におい
   て９式（Ｖｌｌ）　： ■へ 〔式中　ＸＩはｌ又は２個の炭素原子を七する非分枝鎮
   状又は分枝鉤状アルキレン基を表わし１ｍは０又は１を
   表わし、ＺはｎＵ記のものを衣わす〕で示されるアルデ
   ヒドを１式（■）： Ｈｅｔ−ＣＨｓ　　　（ＩＸ） 〔式中、　Ｈａｔは前記のものを表わす〕で示される活
   性のメチレン化合物と反応させ、この反ｊ心生成物を水
   素添加し１式： ％式％ 〔式中、Ｒは前記のものを表わし、　Ｈａｌはハロゲン
   化物′ｆｔ表わす〕で示されるカルバミン酸ハロゲン化
   物又は式： 〔式中、Ｒは宿す記のものを表わす〕で示されるインシ
   アネートと反応させることによって尿素誘導体に変換す
   めことを特徴とする１式（１）の尿素誘導体の製造法。 （７）式（Ｉ）： 〔式中。 Ｒは水累原子、４個までの炭素原子を有するアルキル−
   、アルケニル−、アルキニル−又はアルコキシ基を表わ
   し。 ■は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖
   状アルキレン基を表わし。 Ｚは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオル
   メチル基を表わし。 ｎｅｔはハロゲン、それぞれ５個までの炭素原子を有す
   るアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ン化アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはアルコキ
   シカルボニルによってｆｉｓｔ　’ｉ’Ｍされていても
   よいか、又は置換されていてもよいフェニルによって置
   換されたか又は置換されていてもよいベンジルによって
   置換された。酸素、室累。 硫黄からなる群から選択された。１〜４個のへテロ原子
   を会する丸環の複素環式基を表わす（但し。 チェニル基を除くものとする）か又は相当してベンゾ環
   形にオルト位で現縮合する。同様にｔｈ換されていても
   よい丸環の複素環式基を表わし。 ｎは０又はｌを表わす〕で示される尿素誘導体を含有す
   る除草剤。 （に）不活性の添加剤及び式（Ｉ）： 〔式中。 Ｒは水素原子、４個才での炭素原子を有するアルキル−
   、アルケニル−、アルキニル−又ハアルコキシ基を表わ
   し。 Ｘは４個才での炭素原子をイｑする非分枝鎖状又は分枝
   鎖状アルキレン基を表わし。 Ｚは水紫原子、へロゲン原子、メチル基、トリフルオル
   メチル基を表わし。 Ｈｅｔはハロゲン、それぞれ５個までの炭素原子を有す
   るアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ン化アルコキシ、アルコキシアルキルモジくはアルコキ
   シカルボニルによって置換されていてもよいか、又は廿
   イ換されていてもよいフェニルによって置換されたか又
   は置換されていてもよいペンシルによって置換された。 酸素、尿素１（１２） （１１） 硫黄から欧る群から選択された。１〜４個のヘテロ原子
   を４１する丸環の初素環式基を表わす（但し。 チェニル基を除くものとする）か又は相当してベンゾ環
   形にオルト位で現縮合する。同様に１ｆｆｆｉ換されて
   いてもより丸環の複素環式基を表わし。 ｎはＯ又け１を表わす〕で示される尿素誘導体を含有す
   る除草剤。 （９）望ましからぬ植物又はイましからぬ４１ば物生長
   から免れるべき表面を９式（■）： 〔式中。 Ｒは水素原子、４個までの炭素原子′ｆｔ有するアルキ
   ル−、アルケニル−、アルキニル−又ハアルコキシ基を
   表わし。 Ｘは４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖
   状アルキレン基を表わし。 Ｚは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオル
   メチル基を表わし。 Ｈｅｔはハロゲン、それぞれ５個までの炭素原子を有す
   るアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ン化アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはアルコキ
   シカルボニルによって置換すれていてもよいか、又は置
   換されていてもよいフェニルによってＩＦｉ換されたか
   又は置換されていてもよいペンシルによって置換された
   。酸禦、窒素。 硫黄からなる群から扉択された。１〜４個のヘテ・・・
   口原子を有する丸環の複素環式基を表わす（但し。 チェニル基を除くものとする）か又は相当してベンゾ環
   形にオルト位で現縮合する。同様に置換されていてもよ
   い丸環の複素環式基を表わし。 ′　ｎＩＩ′ｉｏ又はｌを表わす〕で示される尿素誘導
   体Ｉの除草作用の有効もｔで処理することを特徴とする
   。 望ましからぬ他物生長を防除する方法。