JP2746720B2 - 〔〔(1,3,5―トリアジン―2―イル)アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル及びこれを含有する除草剤 - Google Patents
〔〔(1,3,5―トリアジン―2―イル)アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル及びこれを含有する除草剤Info
- Publication number
- JP2746720B2 JP2746720B2 JP2067389A JP6738990A JP2746720B2 JP 2746720 B2 JP2746720 B2 JP 2746720B2 JP 2067389 A JP2067389 A JP 2067389A JP 6738990 A JP6738990 A JP 6738990A JP 2746720 B2 JP2746720 B2 JP 2746720B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- triazin
- aminocarbonyl
- aminosulfonyl
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 [[(1,3,5-Triazin-2-yl) aminocarbonyl] aminosulfonyl] benzoic acid ester Chemical class 0.000 title claims description 37
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- MHPZQVYIUCNHLJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=NC=N1 MHPZQVYIUCNHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Me3C6H3 Natural products CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTVMLDILWYLGLA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 DTVMLDILWYLGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 2
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 2
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 2
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003230 Helianthus tuberosus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008892 Helianthus tuberosus Species 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical class [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219977 Vigna Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000000005 bacterial plant pathogen Species 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 2
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- YFPBFPSUXYLIDW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(C(F)(F)F)=N1 YFPBFPSUXYLIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N pinane Chemical compound CC1CCC2C(C)(C)C1C2 XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutane Chemical compound CCCC(Cl)Cl SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical class NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDQZEZWWRPNQH-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1CN2 KQDQZEZWWRPNQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)(C)C XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYCJLDRPFYTAMJ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=NC=N1 CYCJLDRPFYTAMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 2-aminosulfonyl-benzoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXEWVLZSTNWUKU-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC(N=C=O)=NC(C(F)(F)F)=N1 WXEWVLZSTNWUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMJGANHIJXJKR-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCOC1=NC(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 RSMJGANHIJXJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 4h-3,1-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2COC=NC2=C1 XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004507 Abies alba Nutrition 0.000 description 1
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000178924 Brassica napobrassica Species 0.000 description 1
- 235000011297 Brassica napobrassica Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 description 1
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 235000001759 Citrus maxima Nutrition 0.000 description 1
- 244000276331 Citrus maxima Species 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000009842 Cucumis melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001942 Elaeis Nutrition 0.000 description 1
- 241000512897 Elaeis Species 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 102000009123 Fibrin Human genes 0.000 description 1
- 108010073385 Fibrin Proteins 0.000 description 1
- BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N Fibrin monomer Chemical compound CNC(=O)CNC(=O)CN BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000010671 Lathyrus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005783 Lathyrus sativus Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical class [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000004456 Manihot esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 241001479543 Mentha x piperita Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- DMPAGEWOARLFCS-UHFFFAOYSA-N NN1NC(=CC(=N1)C(F)(F)F)OC Chemical compound NN1NC(=CC(=N1)C(F)(F)F)OC DMPAGEWOARLFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001195348 Nusa Species 0.000 description 1
- YWSAYAWYMIQBPW-UHFFFAOYSA-N O=C(NC1=NC=NC=N1)NS(=O)(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=C(NC1=NC=NC=N1)NS(=O)(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 YWSAYAWYMIQBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000038248 Pennisetum spicatum Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 244000039141 Phaseolus mungo Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 1
- 241000220299 Prunus Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011435 Prunus domestica Nutrition 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000016911 Ribes sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000138286 Sorghum saccharatum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006085 Vigna mungo var mungo Nutrition 0.000 description 1
- 244000042327 Vigna sinensis Species 0.000 description 1
- 244000042314 Vigna unguiculata Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical class [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N cis-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C/Cl KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- FRRCAVMHRGDBRZ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;3-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(C)=O.CC(=O)CC(O)=O FRRCAVMHRGDBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229950003499 fibrin Drugs 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N isovaleronitrile Chemical compound CC(C)CC#N QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000001771 mentha piperita Substances 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWYVDJIGMIDDOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4-ethoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OCC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 BWYVDJIGMIDDOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSEFILUHQFREJU-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-2-[[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(C(F)(F)F)=N1 ZSEFILUHQFREJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NENUYMOGVDYDLR-UHFFFAOYSA-N methyl 4-fluoro-2-[[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(F)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(C(F)(F)F)=N1 NENUYMOGVDYDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFSCVYVYMOPAJF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-fluoro-2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(C=C(C=C1)F)S(=O)(=O)N=C=O IFSCVYVYMOPAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMCXIYAJUQEGZ-UHFFFAOYSA-N phenyl n-[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 DOMCXIYAJUQEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006728 pinane Natural products 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N thioanisole Chemical compound CSC1=CC=CC=C1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
弗素或は臭素を意味する)で表わされる,新規な
〔〔(1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステルに関するもの
である。これを含有する除草剤も本発明の対象をなす。
は,上述式(I)を包含する,除草効果を有するスルホ
ニル尿素に関するものである。
構造のものとして以下の式(I′) (式中,X及びYは互に無関係にメチルもしくはメトキシ
基を意味し,Oはトリアジニル環の1,3或は5位の酸素原
子を意味する)で表わされる1,3,5−トリアジン−N−
オキシド誘導体を記載しているが,上記30138号公報に
おいては,重点がスルホンアミド基の2位におけるカル
ボン酸エステルの変化形に置かれている。トリアジン部
分のハロゲンアルキル置換基については全く言及されて
いない。
ル誘導体のみが記載されているに過ぎない。
知除草活性化合物に比し改善された活性を有するスルホ
ニル尿素化合物を合成し,提供することである。
な〔〔(1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボ
ニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステルにより解決
され得ることが見出された。
記載されている種々の方法で得られる。ことに有利な方
法(A,B及びC)が以下の反応式により例示説明され
る。
公知の方法(ヨーロッパ出願公開162723号)の方法によ
り,ほぼ化学量論的量において,2−アミノ−1,3,5−ト
リアジン誘導体(III)と,0から120℃,ことに10から10
0℃の温度で反応させる。反応は常圧下或は加圧下(50
バールまで),ことに1から5バールの圧力下に,連続
的或はバッチ式で行なわれる。この反応にはそれぞれの
反応条件に応じて不活性溶媒もしくは希釈剤を使用する
のが好ましい。溶媒としては,例えばハロゲン炭化水
素,ことに塩化炭化水素,すなわちテトラクロルエチレ
ン,1,1,2,2−もしくは1,1,1,2−テトラクロルエタン,
ジクロルプロパン,メチレンクロリド,ジクロルブタ
ン,クロロホルム,クロルナフタリン,ジクロルナフタ
リン,四塩化炭素,1,1,1−もしくは1,1,2−トリクロル
エタン,トリクロルエチレン,ペンタクロルエタン,o
−,m−,p−ジフルオルベンゼン,1,2−ジクロルエタン,
ペンタクロルエタン,o−,m−,p−ジフルオルベンゼン,
1,2−ジクロルエタン,1,1−ジクロルエタン,1,2−シス
−ジクロルエチレン,クロルベンゼン,フルオルベンゼ
ン,ブロムベンゼン,ヨードベンゼン,o−,p−,m−ジク
ロルベンゼン,o−,p−,m−ジブロムベンゼン、o−,m
−,p−クロルトルエン,1,2,4−トリクロルベンゼン,エ
ーテル,例えばエチルプロピルエーテル,メチル−tert
−ブチルエーテル,n−ブチルエチルエーテル,ジ−n−
ブチルエーテル,ジイソブチルエーテル,ジイソアミル
エーテル,ジイソプロピルエーテル,アニソール,フェ
ネトール,シクロヘキシルメチルエーテル,ジエチルエ
ーテル,エチレングリコールジメチルエーテル,テトラ
ヒドロフラン,ジオキサン,チオアニソール,β,β′
−ジクロルジエチルエーテル,ニトロ炭化水素,例えば
ニトロメタン,ニトロエタン,ニトロベンゼン,o−,m
−,p−クロルニトロベンゼン,o−ニトロトルエン,ニト
リル,例えばアセトニトリル,ブチルニトリル,イソブ
チルニトリル,ベンゾニトリル,m−クロルベンゾニトリ
ル,脂肪族もしくは脂環式炭化水素,例えばヘプタン,
ピナン,ノナン,o−,m−,p−シメン,沸点範囲70から19
0℃のベンジン留分,シクロヘキサン,メチルシクロヘ
キサン,デカリン,石油エーテル,ヘキサン,リゴリ
ン,2,2,4−トリメチルペンタン,2,2,3−トリメチルペン
タン,オクタン,エステル,例えばエチルアセタート,
アセト醋酸エステル,イソブチルアセタート,アミド,
例えばホルムアミド,メチルホルムアミド,ジメチルホ
ルムアミド,ケトン,例えばアセトン,メチルエチルケ
トン及びこれらの混合液が使用される。この溶媒は出発
材料(II)に対して100から2000重量%,ことに200から
700重量%の量で使用される。
発材料(III)に対して,約当モル量或は20%までの過
少量もしくは過剰量で使用される。出発材料(III)は
上述した希釈剤で希釈して出発材料(II)に添加するこ
とができる。
共にまず装填され、次いで出発材料(III)をこれに添
加して行なうのが有利である。
℃,好ましくは10から100℃において,なお20分から24
時間後攪拌処理するのが好ましい。
β,γ−ピコリン,2,4−,2,6−ルチジン,2,4,6−コリジ
ン,p−ジメチルアミノピリジン,トリメチルアミン,ト
リエチルアミン,トリ(n−プロピル)アミン,1,4−ジ
アザ〔2,2,2〕ビシクロオクタン(DABCO)或は1,8−ジ
アザビシクロ〔5,4,0〕−ウンデス−7−エンを出発材
料(II)1モルに対して0.01から1モルを使用するのが
好ましい。
により,或は直接的に吸引濾別により目的物質(I)が
分離される。なお残留する残渣を水もしくは希釈酸によ
り塩基性不純物を除去するために洗浄する。なお,残渣
を水と混和しない溶媒に溶解させ,上述のように洗浄し
てもよい。これにより目的とする最終物質が純粋な状態
で析出沈殿する。場合により再結晶,有機溶媒中におけ
る攪拌により,或はクロマトグラフィーによりさらに精
製することができる。
エーテル或はメチレンクロリド中において,0から100モ
ル当量,ことに0から50モル当量の3級アミン,例えば
1,4−ジアザビシクロ−〔2,2,2〕−オクタン或はトリエ
チルアミンの存在下に行なうのがことに好ましい。
トを,それ自体公知の方法(ヨーロッパ出願公開120814
号)により,有機溶媒中,0から120℃,ことに10から100
℃の温度で,2−アミノ−1,3,5−トリアジン−誘導体(I
II)と反応させる。この場合,3級アミンのような塩基を
添加して反応を促進させ,生成物の品質を改善すること
ができる。
ような3級アミン,ことにトリエチルアミンもしくは1,
4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタンであって,出発材
料(IV)1モルに対して0.01から1モル量で使用され
る。
しい。溶媒は出発砕料(IV)に対して100から2000重量
%,ことに200から700重量%の量で使用される。
I)に対してほぼ当モル量で,或は20%までの過少量も
しくは過剰量で使用される。出発材料(IV)は前述した
ようにあらかじめ希釈剤と共に装填し,次いで出発材料
(III)を添加することができる。
中に投じて装填し,次いで出発材料(IV)を添加するこ
ともできる。
を添加することができる。
反応混合物から分離され得る。
用の方法(ヨーロッパ出願公開141777号)により,0から
120℃,ことに20から100℃の温度で,不活性有機溶媒中
において,ほぼ理論量のフェニルカルバマート(VI)と
反応させる。反応は常圧下もしくは加圧(50バールま
で)下,ことに1から5バールの圧力下に,連続的に或
はバッチ式で行なわれ得る。
しく,これは反応を促進し,また生成物の品質を改善す
る。適当な塩基は(A)項に述べたものと同様で,こと
にトリエチルアミン,2,4,6−コリジン,1,4−ジアザビシ
クロ〔2,2,2〕オクタン〔DABCO〕或は1,8−ジアザビシ
クロ〔5,4,0〕ウンデス−7−エン(DBU)が好ましく,
出発物質(V)1モルに対して0.01から1モルの量で使
用される。
有利である。溶媒は反応干与体(V)に対して100から2
000重量%,ことに200から700重量%の量で使用され
る。
の出発物質(VI)に対してほぼ当モル量で,或は20%ま
での過少量もしくは過剰量で使用される。出発物質(V
I)は前述した希釈剤で希釈して装填され,次いで他の
出発物質(V)が添加され得る。
てまず装填し,次いでカルバマート(VI)を添加するこ
ともできる。何れの場合にも,反応の前或はその間に触
媒として前述の塩基を添加することができる。
くは10から100℃,ことに20から80℃において,20分から
24時間後処理攪拌する。
(I)は反応混合物から慣用の方法で分離される。
方法(ヨーロッパ出願公開234352号)により,0から150
℃,ことに10から100℃の温度で,不活性有機溶媒中に
おいて,ほぼ当量のイソシアナート(VII)と反応させ
る。反応は常圧下,或は加圧(50バールまで)下,こと
に1から5バールの圧力下に,連続的に或はバッチ式で
行なわれる。
することができ,これにより反応が促進され,反応生成
物の品質が改善される。適当な塩基は(A)項に述べた
が,ことにトリエチルアミン或は2,4,6−コリジンが好
ましく,出発物質(V)に対して0.01から1モルの量で
使用される。
く,その量は化合物(V)に対して100から2000重量
%,ことに200から700重量%である。
I)に対してほぼ当モル量或は20%までの過少量もしく
は過剰量で使用される。出発物質(VII)は前記希釈剤
で希釈して装填し,これに他の出発物質(V)が添加さ
れる。
にイソシアナート(VII)を添加することもできる。
ましくは10から100℃,ことに20から80℃において,20分
から24時間後処理攪拌を行なう。
り反応混合物から分離される。
ト(II)は,文献記載の方法或はこれに準ずる方法によ
り得られる(例えばヨーロッパ出願公開7687号)。また
スルホニルカルバマート(IV)はそれ自体公知の方法
(ヨーロッパ出願公開120814号)により或はこれに準じ
て得られる。しかしながら,式(II)のスルホニルイソ
シアナートをエーテル或はアセトニトリルのような溶媒
中でフェノールと反応させることにより式(IV)のカル
バマートとすることもできる。
ロッパ出願公開141777号)により或はこれに準じて得ら
れるが,また対応する式(VII)のイソシアナートとフ
ェノールとの反応によっても製造され得る。
ロッパ出願公開304282号,米国特許4599412号)により
得られる。すなわち,これは各スルホニル尿素(I)の
水或は不活性有機溶媒中において、−80から120℃,こ
とに0から60℃において塩基の存在下に脱プロトンによ
り得られる。
属のヒドロキシド,ヒドリド,オキシド或はアルコラー
ト,例えばナトリウム,カリウム及びリチウムのヒドロ
キシド,ナトリウムのメタノラート,エタノラート及び
ブタノラート,ナトリウム及びカルシウムのヒドリド及
びカルシウムオキシドである。
ール,tert−ブタノールのようなアルコール,テトラヒ
ドロフラン,ジオキサンのようなエーテル,アセトニト
リル,ジメチルホルムアミド,アセトン,メチルエチル
ケトンのようなケトンならびにハロゲン化炭化水素が挙
げられる。
常圧から5バールまでの圧力下に行なわれ得る。
対応するアントラニル酸エステルからメールワイン反応
により,次いでアンモニアとの反応により製造される
(ホウベンワイル(1955),9,557頁以降)。
−1,3,5−トリアジン及び2−アミノ−4−エトキシ−
6−トルフルオルメチル−1,3,5−トリアジンは文献よ
り公知である(薬学雑誌(1975)95,499頁)。
溶性のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩は,例え
ば小麦のような栽培の際に栽培植物を害することなく,
有害植物を非常に良く抑制することができ,とりわけ低
い使用量でさえも効果を得ることができる。これらのも
のは例えば直接的に噴霧可能な溶液,粉末,懸濁液,さ
らにまた高濃度の水性,油性又はその他の懸濁液又は分
散液,エマルジョン,油性分散液,ペースト,ダスト
剤,散布剤又は顆粒の形で噴霧,ミスト法,ダスト法,
散布法又は注入法によって適用することができる。適用
形式は,完全に使用目的に基いて決定される;いずれの
場合にも,本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保
証されるべきである。化合物Iは通常直接飛散可能の溶
液,乳濁液,ペースト又は油分散液を製造するために適
している。不活性な添加物として,とりわけ中位乃至高
位の沸点の鉱油留分例えば燈油又はディーゼル油,さら
にコールター油等,並びに植物性又は動物性産出源の
油,脂肪族,環状及び芳香族炭化水素例えばトリオー
ル,キシロール,パラフィン,テトラヒドロナフタリ
ン,アルキル置換ナフタリン又はその誘導体,メタノー
ル,エタノール,プロパノール,ブタノール,シクロヘ
キサノール,シクロヘキサノン,クロルベンゾール,イ
ソフォロン等又は強極性溶剤例えばN,N−ジメチルフォ
ルムアミド,ジメチルスルフォキシド,N−メチルピロリ
ドン又は水が使用される。
可能の粉末又は水分散性顆粒より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液,ペースト又は油分散液を製
造するためには,物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して,湿潤剤,接着剤,分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質,湿
潤剤,接着剤,分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき,これは水に
て希釈するのに適する。
スルフォン酸例えばリグニンスルフォン酸,ナフタリン
スルフォン酸,フェノールスルフォン酸及びジブチルナ
フタリンスルフォン酸のアルカリ塩,アルカリ土類塩,
アンモニウム塩並びにアルキルスルフォナート,アルキ
ルアリールスルフォナート,アルキルスルファート,ア
ルキルスルファート,ラウリルエーテルスルファート,
脂肪アルコールスルファート脂肪酸のアルカリ塩,アル
カリ土類塩,及びアンモニウム塩,硫酸化ヘキサデカノ
ール,ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩,並
びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩,スルフォ
ン化ナフタリン及びその誘導体とフォルムアルデヒドと
の縮合生成物,ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸
とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物,
ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル,エ
トキシル化イソオクチルフェノール,オクチルフェノー
ル,ノニルフェノール,アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル,トリブチルフェニルポリグリコールエー
テル,アルキルアリールポリエーテルアルコール,イソ
トリデシルアルコール,脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物,エトキシル化ヒマシ油,ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル,又はポリオキシプロピレン,ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセタート,ソ
ルビットエステル,リグニン,亜硫酸廃液又はメチル繊
維素。
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造すること
ができる。
物質を固状担体物質に結合することにより製造すること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えば珪酸,珪
酸ゲル,珪酸塩,滑石,カオリン,石灰石,石灰,白
亜,膠塊状土,石灰質黄色粘土,粘土,白雲石,珪藻
土,硫酸カルシウム,硫酸マグネシウム,酸化マグネシ
ウム,磨砕合成樹脂,肥料例えば硫酸アンモニウム,燐
酸アンモニウム,硝酸アンモニウム,尿素及び植物性生
成物例えば穀物粉,樹皮,木材及びクルミ殼粉,繊維素
粉末及び他の固状担体物質である。
%を含有する。
重量部と混合する時は,極めて小さい滴の形にて使用す
るのに適する溶液が得られる。
レンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタ
ノールアミド1モルに附加した附加生成物10重量部,ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩5重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加し
た附加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布することに
より有効成分0.02重量%を含有する水性分散液が得られ
る。
部,イソブタノール30重量部,エチレンオキシド7モル
をイソオクチルフェノール1モルに附加した附加生成物
20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モル
に附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を100000重量部に注入しかつ細分布する
ことにより有効成分0.02重量%を含有する水性分散液が
得られる。
量部,沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
100000重量部に注入しかつ細分布することにより有効成
分0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部,亜硫酸−
廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17重量
部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し,かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000
重量部に細分布することにより有効成分0.1重量%を含
有する噴霧液が得られる。
密に混和する。かくして有効物質3重量%を含有する噴
霧剤が得られる。
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
ルフォン酸のカルシウム塩2重量部,脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8重量部,フェノール−尿素−フ
ォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重量部及び
パラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状
分散液が得られる。
る,有効物質が特定の栽培植物に対し非容認性である場
合には,除草剤は噴霧器により栽培植物の敏感な葉が影
響を受けないように,その下方で生育しつつある雑草の
葉或は土壌表面に噴霧される。
生育段階に応じて,0.001から3.0kg/ha,ことに0.01から
1.0kg/haである。
物もしくはこれを含有する除草剤は,広汎な範囲の栽培
植物のために各種の雑草を駆除することができる。例え
ば以下のような栽培植物が挙げられる。
r.napus) ブラシーカ ナパス(変種ナポブラシーカ)(Brassica
napus var.napobrassica) ブラシーカ ナパス(変種ラバ)(Brassicanapus var.
rapa) ブラシーカ ナパス(変種シルベストリス)(Brassica
rapa var.silvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctorius) キャリーヤ イリノイネンシス(Carya illinoinensi
s) マルブシュカン(Citrus limon) グレープフルーツ(Citrus maxima) ダイダイ(Citrus reticulata) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒーノキ〔Coffea arabica(Coffea canephora,Cof
fea liberica)〕 アミメロン(Cucumis melo) キュウリ(Cucumis sativus) ギョウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤミ(Elaeis guineenis) イチゴ(Fragaria vesca) 大豆(Glycine max) 木綿〔Gossypium hirsutum(Gossypium arboreum Gossy
pium herbaceum Gossypium vitifolium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus) キクイモ(Helianthus tuberosus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) ニガナ(Lactuca sativa) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopersicum) リンゴ属(Malus spp.) キャツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa) ハツカ(Mentha piperita) バショウ属(Musa spp.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕 オリーブ(Olea europaea) イネ(Oryza sativa) キビ(Panicum miliaceum) アズキ(Phaseolus lunatus) ササゲ(Phaseolus mungo) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris) パセリ(Pennisetum glaucum) ペトロセリウム クリスパム(変種チュベロサム)(Pe
troselinum crispum spp.tuberosum) トウヒ(Picea abies) モミ(Abies alba) マツ属(Pinus spp.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) アンズ(Prunus domestica) プルヌス ダルシス(Prunus dulcis) モモ(Prunus persica) ナシ(Pyrus communis) サグリ(Ribes sylvestre) サンザシ(Ribes uva−crispa) トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinarum) ライムギ(Secale cereale) ゴマ(Sesamum indicum) ジャガイモ(Solanum tuberosum) モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕 モロコシガヤ(Sorghum dochna) ホウレンソウ(Spinacia oleracea) カカオノキ(Theobroma cacao) ムラサキツユクサ(Trifolium pratense) 小麦(Triticum aestivum) トリティカム ドウラム(Triticum durum) イワツツジ(Vaccinium corymbosum) コケモモ(Vaccinium vitis−idaea) ソラマメ(Vicia faba) ビグナ シネンシス(変種ウングイキュラータ)〔Vign
a sinensis(V.unguiculata)〕 ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays) 適用範囲を拡大し,相乗効果をもたらすために,本発
明によるトリアジニル置換スルホニル尿素化合物(I)
は,他の典型的な除草もしくは成長制御作用有効化合物
と混合して施こすことができる。混合されるべき化合物
としては,例えばジアジン,4H−3,1−ベンズオキサジン
誘導体,ベンゾチアジアジノン,2,6−ジニトロアニリ
ン,N−フェニルカルバマート,チオールカルバマート,
ハロゲンカルボン酸,トリアジン,アミド,尿素,ジフ
ェニルエーテル,トリアジノン,ウラシル,ベンゾフラ
ン誘導体,シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体,キノ
リンカルボン酸誘導体,フェノルオキシもしくはヘテロ
アリールオキシフェニルプロピオン酸ならびにこれらの
塩,エステル及びアミドなどが挙げられる。
のほかに,さらに他の植物保護剤,例えば害虫駆除剤も
しくは植物病原菌乃至バクテリア防除剤と混合して施こ
すこともできる。さらに栄養素乃至希元素欠乏に対処し
得るミネラルの塩溶液とも混合し得ることは有利であ
る。なお栽培植物に対して害を及ぼさない油及び油濃縮
物の添加も可能である。
る。
シ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステル 80mlのアセトニトリル中,5.0g(26ミリモル)の2−
アミノ−4−メトキシ−6−トリフルオルメチル−1,3,
5−トリアジンの溶液に,25℃において9.3g(39ミリモ
ル)の2−イソシアナートスルホニル安息香酸メチルエ
ステルを添加した。この混合物を70℃に5時間加熱し,
冷却後この反応混合物を25℃においてメチレンクロリド
により希釈し,2Nの苛性ソーダで洗浄した。水性相を酸
性化し、次いで、メチレンクロリドで抽出した。有機相
から慣用の処理及びクロマトグラフィー精製により,融
点165−167℃の目的化合物6.8g(理論量の60%)が得ら
れた。
シ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステル 実施例1におけると同様の条件下において,5.0g(24
ミリモル)の2−アミノ−4−エトキシ−6−トリフル
オルメチル−1,3,5−トリアジン及び7.0g(29ミリモ
ル)の2−イソシアナートスルホニル安息香酸メチルエ
ステルを使用して,80mlのアセトニトリルから,表記目
的生成物(融点164−168℃)3.3g(理論量の30%)を得
た。
−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミ
ノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエス
テル 5.0g(26ミリモル)の2−アミノ−4−トリフルオル
メチル−6−メトキシトリアジン,7.1g(26ミリモル)
の4−クロル−2−イソシアナートスルホニル安息香酸
のメチルエステル及び100mlのアセトニトリルから成る
溶液を25℃において72時間攪拌した。次いで溶媒を減圧
下40℃において蒸留除去し,その残渣を醋酸エチルエス
テル/エーテルから再結晶させて,融点148−150℃の表
記目的化合物6.5g(理論量の53%)を得た。
シ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステルナトリ
ウム塩 実施例1で得られた生成物2.0g(4.6ミリモル),ナ
トリウムメタノラート0.25g(4.6ミリモル)及びメタノ
ール50mlから得られた溶液を25℃において1時間攪拌し
た。溶媒を減圧加熱下に蒸留除去して,融点175℃(分
解)の目的塩を定量的収量で得た。
シ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕安息香酸メチルエステル (a)2−イソシアナート−4−メトキシ−6−トリフ
ルオルメチル−1,3,5−トリアジントルエン225ml中,2−
アミノ−4−メトキシ−6−トリフルオルメチル−1,3,
5−トリアジン30.0g(0.154モル)及びオキサリルクロ
リド76.2g(0.6モル)の溶液を,環流下に4時間加熱し
た。当初の烈しいガス発生はやがて終息した。反応終結
後,真空分別に附し,沸点67−70℃(0.1ミリバール)
の生成物24.8g(理論量の73%)が流動性の無色油状体
として得られた。
ホニル安息香酸メチルエステル(10ミリモル)及び2.2g
の2−イソシアナート−4−メトキシ−6−トリフルオ
ルメチルの溶液を22から25℃において15時間攪拌した。
これにより融点165−167℃の表記目的物2.4g(理論量の
55%)を得た。
シ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステル (a)2−メトキシ−4−(フェノキシカルボニルアミ
ノ)−6−トリフルオルメチル−1,3,5−トリアジン 50mlのアセトニトリル中,100gの2−イシソアナート
−4−メトキシ−6−トリフルオルメチル−1,3,5−ト
リアジン(45ミリモル)の溶液に,25℃において4.3gの
フェノール(45ミリモル)を添加した。30mgの1,8−ジ
アザビシクロ〔2,2,2〕オクタンを添加してから、混合
物を40℃に加熱して,やや黄変させた。さらに15分間攪
拌し,溶媒を真空下50℃において除去した。1夜静置し
て無色の残渣を晶出させて,表記化合物14.0g(理論量
の98%)を得た。
m):8.3br(NH);7.31m(2Har);7.24m(1Har);7.16m
(2Har);4.12s(3OCH3) (b)上記生成物2−メトキシ−4−(フェノキシカル
ボニルアミノ)−6−トリフルオルメチル−1,3,5−ト
リアジン(7.3ミリモル),1.6gの2−メトキシカルボニ
ルベンゾスルホンアミド(7.3ミリモル),1.1gの1,8−
ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデス−7−エン(7.3モ
ル)を10gのアセトニトリルに溶解させた溶液を,5分間2
5℃で還流させ,次いで25℃で2時間攪拌した。真空下5
0℃で溶媒を除去し,油状残渣を200mlの醋酸エチルエス
テルに投じた。この溶液を4NのNaOH 40mlと共に振盪
し,次いで4NのHCl 50mlを0℃で添加した。
O4で乾燥し,濃縮した。油状残渣を200mlのエーテル/
ペンタン混合液(V:V,1/1)と攪拌することにより晶出
させた。これを濾過し真空下,40℃で乾燥した。これに
より前述(A)と同様に表記生成物1.5g(理論量の47
%)が得られた。
リフルオルメチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ア
ミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエ
ステル 25℃において3.7gの2−アミノ−4−メトキシ−6−
トリフルオルメチル−1,3,5−トリアジン(19ミリモ
ル)の溶液に,4.9gの4−フルオル−2−イソシアナー
トスルホニル安息香酸メチルエステル(19ミリモル)を
1,2−ジクロルエタンに溶解させた溶液11.0gを滴下添加
した。25℃で65時間撹拌し,減圧下65℃において溶媒を
除去し,固状残渣を200mlのジエチルエーテルと共に烈
しく撹拌した。生成物を濾別し,エーテルで洗浄し,乾
燥した。これにより融点153−157℃の表記化合物4.4g
(理論量の51%)を得た。
ル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕−アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステル 280mlのアセトニトリル中,366.2gの2−イソシアナー
トスルホニル安息香酸メチルエステル(1.52モル)の溶
液に,25℃において294.5gの2−アミノ−4−メトキシ
−6−トリフルオルメチル−1,3,5−トリアジン(1.52
モル)を添加し,この温度で15時間撹拌した。
浄し,それぞれ300mlのジエチルエーテル/ヘキサン混
合物(V:V,1:1)と共に3回攪拌した。残渣を分離し,
乾燥して,432.0g(理論量の65%)の表記化合物(融点1
65−167℃)を得た。母液を半分の容積に濃縮し,25℃に
おいて16時間静置した。生成沈殿物を濾別し,それぞれ
500mlのジエチルエーテル/ヘキサン混合物(V:V,1:1)
と共に3回攪拌し,あらためて分離し,乾燥した。これ
によりさらに表記化合物(融点165−167℃)92.5g(理
論量の14%)を得た。
シ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕アミノスルホニル安息香酸メチルエステルカルシウ
ム塩 50mlのメタノール中,2.0g(4.6ミリモル)の実施例1
における生成物及び0.20g(4.8ミリモル)の溶液を25℃
において10時間攪拌した。当初に形成された均質溶液か
ら,生成物が固体分として析出した。慣用法で分離し
て,融点175−178℃(分解)の目的カルシウム塩0.6g
(理論量の14%)が得られた。
られた。
アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステ
ル(I)の被験植物に対する効果を以下の温室実験によ
り実証する。
土培養基を充填した300cm3内容積の鉢木鉢を使用した。
これらに被験植物の種子を間隔を置いて浅く播種した。
し,或は成長した植物を選択するか,或は苗として別途
成育し,処理数日前に実験鉢木鉢に移植した。
有効物質水性懸濁液もしくは乳化液を噴霧器により噴霧
処理した。この事後処理用の有効物質使用量は0.06kg/h
aとした。
から35℃,温帯品種のものは10から20℃の部分に配置し
た。実験期間は2乃至4週間とした。この期間にわたっ
て植物を管理し,それぞれの処理に対する反応を観察し
た。
植物が全く成長せず或は少なくも地表上部分において完
全に枯死したことを意味し,0は全く傷害を認めないか或
は通常の成長を示したことを意味する。
ある。
理法により使用して,広葉種の雑草に対して極めて良好
な駆除効果を示し,同時に栽培植物,小麦に対して秀れ
た選択性を示した。
質と公知化合物とを対比して総括的に示す。
公報により公知のスルホニル尿素(A)及び(B)を使
用した。
Claims (2)
- 【請求項1】以下の一般式(I) (式中,R1及びR2はメチルもしくはエチル基,R3は水
素,塩素或は弗素を意味する)の〔〔(1,3,5−トリア
ジン−2−イル)アミノカルボニル〕アミノスルホニ
ル〕安息香酸エステルならびにその農業的に使用可能の
塩。 - 【請求項2】請求項(1)による一般式(I)の
〔〔(1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニ
ル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステルもしくはその
塩ならびに慣用の担体物質を含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3909146.5 | 1989-03-21 | ||
DE3909146A DE3909146A1 (de) | 1989-03-21 | 1989-03-21 | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02279679A JPH02279679A (ja) | 1990-11-15 |
JP2746720B2 true JP2746720B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=6376801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2067389A Expired - Lifetime JP2746720B2 (ja) | 1989-03-21 | 1990-03-19 | 〔〔(1,3,5―トリアジン―2―イル)アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル及びこれを含有する除草剤 |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5071470A (ja) |
EP (1) | EP0388873B1 (ja) |
JP (1) | JP2746720B2 (ja) |
KR (1) | KR0144851B1 (ja) |
AT (1) | ATE105551T1 (ja) |
AU (1) | AU617044B2 (ja) |
BR (1) | BR9001297A (ja) |
CA (1) | CA2011987C (ja) |
CS (1) | CS277621B6 (ja) |
DD (1) | DD292917A5 (ja) |
DE (2) | DE3909146A1 (ja) |
DK (1) | DK0388873T3 (ja) |
EG (1) | EG18999A (ja) |
ES (1) | ES2053001T3 (ja) |
FI (1) | FI101882B (ja) |
HR (1) | HRP931376B1 (ja) |
HU (1) | HU207935B (ja) |
IE (1) | IE64292B1 (ja) |
IL (1) | IL93707A (ja) |
MA (1) | MA21781A1 (ja) |
MY (1) | MY105571A (ja) |
NO (1) | NO176714C (ja) |
NZ (1) | NZ232980A (ja) |
PH (1) | PH26727A (ja) |
PL (2) | PL161370B1 (ja) |
PT (1) | PT93518B (ja) |
SI (1) | SI9010535B (ja) |
TR (1) | TR24266A (ja) |
YU (1) | YU48166B (ja) |
ZA (1) | ZA902122B (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4029484A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Basf Ag | Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
US5196044A (en) † | 1991-01-08 | 1993-03-23 | Mycogen Corporation | Process and composition for controlling weeds |
ZA92970B (en) * | 1991-02-12 | 1992-10-28 | Hoechst Ag | Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators |
DE4206146A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide |
AU644291B1 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal N-{(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl}- benzenesulfonamides |
DE4238175A1 (de) * | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Basf Ag | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
BR9609615A (pt) | 1995-07-11 | 1999-05-25 | Novartis Ag | Composição herbicida seletiva |
DE19534910A1 (de) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
TWI243019B (en) * | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
BR8200353A (pt) * | 1981-01-26 | 1982-11-23 | Du Pont | Composto quimico agricola composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
US4661147A (en) * | 1984-06-05 | 1987-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4897108A (en) * | 1984-06-05 | 1990-01-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1989
- 1989-03-21 DE DE3909146A patent/DE3909146A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-03-12 CA CA002011987A patent/CA2011987C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-12 IL IL9370790A patent/IL93707A/en unknown
- 1990-03-16 PH PH40212A patent/PH26727A/en unknown
- 1990-03-16 US US07/494,671 patent/US5071470A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-16 CS CS901291A patent/CS277621B6/cs unknown
- 1990-03-19 YU YU53590A patent/YU48166B/sh unknown
- 1990-03-19 SI SI9010535A patent/SI9010535B/sl unknown
- 1990-03-19 JP JP2067389A patent/JP2746720B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-19 NZ NZ232980A patent/NZ232980A/en unknown
- 1990-03-20 PL PL1990288795A patent/PL161370B1/pl unknown
- 1990-03-20 DK DK90105198.7T patent/DK0388873T3/da active
- 1990-03-20 ES ES90105198T patent/ES2053001T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 IE IE101990A patent/IE64292B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 AU AU51479/90A patent/AU617044B2/en not_active Ceased
- 1990-03-20 EG EG18090A patent/EG18999A/xx active
- 1990-03-20 BR BR909001297A patent/BR9001297A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 EP EP19900105198 patent/EP0388873B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 PL PL28438390A patent/PL162694B1/pl unknown
- 1990-03-20 HU HU901617A patent/HU207935B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 DD DD90338912A patent/DD292917A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 DE DE59005661T patent/DE59005661D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 ZA ZA902122A patent/ZA902122B/xx unknown
- 1990-03-20 AT AT9090105198T patent/ATE105551T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 PT PT93518A patent/PT93518B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 NO NO901278A patent/NO176714C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 KR KR1019900003788A patent/KR0144851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 FI FI901419A patent/FI101882B/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 MA MA22046A patent/MA21781A1/fr unknown
- 1990-03-21 MY MYPI90000447A patent/MY105571A/en unknown
- 1990-04-02 TR TR90/0248A patent/TR24266A/xx unknown
-
1993
- 1993-11-04 HR HRP-535/90A patent/HRP931376B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3045770B2 (ja) | N−〔(1,3,5−トリアジニル−2)−アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンアミド除草剤 | |
JP2746720B2 (ja) | 〔〔(1,3,5―トリアジン―2―イル)アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル及びこれを含有する除草剤 | |
US6043196A (en) | Herbicidal sulfonylureas, their preparation and use | |
JP3363447B2 (ja) | 除草剤としてのn−[(ピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]ベンゼンスルホンアミド | |
JP3267617B2 (ja) | N−[(1,3,5−トリアジニル−2)−アミノカルボニル]−ベンゼンスルホンアミド除草剤 | |
US5434124A (en) | Sulfonylurea derivatives and their use | |
US5591694A (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
CA1322751C (en) | N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2- carboalkoxybenzene-sulfonamides, their preparation and their use | |
AU616191B2 (en) | Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
JP2726065B2 (ja) | 複素環置換n‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
US5160365A (en) | Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylureidosulfonylbenzoic esters | |
AU644291B1 (en) | Herbicidal N-{(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl}- benzenesulfonamides | |
IL102075A (en) | N-[(1,3,5-triazin-2-YL)aminocarbonyl] benzenesulfonamides their manufacture and their use as herbicides | |
CZ282644B6 (cs) | Herbicidy |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080213 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090213 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100213 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100213 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110213 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110213 Year of fee payment: 13 |