JPH1180002A - 老化防止用皮膚外用剤 - Google Patents
老化防止用皮膚外用剤Info
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- JPH1180002A JPH1180002A JP9267938A JP26793897A JPH1180002A JP H1180002 A JPH1180002 A JP H1180002A JP 9267938 A JP9267938 A JP 9267938A JP 26793897 A JP26793897 A JP 26793897A JP H1180002 A JPH1180002 A JP H1180002A
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- salicin
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- aging
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 真皮線維芽細胞の代謝活性を活性化し、さら
に紫外線による線維芽細胞の損傷を防止することによ
り、加齢や紫外線などの種々のストレスによるシワ，シ
ミの発生，皮膚の弾性の低下といった皮膚老化症状の防
止或いは改善に有効で、抗炎症作用，創傷治癒促進作用
をも有する老化防止用皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 サリシンを有効成分として配合する。サ
リシンは、サリゲニン-β-D-グルコシドで、フェノール
配糖体の一種であり、ヤナギ科（Saliceae）植物の樹
皮，葉及び雌花に多く含まれる。本発明で用いられるサ
リシンは、合成品でも天然物、特に天然植物からの抽出
物でも良い。また、サリシンを含む混合物であっても、
サリシンそのものであっても良い。
に紫外線による線維芽細胞の損傷を防止することによ
り、加齢や紫外線などの種々のストレスによるシワ，シ
ミの発生，皮膚の弾性の低下といった皮膚老化症状の防
止或いは改善に有効で、抗炎症作用，創傷治癒促進作用
をも有する老化防止用皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 サリシンを有効成分として配合する。サ
リシンは、サリゲニン-β-D-グルコシドで、フェノール
配糖体の一種であり、ヤナギ科（Saliceae）植物の樹
皮，葉及び雌花に多く含まれる。本発明で用いられるサ
リシンは、合成品でも天然物、特に天然植物からの抽出
物でも良い。また、サリシンを含む混合物であっても、
サリシンそのものであっても良い。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、サリシンを含有し
てなる、真皮線維芽細胞の代謝を活性化し、加齢や紫外
線などの種々のストレスによるしわ，シミの発生、皮膚
弾性の低下といった皮膚老化症状の防止或いは改善に有
効で、抗炎症作用，創傷治癒促進作用をも有する皮膚外
用剤に関する。
てなる、真皮線維芽細胞の代謝を活性化し、加齢や紫外
線などの種々のストレスによるしわ，シミの発生、皮膚
弾性の低下といった皮膚老化症状の防止或いは改善に有
効で、抗炎症作用，創傷治癒促進作用をも有する皮膚外
用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】加齢や紫外線等外来ストレスにより生じ
るしわ，シミの発生、皮膚弾性の低下といった皮膚の老
化症状には、皮膚真皮の線維芽細胞の機能低下やマトリ
ックス線維の減少又は分解が重要な要因となっている。
従って、皮膚の老化防止，改善作用を有する皮膚外用剤
を得るため、線維芽細胞の賦活或いは増殖促進作用を有
する成分の検索と配合が試みられている。
るしわ，シミの発生、皮膚弾性の低下といった皮膚の老
化症状には、皮膚真皮の線維芽細胞の機能低下やマトリ
ックス線維の減少又は分解が重要な要因となっている。
従って、皮膚の老化防止，改善作用を有する皮膚外用剤
を得るため、線維芽細胞の賦活或いは増殖促進作用を有
する成分の検索と配合が試みられている。
【０００３】例えば、ビワ抽出物（特公平５−１７２０
６号公報），α−ヒドロキシ酢酸（特開平５−１１２４
２２号公報），α−ヒドロキシ酸のステロールエステル
（特開平８−１０４６３２号公報），6-ベンジルアミノ
プリン（特開平７−２３３０３７号公報），特定のリボ
ヌクレアーゼ（特開平７−３０９７７８号公報），L-リ
シル-L-グリシル-L-ヒスチジン（特開平７−３１６１９
２号公報），乳汁由来線維芽細胞増殖因子（特開平８−
１１９８６７号公報），酸化型コエンザイムＡ（特開平
８−１７５９６１号公報）等が開示されている。
６号公報），α−ヒドロキシ酢酸（特開平５−１１２４
２２号公報），α−ヒドロキシ酸のステロールエステル
（特開平８−１０４６３２号公報），6-ベンジルアミノ
プリン（特開平７−２３３０３７号公報），特定のリボ
ヌクレアーゼ（特開平７−３０９７７８号公報），L-リ
シル-L-グリシル-L-ヒスチジン（特開平７−３１６１９
２号公報），乳汁由来線維芽細胞増殖因子（特開平８−
１１９８６７号公報），酸化型コエンザイムＡ（特開平
８−１７５９６１号公報）等が開示されている。
【０００４】しかしながら、上記した真皮線維芽細胞賦
活効果を有する成分等の中には、作用効果が不十分であ
ったり、安定性が悪かったりして、皮膚外用剤基剤中に
含有させた場合、有効な効果を得るにはかなりの量を含
有させなければならないものも存在していた。また、好
ましくない副作用や刺激性などを有していたり、製剤安
定性に悪影響を及ぼすものや、臭いや色の点で外用剤に
配合しにくいもの、一定の作用，品質を維持することの
困難なものも多かった。
活効果を有する成分等の中には、作用効果が不十分であ
ったり、安定性が悪かったりして、皮膚外用剤基剤中に
含有させた場合、有効な効果を得るにはかなりの量を含
有させなければならないものも存在していた。また、好
ましくない副作用や刺激性などを有していたり、製剤安
定性に悪影響を及ぼすものや、臭いや色の点で外用剤に
配合しにくいもの、一定の作用，品質を維持することの
困難なものも多かった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明において
は、真皮線維芽細胞の代謝活性を向上させる細胞賦活作
用に優れる新規成分を探求し、それを皮膚外用剤に含有
させることにより、紫外線などの外来ストレスにより生
じる皮膚の傷害や老化を有効に防止或いは改善する作用
に優れた皮膚外用剤を得ることを目的とした。
は、真皮線維芽細胞の代謝活性を向上させる細胞賦活作
用に優れる新規成分を探求し、それを皮膚外用剤に含有
させることにより、紫外線などの外来ストレスにより生
じる皮膚の傷害や老化を有効に防止或いは改善する作用
に優れた皮膚外用剤を得ることを目的とした。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者は真皮線維芽細胞の代謝活性促進効果を指
標として、有効な活性化作用を有する物質のスクリーニ
ングを行った。その結果、サリシンが、高い真皮線維芽
細胞の代謝促進効果を発揮し、かつ皮膚刺激性，接触感
作性といった皮膚への悪影響もなく、また皮膚外用剤に
配合したときも、真皮線維芽細胞賦活作用の不活性化は
起こらずに、品質も安定していることを見いだした。す
なわち、本発明は、下記化学式（１）で示されるサリシ
ンを有効成分とする皮膚外用剤である。
め、本発明者は真皮線維芽細胞の代謝活性促進効果を指
標として、有効な活性化作用を有する物質のスクリーニ
ングを行った。その結果、サリシンが、高い真皮線維芽
細胞の代謝促進効果を発揮し、かつ皮膚刺激性，接触感
作性といった皮膚への悪影響もなく、また皮膚外用剤に
配合したときも、真皮線維芽細胞賦活作用の不活性化は
起こらずに、品質も安定していることを見いだした。す
なわち、本発明は、下記化学式（１）で示されるサリシ
ンを有効成分とする皮膚外用剤である。
【０００７】
【化１】
【０００８】
【発明の実施の形態】サリシンは、サリゲニン-β-D-グ
ルコシドで、フェノール配糖体の一種である。本発明で
用いられるサリシンは、合成品でも天然物、特に天然植
物からの抽出物でも良い。また、サリシンを含む混合物
であっても、サリシンそのものであっても良い。
ルコシドで、フェノール配糖体の一種である。本発明で
用いられるサリシンは、合成品でも天然物、特に天然植
物からの抽出物でも良い。また、サリシンを含む混合物
であっても、サリシンそのものであっても良い。
【０００９】本発明に用いられるサリシンは、ヤナギ科
（Saliceae）植物の樹皮，葉及び雌花に多く含まれる。
本発明においては、これらのヤナギ科（Saliceae）植物
抽出物及びその生成物を用いることが皮膚線維芽細胞賦
活作用の点から好ましい。サリシンを含有するヤナギ科
（Saliceae）の植物としては、ケショウヤナギ属のケシ
ョウヤナギ(Chosenia arbutifolia(Pallas)A.Skvortz;C
hosenia bracteosa Nakai)、ハコヤナギ（ヤマナラシ，
ポプラ）属のハコヤナギ（ヤマナラシ）(Populus siebo
ldi Miq.)，デロ（ドロノキ）(Populus maxmowiczii He
nry)，ウラジロハコヤナギ（ギンドロ）(Populus alba
L.)，アメリカクロヤマナラシ(Populusdeltoides Mars
h.;Populus monilifera Ait.;Populus angulata Ai
v.)，コトカケヤナギ(Populus euphratica Oliv.)，ヨ
ーロッパクロヤマナラシ(Populus nigra L.)，セイヨウ
ハコヤナギ(Populus nigra var. italica Koehne)，ヨ
ーロッパヤマナラシ(Populus tremula)、ヤナギ属のカ
スピヤナギ(Salix acutifolia L.)，ヨーロッパヤナギ
(Salix alba L.;Salix aurea Salisb.)，シダレヤナギ
（イトヤナギ）(Salix babylonica L.)，ヤマネコヤナ
ギ（バッコヤナギ）(Salixbakko Kimura)，アカメヤナ
ギ(Salix chaenomeloides Kimura)，ナガバカワヤナギ
(Salix gilgiana Seemen.)，ネコヤナギ（エノコロヤナ
ギ，カワヤナギ）(Sal ix gracilistyla Miq.)，イヌコ
リヤナギ(Salix integra Thunb.)，シバヤナギ(Salix j
aponica Thunb.)，キヌヤナギ(Salix kinuyanagi Kimur
a)，コリヤナギ(Salix koriyanagi Kimura;Salix purpu
rea var.japonica Nakai)，フリソデヤナギ(Salix leuc
opithecia Kimura)，ウンリュウヤナギ(Salix matsudan
a Koidz.)，タカネイワヤナギ（レンゲイワヤナギ）(Sa
lix nakamurana Koidz.)，クロヤナギ(Salix nigra)，
ムラサキヤナギ(Salix purpurea L.)，オノエヤナギ
（カラフトヤナギ）(Salix sachalinensis Fr.Schm.)，
ミヤマヤナギ（ミネヤナギ）(Salix reinii Fr.et Sa
v.)，ヤマヤナギ(Salix sieboldiana Bl.)，タイリクキ
ヌヤナギ(Salix viminalis L;Salix longifolia Lam.)
，キツネヤナギ（イワヤナギ）(Salix vulpina)、オオ
バヤナギ属のオオバヤナギ(Toisusu urbaniana;Salix u
rbaniana)等が例示される。これらの中でも特に、ヨー
ロッパヤマナラシ(Populus tremula)，ヨーロッパヤナ
ギ(Salix alba L.;Salix aurea Salisb.)，シダレヤナ
ギ（イトヤナギ）(Salix babylonica L.)，クロヤナギ
(Salix nigra)，ムラサキヤナギ(Salix purpurea L.)樹
皮若しくは葉抽出物中でサリシン含有率が高いため、好
ましく使用でき、さらにはクロヤナギ(Salix nigra)樹
皮抽出物が最も好ましい。
（Saliceae）植物の樹皮，葉及び雌花に多く含まれる。
本発明においては、これらのヤナギ科（Saliceae）植物
抽出物及びその生成物を用いることが皮膚線維芽細胞賦
活作用の点から好ましい。サリシンを含有するヤナギ科
（Saliceae）の植物としては、ケショウヤナギ属のケシ
ョウヤナギ(Chosenia arbutifolia(Pallas)A.Skvortz;C
hosenia bracteosa Nakai)、ハコヤナギ（ヤマナラシ，
ポプラ）属のハコヤナギ（ヤマナラシ）(Populus siebo
ldi Miq.)，デロ（ドロノキ）(Populus maxmowiczii He
nry)，ウラジロハコヤナギ（ギンドロ）(Populus alba
L.)，アメリカクロヤマナラシ(Populusdeltoides Mars
h.;Populus monilifera Ait.;Populus angulata Ai
v.)，コトカケヤナギ(Populus euphratica Oliv.)，ヨ
ーロッパクロヤマナラシ(Populus nigra L.)，セイヨウ
ハコヤナギ(Populus nigra var. italica Koehne)，ヨ
ーロッパヤマナラシ(Populus tremula)、ヤナギ属のカ
スピヤナギ(Salix acutifolia L.)，ヨーロッパヤナギ
(Salix alba L.;Salix aurea Salisb.)，シダレヤナギ
（イトヤナギ）(Salix babylonica L.)，ヤマネコヤナ
ギ（バッコヤナギ）(Salixbakko Kimura)，アカメヤナ
ギ(Salix chaenomeloides Kimura)，ナガバカワヤナギ
(Salix gilgiana Seemen.)，ネコヤナギ（エノコロヤナ
ギ，カワヤナギ）(Sal ix gracilistyla Miq.)，イヌコ
リヤナギ(Salix integra Thunb.)，シバヤナギ(Salix j
aponica Thunb.)，キヌヤナギ(Salix kinuyanagi Kimur
a)，コリヤナギ(Salix koriyanagi Kimura;Salix purpu
rea var.japonica Nakai)，フリソデヤナギ(Salix leuc
opithecia Kimura)，ウンリュウヤナギ(Salix matsudan
a Koidz.)，タカネイワヤナギ（レンゲイワヤナギ）(Sa
lix nakamurana Koidz.)，クロヤナギ(Salix nigra)，
ムラサキヤナギ(Salix purpurea L.)，オノエヤナギ
（カラフトヤナギ）(Salix sachalinensis Fr.Schm.)，
ミヤマヤナギ（ミネヤナギ）(Salix reinii Fr.et Sa
v.)，ヤマヤナギ(Salix sieboldiana Bl.)，タイリクキ
ヌヤナギ(Salix viminalis L;Salix longifolia Lam.)
，キツネヤナギ（イワヤナギ）(Salix vulpina)、オオ
バヤナギ属のオオバヤナギ(Toisusu urbaniana;Salix u
rbaniana)等が例示される。これらの中でも特に、ヨー
ロッパヤマナラシ(Populus tremula)，ヨーロッパヤナ
ギ(Salix alba L.;Salix aurea Salisb.)，シダレヤナ
ギ（イトヤナギ）(Salix babylonica L.)，クロヤナギ
(Salix nigra)，ムラサキヤナギ(Salix purpurea L.)樹
皮若しくは葉抽出物中でサリシン含有率が高いため、好
ましく使用でき、さらにはクロヤナギ(Salix nigra)樹
皮抽出物が最も好ましい。
【００１０】これらのヤナギの抽出物を得る抽出溶媒と
しては、水、エタノール，メタノール，イソプロパノー
ル，イソブタノール，n-ヘキサノール，メチルアミルア
ルコール，2-エチルブタノール，n-オクチルアルコール
などのアルコール類、グリセリン，エチレングリコー
ル，エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル，プロピレングリコー
ル，プロピレングリコールモノメチルエーテル，プロピ
レングリコールモノエチルエーテル，トリエチレングリ
コール，1,3-ブチレングリコール，ヘキシレングリコー
ル等の多価アルコール又はその誘導体、アセトン，メチ
ルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，メチル-n-
プロピルケトンなどのケトン類、酢酸エチル，酢酸イソ
プロピルなどのエステル類、エチルエーテル，イソプロ
ピルエーテル，n-ブチルエーテル等のエーテル類などの
極性溶媒から選択される１種又は２種以上の混合溶媒が
好適に使用でき、また、リン酸緩衝生理食塩水をも用い
ることができるが、特に限定はされない。本発明の目的
には、サリシン回収率の点から、極性溶媒が好ましく、
さらには、メタノール，エタノール，1,3-ブチレングリ
コール，水から選択される１種又は２種以上の混合溶
媒、特に水を溶媒とすることが好ましい。
しては、水、エタノール，メタノール，イソプロパノー
ル，イソブタノール，n-ヘキサノール，メチルアミルア
ルコール，2-エチルブタノール，n-オクチルアルコール
などのアルコール類、グリセリン，エチレングリコー
ル，エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル，プロピレングリコー
ル，プロピレングリコールモノメチルエーテル，プロピ
レングリコールモノエチルエーテル，トリエチレングリ
コール，1,3-ブチレングリコール，ヘキシレングリコー
ル等の多価アルコール又はその誘導体、アセトン，メチ
ルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，メチル-n-
プロピルケトンなどのケトン類、酢酸エチル，酢酸イソ
プロピルなどのエステル類、エチルエーテル，イソプロ
ピルエーテル，n-ブチルエーテル等のエーテル類などの
極性溶媒から選択される１種又は２種以上の混合溶媒が
好適に使用でき、また、リン酸緩衝生理食塩水をも用い
ることができるが、特に限定はされない。本発明の目的
には、サリシン回収率の点から、極性溶媒が好ましく、
さらには、メタノール，エタノール，1,3-ブチレングリ
コール，水から選択される１種又は２種以上の混合溶
媒、特に水を溶媒とすることが好ましい。
【００１１】抽出方法としては、室温，冷却又は加温し
た状態で浸漬させて抽出する方法、水蒸気蒸留等の蒸留
法を用いて抽出する方法、生のヤナギから圧搾して抽出
物を得る圧搾法等が例示され、これらの方法を単独で、
又は２種以上を組み合わせて抽出を行う。
た状態で浸漬させて抽出する方法、水蒸気蒸留等の蒸留
法を用いて抽出する方法、生のヤナギから圧搾して抽出
物を得る圧搾法等が例示され、これらの方法を単独で、
又は２種以上を組み合わせて抽出を行う。
【００１２】抽出の際のヤナギと溶媒との比率は特に限
定されるものではないが、ヤナギ１に対して溶媒０．５
〜１０００重量倍、特に抽出操作、効率の点で０．５〜
１００重量倍が好ましい。また、抽出温度は、常圧下で
室温から溶剤の沸点以下の範囲とするのが便利であり、
抽出時間は抽出温度などによって異なるが、２時間〜２
週間の範囲とするのが好ましい。
定されるものではないが、ヤナギ１に対して溶媒０．５
〜１０００重量倍、特に抽出操作、効率の点で０．５〜
１００重量倍が好ましい。また、抽出温度は、常圧下で
室温から溶剤の沸点以下の範囲とするのが便利であり、
抽出時間は抽出温度などによって異なるが、２時間〜２
週間の範囲とするのが好ましい。
【００１３】また、このようにして得られたヤナギ抽出
物は、抽出物をそのまま用いることもできるが、線維芽
細胞賦活作用を失わない範囲内で脱臭，脱色，濃縮等の
精製操作を加えたり、さらにはカラムクロマトグラフィ
ー等を用いて分画物として用いてもよい。これらの抽出
物や精製物、分画物は、これらから溶媒を除去すること
によって乾固物とすることもでき、さらにアルコールな
どの溶媒に可溶化した形態、或いは乳剤の形態で提供す
ることができる。
物は、抽出物をそのまま用いることもできるが、線維芽
細胞賦活作用を失わない範囲内で脱臭，脱色，濃縮等の
精製操作を加えたり、さらにはカラムクロマトグラフィ
ー等を用いて分画物として用いてもよい。これらの抽出
物や精製物、分画物は、これらから溶媒を除去すること
によって乾固物とすることもでき、さらにアルコールな
どの溶媒に可溶化した形態、或いは乳剤の形態で提供す
ることができる。
【００１４】特に本発明の主な有効成分であるサリシン
含有率を高めるために、抽出物の溶媒を留去したものを
用いることが好ましい。
含有率を高めるために、抽出物の溶媒を留去したものを
用いることが好ましい。
【００１５】これらのサリシン及びサリシン含有ヤナギ
抽出物の線維芽細胞賦活作用を測定した。ヒト由来線維
芽細胞を１ウェルあたり２．０×１０4個となるように
９６穴マイクロプレートに播種し、２４時間後にサリシ
ン及びサリシン含有ヤナギ抽出物を含有する１．０容量
％牛胎仔血清添加ダルベッコ最小必須培地に交換して、
３７℃で２４時間培養した。次いで2-(4,5-ジメチル-2-
チアゾリル)-3,5-ジフェニルテトラゾリウムブロミド
（ＭＴＴ）を２０μｇ／ｍｌ含有する前記培地に交換し
て３７℃で２４時間培養し、テトラゾリウム環の開環に
より生じるフォルマザンを５６０ｎｍにおける吸光度に
より測定した。なお、１．０容量％牛胎仔血清添加ダル
ベッコ最小必須培地のみで培養した系を対照とし、５．
０容量％牛胎仔血清添加ダルベッコ最小必須培地で培養
した系を陽性対照とした。結果は、対照における吸光度
を１００．０％として表した活性化指数により示した。
抽出物の線維芽細胞賦活作用を測定した。ヒト由来線維
芽細胞を１ウェルあたり２．０×１０4個となるように
９６穴マイクロプレートに播種し、２４時間後にサリシ
ン及びサリシン含有ヤナギ抽出物を含有する１．０容量
％牛胎仔血清添加ダルベッコ最小必須培地に交換して、
３７℃で２４時間培養した。次いで2-(4,5-ジメチル-2-
チアゾリル)-3,5-ジフェニルテトラゾリウムブロミド
（ＭＴＴ）を２０μｇ／ｍｌ含有する前記培地に交換し
て３７℃で２４時間培養し、テトラゾリウム環の開環に
より生じるフォルマザンを５６０ｎｍにおける吸光度に
より測定した。なお、１．０容量％牛胎仔血清添加ダル
ベッコ最小必須培地のみで培養した系を対照とし、５．
０容量％牛胎仔血清添加ダルベッコ最小必須培地で培養
した系を陽性対照とした。結果は、対照における吸光度
を１００．０％として表した活性化指数により示した。
【００１６】ここで、線維芽細胞賦活作用測定に供した
ヤナギ抽出物の植物名，抽出部位，抽出溶媒を表１に示
す。ヤナギ抽出物は、各植物を粉砕し、１０倍量の抽出
溶媒を添加し、３昼夜浸漬した後、それぞれ１０重量％
のサリシン含有量になるまで減圧濃縮を行ったものを使
用した。
ヤナギ抽出物の植物名，抽出部位，抽出溶媒を表１に示
す。ヤナギ抽出物は、各植物を粉砕し、１０倍量の抽出
溶媒を添加し、３昼夜浸漬した後、それぞれ１０重量％
のサリシン含有量になるまで減圧濃縮を行ったものを使
用した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】表２に示した結果より、サリシン及びサリ
シン含有ヤナギ抽出物を添加して線維芽細胞を培養する
ことにより、活性化指数の上昇が認められ、有意な線維
芽細胞賦活作用が認められていた。
シン含有ヤナギ抽出物を添加して線維芽細胞を培養する
ことにより、活性化指数の上昇が認められ、有意な線維
芽細胞賦活作用が認められていた。
【００２０】これらのサリシン及びサリシン含有ヤナギ
抽出物の皮膚外用剤への配合量は、外用剤基剤に配合し
た際のバイオアベイラビリティーや製剤安定性を考慮す
ると、サリシン純分として、０．００１〜５重量％、更
に好ましくは０．０１から５重量％の濃度範囲とするこ
とが望ましい。
抽出物の皮膚外用剤への配合量は、外用剤基剤に配合し
た際のバイオアベイラビリティーや製剤安定性を考慮す
ると、サリシン純分として、０．００１〜５重量％、更
に好ましくは０．０１から５重量％の濃度範囲とするこ
とが望ましい。
【００２１】本発明においては、上記のサリシン及びサ
リシン含有ヤナギ抽出物を配合した皮膚外用剤として、
ローション，乳剤，クリーム，軟膏等の形態をとること
ができる。またさらに、柔軟性化粧水，収れん性化粧
水，洗浄用化粧水等の化粧水類、エモリエントクリー
ム，モイスチュアクリーム，マッサージクリーム，クレ
ンジングクリーム，メイクアップクリーム等のクリーム
類、エモリエント乳液，モイスチュア乳液，ナリシング
乳液，クレンジング乳液等の乳液類、ゼリー状パック，
ピールオフパック，洗い流しパック，粉末パック等のパ
ック類、美容液、及び洗顔料といった種々の製剤形態の
老化防止用化粧料としても提供することができる。
リシン含有ヤナギ抽出物を配合した皮膚外用剤として、
ローション，乳剤，クリーム，軟膏等の形態をとること
ができる。またさらに、柔軟性化粧水，収れん性化粧
水，洗浄用化粧水等の化粧水類、エモリエントクリー
ム，モイスチュアクリーム，マッサージクリーム，クレ
ンジングクリーム，メイクアップクリーム等のクリーム
類、エモリエント乳液，モイスチュア乳液，ナリシング
乳液，クレンジング乳液等の乳液類、ゼリー状パック，
ピールオフパック，洗い流しパック，粉末パック等のパ
ック類、美容液、及び洗顔料といった種々の製剤形態の
老化防止用化粧料としても提供することができる。
【００２２】本発明においてはさらに、他の細胞賦活剤
や美白成分，保湿剤，抗炎症剤，紫外線吸収剤等、他の
有効成分を併用することもでき、日焼け止め化粧料、皮
膚保護用化粧料、美白剤等の薬用化粧料或いは医薬部外
品等として提供することもできる。
や美白成分，保湿剤，抗炎症剤，紫外線吸収剤等、他の
有効成分を併用することもでき、日焼け止め化粧料、皮
膚保護用化粧料、美白剤等の薬用化粧料或いは医薬部外
品等として提供することもできる。
【００２３】
【実施例】さらに本発明の特徴について、実施例により
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００２４】［実施例１〜６］Ｏ／Ｗ乳化型美容液 表３に示したヤナギ抽出物及びサリシンを用いて、下記
の処方によりＯ／Ｗ乳化型美容液を調製した。なおヤナ
ギ抽出物及びサリシンは、サリシン純分として０．５％
含有するように配合し、精製水にて全量を１００重量％
とした。 （処方） (１)スクワラン ５．０(重量％) (２)白色ワセリン ２．０ (３)ミツロウ ０．５ (４)ソルビタンセスキオレエート ０．８ (５)ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20EO) １．２ (６)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (７)プロピレングリコール ５．０ (８)精製水 全量を１００とする量 (９)カルボキシビニルポリマー1.0重量％水溶液 ２０．０ (10)水酸化カリウム ０．１ (11)エタノール ５．０ (12)ヤナギ抽出物又はサリシン 適量 (13)香料 ０．２ 製法：(１)〜(５)の油相成分を混合し７５℃に加熱して
溶解，均一化する。一方(６)〜(８)の水相成分を混合，
溶解して７５℃に加熱し、油相成分を添加して予備乳化
する。(９)を添加した後ホモミキサーにて均一に乳化
し、(10)を加えてｐＨを調整する。冷却後４０℃にて(1
1)〜(13)を添加，混合，均一化する。
の処方によりＯ／Ｗ乳化型美容液を調製した。なおヤナ
ギ抽出物及びサリシンは、サリシン純分として０．５％
含有するように配合し、精製水にて全量を１００重量％
とした。 （処方） (１)スクワラン ５．０(重量％) (２)白色ワセリン ２．０ (３)ミツロウ ０．５ (４)ソルビタンセスキオレエート ０．８ (５)ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20EO) １．２ (６)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (７)プロピレングリコール ５．０ (８)精製水 全量を１００とする量 (９)カルボキシビニルポリマー1.0重量％水溶液 ２０．０ (10)水酸化カリウム ０．１ (11)エタノール ５．０ (12)ヤナギ抽出物又はサリシン 適量 (13)香料 ０．２ 製法：(１)〜(５)の油相成分を混合し７５℃に加熱して
溶解，均一化する。一方(６)〜(８)の水相成分を混合，
溶解して７５℃に加熱し、油相成分を添加して予備乳化
する。(９)を添加した後ホモミキサーにて均一に乳化
し、(10)を加えてｐＨを調整する。冷却後４０℃にて(1
1)〜(13)を添加，混合，均一化する。
【００２５】
【表３】
【００２６】上記実施例１〜実施例６を用いて、紫外線
によるしわの発生に対する防止効果を評価した。なお、
ヤナギ抽出物又はサリシンを精製水に代替したものを比
較例１とした。しわ発生防止効果は、ヘアレスマウス５
匹を１群とし、各群について実施例及び比較例をそれぞ
れ１日１回背部に塗布し、１Ｊ／ｃｍ2／週の長波長紫
外線（ＵＶＡ）を５０週間照射し、ヘアレスマウスにお
けるしわの発生状況を観察し、表４に示す判定基準に従
って点数化して行った。この際、精製水のみを塗布した
群を対照とした。結果は各群の平均値を算出し、ＵＶＡ
照射日数との関係により表５に示した。
によるしわの発生に対する防止効果を評価した。なお、
ヤナギ抽出物又はサリシンを精製水に代替したものを比
較例１とした。しわ発生防止効果は、ヘアレスマウス５
匹を１群とし、各群について実施例及び比較例をそれぞ
れ１日１回背部に塗布し、１Ｊ／ｃｍ2／週の長波長紫
外線（ＵＶＡ）を５０週間照射し、ヘアレスマウスにお
けるしわの発生状況を観察し、表４に示す判定基準に従
って点数化して行った。この際、精製水のみを塗布した
群を対照とした。結果は各群の平均値を算出し、ＵＶＡ
照射日数との関係により表５に示した。
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】表５に示されるように、対照群において
は、ＵＶＡ照射日数が４０週を越える頃には形成された
しわの深さが中程度にまで達し、５０週後には深いしわ
の発生が認められていた。これに対し、本発明の実施例
塗布群では、いずれにおいても５０週後に微小ないし軽
微なしわが認められた程度で、しわの発生は顕著に抑制
されていた。一方比較例塗布群では、有意なしわの発生
抑制或いは軽減は認められなかった。
は、ＵＶＡ照射日数が４０週を越える頃には形成された
しわの深さが中程度にまで達し、５０週後には深いしわ
の発生が認められていた。これに対し、本発明の実施例
塗布群では、いずれにおいても５０週後に微小ないし軽
微なしわが認められた程度で、しわの発生は顕著に抑制
されていた。一方比較例塗布群では、有意なしわの発生
抑制或いは軽減は認められなかった。
【００３０】続いて、本発明の実施例１〜実施例６及び
比較例１について、抗炎症作用及び創傷治癒促進効果を
評価した。人工的に炎症又は創傷を形成した１群５匹の
マウスを用い、各群に実施例及び比較例をそれぞれ０．
５ｇずつ１日２回７日間塗布し、７日目に炎症部位及び
創傷部位の状態を観察した。抗炎症作用については「有
効」，「やや有効」，「無効」、創傷治癒促進効果につ
いては「完全治癒」，「ほぼ治癒」，「治癒不完全」の
３段階でそれぞれ評価し、各評価を得たマウスの数にて
表６に示した。
比較例１について、抗炎症作用及び創傷治癒促進効果を
評価した。人工的に炎症又は創傷を形成した１群５匹の
マウスを用い、各群に実施例及び比較例をそれぞれ０．
５ｇずつ１日２回７日間塗布し、７日目に炎症部位及び
創傷部位の状態を観察した。抗炎症作用については「有
効」，「やや有効」，「無効」、創傷治癒促進効果につ
いては「完全治癒」，「ほぼ治癒」，「治癒不完全」の
３段階でそれぞれ評価し、各評価を得たマウスの数にて
表６に示した。
【００３１】
【表６】
【００３２】表６より明らかなように、抗炎症作用につ
いては、本発明の実施例塗布群ではいずれにおいても無
効と評価されたマウスは見られず、３例以上のマウスに
おいて有効な抗炎症作用が認められていた。また創傷治
癒促進効果についても、本発明の実施例塗布群では創傷
治癒の不完全なマウスはいずれにおいても認められてお
らず、３例以上のマウスで完全な治癒を認めていた。こ
れに対し比較例１塗布群では、やや有効な抗炎症作用の
認められたマウスが１例見られたが、残り４例では炎症
の改善は全く認められなかった。また比較例１塗布群す
べてにおいて、創傷治癒は不完全であった。
いては、本発明の実施例塗布群ではいずれにおいても無
効と評価されたマウスは見られず、３例以上のマウスに
おいて有効な抗炎症作用が認められていた。また創傷治
癒促進効果についても、本発明の実施例塗布群では創傷
治癒の不完全なマウスはいずれにおいても認められてお
らず、３例以上のマウスで完全な治癒を認めていた。こ
れに対し比較例１塗布群では、やや有効な抗炎症作用の
認められたマウスが１例見られたが、残り４例では炎症
の改善は全く認められなかった。また比較例１塗布群す
べてにおいて、創傷治癒は不完全であった。
【００３３】次に本発明の実施例１〜実施例６及び比較
例１について、６ヶ月間の実使用試験を行った。パネラ
ーとして、顕著なしわの発生等の皮膚症状を有する４０
歳〜６０歳代の女性を用い、１群２０名とした。使用試
験は、各群に実施例及び比較例のそれぞれをブラインド
にて使用させて行った。使用試験前および使用試験終了
後の皮膚の状態を観察し、しわの改善状況について、
「改善」，「やや改善」，「変化なし」の３段階にて評
価した。なお、しわの程度については写真撮影及びレプ
リカにより評価した。結果は、各評価を得たパネラー数
にて表７に示した。
例１について、６ヶ月間の実使用試験を行った。パネラ
ーとして、顕著なしわの発生等の皮膚症状を有する４０
歳〜６０歳代の女性を用い、１群２０名とした。使用試
験は、各群に実施例及び比較例のそれぞれをブラインド
にて使用させて行った。使用試験前および使用試験終了
後の皮膚の状態を観察し、しわの改善状況について、
「改善」，「やや改善」，「変化なし」の３段階にて評
価した。なお、しわの程度については写真撮影及びレプ
リカにより評価した。結果は、各評価を得たパネラー数
にて表７に示した。
【００３４】
【表７】
【００３５】表７に示されるように、しわの改善状況に
ついては、本発明の実施例使用群ではすべてにおいて改
善傾向が認められていた。特に、実施例１，実施例３，
実施例６使用群では、７０％以上のパネラーで明確な改
善を認めていた。これに対し、比較例使用群では、明確
な改善を認めたパネラーは見られず、７５％のパネラー
で症状の改善を認めなかった。
ついては、本発明の実施例使用群ではすべてにおいて改
善傾向が認められていた。特に、実施例１，実施例３，
実施例６使用群では、７０％以上のパネラーで明確な改
善を認めていた。これに対し、比較例使用群では、明確
な改善を認めたパネラーは見られず、７５％のパネラー
で症状の改善を認めなかった。
【００３６】なお、本発明の実施例１〜６については、
上記使用試験期間中に含有成分の析出，分離，凝集，変
臭，変色といった状態変化は全く見られなかった。ま
た、各実施例使用群において、皮膚刺激性反応や皮膚感
作性反応を示したパネラーも存在しなかった。
上記使用試験期間中に含有成分の析出，分離，凝集，変
臭，変色といった状態変化は全く見られなかった。ま
た、各実施例使用群において、皮膚刺激性反応や皮膚感
作性反応を示したパネラーも存在しなかった。
【００３７】続いて本発明の他の実施例の処方を示す。 ［実施例７］皮膚用ローション (１)エタノール １０．０(重量％) (２)ヒドロキシエチルセルロース １．０ (３)ヤナギ抽出物（１） ５．０ (４)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (５)精製水 ８３．９ 製法：(１)〜(５)を混合し均一とする。
【００３８】 ［実施例８］皮膚用乳剤 (１)ステアリン酸 ０．２(重量％) (２)セタノール １．５ (３)ワセリン ３．０ (４)流動パラフィン ７．０ (５)ポリオキシエチレン(10EO)モノオレイン酸エステル １．５ (６)酢酸トコフェロール ５．０ (７)グリセリン ５．０ (８)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (９)トリエタノールアミン １．０ (10)精製水 ６７．７ (11)ヤナギ抽出物（２） ８．０ 製法：(１)〜(６)の油相成分を混合，加熱して均一に溶
解し、７０℃に保つ。一方、(７)〜(10)の水相成分を混
合，加熱して均一とし、７０℃とする。この水相成分に
前記油相成分を攪拌しながら徐々に添加して乳化し、冷
却した後４０℃にて(11)を添加，混合する。
解し、７０℃に保つ。一方、(７)〜(10)の水相成分を混
合，加熱して均一とし、７０℃とする。この水相成分に
前記油相成分を攪拌しながら徐々に添加して乳化し、冷
却した後４０℃にて(11)を添加，混合する。
【００３９】 ［実施例９］皮膚用ゲル剤 (１)精製水 ８３．３(重量％) (２)カルボキシビニルポリマー ０．５ (３)ジプロピレングリコール １０．０ (４)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (５)水酸化カリウム ０．１ (６)ヤナギ抽出物（３） ６．０ 製法：(１)に(２)を均一に溶解した後、(３)に(４)を溶
解して添加し、次いで(５)を加えて増粘させ、(６)を添
加する。
解して添加し、次いで(５)を加えて増粘させ、(６)を添
加する。
【００４０】 ［実施例１０］皮膚用クリーム (１)ミツロウ ６．０(重量％) (２)セタノール ５．０ (３)還元ラノリン ８．０ (４)スクワラン ２７．５ (５)グリセリル脂肪酸エステル ４．０ (６)親油型グリセリルモノステアリン酸エステル ２．０ (７)ポリオキシエチレン(20EO) ソルビタンモノラウリン酸エステル ５．０ (８)プロピレングリコール ５．０ (９)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (10)精製水 ２９．４ (11)ヤナギ抽出物（４） ８．０ 製法：(１)〜(７)の油相成分を混合，溶解して７５℃に
加熱する。一方、(８)〜(10)の水相成分を混合，溶解し
て７５℃に加熱する。次いで、前記水相成分に油相成分
を添加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳
化し、冷却後４０℃にて(11)を添加，混合する。
加熱する。一方、(８)〜(10)の水相成分を混合，溶解し
て７５℃に加熱する。次いで、前記水相成分に油相成分
を添加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳
化し、冷却後４０℃にて(11)を添加，混合する。
【００４１】 ［実施例１１］水中油型乳剤性軟膏 (１)白色ワセリン ２５．０(重量％) (２)ステアリルアルコール ２５．０ (３)グリセリン １２．０ (４)ラウリル硫酸ナトリウム １．０ (５)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (６)精製水 ３６．４ (７)サリシン ０．５ 製法：(１)〜(４)の油相成分を混合，溶解して均一と
し、７５℃に加熱する。一方、(５)を(６)に溶解して７
５℃に加熱し、これに前記油相成分を添加して乳化し、
冷却後４０℃にて(７)を添加，混合する。
し、７５℃に加熱する。一方、(５)を(６)に溶解して７
５℃に加熱し、これに前記油相成分を添加して乳化し、
冷却後４０℃にて(７)を添加，混合する。
【００４２】 ［実施例１２］メイクアップベースクリーム (１)ステアリン酸 １２．０(重量％) (２)セタノール ２．０ (３)グリセリルトリ2-エチルヘキサン酸エステル ２．５ (４)自己乳化型グリセリルモノステアリン酸エステル ２．０ (５)プロピレングリコール １０．０ (６)水酸化カリウム ０．３ (７)精製水 ６４．６ (８)酸化チタン １．０ (９)ベンガラ ０．１ (10)黄酸化鉄 ０．４ (11)香料 ０．１ (12)ヤナギ抽出物（１） ２．５ (13)ヤナギ抽出物（３） ２．５ 製法：(１)〜(４)の油相成分を混合し、７５℃に加熱し
て均一とする。一方(５)〜(７)の水相成分を混合し、７
５℃に加熱，溶解して均一とし、これに(８)〜(10)の顔
料を添加し、ホモミキサーにて均一に分散させる。この
水相成分に前記油相成分を添加し、ホモミキサーにて乳
化した後冷却し、４０℃にて(11)〜(13)を添加，混合す
る。
て均一とする。一方(５)〜(７)の水相成分を混合し、７
５℃に加熱，溶解して均一とし、これに(８)〜(10)の顔
料を添加し、ホモミキサーにて均一に分散させる。この
水相成分に前記油相成分を添加し、ホモミキサーにて乳
化した後冷却し、４０℃にて(11)〜(13)を添加，混合す
る。
【００４３】 ［実施例１３］乳液状ファンデーション (１)ステアリン酸 ２．０(重量％) (２)スクワラン ５．０ (３)ミリスチン酸オクチルドデシル ５．０ (４)セタノール １．０ (５)デカグリセリルモノイソパルミチン酸エステル ９．０ (６)1,3-ブチレングリコール ６．０ (７)水酸化カリウム ０．１ (８)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (９)精製水 ５３．３ (10)酸化チタン ９．０ (11)タルク ７．４ (12)ベンガラ ０．５ (13)黄酸化鉄 １．１ (14)黒酸化鉄 ０．１ (15)香料 ０．１ (16)サリシン ０．３ 製法：(１)〜(５)の油相成分を混合し、７５℃に加熱し
て均一とする。一方(６)〜(９)の水相成分を混合し、７
５℃に加熱，溶解して均一とし、これに(10)〜(14)の顔
料を添加しホモミキサーにて均一に分散させる。この水
相成分に前記油相成分を添加し、ホモミキサーにて均一
に乳化した後冷却し、４０℃にて(15)，(16)を添加，混
合する。
て均一とする。一方(６)〜(９)の水相成分を混合し、７
５℃に加熱，溶解して均一とし、これに(10)〜(14)の顔
料を添加しホモミキサーにて均一に分散させる。この水
相成分に前記油相成分を添加し、ホモミキサーにて均一
に乳化した後冷却し、４０℃にて(15)，(16)を添加，混
合する。
【００４４】 ［実施例１４］ハンドクリーム (１)セタノール ４．０(重量％) (２)ワセリン ２．０ (３)流動パラフィン １０．０ (４)グリセリルモノステアリン酸エステル １．５ (５)ポリオキシエチレン(60EO) グリセリルイソステアリン酸エステル ２．５ (６)酢酸トコフェロール ０．５ (７)グリセリン ２０．０ (８)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (９)精製水 ５９．０ (10)サリシン ０．４ 製法：(１)〜(６)の油相成分を混合，溶解して７５℃に
加熱する。一方、(７)〜(９)の水相成分を混合，溶解し
て７５℃に加熱する。ついで、この水相成分に油相成分
を添加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳
化して冷却し、４０℃にて(10)を添加，混合する。
加熱する。一方、(７)〜(９)の水相成分を混合，溶解し
て７５℃に加熱する。ついで、この水相成分に油相成分
を添加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳
化して冷却し、４０℃にて(10)を添加，混合する。
【００４５】
【発明の効果】以上詳述したように、サリシンを含有す
る皮膚外用剤は、加齢や紫外線などの種々のストレスに
よるしわ，シミの発生、皮膚弾性の低下といった皮膚老
化症状の防止或いは改善に有効で、抗炎症作用，創傷治
癒促進作用をも有し、さらに安定性，安全性も良好であ
る。
る皮膚外用剤は、加齢や紫外線などの種々のストレスに
よるしわ，シミの発生、皮膚弾性の低下といった皮膚老
化症状の防止或いは改善に有効で、抗炎症作用，創傷治
癒促進作用をも有し、さらに安定性，安全性も良好であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＡ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＡＣ Ｃ０７Ｈ 15/203 Ｃ０７Ｈ 15/203
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の化学式で示されるサリシンを含有
してなる皮膚外用剤。 【化１】 - 【請求項２】 サリシンを０．００１〜５．０重量％含
有して成る請求項１に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項３】 サリシンを含有するヤナギ科（salicea
e）植物抽出物を含有する皮膚外用剤。 - 【請求項４】 皮膚外用剤が化粧料である、請求項１〜
請求項３に記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9267938A JPH1180002A (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 老化防止用皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9267938A JPH1180002A (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 老化防止用皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180002A true JPH1180002A (ja) | 1999-03-23 |
Family
ID=17451697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9267938A Pending JPH1180002A (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 老化防止用皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180002A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000128728A (ja) * | 1998-10-20 | 2000-05-09 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 化粧料組成物 |
| FR2825632A1 (fr) * | 2001-06-11 | 2002-12-13 | Silab Sa | Procede d'extraction d'un principe actif a partir de salix, principe actif obtenu et traitements cosmetiques |
| JP2003335657A (ja) * | 2002-05-16 | 2003-11-25 | Noevir Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JP2006290749A (ja) * | 2005-04-06 | 2006-10-26 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | メラニン生成抑制剤 |
| JP2007204379A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | ｍＴＯＲを活性化する製剤及びｍＴＯＲを活性化する方法 |
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| JP2011515466A (ja) * | 2008-03-28 | 2011-05-19 | ニュースキン インターナショナル インコーポレイテッド | 反応性酸素種の阻害のためのａｒｎｏｘ阻害物質を含む組成物 |
| CN103405461A (zh) * | 2013-09-03 | 2013-11-27 | 苏州天南星生物科技有限公司 | 水杨苷的应用 |
| JP2014224074A (ja) * | 2013-05-16 | 2014-12-04 | 地方独立行政法人北海道立総合研究機構 | ヤナギ科ヤナギ属植物の抽出物を含有するエラスターゼ活性抑制剤 |
| KR20190132032A (ko) * | 2018-05-18 | 2019-11-27 | 국립낙동강생물자원관 | 버드나무속 식물 추출물을 이용한 항염증용 조성물 |
| FR3100456A1 (fr) * | 2019-09-09 | 2021-03-12 | Leuke Ifsor | Extrait d’ecorce de peuplier et ses applications |
-
1997
- 1997-09-12 JP JP9267938A patent/JPH1180002A/ja active Pending
Cited By (12)
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| WO2002100423A1 (fr) * | 2001-06-11 | 2002-12-19 | Societe Industrielle Limousine D'application Biologique (Silab) | Procede d'extraction d'un pricipe actif a partir de salix, principe actif obtenu et traitements cosmetiques |
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| JP2014224074A (ja) * | 2013-05-16 | 2014-12-04 | 地方独立行政法人北海道立総合研究機構 | ヤナギ科ヤナギ属植物の抽出物を含有するエラスターゼ活性抑制剤 |
| CN103405461A (zh) * | 2013-09-03 | 2013-11-27 | 苏州天南星生物科技有限公司 | 水杨苷的应用 |
| KR20190132032A (ko) * | 2018-05-18 | 2019-11-27 | 국립낙동강생물자원관 | 버드나무속 식물 추출물을 이용한 항염증용 조성물 |
| FR3100456A1 (fr) * | 2019-09-09 | 2021-03-12 | Leuke Ifsor | Extrait d’ecorce de peuplier et ses applications |
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