JPS5852282A - 2h−1,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents
2h−1,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤Info
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- JPS5852282A JPS5852282A JP57143531A JP14353182A JPS5852282A JP S5852282 A JPS5852282 A JP S5852282A JP 57143531 A JP57143531 A JP 57143531A JP 14353182 A JP14353182 A JP 14353182A JP S5852282 A JPS5852282 A JP S5852282A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2H−1,2,4,6−チアトリアジン−1
,l−ジオキシド、その製造法及び該化合物を有効物質
として含有する除草剤に関する。
,l−ジオキシド、その製造法及び該化合物を有効物質
として含有する除草剤に関する。
置換6H−1,2,4,6−チアトリアジン(5)オン
−1,1−ジオキシド誘導体が2例えばイソシアネート
2モルとクロルスルホニルイソシアネート1モルとから
なるアダクトをアルコールと反応させる(ドイツ連邦共
和国特許出願公開第1946262号明細書)か又はジ
−カルボアルコキシ−m=スルファモイル−グアニジン
又は−アミジンをアルカリ性条件下で環化することによ
り得られることは、公知である。この6H−1,2,4
,6−チアトリアジン(5)オン−1,17ジオキシド
誘導体は、除草作用を有する(ドイツ連邦共和国特許出
願公開第2508832号明細書、同第2933889
号明細書)。
−1,1−ジオキシド誘導体が2例えばイソシアネート
2モルとクロルスルホニルイソシアネート1モルとから
なるアダクトをアルコールと反応させる(ドイツ連邦共
和国特許出願公開第1946262号明細書)か又はジ
−カルボアルコキシ−m=スルファモイル−グアニジン
又は−アミジンをアルカリ性条件下で環化することによ
り得られることは、公知である。この6H−1,2,4
,6−チアトリアジン(5)オン−1,17ジオキシド
誘導体は、除草作用を有する(ドイツ連邦共和国特許出
願公開第2508832号明細書、同第2933889
号明細書)。
ところで9式(I):
〔式中。
R1は水素原子、 10個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカプトによって置換された。2〜10個の炭
素原子を有する。非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族
基、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−
もしくはアルケニル基中に6儒までの炭素原子を有する
アルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルア
ミノ−又はジアルケニルアミ7基、ハロゲン。
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカプトによって置換された。2〜10個の炭
素原子を有する。非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族
基、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−
もしくはアルケニル基中に6儒までの炭素原子を有する
アルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルア
ミノ−又はジアルケニルアミ7基、ハロゲン。
1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキ
シによって置換されていてもよいフェニル基又はハロゲ
ン置換されていてもよいベンジル基を表わし。
シによって置換されていてもよいフェニル基又はハロゲ
ン置換されていてもよいベンジル基を表わし。
R2は水素原子、10個までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原子
を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜7個
の炭素原子を有する脂瑣式基、2〜10個の炭素原子を
有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基を表わし。
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原子
を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜7個
の炭素原子を有する脂瑣式基、2〜10個の炭素原子を
有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基を表わし。
Halはハロゲン原子を表わす〕で示さ゛れる2H−1
,2,4,6−チアトリアジン−3−ハロゲン−1,1
−ジオキシドは1選択的に除草作用を有し、染料、薬剤
及び植物保護剤に対する有効物質を製造するための重要
な中間生成物であるこ・とが判明した。
,2,4,6−チアトリアジン−3−ハロゲン−1,1
−ジオキシドは1選択的に除草作用を有し、染料、薬剤
及び植物保護剤に対する有効物質を製造するための重要
な中間生成物であるこ・とが判明した。
式(1)中で 11は、水素原子、10個までの炭素原
子、有利に4個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和
の非分枝鎖状脂肪族基を表わすか、又は3〜lO個の炭
素原子、有利に3又は4個の炭素原子を有する飽和又は
不飽和の分枝鎖状脂肪族基1例えば10個までの炭素原
子、有利に4個までの炭素原子を有するアルキル−、ア
ルケニル−又はアルキニル基1例えばメチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、第2級ブチル基、第3級ブチル基、n−
ペンチル基、n−ヘキシル基、1−“エチル−n−ブ四
ビル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基。
子、有利に4個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和
の非分枝鎖状脂肪族基を表わすか、又は3〜lO個の炭
素原子、有利に3又は4個の炭素原子を有する飽和又は
不飽和の分枝鎖状脂肪族基1例えば10個までの炭素原
子、有利に4個までの炭素原子を有するアルキル−、ア
ルケニル−又はアルキニル基1例えばメチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、第2級ブチル基、第3級ブチル基、n−
ペンチル基、n−ヘキシル基、1−“エチル−n−ブ四
ビル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基。
1.3−ジメチル−n−ブチル基、l−エチル−2−ノ
ーチル−n−プロピル基、1,2.2−)すメチル−n
−プロピル基、1.2−ジメチル−n−ヘキシル基、第
3級アミル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、2
−エチルヘキセン−2−イル基、ヘキセン−5−イル基
、2−メチル−ブテン−2−イル基、2−メチル−イソ
ブドー2−エニル基、第2級ブドー2−イニル基、ブチ
ン−2−イル基、イソブドー2−エニル基、プロパルギ
ル基、2−メチル−ブドー3−エニA4,2二メチルー
ブドー2−二ニルスし 1−メチル−イソブドー2−エ
ニル基、脂環式基1例えば3〜7個の炭素原子を有する
シクロアルキル基9例えばシクロプロピル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、アルキル基中に6個まで
の炭素原子を有するアルキルアミノ−又はジアルキルア
ミノ基。
ーチル−n−プロピル基、1,2.2−)すメチル−n
−プロピル基、1.2−ジメチル−n−ヘキシル基、第
3級アミル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、2
−エチルヘキセン−2−イル基、ヘキセン−5−イル基
、2−メチル−ブテン−2−イル基、2−メチル−イソ
ブドー2−エニル基、第2級ブドー2−イニル基、ブチ
ン−2−イル基、イソブドー2−エニル基、プロパルギ
ル基、2−メチル−ブドー3−エニA4,2二メチルー
ブドー2−二ニルスし 1−メチル−イソブドー2−エ
ニル基、脂環式基1例えば3〜7個の炭素原子を有する
シクロアルキル基9例えばシクロプロピル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、アルキル基中に6個まで
の炭素原子を有するアルキルアミノ−又はジアルキルア
ミノ基。
例えばメチルアミノ基、ジメチルアミ7基、メチルエチ
ルアミノ基、ジエチルアミ7基、アリルアミ7基、ジア
リルアミノ基、ハロゲン、1〜4個の炭素原子を有する
アルコキシもしくはアルキルメルカプトによって置換さ
れた。2〜10個の炭素原子、有利に2〜4個の炭素原
子を有する非分校鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基9例
えば2〜10個の炭緊原子、有利に2〜4個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル−、アルコキシアルキル−
又はアルキルメルカプトアルキル基1例えば2−クロル
エチル基、2−クロル−n−プロピル基。
ルアミノ基、ジエチルアミ7基、アリルアミ7基、ジア
リルアミノ基、ハロゲン、1〜4個の炭素原子を有する
アルコキシもしくはアルキルメルカプトによって置換さ
れた。2〜10個の炭素原子、有利に2〜4個の炭素原
子を有する非分校鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基9例
えば2〜10個の炭緊原子、有利に2〜4個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル−、アルコキシアルキル−
又はアルキルメルカプトアルキル基1例えば2−クロル
エチル基、2−クロル−n−プロピル基。
3−クロル−n−プロピル基、2−クロル−第2級ブチ
ル基、’z−クロルーイソプロピル基、2−フルオル−
第2級ブチル基、2−フルオル−イソブチル基、2−フ
ルオルイソプロピル基、2−クロ”ルー第3級ブチル基
、2,2.2=)リフルオルエチル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、3−メトキシ−n−プロピル基
、メトキシ−イソプロピル基、3−メトキシ−n−ブチ
ル基。
ル基、’z−クロルーイソプロピル基、2−フルオル−
第2級ブチル基、2−フルオル−イソブチル基、2−フ
ルオルイソプロピル基、2−クロ”ルー第3級ブチル基
、2,2.2=)リフルオルエチル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、3−メトキシ−n−プロピル基
、メトキシ−イソプロピル基、3−メトキシ−n−ブチ
ル基。
1−メトキシエチル−n−プロピル基、メトキシ−第3
級ブチル基、エトキシ−第3級ブチル基。
級ブチル基、エトキシ−第3級ブチル基。
2−メトキシ−n−ブチル基、4−メトキシ−n−ブチ
ル基、メトキシメルカプトエチル基、エチルメルカプト
−エチル基、3−メチルメルカプト−n−プロピル基、
3−メチルメルカプト−n−プチルJli、 l−メ
チルメルカプト−ブチル−2基。
ル基、メトキシメルカプトエチル基、エチルメルカプト
−エチル基、3−メチルメルカプト−n−プロピル基、
3−メチルメルカプト−n−プチルJli、 l−メ
チルメルカプト−ブチル−2基。
メチルメルカプト−第3級1ブチル基、2−メチルメル
カプト−ブチル基、ハロゲン、1〜4個の炭素原子を有
するアルキルもしくはアルコキシによって置換されてい
てもよいフェニル基1例えばフェニル基、4−り四ルフ
ェニルMl 31 4−ジクロルフェニル基、4−第
3級ブチルフェニル基。
カプト−ブチル基、ハロゲン、1〜4個の炭素原子を有
するアルキルもしくはアルコキシによって置換されてい
てもよいフェニル基1例えばフェニル基、4−り四ルフ
ェニルMl 31 4−ジクロルフェニル基、4−第
3級ブチルフェニル基。
4−メトキシ−3−クロルフェニル基、4−メトキシフ
ェニル基、2−メチルフェニル基、2−メチル−4−ク
ロルフェニル!、 又はフェニル環テハロゲン1例えば
弗素、塩素、臭素もしくは沃素によって置換されていて
もよいベンジル基1例えばヘンシル基、4−クロルベン
ジIL’基1 21 6−ジクロルベンジル基、2−ク
ロル−6−フルオルベンジ/141 2.6−ジフルオ
ルベンジル基ヲ表わす。
ェニル基、2−メチルフェニル基、2−メチル−4−ク
ロルフェニル!、 又はフェニル環テハロゲン1例えば
弗素、塩素、臭素もしくは沃素によって置換されていて
もよいベンジル基1例えばヘンシル基、4−クロルベン
ジIL’基1 21 6−ジクロルベンジル基、2−ク
ロル−6−フルオルベンジ/141 2.6−ジフルオ
ルベンジル基ヲ表わす。
式(1)中で、1(2は、水素原子、10個までの炭素
原子、有利に4個までの炭素原子を有する飽和又は不飽
和の非分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は3〜10個、の
炭素原子、有利に3又は4個の炭素原子を有する飽和又
は不飽和の分枝鎖状脂肪族基9例えば10個までの炭素
原子、有利に4個までの炭素原子を有するアルキル−、
アルケニル−又はアルキニル基9例えばメチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソ10ピル基、n−ブチル基
、イソブチル基、第2級ブチル基、第3級ブチル基、n
−ペンチル基+ ri−ヘキシル基、l−エチル−n−
プロピル基、1.2−ジメチル−n−プロピル基。
原子、有利に4個までの炭素原子を有する飽和又は不飽
和の非分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は3〜10個、の
炭素原子、有利に3又は4個の炭素原子を有する飽和又
は不飽和の分枝鎖状脂肪族基9例えば10個までの炭素
原子、有利に4個までの炭素原子を有するアルキル−、
アルケニル−又はアルキニル基9例えばメチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソ10ピル基、n−ブチル基
、イソブチル基、第2級ブチル基、第3級ブチル基、n
−ペンチル基+ ri−ヘキシル基、l−エチル−n−
プロピル基、1.2−ジメチル−n−プロピル基。
1.3−ジメチル−n−ブチル基、l−エチル−2−メ
チル−n−プロピル基、1,2.2−トリメチル−n−
プロピル基、1.2−ジメチル−n−ヘキシル基、第3
級アミル基、アリ′ル基、メタリル基、クロチル基、2
−エチルヘキセン−2−イル基、ヘキセン−5−イル基
、2−メチル−ブテン−2−イル基、2−メチル−イソ
ブドー2−エニル基、第2級ブドー2−イニル基、ブチ
ン−2−イル基、インブドー2−エニル基、プロパルギ
ル基、2−メチル−ブドー3−エニ/l/基、2−メチ
ル−ブドー2−エニル基、1−メチル−イソブドー2−
エニル基、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基1例え
ば3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル基1例え
ばシクロプロピル基、シクロペンチル基、ジークロへキ
シル基、又u2〜10個の炭素原子、有利に2〜4個の
炭素原子を有するハロゲン化アル−キル基1例えば2−
クロルエチル基、2−クロル−n−プロピル基、3−ク
ロル−n−プロピル基、2−クロル−第2級ブチル基。
チル−n−プロピル基、1,2.2−トリメチル−n−
プロピル基、1.2−ジメチル−n−ヘキシル基、第3
級アミル基、アリ′ル基、メタリル基、クロチル基、2
−エチルヘキセン−2−イル基、ヘキセン−5−イル基
、2−メチル−ブテン−2−イル基、2−メチル−イソ
ブドー2−エニル基、第2級ブドー2−イニル基、ブチ
ン−2−イル基、インブドー2−エニル基、プロパルギ
ル基、2−メチル−ブドー3−エニ/l/基、2−メチ
ル−ブドー2−エニル基、1−メチル−イソブドー2−
エニル基、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基1例え
ば3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル基1例え
ばシクロプロピル基、シクロペンチル基、ジークロへキ
シル基、又u2〜10個の炭素原子、有利に2〜4個の
炭素原子を有するハロゲン化アル−キル基1例えば2−
クロルエチル基、2−クロル−n−プロピル基、3−ク
ロル−n−プロピル基、2−クロル−第2級ブチル基。
2−クロル−イソプロピル基、2−フルオル−第2級ブ
チル基、2−フルオル−イソブチル基、2−フルオルイ
ソプロピル基、2−クロル−第3級ブチル基、2,2.
2−)リフルオルエチル基。
チル基、2−フルオル−イソブチル基、2−フルオルイ
ソプロピル基、2−クロル−第3級ブチル基、2,2.
2−)リフルオルエチル基。
又は2〜6個の炭素原子、有利に2〜4個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基1例えばメトキシエチル基
、エトキシエチル基、3−メトキシ−n−プロピル基、
メトキシ−n−プロピル基。
有するアルコキシアルキル基1例えばメトキシエチル基
、エトキシエチル基、3−メトキシ−n−プロピル基、
メトキシ−n−プロピル基。
メトキシ−イソプロピル基、3−メトキシ−n−ブチル
基、1−メトキシエチル−n−プロピル基。
基、1−メトキシエチル−n−プロピル基。
メトキシ−第3級ブ千ル基、王トキシー第3級ブチル基
、2−メトキシ−n−ブチル基、4−メトキシ−n−ブ
チル基を表わす。
、2−メトキシ−n−ブチル基、4−メトキシ−n−ブ
チル基を表わす。
式(1)中で、 Halに対するノ10ゲン原子とし
て′は。
て′は。
弗素原子、塩素原子、臭素原子又は・沃素原子がこれに
該当する。
該当する。
式(Ilの好ましい化合物は R1及びR2遊l〜゛4
個の炭素原子を有するチルキル基、殊にメチル基又はエ
チル基を表わ、シ、かつHalが塩素原子を表わすよう
なものであるか、又はR1がアルキル基中に1〜3個の
炭素原子を有するジアルキルアミノ基。
個の炭素原子を有するチルキル基、殊にメチル基又はエ
チル基を表わ、シ、かつHalが塩素原子を表わすよう
なものであるか、又はR1がアルキル基中に1〜3個の
炭素原子を有するジアルキルアミノ基。
殊にジメチルアミノ基を表わし9坪が水素原子を表わす
か又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、殊にメ
チル基又はエチル基を表わし、かつHalが塩素原子を
表わすようなものである。
か又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、殊にメ
チル基又はエチル基を表わし、かつHalが塩素原子を
表わすようなものである。
式(1)の化合物は1式(■):
〔式中、”R1及び1は前記のものを表わす〕で示され
る化合物、又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
線塩を、燐酸、亜燐酸、炭酸、蓚酸又は硫酸の酸ハロゲ
ン化物と、場合によっては溶剤又は希釈剤の存在下及び
場合によっては反応促進剤の存在下で反応させることに
よって得られる。
る化合物、又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
線塩を、燐酸、亜燐酸、炭酸、蓚酸又は硫酸の酸ハロゲ
ン化物と、場合によっては溶剤又は希釈剤の存在下及び
場合によっては反応促進剤の存在下で反応させることに
よって得られる。
2−エチル−5−メチル−2H−1,2,4,6−チア
トリアジン(3)−オン−1,1−ジオキシド及び五塩
化燐を出発物質として使用する場合には。
トリアジン(3)−オン−1,1−ジオキシド及び五塩
化燐を出発物質として使用する場合には。
反応経過は1次の反応式によってだ載することができる
: 好ましくは、この反応に対して反応条件下で不活性の溶
剤又は希釈剤1例えばハロゲン化炭化水素、殊に塩素化
炭化水素9例えばテトラクロルエチレン、l; l、
21,2−又はl、l、l、2−テトラクロルエタ
ン、ジクロルプロパン、LltSメチレン、ジクロルブ
タン、クロ四ホルム、クロルナフタリン、ジクロルナフ
タリン、四塩化炭素。
: 好ましくは、この反応に対して反応条件下で不活性の溶
剤又は希釈剤1例えばハロゲン化炭化水素、殊に塩素化
炭化水素9例えばテトラクロルエチレン、l; l、
21,2−又はl、l、l、2−テトラクロルエタ
ン、ジクロルプロパン、LltSメチレン、ジクロルブ
タン、クロ四ホルム、クロルナフタリン、ジクロルナフ
タリン、四塩化炭素。
1.1.l−又はl、l、2−テトラクロルエタン、ト
リクロルエチレン、ペンタクロルエタン。
リクロルエチレン、ペンタクロルエタン。
δ−m m −e p−クロルオルベンゾール、l
、2・−ジクロルエタン、1.1−′ジクロルエタン、
112−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゾール。
、2・−ジクロルエタン、1.1−′ジクロルエタン、
112−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゾール。
フルオルペンゾール、ブロムペンゾール*0−tm−e
p−ジクロルペンゾール* 0−* m−m
P−クロルドルオール、l、2.4−トリクロルベン
”I−ル、又ハニーチル、例えば工゛チルプロピルエー
テル、メチル−第3級ブチルエーテル、n−フチルエ°
−チル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はニト
ロ化炭化水素1例えばニトロペンゾール、O−、m−、
p−クロルニトロペンV−に、o−ニトロドルオール、
又はニトリル。
p−ジクロルペンゾール* 0−* m−m
P−クロルドルオール、l、2.4−トリクロルベン
”I−ル、又ハニーチル、例えば工゛チルプロピルエー
テル、メチル−第3級ブチルエーテル、n−フチルエ°
−チル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はニト
ロ化炭化水素1例えばニトロペンゾール、O−、m−、
p−クロルニトロペンV−に、o−ニトロドルオール、
又はニトリル。
例えばアセトニトリル、ブチルニトリル、インプ、2
チロニトリル、ベンゾニトリ゛ル1m−クロルベンゾニ
トリル、又は脂肪族又は脂環式炭化水素1例えばヘプタ
ン、ピナン、ノナン、0−lm−*P−シモール、沸点
範囲7り℃〜190℃のガソリン留分、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテル、ヘ
キサン、リグロイン。
トリル、又は脂肪族又は脂環式炭化水素1例えばヘプタ
ン、ピナン、ノナン、0−lm−*P−シモール、沸点
範囲7り℃〜190℃のガソリン留分、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテル、ヘ
キサン、リグロイン。
2.2.4−トリメチルペンタン、2. 2.3−トリ
メチルペンタン、又はエステル、例えば酢酸エチル、及
び相当する混合物が使用される。更に。
メチルペンタン、又はエステル、例えば酢酸エチル、及
び相当する混合物が使用される。更に。
適当な溶剤は、無機酸クロリド、例えばオキシ塩化燐、
又は不活性の塩素化炭化水素9例えば1゜2−ジクロル
エタンとの相当する混合物である。
又は不活性の塩素化炭化水素9例えば1゜2−ジクロル
エタンとの相当する混合物である。
溶剤は1式(nlの出発物質に対して100〜2000
重量%、有、利に200〜700重量%の輩で使用する
のが有利である。
重量%、有、利に200〜700重量%の輩で使用する
のが有利である。
好ましい酸ハロゲン化物は、塩化チオニル、四弗化硫黄
、ホスゲン、塩化蓚酸、三臭化燐ならびに殊に五塩化燐
、三塩化燐及びオキシ塩化燐である。反応は、一般に出
発物質(11)に対して酸ノ10ゲン化物1..O;、
1.5 モA/、有利に:L、−05〜1.2 %
ルの量で実施され;5価の燐/Nロゲン化合物を使用す
る場合には、出発物質tU)に対して項五ノ10ゲン化
物0.7〜1.5モル、有利に1.0〜1.2モルが使
用される。
、ホスゲン、塩化蓚酸、三臭化燐ならびに殊に五塩化燐
、三塩化燐及びオキシ塩化燐である。反応は、一般に出
発物質(11)に対して酸ノ10ゲン化物1..O;、
1.5 モA/、有利に:L、−05〜1.2 %
ルの量で実施され;5価の燐/Nロゲン化合物を使用す
る場合には、出発物質tU)に対して項五ノ10ゲン化
物0.7〜1.5モル、有利に1.0〜1.2モルが使
用される。
燐Mハロゲン化物をハロゲン化剤として使用する場合に
は、燐オキシハロゲン化物を有利に出発物質(It)に
対して燐オキシハロゲン化物1〜10モルの量で使用す
る希釈剤として使用するのが望ましい。
は、燐オキシハロゲン化物を有利に出発物質(It)に
対して燐オキシハロゲン化物1〜10モルの量で使用す
る希釈剤として使用するのが望ましい。
この場合、燐量−ハロゲン化物は9例えば米国特許第1
906440号明細書に記載の方法により1例えば燐オ
キシハロゲン化物中又は前記の不活性溶剤の1種類中の
燐(1)−ハロゲン化物の混合物を活性ハロゲンの必要
な化学量論酌量と反応させ1次に出発物質(It)を添
加した後に反応を実施することにより直接にその場で製
造することもできる。
906440号明細書に記載の方法により1例えば燐オ
キシハロゲン化物中又は前記の不活性溶剤の1種類中の
燐(1)−ハロゲン化物の混合物を活性ハロゲンの必要
な化学量論酌量と反応させ1次に出発物質(It)を添
加した後に反応を実施することにより直接にその場で製
造することもできる。
反応促進剤としては、窒素原子でシ置換された。
場合によっては環状のカルボン酸アミド、テトラアルキ
ル置換された尿素、第3級アミンを出発物質(n)に対
して1〜10重量%の量で使用するのが有利である。前
記触媒の混合物もこの反応に当てはまる。更に、ジアミ
ンの塩1例えばアミンの塩酸塩、又はアミンの四級塩を
使用することもできる。
ル置換された尿素、第3級アミンを出発物質(n)に対
して1〜10重量%の量で使用するのが有利である。前
記触媒の混合物もこの反応に当てはまる。更に、ジアミ
ンの塩1例えばアミンの塩酸塩、又はアミンの四級塩を
使用することもできる。
好ましい触媒は1次のものであるニ
トリエチルアミン、ピリジン、N、N−ジメチルアニリ
ン、N−エチルピペリジン、N−メチルピロリジン、α
−9β−又はγ−ヒ°コリン、キノリン、インキノリン
、キナゾリン、キノキサ1ノン。
ン、N−エチルピペリジン、N−メチルピロリジン、α
−9β−又はγ−ヒ°コリン、キノリン、インキノリン
、キナゾリン、キノキサ1ノン。
N−プロピルジイソプロビルアミン、2.6−及び2.
4−ルチジン、N−(4−ピリジル)−ヒ。
4−ルチジン、N−(4−ピリジル)−ヒ。
リグニウムクロリド−塩酸塩。p−ジメチルアミノピリ
ジン、ピリミジン、アクリジン、ジメチルホルムアミド
、ジエチルホルムアミド、蟻酸−N−メチルアニリド、
lj、 N−ジメチルアセトアミド、N−メチル
ピロリドン、テトラメチル尿素。
ジン、ピリミジン、アクリジン、ジメチルホルムアミド
、ジエチルホルムアミド、蟻酸−N−メチルアニリド、
lj、 N−ジメチルアセトアミド、N−メチル
ピロリドン、テトラメチル尿素。
式+II)の出発物質として必要な2H−1,,2,,
4゜6−チアトリアジン(3)オン−1,1−ジオキシ
ドは、その一部が公知であるか又はN−カルボアルコキ
シ−アミジンをアミノスルホニルノ10ゲン([S物と
反応させることによって製造することX5ζできる。こ
の化合物は、その分光分析によるデータにより武門で記
載した構造形で存在する。しかし。
4゜6−チアトリアジン(3)オン−1,1−ジオキシ
ドは、その一部が公知であるか又はN−カルボアルコキ
シ−アミジンをアミノスルホニルノ10ゲン([S物と
反応させることによって製造することX5ζできる。こ
の化合物は、その分光分析によるデータにより武門で記
載した構造形で存在する。しかし。
この場合には、溶剤に応じて平衡に存在するイし合物と
して同様に好ましい出発物質である互焚異性体の形; の一定含分を生じることもでき7る。
して同様に好ましい出発物質である互焚異性体の形; の一定含分を生じることもでき7る。
式(1)の化合物の製造法は、出発物質(1)を場合に
よっては前記の不活性の希釈剤の1種類と一緒に装入し
、ハロゲン化剤をO’C〜60℃、有利ti 200C
〜40’Cで添加し1次いでガス発生の強さに応じて加
熱するように実施するのが有利である。
よっては前記の不活性の希釈剤の1種類と一緒に装入し
、ハロゲン化剤をO’C〜60℃、有利ti 200C
〜40’Cで添加し1次いでガス発生の強さに応じて加
熱するように実施するのが有利である。
しかし、出発物質(II)は、場合によっては前記の不
活性の希釈剤の1種類中でハロゲン化剤に添加すること
もできる。ホスゲンの場合には1反応促進剤9例えばジ
メチルホルムアミドを添加するのが望ましい。
活性の希釈剤の1種類中でハロゲン化剤に添加すること
もできる。ホスゲンの場合には1反応促進剤9例えばジ
メチルホルムアミドを添加するのが望ましい。
反応を終結させるためには、なお0.5〜18時間0℃
〜160℃、有利に80℃〜130’cで後攪拌する。
〜160℃、有利に80℃〜130’cで後攪拌する。
この場合、変換率は、簡単な方法で分光分析法によって
1例えば基R2又はfのプロトン共鳴信号のシフトにつ
き追跡することができる。
1例えば基R2又はfのプロトン共鳴信号のシフトにつ
き追跡することができる。
最終物質(r)は9反応混合物から常法で1例えば溶剤
及び過剰のハロゲン化剤を留去した後に単離される。こ
の場合、所望の最終物質は、純粋な形で生じ、場合によ
ってはそれは、再結晶、クロマトグラフィー処理又は蒸
留することによって精製することができる。式(「)中
でR1乃f塩基性アミ7基を表わす場合には、最終生成
物は、後処理に応じて一般にその塩酸塩の形で生じ、こ
の場合この塩酸塩からは、塩基性媒体中で洗浄すること
によって遊離塩基が得られる。次の方法は1式(1)の
化合物の製造に関する。
及び過剰のハロゲン化剤を留去した後に単離される。こ
の場合、所望の最終物質は、純粋な形で生じ、場合によ
ってはそれは、再結晶、クロマトグラフィー処理又は蒸
留することによって精製することができる。式(「)中
でR1乃f塩基性アミ7基を表わす場合には、最終生成
物は、後処理に応じて一般にその塩酸塩の形で生じ、こ
の場合この塩酸塩からは、塩基性媒体中で洗浄すること
によって遊離塩基が得られる。次の方法は1式(1)の
化合物の製造に関する。
実施例1
3−クロル−2,5−ジメチル−2H−1,2゜4.6
−チアトリアジン−1,1−ジオキシド2.5−ジメチ
ル−2H−1,2,4,6−チアトリアジン(3)オン
−1,l−ジオキシド212部を室温で五塩化燐292
部とオキシ塩化燐1400部とからなる混合物中に攪拌
下で導入し、30分間110°Gに加熱した。還流下で
6時間の攪拌後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そ
の際に融点86°C〜90℃の3−クロル−2,5−ジ
メチル−2H−1,2゜4.6−チアトリアジン−1,
1−ジオキシド234部(収率:理論値の100%)が
得られた(NMR(60MHz 、 CD0I3)
: 01(3−o 2.4δ、0H3−IJ3.68δ
)。(化合物Al)。
−チアトリアジン−1,1−ジオキシド2.5−ジメチ
ル−2H−1,2,4,6−チアトリアジン(3)オン
−1,l−ジオキシド212部を室温で五塩化燐292
部とオキシ塩化燐1400部とからなる混合物中に攪拌
下で導入し、30分間110°Gに加熱した。還流下で
6時間の攪拌後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そ
の際に融点86°C〜90℃の3−クロル−2,5−ジ
メチル−2H−1,2゜4.6−チアトリアジン−1,
1−ジオキシド234部(収率:理論値の100%)が
得られた(NMR(60MHz 、 CD0I3)
: 01(3−o 2.4δ、0H3−IJ3.68δ
)。(化合物Al)。
実施例2
3−クロル−2−エチル−5−メチル−2H−1゜2.
4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド 2−エチル−5−メチル−2H−1,2,4,6−チア
トリアジン(3)オン−1,1−ジオキシド225部を
2分間で撹拌下でオキシ塩化燐1300部と五塩化燐2
92部との混合物に添加した。この反応混合物を還流下
で7時間攪拌し1次いで減圧下で濃縮した。残留する油
を1,2−ジクロルエタン350部に引取り、この溶液
を中性酸化アルミニウム(活性I)を介してクロマトグ
ラフィー処理した。濃縮後、融点57°C〜59℃の3
−クロル−2−エチル−5−メチル−2H−1,2,4
,6−チアトリアジン−1,l−ジオキシド230部(
収率:理論値の93%)が得られた。(NMR(60M
Hz 。
4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド 2−エチル−5−メチル−2H−1,2,4,6−チア
トリアジン(3)オン−1,1−ジオキシド225部を
2分間で撹拌下でオキシ塩化燐1300部と五塩化燐2
92部との混合物に添加した。この反応混合物を還流下
で7時間攪拌し1次いで減圧下で濃縮した。残留する油
を1,2−ジクロルエタン350部に引取り、この溶液
を中性酸化アルミニウム(活性I)を介してクロマトグ
ラフィー処理した。濃縮後、融点57°C〜59℃の3
−クロル−2−エチル−5−メチル−2H−1,2,4
,6−チアトリアジン−1,l−ジオキシド230部(
収率:理論値の93%)が得られた。(NMR(60M
Hz 。
0DOI3) 、 OH,−02,3δ、 N−0
H23,68〜4.03δ(ql、 0Ha−01−
2〜1.43δ(t))。(化合物應2)。
H23,68〜4.03δ(ql、 0Ha−01−
2〜1.43δ(t))。(化合物應2)。
実施例3
3−りC1/l/−2−メチ/l/−5−エチl−2H
−1゜2.4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシ
ド 五塩化燐110部を撹拌下で室温で1.2−ジクロルエ
タン1oo’N中の2−メチル−5−エチル−2H−1
,2,4,6−チアトリアジン(3)オン−1゜1−ジ
オキシド86部とオキシ塩化1112部との混合物に添
加した。この反応混合物を還流下で12時5 間撹拌した。濃縮後、 nD=1−5331 の3−ク
ロル−2−メチル−5−エチル−2)(−1,2,4゜
6−チアトリアジン−1,l、−ジオキシド94部(収
率:理論値の100%)が得られた。NMR(60MH
2、0DOI3) : 0H3−y 3.7δ。純粋な
生成物は。
−1゜2.4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシ
ド 五塩化燐110部を撹拌下で室温で1.2−ジクロルエ
タン1oo’N中の2−メチル−5−エチル−2H−1
,2,4,6−チアトリアジン(3)オン−1゜1−ジ
オキシド86部とオキシ塩化1112部との混合物に添
加した。この反応混合物を還流下で12時5 間撹拌した。濃縮後、 nD=1−5331 の3−ク
ロル−2−メチル−5−エチル−2)(−1,2,4゜
6−チアトリアジン−1,l、−ジオキシド94部(収
率:理論値の100%)が得られた。NMR(60MH
2、0DOI3) : 0H3−y 3.7δ。純粋な
生成物は。
5
123°C,−125°C10,2ミリバールでnD”
=1.5337で沸騰する。(化合物j639゜ 実施例q 3−クロル−2−メチル−5−ジメチルアミ/−zm−
1,2,4,6−チアトリアジン−1゜1−ジオキシド
・ 2−メチル−5−ジメチルアミノ−2H−1,2゜4.
6−チアトリアジン−1,l−ジオキシド34部を1,
2−ジクロルエタン180部中で塩化水素ガスで飽和し
1次いで減圧下で濃縮した。この残滓をオキシ塩化燐2
20部中に懸濁させ、この懸濁液に五塩化燐34部を添
加した。引続き、この反応混合物を還流下で16時間攪
拌した。減圧下での濃縮後、融点119°C〜123℃
の3−1HMl3−1Cイチルー5−ジメチルアミノ−
,2H−1,2,4;’ 5−チアトリアジン−1,l
−ジオキシド−塩酸塩42部(収率:理論値の97.5
%)が得られた。(NMR(60MHz 、 CD0
L、) : 0H3−N 3.58δ)(化合物A4)
、。
=1.5337で沸騰する。(化合物j639゜ 実施例q 3−クロル−2−メチル−5−ジメチルアミ/−zm−
1,2,4,6−チアトリアジン−1゜1−ジオキシド
・ 2−メチル−5−ジメチルアミノ−2H−1,2゜4.
6−チアトリアジン−1,l−ジオキシド34部を1,
2−ジクロルエタン180部中で塩化水素ガスで飽和し
1次いで減圧下で濃縮した。この残滓をオキシ塩化燐2
20部中に懸濁させ、この懸濁液に五塩化燐34部を添
加した。引続き、この反応混合物を還流下で16時間攪
拌した。減圧下での濃縮後、融点119°C〜123℃
の3−1HMl3−1Cイチルー5−ジメチルアミノ−
,2H−1,2,4;’ 5−チアトリアジン−1,l
−ジオキシド−塩酸塩42部(収率:理論値の97.5
%)が得られた。(NMR(60MHz 、 CD0
L、) : 0H3−N 3.58δ)(化合物A4)
、。
この塩酸塩を塩化メチレン160部に引取り、この溶液
を着炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し。
を着炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し。
かつ減圧下で濃縮することによって、融点155℃〜1
57℃の3−クロル−2−メチル−5−ジメチルアミノ
−2H−1,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジ
オキシドが得られる。(化合物應74)0 実施例1と同様にして1式(1)の次の化合物が得られ
た: 1 6 C塊 1−03鴨 沸点。、2
=123−127°C22’n−03H70H6n25
=1.525531 1−03H70H3沸点。、
2−116℃/融点=62−67°C 331−0,1% n −OsH,、沸点。、2−
123°C441−0,Hg OH8沸点′。、2
=l19−120℃68 フェニル OH3
沸点。、2−178−182°C73(OH,)2N
OHs 融点:=155−157℃78
0H3m −0,H? 沸点o 、 3
−I O9°C実施例1と同様にして1例えば式(11
の次の化合物が得られる: 1 5 H□Ha 7 0H38e Q −O4Hg 8 0H,’ i−1−04H0H3t e
rt −04Hg 10 0H30IIH++ 11 0)iaOH2−OH201 120% 0)L、−0H2−0−OHIl3
02Ha 02 H51402H5n−0
3% 15 02鴇 1−0.I% 1602H5?1−a4HQ 1702穐 1−04HD 18 02H5sθa−0,Hg 19 02H5t e r t −O4Hg21
02H506H11 23rl−0,% 02H624HH 25n −03H7n −03H。
57℃の3−クロル−2−メチル−5−ジメチルアミノ
−2H−1,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジ
オキシドが得られる。(化合物應74)0 実施例1と同様にして1式(1)の次の化合物が得られ
た: 1 6 C塊 1−03鴨 沸点。、2
=123−127°C22’n−03H70H6n25
=1.525531 1−03H70H3沸点。、
2−116℃/融点=62−67°C 331−0,1% n −OsH,、沸点。、2−
123°C441−0,Hg OH8沸点′。、2
=l19−120℃68 フェニル OH3
沸点。、2−178−182°C73(OH,)2N
OHs 融点:=155−157℃78
0H3m −0,H? 沸点o 、 3
−I O9°C実施例1と同様にして1例えば式(11
の次の化合物が得られる: 1 5 H□Ha 7 0H38e Q −O4Hg 8 0H,’ i−1−04H0H3t e
rt −04Hg 10 0H30IIH++ 11 0)iaOH2−OH201 120% 0)L、−0H2−0−OHIl3
02Ha 02 H51402H5n−0
3% 15 02鴇 1−0.I% 1602H5?1−a4HQ 1702穐 1−04HD 18 02H5sθa−0,Hg 19 02H5t e r t −O4Hg21
02H506H11 23rl−0,% 02H624HH 25n −03H7n −03H。
26 n−03I% 1−03’%
2 ’7 n −03H7s e a −04H
g28 n −0!11% t e
r t −0,H,。
2 ’7 n −03H7s e a −04H
g28 n −0!11% t e
r t −0,H,。
29 n−03均0H3−0−OHIl−OH,
。
。
3 On −03H70a Hl 1
32 1−03H70Hs
34 1−0.馬 1−031%35
1−03H7s e c −04Hg36 1−0
3H?O,、鴇! 37 m−04H,、OH。
1−03H7s e c −04Hg36 1−0
3H?O,、鴇! 37 m−04H,、OH。
38 m−0,Hg o2%39
n−04Ha ” −Os務40n−
04−1−034 4I n −04Hg s e
c −04Hg42 nn−04H0IOH2
−OH243m −04Hg i −03均
45 1− O4Hg i −o3H7
46s e c ” 04 Hg 0Hs4’
7 sec−04Hg 02H648s
ec−04Hg 1−03H749tert−
04Hg OH3゜50 t e r t
−04Hg 02 H551tert−044
1−O1侮 52 06H,、0H3 5306HI l02Hs 54 06 Hl li −Os )Lr55
0H2=OH−OH20H8560H2= 0H−O
H,、Q、、H5570H2= 0H−OH21−0,
馬58 ベンジル C1(、+59
ベンジル 1−0.賜60 4−
クロルハ9ベシレ 0H3610H5−0−0賜−
0H20H3 620H,−0−0馬−〇H2O2H5630穐−3−
OH2−0)12 0H364 0H3−8−OH
2−ON(21−03H7650穐
H 6602H5H 670鴇 0)12−OH=O%6
9 ベンジル OH。
n−04Ha ” −Os務40n−
04−1−034 4I n −04Hg s e
c −04Hg42 nn−04H0IOH2
−OH243m −04Hg i −03均
45 1− O4Hg i −o3H7
46s e c ” 04 Hg 0Hs4’
7 sec−04Hg 02H648s
ec−04Hg 1−03H749tert−
04Hg OH3゜50 t e r t
−04Hg 02 H551tert−044
1−O1侮 52 06H,、0H3 5306HI l02Hs 54 06 Hl li −Os )Lr55
0H2=OH−OH20H8560H2= 0H−O
H,、Q、、H5570H2= 0H−OH21−0,
馬58 ベンジル C1(、+59
ベンジル 1−0.賜60 4−
クロルハ9ベシレ 0H3610H5−0−0賜−
0H20H3 620H,−0−0馬−〇H2O2H5630穐−3−
OH2−0)12 0H364 0H3−8−OH
2−ON(21−03H7650穐
H 6602H5H 670鴇 0)12−OH=O%6
9 ベンジル OH。
70 フエらυ 1−03H
7714−クロルベンジル OH8?2
(O)L、)2N ’ H74(OH
a)(MH5)N 0Hs75 (02
H5)2N al(。
7714−クロルベンジル OH8?2
(O)L、)2N ’ H74(OH
a)(MH5)N 0Hs75 (02
H5)2N al(。
76 (oH2=on−oH2)、NoH。
77 (%1ち)2N、HOI OH。
式(1)の化合物は1例えば直接に噴霧可能な溶液。
粉末、懸濁液、さらに高百分率の′水性、油状又はその
他の懸濁液又は分散部、乳濁液、油分散液。
他の懸濁液又は分散部、乳濁液、油分散液。
ペースト剤、ダスト剤、散布剤又は粒剤の形で噴霧法、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって使用す
ることができる。この使用形は、全体的に使用目的によ
り左右され;それは、全ての場合にできるだけ本発明に
よる有効物質の最も微細な分布を保証しなければならな
い。
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって使用す
ることができる。この使用形は、全体的に使用目的によ
り左右され;それは、全ての場合にできるだけ本発明に
よる有効物質の最も微細な分布を保証しなければならな
い。
直接に噴霧可能な溶液、乳濁液、ペースト剤又は油分散
液を製造するためには、平均的沸点ないし高沸点の鉱油
留分2例えばチロシン又はディーゼル油、さらにコール
タール油ならびに植物°油又は動物油、脂肪族、環式及
び芳香族の炭化水素。
液を製造するためには、平均的沸点ないし高沸点の鉱油
留分2例えばチロシン又はディーゼル油、さらにコール
タール油ならびに植物°油又は動物油、脂肪族、環式及
び芳香族の炭化水素。
例エバヘンゾール、ドルオール、キジロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化ナフタリン又
はその誘導体1例えばメタノール。
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化ナフタリン又
はその誘導体1例えばメタノール。
エタノール、プロパツール、ブタノール、クロロホルム
、四塩化炭素、シクロベキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソホロン。
、四塩化炭素、シクロベキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソホロン。
強極性の溶剤1例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、N−メチルピロリドン、水が当てはまる
。
スルホキシド、N−メチルピロリドン、水が当てはまる
。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤1分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤9分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤1分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤9分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカ″す塩、アルカリ土1
t[、アンモニウム塩、アールキルアリールスル7オナ
ート、アルキルメルフアート、アルキルスルフオナート
、′ジプチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及び
アルカリ土類塩、ラウリルエーテルスル7アート、脂肪
アリコールスル7アート。
t[、アンモニウム塩、アールキルアリールスル7オナ
ート、アルキルメルフアート、アルキルスルフオナート
、′ジプチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及び
アルカリ土類塩、ラウリルエーテルスル7アート、脂肪
アリコールスル7アート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と7エノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステ/L/、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊
維素。
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステ/L/、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊
維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−1透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に、結合することにより製造さ
れることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
れることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ1石灰石1石灰、白亜、□膠
塊粒土1石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫酸
カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨
砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム。
塊粒土1石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻上、硫酸
カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨
砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質0.1乃至95重量%殊に0.5乃至
90重量%を含有する。
90重量%を含有する。
調剤形は以下の通りである。
1.90重量部の実施例1の化合物を、N−メチル−α
−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
■、20重情部の実施例2の化合物を、キジロール80
重量部、エチレンオキシド8乃至10モルヲオレイン酸
−N−モノエタノ−′1ルアミド1モルに附加した附加
生成物10重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸の
カルシウム塩5fft部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油1モルに附加した附加生成物5重量部よりな
る混合物中に溶解する。
重量部、エチレンオキシド8乃至10モルヲオレイン酸
−N−モノエタノ−′1ルアミド1モルに附加した附加
生成物10重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸の
カルシウム塩5fft部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油1モルに附加した附加生成物5重量部よりな
る混合物中に溶解する。
この溶液を水100000重黛部中に注入し細分布する
ことにより有効物質0.02重量%を含有する水性分散
液が得られる。
ことにより有効物質0.02重量%を含有する水性分散
液が得られる。
■、20重量部の実施例3の化合物を、シクロヘキサノ
ン40重量部、イソブタノール30 M il 部rエ
チレンオキシド40モルをインオクチルフェノール1モ
ルに附加した附加生成物30重量部及びエチレンオキシ
ド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物10
重量部よりなる混合物中に溶解する。
ン40重量部、イソブタノール30 M il 部rエ
チレンオキシド40モルをインオクチルフェノール1モ
ルに附加した附加生成物30重量部及びエチレンオキシ
ド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物10
重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水100000重量部中に注入し細分布する
ことにより有効物質0.02重量%を含有する水性分散
液が得られる。
ことにより有効物質0.02重量%を含有する水性分散
液が得られる。
IV、’ 20 M 5− 部の化合物2of、 シ
クロヘキサノール25重量部、沸点210乃至280℃
の鉱油留分65HE量部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油1モルに附加した+ffJ加生成物10重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水1000
00重量部中に注入し且つ細分布することにより、有効
物質0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
クロヘキサノール25重量部、沸点210乃至280℃
の鉱油留分65HE量部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油1モルに附加した+ffJ加生成物10重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水1000
00重量部中に注入し且つ細分布することにより、有効
物質0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
v、 20 、ili量部の化合物6を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重
景部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充
分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この
混合物を水2’OOO0重量部中に細分布することによ
り有効物質0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重
景部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充
分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。この
混合物を水2’OOO0重量部中に細分布することによ
り有効物質0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
■、3重量部の化合物31を細粒状カオリン95重量部
と密に混和する。かくして有効物質3重葉%を含有する
噴霧剤が得られる。
と密に混和する。かくして有効物質3重葉%を含有する
噴霧剤が得られる。
■、30重量部の化合物lを粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油8重葉部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油8重葉部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
1.20重量部の化合物1を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩2 市”tk 部* 脂11’
Jアルコールーポリグリコールエーテル8重量部、フェ
ノールスルフォン酸−尿未−フォルムアルデヒドー縮合
物のナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
フォン酸のカルシウム塩2 市”tk 部* 脂11’
Jアルコールーポリグリコールエーテル8重量部、フェ
ノールスルフォン酸−尿未−フォルムアルデヒドー縮合
物のナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重
量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
有効物質ないしは薬剤の散布は1発芽前の処理法で行な
うことができるか又は発芽後の処理法を使用して行なう
ことができる。この場合、薬剤は。
うことができるか又は発芽後の処理法を使用して行なう
ことができる。この場合、薬剤は。
望ましからぬ植物が種子から発芽するか又は栄養植物部
分から発芽する前に生育地に散布することができ゛るか
、あるいはそれは、望ましからぬ植物及び栽培植物の茎
葉に散布される。新規の有効物質は、望ましからぬ植物
の発芽後又はその発芽の間に耕作面ならびに未開墾の土
地に散布するのが有利である。有効物質が栽培植物に対
して殆んど認容性でない場合には、除草剤を噴霧器を用
いて。
分から発芽する前に生育地に散布することができ゛るか
、あるいはそれは、望ましからぬ植物及び栽培植物の茎
葉に散布される。新規の有効物質は、望ましからぬ植物
の発芽後又はその発芽の間に耕作面ならびに未開墾の土
地に散布するのが有利である。有効物質が栽培植物に対
して殆んど認容性でない場合には、除草剤を噴霧器を用
いて。
敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ当てずに、有効物質
がその下に生育する望ましからぬ植物又は裸の土壌表面
上に到達するように噴霧する散布技術を使用することも
できる(ボスト−ダイレクチイド(post−dire
cted )法、レイ−バイ(1ay−by )法)。
がその下に生育する望ましからぬ植物又は裸の土壌表面
上に到達するように噴霧する散布技術を使用することも
できる(ボスト−ダイレクチイド(post−dire
cted )法、レイ−バイ(1ay−by )法)。
有効物質の使用量は、季節及び生長段階に応じてO、1
〜15 kl / ha及びそれ以上、有利に0.5〜
4 、0 kl / haであり、この場合高い用量は
、特に植生の全体的防除に好適である。
〜15 kl / ha及びそれ以上、有利に0.5〜
4 、0 kl / haであり、この場合高い用量は
、特に植生の全体的防除に好適である。
式(I)の化合物の除草作用は、温室試験によって示さ
れる: 栽培容器としては、容量300d及び用土としての腐葉
土約1.5%を有するローム砂を有するプラスチック鉢
を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く
播種する。その直後に1発芽前の処理法で有効物質を土
壌衣1ml上に散布する。このために、有効物質は1分
配剤としての水の中に懸濁又は乳化し、微分配ノズルを
用いて噴霧される。薬剤の散布後1発芽及び生長を開始
させるために鉢に少量潅水する。その後に、植物が生育
するまで鉢を透明なプラスチックキャンプで覆う。
れる: 栽培容器としては、容量300d及び用土としての腐葉
土約1.5%を有するローム砂を有するプラスチック鉢
を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く
播種する。その直後に1発芽前の処理法で有効物質を土
壌衣1ml上に散布する。このために、有効物質は1分
配剤としての水の中に懸濁又は乳化し、微分配ノズルを
用いて噴霧される。薬剤の散布後1発芽及び生長を開始
させるために鉢に少量潅水する。その後に、植物が生育
するまで鉢を透明なプラスチックキャンプで覆う。
この覆いは、これが有効物質によって損なわれない限り
、試験植物の均一な発芽を生せしめる。発芽後の処理法
を使用する目的のために、試験植物を生長形に応じてま
ず3〜1OcInの生長高さになるまで栽培し、その後
にそれを処理する。
、試験植物の均一な発芽を生せしめる。発芽後の処理法
を使用する目的のために、試験植物を生長形に応じてま
ず3〜1OcInの生長高さになるまで栽培し、その後
にそれを処理する。
試験容器を温室内に設け、その際に熱帯性植物種には、
熱い範囲(20℃〜30’C)が有利であり。
熱い範囲(20℃〜30’C)が有利であり。
温帯性植物種には、158C〜25℃が有利である。
試験時間は、3〜5週間に及ぶ。この時間の間。
植物を育成し1個々の処理に対してその反応を評価する
。目盛O〜100により評価する。この場合。
。目盛O〜100により評価する。この場合。
0は、損傷なし又は普通の経過を表わし、 100は
。
。
植物の生長なし又は少なくとも土壌表面部分の完全な破
壊を表わす。
壊を表わす。
例示的に選択された化合物A1の試験結果は。
次表中に包含されている。
表 発芽前の処理法で2.oky/haを使用する際の
化合物Alの除草作用 ■ ワタツキ 5 イネ 5 トウモロコシ 10 アカザ 90 ヨウシユチヨウセンアサガオ 98ヤエムグラ
100 カミルレ属 100 オオセンナリ 100 シナビス・アルバ 90 イヌホオズキ 95 有効物質の良好な認容性及び散布法の多様性に関連して
1本発明による化合物又は該化合物を含有する薬剤は9
m室試験で試験した有用植物の場合以外になお他の多数
の栽培槽、物において望ましからめ植物生長を除去する
ために使用することができる。
化合物Alの除草作用 ■ ワタツキ 5 イネ 5 トウモロコシ 10 アカザ 90 ヨウシユチヨウセンアサガオ 98ヤエムグラ
100 カミルレ属 100 オオセンナリ 100 シナビス・アルバ 90 イヌホオズキ 95 有効物質の良好な認容性及び散布法の多様性に関連して
1本発明による化合物又は該化合物を含有する薬剤は9
m室試験で試験した有用植物の場合以外になお他の多数
の栽培槽、物において望ましからめ植物生長を除去する
ために使用することができる。
次の栽培植物が例示される:
タマネギ(AAlllu cepa )パイナツプル(
Ananas comosua )テンキンマメ(、A
rach土s hypogaea )アスパラガス(A
sparagus officinalis )オート
ムギ(Avena 5ativa )フダンソウ(Be
ta vulgaris spp、 altisaim
a )サトウジシャ(Eeta Vu1gari8 s
pp、 rapa )アカテンサイ(Beta vu
lgaris spp、esculenta )ブラシ
ー力 ナパス(変種ナバス) (Brasaicana
pua var、 napue )ブラシー力 ナバス
(変種ナポブラシーカ)(Brassica napu
s var、 napobra−881CIL ) ブラシー力 ナパス(変種、ラバ) (Brassic
anapus vFLr、 rapa )ブラシー力
ナパス(変種シルベストリス)(Brassica m
apus var、 5ilvest −ris ) トウツバキ(Oamellia 5inensis )
ベニバナ(Oarthamus tinctorius
)キャリーヤ イリノイネンシス(0arya111
1noinensia ) マルブシュカン(01trus limon )グレー
プフルーツ(01trus maxima )ダイダイ
(01trus reticu、1ata )ナラミカ
ン(01trus 5inenpis )コーヒーツキ
(0offea arabica (0offeaca
nephora 、 0offea 1iberica
) )アミメロン(Oucumis melo )キ
ュウリ(Oucumis 5at1vus )ギョウギ
シバ(cynoaon dactylon )ニンジン
(Daucus carota )アプラヤミ(Ela
eis guinec+r+is )イチゴ(Frag
aria vesca )大”、j、 (Glycin
e maX )4、W [oossyplum hir
8utul’n (Gossypiurin rbo
re um Go G 8 二/ p lum
h13 r ba r: Q ’−1m OOB
87 pium+、+ 1 t 1 f o 11
u rr、 ) 〕(−マI7す(H+311
aT1ti11.1I3annuu、i)キクイモ(H
e1ianthus tuberosus )゛ゴムツ
キ(Hevea br、asiliensis )大麦
(’Hordeum vulgare )カラハナソウ
(Humulus 1upulus )アメリカイモ(
工pomoea batatas )オニグルミ(Ju
glans regi& )ニガナ(Lactuca
5ativa )レンズマメ(’Lens culin
aris )アマ(Linum usitatissi
mum )“ト マ ト (Lycopersic
on lycopersicum )リンゴl
7fX(Malus 8pp、 )キャラサバ(Man
ihot esculenta )ムラサキウマゴヤシ
(Medicago 5ativa )ハツカ(Men
tha piperita )バショウ属()yluB
a 8pp、 )タバコ(N1cotiana tab
acum (N、 rustica ) )オリーブ(
01sa ol)ropaea )イネ(Or:、′z
a 5ativa )キビ(Pa1liCuni m1
liacI3uffl )アズキ(P1X31313”
)lIJfi 111nauu8 )ササゲ(Phaa
eolus mungo )ゴガツササゲ(Phase
olus vulgaris )パセリ(Pennis
etum glaucum )ベトロセリウム クリス
パム(変種チュベロサム) (Pstroselinu
m crispum spp、tuberosum )
トウヒ(Picea abies ) モ ミ (Abies alba )マツ属(Pi
nus spp、 ) シロエントウ(Pisum sativum )サクシ
(Prunus avium )アンス(Prunus
domestica )プルヌス ダルシス(Pru
nus dulcis )モモ(Prunus per
sica )ナシ(Pyrus communis、
)サグリ(Rlbes 5ylvestre )サンザ
シ(Rlbes uv&−crispa )トウゴマ(
Rlcinus communis )サトウキビ(5
acch&rum officinarum )ライム
ギ(5ecFLle aereale )ゴマ(Ses
amum indicum )ジャガイモ(Solan
um tuberosum )モロコシ(: Sorg
hum’ biaolor (s、 vulgare
) ]モモ)シガヤ(Sorghum dochna
)ホウレンソウ(5pinacia oleracea
)カカオツキ(Theobroma cacao )
ムラサキツユクサ(Trifolium praten
se )小麦(Triticum aestivum
)イワツツジ(Vaccinium carymbos
um )コケモモ(Vaccinium vitis−
1d&ea )ソラマメ(’Vicia faba )
ビグナ シネンシス(変種ウングイキュラータ)[Vi
gna 5inensis (V、 unguicul
ata ) ]ブドウ(Vitis vinifer&
)トウモロコシ(2θa maya ) 有効スペクトルを拡張するため及び相乗効果を達成する
ために、新規の本発明による化合物は。
Ananas comosua )テンキンマメ(、A
rach土s hypogaea )アスパラガス(A
sparagus officinalis )オート
ムギ(Avena 5ativa )フダンソウ(Be
ta vulgaris spp、 altisaim
a )サトウジシャ(Eeta Vu1gari8 s
pp、 rapa )アカテンサイ(Beta vu
lgaris spp、esculenta )ブラシ
ー力 ナパス(変種ナバス) (Brasaicana
pua var、 napue )ブラシー力 ナバス
(変種ナポブラシーカ)(Brassica napu
s var、 napobra−881CIL ) ブラシー力 ナパス(変種、ラバ) (Brassic
anapus vFLr、 rapa )ブラシー力
ナパス(変種シルベストリス)(Brassica m
apus var、 5ilvest −ris ) トウツバキ(Oamellia 5inensis )
ベニバナ(Oarthamus tinctorius
)キャリーヤ イリノイネンシス(0arya111
1noinensia ) マルブシュカン(01trus limon )グレー
プフルーツ(01trus maxima )ダイダイ
(01trus reticu、1ata )ナラミカ
ン(01trus 5inenpis )コーヒーツキ
(0offea arabica (0offeaca
nephora 、 0offea 1iberica
) )アミメロン(Oucumis melo )キ
ュウリ(Oucumis 5at1vus )ギョウギ
シバ(cynoaon dactylon )ニンジン
(Daucus carota )アプラヤミ(Ela
eis guinec+r+is )イチゴ(Frag
aria vesca )大”、j、 (Glycin
e maX )4、W [oossyplum hir
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h13 r ba r: Q ’−1m OOB
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aT1ti11.1I3annuu、i)キクイモ(H
e1ianthus tuberosus )゛ゴムツ
キ(Hevea br、asiliensis )大麦
(’Hordeum vulgare )カラハナソウ
(Humulus 1upulus )アメリカイモ(
工pomoea batatas )オニグルミ(Ju
glans regi& )ニガナ(Lactuca
5ativa )レンズマメ(’Lens culin
aris )アマ(Linum usitatissi
mum )“ト マ ト (Lycopersic
on lycopersicum )リンゴl
7fX(Malus 8pp、 )キャラサバ(Man
ihot esculenta )ムラサキウマゴヤシ
(Medicago 5ativa )ハツカ(Men
tha piperita )バショウ属()yluB
a 8pp、 )タバコ(N1cotiana tab
acum (N、 rustica ) )オリーブ(
01sa ol)ropaea )イネ(Or:、′z
a 5ativa )キビ(Pa1liCuni m1
liacI3uffl )アズキ(P1X31313”
)lIJfi 111nauu8 )ササゲ(Phaa
eolus mungo )ゴガツササゲ(Phase
olus vulgaris )パセリ(Pennis
etum glaucum )ベトロセリウム クリス
パム(変種チュベロサム) (Pstroselinu
m crispum spp、tuberosum )
トウヒ(Picea abies ) モ ミ (Abies alba )マツ属(Pi
nus spp、 ) シロエントウ(Pisum sativum )サクシ
(Prunus avium )アンス(Prunus
domestica )プルヌス ダルシス(Pru
nus dulcis )モモ(Prunus per
sica )ナシ(Pyrus communis、
)サグリ(Rlbes 5ylvestre )サンザ
シ(Rlbes uv&−crispa )トウゴマ(
Rlcinus communis )サトウキビ(5
acch&rum officinarum )ライム
ギ(5ecFLle aereale )ゴマ(Ses
amum indicum )ジャガイモ(Solan
um tuberosum )モロコシ(: Sorg
hum’ biaolor (s、 vulgare
) ]モモ)シガヤ(Sorghum dochna
)ホウレンソウ(5pinacia oleracea
)カカオツキ(Theobroma cacao )
ムラサキツユクサ(Trifolium praten
se )小麦(Triticum aestivum
)イワツツジ(Vaccinium carymbos
um )コケモモ(Vaccinium vitis−
1d&ea )ソラマメ(’Vicia faba )
ビグナ シネンシス(変種ウングイキュラータ)[Vi
gna 5inensis (V、 unguicul
ata ) ]ブドウ(Vitis vinifer&
)トウモロコシ(2θa maya ) 有効スペクトルを拡張するため及び相乗効果を達成する
ために、新規の本発明による化合物は。
別の除草作用又は生長調整作用を有する有効物質群の多
数の代表例と混合し、共通に散布することができる。例
えば、混合成分としては、ジアジン。
数の代表例と混合し、共通に散布することができる。例
えば、混合成分としては、ジアジン。
4H−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、ペンゾチアジ
アジノン、2,6−シニトロアニリン、トーフェニル力
ルバメート、チオールカルバメート。
アジノン、2,6−シニトロアニリン、トーフェニル力
ルバメート、チオールカルバメート。
へロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジ
フェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフ
ラン誘導体、シクロヘキサン−1゜3−ジオン誘導体等
がこれに該当する。
フェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフ
ラン誘導体、シクロヘキサン−1゜3−ジオン誘導体等
がこれに該当する。
更に1本発明によ2る化合物は、単独でか又は別の除草
剤と組合せて、さらになお他の植物保護、剤例えば害虫
又は植物病理学的菌類ないしは細菌類を防除するための
薬剤と混合して共通に散布するのに有用である。更に、
栄養不足又は微量成分不足を除くために使用される鉱酸
塩溶液との混合可能性は重要である。除草作用を活性化
するためには、湿潤剤及び接着剤ならびに非植物毒性油
及び濃厚油を添加してもよい。
剤と組合せて、さらになお他の植物保護、剤例えば害虫
又は植物病理学的菌類ないしは細菌類を防除するための
薬剤と混合して共通に散布するのに有用である。更に、
栄養不足又は微量成分不足を除くために使用される鉱酸
塩溶液との混合可能性は重要である。除草作用を活性化
するためには、湿潤剤及び接着剤ならびに非植物毒性油
及び濃厚油を添加してもよい。
特許出願人 パスフ ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士 1)代 蒸 治 手続補正書(自発) 昭和57年10月9日 特許庁長官 殿 1、事件の表示 特願昭57−148531号 2、 Q明の名称 2H−1,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオ
キシド。
理人弁理士 1)代 蒸 治 手続補正書(自発) 昭和57年10月9日 特許庁長官 殿 1、事件の表示 特願昭57−148531号 2、 Q明の名称 2H−1,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオ
キシド。
その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草
剤3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、代理人 〒103 住 所 東京都中央区八重洲1丁目9番9号東京建物ビ
ル(電話271−8506・8709)5、補正の対象 明細書の「%許請求の範囲」並びに「発明の詳細な説明
」の欄 6、補正の内容 明細書中下記の補正を行う。
剤3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、代理人 〒103 住 所 東京都中央区八重洲1丁目9番9号東京建物ビ
ル(電話271−8506・8709)5、補正の対象 明細書の「%許請求の範囲」並びに「発明の詳細な説明
」の欄 6、補正の内容 明細書中下記の補正を行う。
(1)第1真第6行乃至第73[第15行つ「特許請求
の範囲」を別紙の通りに訂正する。
の範囲」を別紙の通りに訂正する。
(2) @ 17頁第1行の「硫酸」を「亜硫酸」と訂
正する。
正する。
特許請求の範囲
(1)式(1):
〔式中。
R1は水素原子、 10個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の縦索原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカグ)Kよって置−された、2〜10個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基
、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−も
しくはアルケニル基中に6個までの炭素原子を有するア
ルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルアミ
ノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、1〜4個の
炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって
置換されていてもよいフェニル基又はハロゲン置換され
ていてもよいベンジル基を表わし。
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の縦索原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカグ)Kよって置−された、2〜10個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基
、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−も
しくはアルケニル基中に6個までの炭素原子を有するア
ルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルアミ
ノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、1〜4個の
炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって
置換されていてもよいフェニル基又はハロゲン置換され
ていてもよいベンジル基を表わし。
R″は水素原子、10@までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原子
を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜7′
個の炭素原子を有する脂環式基、2〜10個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原子
を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜7′
個の炭素原子を有する脂環式基、2〜10個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。
Halはハロゲン原子を表わす〕で示される2ト1.2
,4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド。
,4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド。
(2J R”及び妃が1〜4個の炭素原子な有するアル
キル基又は水素原子を表わし、 Halが塩素原子を表
わす、特許請求の範囲第1項記載の式(1)の2H−1
,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド。
キル基又は水素原子を表わし、 Halが塩素原子を表
わす、特許請求の範囲第1項記載の式(1)の2H−1
,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド。
(31R’かアルキル基中に1〜3個の炭素原子を有す
るジアルキルアミノ基 R2か水素原子又は1〜4個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし。
るジアルキルアミノ基 R2か水素原子又は1〜4個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし。
Hilが塩素原子を表わす、特許請求の範囲第1]jI
記載の式(1)の2H−1,2,4,6−チアトリアジ
。
記載の式(1)の2H−1,2,4,6−チアトリアジ
。
ノー1,1−ジオキシド。
(4)3−クロル−2,5−ジメチル−2H−1、2゜
4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシドである1
%許請求の範囲第1項記載の化合物=(5)3−クロル
−2−メチル−5−ジメチルアミノ−2H−1,2,4
,6−チアトリアジン−1゜1−ジオキシドである2%
許請求の範囲一1項記載の化合物。
4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシドである1
%許請求の範囲第1項記載の化合物=(5)3−クロル
−2−メチル−5−ジメチルアミノ−2H−1,2,4
,6−チアトリアジン−1゜1−ジオキシドである2%
許請求の範囲一1項記載の化合物。
(6)式(1):
〔式中。
Hjは水素原子、 10個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不瑚相の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカプトによって置換された。2〜lO個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基
、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−も
しくはアルケニル基中に6個までの炭X*子を有するア
ルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルアミ
ノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、1〜4個の
炭素原子を有丁−ろアルキルもしくはアルコキシによっ
て置換されていてもよいフェニル基又はハロゲン置換さ
れていてもよいベンジル基を表わし。
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不瑚相の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカプトによって置換された。2〜lO個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基
、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−も
しくはアルケニル基中に6個までの炭X*子を有するア
ルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルアミ
ノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、1〜4個の
炭素原子を有丁−ろアルキルもしくはアルコキシによっ
て置換されていてもよいフェニル基又はハロゲン置換さ
れていてもよいベンジル基を表わし。
R2は水素原子、 10個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜7
個の炭素原子を有する脂環式基、2〜lO個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜7
個の炭素原子を有する脂環式基、2〜lO個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。
Halはハロゲン原子を表わす〕で示される2H−1,
2,4,6−チアトリアジン、+ 1 、1−ジオキシ
ドの製造法において1式(釦: ハ 〔式中 11及びR2は前記のものを表わす〕で示され
る化合物、又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩を、燐酸、亜燐酸、炭酸、蓚酸又は亜愼酸の酸ハロ
ゲン化物と、場合によっては溶剤又は希釈剤の存在下及
び場合によっては反応促進剤の存在下で反応させること
を特徴とする1式(1)%式% −ジオキシドの製造法。
2,4,6−チアトリアジン、+ 1 、1−ジオキシ
ドの製造法において1式(釦: ハ 〔式中 11及びR2は前記のものを表わす〕で示され
る化合物、又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩を、燐酸、亜燐酸、炭酸、蓚酸又は亜愼酸の酸ハロ
ゲン化物と、場合によっては溶剤又は希釈剤の存在下及
び場合によっては反応促進剤の存在下で反応させること
を特徴とする1式(1)%式% −ジオキシドの製造法。
())出発物質(Il)1モルに対して0.7〜1.5
モルの量での燐五ハロゲン化物との反応を出発物質(f
ilに対して溶剤としての燐オキシハロゲン化物1〜1
0キルの存在下で実施する1%許請求の範囲第6項記載
の方法。
モルの量での燐五ハロゲン化物との反応を出発物質(f
ilに対して溶剤としての燐オキシハロゲン化物1〜1
0キルの存在下で実施する1%許請求の範囲第6項記載
の方法。
(8)不活性の添加剤及び式(1):
Mal
〔式中。
R′は水素原子、10個までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜1011の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアル;キシもしくはア
ルキルメルカプ)Kよって置換された。2〜10個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂U族基
、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−0
もしくはアルケニル基中に6個までの炭素原子を有する
アルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルア
ミノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによっ
て置換されていてもよい7エエル基又はハロゲノ置換さ
れていてもよいベンジル基を表わし。
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜1011の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアル;キシもしくはア
ルキルメルカプ)Kよって置換された。2〜10個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂U族基
、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−0
もしくはアルケニル基中に6個までの炭素原子を有する
アルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルア
ミノ−又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによっ
て置換されていてもよい7エエル基又はハロゲノ置換さ
れていてもよいベンジル基を表わし。
R1は水素原子、 10個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝−状脂肪族基、3〜7
個の炭素原子を有する脂環式基、2〜10個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝−状脂肪族基、3〜7
個の炭素原子を有する脂環式基、2〜10個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。
H41はハロゲン原子を表わす〕で示される2H−1,
2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシドを有
効物質として含有する除草剤。
2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシドを有
効物質として含有する除草剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式(1): 〔式中。 R1は水素原子、 10個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族≠、3〜lO個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、ハロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキ、シもしくは
アルキルメルカプトによって置換された。2〜10個の
炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪へ
基、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−
もしくはアルテニル基中に6個までの炭素原子を有する
アルキルアミノ−、アルケニルアミノ−、ジアルキルア
ミツリ又はジアルソニル”アミノ基、ハロゲン、1〜4
個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによ
って置換されていても、よいフェニル基又はハロゲン置
換されていてもよいベンジル基に表わし。 1は水素原子、10個までの炭素原子を有する飽和又は
不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜10個の炭素原子を
有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜7個の
炭素原子を有する脂環式基、2〜1°0個の炭素、原子
を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。 Halはハーロゲン原子を表わす〕で示される2H−1
,2,4,6−チアトリアジン−1,l−ジオキシド。 (コ) R1及びR2が1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基又は水未原子を表わし、 Halが塩素原子
を表わす、特許請求の範囲第1項記載の式(1)の2H
−1.2,4.6−チアトリアジン−1,1−ジオキシ
ド。 (J) R1がアル、キル基中に1〜3個の炭素原子を
有するジアルキルアミノ基、R2が水素原子又は1〜4
個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。 Halが塩素原子を表わす、特許請求の範囲第1項記載
の式(I)の2H−1,2,4,6−チアトリアジン−
1,l−ジオキシド。 (II) 3−クロル−2,5−ジメチル、−2H−1
,2,−4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド
である。特許請求の範囲第1項記載の化合物。 (j)3−クロル−2−メチル−5Tジメチルアミノ−
2H−1,2,4,6−チアトリアジン−1゜1−ジオ
キシドである。特許請求の範囲第1項記載の化合物。 (6)式(1): 〔式中。 R゛は水素原子、、 hc+個、までの炭素原子を有す
る飽和又は不飽和の非亦棲鎖m”l肪;族基、3〜lO
個の炭素原子を・有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪
族基、ハロゲン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキ
シ4.、L <はアルキルメルカプトによって置・換さ
れた。2〜lO個の炭素原子を有する非分枝鎖状又は分
枝鎖状の飽和脂肪族基、3〜7個の炭素A原子を有する
脂環式基、アルキル−もしくはアルケニル基中に6個ま
での炭素原子を有するアルキルアミノ−、アルケニルア
ミノ−、ジアルキルアミノ・−又はジアルケニルアミノ
基、へロゲン、1〜4個の炭素原子を有するアルキルも
しくはアル □コキシによって置換されていてもよいフ
ェニル基又はハロゲン置換されていてもよいベンジル基
を表わし。 ぴは水素原子、 lci仙までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3〜lO個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜7
個の炭素原子を有する脂環式基、2〜10個の炭素原子
を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基を表わし。 Halはハロゲン原子を表わす〕で示される2H−1,
2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシドの製
造法において1式(■): 1 〔式中 R1及びR2は前記のものを表わす〕で示され
る化合物、又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩を、燐酸、亜燐酸、炭酸、蓚酸又は硫酸の酸ハロゲ
ン化物と、場合によっては溶剤又は希釈剤の存在下及び
場合によっては反応促進剤の存在下で反応させることを
特徴とする1式(1)の2H−1,2,4,6−チアト
リアジン−1,1−ジオキシドの製造法。 (7)出発物質(■)1モルに対して0.7〜1.5モ
ルの量での燐五ハロゲン化物との反応を出発物質(II
)に対して溶剤としての燐オキシハロゲン化物1〜10
モルの存在下で実施する。特許請求の範囲第を項記載の
方法。 <r)不活性の添加剤及び式(I): a1 〔式中。 R1は水素原子、10個までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、3゛〜10個の炭素原
子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、へロゲ
ン、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシもしくはア
ルキルメルカプトによって置換された。2〜10個の炭
素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和脂肪族基
、3〜7個の炭素原子を有する脂環式基、アルキル−も
しくはアルケニル基中に6個までの炭素原子を有するア
ルキルアミノ−、アルテニルアミノ−、ジアルキルアミ
ノー又はジアルケニルアミノ基、ハロゲン、1〜4個の
炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって
置換されていてもよいフェニル基又はハロゲン置換され
ていてもよいベンジル基を表わし。 R2は水素原子、 10個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族゛基、3〜10個の炭素
原子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基、3〜
7個の炭素原子を有する脂環式基、2〜10個の炭素原
子を有するハロゲン化アルキル基又は2〜6個の炭素原
子を有するアルコキシアルキル基を表わし。 Halはハロゲン原子を表わす〕で示される2H−1,
2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシドを有
効物質として含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE31341438 | 1981-08-28 | ||
DE19813134143 DE3134143A1 (de) | 1981-08-28 | 1981-08-28 | 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5852282A true JPS5852282A (ja) | 1983-03-28 |
Family
ID=6140377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57143531A Pending JPS5852282A (ja) | 1981-08-28 | 1982-08-20 | 2h−1,2,4,6−チアトリアジン−1,1−ジオキシド、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0073443B1 (ja) |
JP (1) | JPS5852282A (ja) |
AT (1) | ATE23333T1 (ja) |
DE (2) | DE3134143A1 (ja) |
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US4497810A (en) * | 1983-10-14 | 1985-02-05 | Merck & Co., Inc. | Thiatriazine dioxides as gastric anti-secretory agents |
US4595683A (en) * | 1984-04-27 | 1986-06-17 | William H. Rorer, Inc. | 3- and 5-[bicyclic ether or bicyclic alkylene thioether]alkylene amino thiatriazines, and their pharmaceutical uses |
US4704388A (en) * | 1984-10-23 | 1987-11-03 | Rorer Pharmaceutical Corporation | 3- And 5-(bicyclic ether or bicyclic alkylene thioether)alkylene amino thiatriazines, and their pharmaceutical uses |
US4742055A (en) * | 1984-04-27 | 1988-05-03 | Rorer Pharmaceutical Corporation | 3- and 5-amino thiatriazines, and their pharmaceutical uses |
JP2000500775A (ja) * | 1996-01-05 | 2000-01-25 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | 新規除草剤 |
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---|---|---|---|---|
DE1946262A1 (de) | 1969-09-12 | 1971-03-18 | Bayer Ag | Derivate des 2,3-Dihydro-4H-1,2,4,6-thiatriazin-3-on-1-dioxids |
US4013447A (en) | 1974-03-01 | 1977-03-22 | Imperial Chemical Industries Limited | Compositions containing herbicidal thiatriazinone derivatives and use thereof |
DE2933889A1 (de) | 1979-08-22 | 1981-03-26 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | 5.6-dihydro-1.2.4.6-thiatriazin (5)on-1.1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide. |
DE2943703A1 (de) * | 1979-10-30 | 1981-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 6h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, herbizide, die diese verbindungen enthalten, ihre anwendung als herbizide und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1981
- 1981-08-28 DE DE19813134143 patent/DE3134143A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-20 JP JP57143531A patent/JPS5852282A/ja active Pending
- 1982-08-23 DE DE8282107702T patent/DE3274107D1/de not_active Expired
- 1982-08-23 EP EP82107702A patent/EP0073443B1/de not_active Expired
- 1982-08-23 AT AT82107702T patent/ATE23333T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-23 US US06/410,836 patent/US4426219A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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---|---|
DE3274107D1 (en) | 1986-12-11 |
DE3134143A1 (de) | 1983-03-17 |
EP0073443B1 (de) | 1986-11-05 |
EP0073443A1 (de) | 1983-03-09 |
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US4426219A (en) | 1984-01-17 |
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