JPS58113156A - フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 - Google Patents
フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤Info
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- JPS58113156A JPS58113156A JP20994681A JP20994681A JPS58113156A JP S58113156 A JPS58113156 A JP S58113156A JP 20994681 A JP20994681 A JP 20994681A JP 20994681 A JP20994681 A JP 20994681A JP S58113156 A JPS58113156 A JP S58113156A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式
(式中Xは、1氏戚アルコキシ基、ハロゲン原子。
シアノ基、ニトロ基丑たはプロピオニル基を示し。
Yは水素原子または低級アルキル基を示し、Zは(2)
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキン基寸たはニ
トロ基を示す。ただし、Zが水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基で、χがハロゲン原子の場合は
、χのハロゲン原子は塩素原子以外の・・ロゲン原子を
示す。)で表わされる新規ナフェノキシアルカン酸のベ
ンジルアミド誘導体、およびこの新規なフェノキシアル
カン酸のベンジルアミド誘導体を有効成分とする除草剤
を提供するものである。
トロ基を示す。ただし、Zが水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基で、χがハロゲン原子の場合は
、χのハロゲン原子は塩素原子以外の・・ロゲン原子を
示す。)で表わされる新規ナフェノキシアルカン酸のベ
ンジルアミド誘導体、およびこの新規なフェノキシアル
カン酸のベンジルアミド誘導体を有効成分とする除草剤
を提供するものである。
フェノキシ系化合物を有効成分とする除草剤は。
古くから数多く提案されており市販されているものも少
くなく、その例として礼4.−1) C有効成分2.4
−ジクロロフェノキシ酢酸) 、 2.4− D]、
)(有効成分z −(2,4−ジクロロフェノキシ)プ
ロピオン酸:] M c p (有効成分2−メチル−
4−クロロフェノキシ酢酸〕あるいはMCPCA 〔有
効成分’N −(2−クロロフェニル)−2−メチル−
4−クロロフェノキンアセトアミド〕などの除草剤が掌
けられる。これら従来知られているフエノギシ系除草剤
は、一般に曲の除草剤と比較し広範の広葉(3) 雑草に対して4iUiめで卓越した除草効果を有してい
るが、イネ利作物に対しオーキシン作用による分けつ抑
制、奇形などの薬害が伴うという、共通の特質を有して
いる。
くなく、その例として礼4.−1) C有効成分2.4
−ジクロロフェノキシ酢酸) 、 2.4− D]、
)(有効成分z −(2,4−ジクロロフェノキシ)プ
ロピオン酸:] M c p (有効成分2−メチル−
4−クロロフェノキシ酢酸〕あるいはMCPCA 〔有
効成分’N −(2−クロロフェニル)−2−メチル−
4−クロロフェノキンアセトアミド〕などの除草剤が掌
けられる。これら従来知られているフエノギシ系除草剤
は、一般に曲の除草剤と比較し広範の広葉(3) 雑草に対して4iUiめで卓越した除草効果を有してい
るが、イネ利作物に対しオーキシン作用による分けつ抑
制、奇形などの薬害が伴うという、共通の特質を有して
いる。
この発明者らは、フェノキシ系化合物の中ですぐれた除
草作用を有し、しかも作用に対して薬害のない化合物を
見い出すことを目的とし、この系統の種々化合物を合成
しその植物活性を検索した。
草作用を有し、しかも作用に対して薬害のない化合物を
見い出すことを目的とし、この系統の種々化合物を合成
しその植物活性を検索した。
その結果、前述した一般式CI)で表わされる従来文献
未載の新規化合物であるフェノキンアルカン酸のベンジ
ルアミド誘導体の合成に成功し、しかもこの誘導体は水
田、畑地、その曲の耕地および非耕地に発生する広範囲
の諸雑草を1作物に何ら薬害を与えることなく1選択的
に除草する能力を有していることを知見し、この発明を
完成した。
未載の新規化合物であるフェノキンアルカン酸のベンジ
ルアミド誘導体の合成に成功し、しかもこの誘導体は水
田、畑地、その曲の耕地および非耕地に発生する広範囲
の諸雑草を1作物に何ら薬害を与えることなく1選択的
に除草する能力を有していることを知見し、この発明を
完成した。
すなわちこの発明における除草剤は、広葉雑草にはもち
ろんのことその面詰雑草に対する白化作用による除草効
果がすぐれているばかりか、イネ利作物およびその曲の
作物には、従来公知のフエノギシ系除草剤に見られるオ
ーキシン作用による(4) 薬害がほとんどなく、シかも人畜、魚貝類に対する毒性
および異見なども全くない。
ろんのことその面詰雑草に対する白化作用による除草効
果がすぐれているばかりか、イネ利作物およびその曲の
作物には、従来公知のフエノギシ系除草剤に見られるオ
ーキシン作用による(4) 薬害がほとんどなく、シかも人畜、魚貝類に対する毒性
および異見なども全くない。
この発明におけるフェノギンアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体は7例えば次の反応によって合成することがで
きる。
ド誘導体は7例えば次の反応によって合成することがで
きる。
(ただし1式中のχ、YおよびZは前記と同じ意味を有
する。Aは塩素原子址たは臭素原子を意味する。) 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン。
する。Aは塩素原子址たは臭素原子を意味する。) 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン。
“)、トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸
ノ カリウムなどの弱アルカリの添加により好適に行なわれ
る。反応に使用される溶剤としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素。
ノ カリウムなどの弱アルカリの添加により好適に行なわれ
る。反応に使用される溶剤としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素。
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ(5)
サンなどのエーテル類およびメチルエチルケトン。
ジメチルケトンなどのケトン類が挙けられる。反応温度
は使用される試薬と溶剤の種類によって異なり、特に限
定はないが1通常0℃〜30℃で好適に行なわれる。
は使用される試薬と溶剤の種類によって異なり、特に限
定はないが1通常0℃〜30℃で好適に行なわれる。
反応時間は約1時間から10時間である。つぎにこの発
明の具体的合成例を挙げる。
明の具体的合成例を挙げる。
次に、その合成例を示す。
合成例I
N−ベンジル−2−(3−メトキシフェノキシ)−ブチ
ルアミドの合成(後記第1表における化合物番号3の化
合物) ベンジルアミン1.7y(0,013モル)トヒリジン
1.o g(0,013モル)をトルエン50m6にモ
ル)のトルエン20 me溶液を滴下した。
ルアミドの合成(後記第1表における化合物番号3の化
合物) ベンジルアミン1.7y(0,013モル)トヒリジン
1.o g(0,013モル)をトルエン50m6にモ
ル)のトルエン20 me溶液を滴下した。
1時間攪拌し、−夜放置後1反応液を水、希塩酸、布カ
セイソーダ、水の順に洗浄し、トルエン層を脱水した後
、トルエンを留去した。得られた(6) 粗結晶をエタノールで再結晶し、融点63〜0/1℃を
示す無色針状のN−ベンジル−2−(3−メトキシフェ
ノキン)−ブチルアミド1.62を得た。
セイソーダ、水の順に洗浄し、トルエン層を脱水した後
、トルエンを留去した。得られた(6) 粗結晶をエタノールで再結晶し、融点63〜0/1℃を
示す無色針状のN−ベンジル−2−(3−メトキシフェ
ノキン)−ブチルアミド1.62を得た。
合成例2
Iく〜ベンジルー2〜(3−ニトロ7x、 / キン)
−ブチルアミドの合成(後記第1表における化合物m号
コ2の化合物) ベンジルアミン1.6 y (0,015モル)トピリ
ジ71.2 g (0,01’5モ/l/ )をl・ル
x y 30 meに溶解させ、室温攪4′1〕下に2
−(3−二トロフェノキン)−ブチロイルクロライド3
.:L y (0,0]、 33モルのトルエン30
me温溶液滴下した。ついで合成例1に準じて処理(1
,4’−jられた粗結晶奮エタノールで再結晶し、融点
114〜116°Cを示す、、淡黄色針状のN−ベンジ
ル−2−(3−二トロンh5.。
−ブチルアミドの合成(後記第1表における化合物m号
コ2の化合物) ベンジルアミン1.6 y (0,015モル)トピリ
ジ71.2 g (0,01’5モ/l/ )をl・ル
x y 30 meに溶解させ、室温攪4′1〕下に2
−(3−二トロフェノキン)−ブチロイルクロライド3
.:L y (0,0]、 33モルのトルエン30
me温溶液滴下した。ついで合成例1に準じて処理(1
,4’−jられた粗結晶奮エタノールで再結晶し、融点
114〜116°Cを示す、、淡黄色針状のN−ベンジ
ル−2−(3−二トロンh5.。
、7ノキシ)−ブチルアミド2.4gを得た。
合成例3
N−(2−メトギンベンジル〕〜2−(/1−二トロフ
エノキシ)〜ブチルアミドの合成(後記第1表における
化合物番号15の(7) 化合物) 2−メトキシベンジルアミン1.9y(o、o14モル
)(!:ピリジン12 g、 (0,015モル)をト
ルエン50m1に溶ブψrさせ1合成例1に準じて2−
(4−二トロフェノキシ)〜ブチロイルクロライド2.
8 g、 (0,012モル)のトルエン30m1溶液
を滴下し、処37+! l、た。帽られた粗結晶をエタ
ノールで再結晶し、融点]、 09〜]、12℃を示す
無色針状のN−(2−メトキシベンジル)−2−(4−
二l・ロフェノキン)−ブチルアミド2.4Fを得た。
エノキシ)〜ブチルアミドの合成(後記第1表における
化合物番号15の(7) 化合物) 2−メトキシベンジルアミン1.9y(o、o14モル
)(!:ピリジン12 g、 (0,015モル)をト
ルエン50m1に溶ブψrさせ1合成例1に準じて2−
(4−二トロフェノキシ)〜ブチロイルクロライド2.
8 g、 (0,012モル)のトルエン30m1溶液
を滴下し、処37+! l、た。帽られた粗結晶をエタ
ノールで再結晶し、融点]、 09〜]、12℃を示す
無色針状のN−(2−メトキシベンジル)−2−(4−
二l・ロフェノキン)−ブチルアミド2.4Fを得た。
以上の合成例に準じて製造した。この発明における新規
なフェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体例を、
第1表1二挙げる。
なフェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体例を、
第1表1二挙げる。
なお第1表における元素分析値の上段は理論値を、また
下段は実測値を示す。
下段は実測値を示す。
(8)
第 1 表
(9)
第1表のつづき
(10)
第1表のつづき
第1表のつづき
この発明における。ンエノキシアルカン酸のベンジルア
ミド誘導体を除草剤として用いる」↓“1合には、農薬
製剤の慣例に従い、不活性な固体、j−Q体。
ミド誘導体を除草剤として用いる」↓“1合には、農薬
製剤の慣例に従い、不活性な固体、j−Q体。
液体相体および乳化分散剤などを用いて1犯シ剤。
粉剤、乳剤、水利剤9錠剤、エアゾール、燻煙剤など任
意の剤形にして使用することかできる。これらの不活性
な相体としては例えば、タルク、クレー、カオリン、ケ
イソウ士、炭酸カルシウム。
意の剤形にして使用することかできる。これらの不活性
な相体としては例えば、タルク、クレー、カオリン、ケ
イソウ士、炭酸カルシウム。
塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセルローズ。
デンプン、ベンゼン、キシレン、n−ヘキサン。
アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プ
ロパン、ブタンなどを挙げることができる。
ロパン、ブタンなどを挙げることができる。
また製剤上の補助剤1例えば展着剤、希釈剤、界面活性
剤、溶剤などを適宜配合することができる。
剤、溶剤などを適宜配合することができる。
さらに殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、尿素。
硫安、リン安、カリ塩およびその曲の肥ネ」物質。
土壌゛搭良剤などと適宜混合して使用することができ−
る・′。この発明における除草剤の使用量は、使用方法
、使用場所あるいは対象雑草の種類などによって若干光
なるが、有効成分すなわちフェノギア(コ3) アルカン酸のアミド誘導体を、1アール当り0.5〜1
007.好廿しくは1〜50y用いるのがよい。
る・′。この発明における除草剤の使用量は、使用方法
、使用場所あるいは対象雑草の種類などによって若干光
なるが、有効成分すなわちフェノギア(コ3) アルカン酸のアミド誘導体を、1アール当り0.5〜1
007.好廿しくは1〜50y用いるのがよい。
次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。なお各例中
の部は1重量部を示す。
の部は1重量部を示す。
実施例]
N −ヘンシル−2−(3−メトキシフェノキシ)−ブ
チルアミド(化合物番号3の化合物)50部。
チルアミド(化合物番号3の化合物)50部。
キシレン40部、 ツルポール800 (界面活性剤。
商品名)10部を混合溶解して乳剤を得た。
実施例2
N−ベンジル−2−(3−二トロンエノキシ)−ブチル
アミド(化合物番号12の化合物)50部、カオリン3
0部、ベントナイト15部、リグニンスルホン酸ソーダ
5部を混合粉砕して水利剤N−ベンジル−2−(4−メ
チル−3−二トロフェノキシ〕−ブチルアミド7部(化
合物番号8の化合物)、ベントナイ)60部、タルク3
o部。
アミド(化合物番号12の化合物)50部、カオリン3
0部、ベントナイト15部、リグニンスルホン酸ソーダ
5部を混合粉砕して水利剤N−ベンジル−2−(4−メ
チル−3−二トロフェノキシ〕−ブチルアミド7部(化
合物番号8の化合物)、ベントナイ)60部、タルク3
o部。
(14)
ナフタレンスルホン酸ソーダ3部を混合粉砕した後、適
量の水を加えて練り合わぜ、造粒機をノ月いて造粒し5
粒剤を得た。
量の水を加えて練り合わぜ、造粒機をノ月いて造粒し5
粒剤を得た。
次に、実験例によってこの発明の除草剤の効果を具体的
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第1表の化合物番号と同一である。
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第1表の化合物番号と同一である。
実験例] 土壌処理試験
1 /9000アールのボットに水田土壌(洪櫃土撰)
を充填して9表層にノビエ、広葉雑草(ギヵシグサ、ア
ゼナ、コナギ)、ホタルイおよびタマガヤツリの各種雑
草の種子を均一に混合して播種し。
を充填して9表層にノビエ、広葉雑草(ギヵシグサ、ア
ゼナ、コナギ)、ホタルイおよびタマガヤツリの各種雑
草の種子を均一に混合して播種し。
18〜2葉期の水稲稚苗を移植し、水を加えて2αの湛
水状態にした。次いで3日後の各柚イイ1.草発生契期
に、実施例2に準じて製造した各水和剤の査した。その
結果を第2表に示す。
水状態にした。次いで3日後の各柚イイ1.草発生契期
に、実施例2に準じて製造した各水和剤の査した。その
結果を第2表に示す。
5:完全枯死 4:太古 3 : rlI害 2:小吉
]:僅小害 O:無害(正常発育) なお、第2表における各欄の上段は、有効成分量509
/アール、 下段は25g/アールで実験を行った結果
を示す。
]:僅小害 O:無害(正常発育) なお、第2表における各欄の上段は、有効成分量509
/アール、 下段は25g/アールで実験を行った結果
を示す。
第 2 表
実験例2 茎葉散布試験
1/15500 アールのポットに、畑土壌(洪積土
壌)を充填した後、小麦1食用ヒエ、メヒシバ。
壌)を充填した後、小麦1食用ヒエ、メヒシバ。
アオビユを帰陣した。各植物が2〜3葉に生育した時期
に、実施例2に準じて製造した各水利剤の0、50 w
t%および0.25wt%水溶液を加圧+l’i霧器を
用いて散布処理した。
に、実施例2に準じて製造した各水利剤の0、50 w
t%および0.25wt%水溶液を加圧+l’i霧器を
用いて散布処理した。
処理して2週間後に、各供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果を第3表に示す。
た。その結果を第3表に示す。
第3表中の除草効果の基準は、実験剥土と同一である。
なお、第3表における各欄の上段は、有効成分濃度0.
50wt%、下段は0.25wt%で実験を行なった結
果を示す。
50wt%、下段は0.25wt%で実験を行なった結
果を示す。
第3表
(17)
以上の実験結果から、この発明の除草剤は1作物に対す
る安全性が旨く、また各種雑草に対する除草効果にもす
ぐれていることが解り、この発明の除草剤は極めてすぐ
れた選択的除草剤であることが認識される。
る安全性が旨く、また各種雑草に対する除草効果にもす
ぐれていることが解り、この発明の除草剤は極めてすぐ
れた選択的除草剤であることが認識される。
特許出願人 宇部興産株式会社
(,1,8)
丁続補正書
昭和57年7月−2日
特許庁長官 殿
1 事件の表示
特願昭56−209946号
2 発明の名称
フェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除
草剤 ろ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 755 山口県宇部市西本町1丁目12番32号(020)
宇部興産株式会社 電話 03(581)331i 4 補正命令の[−1付 補正命令は々い(自発補正)。
草剤 ろ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 755 山口県宇部市西本町1丁目12番32号(020)
宇部興産株式会社 電話 03(581)331i 4 補正命令の[−1付 補正命令は々い(自発補正)。
5 補正により増加する発明の数 なし6 補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄、および特許請求の範囲
の欄。
象 明細書の発明の詳細な説明の欄、および特許請求の範囲
の欄。
7 補正の内容
(1) II!IJ細寸)第2頁、最終行、[低級ア
ルキル基を示し、Zは」の記載を、「低級アルキル基を
示し、Rは低級アルキル基を示し、Zは」に補正する。
ルキル基を示し、Zは」の記載を、「低級アルキル基を
示し、Rは低級アルキル基を示し、Zは」に補正する。
(2)明細書第5頁、下から9行、「式中のX。
Yお」;び2」の記載を、「式中のX、 Y、 R
および2」に補正する。
および2」に補正する。
(3)特許請求の範囲のは別紙の通り。
8 添伺書類
(1)特願昭56−209946号の補正した特許請求
の範囲を記載した別紙 以 上 (1) 別 紙 特願昭56−209946号の補正した特許請求の範囲 [(1)一般式 (式中Xは、低級アルコキシ基、ハロゲン原子。
の範囲を記載した別紙 以 上 (1) 別 紙 特願昭56−209946号の補正した特許請求の範囲 [(1)一般式 (式中Xは、低級アルコキシ基、ハロゲン原子。
ンアノ基、二l・口基吐たはプロピオニル基を示し。
Yは水素原子または低級アルキル基を示し、Rは低級ア
ルキル基を示し、2は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキン基寸たはニトロ基を示す。
ルキル基を示し、2は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキン基寸たはニトロ基を示す。
ただし、2が水素原子、低級アルキル基捷たは低級アル
コキシ基で、Xがハロゲン原子の場合は。
コキシ基で、Xがハロゲン原子の場合は。
Xのハロゲン原子は塩素原子以外のハロゲン原子を示す
。)で表わされるフェノキシアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体。
。)で表わされるフェノキシアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体。
(2)一般式
%式%
(式中Xば、低級アルコキシ基、ハロゲン原子。
シアン基、ニトロ基またはプロピオニル基を示し。
Yは水素原子寸たd]低級アルキル基を示し、Rは低級
アルキル基を示し、2は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基まだはニトロ基を示す。
アルキル基を示し、2は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基まだはニトロ基を示す。
ただし、2が水素原子、低級アルキル基捷たは低級アル
コキン基で、Xがハロゲン原子の場合は。
コキン基で、Xがハロゲン原子の場合は。
Xの・・ロゲン原子は塩素原子以外の・・ロゲン原子を
示す。)で表わされるフェノキシアルカン酸のベンジル
アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。」 以 上
示す。)で表わされるフェノキシアルカン酸のベンジル
アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。」 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)、一般式 (式中Xは、低級アルコキシ基、ハロゲンlj;i子。 シアノ基、ニトロ基またはプロピオニル基を示し。 Yは水素原子丑たは低級アルキル基を示し、ZJj:水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはニト
ロ基を示す。ただし、Zが水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基で、Xが710ゲン原子の場合は
、Xの)・ロゲン原子は塩素1皇子以外の・・ロゲン原
子を示す。)で表わされるフェノキシアルカン酸のベン
ジルアミド誘導体。 (2)一般式 (1) (式[1:l yは、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
。 シアン基、ニトロ基またはプロピオニル基を示し。 Yは水素原子舊たけ低級アルキル基を示し、Zば
゛水素原子、低級アルギル基、低級アルコキシ基また
はニトロ基を示す。ただし、Zが水素原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基で、Xが)\ロゲン原子の
場合は、■のハロゲン原子は塩素原子以外のハロゲン原
子を示す。)で表わされるフェノキシアルカン酸のベン
ジルアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20994681A JPS58113156A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
GB08228676A GB2108498B (en) | 1981-10-20 | 1982-10-07 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
DE3237998A DE3237998C2 (de) | 1981-10-20 | 1982-10-13 | Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten |
CA000413389A CA1188697A (en) | 1981-10-20 | 1982-10-14 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
FR8217318A FR2514757B1 (fr) | 1981-10-20 | 1982-10-15 | Phenoxyalkylamides, leur preparation, compositions herbicides en contenant et leur utilisation dans la destruction des mauvaises herbes |
KR8204683A KR880002603B1 (ko) | 1981-10-20 | 1982-10-18 | 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법 |
BR8206093A BR8206093A (pt) | 1981-10-20 | 1982-10-19 | Derivado de fenoxialquilamida,processo para sua preparacao,composicao herbicida contendo tal derivado e processo para controle de ervas daninhas pelo uso do mesmo |
US06/579,655 US4753674A (en) | 1981-10-20 | 1984-02-13 | Herbicidal composition containing a phenoxyalkylamide derivative and method for controlling weeds by the use of the same |
Applications Claiming Priority (1)
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JP20994681A JPS58113156A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
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JPS58113156A true JPS58113156A (ja) | 1983-07-05 |
JPH0259141B2 JPH0259141B2 (ja) | 1990-12-11 |
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ID=16581279
Family Applications (1)
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JP20994681A Granted JPS58113156A (ja) | 1981-10-20 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
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JP (1) | JPS58113156A (ja) |
Citations (4)
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JPS52120123A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
JPS5396323A (en) * | 1977-02-02 | 1978-08-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | Herbicide |
JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
JPS5867653A (ja) * | 1981-10-20 | 1983-04-22 | Ube Ind Ltd | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP20994681A patent/JPS58113156A/ja active Granted
Patent Citations (4)
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JPS52120123A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
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Also Published As
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JPH0259141B2 (ja) | 1990-12-11 |
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