JPH10503775A - サッカリン誘導体 - Google Patents
サッカリン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
式I
で表され、LおよびMが水素、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、塩素、シアノ、メチルスルホニル、ニトロまたはトリフルオロメチルを、Zが水素、C1−C4アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C5アルキニル、C1−C4アシル、ベンジルまたはフェニルを意味し、フェニル環は非置換であるか、或いはハロゲンまたはC1−C4アルキルで置換されることが可能であり、R1がシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−メチルチオシクロプロピルまたはtert−ブチルであることを特徴とするサッカリン誘導体、および式Iの農業上慣用の塩について記載する。
Description
【発明の詳細な説明】
サッカリン誘導体
本発明は、式I
で表され、式中
LおよびMが水素、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキ
ルチオ、塩素、シアノ、アルキルスルホニル、ニトロまたはトリフルオロメチル
を、
Zが水素、C1−C4アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C6アルケニル
、C3−C5アルキニル、C1−C4アシル、ベンジル、フェニルを意味し、このフ
ェニル環は非置換であるか、或いはハロゲンまたはC1−C4アルキルに置換され
、
R1がシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−メチルチオシクロプ
ロピル、またはtert−ブチルを意味するサッカリン誘導体、および化合物I
の農業上慣用の塩。
更に本発明は、化合物Iを含有する除草組成物、およびサッカリン誘導体Iを
用いて望ましくない植物の生長を防除する方法に関する。
除草作用を有するサッカリン誘導体は従来の技術からは推測されない。しかし
ながら非置換のサッカリン(o−スルホベンゾイミド、すなわち式IのL、M、
QおよびZ=H)は従来より合成甘味料として公知である。更に、4−ヒドロキ
シサッカリンも甘味料として公知である(ドイツ特許出願公開第3607343
号公報)。害虫の防除におけるサッカリン誘導体の使用法もまた、例えば、特公
昭72−00417号、および同第73−35457号各公報(殺菌剤)より、
および薬学の分野では、例えばヨーロッパ特許出願公開第594257号公報お
よびこれに関する引用文献により公知である。
スルホンアミド含有環を有する複素環化合物は除草剤として公知であり、その
代表例としてはベンタゾンが挙げられる。
本発明は上記記載に関してこれまで知られていなかった基本構造を有する新規
除草剤を入手可能とすることをその目的とする。本発明者等は、上記目的が冒頭
に定義した化合物Iにより達成されることを見出した。
式Iの化合物は式A1
のシアノケトンのエノール酸マグネシウムA2を、式IIIの塩化サッカリンカ
ルボニルでアシル化し、エノール化化合物I.1を得ることにより得られる。
上記式中、LおよびMは冒頭に記載した意味を有し、Zは水素、C1−C4アル
キル、C3−C8シクロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C5アルキニル、C1
−C4アシルまたはベンジル、または非置換か、或いはハロゲンまた
はC1−C4アルキルにより置換されているフェニルを意味する。
反応の第一工程では、式A1で表されるシアノケトンのメタノール溶液をマグ
ネシウムと少量のCCl4とで処理し、これを反応させてエノール酸マグネシウ
ムを得る。シアノケトンの同様のCのアシル化は例えばヨーロッパ特許出願公開
第496630号、同第496631号各公報に記載されている。
メタノールを除去した後、得られた式A2のエノール酸マグネシウムをトルエ
ンまたはアセトニトリル、好ましくはアセトニトリルに溶解し、次いでA1に対
して当量の式IIIの酸塩化物をアセトニトリル溶液として滴下する。25−5
0℃にて1−16時間攪拌すると、反応が終結する。後処理として、これを減圧
下で濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルまたは塩化メチレン等の溶媒中に取り出
し、10%のHClで洗浄し、マグネシウム塩を分解する。有機相を水で洗浄し
た後、硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥させ、濃縮する。石油エーテル、シクロ
ヘキサンまたはn−ペンタンなどの炭化水素をすり込んで得られた残渣から、生
成物が沈殿する。
出発材料として用いられる式A1のシアノケトンは一般的に公知の物質である
。これは、例えばシアノ酢酸とブチルリチウム、次いで酸塩化物R1−COCl
との反応により得られる。
酸塩化物R1−COClは対応するカルボン酸R1−COOHから、塩化チオニ
ルとの反応により公知方法で得られる。カルボン酸R1−COOHは文献により
公知の物質であり、ピバリン酸およびシクロプロパンカルボン酸は市販されてい
る。1−メチルシクロプロパンカルボン酸は、市販されているエチルエステルの
水素化によっても、或いは公知方法によるα−リチオシクロプロパンカルボン酸
リチウムのメチル化[Warner+Le、Joc 47、(1982)、89
3]によっても製造可能である。1−メチルチオシクロプロパンカルボン酸は公
知方法により1−メチルチオシクロプロパンカルボニトリルから得られるが、こ
の物質はメチルメルカプトアセトニトリルと二臭化エチレンから、ナトリウムア
ミドの存在下に得られる[ドイツ特許出願公開第2120908号=カナダ特許
出願公開第76:72098]。
式III
で表される出発材料は公知方法によりサッカリンカルボン酸II
と塩化チオニルとの反応で製造される。
サッカリンカルボン酸IIは場合により公知である(4−COOH:Zinc
ke、Liebigs Ann.427(1922)231、5−COOH:J
acobsen、Chem.Ber.13(1880)、1554、6−COO
H:Weber、Chem.Ber.25(1892)、1740)。更に4−
クロロサッカリン−5−カルボン酸の製造法はドイツ特許出願公開第36073
43号公報に記載されている。
サッカリンカルボン酸は、式A3
で表され、式中L、MおよびZが上記意味を有する対応する臭素置換または沃素
置換サッカリン誘導体、またはZ≠Hの場合は式A4
で表される化合物と、一酸化炭素および水またはC1−C6アルコールとを、圧力
を上昇させて、パラジウム、ニッケル、コバルト、ロジウム遷移金属触媒およ
び塩基の存在下に反応させることによっても製造可能である。
例えばLがメチルであり、MおよびZが水素を意味する場合は、反応順序は以
下のとうりとなる。
触媒としてのニッケル、コバルト、ロジウム、特にパラジウムは、金属形態で
、またはハロゲン化合物などの慣用の塩の形態、例えばPdCl2、RhCl3・
3H2O、酢酸塩、例えばPd(OAc)2、シアン化物等、公知の価数を有する
形態で存在可能である。第三ホスフィンとの金属錯体、金属アルキルカルボニル
、金属カルボニル、例えばCO2(CO)8、Ni(CO)4、第三ホスフィンと
の金属カルボニル錯体、例えば(PPh3)2Ni(CO)2または三級ホスフィ
ンと錯体を形成する遷移金属塩が存在する。最後に記載した実施の形態はパラジ
ウムを触媒として用いる場合に特に好ましい。本発明におけるホスフィン配位子
は広範囲に変更可能であり、例えば下式
で表され、式中nが1、2、3または4の数値を示し、R7−R13が低分子量ア
ルキル、例えばC1−C6アルキル、アリール、C1−C4アルキルアリール、例え
ばベンジル、フェネチルまたはアリールオキシを意味する。アリールの例にはナ
フチル、アントリル、および好ましくは非置換または置換フェニルが挙げられ、
置換基に関してはカルボキシル化反応に関して不活性であることのみが必要であ
る。これ以外は置換基は広範囲に可変であり、あらゆる不活性C有機基、例えば
C1−C6アルキル基、例えばメチル、カルボキシル基、例えばCOOH、COO
M(Mには例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム塩がある)、
または酸素を介して結合するC−有機基、例えばC1−C6アルコキシル
基を含む。
ホスフィン錯体の製造は、例えば冒頭に記載した文献に開示されているような
公知方法より行われる。例えば、一般的に市販されている金属塩、例えばPdC
l2またはPd(OCOCH3)2を主発材料として用い、ホスフィン、例えばP
(C6H5)3、P(n−C4H9)3、PCH3(C6H5)2または1,2−ビス(ジ
フェニルホスフィノ)エタンを添加する。
遷移金属に対するホスフィンの使用量は一般的に0−20モル当量、好ましく
は0.1−10モル当量、特に好ましくは1−5モル当量である。
遷移金属の使用量は臨界的ではない。費用の面からは遷移金属の使用量を少量
とするべきであることは言うまでもなく、例えば出発物質A3−A4に対して0
.1−10モル%、特に1−5モル%が用いられる。
一酸化炭素および主発物質A3またはA4に対して少なくとも当モル量の水と
の反応が行われ、サッカリンカルボン酸が製造される。反応成分としての水また
はC1−C6アルキル−OHを同時に溶媒としても使用可能であり、最大使用量は
臨界的ではない。
しかしながら、出発物質および使用する触媒の性質に応じて、反応成分の他に
カルボキシル化に使用される他の溶媒または塩基を使用することも有利である。
カルボキシル化反応に用いられる適する不活性溶媒は慣用の溶媒、例えば炭化
水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、エー
テル、例えばメチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、置換アミド、例えばジメチルホルムアミド、置換尿素
、例えばテトラ−C1−C4アルキル尿素、ニトリル、例えばベンゾニトリル、ま
たはアセトニトリルである。
本発明の方法の好ましい実施態様において、反応成分のうちの1成分、特に塩
基を、付加的な溶媒を必要としないように過剰量で使用する。
本発明の方法に好適に用いられる塩基としては、反応中に遊離した沃化水素、
臭化水素を結合可能とする全ての不活性塩基が挙げられる。ここで挙げれられる
例には、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、環式アミン、例えばN−メチ
ルピリジンまたはN,N’−ジメチルピペラジン、ピリジン、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩または炭化水素塩、およびテトラアルキル
−置換尿素誘導体、例えばテトラ−C1−C4アルキル尿素、例えばテトラメチル
尿素。
塩基の使用量は臨界的ではなく、1−10モル、特に1−5モルが通常使用さ
れる。塩基が同時に溶媒として使用される場合は、コスト削減のため、小さな反
応容器を使用可能とするため、および各反応成分を最大限に接触させるためとい
った実用性の理由から、原則として反応成分が不必要に大幅な過剰とならずに溶
解されるように使用量を決定する。
反応の間に一酸化炭素圧力を、A3またはA4に対して過剰のCOが常に存在
するように調製する。室温における一酸化炭素圧力は1−250バール、特に5
−150バールとすることが好ましい。
カルボニル化は通常、連続的にまたはバッチ式に20−250℃、特に30−
150℃で実施される。バッチ式操作を行う場合、一定の圧力を保つために一酸
化炭素を連続的に反応混合物に注入すると好適である。
得られた反応混合物から慣用の方法、例えば蒸留により、生成物を単離する。
反応に必要とされる出発物質A3およびA4は公知であり、公知方法により製
造可能である。これらは、沃素置換2−メチルベンゼンスルホンアミドの過マン
ガン酸酸化により、またはアミノサッカライドからサンドマイヤー反応により得
られる。アミノサッカリンはニトロサッカライドを公知方法により還元すること
により得られ、ニトロサッカライドは公知方法(Kastle、Amer.Ch
em.Journal 11 (1889)、184またはドイツ特許第5514
23号(1930)によっても得られるが、適するニトロベンゼン誘導体から合
成することも(Liebigs Ann.669(1963)、85)またはベン
ゼンスルホンアミドから文献により公知の方法で合成することもできる。
更にこれらの化合物は実施例1−12の製造法と同様に得ることも可能である
。
本発明の使用法によると、式Iのサッカリン誘導体は、LおよびMが水素、メ
チル、メトキシ、メチルチオ、塩素、シアノ、メチルスルホニル、ニトロまたは
トリフルオロメチルを示す場合に好ましく使用される。
式Iにおいて、R1がシクロプロピルであると特に好ましい。
Zで示される基は上述のC有機基であると特に好ましく、このうちメチル、エ
チル、アセチル、フェネチルまたはプロパルギルが特に好適である。
特に好ましい有効成分を表1に示す。
置換基として表1に記載した基は、記載した他の基との特別の組み合わせとし
ても重要であるが、これとは別に単独でも関連する置換基の特に好ましい定義と
される。
化合物Iはこれらの農業上使用可能な塩としての形態で存在可能であり、この
塩の性質は一般的に重要ではない。通常これらの塩基の塩はIの除草作用に悪影
響を与えない。
アルカリ金属塩、好ましくはナトリウムおよびカリウム塩、アルカリ土類金属
塩、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム塩、および遷移金属塩
、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄の塩、および以下の1−3個の置換基
、すなわちC1−C4アルキルまたはヒドロキシ−C1−C4アルキル置換基および
/またはフェニルまたはベンジル置換基を有するアンモニウム塩、好ましくはジ
イソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニ
ウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリメチル(2−ヒドロキシエチル)
アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、好ましくはトリ−(C1−
C4)アルキルスルホニウム塩、スルホキソニウム塩、好ましくはトリ−(C1−
C4)アルキルスルホニウム塩が好ましい塩基の塩として挙げられる。
化合物I、これらを含有する除草組成物、およびこれらの、例えばアルカリ金
属、アルカリ土類金属またはアンモニアおよびアミンの環境に適合する塩または
これらを含有する除草組成物は、栽培植物に害を与えることなく、小麦、稲、と
うもろこし、大豆、綿花などの栽培植物における広葉の雑草および有害な草を非
常に良好に防除し、更に使用量が少ないという効果を有する。
使用法の多様性を顧慮して、化合物Iまたはこれらを含有する組成物を多種類
の農作物に使用して望ましくない植物を除去することも可能である。使用に適す
る農作物の例を以下に示す。
タマネギ(Allium cepa)
パイナップル(Ananas comosus)
ナンキンマメ(Arachis hypogaea)
アスパラガス(Asparagus officinalis)
フダンソウ(Betavulgaris spp.altissima)
サトウジシヤ(Betavulgaris spp.rapa)
アブラナ(変種カブラ)(Brassicanapus var.napus
)
カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napusvar
.napobrassica)
テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.si
lvestris)
トウツバキ(Camellia sinensis)
ベニバナ(Carthamus tinctorius)
キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis)
レモン(Citrus limon)
ナツミカン(Citrus sinensis)
コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephora
,Coffea liberica)〕
キユウリ(Cucumis sativus)
ギヨウギシバ(Cynodon dactylon)
ニンジン(Daucus carota)
アブラヤシ(Elaeis guineensis)
イチゴ(Fragaria vesca)
大豆(Glycine max)
木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arbo
reum、Gossypium herbaceum、Gossypiumvi
tifolium)〕
ヒマワリ(Helianthus annuus)
ゴムノキ(Hevea brasiliensis)
大麦(Hordeum vulgare)
カラハナソウ(Humulus lupulus)
アメリカイモ(Ipomoea batatas)
オニグルミ(Juglans regia)
レンズマメ(Lens culinaris)
アマ(Linum usitatissimum)
トマト(Lycopersicon lycopersicum)
リンゴ属(Malus spp.)
キヤツサバ(Manihot esculenta)
ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)
バシヨウ属(Musa spp.)
タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕
オリーブ(Olea europaea)
イネ(Oryzasativa)
アズキ(Phaseolus lunatus)
ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris)
トウヒ(Picea abies)
マツ属(Pinus spp.)
シロエンドウ(Pisum sativum)
サクラ(Prunus avium)
モモ(Prunus Persica)
ナシ(Pyrus communis)
スグリ(Ribes sylvestre)
トウゴマ(Ricinus communis)
サトウキビ(Saccharum officinarum)
ライムギ(Secale cereale)
ジャガイモ(Solanum tuberosum)
モロコシ〔Sorghumbicolor(s.vulgare)〕
カカオ(Theobroma cacao)
ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)
小麦(Triticum aestivum)
トリテイカム、ドラム(Triticum durum)
ソラマメ(Vicia faba)
ブドウ(Vitis vinifera)
トウモロコシ(Zea mays)。
更に、栽培により得られ、および/または遺伝子工学的方法により化合物Iの
作用に対する広範囲な抵抗性を有する植物においても化合物Iを使用することが
できる。
除草剤またはその有効物質は事前法または事後法により施用される。有効物質
がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または
露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与え
ないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる(後直接撒布、レイ
ーバイ)。
化合物Iまたはこれを含有する除草組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液
、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ
ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は
、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質
の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するための不活性
添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油又はディーゼル油
、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及
び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換
ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール、
例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノー
ル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、クロロヘキサノン、強極性溶剤、例
えばN,アミン、例えばN−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散
可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質を油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、
分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を
製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェ
ノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各
アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホ
ナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエー
テルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオ
クタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、
ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イ
ソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア
ルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメ
チルセルロースが挙げれれる。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨
砕することにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結
合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白
亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸
マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、
樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常0.01〜95重量%、特に0.5〜90重量%を含
有する。この際有効物質は純度90〜100%、特に95〜100%(NMRス
ペクトルによる)で使用される。
本発明による化合物Iは以下のように調製される。
I.20重量部の化合物No.I.03を、アルキル化ベンゼン80重量部、
エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モ
ルに付加した付加生成物10重量部、ドデシルベンゼンルスルホン酸のカルシウ
ム塩5重量部、およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付
加生成物5重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を100000重量
部に注入しかつ細分布することにより有効物質0.02重量%を含有する水性分
散液が得られる。
II.20重量部の化合物No.I.03を、シクロヘキサノン40重量部、
イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール
1モルに付加した付加生成物20重量部、エチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水100000重量部に注入することにより有効成分0.02重量%を含有す
る水性分散液が得られる。
III.20重量部の化合物No.I.03を、シクロヘキサノン25重量部
、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部、およびエチレンオキシド40
モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に分散
する。この混合物を水100000重量部に注入することにより有効物質0.0
2重量%を含有する水性分散液が得られる。
IV.20重量部の化合物No.I.03を、ジイソブチル−ナフタレン−α
−スルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸
のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつ
ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分布す
ることにより有効物質0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
V.3重量部の化合物No.I.03を細粒状カオリン97重量部と密に混和
する。かくして有効物質3重量%を含有する噴霧液が得られる。
VI.20重量部の化合物No.I.03を、ドデシルベンゼンスルホン酸の
カルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェ
ノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重量部及
びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、サッカリンカルボン酸は
、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。そ
の混合対称物質としては、例えばジアジン、4H−3,1−ベンズオキサジン誘
導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニトロアニリン、N−フェニルカルバ
メート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、
ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、2−位に
例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシクロヘキサン−1,3−ジオン
誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホ
ニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピ
オン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。
更に、化合物Iは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる
植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ
クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元
素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植
物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。合成実施例
1. 2−メチル−6−アセトアミド安息香酸
90.6g(0.6モル)の6−メチルアントラニル酸を500ミリリットル
の水中の24.8g(0.62モル)のNaOHの溶液に添加し、次いで63.
4g(0.62モル)の無水酢酸を滴下した。1時間攪拌した後、得られた混合
物を濃硫酸を用い、冷却しながらpH3に酸性化し、得られた沈殿物を吸引濾過
し、水で洗浄し、50℃にて減圧乾燥させた。
収量:107g(0.55モル)=化学量論量の92%、融点:189−190
℃。
2. 2−メチル−3−ニトロ−6−アセトアミド安息香酸
98%の硝酸271ミリリットルを、まず−5℃で取り出し、106g(0.
55モル)の1.で得られた2−メチル−6−アセトアミド安息香酸を分割して
添加した。10℃で1時間攪拌した後、反応混合物を540gの氷と270ミリ
リットルの水の混合物に注入した。得られた沈殿物を吸引濾過し、水で洗浄し、
50℃にて減圧乾燥した。
収量:75.6g(0.317モル)=化学量論量の58%、融点:190−1
91℃
3分割してニトロ化した異性体を、比較的長時間放置した後に濾液から沈殿し
た。収量:21.3g(0.089モル)=化学量論量の16%、融点:180
−82℃。
3. 2−メチル−3−ニトロ−6−アミノ安息香酸
450ミリリットルの2NのNaOHをまず取り出し、75.6g(0.31
7モル)の2−メチル−3−ニトロ−6−アセトアミド安息香酸を添加した。次
いで反応混合物を95℃に加熱し、この温度で1時間攪拌した。10℃に冷却し
た後、425ミリリットルの2NのHClを添加して酸性化し、得られた沈殿物
を吸引濾過し、水で洗浄し、50℃にて減圧乾燥させた。
収量:50.7g(0.258モル)=化学量論量の82%、融点:183−1
84℃。
4. 2−メチル−3−ニトロ−6−アミノ安息香酸メチル
49.7g(0.253モル)の2−メチル-3−ニトロ−6−アミノ安息香
酸を380ミリリットルのアセトンに溶解し、43g(0.51モル)の炭酸水
素ナトリウムを添加した。得られた混合物をCO2の発生が終結するまで沸点に
加熱した。35.3g(0.28モル)の硫酸ジメチルを2時間にわたり、アセ
トンの沸点で、得られた2−メチル−3−ニトロ−6−アミノ安息香酸のナトリ
ウム塩の懸濁液に添加し、混合物を更に3時間還流し、冷却した。反応混合物を
1.8リットルの水に注入した後、これを塩化メチレンで抽出し、乾燥させた後
、有機相を濃縮した。得られた固体は後続の反応に用いるために十分純粋であっ
た(NMR)。
収量:50g(0.238モル)=化学量論量の94%、融点:92−94℃
5. 2−メトキシカルボニル−3−メチル−4−ニトロベンゼンスルホニルク ロリド
58.5g(0.278モル)の2−メチル−3−ニトロ−6−アミノ安息香
酸メチルを加熱しながら280ミリリットルの氷酢酸に溶解し、得られた溶液を
15−20℃で85ミリリットルの濃硫酸に注入した。次いで、60ミリリット
ルの水中の19.3g(0.28モル)の硝酸ナトリウム溶液を5−10℃で滴
下し、得られた混合物を5℃で30分間攪拌した。このジアゾニウム塩溶液を続
いて14gのCuCl2(30ミリリットルの水に溶解)を含む750ミリリッ
トルの氷酢酸中の374gのSO2溶液に滴下した。窒素発生終結後、混合物を
更に15分間攪拌し、1.4リットルの氷−水中に注入した。塩化スルホニルを
1.2リットルの塩化メチレンで抽出し分離した。有機相を乾燥させ、濃縮した
後、73g(0.25モル)(=化学量論量の90%)の油状物を得た。NMR
(CDCl3中)によると、これは純粋な2−メトキシカルボニル−3−メチル
−4−ニトロベンゼンスルホニルクロリドであった。
6. 4−メチル−5−ニトロサッカリン
25%アンモニア溶液104ミリリットルをまず取り出し、100ミリリット
ルの水を添加し、次いで70ミリリットルのテトラヒドロフラン中の48.7g
(0.166モル)の2−メトキシカルボニル−3−メチル−4−ニトロベンゼ
ンスルホニルクロリドの溶液を10℃で滴下した。25℃で3時間攪拌した後、
水とTHFを除去するため混合物を回転蒸発器で濃縮した。得られた残渣を酢酸
エチルと共に攪拌し、吸引濾過し、酢酸エチルで洗浄した。減圧乾燥した後、融
点312℃(分解)とする34g(0.131モル)=化学量論量の79%の白
色固体が得られた。
7. 2,4−ジメチル−5−ニトロサッカリン
NaOHの存在下に硫酸ジメチルを用いて、6.で得られたサッカリンを続い
てメチル化することにより上記物質を得ることができる。
8. 3−メチル−4−ニトロ−2−(N’−メチル)カルボキシアミド−N− メチルベンゼンスルホンアミド
50ミリリットルの水を50ミリリットルの40%メチルアミン溶液に注入し
、次いで35ミリリットルのTHF中の24.3g(83ミリモル)の2−メト
キシカルボニル−3−メチル−4−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを10℃
で滴下した。25℃にて1時間攪拌した後、全揮発成分を回転蒸発器で除去し、
残渣を酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。得られ
た残渣を比較的長時間放置すると結晶化した。
収量:10.3g(40ミリモル=化学量論量の48%)、融点:125−1
26℃、酢酸エチルから再結晶後の融点:144−145℃。
NMRにより、生成物はサッカリン誘導体ではなく、付加的にスルホンアミド
基を含むカルボキシアミドであることがわかった。
9. 4−メチル−5−アミノサッカリン
33.6g(0.13モル)の4−メチル−5−ニトロサッカリンを加熱しな
がら1.2リットルの水に溶解し、5gのPd/C(活性炭に対して10%)を
添加した。次いで、激しく攪拌しながら水素ガスを通過させた(非加圧の水素化
)。4.5時間の間に9リットルのH2が吸着された。25℃に冷却した後、触
媒を濾過し、濾液をロータベーパー(Rotavapor)により200ミリリ
ットルの容積まで濃縮し、次いでpH1に酸性化した。得られた沈殿物を吸引濾
過し、水で洗浄し、50℃にて減圧下で乾燥させた。融点を272−273℃と
する23.4g(0.11モル=化学量論量の85%)の白色固体が得られた。
10. 4−メチル−5−ヨードサッカリン
205ミリリットルの氷酢酸、160ミリリットルの水および40ミリリット
ルの濃硫酸の混合物をまず取り出し、23.4g(0.11モル)の4−メチル
−5−アミノサッカリンを15−20℃で攪拌しながら導入した。得られた懸濁
液に7.9g(0.115モル)の硝酸ナトリウムを5−10℃にて滴下し、5
℃で30分間攪拌した。次いで懸濁液として存在するジアゾニウム塩を、50℃
に暖められた170ミリリットルの水中の19.1g(0.115モル)の沃化
カリウムの溶液に分割して滴下すると、窒素が生成した。室温に冷却した後、得
られた生成物を吸引濾過により単離し、水で洗浄し、50℃にて減圧乾燥させた
。融点を257−258℃とする32.5g(0.1モル=化学量論量の91%
)の固体が得られた。
燃焼分析により沃素含有率が38.5%であることがわかった(化学量論量の
39.3%)。
生成物は後続の反応に使用するために十分純粋であった。
11. 4−メチルサッカリン−5−カルボン酸
6.4g(0.002モル)の4−メチル−5−ヨードサッカリンを70ミ
リリットのテトラメチレン尿素と30ミリリットルの水に溶解し、0.7gのビ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドで処理した。得られた混合
物を容量300ミリリットルのオートクレーブ中で100℃に加熱し、一酸化炭
素の100バールの圧力で36時間攪拌した。
後処理として、混合物を濾過し、水とテトラメチル尿素を高真空で留去した。
残渣をメチルtert−ブチルエーテル(MTBE)中に取り出し、NaHCO3
溶液で抽出し、HClで酸性化した後、MTBEで再度抽出した。濃縮し、2
.8gの4−メチルサッカリン−5−カルボン酸(化学量論量の58%)を得た
。1
H NMR(DMSO、400.1MHz):2.85(3H、s)、8.05
(1H、d)、8.2(1H、d)。13
C NMR(DMSO、100.6MHz):167.4(CO)、161.
3(CO)、141.6(四級C)、139.7(四級C)、138.7(四級
C)、135.6(CH)、125.4(四級C)、118.5(CH)、15
.4(CH3)。
12. 2,4−ジメチルサッカリン−5−カルボン酸
まず、7.3g(0.02モル)の3−メチル−4−ヨード−2−(N’−メ
チル)カルボキシアミド−N−メチルベンゼンスルホンアミドを、0.69gの
ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド、30ミリリットルの
水、および70ミリリットルのテトラメチル尿素と共に、容量300ミリリット
ルのオートクレーブ中に導入した。混合物を100℃に加熱し、一酸化炭素の1
00バールの圧力において36時間攪拌した。
実施例12に記載した後処理後、4.1gの標記化合物、2,4−ジメチルサ
ッカリン−5−カルボン酸を得た(0.014モル=化学量論量の72%)。1
H NMR(DMSO、400.1MHz):2.9(3H、s)、3.15(
3H、s)、8.2(2H、2d)、14.0(1H、s)。13
C NMR(DMSO、100.6MHz):167、3(CO)、158.
6(CO)、139.7(四級C)、139.1(四級C)、138.9(四級
C)、135.5(CH)、124.6(四級C)、119.0(CH)、22
.9(CH3)、15.6(CH3)。
13. 4−アミノ−3−メチル−2−(N’−メチル)カルボキシアミド−N −メチルベンゼンスルホンアミド
第9番目に記載した方法と同様に、第8番目に得られた3−メチル−4−ニト
ロ−2−(N’−メチル)カルボキシアミド−N−メチルベンゼンスルホンアミ
ドを、加圧せずに水素化した。融点を217−218℃とし、以下の構造
を有するアニリン誘導体を93%の収率で得た。
14. 3−メチル−4−ヨード−2−(N’−メチル)カルボキシアミド−N −メチルベンゼンスルホンアミド
上記化合物を第10番目に記載した方法によりジアゾ化し、KIとの反応によ
りヨードベンゼン誘導体の構造に変換した。
収率:95%、融点:60−62℃
15. 2,4−ジメチルサッカリン−5−カルボニルクロリド
3.8g(14.9ミリモル)の2,4−ジメチルサッカリン−5−カルボン
酸を100ミリリットルのトルエン中に懸濁させ、この混合物を80℃に加熱し
、3.5g(29.8ミリモル)の塩化チオニルを滴下した。2時間還流後、溶
液を加熱デカントし、反応混合物を濃縮した。得られた生成物(3g、化学量論
量の74%)の融点は149−150℃であった。
16. 式Iの有効成分の一般的製造法
50ミリリットルのメタノール中の、式A1で表されるそれぞれのシアノケト
ン15ミリモルの溶液に、0.43g(18ミリモル)のマグネシウムの削り屑
を添加し、1ミリリットルのCCl4を25℃で滴下した。2時間攪拌した後、
減圧下にてマグネシウムを除去し、残渣をアセトニトリルに溶解した。次いで、
20ミリリットルのアセトニトリル中の、15ミリリットルの式IIIのサッカ
リンカルボニルクロリドの溶液を20−25℃で滴下し、混合物を25℃で16
時間攪拌した。後処理として、まずアセトニトリルを減圧下にて除去し、残渣を
酢酸エチル中に取り込み、非溶解の副生成物を濾過し、溶液を50ミリリットル
の10%のHClと共に振とうして抽出し、次いで水で2回洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、濃縮した。シクロヘキサンをすり込むと、油状残渣から結晶状
固体としての式Iの生成物が析出した。
同様の方法で以下の表1に示す各有効成分が得られた。
使用実施例
式Iのサッカリンカルボン酸の除草効果を温室実験で示すことができた。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約3.0%腐蝕したローム質の砂
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細
分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽
く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物
質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。
事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈3−15cm
となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検
植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処
理の行われる2−3日前に試験用容器に移植することも可能である。
各被検植物を種類ごとに10−25℃または20−35℃に保持し、実験期間
を2−4週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。
0−100の基準に基づき評価を行った。この基準において100は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、0は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),AU,BG,BR,BY,C
A,CN,CZ,FI,HU,JP,KR,KZ,MX
,NO,NZ,PL,RU,SG,SK,UA,US,
UZ
(72)発明者 エンゲル,シュテファン
ドイツ国、D−55286、ヴェルシュタット、
ケラーシュトラーセ、4
(72)発明者 カルドルフ,ウヴェ
ドイツ国、D−68159、マンハイム、デー
3、4
(72)発明者 ニューブリング,クリストフ
ドイツ国、D−67454、ハスロッホ、ヴィ
ルヘルムシュトラーセ、13
(72)発明者 ケーニヒ,ハルトマン
ドイツ国、D−69115、ハイデルベルク、
ブルーメンシュトラーセ、16
(72)発明者 ラング,ハーラルト
ドイツ国、D−67122、アルトリプ、ツィ
ーゲライシュトラーセ、76
(72)発明者 ゲルバー,マティアス
ドイツ国、D−67117、リムブルガーホー
フ、ブランデンブルガー、シュトラーセ、
24
(72)発明者 ヴァルター,ヘルムート
ドイツ国、D−67283、オブリッヒハイム、
グリューンシュタッター、シュトラーセ、
82
(72)発明者 ヴェストファレン,カール−オットー
ドイツ国、D−67346、シュパイァ、マウ
スベルクヴェーク、58
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式I で表され、式中 LおよびMが水素、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキ ルチオ、塩素、シアノ、メチルスルホニル、ニトロまたはトリフルオロメチルを 、 Zが水素、C1−C4アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C6アルケニル 、C3−C5アルキニル、C1−C4アシル、ベンジルまたはフェニルを意味し、フ ェニル環は非置換であるか、或いはハロゲンまたはC1−C4アルキルで置換され ることが可能であり、 R1がシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−メチルチオシクロプ ロピルまたはtert−ブチルを意味するサッカリン誘導体、および化合物Iの 農業上慣用の塩。 2. Zがメチル、エチル、プロパルギルまたはフェニルであることを特徴とす る請求項1に記載の式Iのサッカリン誘導体。 3. LおよびMが水素、メチル、メトキシ、メチルチオ、塩素、シアノ、メチ ルスルホニル、ニトロまたはトリフルオロメチルであることを特徴とする請求項 1または2に記載の式Iのサッカリン誘導体。 4. 少なくとも1種類の請求項1に記載の式Iのサッカリン誘導体と慣用の不 活性添加剤とを含有することを特徴とする除草剤組成物。 5. 請求項1に記載の式Iのサッカリン誘導体の除草有効量を植物またはその 存在圏に作用させることを特徴とする望ましくない植物の生長を調整する方法。 6. 式A1 で表されるシアノケトンをエノール酸マグネシウムに変換し、式III の酸塩化物と反応させることを特徴とする請求項1に記載の式Iの化合物の製造 法。
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